TW201107310A - Pyrazinylpyrazoles - Google Patents

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201107310 六、發明說明： 【發明所屬之技術領域】 本發明係有關一種°比畊-2-基《比唑，及其作為殺昆蟲劑 與/或殺寄生蟲劑之用途。 本發明進一步提供其製法，及包含該等吡畊-2-基吡唑 之組合物。 【先前技術】 WO 2007/048733 Α說明以胺基吡唑防治植物病原性有 害真菌，其亦以上位方式包含吡畊-2-基吡唑。吡畊-2-基吡 唑在3-位置僅帶有氫作為取代基。 W0 2007/027842A揭示一種苯胺基吡唑，其可在吡唑 單元之卜位置上經2-吡畊取代。此國際申請案係有關醫藥 用途，更特定言之，係有關其治療糖尿病；未說明其殺節 肢動物之效力。 根據上述文獻已知之活性成份具有應用上之缺點，更 特定言之，其即使有殺昆蟲效力，亦仍效力不當。因此仍 需要其他殺昆蟲劑與/或殺寄生蟲劑。 【發明内容】 因此本發明之目的在於提供另一種殺昆蟲劑與/或殺寄 生蟲劑，其比先前相關技藝已知之活性成份更具改良之效 力或更寬廣之活性範圍。 此目的可藉由通式(I)吡啡基吡唑化合物達成 201107310

R5 其中 X為 苯基、2-吡啶基或3-吡啶基，其分別可視需要經一個或多 個選自下列所組成群中之取代基取代：鹵素、烷基、鹵烷 基、烷氧基、烷氧基烷基、烷氧基烷氧基、環烷基、烯基 氧、炔基氧、苯曱基氧、環烷基烷氧基、函烷氧基、鹵烷 氧基院基、烧基硫院基(sulphanyl)、鹵烷基硫烷基、烷基亞 磺醯基、i烷基亞磺醯基、烷基磺醯基、鹵烷基磺醯基、 氰基、硝基、烷基羰基、烷氧基羰基、烷氧基羰基烷基、 羧基、羧醯胺基、二烷基羧醯胺基、三烷基矽烷基、胺基、 烷基胺基、二烷基胺基、烷基磺醯基胺基、二烷基磺醯基 胺基、曱醯基、-CH=NO-H、-CH=NO_烷基、-CH=NO-鹵烷 基、-C(CH3)=NO-H、-C(CH3)=NO-烷基、-C(CH3)=NO-鹵 烧基；或苯基、2-°比°定基與3-°比°定基，其可視需要經一個 或多個S原子、氰基、硝基、烷基、烷氧基或鹵烷基取代， 其中苯基取代基、2-°比啶基取代基或3-吼啶基取代基上鄰 接之烧基、齒烧基、烧氧基與/或鹵烧氧基可與其所鍵結之 碳原子共同形成可與其所鍵結之碳原子共同形成包含0至 2個氧或氮原子之5至7員環系，其中沒有兩個氧原子直接 相互鍵結，且其烷基部份基團可視需要經一個或多個鹵原 子與/或其他烷基取代； R1 為氬、烷基，其可視需要經烷氧基、鹵烷氧基、烷基 201107310 硫烧基、函烧基硫烧基、烧基亞石黃酸基、函烧基亞石黃 酿基、烧基續醯基、齒烧基續隨基、烧基截基、烧氧 基羰基、羥基與/或環烷基單取代或分別獨立經多取 代；烯基，其可視需要經鹵素、烷氧基、鹵烷氧基、 烷基硫烷基、函烷基硫烷基、烷基亞磺醯基、函烷基 亞石頁酿基、烧基橫酿基、鹵院基橫酿基、烧基幾基、 烷氧基羰基與/或環烷基單取代或分別獨立經多取 代；環烷基，其可視需要經烷基、鹵烷基與/或函素單 取代或分別獨立經多取代；_烷基，其可視需要經烷 氧基、烷基硫烷基、鹵烷基硫烷基、烷基亞磺醯基、 鹵烧基亞續醯基、烧基石黃醯基、鹵烧基石黃醯基與/或笨 基（其可視需要鹵素、烷基、鹵烷基與/或烷氧基單取 代或分別獨立經多取代）單取代或分別獨立經多取 代，本基，其可視需要經以下基團單取代或分別獨立 經多取代：鹵素、烷基、鹵烷基與/或烷氧基；苯曱基， 其可視需要經以下基團單取代或分別獨立經多取代： 鹵素、烧基、鹵烧基與/或烧氧基；氰基、曱酿基、烧 基羰基、-CH=NO-H、-CH=NO-烷基、-CH=NO-鹵烷 基、-C(CH3)=NO-H 、-C(CH3)=NO-烷基或 -C(CH3)=NO-_ 烧基； R2為可視需要經取代之胺基，其中胺基可經烷基、鹵烷 基、烷氧基烷基、烷基硫烷基烷基、烷基亞磺醯基烷 基、烷基磺醯基烷基、烷基羰基、環烷基、環烷基烷 基、烯基單取代或分別獨立經二取代，其中上述基團 可視需要經鹵素、氰基、烷氧基、烷氧基羰基或苯基 取代’其中該苯基環可視需要經一個或多個分別獨立 201107310 選自下列各物所組成群中之取代基取代：_素、烷基、 鹵烷基與烷氧基，·炔基、烷氧基羰基、烯基氧幾 炔基氧羰基、烷氧基羰基烷基、烷氧基羰基羰基、雜 環基、雜芳基、雜環基烷基或雜芳基烷基，其中該雜 環或雜务香環可視需要經一個或多個選自下列忐 群中之取代基單取代或多取代1素、燒:歹= 與燒氧基；苯甲基或苯基羰基，其中苯曱基與苯基羰 基中之苯環可視需要經一個或多個分別獨立選自下列 所組成群中之取代基取代：函素、烷基、鹵烷基與烧 氧基；及 R3、R4分別獨立為氫、鹵素、烷基、環烷基、鹵烷基、氰 基、羥基、曱醯基、烷基羰基、-CH=NO-H、-CH=NO_ 烧基、-CH=NO-鹵烧基、-C(CH3)=NO-H、-C(CH3)=NO-烧基、-C(CH3)=NO-鹵烧基、硝基、經基、sh、院氧 基、烧基硫烧基、_烧基硫烧基、烧基亞續酿基、鹵 院基亞項酿基、烧基績酿基或_烧基續酿基； R5 為齒素、炫•基、鹵烧基、經基、炫氧基、烧氧基统基、 烷氧基烷氧基、環烷基、烯基氧、炔基氧、苯甲基氧、 環烧基烧氧基、鹵烧氧基、鹵烧氧基烧基、-SH、烧 基硫烷基、鹵烷基硫烷基、烷基亞磺醯基、画烷基亞 續酿基、烧基續酿基、_烧基續酿基、來基、硝基、 烷基羰基、烷氧基羰基、烷氧基羰基烷基、羧基、羧 醯胺基、二烷基羧醯胺基、三烷基矽烷基、硝基、胺 基、烷基胺基、二烷基胺基、烷基磺醯基胺基、二烷 基石黃醯基胺基、曱醯基、-CH=NO-H、-CH=NO-烧基、 -CH=NO-鹵烷基、-C(CH3)=NO-H、-C(CH3)=NO-烧 201107310 基、-c(ch3)=no_ 基或雜芳基，其中該㈣㈣ 可視需要經-個或多個選自下列所組成群中之取代基 單取代或多取代：_素H ®絲與烧氧基； 及通式(I)化合物之N-氧化物與鹽類。 已發現根據本發明通式⑴化合物與其沁氧化物及鹽類 具有良好殺£蟲與殺寄生蟲性質，且可用於作物保護、動 物健康與原料保護方面’更特定言之，保護工業原料，以 防治不要之有害生物，如，昆蟲、蜘蛛蟎、内生_或外生寄 生蟲。 通式(I)化合物之較佳具體實施例說明於下文中。 本發明第一項具體實施例中， (a) 較佳式(I)化合物為彼等其中X基團為苯基、2_η比咬基 或3-吼咬基，其分別可視需要經一個或多個選自下列 所組成群中之取代基取代：齒素、烷基、齒烷基、烷 氧基、鹵烧氧基、烧基硫烧基、_烧基硫烧基、院基 亞磺醯基、齒烷基亞磺醯基、烷基磺醯基、鹵烷基磺 酿基、氰基、硝基與二烷基胺基；或苯基、2-吼啶基 與3-吡啶基’其可視需要經一個或多個鹵原子、氰基、 硝基、烷基、烷氧基或齒烷基取代，其中苯基取代基、 2_°比°定基取代基或3-°比咬基取代基上鄰接之烧基、鹵 烷基與/或烷氧基可與其所鍵結之碳原子共同形成包 含〇至2個氧或氮原子之5至7員環系，其中沒有兩 個氧原子直接相互鍵結，且其烷基部份基團可視需要 經一或多個函原子與/或其他炫基取代； (b) 更佳式(I)化合物為彼等其中X基團為苯基、2-吼啶基 或3-吡啶基，其分別可視需要經一個或多個選自下列 201107310 所組成群中之取代基取代：鹵素、烷基、齒烷基、烷 氧基、函烷氧基、烷基硫烷基、齒烷基硫烷基、烷基 亞磺醯基、函烷基亞磺醯基、烷基磺醯基、！烷基磺 酿基、亂基與二烧基胺基；或苯基、2-π比β定基與3-0比 啶基，其可視需要經一個或多個鹵原子、氰基、硝基、 烷基、烷氧基或函烷基取代，其中苯基取代基、2-吼 啶基取代基或3-〇比啶基取代基上連位之烷基、齒烷基 與/或烷氧基可與其所鍵結之碳原子共同形成包含1 至2個氧原子之5至7員環系’其中沒有兩個氧原子 直接相互鍵結，且其炫基部份基團可視需要經一或多 個鹵原子與/或其他烷基取代； (c)尤其佳式(I)化合物為彼等其中X基團為苯基、2_D比啶 基或比咬基，其分別可視需要經一個或多個選自下 列所組成群中之取代基取代··氟、氣、溴、碘、cf3、 曱氧基、乙氧基、丙氧基、三氟乙氧基、曱基硫烷基、 2,2,2-三氟乙基硫烷基、曱基亞磺醯基、2,2,2_三氟乙 基亞磺醯基、甲基磺醯基、2,2,2-三氟乙基磺醯基、氰 基與二甲基胺基；或笨基，其可視需要經一個或多個 鹵原子、氰基、硝基、曱基、曱氧基或CF3取代，其 中苯基取代基上連位之烷基或烷氧基可與其所鍵結之 碳原子共同形成包含1至2個氧原子之5至7員環系， 其中沒有兩個氧原子直接相互鍵結，且其烷基部份基 團可再經一個或多個其他烷基取代； 本發明第二項具體實施例中， (a)較佳式(I)化合物為彼等其中R1基團為氫、烷基，其可 视需要經烷氧基、齒烷氧基、烷基硫烷基、齒烷基硫 8 201107310 烷基、烷基亞磺醯基、ii烷基亞磺醯基、炫1基/6黃醯基、 鹵烧基續醯基、炫基数基、院氧基幾基、經基與/或環 晚基單取代或多取代；稀基，其可視需要經齒素、烧 氧基、鹵烧氧基、烧基硫烧基、函烧基硫烧基、烧基 亞石黃醢基、齒焼*基亞石黃酿基、烧基石黃酿基、函炫基石黃 醯基、烧基幾基、烷氧基幾基與/或環燒基單取代或多 取代；環烷基，其可視需要經烷基、鹵烷基與/或鹵素 單取代或多取代；鹵烷基，其可視需要經烷氧基、烷 基硫烷基、鹵烷基硫烷基、烷基亞磺醯基、画烷基亞 磺醯基、烷基磺醯基、i烧基磺醯基與/或苯基單取代 或多取代；CH=NOH、CH=NOCH3 或 CN ; (b) 更佳式(I)化合物為彼等其中R1基團為烷基，其可視需 要經烧氧基單取代或多取代；稀基，其可視需要經鹵 素單取代或多取代；環烷基，其可視需要經烷基、鹵 烷基與/或鹵素單取代或多取代；鹵烷基，其可視需要 經烷氧基單取代或多取代；CH=NOH、CH=NOCH3或 CN ； (c) 尤其佳式⑴化合物為彼等其中Ri基團為CH3、 ch2ch3、ch(ch3)2、ch2ch3ch3、c(ch3)3、 C(〇CH3)HCH2CH3、CH(OCH3)2、CH=CH2、丙 婦 基、環丙基、€卩3、（：册(：113、（：11卩2、-〇卩2(：卜€?汨1·、 CF2CF3、CF2CH3、CF2CF2CF3、CF2CF2H、2-氟丙烷-2-基、1，1，2,2-四氟-2-曱氧基乙基、ch=NOH、CH=NOCH3 或CN ; 本發明第三項具體實施例中，較佳通式⑴化合物為彼等其 中R基團為胺基與經取代之胺基，其中經取代之胺基可經 201107310 烧^、鹵烧基、環燒基烧基、可視需要經鹵素-或苯基-取代 之烯基、炔基、雜環基烷基與/或雜芳基烷基單取代或分別 獨立經二取代，其中雜芳香環可視需要經一個或多個選自 下列所組成群中之取代基單取代或多取代：_素、烷基、 鹵烧基與烧氧基；笨甲基，其中苯甲基中之苯環可視需要 經-個或多個選自下列所組成群中之取代基單取代或多取 代：鹵素、烷基、_烷基與烷氧基； (a) 更佳式(I)化合物為彼等其中R2基團為胺基或經取代之 胺基，其中經取代之胺基可經烷基、可視需要經鹵素_ 或苯基-取代之烯基、炔基、雜芳基烷基單取代或分別 獨立經二取代，其中雜芳香環可視需要經一個或多個 選自下列所組成群中之取代基單取代或多取代：鹵素 與/或烷基，苯甲基，其中苯曱基中之苯環可視需要經 一個或多個選自下列所組成群中之取代基單取代或多 取代：鹵素與炫*氧基； (b) 尤其佳式(I)化合物為彼等其中R2基團為胺基、曱基胺 基、一曱基胺基、笨曱基胺基、二苯甲基胺基、（4_氯 苯曱基)胺基、雙(4-氣笨曱基)胺基、（4_曱氧基笨甲基） 胺基、雙(4-甲氧基笨甲基)胺基、（2_曱基丙_2_稀]-基） 胺基、丙-2-烯-1-基胺基、二丙_2_烯·丨_基胺基、雙(2_ 甲基丙-2-烯-1-基)胺基、丙士炔]•基胺基、雙（丙-2_ 炔-1-基)胺基、（吡啡-2-基曱基）胺基、（6_曱基吡啶_2_ 基曱基)胺基、雙(6-甲基比啶·2_基甲基)胺基或〇比啶 -2-基曱基)胺基； 本發明第四項具體實施例中， 201107310 (a) 較佳式(I)化合物為彼等其中R3與R4基團分別獨立為 氧、鹵素、烧基、環烧基、鹵烧基、氰基與/或經基； (b) 亦較佳式(I)化合物為彼等其中R3與R4基團分別獨立 為氫、鹵素與/或烧基； (c) 尤其佳式(I)化合物為彼等其中R3與R4基團分別獨立 為氫、氯與/或甲基； 本發明第五項具體實施例中， (a) 較佳式©化合物為彼等其中尺5基團為鹵素、烷基、_ 烧基、院氧基、画院氧基、院基硫烧基、烧基亞確隨 基、鹵烷基亞磺醯基、烷基磺醯基、氰基、二烷基胺 基或雜芳基，其中該雜芳香環可視需要經一個或多個 選自下列所組成群中之取代基單取代或多取代：_ 素、烷基、鹵烷基與烷氧基； (b) 更佳式(I)化合物為彼等其中R5基團為鹵素、烷基、鹵 烧基、烷氧基、1¾烷氧基、烷基硫烷基、烷基亞磺醯 基、鹵烷基亞磺醯基、烷基磺醯基、氰基、二烷基胺 基或雜芳基’其中該雜芳香環可視需要經一個或多個 選自下列所組成群中之取代基單取代或多取代：鹵素 與烷基；及 ' (c) 尤其佳式(I)化合物為彼等其中R5基團為氯、溴、曱基、 CF3甲氧基、乙氧基、丙氧基、丙烧-2-基氧、二甲 基胺基、氰基、甲基硫烷基、曱基亞磺醯基、甲基石黃 酿基、111-11比唑-1-基、1H-咪唑-1-基或4-氟-1H-吡唑小 基。 本發明其他具體實施例中，較佳通式(I)化合物為彼等其中 X基團為苯基、2-吡啶基或3_吡啶基，其分別可視需要經 11 201107310 一個或多個選自下列所組成群中之取代基取代：鹵素、烷 基、鹵烷基、烷氧基、i烷氧基、烷基硫烷基、齒烷基硫 烷基、烷基亞磺醯基、i烷基亞磺醯基、烷基磺醯基、鹵 烷基磺醯基、氰基、硝基與二烷基胺基；或苯基、2_π比啶 基與3-°比咬基，其可視需要經一個或多個鹵原子、氰基、 硝基、院基、炫氧基或_院基取代，其中苯基取代基、2_ »比啶基取代基或3-吼啶基取代基上鄰接之烷基、齒烷基與/ 或烷氧基可與其所鍵結之碳原子共同形成包含〇至2個氧 或氮原子之5至7員環系’其中沒有兩個氧原子直接相互 鍵結，且其烷基部份基團可視需要經一或多個鹵原子與/或 其他烧基取代； R1基團為氫、烷基，其可視需要經烷氧基、鹵烷氧基、烷 基硫烷基、鹵烷基硫烷基、烷基亞磺醯基、鹵烷基亞磺醯 基、烷基磺醯基、鹵烷基磺醯基、烷基羰基、烷氧基羰基、 羥基與/或環烷基單取代或分別獨立經多取代； 稀基，其可視需要經_素、院氧基、鹵烧氧基、烧基硫燒 基、函烷基硫烷基、烷基亞磺醯基、鹵烷基亞磺醯基、燒 基磺醯基、函烷基磺醯基、烷基羰基、烷氧基羰基與/或環 烷基單取代或分別獨立經多取代； 私烧基，其可視需要經烧基、鹵院基與/或鹵素单取代或分 別獨立經多取代； 鹵烧基，其可視需要經烧氧基、烧基硫烧基、_烧基硫貌 基、烷基亞磺醯基、_烷基亞磺醯基、烷基磺醯基、鹵烷 基磺醯基與/或苯基單取代或分別獨立經多取代； CH=NOH、CH=NOCH3 或 CN ; R2基團為胺基與經取代之胺基，其中經取代之胺基可經烷 12 201107310 基、鹵烷基、環烷基烷基、可視需要經鹵素_或苯基_取代之 烯基、诀基、雜環基烧基與/或雜芳基烧基單取代或分別獨 立經二取代，其中雜芳香環可視需要經一個或多個選自下 列所組成群中之取代基單取代或多取代：鹵素、烷基、鹵 烷基與烷氧基；苯甲基，其中苯曱基中之苯環可視需要經 一個或多個選自下列所組成群中之取代基單取代或多取 代··鹵素、烷基、鹵烷基與烷氧基； R與R4基團分別獨立為氫、鹵素、烷基、環烷基、鹵烷基、 氰基與/或羥基，及 R5基團為鹵素、烷基、鹵烷基、羥基、烷氧基、鹵烷氧基、 烷基硫烷基、鹵烷基硫烷基、烷基亞磺醯基、鹵烷基亞磺 醯基、烷基磺醯基、_烷基磺醯基、氰基、胺基、烷基胺 基、二烷基胺基、烷基磺醯基胺基、二烷基磺醯基胺基或 雜芳基’其中該雜芳香環可視需要經一個或多個選自下列 所組成群中之取代基單取代或多取代：鹵素、烷基、鹵烷 基與烷氧基。 本發明其他具體實施例中，尤其佳通式⑴化合物為彼等其 中 X基團為苯基、2-吡啶基或3-吡啶基，其分別可視需要經 一個或多個選自下列所組成群中之取代基取代：氟、氣、 溴、碘、CF3、曱氧基、乙氧基、丙氧基、三氟乙氧基、曱 基硫烧基、2,2,2-三氤乙基硫烷基、曱基亞磺醯基、2,2,2_ 二氟乙基亞磺醯基、曱基磺醯基、2,2,2_三氟乙基磺醯基、 氰基與二曱基胺基；或笨基，其可視需要經一個或多個鹵 原子、氰基、硝基、曱基、曱氧基或CF3取代，其中苯基 取代基上連位之烧基或烷氧基可與其所鍵結之碳原子共同 13 201107310 形成包含1或2個氧原子之5至7員環系，其中沒有兩個 氧原子直接相互鍵結，且其烷基部份基團可再經一個或多 個其他烷基取代； R1 基團為 CH3、CH2CH3、CH(CH3)2、CH2CH3CH3、C(CH3)3、 c(och3)hch2ch3、CH(OCH3)2、CH=CH2、丙-1-烯-2-基、 環丙基、CF3、CHFCH3、CHF2、-CF2a、CF2Br、CF2CF3、 CF2CH3、CF2CF2CF3、CF2CF2H、2-氟丙烷-2-基、1，1，2,2-四氟-2-曱氧基乙基、CH=NOH、CH=NOCH3或CN， R2基團為胺基、甲基胺基、二曱基胺基、苯甲基胺基、二 笨甲基胺基、（4-氣苯甲基)胺基、雙(4_氣苯甲基)胺基、（4_ 甲氧基苯曱基)胺基、雙(4-曱氧基苯曱基)胺基、（2_曱基丙 •2-稀-1-基)胺基、丙1烯-1-基胺基、二丙_2_稀小基胺基、 雙(2-曱基丙-2-烯-1-基)胺墓、丙_2_炔_丨_基胺基、雙（丙_2_ 炔-1-基)胺基、（。比畊-2-基曱基)胺基、（6_曱基D比啶_2_基曱基) 胺基、雙(6_甲基-吼咬_2_基甲基)胺基或(n比咬士基甲基)胺 R與R基團分別獨立為氫、氣與/或曱基與

^發明其減體㈣㈣，尤其__化合物為彼等其 °比。定基’其分別可視需要經 中之取代基取代：氟、氣、 、丙氧基、三氟乙氧基、甲 X基圑為苯基、2-。比交基或3_吻 一個或多個選自下列所組成群中 漠、峨、CF3、甲氧基 201107310 |硫3、2,2,2·三氟乙基硫烷基、2,2,2_三氟乙基亞磺醯 個自原匕1=基;或苯基，其可視需要經-個或多 Α或泸—# t1 3取代，其中苯基取代基上鄰接之烷 =疋乳基可與”所鍵結之碳原子共同形成包含！或2個 灶’、子之5至7員環系’其巾沒有兩個氧原子直接相互鍵 ，且其烷基部份基團可再經一個或多個其他烷基取代； R 基團為 CH3、CHsCH3、CH(CH3)2、CH2CH3CH3、C(CH3)3、 C(〇CH3)HCH2CH3、CH(OCH3)2、CH=CH2、丙-1-稀-2-基、 環丙基、CF3、CHFCH3、CHF2、-CF2Cb cf2cf3、CF2CH3、 CF2CF2CF3、CF2CF2H、2·氟丙烧 _2-基、1，1，2,2-四氟-2-曱 氧基乙基、CH=NOH、CH=NOCH3 或 CN， R基團為胺基、曱基胺基、二甲基胺基、苯甲基胺基、二 苯甲基胺基、（4-氯苯曱基)胺基、雙(4-氣苯甲基)胺基、（4-曱氧基苯曱基)胺基、雙(4-曱氧基苯曱基)胺基、（2-甲基丙 -2-稀-1-基)胺基、丙-2-烯-1-基胺基、二丙-2-稀-1-基胺基、 雙（2-曱基丙-2-烯-1-基）胺基、雙（丙-2-炔-1-基）胺基、（吼 畊-2-基甲基）胺基、雙(6-曱基-吼啶-2-基甲基）胺基或（吼啶 -2-基曱基)胺基； R3與R4基團分別獨立為氫、氯與/或曱基與 R5基團為氯、溴、甲基、CF3、曱氧基、乙氧基、丙氧基、 丙烷-2-基氧、二曱基胺基、氰基、曱基硫烷基、曱基亞磺 醯基、甲基磺醯基、1H-吡唑-1-基、1H-咪唑-1-基或4-氟-1H- π比。坐-1-基。 本發明其他具體實施例中，尤其佳通式(I)化合物為彼等其 中 X基團為苯基或2-。比啶基，其分別可視需要經一個或多個

15 S 201107310 選=I列所組成群中之取代基取代m、峨、C]p3、 I:二二乙氧基、丙氧基、三氟乙氧基、氰基與二曱基胺 土’，笨基，其可視需要經一個或多個鹵原子、氰基或cf3 取代’其中苯基取代基上鄰接之烧基或烧氧基可與其所鍵 結之，原子共同形成包含1或2個氧原子之5至7員環系， 其中沒有兩個氧原子直接相互鍵結，且纽基部份基團可 再經一個或多個其他烷基取代； R 基 _ 為 CH2CH3、CH(CH3)2、CH2CH3CH3、 C(OCH3)HCH2CH3、CH=CH2、丙 _1 务2·基、環丙基、cf3、 CHF2、CF2a、cf2cf3、cf2ch3、CF2CF2CF3、CF2CF2H、 2-氟丙烷-2-基或1，1，2,2_四氟-2-曱氧基乙基， R2基團為胺基、二曱基胺基、笨甲基胺基、（4_曱氧基笨甲 基)胺基、雙(4-曱氧基笨曱基）胺基、（2_甲基丙_2_烯基) 胺基或二丙-2-稀-1-基胺基， R3與R4基團分別為氫 R5基團為曱基、CF3、曱氧基、乙氧基、丙氧基、丙烷·2_ 基乳、氣基、曱基硫基或1Η·σ米嗤-1-基。 本發明内容中’式（I)化合物亦包括在氮原子上經a)質子 化’ b)烷基化或c)氧化而四級化之化合物。 式(I)化合物可因鹼性基團（例如：胺基或烷基胺基)上添 加合適無機或有機酸(例如：HC卜HBr、H2S04或ΗΝ03) 或草醆或磺酸而形成。呈去質子化型之合適取代基(例如： 磺酸或羧酸）可與本身即可質子化之基團（例如：胺基)形成 内鹽。同樣可由適用於農業化學上之陽離子置換合適取代 基(例如：磺酸或羧酸)上之氫而形成鹽。此等鹽類為例如： 金屬鹽’尤指驗金屬鹽或驗土金屬鹽（尤指鈉鹽與鉀鹽）或録 201107310 鹽，與有機胺類形成之鹽類，或四級銨鹽，其包含如下式 之陽離子：[NRR，R”R’”]+，其中R至R，，，分別獨立二‘機基 團，尤指烧基、芳基、芳烧基或烧基芳基。 本發明式⑴與所有其他化學式中，燒基、燒氧某、函 烷基、i烷氧基、烷基胺基、烷基亞磺醯基與烷基碏醯美 與相應之未飽和與/或經取代之基團中之碳主榦 分支鏈。除非本文中另有說明，否則此等基團以較低碳數 主幹較佳，例如：具有丨至6個碳原子，尤指丨至4個碳 原子，或分別為具有2至6個碳原子，尤指2至4個碳原 子之不飽和基團。包括在組合定義（如：烷氧 等版烧基為例如:甲基;乙基;丙基，如丙 基；丁基，如：正_、異_、第三-或2_丁基；戊基如：正-戊基、異戊基與新戊基；己基，如：正_己基、異己基、3_ 曱基戊基、2,2-二曱基丁基與2,3_二曱基丁基；及庚基，如： 庚基、1-甲基己基與154_二曱基戊基；烯基與快基基團 '、如相應於烷基之可能不飽和基團之定義；其中出現至少 —個雙鍵或參鍵，較佳為—個雙鍵或參鍵。稀基為例如： ^稀基、；U烯丙基、1•甲基丙_2_稀小基、2·甲基丙冬稀小 ^丁烯小基、了冬烯-1-基、1-曱基丁-3_烯小基與μ 土丁 2烯基，炔基為例如：乙炔基、炔丙基/丙炔基、 丁_2·ί小基、丁块-1-基與h甲基丁-3-炔-1-基。 产私^基為例如：環丙基、環丁基、環戍基、環己基、 及庚環辛基。該環烧基可呈雙環·或三環型。 當特別指明之_烧基與鹵烧氧基、鹵烯基、鹵快基中 s※烷基時，此等基團以較低碳數主幹較佳，例如：具有1 ’、或2至6個，尤指1至4個碳原子或較佳為2 17 201107310 至4個碳原子，且相應之不飽和與/或經取代之基團之碳主 幹分別為直鏈或分支鏈。其實例為三氟甲基、二氟甲基、 2,2,2-二氟乙基、二氟婦丙基、氣丙_ι_基基。 此等基團之伸烷基為較低碳數主幹，例如：彼等具有】 至10個碳原子，尤指1至6個碳原子或較佳為2至4個碳 原子，及碳主幹之相應不飽和與/或經取代之基團，其可為 直鏈或勿支鏈。其貫例為亞甲基、伸乙基、伸正-與異丙基 與伸正-、第二-、異-、第三-丁基。 此4基團中之說基烧基為較低碳數主幹，例如：彼等 具有1至6個碳原子，尤指丨至4個碳原子，及碳主幹之 才目應之不飽和與/或經取代之基團，其可為直鏈或分支鏈。 其實例為1，2_二羥基乙基與3_羥基丙基。 鹵素為氟、氣、溴或峨；鹵烧基、鹵烯基與鹵炔基分 別為經鹵素(較佳為氟、氣或溴，尤指氟與/或氣)部份或完 全取代之烷基、烯基與炔基，其實例為單_烷基、全鹵烷 基、CF3、CHF2、CH2F、CF3CF2、CH2FCHC卜 CC13、CHC12、 CH2CH2C】；鹵烷氧基為例如：〇cf3、〇CHf2、〇CH2f、 CF3CF20、OCH2CF3與0CH2CH2C1 ;此同樣適用於鹵烯基 與其他經鹵素取代之基團。 芳基為單環、雙環或多環芳香系，例如：苯基或萘基， 較佳為苯基。 雜環基團（雜環基）包含至少一個雜環(二其中至少一個 碳原子被雜原子，較佳為被選自N、〇、s、P、B、Si、se 斤.·且成群中之雜原子置換之碳環），其係飽和、不飽和或雜 芳香裱，且可未經取代或經取代，其中鍵結位置在一個 原子上。 201107310 當雜環基或雜環可視需 或雜環稠合。若為可視需取=代時，其可與其他石炭環 多環系，例如：K雜雙祁2取^雜環基時，亦可包括 庚基。若為可視需要經取代⑼=基或1捕雙環吻] 例如：氧雜錢„[2.3]^時，亦可包括螺環系， 除非本文中另有說明，否 原子，尤指3至6個環原子，、^；衣車父佳包含3至9個環 較佳為1至4個，尤指卜雜％中包含-個或多個’ .〇與8所組成群尤中\雜=，原子，較佳為選自由 氧原子。 ' 但不應有兩個直接相鄰之 解係指如上述”雜環基I， 亦即完全不飽和之芳香 本發明文中術語，，雜芳基"咸了 所定義之環系，但其為雜芳香系， 系雜環化合物。 明：^目二 代’，之定義中，除非本文中另有 叫仰叫或相異之基 ^基本主幹之-個環上兩個或多個基團可形成 環0 否則係为別指一個或多個相同或相異之基團，其中 個或多 本主幹之一他1搭A加士. β 1 縣代之基目（如：棘代之絲、縣、炔基、環燒 :烯基、芳基、苯基、苯甲基、雜環基與雜芳基基團) 為例如：衍生自未經取狀基本崎之經取狀基團，其 中取代基為例如：-個或多個’較佳為i、2或3個選自下 列各物所組成群中之基團：i素、燒氧基、烧基硫、經基、 胺基、破基、縣或等㈣基之基團、綠、㈣基、疊 氮基、烷氧基羰基、烷基羰基、曱醯基、胺曱醯基、單-與 二烷基胺基羰基、經取代之胺基，如：醯胺基、單_與二烷 基胺基、三烷基矽烷基與可視需要經取代之環烷基、可視

I 19 201107310 需要經取代之芳基、可視需要經取代之雜環基，其中後述 各環狀基團亦可利用雜原子或二價官能基（如上述烷基）鍵 結，與炫基亞續醯基（包括烧基亞績酸基之兩種對映異構 物）、烷基磺醯基、烷基膦基、烷基磷醯基，及若為環狀基 團π環狀基本主幹”)時，亦包括烷基、_烷基、烷基硫烷 基、烷氧基烷基、可視需要經經取代之單_與二烷基胺基烷 基與經基烧基，術語"經取代之基團”’如：經取代之烧基， 等等除了上述飽和烴基外，亦包括相應之不飽和脂系與芳 香系基團作為取代基，如：可視需要經取代之烯基、炔基、 烯基氧、快基氧、烯基硫、快基硫、烯基氧幾基、炔基氧 羰基、烯基羰基、炔基羰基、單-與二烯基胺基羰基、單_ 與二炔基胺基羰基、單-與二烯基胺基、單_與二炔基胺基、 三烯基矽烷基、三炔基矽烷基、可視需要經取代之環烯基、 可視需要經取代之環炔基、苯基.、苯氧基，等等。若為環 中經脂系部份基團取代之經取代之環狀基團時，亦包括其 中彼等取代基(例如：亞烷基，如：亞曱基或亞乙基或侧氧 基、亞胺基或經取代之亞胺基)利用雙鍵與環鍵結之環系。 當由兩個或多個基團形成一個或多個環時，其等可為 碳環、雜環、飽和、部份飽和、不飽和，例如：亦可為芳 香系且可視需要進一步經取代。該稠合環較佳為5-或6-員 環’特別佳為笨并稠合環。 上述例舉之取代基（第層取代基”)若含有烴部份美 團時，可視需要再經取代之("第二層取代基”），例如：經1 個如上述第一層取代基所定義之取代基取代。亦可能出現 相應之其他層取代基。術語”經取代之基團，，較佳僅包括一或 二層取代基。 20 201107310 ,各層取代基之較佳取代基為例如：胺基、羥基、函素、 1基、氰基、異氰基、氫硫基、異硫氫醯基、·、叛酿 月女基、SFs、胺基磺醯基、烷基、環烷基、烯基、環烯基、 炔基-單烷基胺基、二烷基胺基、N_烷醯基胺基、烷氧基、 稀基氧、炔基氧、環烧氧基、環烯基氧、烧氧基縣、婦 基氧-碳基、炔基氧羰基、芳基氧羰基、烷醯基、烯基羰基、 炔基幾基、芳基-幾基、烧基硫、環院基硫、烯基硫、環稀 基硫、炔基硫、燒基硫芬基(sulphenyl)、烷基亞續醯基（包 1烧^確醯基之兩種對映異構物）、縣俩基、單烧基 月女基石頁酿基、二烧基胺基續酿基、烧基膦基、院基伽基 括烧基膦基與烧基;粦醯基之兩種對映異構物）、队貌 端基、N，N-二烧基-胺基縣、N一烧酿基胺基幾基、院二 基-N-院基胺基幾基、芳基、芳基氧、苯甲基、笨甲 =基芳基硫、芳基胺基、笨甲基胺基、心與三 如上述，若為具有碳原子之基團，則較佳 至6個碳原子，較佳為！至4個碳原子，尤專具有^ 原子之基團。一般較佳為選自下列所組成群;石厌 鹵素(例如：氟、氣與溴）、（CrQ)·烷基(較佳為 代基. (Cl-C4)-鹵絲(較佳為三氟甲基)、仏t 氧基或乙氧基）、（CrC4)-鹵院氧基、硝基與氰武 ’、 可視需要經取代之芳基或雜芳基較佳^ 、 基，其係未經取代或經選自下列所組成群中·、、、本基或雜芳 取代基單取代或多取代，較佳為至多經三=相同或相異 (CrQ)-烷基、（C3-C6)-環烷基、（crc4)_燒&代 ’ _素、 鹵烷基、烷氧基、（。丨·。。-燒義炉氧^、（Cl_C4)· 土力L、氰基與硝基， 21 201107310 =如：鄰_、間-與對-甲笨基、二甲基笨基、2-、3-與4-氣 本基2 3-與4-二氣甲基及2_、3_與4-三氣甲芙笑其、 2,4-、3,5·、2,5·與2,3_二氣笨基、鄰_、間_與對-甲氧^笨1。 本發明化合物可呈不同之可能異構型（尤指立體異構 物’例如.E肖Z異構物、蘇型與赤型異構物，及光學異 構物)之混合物’但若適當時，亦包括互變異構物之混合 物。兩種E與Z異構物及蘇型與赤型異構物，及光學異構 物:及此等異構物依任何所需比例形成之混合物及可能之 互邊異構物均在主張專利權之範圍内。 【實施方式】 本發明通式(I)化合物可採用各種不同製法製得，其同 樣成為本發明之主題。為了區分個別製程，將通式⑴化合 物分成通式(ΙΑ) ' (IB)與(IC)化合物。

其中 X、R1、R3、R4與R5分別如上述定義，及 R6、R7為烷基、鹵烷基、烷氧基烷基、烷基硫烷基烷 基、烷基亞磺醯基烷基、烷基磺醢基烷基、烷基羰基、環 烷基、環烷基烷基、烯基(可視需要經函素、氰基、烷氧基、 烷氧基羰基與笨基取代，其中苯環可視需要經一個或多個 分別獨立選自下列所組成群中之取代基取代：鹵素、烷基、 鹵烷基與烷氧基）、炔基、烷氧基羰基、烯基氧羰基、炔基 22 201107310 氧羰基、烷氧基羰基烷基、烷氧基羰基羰基、雜環基烷基、 雜芳基烷基（其中雜芳香環可視需要經一個或多個選自下 列所組成群中之取代基單取代或多取代：自素、烷基、鹵 烧ΐΐ燒氧基）、苯甲基或苯基幾基(其中苯甲基與笨基幾基 之苯環可視需要經一個或多個分別獨立選自下列所組成^ 中之取代基取代：_素、烷基、齒烷基與烷氧基）。 製法(Α)

X

(ΙΙΑ)

CN

ΟΗ 依例如：下列製法(Α)合成式(ΙΑ)化合物：

(IV)

CN 々（"C, HO ΟΗ 其中X、R、R、R與R5分別如上述定義。 根據本發明製備式(IA)化合物之製法⑷中，由式( (IIB)與(IIC)化合物之酮基腈或其互變異構物或水合物 式井基肼縮*，其先形成式(IV)膝作為中間物，然後= 延長之反應時間及相當高之溫度下進行環封合，產生式 胺基口比峻。可能添加酸作為觸媒，此時可能合適之酸為 酸(如：鹽酸)及有機酸(如：磺酸或乙酸）。 結構上相關之胺基。比唤之合成法說明於R. a聊_等 23 201107310 人之 Bioorg. Med. Chem. 14 (2006)，6, 1785-1791 ; S. P. Singh 等人之 Eur. J. Med. Chem. 40 (2005)，922-927 ; DE 26 43 640 A ; US 3,041，342 ; WO 2008/077483 A。 酮基腈可呈互變異構型（IIA)與(ΠΒ)及呈水合物(IIC)。起 始物亦可呈其鹽型使用；例如：酮基腈可呈其鹼金屬鹽型使 用，且吡畊基肼可呈其鹽酸鹽型使用。 式(II)酮基腈可依已知方法製備，例如：W.R.Nes，Alfred Burger, J. Amer. Chem. Soc. 72 (1950)，5409-5413。 有些式(111)°比畊基肼可自商品取得。式(III)。比畊基肼可依 例如：’’Methoden der Organischen Chemie [有機化學方法] (Houben-Weyl)，Organische Stickstoff-Verbindungen [有機氣 化合物]’第 E 16a 冊.第一部份，p. 678-775, Georg Thieme Verlag Stuttgart- New York, 1990 與 WO 98/32739 A.說明之方 法製備。 製法(B) 或者，可依下列製法(B)合成式(ΙΑ)化合物： 24 201107310

該式(V)1H-胺基吼唾可依已知方法製備（亦參見de_a 2643640、C. Chen 等人之 Bioorg· Med Chem Lett，14 (2004)，14, 3669; Gilligan，Paul J.等人之 Bi〇org· Med. Chem·， 8,（2000), 1，18 卜 190)。 有些式(VI)吡畊基鹵化物或吡畊基烷基颯可自商品取 得或可依相關技藝已知方法合成。°比α井基鹵化物與1 H-°比峻 之反應特別說明於：Journal of Chemical Research， Synopses，1989 (7), 189 與 Dalton Transactions，2003 (10)， 25 201107310 2053-2060 。 製法(C) 式(ΙΑ)化合4可由例如：下列製法(c)合成：

CN (丨㈧

其中乂〜:^〜^^“與以分別如上述定義。 根據本發明製備式（IA)化合物之製法（c)中，由式 (IIA)、（IIB)與(IIC)化合物之酮基腈或其互變異構物或水合 物與氣化劑(例如：磷醯氣、亞硫醯氯、碳醯氯、氯或草醯 氯)反應’可視需要於惰性溶劑中稀釋或使用輔助鹼(如：氮 鹼）促進反應，產生氣丙烯腈（VII)，該反應係在_2〇°C至 120°C之溫度範圍内進行。 在接續之步驟中，與吡畊基肼(111)之縮合反應係在合適 之有機溶劑中’於鹼性輔助試劑(例如：醇鹽或氮鹼)之存在 下進行，該反應可在-20。(：至120°C之溫度範圍内進行。 酮基腈可呈互變異構型(IIA)與(IIB)及呈水合物(IIC)。 起始物亦可呈其鹽型使用；例如：酮基腈可呈其鹼金屬鹽 型使用，且吡畊基肼可呈其鹽酸鹽型使用。 式（II)酮基腈-如上述製法(A)之說明-可依已知方法製 26 201107310 備：W. R. Nes, Alfred Burger，J. Amer. Chem· Soc. 72 (1950), 5409-5413 。 有些式(111)°比畊基肼可自商品取得。式(in)t^井基肼可 依例如：Methoden der Organischen Chemie (Houben-Weyl)， Organische Stickstoff-Verbindungen，第 E 16a 冊，第 1 部份， p. 678-775, Georg Thieme Verlag Stuttgart- New York, 1990 與WO 98/32739 A說明之方法製備。 式（VII)氯丙烯腈同樣可依已知方法製備（亦參見 JP08-208620 (X = 4-CF3C6H6 與 R1 = CF3)) 製法(D) 本發明式(IB)與(1C)中R6與R7中至少一個基團不為氫 之化合物（經取代之胺）可由本發明化合物(IA)，依根據本發 明製法(D)之方法合成：

其中又〜尺^:^〜:^與“分別如上述定義； LG為_素或烷基磺醯基；及 R6與R7分別獨立為氫、烷基、鹵烷基、烷氧基烷基、烷基 硫烷基烷基、烷基亞磺醯基烷基、烷基磺醯基烷基、 烷基羰基、環烷基、環烷基烷基、烯基，其中上述基 團可視需要經鹵素、氰基、烷氧基、烷氧基羰基與苯 基取代’其中苯環可視需要經一個或多個分別獨立選 自下列所組成群中之取代基取代：鹵素、烷基、鹵烷

S 27 201107310 基與烷氧基；炔基、烷氧基羰基、烯基氧羰基、炔美 氧羰基、烷氧基羰基烷基、烷氧基羰基羰基、雜環基二 雜芳基、雜環基烷基或雜芳基烷基，其中雜環或雜芳 香環可視需要經一個或多個選自下列所組成群中之= 代基單取代或多取代：_素、烷基、齒烷基與烷氧基； 苯曱基或苯基羰基，其中苯甲基與苯基羰基中苯環可 視需要經一個或多個分別獨立選自下列所組成群中之 取代基取代：_素、烷基、齒烷基與烷氧基；但其限 制條件為R6與R7中至少一個基團不為氫。 根據本發明製備式(IB)或(IC)化合物之製法(D)中，由式 (IA)化合物與一種或兩種烧化劑或酿化劑r6_lg或 反應’進行單取代及二取代，形成式(IB)與(ic)胺基°比唑。 合適之燒化劑為烷基溴化物、烷基二溴化物、烷基碘化物、 炫*基二碘化物、硫酸二烷基酯與磺酸烷基酯。所採用之醯 化劑為羧酸酐與羰基氯。 製法(E) 式(JA)化合物亦可例如：依下列製法(e)製備： 28 201107310 NH2 r3

R5 (VIII) X-B(OR)2(IX) Pd° (觸媒），驗

nh2保護基 脫離隨2保護基

R5 (X) X-B(OR)2(IX) Pd0 (觸媒），鹼

R5 (XI) w=保護基，例如：DMF-DMA加合物 其中X、R1、R3、R4與R5分別如上述定義。 根據本發明製備式(IA)化合物之製法(E)中，由式(VIII) 溴化物或碘化物與式(IX)二羥硼酸或二羥硼酸酯，於合適鈀 觸媒與驗之存在下(鈐木反應(Suzuki reaction))，在-20°C至 120°C之溫度範圍内，在合適溶劑中反應。 式(VIII)溴化物或碘化物可依已知方法製備，其說明於 例如：Chemistry of Heterocyclic Compounds (New York, NY, United States)，41(1)，105-110; 2005 ; Bioorganic & Medicinal Chemistry, 12, 2004 (12), 3345-3355 ； Journal of Medicinal Chemistry，20, 1977 (12)，1562-1569。 有些式(IX)二羥硼酸或二羥硼酸酯可自商品取得，或 很容易依已知方法製備。其說明於例如：WO 99/64428 A。 為了改良鈴木反應之產率，可為式(VIII)溴化物或碘化 物之NH2基團提供保護基，例如：藉由(VIII)與二曱基甲醯 胺二甲基縮醛(DMF-DMA)反應。所得之亞胺(XI)可在鈴木 29 201107310 反應成功偶合後，於強酸之存在下（例如··鹽酸），於合適溶 劑（例如：曱醇）中轉化成最終化合物(IA)。 胺基吡唑與DMF-DMA之反應實例說明於例如：us 2006/0014802 A ^ Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters, 18, 2008 (3)，959-962。 根據本發明通式(I)化合物提供良好之植物耐受性、對 恆溫動物有利之毒性及良好之環境相容性，適合保護植物 與植物器官，提高收成產量，改善收成材料之品質及防治 動物有害生物，尤指出現在農業、園藝、動物飼養、森林、 花園與休閒設施、保護庫存產品與原料，及在衛生等方面 之動物有害生物，尤指昆蟲、蜘蛛類、蠕蟲、線蟲與軟體 動物。其較適用為作物保護劑。其可活性對抗正常敏感性 與抗性品種，及對抗所有或某些發展階段。上述有害生物 包括： 益目（Phthiraptera)，例如：毛蝨屬（Damalinia spp )、豬 蝨屬（Haematopinus spp.)、犬蝨屬（Lin〇gnathus spp.)、人蝨 屬（Pediculus spp.)、獸鳥蝨屬（Trich〇dectes spp.)。 物蛛綱(Arachnida)，例如：粗腳粉蟎(Acarus siro)、桔 瘤節蜱(Aceria sheldoni)、刺皮癭蟎屬（Aculops spp )、刺癭 瞒屬（Aculus spp.)、花蜱屬（Amblyomma spp·)、銳緣蜱屬 (Argas spp·)、牛碑屬（Boophilus spp.)、紅鬚瞒屬（Brevipalpus SPP·)、苜蓿苔蟎(Bryobia praetiosa)、恙蟎屬（Chorioptes SPP*)、雞皮刺瞒(Dermanyssus gallinae)、始葉蜗屬 (Eotetranychus spp·)、梨上;鏖蜗(Epitrimeruspyri)、真葉瞒 屬（Eutetranychus spp.)、疼蜗屬（Eriophyes spp.)、半附線蜗 屬（Hemitarsonemus spp.)、璃眼蜱屬（Hyalomma spp.)、硬蜱 201107310 屬（Ixodes spp.)、黑寡婦球腹蛛(Latrodectus mactans)、後紅 葉蜗屬（Metatetranychus spp.)、小爪瞒屬（Oligonychus spp.)、純緣蜱屬（Ornithodoros spp.)、紅!Ιί知蛛屬（Panonychus spp.)、橘銹蜗(Phyllocoptruta oleivora)、雜食線瞒屬 (Polyphagotarsonemus latus)、癢蜗屬（Psoroptes spp.)、扇頭 碑屬（Rhipicephalus spp.)、根蜗屬（Rhizoglyphus spp.)、人療 蜗屬（Sarcoptes spp.)、蠍(Scoi*pio maurus)、狹跗線蜗屬 (Stenotarsonemus spp.)、細蜗屬（Tarsonemus spp.)、紅葉蜗 屬（Tetranychus spp.)、Vasates lycopersici ° 雙殼綱(Bivalva)，例如：飾貝屬（Dreissenaspp.)。 魯足目（Chilopoda)，例如：地换虫公屬（Geophilus spp.) 與蚰挺屬（Scutigera spp.)。 鞘翅目（Coleoptera)，例如··大豆象(Acanthoscelides obtectus)、麗金龜屬（Adoretus spp.)、赤楊紫跳甲（Agelastica alni)、叩頭蟲屬（Agriotes spp.)、六月金龜子(Amphimallon 3〇181：丨1^1丨5)、食骸蟲(入11〇1)丨11111卩1111(^&1；\1111)、天牛屬 (Anoplophora spp.)、棉鈴象鼻蟲(Anthonomus spp.)、蠹屬 (Anthrenus spp.)、甘蔗金龜屬（Apogonia spp.)、隱食曱屬 (Atomaria spp.)、小鰹節蟲屬（Attagenus spp.)、豆象 (Bruchidius obtectus)、豆象甲屬（Bruchus spp.)、象鼻蟲屬 (Ceuthorrhynchus spp.)、牛蒡象曱（Cleonus mendicus)、金針 蟲屬（Conoderus spp.)、球莖象鼻蟲屬（Cosmopolites spp.)、 靖槽（Costelytra zealandica)、象甲屬（Curculio spp.)、柳小 隱喙象曱（Cryptorhynchus lapathi)、皮蠹屬（Dermestes spp.)、葉曱屬（Diabrotica spp.)、瓢蟲屬（Epilachna spp.)、煙 草鑽孔蟲(卩汪118他118 0油&6)、麥蛛曱（〇比1)^1111卩3丫11(^68)、 31 201107310 白蜻槽（Heteronychus arator)、Hylamorpha elegans、象天牛 (Hylotrupes bajulus)、苜藉象鼻蟲(Hypera postica)、小橐屬 (Hypothenemus spp.)、總角金龜(Lachnosterna consanguinea)、馬鈐薯曱蟲(Leptinotarsa decemlineata)、稻 象曱（Lissorhoptrus oryzophilus)、黃象曱屬（Lixus spp.)、粉 蠹屬（Lyctus spp.)、花粉曱（Meligethes aeneus)、吹粉金龜 (Melolonthamelolontha)、天牛屬（Migdolus spp.)、天牛屬 (Monochamus spp.)、Naupactus xanthographus、金黃蛛曱 (Niptus hololeucus)、犀角金龜(Oryctes rhinoceros)、鑛胸粉 扁蟲（Oryzaephilus surinamensis)、深溝象曱（Otiorrhynchus sulcatus)、銀點花金龜(Oxycetonia jucunda)、猿葉蟲(Phaedon cochleariae)、食葉蟲屬（Phyllophaga spp·)、日本麗金龜 (Popillia japonica)、Premnotrypes 屬、油菜蘭跳曱（Psylliodes chrysocephala)、蛛甲屬（Ptinus spp.)、黑根瓢蟲(Rhizobius ¥611的1丨5)、粉長蠹轰(^1^0卩61*1；11&(1〇111丨11丨€&)、米象屬 (Sitophilus spp.)、谷象屬（Sphenophorus spp·)、莖象屬 (Sternechus spp.)、扁肩象屬（Symphyletes spp·)、粉曱 (Tenebrio molitor)、擬榖盜屬（Tribolium spp.)、鰹節蟲屬 (Trogoderma spp·)、象曱屬（Tychius spp.)、虎天牛屬 (Xylotrechus spp·)、步曱屬（Zabrus spp.)。 彈尾目（Collembola)，例如：棘跳蟲(Onychiurus armatus) ° 革翅目（Dermapterans)，例如：歐洲球螋(Forficula auricularia)。 重足目（Diplopoda)，例如：Blaniulus guttulatus。 雙翅目（Diptera)，例如：伊蚊屬（Aedes spp.)、按蚊屬 32 201107310 (Anopheles spp.)、毛蚊(Bibio hortulanus)、麗繩(Calliphora erythrocephala)、地中海果實蝇(Ceratitis capitata)、金蠅屬 (Chrysomyia spp.)、刺蚊屬（Cochliomyia spp.)、糞蠅 (Cordylobia anthropophaga)、庫蚊屬（Culex spp.)、疽题屬 (Cuterebra spp.)、果繩(Dacus oleae)、人膚繩(Dermatobia hominis)、獲獲趨(Drosophila spp.)、廄繩屬（Fannia spp·)、 胃繩屬（Gastrophilus spp·)、種蠅屬（Hylemyia spp.)、 Hyppobosca 屬、皮蠅屬（Hypoderma spp.)、潛繩屬（Liriomyza spp.)、綠蠅屬(Lucilia spp·)、家繩屬(Musca spp.)、綠蝽屬 (Nezara spp.)、狂绳屬（Oestrus spp.)、瑞典繩（Oscinella frit)、 疲菜潛葉蛾(Pegomyia hyoscyami)、蚤绳屬（Phorbia spp.)、 螫蠅屬（Stomoxys spp·)、it屬（Tabanus spp.)、Tannia 屬、大 蚊(Tipula paludosa)、肉绳屬（Wohlfahrtia spp.)。 腹足綱（Gastropoda)，例如：姑蝓屬（Arion spp.)、紅扁 蜷屬（Biomphalaria spp.)、泡螺屬（Bulinus spp.)、灰姑蝓屬 (Deroceras spp·)、土蜗螺屬（Galba spp.)、椎實螺屬（Lymnaea spp.)、釘螺屬（Oncomelania spp·)、琥ϊ白螺屬（Succinea spp.) ° 螺蟲類，例如··十二指腸鉤蟲(Ancylostoma duodenale)、鉤蟲(Ancylostoma ceylanicum)、描鉤蟲 (Acylostoma braziliensis)、鉤蟲屬（Ancylostoma spp.)、人細 蟲(Ascaris lubricoides)、虫回蟲屬（Ascaris spp.)、布魯線轰 (Brugia malayi、Brugia timori)、仰口 線蟲屬（Bunostomum spp.)、腸線蟲屬（Chabertiaspp.)、支澤吸蟲屬（Clonorchis spp.)、古柏屬（Cooperiaspp.)、雙腔吸轰屬（Dicrocoelium spp.)、網尾線蟲(Dictyocaulus filaria)、闊節二葉槽蟲 (Diphyllobothrium latum)、地中海龍線蟲(Dracunculus 33 201107310 medinensis)、棘球纟條蟲（Echinococcus granulosus)、球縧蟲 (Echinococcus multilocularis)、蟯蟲（Enterobius vermicularis) ' 吸蟲屬（Faciolaspp.)、血矛線蟲屬 (Haemonchus spp.)、異刺線蟲屬（Heterakis spp.)、微小膜殼 縧蟲（Hymenolepis nana)、下圓線蟲屬（Hyostrongulus spp.)、 羅阿血絲蟲(LoaLoa)、細頸線蟲屬（Nematodirus spp.)、結 線蟲屬（Oesophagostomum spp.)、後睪吸蟲屬（Opisthorchis spp.)、盤尾線蟲(Onchocerca volvulus)、胃絲蟲屬（Ostertagia spp.)、并殖吸蟲屬（Paragonimus spp·)、裂吸蟲屬 (Schistosomen spp.)、糞類圓線蟲（Strongyloides fuelleborni、Strongyloides stercoralis)、糞類圓線盘屬 (Strongyloides spp.)、帶、縧蟲（Taenia saginata、Taenia solium)、旋毛線蟲（Trichinella spiralis、Trichinella nativa、 Trichinella britovi、Trichinella nelsoni、Trichinella pseudopsiralis)、毛圓線蟲屬（Trichostrongulus spp.)、鞭蟲 (丁14。11111^1；1^。11111^)、吳策線蟲(\¥11。116代1^6&11(；1*〇出）。 亦可防治原蟲，如：艾美球蟲(Eimeria)。 異翅目（Heteroptera)，例如：南瓜緣蝽(Anasa tristis)、 芒果蜂屬（Antestiopsisspp.)、麥長蝽屬（Blissusspp.)、盲蝽 屬（Calocoris spp·)、盲蜂（Campylomma livida)、二尾财屬 (Cavelerius spp.)、兹屬（Cimex spp·)、盲蝽(Creontiades dilutus)、胡椒緣蝽(Dasynuspiperis)、二葉σ彖蝽(Dichelops furcatus)、Diconocoris hewetti、蝽象屬（Dysdercus spp.)、臭 墙屬（Euschistus spp·)、刺墙屬（Eurygaster spp.)、夜蛾屬 (Heliopeltis spp·)、Horcias nobilellus、豬緣蝽屬（Leptocorisa 叩？.）、葉足緣墙(1^卩【(^1〇88仙卩11}41〇卩113)、盲培屬（]^^18 34 201107310 SPP.)、蔗黑長蝽(Macropes excavatus)、盲培(Miridae)、綠墙 屬（Nezara spp.)、盾蜂屬（Oebalus spp.)、Pentomidae、擬配 軍蟲(Piesma quadrata)、壁墙屬（Piezodorus spp.)、紅盲蝽 (Psallus seriatus)、Pseudacysta persea、紅腹獵蝽屬（Rhodnius 叩卩.）、可褐盲蝽(8&11化6巧611&3丨1^1113]：丨8)、稻黑墙屬 屬、椎蝽屬（Triatoma spp.)。 同翅目（Homoptera)，例如··無網長管財屬（Acyrthosipon spp.)、Aeneolamia 屬、Agonoscena 屬、粉風屬（Aleurodes 3卩卩.）、甘薦粉乱(八16111*〇1〇13118 531"0(161^5)、粉風屬 (Aleurothrixus spp.)、小綠葉蟬屬（Amrasca spp·)、圓尾虫牙 (Anuraphis cardui)、圓虫介屬（Aonidiella spp.)、蘇聯黃粉虫牙 (Aphanostigma piri)、蚜蟲屬（Aphis spp·)、葡萄浮塵子 (Arboridia apicalis)、小圓盾介殼蟲屬（Aspidiella spp·)、圓 虫介屬（Aspidiotus spp·)、Atanus 屬、茄溝無網财(Aulacorthum solani)、粉風屬（Bemisia spp.)、桃短尾虫牙(Brachycaudus helichrysii)、微管财屬（Brachycolus spp·)、甘藍虫牙 (Brevicoryne brassicae)、葉曱（Calligypona marginata)、黃 頭大葉蟬（〇&17^€^口1^13岀18丨(^)、甘蔗棉财（〇6加0¥&0111& lanigera)、沐蟬科(Cercopidae)、蠛虫介屬（Ceroplastes spp.)、 草莓毛管财(Chaetosiphon fragaefolii)、嚴黃雪盾矫 (Chionaspistegalensis)、葉蟬（Chloritaonukii)、核桃黑斑蚜 (Chromaphisjuglandicola)、茶褐圓紛(Chrysomphalus ficus)、葉蟬(Cicadulina mbila)、Coccomytilus halli、軟紛屬 (Coccus spp.)、茶蔗隱瘤額财(Cryptomyzus ribis)、葉蟬 (Dalbulus spp.)、粉虱屬（Dialeurodes spp.)、木虱屬 s 35 201107310 (Diaphorina spp.)、盾蚧屬（Diaspis spp.)、棉蚜屬（Doralis spp.)、棉蚧屬（Drosicha spp.)、圓尾蚜屬（Dysaphis spp.)、粉 蚧屬（Dysmicoccus spp·)、微葉蟬屬（Empoasca spp.)、棉蚜屬 (Eriosoma spp.)、斑葉蟬屬（Erythroneura spp.)、二葉蟬 (Euscelisbilobatus)、咖啡根紛(Geococcus coffeae)、玻璃葉 蟬（Homalodisca coagulate)、桃吹粉蚜（Hyalopterus arundinis)、綿紛屬（Icerya spp·)、葉蟬屬（Idiocerus spp.)、葉 蟬屬（Idioscopus spp·)、稻灰飛虱(Laodelphax striatellus)、躐 蚧屬（Lecaniiim spp.)、蠣蚧屬（Lepidosaphes spp.)、菜縊管蚜 (Lipaphis erysimi)、長鬚蚜屬（Macrosiphimi spp.)、Mahanarva fimbriolata、暗圓虫介（Melanaphis sacchari)、Metcalfiella 屬、 薔薇麥财(]^6〖(^〇1〇口11丨11111(^1*110(111111)、黑緣平翅斑财 (Monellia costalis)、Monelliopsis pecanis、桃财屬（Myzus spp.)、褐飛虱(Nilaparvata lugens)、Oncometopia 屬、牲纷 (Ortheziapraelonga)、楊柳粉風(Parabemisia myricae)、木氧 屬（Paratrioza spp.)、盾矫屬（Parlatoria spp.)、癭棉財屬 (Pemphigus spp.)、玉米飛風(Peregrinus maidis)、粉風屬 (Phenacoccus spp·)、楊平翅棉財（Phloeomyzus passerinii)、 瘤财(Phorodon humuli)、桃根蚜屬（Phylloxera spp.)、橘長盾 虫介(Pinnaspis aspidistrae)、粉岭屬（Planococcus spp·)、梨形 原棉紛(Protopulvinaria pyriformis)、桑白蛉(Pseudaulacaspis pentagona)、粉介殼蟲(Pseudococcus spp.)、木 II 蟲(Psylla spp.)、金小蜂屬（Pteromalus spp.)、飛乱屬（Pyrilla spp.)、圓 矫屬（Quadraspidiotus spp.)、Quesadagigas、粉介殼蟲屬 (Rastrococcus spp.)、頸狀财屬（Rhopalosiphum spp.)、扁介 36 201107310 殼蟲屬（Saissetia spp.)、螻蛄(Scaphoides titanus)、麥二叉財 (Schizaphis graminum)、盾介殼蟲（Selenaspidus articulatus)、飛風屬（Sogata spp.)、白背飛虱（Sogatella furcifera)、飛風屬（Sogatodes spp.)、沐蟬(Stictocephala festina)、Tenalapharamalayensis、核桃黑辑（Tinocallis caryaefoliae)、沐蟬屬（Tomaspis spp.)、二叉财屬（Toxoptera 印？.）、桑粉蟲(丁1^卜111'0(^8¥&卩€^14〇1*11111)、木風屬（1^02& spp.)、小葉蟬屬（Typhlocyba spp·)、盾蛉屬（Unaspis spp.)、 葡萄根瘤财(Viteus vitifolii)。 膜翅目（Hymenoptera)，例如：松葉蜂屬（Diprion spp.)、葉 蜂屬（Hoplocampa spp.)、蟻屬（Lasius spp.)、廚蟻 (Monomorium pharaonis)、胡蜂屬（Vespa spp.)。 等足目（Isopoda)，例如：鼠婦(Armadillidium vulgare)、海 姐（Oniscus asellus)、球鼠婦(Porcellio scaber)。 等翅目（Isoptera)，例如：白蟻屬（Reticulitermes spp.)、土白 蟻屬（Odontotermes spp.) ° 鱗翅目（Lepidoptera)，例如：梁劍紋夜蛾(Acronicta major)、 電紋夜蛾(Aedia leucomelas)、地老虎屬（Agrotis spp.)、棉葉 波紋夜蛾(Alabama argillacea)、夜蛾屬（Anticarsia spp.)、甘 藍夜蛾(丑&^1；1^1^^8丨0&6)、棉葉穿孔潛蛾(3\1(^\1以1^ ^111]^61^11&)、松尺墁(；8叩&1115卩11^14113)、捲葉蛾(匸&006(^ podana)、煙捲葉蛾(Capua reticulana)、蘋果蠹蛾(Carpocapsa 卩0111011611&)、冬尺蛾(0^11^〇131&131>1111^&)、填屬（(1：1^1〇 spp.)、雲杉捲葉蛾(Choristoneura fumiferana)、葡萄果蠹蛾 (Clysia ambiguella)、捲煩屬（Cnaphalocerus spp.)、埃及金剛 鑽(丑&1^3丨118111&11&)、粉煩(£卩11651^1〇16111^11&)、毒蛾 37 201107310 (Euproctis chrysorrhoea)、切根蟲屬（Euxoa spp.)、褐夜蛾屬 (Feltiaspp.)、大躐煩(Galleria mellonella)、夜蛾屬 (Helicoverpa spp.)、棉鈴蟲屬（Heliothis spp.)、褐織夜蛾 (Hofmannophilapseudospretella)、捲葉蛾(Homona 111&§1^11丨11^)、櫻桃巢蛾(11丫卩011011^1^卩3(1611&)、黏蟲屬 (Laphygma spp.)、細蛾(Lithocolletis blancardella)、綠果夜 蛾(Lithophane antennata)、豆白緣切根轰(Loxagrotis albicosta)、毒蛾屬（Lymantria spp.)、金龜(Malacosoma neustria)、甘藍夜蛾(Mamestra brassicae)、稻毛莖夜蛾(Mods repanda)、東方黏蟲(Mythimna separate)、夜蛾屬（Oria spp·)、稻負泥蟲(Oulema oryzae)、小眼夜蛾(Panolis £1&1111116&)、紅鈴蟲(？6(^110卩110以名038>^611&)、橘葉潛蛾 (Phyllocnistis citrella)、粉蝶屬（Pieris spp.)、小菜蛾(Plutella xylostella)、黏蟲屬（Prodenia spp·)、黏蟲屬（Pseudaletia 叩卩.）、大豆夜蛾(卩3611(1〇卩1\^&111〇111(16115)、野頌(卩5^^1181&. nubilalis)、黏蟲屬（Spodoptera spp·)、Thermesia gemmatalis、 網衣蛾(11116&?611丨01^113)、袋衣蛾(1^1^〇1&1^561116113)、櫟 綠捲葉蛾(Tortrix viridana)、夜蛾屬（Trichoplusia spp.)。 直翅目（〇1^11(^6以），例如：家蟋蟀(八(；1^&(1〇111651；丨(：115)、東 方蜚蠊(Blatta orientalis)、德國斐蠊(Blattella germanica)、 螻姑(Gryllotalpa spp.)、馬得拉蜚蠊(Leucophaea maderae)、 飛虫皇屬（Locusta spp.)、負幢屬（Melanoplus spp·)、美洲大蠊 (Periplaneta americana)、群居蚱猛（Schistocerca gregaria)。 度鼠蚤(Xenopsylla cheopis)。 結合目（Symphyla)，例如：Scutigerella immaculata。 38 201107310 缕翅目（Thysanoptera)，例如：稻薊馬（Baliothrips biformis)、 Enneothrips flavens、薊馬屬（Frankliniella spp.)、薊馬屬 (Heliothrips spp.)、桃,15 馬（Hercinothrips femoralis)、 Kakothrips 屬、大花薊馬（Rhipiphorothrips cruentatus)、黃 ,薊馬屬（Scirtothrips spp·)、15 馬（Taeniothrips cardamoni)、莉 馬屬（Thrips spp·)。 總尾目（Thysanura)，例如：西洋衣魚（Lepisma saccharina)。 植物寄生性線蟲包括，例如：粒癭線蟲屬（Anguina spp.)、 葉芽線蟲屬（Aphelenchoides spp.)、刺螫線蟲屬（Belonoaimus spp.)、黏液囊線蟲屬（Bursaphelenchus spp·)、包囊線蟲 (Ditylenchus dipsaci)、包囊線蟲屬（Globodera spp.)、 Heliocotylenchus 屬、異皮線蟲屬（Heteroderaspp.)、長針線 蟲屬（Longidorus spp.)、根瘤線蟲屬（Meloidogyne spp.)、根 腐線蟲屬（Pratylenchus spp·)、穿孔線蟲(Radopholus similis)、輪轉線蟲屬（Rotylenchus spp.)、鬃根線蟲屬 (Trichodorus spp.)、矮化線嘉屬（Tylenchorhynchus spp.)、墊 刃線蟲屬（Tylenchulus spp·)、塾刃線蟲(Tylenchulus semipenetrans)、劍線蟲屬（Xiphinema spp·)。 根據本發明化合物亦可視需要在某些濃度或施用率 下’作為除草劑、安全劑、生長調節劑或改善植物性質之 製劑或作為殺微生物劑使用，例如：殺真菌劑、抗黴菌劑、 殺細菌劑、殺病毒劑（包括對抗類病毒之製劑）或作為對抗 MLO(似黴漿菌生物體)與RL〇(似立克次體生物體)之製 劑。若適當時，其亦可作為合成其他活性成份之中間物或 前體。 活性成份可轉換成慣用調配物，如：溶液、乳液、可

S 39 201107310 濕化粉劑、水性與油性懸浮液、粉劑 溶性粉劑、可溶性粒劑、撒播用粒劑可 浸飽活性成份之天然材料與浸飽糾成=1=物、 似含在聚合物質中之微包理物。之口成材料、肥 這類調配物係依已知方式製備，例如 充劑’亦㈣贿毅/或固態制，成份與補 性劑，亦即乳化劑與/或勻散劑與/或泡使用界面活 法係在麵前或施用顧於合適設備中騎+調配物製 嫩㈣:、=劑= 體。2之=劑ί例如：水、極性與非極性有機化學液 燒狀>·=香糸”非方香系煙類（如：鍵院煙、院基苯、 二;二苯）、醇類與多元醇(其亦可視需要經取代、趟化 二=化）、酮類(如：丙酮、環己_)、g旨類（包括脂肪類與 W'、M聚）_類、未取代與經取代之胺類、醯胺類、内醯 胺類（如：N-烧基吡咯啶酮)與内醋類、砜類與亞砜類(如： 曱亞石風）。 當使用水作為補充劑時，亦可使用例如：有 ，輔助溶劑。基本上顧之液態溶劑為：芳香族如 =、曱苯或烷基萘類、氯化芳香烴與氯化脂族烴類如：氣 苯、氣化乙烯或二氣曱烷，脂族烴類如：環己烷或鏈烷烴， 例如：石油分餾物、礦物油與植物油，醇類如：丁醇或甘 醇及其醚類與酯類，酮類如：丙g同、曱基乙基酮、曱基異 丁基酮或環己酮，強極性溶劑如：二曱亞砜，及水。土/、 201107310 合適之固態裁劑包括： 例如··銨鹽及天然礦物磨粉如：高嶺土、黏土、滑石、白 堊、石英'美國活性白土、蒙脫土或矽藻土，及合成物質 磨粉如：高分散度矽石、礬土與矽酸鹽；適用為粒劑之固 悲載劑為例如：粉碎與分碎天然礦石，如：方解石、大理 石、》予石、海泡石與白雲石，及無機與有機磨粉之合成顆 粒^及有機物質顆粒如：紙、鋸屑、椰子殼、玉米穗與煙 草桿，適用之乳化劑與/或泡沫形成劑為例如：非離子性與 陰離子性乳化劑如：聚氧乙稀脂肪酸酯、聚氧乙稀脂肪醇 ，，例如：烷芳基聚二醇醚類、烷基磺酸鹽、烷基硫酸鹽、 方基石頁酸鹽及蛋白質水解產物；合適勻散劑為非離子性與/ 或離子性物質，例如：來自醇_ρ〇Ε_與/或_卿_賴、酸與 /或POP-POE醋類、烧基_芳基與/或p〇p_p〇E醚類、脂肪 與/或POP-POE加合物、p〇E_^/或pQp-多元醇衍生物、 POE-與/或POP-山梨糖醇軒_或_糖加合物、硫酸烧基酯或硫 酸芳基醋、石黃酸烧基g旨或續酸芳基醋，與鱗酸烧基醋或麟 酸芳基酯，或相應之PO-醚加合物。此外，亦可使用合適 之寡聚物或聚合物，例如：彼等由乙烯基單體、丙烯酸、 EO與/或PO單獨或組合例如：（聚）醇類或（聚)胺類衍生之 寡聚物或聚合物。此外亦可使用木質素與其磺酸衍生物、 未修飾與經修飾之纖維素、芳香系與/或脂系磺酸類及其與 曱醒之加合物。 調配物中可使用膝黏劑，如：致曱基纖維素、呈粉末、 顆粒或膝乳型式之天然與合成聚合物’如：阿拉伯膠、聚 乙烯醇與聚醋酸乙烯酯，及天然磷脂如：腦磷脂與卵磷脂， 及合成鱗脂。 201107310 亦可使用著色劑，如：無機色素，例如：氧化鐵 化欽與普魯士藍，及有機染料，#:茜素染料， 及金屬駄花青染料，及微量營養素如m爛、:、 钻、錮與鋅之鹽類。 其他可能之添加物為芳香成份、可視需要改質之礦 油或植物油、蠟類與營養素（包括微量營養素），如：鐵、/錳、 硼、銅、鈷、鉬與鋅之鹽類。 、 亦可包括安定劑，如：低溫安定劑、防腐劑、抗氧化 劑、光安定劑或其他改善化學/物理安定性之製劑。 該調配物通常包含〇·〇1至98%重量比之活性成份，較 佳為0.5至90%。 根據本發明活性成份可呈其調配物商品使用，及由此 等調配物與其他活性成份混合形成施用形式使用，如：殺 昆蟲劑、誘_、不孕劑、制細菌劑、殺蟎劑、殺線蟲劑、 殺真菌劑、生長調節物質、除草劑、安全劑、肥料或化學 信息物質。 §作為殺昆蟲劑使用時，根據本發明活性成份可進一 步與增效劑形成混合物，呈其調配物商品形式及由此調配 物製成之施用形式。增效劑意指可提高活性成份之活性， 但所添加增效劑本身不一定有活性之化合物。 當作為殺昆蟲劑使用時’根據本發明活性成份可進一 步與可在施用至植物環境中、植物植株表面上或植物組織 中後降低活性成份降解之抑制劑形成混合物，呈其調配物 商品形式及由此調配物製成之施用形式。 由調配物商品製成之施用形式中之活性成份含量可在 恨大範圍内變化。施用形式之活性成份濃度可為 42 201107310 〇.〇〇〇〇〇〇01至95重量％活性成份，較佳為〇 〇〇〇 量％之範圍内。 1 該等化合物可依適合施用形式之一般方法施用。 所有植物與植株部份均可根據本發明處理二此時， 了解植物係指所有植物及植物族群，如··需要及不需要2 野生植物或作物（包括天然作物）。作物可為得自依傳 育種法與最適化方法或利用生物技術與遺傳与法或此^

=组得者’包括轉殖基因植物，包括受植物育 種者榷盈保護或未受保護之植物栽培品種。亦咸了解 梯:部份意指植物之所有地上及地下部份與器官，如芽 葉:花與根，其實例可述及：闊葉、針葉、°轴、二L 、果實、種子’及根、球莖與根莖。植株;份亦包 括收穫之材料，與無性及有性繁殖材料，例如：抒插 k、根莖、槩枝與種子。 / ^活性成份根據本發明處理植物與植株部份之方法 係依傳統處理法直接處理或使化合物作 ，庫存空間’例如:浸泡、喷灑、蒸發、喷；撒:： 塗理繁殖材料時，尤其當處理種子時= 一層或多層包衣。 t 根據本發明可處理所有植物與其部份植株。 貫施例中係處理野生植物品種與植物栽培品種或 f專=統生物育種法(如：交配法或原生質融合法)取得 …、部份植株。另—項較佳具體實施例中，係處理由 適當時’可併用傳統方法)得到之轉殖基因植物 ^ 種(基因改造生物），及其部份植株。術語"部 伤或植株部份”或”部份植株”已如上述說明。 43 201107310 物栽=2之=本發明係處理自商品取得或使用中之植 咸了解，植物栽培品種意指經由傳统 二二始二:15重組dna技術得到之具有新穎性質（，，特 ' 。/、可為生物型或基因型栽培品種。 依植物品種或植物栽培品種、其位置與生長條件(土 壤、氣候、營養生長期、肥料）而異，根據本發 可能產;超過加成性(”增效性”)效果。因此：^ 用率與/或擴大活性範圍與/或加強根 二t:與紐合物之活性、改善植物生長、提 耐受性、提高對乾旱或對水含量或土壞 =二=開… 4禮扼同所收成產品之品質盥/¾槎含* 佳儲存安定性與，或提高所收成產 (由遺之較佳轉殖基因植物或植物栽培品種 =利m所有於基目改造過程巾，接受賦與 、返傳物質之植物。此等特性實例為改盖& 物生長、提高對高溫或低,、w夕^1寻行注貫例為改善植 含量或土壤鹽含量二之對乾旱或對水 r:T存安定營 U與微;=::::::例為植物對抗動物有* ^ ^ 生物之更佳防禦性，如：對抗昆蟲、螆、 t生菌、細菌與/或病毒’亦提高植物對某此除草 番祐、碗豆及其他蔬菜品種、棉花、於草、：= 201107310 物(蘋果、梨、柑橘與葡萄），特別著重於玉米、大豆、馬龄 著、,棉花、於草與油菜。所特別強調之特性為利用植物内 所形成毋素，特定s之由來自蘇雲金芽胞桿菌咖胸 Λ—giensis)之遺傳物質（例如：基因Cryu(a)、MU⑻、 cryIA⑻、CryIIA、CryIIIA、CrymB2、、邮从、 Cry3Bb與CryIF及其組合)於植物内所形成之毒素(下文中 稱為”Bt植物")提高對抗昆蟲、蜘蛛類、線蟲、及蜗牛盥蛞 输之防紫性。亦特別強調之特性為利用後天取得之全株抗 性(SAR)、系統素(systemin)、植物抗毒素、誘發素(eiid㈣ 與抗性基因，及相應表現之蛋白質與毒素，提高對抗真菌、 細菌與病毒之防禦性。其他特別強調之特性為提高植物對 某些除草活性成份，例如：咪唾琳酮類、續醯脲類、草甘 膦（glyphosate)或草銨膦(phosphin〇tricin)之耐受性(例如： ”ΡΑΤΠ基因）。此等賦與所需特性之基因亦可相互組合進入 轉殖基因植物中。”Bt植物"實例包括以下列商品名稱出售 之玉米品種、棉花品種、大豆品種與馬鈴薯品種：yield GARD®(例如：玉米、棉花、大豆）、Kn〇ck〇ut®(例如：玉 米）、StarLink®(例如：玉米）、B〇llgard®(棉花）、Nuc〇t，(棉 花)與NewLeaf®(馬鈴薯）。除草劑耐受性植物實例包括以下 列商品名稱出售之玉米品種、棉花品種與大豆品種： Roundup Ready®(耐受草甘膦，例如：玉米、棉花、大豆）、

Liberty Link®(耐受草銨膦(ph〇Sphinotricin)，例如：油菜）、 IMI®(耐受咪唑啉酮類)與STs®(耐受磺醯脲類，例如：玉 米）。除草劑抗性植物(依傳統育種法育種而耐受除草劑之植 物）包括以下列商品名稱出售之品種：Clearfield®(例如：玉 米）。當然，此等說明亦適用於已具有此等遺傳特性或仍待 45 201107310 而將於未來發展與/或上市之植物栽 發展出此等遺傳特性， 培品種。 式⑴化依軸有利之方^ ’根據本發明，使用通 上述活性成份所提及之較佳範圍亦適用 ==物特別強調使用本文中明確說明之化合物 括例如：化合物可用於防治許多種不同有害生物，包 虫痛六二之吸食性昆蟲、咬食性昆蟲與其他植物寄生 Γ: 料有害生物、破壞工業原料之有害生物，及衛 t之有。生物、’包括動物健康方面之寄生蟲，及其防治 方法，例如.其消除法與根除法。 本發明因此亦包括防治有害生物之方法。 在動物健康方面’亦即獸醫學領域中，本發明活性成 份具有對抗祕寄生蟲之作用，尤频外寄生蟲或體内寄 生盘。術語”體内寄生蟲”尤斧包括螺蟲，如：絛蟲、線蟲或 吸A ’與原蟲’如：球蟲。體外寄生蟲典型且較佳為節肢 動物，尤指昆蟲，如：螫蠅與舔蠅、寄生蠅幼蟲、蝨、頭 蝨、鳥蝨、跳蚤，等等，或蜱類如：硬蜱或軟蜱、或蟎類， 如：疥蟎、秋收恙蟎、鳥蟎，等等。 此專寄生蟲包括： 触目（Anoplurada)，例如.盲蟲屬（Haemat〇pinus Spp )、長 顎蝨屬（Linognathusspp.)、蝨蟎屬（pedicuiusspp )、陰蝨屬 (Phtirusspp.)、管蝨屬（Solenop〇tesspp.);特定實例為：棘 顎蝨（Linognathus setosus)、狐顎蝨（Linognathus vituli)、缚 羊顎蝨(1^11(^1^11118 0¥丨11仍）、卵形顎蝨(1^11(^1^11118 (^1比171^)、足顎蝨（1^11(^1^出118卩6<^1丨8)、狹顎蝨 46 201107310 (Linognathus stenopsis)、大頭盲 ^(Haematopinus asini 111汪01'006卩1131113)、闊胸血蟲(113611131〇卩111115 6117516171113)、豬 血兹（Haematopinus suis)、人頭兹（Pediculus humanus capitis)、人體益（Pediculus humanus corporis)、Phylloera vastatrix、陰蟲(Phthiruspubis)、短鼻牛兹（Solenopotes capillatus); 食毛目（Mallophagida)及純角亞目（Amblycerina)與細角亞目 (Ischnocerina)，例如：毛鳥兹屬（Trimenoponspp.)、雞蟲屬 (Menopon spp.)、巨毛兹屬（Trinoton spp.)、羽兹属（Bovicola spp.)、D爵兹(Werneckiella)屬、Lepikentron 屬、食蟲it屬 (Damalina spp.)、獸鳥兹屬（Trichodectes spp.)、貓羽蟲屬 (Felicolaspp.);特定實例為：牛羽齒(Bovicolabovis)、羊 羽兹(Bovicpla ovis)、紅環羽蟲(Bovicola limbata)、牛食蟲 it(Damalina bovis)、犬食毛蟲t(Trichodectes canis)、I结鳥兹 (Felicola subrostratus)、山羊毛蝨(Bovicola caprae)、羊蝨 (Lepikentron ovis)、馬嚼蝨(Werneckiella equi); 雙翅目（Diptera)及長角亞目（Nematocerina)與短角亞目 (Brachycerina)，例如：伊蚊屬（Aedes spp·)、按蚊屬 (Anopheles spp.)、庫蚊屬（Culex spp.)、蚋蚊屬（Simulium spp.)、真蚋屬（Eusimuliumspp·)、白蛉屬（Phlebotomus spp.)、沙绳屬（Lutzomyia spp·)、蚊屬（Culicoides spp.)、斑 虻屬（Chrysops spp.)、蚋屬（Odagmia spp.)、維蚋屬 (Wilhelmia spp.)瘤虻屬（Hybomitra spp·)、黃虻屬（Atylotus spp·)、虻屬（Tabanus spp.)、麻翅虻屬（Haematopota spp·)、 Philipomyia 屬、蜂乱屬（Braula spp.)、家蠅屬（Musca spp·)、 齒股繩屬（Hydrotaea spp·)、螫繩屬（Stomoxys spp.)、血繩屬 47 201107310 (Haematobia spp.)、莫蠅屬（Morellia spp·)、廄繩屬（Fannia spp·)、舌繩屬（Glossina spp.)、麗繩屬（Calliphora spp.)、綠 蠅屬（Lucilia spp.)、金蠅屬（Chrysomyia spp.)、肉蜗屬 (Wohlfahrtia spp.)、麻蝇屬（Sarcophaga spp·)、狂繩屬（Oestrus spp·)、皮繩屬（Hypoderma spp.)、胃蠅屬（Gasterophilus spp.)、蝨罐屬（Hippobosca spp.)、蝨蠅屬（Lipoptena spp.)、 羊蟲繩屬（Melophagus spp.)、鼻狂繩屬（Rhinoestrus spp.)、 大蚊屬（Tipulaspp.);特定實例為：埃及斑蚊(Aedes aegypti)、白線斑蚊(Aedes albopictus)、東鄉伊蚊（Aedes taeniorhynchus)、甘比亞瘧蚊（Anopheles gambiae)、五斑按 蚊(Anopheles maculipennis)、紅頭麗繩(Calliphora erythrocephala)、Chrysozonapluvialis、致倦庫紋(Culex quinquefasciatus)、淡色庫蚊(Culexpipiens)、媒斑蚊(Culex carnaria)、嚴螫繩（Stomoxys calcitrans)、；召澤大蚊(Tipula paludosa)、綿羊赤銅綠绳(Luciliacuprina)、絲光綠繩 (Luciliasericata)、攸蚋（Simuliumreptans)、靜食白蛉 (Phlebotomus papatasi)、長鬚白蛉(Phlebotomus longipalpis)、短蚋（Odagmiaornata)、馬維蚋（Wilhelmia 6911丨113)、紅頭厭蚋（6〇〇卩111；110以671；]11*0。6卩11&1&)、紀 (Tabanusbromius、Tabanus spodopterus)、牛虫亡(Tabanus atratus、Tabanus sudeticus)、瘤 fc(Hybomitra ciurea)、斑紀 (Chrysops caecutiens、Chrysops relictus)、麻 it (Haematopotapluvialis)、義大利麻妃(Haematopota italica)、秋家蠅(Muscaautumnalis)、家绳(Musca domestica)、血繩（Haematobia irritans irritans)、角繩 48 201107310 (Haematobia irritans exigua)、血蠅（Haematobia stimulans)、家繩（Hydrotaea irritans、Hydrotaea 狂11^卩1111(^)、金繩（〇1750111}^〇111〇1*0卩>^&)、姐症金繩 (Chrysomyabezziana)、羊狂绳(Oestrus ovis)、牛皮繩 (Hypoderma bovis) ' ^.il(Hypoderma lineatum) ' 4-4¾ (卩^1^¥&18]<^11&511611118)、人膚蠅(〇6]：111&1：〇1^&11011111^5)、綿 羊蟲蠅(Melophagus ovinus)、蟲繩(Lipoptena capreoli、Lipoptenacervi)、^^(Hippobosca variegata、Hippobosca equina)、腸胃蠅(Gasterophilus intestinalis)、赤尾胃繩（Gasterophilus haemorroidalis)、小 胃織（Gasterophilus inermis)、鼻胃蠅（Gasterophilus nasalis)、黑角胃罐（Gasterophilus nigricornis)、獸胃蠅 (Gasterophilus pecorum)、蜜蜂兹(Braula coeca); 蚤目（Siphonapterida)，例如：蚤屬（Pulex spp.)、梅頭蚤屬 (Ctenocephalides spp.)、潛蚤屬（Tunga spp.)、鼠蚤屬 (Xenopsylla spp.)、角葉蚤屬（Ceratophyllus spp.);特定實例為：狗褐頭蚤(Ctenocephalides canis)、猶 楫頭蚤（Ctenocephalides felis)、致癯·蚤(Pulex irritans)、穿 皮潛蚤(Tunga penetrans)、印鼠客蚤(Xenopsylla cheopis); 異翅目（Heteropterida)，例如：臭蟲屬（Cimex spp·)、錐蜂 屬（Triatoma spp.)、紅腹獵培屬（Rhodnius spp.)、金圓蝽屬 (Panstrongylus spp.)； 蜚蝶目（Blattaria)，例如：東方斐蠊(Blatta orientalis)、美洲 大蠊（Periplaneta americana)、德國小蠊(Blattella germanica)、帶蠊屬（Supella spp·)(例如：長鬚帶蠊(Suppella longipalpa)；

S 201107310 蜱蟲(Acari)之亞目（粉蟲目（Acarina))及後氣亞目 (Metastigmata)與中氣亞目（Mesostigmata)，例如：銳緣蜱屬 (Argas spp.)、鈍緣蜱屬（Ornithodorus spp.)、殘緣蜱屬 (Otobius spp.)、硬蜱屬（Ixodes spp.)、花蜱屬（Amblyomma SPP.)、牛碑屬(Rhipicephahis(Boophilus) spp.)、革蜱屬 (Dermacentor spp·)、血蜱屬（Haemophysalis spp.)、璃眼碑屬 (Hyalomma spp·)、扇頭蜱屬（Rhipicephalus spp·)(多重寄主蜱 之原始屬種）、禽蜗屬（Ornithonyssus spp·)、肺刺瞒屬 (Pneumonyssus spp.)、耳蟎屬（Raillietia spp.)、肺刺蟎屬 (Pneumonyssus spp.)、胸孔蟎屬（Sternostoma spp.)、瓦蟎屬 (Varroaspp.)、蟎屬（Acarapisspp.);特定實例為：波斯銳緣 蜱(Argas persicus)、鹤壁蝨(Argas reflexus)、非洲純緣蜱 (Ornithodorus moubata)、耳壁蝨(Otobius megnini)、微小牛 蜱(Rhipicephalus(Boophilus) microplus)、血紅扇頭蜱 (Rhipicephalus(Boophilus) decoloratus)、具環牛蜱 (Rhipicephalus(Boophilus) annulatus)、方頭蜱 (Rhipicephalus(Boophilus) calceratus)、小亞璃目艮蜱 (Hyalomma anatolicum)、埃及璃目艮蜱(Hyalomma aegypticum)、邊緣璃眼蜱(Hyalomma marginatum)、長蝝璃 眼蜱(Hyalomma transiens)、紅腳扁蝨（Rhipicephalus evertsi)、蓖麻豆為（Ixodes ricinus)、六角形硬蜱(ix〇des hexagonus)、犬硬碑（Ixodes canisuga)、多毛硬蜱（ix〇des pilosus)、淺紅硬蜱(Ixodes rubicundus)、黑腳硬蜱(iX0(jes scapularis)、全環硬蜱(Ixodes holocyclus)、嗜群血蜱 (Haemaphysalisconcinna)、刻點血蜱（Haemaphysalis punctata)、血蜱(Haemaphysalis 201107310 cinnabarina、Haemaphysalis otophila)、犬血蜱 (Haemaphysalis leachi)、長角血碑(Haemaphysalis longicorni) ' i^(Dermacentor marginatus) ' (Dermacentor reticulatus)、革蜱(Dermacentor pictus)、冬季 革蜱(〇61>!!1&。6111；(^&11^卩论1；113)、安氏革蜱(〇61*111306111；(^ andersoni)、變異革蜱(Dermacentor variabilis)、璃眼蜱 (Hyalomma mauritanicum)、血紅扇頭蜱(Rhipicephalus sanguineus)、囊形扇頭蜱(Rhipicephalus bursa)、鐮形扇頭 capensis)、圖蘭扇頭蜱(Rhipicephalus turanicus)、贊比西河 扇頭碑(Rhipicephalus zambeziensis)、美洲鈍眼蜱 (Amblyommaamericanum)、彩飾純目艮蜱(Amblyomma ¥&1^83^11!1)、斑點鈍眼蜱（八1111)17〇111111&1]1&0111&加111)、希伯 來純眼蜱(Amblyomma hebraeum)、卡延純眼蜱 (Amblyomma cajennense)、雞皮刺蜗(Dermanyssus gallinae)、囊禽刺蜗(Ornithonyssus bursa)、林禽刺蜗 (Ornithonyssus sylviarum)、雅氏瓦蜗（Varroajacobsoni); 光芒蟲亞目（Actinedida)(前氣亞目）(Prostigmata))與粉瞒亞 目（Acaridida)(無氣亞目）(Astigmata) ’ 例如：蜂蜗屬（Acarapis spp.)、姬整蜗屬（Cheyletiellaspp.)、禽螫瞒屬 (Ornithocheyletia spp.)、 肉蟎屬（Myobia spp.)、綿羊疥蟎(Psorergates spp.)、脂蟎屬 (Demodex spp.)、恙瞒屬（Trombicula spp.)、螫蜗屬 (Listrophorus spp.)、粉蟎屬（Acarus spp·)、食酪蟎屬 (Tyrophagus spp·)、嗜木蟎屬（Caloglyphus spp·)、Hypodectes 屬、翅瞒屬（Pterolichus spp.)、癢蜗屬（Psoroptes spp.)、皮蜗 51 201107310 屬（Chorioptes spp.)、耳蜗屬（Otodectes spp.)、济蜗屬 (Sarcoptes spp.)、耳蜗屬（Notoedres spp.)、鳥療蜗屬 (Knemidocoptes spp.)、雞瞒屬（Cytodites spp.)、雞雛蜗屬 (Lamimosioptesspp.);特定實例為：犬恙蜗(Cheyletiella >^5§1114)、猶恙瞒(〇167161；丨611&131&]<^)、犬蠕形瞒(〇61110(16乂 canis)、牛蠕形蜗(Demodexbovis)、羊螺形瞒(Demodex ovis)、山羊蠕形蜗(Demodex caprae)、馬蠕形瞒(Demodex equi、Demodex caballi)、豬螺形蜗(Demodex suis)、秋收恙 瞒(Neotrombiculaautumnalis)、恙瞒(Neotrombicula desaleri)、4i^(Neosch0ngastiaxerothermobia)、ti^^^^ (Trombicula akamushi)、耳疮蟲（Otodectes cynotis)、小穿 孔療癖蟲(Notoedres cati)、犬挤蜗（Sarcoptis canis)、牛齊 蜗(Sarcoptes bovis)、羊济蜗(Sarcoptes ovis)、山羊挤蜗 (Sarcoptesrupicaprae(=S. caprae))、馬济蜗（Sarcoptes equi)、猪疮蜗（Sarcoptes suis)、綿羊癢蜗(Psoroptes ovis)、 兔耳瘦蜗(Psoroptes cuniculi)、馬癢蜗(Psoroptes equi)、牛 疮癖（Chorioptesbovis)、羊癢蜗(Psoergates ovis)、鼻小蜗 (Pneumonyssoidic mange)、犬鼻蜗(Pneumonyssoides caninum)、武氏蜂盾瞒(Acarapis woodi)。 本發明活性成份亦適合防治侵害動物之節肢動物、蠕 蟲及原生蟲。該等動物包括農業畜牧動物，例如：牛、綿 羊、山羊、馬、豬、驢、路騎、水牛、兔子、雞、火雞、 鴨、鵝、飼養魚類與蜜蜂。該等動物亦包括畜養動物，亦 稱為寵物動物，例如：狗、貌、鳥籠内的鳥與水族箱内的 魚，及實驗動物，如，例如：倉鼠、天竺鼠、大鼠及小白 鼠。 52 201107310 藉由防治此等節肢動物1蟲與㈤錢 動物之死亡率及改善其生產力(指肉品、乳品;^降低宿主 蜂莖’等等)及健康，因此可利用根 皮^蛋、 更經濟及更簡單之動物管理。 舌丨生成份達到 例如：需要預防或干擾寄生蟲 行時）。此外，防治寄生蟲有助於防止傳染病之原^(若可 本文在動物健康領域中所採％。 活性=可:效殺死該寄线，抑 性成份。較佳為呈醫荜组合物^直接施用根據本發明活 *藥上可接受之賦關=用’其中可包含 方式與r飼養韻上’騎性餘係依已知 飲劑、灌藥、粒劑、糊劑、大丸：呈例如.錠劑、膠囊、 腸式投藥法，如，例如:注_^與检劑；非經 等等），植入物，鼻内投藥，經皮声=之^内、腹膜内， 泡、噴灑、繞灑膚樂之形式，例如:浸或 份之模铸物品如:項圈、'耳^、=粉，及藉助於含活性成 等等。該活性成份可調配成洗腳帶、韁繩、標識牌， 非加麗式噴液(例如:職式噴形成適用於氣霧劑、 凉性成份可呈調配物m用〃 ·#專時，根據本發明 [、，，]、#丨/ :例如:粉劑、可濕化粉劑 、可乳峨劑叫水懸劑、均勾溶液、 予，辰縮斷“SC”])，射包含】至⑽重妙活性成份， 53 201107310 可直接使用或稀釋(例如： 或可呈化學浸藥水使用。 稀釋100至10,000倍)後使用 於動物健康領域時，根據本發明活性成份可組合 使用合適增效劑或其他活性成份，如：例如：殺碑蜗劑、 殺見蟲劑、殺罐蟲劑、抗原蟲劑。 本發明化合物尤其適用於保護原料，較佳為保護工業 原料。咸了解，本文所指之工業原料為無生命材料，如： 較佳為卿、_劑、膠水、紙張及紙板、皮革、木材與 加工木製品及塗料。根據本發明化合物同樣可用於與鹽水 或有鹽味的水接觸之需要保護之物品，尤指：船體、隔板、 編網、建築物、繫船設備及訊號系統，防止污塞。 即用型合物可視需要再包含其他用於控制污塞、昆 蟲、細菌或真菌之活性成份’例如：殺昆蟲劑、除草劑或 极φά生物劑（杈真漳劑、抗徽菌劑、殺細菌劑、殺病毒劑（包 含抗類病毒劑）’或抗-MLO(似黴漿菌生物體）與抗_RL〇(似 立克次體生物體）劑。 此外，本發明化合物可單獨使用或與其他活性成份組 合，作為抗污塞組合物使用。 活性成伤亦適用於在居豕、衛生及保護庫存產品中防 治動物有害生物，尤指昆蟲、蜘蛛與蟎類等常出現在封閉 空間之有害生物’如，例如：公寓、廠房、辦公室、車廂， 等等。其可單獨使用或與其他在家庭用殺昆蟲劑產品中防 治此等有害生物之活性成份與輔劑組合使用。其可活性對 抗敏感性及抗性品種，並對抗所有發展階段。此等有害生 物包括： 燉目（Scorpionidea)，例如：鉗峨(Buthus occitanus)。蜱蜗目 54 201107310 (Acarina)，例如：波斯銳緣蜱(Argaspersicus)、翅緣銳緣蜱 (Argas reflexus)、苔蜗屬（Bryobia ssp.)、雞皮刺蜗 (Dermanyssusgallinae)、家禽甜食蟎（Glyciphagus domesticus)、非洲純緣蜱(Ornithodorus moubat)、血紅扇頭 蜱(Rhipicephalus sanguineus)、恙蜗（Trombicula alfreddugesi)、秋收中性恙蜗（Neutrombicula autunmalis)、 歐洲家刺皮蜗(Dermatophagoides pteronissimus)、美洲家刺 皮蜗(Dermatophagoides forinae)。ife知蛛目（Araneae)，例如： 鳥蛤换蛛(Aviculariidae)、圓蛛(Araneidae)。盲蛛目 (Opiliones)，例如：螫擬撒(Pseudoscorpiones chelifer)、擬 缴(卩8611(1〇8001^01165〇116111出11111)、長崎盲蛛(0卩111〇1168 phalangium) 0 等足目（Isopoda)，例如：海姐(Oniscus asellus)、球鼠婦(Porcellio scaber)。重足目（Diplopoda)，例 如：Blaniulus guttulatus、山愛蟲屬（Polydesmus spp.)。唇足 目（Chilopoda)，例如：地娱虫公屬（Geophilus spp.)。總尾目 (Zygentoma)，例如：衣魚屬（Ctenolepismaspp.)、西洋衣魚 (Lepisma saccharina)、衣魚（Lepismodes inquilinus) 〇 蜚蠊目 (Blattaria)，例如：東方蜚蠊(Blatta orientalis)、德國蜚蠊 (Blattella germanica)、蜚蠊(Blattella asahinai)、馬得拉蜚嫌 (Leucophaea maderae)、古巴蜚蠊屬（Panchlora spp.)、帕蜚 蠊屬（Parcoblatta spp·)、澳洲蜚蠊(Periplaneta australasiae)、 美洲蜚蠊（Periplaneta americana)、褐色蜚蠊(Periplaneta brunnea)、煙色蜚蠊(Periplaneta fuliginosa)、長鬚蜚蠊 (Supellalongipalpa)。跳躍亞目（Saltatoria)，例如：家蟠蟀 (Acheta domesticus)。 革翅目（Dermaptera)，例如：歐洲球螋(Forficula $ 201107310 auricularia)。等翅目（Isoptera)，例如：木白蟻屬（Kalotermes spp.)、犀白蠘屬（Reticulitermes spp.)。0齧轰目（Psocoptera)， 例如：Lepinatus 屬、書蝨屬（Liposcelis spp.)。鞘翅目 (Coleoptera)，例如：圓皮蠢屬（Anthrenus spp.)、毛皮蠢屬 (Attagenus spp.)、皮蠹屬（Dermestes spp.)、長頭谷盜 (Latheticus oryzae)、郭工蟲屬（Necrobia spp·)、蛛曱屬（Ptinus 叩口.）、谷蠹（1^^20卩61^]1&0011^1^&)、谷象(8“0卩1^1113 granaries)、米象（Sitophilus oryzae)、玉米象（Sitophilus zeamais)、藥材谷盜(Stegobium paniceum)。雙翅目 (Diptera)，例如：埃及伊蚊(Aedes aegypti)、白紋伊蚊(Aedes albopictus)、伊蚊(Aedes taeniorhynchus)、按蚊屬（Anopheles spp·)、紅頭麗繩（Calliphora erythrocephala)、雨麻it (Chrysozonapluvialis)、致倦庫蚊(Culex quinquefasciatus)、 尖音庫蚊(Culex pipiens)、咐斑庫蚊(Culex tarsalis)、果繩屬 (Drosophila spp·)、黃腹廄繩(Fannia canicularis)、家繩(Musca domestica)、白蛉屬（Phlebotomusspp.)、食肉麻蠅 (Sarcophaga carnaria)、蚋屬（Simulium spp.)、螫蠅屬 (Stomoxys calcitrans)、沼澤大蚊(Tipula paludosa)。鱗翅目 (Lepidoptera) ’ 例如：小躐嗅(Achroiagrisella)、大躐填 (Galleria mellonella)、印度谷螟(pi〇dia interputictella)、木 塞谷蛾(Tinea cloacella)、網衣蛾(Tinea pellionella)、袋衣峨 (Tineolabisselliella)。蚤目（Siphonaptera)，例如：狗櫛頭蚤 (Ctenocephalides canis)、貓櫛頭蚤(ctenocephalides felis)、 人蚤(Pulex irritans)、穿皮潛蚤(Tunga penetrans)、東方鼠蚤 (Xenopsylla cheopis)。膜翅目（Hymen〇ptera)，例如：木工礒 (Camponotus herculeanus)、黑草蟻（Lasius fuliginosus)、普 56 201107310 通黑蟻（Lasius niger)、Lasius umbratus、小家蟻（Monomorium pharaonis)、Paravespula 屬、草地蟻(Tetramorium caespitum) ° 為目（Anoplura)，例如：頭益（Pediculus humanus capitis)、體蟲（Pediculus humanus corporis)、癭·棉财屬 (Pemphigus spp.)、Phylloera vastratrix、陰蟲（Phthims pubis)。異翅目（Heteroptera)，例如：熱帶臭蟲(Cimex hemipterus)、溫帶臭蟲（Cimex ⑹―）、处‘心 prolix:騷擾錐蜡（Triat〇ma infestans) 〇 家殺昆蟲劑之領域中，其可單獨使用或組合其 * ϋ員悉首ΐι使用’如：鱗酸醋類、胺甲酸醋類、擬除 蟲劑類之紐成份。生長調_絲自其他已知殺昆 其可呈氣霧齊J、無屋力 噴灑器、自動喷霧系統 、產0口，例如.泵壓及霧化 纖維素或聚合物製成之蒸久匕益、發泡物、凝膠、使用由 器、凝膠及膜式蒸發器了^片之蒸發器產品、液體蒸發 動式蒸發系統、防蟲紙°、Ί軸式蒸發器、無能源或被 用於撒播式誘餌或用防蟲袋及防蟲膠，呈粒狀或細粉， 利用下列實例進二，等形式使用。 限制本發明。 ^說明本發明，但其未以任何方式 A·合成實例 化合物(2 6)製法 201107310 步驟1 : 先添加500 mg (1.52 mm〇1) 2_[3甲氧基作氣甲基） 本基]-4,4,4·三㈡·側氧基丁腈水合物至USgWOmmoD 鱗醯氣中，與0.21 ml (1·52 mmGl)三乙胺混合。於8()_i〇〇〇c 下授拌反應混合物4小時，並小心攙拌加至溫水中。以乙 酸乙醋萃取後’有她經硫_乾燥，過糖減壓濃縮。 留下366 mg (73 %) 3_氣_2_[3·曱氧基_5 (三氟曱基)苯 基]-4,4,4-三氟丁-2-烯腈。 步驟2 : 先添加366 mg (ΐ·ιι mmol) 3-氣-2-[3-甲氧基-5-(三氟 曱基）本基]-4,4,4-二氟丁 _2-稀猜至；[〇 mi乙醇中，與156 mg (1.11 mmol)3-曱氧基β比π井_2-基肼及 〇 155 ml (1.11 mmol)三 乙基胺混合。混合物於回流下加熱1〇小時。冷卻後，添加 75 ml水’以乙酸乙酯萃取混合物。排除有機相之溶劑，經 快速層析法，以環己烷/乙酸乙酯純化。留下180 mg (36 〇/0) 1-(3-曱氧基吼畊-2-基)-4-[3-曱氧基-5-(三氟甲基）苯 基]-3-(三氟曱基)-1Η-吡唑-5-胺。 lH NMR (400 MHz，DMS0-d6), δ 8.44 (山 1H)，8.25 (d， 1H)，7.21 - 7.18 (m，3H)，5.75 (s，2H，NH2)，4·〇〇 (s，3H)， 3.88 (s, 3H). 化合物（107)、（108)製法

取 150 mg (0.34 mmol) 1-(3-曱氧基n比崎-2-基)_4-[3、氣 58 201107310 -5-(二氟曱基）苯基]-3_(三氟甲基卜丨^吡唑·5_胺溶於5如乙 腈中’與335 mg (1.03 mmol)碳酸铯、4.4 mg (〇 〇2 mm〇1)峨 化铯及與97.3 mg (0.67 mmol)碘曱烷混合。於80°c下攪拌反 應混合物12小時後，過濾。濾液直接使用矽膠卡管，以環 己烷/乙酸乙酯梯度進行層析。由純化之溶離份 化與雙烷基化之產物。 53% (107) 1-(3-曱氧基吡畊-2-基)-4-[3-氣-5-(三氟曱基）

C c 苯基]-3-(三氟甲基)-1Η-α比0坐-5-二甲基胺。 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6), δ 8.47 (d, 1Η), 8 27 (d 1Η)，7.82 (m，1Η)，7.75 (m，1Η)，7.66 (m，1Η)，5.82 (m ιΗ ’ 4.01 (s，3H)，2.33 (d，3H)。 ’ ’ 33 % (108) 1-(3-甲氧基。比畊-2-基氣_5_(三氣甲 苯基]-3-(三氟曱基)-1Η-吼唑-5-曱基胺。 1 lH NMR (400 MHz，DMSO-d6), δ 8.52 (d，1H)，8 33 (d 1H)，7.88 (m，1H)，7.81 (m，1H), 7.72 (m，1H)，4.01 (s，3H)’ 2.44 (s, 6H)。 ’ ’ 採用類似製程得到：

R5 59 201107310 : .-. -W 99** 4.02* * * * 寸 cn * * τ—Η * 关 ν〇 * Ον * On * > —< ^r> * s * * ο m ." 寸 rn ro .CO r〇 CO ,..- · - t-4 •n^l 讀 •tT\ ®- SH B- +4 械1 i4 tl 械1 i4 i-4 >1 'Ί Ν·—✓ « 、，l ul il ί4 i-4 il i4 ιΛ 5? 1 i〇 4 4 I ΙΓ) 1 l〇 X r〇 m -4 ΓΠ πί" rn rn rn cn > 福 讀 • /, VSf ¢5^ ®- Ο Β- 滅 ®- ®- ®- ®- 〇 ffi K κ ffi κ X κ K K ffi a X ffi m ffi K κ K κ -' /¾ 鍩 培 讀 ¢- 讀 .f CO PLh &- m m CO m 衆 m Plh ' l V—✓ m fe u O 1—H ο u u u tO NJ u 喊 u r—4 (N m 寸 ίη v〇 卜 oo Os 〇 t—^ 201107310

夸'丫”.:.:..， 笑.御. :..5 公 4.84* 4.2* 4.58* 4.28* 4.24* 3.94* 5.26* 3.74* 4.23* * »—H 寸 4.32* 1 4.56* 4.28* 3.63* ··= . . -.6:’ A y :f>'3 -/'： 1 ' ' ； 讀 ϊΐ Sk 讀 讀 4 4 4 福 K.為-' i4 i4 i-4 i4 ί4 Λ ·ΐ' : 械1 福 ¢- ¢- ¢- B- ¢- ¢- ¢- e- B- 'Ί N—✓ 1 -' ' 乂一 'Ί A 'Ί :x 1 、、1 'Ί 'Ί ώ (1 'Ί A 1 l〇 滅 1 rn 1 I rn ιΛ 1 ιΛ ιΛ 1 ν： 滅 1 1/-) ®- X rA m cn rA 1 cn 1 寸 1 m cn cn 1 m rA rA 1 ro ；： 爾 . ? <Ν 讀 '驚'二預 : cn ffi o m ffi u ®- ¢- δ- ¢- κ ¢- e- ®- Ί ®- X a κ K K a X ffi κ ffi ffi ffi K V·'. -4,.’.、 cn K u :七: ffi in ffi a K w κ ffi K ： 'h -ί/:1- '% . ί<ί· 1： '.；?- ' .♦'Ή:: :y -〉... 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S log P 3.58* 2.66* 4.14* 3.66* 3.79* 3.77* 3.26* ，-:V” ' '十 ，-Ί Κ ：，: 1事：-. 'ί." · ； ' 9- 4 ϊ! 爾 δ- 'Ί 基-5-(三1曱基)苯基 讀 Φ- 讀 S- ®- i4 爱 漶 Ί s? 珠 % '. Ί Ί Ί Ί Ί Ί m 减 i-4 ¢- 9- ¢- in Μ >| ι| μ lj tl τ·Η 1 滅 1 寸 r\ m m 1 计 1 4 1 ΚΤ) 1 ι〇 r\ ΓΟ rA rA rn 1 ΓΟ 1 m rA <n" ri cn m ..ι_:-. ('Μ': 械i 讀 械1 讀 «... ·：|：'·; ： . 、' 'wv·* < ·,.. isSf iiS? isSif B- ¢- ¢- B- &- ®- S- ¢- ¢- ®- ¢- &- ¢- /Βί- ； ffi ffi ffi K κ κ ffi a X ffi X ffi X X ffi Κ ffi κ X ffi K K X a ffi X ί &· ..... ' '· · ; 爾 〇s? 〇5? 集 r-''- -'· Λ'：; > . -ί-i·'. %.' i" φ - ’ 1,2,2-四亂乙基 讀 〇 (Ν l，2,2-四鼠乙基 r£ m Γυ . 1 CN 1 1 1 CN B- A ' ί—Η (Ν u ο 赇 Λ ί—Η HH U ΗΗ Ο V? (Ν Ί IK:蓐 ' · ί -iw,+. Ό i—Η 〇〇 〇\ ί—Η § r—H <N T—Η m v〇 r"H r-H νο ί—Η r-H ΟΟ Ό ί—Η 〇\ 201107310 log P 2.96* 3.48* 3.01* 3.27* 2.91* 3.27* 3.87* X 1 1 7-氣-1,3-苯并間二氧雜環戊烯 -5-基 7-氯-1，3-苯并間二氧雜環戊烯 -5-基 7-氰基-1，3-苯并間二氧雜環戊 烯-5-基 8-(三氟甲基)-2,3-二氫-1,4-苯并 二氧己壤-6-基 ： 7-氟-1，3-苯并間二氧雜環戊烯 -5-基 7-氟-1，3-苯并間二氧雜環戊烯 -5-基 3_碘_4,5_二曱氧基苯基 乙氧基 乙氧基 乙氧基 曱氧基 ί 甲氧基 乙氧基 甲氧基 ffi X X ^ , 胺基 胺基 胺基 胺基 胺基 胺基 胺基 乙基 ΓΛ 1¾ U Ρη Ο u fO I-Ch υ u u 〇 1—Η CN ro 1—Η 174 r-

9L 201107310 i〇gU‘ 3.03* 2.65* 4.14* 4.43* 3.69* .,- ... ； 二：.. :Λ ,' .... ；· ί->#Κ^ΐ· ' i YS 7-溴-1，3-苯并間二氧雜環戊烯 -5-基 7-溴-1，3-苯并間二氧雜環戊烯 -5-基 2,4-二氯-5-[(2,2,2-三氟乙基)硫 基]苯基 3,4-二氯-5-[(2,2,2-二氣乙基)硫 基]苯基 2-氣-4-氟-5-[(2,2,2-三氟乙基） 硫基]苯基 3,4-二氯-5-[(2,2,2-三氟乙基)亞 磺醯基]苯基 : ' >.·^·>· / tO &- ¢- S- ¢- .¾ τ K K κ ffi X κ X X .:ν: . :Ι· φ, ί . · ' ·*'. ' ly.. 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2H), 1.07 (tr, 3H). 實例5 : !H NMR (400 MHz, DMSO-d6), δ 8.44 (d, 1H), 8.25 (d, 1H), 7.63 (d, 2H), 7.31 (d, 2H), 5.84 (bs, 2H, NH2), 4.46 (qu, 2H), 1.30 (tr, 3H). 實例 6 : !H NMR (400 MHz, DMSO-d6), δ 8.45 (d, 1H), 8.26 (d, 1H), 7.53 (s, 1H), 7.35 (s, 2H),5.86 (bs, 2H, NH2), 4.00 (s, 3H). 實例 7 : lU NMR (400 MHz, DMSO-d6), δ 8.73 (s, 2H), 7.50 (d, 2H), 7.39 (d, 2H), 5.87 (bs, 2H, NH2). 實例 8 : !H NMR (400 MHz, DMSO-d6), δ 8.23 (d, 1H), 8.12 (d, 1H), 7.37 (s, 1H), 7.34 (s, 2H), 6.61 - 6.53 (dd, 1H), 5.73 - 5.68 (dd, 1H), 5.28 - 5.25 (dd, 1H), 4.71 (bs, 2H, NH2), 4.03 (s，3H). 實例 9 : 4 NMR (400 MHz，DMSO-d6)，δ 8.26 (d，1H)，8.15 (d, 1H), 7.66 (s, 2H), 7.62 (s5 1H),6.61 - 6.54 (dd, 1H), 5.73 -5.68 (dd, 1H), 5.29 - 5.26 (dd, 1H), 4.83 (bs, 2H, NH2), 4.02 79 201107310 (s, 3H). 實例 10 : 4 NMR (400 MHz, DMSO-d6), δ 4.04 (s, 3H), 5.91 (bs, 2H), 7.59 (s, 1H), 7.68 (s, 1H), 7.76 (s, 1H), 8.26 (d, 1H), 8.45 (d, 1H). 實例 11 : 4 NMR (400 MHz, CDC13)，δ 7.88 (m，2H)，7.86 (m, 1H), 7.83 (d, 1H), 7.59 (d, 1H), 6.06 (bs, 2H, NH2), 4.27 (s, 3H). 實例 12 : lB NMR (400 MHz, DMSO-d6), δ 1.33 (t, 3H), 4.49 (q, 2H), 5.91 (bs, 2H), 7.59 (s, 1H), 7.68 (s, 1H) ； 7.76 (s, 1H) ； 8.24 (d, 1H) ； 8.42 (d, 1H). 實例 13 : NMR (400 MHz, DMSO-d6), δ 1.33 (d, 6H), 5.34 (m, 1H), 5.90 (bs, 2H), 7.58 (s, 1H), 7.67 (s, 1H), 7.76 (s, 1H), 8.22 (d, 1H), 8.41 (d, 1H). 實例 14 : !H NMR (400 MHz, DMSO-d6), δ 4.01 (s, 3H), 5.97 (bs, 2H), 7.95 (s, 2H), 8.00 (s, 1H), 8.27 (d, 1H), 8.46 (d, 1H). 實例 15 : NMR (400 MHz, DMSO-d6), δ 4.00 (s, 3H), 5.85 (bs, 2H), 7.57 (s, 1H), 7.66 (s, 1H), 7.77 (s, 1H), 8.27 (d, 1H), 8.45 (d, 1H). 實例 16 : ]H NMR (400 MHz, DMSO-d6), δ 6.14 (bs, 2H), 7.60 (s, 1H), 7.69 (s, 1H), 7.78 (s, 1H), 8.75 (s, 2H). 實例 17 : ]H NMR (400 MHz, DMSO-d6), δ 4.01 (s, 3H), 5.85 (bs, 2H), 7.61 (s, 1H), 7.69 (s, 1H), 7.76 (s, 1H), 8.26 (d, 1H), 8.45 (d, 1H). 實例 18 : NMR (400 MHz, DMSO-d6), δ 4.00 (s, 3H), 5.85 (bs, 2H), 7.65 (dd, 1H), 7.73-7.77 (m, 2H), 8.26 (d, 1H), 201107310 8.45 (d, 1H). 實例 19 : ]H NMR (400 MHz, DMSO-d6), δ 6.78 (bs, 2H), 7.60 (s, 1H), 7.70 (s, 1H), 7.82 (s, 1H), 8.78 (d, 1H), 9.13 (d, 1H). 實例 20 : !H NMR (400 MHz, DMSO-d6), δ 1.92 (t, 3H), 3.99 (s, 3H), 5.60 (bs, 2H), 7.66-7.72 (m, 2H), 7.79 (s, 1H), 8.24 (d, 1H), 8.40 (d, 1H). 實例 21 : lR NMR (400 MHz, DMSO-d6), δ 4.00 (s, 3H), 5.83 (bs, 2H), 7.46-7.48 (m, 2H), 7.58 (d, 1H), 8.27 (d, 1H), 8.45 (d, 1H). 實例 22 : 4 NMR (400 MHz, DMSO-d6), δ 4.00 (s, 3H), 5.84 (bs, 2H), 7.51 (d, 2H), 7.76 (t, 1H), 8.26 (d, 1H), 8.46 (d, 1H). 實例 23 : !H NMR (400 MHz, DMSO-d6), δ 2.53 (s, 3H), 6.03 (bs, 2H), 7.61 (s, 1H), 7.70 (s, 1H), 7.78 (s, 1H), 8.53 (d, 1H), 8.71 (d, 1H). 實例 24 : lR NMR (400 MHz, DMSO-d6), δ 2.46 (s, 3H), 2.54 (s, 3H), 5.97 (bs, 2H), 7.61 (s, 1H), 7.71 (s, 1H), 7.77 (s5 1H), 8.60 (s, 1H). 實例 25 : lR NMR (400 MHz, DMSO-d6), δ 2.83 (s, 6H), 5.89 (bs, 2H), 7.57 (s, 1H), 7.66 (s, 1H), 7.76 (s, 1H), 7.87 (d, 1H), 8.30 (d, 1H). 實例 27 : !H NMR (400 MHz, DMSO-d6), δ 7.81 (s, 2H), 7.94 (s, 1H), 8.06 (bs, 2H), 8.98 (d, 1H), 9.06 (d, 1H). 實例 28 : NMR (400 MHz, DMSO-d6), δ 2.52 (s, 3H), 6.18 (bs, 2H), 7.59 (s, 1H), 7.69 (s, 1H), 7.78 (s, 1H), 8.35 (d, 81 201107310 1H), 8.68 (d, 1H). 實例 29 : !H NMR (400 MHz, DMSO-d6), δ 2.93 (s, 3H), 6.74 (bs, 2H), 7.61 (s, 1H), 7.71 (s, 1H), 7.81 (s, 1H), 8.74 (d, 1H), 8.93 (d, 1H). 實例 30 : ]H NMR (400 MHz, DMSO-d6), δ 3.40 (s, 3H), 6.14 (bs, 2H), 7.57 (s, 1H), 7.66 (s, 1H), 7.78 (s, 1H), 9.03 (d, 1H), 9.05 (d, 1H). 實例 31 : !H NMR (400 MHz, DMSO-d6), δ 5.90 (bs, 2H), 6.54 (dd, 1H), 7.54 (s, 1H), 7.62 (s, 1H), 7.68 (dd, 1H), 7.75 (s, 1H), 8.35 (dd, 1H), 8.73 (d, 1H), 8.81 (d, 1H). 實例 32 : !H NMR (400 MHz, DMSO-d6), δ 3.87 (s, 4H), 4.03 (s, 3H), 6.93-6.95 (m, 5H), 7.05 (s, 1H), 7.21-7.24 (m, 6H), 7.81 (s, 1H), 8.41 (d, 1H), 8.59 (d, 1H). 實例 33 : ]H NMR (400 MHz, DMSO-d6), δ 3.91 (d, 2H), 4.00 (s, 3H), 6.42 (t, 1H), 6.82-6.84 (m, 2H), 7.13-7.17 (m, 3H), 7.40 (s, 1H), 7.48 (s, 1H), 7.74 (s, 1H), 8.30 (d, 1H), 8.47 (d, 1H). 實例 34 : lU NMR (400 MHz, DMSO-d6), δ 1.30 (t, 3H) ' -3.88 (s, 4H), 4.52 (q, 2H), 6.90 (s, 1H), 6.94-6.97 (m, 4H), 6.99 (s, 1H), 7.21-7.24 (m, 6H), 7.80 (s, 1H), 8.40 (d, 1H), 8.57 (d, 1H). 實例 35 : ]H NMR (400 MHz, DMSO-d6), δ 1.33 (t, 3H), 3.92 (d, 2H), 4.48 (q, 2H), 6.40 (t, 1H), 6.82-6.85 (m5 2H), 7.12-7.16 (m, 3H), 7.37 (s, 1H), 7.46 (s, 1H), 7.73 (s, 1H), 8.28 (d, 1H), 8.45 (d, 1H). 實例 36 : ]H NMR (400 MHz, DMSO-d6), δ 1.29 (t, 3H), 82 201107310 3.89 (s，4H), 4.51 (q, 2H)，6.96 (d，4H), 6.99 (s, 1H)，7.08 (s， 1H), 7.27 (d, 4H), 7.83 (s, 1H), 8.39 (d, 1H), 8.57 (d, 1H). 實例 37 : 4 NMR (400 MHz, DMSO-d6)，δ 1.33 (t，3H), 3.92 (d, 2H), 4.48 (q, 2H), 6.46 (t, 1H), 6.84 (d, 2H), 7.18 (d, 2H), 7.37 (s, 1H), 7.47 (s, 1H), 7.73 (s, 1H), 8.28 (d, 1H), 8.45 (d, 1H). 實例 38 : !Η NMR (400 MHz, DMSO-d6), δ 3.88 (s, 4H), 4.03 (s, 3H), 6.95 (d, 4H), 7.03 (s, 1H), 7.13 (s, 1H), 7.27 (d, 4H), 7.83 (s, 1H), 8.40 (d, 1H), 8.59 (d, 1H). 實例 39 : lU NMR (400 MHz, DMSO-d6), δ 3.91 (d, 2H), 4.01 (s, 3H), 6.47 (t, 1H), 6.84 (d, 2H), 7.20 (d, 2H), 7.39 (s, 1H), 7.49 (s, 1H), 7.74 (s, 1H), 8.30 (d, 1H), 8.48 (d, 1H). 實例 40 : !H NMR (400 MHz, DMSO-d6), δ 1.33 (t, 3H), 3.69 (s, 3H), 3.83 (d, 2H), 4.48 (q, 2H), 6.46 (t, 1H), 6.84 (d, 2H), 7.18 (d, 2H), 7.37 (s, 1H), 7.47 (s, 1H), 7.73 (s, 1H), 8.28 (d, 1H), 8.45 (d, 1H). 實例 41 : NMR (400 MHz, DMSO-d6), δ 3.72 (s, 3H), 3.85 (d, 2H), 4.02 (s, 3H), 6.35 (t, 1H), 6.72-6.77 (m, 4H), 7.43 (s, 1H), 7.51 (s, 1H), 7.78 (s, 1H), 8.32 (d, 1H), 8.50 (d, 1Π). 實例 42 : ]H NMR (400 MHz, DMSO-d6), δ 3.73 (s, 6H), 3.76 (s, 4H), 4.04 (s, 3H), 6.79 (d, 4H), 6.86 (d, 4H), 6.92 (s, 1H), 7.05 (s, 1H), 7.80 (s, 1H), 8.42 (d, 1H), 8.60 (d, 1H). 實例 43 : !H NMR (400 MHz, DMSO-d6), δ 1.30 (t, 3H), 3.73 (s, 6H), 3.77 (s, 4H), 4.52 (q, 2H), 6.79 (d, 2H), 6.86-6.88 (m, 3H), 7.00 (s, 1H), 7.79 (s, 1H), 8.40 (d, 1H), 83 201107310 8.58 (d, 1H). 實例 44 : JH NMR (400 MHz, DMSO-d6), δ 6.13 (bs, 2H), 7.09 (dd, 1H), 7.17 (dd, 1H), 7.56 (s, 1H), 7.64 (s, 1H), 7.75 (dd, 1H), 7.79 (s, 1H), 8.78 (d, 1H), 8.87 (d, 1H). 實例 45 : !H NMR (400 MHz, DMSO-d6), δ 5.95 (bs, 2H), 7.54 (s, 1H), 7.62 (s, 1H), 7.75 (s, 1H), 7.80 (dd, 1H), 8.46 (dd, 1H), 8.75 (d, 1H), 8.81 (d, 1H). 實例 46 : ]H NMR (400 MHz, DMSO-d6), δ 8.45 (d, 1H), 8.27 (d, 1H), 7.78 (s, 1H), 7.64 (s, 1H), 7.54 (s, 1H), 5.81 (bs, 2H, NH2), 4.00 (s, 3H). 實例 47 : !H NMR (400 MHz, DMSO-d6), δ 8.43 (d, 1H), 8.25 (d, 1H), 7.73 (s, 1H), 7.62 (s, 1H), 7.56 (s, 1H), 5.64 (bs5 2H, NH2), 3.99 (s, 1H), 3.58 (s, 3H). 實例 48 : 'H NMR (400 MHz, DMSO-d6), δ 4.00 (s, 3H), 5.60 (bs, 2H), 6.15 (s, 2H), 6.83-6.84 (m, 2H), 8.24 (d, 1H), 8.42 (d, 1H). 實例 49 : NMR (400 MHz, DMSO-d6), δ 4.00 (s, 3H), 6.83 (bs, 2H), 7.21 (dd, 1H), 7.48 (d, 1H), 7.84 (dd, 1H), 8.28 (d, 1H), 8.46 (d, 1H), 8.59 (dd, 1H). 實例 50 : ]H NMR (400 MHz, DMSO-d6), δ 4.01 (s, 3H), 5.92 (bs, 2H), 7.95 (d, 1H), 8.26 (d, 1H), 8.44 (d, 1H), 8.52 (d, 1H), 8.65 (d, 1H). 實例 51 : NMR (400 MHz, DMSO-d6), δ 8.43 (d, 1H), 8.25 (d, 1H), 6.94 (s, 2H), 5.60 (bs, 2H, NH2), 3.99 (s5 3H), 3.86 (s, 3H), 3.81 (s, 3H). 實例 52 : lU NMR (400 MHz, DMSO-d6), δ 4.00 (s, 3H), 84 201107310 5.80 (bs, 2H), 8.23 (d, 1H), 8.25 (d, 1H), 8.43 (d, 1H), 8.64 (d, 1H). 實例 53 : NMR (400 MHz, DMSO-d6), δ 4.00 (s, 3H), 6.75 (bs, 2H), 7.49 (d, 1H), 7.95 (dd, 1H), 8.28 (d, 1H), 8.47 (d, 1H), 8.62 (d, 1H). 實例 54 : !H NMR (400 MHz, DMSO-d6), δ 3.99 (s, 3H), 6.65 (bs, 2H), 7.53 (d, 1H), 7.95 (dd, 1H), 8.28 (d, 1H), 8.47 (d, 1H), 8.62 (d, 1H). 實例 55 : NMR (400 MHz, DMSO-d6), δ 4.01 (s, 3H), 6.78 (bs, 2H), 7.64 (s, 1H), 7.72 (s, 1H), 8.30 (d, 1H), 8.49 (d, 1H). 實例 56: lU NMR (400 MHz, DMSO-d6), δ 8.74 (app. s, 2H), 7.54 (t, 1 H, J = 1.9 Hz), 7.34 (d, 2H, J = 1.9 Hz), 6.08 (bs, 2H, NH2). 實例 57 : NMR (400 MHz, DMSO-d6), δ 4.00 (s, 3H), 5.74 (bs, 2H), 7.46 (dd, 1H), 7.81 (dd, 1H), 8.24 (d, 1H), 8.41-8.43 (m, 2H). 實例 58 : lU NMR (400 MHz, DMSO-d6), δ 4.00 (s, 3H), 5.80 (bs, 2H), 7.55 (d, 1H), 7.78 (dd, 1H), 8.26 (d, 1H), 8.34 (d, 1H), 8.44 (d, 1H). 實例 59 : NMR (400 MHz, DMSO-d6), δ 8.44 (d, 1H), 8.26 (d, 1H), 7.74 (s, 1H), 7.67 (s, 1H), 7.60 (s, 1H), 6.80 - 6.55 (tt, 1H, CHF2), 5.83 (bs, 2H, NH2), 4,00 (s, 3H). 實例 65 : lU NMR (400 MHz, DMSO-d6), δ 8.41 (d, 1H), 8.24 (d, 1H), 6.84 (s, 1H), 6.83 (s, 1H), 6.75 - 6.49 (tt, 1H, CHF2), 6.15 (s, 2H), 5.53 (bs, 2Π, NH2), 3.99 (s, 3H). 85 201107310 實例 66 : ]H NMR (400 MHz, DMSO-d6), δ 8.41 (d, 1H), 8.24 (d, 1H), 7.15 (s, 1H), 7.08 (s, 1H), 6.74 - 6.48 (tt, 1H, CHF2), NH2 broad signal, 4.68 - 4.64 (dd, 2H), 3.99 (s, 3H), 3.34 - 3.29 (dd, 2H). 實例 74 : NMR (400 MHz, DMSO-d6), δ 8.45 (d, 1H), 8.26 (d, 2H), 6.95 (s, 1H), 6.87 (s, 1H), 6.17 (s, 2H), 5.80 (s, 2H), 3.98 (s, 3H). 實例 75 : !H NMR (400 MHz, DMSO-d6), δ 8.27 (d, 1H), 8.15 (d, 1H), 6.87 (s, 1H), 6.84 (s, 1H), 6.11 (s, 2H), 5.21 (bs, 2H, NH2), 3.96 (s, 3H), 2.11 (s, 3H). 實例 76 : !H NMR (400 MHz, DMSO-d6), δ 8.28 (d, 1H), 8.16 (d, 1H), 6.85 (s, 1H), 6.82 (s, 1H), 6.12 (s, 2H), 5.14 (bs, 2H, NH2), 3.97 (s, 3H), 2.56 - 2.49 (q, 2H), 1.08 (t, 3H). 實例 77 : !H NMR (400 MHz, DMSO-d6), δ 8.31 (d, 1H), 8.18 (d, 1H), 6.85 (s, 1H), 6.82 (s, 1H), 6.15 (s, 2H), 5.21 (bs, 2H, NH2), 3.96 (s, 3H), 2.98 - 2.93 (m, 1H), 1.11 (d, 3H). 實例 79 : !H NMR (400 MHz, DMSO-d6), δ 8.31 (d, 1H), 8.17 (d, 1H), 6.98 (s, 1H), 6.95 (s, 1H), 6.14 (s, 2H), 5.34 (bs, 2H, NH2), 3.97 (s, 3H), 1.77 - 1.73 (m, 1H), 0.81 - 0.73 (m, 4 H). 實例 86 : 4 NMR (400 MHz，DMSO-d6)，δ 8.49 (d，1H)， 8.29 (d, 1H) ' -7.89 (d, 1H), 7.72 (d, 1H), 6.18 (bs, 2H), 3.99 (s5 3H). 實例 87 : JH NMR (400 MHz, DMSO-d6), δ 8.44 (d, 1H), 8.26 (d, 1H), 7.54 (s, 2H), 5.91 (bs, 2H, NH2), 4,00 (s, 3H). 實例 89 : ]H NMR (400 MHz, DMSO-d6), δ 8.48 (d, 1H), 86 201107310 8.28 (d, 1H), 7.30 (s, 1H), 7.10 (s, 1H), 5.93 (bs, 2H, NH2), 3.99 (s, 3H), 3.93 (s, 3H), 3.86 (s, 3H). 實例96 : 4 NMR (400 MHz, DMSO-d6), δ 8.47 (d, 1H), 8.28 (d, 1H), 7.83 (s, 1H), 7.70 (s, 1H), 7.59 (s, 1H), 6.15 (br t, 1H), 4.65 (br s, 1H), 4.60 (br. s, 1H), 4.00 (s, 3H), 3.18 (d, 2H), 1.25 (s, 3H). 實例 103 : !H NMR (400 MHz, CDC13), δ 7.82 (d, 1H), 7.67 (m, 1H), 7.63 (m, 2 H), 7.60 (d, 1H), 6.09 (bs, 2H, NH2), 4.25 (s, 3H). 實例 105 : JH NMR (400 MHz, DMSO-d6), δ 8.53 (d, 1H), 8.32 (d, 1H), 7.89 (s, 1H), 7.87 (s, 1H), 7.79 (s, 1H), 4.00 (s, 3H), 3.67 (d, 4H), 2.96 (t, 2H). 實例 106 : 4 NMR (400 MHz，DMSO-d6), δ 8.53 (d，1H)， 8.32 (d, 1H), 7.89 (m, 1H), 7.87 (m, 1H), 7.78 (m, 1H), 4.00 (s, 3H), 3.67 (d, 4H), 2.96 (t, 2H). 實例 109 : NMR (400 MHz, DMSO-d6), δ 8.50 (d, 1H), 8.28 (d, 1H), 7.80 (m, 1H), 7.49 (t, 2H), 7.42 (m, 2H), 7.04 (d, 2H), 6.85 (d, 2H), 4.06 (s, 4H), 3.91 (s, 3H), 2.33 (s, 6H). 實例 116 : NMR (400 MHz, DMSO-d6), δ 8.47 (d, 1H), 8.28 (d, 1H) ' -7.55 (s, 2H), 7.91-6.62 (1H, m) 6.03 (bs, 2H), 3.98 (s, 3H). 實例 121 : !H NMR (400 MHz, DMSO-d6), δ 8.47 (d, 1H), 8.28 (d, 1H), 7.34 (s, 2H), 5.97 (bs, 2H, NH2), 3.98 (s, 3H), 2.86 (s, 6H). 實例 122 : ]H NMR (400 MHz, DMSO-d6), δ 8.46 (d, 1H), 8.27 (d, 1H), 7.33 - 7.21 (m, 3H), 5.77 (bs, 2H, NH2), 3.99 (s, 87 201107310 3H), 2.77 (s, 6H). 實例 123 : lU NMR (400 MHz, DMSO-d6), δ 8.48 (d, 1H), 8.29 (d, 1H), 7.67 (s, 1H), 7.56 (d, 1H), 6.08 (bs, 2H, NH2), 3.99 (s, 3H), 2.83 (s, 6H). 實例 124 : NMR (400 MHz, DMSO-d6), δ 8.47 (d, 1H), 8.28 (d, 1H), 7.24 (s, 1H), 7.22 (s, 1H), 5.96 (bs, 2H, NH2), 3.99 (s, 3H), 3.93 (s, 3H). 實例 125 : 'H NMR (400 MHz, DMSO-d6), δ 8.46 (d, 1H), 8.27 (d, 1H), 7.15 (d, 1H), 6.99 (s, 1H), 6.90 (d, 1H), 5.72 (bs, 2H, NH2), 4.75 - 4.69 (quat, 2H), 3.99 (s, 3H), 3.83 (s, 3H). 實例 126 : !H NMR (400 MHz, DMSO-d6), δ 8.48 (d, 1H), 8.28 (d, 1H), 7.25 (s, 1H), 7.09 (s, 1H), 5.90 (bs, 2H, NH2), 4.93 - 4.87 (m, 1H), 3.99 (s, 3H), 3.90 (s, 3H), 1.24 (d, 6H). 實例 127 : NMR (400 MHz, DMSO-d6), δ 8.46 (d, 1H), 8.27 (d, 1H), 7.16 (d, 1H), 6.97 (d, 1H), 6.90 (d, 1H), 5.67 (bs, 2H, NH2), 4.75 - 4.68 (quat, 2H), 4.12 - 4.09 (quat, 2H), 3.99 (s, 3H), 1.36 (t, 3H). 實例 128 : !H NMR (400 MHz, DMSO-d6), δ 8.44 (d, 1H), 8.26 (d, 1H), 7.14 (d, 1H), 7.09 (d, 1H), 5.59 (bs, 2H, NH2), 3.99 (s, 3H), 3.87 (s, 3H), 3.77 (s, 3H). 實例 129 : ]H NMR (400 MHz, DMSO-d6), δ 8.80 (d, 1H), 8.76 (d, 1H), 7.84 (s, 1H), 7.69 (s, 1H), 6.31 (bs, 2H, NH2). 實例 130 : !H NMR (400 MHz, DMSO-d6), δ 9.10 (s, 2H), 7.86 (s, 1H), 7.69 (s, 1H), 7.59 (s, 1H), 6.34 (bs, 2H, NH2). 實例 131 : !H NMR (400 MHz, DMSO-d6), δ 8.46 (d, 1H), 8.27 (d, 1H), 7.20 (d, 1H), 6.94 (d, 1H), 5.74 (bs, 2H), 4.21 88 201107310 (m, 2H), 3.98 (s, 3H), 2.18 (m, 2H). 實例 132 : !H NMR (400 MHz, DMSO-d6), δ 8.45 (d, 1H), 8.26 (d, 1H), 7.06 (d, 1H), 6.84 (d, 1H), 5.76 (bs5 2H), 4.37 (m, 2H), 4.31 (m, 2H)、-3.98 (s, 3H). 實例 133 : lU NMR (400 MHz, DMSO-d6), δ 8.45 (d, 1H), 8.26 (d, 1H), 6.92 (d, 1H), 6.80 (d, 1H), 5.74 (bs, 2H), 4.37 (m, 2H), 4.32 (m, 2H) ' -3.98 (s, 3H). • » 實例 134 : !H NMR (400 MHz, DMSO-d6), δ 8.47 (d, 1H), 8.28 (d, 1H), 7.02 (s, 1H), 6.99 (s, 1H), 5.90 (bs, 2H, NH2)? 4.69 - 4.82 (quat, 2H), 3.99 (s, 3H), 3.90 (s, 3H). 實例 135 : !H NMR (400 MHz, DMSO-d6), δ 8.47 (d, 1H), 8.27 (d, 1H), 7.23 (s, 1H), 7.03 (s, 1H), 5.81 (bs, 2H, NH2), 5.40 (s, 2H), 4.94 (s, 2H), 3.98 (s, 3H). 實例 136 : NMR (400 MHz, DMSO-d6), δ 8.46 (d, 1H), 8.27 (d, 1H), 7.06 (d, 1H), 6.90 (d, 1H), 5.82 (bs, 2H), 4.24 (m, 4H)，3.98 (s，3H)、-2.17 (m, 2H). 實例 137 : lU NMR (400 MHz, CD3CN), δ 8.32 (d, 1H), 8.18 (d, 1H)、-7.75 (dd, 1H), 7.44 (m, 2H)、-7.35 (m，1H)，4.77 (bs， 2H), 4.04 (s，3H). 實例 138 : NMR (400 MHz, DMSO-d6), δ 8.44 (d, 1H), 8.26 (d, 1H), 7.95 (m, 1H), 7.47 (m, 1H), 7.15 (m, 1H), 5.10 (bs, 2H), 3.99 (s, 3H). 實例 139 : NMR (600 MHz, CD3CN), δ 8.33 (d, 1H), 8.17 (d, 1H), 7.18 (d, 1H), 6.86 (d, 1H), 6.08 (s, 2H), 4.83 (s, 2H), 4.03 (s, 3 H). 實例 140 : !H NMR (400 MHz, DMSO-d6), δ 8.47 (d, 1H), 89 201107310 8.28 (d, 1H), 7.12 (s, 1H), 7.02 (s, 1H), 5.88 (bs, 2H, NH2), 4.68 - 4.61 (quat, 2H), 4.18 - 4.13 (quat, 2H), 3.99 (s, 3H), 1.38 (t, 3H). 實例 141 : ]H NMR (400 MHz, DMSO-d6), δ 8.47 (d, 1H), 8.27 (d, 1H), 6.96 (s, 2H), 5.87 (bs, 2H, NH2), 3.99 (s, 3H), 3.87 (s, 3H), 3.80 (s, 3H). 實例 142 : ]H NMR (400 MHz, DMSO-d6), δ 8.46 (d, 1H), 8.27 (d, 1H), 7.77 (m, 1H), 7.41 (t, 1H), 6.00 (bs, 2H), 3.99 (s, 3H), 2.18 (m, 2H). 實例 143 : lU NMR (400 MHz, DMSO-d6), δ 8.44 (d, 1H), 8.26 (d, 1H), 7.18 (s, 1H), 6.89 (s, 1H), 6.12 (s, 2H), 5.66 (s, 2H)，3.98 (bs, 2H，NH2). 實例 144 : lU NMR (400 MHz, DMSO-d6), δ 8.47 (d, 1H), 8.28 (d5 1H), 6.98 (s, 2H), 5.88 (bs, 2H, NH2)5 4.69 - 4.62 (quat, 2H), 4.18 - 4.13 (quat, 2H), 3.99 (s, 3H), 1.38 (t, 3H). 實例 145 : NMR (400 MHz, DMSO-d6), δ 8.45 (d, 1H), 8.27 (d, 1H), 7.07 (s, 1H), 7.04 (d, 1H), 6.76 (d, 1H), 5.58 (bs, 2H, NH2), 3.98 (s, 3H), 2.79 - 2.75 (dt, 2H), 1.80 - 1.77 (dt5 2H), 1.30 (s, 6H). 實例 147 : 4 NMR (400 MHz，DMSO-d6)，δ 8.46 (d, 1H), 8.27 (d, 1H), 7.28 (s, 1H), 7.00 (s, 1H), 5.84 (bs, 2H, NH2), 3.99 (s, 3H), 3.85 (s, 3H), 3.75 (s, 3H). 實例 150 : !H NMR (400 MHz, DMSO-d6), δ 8.47 (d, 1H), 8.27 (d, 1H), 7.15 (s, 1H), 7.11 (s, 1H), 6.30 (s, 2H), 5.87 (bs, 2H, NH2), 3.99 (s, 3H). 實例 157 : !H NMR (400 MHz, DMSO-d6), δ 8.45 (d, 1H), 201107310 8.28 (d, 1H), 7.30 (s, 1H), 7.12 (s, 1H), 6.75 (tt, CHF2), 5.84 (bs5 2H, NH2), 3.98 (s, 3H), 3.92 (s, 3H), 3.86 (s, 3H). 實例 161 : !H NMR (400 MHz, DMSO-d6), δ 8.32 (d, 1H), 8.19 (d, 1H)5 6.95 (s, 2H), 5.37 (bs, 2H, NH2), 3.96 (s, 3H), 3.87 (s5 3H), 3.77 (s, 3H), 2.59 (q, 2H), 1.08 (t, 3H). 實例 165 : NMR (400 MHz, DMSO-d6), δ 8.45 (d, 1H), 8.27 (d, 1H), 7.81 (s, 1H), 7.66 (s, 1H), 5.85 (bs5 2H, NH2), 3.99 (s, 3H), under solvents (s, 3H). 實例 166 : !H NMR (400 MHz, DMSO-d6), δ 8.46 (d, 1H), 8.27 (d, 1H), 7.92 (d, 1H), 7.52 (d, 1H), 5.90 (bs, 2H, NH2), 3.99 (s, 3H). 實例 167 : !H NMR (400 MHz, DMSO-d6), δ 8.37 (d, 1H), 8.23 (d, 1H), 7.44 (s, 1H), 7.31 (s, 2H), 5.50 (bs, 2H, NH2), 5.08 (s, 1H)，4.85 (s, 1H)，3.97 (s, 3H), 1.96 (s, 3H). 實例 168 : lR NMR (400 MHz, DMSO-d6), δ 8.38 (d, 1H), 8.23 (d5 1H), 7.48 (s, 1H), 7.38 (s, 2H), 5.50 (bs, 2H, NH2), 3.97 (s, 3H), 1.57 (s, 3H), 1.52 (s, 3H). 實例 169 : lU NMR (400 MHz, DMSO-d6), δ 8.45 (d, 2H), 8.27 (d, 2H), 6.85 (s, 2H), 6.18 (s, 2H), 5.74 (bs, 2H, NH2), 3.99 (s, 3H). 實例 170 : lR NMR (400 MHz, DMSO-d6), δ 8.27 (d, 1H), 8.16 (d, 1H), 6.88 (s, 1H), 6.84 (s, 1H), 6.14 (s, 2H), 5.30 (bs, 2H, NH2), 4.44 (q, 2H), 2.53 (q, 2H), 1.33 (t, 3H), 1.08 (t, 3H). 實例 171 : lR NMR (400 MHz, DMSO-d6), δ 8.43 (d, 1H), 8.24 (d, 1H), 6.84 (s, 2H), 6.18 (s, 2H), 5.78 (s, 2H), 4.47 (q, 201107310 2H), 1.32 (t, 3H). 實例 172 : !H NMR (400 MHz, DMSO-d6), δ 8.43 (d, 1H), 8.25 (d, 1H), 7.14 (s, 1H), 7.10 (s, 1H), 6.30 (s, 2H), 5.86 (bs, 2H, NH2), 4.48 (q, 2H), 1.32 (t, 3H). 實例 173 : !H NMR (400 MHz, DMSO-d6), δ 8.47 (d, 1H), 8.28 (d, 2H), 7.11 (s, 1H), 7.09 (s, 1H), 5.89 (bs, 2H, NH2), 4.42 - 4.36 (m, 4H), 3.98 (s, 3H). 實例 174 : JH NMR (400 MHz, DMSO-d6), δ 8.46 (d, 1H), 8.27 (d, 1H), 6.76 (s, 2H), 6.17 (s, 2H), 5.80 (bs, 2H, NH2), 3.98 (s, 3H). 實例 175 : NMR (400 MHz, DMSO-d6), δ 8.43 (d, 1H), 8.24 (d, 1H), 6.75 (s, 2H), 6.17 (s, 2H), 5.80 (bs, 2H, NH2), 4.47 (q，2H)，1.32 (t，3H). 實例 176 : lR NMR (400 MHz, DMSO-d6), δ 8.43 (d, 1H), 8.25 (d, 1H), 7.28 (s, 1H), 7.00 (s, 1H), 5.84 (bs, 2H, NH2), 4.48 (q, 2H), 3.85 (s, 3H), 3.75 (s, 3H), 1.33 (t, 3H). 實例 177 : !H NMR (400 MHz, DMSO-d6), δ 8.28 (d, 1H), 8.16 (d, 1H), 6.94 (s, 1H), 6.90 (s, 1H), 6.13 (s, 2H), 5.30 (bs, 2H, NH2), 4.44 (q, 2H), 2.53 (q, 2H), 1.33 (t, 3H), 1.08 (t, 3H). 實例 178 : !H NMR (400 MHz, DMSO-d6), δ 8.31 (d, 1H), 8.18 (d, 1H), 6.94 (s, 1H), 6.90 (s, 1H), 6.13 (s, 2H), 5.30 (bs, 2H, NH2), 3.96 (s, 3H), 2.52 (q, 2H), 1.06 (t, 3H). 實例 179 : !H NMR (400 MHz, DMSO-d6), δ 8.45 (d, 1H), 8.27 (d, 1H), 7.81 (s, 1H), 7.66 (s, 1H), 5.85 (bs, 2H, NH2), 4.29 - 4.04 (m, 2H), 3.99 (s, 3H). 92 201107310 實例 180 : 'Η NMR (400 MHz, DMSO-d6), § 8.48 (d 1H) 8.28 (d, 1H)，7.51 (s，1H)，7.46 (s, 1H)，6.00 (bs，2H，NH2) 4.22 (q, 2H), 3.99 (s, 3H). 實例 181 : 'H NMR (400 MHz, DMSO-d6), δ 8.48 (d 1H) 8.28 (d, 1H), 7.61 - 7.64 (d+d, 2H), 5.95 (bs, 2H, NH2) 4 12 - 3.96 (m, 2H), 4.00 (s, 3H). ’ 實例 182 : ]Η NMR (400 MHz, DMSO-d6), δ 8.5〇 (d 1H) 8.30 (d, 1H), 7.80 (s, 2H), 6.16 (bs, 2H, NH2), 4.36 - A.U (m 2H), 4.00 (s, 3H). 生物實例 微小牛蜱(Boophilus microplus)(浸泡法） 試驗動物：SP-抗性Parkhurst品種之雌性吸血微小牛蜱成 蟲 溶劑：二甲亞砜 取10 mg活性成份溶於0.5 m丨二曱亞砜。為了製備合 適之調配物，加水稀釋活性成份溶液至各所需濃度。吸取 活性成份製劑加至試管中，取8_1〇隻牛蜱移入另一個有開 孔之試管中。將試管浸入活性成份調配物中，所有牛蜱均 完全浸濕。待液體完全流出後，將牛蜱移至塑 片上，保存在控溫室中。7天後，由產下任何可二= 定活性。無法自外觀看出孵化力的卵則存放在控溫箱内之 玻璃管中，直到孵出幼蟲為止。100〇/〇效力表示沒有任何牛 蜱產下有孵化力之卵。 本試驗中，例如：下列製備實例之化合物在1〇〇 ppm 施用率下展現90 〇/〇之效力：實例編號8、14、26 93 201107310 本試驗中’例如：下列製備實例之化合物在1〇〇 ρριη 施用率下展現95%之效力：實例編號22、133 本試驗中，例如：下列製備實例之化合物在1〇〇 ppm 施用率下展現100%之效力：實例編號2、5、15、17、18、 、47、48、5卜 75、76、132 微小牛蜱(Boophi丨us microplus)試驗(B〇OPMI注射法） 溶劑：二曱亞砜 為了製備適當之活性成份調配物，由10 mg活性成份 與0.5 ml溶劑混合，以溶劑稀釋濃縮物至所需濃度。取活 性成伤溶液注入微小牛蜱(B00phiius microplus)腹部，然後 將動物移至培養jni上，保持在控溫室中。由產下任何可孵 化的卵評定效力。7天後，測定效力％。1〇〇%表示沒有牛 蜱產下任何可孵化的卵。 本試驗中，例如：下列製備實例之化合物在2〇με/隻動 物之施用率下展現100%之效力：實例編號2、3、5、6、8、 9、10、12、14、15、17、18、20、2卜 22、26、28、46、 47、48、5卜 75、76、89、13卜 132、133、135 ' 136、139、 141 描櫛頭蚤(Ctenocephalides fe丨is)試驗(CTECFE) 溶劑：1份重量比二甲亞砜 為了製備適當之活性成份調配物，取1〇 mg活性成份 與0_5 ml 一曱亞颯混合。取一部份濃縮物經已使用檸檬酸 鹽處理之牛血稀釋，製成所需濃度。取2〇隻未餵食1貓櫛 頭蚤(Ctenocephalides felis)成蟲置入已採用紗布覆蓋上下 兩端之容器中，將一支底部已使用石蠟膜密封之金屬量筒 置於容器上。量筒中包含血液/活性成份製劑，使跳蚤得以 94 201107310 透過石蠟膜吸食。2天後，測定死亡率％。loo%表示所有 跳蛋均死亡；〇%表示沒有跳蚤死亡。 本試驗中’例如：下列製備實例之化合物在100 ppm 施用率下展現80 %之效力：實例編號41、46 本試驗中，例如：下列製備實例之化合物在100 ppm 施用率下展現90 %之效力：實例編號2、6、10、12、76 本試驗中，例如：下列製備實例之化合物在施用率1〇〇 ppm下展現95〇/〇之效力：實例編號15、22、26 本試驗中，例如♦•下列製備實例之化合物在1〇〇 ppm 施用率下展現1〇〇〇/0之效力：實例編號14、17、47、48、51、 75、89、131、132、133、135、136、139、141 綠繩(Luc〖lia cuprina)試驗(LUCICU) 溶劑：二曱亞砜 為了製備適當之活性成份調配物，10 mg活性成份與 〇·5 ml二曱亞砜混合，加水稀釋該濃縮物至所需濃度。容 器中包含經過所需濃度活性成份製劑處理之馬肉，接種約 20隻綠蠅(Lucilia cuprina)幼蟲。2天後，測定死亡率％。100% 表示所有幼蟲均死亡；〇%表示沒有幼蟲死亡。 本試驗中，例如：下列製備實例之化合物在100 ppm 施用率下展現1〇〇〇/0之效力：實例編號2、3、5、6、8、9、 10、12、14、15、17、18、20、21、22、26、28、41、46、 47、48、51、75、76、89、131、132、133、135、136、139、 141 家繩(Musca domestica)試驗 溶劑：二曱亞颯 為了製備適當之活性成份調配物’ 10 mg活性成份與

95 S 201107310 0.5 ml二曱亞砜混合，加水稀釋該濃縮物至所需濃度。容 器中包含經過所需濃度活性成份製劑處理之海綿，接種家 蠅(Musca domestica)成蟲。2天後，測定死亡率。/〇。1〇〇%表 示所有家蠅均死亡；0%表示沒有家蠅死亡。 本试驗中’例如.下列製備實例之化合物在20 ppm施 用率下展現80 %之效力：實例編號2、133、141 本試驗中，例如：下列製備實例之化合物在20 ppm施 用率下展現90 %之效力：實例編號14、48 本試驗中，例如：下列製備實例之化合物在1〇〇 ppm 施用率下展現80 %之效力：實例編號5、6、47、76、89、 132 本試驗中，例如：下列製備實例之化合物在1〇〇 ppm 施用率下展現95%之效力：實例編號15 本試驗中，例如：下列製備實例之化合物在100 ppm 施用率下展現1〇〇〇/0之效力：實例編號1〇, 12, 17, 21，75, 131 希伯來鈍眼蜱(Amblyomma hebraeum)試驗(AMBYHE) 溶劑：二甲亞砜 為了製備適當之活性成份調配物’ 10 mg活性成份與 0.5 ml二曱亞砜混合，加水稀釋該濃縮物至所需濃度。取 希伯來純眼蜱(Amblyomma hebraeum)置入多孔之塑膠燒杯 中，次·入所需濃度中1分鐘。將希伯來純眼碑移至培養jm 中之濾紙上，存放在控溫箱中。42天後，測定死亡率％ 。 100%表示所有蜱均死亡；〇%表示沒有任何蜱死亡。 本試驗中，例如：下列製備實例之化合物在1〇〇 ppm 施用率下展現100%之效力：實例編號48、76 桃赤蚜(Myzus)試驗(MYZUPE喷灑處理法） 96 201107310 溶劑： 78份重量比丙酮 1.5份重量比二甲基曱醯胺 乳化劑：0.5份重量比烷芳基聚二醇醚 為了製備適當之活性成份製劑，1份重量比活性成份與 上述量溶劑及乳化劑混合，以含乳化劑之水稀釋該濃縮物 至所需濃度。以所需濃度之活性成份製劑喷灑處理受到所 有階段之桃赤蚜(M少感染之捲心白菜(价咖心 肌；s)葉圓片。6天後’測定效力％。1〇〇%表示所有虫牙 蟲均已死亡；〇%表示沒有任何蚜蟲死亡。 本試驗中，例如：下列製備實例之化合物在5〇〇 g/ha 施用率下展現80 %之效力：實例編號33、46、47、76、103 本試驗中，例如：下列製備實例之化合物在500 g/ha 施用率下展現90 %之效力：實例編號18、41、48、74 本試驗中，例如：下列製備實例之化合物在5〇〇 g/ha 施用率下展現100%之效力：實例編號8、9、14、15、17、 20、21、22、59、75、77、150、167、168、169、170、171、 172、174、175 猿葉蟲(Phaedon)試驗(PHAECO喷灑處理法） 溶劑·· 78.0份重量比丙酮 1.5份重量比二甲基曱醯胺 乳化劑：0.5份重量比烷芳基聚二醇醚 為了製備適當之活性成份製劑，1份重量比活性成份與 上述量溶劑及乳化劑混合，以含乳化劑之水稀釋該濃縮物 至所需濃度。以所需濃度之活性成份製劑喷灑處理捲心白 菜葉圓片，乾燥後，接種猿葉蟲 coc/z/ear/ae)幼蟲。7 天後，測定效力 ％。100%表 97 201107310 示所有幼蟲均已死亡；〇%表示沒有任何幼蟲死亡。 本試驗中，例如：下列製備只例之化合物在500 g/ha 施用率下展現83 %之效力：實例編號4、13、1〇7 本試驗中，例如：下列製備實例之化合物在500 g/ha 施用率下展現100%之效力：實例編號2、3、5、6、9、12、 14、15、17、18、20、21、22、23、26、27、28、33、41、 43、44、46、47、48、51、52、59、65、66、74、75、76、 77、79、86、87、89、116、121、122、123、124、125、 127、130、131、132、133、134、135、136、139、140、 141、142、144、145、150、157、161、166、167、168、 169、170、171、172、173、174、175 草地黏蟲(Spodoptera frugiperda)試驗(SPODFR喷麗處理 法） 溶劑： 78份重量比丙酮 1.5份重量比二甲基曱醯胺 乳化劑’ 〇·5份重罝比烧芳基聚二醇醚 為了製備適當之活性成份製劑，丨份重量比活性成份與 上述量溶劑及乳化劑混合，以含乳化劑之水稀釋該濃縮物 至所需濃度。以所需濃度之活性成份製劑喷麗處理玉米 葉圓片，乾燥後，接種草地黏蟲(办 而)幼蟲。7天後，測定效力％。100%表示所有幼蟲 均已死亡；0°/。表示沒有任何幼蟲死亡。 本试驗中’例如·下列製備實例之化合物在500 g/ha 施用率下展現80 %之效力：135 本5式驗中’例如.下列製備實例之化合物在500 g/ha %用率下展現83 %之效力：實例編號6、18、％、％、％ 98 201107310 本試驗中，例如：下列製備實例之化合物在500 g/ha 施用率下展現100°/。之效力：實例編號9、14、15、17、20、 21、22、28、43、44、46、47、48、51、65、66、74、75、 77、79、86、87、89、116、121、122、123、124、130、 131、132、133、134、139、140、141、144、150、157、 161、168、169、170、Π 卜 172、173、174、175 紅葉蟎(Tetrauychus)試驗，OP-抗性(TETRUR喷灑處理法） 溶劑：78.0份重量比丙酮 1.5份重量比二曱基曱醯胺 乳化劑：0.5份重量比烷芳基聚二醇醚 為了製備適當之活性成份製劑，1份重量比活性成份與 上述量溶劑及乳化劑混合，以含乳化劑之水稀釋該濃縮物 至所需濃度。以所需濃度之活性成份製劑喷灑已感染所有 階段之紅葉瞒(Teir仰⑽wrWcaej之菜豆("P/mseo/w·? 葉圓片。6天後’測定效力％。1 〇〇%表示所有紅葉 蟎均已死亡；0%表示沒有任何紅葉蟎死亡。 本試驗中，例如：下列製備實例之化合物在500 g/ha 施用率下展現80 %之效力：實例編號5、46、5卜123、132、 139 本試驗中，例如：下列製備實例之化合物在1〇〇 g/ha 施用率下展現80 °/。之效力：實例編號121 本試驗中，例如：下列製備實例之化合物在100 g/ha 施用率下展現90 %之效力：實例編號133 本試驗中，例如：下列製備實例之化合物在500 g/ha 施用率下展現90 %之效力：實例編號4、I2、33、35、65、 66、74、116、124、125、127、166、173 99 201107310 本試驗中，例如：下列製備實例之化合物在500 g/ha 施用率下展現100%之效力：實例編號2、3、9、14、15、 17、18、20、2卜 22、23、26、47、48、59、75、77、96、 131 、 141 、 144 、 150 、 157 、 167 、 168 、 169 、 170 、 171 、 172、174、175 【圖式簡單說明】 無 【主要元件符號說明】 無 100

Claims (1)

1. 201107310 七、申請專利範圍： 1. 一種通式(1户比°井基η比峻

   其中 X為 苯基、2-吡啶基或3-吡啶基，其分別可視需要經一個或多 個選自下列所組成群中之取代基取代：鹵素、烷基、鹵烷 基、烷氧基、烷氧基烷基、烷氧基烷氧基、環烷基、烯蓦 氧、炔基氧、苯甲基氧、環烷基烷氧基、齒烷氧基、鹵烷 氧基烷基、烷基硫烷基(sulphanyl)、鹵烷基硫烷基、烷基亞 磺醯基、鹵烷基亞磺醯基、烷基磺醯基、鹵烷基磺醯基、 氰基、硝基、烷基羰基、烷氧基羰基、烷氧基羰基烷基、 羧基、羧醯胺基、二烷基羧醯胺基、三烷基矽烷基、胺基、 烷基胺基、二烷基胺基、烷基磺醯基胺基、二烷基磺醯基 胺基、甲醯基、-CH=NO-H、-CH=NO-烷基、-CH=NO-_ 烧 基、-C(CH3)=NO-H、-C(CH3)=NO-烷基、-C(CH3)=NO-鹵 烧基；或苯基、2-吡啶基與3-吡啶基，其可視需要經一個 或多個i原子、氰基、硝基、烷基、烷氧基或鹵烷基取代， 其中苯基取代基、2-。比啶基取代基或3-吼啶基取代基上鄰 接之烧基、齒烷基、烷氧基與/或_烷氧基可與其所鍵結之 碳原子共同形成包含〇至2個氧或氮原子之5至7員環系， 其中沒有兩個氧原子直接相互鍵結，且其烷基部份基團可 視需要經一或多個鹵原子與/或其他烷基取代； 101 201107310 R1為 氫， 烷基，其可視需要經烷氧基、ii烷氧基、烷基硫烷基、鹵 烧基硫烧基、烧基亞績醢基、ή烧基亞續醯基、烧基續醯 基、_烷基磺醯基、烷基羰基、烷氧基羰基、羥基與/或環 烷基單取代或分別獨立經多取代； 烯基，其可視需要經鹵素、烷氧基、鹵烷氧基、烷基硫烷 基、1¾炫基硫院基、烧基亞續酿基、齒烧基亞續酿基、烧 基磺醯基、函烷基磺醯基、烷基羰基、烷氧基羰基與/或環 烷基單取代或分別獨立經多取代； 環烷基，其可視需要經烷基、鹵烷基與/或鹵素單取代或分 別獨立經多取代； 鹵烷基，其可視需要經烷氧基、烷基硫烷基、鹵烷基硫烷 基、烷基亞磺醯基、鹵烷基亞磺醯基、烷基磺醯基、鹵烷 基磺醯基與/或苯基(其可視需要函素、烷基、鹵烷基與/或 烷氧基單取代或分別獨立經多取代）單取代或分別獨立經 多取代； 苯基，其可視需要經鹵素、烷基、鹵烷基與/或烷氧基單取 代或分別獨立經多取代； 苯曱基，其可視需要經鹵素、烷基、鹵烷基與/或烷氧基單 取代或分別獨立經多取代； 氰基、曱醯基、烷基羰基、-CH=NO-H、-CH=NO-烷基、 -CH=NO-鹵烷基、 -C(CH3)=NO-H、-C(CH3)=NO-烷基或-C(CH3)=NO-鹵烷基； R2為 可視需要經取代之胺基’其中胺基可經烷基、齒烷基、烷 102 201107310 氧基燒基、踩魏基料、料亞俩基⑨基、燒基續 醯基烧基、烧基幾基、環燒基、環炫基烧基、稀基單取代 或分別獨立經二取代，其中上述基團可視需要經幽素、氮 基、烧氧基、炫氧基幾基或苯基取代，其中苯環可視需要 經y個或多個分別獨立選自下列所組成群中之取代基取 代.^素、烷基、鹵烷基與烷氧基；炔基、烷氧基羰基、 婦基氧幾基、炔基氧幾基、燒氧基裁基院基、烧氧基截基 羰基、雜環基、雜芳基、雜環基烷基或雜芳基烷基，其中 雜環或雜芳香環可視需要經一個或多個選自下列所組成群 中之取代基單取代或多取代··自素、⑥基、㈣基與烧氧 基；苯曱基或苯基羰基，其中苯曱基與苯基羰基中之苯環 可視需要經一個或多個分別獨立選自下列所組成群中之取 代基取代：鹵素、烷基、鹵烷基與烷氧基；及 R3、R4分別獨立為 虱、_素、烧基、環烧基、鹵烧基、氰基、經基、甲醯基、 烧基羰基、-CH=NO-H、-CH=NO-烷基、-CH=NO-_ 烷基、 -C(CH3)=NO-H、_C(CH3)=NO-烧基、-C(CH3)=NO-鹵烷基、 硝基、羥基、SH、烷氧基、烷基硫烷基、鹵烷基硫烷基、 烧基亞石兴醯基、幽烧基亞石黃醯基、烧基石黃醯基或函烧基續 醯基； R5為 鹵素、烷基、鹵烷基、羥基、烷氧基、烷氧基烷基、烷氧 基烷氧基、環烧基、烯基氧、炔基氧、笨曱基氧、環烷基 烧氧基、鹵烧氧基、鹵院氧基烧基、-SH、烧基硫烧基、南 烧基硫烧基、烧基亞橫醢基、函烧基亞續酸基、烧基續酸 基、ή烧基績酿基、氰基、硝基、烧基羰基、炫氧基羰基、 103 201107310 烷氧基羰基烧基、羧基、羧醯胺基、二烷基羧醯胺基、二 烷基矽烷基、硝基、胺基、烷基胺基、二烷基胺基、燒基 磺醯基胺基、二烧基續醯基胺基、曱醯基、_CH=NO-Ij、 _CH=NO-烷基、-CH=NO- _ 烷基、-C(CH3)=NO-tj、 -C(CH3)=NO-烷基、-C(CH3)=NO-鹵烷基或雜芳基，其中讀 雜芳香環可視需要經一個或多個選自下列所組成群中之取 代基單取代或多取代：鹵素、烷基、幽烷基與烷氧基； 及通式⑴化合物之N-氧化物與鹽類。 2.根據申請專利範圍第1項之通式(1)。比啡基。比唑，其特 徵在於 X基團為本基、2-°比咬基或3-吼咬基，其分別可視需要經 一個或多個選自下列所組成群中之取代基取代：鹵素、烷 基、_烷基、烷氧基、鹵烷氧基、烷基硫烷基、鹵烷基硫 烷基、烷基亞磺醯基、鹵烷基亞磺醯基、烷基磺醯基、鹵 烷基磺醯基、氰基、硝基與二烷基胺基；或苯基、2_π比啶 基與3-吡啶基，其可視需要經一個或多個鹵原子、氰基、 硝基、烷基、烷氧基或_烷基取代，其中苯基取代基、2_ °比啶基取代基或3-吼啶基取代基上鄰接之烷基、齒烷基與/ 或院氧基可與其所鍵結之碳原子共同形成包含〇至2個氧 或氮原子之5至7員環系，其中沒有兩個氧原子直接相互 鍵結，且其烷基部份基團可視需要經一或多個鹵原子與/或 其他院基取代； 1 R基團為氫、烷基，其可視需要經烷氧基、鹵烷氧基、烷 基硫烷基、鹵烷基硫烷基、烷基亞磺醯基、函烷基亞磺醯 基、烷基磺醯基、函烷基磺醯基、烷基羰基、烷氧基羰基、 104 201107310 羥基與/或環烷基單取代或分別獨立經多取代； 烯基，其可視需要經鹵素、烷氧基、_烷氧基、烷基硫基、 鹵烷基硫基、烷基亞磺醯基、鹵烷基亞磺醯基、烷基磺醯 基、函烷基磺醯基、烷基羰基、烷氧基羰基與/或環烷基單 取代或分別獨立經多取代； 、 %烷基，其可視需要經烷基、齒烷基與/或齒素單取代或分 別獨立經多取代； / 鹵烷基，其可視需要經烷氧基、烷基硫基、_烷基硫基、 烷基亞磺醯基、齒烷基亞磺醯基、烷基磺醯基、鹵烷基磺 醯基與/或苯基單取代或分別獨立經多取代； CH=NOH、CH=NOCH3 或 CN， R基團為胺基與經取代之胺基，其中經取代之胺基可經烧 基、ii烷基、環烷基烷基、可視需要經_素_或苯基_取代之 烯基、炔基、雜環基烧基與/或雜芳基烧基單取代或分別獨 立經二取代，其中雜芳香環可視需要經一個或多個選自下 列所組成群中之取代基單取代或多取代：鹵素、烷基、鹵 烧基與燒氧基；苯甲基，其中笨甲基中之苯環可視需要經 一個或多個選自下列所組成群中之取代基單取代或多取 代：鹵素、烷基、_烷基與烷氧基， R3與R4基團分別獨立為氫、鹵素、烷基、環烷基、鹵烷基、 氰基與/或羥基及 R5基團為鹵素、烷基、鹵烷基、羥基、烷氧基、鹵烷氧基、 烧基硫烷基、il烷基硫烷基、烷基亞磺醯基、鹵烷基亞磺 酿基、烷基磺醯基、鹵烷基磺醯基、氰基、胺基、烷基胺 基、二烷基胺基、烷基磺醯基胺基、二烷基磺醯基胺基或 雜芳基’其中該雜芳香環可視需要經一個或多個選自下列 105 $ 201107310 所組成群中之取代基單取代或多取代：鹵素、烷基、鹵烧 基與烷氧基。 3. 根據申請專利範圍第1或2項之通式⑴咐•畊基π比唾， 其特徵在於 X基團為苯基、2-吡啶基或3-吡啶基，其分別可視需要經 一個或多個選自下列所組成群中之取代基取代：氟、氣、 溴、碘、CF3、曱氧基、乙氧基、丙氧基、三氟乙氧基、曱 基硫烧基、2,2,2-二氣乙基硫烧基、曱基亞續Sii基、2,2,2·* 三氟乙基亞磺醯基、甲基磺醯基、2,2,2-三氟乙基磺醯基、 氰基與二曱基胺基；或苯基，其可視需要經一個或多個_ 原子、氰基、硝基、曱基、曱氧基或CF3取代，其中苯基 取代基上鄰接之烷基或烷氧基可與其所附接之碳原子共同 形成包含1至2個氧原子之5至7員環系，其中沒有兩個 氧原子直接相互鍵結，且其烧基部份基團可經一個或多個 烷基取代； R1 基團為 CH3、CH2CH3、ch(ch3)2、ch2ch3ch3、c(ch3)3、 C(OCH3)HCH2CH3、CH(OCH3)2、ch=ch2、丙-1-稀-2-基、 環丙基、CF3、CHFCH3、CHF2、-CF2C卜 CF2Br、CF2CF3、 CF2CH3、CF2CF2CF3、CF2CF2H、2-氟丙烷-2-基、1，1,2,2-四氟_2-曱氧基乙基、CH=NOH、CH=NOCH3或CN， R2基團為胺基、曱基胺基、二曱基胺基、苯曱基胺基、二 苯曱基胺基、（4-氯苯甲基)胺基、雙(4-氯苯曱基)胺基、（4-曱氧基苯曱基)胺基、雙(4-曱氧基苯曱基)胺基、（2_曱基丙 -2-烯-1-基)胺基、丙-2-烯-1-基胺基、二丙_2·烯小基胺基、 雙(2-曱基丙-2-烯-1-基)胺基、丙-2-炔-1-基胺基、雙（丙-2- 106 201107310 炔-1-基)胺基、（°比畊-2-基甲基)胺基、（6-曱基吼啶-2-基甲基) 胺基、雙(6-曱基-吡啶-2-基曱基）胺基或比啶-2-基曱基）胺 基； R3與R4基團分別獨立為氫、氯與/或曱基與 R5基團為氯、溴、甲基、CF3、甲氧基、乙氧基、丙氧基、 丙烷-2-基氧、二甲基胺基、氰基、曱基硫烷基、甲基亞磺 醯基、曱基磺醯基、1H-吡唑-1-基、1H-咪唑-1-基或4-氟-1H-0比唾-1-基。 4. 一種製備根據申請專利範圍第1至3項中任一項之通 式⑴吡畊基吡唑之製法，其特徵在於下列製法步驟： ⑷由式(IIA)、（IIB)與/或(IIC)酮基腈或其互變異構物 或水合物與通式(I)吡畊基肼依據下列反應圖進行縮合：

   其中X、R1、R3、R4與R5分別如申請專利範圍第1至3 項中任一項之定義； (b)由通式(V)1H-胺基吼唑與通式(VI)吼畊基鹵化物及/或 吡畊基烷基砜，於鹼之存在下，於有機溶劑中，依據下列 107 (V) 201107310 反應圖反應： CN xV1 Ο (IIA) + N2H4 CN X-VR1 (IIB) OH CN xV1 HO OH (IIC) CN x^Vr1 Cl (VII)

   其中X、R1、R3、R4與R5分別如申請專利範圍第1至3 項中任一項之定義，且LG為齒素或烷基磺醯基； (c)由式(IIA)、（IIB)與/或(IIC)酮基腈或其互變異構物或水 合物與氣化劑，可視需要以惰性有機溶劑稀釋或使用輔助 驗(如：氮驗)促進反應，產生氯丙嫦腈(VII) CN x\r1 (IIA)

   108 201107310 其限制條件為R與R7中至少一個基團不為氫；或 ⑻由通式（VII)溴化物或碘化物與式（Ιχ)二羥硼酸或二_ 硼酸酯於合適鈀觸媒與鹼之存在下，在_2〇〇c至ι2〇σ(：之^ 度輔圍内’依據下列反應圖反應：

   冊2保護基 脫除NH2保護基 X-B(OR)2(IX)

   R4 Pd°

   R4 (觸棋），鹼 (XI) 其中X、R、R、尺4與R5分別如申請專利範圍第！至 項中任一項之定義，及W為保護基。 種根據申請專利範圍第1 1至3項中任一項之式⑴ 項之組合物於防治動物有 5. 一種組合物，其包含至少一 至3項中任一項之式⑴化合物。 6. 一種以根據申請專利範圍第 化合物或根據申請專利範圍第5 害生物上之用途。 ^直^種防治動物有害生物之方法，其特徵在於由根據ΐ 項中任—項之式(1)化合物或根據申驾 地二其U組合物作用在動物有害生物與，或其棲習 110 201107310 其中X、R1、R3、R4與R5分別如申請專利範圍第】至3 項中任一項之定義； (d)由通式(IA)化合物依據下列反應圖，與一種或兩種燒化 劑或醯化劑r6-lg與/或r7-lg反應，得到通式(IB)與(忙) 化合物’其中R6與R7中至少一個基團不為氫：

   其中 X'R'R^R4與R5分別如申請專利範圍第j至3項中任 一項之定義； ' LG為鹵素或烷基磺醯基；及 R6與R7分別獨立為氫、烷基、鹵烷基、烷氧基烷基、烷基 硫烷基烷基、烷基亞磺醯基烷基、烷基磺醯基烷基、烷基 羰基、環烷基、環烷基烷基、烯基，其中上述基團可 要經鹵素、氰基、烧氧基、烧氧基羰基與苯基取代，其中 苯％可視需要經一個或多個分別獨立選自下列所組成群中 之取代基取代：鹵素、烷基、齒烷基與烷氧基；炔基、烷 氧^基、縣_基、炔基氧、料基·烧基二 烷氧基羰基羰基、雜環基、雜芳基、雜環基烷基或雜芳基 烷基，其中雜環或雜芳香環可視需要經一個或多個選自^ 列所組成群中之取代基單取代❹取代：鹵素、燒基、函 烷基與烷氧基；苯曱基或苯基羰基，其中苯曱基與笨基羰 基中之笨環可視需要經一個或多個分別獨立選自下列所組 成群中之取代基取代：_素、烧基、基與烧氧基；及 109 201107310 8. —種製造組合物之製法，其特徵在於由根據申請專利 範圍第1至5項中任一項之式(I)化合物與補充劑及/或界面 活性劑混合。 111 $ 201107310 四、指定代表圖： (一) 本案指定代表圖為：第（無）圖。 (二) 本代表圖之元件符號簡單說明： 益 五、本案若有化學式時，請揭示最能顯示發明特徵的化學式：

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