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TW201817592A - 層合玻璃的中間膜用光硬化性樹脂組成物、層合玻璃的中間膜用膜材料及層合玻璃的製造方法 - Google Patents

層合玻璃的中間膜用光硬化性樹脂組成物、層合玻璃的中間膜用膜材料及層合玻璃的製造方法 Download PDF

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TW201817592A
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日立化成股份有限公司
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Abstract

本發明揭示一種層合玻璃的中間膜用光硬化性樹脂組成物，其含有(甲基)丙烯酸聚合物、(甲基)丙烯酸單體、及光聚合起始劑。光硬化性樹脂組成物亦可更含有塑化劑成分。本發明亦揭示一種層合玻璃的中間膜用膜材料，其包括：包含層合玻璃的中間膜用光硬化性樹脂組成物的黏著層、以及以之間夾隔黏著層的方式積層的一對基材層。

Description

層合玻璃的中間膜用光硬化性樹脂組成物、層合玻璃的中間膜用膜材料及層合玻璃的製造方法
本發明是有關於一種層合玻璃的中間膜用光硬化性樹脂組成物、使用其的層合玻璃的中間膜用膜材料及層合玻璃的製造方法。
現在，作為用於汽車之類的車輛、航空器、建築物等的玻璃，即便受到外部衝擊而破損，玻璃的碎片亦鮮少飛散而為安全的，因而廣泛使用具有中間膜的層合玻璃。
作為所述層合玻璃用中間膜的一例，可列舉使包含藉由塑化劑而塑化的聚乙烯丁醛樹脂（polyvinyl butyral resin）等聚乙烯縮醛樹脂（polyvinyl acetal resin）的層合玻璃用中間膜介於至少一對玻璃板間，一體化而獲得者。
但是，現有的層合玻璃大多正謀求與同等厚度的玻璃相比呈同等程度的防破裂性，且當自外部受到衝擊時更難以破裂、即防破裂性高的層合玻璃。 [現有技術文獻] [專利文獻]
專利文獻1：日本專利特開1987-100463號公報 專利文獻2：日本專利特開2005-206445號公報 專利文獻3：國際公開第12/091117號
[發明所欲解決之課題] 鑒於所述現狀，本發明的目的在於提供一種可提供防破裂性優異的層合玻璃的層合玻璃的中間膜用光硬化性樹脂組成物、以及使用其的層合玻璃的中間膜用膜材料及層合玻璃的製造方法。 [解決課題之手段]
本發明者等人為了解決所述課題而進行了努力研究，結果發現，若使用包含(甲基)丙烯酸聚合物、(甲基)丙烯酸單體（或(甲基)丙烯酸酯單體）及光聚合起始劑的光硬化性樹脂組成物，則可解決所述課題。本發明是基於所述見解而完成。
即，本發明的一側面提供一種含有（A）(甲基)丙烯酸聚合物、（B）(甲基)丙烯酸單體（或(甲基)丙烯酸酯單體）及（D）光聚合起始劑的層合玻璃的中間膜用光硬化性樹脂組成物。
本發明的另一側面提供一種層合玻璃的中間膜用膜材料（或帶覆蓋膜的層合玻璃用中間膜），其包括：包含層合玻璃的中間膜用光硬化性樹脂組成物、或者由該樹脂組成物所形成的黏著層；以及以之間夾隔所述黏著層的方式積層的一對基材層。
根據此種層合玻璃的中間膜用膜材料（以下有時簡稱為「膜材料」），可容易地進行層合玻璃用中間膜的保管及搬運而不會損傷黏著層。
所述膜材料中的黏著層的厚度可為10 μm～5.0×103 μm。藉此，使層合玻璃的中間膜的耐衝擊性及視認性更優異。
本發明的進而另一側面提供一種製造層合玻璃的方法，所述層合玻璃包括對向的兩片玻璃板、及夾持在它們之間的中間膜。該方法可包括：對所述膜材料的黏著層照射紫外線使其硬化的步驟；介隔所述黏著層將作為被附著物的兩片玻璃板貼合，獲得具備所述兩片玻璃板及所述黏著層的積層體的步驟；以及於30℃～150℃及0.3 MPa～1.5 MPa的條件下對所述積層體進行加熱及加壓的步驟。所獲得的層合玻璃所具有的所述中間膜為硬化的所述黏著層。
本發明的製造層合玻璃的方法可包括：介隔所述膜材料的黏著層，將作為被附著物的兩片玻璃板貼合，獲得具備所述兩片玻璃板及所述黏著層的積層體的步驟；於30℃～150℃及0.3 MPa～1.5 MPa的條件下對所述積層體進行加熱及加壓的步驟；以及自所述兩片玻璃板（被附著物）的任一玻璃板之側，對所述積層體照射紫外線使其硬化的步驟。所獲得的層合玻璃所具有的所述中間膜為硬化的所述黏著層。
本發明的一側面的層合玻璃的中間膜用光硬化性樹脂組成物可更含有（C）塑化劑成分。
本發明的一側面的製造層合玻璃的方法可包括： （A）將以上所記載的層合玻璃的中間膜用光硬化性樹脂組成物塗佈於其中一片玻璃板的表面，形成光硬化性樹脂層的步驟； （B）以所述光硬化性樹脂層成為內側的方式將所述其中一片玻璃板貼合於另一片玻璃板的步驟；以及 （C）對夾持在所述兩片玻璃板之間的所述光硬化性樹脂層照射紫外線使其硬化，藉此而獲得具備硬化的所述光硬化性樹脂層即中間膜的層合玻璃的步驟。
本發明的一側面的製造層合玻璃的方法可包括： （a）將以上所記載的層合玻璃的中間膜用光硬化性樹脂組成物塗佈於其中一片玻璃板的表面，形成光硬化性樹脂層的步驟； （b）對所述光硬化性樹脂層照射紫外線使其硬化的步驟；以及 （c）以硬化的所述光硬化性樹脂層（硬化樹脂層）成為內側的方式將所述其中一片玻璃板貼合於另一片玻璃板，獲得具備硬化的所述光硬化性樹脂層即中間膜的層合玻璃的步驟。
本發明的一側面的製造層合玻璃的方法可包括： （a’）將以上所記載的層合玻璃的中間膜用光硬化性樹脂組成物塗佈於其中一片玻璃板的表面，形成光硬化性樹脂層的步驟； （b’）對所述光硬化性樹脂層照射紫外線使其暫時硬化的步驟； （c’）以暫時硬化的所述光硬化性樹脂層成為內側的方式將另一片玻璃板貼合於所述其中一片玻璃板的步驟；以及 （d’）對夾持在所述兩片玻璃板之間的暫時硬化的所述光硬化性樹脂層照射紫外線使其正式硬化，藉此而獲得具備硬化的所述光硬化性樹脂層即中間膜的層合玻璃的步驟。 關於步驟（d’）中所獲得的層合玻璃，玻璃板與玻璃板可介隔硬化的光硬化性樹脂層（透光性的硬化樹脂層）而積層。
關於藉由以上方法所獲得的層合玻璃，玻璃板與玻璃板可介隔透光性的硬化樹脂層（硬化的光硬化性樹脂層）而積層。此處，本說明書中，「玻璃板」是作為不僅包含無機玻璃板且亦包含樹脂基板及樹脂膜等透明塑膠板的用語來使用。藉由使用本發明的一側面的膜材料或中間膜，能夠將例如無機玻璃板彼此、無機玻璃板與透明塑膠板、或透明塑膠板彼此貼合。
本發明的一側面的中間膜具有得到提升的對玻璃板（被附著體）表面的潤濕性及接著，藉此而提升層合玻璃（積層體）的強韌性。結果，可提供具有高防破裂性的層合玻璃。 [發明的效果]
根據本發明的一側面，提供一種可提供當自外部受到衝擊時難以破裂、即防破裂性優異的層合玻璃的層合玻璃的中間膜用光硬化性樹脂組成物。本發明的一側面可提供一種使用該光硬化性樹脂組成物的層合玻璃的中間膜用膜材料、及層合玻璃的製造方法。關於本發明的一側面的層合玻璃，就高濕度環境下的可靠性而言，亦可維持中間膜（黏著層）不會白化的穩定的透明性。
以下，對本發明的實施方式進行詳細說明。但，本發明並不限定於以下實施形態。
本說明書中，所謂「(甲基)丙烯酸酯」是指「丙烯酸酯」或與其對應的「甲基丙烯酸酯」。同樣地，所謂「(甲基)丙烯酸」是指「丙烯酸」或與其對應的「甲基丙烯酸」，所謂「(甲基)丙烯醯基」是指「丙烯醯基」或與其對應的「甲基丙烯醯基」。關於組成物中的各成分的含量，當組成物中存在多種與各成分相當的物質時，只要無特別說明則是指組成物中所存在的該多種物質的合計量。另外，只要無特別說明，則各成分的含量是以將光硬化性樹脂組成物的總量（將為了進行塗佈等而添加的溶劑除外）作為基準的比例來表示。
層合玻璃的中間膜用光硬化性樹脂組成物 本實施形態的層合玻璃的中間膜用光硬化性樹脂組成物含有（A）(甲基)丙烯酸聚合物、（B）(甲基)丙烯酸單體（或(甲基)丙烯酸酯單體）及（D）光聚合起始劑，可更含有（C）塑化劑成分。該光硬化性樹脂組成物主要是藉由(甲基)丙烯酸單體的光聚合反應而硬化。即，硬化的光硬化性樹脂組成物及包含其的後述的硬化的黏著層或硬化的光硬化性樹脂層包含藉由（B）(甲基)丙烯酸單體的聚合而形成的聚合物。
本實施形態的層合玻璃中間膜用光硬化性樹脂組成物藉由提升對被附著體（玻璃板）表面的潤濕性、及積層體（層合玻璃）的強韌性而表現出層合玻璃的高防破裂性。
其次，對層合玻璃的中間膜用光硬化性樹脂組成物的各成分進行說明。
（A）(甲基)丙烯酸聚合物 (甲基)丙烯酸聚合物（以下有時稱為「（A）成分」）是分子內具有一個(甲基)丙烯醯基（CH2 =C(X)C(=O)-，X為氫原子或甲基）的單體（(甲基)丙烯酸酯化合物等）單獨聚合而形成的均聚物、或者將兩種以上的該單體組合進行共聚而形成的共聚物。
構成(甲基)丙烯酸聚合物的單體（(甲基)丙烯酸酯化合物等）通常是具有一個(甲基)丙烯醯基氧基或(甲基)丙烯醯基的單官能單體。作為其具體例，可列舉：(甲基)丙烯酸；(甲基)丙烯酸甲酯、(甲基)丙烯酸乙酯、(甲基)丙烯酸正丁酯、(甲基)丙烯酸異丁酯、(甲基)丙烯酸第三丁酯、(甲基)丙烯酸正戊酯、(甲基)丙烯酸正己酯、(甲基)丙烯酸正辛酯、(甲基)丙烯酸異辛酯、(甲基)丙烯酸2-乙基己酯、(甲基)丙烯酸異癸酯、(甲基)丙烯酸十二基酯（(甲基)丙烯酸正月桂基酯）、(甲基)丙烯酸異肉豆蔻基酯、(甲基)丙烯酸硬脂基酯及丙烯酸異硬脂基酯等具有碳數1～18的烷基的(甲基)丙烯酸烷基酯；(甲基)丙烯酸縮水甘油酯；(甲基)丙烯酸3-丁烯基酯等具有碳數2～18的烯基的(甲基)丙烯酸烯基酯；(甲基)丙烯酸苄酯及(甲基)丙烯酸苯氧基乙酯等具有芳香環的(甲基)丙烯酸酯；甲氧基四乙二醇(甲基)丙烯酸酯、甲氧基六乙二醇(甲基)丙烯酸酯、甲氧基八乙二醇(甲基)丙烯酸酯、甲氧基九乙二醇(甲基)丙烯酸酯、甲氧基聚乙二醇(甲基)丙烯酸酯、甲氧基七丙二醇(甲基)丙烯酸酯、乙氧基四乙二醇(甲基)丙烯酸酯、丁氧基乙二醇(甲基)丙烯酸酯及丁氧基二乙二醇(甲基)丙烯酸酯等烷氧基聚烷二醇(甲基)丙烯酸酯；(甲基)丙烯酸環己酯、(甲基)丙烯酸異冰片酯及(甲基)丙烯酸二環戊基酯、丙烯酸二環戊烯基氧基乙酯等具有脂環式基的(甲基)丙烯酸酯；(甲基)丙烯酸2-羥基乙酯、(甲基)丙烯酸3-羥基丙酯及(甲基)丙烯酸4-羥基丁酯等具有羥基的(甲基)丙烯酸酯；(甲基)丙烯酸四氫糠基酯；(甲基)丙烯酸N,N-二甲基胺基乙酯等具有胺基的(甲基)丙烯酸酯；(甲基)丙烯醯胺、(甲基)丙烯醯基嗎啉、N,N-二甲基胺基丙基(甲基)丙烯醯胺、N,N-二甲基(甲基)丙烯醯胺、N-異丙基(甲基)丙烯醯胺、N,N-二乙基(甲基)丙烯醯胺及N-羥基乙基(甲基)丙烯醯胺等(甲基)丙烯醯胺衍生物；2-(2-甲基丙烯醯基氧基乙基氧基)乙基異氰酸酯及2-(甲基)丙烯醯基氧基乙基異氰酸酯等具有異氰酸酯基的(甲基)丙烯酸酯；四乙二醇單(甲基)丙烯酸酯、六乙二醇單(甲基)丙烯酸酯、八丙二醇單(甲基)丙烯酸酯、二丙二醇單(甲基)丙烯酸酯、三丙二醇單(甲基)丙烯酸酯及八丙二醇單(甲基)丙烯酸酯等聚烷二醇單(甲基)丙烯酸酯；具有矽氧烷骨架的(甲基)丙烯酸酯。該些化合物可使用一種或組合使用兩種以上。
(甲基)丙烯酸聚合物（或(甲基)丙烯酸酯聚合物）可包含改質(甲基)丙烯酸酯寡聚物，所述改質(甲基)丙烯酸酯寡聚物具有含有(甲基)丙烯酸酯化合物等單體作為單體單元的主鏈、鍵結於該主鏈的胺基甲酸酯鍵、及經由該胺基甲酸酯鍵而鍵結於主鏈的(甲基)丙烯醯基氧基。此種(甲基)丙烯酸聚合物可為側鏈具有羥基的(甲基)丙烯酸酯寡聚物（或(甲基)丙烯酸聚合物）與異氰酸酯的反應產物。作為側鏈具有羥基的(甲基)丙烯酸酯寡聚物，例如可列舉包含丙烯酸2-羥基乙酯、丙烯酸4-羥基丁酯及丙烯酸6-羥基己酯作為單體單元的(甲基)丙烯酸聚合物。(甲基)丙烯酸聚合物藉由側鏈具有經由主鏈與胺基甲酸酯鍵而鍵結的丙烯酸酯基，而使光硬化性樹脂組成物中的(甲基)丙烯酸聚合物進一步高分子量化，藉此可使(甲基)丙烯酸聚合物分子彼此的纏結更加複雜。即，藉由將(甲基)丙烯醯基加成於(甲基)丙烯酸聚合物，可使光硬化性樹脂組成物的硬化物更強韌。本說明書中，該改質(甲基)丙烯酸聚合物被分類為(甲基)丙烯酸聚合物的一種而非後述的（B）成分的(甲基)丙烯酸單體（具有乙烯性不飽和鍵結基的化合物）。
(甲基)丙烯酸聚合物亦可包含能夠與所述(甲基)丙烯酸酯化合物等單體共聚的化合物作為共聚單體。作為能夠與(甲基)丙烯酸酯化合物等單體共聚的化合物，例如可列舉：苯乙烯、4-甲基苯乙烯、乙烯基吡啶、乙烯基吡咯啶酮、乙酸乙烯酯、環己基順丁烯二醯亞胺、苯基順丁烯二醯亞胺及順丁烯二酸酐。
以光硬化性樹脂組成物的總量為基準，(甲基)丙烯酸聚合物的含量可為1質量%以上、10質量%以上、或20質量%以上。以光硬化性樹脂組成物的總量為基準，(甲基)丙烯酸聚合物的含量可為80質量%以下、50質量%以下、或30質量%以下。若(甲基)丙烯酸聚合物（或(甲基)丙烯酸酯寡聚物）的含量處於此種範圍內，則光硬化性樹脂組成物的硬化物的伸長率進一步提升，並且黏度進一步降低。
(甲基)丙烯酸聚合物的重量平均分子量可為1萬～200萬、或10萬～100萬。若重量平均分子量為1萬以上，則有由於(甲基)丙烯酸聚合物的分子鏈彼此的纏結更加複雜而中間膜變強韌，層合玻璃的衝擊強度變高的傾向。若(甲基)丙烯酸聚合物的重量平均分子量為200萬以下，則有光硬化性樹脂組成物的黏度不會過高、不易產生拉絲等而操作性提升的傾向。此處，重量平均分子量是指藉由凝膠滲透層析法（Gel Permeation Chromatography，GPC）所測定的標準聚苯乙烯換算值。
(甲基)丙烯酸聚合物的玻璃轉移溫度（Tg）可為0℃以下或-10℃以下。若(甲基)丙烯酸聚合物的Tg低，則有層合玻璃的衝擊強度變高的傾向。就同樣的觀點而言，(甲基)丙烯酸聚合物的Tg可為-15℃以下。(甲基)丙烯酸聚合物的Tg的下限並無特別限制，可為-40℃以上。
（B）(甲基)丙烯酸單體 (甲基)丙烯酸單體（以下有時稱為「（B）成分」）為具有乙烯性不飽和基或(甲基)丙烯醯基的化合物。作為其具體例，可列舉：(甲基)丙烯酸；(甲基)丙烯酸甲酯、(甲基)丙烯酸乙酯、(甲基)丙烯酸正丁酯、(甲基)丙烯酸異丁酯、(甲基)丙烯酸第三丁酯、(甲基)丙烯酸正戊酯、(甲基)丙烯酸正己酯、(甲基)丙烯酸正辛酯、(甲基)丙烯酸異辛酯、(甲基)丙烯酸2-乙基己酯、(甲基)丙烯酸異癸酯、(甲基)丙烯酸十二基酯（(甲基)丙烯酸正月桂基酯）、(甲基)丙烯酸異肉豆蔻基酯、(甲基)丙烯酸硬脂基酯等烷基的碳數為1～18的(甲基)丙烯酸烷基酯；乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、丁二醇(甲基)丙烯酸酯、壬二醇二(甲基)丙烯酸酯等烷烴的碳數為1～18的烷二醇二(甲基)丙烯酸酯；三羥甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、四羥甲基甲烷三(甲基)丙烯酸酯、四羥甲基甲烷四(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇五(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯等分子內具有三個以上的(甲基)丙烯醯基的多官能(甲基)丙烯酸酯；(甲基)丙烯酸縮水甘油酯；(甲基)丙烯酸3-丁烯基酯等烯基的碳數為2～18的(甲基)丙烯酸烯基酯；(甲基)丙烯酸苄酯、(甲基)丙烯酸苯氧基乙酯等具有芳香環的(甲基)丙烯酸酯；甲氧基四乙二醇(甲基)丙烯酸酯、甲氧基六乙二醇(甲基)丙烯酸酯、甲氧基八乙二醇(甲基)丙烯酸酯、甲氧基九乙二醇(甲基)丙烯酸酯、甲氧基聚乙二醇(甲基)丙烯酸酯、甲氧基七丙二醇(甲基)丙烯酸酯、乙氧基四乙二醇(甲基)丙烯酸酯、丁氧基乙二醇(甲基)丙烯酸酯、丁氧基二乙二醇(甲基)丙烯酸酯等烷氧基聚烷二醇(甲基)丙烯酸酯；(甲基)丙烯酸環己酯、(甲基)丙烯酸異冰片酯、(甲基)丙烯酸二環戊基酯、(甲基)丙烯酸二環戊烯基氧基乙酯等具有脂環式基的(甲基)丙烯酸酯；(甲基)丙烯酸2-羥基乙酯、(甲基)丙烯酸3-羥基丙酯、(甲基)丙烯酸4-羥基丁酯等具有羥基的(甲基)丙烯酸酯；(甲基)丙烯酸四氫糠基酯；(甲基)丙烯酸N,N-二甲基胺基乙酯等具有胺基的(甲基)丙烯酸酯；(甲基)丙烯醯胺、(甲基)丙烯醯基嗎啉、N,N-二甲基胺基丙基(甲基)丙烯醯胺、N,N-二甲基(甲基)丙烯醯胺、N-異丙基(甲基)丙烯醯胺、N,N-二乙基(甲基)丙烯醯胺、N-羥基乙基(甲基)丙烯醯胺等(甲基)丙烯醯胺衍生物；2-(2-甲基丙烯醯基氧基乙基氧基)乙基異氰酸酯、2-(甲基)丙烯醯基氧基乙基異氰酸酯等具有異氰酸酯基的(甲基)丙烯酸酯；四乙二醇單(甲基)丙烯酸酯、六乙二醇單(甲基)丙烯酸酯、八丙二醇單(甲基)丙烯酸酯、二丙二醇單(甲基)丙烯酸酯、三丙二醇單(甲基)丙烯酸酯、八丙二醇單(甲基)丙烯酸酯等聚烷二醇單(甲基)丙烯酸酯；聚烷二醇二(甲基)丙烯酸酯；具有異三聚氰酸環骨架的(甲基)丙烯酸酯；具有矽氧烷骨架的(甲基)丙烯酸酯、具有異戊二烯骨架的聚異戊二烯(甲基)丙烯酸酯、具有丁二烯骨架的聚丁二烯(甲基)丙烯酸酯等。該些可單獨使用一種，亦可併用兩種以上。
烷基的碳數為1～18的(甲基)丙烯酸烷基酯、烷烴的碳數為1～18的烷二醇二(甲基)丙烯酸酯、分子內具有三個以上的(甲基)丙烯醯基且具有脂肪族基的多官能(甲基)丙烯酸酯、甲基丙烯酸酯縮水甘油酯、及烯基的碳數為2～18的(甲基)丙烯酸烯基酯有時亦總稱為脂肪族系(甲基)丙烯酸酯。亦有時將烷氧基聚烷二醇(甲基)丙烯酸酯、聚烷二醇單(甲基)丙烯酸酯、聚烷二醇二(甲基)丙烯酸酯、具有異三聚氰酸環骨架的(甲基)丙烯酸酯、具有矽氧烷骨架的(甲基)丙烯酸酯總稱為雜原子系(甲基)丙烯酸酯。
以光硬化性樹脂組成物的總量為基準，(甲基)丙烯酸單體的含量可為3質量%以上、5質量%以上、或10質量%以上。以光硬化性樹脂組成物的總量為基準，(甲基)丙烯酸單體的含量可為90質量%以下、70質量%以下、或50質量%以下。
（C）塑化劑成分 塑化劑成分是與成分（A）的(甲基)丙烯酸聚合物相容，且藉由紫外線照射而其自身不會光聚合的化合物。於塑化劑成分不與(甲基)丙烯酸聚合物相容的情況下，存在硬化物白濁而視認性降低的可能性。塑化劑成分可包含固體的黏著賦予劑或液狀塑化成分中的至少一者。此處，所謂「固體（固形）」，是指藉由日本工業標準（Japanese Industrial Standards，JIS）K5601-2-2所測定的軟化溫度為60℃～150℃、或80℃～120℃。所謂液狀，是指於大氣壓下、25℃下，藉由椎板流變計（cone-plate rheometer）所測定的黏度處於0.01 Pa·s～100 Pa·s（25℃）的範圍的狀態。
顯示出此種軟化溫度的固體的黏著賦予劑藉由紫外線照射而其自身不會光硬化，具有提升由光硬化性樹脂組成物所形成的硬化或暫時硬化的光硬化性樹脂層（或黏著層）的初始接著強度（所謂的黏性），另外提高硬化的光硬化性樹脂層（或黏著層）的最終的接著強度的作用。黏著賦予劑例如可包含：萜烯樹脂、萜烯酚樹脂及氫化萜烯樹脂等萜烯系樹脂；天然松香、聚合松香、松香酯及氫化松香等松香樹脂；以及聚丁二烯及聚異戊二烯等石油樹脂；或該些的組合。
液狀塑化成分是藉由紫外線照射而其自身不會光硬化，對硬化後或暫時硬化後的光硬化性樹脂層賦予柔軟性，降低硬化收縮率的成分。此種液狀塑化成分例如可為選自由液狀的聚丁二烯系塑化劑、聚異戊二烯系塑化劑、鄰苯二甲酸酯系塑化劑及己二酸酯系塑化劑所組成的群組中的至少一種。
作為液狀的塑化成分（塑化劑），例如可列舉：丁二烯橡膠、異戊二烯橡膠、矽橡膠、苯乙烯丁二烯橡膠、氯丁二烯橡膠、腈橡膠、丁基橡膠、乙烯丙烯橡膠、胺基甲酸酯橡膠、氯磺化聚乙烯橡膠、氟橡膠、氫化腈橡膠、及表氯醇橡膠等液狀橡膠；聚α-烯烴（例如聚丁烯）、氫化α-烯烴寡聚物（例如氫化聚丁烯）及雜排聚丙烯（atactic polypropylene）等聚乙烯基寡聚物；聯苯及聯三苯等芳香族寡聚物；氫化液狀聚丁二烯等氫化聚烯寡聚物；石蠟油及氯化石蠟油等石蠟寡聚物；環烷油等環烷烴（cycloparaffin）寡聚物；鄰苯二甲酸二甲酯、鄰苯二甲酸二乙酯、鄰苯二甲酸二丁酯、鄰苯二甲酸二-(2-乙基己基)酯、鄰苯二甲酸二-正辛酯、鄰苯二甲酸二異丁酯、鄰苯二甲酸二庚酯、鄰苯二甲酸二苯酯、鄰苯二甲酸二異癸酯、鄰苯二甲酸二-十三烷基酯、鄰苯二甲酸二-十一烷基酯、鄰苯二甲酸二（庚基,壬基,十一烷基）酯、鄰苯二甲酸苄酯、鄰苯二甲酸丁基苄酯、鄰苯二甲酸二壬酯及鄰苯二甲酸二環己酯等鄰苯二甲酸衍生物；間苯二甲酸二甲酯、間苯二甲酸二-(2-乙基己基)酯及間苯二甲酸二異辛酯等間苯二甲酸衍生物；四氫鄰苯二甲酸二-(2-乙基己基)酯、四氫鄰苯二甲酸二-正辛酯及四氫鄰苯二甲酸二異癸酯等四氫鄰苯二甲酸衍生物；己二酸二-正丁酯、己二酸二-(2-乙基己基)酯、己二酸二異癸酯及己二酸二異壬酯等己二酸衍生物；壬二酸二(2-乙基己基)酯、壬二酸二異辛酯及壬二酸二-正己酯等壬二酸衍生物；癸二酸二-正丁酯及癸二酸二-(2-乙基己基)酯等癸二酸衍生物；順丁烯二酸二-正丁酯、順丁烯二酸二甲酯、順丁烯二酸二乙酯及順丁烯二酸二-(2-乙基己基)酯等順丁烯二酸衍生物；反丁烯二酸二-正丁酯及反丁烯二酸二-(2-乙基己基)酯等反丁烯二酸衍生物；偏苯三酸三-(2-乙基己基)酯、偏苯三酸三-正辛酯、偏苯三酸三異癸酯、偏苯三酸三異辛酯、偏苯三酸三-正己酯及偏苯三酸三異壬酯等偏苯三酸衍生物；均苯四甲酸四-(2-乙基己基)酯及均苯四甲酸四-正辛酯等均苯四甲酸衍生物；檸檬酸三乙酯、檸檬酸三-正丁酯、檸檬酸乙醯基三乙酯及檸檬酸乙醯基三-(2-乙基己基)酯等檸檬酸衍生物；衣康酸單甲酯、衣康酸單丁酯、衣康酸二甲酯、衣康酸二乙酯、衣康酸二丁酯及衣康酸二-(2-乙基己基)酯等衣康酸衍生物；油酸丁酯、甘油單油酸酯（glyceryl monooleate）及二乙二醇單油酸酯等油酸衍生物；甲基乙醯基蓖麻油酸酯、丁基乙醯基蓖麻油酸酯、甘油單蓖麻油酸酯及二乙二醇單蓖麻油酸酯等蓖麻油酸衍生物；硬脂酸正丁酯、甘油單硬脂酸酯（glycerin monostearate）及二乙二醇二硬脂酸酯等硬脂酸衍生物；二乙二醇單月桂酸酯、二乙二醇二壬酸酯（diethylene glycol dipelargonate）及季戊四醇脂肪酸酯等其他脂肪酸衍生物；三乙基磷酸酯、三丁基磷酸酯、三-(2-乙基己基)磷酸酯、三丁氧基乙基磷酸酯、三苯基磷酸酯、甲苯基二苯基磷酸酯、三甲苯基磷酸酯、三-二甲苯基磷酸酯（trixylenyl phosphate）及三(氯乙基)磷酸酯等磷酸衍生物；二乙二醇二苯甲酸酯、二丙二醇二苯甲酸酯、三乙二醇二苯甲酸酯、三乙二醇二-(2-乙基丁酸酯)、三乙二醇二-(2-乙基己酸酯)及二丁基亞甲基雙硫代乙醇酸酯（dibutyl methylene bisthioglycolate）等二醇衍生物；單乙酸甘油酯（glycerol monoacetate）、三乙酸甘油酯及三丁酸甘油酯等甘油衍生物；環氧化大豆油、環氧基六氫鄰苯二甲酸二異癸酯、環氧基三甘油酯、環氧化油酸辛酯及環氧化油酸癸酯等環氧衍生物。該些化合物可使用一種或組合使用兩種以上。
以光硬化性樹脂組成物的總量為基準，塑化劑成分的含量可為5質量%以上、10質量%以上、或20質量%以上。以光硬化性樹脂組成物的總量為基準，塑化劑成分的含量可為90質量%以下、70質量%以下、或50質量%以下。
（D）光聚合起始劑 光聚合起始劑（以下有時稱為「（D）成分」）是藉由活性能量線的照射而引發或促進硬化反應（特別是由光自由基聚合引起的硬化反應）的化合物。此處，所謂活性能量線，是指紫外線、電子束、α射線、β射線、γ射線等。作為光聚合起始劑，並無特別限制，能夠使用二苯甲酮系、蒽醌系、苯甲醯基系、鋶鹽、重氮鎓鹽、鎓鹽等公知的材料。
具體而言，可列舉：二苯甲酮、N,N,N',N'-四甲基-4,4'-二胺基二苯甲酮（米其勒酮）、N,N,N',N'-四乙基-4,4'-二胺基二苯甲酮、4-(二甲基胺基)-4'-甲氧基二苯甲酮、α-羥基異丁基苯酮、2-乙基蒽醌、第三丁基蒽醌、1,4-二甲基蒽醌、1-氯蒽醌、2,3-二氯蒽醌、3-氯-2-甲基蒽醌、1,2-苯并蒽醌、2-苯基蒽醌、1,4-萘醌、9,10-菲醌、硫雜蒽酮、2-氯硫雜蒽酮、1-羥基環己基苯基酮、2,2-二甲氧基-1,2-二苯基乙烷-1-酮、2-羥基-2-甲基-1-苯基丙烷-1-酮、2,2-二乙氧基苯乙酮等芳香族酮化合物；安息香、甲基安息香、乙基安息香等安息香化合物；安息香甲醚、安息香乙醚、安息香異丁醚、安息香苯醚等安息香醚化合物；苯偶醯、苯偶醯二甲基縮酮等苯偶醯化合物；β-(吖啶-9-基)(甲基)丙烯酸的酯化合物、9-苯基吖啶、9-吡啶基吖啶、1,7-二吖啶并庚烷等吖啶化合物；2-(鄰氯苯基)-4,5-二苯基咪唑二聚物、2-(鄰氯苯基)-4,5-二(間甲氧基苯基)咪唑二聚物、2-(鄰氟苯基)-4,5-二苯基咪唑二聚物、2-(鄰甲氧基苯基)-4,5-二苯基咪唑二聚物、2-(對甲氧基苯基)-4,5-二苯基咪唑二聚物、2,4-二(對甲氧基苯基)-5-苯基咪唑二聚物、2-(2,4-二甲氧基苯基)-4,5-二苯基咪唑二聚物、2-(對甲基巰基苯基)-4,5-二苯基咪唑二聚物等2,4,5-三芳基咪唑二聚物；2-苄基-2-二甲基胺基-1-(4-嗎啉基苯基)-1-丁酮、2-甲基-1-[4-(甲硫基)苯基]-2-嗎啉基-1-丙酮等α-胺基苯烷基酮系化合物；雙(2,4,6-三甲基苯甲醯基)-苯基氧化膦等醯基氧化膦系化合物；以及寡聚(2-羥基-2-甲基-1-(4-(1-甲基乙烯基)苯基)丙酮)。
特別是作為實質上不使光硬化性樹脂組成物著色的光聚合起始劑，可列舉：1-羥基環己基苯基酮、2-羥基-2-甲基-1-苯基-丙烷-1-酮、1-[4-(2-羥基乙氧基)-苯基]-2-羥基-2-甲基-1-丙烷-1-酮等α-羥基苯烷基酮系化合物；雙(2,4,6-三甲基苯甲醯基)-苯基氧化膦、雙(2,6-二甲氧基苯甲醯基)-2,4,4-三甲基-戊基氧化膦、2,4,6-三甲基苯甲醯基-二苯基氧化膦等醯基氧化膦系化合物；寡聚(2-羥基-2-甲基-1-(4-(1-甲基乙烯基)苯基)丙酮)及該些的組合。
相對於光硬化性樹脂組成物的總量，光聚合起始劑的含量可為0.1質量%～5質量%、0.2質量%～3質量%、或0.3質量%～2質量%。若光聚合起始劑的含量為0.1質量%以上，則可良好地引發光聚合。若光聚合起始劑的含量為5質量%以下，則容易使階差嵌入性及自組織性優異，另外容易抑制所獲得的硬化物的色相帶黃色。
（其他添加劑） 本實施形態的光硬化性樹脂組成物視需要亦可含有與所述（A）成分～（D）成分不同的各種添加劑。作為能夠含有的各種添加劑，可列舉：聚合抑制劑、抗氧化劑、光穩定劑、矽烷偶合劑、界面活性劑、調平劑、無機填充劑等。
聚合抑制劑是以提高光硬化性樹脂組成物的保存穩定性為目的而添加。作為其例子，可列舉對甲氧基苯酚。 抗氧化劑是以提高藉由光使光硬化性樹脂組成物硬化所獲得的硬化物的耐熱著色性為目的而添加。作為其例子，可列舉亞磷酸三苯基酯等磷系；酚系；硫醇系的抗氧化劑。 光穩定劑是以提高對紫外線等活性能量線的耐性為目的而添加。作為其例子，可列舉受阻胺光穩定劑（Hindered Amine Light Stabilizer，HALS）。 矽烷偶合劑是為了提高對玻璃等的密接性而添加。作為其例子，可列舉甲基三甲氧基矽烷、甲基三乙氧基矽烷、苯基三甲氧基矽烷、苯基三乙氧基矽烷、γ-胺基丙基三甲氧基矽烷、γ-胺基丙基三乙氧基矽烷、γ-縮水甘油氧基丙基三甲氧基矽烷、γ-縮水甘油氧基丙基甲基二乙氧基矽烷、γ-縮水甘油氧基丙基甲基二異丙烯氧基矽烷。 界面活性劑是為了控制剝離性而添加。作為其例子，可列舉聚二甲基矽氧烷系化合物、氟系化合物。 調平劑是為了賦予光硬化性樹脂組成物的平坦性而添加。作為其例子，可列舉矽系、氟系的降低表面張力的化合物。
該些添加劑可單獨使用，亦可組合使用多種添加劑。使用該些添加劑時的含量通常小於所述（A）成分～（D）成分的合計的含量，一般而言，相對於光硬化性樹脂組成物的總量為0.01質量%～5質量%左右。
本實施形態的光硬化性樹脂組成物亦可含有無機填充劑。作為無機填充劑，例如可列舉破碎二氧化矽、熔融二氧化矽、雲母、黏土礦物、玻璃短纖維或微粉末及中空玻璃、碳酸鈣、石英粉末、及金屬水合物。以固體成分總量（溶劑以外的成分）為基準，相對於光硬化性樹脂組成物100質量份，無機填充劑的含量可為0.01質量份～100質量份、0.05質量份～50質量份、或0.1質量份～30質量份。若無機填充劑的含量為0.01質量份～100質量份，則可獲得就低收縮性、機械強度的提升、低熱膨脹率等方面而言特別優異的樹脂組成物。可進行使用偶合劑等市售的表面處理劑及三輥、珠磨機、奈米粉碎機（Nanomizer）等分散機的處理來改善無機填充劑的分散性。
關於黏著層或光硬化性樹脂層硬化所形成的中間膜的儲存彈性係數，可為於測定溫度25℃、頻率1000 Hz下為100,000 Pa～100,000,000 Pa。此處，儲存彈性係數是使用藉由動態黏彈性測定法的主曲線（master curve）來測定。
關於黏著層或光硬化性樹脂層硬化所形成的中間膜，以測定溫度25℃、頻率100 Hz以上所測定的損失係數（tanδ）的峰值（最大值）可為0.5以上。特別是在測定溫度25℃、頻率100 Hz～100,000 Hz的範圍內，損失係數的最大值可為0.5以上。若以測定溫度25℃、頻率100 Hz以上所測定的損失係數為0.5以上，則中間膜使衝擊能量逸散，層合玻璃的防破裂性進一步提升。此處，損失係數是使用藉由動態黏彈性測定法的主曲線來測定。頻率100 Hz～100,000 Hz的條件對應於實施例中後述的耐衝擊性試驗中，使鋼球或鐵球自幾十公分～一百幾十公分的高度自由落下，撞到層合玻璃時的應變速度。
本說明書中提及的動態黏彈性測定是使用動態黏彈性測定機（TA儀器（TA instrument）公司製造、RSA-G2）來進行。測定條件及解析方法如下所述。 ·測定模式：拉伸 ·溫度：-70℃～100℃ ·頻率：0.05、0.5、5、50（s-1） ·應變量：1% ·解析方法：根據測定結果，由WLF法或阿瑞尼斯（Arrhenius）法則來算出主曲線。
層合玻璃的中間膜用光硬化性樹脂組成物的製造方法 本實施形態的層合玻璃的中間膜用光硬化性樹脂組成物的製造方法並無特別限制，可藉由將所述（A）成分、（B）成分、（D）成分以及視需要的（C）成分及所述添加劑等混合攪拌而製造。於各成分的任一者為固體的情況下，可在混合攪拌前、混合攪拌中、及混合攪拌後的至少一個時間點對固體成分進行加溫而使其溶解。藉此，各成分可良好地分散。其後，藉由進行冷卻而可獲得層合玻璃的中間膜用光硬化性樹脂組成物。該加溫溫度並無特別限制，於對黏度高的成分進行攪拌的情況下，適宜為高溫。其中，較佳為容易揮發的成分的揮發溫度以下。就該觀點而言，於對各成分的混合物進行加溫的情況下，其溫度較佳為40℃～130℃。若該溫度為40℃以上，則於成分的黏度高的情況下亦容易充分地攪拌。若溫度為130℃以下，則可抑制成分揮發，亦可抑制對樹脂組成物的著色。攪拌時間並無特別限制，較佳為10分鐘～60分鐘，更佳為20分鐘～40分鐘。
層合玻璃的中間膜用膜材料及其製造方法 圖1是表示層合玻璃的中間膜用膜材料的一實施形態的示意剖面圖。圖1所示的層合玻璃的中間膜用膜材料2包括：包含所述實施形態的光硬化性樹脂組成物的黏著層5a、以及以之間夾隔黏著層5a的方式積層的一對基材層21、22。可為基材層21為輕剝離隔離層（separator）（隔離層膜、或覆蓋膜），基材層22為重剝離隔離層（隔離層膜）。重剝離隔離層及輕剝離隔離層可為聚對苯二甲酸乙二酯膜等聚合物膜。輕剝離隔離層可為原材料與重剝離隔離層相同的覆蓋膜。層合玻璃的中間膜用膜材料可適用於各種層合玻璃。
為了控制黏著層5a與基材層21、基材層22間的剝離性，層合玻璃中間膜用的光硬化性樹脂組成物（黏著性樹脂組成物）亦可含有聚二甲基矽氧烷系界面活性劑、氟系界面活性劑等界面活性劑。
黏著層的厚度可為10 μm～5.0×103 μm。黏著層5a對可見光區域（波長：380 nm～780 nm）的光線的透光率可為80%以上、90%以上、或95%以上。
黏著層5a是藉由將本實施形態的層合玻璃中間膜用光硬化性樹脂組成物加工為片狀或膜狀而形成的層。作為將光硬化性樹脂組成物加工為片狀或膜狀的方法，並無特別限制，可使用公知的技術。例如，利用2-丁酮、環己酮等酮系溶劑將本實施形態的光硬化性樹脂組成物稀釋而製備塗液，藉由流塗法、輥塗法、凹版輥法、線棒法、唇模塗佈法等將該塗液塗佈於聚合物膜等基材上，將溶劑自塗膜去除（乾燥），藉此而可將光硬化性樹脂組成物加工為具有任意膜厚的片狀或膜狀。於製備所述塗液時，可於調配各成分後利用溶劑進行稀釋，亦可於調配各成分前預先利用溶劑進行稀釋。
就塗覆性的觀點而言，以塗液的質量為基準，所述塗液的固體成分濃度（溶劑以外的成分的濃度）較佳為30質量%以上，更佳為40質量%以上。就同樣的觀點而言，所述塗液的固體成分濃度較佳為70質量%以下，更佳為60質量%以下。就塗覆性的觀點而言，所述塗液的黏度較佳為於塗佈溫度下為1 Pa·s以上，更佳為5 Pa·s以上。就同樣的觀點而言，所述塗液的黏度較佳為30 Pa·s以下，更佳為25 Pa·s以下，進而佳為15 Pa·s以下。
重剝離隔離層（基材層22）例如可為聚對苯二甲酸乙二酯、聚丙烯、聚乙烯、及聚酯等的聚合物膜，亦可為聚對苯二甲酸乙二酯膜（以下亦有時稱為「PET膜」）。就作業性的觀點而言，重剝離隔離層（基材層22）的厚度可為50 μm～200 μm、60 μm～150 μm、或70 μm～130 μm。亦可為重剝離隔離層（基材層22）的平面形狀大於黏著層5a的平面形狀，重剝離隔離層（基材層22）的外緣較黏著層5a的外緣更向外側伸出。就處理容易度、剝除容易度、可進一步減少塵埃等的附著的觀點而言，相較於黏著層5a的外緣而重剝離隔離層（基材層22）的外緣所伸出的寬度可為2 mm～20 mm、或4 mm～10 mm。於黏著層5a及重剝離隔離層（基材層22）的平面形狀為大致長方形等大致矩形形狀的情況下，相較於黏著層5a的外緣而基材層22（重剝離隔離層）的外緣所伸出的寬度可為至少一邊為2 mm～20 mm、至少一邊為4 mm～10 mm、所有邊為2 mm～20 mm、或所有邊為4 mm～10 mm。
輕剝離隔離層（基材層21）例如可為聚對苯二甲酸乙二酯、聚丙烯、聚乙烯、及聚酯等的聚合物膜，亦可為聚對苯二甲酸乙二酯膜。就作業性的觀點而言，輕剝離隔離層（基材層21）的厚度可為25 μm～150 μm、30 μm～100 μm、或40 μm～75 μm。亦可為輕剝離隔離層（基材層21）的平面形狀大於黏著層5a的平面形狀，輕剝離隔離層（基材層21）的外緣較黏著層5a的外緣更向外側伸出。就處理容易度、剝除容易度、可進一步減少塵埃等的附著的觀點而言，相較於黏著層5a的外緣而輕剝離隔離層（基材層21）的外緣所伸出的寬度可為2 mm～20 mm、或4 mm～10 mm。於黏著層5a及輕剝離隔離層（基材層21）的平面形狀為大致長方形等大致矩形形狀的情況下，相較於黏著層5a的外緣而輕剝離隔離層（基材層21）的外緣所伸出的寬度可為至少一邊為2 mm～20 mm、至少一邊為4 mm～10 mm、所有邊為2 mm～20 mm、或所有邊為4 mm～10 mm。
輕剝離隔離層（基材層21）與黏著層5a之間的剝離強度較佳為低於重剝離隔離層（基材層22）與黏著層5a之間的剝離強度。藉此，重剝離隔離層（基材層22）較輕剝離隔離層（基材層21）更難以自黏著層5a剝離。重剝離隔離層與黏著層間、及輕剝離隔離層與黏著層間的剝離強度例如可藉由實施重剝離隔離層、輕剝離隔離層的表面處理來加以調整。作為表面處理方法，例如可列舉利用矽酮系化合物或氟系化合物進行脫模處理。
層合玻璃 圖2是示意性表示層合玻璃的一實施形態的側面剖面圖。圖2所示的層合玻璃1包括玻璃板11（例如浮法玻璃）、中間膜5（例如硬化的黏著層）、及玻璃板12（例如浮法玻璃），該些以此順序積層。換言之，層合玻璃1包括對向的兩片玻璃板11、玻璃板12及夾持在它們之間的中間膜5。
玻璃板11、玻璃板12可為無機玻璃板，作為其例子，可列舉浮法玻璃、風冷強化玻璃、化學強化玻璃、及雙層玻璃。層合玻璃亦可具有抗反射層、防污層、色素層、硬塗層等具有功能的功能層及/或透明保護板（例如透明塑膠板）。兩片玻璃板11、玻璃板12中的其中一片或兩片可為透明保護板（例如透明塑膠板）。由層合玻璃的中間膜用光硬化性樹脂組成物所形成的中間膜亦可用於將該些貼合。玻璃板11、玻璃板12的厚度並無特別限制，例如可為0.01 mm～20 mm。層合玻璃亦可包括三片以上的玻璃板。此時，可在相鄰的任意兩片玻璃板之間設置所述實施形態的中間膜。
（抗反射層） 抗反射層是防止光的反射的層，可為具有可見光反射率為5%以下的抗反射性的層。抗反射層亦可為利用已知的抗反射方法進行了處理的透明的塑膠膜等透明基材。
（防污層） 防污層是為了使表面不易附著污物而設置的層。作為防污層，可使用為了降低表面張力而由氟系樹脂或矽酮系樹脂等所構成的已知的層。
（色素層） 色素層是為了提高色純度而設置的層。色素層用於減少層合玻璃中透射的不需要的波長的光。色素層可具有聚乙烯膜、聚酯膜等基材膜以及積層於該基材上的、包含吸收不需要的波長的光的色素的樹脂的層。
（硬塗層） 硬塗層是為了提高表面強度而設置的層。硬塗層例如可為包含聚乙烯膜等基材膜以及積層於該基材膜上的、丙烯酸胺基甲酸酯、環氧丙烯酸酯等丙烯酸系樹脂及/或環氧樹脂的層。同樣地，為了提高表面硬度，亦可使用製膜或積層於玻璃、丙烯酸系樹脂、聚碳酸酯等的透明保護板上的硬塗層。
該些層可於夾隔黏著層5a的同時使用輥層壓機、真空貼合機或單片貼合機進行積層。
層合玻璃的製造方法 實施形態的層合玻璃例如可藉由下述方法進行製造。首先，將輕剝離隔離層（基材層21）自層合玻璃的中間膜用膜材料2剝離，使黏著層5a的表面露出。繼而，將黏著層5a的表面貼附於作為第1被附著物的玻璃板11，利用輥等進行按壓。繼而，將重剝離隔離層（基材層22）自黏著層5a剝離而使黏著層5a的表面（與玻璃板11為相反側的表面）露出。將露出的黏著層5a的表面貼附於作為第2被附著物的玻璃板12。藉由例如高壓釜處理來對所獲得的積層體進行加熱及加壓。作為第2被附著物的玻璃板12可為例如無機玻璃板、或透明保護板（透明塑膠板）。如上所述，可介隔黏著層5a、或其硬化所形成的中間膜5來將被附著物（玻璃板）彼此貼合。關於加熱及加壓，例如溫度為30℃～150℃，壓力為0.3 MPa～1.5 MPa。就可進一步將捲入氣泡去除的觀點而言，可為溫度為50℃～70℃，壓力為0.3 MPa～0.5 MPa。加熱及加壓的時間可為5分鐘～60分鐘、或10分鐘～30分鐘。
所述製造方法亦可包括以下步驟：於對積層體進行加熱及加壓之前或之後，自兩被附著物（例如無機玻璃板、透明保護板）的任一者之側對黏著層5a照射紫外線。藉此，黏著層5a充分硬化，可進一步提升高溫高濕條件下的接著可靠性（減少氣泡的產生及抑制剝落）及接著力。
紫外線的照射量並無特別限制，可為500 mJ/cm2 ～5000 mJ/cm2 左右。就提升高溫高濕條件下的接著可靠性的觀點而言，照射紫外線的步驟亦可於積層體的加熱及加壓後進行。
關於以所述方式獲得的結構體（層合玻璃），於採用無機玻璃板（鈉鈣玻璃（soda‐lime glass））或丙烯酸系樹脂基板作為被附著物的情況下，中間膜與該些玻璃板之間的剝離強度可為5 N/10 mm以上、8 N/10 mm以上、或10 N/10 mm以上，且可為30 N/10 mm以下。此處的剝離強度可使用拉伸試驗機（奧立特科技（Orientec）股份有限公司製造、商品名「滕喜龍（Tensilon）RTC-1210」），藉由180度剝離試驗（peal test）（以剝離速度300 mm/分鐘進行3秒鐘、測定溫度25℃）進行測定。
亦可代替使用層合玻璃的中間膜用膜材料的所述方法，轉而應用所述玻璃中間膜用光硬化性樹脂組成物，並藉由以下三種方法來製造層合玻璃。
第一種製造方法是於將光硬化性樹脂組成物塗佈於其中一片玻璃板後，以塗膜位於玻璃板與玻璃板之間的方式將另一片玻璃板積層於此，自其中一片玻璃板側照射紫外線等活性能量線，將塗膜光硬化而獲得層合玻璃的方法。第二種製造方法是於將光硬化性樹脂組成物塗佈於其中一片玻璃板後，藉由照射紫外線等活性能量線，不經過暫時硬化地將塗膜光硬化而形成透光性的硬化樹脂層，並以硬化性樹脂層位於玻璃板與玻璃板之間的方式將另一片玻璃板積層於此，從而獲得層合玻璃的方法。第三種製造方法是於將光硬化性樹脂組成物塗佈於其中一片玻璃板後，對塗膜照射紫外線等活性能量線而形成暫時硬化樹脂層，並以暫時硬化樹脂層位於玻璃板與玻璃板之間的方式將另一片玻璃板積層於此，其後，使暫時硬化樹脂層進一步光硬化而形成透光性的硬化樹脂層的方法。
圖3（a）～圖3（c）是表示第一種製造方法的一實施形態的步驟圖。圖3（a）～圖3（c）所示的方法包括： （A）將層合玻璃中間膜用光硬化性樹脂組成物（液狀的光硬化性樹脂組成）塗佈於其中一片玻璃板11的表面，形成光硬化性樹脂層5a（亦可為黏著層）的步驟（參照圖3（a））； （B）以光硬化性樹脂層5a成為內側的方式將其中一片玻璃板11貼合於另一片玻璃板12的步驟（參照圖3（b））；以及 （C）對夾持在兩片玻璃板11、玻璃板12之間的光硬化性樹脂層5a照射紫外線使其硬化（參照圖3（c）），藉此而獲得圖2所示的介隔硬化的光硬化性樹脂層（透光性硬化樹脂層）即中間膜5而積層有兩片玻璃板11、玻璃板12的層合玻璃1的步驟。
圖4（a）、圖4（b）是表示第二種製造方法的一實施形態的步驟圖。圖4（a）、圖4（b）所示的方法包括以下步驟： （a）將層合玻璃的中間膜用光硬化性樹脂組成物（液狀的光硬化性樹脂組成物）塗佈於其中一片玻璃板11的表面，形成光硬化性樹脂層5a（亦可為黏著層）的步驟（參照圖4（a））； （b）對光硬化性樹脂層照射紫外線使其硬化的步驟（參照圖4（b））；以及 （c）以光硬化性樹脂層5a成為內側的方式將其中一片玻璃板11貼合於另一片玻璃板12，而獲得圖2所示的介隔硬化的光硬化性樹脂層（透光性硬化樹脂層）即中間膜5而積層有兩片玻璃板11、玻璃板12的層合玻璃1的步驟。
圖5（a）～圖5（d）是表示第三種製造方法的一實施形態的步驟圖。圖5（a）～圖5（d）所示的方法包括以下步驟： （a'）將層合玻璃中間膜用光硬化性樹脂組成物（液狀的光硬化性樹脂組成物）塗佈於其中一片玻璃板11的表面，形成光硬化性樹脂層5a（亦可為黏著層）的步驟（參照圖5（a））； （b'）對光硬化性樹脂層5a照射紫外線使其暫時硬化的步驟（參照圖5（b））； （c'）以暫時硬化的光硬化性樹脂層5a成為內側的方式將另一片玻璃板12貼合於其中一片玻璃板11的步驟（參照圖3（c））；以及 （d'）對夾持在兩片玻璃板11、玻璃板12之間的暫時硬化的光硬化性樹脂層5a照射紫外線使其正式硬化（參照圖3（d）），藉此而獲得圖2所示的介隔已硬化的光硬化性樹脂層（透光性硬化樹脂層）即中間膜5而積層有兩片玻璃板11、玻璃板12的層合玻璃1的步驟。此處，「暫時硬化」是指將光硬化性樹脂組成物硬化至並非完全硬化的程度。暫時硬化的光硬化性樹脂層呈藉由紫外線照射而進一步硬化的狀態。「正式硬化」是指將暫時硬化的光硬化性樹脂組成物進一步硬化至(甲基)丙烯酸單體的聚合反應實質上完成。 [實施例]
以下，示出實施例對本發明加以更具體說明。本發明不限定於該些實施例。
（A）成分：(甲基)丙烯酸聚合物 (甲基)丙烯酸聚合物（A-1）的合成 於安裝有冷卻管、溫度計、攪拌裝置、滴液漏斗及氮氣導入管的反應容器中加入丙烯酸異硬脂基酯（大阪有機化學工業股份有限公司製造、商品名「ISTA」）96.0 g、丙烯酸2-羥基乙酯（大阪有機化學工業股份有限公司製造、商品名「HEA」）24.0 g、及甲基乙基酮150.0 g作為初始單體，一邊以100 ml/min的風量進行氮氣置換，一邊以15分鐘將反應容器中的反應液自25℃加熱至80℃。其後，一邊將溫度維持為80℃，一邊歷時120分鐘滴加將作為追加單體的丙烯酸異硬脂基酯24.0 g與丙烯酸2-羥基乙酯6.0 g溶解於第三丁基過氧化-2-乙基己酸酯5.0 g中所得的溶液。滴加結束後，進而進行2小時反應。繼而，藉由將甲基乙基酮蒸餾去除而獲得作為丙烯酸異硬脂基酯與丙烯酸2-羥基乙酯的共聚物的(甲基)丙烯酸聚合物（A-1）（重量平均分子量30,000）。
(甲基)丙烯酸聚合物（A-2）的合成 於安裝有冷卻管、溫度計、攪拌裝置、滴液漏斗及氮氣導入管的反應容器中加入丙烯酸2-乙基己酯（和光純藥工業股份有限公司製造、商品名「EHA」）96.0 g、丙烯酸2-羥基乙酯（大阪有機化學工業股份有限公司製造、商品名「HEA」）24.0 g、及甲基乙基酮150.0 g作為初始單體，一邊以100 ml/min的風量進行氮氣置換，一邊以15分鐘將反應容器中的反應液自25℃加熱至80℃。其後，一邊將溫度維持為80℃，一邊歷時120分鐘滴加將作為追加單體的丙烯酸2-乙基己酯24.0 g與丙烯酸2-羥基乙酯6.0 g溶解於第三丁基過氧化-2-乙基己酸酯5.0 g中所得的溶液。滴加結束後，進而進行2小時反應。繼而，藉由將甲基乙基酮蒸餾去除而獲得作為丙烯酸2-乙基己酯與丙烯酸2-羥基乙酯的共聚物的(甲基)丙烯酸聚合物（A-2）（重量平均分子量28,000）。
（B）成分：(甲基)丙烯酸單體 ·ISTA（丙烯酸異硬脂基酯、大阪有機化學工業股份有限公司製造、商品名「ISTA」） ·4HBA（丙烯酸4-羥基丁酯、大阪有機化學工業股份有限公司製造、商品名「4-HBA」） ·EHA（丙烯酸2-乙基己酯、和光純藥工業股份有限公司製造、商品名「EHA」） ·FA-512AS（丙烯酸二環戊烯基氧基乙酯、日立化成股份有限公司製造、商品名「FA-512AS」） ·FA-129AS（壬二醇二丙烯酸酯、日立化成股份有限公司製造、商品名「FA-129AS」）
（C）成分：塑化劑成分 ·P85（氫化萜烯樹脂、安原化學（Yasuhara Chemical）股份有限公司製造） ·戴瑪龍（Daimaron）（萜烯樹脂、安原化學股份有限公司製造）
（D）成分：光聚合起始劑 ·I-184（1-羥基環己基苯基酮、巴斯夫日本（BASF Japan）股份有限公司製造、商品名「豔佳固（Irgacure）-184」）
重量平均分子量的測定 重量平均分子量是藉由將四氫呋喃（tetrahydrofuran，THF）作為溶媒的凝膠滲透層析法（GPC）來測定。GPC的裝置及測定條件如下所述。重量平均分子量是藉由使用標準聚苯乙烯的標準曲線進行換算而決定出的值。標準曲線的製作中，使用5樣品套組（PStQuick MP-H、PStQuick B[東曹（Tosoh）股份有限公司製造、商品名]）作為標準聚苯乙烯。 裝置：高速GPC裝置 HLC-8320GPC（檢測器：示差折射計）（東曹股份有限公司製造、商品名） 使用溶媒：四氫呋喃（THF） 管柱：管柱TSK凝膠超級多孔（column TSKGEL SuperMultipore）HZ-H（東曹股份有限公司製造、商品名） 管柱尺寸：管柱長為15 cm、管柱內徑為4.6 mm 測定溫度：40℃ 流量：0.35 mL/min 試樣濃度：10 mg/THF 5 mL 注入量：20 μL
1.使用膜材料的層合玻璃的製作及其評價 （實施例1-1） [層合玻璃的中間膜用膜材料（帶覆蓋膜的層合玻璃用中間膜）的製作] 作為重剝離隔離層，使用厚度75 μm的聚對苯二甲酸乙二酯（藤森工業股份有限公司製造），作為輕剝離隔離層，使用厚度75 μm的聚對苯二甲酸乙二酯（藤森工業股份有限公司製造），藉由以下的（I）、（II）的順序來製作層合玻璃的中間膜用膜材料。
（I）：秤量以上所合成的(甲基)丙烯酸聚合物（A-1）60質量份、（B）成分的作為(甲基)丙烯酸單體的丙烯酸異硬脂基酯（ISTA）30.9質量份、丙烯酸4-羥基丁酯（4HBA）9質量份、（C）成分的作為光聚合起始劑的1-羥基環己基苯基酮（I-184、巴斯夫日本股份有限公司製造、商品名「Irgacure-184」）0.1質量份，將該些一邊攪拌一邊混合，藉此而獲得於25℃下為液狀的層合玻璃的中間膜用光硬化性樹脂組成物。
（II）：將（I）中所獲得的層合玻璃的中間膜用光硬化性樹脂組成物塗佈於重剝離隔離層上，形成塗膜（黏著層）。將輕剝離隔離層積層於黏著層上，從而獲得具有夾隔在重剝離隔離層與輕剝離隔離層之間的黏著層的層合玻璃的中間膜用膜材料。使用紫外線照射裝置（愛古拉飛克斯（Eye Graphics）股份有限公司製造）來照射紫外線（1.0×103 mJ/cm2 ），藉此而獲得具有硬化的黏著層的積層體（層合玻璃的中間膜用膜材料）。以黏著層的厚度成為3.8×102 μm的方式進行調整來塗佈光硬化性樹脂組成物。
[層合玻璃的製作] 其次，將輕剝離隔離層自層合玻璃的中間膜用膜材料剝離，使中間膜形成用的黏著層的表面露出。將縱110 mm、橫110 mm、厚2.7 mm的浮法玻璃貼附於露出的黏著層的表面，利用輥進行按壓。繼而，將重剝離隔離層自黏著層剝離而使黏著層的相反側的表面露出。使用真空積層機，於真空狀態下將縱110 mm、橫110 mm、厚2.7 mm的浮法玻璃貼附於露出的黏著層的表面，獲得具有兩片浮法玻璃、及該些之間所夾持的黏著層的積層體。藉由條件為於溫度50℃、壓力0.5 MPa下保持30分鐘的高壓釜處理來對該積層體進行加熱及加壓，從而獲得層合玻璃。
（實施例1-2） [層合玻璃的中間膜用膜材料（帶覆蓋膜的層合玻璃用中間膜）的製作] 作為重剝離隔離層，使用厚度75 μm的聚對苯二甲酸乙二酯（藤森工業股份有限公司製造），作為輕剝離隔離層，使用厚度75 μm的聚對苯二甲酸乙二酯（藤森工業股份有限公司製造），藉由以下的（I）、（II）的順序來製作層合玻璃的中間膜用膜材料。
（I）：秤量(甲基)丙烯酸聚合物（A-2）60質量份、丙烯酸異硬脂基酯（ISTA）30.9質量份、丙烯酸4-羥基丁酯（4HBA）9質量份、1-羥基環己基苯基酮（I-184、巴斯夫日本股份有限公司製造、商品名「Irgacure-184」）0.1質量份，將該些一邊攪拌一邊混合，藉此而獲得於25℃下為液狀的層合玻璃中間膜用光硬化性樹脂組成物。
（II）：將（I）中所獲得的層合玻璃中間膜用光硬化性樹脂組成物塗佈於重剝離隔離層上，形成塗膜（黏著層）。將輕剝離隔離層積層於黏著層上，從而獲得具有夾隔在重剝離隔離層與輕剝離隔離層之間的黏著層的層合玻璃的中間膜用膜材料。使用紫外線照射裝置（愛古拉飛克斯（Eye Graphics）股份有限公司製造）來照射紫外線（1.0×103 mJ/cm2 ），藉此而獲得具有硬化的黏著層的積層體（層合玻璃的中間膜用膜材料）。以黏著層的厚度成為3.8×102 μm的方式進行調整來塗佈光硬化性樹脂組成物。
[層合玻璃的製作] 其次，將輕剝離隔離層自層合玻璃的中間膜用膜材料剝離，使中間膜形成用的黏著層的表面露出。將露出的黏著層的表面貼附於縱110 mm、橫110 mm、厚2.7 mm的浮法玻璃，利用輥進行按壓。繼而，將重剝離隔離層自黏著層剝離而使黏著層的相反側的表面露出。使用真空積層機，於真空狀態下將露出的黏著層的表面貼附於縱110 mm、橫110 mm、厚2.7 mm的浮法玻璃，獲得具有兩片浮法玻璃、及該些之間所夾持的黏著層的積層體。藉由條件為於溫度50℃、壓力0.5 MPa下保持30分鐘的高壓釜處理來對該積層體進行加熱及加壓，從而獲得層合玻璃。
（實施例1-3） [層合玻璃的中間膜用膜材料（帶覆蓋膜的層合玻璃用中間膜）的製作] 作為重剝離隔離層，使用厚度75 μm的聚對苯二甲酸乙二酯（藤森工業股份有限公司製造），作為輕剝離隔離層，使用厚度75 μm的聚對苯二甲酸乙二酯（藤森工業股份有限公司製造），藉由以下的（I）、（II）的順序來製作層合玻璃的中間膜用膜材料。
（I）：秤量(甲基)丙烯酸聚合物（A-1）60質量份、丙烯酸異硬脂基酯（ISTA）30.9質量份、丙烯酸4-羥基丁酯（4HBA）9質量份、及1-羥基環己基苯基酮（I-184、巴斯夫日本股份有限公司製造、商品名「Irgacure-184」）0.1質量份，將該些一邊攪拌一邊混合，藉此而獲得於25℃下為液狀的層合玻璃中間膜用光硬化性樹脂組成物。
（II）：將（I）中所獲得的層合玻璃中間膜用光硬化性樹脂組成物塗佈於重剝離隔離層上，形成塗膜（黏著層）。將輕剝離隔離層積層於黏著層上，從而獲得具有夾隔在重剝離隔離層與輕剝離隔離層之間的黏著層的層合玻璃的中間膜用膜材料。使用紫外線照射裝置（愛古拉飛克斯（Eye Graphics）股份有限公司製造）來照射紫外線（1.0×103 mJ/cm2 ），藉此而獲得具有硬化的黏著層的積層體（層合玻璃的中間膜用膜材料）。以黏著層的厚度成為3.8×102 μm的方式進行調整來塗佈光硬化性樹脂組成物。
[層合玻璃的製作] 其次，將輕剝離隔離層自層合玻璃的中間膜用膜材料剝離，使中間膜形成用的黏著層的表面露出。將縱110 mm、橫110 mm、厚2.7 mm的浮法玻璃貼附於露出的黏著層的表面，利用輥進行按壓。繼而，將重剝離隔離層自黏著層剝離而使黏著層的相反側的表面露出。使用真空積層機，於真空狀態下將縱110 mm、橫110 mm、厚2.7 mm的浮法玻璃貼附於露出的黏著層的表面，獲得具有兩片浮法玻璃、及該些之間所夾持的黏著層的積層體。藉由條件為於溫度50℃、壓力0.5 MPa下保持30分鐘的高壓釜處理來對該積層體進行加熱及加壓。進而，自積層體的其中一面側使用紫外線照射裝置（愛古拉飛克斯（Eye Graphics）股份有限公司製造）來照射紫外線（1.0×103 mJ/cm2 ），獲得具有硬化的黏著層即中間膜的層合玻璃。
（比較例1-1） [層合玻璃的中間膜用膜材料的製作] 作為重剝離隔離層，使用厚度75 μm的聚對苯二甲酸乙二酯（藤森工業股份有限公司製造），作為輕剝離隔離層，使用厚度75 μm的聚對苯二甲酸乙二酯（藤森工業股份有限公司製造），藉由以下的（I）、（II）的順序來製作層合玻璃的中間膜用膜材料。
（I）：秤量丙烯酸異硬脂基酯（ISTA）50.0質量份、丙烯酸4-羥基丁酯（4HBA）49.9質量份、及1-羥基環己基苯基酮（I-184、巴斯夫日本股份有限公司製造、商品名「Irgacure-184」）0.1質量份，將該些一邊攪拌一邊混合，藉此而獲得於25℃下為液狀的層合玻璃中間膜用光硬化性樹脂組成物。
（II）：將（I）中所獲得的層合玻璃中間膜用光硬化性樹脂組成物塗佈於重剝離隔離層上，形成塗膜（黏著層）。將輕剝離隔離層積層於黏著層上，從而獲得具有夾隔在重剝離隔離層與輕剝離隔離層之間的黏著層的層合玻璃的中間膜用膜材料。使用紫外線照射裝置（愛古拉飛克斯（Eye Graphics）股份有限公司製造）來照射紫外線（1.0×103 mJ/cm2 ），藉此而獲得具有硬化的黏著層的積層體（層合玻璃的中間膜用膜材料）。以黏著層的厚度成為3.8×102 μm的方式進行調整來塗佈光硬化性樹脂組成物。
[層合玻璃的製作] 其次，將輕剝離隔離層自層合玻璃的中間膜用膜材料剝離，使中間膜形成用的黏著層的表面露出。將縱110 mm、橫110 mm、厚2.7 mm的浮法玻璃貼附於露出的黏著層的表面，利用輥進行按壓。繼而，將重剝離隔離層自黏著層剝離而使黏著層的相反側的表面露出。使用真空積層機，於真空狀態下將縱110 mm、橫110 mm、厚2.7 mm的浮法玻璃貼附於露出的黏著層的表面，獲得具有兩片浮法玻璃、及該些之間所夾持的黏著層的積層體。藉由條件為於溫度50℃、壓力0.5 MPa下保持30分鐘的高壓釜處理來對該積層體進行加熱及加壓，從而獲得層合玻璃。
（比較例1-2） [層合玻璃的中間膜用膜材料的製作] 作為重剝離隔離層，使用厚度75 μm的聚對苯二甲酸乙二酯（藤森工業股份有限公司製造），作為輕剝離隔離層，使用厚度75 μm的聚對苯二甲酸乙二酯（藤森工業股份有限公司製造），藉由以下的（I）、（II）的順序來製作層合玻璃的中間膜用膜材料。
（I）：秤量(甲基)丙烯酸聚合物（A-1）99.9質量份、及1-羥基環己基苯基酮（I-184、巴斯夫日本股份有限公司製造、商品名「Irgacure-184」）0.1質量份，將該些一邊攪拌一邊混合，藉此而獲得於25℃下為液狀的層合玻璃中間膜用光硬化性樹脂組成物。
（II）：將（I）中所獲得的層合玻璃中間膜用光硬化性樹脂組成物塗佈於重剝離隔離層上，形成塗膜（黏著層）。將輕剝離隔離層積層於黏著層上，從而獲得具有夾隔在重剝離隔離層與輕剝離隔離層之間的黏著層的層合玻璃的中間膜用膜材料。使用紫外線照射裝置（愛古拉飛克斯（Eye Graphics）股份有限公司製造）來照射紫外線（1.0×103 mJ/cm2 ），藉此而獲得具有硬化的黏著層的積層體（層合玻璃的中間膜用膜材料）。以黏著劑的厚度成為3.8×102 μm的方式進行調整來塗佈光硬化性樹脂組成物。
[層合玻璃的製作] 其次，將輕剝離隔離層自層合玻璃的中間膜用膜材料剝離，使黏著層的表面露出。將縱110 mm、橫110 mm、厚2.7 mm的浮法玻璃貼附於露出的黏著層的表面，利用輥進行按壓。繼而，將重剝離隔離層自黏著層剝離而使黏著層的相反側的表面露出。使用真空積層機，於真空狀態下將縱110 mm、橫110 mm、厚2.7 mm的浮法玻璃貼附於露出的黏著層的表面，獲得具有兩片浮法玻璃、及該些之間所夾持的黏著層的積層體。藉由條件為於溫度50℃、壓力0.5 MPa下保持30分鐘的高壓釜處理來對該積層體進行加熱及加壓，從而獲得層合玻璃。
（比較例1-3） [層合玻璃的中間膜用膜材料的製作] 作為重剝離隔離層，使用厚度75 μm的聚對苯二甲酸乙二酯（藤森工業股份有限公司製造），作為輕剝離隔離層，使用厚度75 μm的聚對苯二甲酸乙二酯（藤森工業股份有限公司製造），藉由以下的（I）、（II）的順序來製作層合玻璃的中間膜用膜材料。
（I）：秤量丙烯酸異硬脂基酯（ISTA）50.0質量份、丙烯酸二環戊烯基氧基乙酯（FA-512AS）49.9質量份、及1-羥基環己基苯基酮（I-184、巴斯夫日本股份有限公司製造、商品名「Irgacure-184」）0.1質量份，將該些一邊攪拌一邊混合，藉此而獲得於25℃下為液狀的層合玻璃中間膜用光硬化性樹脂組成物。
（II）：將（I）中所獲得的層合玻璃的中間膜用光硬化性樹脂組成物塗佈於重剝離隔離層上，形成塗膜（黏著層）。將輕剝離隔離層積層於黏著層上，從而獲得具有夾隔在重剝離隔離層與輕剝離隔離層之間的黏著層的層合玻璃的中間膜用膜材料。使用紫外線照射裝置（愛古拉飛克斯（Eye Graphics）股份有限公司製造）來照射紫外線（1.0×103 mJ/cm2 ），藉此而獲得具有硬化的黏著層的積層體（層合玻璃的中間膜用膜材料）。以黏著層的厚度成為3.8×102 μm的方式進行調整來塗佈光硬化性樹脂組成物。
[層合玻璃的製作] 其次，將輕剝離隔離層自層合玻璃的中間膜用膜材料剝離，使中間膜形成用的黏著層的表面露出。將縱110 mm、橫110 mm、厚2.7 mm的浮法玻璃貼附於露出的黏著層的表面，利用輥進行按壓。繼而，將重剝離隔離層自黏著層剝離而使黏著層的相反側的表面露出。使用真空積層機，於真空狀態下將縱110 mm、橫110 mm、厚2.7 mm的浮法玻璃貼附於露出的黏著層的表面，獲得具有兩片浮法玻璃、及該些之間所夾持的黏著層的積層體。藉由條件為於溫度50℃、壓力0.5 MPa下保持30分鐘的高壓釜處理來對該積層體進行加熱及加壓，從而獲得層合玻璃。
（比較例1-4） [層合玻璃的中間膜用膜材料的製作] 作為重剝離隔離層，使用厚度75 μm的聚對苯二甲酸乙二酯（藤森工業股份有限公司製造），作為輕剝離隔離層，使用厚度75 μm的聚對苯二甲酸乙二酯（藤森工業股份有限公司製造），藉由以下的（I）、（II）的順序來製作層合玻璃的中間膜用膜材料。
（I）：秤量丙烯酸異硬脂基酯（ISTA）50.0質量份、丙烯酸4-羥基丁酯（4HBA）46.1質量份、壬二醇二丙烯酸酯（FA-129AS）3質量份、1-羥基環己基苯基酮（I-184）0.1質量份，將該些攪拌混合，藉此而獲得於25℃下為液狀的層合玻璃中間膜用光硬化性樹脂組成物。
（II）：將（I）中所獲得的層合玻璃中間膜用光硬化性樹脂組成物塗佈於重剝離隔離層上而形成塗膜後，將輕剝離隔離層積層於所述塗膜上，使用紫外線照射裝置（愛古拉飛克斯（Eye Graphics）股份有限公司製造）來照射紫外線（1.0×103 mJ/cm2 ），藉此而獲得由重剝離隔離層與輕剝離隔離層來夾隔中間膜的積層體。再者，以中間膜的厚度成為3.8×102 μm的方式進行調整來進行塗佈。
[層合玻璃的製作] 其次，將輕剝離隔離層自帶覆蓋膜的層合玻璃用中間膜剝離而使中間膜的表面露出。繼而，將中間膜的表面貼附於縱110 mm、橫110 mm、厚2.7 mm的浮法玻璃，利用輥進行按壓。繼而，將重剝離隔離層自中間膜剝離而使中間膜的表面露出。繼而，使用真空積層機，於真空狀態下將中間膜的表面貼附於縱110 mm、橫110 mm、厚2.7 mm的浮法玻璃。其後，以於溫度50℃、壓力0.5 MPa下保持30分鐘的條件進行加熱加壓處理（高壓釜處理），從而獲得層合玻璃。
（比較例1-5） （1）層合玻璃用中間膜的製造 將測定紅外吸收光譜時所獲得的與羥基相對應的峰值的半值寬為245 cm-1 的聚乙烯丁醛樹脂（縮醛化度為68.0莫耳%、乙烯基縮醛成分的比例為0.6莫耳%）100質量份、與作為塑化劑的三乙二醇二-2-乙基己酸酯（3GO）38質量份混合，利用混合輥（mixing roll）將其充分熔融混煉。利用壓製成形機，以150℃對混煉物進行30分鐘壓製成形，獲得厚度為3.8×102 μm的樹脂膜，將其作為層合玻璃用中間膜。
在厚度為2.7 mm的透明的兩片浮法玻璃之間夾入所獲得的層合玻璃用中間膜，將其放入橡膠袋內，於2660 Pa的真空度下對橡膠袋內進行20分鐘脫氣。將已脫氣狀態下的橡膠袋移至烘箱，進而以90℃保持30分鐘並進行真空壓製。於高壓釜中，以135℃、壓力118 N/cm2 的條件對以所述方式預壓接的層合玻璃進行20分鐘壓接，獲得層合玻璃。
藉由以下方法對所獲得的層合玻璃用中間膜及層合玻璃進行評價。將結果示於表1中。
[耐衝擊試驗] 對所製作的縱110 mm、橫110 mm見方的層合玻璃的周邊加以支撐，朝向自其中心點算起25 mm以內的位置，使質量約1040 g、直徑63.5 mm的鋼球自5 cm～100 cm中每隔5 cm的高度依次落下，並記錄玻璃破裂時的高度。對6片層合玻璃進行試驗，算出其平均高度。平均高度的值越大則防破裂性越高。將耐衝擊試驗中支撐試件（層合玻璃）的支撐框示於圖6中。
圖6是示意性表示用於評價層合玻璃的防破裂性的耐衝擊性試驗中使用的測定裝置的一例的分解立體圖。圖6所示的測定裝置主要是由上端具有用於載置層合玻璃外周部分的凸緣部141的箱狀的支撐部140、形狀與凸緣部141大致相同的固定部142、及鋼球143構成。支撐部140的凸緣部141及固定部142中，於相互對應的位置形成有多個貫通孔。於將層合玻璃載置於凸緣部141上，並將固定部142配設於該層合玻璃上後，藉由將螺桿等固定構件螺合於貫通孔，而使層合玻璃於其外周部分得到保持固定。凸緣部141及固定部142的內周部分的大小為100 mm×100 mm。
[表1]
相較於具有比較例1-5的使用聚乙烯丁醛樹脂的中間膜的層合玻璃，具有實施例的由層合玻璃中間膜用光硬化性樹脂組成物所製作的中間膜的層合玻璃顯示出高耐衝擊性（防破裂性）。關於具有比較例1-1、比較例1-3、比較例1-4的不含(甲基)丙烯酸聚合物（（A）成分）的中間膜、及比較例1-2的不含(甲基)丙烯酸單體（（B）成分）的中間膜的層合玻璃，耐衝擊性（防破裂性）均低。
2.藉由光硬化性樹脂組成物的塗佈而進行的層合玻璃的製作及其評價 [層合玻璃的製造方法I] 準備兩片縱110 mm、橫110 mm、厚2.7 mm的浮法玻璃。於其中一片浮法玻璃上塗佈光硬化性樹脂組成物來形成塗膜（光硬化性樹脂層）。以塗膜的厚度於光硬化性樹脂組成物的正式硬化後成為3.8×102 μm的方式進行調整來塗佈光硬化性樹脂組成物。使用真空積層機，以光硬化性樹脂層成為內側的方式將塗佈有光硬化性樹脂層的浮法玻璃積層於另一片浮法玻璃。其後，對夾持在兩片浮法玻璃之間的光硬化性樹脂層照射紫外線使其正式硬化，獲得具有硬化的光硬化性樹脂層即中間膜的層合玻璃。其後，視需要藉由條件為於溫度50℃、壓力0.5 MPa下保持30分鐘的高壓釜處理來對層合玻璃進行加熱及加壓。
[層合玻璃的製造方法II] 將光硬化性樹脂組成物塗佈於浮法玻璃（縱110 mm、橫110 mm、厚2.7 mm）上，形成塗膜（光硬化性樹脂層）。以塗膜的厚度成為3.8×102 μm的方式進行調整來塗佈光硬化性樹脂組成物。將輕剝離隔離層積層於光硬化性樹脂層上，使用紫外線照射裝置（愛古拉飛克斯（Eye Graphics）股份有限公司製造）來照射紫外線（1.0×103 mJ/cm2 ），藉此而獲得具有夾隔在浮法玻璃與輕剝離隔離層之間的塗膜（硬化的光硬化性樹脂層）的積層體。其次，將輕剝離隔離層自塗膜剝離而使塗膜的表面露出。使用真空積層機，於真空狀態下將縱110 mm、橫110 mm、厚2.7 mm的浮法玻璃積層於露出的塗膜的表面，獲得層合玻璃。其後，視需要藉由條件為於溫度50℃、壓力0.5 MPa下保持30分鐘的高壓釜處理來對層合玻璃進行加熱及加壓。
[層合玻璃的製造方法III] 準備兩片縱110 mm、橫110 mm、厚2.7 mm的浮法玻璃。於其中一片浮法玻璃上塗佈光硬化性樹脂組成物來形成塗膜（光硬化性樹脂層）。以塗膜的厚度於正式硬化後成為3.8×102 μm的方式進行調整。使用紫外線照射裝置（愛古拉飛克斯（Eye Graphics）股份有限公司製造）來照射紫外線（3.0×102 mJ/cm2 ），藉此而將浮法玻璃上的光硬化性樹脂層暫時硬化。使用真空積層機，以光硬化性樹脂層成為內側的方式將塗佈有光硬化性樹脂層的浮法玻璃積層於另一片浮法玻璃。其後，對夾持在兩片浮法玻璃之間的光硬化性樹脂層照射紫外線使其正式硬化，獲得層合玻璃。其後，視需要藉由條件為於溫度50℃、壓力0.5 MPa下保持30分鐘的高壓釜處理來對層合玻璃進行加熱及加壓。
[層合玻璃的製造方法IV] 在厚度為2.7 mm的透明的兩片浮法玻璃之間夾入層合玻璃用中間膜，將其放入橡膠袋內。於2660 Pa的真空度下對橡膠袋內進行20分鐘脫氣。將已脫氣狀態下的橡膠袋移至烘箱，進而以90℃保持30分鐘並進行真空壓製。於高壓釜中，以135℃、壓力118 N/cm2 的條件對以所述方式預壓接的層合玻璃進行20分鐘壓接。
（實施例2-1） 秤量(甲基)丙烯酸聚合物（A-1）60質量份、丙烯酸異硬脂基酯（ISTA、B成分）30.9質量份、丙烯酸4-羥基丁酯（4HBA、B成分）4質量份、氫化萜烯樹脂（P85、C成分）5質量份、及1-羥基環己基苯基酮（I-184、D成分）（巴斯夫日本股份有限公司製造、商品名「Irgacure-184」）0.1質量份，將該些一邊攪拌一邊混合，藉此而獲得於25℃下為液狀的層合玻璃中間膜用光硬化性樹脂組成物。使用所獲得的組成物，藉由層合玻璃的製造方法I來製作層合玻璃。
（實施例2-2） 秤量(甲基)丙烯酸聚合物（A-1）60質量份、丙烯酸異硬脂基酯（ISTA、B成分）30.9質量份、丙烯酸4-羥基丁酯（4HBA、B成分）4質量份、萜烯樹脂（Daimaron、C成分）5質量份、及1-羥基環己基苯基酮（I-184、D成分）（巴斯夫日本股份有限公司製造、商品名「Irgacure-184」）0.1質量份，將該些一邊攪拌一邊混合，藉此而獲得於25℃下為液狀的層合玻璃中間膜用光硬化性樹脂組成物。使用所獲得的組成物，藉由層合玻璃的製造方法I來製作層合玻璃。
（實施例2-3） 秤量(甲基)丙烯酸聚合物（A-2）60質量份、丙烯酸異硬脂基酯（ISTA、B成分）30.9質量份、丙烯酸4-羥基丁酯（4HBA、B成分）4質量份、氫化萜烯樹脂（P85、C成分）5質量份、及1-羥基環己基苯基酮（I-184、D成分）（巴斯夫日本股份有限公司製造、商品名「Irgacure-184」）0.1質量份，將該些一邊攪拌一邊混合，藉此而獲得於25℃下為液狀的層合玻璃中間膜用光硬化樹脂組成物。使用所獲得的組成物，藉由層合玻璃的製造方法II來製作層合玻璃。
（實施例2-4） 秤量(甲基)丙烯酸聚合物（A-1）60質量份、丙烯酸異硬脂基酯（ISTA、B成分）30.9質量份、丙烯酸4-羥基丁酯（4HBA、B成分）4質量份、氫化萜烯樹脂（P85、C成分）5質量份、及1-羥基環己基苯基酮（I-184、D成分）（巴斯夫日本股份有限公司製造、商品名「Irgacure-184」）0.1質量份，將該些一邊攪拌一邊混合，藉此而獲得於25℃下為液狀的層合玻璃中間膜用光硬化樹脂組成物。使用所獲得的組成物，藉由層合玻璃的製造方法III來製作層合玻璃。
（實施例2-5） 秤量(甲基)丙烯酸聚合物（A-1）60質量份、丙烯酸異硬脂基酯（ISTA、B成分）30.9質量份、丙烯酸4-羥基丁酯（4HBA、B成分）9質量份、及1-羥基環己基苯基酮（I-184、D成分）（巴斯夫日本股份有限公司製造、商品名「Irgacure-184」）0.1質量份，將該些一邊攪拌一邊混合，藉此而獲得於25℃下為液狀的層合玻璃中間膜用光硬化樹脂組成物。使用所獲得的組成物，藉由層合玻璃的製造方法I來製作層合玻璃。
（比較例2-1） 秤量丙烯酸異硬脂基酯（ISTA、B成分）50質量份、丙烯酸4-羥基丁酯（4HBA、B成分）44.9質量份、氫化萜烯樹脂（P85、C成分）5質量份、及1-羥基環己基苯基酮（I-184、D成分）（巴斯夫日本股份有限公司製造、商品名「Irgacure-184」）0.1質量份，將該些一邊攪拌一邊混合，藉此而獲得於25℃下為液狀的層合玻璃中間膜用光硬化樹脂組成物。使用所獲得的組成物，藉由層合玻璃的製造方法I來製作層合玻璃。
（比較例2-2） 秤量(甲基)丙烯酸聚合物（A-1）90質量份、氫化萜烯樹脂（P85、C成分）9.9質量份、1-羥基環己基苯基酮（I-184、D成分）（巴斯夫日本股份有限公司製造、商品名「Irgacure-184」）0.1質量份，將該些一邊攪拌一邊混合，藉此而獲得於25℃下為液狀的層合玻璃中間膜用光硬化樹脂組成物。使用所獲得的組成物，藉由層合玻璃的製造方法I來製作層合玻璃。
（比較例2-3） 秤量丙烯酸異硬脂基酯（ISTA、B成分）50質量份、丙烯酸二環戊烯基氧基乙酯（FA-512AS、B成分）41.9質量份、壬二醇二丙烯酸酯（FA-129AS、B成分）3質量份、氫化萜烯樹脂（P85、C成分）5質量份、及1-羥基環己基苯基酮（I-184、D成分）（巴斯夫日本股份有限公司製造、商品名「Irgacure-184」）0.1質量份，將該些一邊攪拌一邊混合，藉此而獲得於25℃下為液狀的層合玻璃中間膜用光硬化樹脂組成物。使用所獲得的組成物，藉由層合玻璃的製造方法I來製作層合玻璃。
（比較例2-4） 將測定紅外吸收光譜時所獲得的與羥基相對應的峰值的半值寬為245 cm-1 的聚乙烯丁醛樹脂（縮醛化度為68.0莫耳%、乙烯基縮醛成分的比例為0.6莫耳%）100質量份、與作為塑化劑的三乙二醇二-2-乙基己酸酯（3GO）38質量份混合，利用混合輥將其充分熔融混煉。利用壓製成形機，以150℃對混煉物進行30分鐘壓製成形，獲得厚度為3.8×102 μm的樹脂膜，將其作為層合玻璃用中間膜。使用該中間膜，藉由層合玻璃的製造方法IV來製作層合玻璃。
藉由以下方法對所獲得的光硬化性樹脂組成物及層合玻璃進行評價。將結果示於表2中。
＜剝離強度的評價＞ 使用奈斯泰克（Nistack）（米其邦（Nichiban）股份有限公司製造），將具有長80 mm、寬30 mm的開口的厚度175 μm的框狀的間隔件貼附於尺寸為縱橫100 mm的鈉鈣玻璃。將光硬化性樹脂組成物無間隙地填充於間隔件的框內。自其上，貼合較間隔件更大的長200 mm、寬100 mm、厚125 μm的聚酯膜（東洋紡股份有限公司製造、商品名：科斯莫閃（COSMOSHINE）A4300）。使用安裝有高功率金屬鹵化物燈的曝光機，以照度100 mW、曝光量3.0×103 mJ/cm2 將貼合有聚酯膜的光硬化性樹脂組成物曝光，使光硬化性樹脂組成物硬化，獲得鈉鈣玻璃板與聚酯膜藉由光硬化性樹脂組成物的硬化物而貼合的試驗用樣品。對於該試驗用樣品，利用切割器自聚酯膜上切出長200 mm、寬10 mm的長切口。使用拉伸試驗機（奧立特科技（Orientec）股份有限公司製造、商品名：RTC-1210），抓住切出有切口的部分的聚酯膜，以室溫25℃、剝去角度180°、剝去速度60 mm/分鐘，沿樣品的長度方向，自光硬化性樹脂組成物的硬化物剝去聚酯膜。測定此時的負荷，求出剝離強度（N/25 mmm）。
＜耐衝擊試驗＞ 藉由與「1.使用膜材料的層合玻璃的製作及其評價」中的耐衝擊試驗相同的方法來評價層合玻璃的耐衝擊性。 [表2]
相較於具有比較例2-4的使用聚乙烯丁醛樹脂的中間膜的層合玻璃，具有實施例的由層合玻璃中間膜用光硬化性樹脂組成物所製作的中間膜的層合玻璃顯示出高耐衝擊性（防破裂性）。關於具有由比較例2-1、比較例2-3的不含(甲基)丙烯酸聚合物（（A）成分）的光硬化性樹脂組成物、或比較例2-2的不含(甲基)丙烯酸單體（（B）成分）的光硬化性樹脂組成物所形成的中間膜的層合玻璃，耐衝擊性（防破裂性）均低。
1‧‧‧層合玻璃
2‧‧‧層合玻璃的中間膜用膜材料
5‧‧‧中間膜
5a‧‧‧黏著層（光硬化性樹脂層）
11、12‧‧‧玻璃板
21‧‧‧基材層（輕剝離隔離層、隔離層膜、覆蓋膜）
22‧‧‧基材層（重剝離隔離層、隔離層膜）
140‧‧‧支撐部
141‧‧‧凸緣部
142‧‧‧固定部
143‧‧‧鋼球
圖1是表示層合玻璃的中間膜用膜材料的一實施形態的示意剖面圖。 圖2是表示層合玻璃的一實施形態的示意剖面圖。 圖3（a）～圖3（c）是表示層合玻璃的製造方法的一實施形態的步驟圖。 圖4（a）、圖4（b）是表示層合玻璃的製造方法的一實施形態的步驟圖。 圖5（a）～圖5（d）是表示層合玻璃的製造方法的一實施形態的步驟圖。 圖6是示意性表示層合玻璃的耐衝擊性試驗中使用的測定裝置的一例的分解立體圖。

Claims (8)

  1. 一種層合玻璃的中間膜用光硬化性樹脂組成物，其含有： (甲基)丙烯酸聚合物、 (甲基)丙烯酸單體、以及 光聚合起始劑。
  2. 一種層合玻璃的中間膜用膜材料，其包括： 包含如申請專利範圍第1項所述的層合玻璃的中間膜用光硬化性樹脂組成物的黏著層、以及 以之間夾著所述黏著層的方式積層的一對基材層。
  3. 一種方法，其為製造層合玻璃的方法，所述層合玻璃包括對向的兩片玻璃板、及夾持在它們之間的中間膜，所述層合玻璃的製造方法包括： 對如申請專利範圍第2項所述的層合玻璃的中間膜用膜材料的黏著層照射紫外線使其硬化的步驟； 介隔所述黏著層將所述兩片玻璃板貼合，獲得具備所述兩片玻璃板及所述黏著層的積層體的步驟；以及 於30℃～150℃及0.3 MPa～1.5 MPa的條件下對所述積層體進行加熱及加壓，獲得具備硬化的所述黏著層即所述中間膜的所述層合玻璃的步驟。
  4. 一種方法，其為製造層合玻璃的方法，所述層合玻璃包括對向的兩片玻璃板、及夾持在它們之間的中間膜，所述層合玻璃的製造方法包括： 介隔如申請專利範圍第2項所述的層合玻璃的中間膜用膜材料的黏著層將所述兩片玻璃板貼合，獲得具備所述兩片玻璃板及所述黏著層的積層體的步驟； 於30℃～150℃及0.3 MPa～1.5 MPa的條件下對所述積層體進行加熱及加壓的步驟；以及 自所述兩片玻璃板中的至少任一玻璃板之側，對所述積層體照射紫外線使其硬化，藉此而獲得具備硬化的所述黏著層即所述中間膜的所述層合玻璃的步驟。
  5. 如申請專利範圍第1項所述的層合玻璃的中間膜用光硬化性樹脂組成物，其更含有塑化劑成分。
  6. 一種方法，其為製造層合玻璃的方法，所述層合玻璃包括對向的兩片玻璃板、及夾持在它們之間的中間膜，所述層合玻璃的製造方法包括： 將如申請專利範圍第1項或第5項所述的層合玻璃的中間膜用光硬化性樹脂組成物塗佈於其中一片玻璃板的表面，形成光硬化性樹脂層的步驟； 以所述光硬化性樹脂層成為內側的方式將所述其中一片玻璃板貼合於另一片玻璃板的步驟；以及 對夾持在所述兩片玻璃板之間的所述光硬化性樹脂層照射紫外線使其硬化，藉此而獲得具備硬化的所述光硬化性樹脂層即所述中間膜的所述層合玻璃的步驟。
  7. 一種方法，其為製造層合玻璃的方法，所述層合玻璃包括對向的兩片玻璃板、及夾持在它們之間的中間膜，所述層合玻璃的製造方法包括： 將如申請專利範圍第1項或第5項所述的層合玻璃的中間膜用光硬化性樹脂組成物塗佈於其中一片玻璃板的表面，形成光硬化性樹脂層的步驟； 對所述光硬化性樹脂層照射紫外線使其硬化的步驟； 以硬化的所述光硬化性樹脂層成為內側的方式將所述其中一片玻璃板貼合於另一片玻璃板，獲得具備硬化的所述光硬化性樹脂層即所述中間膜的所述層合玻璃的步驟。
  8. 一種方法，其為製造層合玻璃的方法，所述層合玻璃包括對向的兩片玻璃板、及夾持在它們之間的中間膜，所述層合玻璃的製造方法包括： 將如申請專利範圍第1項或第5項所述的層合玻璃的中間膜用光硬化性樹脂組成物塗佈於其中一片玻璃板的表面，形成光硬化性樹脂層的步驟； 對所述光硬化性樹脂層照射紫外線使其暫時硬化的步驟； 以暫時硬化的所述光硬化性樹脂層成為內側的方式將另一片玻璃板貼合於所述其中一片玻璃板的步驟；以及 對夾持在所述兩片玻璃之間的暫時硬化的所述光硬化性樹脂層照射紫外線使其正式硬化，藉此而獲得具備硬化的所述光硬化性樹脂層即所述中間膜的所述層合玻璃的步驟。
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