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JP2023525978A - １－ピラジニルピラゾリル－３－オキシアルキル酸及びその誘導体、並びに望ましくない植物成長の防除のためのそれらの使用 - Google Patents

１－ピラジニルピラゾリル－３－オキシアルキル酸及びその誘導体、並びに望ましくない植物成長の防除のためのそれらの使用 Download PDF

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JP2023525978A
JP2023525978A JP2022565843A JP2022565843A JP2023525978A JP 2023525978 A JP2023525978 A JP 2023525978A JP 2022565843 A JP2022565843 A JP 2022565843A JP 2022565843 A JP2022565843 A JP 2022565843A JP 2023525978 A JP2023525978 A JP 2023525978A
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ethyl
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JP2022565843A
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ヤコビ，ハラルト
ホフマン，ミヒャエル・ゲルハルト
ミュラー，トマス
ブスカート，アルセケル・エステラ
シュミュッツラー，ディルク
マチェッティラ，アヌ・ビームアイア
アスムス，エリザベス
ガツヴァイラー，エルマー
ロージンガー，クリストファー・ヒュー
ボレンバッハ・ワール，ビルジット
ディトゲン，ヤン
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バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト
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Abstract

本発明は、一般式（Ｉ）による新規な除草的に有効な置換された１－ピラジニルピラゾリル－３－オキシアルキル酸及びそれらの誘導体並びにそれらの農薬として許容される塩、Ｎ－オキサイド、水和物、及び塩及びＮ－オキサイドの水和物、それらの製造方法、及び有用植物の作物における雑草及びイネ科雑草の防除のための、そして植物成長が望ましくない環境の区域における雑草及びイネ科雑草の全般的防除のためのそれらの使用に関するものである。

Description

本発明は、一般式（Ｉ）の新規な除草活性な置換された１－ピラジニルピラゾリル－３－オキシアルキル酸及びそれらの誘導体並びにそれらの農薬として適合性／許容される塩、Ｎ－オキサイド、水和物、及び塩及びＮ－オキサイドの水和物、それらの製造方法、及び有用植物の作物における広葉雑草及びイネ科雑草の防除のための、そして植物成長が問題となる環境の区域における広葉雑草及びイネ科雑草の全般的防除のためのそれらの使用に関するものである。
１－ピラジニルピラゾリル－３－オキシアルキル酸の誘導体は、特にそのエステル、塩及びアミドを含む。
先行技術は、置換された１，５－ジフェニルピラゾリル－３－オキシ酢酸及び置換された１－フェニル－５－チエニルピラゾリル－３－オキシアルキル酸の生理効果並びにこれらの化合物を製造方法を開示している。ＤＥ２８２８５２９Ａ１には、１，５－ジフェニルピラゾリル－３－オキシ酢酸の調製及び脂質低下効果が記載されている。ＣＮ１０１２８４８１５には、殺菌活性農薬としての１，５－ジフェニルピラゾリル－３－オキシ酢酸誘導体を開示されている。ＷＯ２００８／０８３２３３Ａ２には、細胞凝集体を破壊するのに適した物質として、１，５－ジフェニルピラゾリル－３－オキシアルキル酸及びそれの誘導体が記載されている。Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ （２０１２）， ４９（６）， １３７０－１３７５には、１，５－ジフェニルピラゾリル－３－オキシ酢酸のさらなる合成と殺菌作用が記載されている。置換された１－フェニル－５－チエニルピラゾリル－３－オキシアルキル酸の合成とそのＦＸＲ及びＬＸＲ調整剤としての医薬作用が、ＷＯ２００８／０７３８２５Ａ１に記載されている。
ＤＥ２８２８５２９Ａ１ ＣＮ１０１２８４８１５ ＷＯ２００８／０８３２３３Ａ２ ＷＯ２００８／０７３８２５Ａ１
Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ （２０１２）， ４９（６）， １３７０－１３７５
本発明の１－ピラジニルピラゾリル－３－オキシアルキル酸及びそれの誘導体は、既に公知である１，５－ジフェニルピラゾリル－３－オキソ酢酸及び１－フェニル－５－チエニルピラゾリル－３－オキシアルキル酸とはピラゾール環の１位におけるピラジニル基によって異なっており、したがって今日までのところ知られていない。
本発明の目的は、除草剤又は植物成長調節剤として使用でき、満足な除草作用及び有害植物に対する広い活性スペクトルを有し、及び／又は有用植物の作物において高い選択性を有する新規なピラゾール誘導体を提供することにある。
その目的は、ピラゾール環の１位におけるピラジニル置換基を特徴とする置換ピラゾリル－３－オキシアルキル酸によって、すなわち非常に優れた除草作用及び非常に優れた選択性も有する１－ピラジニルピラゾリル－３－オキシアルキル酸誘導体によって達成される。
驚くべきことに、これらの化合物は、広範囲の経済的に重要なイネ科雑草及び広葉雑草に対して非常に有効である。同時に、これら化合物は良好な作物植物適合性を示す。したがって、有害植物に対する良好な効力を考慮すると、それら化合物は作物植物において選択的に使用することができる。
本発明は、下記一般式（Ｉ）の１－ピラジニルピラゾリル－３－オキシアルキル酸並びにそれの農薬として適合性の塩、Ｎ－オキサイド、水和物、及び塩及びＮ－オキサイドの水和物を提供する。
Figure 2023525978000001
 式中、
基は下記のように定義され、
ＡはＡ１～Ａ２８：
Figure 2023525978000002
Figure 2023525978000003
であり、
Ｒ１は
－ＯＲ１ａ又は
－ＮＲ９Ｒ１０
であり；
Ｒ１ａは、
－水素であり；
－置換されていないか、ハロゲン、（Ｃ３－Ｃ６）－シクロアルキル、（Ｃ１－Ｃ４）－トリアルキルシリル、（Ｃ１－Ｃ６）－アルコキシ、（Ｃ１－Ｃ４）－アルコキシ－（Ｃ１－Ｃ４）－アルコキシ、シアノ及びニトロからなる群から選択される１以上の置換基で置換されている（Ｃ１－Ｃ１２）－アルキルであり；
－（Ｃ２－Ｃ６）－アルケニル、（Ｃ２－Ｃ６）－ハロアルケニルであり；
－（Ｃ２－Ｃ６）－アルキニルであり；
－置換されていないか、ハロゲン、（Ｃ１－Ｃ６）－アルキル、（Ｃ３－Ｃ６）－シクロアルキルからなる群から選択される１以上の置換基で置換されている（Ｃ３－Ｃ６）－シクロアルキルであり；
（Ｃ１－Ｃ４）－アルキル－ＳＯ－（Ｃ１－Ｃ４）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキル－ＳＯ２－（Ｃ１－Ｃ４）－アルキル－であり；
－置換されていないか、ハロゲン、（Ｃ１－Ｃ６）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ６）－ハロアルキルからなる群から選択される１以上の置換基で置換されている複素環、ヘテロアリール及びアリールであり；
－複素環－（Ｃ１－Ｃ４）－アルキル、ヘテロアリール－（Ｃ１－Ｃ４）－アルキル及びアリール－（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルであり、前記複素環、ヘテロアリール及びアリールは、置換されていないか、ハロゲン、（Ｃ１－Ｃ６）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ６）－ハロアルキルからなる群から選択される１以上の置換基によって置換されており；
－（Ｃ１－Ｃ６）－アルキリデンアミノであり；
Ｒ９は、水素及び（Ｃ１－Ｃ１２）－アルキルであり；
Ｒ１０は、
－水素であり；
－置換されていないか、ハロゲン、（Ｃ１－Ｃ６）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ６）－ハロアルキルからなる群から選択される１以上の置換基で置換されているアリール、ヘテロアリール、複素環であり；
－（Ｃ３－Ｃ７）－シクロアルキル－（Ｃ１－Ｃ４）－アルキル、複素環－（Ｃ１－Ｃ４）－アルキル、ヘテロアリール－（Ｃ１－Ｃ４）－アルキル、アリール－（Ｃ１－Ｃ４）－アルキル、アリール－（Ｃ１－Ｃ４）－アルコキシであり；
前記シクロアルキル、複素環、ヘテロアリール及びアリールは、置換されていないか、ハロゲン、（Ｃ１－Ｃ６）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ６）－ハロアルキルからなる群から選択される１以上の置換基によって置換されており；
－（Ｃ１－Ｃ１２）－アルキル；（Ｃ３－Ｃ８）－シクロアルキル、（Ｃ２－Ｃ１２）－アルケニル、（Ｃ５－Ｃ８）－シクロアルケニル、（Ｃ２－Ｃ１２）－アルキニルであり；
上記アルキル、シクロアルケニル、アルケニル、シクロアルケニル及びアルキニル基は、置換されていないか、シアノ、ニトロ、ＯＲ５、Ｓ（Ｏ）ｎＲ５、ＳＯ２ＮＲ６Ｒ７、Ｃ（Ｏ）ＯＲ８、ＣＯＮＲ６Ｒ８、ＣＯＲ６、ＮＲ６Ｒ８、ＮＲ６ＣＯＲ８、ＮＲ６ＣＯＮＲ８Ｒ８、ＮＲ６ＣＯ２Ｒ８、ＮＲ６ＳＯ２Ｒ８、ＮＲ６ＳＯ２ＮＲ６Ｒ８、Ｃ（Ｒ６）＝ＮＯＲ８からなる群から選択されるｍ個の基によってそれぞれ独立に置換されており；
－（Ｃ１－Ｃ１２）－ハロアルキルであり；
－Ｓ（Ｏ）ｎＲ５、シアノ、ニトロ、ＯＲ５、ＳＯ２ＮＲ６Ｒ７、ＣＯ２Ｒ８、ＣＯＲ８、ＮＲ６Ｒ８、ＮＲ６ＣＯＲ８、ＮＲ６ＣＯ２Ｒ８、ＮＲ６ＳＯ２Ｒ８であり；
又は
Ｒ９及びＲ１０が、それらが結合している窒素原子とともに、飽和又は部分不飽和若しくは完全不飽和の５員、６員若しくは７員環を形成しており、それはハロゲン、（Ｃ１－Ｃ６）－アルキル、ハロ－（Ｃ１－Ｃ６）－アルキル、ＯＲ５、Ｓ（Ｏ）ｎＲ５、ＣＯ２Ｒ８、ＣＯＮＲ６Ｒ８、ＣＯＲ６及びＣ（Ｒ６）＝ＮＯＲ８からなる群からの基によってモノ～ヘキサ置換されていても良く、それはこの窒素原子に加えて、環原子としてｒ個の炭素原子、ｏ個の酸素原子、ｐ個の硫黄原子及びＮＲ７、ＣＯ及びＮＣＯＲ７からなる群からのｑ個の要素を含んでおり；
Ｒ５は、（Ｃ１－Ｃ６）－アルキル、（Ｃ３－Ｃ６）－シクロアルキル、（Ｃ１－Ｃ６）－ハロアルキル、（Ｃ２－Ｃ４）－アルケニル又はアリールであり；
Ｒ６は、水素又はＲ５であり；
Ｒ７は、水素、（Ｃ１－Ｃ６）－アルキル、（Ｃ３－Ｃ６）－シクロアルキル、（Ｃ２－Ｃ４）－アルケニル又は（Ｃ３－Ｃ４）－アルキニルであり；
Ｒ８は、水素、（Ｃ１－Ｃ６）－アルキル、（Ｃ３－Ｃ６）－シクロアルキル、（Ｃ３－Ｃ４）－アルケニル又は（Ｃ３－Ｃ４）－アルキニルであり；
Ｒ２ａは、
－水素、ハロゲン、シアノ；
－（Ｃ１－Ｃ６）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ４）－アルコキシ－（Ｃ１－Ｃ４）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ６）－ハロアルキル、（Ｃ１－Ｃ６）－アルコキシ；
－（Ｃ２－Ｃ６）－アルケニル、（Ｃ２－Ｃ６）－ハロアルケニル；
－（Ｃ２－Ｃ６）－アルキニル、（Ｃ２－Ｃ６）－ハロアルキニル；
－（Ｃ３－Ｃ６）－シクロアルキル
であり；
Ｒ２ｂは、
－水素及び（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルであり；
Ｒ３は、
－ハロゲン、シアノ、イソシアノ、ＮＯ２；
－（Ｃ１－Ｃ６）－アルキル、（Ｃ３－Ｃ６）－シクロアルキル、（Ｃ１－Ｃ６）－ハロアルキル、（Ｃ１－Ｃ６）－アルキルカルボニル、（Ｃ１－Ｃ６）－ハロアルキルカルボニル、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルオキシカルボニル；
－（Ｃ２－Ｃ３）－アルケニル、（Ｃ２－Ｃ３）－ハロアルケニル；
－（Ｃ２－Ｃ３）－アルキニル、（Ｃ２－Ｃ３）－ハロアルキニル；
－（Ｃ１－Ｃ２）－アルキル－Ｓ（Ｏ）ｎ及び（Ｃ１－Ｃ２）－ハロアルキル－Ｓ（Ｏ）ｎ；
－ＣＨＯ、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２；
－ＮＨ２
であり；
Ｒ４は、
－ハロゲン、シアノ、イソシアノ、ニトロ；
－（Ｃ１－Ｃ６）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ６）－アルコキシ、（Ｃ１－Ｃ６）－ハロアルキル、（Ｃ１－Ｃ３）－ハロアルコキシ；
－（Ｃ２－Ｃ３）－アルケニル、（Ｃ２－Ｃ３）－ハロアルケニル；
－（Ｃ２－Ｃ３）－アルキニル、（Ｃ２－Ｃ３）－ハロアルキニル；
－（Ｃ１－Ｃ４）－アルキル－Ｓ（Ｏ）ｎ、（Ｃ１－Ｃ４）－ハロアルキル－Ｓ（Ｏ）ｎ；
－ＣＨＯ、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルカルボニル、（Ｃ１－Ｃ４）－ハロアルキルカルボニル、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルオキシカルボニル；
－ＮＨ２
であり；
Ｒ１２は、
－ハロゲン、シアノ、イソシアノ、ＮＯ２；
－（Ｃ１－Ｃ６）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ６）－ハロアルキル、（Ｃ１－Ｃ６）－アルキルカルボニル、（Ｃ１－Ｃ６）－ハロアルキルカルボニル、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルオキシカルボニル、（Ｃ１－Ｃ６）－アルコキシ、（Ｃ１－Ｃ３）－ハロアルコキシ、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキル－Ｓ（Ｏ）ｎ；
－（Ｃ２－Ｃ３）－アルケニル、（Ｃ２－Ｃ３）－ハロアルケニル；
－（Ｃ２－Ｃ３）－アルキニル、（Ｃ２－Ｃ３）－ハロアルキニル；
－ＮＨ２
であり；
そして、添え字は以下の通りであり；
ｌは、０、１、２又は３であり；
ｍは、０、１又は２であり；
ｎは、０、１又は２であり；
ｏは、０、１又は２であり；
ｐは、０又は１であり；
ｑは、０又は１であり；
ｒは、３、４、５又は６であり；
ｓは、０、１、２、３、４又は５である。
定義
上記の式で使用した記号の定義においては、一般に下記の置換基を代表する総称を用いた。
ハロゲン：フッ素、塩素、臭素又はヨウ素、好ましくはフッ素、塩素又は臭素、より好ましくはフッ素又は塩素。
アルキル：１～１２個、好ましくは１～６個、より好ましくは１～４個の炭素原子を有する飽和の直鎖若しくは分岐の炭化水素基、例えば（これらに限定されるものではない）メチル、エチル、プロピル（ｎ－プロピル）、１－メチルエチル（イソプロピル）、ブチル（ｎ－ブチル）、１－メチルプロピル（ｓｅｃ－ブチル）、２－メチルプロピル（イソブチル）、１，１－ジメチルエチル（ｔｅｒｔ－ブチル）、ペンチル、１－メチルブチル、２－メチルブチル、３－メチルブチル、２，２－ジメチルプロピル、１－エチルプロピル、１，１－ジメチルプロピル、１，２－ジメチルプロピル、ヘキシル、１－メチルペンチル、２－メチルペンチル、３－メチルペンチル、４－メチルペンチル、１，１－ジメチルブチル、１，２－ジメチルブチル、１，３－ジメチルブチル、２，２－ジメチルブチル、２，３－ジメチルブチル、３，３－ジメチルブチル、１－エチルブチル、２－エチルブチル、１，１，２－トリメチルプロピル、１，２，２－トリメチルプロピル、１－エチル－１－メチルプロピル及び１－エチル－２－メチルプロピルなどのＣ１－Ｃ６－アルキル。この基は特には、Ｃ１－Ｃ４－アルキル基、例えばメチル、エチル、プロピル、１－メチルエチル（イソプロピル）、ブチル、１－メチルプロピル（ｓｅｃ－ブチル）、２－メチルプロピル（イソブチル）又は１，１－ジメチルエチル（ｔｅｒｔ－ブチル）基である。別断の定義がない限り、例えばアルキルスルファニル、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロアルキル又はハロアルキルスルファニルについては、この定義は、複合置換基、例えばシクロアルキルアルキル又はヒドロキシアルキルの一部としてのアルキルにも適用される。
アルケニル：いずれかの位置に２～８個、好ましくは２～６個、より好ましくは２～４個の炭素原子及び一つの二重結合を有する不飽和直鎖若しくは分岐の炭化水素基、例えば（これらに限定されるものではない）Ｃ２－Ｃ６－アルケニル、例えばビニル、アリル、（Ｅ）－２－メチルビニル、（Ｚ）－２－メチルビニル、イソプロペニル、ホモアリル、（Ｅ）－ブタ－２－エンイル、（Ｚ）－ブタ－２－エンイル、（Ｅ）－ブタ－１－エンイル、（Ｚ）－ブタ－１－エンイル、２－メチルプロパ－２－エンイル、１－メチルプロパ－２－エンイル、２－メチルプロパ－１－エンイル、（Ｅ）－１－メチルプロパ－１－エンイル、（Ｚ）－１－メチルプロパ－１－エンイル、ペンタ－４－エンイル、（Ｅ）－ペンタ－３－エンイル、（Ｚ）－ペンタ－３－エンイル、（Ｅ）－ペンタ－２－エンイル、（Ｚ）－ペンタ－２－エンイル、（Ｅ）－ペンタ－１－エンイル、（Ｚ）－ペンタ－１－エンイル、３－メチルブタ－３－エンイル、２－メチルブタ－３－エンイル、１－メチルブタ－３－エンイル、３－メチルブタ－２－エンイル、（Ｅ）－２－メチルブタ－２－エンイル、（Ｚ）－２－メチルブタ－２－エンイル、（Ｅ）－１－メチルブタ－２－エンイル、（Ｚ）－１－メチルブタ－２－エンイル、（Ｅ）－３－メチルブタ－１－エンイル、（Ｚ）－３－メチルブタ－１－エンイル、（Ｅ）－２－メチルブタ－１－エンイル、（Ｚ）－２－メチルブタ－１－エンイル、（Ｅ）－１－メチルブタ－１－エンイル、（Ｚ）－１－メチルブタ－１－エンイル、１，１－ジメチルプロパ－２－エンイル、１－エチルプロパ－１－エンイル、１－プロピルビニル、１－イソプロピルビニル、（Ｅ）－３，３－ジメチルプロパ－１－エンイル、（Ｚ）－３，３－ジメチルプロパ－１－エンイル、ヘキサ－５－エンイル、（Ｅ）－ヘキサ－４－エンイル、（Ｚ）－ヘキサ－４－エンイル、（Ｅ）－ヘキサ－３－エンイル、（Ｚ）－ヘキサ－３－エンイル、（Ｅ）－ヘキサ－２－エンイル、（Ｚ）－ヘキサ－２－エンイル、（Ｅ）－ヘキサ－１－エンイル、（Ｚ）－ヘキサ－１－エンイル、４－メチルペンタ－４－エンイル、３－メチルペンタ－４－エンイル、２－メチルペンタ－４－エンイル、１－メチルペンタ－４－エンイル、４－メチルペンタ－３－エンイル、（Ｅ）－３－メチルペンタ－３－エンイル、（Ｚ）－３－メチルペンタ－３－エンイル、（Ｅ）－２－メチルペンタ－３－エンイル、（Ｚ）－２－メチルペンタ－３－エンイル、（Ｅ）－１－メチルペンタ－３－エンイル、（Ｚ）－１－メチルペンタ－３－エンイル、（Ｅ）－４－メチルペンタ－２－エンイル、（Ｚ）－４－メチルペンタ－２－エンイル、（Ｅ）－３－メチルペンタ－２－エンイル、（Ｚ）－３－メチルペンタ－２－エンイル、（Ｅ）－２－メチルペンタ－２－エンイル、（Ｚ）－２－メチルペンタ－２－エンイル、（Ｅ）－１－メチルペンタ－２－エンイル、（Ｚ）－１－メチルペンタ－２－エンイル、（Ｅ）－４－メチルペンタ－１－エンイル、（Ｚ）－４－メチルペンタ－１－エンイル、（Ｅ）－３－メチルペンタ－１－エンイル、（Ｚ）－３－メチルペンタ－１－エンイル、（Ｅ）－２－メチルペンタ－１－エンイル、（Ｚ）－２－メチルペンタ－１－エンイル、（Ｅ）－１－メチルペンタ－１－エンイル、（Ｚ）－１－メチルペンタ－１－エンイル、３－エチルブタ－３－エンイル、２－エチルブタ－３－エンイル、１－エチルブタ－３－エンイル、（Ｅ）－３－エチルブタ－２－エンイル、（Ｚ）－３－エチルブタ－２－エンイル、（Ｅ）－２－エチルブタ－２－エンイル、（Ｚ）－２－エチルブタ－２－エンイル、（Ｅ）－１－エチルブタ－２－エンイル、（Ｚ）－１－エチルブタ－２－エンイル、（Ｅ）－３－エチルブタ－１－エンイル、（Ｚ）－３－エチルブタ－１－エンイル、２－エチルブタ－１－エンイル、（Ｅ）－１－エチルブタ－１－エンイル、（Ｚ）－１－エチルブタ－１－エンイル、２－プロピルプロパ－２－エンイル、１－プロピルプロパ－２－エンイル、２－イソプロピルプロパ－２－エンイル、１－イソプロピルプロパ－２－エンイル、（Ｅ）－２－プロピルプロパ－１－エンイル、（Ｚ）－２－プロピルプロパ－１－エンイル、（Ｅ）－１－プロピルプロパ－１－エンイル、（Ｚ）－１－プロピルプロパ－１－エンイル、（Ｅ）－２－イソプロピルプロパ－１－エンイル、（Ｚ）－２－イソプロピルプロパ－１－エンイル、（Ｅ）－１－イソプロピルプロパ－１－エンイル、（Ｚ）－１－イソプロピルプロパ－１－エンイル、１－（１，１－ジメチルエチル）エテニル、ブタ－１，３－ジエニル、ペンタ－１，４－ジエニル、ヘキサ－１，５－ジエニル又はメチルヘキサジエニル。この基は特に、ビニル又はアリルである。別断の定義がない限り、この定義は、複合置換基の一部としてのアルケニル、例えばハロアルケニルにも適用される。
アルキニル：いずれかの位置に２～８個、好ましくは２～６個、より好ましくは２～４個の炭素原子及び一つの三重結合を有する直鎖若しくは分岐の炭化水素基、例えば（これらに限定されるものではない）Ｃ２－Ｃ６－アルキニル、例えばエチニル、プロパ－１－インイル、プロパ－２－インイル、ブタ－１－インイル、ブタ－２－インイル、ブタ－３－インイル、１－メチルプロパ－２－インイル、ペンタ－１－インイル、ペンタ－２－インイル、ペンタ－３－インイル、ペンタ－４－インイル、２－メチルブタ－３－インイル、１－メチルブタ－３－インイル、１－メチルブタ－２－インイル、３－メチルブタ－１－インイル、１－エチルプロパ－２－インイル、ヘキサ－１－インイル、ヘキサ－２－インイル、ヘキサ－３－インイル、ヘキサ－４－インイル、ヘキサ－５－インイル、３－メチルペンタ－４－インイル、２－メチルペンタ－４－インイル、１－メチルペンタ－４－インイル、２－メチルペンタ－３－インイル、１－メチルペンタ－３－インイル、４－メチルペンタ－２－インイル、１－メチルペンタ－２－インイル、４－メチルペンタ－１－インイル、３－メチルペンタ－１－インイル、２－エチルブタ－３－インイル、１－エチルブタ－３－インイル、１－エチルブタ－２－インイル、１－プロピルプロパ－２－インイル、１－イソプロピルプロパ－２－インイル、２，２－ジメチルブタ－３－インイル、１，１－ジメチルブタ－３－インイル、１，１－ジメチルブタ－２－インイル又は３，３－ジメチルブタ－１－インイル。アルキニル基は特にはエチニル、プロパ－１－インイル又はプロパ－２－インイルである。別断の定義がない限り、この定義は、複合置換基の一部としてのアルキニル、例えばハロアルキニルにも適用される。
アルコキシ：１～８個、好ましくは１～６個、より好ましくは１～４個の炭素原子を有する飽和の直鎖若しくは分岐のアルコキシ基、例えばＣ１－Ｃ６－アルコキシ（これらに限定されるものではない）、例えばメトキシ、エトキシ、プロポキシ、１－メチルエトキシ、ブトキシ、１－メチルプロポキシ、２－メチルプロポキシ、１，１－ジメチルエトキシ、ペントキシ、１－メチルブトキシ、２－メチルブトキシ、３－メチルブトキシ、２，２－ジメチルプロポキシ、１－エチルプロポキシ、１，１－ジメチルプロポキシ、１，２－ジメチルプロポキシ、ヘキソキシ、１－メチルペントキシ、２－メチルペントキシ、３－メチルペントキシ、４－メチルペントキシ、１，１－ジメチルブトキシ、１，２－ジメチルブトキシ、１，３－ジメチルブトキシ、２，２－ジメチルブトキシ、２，３－ジメチルブトキシ、３，３－ジメチルブトキシ、１－エチルブトキシ、２－エチルブトキシ、１，１，２－トリメチルプロポキシ、１，２，２－トリメチルプロポキシ、１－エチル－１－メチルプロポキシ及び１－エチル－２－メチルプロポキシ。別段の定義がない限り、この定義は、例えばハロアルコキシ、アルキニルアルコキシなどの複合置換基の一部としてのアルコキシにも適用される。
アルコキシカルボニル：１～８個、好ましくは１～６個、より好ましくは１～４個の炭素原子を有し（上記で具体的に記載のもの）、カルボニル基（－ＣＯ－）を介して骨格に結合しているアルコキシ基。別段の定義がない限り、この定義は、例えばシクロアルキルアルコキシカルボニルなどの複合置換基の一部としてのアルコキシカルボニルにも適用される。
シクロアルキル：３～１０個、好ましくは３～８個、より好ましくは３～６個の炭素環員を有する単環式飽和ヒドロカルビル基、例えばシクロプロピル、シクロペンチル及びシクロヘキシル（これらに限定されるものではない）。別段の定義がない限り、この定義は、例えばシクロアルキルアルキルなどの複合置換基の一部としてのシクロアルキルにも適用される。
シクロアルケニル：３～１０個、好ましくは３～８個、より好ましくは３～６個の炭素環員を有する単環式部分不飽和ヒドロカルビル基、例えばシクロプロペニル、シクロペンテニル及びシクロヘキセニル（これらに限定されるものではない）。別段の定義がない限り、この定義は、例えばシクロアルケニルアルキルなどの複合置換基の一部としてのシクロアルケニルにも適用される。
シクロアルコキシ：３～１０個、好ましくは３～８個、より好ましくは３～６個の炭素環員を有する単環式飽和ヒドロカルビル基、例えばシクロプロピルオキシ、シクロペンチルオキシ及びシクロヘキシルオキシ（これらに限定されるものではない）。別段の定義がない限り、この定義は、例えばシクロアルコキシアルキルなどの複合置換基の一部としてのシクロアルコキシにも適用される。
ハロアルキル：１～６個、好ましくは１～４個の炭素原子を有する直鎖又は分岐のアルキル基（上記で記載の通り）であって、それらの基における水素原子の一部又は全てが上記で記載のようにハロゲン原子によって置き換わっているもの、例えばＣ１－Ｃ３－ハロアルキル（これらに限定されるものではない）、例えばクロロメチル、ブロモメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、１－クロロエチル、１－ブロモエチル、１－フルオロエチル、２－フルオロエチル、２，２－ジフルオロエチル、２，２，２－トリフルオロエチル、２－クロロ－２－フルオロエチル、２－クロロ－２，２－ジフルオロエチル、２，２－ジクロロ－２－フルオロエチル、２，２，２－トリクロロエチル、ペンタフルオロエチル及び１，１，１－トリフルオロプロプ－２－イル。別段の定義がない限り、この定義は、例えばハロアルキルアミノアルキルなどの複合置換基の一部としてのハロアルキルにも適用される。
ハロアルケニル及びハロアルキニルは、アルキル基ではなく、置換基の一部としてそれぞれアルケニル基及びアルキニル基が存在する以外はハロアルキルと同様に定義される。
ハロアルコキシ：１～６個、好ましくは１～３個の炭素原子を有する直鎖又は分岐のアルコキシ基（上記で記載のもの）であって、それらの基における水素原子の一部又は全てが上記で記載のようにハロゲン原子によって置き換わっているもの、例えばＣ１－Ｃ３－ハロアルコキシ（これらに限定されるものではない）、例えばクロロメトキシ、ブロモメトキシ、ジクロロメトキシ、トリクロロメトキシ、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロフルオロメトキシ、ジクロロフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、１－クロロエトキシ、１－ブロモエトキシ、１－フルオロエトキシ、２－フルオロエトキシ、２，２－ジフルオロエトキシ、２，２，２－トリフルオロエトキシ、２－クロロ－２－フルオロエトキシ、２－クロロ－２，２－ジフルオロエトキシ、２，２－ジクロロ－２－フルオロエトキシ、２，２，２－トリクロロエトキシ、ペンタフルオロエトキシ及び１，１，１－トリフルオロプロプ－２－オキシ。別段の定義がない限り、この定義は、例えばハロアルコキシアルキルなどの複合置換基の一部としてのハロアルコキシにも適用される。
アリール：６～１４個の炭素原子を有する単環式、二環式若しくは三環式芳香族若しくは部分芳香族基、例えば（これらに限定されるものではない）フェニル、ナフチル、テトラヒドロナフチル、インデニル及びインダニル。親一般構造への結合は、アリール基のいずれか所望の好適な環員を介したものであることができる。アリールは好ましくは、フェニル、１－ナフチル及び２－ナフチルから選択される。特に好ましいものはフェニルである。
ヘテロアリール：少なくとも１ヘテロ原子、又は任意に２、３、４若しくは５個のヘテロ原子を有する５員若しくは６員の環状芳香族基であり、前記ヘテロ原子はそれぞれ独立に、Ｓ、Ｎ及びＯの群から選択され、その基は最大１４個の環員を有する二環系若しくは三環系の一部であることもでき、前記環系は１個若しくは２個のさらなるシクロアルケニル、シクロアルケニル、複素環、アリル及び／又はヘテロアリール基を有して形成されていることができ、ベンゾ縮合５員若しくは６員ヘテロアリール基が好ましい。親一般構造への結合は、ヘテロアリール基のいずれか所望の好適な環員を介したものであることができる。炭素環員の一つを介して骨格に結合している５員ヘテロアリール基の例は、フル－２－イル、フル－３－イル、チエン－２－イル、チエン－３－イル、ピロール－２－イル、ピロール－３－イル、イソオキサゾール－３－イル、イソオキサゾール－４－イル、イソオキサゾール－５－イル、イソチアゾール－３－イル、イソチアゾール－４－イル、イソチアゾール－５－イル、ピラゾール－３－イル、ピラゾール－４－イル、ピラゾール－５－イル、オキサゾール－２－イル、オキサゾール－４－イル、オキサゾール－５－イル、チアゾール－２－イル、チアゾール－４－イル、チアゾール－５－イル、イミダゾール－２－イル、イミダゾール－４－イル、１，２，４－オキサジアゾール－３－イル、１，２，４－オキサジアゾール－５－イル、１，２，４－チアジアゾール－３－イル、１，２，４－チアジアゾール－５－イル、１，２，４－トリアゾール－３－イル、１，３，４－オキサジアゾール－２－イル、１，３，４－チアジアゾール－２－イル及び１，３，４－トリアゾール－２－イルである。窒素環員を介して骨格に結合している５員ヘテロアリール基の例は、ピロール－１－イル、ピラゾール－１－イル、１，２，４－トリアゾール－１－イル、イミダゾール－１－イル、１，２，３－トリアゾール－１－イル及び１，３，４－トリアゾール－１－イルである。６員ヘテロアリール基の例は、ピリジン－２－イル、ピリジン－３－イル、ピリジン－４－イル、ピリダジン－３－イル、ピリダジン－４－イル、ピリミジン－２－イル、ピリミジン－４－イル、ピリミジン－５－イル、ピラジン－２－イル、１，３，５－トリアジン－２－イル、１，２，４－トリアジン－３－イル及び１，２，４，５－テトラジン－３－イルである。ベンゾ縮合５員ヘテロアリール基の例は、インドール－１－イル、インドール－２－イル、インドール－３－イル、インドール－４－イル、インドール－５－イル、インドール－６－イル、インドール－７－イル、ベンゾイミダゾール－１－イル、ベンゾイミダゾール－２－イル、ベンゾイミダゾール－４－イル、ベンゾイミダゾール－５－イル、インダゾール－１－イル、インダゾール－３－イル、インダゾール－４－イル、インダゾール－５－イル、インダゾール－６－イル、インダゾール－７－イル、インダゾール－２－イル、１－ベンゾフラン－２－イル、１－ベンゾフラン－３－イル、１－ベンゾフラン－４－イル、１－ベンゾフラン－５－イル、１－ベンゾフラン－６－イル、１－ベンゾフラン－７－イル、１－ベンゾチオフェン－２－イル、１－ベンゾチオフェン－３－イル、１－ベンゾチオフェン－４－イル、１－ベンゾチオフェン－５－イル、１－ベンゾチオフェン－６－イル、１－ベンゾチオフェン－７－イル、１，３－ベンゾチアゾール－２－イル、１，３－ベンゾチアゾール－４－イル、１，３－ベンゾチアゾール－５－イル、１，３－ベンゾチアゾール－６－イル、１，３－ベンゾチアゾール－７－イル、１，３－ベンゾオキサゾール－２－イル、１，３－ベンゾオキサゾール－４－イル、１，３－ベンゾオキサゾール－５－イル、１，３－ベンゾオキサゾール－６－イル及び１，３－ベンゾオキサゾール－７－イルである。ベンゾ縮合６員ヘテロアリール基の例は、キノリン－２－イル、キノリン－３－イル、キノリン－４－イル、キノリン－５－イル、キノリン－６－イル、キノリン－７－イル、キノリン－８－イル、イソキノリン－１－イル、イソキノリン－３－イル、イソキノリン－４－イル、イソキノリン－５－イル、イソキノリン－６－イル、イソキノリン－７－イル及びイソキノリン－８－イルである。二環式環系の一部である５員若しくは６員ヘテロアリール基のさらなる例は、１，２，３，４－テトラヒドロキノリン－１－イル、１，２，３，４－テトラヒドロキノリン－２－イル、１，２，３，４－テトラヒドロキノリン－７－イル、１，２，３，４－テトラヒドロキノリン－８－イル、１，２，３，４－テトラヒドロイソキノリン－１－イル、１，２，３，４－テトラヒドロイソキノリン－２－イル、１，２，３，４－テトラヒドロイソキノリン－５－イル、１，２，３，４－テトラヒドロイソキノリン－６－イル及び１，２，３，４－テトラヒドロイソキノリン－７－イルである。別断の定義がない限り、この定義は、ヘテロアリール複合置換基の一部としての、例えばヘテロアリールアルキルにも適用される。
複素環；独立にＮ、Ｏ、Ｓ、Ｓ（＝Ｏ）、Ｓ（＝Ｏ）２及びジ－（Ｃ１－Ｃ４）アルキルシリルからなる群から選択される少なくとも１個、任意に最大４個のヘテロ原子及び／又はヘテロ基を有する３～７員の飽和若しくは部分不飽和の複素環基はベンゾ縮合し得る。親一般構造への結合は、環炭素原子を介してであることができるか、可能であれば、複素環基の環窒素を介してであることができる。この文脈における飽和複素環基は、例えば（これらに限定されるものではない）、オキシラニル、アジリジニル、テトラヒドロフラン－２－イル、テトラヒドロフラン－３－イル、テトラヒドロチエン－２－イル、テトラヒドロチエン－３－イル、ピロリジン－２－イル、ピロリジン－３－イル、イソオキサゾリジン－３－イル、イソオキサゾリジン－４－イル、イソオキサゾリジン－５－イル、イソチアゾリジン－３－イル、イソチアゾリジン－４－イル、イソチアゾリジン－５－イル、ピラゾリジン－３－イル、ピラゾリジン－４－イル、ピラゾリジン－５－イル、オキサゾリジン－２－イル、オキサゾリジン－４－イル、オキサゾリジン－５－イル、チアゾリジン－２－イル、チアゾリジン－４－イル、チアゾリジン－５－イル、イミダゾリジン－２－イル、イミダゾリジン－４－イル、１，２，４－オキサジアゾリジン－３－イル、１，２，４－オキサジアゾリジン－５－イル、１，３，４－オキサジアゾリジン－２－イル、１，２，４－チアジアゾリジン－３－イル、１，２，４－チアジアゾリジン－５－イル、１，３，４－チアジアゾリジン－２－イル、１，２，４－トリアゾリジン－３－イル、１，３，４－トリアゾリジン－２－イル、ピペリジン－２－イル、ピペリジン－３－イル、ピペリジン－４－イル、１，３－ジオキサン－５－イル、テトラヒドロピラン－２－イル、テトラヒドロピラン－４－イル、テトラヒドロチエン－２－イル、ヘキサヒドロピリダジン－３－イル、ヘキサヒドロピリダジン－４－イル、ヘキサヒドロピリミジン－２－イル、ヘキサヒドロピリミジン－４－イル、ヘキサヒドロピリミジン－５－イル、ピペラジン－２－イル、１，３，５－ヘキサヒドロトリアジン－２－イル及び１，２，４－ヘキサヒドロトリアジン－３－イルである。この文脈での部分不飽和複素環基は、例えば（これらに限定されるものではない）、２，３－ジヒドロフル－２－イル、２，３－ジヒドロフル－３－イル、２，４－ジヒドロフル－２－イル、２，４－ジヒドロフル－３－イル、２，３－ジヒドロチエン－２－イル、２，３－ジヒドロチエン－３－イル、２，４－ジヒドロチエン－２－イル、２，４－ジヒドロチエン－３－イル、２－ピロリジン－２－イル、２－ピロリジン－３－イル、３－ピロリジン－２－イル、３－ピロリジン－３－イル、２－イソオキサゾリン－３－イル、３－イソオキサゾリン－３－イル、４－イソオキサゾリン－３－イル、２－イソオキサゾリン－４－イル、３－イソオキサゾリン－４－イル、４－イソオキサゾリン－４－イル、２－イソオキサゾリン－５－イル、３－イソオキサゾリン－５－イル、４－イソオキサゾリン－５－イル、２－イソチアゾリン－３－イル、３－イソチアゾリン－３－イル、４－イソチアゾリン－３－イル、２－イソチアゾリン－４－イル、３－イソチアゾリン－４－イル、４－イソチアゾリン－４－イル、２－イソチアゾリン－５－イル、３－イソチアゾリン－５－イル、４－イソチアゾリン－５－イル、２，３－ジヒドロピラゾール－１－イル、２，３－ジヒドロピラゾール－２－イル、２，３－ジヒドロピラゾール－３－イル、２，３－ジヒドロピラゾール－４－イル、２，３－ジヒドロピラゾール－５－イル、３，４－ジヒドロピラゾール－１－イル、３，４－ジヒドロピラゾール－３－イル、３，４－ジヒドロピラゾール－４－イル、３，４－ジヒドロピラゾール－５－イル、４，５－ジヒドロピラゾール－１－イル、４，５－ジヒドロピラゾール－３－イル、４，５－ジヒドロピラゾール－４－イル、４，５－ジヒドロピラゾール－５－イル、２，３－ジヒドロオキサゾール－２－イル、２，３－ジヒドロオキサゾール－３－イル、２，３－ジヒドロオキサゾール－４－イル、２，３－ジヒドロオキサゾール－５－イル、３，４－ジヒドロオキサゾール－２－イル、３，４－ジヒドロオキサゾール－３－イル、３，４－ジヒドロオキサゾール－４－イル、３，４－ジヒドロオキサゾール－５－イル、３，４－ジヒドロオキサゾール－２－イル、３，４－ジヒドロオキサゾール－３－イル、３，４－ジヒドロオキサゾール－４－イルである。ベンゾ縮合複素環基の例は、インドリン－１－イル、インドリン－２－イル、インドリン－３－イル、イソインドリン－１－イル、イソインドリン－２－イル、２，３－ジヒドロベンゾフラン－２－イル及び２，３－ジヒドロベンゾフラン－３－イルである。別断の定義がない限り、この定義は、複合置換基の一部としての複素環、例えば複素環アルキルにも適用される。
自然法則に反していることから、当業者がその専門的知識に基づいて除外すると考えられる組み合わせは含まれない。例えば３個以上の隣接する酸素原子を有する環構造は除外される。
好ましいものは、基が下記のように定義される、すなわち
ＡがＡ１～Ａ１６：
Figure 2023525978000004
 であり；
Ｒ１が、
－ＯＲ１ａ又は
－ＮＲ９Ｒ１０
であり；
Ｒ１ａが
－水素であり；
－置換されていないか、ハロゲン、（Ｃ３－Ｃ６）－シクロアルキル、（Ｃ１－Ｃ４）－アルコキシ、（Ｃ１－Ｃ２）－アルコキシ－（Ｃ１－Ｃ４）－アルコキシ、シアノ及びニトロからなる群から選択される１以上の置換基で置換されている（Ｃ１－Ｃ６）－アルキルであり；
－（Ｃ２－Ｃ６）－アルケニル、（Ｃ２－Ｃ６）－ハロアルケニルであり；
－アリール－（Ｃ１－Ｃ２）－アルキル、ヘテロアリール－（Ｃ１－Ｃ２）－アルキルであり、前記アリール及びヘタリールが、置換されていないか、ハロゲン、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ４）－ハロアルキルからなる群から選択される１以上の置換基によって置換されており；
－（Ｃ１－Ｃ４）－アルキリデンアミノであり；
Ｒ９が、水素及び（Ｃ１－Ｃ６）－アルキルであり；
Ｒ１０が、
－水素であり；
－（Ｃ３－Ｃ７）－シクロアルキル－（Ｃ１－Ｃ４）－アルキル、アリール－（Ｃ１－Ｃ４）－アルキル、アリール－（Ｃ１－Ｃ４）－アルコキシであり、
前記シクロアルキル及びアリールが、置換されていないか、ハロゲン、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ４）－ハロアルキルからなる群から選択される１以上の置換基によって置換されており；
－（Ｃ１－Ｃ６）－アルキル、（Ｃ２－Ｃ６）－アルケニル、（Ｃ２－Ｃ６）－アルキニル；（Ｃ３－Ｃ８）－シクロアルキルであり；
上記アルキル、シクロアルキル、アルケニル、シクロアルケニル及びアルキニル基が、置換されていないか、シアノ、Ｃ（Ｏ）ＯＲ８からなる群から選択されるｍ個の基によってそれぞれ独立に置換されており；
－（Ｃ１－Ｃ６）－ハロアルキルであり；
－Ｓ（Ｏ）２Ｒ５、ＳＯ２ＮＲ６Ｒ７、ＮＲ６ＳＯ２Ｒ８であり；
Ｒ５が、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ４）－ハロアルキル、（Ｃ３－Ｃ６）－シクロアルキル、（Ｃ２－Ｃ４）－アルケニル又はアリールであり；
Ｒ６が、水素、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキル又は（Ｃ３－Ｃ６）－シクロアルキルであり；
Ｒ７が、水素、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキル又は（Ｃ３－Ｃ６）－シクロアルキルであり；
Ｒ８が、水素、（Ｃ１－Ｃ６）－アルキル、（Ｃ３－Ｃ６）－シクロアルキルであり；
Ｒ２ａが、
－水素、シアノ；
－（Ｃ１－Ｃ６）－アルキル；
－（Ｃ３－Ｃ６）－シクロアルキル
であり；
Ｒ２ｂが、水素であり；
Ｒ３が、
－フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、イソシアノ、ＮＯ２；
－（Ｃ１－Ｃ６）－アルキル、（Ｃ３－Ｃ６）－シクロアルキル、（Ｃ１－Ｃ６）－ハロアルキル
であり；
Ｒ４が、
－フッ素、塩素、臭素、シアノ；
－メチル、エチル；
－メトキシ、エトキシ
であり；
Ｒ１２が、
－ハロゲン、シアノ、ニトロ；
－メチル、エチル、（Ｃ１－Ｃ２）－ハロアルキル；
－メトキシ、エトキシ
であり；
そして、添え字は以下の通りであり；
ｌが、０、１又は２であり；
ｍが、０、１又は２であり；
ｓが、０、１、２、３である、一般式（Ｉ）の化合物並びにそれらの農薬として適合性の塩、Ｎ－オキサイド、水和物、及び塩及びＮ－オキサイドの水和物である。
特に好ましいものは、基が下記のように定義される、すなわち
ＡがＡ１～Ａ１０：
Figure 2023525978000005
 であり；
Ｒ１が、
－ＯＲ１ａ又は
－ＮＲ９Ｒ１０
であり；
Ｒ１ａが、
－水素であり；
－メチル、エチル、プロピル、１－メチルエチル、ブチル、１－メチルプロピル、２－メチルプロピル、１，１－ジメチルエチル、ペンチル、１－メチルブチル、２－メチルブチル、３－メチルブチル、２，２－ジメチルプロピル、シアノメチル、２－メトキシエチル、２－（２－メトキシエトキシ）エチルであり；
－１－プロペニル、２－プロペニルであり；
－ベンジル、ピリジルメチルであり、前記フェニル及びピリジル基が、各場合で、置換されていないか、ハロゲンによって置換されており；
－イソプロピリデンアミノであり；
Ｒ９が、水素であり；
Ｒ１０が、
－水素であり；
－シクロプロピルメチルであり；
－ベンジル、１－フェニルエチル、２－フェニルエチル、ベンジルオキシであり、挙げられた四つの基のそれぞれにおける前記フェニル基が、置換されていないか、ハロゲンによって置換されており；
－メチル、エチル、プロピル、１－メチルエチル、ブチル、１－メチルプロピル、２－メチルプロピル、１，１－ジメチルエチル、ペンチル、１－メチルブチル、２－メチルブチル、３－メチルブチル、２，２－ジメチルプロピル、１－エチルプロピル、ヘキシルであり、上記基が置換されていないか、Ｃ（Ｏ）ＯＲ８基によってモノ置換されており；
－シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルであり、言及された３個の基が置換されていないか、Ｃ（Ｏ）ＯＲ８基によってモノ置換されており；
－１－プロペニル、２－プロペニル、２－メチル－２－プロペニル、プロパ－２－イン－１－イル、ブタ－２－イン－１－イルであり；
－Ｓ（Ｏ）２Ｒ５、ＳＯ２ＮＲ６Ｒ７であり；
Ｒ５が、メチル、エチル、プロピル、１－メチルエチル、トリフルオロメチル、１，１－ジフルオロエチル、２，２，２－トリフルオロエチル、シクロプロピル又はビニルであり；
Ｒ６が、水素、メチル、エチル、プロピル、１－メチルエチル又はシクロプロピルであり；
Ｒ７が、水素又はメチルであり；
Ｒ８が、水素、メチル、エチルであり；
Ｒ２ａが、
－水素；
－メチル
であり；
Ｒ２ｂが、水素
Ｒ３が、
－フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ＮＯ２；
－シクロプロピル、トリフルオロメチル
であり；
Ｒ４が、
－フッ素、塩素、臭素；
－メチル
であり；
Ｒ１２が、
－フッ素、塩素、臭素
であり；
そして、添え字は以下の通りであり；
ｌが、０又は１であり；
ｓが、０、１又は２である、一般式（Ｉ）の化合物並びにそれらの農薬として適合性の塩、Ｎ－オキサイド、水和物、及び塩及びＮ－オキサイドの水和物である。
非常に特に好ましいものは、基が下記のように定義される、すなわち
ＡがＡ１、Ａ３、Ａ４、Ａ５又はＡ６：
Figure 2023525978000006
 であり；
Ｒ１が、
－ＯＲ１ａ又は
－ＮＲ９Ｒ１０
であり；
Ｒ１ａが、
－水素であり；
－メチル、エチルであり；
－シアノメチル、２－メトキシエチル、２－（２－メトキシエトキシ）エチルであり；
－ピリジン－２－イルメチルであり；
－イソプロピリデンアミノであり；
Ｒ９が、水素であり；
Ｒ１０が
－Ｃ（Ｏ）ＯＲ８によってモノ置換されたシクロペンチルであり；
－シクロプロピルメチルであり；
－ＣＨ２Ｃ（Ｏ）ＯＲ８、ＣＨ２ＣＨ２Ｃ（Ｏ）ＯＲ８であり；
－２－プロペニルであり；
－Ｓ（Ｏ）２Ｒ５、ＳＯ２ＮＲ６Ｒ７であり；
Ｒ５が、メチル、エチル、トリフルオロメチル、１，１－ジフルオロエチル、シクロプロピル又はビニルであり；
Ｒ６が、メチル、エチル、プロピル又は１－メチルエチルであり；
Ｒ７が、水素又はメチルであり；
Ｒ８が、水素、メチル、エチルであり；
Ｒ２ａが、
－水素；
－メチル
であり；
Ｒ２ｂが、水素であり；
Ｒ３が、
－塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ＮＯ２；
－トリフルオロメチル、シクロプロピル
からなる群から選択され；
Ｒ４が
－フッ素、塩素であり；
Ｒ１２が、フッ素であり；
そして、添え字は以下の通りであり；
ｌが、０又は１であり；
ｓが、０、１又は２である、一般式（Ｉ）の化合物並びにそれらの農薬として適合性の塩、Ｎ－オキサイド、水和物、及び塩及びＮ－オキサイドの水和物である。
最も好ましいものは、基が下記のように定義される、すなわち
ＡがＡ１－１、Ａ１－２、Ａ１－３、Ａ３－１、Ａ３－２、Ａ３－３、Ａ３－４、Ａ４－１、Ａ５－１又はＡ５－２：
Figure 2023525978000007
 であり；
Ｒ１が
－ＯＲ１ａ又は
－ＮＲ９Ｒ１０
であり；
Ｒ１ａが
－水素であり；
－メチル、エチルであり；
－シアノメチル、２－メトキシエチル、２－（２－メトキシエトキシ）エチルであり；
－ピリジン－２－イルメチルであり；
－イソプロピリデンアミノであり；
Ｒ９が、水素であり；
Ｒ１０が、
－Ｃ（Ｏ）ＯＲ８によってモノ置換されたシクロペンチルであり；
－シクロプロピルメチルであり；
－ＣＨ２Ｃ（Ｏ）ＯＲ８、ＣＨ２ＣＨ２Ｃ（Ｏ）ＯＲ８であり；
－２－プロペニルであり；
－Ｓ（Ｏ）２Ｒ５、ＳＯ２ＮＲ６Ｒ７であり；
Ｒ５が、メチル、エチル、トリフルオロメチル、シクロプロピル又はビニルであり；
Ｒ６が、メチル、エチル又は１－メチルエチルであり；
Ｒ７が、メチルであり；
Ｒ８が、水素、メチル、エチルであり；
Ｒ２ａが
－水素；
－メチル
であり；
Ｒ２ｂが、水素であり；
Ｒ３が
－塩素、臭素、シアノ、シクロプロピルであり；
Ｒ４が
－３－フルオロ、３－クロロであり；
ここで、添え字は、
ｌが、０又は１である、一般式（Ｉ）の化合物並びにそれらの農薬として適合性の塩、Ｎ－オキサイド、水和物、及び塩及びＮ－オキサイドの水和物である。
本発明は好ましくは、さらに、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４、Ａ及びｌ基が、上記の好ましい、特に好ましい、非常に好ましい、最も好ましい定義に従う、一般式（Ｉｘ）の化合物及びそれの農薬として適合性の塩、Ｎ－オキサイド、水和物、並びに塩及びＮ－オキサイドの水和物を提供する。
Figure 2023525978000008
本発明は好ましくは、さらに、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４、Ａ及びｌ基が上記の好ましい、特に好ましい、非常に特に好ましい、最も好ましい定義に従う一般式（Ｉｙ）の化合物及びそれの農薬として適合性の塩、Ｎ－オキサイド、水和物、並びに塩及びＮ－オキサイドの水和物を提供する。
Figure 2023525978000009
本発明は好ましくは、さらに、Ｒ１、Ｒ２ａ、Ｒ２ｂ、Ｒ３及びＡ基が上記の好ましい、特に好ましい、非常に特に好ましい、最も好ましい定義に従う一般式（Ｉｚ）の化合物及びそれの農薬として適合性の塩、Ｎ－オキサイド、水和物、並びに塩及びＮ－オキサイドの水和物を提供する。
Figure 2023525978000010
化合物が水素移動によって、その構造が形式的に一般式（Ｉ）によってカバーされない互変異体を形成し得る場合、特定の互変異体が考慮されない限り、これらの互変異体は、それでも一般式（Ｉ）の本発明の化合物の定義によって包含される。例えば、多くのカルボニル化合物は、ケト型とエノール型の両方で存在し得るものであり、両方の形態が一般式（Ｉ）の化合物の定義に包含される。
本発明の一般式（Ｉ）の化合物は、アルキル酸構造の２番目の炭素で、以下に示す構造において、印（＊）によって示されるキラル炭素原子を有していてもよい。
Figure 2023525978000011
カーン・インゴルド・プレローグ則（ＣＩＰ則）によれば、この炭素原子は（Ｒ）配置又は（Ｓ）配置のいずれかを有することができる。
本発明は、（Ｓ）配置と（Ｒ）配置の両方を有する一般式（Ｉ）の化合物を包含する。
さらに、本発明の範囲は、（Ｒ）配置を有する一般式（Ｉ）の化合物（一般式（Ｉ－（Ｒ））の化合物）と（Ｓ）配置を有する一般式（Ｉ）の化合物（一般式（Ｉ－Ｓ））との混合物も包含し、本発明は、（Ｒ）及び（Ｓ）配置を有する一般式（Ｉ）の化合物のラセミ混合物をも包含するものである。
しかしながら、本発明の文脈の範囲内で、好ましいものは特には、６０～１００％、好ましくは８０～１００％、特には９０～１００％、非常に特には９５～１００％の選択性を有する（Ｒ）配置を有する一般式（Ｉ）の化合物であり、ここで前記特定の（Ｒ）化合物は、当該（Ｒ）化合物の総含有量基準で、それぞれの場合に５０％ｅｅ超、好ましくは６０～１００％ｅｅ、特には８０～１００％ｅｅ、非常に特には９０～１００％ｅｅ、最も特には９５～１００％のエナンチオ選択性を有して存在する。
したがって、本発明は、より詳細には、（＊）で示される炭素原子上の立体化学配置が６０～１００％（Ｒ）、好ましくは８０～１００％（Ｒ）、特には９０～１００％（Ｒ）、非常に特には９５～１００％（Ｒ）の立体化学純度で存在する一般式（Ｉ＊）の化合物に関するものである。
さらに、選択されたそれぞれの基に応じて、本発明の一般式（Ｉ）の化合物でさらなる立体要素が存在し得る。
以下の表に列記された化合物が好ましい。（Ｒ）配置を有する一般式（Ｉ）の化合物は、基Ｒ２ａを列挙している欄にそれに応じて印を施してある。例えば、Ｒ２ａ＝アルキルの場合、一般式（Ｉ）の（＊）印の炭素原子における好ましい立体化学配置は、（Ｒ）配置である。
カーン・インゴルド・プレローグ則を考慮すると、（＊）印の炭素原子では、当該置換基の優先順位により、（Ｓ）配置が好ましい状況もあり得る。これは、例えば、Ｒ２ａ基が（Ｃ１－Ｃ６）－アルコキシ基に相当する場合である。
したがって、本発明の範囲内では、その空間配置が、６０％～１００％、好ましくは８０％～１００％、特には９０％～１００％、非常に特には９５％～１００％の選択性で（Ｒ）配置を有するＲ２ａ＝メチルの一般式（Ｉ）の化合物に対応する一般式（Ｉ）の化合物が特に好ましく、個々の（Ｒ）－類縁化合物は、当該（Ｒ）－類縁化合物の総含有量基準で、各場合で５０％超ｅｅ、好ましくは６０％～１００％ｅｅ、特には８０％～１００％ｅｅ、非常に特には９０％～１００％ｅｅ、最も特には９５％～１００％ｅｅのエナンチオ選択性を有して存在する。
したがって、本発明は、より詳細には、（＊）で示される炭素原子上の立体化学的配置が、６０％～１００％（Ｒ又はＲ類縁体）、好ましくは８０％～１００％（Ｒ又はＲ類縁体）、特には９０％～１００％（Ｒ又はＲ類縁体）、非常に特には９５％～１００％（Ｒ又はＲ類縁体）の立体化学純度で存在する一般式（Ｉ）の化合物に関するものである。
表１：エステル
Figure 2023525978000012
Figure 2023525978000013
Figure 2023525978000014
Figure 2023525978000015
Figure 2023525978000016
Figure 2023525978000017
Figure 2023525978000018
Figure 2023525978000019
Figure 2023525978000020
表２：アミド
Figure 2023525978000021
Figure 2023525978000022
Figure 2023525978000023
本発明のさらなる態様は、一般式（Ｉ）の本発明化合物の製造に関するものである。本発明の化合物は、様々な方法で製造することができる。
本発明の化合物は、例えば、置換された１－ピラジニル－１Ｈ－ピラゾール－３－オール（ＩＩ）から下記図式１に示す合成方法によって製造することができる。
Figure 2023525978000024
図式１は、一般式（ＩＶ）の置換されたピラゾールの一般式（Ｖ）の求電子性ハロゲン化試薬、例えばＮ－クロロコハク酸イミド（（Ｖ）、Ｒ３＝Ｃｌ）、Ｎ－ブロモコハク酸イミド（（Ｖ）、Ｒ３＝Ｂｒ）又はＮ－ヨードコハク酸イミド（（Ｖ）、Ｒ３＝Ｉ）との反応による一般式（（Ｉａ）、Ｒ３＝Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ）の化合物の合成を説明するものである。同様にして、他の求電子性試薬、例えば硝化酸、四フッ化ホウ酸ニトロニウム又は硝酸アンモニウム／トリフルオロ酢酸（Ｒ３＝ＮＯ２の場合）などの求電子性ニトロ化試薬、又はＤＡＳＴ、Ｓｅｌｅｃｔｆｌｕｏｒ又はＮ－フルオロベンゼンスルホンイミド（Ｒ３＝Ｆの場合）などの求電子性フッ素化試薬を用いることもできる。その反応は好ましくは、適切な溶媒、例えばＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、１，２－ジクロロエタン又はアセトニトリル中、０℃～１２０℃の温度範囲内で行う。
一般式（Ｉｂ；Ｒ３＝ＣＮ）の化合物は、有機溶媒、例えば１，２－ジメトキシエタン又はＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド中、好ましくは高温で、好適な量の遷移金属触媒、特にパラジウム（０）テトラキス（トリフェニルホスフィン）又は二酢酸パラジウム又はビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロライドなどのパラジウム触媒、又はニッケル（ＩＩ）アセチルアセトネート又はビス（トリフェニルホスフィン）ニッケル（ＩＩ）クロライドなどのニッケル触媒を加えて、例えば、好適な溶媒中での式（Ｉａ；Ｒ３＝Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、好ましくはＲ３＝Ｂｒ、Ｉ）の化合物を金属シアン化物Ｍ－ＣＮ（Ｖ）と反応させることで製造することができる。「Ｍ"」基は、例えば、マグネシウム、亜鉛、リチウム又はナトリウムを表す。一般に好適な交差カップリング法は、Ｒ． Ｄ． Ｌａｒｓｅｎ， Ｏｒｇａｎｏｍｅｔａｌｌｉｃｓ ｉｎ Ｐｒｏｃｅｓｓ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ２００４ Ｓｐｒｉｎｇｅｒ Ｖｅｒｌａｇ；Ｉ． Ｔｓｕｊｉ， Ｐａｌｌａｄｉｕｍ Ｒｅａｇｅｎｔｓ ａｎｄ Ｃａｔａｌｙｓｔｓ ２００４ Ｗｉｌｅｙ；及びＭ． Ｂｅｌｌｅｒ， Ｃ． Ｂｏｌｍ， Ｔｒａｎｓｉｔｉｏｎ Ｍｅｔａｌｓ ｆｏｒ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ ２００４ ＶＣＨ－Ｗｉｌｅｙに記載のものである。さらなる好適な合成方法は、Ｃｈｅｍ． Ｒｅｖ． ２００６， １０６， ２６５１；Ｐｌａｔｉｎｕｍ Ｍｅｔａｌｓ Ｒｅｖｉｅｗ， ２００９， ５３， １８３；Ｐｌａｔｉｎｕｍ Ｍｅｔａｌｓ Ｒｅｖｉｅｗ ２００８， ５２， １７２；及びＡｃｃ． Ｃｈｅｍ． Ｒｅｓ． ２００８， ４１， １４８６に記載されている。
一般式（ＩＶ）の化合物の合成は、当業者に公知の方法により又はそれと同様に、一般式（ＩＩＩ）塩基の存在下に、一般式（ＩＩ）の３－ヒドロキシピラゾールをハライドでアルキル化することで行うことができる。塩基としては、リチウム、ナトリウム、カリウム及びセシウムからなる群から選択されるアルカリ金属の炭酸塩が好ましい。その反応は好ましくは、適切な溶媒、例えばジクロロメタン、アセトニトリル、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド又はジヨードメタン中、室温～１５０℃の温度範囲内で行う。Ｊ． Ｍｅｄ． Ｃｈｅｍ． ２０１１， ５４（１６）， ５８２０－５８３５及びＷＯ２０１０／０１０１５４を参照する。「Ｘ」基は、例えば、塩素、臭素又はヨウ素を表す。
一般式（ＩＩ）の３－ヒドロキシピラゾールは、例えば、一般式（ＶＩＩ）の置換されたプロピン酸誘導体から２段階で、文献から公知の方法と同様にして製造することができる（図式２；例えばＡｄｖ． Ｓｙｎｔｈ． Ｃａｔａｌ． ２０１４， ３５６， ３１３５－３１４７を参照する。）。
Figure 2023525978000025
第１段階で（図式２）、アミドカップリング試薬、例えば無水プロパンホスホン酸（Ｔ３Ｐ）、ジシクロヘキシルカルボジイミド、Ｎ－（３－ジメチルアミノプロピル）－Ｎ′－エチルカルボジイミド、Ｎ，Ｎ′－カルボニルジイミダゾール、２－クロロ－１，３－ジメチルイミダゾリウムクロライド又は２－クロロ－１－メチルピリジニウムヨージドの存在下に、一般式（ＶＩＩ）の置換されたプロピン酸の一般式（ＶＩＩＩ）のヒドラジノピラジンとのアミドカップリングを介して、一般式（ＩＸ）の化合物を合成する。（Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ｏｆ Ｐｅｐｔｉｄｅ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ， Ｅｄ． Ｎ． Ｌｅｏ Ｂｅｎｏｉｔｏｎ， Ｔａｙｌｏｒ ＆ Ｆｒａｎｃｉｓ， ２００６， ＩＳＢＮ－１０： １－５７４４４－４５４－９参照）。ポリマー結合試薬、例えばポリマー結合ジシクロヘキシルカルボジイミドも、このカップリング反応に好適である。この反応は、適切な溶媒、例えばジクロロメタン、テトラヒドロフラン、アセトニトリル、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド又は酢酸エチル中、そして塩基、例えばトリエチルアミン、Ｎ，Ｎ－ジイソプロピルエチルアミン又は１，８－ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ－７－エンの存在下に、好ましくは０℃～８０℃の温度範囲内で行う（図式２参照）。Ｔ３Ｐペプチドカップリング条件については、Ｏｒｇａｎｉｃ Ｐｒｏｃｅｓｓ Ｒｅｓｅａｒｃｈ ＆ Ｄｅｖｅｌｏｐｍｅｎｔ ２００９， １３， ９００－９０６を参照する。一般式（ＶＩＩ）及び（ＶＩＩＩ）の化合物は市販されているか、当業者に公知の方法によって、又はその方法と同様にして製造することができる。
第２段階で（図式２）、銅（ｃｏｕｐｌｅ）ハライド、例えば、ヨウ化銅（Ｉ）、臭化銅（Ｉ）、又はナトリウムメトキシドなどの塩基、又はメタンスルホン酸などの酸の存在下に一般式（ＩＸ）の化合物を環化させて、一般式（ＩＩ）の３－ヒドロキシピラゾールを得る。その反応は好ましくは、１，２－ジクロロエタン、アセトニトリル、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、ｎ－プロパノール、ｎ－ブタノール又は酢酸エチルなどの好適な溶媒中、０℃～１２０℃の温度範囲で行う。
或いは、一般式（ＩＩ）の３－ヒドロキシピラゾールは、例えば、一般式（Ｘ）の保護された３－ヒドロキシピラゾールから製造することもできる（図式３）。ここで、保護基Ｒは、好ましくはベンジル基又はトリアルキルシリルである。
Figure 2023525978000026
図式３の第１段階で、銅ハライド、例えば、ヨウ化銅（Ｉ）の存在下に、一般式（Ｘ）の保護された３－ヒドロキシピラゾールを一般式（ＸＩ）のピラジニルハライドでＮ－アリール化することで、一般式（ＸＩＩ）の化合物を製造する。その反応は、適切な溶媒、例えばアセトニトリル又はＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド中、及び塩基、例えばトリエチルアミン又は炭酸セシウムの存在下に、好ましくは０℃～１２０℃の温度範囲内で行う。一般式（ＸＩＩ）の化合物は、当業者に公知の方法によって、又はその方法と同様にして製造することができる（例えば、Ｃｈｅｍ． Ｍｅｄ． Ｃｈｅｍ． ２０１５， １０， １１８４－１１９９）。一般式（ＸＩ）の化合物における「Ｘ」基は、好ましくは塩素、臭素又はヨウ素である。
第２段階で、一般式（ＸＩＩ）の化合物から、一般式（ＸＩＩＩ）の５－ヨードピラゾールを製造する。その反応は、強塩基、例えばｎ－ブチルリチウム又はリチウムジイソプロピルアミド、及びヨウ素の存在下に行う。その反応は好ましくは、適切な溶媒、例えばジエチルエーテル又はテトラヒドロフラン中、－７８℃～－６０℃の温度範囲内で行う。
式（ＸＶ）の化合物は、例えば、好ましくは高温で１，２－ジメトキシエタンなどの有機溶媒中、適切な量の遷移金属触媒、特に二酢酸パラジウム又はビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロライドなどのパラジウム触媒、又はニッケル（ＩＩ）アセチルアセトネート又はビス（トリフェニルホスフィン）ニッケル（ＩＩ）クロライドなどのニッケル触媒を加えて、好適な溶媒中、式（ＸＩＩＩ）の化合物を化合物Ｍ－Ａ（ＸＩＶ）と反応させることで製造することができる。「Ｍ」基は、例えば、Ｂ（ＯＲｂ）（ＯＲｃ）を表し、Ｒｂ基及びＲｃ基は独立に、例えば、水素又は（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルであり、又は基Ｒｂ及びＲｃが互いに結合している場合、それらが一緒になってエチレン又はプロピレンである。当業者に公知の標準的な方法による式（ＸＶ）の化合物の脱保護によって、最終的に、一般式（ＩＩ）の３－ヒドロキシピラゾールが得られ、それはさらに、例えば図式１に記載のように、本発明の化合物に変換することができる。
本発明の化合物は、例えば、一般式（ＸＶＩ）の置換された５－アミノ－１－ピラジニル－１Ｈ－ピラゾール－３－オールから、下記の図式４で示した合成方法によって製造することもできる。
Figure 2023525978000027
図式４は、当業者に公知の方法により、又はその方法と同様にして、１，２－ジメトキシエタン又はジオキサンなどの有機溶媒中、好ましくは高温で、適切な量の遷移金属触媒、特には二酢酸パラジウム又はビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロライドなどのパラジウム触媒、又はニッケル（ＩＩ）アセチルアセトネート又はビス（トリフェニルホスフィン）ニッケル（ＩＩ）クロライドなどのニッケル触媒を加えて、一般式（ＸＩＸ）の化合物（Ｈａｌは好ましくは臭素又はヨウ素、より好ましくはヨウ素である。）を化合物Ｍ－Ａ（ＸＸ）と反応させることによる式（Ｉａ）の化合物の合成を説明するものである。「Ｍ」基は、例えば、Ｍｇ－Ｈａｌ、Ｚｎ－Ｈａｌ、Ｓｎ（（Ｃ１－Ｃ４）－アルキル）３、リチウム、銅又はＢ（ＯＲｂ）（ＯＲｃ）を表し、Ｒｂ基及びＲｃ基は独立に、例えば、水素、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルであり、又は基Ｒｂ及びＲｃが互いに結合している場合、それらが一緒になってエチレン又はプロピレンである。
一般式（ＸＩＸ）の化合物は、一般式（ＸＶＩＩＩ）の５－アミノピラゾールのジアゾ化とそれに続く一般的な有機及び無機亜硝酸化合物、例えば亜硝酸１，１－ジメチルエチル、亜硝酸ｔｅｒｔ－ブチル又は亜硝酸イソアミル、の存在下に使用可能な試薬、例えば臭化／塩化銅（Ｉ）及び銅（ＩＩ）の混合物、ヨウ素又はジヨードメタンとのザントマイヤー反応によって製造することができる（図式４）。その反応は好ましくは、適切な溶媒、例えばジクロロメタン、アセトニトリル又はＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド中、０℃～１２０℃の温度範囲内で行う。
一般式（ＸＶＩＩＩ）の化合物は、当業者に公知の方法によって、又はその方法と同様にして、一般式（ＸＶＩＩ）の置換されたピラゾールを求電子性試薬、例えば、求電子性ハロゲン化試薬、例えばＮ－クロロコハク酸イミド（Ｒ３＝Ｃｌの場合）、Ｎ－ブロモコハク酸イミド（Ｒ３＝Ｂｒの場合）、Ｎ－ヨードコハク酸イミド（Ｒ３＝Ｉの場合）、又は求電子性ニトロ化試薬、例えば硝化酸、四フッ化ホウ酸ニトロニウム、硝酸アンモニウム／トリフルオロ酢酸（Ｒ３＝ＮＯ２の場合）、又は求電子性フッ素化試薬、例えばＤＡＳＴ、Ｓｅｌｅｃｔｆｌｕｏｒ、Ｎ－フルオロベンゼンスルホンイミド（Ｒ３＝Ｆの場合）と反応させることで合成される。その反応は好ましくは、０℃～１２０℃の温度範囲内で、適切な溶媒、例えばＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、１，２－ジクロロエタン又はアセトニトリル中で行う。一般式（ＸＶＩＩＩ；Ｒ３＝ＣＮ）の化合物は、例えば、好ましくは高温で有機溶媒、例えば１，２－ジメトキシエタン又はＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド中、好適な量の遷移金属触媒、特にはパラジウム（０）テトラキス（トリフェニルホスフィン）又は二酢酸パラジウム又はビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロライドなどのパラジウム触媒又はニッケル（ＩＩ）アセチルアセトネート又はビス（トリフェニルホスフィン）ニッケル（ＩＩ）クロライドなどのニッケル触媒を加えて、好適な溶媒中、式（ＸＶＩＩＩ；Ｒ３＝ハロゲン、好ましくはＲ３＝Ｂｒ、Ｉ）の化合物を金属シアン化物、例えばシアン化亜鉛と反応させることで製造することができる。一般に好適である交差カップリング法は、Ｒ． Ｄ． Ｌａｒｓｅｎ， Ｏｒｇａｎｏｍｅｔａｌｌｉｃｓ ｉｎ Ｐｒｏｃｅｓｓ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ２００４ Ｓｐｒｉｎｇｅｒ Ｖｅｒｌａｇ， ｉｎ Ｉ． Ｔｓｕｊｉ， Ｐａｌｌａｄｉｕｍ Ｒｅａｇｅｎｔｓ ａｎｄ Ｃａｔａｌｙｓｔｓ ２００４ Ｗｉｌｅｙ及びＭ． Ｂｅｌｉｅｒ， Ｃ． Ｂｏｌｍ， Ｔｒａｎｓｉｔｉｏｎ Ｍｅｔａｌｓ ｆｏｒ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ ２００４ ＶＣＨ－Ｗｉｌｅｙに記載されているものである。さらなる好適な合成方法が、Ｃｈｅｍ． Ｒｅｖ． ２００６， １０６， ２６５１； Ｐｌａｔｉｎｕｍ Ｍｅｔａｌｓ Ｒｅｖｉｅｗ， ２００９， ５３， １８３； Ｐｌａｔｉｎｕｍ Ｍｅｔａｌｓ Ｒｅｖｉｅｗ ２００８， ５２， １７２；及びＡｃｃ． Ｃｈｅｍ． Ｒｅｓ． ２００８， ４１， １４８６に記載されている。
一般式（ＸＶＩＩ）の化合物の合成は、当業者に公知の方法によって、又はその方法と同様にしての、塩基の存在下での、一般式（ＸＶＩ）の置換された５－アミノ－１－ピラジニル－１Ｈ－ピラゾール－３－オールの一般式（ＩＩＩ）のハライドによるアルキル化によって行うことができる（図式４参照）。塩基は、アルカリ金属（例えばリチウム、ナトリウム、カリウム又はセシウム）の炭酸塩であることができる。その反応は好ましくは、室温～１５０℃の温度範囲内で、適切な溶媒、例えばジクロロメタン、アセトニトリル、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド又はジヨードメタン中で行う。一般式（ＩＩＩ）の化合物における「Ｘ」基は、好ましくは塩素、臭素又はヨウ素である。一般式（ＸＶＩ）の化合物は、市販されているか、当業者に公知の方法によって、又はその方法と同様にして、例えば一般式（ＶＩＩＩ）のヒドラジノピラジンをシアノ酢酸エチルと反応させることで製造することができる（例えば、Ｓｙｎｔｈｅｔｉｃ Ｃｏｍｍｕｎｉｃａｔｉｏｎｓ （２０１２）， ４２（１０）， １４０１－１４１０を参照）。
上記の一般式（Ｉａ）の化合物を用いて、当業者に公知の標準的な方法によって、本発明のＲ１ａ＝Ｈである一般式（Ｉｃ）の化合物、Ｒ１＝ＮＲ９Ｒ１０である（Ｉｄ）の化合物を製造することができる。
Figure 2023525978000028
図式５に示されているように、一般式（Ｉｃ）の酸は、当業者に公知の方法によって、又はその方法と同様にして一般式（Ｉａ）のエステルの加水分解によって製造することができる。その加水分解は、塩基又はルイス酸の存在下に行うことができる。その塩基は、アルカリ金属（例えばリチウム、ナトリウム又はカリウム）の水酸化物塩であることができ、加水分解反応は好ましくは、室温～１２０℃の温度範囲内で行う。
本発明の一般式（Ｉｄ）の化合物は、例えば、アミドカップリング試薬、例えば無水プロパンホスホン酸（Ｔ３Ｐ）、ジシクロヘキシルカルボジイミド、Ｎ－（３－ジメチルアミノプロピル）－Ｎ′－エチルカルボジイミド、Ｎ，Ｎ′－カルボニルジイミダゾール、２－クロロ－１，３－ジメチルイミダゾリウムクロライド又は２－クロロ－１－メチルピリジニウムヨージドの存在下での一般式（Ｉｃ）の酸の一般式（ＸＸＩ）のアミンとのアミドカップリングを介して合成される（Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ｏｆ Ｐｅｐｔｉｄｅ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ， Ｅｄ． Ｎ． Ｌｅｏ Ｂｅｎｏｉｔｏｎ， Ｔａｙｌｏｒ ＆ Ｆｒａｎｃｉｓ， ２００６， ＩＳＢＮ－１０： １－５７４４４－４５４－９参照）。ポリマー結合試薬、例えばポリマー結合ジシクロヘキシルカルボジイミドも、このカップリング反応に好適である。その反応は、好ましくは、０℃～８０℃の温度範囲内で、好適な溶媒、例えばジクロロメタン、アセトニトリル、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド又は酢酸エチル中、塩基、例えばトリエチルアミン、Ｎ，Ｎ－ジイソプロピルエチルアミン又は１，８－ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ－７－エンの存在下に行う。Ｔ３Ｐペプチドカップリング条件については、Ｏｒｇａｎｉｃ Ｐｒｏｃｅｓｓ Ｒｅｓｅａｒｃｈ ＆ Ｄｅｖｅｌｏｐｍｅｎｔ ２００９， １３， ９００－９０６を参照する。
下記において「本発明の化合物」と称される本発明の式（Ｉ）の化合物（及び／又はそれの塩）は、広いスペクトラムの経済的に重要な単子葉及び双子葉一年生有害植物に対して優れた除草効力を有する。
従って本発明は、望ましくない植物の防除方法、又は、好ましくは植物作物における植物の成長調節方法であって、１以上の本発明の化合物を植物（例えば、単子葉若しくは双子葉雑草又は望ましくない作物植物などの有害植物）、種子（例えば、穀粒、種子又は栄養繁殖体、例えば塊茎又は芽を有する若枝部分）又は植物が成長する区域（例えば、耕作下の区域）に施用する方法も提供する。本発明の化合物は、例えば播種前（適切な場合、土壌中に組み込むことによっても）、発芽前または発芽後に施用することができる。本発明の化合物によって防除することができる単子葉及び双子葉の雑草相のいくつかの代表的なもの具体例は次の通りであるが、列挙が特定の種類への限定を意図するものではない。
単子葉有害植物の属：エギロプス属（Ａｅｇｉｌｏｐｓ）、カモジグサ属（Ａｇｒｏｐｙｒｏｎ）、コヌカグサ属（Ａｇｒｏｓｔｉｓ）、スズメノテッポウ属（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ）、セイヨウヌカボ属（Ａｐｅｒａ）、カラスムギ属（Ａｖｅｎａ）、ニクキビ属（Ｂｒａｃｈｉａｒｉａ）、スズメノチャヒキ属（Ｂｒｏｍｕｓ）、クリノイガ属（Ｃｅｎｃｈｒｕｓ）、ツユクサ属（Ｃｏｍｍｅｌｉｎａ）、ギョウギシバ属（Ｃｙｎｏｄｏｎ）、カヤツリグサ属（Ｃｙｐｅｒｕｓ）、タツノツメガヤ属（Ｄａｃｔｙｌｏｃｔｅｎｉｕｍ）、メヒシバ属（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ）、ヒエ属（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ）、ハリイ属（Ｅｌｅｏｃｈａｒｉｓ）、オヒシバ属（Ｅｌｅｕｓｉｎｅ）、カゼクサ属（Ｅｒａｇｒｏｓｔｉｓ）、ナルコビエ属（Ｅｒｉｏｃｈｌｏａ）、ウシノケグサ属（Ｆｅｓｔｕｃａ）、テンツキ属（Ｆｉｍｂｒｉｓｔｙｌｉｓ）、アメリカコナギ属（Ｈｅｔｅｒａｎｔｈｅｒａ）、チガヤ属（Ｉｍｐｅｒａｔａ）、カモノハシ属（Ｉｓｃｈａｅｍｕｍ）、アゼガヤ属（Ｌｅｐｔｏｃｈｌｏａ）、ドクムギ属（Ｌｏｌｉｕｍ）、ミズアオイ属（Ｍｏｎｏｃｈｏｒｉａ）、キビ属（Ｐａｎｉｃｕｍ）、スズメノヒエ属（Ｐａｓｐａｌｕｍ）、クサヨシ属（Ｐｈａｌａｒｉｓ）、アワガエリ属（Ｐｈｌｅｕｍ）、イチゴツナギ属（Ｐｏａ）、ツノアイアシ属（Ｒｏｔｔｂｏｅｌｌｉａ）、オモダカ属（Ｓａｇｉｔｔａｒｉａ）、アブラガヤ属（Ｓｃｉｒｐｕｓ）、エノコログサ属（Ｓｅｔａｒｉａ）、モロコシ属（Ｓｏｒｇｈｕｍ）。
双子葉雑草の属：イチビ属（Ａｂｕｔｉｌｏｎ）、ヒユ属（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ）、ブタクサ属（Ａｍｂｒｏｓｉａ）、アノダ属（Ａｎｏｄａ）、カミツレモドキ属（Ａｎｔｈｅｍｉｓ）、アファネス（Ａｐｈａｎｅｓ）、ヨモギ属（Ａｒｔｅｍｉｓｉａ）、アトリプレックス属（Ａｔｒｉｐｌｅｘ）、ヒナギク属（Ｂｅｌｌｉｓ）、センダングサ属（Ｂｉｄｅｎｓ）、ナズナ属（Ｃａｐｓｅｌｌａ）、ヒレアザミ属（Ｃａｒｄｕｕｓ）、ナンバンサイカチ属（Ｃａｓｓｉａ）、ヤグルマギク属（Ｃｅｎｔａｕｒｅａ）、アカザ属（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍ）、アザミ属（Ｃｉｒｓｉｕｍ）、セイヨウヒルガオ属（Ｃｏｎｖｏｌｖｕｌｕｓ）、チョウセンアサガオ属（Ｄａｔｕｒａ）、ヌスビトハギ属（Ｄｅｓｍｏｄｉｕｍ）、エメックス（Ｅｍｅｘ）、エゾスズシロ属（Ｅｒｙｓｉｍｕｍ）、トウダイグサ属（Ｅｕｐｈｏｒｂｉａ）、チシマオドリコソウ属（Ｇａｌｅｏｐｓｉｓ）、コゴメギク属（Ｇａｌｉｎｓｏｇａ）、ヤエムグラ属（Ｇａｌｉｕｍ）、フヨウ属（Ｈｉｂｉｓｃｕｓ）、サツマイモ属（Ｉｐｏｍｏｅａ）、ホウキギ属（Ｋｏｃｈｉａ）、オドリコソウ属（Ｌａｍｉｕｍ）、マメグンバイナズナ属（Ｌｅｐｉｄｉｕｍ）、アゼナ属（Ｌｉｎｄｅｒｎｉａ）、シカレギク属（Ｍａｔｒｉｃａｒｉａ）、ハッカ属（Ｍｅｎｔｈａ）、ヤマアイ属（Ｍｅｒｃｕｒｉａｌｉｓ）、ムルゴ（Ｍｕｌｌｕｇｏ）、ワスレナグサ属（Ｍｙｏｓｏｔｉｓ）、ケシ属（Ｐａｐａｖｅｒ）、アサガオ属（Ｐｈａｒｂｉｔｉｓ）、オオバコ属（Ｐｌａｎｔａｇｏ）、タデ属（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ）、スベリヒユ属（Ｐｏｒｔｕｌａｃａ）、キンポウゲ属（Ｒａｎｕｎｃｕｌｕｓ）、ダイコン属（Ｒａｐｈａｎｕｓ）、イヌガラシ属（Ｒｏｒｉｐｐａ）、キカシグサ属（Ｒｏｔａｌａ）、スイバ属（Ｒｕｍｅｘ）、オカヒジキ属（Ｓａｌｓｏｌａ）、キオン属（Ｓｅｎｅｃｉｏ）、ツノクサネム属（Ｓｅｓｂａｎｉａ）、キンゴジカ属（Ｓｉｄａ）、シロガラシ属（Ｓｉｎａｐｉｓ）、ナス属（Ｓｏｌａｎｕｍ）、ハチジョウナ属（Ｓｏｎｃｈｕｓ）、ナガボノウルシ属（Ｓｐｈｅｎｏｃｌｅａ）、ハコベ属（Ｓｔｅｌｌａｒｉａ）、タンポポ属（Ｔａｒａｘａｃｕｍ）、グンバイナズナ属（Ｔｈｌａｓｐｉ）、ジャジクソウ属（Ｔｒｉｆｏｌｉｕｍ）、イラクサ属（Ｕｒｔｉｃａ）、クワガタソウ属（Ｖｅｒｏｎｉｃａ）、スミレ属（Ｖｉｏｌａ）、オナモミ属（Ｘａｎｔｈｉｕｍ）。
本発明の化合物が発芽前に土壌表面に施用される場合、雑草実生が発生するのが完全に防止されるか、雑草はそれらが子葉期に到達するまで成長するが、そこで成長を停止する。
有効成分が植物の緑色部分に発芽後施用される場合、処置後に成長は停止し、そして有害植物は、施用時の成長段階にとどまるか、又は一定期間の後、完全に枯死するために、そのようにして作物にとって有害である雑草との競合が、非常に早期にかつ持続的になくなる。
本発明の化合物は、有用植物の作物において選択的であることができ、非選択的除草剤として用いることもできる。
また、有効成分は、その除草性及び植物成長調節性のため、公知であるか、まだ開発されるべき遺伝子操作された植物の作物において有害植物を防除するために使用することもできる。一般に、トランスジェニック植物は、特定の有益な性質により、例えば農薬産業で使用されるある種の有効成分、特にはある種の除草剤に対する抵抗性、植物病害又は植物病害の病原体、例えばある種の昆虫若しくは微生物、例えば真菌、細菌若しくはウイルスに対する抵抗性を特徴とする。他の具体的な特性は、例えば収穫物の量、品質、貯蔵性、組成及び具体的な成分に関係する。例えば、デンプン含量が増加した若しくはデンプン品質が変わったトランスジェニック植物又は収穫物において異なる脂肪酸組成を有するものが知られている。さらなる特定の特性は、非生物的ストレス因子、例えば熱、寒冷、干魃、塩害及び紫外線照射に対する耐性又は抵抗性にある。
好ましくは、有用植物及び観賞植物の経済的に重要なトランスジェニック作物において、本発明の式（Ｉ）の化合物又はそれの塩を用いる。
抵抗性であるか除草剤の植物毒性効果に対して遺伝子操作によって抵抗性となった有用植物の作物において除草剤として、式（Ｉ）の化合物を使用する。
既存の植物と比較して改変された性質を有する新規植物を作る慣用の方法は、例えば、従来の育種法及び突然変異体の生成である。別法として、改変された性質を有する新規植物は、組換え法を用いて形成することができる（例えば、ＥＰ－０２２１０４４、ＥＰ－０１３１６２４参照）。報告されているものは、例えば、植物で合成されるデンプンの改変を目的とした作物植物の遺伝子組換えのいくつかの場合（例えば、ＷＯ９２／０１１３７６Ａ、ＷＯ９２／０１４８２７Ａ、ＷＯ９１／０１９８０６Ａ）、「遺伝子スタッキング」によってグルホシネート型（例えば、ＥＰ０２４２２３６Ａ、ＥＰ０２４２２４６Ａ参照）若しくはグリホセート型（ＷＯ９２／０００３７７Ａ）若しくはスルホニル尿素型（ＥＰ０２５７９９３Ａ、ＵＳ５，０１３，６５９）のある種の除草剤又はこれら除草剤の組み合わせ若しくは混合物に対して抵抗性であるトランスジェニック作物植物、例えばトランスジェニック作物植物、例えば商品名若しくは名称Ｏｐｔｉｍｕｍ（商標名）ＧＡＴ（商標名）（グリホセートＡＬＳ耐性）を有するトウモロコシ若しくはダイズ、
－植物を特定の病害生物に対して抵抗性にするバチルス・チューリンゲンシス毒素（Ｂｔ毒素）の産生能を有するトランスジェニック作物、例えばトウモロコシ（ＥＰ０１４２９２４Ａ、ＥＰ０１９３２５９Ａ）、
－改変された脂肪酸組成を有するトランスジェニック作物植物（ＷＯ９１／０１３９７２Ａ）、
－新規な構成成分又は二次代謝物、例えば病害抵抗性の上昇を引き起こす新規のフィトアレキシンを有する遺伝子改変作物植物（ＥＰ０３０９８６２Ａ、ＥＰ０４６４４６１Ａ）、
－より高い収穫量及びより高いストレス耐性を有する光呼吸が低下した遺伝子改変植物（ＥＰ０３０５３９８Ａ）、
－医薬的又は診断的に重要なタンパク質を産生するトランスジェニック作物植物（「分子ファーミング（ｍｏｌｅｃｕｌａｒ ｐｈａｒｍｉｎｇ）」）、
－より高い収率又はより良好な品質を特徴とするトランスジェニック作物、
－例えば前記の新規特性の組み合わせによって識別されるトランスジェニック作物植物（「遺伝子スタッキング」）
である。
改変された性質を有する新規なトランスジェニック植物を形成することができる多くの分子生物学的技術が基本的に知られており、例えばＩ．Ｐｏｔｒｙｋｕｓ ａｎｄ Ｇ．Ｓｐａｎｇｅｎｂｅｒｇ （編） Ｇｅｎｅ Ｔｒａｎｓｆｅｒ ｔｏ Ｐｌａｎｔｓ， Ｓｐｒｉｎｇｅｒ Ｌａｂ Ｍａｎｕａｌ （１９９５）， Ｓｐｒｉｎｇｅｒ Ｖｅｒｌａｇ Ｂｅｒｌｉｎ， Ｈｅｉｄｅｌｂｅｒｇ．又はＣｈｒｉｓｔｏｕ， ″Ｔｒｅｎｄｓ ｉｎ Ｐｌａｎｔ Ｓｃｉｅｎｃｅ″ １ （１９９６） ４２３－４３１）を参照する。
このような遺伝子操作のために、突然変異誘発又はＤＮＡ配列の組換えによる配列改変を可能にする核酸分子を、プラスミド中に導入することができる。標準的な方法を用いて、例えば、塩基置換を実施し、配列の一部を除去し、又は天然若しくは合成配列を付加することができる。ＤＮＡ断片を互いに連結するために、断片にアダプター又はリンカーを付加することができる。Ｓａｍｂｒｏｏｋ ｅｔ ａｌ．， １９８９， Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ Ｃｌｏｎｉｎｇ， Ａ Ｌａｂｏｒａｔｏｒｙ Ｍａｎｕａｌ， ２ｎｄ ｅｄ．， Ｃｏｌｄ Ｓｐｒｉｎｇ Ｈａｒｂｏｒ Ｌａｂｏｒａｔｏｒｙ Ｐｒｅｓｓ， Ｃｏｌｄ Ｓｐｒｉｎｇ Ｈａｒｂｏｒ， ＮＹ；又は Ｗｉｎｎａｃｋｅｒ ″Ｇｅｎｅ ｕｎｄ Ｋｌｏｎｅ″［Ｇｅｎｅｓ ａｎｄ Ｃｌｏｎｅｓ］， ＶＣＨ Ｗｅｉｎｈｅｉｍ ２ｎｄ ｅｄ．， １９９６を参照する。
例えば、遺伝子産物の活性が低下した植物細胞の発生は、少なくとも一つの相当するアンチセンスＲＮＡ、共抑制効果を達成するためのセンスＲＮＡの発現によって、又は特異的に前記の遺伝子産物の転写産物を切断する少なくとも一つの好適に構築されたリボザイムの発現によって達成することができる。これを行うために、最初に、存在し得るあらゆる隣接配列を含む遺伝子産物のコード配列全てを含むＤＮＡ分子及びコード配列の一部のみを含むＤＮＡ分子を使用することができ、その場合、これらの部分は、細胞がアンチセンス効果を有するのに十分長い必要がある。また、遺伝子産物のコード配列と高度に相同性を有するが、それらと完全に同一なわけではないＤＮＡ配列を用いることもできる。
植物中で核酸分子を発現するとき、合成されたタンパク質は、植物細胞の所望の区画に局在化してもよい。しかしながら、特定の区画での局在化を行うには、例えば、特定の区画での局在化を確保するＤＮＡ配列にコード領域を連結させることが可能である。そのような配列は、当業者には公知である（例えば、Ｂｒａｕｎ ｅｔ ａｌ．， ＥＭＢＯ Ｊ． １１ （１９９２）， ３２１９－３２２７； Ｗｏｌｔｅｒ ｅｔ ａｌ．， Ｐｒｏｃ． Ｎａｔｌ． Ａｃａｄ． Ｓｃｉ． ＵＳＡ ８５ （１９８８）， ８４６－８５０； Ｓｏｎｎｅｗａｌｄ ｅｔ ａｌ．， Ｐｌａｎｔ Ｊ． １ （１９９１）， ９５－１０６参照）。また、核酸分子は、植物細胞の細胞小器官で発現させることもできる。
トランスジェニック植物細胞は、植物全体を生じる公知の技術によって再生することができる。基本的に、トランスジェニック植物は、あらゆる所望の植物種、即ち単子葉だけでなく双子葉の植物であることもできる。このようにして、相同性（＝生来の）遺伝子若しくは遺伝子配列の過剰発現、抑制若しくは阻害又は非相同性（＝外来の）遺伝子若しくは遺伝子配列の発現によって改変された性質を有するトランスジェニック植物を得ることができる。
例えば２，４－Ｄ、ジカンバのような成長調節剤に対して又は必須の植物酵素、例えばアセト乳酸シンターゼ（ＡＬＳ）、ＥＰＳＰシンターゼ、グルタミンシンターゼ（ＧＳ）若しくはヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ（ＨＰＰＤ）を阻害する除草剤に対して、又はスルホニル尿素、グリホセート類、グルホシネート類又はベンゾイルイソオキサゾール及び類似の有効成分活性化合物の群からの除草剤に対して、又はこれら有効成分のいずれか所望の組み合わせに対して抵抗性であるトランスジェニック作物において、本発明の化合物（Ｉ）を使用するのが好ましい。
本発明の化合物は、グリホセート類とグルホシナート類、グリホセート類とスルホニル尿素若しくはイミダゾリノン類の組み合わせに対して抵抗性であるトランスジェニック作物植物において特に好ましく使用することができる。最も好ましくは、本発明の化合物は、例えば商品名若しくは名称Ｏｐｔｉｍｕｍ（商標名）ＧＡＴ（商標名）（グリホセートＡＬＳ耐性）を有するトウモロコシ若しくはダイズなどのトランスジェニック作物植物で用いることができる。
本発明の有効成分をトランスジェニック作物に使用するとき、他の作物で観察される有害植物に対する効果があるだけでなく、非常に多くの場合、特定のトランスジェニック作物における施用に対して特有の効果、例えば防除することができる雑草スペクトルの変更若しくは具体的には拡大、施用に用いることができる施用量の変更、好ましくはトランスジェニック作物が抵抗性である除草剤との良好な併用性（ｃｏｍｂｉｎａｂｉｌｉｔｙ）並びにトランスジェニック作物植物の成長及び収穫量への影響もある。
したがって、本発明は、トランスジェニック作物植物において有害植物を防除するための除草剤としての本発明の式（Ｉ）の化合物の使用に関するものでもある。
本発明の化合物は、水和剤、乳剤、噴霧液、粉剤又は粒剤の形態で慣用の製剤で施用することができる。従って、本発明は、本発明の化合物を含む除草及び植物成長調節組成物を提供する。
本発明の化合物は、必要とされる生理的及び／又は物理化学パラメータに応じて、各種形態で製剤することができる。可能な製剤には、例えば、水和剤（ＷＰ）、水溶剤（ＳＰ）、水溶性濃縮物、乳剤（ＥＣ）、乳濁液（ＥＷ）、例えば水中油及び油中水型乳濁液、噴霧液、懸濁液の濃縮物（ＳＣ）、油系若しくは水系の分散液、油剤、カプセル懸濁液（ＣＳ）、粉剤（ＤＰ）、粉衣剤、散布及び土壌施用のための粒剤、微粒剤の形態の粒剤（ＧＲ）、噴霧粒剤、吸収粒剤及び吸着粒剤、水分散性粒剤（ＷＧ）、水溶性粒剤（ＳＧ）、ＵＬＶ製剤、マイクロカプセル並びにロウなどがある。これらの個々の製剤タイプは基本的に公知であり、例えば、Ｗｉｎｎａｃｋｅｒ－Ｋｕｅｃｈｌｅｒ， ″Ｃｈｅｍｉｓｃｈｅ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅ″［Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ］， 第７巻， Ｃ． Ｈａｎｓｅｒ Ｖｅｒｌａｇ Ｍｕｎｉｃｈ， 第４版 １９８６， Ｗａｄｅ ｖａｎ Ｖａｌｋｅｎｂｕｒｇ， ″Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｆｏｒｍｕｌａｔｉｏｎｓ″， Ｍａｒｃｅｌ Ｄｅｋｋｅｒ， Ｎ．Ｙ．， １９７３； Ｋ． Ｍａｒｔｅｎｓ， ″Ｓｐｒａｙ Ｄｒｙｉｎｇ″ Ｈａｎｄｂｏｏｋ， 第３版 １９７９， Ｇ． Ｇｏｏｄｗｉｎ Ｌｔｄ． Ｌｏｎｄｏｎに記載されている。
不活性材料、界面活性剤、溶媒及びさらなる添加剤のような必要な製剤補助剤も同様に知られており、例えばＷａｔｋｉｎｓ， ″Ｈａｎｄｂｏｏｋ ｏｆ Ｉｎｓｅｃｔｉｃｉｄｅ Ｄｕｓｔ Ｄｉｌｕｅｎｔｓ ａｎｄ Ｃａｒｒｉｅｒｓ″， 第２版， Ｄａｒｌａｎｄ Ｂｏｏｋｓ， Ｃａｌｄｗｅｌｌ Ｎ． Ｊ．；Ｈ．ｖ．Ｏｌｐｈｅｎ， ″Ｉｎｔｒｏｄｕｃｔｉｏｎ ｔｏ Ｃｌａｙ Ｃｏｌｌｏｉｄ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ″； 第２版， Ｊ． Ｗｉｌｅｙ ＆ Ｓｏｎｓ， Ｎ．Ｙ．； Ｃ． Ｍａｒｓｄｅｎ， ″Ｓｏｌｖｅｎｔｓ Ｇｕｉｄｅ″； 第２版， Ｉｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅ， Ｎ．Ｙ． １９６３； ＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ′ｓ ″Ｄｅｔｅｒｇｅｎｔｓ ａｎｄ Ｅｍｕｌｓｉｆｉｅｒｓ Ａｎｎｕａｌ″， ＭＣ Ｐｕｂｌ．Ｃｏｒｐ．， Ｒｉｄｇｅｗｏｏｄ Ｎ．Ｊ．； Ｓｉｓｌｅｙ ａｎｄ Ｗｏｏｄ， ″Ｅｎｃｙｃｌｏｐｅｄｉａ ｏｆ Ｓｕｒｆａｃｅ Ａｃｔｉｖｅ Ａｇｅｎｔｓ″， Ｃｈｅｍ． Ｐｕｂｌ． Ｃｏ． Ｉｎｃ．， Ｎ．Ｙ． １９６４； Ｓｃｈｏｅｎｆｅｌｄｔ， ″Ｇｒｅｎｚｆｌａｅｃｈｅｎａｋｔｉｖｅ Ａｅｔｈｙｌｅｎｏｘｉｄａｄｄｕｋｔｅ″ ［Ｉｎｔｅｒｆａｃｅ－ａｃｔｉｖｅ Ｅｔｈｙｌｅｎｅ Ｏｘｉｄｅ Ａｄｄｕｃｔｓ］， Ｗｉｓｓ． Ｖｅｒｌａｇｓｇｅｓｅｌｌ．， Ｓｔｕｔｔｇａｒｔ １９７６； Ｗｉｎｎａｃｋｅｒ－Ｋｕｅｃｈｌｅｒ， ″Ｃｈｅｍｉｓｃｈｅ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅ″， 第７巻， Ｃ．Ｈａｎｓｅｒ Ｖｅｒｌａｇ Ｍｕｎｉｃｈ， 第４版 １９８６．に記載されている。
これらの製剤に基づいて、例えば最終製剤又はタンクミックスの形態で、例えば殺虫剤、殺ダニ剤、除草剤、殺菌剤などの他の有効成分と、そして薬害軽減剤、肥料及び／又は成長調節剤との組み合わせ剤を調製することも可能である。
混合製剤又はタンクミックスに本発明の化合物に使用することができる組み合わせ相手は、例えばＷｅｅｄ Ｒｅｓｅａｒｃｈ ２６（１９８６）， ４４１－４４５又は″Ｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ″， 第１６版、Ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ ａｎｄ ｔｈｅ Ｒｏｙａｌ Ｓｏｃ． ｏｆ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ， ２００６及びそこで引用の文献から公知のアセト乳酸シンターゼ、アセチル－ＣｏＡカルボキシラーゼ、セルロースシンターゼ、エノイルピルビニルシキメート－３－ホスフェートシンターゼ、グルタミンシンターゼ、ｐ－ヒドロキシフェニルピルバートジオキシゲナーゼ、フィトエンデサチュラーゼ、光化学系Ｉ、光化学系ＩＩ、又はプロトポルフィリノーゲンオキシダーゼの阻害に基づく公知の有効成分である。本発明の化合物と組み合わせることができる公知の除草剤又は植物成長調節剤は、例えば下記のものであり、当該有効成分は、国際標準化機構（ＩＳＯ）にしたがってそれの「慣用名」により、又は化学名若しくはコード番号によって呼ばれる。それらは常に、全ての使用形態、例えば酸、塩、エステル、並びに例え明確に言及されていなくとも、立体異性体及び光学異性体などの全ての異性体形も包含する。
そのような除草剤混合相手の例は次のものである。
アセトクロル、アシフルオルフェン、アシフルオルフェン－メチル、アシフルオルフェン－ナトリウム、アクロニフェン、アラクロール、アリドクロール、アロキシジム、アロキシジム－ナトリウム、アメトリン、アミカルバゾン、アミドクロル、アミドスルフロン、４－アミノ－３－クロロ－６－（４－クロロ－２－フルオロ－３－メチルフェニル）－５－フルオロピリジン－２－カルボン酸、アミノシクロピラクロル、アミノシクロピラクロル－カリウム、アミノシクロピラクロル－メチル、アミノピラリド、アミノピラリド－ジメチルアンモニウム、アミノピラリド－トリプロミン、アミトロール、スルファミン酸アンモニウム、アニロホス、アスラム、アスラム－カリウム、アスラム－ナトリウム、アトラジン、アザフェニジン、アジムスルフロン、ベフルブタミド、（Ｓ）－（－）－ベフルブタミド、ベフルブタミド－Ｍ、ベナゾリン、ベナゾリン－エチル、ベナゾリン－ジメチルアンモニウム、ベナゾリン－カリウム、ベンフルラリン、ベンフレセート、ベンスルフロン、ベンスルフロン－メチル、ベンスリド、ベンタゾン、ベンタゾン－ナトリウム、ベンゾビシクロン、ベンゾフェナップ、ビシクロピロン、ビフェノックス、ビラナホス、ビラナホス－ナトリウム、ビピラゾン、ビスピリバック、ビスピリバック－ナトリウム、ビクスロゾン、ブロマシル、ブロマシル－リチウム、ブロマシル－ナトリウム、ブロモブチド、ブロモフェノキシム、ブロモキシニル、ブロモキシニル－ブチレート、－カリウム、－ヘプタノエート及び－オクタノエート、ブソキシノン、ブタクロール、ブタフェナシル、ブタミホス、ブテナクロール、ブトラリン、ブトロキシジム、ブチレート、カフェンストロール、カルベタミド、カルフェントラゾン、カルフェントラゾン－エチル、クロランベン、クロランベン－アンモニウム、クロランベン－ジオールアミン、クロランベン－メチル、クロランベン－メチルアンモニウム、クロランベン－ナトリウム、クロルブロムロン、クロルフェナク、クロルフェナク－アンモニウム、クロルフェナク－ナトリウム、クロルフェンプロップ、クロルフェンプロップ－メチル、クロルフルレノール、クロルフルレノール－メチル、クロリダゾン、クロリムロン、クロリムロン－エチル、クロロフタリム、クロロトルロン、クロルスルフロン、クロルタール、クロルタール－ジメチル、クロルタール－モノメチル、シニドン、シニドン－エチル、シンメチリン、エキソ－（＋）－シンメチリン、すなわち、（１Ｒ，２Ｓ，４Ｓ）－４－イソプロピル－１－メチル－２－［（２－メチルベンジル）オキシ］－７－オキサビシクロ［２．２．１］－ヘプタン、エキソ－（－）－シンメチリン、すなわち、（１Ｒ，２Ｓ，４Ｓ）－４－イソプロピル－１－メチル－２－［（２－メチルベンジル）オキシ］－７－オキサビシクロ［２．２．１］－ヘプタン、シノスルフロン、クラシフォス（ｃｌａｃｙｆｏｓ）、クレトジム、クロジナホップ、クロジナホップ－エチル、クロジナホップ－プロパルギル、クロマゾン、クロメプロップ、クロピラリド、クロピラリド－メチル、クロピラリド－オラミン、クロピラリド－カリウム、ロピラリド－トリポミン、クロランスラム、クロランスラム－メチル、クミルロン、シアナミド、シアナジン、シクロエート、シクロピラニル、シクロピリモレート、シクロスルファムロン、シクロキシジム、シハロホップ、シハロホップ－ブチル、シプラジン、２，４－Ｄ（－テアンモニウム（－ｔｈｅａｍｍｏｎｉｕｍ）、－ブトチル、－ブチル、－コリン、－ジエチルアンモニウム、－ジメチルアンモニウム、－ジオールアミン、－ドボキシル、－ドデシルアンモニウム、－エテキシル、－エチル、－２－エチルヘキシル、－ヘプチルアンモニウム、－イソブチル、－イソオクチル、－イソプロピル、－イソプロピルアンモニウム、－リチウム、－メプチル、－メチル、－カリウム、－テトラでシルアンモニウム、－トリエチルアンモニウム、－トリイソプロパノールアンモニウム、－トリプロミン及び－トロラミン、それらの塩）、２，４－ＤＢ、２，４－ＤＢ－ブチル、－ジメチルアンモニウム、－イソオクチル、－カリウム及び－ナトリウム、ダイムロン（ｄｙｍｒｏｎ）、ダラポン、ダラポン－カルシウム、ダラポン－マグネシウム、ダラポン－ナトリウム、ダゾメット、ダゾメット－ナトリウム、ｎ－デカノール、７－デオキシ－ｄ－セドヘプツロース、デスメジファム、デトシル－ピラゾレート（ｄＴＰ）、ジカンバ及びそれの塩、例えば、ジカンバ－ビプロアミン、ジカンバ－Ｎ，Ｎ－ビス（３－アミノプロピル）メチルアミン、ジカンバ－ブトチル、ジカンバ－コリン、ジカンバ－ジグリコールアミン、ジカンバ－ジメチルアンモニウム、ジカンバ－ジエタノールアミンモニウム、ジカンバ－ジエチルアンモニウム，ジカンバ－イソプロピルアンモニウム、ジカンバ－メチル、ジカンバ－モノエタノールアミン、ジカンバ－オラミン、ジカンバ－カリウム、ジカンバ－ナトリウム、ジカンバ－鳥エタノールアミン、ジクロベニル、２－（２，５－ジクロロベンジル）－４，４－ジメチル－１，２－オキサゾリジン－３－オン、ジクロルプロップ、ジクロルプロップ－ブトチル、ジクロルプロップ－ジメチルアンモニウム、ジクロルプロップ－エテキシル、ジクロルプロップ－エチルアンモニウム、ジクロルプロップ－イソクチル、ジクロルプロップ－メチル、ジクロルプロップ－カリウム、ジクロルプロップ－ナトリウム、ジクロルプロップ－Ｐ、ジクロルプロップ－Ｐ－ジメチルアンモニウム、ジクロルプロップ－Ｐ－エテキシル、ジクロルプロップ－Ｐ－カリウム、ジクロルプロップ－ナトリウム、ジクロホップ、ジクロホップ－メチル、ジクロホップ－Ｐ、ジクロホップ－Ｐ－メチル、ジクロスラム、ジフェンゾコート、ジフェンゾコート－メチルスルフェート、ジフルフェニカン、ジフルフェンゾピル、ジフルフェンゾピル－ナトリウム、ジメフロン、ジメピペレート、ジメスルファゼット、ジメタクロール、ジメタメトリン、ジメテナミド、ジメテナミド－Ｐ、ジメトラスルフロン、ジニトラミン、ジノテルブ、ジノテルブ－アセテート、ジフェナミド、ジクワット、ジクワット－ジブロミド、ジクワット－ジクロリド、ジチオピル、ジウロン、ＤＮＯＣ、ＤＮＯＣ－アンモニウム、ＤＮＯＣ－カリウム、ＤＮＯＣ－ナトリウム、エンドタール、エンドタール－ジアンモニウム、エンドタール－ジカリウム、エンドタール－ジナトリウム、エピリフェナシル（Ｓ－３１００）、ｅＰＴＣ、エスプロカルブ、エタルフルラリン、エタメトスルフロン、エタメトスルフロン－メチル、エチオジン、エトフメセート、エトキシフェン、エトキシフェン－エチル、エトキシスルフロン、エトベンザニド、Ｆ－５３３１、すなわちＮ－［２－クロロ－４－フルオロ－５－［４－（３－フルオロプロピル）－４，５－ジヒドロ－５－オキソ－１Ｈ－テトラゾール－１－イル］フェニル］－エタンスルホンアミド、Ｆ－７９６７，すなわち３－［７－クロロ－５－フルオロ－２－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ベンゾイミダゾール－４－イル］－１－メチル－６－（トリフルオロメチル）ピリミジン－２，４－（１Ｈ，３Ｈ）－ジオン、フェノキサプロップ、フェノキサプロップ－Ｐ、フェノキサプロップ－エチル、フェノキサプロップ－Ｐ－エチル、フェノキサスルフォン、フェンピラゾン、フェンキノトリオン、フェントラザミド、フラムプロップ、フラムプロップ－イソプロピル、フラムプロップ－メチル、フラムプロップ－Ｍ－イソプロピル、フラムプロップ－Ｍ－メチル、フラザスルフロン、フロラスラム、フロルピラウキシフェン、フロルピラウキシフェン－ベンジル、フルアジホップ、フルアジホップ－ブチル、フルアジホップ－メチル、フルアジホップ－Ｐ、フルアジホップ－Ｐ－ブチル、フルカルバゾン、フルカルバゾン－ナトリウム、フルセトスルフロン、フルクロラリン、フルフェナセット、フルフェンピル、フルフェンピル－エチル、フルメツラム、フルミクロラック、フルミクロラック－ペンチル、フルミオキサジン、フルオメツロン、フルレノール、フルレノール－ブチル、－ジメチルアンモニウム及び－メチル、フルオログリコフェン、フルオログリコフェン－エチル、フルプロパネート、フルプロパネート－ナトリウム、フルピルスルフロン、フルピルスルフロン－メチル、フルピルスルフロン－ナトリウム、フルピルスルフロン－メチル－ナトリウム、フルリドン、フルロクロリドン、フルロキシピル、フルロキシピル－ブトメチル、フルロキシピル－メプチル、フルルタモン、フルチアセット、フルチアセット－メチル、ホメサフェン、ホメサフェン－ナトリウム、ホラムスルフロン、ホラムスルフロン－ナトリウム、ホサミンホサミン、ホサミン－アンモニウム、グルホシネート、グルホシネート－アンモニウム、グルホシネート－ナトリウム、Ｌ－グルホシネート－アンモニウム、Ｌ－グルホシネート－ナトリウム、グルホシネート－Ｐ－ナトリウム、グルホシネート－Ｐ－アンモニウム、グリホセート、グリホセート－アンモニウム、－イソプロピルアンモニウム、－ジアンモニウム、－ジメチルアンモニウム、－カリウム、－ナトリウム、グリホセート－セスキナトリウム及び－トリメシウム、Ｈ－９２０１、すなわちＯ－（２，４－ジメチル－６－ニトロフェニル）－Ｏ－エチル－イソプロピルホスホルアミドチオエート、ハロウキシフェン、ハロウキシフェン－メチル、ハロサフェン、ハロスルフロン、ハロスルフロン－メチル、ハロキシホップ、ハロキシホップ－Ｐ、ハロキシホップ－エトキシエチル、ハロキシホップ－Ｐ－エトキシエチル、ハロキシホップ－メチル、ハロキシホップ－Ｐ－メチル、ハロキシホップ－ナトリウム、ヘキサジノン、ＨＮＰＣ－Ａ８１６９、すなわちプロパ－２－イン－１－イル（２Ｓ）－２－｛３－［（５－ｔｅｒｔ－ブチルピリジン－２－イル）オキシ］フェノキシ｝プロパノエート、ＨＷ－０２、すなわち１－（ジメトキシホスホリル）－エチル－（２，４－ジクロロフェノキシ）アセテート、ヒダントシジン、イマザメタベンズ、イマザメタベンズ－メチル、イマザモックス、イマザモックス－アンモニウム、イマザピック、イマザピック－アンモニウム、イマザピル、イマザピル－イソプロピルアンモニウム、イマザキン、イマザキン－アンモニウム、イマザキン－メチル、イマゼタピル、イマゼタピル－アンモニウム、イマゾスルフロン、インダノファン、インダジフラム、ヨードスルフロン、ヨードスルフロン－メチル、ヨードスルフロン－メチル－ナトリウム、イオキシニル、イオキシニル－リチウム、－オクタノエート、－カリウム及び－ナトリウム、イプフェンカルバゾン、イソプロツロン、イソウロン、イソキサベン、イソキサフルトール、カルブチレート、ＫＵＨ－０４３、すなわち３－（｛［５－（ジフルオロメチル）－１－メチル－３－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－４－イル］メチル｝スルホニル）－５，５－ジメチル－４，５－ジヒドロ－１，２－オキサゾール、ケトスピラドックス、ケトスピラドックス－カリウム、ラクトフェン、レナシル、リニュロン、ＭＣＰＡ、ＭＣＰＡ－ブトチル、－ブチル、－ジメチルアンモニウム、－ジオールアミン、－２－エチルヘキシル、－エチル、－イソブチル、－イソオクチル、－イソプロピル、－イソプロピルアンモニウム、－メチル、－オラミン、－カリウム、－ナトリウム及び－トロラミン、ＭＣＰＢ、ＭＣＰＢ－メチル、－エチル及び－ナトリウム、メコプロップ、メコプロップ－ブトチル、メコプロップ－ジメチルアンモニウム、メコプロップ－ジオールアミン、メコプロップ－エテキシル、メコプロップ－エタジル、メコプロップ－イソオクチル、メコプロップ－メチル、メコプロップ－カリウム、メコプロップ－ナトリウム、及びメコプロップ－トロラミン、メコプロップ－Ｐ、メコプロップ－Ｐ－ブトチル、－ジメチルアンモニウム、－２－エチルヘキシル及び－カリウム、メフェナセット、メフルイジド、メフルイジド－ジオールアミン、メフルイジド－カリウム、メソスルフロン、メソスルフロン－メチル、メソスルフロン－ナトリウム、メソトリオン、メタベンズチアズロン、メタム、メタミホップ、メ
タミトロン、メタザクロール、メタザスルフロン、メタベンズチアズロン、メチオピルスルフロン、メチオゾリン、イソチオシアン酸メチル、メトブロムロン、メトラクロール、Ｓ－メトラクロール、メトスラム、メトクスロン、メトリブジン、メトスルフロン、メトスルフロン－メチル、モリネート、モノリニュロン、モノスルフロン、モノスルフロンエステル、ＭＴ－５９５０、すなわちＮ－［３－クロロ－４－（１－メチルエチル）－フェニル］－２－メチルペンタンアミド、ＮＧＧＣ－０１１、ナプロパミド、ＮＣ－３１０、すなわち４－（２，４－ジクロロベンゾイル）－１－メチル－５－ベンジルオキシピラゾール、ＮＣ－６５６、すなわち３－［（イソプロピルスルホニル）メチル］－Ｎ－（５－メチル－１，３，４－オキサジアゾール－２－イル）－５－（トリフルオロメチル）［１，２，４］トリアゾロ－［４，３－ａ］ピリジン－８－カルボキサミド、ネブロン、ニコスルフロン、ノナン酸（ペラルゴン酸）、ノルフルラゾン、オレイン酸（脂肪酸）、オルベンカルブ、オルソスルファムロン、オリザリン、オキサジアルギル、オキサジアゾン、オキサスルフロン、オキサジクロメフォン、オキシフルオルフェン、パラコート、パラコート－ジクロリド、パラコート－ジメチルサルフェート、ペブレート、ペンジメタリン、ペノキススラム、ペンタクロロフェノール、ペントキサゾン、ペトキサミド、石油類、フェンメジファム、フェンメジファム－エチル、ピクロラム、ピクロラム－ジメチルアンモニウム、ピクロラム－エテキシル、ピクロラム－イソオクチル、ピクロラム－メチル、ピクロラム－オラミン、ピクロラム－カリウム、ピクロラム－トリエチルアンモニウム、ピクロラム－トリプロミン、ピクロラム－トロラミン、ピコリナフェン、ピノキサデン、ピペロホス、プレチラクロール、プリミスルフロン、プリミスルフロン－メチル、プロジアミン、プロホキシジム、プロメトン、プロメトリン、プロパクロル、プロパニル、プロパキザホップ、プロパジン、プロファム、プロピソクロール、プロポキシカルバゾン、プロポキシカルバゾン－ナトリウム、プロピリスルフロン、プロピザミド、プロスルホカルブ、プロスルフロン、ピラクロニル、ピラフルフェン、ピラフルフェン－エチル、ピラスルホトール、ピラゾリネート（ピラゾレート）、ピラゾスルフロン、ピラゾスルフロン－エチル、ピラゾキシフェン、ピリバムベンズ、ピリバムベンズ－イソプロピル、ピリバムベンズ－プロピル、ピリベンゾキシム、ピリブチカルブ、ピリダフォル、ピリデート、ピリフタリド、ピリミノバック、ピリミノバック－メチル、ピリミスルファン、ピリチオバック、ピリチオバック－ナトリウム、ピロキサスルホン、ピロキシスラム、キンクロラック、キンクロラック－ジメチルアンモニウム、キンクロラック－メチル、キンメラック、キノクラミン、キザロホップ、キザロホップ－エチル、キザロホップ－Ｐ、キザロホップ－Ｐ－エチル、キザロホップ－Ｐ－テフリル、ＱＹＭ２０１、すなわち１－｛２－クロロ－３－［（３－シクロプロピル－５－ヒドロキシ－１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－４－イル）カルボニル］－６－（トリフルオロメチル）フェニル｝ピペリジン－２－オン、リムスルフロン、サフルフェナシル、セトキシジム、シデュロン、シマジン、シメトリン、ＳＬ－２６１、スルコトリオン、スルフェントラゾン、スルホメツロン、スルホメツロン－メチル、スルホスルフロン、ＳＹＰ－２４９、すなわち１－エトキシ－３－メチル－１－オキソブト－３－エン－２－イル－５－［２－クロロ－４－（トリフルオロメチル）フェノキシ］－２－ニトロベンゾエート、ＳＹＰ－３００、すなわち１－［７－フルオロ－３－オキソ－４－（プロプ－２－イン－１－イル）－３，４－ジヒドロ－２Ｈ－１，４－ベンゾオキサジン－６－イル］－３－プロピル－２－チオキソイミダゾリジン－４，５－ジオン、２，３，６－ＴＢＡ、ＴＣＡ（トリクロロ酢酸）及びそれの塩、例えば、ＴＣＡ－アンモニウム、ＴＣＡ－カルシウム、ＴＣＡ－エチル、ＴＣＡ－マグネシウム、ＴＣＡ－ナトリウム、テブチウロン、テフリルトリオン、テンボトリオン、テプラロキシジム、テルバシル、テルブカルブ、テルブメトン、テルブチラジン、テルブトリン、テトフルピロリメット、サクストミン、テニルクロール、チアゾピル、チエンカルバゾン、チエンカルバゾン－メチル、チフェンスルフロン、チフェンスルフロン－メチル、チオベンカルブ、チアフェナシル、トルピラレート、トプラメゾン、トラルコキシジム、トリアファモン、トリアラート、トリアスルフロン、トリアジフラム、トリベヌロン、トリベヌロン－メチル、トリクロピル、トリクロピル－コリン、トリクロピル－エチル、トリクロピル－トリエチルアンモニウム、トリエタジン、トリフロキシスルフロン、トリフロキシスルフロン－ナトリウム、トリフルジモキサジン（ｔｒｉｆｌｕｄｉｍｏｘａｚｉｎ）、トリフルラリン、トリフルスルフロン、トリフルスルフロン－メチル、トリトスルフロン、硫酸尿素、ベルノレート、ＸＤＥ－８４８、ＺＪ－０８６２、すなわち３，４－ジクロロ－Ｎ－｛２－［４，６－ジメトキシピリミジン－２－イル）オキシ］ベンジル｝アニリン、３－（２－クロロ－４－フルオロ－５－（３－メチル－２，６－ジオキソ－４－トリフルオロメチル－３，６－ジヒドロピリミジン－１（２Ｈ）－イル）フェニル）－５－メチル－４，５－ジヒドロイソオキサゾール－５－カルボン酸エチルエステル、３－クロロ－２－［３－（ジフルオロメチル）イソオキサゾリル－５－イル］フェニル５－クロロピリミジン－２－イルエーテル、２－（３，４－ジメトキシフェニル）－４－［（２－ヒドロキシ－６－オキソシクロヘキサ－１－エン－１－イル）カルボニル］－６－メチルピリダジン－３（２Ｈ）－オン、２－（｛２－［（２－メトキシエトキシ）メチル］－６－メチルピリジン－３－イル｝カルボニル）シクロヘキサン－１，３－ジオン、（５－ヒドロキシ－１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－４－イル）（３，３，４－トリメチル－１，１－ジオキシド－２，３－ジヒドロ－１－ベンゾチオフェン－５－イル）メタノン、１－メチル－４－［（３，３，４－トリメチル－１，１－ジオキシド－２，３－ジヒドロ－１－ベンゾチオフェン－５－イル）カルボニル］－１Ｈ－ピラゾール－５－イルプロパン－１－スルホネート、４－｛２－クロロ－３－［（３，５－ジメチル－１Ｈ－ピラゾール－１－イル）メチル］－４－（メチルスルホニル）ベンゾイル｝－１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－５－イル１，３－ジメチル－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボキシレート、シアノメチル４－アミノ－３－クロロ－５－フルオロ－６－（７－フルオロ－１Ｈ－インドール－６－イル）ピリジン－２－カルボキシレート、プロパ－２－イン－１－イル４－アミノ－３－クロロ－５－フルオロ－６－（７－フルオロ－１Ｈ－インドール－６－イル）ピリジン－２－カルボキシレート、メチル４－アミノ－３－クロロ－５－フルオロ－６－（７－フルオロ－１Ｈ－インドール－６－イル）ピリジン－２－カルボキシレート、４－アミノ－３－クロロ－５－フルオロ－６－（７－フルオロ－１Ｈ－インドール－６－イル）ピリジン－２－カルボン酸、ベンジル４－アミノ－３－クロロ－５－フルオロ－６－（７－フルオロ－１Ｈ－インドール－６－イル）ピリジン－２－カルボキシレート、エチル４－アミノ－３－クロロ－５－フルオロ－６－（７－フルオロ－１Ｈ－インドール－６－イル）ピリジン－２－カルボキシレート、メチル４－アミノ－３－クロロ－５－フルオロ－６－（７－フルオロ－１－イソブチリル－１Ｈ－インドール－６－イル）ピリジン－２－カルボキシレート、メチル６－（１－アセチル－７－フルオロ－１Ｈ－インドール－６－イル）－４－アミノ－３－クロロ－５－フルオロピリジン－２－カルボキシレート、メチル４－アミノ－３－クロロ－６－［１－（２，２－ジメチルプロパノイル）－７－フルオロ－１Ｈ－インドール－６－イル］－５－フルオロピリジン－２－カルボキシレート、メチル４－アミノ－３－クロロ－５－フルオロ－６－［７－フルオロ－１－（メトキシアセチル）－１Ｈ－インドール－６－イル］ピリジン－２－カルボキシレート、カリウム４－アミノ－３－クロロ－５－フルオロ－６－（７－フルオロ－１Ｈ－インドール－６－イル）ピリジン－２－カルボキシレート、ナトリウム４－アミノ－３－クロロ－５－フルオロ－６－（７－フルオロ－１Ｈ－インドール－６－イル）ピリジン－２－カルボキシレート、ブチル４－アミノ－３－クロロ－５－フルオロ－６－（７－フルオロ－１Ｈ－インドール－６－イル）ピリジン－２－カルボキシレート、４－ヒドロキシ－１－メチル－３－［４－（トリフルオロメチル）ピリジン－２－イル］イミダゾリジン－２－オン、３－（５－ｔｅｒｔ－ブチル－１，２－オキサゾール－３－イル）－４－ヒドロキシ－１－メチルイミダゾリジン－２－オン。
可能な混合相手としての植物成長調節剤の例は、以下のものである。
アブシジン酸、アシベンゾラル、アシベンゾラル－Ｓ－メチル、１－アミノシクロプロ－１－イルカルボン酸及びそれの誘導体、５－アミノレブリン酸、アンシミドール、６－ベンジルアミノプリン、ブラシノライド、ブラシノライド－エチル、カテキン、キトオリゴ糖（ＣＯ；ＣＯは、ＬＣＯの特徴であるペンダント脂肪酸鎖を持たないという点で、ＬＣＯと異なる。ＣＯは、Ｎ－アセチルキトオリゴ糖と称される場合もあるが、同様にＧｌｃＮＡｃ基からなるが、キチン分子［（Ｃ８Ｈ１３ＮＯ５）ｎ、ＣＡＳ番号１３９８－６１－４］及びキトサン分子［（Ｃ５Ｈ１１ＮＯ４）ｎ、ＣＡＳ番号９０１２－７６－４］からそれらを区別する側鎖装飾基を有する。）、キチン化合物、クロルメコートクロリド、クロプロップ、シクラニリド、３－（シクロプロパ－１－エンイル）プロピオン酸、ダミノジド、ダゾメット、ダゾメット－ナトリウム、ｎ－デカノール、ジケグラック、ジケグラック－ナトリウム、エンドタール、エンドタール－ジカリウム、－ジナトリウム及び－モノ（Ｎ，Ｎ－ジメチルアルキルアンモニウム）、エテホン、フルメトラリン、フルレノール、フルレノール－ブチル、フルレノール－メチル、フルルプリミドール、ホルクロルフェニュロン、ジベレリン酸、イナベンフィド、インドール－３－酢酸（ＩＡＡ）、４－インドール－３－イル酪酸、イソプロチオラン、プロベナゾール、ジャスモン酸、ジャスモン酸又はそれの誘導体（例えば、ジャスモン酸メチル）。リポキトオリゴ糖（ＬＣＯ、共生根粒形成（Ｎｏｄ）シグナル（又はＮｏｄ因子）又はＭｙｃ因子と称されることもある）は、非還元末端で縮合したＮ－連結脂肪アシル鎖を有するβ１，４－連結Ｎ－アセチル－Ｄ－グルコサミン（「ＧｌｃＮＡｃ」）基のオリゴ糖骨格からなる。当業者には公知のように、ＬＣＯは、その骨格中のＧｌｃＮＡｃの数、それの長さ、及び脂肪アシル鎖の飽和度及び還元及び非還元糖部分の置換において異なっている。）、リノール酸又はそれの誘導体、リノレン酸又はそれの誘導体、マレイン酸ヒドラジド、メピコートクロリド、メピコートペンタボレート、１－メチルシクロプロペン、３′－メチルアブシジン酸、２－（１－ナフチル）アセトアミド、１－ナフチル酢酸、２－ナフチルオキシ酢酸、ニトロフェノレート混合物、４－オキソ－４［（２－フェニルエチル）アミノ］酪酸、パクロブトラゾール、４－フェニル酪酸、Ｎ－フェニルフタルアミド酸、プロヘキサジオン、プロヘキサジオン－カルシウム、プロヒドロジャスモン、サリチル酸、サリチル酸メチル、ストリゴラクトン、テクナゼン、チジアズロン、トリアコンタノール、トリネキサパック、トリネキサパック－エチル、ツシトデフ、ウニコナゾール、ウニコナゾール－Ｐ、２－フルオロ－Ｎ－（３－メトキシフェニル）－９Ｈ－プリン－６－アミン。
本発明の式（Ｉ）の化合物と組み合わせて、そして任意に上記で列挙された殺虫剤、殺ダニ剤、除草剤、殺菌剤などのさらなる有効成分と組み合わせて使用できる薬害軽減剤は、好ましくは下記のものからなる群から選択される。
Ｓ１）式（Ｓ１）の化合物：
Figure 2023525978000029
 ［記号及び添え字は下記のように定義され、
ｎＡは０から５、好ましくは０から３の自然数であり；
ＲＡ １は、ハロゲン、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ４）－アルコキシ、ニトロ又は（Ｃ１－Ｃ４）－ハロアルキルであり；
ＷＡは、Ｎ及びＯ基からの１～３個の環ヘテロ原子を有する部分不飽和若しくは芳香族の５員複素環の群からの置換されていないか置換されている２価複素環基であり、その環には少なくとも１個の窒素原子及び最大で１個の酸素原子が存在し、好ましくは下記の（ＷＡ １）から（ＷＡ ４）：
Figure 2023525978000030
 の群からの基であり；
ｍＡは０又は１であり；
ＲＡ ２は、ＯＲＡ ３、ＳＲＡ ３若しくはＮＲＡ ３ＲＡ ４又は好ましくはＯ及びＳからなる群からの少なくとも１個の窒素原子及び３個以下のヘテロ原子を有する飽和若しくは不飽和の３から７員複素環（それは窒素原子を介して（Ｓ１）におけるカルボニル基に結合しており、置換されていないか（Ｃ１－Ｃ４）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ４）－アルコキシ又は置換されていても良いフェニルからなる群からの基によって置換されている。）、好ましくは式ＯＲＡ ３、ＮＨＲＡ ４又はＮ（ＣＨ３）２の基、特には式ＯＲＡ ３の基であり；
ＲＡ ３は、水素又は好ましくは合計で１から１８個の炭素原子を有する置換されていないか置換されている脂肪族炭化水素基であり；
ＲＡ ４は、水素、（Ｃ１－Ｃ６）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ６）－アルコキシ又は置換されている又は置換されていないフェニルであり；
ＲＡ ５は、Ｈ、（Ｃ１－Ｃ８）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ８）－ハロアルキル、（Ｃ１－Ｃ４）－アルコキシ－（Ｃ１－Ｃ８）－アルキル、シアノ又はＣＯＯＲＡ ９であり、ＲＡ ９は水素、（Ｃ１－Ｃ８）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ８）－ハロアルキル、（Ｃ１－Ｃ４）－アルコキシ－（Ｃ１－Ｃ４）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ６）－ヒドロキシアルキル、（Ｃ３－Ｃ１２）－シクロアルキル又はトリ－（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルシリルであり；
ＲＡ ６、ＲＡ ７、ＲＡ ８は同一であるか異なっており、水素、（Ｃ１－Ｃ８）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ８）－ハロアルキル、（Ｃ３－Ｃ１２）－シクロアルキル又は置換されている又は置換されていないフェニルである。］；
好ましくは：
ａ）ジクロロフェニルピラゾリン－３－カルボン酸（Ｓ１ａ）型の化合物、好ましくは１－（２，４－ジクロロフェニル）－５－（エトキシカルボニル）－５－メチル－２－ピラゾリン－３－カルボン酸、エチル１－（２，４－ジクロロフェニル）－５－（エトキシカルボニル）－５－メチル－２－ピラゾリン－３－カルボキシレート（Ｓ１－１）（「メフェンピル－ジエチル」）などの化合物、及びＷＯ－Ａ－９１／０７８７４に記載の関連化合物；
ｂ）ジクロロフェニルピラゾールカルボン酸の誘導体（Ｓ１ｂ）、好ましくは１－（２，４－ジクロロフェニル）－５－メチルピラゾール－３－カルボン酸エチル（Ｓ１－２）、１－（２，４－ジクロロフェニル）－５－イソプロピルピラゾール－３－カルボン酸エチル（Ｓ１－３）、１－（２，４－ジクロロフェニル）－５－（１，１－ジメチルエチル）ピラゾール－３－カルボン酸エチル（Ｓ１－４）などの化合物及びＥＰ－Ａ－３３３１３１及びＥＰ－Ａ－２６９８０６に記載の関連化合物；
ｃ）１，５－ジフェニルピラゾール－３－カルボン酸の誘導体（Ｓ１ｃ）、好ましくは１－（２，４－ジクロロフェニル）－５－フェニルピラゾール－３－カルボン酸エチル（Ｓ１－５）、１－（２－クロロフェニル）－５－フェニルピラゾール－３－カルボン酸メチル（Ｓ１－６）などの化合物及び例えばＥＰ－Ａ－２６８５５４に記載の関連化合物；
ｄ）トリアゾールカルボン酸型の化合物（Ｓ１ｄ）、好ましくはフェンクロラゾール（－エチルエステル）、すなわち１－（２，４－ジクロロフェニル）－５－トリクロロメチル－（１Ｈ）－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチル（Ｓ１－７）などの化合物、及びＥＰ－Ａ－１７４５６２及びＥＰ－Ａ－３４６６２０に記載の関連化合物；
ｅ）５－ベンジル－若しくは５－フェニル－２－イソオキサゾリン－３－カルボン酸型又は５，５－ジフェニル－２－イソオキサゾリン－３－カルボン酸型の化合物（Ｓ１ｅ）、好ましくは５－（２，４－ジクロロベンジル）－２－イソオキサゾリン－３－カルボン酸エチル（Ｓ１－８）又は５－フェニル－２－イソオキサゾリン－３－カルボン酸エチル（Ｓ１－９）などの化合物及びＷＯ－Ａ－９１／０８２０２に記載の関連化合物、又は特許出願ＷＯ－Ａ－９５／０７８９７に記載の５，５－ジフェニル－２－イソオキサゾリンカルボン酸（Ｓ１－１０）若しくは５，５－ジフェニル－２－イソオキサゾリン－３－カルボン酸エチル（Ｓ１－１１）（「イソキサジフェン－エチル」）若しくは５，５－ジフェニル－２－イソオキサゾリン－３－カルボン酸ｎ－プロピル（Ｓ１－１２）若しくは５－（４－フルオロフェニル）－５－フェニル－２－イソオキサゾリン－３－カルボン酸エチル（Ｓ１－１３）。
Ｓ２）下記式（Ｓ２）のキノリン誘導体：
Figure 2023525978000031
 ［式中、記号及び添え字は下記ように定義され、
ＲＡ １は、ハロゲン、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ４）－アルコキシ、ニトロ又は（Ｃ１－Ｃ４）－ハロアルキルであり；
ｎＢは、０から５、好ましくは０から３の自然数であり；
ＲＢ ２は、ＯＲＢ ３、ＳＲＢ ３若しくはＮＲＢ ３ＲＢ ４又は好ましくはＯ及びＳの群からの少なくとも１個の窒素原子及び３個以下のヘテロ原子を有する飽和若しくは不飽和の３から７員複素環（それは窒素原子を介して（Ｓ２）におけるカルボニル基に結合しており、置換されていないか（Ｃ１－Ｃ４）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ４）－アルコキシ又は置換されていても良いフェニルの群からの基によって置換されている。）、好ましくは式ＯＲＢ ３、ＮＨＲＢ ４又はＮ（ＣＨ３）２の基、特には式ＯＲＢ ３の基であり；
ＲＢ ３は、水素又は好ましくは合計で１から１８個の炭素原子を有する置換されていないか置換されている脂肪族炭化水素基であり；
ＲＢ ４は、水素、（Ｃ１－Ｃ６）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ６）－アルコキシ又は置換されている又は置換されていないフェニルであり；
ＴＢは、置換されていないか１個若しくは２個の（Ｃ１－Ｃ４）－アルキル基又は［（Ｃ１－Ｃ３）－アルコキシ］カルボニルによって置換されている（Ｃ１－又はＣ２）－アルカンジイル鎖である。］；
好ましくは、
ａ）８－キノリンオキシ酢酸型の化合物（Ｓ２ａ）、好ましくは
（５－クロロ－８－キノリンオキシ）酢酸１－メチルヘキシル（「クロキントセット－メキシル」）（Ｓ２－１）、
（５－クロロ－８－キノリンオキシ）酢酸（１，３－ジメチルブト－１－イル）（Ｓ２－２）、
（５－クロロ－８－キノリンオキシ）酢酸４－アリルオキシブチル（Ｓ２－３）、
（５－クロロ－８－キノリンオキシ）酢酸１－アリルオキシプロプ－２－イル（Ｓ２－４）、
（５－クロロ－８－キノリンオキシ）酢酸エチル（Ｓ２－５）、
（５－クロロ－８－キノリンオキシ）酢酸メチル（Ｓ２－６）、
（５－クロロ－８－キノリンオキシ）酢酸アリル（Ｓ２－７）、
（５－クロロ－８－キノリンオキシ）酢酸２－（２－プロピリデンイミノキシ）－１－エチル（Ｓ２－８）、（５－クロロ－８－キノリンオキシ）酢酸２－オキソプロプ－１－イル（Ｓ２－９）及びＥＰ－Ａ－８６７５０、ＥＰ－Ａ－９４３４９及びＥＰ－Ａ－１９１７３６又はＥＰ－Ａ－０４９２３６６に記載の関連化合物、さらにはＷＯ－Ａ－２００２／３４０４８に記載の（５－クロロ－８－キノリンオキシ）酢酸（Ｓ２－１０）、それの水和物及び塩、例えばそれのリチウム、ナトリウム、カリウム、カルシウム、マグネシウム、アルミニウム、鉄、アンモニウム、四級アンモニウム、スルホニウム又はホスホニウム塩；
ｂ）（５－クロロ－８－キノリンオキシ）マロン酸型の化合物（Ｓ２ｂ）、好ましくは（５－クロロ－８－キノリンオキシ）マロン酸ジエチル、（５－クロロ－８－キノリンオキシ）マロン酸ジアリル、（５－クロロ－８－キノリンオキシ）マロン酸メチルエチルなどの化合物及びＥＰ－Ａ－０５８２１９８に記載の関連化合物。
Ｓ３）下記式（Ｓ３）の化合物：
Figure 2023525978000032
 ［式中、記号及び添え字は下記のように定義され、
ＲＣ １は、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ４）－ハロアルキル、（Ｃ２－Ｃ４）－アルケニル、（Ｃ２－Ｃ４）－ハロアルケニル、（Ｃ３－Ｃ７）－シクロアルキル、好ましくはジクロロメチルであり；
ＲＣ２、ＲＣ ３は同一であるか異なっており、水素、（Ｃ１－Ｃ４）アルキル、（Ｃ２－Ｃ４）アルケニル、（Ｃ２－Ｃ４）アルキニル、（Ｃ１－Ｃ４）ハロアルキル、（Ｃ２－Ｃ４）ハロアルケニル、（Ｃ１－Ｃ４）アルキルカルバモイル－（Ｃ１－Ｃ４）アルキル、（Ｃ２－Ｃ４）アルケニルカルバモイル－（Ｃ１－Ｃ４）アルキル、（Ｃ１－Ｃ４）アルコキシ－（Ｃ１－Ｃ４）アルキル、ジオキソラニル（Ｃ１－Ｃ４）アルキル、チアゾリル、フリル、フリルアルキル、チエニル、ピペリジル、置換されている又は置換されていないフェニルであり、又はＲＣ２及びＲＣ ３が一体となって、置換されている又は置換されていない複素環、好ましくはオキサゾリジン、チアゾリジン、ピペリジン、モルホリン、ヘキサヒドロピリミジン又はベンゾオキサジン環を形成している。］、
好ましくは：
発芽前薬害軽減剤（土壌作用性薬害軽減剤）として使用されるジクロロアセトアミド型の有効成分、例えば
「ジクロルミド」（Ｎ，Ｎ－ジアリル－２，２－ジクロロアセトアミド）（Ｓ３－１）、
Ｓｔａｕｆｆｅｒからの「Ｒ－２９１４８」（３－ジクロロアセチル－２，２，５－トリメチル－１，３－オキサゾリジン）（Ｓ３-２）、
Ｓｔａｕｆｆｅｒからの「Ｒ－２８７２５」（３－ジクロロアセチル－２，２－ジメチル－１，３－オキサゾリジン）（Ｓ３－３）、
「ベノキサコール」（４－ジクロロアセチル－３，４－ジヒドロ－３－メチル－２Ｈ－１，４－ベンゾオキサジン）（Ｓ３－４）、
ＰＰＧ Ｉｎｄｕｓｔｒｉｅｓからの「ＰＰＧ－１２９２」（Ｎ－アリル－Ｎ－［（１，３－ジオキソラン－２－イル）メチル］ジクロロアセトアミド）（Ｓ３－５）、
Ｓａｇｒｏ－Ｃｈｅｍからの「ＤＫＡ－２４」（Ｎ－アリル－Ｎ－［（アリルアミノカルボニル）メチル］ジクロロアセトアミド）（Ｓ３－６）、
Ｎｉｔｒｏｋｅｍｉａ又はＭｏｎｓａｎｔｏからの「ＡＤ－６７」又は「ＭＯＮ４６６０」（３－ジクロロアセチル－１－オキサ－３－アザスピロ［４．５］デカン）（Ｓ３－７）、
ＴＲＩ－Ｃｈｅｍｉｃａｌ ＲＴからの「ＴＩ－３５」（１－ジクロロアセチルアゼパン）（Ｓ３－８）、
「ジクロノン（ｄｉｃｌｏｎｏｎ）」（ジシクロノン（ｄｉｃｙｃｌｏｎｏｎｅ））又はＢＡＳＦからの「ＢＡＳ１４５１３８」又は「ＬＡＢ１４５１３８」（Ｓ３－９）
（（ＲＳ）－１－ジクロロアセチル－３，３，８ａ－トリメチルパーヒドロピロロ［１，２－ａ］ピリミジン－６－オン）、
「フリラゾール（ｆｕｒｉｌａｚｏｌｅ）」又は「ＭＯＮ１３９００」（（ＲＳ）－３－ジクロロアセチル－５－（２－フリル）－２，２－ジメチルオキサゾリジン）（Ｓ３－１０）、及びそれの（Ｒ）異性体（Ｓ３－１１）。
Ｓ４）下記式（Ｓ４）のＮ－アシルスルホンアミド類及びそれの塩。
Figure 2023525978000033
 ［式中、記号及び添え字は下記のように定義され、
ＡＤはＳＯ２－ＮＲＤ ３－ＣＯ又はＣＯ－ＮＲＤ ３－ＳＯ２であり；
ＸＤはＣＨ又はＮであり；
ＲＤ １はＣＯ－ＮＲＤ ５ＲＤ ６又はＮＨＣＯ－ＲＤ ７であり；
ＲＤ ２は、ハロゲン、（Ｃ１－Ｃ４）－ハロアルキル、（Ｃ１－Ｃ４）－ハロアルコキシ、ニトロ、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ４）－アルコキシ、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルスルホニル、（Ｃ１－Ｃ４）－アルコキシカルボニル又は（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルカルボニルであり；
ＲＤ ３は、水素、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキル、（Ｃ２－Ｃ４）－アルケニル又は（Ｃ２－Ｃ４）－アルキニルであり；
ＲＤ ４は、ハロゲン、ニトロ、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ４）－ハロアルキル、（Ｃ１－Ｃ４）－ハロアルコキシ、（Ｃ３－Ｃ６）－シクロアルキル、フェニル、（Ｃ１－Ｃ４）－アルコキシ、シアノ、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルチオ、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルスルフィニル、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルスルホニル、（Ｃ１－Ｃ４）－アルコキシカルボニル又は（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルカルボニルであり；
ＲＤ ５は、水素、（Ｃ１－Ｃ６）－アルキル、（Ｃ３－Ｃ６）－シクロアルキル、（Ｃ２－Ｃ６）－アルケニル、（Ｃ２－Ｃ６）－アルキニル、（Ｃ５－Ｃ６）－シクロアルケニル、フェニル又は窒素、酸素及び硫黄からなり群からのｖＤ個のヘテロ原子を含む３から６員複素環であり、後者の７種類の基は、ハロゲン、（Ｃ１－Ｃ６）－アルコキシ、（Ｃ１－Ｃ６）－ハロアルコキシ、（Ｃ１－Ｃ２）－アルキルスルフィニル、（Ｃ１－Ｃ２）－アルキルスルホニル、（Ｃ３－Ｃ６）－シクロアルキル、（Ｃ１－Ｃ４）－アルコキシカルボニル、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルカルボニル及びフェニル、そして環状基の場合にはさらに（Ｃ１－Ｃ４）－アルキル及び（Ｃ１－Ｃ４）－ハロアルキルからなる群からのｖＤ個の置換基によって置換されており；
ＲＤ ６は、水素、（Ｃ１－Ｃ６）－アルキル、（Ｃ２－Ｃ６）－アルケニル又は（Ｃ２－Ｃ６）－アルキニルであり、後者の３種類の基はハロゲン、ヒドロキシル、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ４）－アルコキシ及び（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルチオからなる群からのｖＤ個の基によって置換されており、又は
ＲＤ ５及びＲＤ ６がそれらが有する窒素原子とともに、ピロリジニル又はピペリジニル基を形成しており；
ＲＤ ７は、水素、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルアミノ、ジ－（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルアミノ、（Ｃ１－Ｃ６）－アルキル、（Ｃ３－Ｃ６）－シクロアルキルであり、後者の２種類の基はハロゲン、（Ｃ１－Ｃ４）－アルコキシ、（Ｃ１－Ｃ６）－ハロアルコキシ及び（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルチオ、そしてさらに環状基の場合には（Ｃ１－Ｃ４）－アルキル及び（Ｃ１－Ｃ４）－ハロアルキルからなる群からのｖＤ個の置換基によって置換されており；
ｎＤは０、１又は２であり；
ｍＤは１又は２であり；
ｖＤは０、１、２又は３である。］。
これらのうち、好ましいものは、Ｎ－アシルスルホンアミド型の化合物、例えばＷＯ－Ａ－９７／４５０１６から公知である下記の式（Ｓ４ａ）の化合物：
Figure 2023525978000034
 ［式中、
ＲＤ ７は、（Ｃ１－Ｃ６）－アルキル、（Ｃ３－Ｃ６）－シクロアルキルであり、後者の２種類の基は、ハロゲン、（Ｃ１－Ｃ４）－アルコキシ、（Ｃ１－Ｃ６）－ハロアルコキシ及び（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルチオ、そして環状基の場合はさらに（Ｃ１－Ｃ４）－アルキル及び（Ｃ１－Ｃ４）－ハロアルキルからなる群からのｖＤ個の置換基によって置換されており；
ＲＤ ４は、ハロゲン、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ４）－アルコキシ、ＣＦ３であり；
ｍＤは１又は２であり；
ｖＤは０、１、２又は３である。］
及び
例えばＷＯ－Ａ－９９／１６７４４から公知である下記式（Ｓ４ｂ）のアシルスルファモイルベンズアミド類：
Figure 2023525978000035
 例えば、
ＲＤ ５＝シクロプロピル及び（ＲＤ ４）＝２－ＯＭｅ（「シプロスルファミド」、Ｓ４－１）、
ＲＤ ５＝シクロプロピル及び（ＲＤ ４）＝５－Ｃｌ－２－ＯＭｅ（Ｓ４－２）、
ＲＤ ５＝エチル及び（ＲＤ ４）＝２－ＯＭｅ（Ｓ４－３）、
ＲＤ ５＝イソプロピル及び（ＲＤ ４）＝５－Ｃｌ－２－ＯＭｅ（Ｓ４－４）及び
ＲＤ ５＝イソプロピル及び（ＲＤ ４）＝２－ＯＭｅ（Ｓ４－５）
であるもの、
及び
例えばＥＰ－Ａ－３６５４８４から公知である式（Ｓ４ｃ）のＮ－アシルスルファモイルフェニル尿素型の化合物：
Figure 2023525978000036
 ［式中、
ＲＤ ８及びＲＤ ９は独立に、水素、（Ｃ１－Ｃ８）－アルキル、（Ｃ３－Ｃ８）－シクロアルキル、（Ｃ３－Ｃ６）－アルケニル、（Ｃ３－Ｃ６）－アルキニルであり、
ＲＤ ４は、ハロゲン、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ４）－アルコキシ、ＣＦ３であり、
ｍＤは１又は２である。］；
例えば
１－［４－（Ｎ－２－メトキシベンゾイルスルファモイル）フェニル］－３－メチル尿素、
１－［４－（Ｎ－２－メトキシベンゾイルスルファモイル）フェニル］－３，３－ジメチル尿素、
１－［４－（Ｎ－４，５－ジメチルベンゾイルスルファモイル）フェニル］－３－メチル尿素、
そしてさらに、
例えばＣＮ１０１８３８２２７から公知である式（Ｓ４ｄ）のＮ－フェニルスルホニルテレフタルアミド：
Figure 2023525978000037
 例えば、
ＲＤ ４が、ハロゲン、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ４）－アルコキシ、ＣＦ３であり；
ｍＤが、１又は２であり；
ＲＤ ５が、水素、（Ｃ１－Ｃ６）－アルキル、（Ｃ３－Ｃ６）－シクロアルキル、（Ｃ２－Ｃ６）－アルケニル、（Ｃ２－Ｃ６）－アルキニル、（Ｃ５－Ｃ６）－シクロアルケニルであるもの。
Ｓ５）ヒドロキシ芳香族及び芳香族－脂肪族カルボン酸誘導体（Ｓ５）の種類からの有効成分、例えばＷＯ－Ａ－２００４／０８４６３１、ＷＯ－Ａ－２００５／０１５９９４、ＷＯ－Ａ－２００５／０１６００１に記載の３，４，５－トリアセトキシ安息香酸エチル、３，５－ジメトキシ－４－ヒドロキシ安息香酸、３，５－ジヒドロキシ安息香酸、４－ヒドロキシサリチル酸、４－フルオロサリチル酸、２－ヒドロキシ桂皮酸、２，４－ジクロロ桂皮酸。
Ｓ６）１，２－ジヒドロキノキザリン－２－オン（Ｓ６）の種類からの有効成分、例えばＷＯ－Ａ－２００５／１１２６３０に記載の１－メチル－３－（２－チエニル）－１，２－ジヒドロキノキザリン－２－オン、１－メチル－３－（２－チエニル）－１，２－ジヒドロキノキザリン－２－チオン、１－（２－アミノエチル）－３－（２－チエニル）－１，２－ジヒドロキノキザリン－２－オン塩酸塩、１－（２－メチルスルホニルアミノエチル）－３－（２－チエニル）－１，２－ジヒドロキノキザリン－２－オン。
Ｓ７）ＷＯ－Ａ－１９９８／３８８５６に記載の式（Ｓ７）の化合物：
Figure 2023525978000038
 ［式中、記号及び添え字は下記のように定義され、
ＲＥ １、ＲＥ ２は独立に、ハロゲン、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ４）－アルコキシ、（Ｃ１－Ｃ４）－ハロアルキル、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルアミノ、ジ（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルアミノ、ニトロであり；
ＡＥは、ＣＯＯＲＥ ３又はＣＯＳＲＥ ４であり；
ＲＥ ３、ＲＥ ４は独立に、水素、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキル、（Ｃ２－Ｃ６）－アルケニル、（Ｃ２－Ｃ４）－アルキニル、シアノアルキル、（Ｃ１－Ｃ４）－ハロアルキル、フェニル、ニトロフェニル、ベンジル、ハロベンジル、ピリジニルアルキル及びアルキルアンモニウムであり、
ｎＥ １は０又は１であり、
ｎＥ ２、ｎＥ ３は０、１又は２である。］、
好ましくは、
ジフェニルメトキシ酢酸、
ジフェニルメトキシ酢酸エチル、
ジフェニルメトキシ酢酸メチル（ＣＡＳ登録番号４１８５８－１９－９）（Ｓ７－１）。
Ｓ８）ＷＯ－Ａ－９８／２７０４９に記載の式（Ｓ８）の化合物：
Figure 2023525978000039
 ［式中、
ＸＦはＣＨ又はＮであり、
ｎＦは、ＸＦ＝Ｎの場合、０から４の整数であり、
ＸＦ＝ＣＨの場合、０から５の整数であり、
ＲＦ １は、ハロゲン、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ４）－ハロアルキル、（Ｃ１－Ｃ４）－アルコキシ、（Ｃ１－Ｃ４）－ハロアルコキシ、ニトロ、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルチオ、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルスルホニル、（Ｃ１－Ｃ４）－アルコキシカルボニル、置換されていても良いフェニル、置換されていても良いフェノキシであり、
ＲＦ ２は、水素又は（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルであり、
ＲＦ ３は、水素、（Ｃ１－Ｃ８）－アルキル、（Ｃ２－Ｃ４）－アルケニル、（Ｃ２－Ｃ４）－アルキニル又はアリールであり、上記炭素含有基のそれぞれは、置換されていないか１以上、好ましくは３個以下のハロゲン及びアルコキシからなる群からの同一若しくは異なる基によって置換されている。］又はそれの塩。
好ましくは、
ＸＦがＣＨであり、
ｎＦが０から２の整数であり、
ＲＦ １がハロゲン、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ４）－ハロアルキル、（Ｃ１－Ｃ４）－アルコキシ、（Ｃ１－Ｃ４）－ハロアルコキシであり、
ＲＦ ２が水素又は（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルであり、
ＲＦ ３が水素、（Ｃ１－Ｃ８）－アルキル、（Ｃ２－Ｃ４）－アルケニル、（Ｃ２－Ｃ４）－アルキニル又はアリールであり、前記炭素含有基のそれぞれが置換されていないか１以上、好ましくは３個以下のハロゲン及びアルコキシからなる群からの同一若しくは異なる基によって置換されている化合物、
又はそれの塩。
Ｓ９）３－（５－テトラゾリルカルボニル）－２－キノロン類の種類からの有効成分（Ｓ９）、例えば
ＷＯ－Ａ－１９９９／００００２０に記載の１，２－ジヒドロ－４－ヒドロキシ－１－エチル－３－（５－テトラゾリルカルボニル）－２－キノロン（ＣＡＳ登録番号２１９４７９－１８－２）、１，２－ジヒドロ－４－ヒドロキシ－１－メチル－３－（５－テトラゾリルカルボニル）－２－キノロン（ＣＡＳ登録番号９５８５５－００－８）。
Ｓ１０）ＷＯ－Ａ－２００７／０２３７１９及びＷＯ－Ａ－２００７／０２３７６４に記載の式（Ｓ１０ａ）又は（Ｓ１０ｂ）の化合物
Figure 2023525978000040
 式中、
ＲＧ １はハロゲン、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキル、メトキシ、ニトロ、シアノ、ＣＦ３、ＯＣＦ３であり、
ＹＧ、ＺＧは互いに独立にＯ又はＳを表し、
ｎＧは０から４の整数であり、
ＲＧ ２は（Ｃ１－Ｃ１６）－アルキル、（Ｃ２－Ｃ６）－アルケニル、（Ｃ３－Ｃ６）－シクロアルキル、アリール、ベンジル、ハロベンジルであり、
ＲＧ ３は水素又は（Ｃ１－Ｃ６）アルキルである。
Ｓ１１）種子粉衣剤として知られるオキシイミノ化合物型の有効成分（Ｓ１１）、例えば、
キビ／モロコシがメトラクロール損傷に対抗するための種子粉衣薬害軽減剤として知られる「オキサベトリニル」（（Ｚ）－１，３－ジオキソラン－２－イルメトキシイミノ（フェニル）アセトニトリル）（Ｓ１１－１）、
キビ／モロコシがメトラクロール損傷に対抗するための種子粉衣薬害軽減剤として知られる「フルキソフェニム」（１－（４－クロロフェニル）－２，２，２－トリフルオロ－１－エタノン－Ｏ－（１，３－ジオキソラン－２－イルメチル）オキシム）（Ｓ１１－２）及び
キビ／モロコシがメトラクロール損傷に対抗するための種子粉衣薬害軽減剤として知られる「シオメトリニル」又は「ＣＧＡ－４３０８９」（（Ｚ）－シアノメトキシイミノ（フェニル）アセトニトリル）（Ｓ１１－３）。
Ｓ１２）イソチオクロマトグラフィーノン類の種類からの有効成分（Ｓ１２）、例えば［（３－オキソ－１Ｈ－２－ベンゾチオピラン－４（３Ｈ）－イリデン）メトキシ］酢酸メチル（ＣＡＳ登録番号２０５１２１－０４－６）（Ｓ１２－１）及びＷＯ－Ａ－１９９８／１３３６１からの関連化合物。
Ｓ１３）群（Ｓ１３）からの１以上の化合物：
トウモロコシがチオカーバメート除草剤損傷に対抗するための種子粉衣薬害軽減剤として知られる「無水ナフタリン酸」（無水１，８－ナフタリンジカルボン酸）（Ｓ１３－１）、
播種したイネでのプレチラクロール用の薬害軽減剤として知られる「フェンクロリム」（４，６－ジクロロ－２－フェニルピリミジン）（Ｓ１３－２）、
キビ／モロコシがアラクロール及びメトラクロル損傷に対抗するための種子粉衣薬害軽減剤として知られる「フルラゾール」（ベンジル－２－クロロ－４－トリフルオロメチル－１，３－チアゾール－５－カルボキシレート）（Ｓ１３－３）、
トウモロコシがイミダゾリノン類による損傷に対抗するための薬害軽減剤として知られるＡｍｅｒｉｃａｎ Ｃｙａｎａｍｉｄからの「ＣＬ３０４４１５」（ＣＡＳ登録番号３１５４１－５７－８）（４－カルボキシ－３，４－ジヒドロ－２Ｈ－１－ベンゾピラン－４－酢酸）（Ｓ１３－４）、
トウモロコシ用薬害軽減剤として知られるＮｉｔｒｏｋｅｍｉａからの「ＭＧ１９１」（ＣＡＳ登録番号９６４２０－７２－３）（２－ジクロロメチル－２－メチル－１，３－ジオキソラン）（Ｓ１３－５）、
Ｎｉｔｒｏｋｅｍｉａからの「ＭＧ－８３８」（ＣＡＳ登録番号１３３９９３－７４－５）（２－プロペニル１－オキサ－４－アザスピロ［４．５］デカン－４－カルボジチオエート）（Ｓ１３－６）、
「ジスルホトン」（Ｏ，Ｏ－ジエチルＳ－２－エチルチオエチルホスホロジチオエート）（Ｓ１３－７）、
「ジエトラート」（Ｏ，Ｏ－ジエチルＯ－フェニルホスホロチオエート）（Ｓ１３－８）、
「メフェナート」（４－クロロフェニルメチルカーバメート）（Ｓ１３－９）。
Ｓ１４）有害植物に対する除草作用に加えて、イネなどの作物に対する薬害軽減剤作用も有する有効成分、例えば、
イネが除草剤モリネートによる損傷に対抗するための薬害軽減剤として知られる「ジメピペラート」又は「ＭＹ－９３」（Ｓ－１－メチル－１－フェニルエチルピペリジン－１－カルボチオエート）、
イネが除草剤イマゾスルフロンによる損傷に対抗するための薬害軽減剤として知られる「ダイムロン」又は「ＳＫ２３」（１－（１－メチル－１－フェニルエチル）－３－ｐ－トリル尿素）、
イネがいくつかの除草剤に対抗するための薬害軽減剤として知られる「クミルロン」＝「ＪＣ－９４０」（３－（２－クロロフェニルメチル）－１－（１－メチル－１－フェニルエチル）尿素、ＪＰ－Ａ－６００８７２５４参照）、
イネがいくつかの除草剤に対抗するための薬害軽減剤として知られる「メトキシフェノン」又は「ＮＫ０４９」（３，３′－ジメチル－４－メトキシベンゾフェノン）、
イネにおいていくつかの除草剤に対抗するための薬害軽減剤として知られるＫｕｍｉａｉからの「ＣＳＢ」（１－ブロモ－４－（クロロメチルスルホニル）ベンゼン）（ＣＡＳ登録番号５４０９１－０６－４）。
Ｓ１５）ＷＯ－Ａ－２００８／１３１８６１及びＷＯ－Ａ－２００８／１３１８６０に記載の式（Ｓ１５）の化合物又はそれの互変異体。
Figure 2023525978000041
 式中、
ＲＨ １は（Ｃ１－Ｃ６）－ハロアルキル基であり、
ＲＨ２は水素又はハロゲンであり、
ＲＨ３、ＲＨ４は水素、（Ｃ１－Ｃ１６）－アルキル、（Ｃ２－Ｃ１６）－アルケニル又は（Ｃ２－Ｃ１６）－アルキニル（後者の３種類の基のそれぞれは、置換されていないか、
ハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、（Ｃ１－Ｃ４）－アルコキシ、（Ｃ１－Ｃ４）－ハロアルコキシ、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルチオ、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルアミノ、ジ［（Ｃ１－Ｃ４）－アルキル］－アミノ、［（Ｃ１－Ｃ４）－ハロアルコキシ］－カルボニル、置換されていない又は置換されている（Ｃ３－Ｃ６）－シクロアルキル、置換されていない又は置換されているフェニル、及び置換されていない又は置換されている複素環の群からの１以上の基によって置換されている。）
又は環の一方の側で４～６員の飽和若しくは不飽和炭素環に縮合した（Ｃ３－Ｃ６）－シクロアルキル、（Ｃ４－Ｃ６）－シクロアルケニル、（Ｃ３－Ｃ６）－シクロアルキル、又は環の一方の側で４から６員の飽和若しくは不飽和炭素環に縮合した（Ｃ４－Ｃ６）－シクロアルケニル（後者の４種類の基のそれぞれは、置換されていないか、ハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ４）－ハロアルキル、（Ｃ１－Ｃ４）－アルコキシ、（Ｃ１－Ｃ４）－ハロアルコキシ、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルチオ、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルアミノ、ジ［（Ｃ１－Ｃ４）－アルキル］－アミノ、［（Ｃ１－Ｃ４）－アルコキシ］－カルボニル、［（Ｃ１－Ｃ４）－ハロアルコキシ］カルボニル、置換されていない又は置換されている（Ｃ３－Ｃ６）－シクロアルキル、置換されていない又は置換されているフェニル、及び置換されていない又は置換されている複素環からなる群からの１以上の基によって置換されている。）であり、
又は
ＲＨ ３は、（Ｃ１－Ｃ４）－アルコキシ、（Ｃ２－Ｃ４）－アルケニルオキシ、（Ｃ２－Ｃ６）－アルキニルオキシ又は（Ｃ２－Ｃ４）－ハロアルコキシであり、
ＲＨ ４は水素又は（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルであり、又は
ＲＨ ３及びＲＨ ４が、直接結合した窒素原子と一体となって、４から８員のヘテロ環を表し、その環は窒素原子だけでなく、Ｎ、Ｏ及びＳの群からの別の環ヘテロ原子、好ましくは２個以下の別の環ヘテロ原子を含んでいても良く、置換されていないか、ハロゲン、シアノ、ニトロ、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ４）－ハロアルキル、（Ｃ１－Ｃ４）－アルコキシ、（Ｃ１－Ｃ４）－ハロアルコキシ及び（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルチオの群からの１以上の基によって置換されている。
Ｓ１６）主として除草剤として用いられるだけでなく、作物に対する薬害軽減剤作用も有する活性化合物、例えば
（２，４－ジクロロフェノキシ）酢酸（２，４－Ｄ）、
（４－クロロフェノキシ）酢酸、
（Ｒ，Ｓ）－２－（４－クロロ－ｏ－トリルオキシ）プロピオン酸（メコプロップ）、
４－（２，４－ジクロロフェノキシ）酪酸（２，４－ＤＢ）、
（４－クロロ－ｏ－トリルオキシ）酢酸（ＭＣＰＡ）、
４－（４－クロロ－ｏ－トリルオキシ）酪酸、
４－（４－クロロフェノキシ）酪酸、
３，６－ジクロロ－２－メトキシ安息香酸（ジカンバ）、
３，６－ジクロロ－２－メトキシ安息香酸１－（エトキシカルボニル）エチル（ラクチジクロロ－エチル）。
特に好ましい薬害軽減剤は、メフェンピル－ジエチル、シプロスルファミド、イソキサジフェン－エチル、クロキントセット－メキシル、ジクロルミド及びメトカミフェンである。
水和剤は、水中に均一に分散可能である製剤であり、有効成分に加えて、そして希釈剤や不活性物質は別として、イオン型及び／又はノニオン型の界面活性剤（湿展剤、分散剤）、例えばポリエトキシル化アルキルフェノール、ポリエトキシル化脂肪族アルコール、ポリエトキシル化脂肪族アミン、脂肪族アルコールポリグリコールエーテルサルフェート、アルカンスルホン酸エステル、アルキルベンゼンスルホン酸エステル、リグノスルホン酸ナトリウム、２，２′－ジナフチルメタン－６，６′－ジスルホン酸ナトリウム、ジブチルナフタレンスルホン酸ナトリウム又は他にオレオイルメチルタウリン酸ナトリウムも含む製剤である。水和剤を製造するには、除草有効成分を、例えばハンマーミル、ブロワミル及びエアジェットミルのような慣用の装置中で微粉砕し、そして同時に又はその後で製剤補助剤と混合する。
乳剤は、有効成分を有機溶媒、例えばブタノール、シクロヘキサノン、ジメチルホルムアミド、キシレン又は他に相対的に高い沸点の芳香族若しくは炭化水素又は有機溶媒の混合物中に溶解し、１以上のイオン系及び／又はノニオン系界面活性剤（乳化剤）を添加することによって製造される。使用可能な乳化剤の例は、アルキルアリールスルホン酸カルシウム塩、例えばドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム、又はノニオン系乳化剤、例えば脂肪酸ポリグリコールエステル、アルキルアリールポリグリコールエーテル、脂肪族アルコールポリグリコールエーテル、プロピレンオキサイド／エチレンオキシド縮合物、アルキルポリエーテル、ソルビタンエステル、例えばソルビタン脂肪酸エステル又はポリオキシエチレンソルビタンエステル、例えばポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステルである。
粉剤は、微粉砕された固形、例えばタルク、自然粘土、例えばカオリン、ベントナイト及びピロフィライト又は珪藻土と共に有効成分を粉砕することによって得られる。
懸濁濃縮物は、水又は油に基づくものであることができる。それは、例えば、市販のビーズミルによる湿式粉砕によって、そして例えば他の製剤タイプについてすでに上記で挙げた界面活性剤を添加して製造することができる。
乳濁液、例えば水中油型乳濁液（ＥＷ）は、例えば水系有機溶媒及び適宜に例えば他の製剤タイプについて既に挙げた界面活性剤を用いて撹拌機、コロイドミル及び／又はスタティックミキサーによって製造することができる。
粒剤は、吸着可能な顆粒状不活性材料上に有効成分を噴霧することによって、又は接着剤、例えばポリビニルアルコール、ポリアクリル酸ナトリウム若しくは他に鉱油を用いて、担体物質、例えば砂土、カオリナイト若しくは顆粒状不活性材料の表面に有効成分濃縮液を塗布することによって製造することができる。また、好適な有効成分を、所望の場合に肥料との混合物として、肥料顆粒の製造に慣用のやり方で造粒することもできる。
顆粒水和剤は、一般に噴霧乾燥、流動床造粒、パン造粒、高速混合機による混合、及び固形不活性材料なしの押出といったような慣用の方法によって製造される。
パン粒剤、流動床粒剤、押出粒剤及び噴霧粒剤を製造するには、例えば″Ｓｐｒａｙ－Ｄｒｙｉｎｇ Ｈａｎｄｂｏｏｋ″ 第３版 １９７９， Ｇ．Ｇｏｏｄｗｉｎ Ｌｔｄ．， Ｌｏｎｄｏｎ； Ｊ．Ｅ． Ｂｒｏｗｎｉｎｇ， ″Ａｇｇｌｏｍｅｒａｔｉｏｎ″， Ｃｈｅｍｉｃａｌ ａｎｄ Ｅｎｇｉｎｅｅｒｉｎｇ １９６７， 第１４７頁以下； ″Ｐｅｒｒｙ′ｓ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｅｎｇｉｎｅｅｒ′ｓ Ｈａｎｄｂｏｏｋ″， 第５版， ＭｃＧｒａｗ－Ｈｉｌｌ， Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ １９７３， 第８－５７頁における方法を参照する。
作物保護組成物の製剤に関するさらなる詳細については、例えば、Ｇ．Ｃ．Ｋｌｉｎｇｍａｎ， ″Ｗｅｅｄ Ｃｏｎｔｒｏｌ ａｓ ａ Ｓｃｉｅｎｃｅ″， Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ ａｎｄ Ｓｏｎｓ， Ｉｎｃ．， Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ， １９６１， 第８１－９６頁及びＪ．Ｄ．Ｆｒｅｙｅｒ， Ｓ．Ａ．Ｅｖａｎｓ， ″Ｗｅｅｄ Ｃｏｎｔｒｏｌ Ｈａｎｄｂｏｏｋ″， 第５版， Ｂｌａｃｋｗｅｌｌ Ｓｃｉｅｎｔｉｆｉｃ Ｐｕｂｌｉｃａｔｉｏｎｓ， Ｏｘｆｏｒｄ， １９６８， 第１０１－１０３頁を参照する。
農薬製剤は、通常、０．１％～９９重量％、特別には０．１％～９５重量％の本発明の化合物を含む。水和剤では、有効成分の濃度は、例えば約１０％～９０重量％であり、１００重量％までの残りは、慣用の製剤成分からなる。乳剤においては、有効成分の濃度は、約１％～９０重量％、好ましくは５％～８０重量％であることができる。粉剤形態の製剤は、１％～３０重量％の有効成分、好ましくは通常は５％～２０重量％の有効成分を含み；噴霧液は、約０．０５％～８０重量％、好ましくは２％～５０重量％の有効成分を含む。顆粒水和剤の場合、有効成分含有量は、有効成分が液体であるか固体であるかによって、そして使用される造粒助剤、充填剤などによって部分的に決まる。水分散性粒剤では、例えば、有効成分の含有量は、１％～９５重量％、好ましくは１０％～８０重量％である。
さらに、記載された有効成分製剤は、それぞれ慣用の粘着付与剤、湿展剤、分散剤、乳化剤、浸透剤、保存剤、不凍剤及び溶媒、充填剤、担体及び色素、消泡剤、蒸発抑制剤並びにｐＨ及び粘度に影響する薬剤を含んでいても良い。
これらの製剤に基づくと、例えば完成製剤の形態で、又はタンクミックスとして、他の農薬活性物質、例えば殺虫剤、殺ダニ剤、除草剤、殺菌剤との組み合わせ、さらには薬害軽減剤、肥料及び／又は成長調節剤との組み合わせを製造することも可能である。
施用においては、適切であれば、市販形態での製剤を、一般的な方法で、例えば水和剤、乳剤、分散剤及び顆粒水和剤の場合には水で希釈する。粉剤形態での製剤、土壌施用用粒剤又は散布用粒剤及び噴霧液剤は通常、施用前に他の不活性物質でそれ以上希釈しない。
式（Ｉ）の化合物及びそれの塩の必要な施用量は、特に温度、湿度及び使用される除草剤の種類などの外部条件に応じて変わる。それは、広い範囲内で変動し得るものであり、例えば活性物質０．００１～１０．０ｋｇ／ｈａ以上であるが、しかしながら好ましくは、それは０．００５～７５０ｇ／ｈａ、より好ましくは０．０１～１．５ｋｇ／ｈａの範囲、より好ましくは０．０５～１ｋｇ／ｈａの範囲である。これは、発芽前施用及び発芽後施用の両方に適用される。
担体は、特に植物又は植物部分又は種子への施用において、より良好な施用を行うために有効成分と混合又は組み合わされる天然若しくは合成の有機若しくは無機物質である。担体は固体又は液体であることができ、通常は不活性であり、農業での使用に好適なものでなければならない。
有用な固体又は液体担体には、例えば、アンモニウム塩及びカオリン類、粘土類、タルク、チョーク、石英、アタパルガイト、モンモリロナイト又は珪藻土などの天然岩粉及び微粉砕シリカ、アルミナ及び天然若しくは合成シリケート類などの合成岩粉、樹脂類、ロウ類、固体肥料、水、アルコール類、特にはブタノール、有機溶媒、鉱油及び植物油及びこれらの誘導体などがある。そのような担体の混合物も同様に使用可能である。粒剤用の有用な固体担体には、例えば方解石、大理石、軽石、海泡石、ドロマイトなどの破砕及び分別された天然岩石並びに無機及び有機ミールの合成顆粒及びおがくず、ヤシ殻、トウモロコシ穂軸及びタバコ茎などの有機材料の顆粒などがある。
好適な液化ガス増量剤又は担体は、標準温度及び大気圧では気体である液体であり、例えば、エアロゾル噴射剤、例えばハロゲン化炭化水素、又はブタン、プロパン、窒素及び二酸化炭素が挙げられる。
製剤では、カルボキシメチルセルロース、粉末、顆粒又はアラビアガム、ポリビニルアルコール及びポリ酢酸ビニルなどのラテックスの形態での天然及び合成ポリマー類、又はセファリン類及びレシチン類などの天然リン脂質及び合成リン脂質などの粘着付与剤を用いることができる。別の添加剤には鉱油及び植物油があり得る。
使用される増量剤が水である場合、例えば、補助溶媒として有機溶媒を用いることも可能である。実質的に、有用な液体溶媒は、キシレン、トルエン又はアルキルナフタレン類などの芳香族化合物、そしてクロロベンゼン類、クロロエチレン類又はジクロロメタンなどの塩素化芳香族化合物又は塩素化脂肪族炭化水素基、シクロヘキサン又はパラフィン類などの脂肪族炭化水素基、例えば鉱油留分、鉱油及び植物油、ブタノール若しくはグリコールなどのアルコール類及びそれらのエーテル類及びエステル類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン若しくはシクロヘキサノンなどのケトン類、ジメチルホルムアミド及びジメチルスルホキシドなどの強極性溶媒及び水である。
本発明の組成物は、例えば界面活性剤などの別の成分をさらに含むことができる。有用な界面活性剤は、乳化剤及び／又は発泡剤、分散剤又はイオン性若しくはノニオン性を有する湿展剤、又はこれら界面活性剤の混合物である。これらの例は、ポリアクリル酸の塩、リグノスルホン酸の塩、フェノールスルホン酸又はナフタレンスルホン酸の塩、エチレンオキサイドと脂肪族アルコール類若しくは脂肪酸若しくは脂肪族アミン類との重縮合物、置換フェノール類（好ましくはアルキルフェノール類又はアリールフェノール類）、スルホコハク酸エステルの塩、タウリン誘導体（好ましくはタウリン酸アルキル）、ポリエトキシル化アルコール類又はフェノールのリン酸エステル、多価アルコールの脂肪酸エステル、及び硫酸エステル、スルホン酸エステル及びリン酸エステルを含む化合物の誘導体、例えばアルキルアリールポリグリコールエーテル類、スルホン酸アルキル類、硫酸アルキル類、スルホン酸アリール類、タンパク質加水分解物、リグノ亜硫酸廃液及びメチルセルロースである。有効成分のうちの一つ及び／又は不活性担体のうちの一つが水に不溶であり、施用を水系で行う場合には、界面活性剤が存在する必要がある。界面活性剤の割合は、本発明の組成物の５～４０重量％である。無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタン及びプルシアンブルーなどの色素及びアリザリン色素、アゾ色素及び金属フタロシアニン色素などの有機色素及び鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデン及び亜鉛の塩などの微量栄養素を用いることが可能である。
適切であれば、他の別の成分が存在していても良く、例えば保護コロイド、結合剤、接着剤、増粘剤、チキソトロピー物質、浸透剤、安定剤、金属イオン封鎖剤、錯体形成剤である。概して、有効成分は、製剤用に一般に使用される固体若しくは液体添加剤と組み合わせることができる。本発明の組成物及び製剤は、０．０５％～９９重量％、０．０１％～９８重量％、好ましくは０．１％～９５重量％、より好ましくは０．５％～９０％の有効成分、最も好ましくは１０％～７０重量％を含む。本発明の有効成分又は組成物は、そのまま用いることができるか、それらの個々の物理的及び／又は化学的特性に応じて、それらの製剤又はそれから製造される使用形態で用いることができ、例えばエアロゾル、カプセル懸濁液、低温フォギング（ｃｏｌｄ－ｆｏｇｇｉｎｇ）濃縮物、温フォギング（ｗａｒｍ－ｆｏｇｇｉｎｇ）濃縮物、カプセル化粒剤、微細粒剤、種子処理用のフロアブル製剤、即時使用液剤、粉剤、乳剤、水中油型乳濁液、油中水型乳濁液、巨大顆粒、微細顆粒、油分散性粉剤、油混和性フロアブル製剤、油混和性液体、発泡剤、ペースト、農薬コートした種子、懸濁濃縮液、サスポエマルジョン濃縮液、可溶性濃縮液、懸濁液、噴霧粉剤、可溶性粉末、ダスト剤及び粒剤、水溶性の粒剤若しくは錠剤、種子処理用の水溶性粉剤、水和剤、天然物及び有効成分で含浸させた合成物質、並びに種子用のポリマー物質及びコーティング材料中のマイクロカプセル、並びにＵＬＶ低温フォギング及び温フォギング製剤がある。
上記の製剤は、それ自体公知の方法で、例えば有効成分を少なくとも１種類の一般的な増量剤、溶媒若しくは希釈剤、乳化剤、分散剤及び／又は結合剤又は固定剤、湿展剤、撥水剤、任意に乾燥剤及びＵＶ安定剤並びに任意に色素及び顔料、消泡剤、保存剤、二次増粘剤、粘着付与剤、ジベレリン類、及び他の加工補助剤とを混合することで製造することができる。
本発明の組成物には、即時使用され、好適な装置を用いて植物若しくは種子に散布することができる製剤だけでなく、使用前に水で希釈しなければならない商業的濃縮物も含まれる。
本発明の有効成分はそれ自体で存在することができるか、それの（商業標準的）製剤、又は殺虫剤、誘引剤、滅菌剤、殺細菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、成長調節剤、除草剤、肥料、薬害軽減剤又は情報物質などの他の（公知の）有効成分との混合物としてこれらの製剤から調製される使用形態で存在することができる。
有効成分又は組成物による植物及び植物部分の本発明の処理は、一般的な処理方法によって、例えば浸漬、噴霧、霧化、潅水、蒸発、散粉、雲霧、散布、発泡、塗布、展着、散水（灌注）、細流灌漑によって、そして繁殖物の場合、特には種子の場合はさらに乾式種子処理、湿式種子処理、スラリー処理、蓄積、１以上の層によるコーティングなどによって、直接行うか、それの環境、生育場所又は保管場所への作用によって行う。超微量法によって有効成分を施用するか、有効成分の製剤若しくは有効成分自体を土壌に注入することも可能である。
下記でも述べるように、本発明の有効成分又は組成物を用いて遺伝子組み換え種子を処理することは、特に重要である。これは、殺虫特性を有するポリペプチド又はタンパク質の発現を可能とする少なくとも１種の異種遺伝子を含む植物種子に関するものである。遺伝子組み換え種子中の異種遺伝子は、例えばバチルス種（Ｂａｃｉｌｌｕｓ）、リゾビウム種（Ｒｈｉｚｏｂｉｕｍ）、シュードモナス種（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ）、セラチア種（Ｓｅｒｒａｔｉａ）、トリコデルマ種（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ）、クラウィバクテル種Ｃｌａｖｉｂａｃｔｅｒ）、グロムス種（Ｇｌｏｍｕｓ）又はグリオクラディウム種（Ｇｌｉｏｃｌａｄｉｕｍ）などの微生物由来であることができる。好ましくは、この異種遺伝子はバチルス種由来であり、その場合に、遺伝子産物はヨーロピアンメイズボーラー（Ｅｕｒｏｐｅａｎ ｍａｉｚｅ ｂｏｒｅｒ）及び／又はウエスタンメイズルートワーム（Ｗｅｓｔｅｒｎ ｍａｉｚｅ ｒｏｏｔｗｏｒｍ）に対して有効である。より好ましくは、異種遺伝子はバチルス・トゥリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）由来である。
本発明の文脈の範囲内で、本発明の組成物は、単独で又は好適な製剤で種子に施用される。好ましくは、種子は、処理中に損傷が起こらないようにする上で十分安定である状態で処理される。概して、種子の処理は、収穫と播種の間のいずれかの時点で行うことができる。植物から分離され、穂軸、殻、茎、外被、毛又は果実の実を含まない種子を用いるのが一般的である。例えば収穫、浄化及び乾燥させて含水率１５重量％未満とした種子を用いることが可能である。或いは、乾燥後に、例えば水で処理し、次に再乾燥した種子を用いることも可能である。
一般に、種子を処理する場合、種子に施用される本発明の組成物及び／又は別の添加剤の量を、種子の発芽に悪影響がなく、それから発生する植物に損傷がないように選択するよう注意を払う必要がある。これについては特に、ある一定の施用量で植物毒性効果を示し得る有効成分の場合には特に確実に行うである。
本発明の組成物は直接施用することができる、すなわち他の成分を含んだり、希釈せずに施用することができる。通常、好適な製剤の形で種子に組成物を施用することが好ましい。好適な製剤及び種子処理方法は当業者には公知であり、例えば下記の文書ＵＳ４，２７２，４１７Ａ、ＵＳ４，２４５，４３２Ａ、ＵＳ４，８０８，４３０、ＵＳ５，８７６，７３９、ＵＳ２００３／０１７６４２８Ａ１、ＷＯ２００２／０８０６７５Ａ１、ＷＯ２００２／０２８１８６Ａ２に記載されている。
本発明に従って使用することができる有効成分は、液剤、乳濁液、懸濁液、粉剤、泡剤、スラリー又は種子用の他のコーティング組成物などの一般的な種子被覆製剤及びＵＬＶ製剤に変換することができる。
これらの製剤は、公知の方法で、有効成分を例えば、一般的な増量剤などの一般的な添加剤、そして溶媒若しくは希釈剤、色素、湿展剤、分散剤、乳化剤、消泡剤、保存剤、二次増粘剤、接着剤、ジベレリン類及び水と混合することで製造される。
本発明に従って用いることができる種子被覆製剤中に存在させることができる色素には、そのような目的に一般的な全ての色素がある。水溶解度が非常に低い顔料又は水に可溶な色素を用いることができる。例としては、ローダミンＢ、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１１２及びＣ．Ｉ．ソルベントレッド１の名称で知られる色素などがある。
本発明に従って用いることができる種子被覆製剤中に存在させることができる有用な湿展剤には、濡れを促進し、農薬有効成分の製剤に一般的な全ての物質がある。アルキルナフタレン－スルホネート類、例えばスルホン酸ジイソプロピル若しくはジイソブチルナフタレンを好ましく用いることができる。
本発明に従って用いることができる種子被覆製剤中に存在させることができる好適な分散剤及び／又は乳化剤には、農薬有効成分の製剤で一般的な全てのノニオン系、アニオン系及びカチオン系の分散剤である。好ましく用いることができるものは、ノニオン系若しくはアニオン系分散剤又はノニオン系若しくはアニオン系分散剤の混合物である。好適なノニオン系分散剤には特には、エチレンオキサイド／プロピレンオキサイドブロックポリマー類、アルキルフェノールポリグリコールエーテル類及びトリスチリルフェノールポリグリコールエーテル類及びそれらのリン酸化若しくは硫酸化誘導体などがある。好適なアニオン系分散剤は特には、リグノスルホネート類、ポリアクリル酸塩及びアリールスルホネート－ホルムアルデヒド縮合物である。
本発明に従って用いることができる種子被覆製剤中に存在させることができる消泡剤には、農薬有効成分の製剤に一般的な全ての発泡禁止化合物がある。好ましくはシリコーン系消泡剤及びステアリン酸マグネシウムを用いることができる。
本発明に従って使用することができる種子被覆製剤中に存在させることができる保存剤には、農芸化学組成物中でそのような目的で使用可能な全ての物質がある。例としては、ジクロロフェン及びベンジルアルコールヘミホルマールなどがある。
本発明に従って使用することができる種子被覆製剤中に存在させることができる二次増粘剤には、農芸化学組成物中でそのような目的で使用可能な全ての物質がある。好ましい例には、セルロース誘導体、アクリル酸誘導体、キサンタン、改質粘土及び微粉砕シリカなどがある。
本発明に従って使用することができる種子被覆製剤中に存在させることができる有用な粘着剤には、種子被覆製品で使用可能な全ての一般的な結合剤がある。好ましい例には、ポリビニルピロリドン、ポリ酢酸ビニル、ポリビニルアルコール及びチロースなどがある。
本発明に従って用いることができる種子被覆製剤は、トランスジェニック植物の種子を含む非常に広範囲の異なる種子を直接又は水で希釈した後に処理するのに用いることができる。この場合、別の相乗効果も、発現によって形成される物質との相互作用で相乗効果が生じる可能性もある。
本発明に従って用いることができる種子被覆製剤又は水を加えることでそれから調製される製剤によって種子を処理するのには、有用な装置は、従来種子被覆に用いることができる全ての混合ユニットである。具体的には、種子被覆手順は、種子を混合機に入れ、特定の望ましい量の種子被覆製剤をそれ自体で又は水で事前に希釈した後に加え、製剤が種子上に均一に分布するまでそれらを混合するというものである。適切であれば、それに続いて乾燥操作を行う。
本発明の有効成分は、良好な植物適合性、好ましい恒温動物毒性及び良好な環境適合性を考慮すると、植物及び植物器官の保護、収穫量増加、及び収穫物品質の向上に好適である。それらは好ましくは作物保護剤として用いることができる。それらは、通常は感受性及び抵抗性の種に対して並びに発達の全段階若しくは特定の段階に対しても活性である。
本発明に従って処理することができる植物には、次の主要作物植物：トウモロコシ、ダイズ、ワタ、アブラナ属油料種子（Ｂｒａｓｓｉｃａ ｏｉｌｓｅｅｄｓ）、例えば、セイヨウアブラナ（Ｂｒａｓｓｉｃａ ｎａｐｕｓ）（例えば、カノラ）、カブ（Ｂｒａｓｓｉｃａ ｒａｐａ）、カラシナ（Ｂ．ｊｕｎｃｅａ）（例えば、（菜の花）マスタード）及びアビシニアガラシ（Ｂｒａｓｓｉｃａ ｃａｒｉｎａｔａ）、イネ、コムギ、テンサイ、サトウキビ、エンバク、ライムギ、オオムギ、アワ及びモロコシ、ライコムギ、アマ、ブドウ並びに、種々の植物学的分類群からの各種果実及び野菜、例えば、バラ属種（Ｒｏｓａｃｅａｅ ｓｐ．）（例えば、ナシ状果、例えば、リンゴ及びナシ、さらに、核果、例えば、アンズ、サクランボ、アーモンド及びモモ、並びに液果（ｂｅｒｒｙ ｆｒｕｉｔｓ）、例えば、イチゴ）、リベシオイダエ属種（Ｒｉｂｅｓｉｏｉｄａｅ ｓｐ．）、クルミ属種（Ｊｕｇｌａｎｄａｃｅａｅ ｓｐ．）、カバノキ属種（Ｂｅｔｕｌａｃｅａｅ ｓｐ．）、ウルシ属種（Ａｎａｃａｒｄｉａｃｅａｅ ｓｐ．）、ブナ属種（Ｆａｇａｃｅａｅ ｓｐ．）、クワ属種（Ｍｏｒａｃｅａｅ ｓｐ．）、モクセイ属種（Ｏｌｅａｃｅａｅ ｓｐ．）、マタタビ属種（Ａｃｔｉｎｉｄａｃｅａｅ ｓｐ．）、クスノキ属種（Ｌａｕｒａｃｅａｅ ｓｐ．）、バショウ属種（Ｍｕｓａｃｅａｅ ｓｐ．）（例えば、バナナの木及びバナナ園（ｂａｎａｎａ ｔｒｅｅｓ ａｎｄ ｐｌａｎｔａｔｉｏｎｓ））、アカネ属種（Ｒｕｂｉａｃｅａｅ ｓｐ．）（例えば、コーヒー）、ツバキ属種（Ｔｈｅａｃｅａｅ ｓｐ．）、アオギリ属種（Ｓｔｅｒｃｕｌｉｃｅａｅ ｓｐ．）、ミカン属種（Ｒｕｔａｃｅａｅ ｓｐ．）（例えば、レモン、オレンジ及びグレープフルーツ）；ナス属種（Ｓｏｌａｎａｃｅａｅ ｓｐ．）（例えば、トマト、ジャガイモ、コショウ、ナス）、ユリ属種（Ｌｉｌｉａｃｅａｅ ｓｐ．）、キク属種（Ｃｏｍｐｏｓｉｔａｅ ｓｐ．）（例えば、レタス、チョウセンアザミ及びチコリー（これは、ルートチコリー（ｒｏｏｔ ｃｈｉｃｏｒｙ）、エンダイブ又はキクニガナを包含する））、セリ属種（Ｕｍｂｅｌｌｉｆｅｒａｅ ｓｐ．）（例えば、ニンジン、パセリ、セロリ及びセロリアック）、ウリ属種（Ｃｕｃｕｒｂｉｔａｃｅａｅ ｓｐ．）（例えば、キュウリ（これは、ガーキン、カボチャ、スイカ、ヒョウタン及びメロン）、ネギ属種（Ａｌｌｉａｃｅａｅ ｓｐ．）（例えば、リーキ及びタマネギ）、アブラナ属種（Ｃｒｕｃｉｆｅｒａｅ ｓｐ．）（例えば、白キャベツ、赤キャベツ、ブロッコリー、カリフラワー、芽キャベツ、タイサイ、コールラビ、ラディッシュ、セイヨウワサビ、コショウソウ及びハクサイ）、マメ属種（Ｌｅｇｕｍｉｎｏｓａｅ ｓｐ．）（例えば、ラッカセイ、エンドウ及びマメ（例えば、インゲンマメ及びソラマメ））、アカザ属種（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉａｃｅａｅ ｓｐ．）（例えば、フダンソウ、飼料用ビート、ホウレンソウ、ビートの根（ｂｅｅｔｒｏｏｔ））、アオイ（Ｍａｌｖａｃｅａｅ）（例えば、オクラ）、クサスギカズラ科（Ａｓｐａｒａｇａｃｅａｅ）（例えば、アスパラガス）；庭及び森における有用植物及び観賞植物；及び各場合でこれらの遺伝子改変型などがある。
上述したように、本発明に従って、全ての植物及び植物部分を処理することが可能である。好ましい実施形態では、野生植物種及び植物栽培品種、又は異種交配若しくはプロトプラスト融合のような従来の生物育種技術によって得られたもの、並びにこれらの部分を処理する。さらに好ましい実施形態では、遺伝子工学法、適切な場合は、従来の方法と組み合わせて得られた遺伝子導入植物及び植物品種（遺伝的改変生物）、並びにこれらの部分を処理する。「部分」、「植物の部分」又は「植物部分」という用語については、すでに上記で説明している。本発明によれば、特に好ましいものは、それぞれ市販されている一般的な植物品種の植物又は使用されているもの処理することである。植物品種とは、従来の品種改良、突然変異誘発又は組換えＤＮＡ技術によって成長させた、新規な特徴（「形質」）を有する植物を意味するものと理解される。これらは、栽培品種、変種、生物型及び遺伝子型であることができる。
本発明の処理方法は、遺伝子改変した生物（ＧＭＯｓ）、例えば、植物又は種子の処理で使用することができる。遺伝子改変した植物（又はトランスジェニック植物）は、異種遺伝子がゲノム中に安定に組み込まれている植物である。「異種遺伝子」という用語は、本質的に、植物の外側で提供又は組み立てられ、核ゲノム、クロロプラストゲノム又はミトコンドリアゲノムに導入されると、それが対象となるタンパク質若しくはポリペプチド又はその植物に存在する別の遺伝子を発現することから、形質転換された植物に新たな若しくは改善された農学的その他の形質を与える遺伝子、又はその植物に存在し、低下若しくはスイッチオフされる（例えば、アンチセンス技術、共抑制技術又はＲＮＡｉ干渉［ＲＮＡｉ］によって）他の遺伝子を意味する。ゲノム中に存在する異種遺伝子は、同様にトランス遺伝子と呼ばれる。植物のゲノム中でのそれの特異的存在によって定義されるトランス遺伝子は、形質転換又はトランスジェニック事象と呼ばれる。
植物種又は植物品種、それらの場所及び成長条件（土壌、天候、生育期間、栄養）によっては、本発明の処理は、超加算的（「相乗」）効果をもたらすこともある。例えば、実際に起こると予想される効果を超える次の効果：施用量の低減及び／又は活性スペクトルの拡大及び／又は本発明に従って使用することができる有効成分及び組成物の効力向上、植物成長の改善、高温若しくは低温に対する耐性の向上、干魃又は水若しくは土壌の塩分に対する耐性向上、開花能の向上、収穫の簡易化、成熟の加速、収穫高の増大、より大きい果実、より高い植物、より濃い緑色の葉、より容易な開花、収穫物の品質向上及び／又は栄養価の上昇、収穫物の保存安定性及び／又は加工性の向上が可能となる。
好ましくは本発明に従って処理されるべき植物及び植物品種には、その植物（育種及び／又はバイオテクノロジー的手段によって得られたか否かとは無関係に）に特に有利で有用な形質を付与する遺伝物質を有する全ての植物が含まれる。
線虫抵抗性植物の例が、例えば米国特許出願１１／７６５，４９１、１１／７６５，４９４、１０／９２６，８１９、１０／７８２，０２０、１２／０３２，４７９、１０／７８３，４１７、１０／７８２，０９６、１１／６５７，９６４、１２／１９２，９０４、１１／３９６，８０８、１２／１６６，２５３、１２／１６６，２３９、１２／１６６，１２４、１２／１６６，２０９、１１／７６２，８８６、１２／３６４，３３５、１１／７６３，９４７、１２／２５２，４５３、１２／２０９，３５４、１２／４９１，３９６及び１２／４９７，２２１に記載されている。
本発明により処理され得る植物は、既にヘテロシス又はハイブリッド効果の特徴を発現するハイブリッド植物であり、それによって、収量、活力、健康増進及び生物ストレス及び非生物ストレス因子に対する抵抗性がより高くなる。そのような植物は代表的には、同系交配雄性不稔親株（雌交雑育種親）と別の同系交配雄性稔性親株（雄交雑育種親）を交雑させることにより作られる。ハイブリッド種子は代表的には、雄性不稔植物から収穫され、栽培者に販売される。雄性不稔植物は、（例えばトウモロコシでは）、雄穂除去（すなわち、雄性生殖器又は雄花の物理的除去）により作ることができる場合があるが、より代表的には、雄性不稔性は、植物ゲノムにおける遺伝的決定基の結果である。この場合、そして特には種子がハイブリッド植物から収穫するのが望まれる産物である場合に、雄性不稔性を起こす遺伝的決定基を含むハイブリッド植物での雄性不稔性が十分に回復されるようにすることが有効であるのが普通である。これは、雄性不稔性を担う遺伝的決定基を含むハイブリッド植物で雄性稔性を回復することができる適切な稔性回復遺伝子を雄交雑育種親が有するようにすることで達成される。雄性不稔性の遺伝的決定基は細胞質に局在化していることができる。細胞質雄性不稔性（ＣＭＳ）の例としては、例えばアブラナ種で記載されていた。しかしながら、雄性不稔性の遺伝的決定基は、細胞核ゲノムに局在化していることもできる。雄性不稔性植物は、遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によっても得ることができる。雄性不稔性植物を得る上で特に好ましい手段は、ＷＯ８９／１０３９６に記載されており、そこでは、例えば、バルナーゼなどのリボヌクレアーゼが、雄しべにあるタペータム細胞で選択的に発現される。次に稔性は、バルスターなどのリボヌクレアーゼ阻害剤のタペータム細胞での発現によって回復することができる。
本発明に従って処理することができる植物又は植物品種（遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得られる）は、除草剤耐性植物、即ち、１以上の所定の除草剤に対して耐性とされた植物である。そのような植物は、形質転換により、又はそのような除草剤耐性を付与する突然変異を含む植物の選択によって得ることができる。
除草剤耐性植物は、例えばグリホセート耐性植物、即ち除草剤であるグリホセート又はその塩に対して耐性とされた植物である。植物は、各種方法によってグリホセートに対して耐性とすることができる。したがって、例えば、グリホセート耐性植物は、酵素５－エノールピルビルシキマート－３－ホスファート合成酵素（ＥＰＳＰＳ）をコードする遺伝子で植物を形質転換することで得ることができる。そのようなＥＰＳＰＳ遺伝子の例は、細菌サルモネラ・チフィムリウム（Ｓａｌｍｏｎｅｌｌａ ｔｙｐｈｉｍｕｒｉｕｍ）のＡｒｏＡ遺伝子（突然変異ＣＴ７）（Ｃｏｍａｉ ｅｔ ａｌ．， １９８３， Ｓｃｉｅｎｃｅ ２２１， ３７０－３７１）、細菌アグロバクテリウム属種（Ａｇｒｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ ｓｐ）のＣＰ４遺伝子（Ｂａｒｒｙ ｅｔ ａｌ．， １９９２， Ｃｕｒｒ． Ｔｏｐｉｃｓ Ｐｌａｎｔ ｐＨｙｓｉｏｌ． ７， １３９－１４５）、ペチュニアＥＰＳＰＳ（Ｓｈａｈ ｅｔ ａｌ．， １９８６， Ｓｃｉｅｎｃｅ ２３３， ４７８－４８１）、トマトＥＰＳＰＳ（Ｇａｓｓｅｒ ｅｔ ａｌ．， １９８８， Ｊ． Ｂｉｏｌ． Ｃｈｅｍ． ２６３， ４２８０－４２８９）、若しくはオヒシバ（ｅｌｅｕｓｉｎｅ）ＥＰＳＰＳ（ＷＯ０１／６６７０４）をコードする遺伝子である。それは、例えば変異ＥＰＳＰＳであることもできる。グリホセート耐性植物は、グリホセートオキシド－レダクターゼ酵素をコードする遺伝子を発現させることによって得ることもできる。グリホセート耐性植物は、グリホセートアセチルトランスフェラーゼ酵素をコードする遺伝子を発現させることによって得ることもできる。グリホセート耐性植物は、上述の遺伝子の天然突然変異を含む植物を選択することによっても得ることができる。グリホセート耐性を与えるＥＰＳＰＳ遺伝子を発現する植物が報告されている。グリホセート耐性を与える他の遺伝子、例えばデカルボキシラーゼ遺伝子を発現する植物が報告されている。
他の除草剤耐性植物は、例えば酵素であるグルタミン合成酵素を阻害する除草剤、例えばビアラホス、ホスフィノトリシン又はグルホシネートに対して耐性とされた植物である。そのような植物は、除草剤を解毒する酵素又は阻害に対して抵抗性である酵素グルタミン合成酵素の突然変異体を発現させることによって得ることができる。そのような有効な解毒性酵素の一つの例は、ホスフィノトリシンアセチルトランスフェラーゼ（ストレプトミセス（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｓ）種からのｂａｒ又はｐａｔタンパク質など）をコードする酵素である。外来ホスフィノトリシンアセチルトランスフェラーゼを発現する植物が報告されている。
さらに別の除草剤耐性植物は、酵素ヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ（ＨＰＰＤ）を阻害する除草剤に対して耐性にされている植物でもある。ヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼは、パラヒドロキシフェニルピルビン酸（ＨＰＰ）がホモゲンチジン酸に転換される反応を触媒する酵素である。ＷＯ９６／３８５６７、ＷＯ９９／２４５８５、ＷＯ９９／２４５８６、ＷＯ２００９／１４４０７９、ＷＯ２００２／０４６３８７又はＵＳ６，７６８，０４４に記載のように、天然の耐性ＨＰＰＤ酵素をコードする遺伝子又は突然変異若しくはキメラＨＰＰＤ酵素をコードする遺伝子を用いて、ＨＰＰＤ阻害剤に対して耐性の植物を形質転換することができる。ＨＰＰＤ阻害剤に対する耐性はまた、ＨＰＰＤ阻害剤による天然ＨＰＰＤ酵素の阻害にもかかわらずホモゲンチジン酸の形成を可能にする、ある種の酵素をコードする遺伝子を用いて植物を形質転換することによっても得ることができる。そのような植物は、ＷＯ９９／３４００８及びＷＯ０２／３６７８７に記載されている。ＷＯ２００４／０２４９２８に記載のように、ＨＰＰＤ耐性酵素をコードする遺伝子に加えて、プレフェン酸デヒドロゲナーゼ酵素をコードする遺伝子を用いて植物を形質転換することによって、ＨＰＰＤ阻害剤に対する植物の耐性を改善させることもできる。さらに、ＣＹＰ４５０酵素などのＨＰＰＤ阻害剤を代謝若しくは分解する酵素をコードする遺伝子を、それのゲノムに挿入することで、植物のＨＰＰＤ－阻害剤に対する耐性を高くすることができる（ＷＯ２００７／１０３５６７及びＷＯ２００８／１５０４７３参照）。
他の除草剤抵抗性植物は、アセト乳酸合成酵素（ＡＬＳ）阻害剤に対して耐性とされた植物である。公知のＡＬＳ阻害剤には、例えばスルホニル尿素、イミダゾリノン、トリアゾロピリミジン類、プリミジニルオキシ（チオ）安息香酸化合物及び／又はスルホニルアミノカルボニルトリアゾリノン系除草剤などがある。例えばＴｒａｎｅｌ ａｎｄ Ｗｒｉｇｈｔ（Ｗｅｅｄ Ｓｃｉｅｎｃｅ， ２００２， ５０， ７００－７１２）に記載のように、ＡＬＳ酵素（アセトヒドロキシ酸合成酵素、ＡＨＡＳとも称される）における各種突然変異が、各種の除草剤又は除草剤群に対する耐性を付与することが知られている。スルホニル尿素耐性植物及びイミダゾリノン耐性植物の製造が報告されている。さらに別のスルホニル尿素耐性植物及びイミダゾリノン耐性植物も報告されている。
イミダゾリノン類及び／又はスルホニル尿素類に対して耐性であるさらなる植物は、突然変異誘発により、除草剤存在下での細胞培地での選別により、又は突然変異育種（例えばＵＳ５，０８４，０８２でダイズについて、ＷＯ９７／４１２１８でイネについて、ＵＳ５，７７３，７０２及びＷＯ９９／０５７９６５でサトウダイコンについて、ＵＳ５，１９８，５９９でレタスについて、又はＷＯ０１／０６５９２２でヒマワリについて）により得ることができる。
やはり本発明に従って処理することができる植物又は植物品種（遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得られる）は、無生物ストレス因子に耐性である。そのような植物は、形質転換によって又はそのようなストレス耐性を付与する突然変異を含む植物の選択によって得ることができる。特に有用なストレス耐性植物には、以下のものなどがある。
ａ．植物細胞又は植物においてポリ（ＡＤＰ－リボース）ポリメラーゼ（ＰＡＲＰ）遺伝子の発現及び／又は活性を低下させることができるトランス遺伝子を含む植物、
ｂ．植物又は植物細胞のＰＡＲＧコード遺伝子の発現及び／又は活性を低下させることができるストレス耐性促進トランス遺伝子を含む植物、
ｃ．ニコチンアミダーゼ、ニコチネートホスホリボシルトランスフェラーゼ、ニコチン酸モノヌクレオチドアデニルトランスフェラーゼ、ニコチンアミドアデニンジヌクレオチド合成酵素又はニコチンアミドホスホリボシルトランスフェラーゼなどのニコチンアミドアデニンジヌクレオチドサルベージ生合成経路の植物機能性酵素をコードするストレス耐性促進トランス遺伝子を含む植物。
やはり本発明によって処理することができる植物又は植物品種（遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得たもの）は、収穫産物の量、品質及び／又は貯蔵安定性の変化及び／又は収穫産物の具体的な化合物の特性変化も示し、それには例えば下記のものなどがある。
１）物理化学的特性、特にアミロース含有量又はアミロース／アミロペクチン比、分枝度、平均鎖長、側鎖分布、粘性挙動、ゲル化強度、デンプン粒径及び／又はデンプン粒子形態が、野生型植物細胞又は植物で合成されるデンプンと比較して変化していることで、この改質デンプンが特定の用途により適したものとなるようにする改質デンプンを合成するトランスジェニック植物。
２）非デンプン炭水化物ポリマーを合成する、又は遺伝子組み換えなしに野生型植物と比較して特性が変わっている非デンプン炭水化物ポリマーを合成するトランスジェニック植物。例としては、特にイヌリン型及びレバン型のポリフルクトースを産生する植物、α－１，４－グルカン類を産生する植物、α－１，６－分枝α－１，４－グルカン類を産生する植物、及びアルテルナンを産生する植物がある。
３）ヒアルロナンを産生するトランスジェニック植物。
４）「高可溶性固体含有量」、「低い辛味」（ＬＰ）及び／又は「長期貯蔵」（ＬＳ）などの特定の特徴を有するタマネギなどのトランスジェニック植物又は交配植物。
やはり本発明によって処理することができる植物又は植物品種（遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得られる）は、繊維特性が変化したワタ植物などの植物である。そのような植物は、形質転換により又はそのような繊維特性を変化させる突然変異を含む植物の選択により得ることができ、それには下記のものなどがある。
ａ）改変型のセルロース合成酵素遺伝子を含むワタ植物などの植物、
ｂ）改変型のｒｓｗ２又はｒｓｗ３相同性核酸を含むワタ植物、例えばショ糖リン酸合成酵素の発現が高くなったワタ植物などの植物、
ｃ）ワタ植物などのショ糖合成酵素の発現が高くなった植物、
ｄ）繊維細胞の根底での原形質連絡制御のタイミングが、例えば繊維選択的β－１，３－グルカナーゼの低下によって変化しているワタ植物などの植物、
ｅ）例えばｎｏｄＣなどのＮ－アセチルグルコサミントランスフェラーゼ遺伝子及びキチン合成遺伝子の発現により、反応性が変わった繊維を有するワタ植物などの植物。
やはり本発明によって処理することができる植物又は植物品種（遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得られる）は、油分プロファイルの特徴が変わったセイヨウアブラナ又は関連するアブラナ（Ｂｒａｓｓｉｃａ）植物などの植物である。そのような植物は、形質転換により又はそのような油分の特徴が変える突然変異を含む植物の選択によって得ることができ、それには下記のものなどがある。
ａ）高いオレイン酸含有量を有する油を産生するセイヨウアブラナ植物などの植物；
ｂ）低いリノレン酸含有量を有する油を産生するセイヨウアブラナ植物などの植物；
ｃ）低レベルの飽和脂肪酸を有する油を産生するセイヨウアブラナ植物などの植物。
やはり本発明に従って処理可能である植物又は植物栽培品種（遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得ることができる）は、例えばジャガイモウィルスＹ（Ｔｅｃｎｏｐｌａｎｔ， ＡｒｇｅｎｔｉｎａからのＳＹ２３０及びＳＹ２３３事象）に対してウィルス抵抗性である、又はジャガイモ葉枯れ病（例えば、ＲＢ遺伝子）などの疾患に対して抵抗性である、又は低温誘導の甘味低下（遺伝子Ｎｔ－Ｉｎｈ、ＩＩ－ＩＮＶを有する）を示す、又は矮性表現型（Ａ－２０オキシダーゼ遺伝子）を示すジャガイモなどの植物である。
やはり本発明に従って処理可能である植物又は植物栽培品種（遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得られる）は、種子脱粒特性が変わったアブラナ又は関連するアブラナ属植物などの植物である。そのような植物は、形質転換により、又は植物選択によって得ることができ、特性の変化などを与える突然変異を含み、種子脱粒が遅延又は低減するアブラナなどの植物などがある。
本発明に従って処理できる特に有用なトランスジェニック植物は、米国において米国農務省（ＵＳＤＡ）の動植物衛生検査部（ＡＰＨＩＳ）への未規制状態についての認可された又は係属中の申し立ての主題である形質転換事象又は形質転換事象の組み合わせを有する植物である。これに関する情報はいつでも、例えばウェブサイトｈｔｔｐ：／／ｗｗｗ．ａｐｈｉｓ．ｕｓｄａ．ｇｏｖ／ｂｒｓ／ｎｏｔ＿ｒｅｇ．ｈｔｍｌを介してＡＰＨＩＳ（４７００ Ｒｉｖｅｒ Ｒｏａｄ Ｒｉｖｅｒｄａｌｅ， ＭＤ２０７３７， ＵＳＡ）から入手できる。本願の出願日に、下記の情報を含む申し立てはＡＰＨＩＳで認可されているか、係属中である。
‐申し立て：申し立ての識別番号。形質転換事象の技術的説明は、申し立て番号を介してウェブサイトでＡＰＨＩＳから入手可能である特定の申し立て文書で見ることができる。それらの記載は、参照によって本明細書で開示される。
‐申し立ての延長：範囲若しくは期間の延長を請求する過去の申し立てについての言及。
‐機関：申し立てを提出する者の名称。
‐規制条項：対象の植物種。
‐トランスジェニック表現型：形質転換事象によって植物に与えられる形質。
‐形質転換事象又は系統：未規制状態が要求されている事象又は複数事象（場合により、系統又は複数系統とも称される）の名称。
‐ＡＰＨＩＳ文書：申し立てに関連してＡＰＨＩＳによって刊行された、又は請求によりＡＰＨＩＳから得ることができる各種文書。
本発明に従って処理することができる特に有用なトランスジェニック植物は、１以上の毒素をコードする１以上の遺伝子を有する植物、例えばそして次の商品名：ＹＩＥＬＤ ＧＡＲＤ（登録商標）（例えば、トウモロコシ、ワタ、ダイズ）、ＫｎｏｃｋＯｕｔ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）、ＢｉｔｅＧａｒｄ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）、Ｂｔ－Ｘｔｒａ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）、ＳｔａｒＬｉｎｋ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）、Ｂｏｌｌｇａｒｄ（登録商標）（ワタ）、Ｎｕｃｏｔｎ（登録商標）（ワタ）、Ｎｕｃｏｔｎ ３３Ｂ（登録商標）（ワタ）、ＮａｔｕｒｅＧａｒｄ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）、Ｐｒｏｔｅｃｔａ（登録商標）及びＮｅｗＬｅａｆ（登録商標）（ジャガイモ）で販売されているトランスジェニック植物である。挙げることができる除草剤耐性植物の例には、次の商品名Ｒｏｕｎｄｕｐ Ｒｅａｄｙ（登録商標）（グリホセート類に対する耐性、例えば、トウモロコシ、ワタ、ダイズ）、Ｌｉｂｅｒｔｙ Ｌｉｎｋ（登録商標）（ホスフィノトリシンに対する耐性、例えば、セイヨウアブラナ）、ＩＭＩ（登録商標）（イミダゾリノンに対する耐性）及びＳＣＳ（登録商標）（スルホニル尿素に対する耐性）、例えばトウモロコシで販売されているトウモロコシ品種、ワタ品種及びダイズ品種などがある。挙げることができる除草剤耐性植物（除草剤耐性となるよう従来の方法で育種された植物）には、Ｃｌｅａｒｆｉｅｌｄ（登録商標）の名称（例えばトウモロコシ）で販売されている品種などがある。
以下の実施例は、本発明を説明するものである。
以下の実施例によって本発明を詳細に説明するが、これら実施例はいかなる形でも本発明を限定するものではない。
Ａ．合成例
メチル｛［４－ブロモ－５－（３，４－ジフルオロフェニル）－１－（ピラジン－２－イル）－１Ｈ－ピラゾール－３－イル］オキシ｝アセテート（Ｉ－１５）：４－ブロモ－５－（３，４－ジフルオロフェニル）－１－（ピラジン－２－イル）－１Ｈ－ピラゾール－３－オール０．２０ｇ（０．５４ｍｍｏｌ）のジメチルホルムアミド（８ｍＬ）中溶液に、炭酸セシウム０．２７ｇ（０．８１ｍｍｏｌ）を加え、混合物を室温で１０分間攪拌し、ブロモ酢酸メチル０．１０ｇ（０．６５ｍｍｏｌ）を加え、混合物を室温で１時間攪拌した。混合物を濾過し、濾液を減圧下に濃縮し、残留物を水に取り、ジクロロメタンで繰り返し抽出し、脱水した有機相を硫酸ナトリウムで脱水し、溶媒を減圧下に除去した。ヘプタン／酢酸エチルを用いるシリカゲルでのカラムクロマトグラフィーによる精製後に、ｍ／ｚ＝４２７（５０）［Ｍ＋］、４２５（５０）［Ｍ＋］の生成物０．２３ｇ（理論値の９３％）を得た。
1H-NMR (400 MHz, CDCl3, δ, ppm): 8.95 (m, 1H), 8.38 (m, 1H), 8.06 (m, 1H), 7.22-7.17 (m, 2H), 7.10-7.05 (m, 1H), 4.97 (s, 2H), 3.84 (s, 3H).
出発化合物の合成：
ａ）４－ブロモ－５－（３，４－ジフルオロフェニル）－１－（ピラジン－２－イル）－１Ｈ－ピラゾール－３－オール：２－［３－（ベンジルオキシ）－４－ブロモ－５－（３，４－ジフルオロフェニル）－１Ｈ－ピラゾール－１－イル］ピラジン０．５０ｇ（１．０７ｍｍｏｌ）に、トリフルオロ酢酸１８．５０ｇ（１６２．２５ｍｍｏｌ）をアルゴン下に加え、混合物を１時間還流攪拌した。過剰のトリフルオロ酢酸を減圧下に除去し、残留物をジクロロメタンに溶かし、溶媒を減圧下に除去した。ｍ／ｚ＝３５５（５０）［Ｍ＋］、３５３（５０）［Ｍ＋］の無色固体０．４５ｇ（理論値の９５％）を得た。
ｂ）２－［３－（ベンジルオキシ）－４－ブロモ－５－（３，４－ジフルオロフェニル）－１Ｈ－ピラゾール－１－イル］ピラジン：２－［３－（ベンジルオキシ）－５－（３，４－ジフルオロフェニル）－１Ｈ－ピラゾール－１－イル］ピラジン０．５６ｇ（１．５０ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（８ｍＬ）中溶液にＮ－ブロモコハク酸イミド０．２７ｇ（１．５０ｍｍｏｌ）を加え、混合物を室温で１時間攪拌した。溶媒を減圧下に除去し、残留物を水に取り、ジクロロメタンで繰り返し抽出し、脱水した有機相を硫酸ナトリウムで脱水し、溶媒を減圧下に除去した。ヘプタン／酢酸エチルを用いるシリカゲルでのカラムクロマトグラフィーによる精製後に、ｍ／ｚ（％）＝４４５（５０）［Ｍ＋］、４４３（５０）［Ｍ＋］の生成物０．５０ｇ（理論値の７１％）を得た。
1H-NMR (400 MHz, CDCl3, δ, ppm): 9.00 (m, 1H), 8.38 (m, 1H), 8.07 (m, 1H), 7.56-7.52 (m, 2H), 7.44-7.36 (m, 3H), 7.22-7.16 (m, 2H), 7.08-7.05 (m, 1H), 5.44 (s, 2H).
ｃ）２－［３－（ベンジルオキシ）－５－（３，４－ジフルオロフェニル）－１Ｈ－ピラゾール－１－イル］ピラジン：アルゴン雰囲気下に、２－（３，４－ジフルオロフェニル）－４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン１．１４ｇ（４．７６ｍｍｏｌ）、ヨウ化銅（Ｉ）０．０３８ｇ（０．２０ｍｍｏｌ）、炭酸セシウム２．５８ｇ（７．９３ｍｍｏｌ）、水４．５ｍＬ及びテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム０．２３ｇ（０．２０ｍｍｏｌ）をその順に２－［３－（ベンジルオキシ）－５－ヨード－１Ｈ－ピラゾール－１－イル］ピラジン１．５０ｇ（３．９７ｍｍｏｌ）ジオキサンの（４５ｍＬ）中溶液に加えた。反応混合物を７０℃で３時間攪拌した。溶媒を減圧下に除去し、残留物を水／酢酸エチルに取り、水相を酢酸エチルで繰り返し抽出し、脱水した有機相を硫酸ナトリウムで脱水し、溶媒を減圧下に除去した。ヘプタン／酢酸エチルを用いるシリカゲルでのカラムクロマトグラフィーによる精製後に、ｍ／ｚ（％）＝３６５［Ｍ＋］の黄色様固体０．５８ｇ（３８％）を得た。
1H-NMR (400 MHz, CDCl3, δ, ppm): 9.03 (m, 1H), 8.39 (m, 1H), 8.12 (m, 1H), 7.52-7.49 (m, 2H), 7.43-7.34 (m, 3H), 7.18-7.11 (m, 2H), 7.06-7.02 (m, 1H), 6.03 (s, 1H), 5.36 (s, 2H).
ｄ）２－［３－（ベンジルオキシ）－５－ヨード－１Ｈ－ピラゾール－１－イル］ピラジン：アルゴン雰囲気下に２－［３－（ベンジルオキシ）－１Ｈ－ピラゾール－１－イル］ピラジン５．００ｇ（１５．８６ｍｍｏｌ）の脱水テトラヒドロフラン（１５０ｍＬ）中溶液に－７８℃で、リチウムジイソプロピルアミド（２Ｍテトラヒドロフラン中溶液）２．２１ｇ（２０．６１ｍｍｏｌ）の（５０ｍＬ）テトラヒドロフラン中溶液を滴下し、混合物を－７８℃で０．５時間攪拌した。ヨウ素５．２３ｇ（２０．６１ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（５０ｍＬ）中溶液を滴下し、混合物を－７８℃でさらに１時間攪拌した。混合物を昇温させて室温とし、水を加え、酢酸エチルで抽出を繰り返し行った。合わせた有機相を硫酸ナトリウムで脱水し、溶媒を減圧下に除去した。ヘプタン／酢酸エチルを用いるシリカゲルでのカラムクロマトグラフィーによる精製後に、ｍ／ｚ（％）＝３７９［Ｍ＋］の無色固体１．８４ｇ（３１％）を得た。
1H-NMR (400 MHz, CDCl3, δ, ppm): 9.13 (m, 1H), 8.50 (m, 1H), 8.42 (m, 1H), 7.48-7.45 (m, 2H), 7.42-7.32 (m, 3H), 6.26 (s, 1H), 5.30 (s, 2H).
ｅ）２－［３－（ベンジルオキシ）－１Ｈ－ピラゾール－１－イル］ピラジン：アルゴン雰囲気下に、２－クロロピラジン６．８７ｇ（５９．９９ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（６０ｍＬ）中溶液に、炭酸セシウム２４．８８ｇ（７６．３５ｍｍｏｌ）、ＤＭＦ ４０ｍＬに溶かした３－（ベンジルオキシ）－１Ｈ－ピラゾール１０．００ｇ（５４．５４ｍｍｏｌ）、及びヨウ化銅（Ｉ）１．４５ｇ（７．６２ｍｍｏｌ）をその順で加え、反応混合物を１２０℃で５時間攪拌した。混合物を濾過し、ジクロロメタンで洗浄し、溶媒を減圧下に除去した。残留物を塩化アンモニウム水溶液に取り、ジクロロメタンで繰り返し抽出し、合わせた有機相を硫酸ナトリウムで脱水し、溶媒を減圧下に除去した。ｍ／ｚ（％）＝２５３［Ｍ＋］の緑色様固体１７．００ｇ（９８％）を得た。
1H-NMR (400 MHz, CDCl3, δ, ppm): 9.17 (m, 1H), 8.38 (m, 1H), 8.31 (d, 1H), 8.28 (m, 1H), 7.52-7.50 (m, 2H), 7.42-7.34 (m, 3H), 6.02 (d, 1H), 5.35 (s, 2H).
ピリジン－２－イルメチル｛［４－ブロモ－５－（６－フルオロピリジン－３－イル）－１－（ピラジン－２－イル）－１Ｈ－ピラゾール－３－イル］オキシ｝アセテート（Ｉ－７０）：ジクロロメタン（３．０ｍＬ）中のピリジン－２－イルメタノール０．０４ｇ（０．３６ｍｍｏｌ）に、｛［４－ブロモ－５－（６－フルオロピリジン－３－イル）－１－（ピラジン－２－イル）－１Ｈ－ピラゾール－３－イル］オキシ｝酢酸（Ｉ－４９）０．１０ｇ（０．２５ｍｍｏｌ）、１Ｈ－ベンゾトリアゾール－１－オール０．０５ｇ（０．３３ｍｍｏｌ）、Ｎ－（３－ジメチルアミノプロピル）－Ｎ′－エチルカルボジイミド塩酸塩０．０６ｇ（０．３３ｍｍｏｌ）及びスパーテル先端一杯分のＮ，Ｎ－ジメチルピリジン－４－アミンをその順で加え、混合物を室温で１時間攪拌した。水及びジクロロメタンを反応混合物に加え、水相をジクロロメタンで繰り返し抽出し、合わせた有機相を硫酸ナトリウムで脱水し、溶媒を減圧下に除去した。ヘプタン／酢酸エチル勾配を用いるシリカゲルで、得られた粗生成物をカラムクロマトグラフィー精製することで、ｍ／ｚ（％）＝４８７（５０）［Ｍ＋］、４８５（５０）［Ｍ＋］の生成物０．０８ｇ（理論値の６５％）を得た。
1H-NMR (600 MHz, CDCl3, δ, ppm): 9.01 (m, 1H), 8.61 (m, 1H), 8.39 (m, 1H), 8.22 (m, 1H), 7.99 (m, 1H), 7.85-7.81 (m, 1H), 7.69-7.65 (m, 1H), 7.39 (m, 1H), 7.26-7.22 (m, 1H), 7.03-7.00 (m, 1H), 5.39 (s, 2H), 5.09 (s, 2H).
｛［４－ブロモ－５－（６－フルオロピリジン－３－イル）－１－（ピラジン－２－イル）－１Ｈ－ピラゾール－３－イル］オキシ｝酢酸（Ｉ－４９）；テトラヒドロフラン７ｍＬ中のエチル｛［４－ブロモ－５－（６－フルオロピリジン－３－イル）－１－（ピラジン－２－イル）－１Ｈ－ピラゾール－３－イル］オキシ｝アセテート（Ｉ－５２）０．７７ｇ（１．８２ｍｍｏｌ）に、水酸化リチウム０．１３ｇ（５．４７ｍｍｏｌ）の水溶液（水１０ｍＬ）を加え、混合物を６５℃で２時間攪拌した。溶媒を減圧下に除去し、残留物を水で取り、ジクロロメタンで２回抽出し、水相を２Ｍ塩酸でｐＨ＝２～３に調節し、ジクロロメタンで２回抽出した。合わせた有機相を硫酸ナトリウムで脱水し、溶媒を減圧下に除去した。無色固体（０．５８ｇ、理論値の７６％）を得た。
1H-NMR (600 MHz, DMSO-d6, δ, ppm): 13.17 (bs, 1H), 9.00 (m, 1H), 8.52 (m, 1H), 8.34 (m, 1H), 8.20 (m, 1H), 8.11-8.08 (m, 1H), 7.33-7.31 (m, 1H), 4.97 (s, 2H).
エチル｛［４－ブロモ－５－（６－フルオロピリジン－３－イル）－１－（ピラジン－２－イル）－１Ｈ－ピラゾール－３－イル］オキシ｝アセテート（Ｉ－５２）：エチル｛［５－（６－フルオロピリジン－３－イル）－１－（ピラジン－２－イル）－１Ｈ－ピラゾール－３－イル］オキシ｝アセテート０．８１ｇ（２．３６ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（５ｍＬ）中溶液に、Ｎ－ブロモコハク酸イミド０．５０ｇ（２．８３ｍｍｏｌ）を加え、混合物を室温で１０時間攪拌した。溶媒を減圧下に除去し、残留物を水に取り、ジクロロメタンで繰り返し抽出し、脱水した有機相を硫酸ナトリウムで脱水し、溶媒を減圧下に除去した。ヘプタン／酢酸エチル勾配を用いるシリカゲルでのカラムクロマトグラフィーによる精製後に、ｍ／ｚ（％）＝４２４（５０）［Ｍ＋］、４２２（５０）［Ｍ＋］の生成物０．９２ｇ（理論値の８７％）を得た。
1H-NMR (600 MHz, CDCl3, δ, ppm): 9.05 (m, 1H), 8.37 (m, 1H), 8.23 (m, 1H), 7.99 (m, 1H), 7.86-7.82 (m, 1H), 7.03-7.00 (m, 1H), 4.96 (s, 2H), 4.31 (q, 2H), 1.34 (t, 3H).
出発化合物の合成：
ａ）エチル｛［５－（６－フルオロピリジン－３－イル）－１－（ピラジン－２－イル）－１Ｈ－ピラゾール－３－イル］オキシ｝アセテート：５－（６－フルオロピリジン－３－イル）－１－（ピラジン－２－イル）－１Ｈ－ピラゾール－３－オール１．５８ｇ（５．８４ｍｍｏｌ）のジメチルホルムアミド（１０ｍＬ）中溶液に、炭酸セシウム２．８５ｇ（８．７５ｍｍｏｌ）を加え、混合物を室温で１０分間攪拌し、ブロモ酢酸エチル１．１７ｇ（７．００ｍｍｏｌ）を加え、混合物を６５℃でさらに２時間攪拌した。混合物を濾過し、濾液を減圧下に濃縮し、残留物を水に取り、ジクロロメタンで繰り返し抽出し、脱水した有機相を硫酸ナトリウムで脱水し、溶媒を減圧下に除去した。ヘプタン／酢酸エチルを用いるシリカゲルでのカラムクロマトグラフィーによる精製後に、ｍ／ｚ＝３４４［Ｍ＋］の生成物１．５３ｇ（理論値の７３％）を得た。
1H-NMR (600 MHz, CDCl3, δ, ppm): 9.08 (m, 1H), 8.37 (m, 1H), 8.23 (m, 1H), 8.02 (m, 1H), 7.81-7.78 (m, 1H), 6.96-6.94 (m, 1H), 6.13 (s, 1H), 4.91 (s, 2H), 4.31 (q, 2H), 1.33 (t, 3H).
ｂ）５－（６－フルオロピリジン－３－イル）－１－（ピラジン－２－イル）－１Ｈ－ピラゾール－３－オール：３－（６－フルオロピリジン－３－イル）－Ｎ′－（ピラジン－２－イル）プロパ－２－インヒドラジド３．５５ｇ（８．２８ｍｍｏｌ）のアセトニトリル（７ｍＬ）中溶液に、ヨウ化銅（Ｉ）０．０８ｇ（０．６６ｍｍｏｌ）を加え、混合物を８０℃で２時間攪拌した。ヘプタン／酢酸エチルを用いるシリカゲルでのカラムクロマトグラフィーによる精製後に、ｍ／ｚ＝２５８［Ｍ＋］の生成物１．５９ｇ（理論値の７５％）を得た。
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6, δ, ppm): 10.82 (s, 1H), 9.00 (m, 1H), 8.46 (m, 1H), 8.29 (m, 1H), 8.17 (m, 1H), 8.02-7.97 (m, 1H), 7.32-7.28 (m, 1H), 6.18 (s, 1H).
ｃ）３－（６－フルオロピリジン－３－イル）－Ｎ′－（ピラジン－２－イル）プロパ－２－インヒドラジド：３－（６－フルオロピリジン－３－イル）プロパ－２－イン酸３．００ｇ（１６．３５ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（２０ｍＬ）中溶液に、２－ヒドラジノピラジン２．０７ｇ（１８．８０ｍｍｏｌ）及びトリエチルアミン８．２７ｇ（８１．７６ｍｍｏｌ）をその順で加えた。無水プロパンホスホン酸（Ｔ３Ｐ、５０％テトラヒドロフラン中溶液）１５．６１ｇ（２４．５３ｍｍｏｌ）を滴下し、混合物を室温で１時間攪拌した。反応混合物を水に投入し、酢酸エチルで繰り返し抽出し、合わせた有機相を硫酸ナトリウムで脱水し、溶媒を減圧下に除去し、油状生成物（ＨＰＬＣ／ＭＳ純度＝６０％、ｍ／ｚ＝２５８［Ｍ＋］）３．５５ｇ（理論値の５１％）を得て、それをそれ以上精製せずに変換した。
ｄ）３－（６－フルオロピリジン－３－イル）プロパ－２－イン酸：アルゴン雰囲気下に、以下のもの：プロピオル酸２．８９ｇ（４１．２６ｍｍｏｌ）、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロライド０．５８ｇ（０．８３ｍｍｏｌ）、ヨウ化銅（Ｉ）０．３１ｇ（１．６５ｍｍｏｌ）及びジイソプロピルアミン１４．６１ｇ（１４４．４１ｍｍｏｌ）をその順で、脱水テトラヒドロフラン１０５ｍＬ中の２－フルオロ－５－ヨードピリジン９．２０ｇ（４１．２６ｍｍｏｌ）に加えた。混合物を室温で２時間攪拌し、反応混合物を水に加え、２Ｎ塩酸３０ｍＬを加え、酢酸エチルで抽出を繰り返し行った。合わせた有機相を硫酸マグネシウムで脱水し、減圧下に濃縮した。残留物をジエチルエーテルと混合した。混合物を超音波浴で１０分間攪拌し、濾過し、溶媒を減圧下に除去した。ｍ／ｚ＝１６６［Ｍ＋］の生成物６．２５ｇ（理論値の７８％）を得た。
1H-NMR (600 MHz, DMSO-d6, δ, ppm): 14.00 (bs, 1H), 8.57 (m, 1H), 8.32-8.28 (m, 1H), 7.35-7.32 (m, 1H).
メチル（２Ｒ）－２－｛［４－ブロモ－１－（ピラジン－２－イル）－５－（ピリダジン－４－イル）－１Ｈ－ピラゾール－３－イル］オキシ｝プロパノエート（Ｉ－３１）：メチル（２Ｒ）－２－｛［１－（ピラジン－２－イル）－５－（ピリダジン－４－イル）－１Ｈ－ピラゾール－３－イル］オキシ｝プロパノエート０．７１ｇ（１．７５ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（８ｍＬ）中溶液に、Ｎ－ブロモコハク酸イミド０．３７ｇ（２．１０ｍｍｏｌ）を加え、混合物を室温で３時間攪拌した。溶媒を減圧下に除去し、残留物を水に取り、ジクロロメタンで繰り返し抽出し、脱水した有機相を硫酸ナトリウムで脱水し、溶媒を減圧下に除去した。ヘプタン／酢酸エチル勾配を用いるシリカゲルでのカラムクロマトグラフィーによる精製後に、ｍ／ｚ（％）＝４０５（５０）［Ｍ＋］、４０７（５０）［Ｍ＋］及び比旋光度［α］＝＋５６゜の生成物０．１４ｇ（理論値の２０％）を得た。
1H-NMR (400 MHz, CDCl3, δ, ppm): 9.32 (m, 1H), 9.14 (m, 1H), 9.08 (m, 1H), 8.40 (m, 1H), 7.94 (m, 1H), 7.55 (m, 1H), 5.26 (q, 1H), 3.83 (s, 3H), 1.74 (d, 3H).
メチル（２Ｒ）－２－｛［４－シアノ－１－（ピラジン－２－イル）－５－（ピリダジン－４－イル）－１Ｈ－ピラゾール－３－イル］オキシ｝プロパノエート（Ｉ－３２）：ジメチルアセトアミド１０ｍＬ中のメチル（２Ｒ）－２－｛［４－ブロモ－１－（ピラジン－２－イル）－５－（ピリダジン－４－イル）－１Ｈ－ピラゾール－３－イル］オキシ｝プロパノエート（Ｉ－３１）０．４０ｇ（０．７９ｍｍｏｌ）、シアン化亜鉛０．０９ｇ（０．７５ｍｍｏｌ）及びテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム０．０９ｇ（０．０８ｍｍｏｌ）からなる混合物を、マイクロ波装置中アルゴン雰囲気下に加熱して１８０℃とし、４０分間経過させた。溶媒を減圧下に除去し、残留物を水／ジクロロメタンに取り、水相をジクロロメタンで繰り返し抽出し、合わせた有機相を硫酸ナトリウムで脱水し、溶媒を減圧下に除去した。ヘプタン／酢酸エチル勾配を用いるシリカゲルでのカラムクロマトグラフィーによる精製後に、ｍ／ｚ＝３５２［Ｍ＋］及び比旋光度［α］＝＋５４゜の生成物０．２１ｇ（理論値の７０％）を得た。
1H-NMR (400 MHz, CDCl3, δ, ppm): 9.39 (m, 1H), 9.15 (m, 1H), 9.12 (m, 1H), 8.54 (m, 1H), 8.05 (m, 1H), 7.64 (m, 1H), 5.29 (q, 1H), 3.83 (s, 3H), 1.74
Ｎ－アリル－２－｛［４－ブロモ－５－（３－フルオロフェニル）－１－（ピラジン－２－イル）－１Ｈ－ピラゾール－３－イル］オキシ｝アセトアミド（ＩＩ－０１）：アルゴン下に、｛［４－ブロモ－５－（３－フルオロフェニル）－１－（ピラジン－２－イル）－１Ｈ－ピラゾール－３－イル］オキシ｝酢酸０．０９ｇ（０．２３ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（５ｍＬ）中溶液に、プロパ－２－エン－１－アミン０．０１ｇ（０．２５ｍｍｏｌ）及びジクロロメタン５ｍＬ中のＮ－（３－ジメチルアミノプロピル）－Ｎ′－エチルカルボジイミド塩酸塩０．０５ｇ（０．２８ｍｍｏｌ）をその順で加え、混合物を室温で４時間攪拌した。溶媒を減圧下に除去し、残留物をジクロロメタンに取り、２Ｎ塩酸を加え、混合物をジクロロメタンで繰り返し抽出し、合わせた有機相を硫酸ナトリウムで脱水し、溶媒を減圧下に除去した。ヘプタン／酢酸エチルを用いるシリカゲルでのカラムクロマトグラフィーによる精製後に、ｍ／ｚ（％）＝４３４（５０）［Ｍ＋］、４３２（５０）［Ｍ＋］の無色油状物０．０３ｇ（理論値の２７％）を得た。
1H-NMR (400 MHz, CDCl3, δ, ppm): 8.94 (m, 1H), 8.41 (m, 1H), 8.10 (m, 1H), 7.41-7.36 (m, 1H), 7.16-7.05 (m, 2H), 6.62 (bs, 1H), 5.94-5.87 (m, 1H), 5.30-5.25 (m, 1H), 5.20-5.17 (m, 1H), 4.93 (s, 2H), 4.05-4.01 (m, 1H).
選択された実施例のＮＭＲデータ：
一般式（Ｉ）の化合物に選択された実施例の１Ｈ ＮＭＲデータを、二つの異なる方法、すなわち、（ａ）従来のＮＭＲ評価及び解釈、又は（ｂ）下記の方法による１Ｈ ＮＭＲピークリストの形態で記載する。
ａ）従来のＮＭＲ解釈
実施例Ｉ－０８：
1H-NMR (400 MHz, CDCl3, δ, ppm): 9.03 (m, 1H), 8.52 (m, 1H), 8.39-8.37 (m, 2H), 7.98 (m, 1H), 7.51-7.48 (m, 1H), 5.27 (q, 1H), 3.82 (s, 3H), 1.73 (d, 3H).
実施例Ｉ－１５：
1H-NMR (400 MHz, CDCl3, δ, ppm): 8.95 (m, 1H), 8.38 (m, 1H), 8.06 (m, 1H), 7.22-7.17 (m, 2H), 7.10-7.05 (m, 1H), 4.97 (s, 2H), 3.84 (s, 3H).
実施例Ｉ－２７：
1H-NMR (400 MHz, CDCl3, δ, ppm): 9.01 (m, 1H), 8.82 (d, 2H), 8.33 (m, 1H), 7.90 (m, 1H), 7.32 (t, 1H), 5.29 (q, 1H), 3.80 (s, 3H), 1.72 (d, 3H).
実施例Ｉ－３１：
1H-NMR (400 MHz, CDCl3, δ, ppm): 9.32 (m, 1H), 9.14 (m, 1H), 9.08 (m, 1H), 8.40 (m, 1H), 7.94 (m, 1H), 7.55 (m, 1H), 5.26 (q, 1H), 3.83 (s, 3H), 1.74 (d, 3H).
実施例Ｉ－３２：
1H-NMR (400 MHz, CDCl3, δ, ppm): 9.39 (m, 1H), 9.15 (m, 1H), 9.12 (m, 1H), 8.54 (m, 1H), 8.05 (m, 1H), 7.64 (m, 1H), 5.29 (q, 1H), 3.83 (s, 3H), 1.74 (d, 3H).
実施例Ｉ－３６：
1H-NMR (400 MHz, CDCl3, δ, ppm): 9.03 (m, 1H), 8.37 (m, 1H), 8.24 (m, 1H), 7.99 (m, 1H), 7.86-7.82 (m, 1H), 7.03-7.00 (m, 1H), 5.27 (q, 1H), 3.82 (s, 3H), 1.73 (d, 3H).
実施例Ｉ－４９：
1H-NMR (600 MHz, DMSO-d6, δ, ppm): 13.17 (bs, 1H), 9.00 (m, 1H), 8.52 (m, 1H), 8.34 (m, 1H), 8.20 (m, 1H), 8.11-8.08 (m, 1H), 7.33-7.31 (m, 1H), 4.97 (s, 2H).
実施例Ｉ－５２：
1H-NMR (600 MHz, CDCl3, δ, ppm): 9.05 (m, 1H), 8.37 (m, 1H), 8.23 (m, 1H), 7.99 (m, 1H), 7.86-7.82 (m, 1H), 7.03-7.00 (m, 1H), 4.96 (s, 2H), 4.31 (q, 2H), 1.34 (t, 3H).
実施例Ｉ－５４：
1H-NMR (400 MHz, CDCl3, δ, ppm): 9.1 (s, 1H), 8.9 (d, 2H), 8.4 (s, 1H), 7.9 (s, 1H), 7.4 (m, 1H), 5.2 (q, 1H), 1.7 (d, 3H).
実施例Ｉ－５５：
1H-NMR (400 MHz, CDCl3, δ, ppm): 9.1 (s, 1H), 8.7 (d, 2H), 8.5 (s, 1H), 8.1 (s, 1H), 7.4 (m, 1H), 5.4 (q, 1H), 1.8 (d, 3H).
実施例Ｉ－７０：
1H-NMR (600 MHz, CDCl3, δ, ppm): 9.01 (m, 1H), 8.61 (m, 1H), 8.39 (m, 1H), 8.22 (m, 1H), 7.99 (m, 1H), 7.85-7.81 (m, 1H), 7.69-7.65 (m, 1H), 7.39 (m, 1H), 7.26-7.22 (m, 1H), 7.03-7.00 (m, 1H), 5.39 (s, 2H), 5.09 (s, 2H).
実施例Ｉ－７８：
1H-NMR (400 MHz, CDCl3, δ, ppm): 8.18-8.14 (m, 3H), 7.86-7.82 (m, 1H), 7.00-6.97 (m, 1H), 5.23 (q, 1H), 3.79 (s, 3H), 1.70 (d, 3H).
実施例Ｉ－８０：
1H-NMR (400 MHz, CDCl3, δ, ppm): 8.18-8.14 (m, 3H), 7.86-7.82 (m, 1H), 7.00-6.97 (m, 1H), 5.23 (q, 1H), 3.79 (s, 3H), 1.70 (d, 3H).
実施例Ｉ－８３：
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6, δ, ppm): 13.01 (bs, 1H), 8.94 (s, 1H), 8.42 (m, 1H), 8.30 (m, 1H), 8.12 (m, 1H), 8.06-8.02 (m, 1H), 7.28-7.25 (m, 1H), 4.88 (s, 2H), 1.56-1.49 (m, 1H), 0.73-0.63 (m, 4H).
実施例Ｉ－８４：
1H-NMR (400 MHz, CDCl3, δ, ppm): 9.00 (s, 1H), 8.27 (m, 1H), 8.23 (m, 1H), 7.93 (m, 1H), 7.83-7.78 (m, 1H), 7.00-6.97 (m, 1H), 4.92 (s, 2H), 3.83 (s, 3H), 1.49-1.43 (m, 1H), 0.83-0.79 (m, 2H), 0.76-0.71 (m, 2H).
実施例Ｉ－８５：
1H-NMR (400 MHz, CDCl3, δ, ppm): 9.00 (s, 1H), 8.27 (m, 1H), 8.23 (m, 1H), 7.93 (m, 1H), 7.83-7.78 (m, 1H), 7.00-6.97 (m, 1H), 4.90 (s, 2H), 4.29 (q, 2H), 1.48-1.43 (m, 1H), 1.33 (t, 3H), 0.84-0.80 (m, 2H), 0.76-0.71 (m, 2H).
実施例Ｉ－８６：
1H-NMR (400 MHz, CDCl3, δ, ppm): 9.04 (s, 1H), 8.22 (m, 2H), 7.95 (s, 1H), 7.81-7.76 (m, 1H), 7.00-6.96 (m, 1H), 5.20 (q, 1H), 1.72 (d, 3H), 1.47-1.40 (m, 1H), 0.90-0.80 (m, 2H), 0.77-0.72 (m, 2H).
実施例Ｉ－８７：
1H-NMR (400 MHz, CDCl3, δ, ppm): 8.98 (s, 1H), 8.26 (m, 1H), 8.23 (m, 1H), 7.91 (m, 1H), 7.82-7.78 (m, 1H), 6.99-6.96 (m, 1H), 5.23 (q, 1H), 3.80 (s, 3H), 1.66 (d, 3H), 1.48-1.43 (m, 1H), 0.87-0.82 (m, 2H), 0.74-0.72 (m, 2H).
実施例Ｉ－８８：
1H-NMR (400 MHz, CDCl3, δ, ppm): 8.99 (s, 1H), 8.25 (m, 1H), 8.23 (m, 1H), 7.91 (m, 1H), 7.82-7.78 (m, 1H), 6.99-6.96 (m, 1H), 5.20 (q, 1H), 4.30-4.22 (m, 2H), 1.66 (d, 3H), 1.48-1.41 (m, 1H), 1.31 (t, 3H), 0.87-0.84 (m, 2H), 0.75-0.71 (m, 2H).
実施例Ｉ－８９：
1H-NMR (400 MHz, CDCl3, δ, ppm): 9.03 (m, 1H), 8.34 (m, 1H), 8.20 (m, 1H), 7.96 (m, 1H), 7.83-7.78 (m, 1H), 7.03-7.00 (m, 1H), 5.25 (q, 1H), 3.82 (s, 3H), 1.72 (d, 3H).
実施例ＩＩ－０１：
1H-NMR (400 MHz, CDCl3, δ, ppm): 8.94 (m, 1H), 8.41 (m, 1H), 8.10 (m, 1H), 7.41-7.36 (m, 1H), 7.16-7.05 (m, 2H), 6.62 (bs, 1H), 5.94-5.87 (m, 1H), 5.30-5.25 (m, 1H), 5.20-5.17 (m, 1H), 4.93 (s, 2H), 4.05-4.01 (m, 1H).
実施例ＩＩ－０２：
1H-NMR (400 MHz, CDCl3, δ, ppm): 9.09 (m, 1H), 8.40 (m, 1H), 8.24 (m, 1H), 8.00 (m, 1H), 7.86-7.81 (m, 1H), 7.04-7.01 (m, 2H), 5.31 (q, 1H), 3.68-3.55 (m, 2H), 3.66 (s, 3H), 2.60-2.57 (m, 2H), 1.72 (d, 3H).
実施例ＩＩ－０３：
1H-NMR (400 MHz, CDCl3, δ, ppm): 9.10 (m, 1H), 8.41 (m, 1H), 8.24 (m, 1H), 8.01 (m, 1H), 7.86-7.81 (m, 1H), 7.04-7.01 (m, 2H), 5.40 (q, 1H), 4.17-4.10 (m, 2H), 3.78 (s, 3H), 1.75 (d, 3H).
実施例ＩＩ－０４：
1H-NMR (400 MHz, CDCl3, δ, ppm): 9.09 (m, 1H), 8.40 (m, 1H), 8.24 (m, 1H), 8.00 (m, 1H), 7.86-7.81 (m, 1H), 7.04-7.01 (m, 2H), 5.32 (q, 1H), 4.16-4.08 (m, 2H), 3.67-3.58 (m, 2H), 2.58-2.55 (m, 2H), 1.72 (d, 3H), 1.23 (t, 3H). 実施例ＩＩ－０５：
1H-NMR (400 MHz, CDCl3, δ, ppm): 9.09 (m, 1H), 8.39 (m, 1H), 8.24-8.21 (m, 1H), 8.00 (m, 1H), 7.86-7.81 (m, 1H), 7.10-7.00 (m, 2H), 5.33-5.24 (m, 1H), 4.47-4.38 (m, 1H), 3.68/3.66 (2s, 3H), 2.93-2.85 (m, 1H), 2.28-2.19 (m, 1H), 2.04-1.93 (m, 3H), 1.90-1.68 (m, 5H).
実施例ＩＩ－０６：
1H-NMR (400 MHz, CDCl3, δ, ppm): 9.10 (m, 1H), 8.41 (m, 1H), 8.24 (m, 1H), 8.01 (m, 1H), 7.86-7.81 (m, 1H), 7.04-7.00 (m, 1H), 6.62 (bm, 1H), 5.34 (q, 1H), 3.25-3.18 (m, 2H), 1.74 (d, 3H), 1.05-0.95 (m, 1H), 0.54-0.50 (m, 2H), 0.25-0.22 (m, 2H).
実施例ＩＩ－０７：
1H-NMR (400 MHz, CDCl3, δ, ppm): 9.10 (m, 1H), 8.42 (m, 1H), 8.24 (m, 1H), 8.01 (m, 1H), 7.86-7.81 (m, 1H), 7.08 (bt, 1H), 7.04-7.01 (m, 1H), 4.90 (s, 2H), 3.69 (s, 3H), 3.67 (q, 2H), 2.62 (t, 2H).
実施例ＩＩ－０８：
1H-NMR (400 MHz, CDCl3, δ, ppm): 9.11 (m, 1H), 8.42 (m, 1H), 8.24 (m, 1H), 8.02 (m, 1H), 7.86-7.82 (m, 1H), 7.04-7.00 (m, 2H), 4.96 (s, 2H), 4.18 (d, 2H), 3.80 (s, 3H).
実施例ＩＩ－０９：
1H-NMR (400 MHz, CDCl3, δ, ppm): 9.10 (m, 1H), 8.41 (m, 1H), 8.23 (m, 1H), 8.01 (m, 1H), 7.86-7.81 (m, 1H), 7.09 (bt, 1H), 7.04-7.01 (m, 1H), 4.90 (s, 2H), 4.17 (q, 2H), 3.67 (q, 2H), 2.61 (t, 2H), 1.26 (t, 3H).
実施例ＩＩ－１０：
1H-NMR (400 MHz, CDCl3, δ, ppm): 9.11 (m, 1H), 8.41 (m, 1H), 8.24 (m, 1H), 8.02 (m, 1H), 7.86-7.81 (m, 1H), 7.04-7.01 (m, 1H), 6.62 (bs, 1H), 4.91 (s, 2H), 3.27 (m, 2H), 1.06-1.02 (m, 1H), 0.58-0.53 (m, 2H), 0.29-0.26 (m, 2H).
実施例ＩＩ－１１：
1H-NMR (400 MHz, CDCl3, δ, ppm): 9.10 (m, 1H), 8.40 (m, 1H), 8.23 (m, 1H), 8.01 (m, 1H), 7.86-7.82 (m, 1H), 7.17 (bd, 1H), 7.04-7.01 (m, 1H), 4.89 (s, 2H), 4.55-4.48 (m, 1H), 3.68 (s, 3H), 2.98-2.95 (m, 1H), 2.28-2.20 (m, 1H), 2.08-1.82 (m, 4H), 1.81-1.73 (m, 1H).
実施例ＩＩ－１２：
1H-NMR (400 MHz, CDCl3, δ, ppm): 9.08 (s, 1H), 8.58 (bs, 1H), 8.44 (m, 1H), 8.24 (m, 1H), 8.04 (m, 1H), 7.88-7.83 (m, 1H), 7.07-7.03 (m, 1H), 4.96 (s, 2H), 3.02 (s, 6H).
実施例ＩＩ－１３：
1H-NMR (400 MHz, CDCl3, δ, ppm): 9.07 (s, 1H), 8.75 (bs, 1H), 8.44 (m, 1H), 8.24 (m, 1H), 8.04 (m, 1H), 7.87-7.82 (m, 1H), 7.05-7.02 (m, 1H), 4.93 (s, 2H), 4.25 (q, 1H), 2.93 (s, 3H), 1.17 (d, 6H).
実施例ＩＩ－１４：
1H-NMR (400 MHz, CDCl3, δ, ppm): 9.07 (s, 1H), 8.71 (bs, 1H), 8.44 (m, 1H), 8.24 (m, 1H), 8.05 (m, 1H), 7.87-7.82 (m, 1H), 7.06-7.03 (m, 1H), 5.01 (s, 2H), 3.40 (s, 3H).
ｂ）ＮＭＲピークリスト法
選択された例の１Ｈ－ＮＭＲデータは、１Ｈ－ＮＭＲピークリストの形で示している。各シグナルピークについて、最初にｐｐｍ単位でのδ値及び次に小括弧内のシグナル強度を列記している。異なるシグナルピークについてのδ値シグナル強度数のペアを、セミコロンによって互いに分離して列記している。従って、一つの例についてのピークリストは、δ１（強度１）；δ２（強度２）；・・・；δｉ（強度ｉ）；・・・δｎ（強度ｎ）の形態を取る。
鋭いシグナルの強度は、ｃｍ単位でのＮＭＲスペクトラムの印刷例におけるシグナルの高さに相関し、シグナル強度の真の比率を示す。広いシグナルの場合、いくつかのピーク又はシグナルの中央とそのスペクトラムにおいて最も強いシグナルと比較した相対強度を示すことができる。
１Ｈ ＮＭＲスペクトラムの化学シフトの較正のため、本発明者らは、特にＤＭＳＯ中で測定されるスペクトラムの場合、テトラメチルシラン及び／又は溶媒の化学シフトを用いる。したがって、テトラメチルシランのピークはＮＭＲピークリストに列記する必要がなくても良い。
１Ｈ－ＮＭＲピークリストは、従来の１Ｈ－ＮＭＲ印刷と類似していることから、通常は、従来のＮＭＲ解釈でリストされた全てのピークである。
さらに、従来の１Ｈ－ＮＭＲ印刷と同様に、それらは溶媒シグナル、同様に本発明によって提供される標題化合物の立体異性体のシグナル、及び／又は不純物のピークを示すことができる。
溶媒及び／又は水のδ範囲での化合物シグナルの報告において、本発明者らの１Ｈ－ＮＭＲピークのリストは、標準的な溶媒ピーク、例えばＤＭＳＯ－Ｄ６中のＤＭＳＯのピーク及び水のピークを示し、それは通常は、概して高強度を有する。
標的化合物の立体異性体のピーク及び／又は不純物のピークは通常、概して標的化合物のピークより低い強度を有する（例えば、純度＞９０％を有する）。
そのような立体異性体及び／又は不純物は、特定の製造方法に代表的であることができる。従って、それらのピークは、「副生成物フィンガープリント」を参照して本発明者らの製造方法の再現性を確認する上で役立ち得る。
公知の方法（ＭｅｓｔｒｅＣ、ＡＣＤシミュレーションで、さらに経験的に評価される期待値で）で標的化合物のピークを計算する専門家であれば、必要に応じて適宜に別の強度フィルターを用いる標的化合物のピークを分離することができる。この分離は、従来の１Ｈ－ＮＭＲ解釈での対象のピーク選択と同様であると考えられる。
１Ｈ ＮＭＲピークリストのさらなる詳細は、Ｒｅｓｅａｒｃｈ Ｄｉｓｃｌｏｓｕｒｅ Ｄａｔａｂａｓｅ Ｎｕｍｂｅｒ ５６４０２５にある。
Figure 2023525978000042
Figure 2023525978000043
Figure 2023525978000044
Figure 2023525978000045
Figure 2023525978000046
Figure 2023525978000047
Figure 2023525978000048
Figure 2023525978000049
Figure 2023525978000050
Figure 2023525978000051
Figure 2023525978000052
Figure 2023525978000053
Figure 2023525978000054
Figure 2023525978000055
Figure 2023525978000056
Figure 2023525978000057
Figure 2023525978000058
Figure 2023525978000059
Figure 2023525978000060
Ｂ．製剤例
ａ）粉剤は式（Ｉ）の化合物及び／又はそれの塩１０重量部及び不活性物質としてのタルク９０重量部を混合し、その混合物を衝撃式ミルで粉砕することにより得られる。
ｂ）容易に水に分散し得る水和剤は、式（Ｉ）の化合物及び／又はそれの塩２５重量部、不活性物質としてのカオリン含有石英６４重量部、リグノスルホン酸カリウム１０重量部ならびに湿展剤及び分散剤としてのオレオイルメチルタウリン酸ナトリウム１重量部を混合し、ピン付きディスクミルで粉砕することにより得られる。
ｃ）容易に水中で分散し得る分散液濃縮物は、式（Ｉ）の化合物及び／又はそれの塩２０重量部をアルキルフェノールポリグリコールエーテル（Ｔｒｉｔｏｎ（登録商標）Ｘ２０７）６重量部、イソトリデカノールポリグリコールエーテル（８ＥＯ）３重量部及びパラフィン系鉱油（沸点範囲：例えば約２５５から２７７℃超まで）７１重量部と混合し、摩擦ボールミルで５ミクロン以下の粉末度まで粉砕することにより得られる。
ｄ）乳剤は式（Ｉ）の化合物及び／又はそれの塩１５重量部、溶媒としてのシクロヘキサノン７５重量部及び乳化剤としてのオキシエチル化ノニルフェノール１０重量部から得られる。
ｅ）水分散性粒剤は、
式（Ｉ）の化合物及び／又はそれの塩７５重量部、
リグノスルホン酸カルシウム１０重量部、
ラウリル硫酸ナトリウム５重量部、
ポリビニルアルコール３重量部及び
カオリン７重量部
を混合し、その混合物をピン付きディスクミルで粉砕し、造粒液としての水を噴霧してその粉末を流動床で造粒することにより得られる。
ｆ）水分散性粒剤はまた、
式（Ｉ）の化合物及び／又はそれの塩２５重量部、
２，２′－ジナフチルメタン－６，６′－ジスルホン酸ナトリウム５重量部、
オレオイルメチルタウリン酸ナトリウム２重量部、
ポリビニルアルコール１重量部、
炭酸カルシウム１７重量部及び
水５０重量部
をコロイドミルで均質化及び予備粉砕し、次にその混合物をビーズミルで粉砕し、得られた懸濁液を噴霧塔で１相ノズルにより噴霧及び乾燥することにより得られる。
Ｃ．生物例
下記の表Ａ１～Ａ２１及びＢ１～Ｂ２１では、下記の略称を用いる。
Figure 2023525978000061
１．発芽後除草作用
ａ）単子葉及び双子葉の雑草及び作物植物の種子を、プラスチックポット又は有機植物ポットに入った砂壌土中に入れ、土で覆い、温室内で制御された成長条件下で栽培する。播種から２～３週間後、試験植物を１葉期で処理する。次に、水和剤（ＷＰ）の形態で又は濃縮エマルション（ＥＣ）として製剤された本発明の化合物を、６００Ｌ／ｈａ（変換）の水施用量で０．５％添加物を加えた水系懸濁液又は乳濁液として植物の緑の部分に噴霧する。試験植物を温室内で最適な生育条件下に約３週間維持した後、未処理対照と比較して製剤の活性を目視で評点する。例えば、１００％活性＝植物が枯死、０％活性＝対照植物と同様である。
以下の表Ａ１～Ａ１５は、表１及び表２による選択された一般式（Ｉ）の化合物の、各種有害植物に対する効果、及び上述の実験手順によって得られた３２０ｇ／ｈａ及び／又は８０ｇ／ｈａに相当する施用量を示すものである。
表Ａ１：％単位でのＡＬＯＭＹに対する発芽後作用
Figure 2023525978000062
Figure 2023525978000063
Figure 2023525978000064
表Ａ２：％単位でのＡＶＥＦＡに対する発芽後作用
Figure 2023525978000065
Figure 2023525978000066
Figure 2023525978000067
表Ａ３：％単位でのＤＩＧＳＡに対する発芽後作用
Figure 2023525978000068
Figure 2023525978000069
表Ａ４：％単位でのＥＣＨＣＧに対する発芽後作用
Figure 2023525978000070
Figure 2023525978000071
表Ａ５：％単位でのＬＯＬＲＩに対する発芽後作用
Figure 2023525978000072
Figure 2023525978000073
表Ａ６：％単位でのＳＥＴＶＩに対する発芽後作用
Figure 2023525978000074
Figure 2023525978000075
表Ａ７：％単位でのＡＢＵＴＨに対する発芽後作用
Figure 2023525978000076
Figure 2023525978000077
表Ａ８：％単位でのＡＭＡＲＥに対する発芽後作用
Figure 2023525978000078
Figure 2023525978000079
Figure 2023525978000080
表Ａ９：％単位でのＭＡＴＩＮに対する発芽後作用
Figure 2023525978000081
Figure 2023525978000082
表Ａ１０：％単位でのＰＨＢＰＵに対する発芽後作用
Figure 2023525978000083
Figure 2023525978000084
表Ａ１１：％単位でのＰＯＬＣＯに対する発芽後作用
Figure 2023525978000085
Figure 2023525978000086
表Ａ１２：％単位でのＳＴＥＭＥに対する発芽後作用
Figure 2023525978000087
表Ａ１３：％単位でのＶＩＯＴＲに対する発芽後作用
Figure 2023525978000088
Figure 2023525978000089
表Ａ１４：％単位でのＶＥＲＰＥに対する発芽後作用
Figure 2023525978000090
Figure 2023525978000091
Figure 2023525978000092
表Ａ１５：％単位でのＨＯＲＭＵに対する発芽後作用
Figure 2023525978000093
その結果が示すように、本発明化合物、例えば化合物番号Ｉ－０１、Ｉ－０５、Ｉ－０７、Ｉ－０８、Ｉ－１０、Ｉ－１１、Ｉ－１２、Ｉ－１５、Ｉ－１６、Ｉ－１７、Ｉ－２０、Ｉ－２２、Ｉ－３４、Ｉ－３６、Ｉ－３７、Ｉ－３９、Ｉ－４０、Ｉ－４５及びＩ－５３、並びに表Ａ１～Ａ１５からの他の化合物は発芽後処理の場合に有害植物に対して優れた除草効力を示す。例えば、発芽後法での化合物番号Ｉ－０５、Ｉ－０７、Ｉ－０８、Ｉ－１０、Ｉ－１２、Ｉ－１６、Ｉ－１７、Ｉ－２２、Ｉ－３６、Ｉ－３７、Ｉ－３９及びＩ－４０は、ノスズメノテッポウ（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ ｍｙｏｓｕｒｏｉｄｅｓ）、アオビユ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ ｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ）、カラスムギ（Ａｖｅｎａ ｆａｔｕａ）、ボウムギ（Ｌｏｌｉｕｍ ｒｉｇｉｄｕｍ）、ソバカズラ（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ ｃｏｎｖｏｌｖｕｌｕｓ）、エノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ ｖｉｒｉｄｉｓ）、オオイヌノフグリ（Ｖｅｒｏｎｉｃａ ｐｅｒｓｉｃａ）及びサンシキスミレ（Ｖｉｏｌａ ｔｒｉｃｏｌｏｒ）等の有害植物に対し、施用量が活性物質０．３２ｋｇ／ヘクタールで非常に良好な作用（８０％～１００％除草活性）を有する。
ｂ）単子葉及び双子葉雑草の種子を砂壌土のプラスチックポットに入れ（１ポットに単子葉又は双子葉雑草各１種の２連播種）、土で覆い、温室内で制御された生育条件下で栽培する。播種から２～３週間後に、試験植物を１葉期で処理する。水和剤（ＷＰ）の形態で又は濃縮エマルション（ＥＣ）として製剤された本発明の化合物を、６００Ｌ／ｈａに相当する水施用量で０．５％添加物を加えた水系懸濁液又は乳濁液として植物の緑の部分に施用する。試験植物を温室内で最適な生育条件下に約３週間維持した後、未処理対照と比較して製剤の活性を目視で評点する。例えば、１００％活性＝植物が枯死、０％活性＝対照植物と同様である。
以下の表Ａ１６～Ａ２１は、表１及び表２による選択された一般式（Ｉ）の化合物の、各種有害植物に対する、及び上述の実験手順によって得られた１２８０ｇ／ｈａに相当する施用量での効果を示すものである。
表Ａ１６：％単位でのＰＯＡＡＮに対する１２８０ｇ／ｈａでの発芽後作用
Figure 2023525978000094
Figure 2023525978000095
表Ａ１７：％単位でのＤＩＧＳＡに対する１２８０ｇ／ｈａでの発芽後作用
Figure 2023525978000096
表Ａ１８：％単位でのＥＣＨＣＧに対する１２８０ｇ／ｈａでの発芽後作用
Figure 2023525978000097
Figure 2023525978000098
表Ａ１９：％単位でのＡＢＵＴＨに対する１２８０ｇ／ｈａでの発芽後作用
Figure 2023525978000099
表Ａ２０：％単位でのＭＡＴＩＮに対する１２８０ｇ／ｈａでの発芽後作用
Figure 2023525978000100
Figure 2023525978000101
表Ａ２１：％単位でのＳＴＥＭＥに対する１２８０ｇ／ｈａでの発芽後作用
Figure 2023525978000102
Figure 2023525978000103
この結果によって示されるように、本発明の一般式（Ｉ）の化合物は、発芽後処理において、１ヘクタール当たり１．２８ｋｇの活性物質の施用量で、イチビ（Ａｂｕｔｉｌｏｎ ｔｈｅｏｐｈｒａｓｔｉ）、オニメヒシバ（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ ｓａｎｇｕｉｎａｌｉｓ）、ヒエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｃｒｕｓ－ｇａｌｌｉ）、イヌカミツレ（Ｍａｔｒｉｃａｒｉａ ｉｎｏｄｏｒａ）、スズメノカタビラ（Ｐｏａ ａｎｎｕａ）、コハコベ（Ｓｔｅｌｌａｒｉａ ｍｅｄｉａ）などの有害植物に対して非常に優れた除草効力（９０％～１００％の除草活性）を有する。
したがって、本発明の化合物は、広範囲のイネ科雑草及び広葉雑草に対して良好な除草作用を有することから、発芽後法による望ましくない植生の防除に好適である。
２．発芽前除草作用
ａ）単子葉及び双子葉の雑草植物及び作物植物の種子を、プラスチックポット又は有機植物ポットに入れ、土で覆う。次に、水和剤（ＷＰ）の形態で又は濃縮エマルション（ＥＣ）として製剤された本発明の化合物を、６００Ｌ／ｈａ（変換）の水施用量で０．５％添加物を加えた水系懸濁液又は乳濁液として被覆土壌の表面に施用する。処理後、ポットを温室に入れ、試験植物に良好な生育条件下に維持する。約３週間後、製剤の効果を、未処理対照と比較してパーセントとして目視で評点する。例えば、１００％活性＝植物が枯死、０％活性＝対照植物と同様である。
以下の表Ｂ１～Ｂ１５は、表１及び表２による選択された一般式（Ｉ）の化合物の、各種有害植物に対する効果、及び上述の実験手順によって得られた３２０ｇ／ｈａ及び／又は８０ｇ／ｈａに相当する施用量を示すものである。
表Ｂ１：％単位でのＡＬＯＭＹに対する発芽前作用
Figure 2023525978000104
Figure 2023525978000105
表Ｂ２：％単位でのＡＶＥＦＡに対する発芽前作用
Figure 2023525978000106
Figure 2023525978000107
表Ｂ３：％単位でのＤＩＧＳＡに対する発芽前作用
Figure 2023525978000108
Figure 2023525978000109
表Ｂ４：％単位でのＥＣＨＣＧに対する発芽前作用
Figure 2023525978000110
Figure 2023525978000111
表Ｂ５：％単位でのＬＯＬＲＩに対する発芽前作用
Figure 2023525978000112
Figure 2023525978000113
表Ｂ６：％単位でのＳＥＴＶＩに対する発芽前作用
Figure 2023525978000114
Figure 2023525978000115
表Ｂ７：％単位でのＡＢＵＴＨに対する発芽前作用
Figure 2023525978000116
表Ｂ８：％単位でのＡＭＡＲＥに対する発芽前作用
Figure 2023525978000117
Figure 2023525978000118
Figure 2023525978000119
表Ｂ９：％単位でのＭＡＴＩＮに対する発芽前作用
Figure 2023525978000120
Figure 2023525978000121
表Ｂ１０：％単位でのＰＨＢＰＵに対する発芽前作用
Figure 2023525978000122
表Ｂ１１：％単位でのＰＯＬＣＯに対する発芽前作用
Figure 2023525978000123
Figure 2023525978000124
表Ｂ１２：％単位でのＳＴＥＭＥに対する発芽前作用
Figure 2023525978000125
表Ｂ１３：％単位でのＶＩＯＴＲに対する発芽前作用
Figure 2023525978000126
Figure 2023525978000127
表Ｂ１４：％単位でのＶＥＲＰＥに対する発芽前作用
Figure 2023525978000128
Figure 2023525978000129
表Ｂ１５：％単位でのＨＯＲＭＵに対する発芽前作用
Figure 2023525978000130
その結果が示すように、本発明化合物、例えば化合物番号Ｉ－０１、Ｉ－０５、Ｉ－０７、Ｉ－０８、Ｉ－１１、Ｉ－１２、Ｉ－１３、Ｉ－１５、Ｉ－１６、Ｉ－１７、Ｉ－２０、Ｉ－２２、Ｉ－３４、Ｉ－３６、Ｉ－３７、Ｉ－３９、Ｉ－４５、Ｉ－４６、Ｉ－４８、Ｉ－５２及びＩ－５３、並びに表Ｂ１～Ｂ１５からの他の化合物は発芽前処理の場合に有害植物に対して優れた除草効力を示す。例えば、発芽前法での化合物番号Ｉ－０７、Ｉ－０８、Ｉ－１１、Ｉ－１２、Ｉ－１３、Ｉ－１６、Ｉ－１７、Ｉ－２０、Ｉ－３６、Ｉ－３７、Ｉ－３９、Ｉ－４５、Ｉ－４６、Ｉ－４８、Ｉ－５２及びＩ－５３は、ノスズメノテッポウ（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ ｍｙｏｓｕｒｏｉｄｅｓ）、アオビユ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ ｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ）、オニメヒシバ（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ ｓａｎｇｕｉｎａｌｉｓ）、ボウムギ（Ｌｏｌｉｕｍ ｒｉｇｉｄｕｍ）、ソバカズラ（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ ｃｏｎｖｏｌｖｕｌｕｓ）、コハコベ（Ｓｔｅｌｌａｒｉａ ｍｅｄｉａ）、オオイヌノフグリ（Ｖｅｒｏｎｉｃａ ｐｅｒｓｉｃａ）及びサンシキスミレ（Ｖｉｏｌａ ｔｒｉｃｏｌｏｒ）等の有害植物に対し、施用量が活性物質０．３２ｋｇ／ヘクタールで非常に良好な作用（８０％～１００％除草活性）を有する。
ｂ）単子葉及び双子葉雑草の種子を砂壌土のプラスチックポットに入れ（１ポットに単子葉又は双子葉雑草各１種の二重播種）、土で覆う。水和剤（ＷＰ）の形態で又は濃縮エマルション（ＥＣ）として製剤された本発明の化合物を、６００Ｌ／ｈａに相当する水施用量で０．５％添加物を加えた水系懸濁液又は乳濁液として被覆土壌の表面に施用する。処理後、ポットを温室に入れ、試験植物に良好な生育条件下に維持する。約３週間後、製剤の効果を、未処理対照と比較してパーセントとして目視で評点する。例えば、１００％活性＝植物が枯死、０％活性＝対照植物と同様である。
以下の表Ｂ１６～Ｂ２１は、表１及び表２による選択された一般式（Ｉ）の化合物の、各種有害植物に対する、及び上述の実験手順によって得られた１２８０ｇ／ｈａに相当する施用量での効果を示すものである。
表Ｂ１６：％単位でのＰＯＡＡＮに対する１２８０ｇ／ｈａでの発芽前作用
Figure 2023525978000131
Figure 2023525978000132
表Ｂ１７：％単位でのＤＩＧＳＡに対する１２８０ｇ／ｈａでの発芽前作用
Figure 2023525978000133
Figure 2023525978000134
表Ｂ１８：％単位でのＥＣＨＣＧに対する１２８０ｇ／ｈａでの発芽前作用
Figure 2023525978000135
Figure 2023525978000136
表Ｂ１９：％単位でのＡＭＡＲＥに対する１２８０ｇ／ｈａでの発芽前作用
Figure 2023525978000137
Figure 2023525978000138
表Ｂ２０：％単位でのＭＡＴＩＮに対する１２８０ｇ／ｈａでの発芽前作用
Figure 2023525978000139
Figure 2023525978000140
表Ｂ２１：％単位でのＳＴＥＭＥに対する１２８０ｇ／ｈａでの発芽前作用
Figure 2023525978000141
Figure 2023525978000142
この結果によって示されるように、本発明の一般式（Ｉ）の化合物は、発芽前処理において、１ヘクタール当たり１．２８ｋｇの活性物質の施用量で、アオビユ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ ｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ）、オニメヒシバ（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ ｓａｎｇｕｉｎａｌｉｓ）、ヒエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｃｒｕｓ－ｇａｌｌｉ）、イヌカミツレ（Ｍａｔｒｉｃａｒｉａ ｉｎｏｄｏｒａ）、スズメノカタビラ（Ｐｏａ ａｎｎｕａ）、コハコベ（Ｓｔｅｌｌａｒｉａ ｍｅｄｉａ）などの有害植物に対して非常に優れた除草効力（９０％～１００％の除草活性）を有する。
したがって、本発明の化合物は、広範囲のイネ科雑草及び広葉雑草に対して良好な除草作用を有することから、発芽前法による望ましくない植生の防除に好適である。

Claims (14)

  1. 下記一般式（Ｉ）の置換された１－ピラジニルピラゾリル－３－オキシアルキル酸並びにそれの農薬として許容される塩、Ｎ－オキサイド、水和物、及び当該塩及びＮ－オキサイドの水和物。
    Figure 2023525978000143
     ［式中、
    ＡはＡ１～Ａ２８：
    Figure 2023525978000144
    Figure 2023525978000145
    であり、
    Ｒ１は
    ・ＯＲ１ａ又は
    ・ＮＲ９Ｒ１０
    であり；
    Ｒ１ａは、
    ・水素であり；
    ・置換されていないか、ハロゲン、（Ｃ３－Ｃ６）－シクロアルキル、（Ｃ１－Ｃ４）－トリアルキルシリル、（Ｃ１－Ｃ６）－アルコキシ、（Ｃ１－Ｃ４）－アルコキシ－（Ｃ１－Ｃ４）－アルコキシ、シアノ及びニトロからなる群から選択される１以上の置換基で置換されている（Ｃ１－Ｃ１２）－アルキルであり；
    ・（Ｃ２－Ｃ６）－アルケニル、（Ｃ２－Ｃ６）－ハロアルケニルであり；
    ・（Ｃ２－Ｃ６）－アルキニルであり；
    ・置換されていないか、ハロゲン、（Ｃ１－Ｃ６）－アルキル、（Ｃ３－Ｃ６）－シクロアルキルからなる群から選択される１以上の置換基で置換されている（Ｃ３－Ｃ６）－シクロアルキルであり；
    （Ｃ１－Ｃ４）－アルキル－ＳＯ－（Ｃ１－Ｃ４）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキル－ＳＯ２－（Ｃ１－Ｃ４）－アルキル－であり；
    ・置換されていないか、ハロゲン、（Ｃ１－Ｃ６）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ６）－ハロアルキルからなる群から選択される１以上の置換基で置換されている複素環、ヘテロアリール及びアリールであり；
    ・複素環－（Ｃ１－Ｃ４）－アルキル、ヘテロアリール－（Ｃ１－Ｃ４）－アルキル及びアリール－（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルであり、ここで、複素環、ヘテロアリール及びアリールは、置換されていないか、ハロゲン、（Ｃ１－Ｃ６）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ６）－ハロアルキルからなる群から選択される１以上の置換基によって置換されており；
    ・（Ｃ１－Ｃ６）－アルキリデンアミノであり；
    Ｒ９は、水素及び（Ｃ１－Ｃ１２）－アルキルであり；
    Ｒ１０は、
    ・水素であり；
    ・置換されていないか、ハロゲン、（Ｃ１－Ｃ６）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ６）－ハロアルキルからなる群から選択される１以上の置換基で置換されているアリール、ヘテロアリール、複素環であり；
    ・（Ｃ３－Ｃ７）－シクロアルキル－（Ｃ１－Ｃ４）－アルキル、複素環－（Ｃ１－Ｃ４）－アルキル、ヘテロアリール－（Ｃ１－Ｃ４）－アルキル、アリール－（Ｃ１－Ｃ４）－アルキル、アリール－（Ｃ１－Ｃ４）－アルコキシであり；
    ここで、シクロアルキル、複素環、ヘテロアリール及びアリールは、置換されていないか、ハロゲン、（Ｃ１－Ｃ６）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ６）－ハロアルキルからなる群から選択される１以上の置換基によって置換されており；
    ・（Ｃ１－Ｃ１２）－アルキル；（Ｃ３－Ｃ８）－シクロアルキル、（Ｃ２－Ｃ１２）－アルケニル、（Ｃ５－Ｃ８）－シクロアルケニル、（Ｃ２－Ｃ１２）－アルキニルであり；
    ここで、上記アルキル、シクロアルケニル、アルケニル、シクロアルケニル及びアルキニル基は、置換されていないか、シアノ、ニトロ、ＯＲ５、Ｓ（Ｏ）ｎＲ５、ＳＯ２ＮＲ６Ｒ７、Ｃ（Ｏ）ＯＲ８、ＣＯＮＲ６Ｒ８、ＣＯＲ６、ＮＲ６Ｒ８、ＮＲ６ＣＯＲ８、ＮＲ６ＣＯＮＲ８Ｒ８、ＮＲ６ＣＯ２Ｒ８、ＮＲ６ＳＯ２Ｒ８、ＮＲ６ＳＯ２ＮＲ６Ｒ８、Ｃ（Ｒ６）＝ＮＯＲ８からなる群から選択されるｍ個の基によってそれぞれ独立に置換されており；
    ・（Ｃ１－Ｃ１２）－ハロアルキルであり；
    ・Ｓ（Ｏ）ｎＲ５、シアノ、ニトロ、ＯＲ５、ＳＯ２ＮＲ６Ｒ７、ＣＯ２Ｒ８、ＣＯＲ８、ＮＲ６Ｒ８、ＮＲ６ＣＯＲ８、ＮＲ６ＣＯ２Ｒ８、ＮＲ６ＳＯ２Ｒ８であり；
    又は
    Ｒ９及びＲ１０が、それらが結合している窒素原子とともに、飽和又は部分不飽和若しくは完全不飽和の５員、６員若しくは７員環を形成しており、それはハロゲン、（Ｃ１－Ｃ６）－アルキル、ハロ－（Ｃ１－Ｃ６）－アルキル、ＯＲ５、Ｓ（Ｏ）ｎＲ５、ＣＯ２Ｒ８、ＣＯＮＲ６Ｒ８、ＣＯＲ６及びＣ（Ｒ６）＝ＮＯＲ８からなる群からの基によってモノ～ヘキサ置換されていてもよく、それはこの窒素原子に加えて、環原子としてｒ個の炭素原子、ｏ個の酸素原子、ｐ個の硫黄原子及びＮＲ７、ＣＯ及びＮＣＯＲ７からなる群からのｑ個の要素を含んでおり；
    Ｒ５は、（Ｃ１－Ｃ６）－アルキル、（Ｃ３－Ｃ６）－シクロアルキル、（Ｃ１－Ｃ６）－ハロアルキル、（Ｃ２－Ｃ４）－アルケニル又はアリールであり；
    Ｒ６は、水素又はＲ５であり；
    Ｒ７は、水素、（Ｃ１－Ｃ６）－アルキル、（Ｃ３－Ｃ６）－シクロアルキル、（Ｃ２－Ｃ４）－アルケニル又は（Ｃ３－Ｃ４）－アルキニルであり；
    Ｒ８は、水素、（Ｃ１－Ｃ６）－アルキル、（Ｃ３－Ｃ６）－シクロアルキル、（Ｃ３－Ｃ４）－アルケニル又は（Ｃ３－Ｃ４）－アルキニルであり；
    Ｒ２ａは、
    ・水素、ハロゲン、シアノ；
    ・（Ｃ１－Ｃ６）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ４）－アルコキシ－（Ｃ１－Ｃ４）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ６）－ハロアルキル、（Ｃ１－Ｃ６）－アルコキシ；
    ・（Ｃ２－Ｃ６）－アルケニル、（Ｃ２－Ｃ６）－ハロアルケニル；
    ・（Ｃ２－Ｃ６）－アルキニル、（Ｃ２－Ｃ６）－ハロアルキニル；
    ・（Ｃ３－Ｃ６）－シクロアルキル
    であり；
    Ｒ２ｂは、
    ・水素及び（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルであり；
    Ｒ３は、
    ・ハロゲン、シアノ、イソシアノ、ＮＯ２；
    ・（Ｃ１－Ｃ６）－アルキル、（Ｃ３－Ｃ６）－シクロアルキル、（Ｃ１－Ｃ６）－ハロアルキル、（Ｃ１－Ｃ６）－アルキルカルボニル、（Ｃ１－Ｃ６）－ハロアルキルカルボニル、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルオキシカルボニル；
    ・（Ｃ２－Ｃ３）－アルケニル、（Ｃ２－Ｃ３）－ハロアルケニル；
    ・（Ｃ２－Ｃ３）－アルキニル、（Ｃ２－Ｃ３）－ハロアルキニル；
    ・（Ｃ１－Ｃ２）－アルキル－Ｓ（Ｏ）ｎ及び（Ｃ１－Ｃ２）－ハロアルキル－Ｓ（Ｏ）ｎ；
    ・ＣＨＯ、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２；
    ・ＮＨ２
    であり；
    Ｒ４は、
    ・ハロゲン、シアノ、イソシアノ、ニトロ；
    ・（Ｃ１－Ｃ６）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ６）－アルコキシ、（Ｃ１－Ｃ６）－ハロアルキル、（Ｃ１－Ｃ３）－ハロアルコキシ；
    ・（Ｃ２－Ｃ３）－アルケニル、（Ｃ２－Ｃ３）－ハロアルケニル；
    ・（Ｃ２－Ｃ３）－アルキニル、（Ｃ２－Ｃ３）－ハロアルキニル；
    ・（Ｃ１－Ｃ４）－アルキル－Ｓ（Ｏ）ｎ、（Ｃ１－Ｃ４）－ハロアルキル－Ｓ（Ｏ）ｎ；
    ・ＣＨＯ、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルカルボニル、（Ｃ１－Ｃ４）－ハロアルキルカルボニル、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルオキシカルボニル；
    ・ＮＨ２
    であり；
    Ｒ１２は、
    ・ハロゲン、シアノ、イソシアノ、ＮＯ２；
    ・（Ｃ１－Ｃ６）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ６）－ハロアルキル、（Ｃ１－Ｃ６）－アルキルカルボニル、（Ｃ１－Ｃ６）－ハロアルキルカルボニル、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルオキシカルボニル、（Ｃ１－Ｃ６）－アルコキシ、（Ｃ１－Ｃ３）－ハロアルコキシ、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキル－Ｓ（Ｏ）ｎ；
    ・（Ｃ２－Ｃ３）－アルケニル、（Ｃ２－Ｃ３）－ハロアルケニル；
    ・（Ｃ２－Ｃ３）－アルキニル、（Ｃ２－Ｃ３）－ハロアルキニル；
    ・ＮＨ２
    であり；
    そして、添え字は以下の通りである；
    ｌは、０、１、２又は３であり；
    ｍは、０、１又は２であり；
    ｎは、０、１又は２であり；
    ｏは、０、１又は２であり；
    ｐは、０又は１であり；
    ｑは、０又は１であり；
    ｒは、３、４、５又は６であり；
    ｓは、０、１、２、３、４又は５である。］
  2. ＡがＡ１～Ａ１６：
    Figure 2023525978000146
    Figure 2023525978000147
    であり；
    Ｒ１が、
    ・ＯＲ１ａ又は
    ・ＮＲ９Ｒ１０
    であり；
    Ｒ１ａが
    ・水素であり；
    ・置換されていないか、ハロゲン、（Ｃ３－Ｃ６）－シクロアルキル、（Ｃ１－Ｃ４）－アルコキシ、（Ｃ１－Ｃ２）－アルコキシ－（Ｃ１－Ｃ４）－アルコキシ、シアノ及びニトロからなる群から選択される１以上の置換基で置換されている（Ｃ１－Ｃ６）－アルキルであり；
    ・（Ｃ２－Ｃ６）－アルケニル、（Ｃ２－Ｃ６）－ハロアルケニルであり；
    ・アリール－（Ｃ１－Ｃ２）－アルキル、ヘテロアリール－（Ｃ１－Ｃ２）－アルキルであり、ここで、アリール及びヘテロアリールは、置換されていないか、ハロゲン、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ４）－ハロアルキルからなる群から選択される１以上の置換基によって置換されており；
    ・（Ｃ１－Ｃ４）－アルキリデンアミノであり；
    Ｒ９が、水素及び（Ｃ１－Ｃ６）－アルキルであり；
    Ｒ１０が、
    ・水素であり；
    ・（Ｃ３－Ｃ７）－シクロアルキル－（Ｃ１－Ｃ４）－アルキル、アリール－（Ｃ１－Ｃ４）－アルキル、アリール－（Ｃ１－Ｃ４）－アルコキシであり、
    ここで、シクロアルキル及びアリールは、置換されていないか、ハロゲン、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ４）－ハロアルキルからなる群から選択される１以上の置換基によって置換されており；
    ・（Ｃ１－Ｃ６）－アルキル、（Ｃ２－Ｃ６）－アルケニル、（Ｃ２－Ｃ６）－アルキニル；（Ｃ３－Ｃ８）－シクロアルキルであり；
    ここで、上記アルキル、シクロアルキル、アルケニル、シクロアルケニル及びアルキニル基は、置換されていないか、シアノ、Ｃ（Ｏ）ＯＲ８からなる群から選択されるｍ個の基によってそれぞれ独立に置換されており；
    ・（Ｃ１－Ｃ６）－ハロアルキルであり；
    ・Ｓ（Ｏ）２Ｒ５、ＳＯ２ＮＲ６Ｒ７、ＮＲ６ＳＯ２Ｒ８であり；
    Ｒ５が、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ４）－ハロアルキル、（Ｃ３－Ｃ６）－シクロアルキル、（Ｃ２－Ｃ４）－アルケニル又はアリールであり；
    Ｒ６が、水素、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキル又は（Ｃ３－Ｃ６）－シクロアルキルであり；
    Ｒ７が、水素、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキル又は（Ｃ３－Ｃ６）－シクロアルキルであり；
    Ｒ８が、水素、（Ｃ１－Ｃ６）－アルキル、（Ｃ３－Ｃ６）－シクロアルキルであり；
    Ｒ２ａが、
    ・水素、シアノ；
    ・（Ｃ１－Ｃ６）－アルキル；
    ・（Ｃ３－Ｃ６）－シクロアルキル
    であり；
    Ｒ２ｂが、水素であり；
    Ｒ３が、
    ・フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、イソシアノ、ＮＯ２；
    ・（Ｃ１－Ｃ６）－アルキル、（Ｃ３－Ｃ６）－シクロアルキル、（Ｃ１－Ｃ６）－ハロアルキル
    であり；
    Ｒ４が、
    ・フッ素、塩素、臭素、シアノ；
    ・メチル、エチル；
    ・メトキシ、エトキシ
    であり；
    Ｒ１２が、
    ・ハロゲン、シアノ、ニトロ；
    ・メチル、エチル、（Ｃ１－Ｃ２）－ハロアルキル；
    ・メトキシ、エトキシ
    であり；
    そして、添え字は下記の通りである；
    ｌが、０、１又は２であり；
    ｍが、０、１又は２であり；
    ｓが、０、１、２、３である、請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物並びにその農薬として許容される塩、Ｎ－オキサイド、水和物、及び当該塩及びＮ－オキサイドの水和物。
  3. ＡがＡ１～Ａ１０：
    Figure 2023525978000148
     であり；
    Ｒ１が、
    ・ＯＲ１ａ又は
    ・ＮＲ９Ｒ１０
    であり；
    Ｒ１ａが、
    ・水素であり；
    ・メチル、エチル、プロピル、１－メチルエチル、ブチル、１－メチルプロピル、２－メチルプロピル、１，１－ジメチルエチル、ペンチル、１－メチルブチル、２－メチルブチル、３－メチルブチル、２，２－ジメチルプロピル、シアノメチル、２－メトキシエチル、２－（２－メトキシエトキシ）エチルであり；
    ・１－プロペニル、２－プロペニルであり；
    ・ベンジル、ピリジルメチルであり、ここで、フェニル及びピリジル基は、各場合で、置換されていないか、ハロゲンによって置換されており；
    ・イソプロピリデンアミノであり；
    Ｒ９が、水素であり；
    Ｒ１０が、
    ・水素であり；
    ・シクロプロピルメチルであり；
    ・ベンジル、１－フェニルエチル、２－フェニルエチル、ベンジルオキシであり、ここで言及された４つの基のそれぞれにおけるフェニル基は、置換されていないか、ハロゲンによって置換されており；
    ・メチル、エチル、プロピル、１－メチルエチル、ブチル、１－メチルプロピル、２－メチルプロピル、１，１－ジメチルエチル、ペンチル、１－メチルブチル、２－メチルブチル、３－メチルブチル、２，２－ジメチルプロピル、１－エチルプロピル、ヘキシルであり、ここで、上記基は、置換されていないか、Ｃ（Ｏ）ＯＲ８基によってモノ置換されており；
    ・シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルであり、ここで言及された３つの基は、置換されていないか、Ｃ（Ｏ）ＯＲ８基によってモノ置換されており；
    ・１－プロペニル、２－プロペニル、２－メチル－２－プロペニル、プロパ－２－イン－１－イル、ブタ－２－イン－１－イルであり；
    ・Ｓ（Ｏ）２Ｒ５、ＳＯ２ＮＲ６Ｒ７であり；
    Ｒ５が、メチル、エチル、プロピル、１－メチルエチル、トリフルオロメチル、１，１－ジフルオロエチル、２，２，２－トリフルオロエチル、シクロプロピル又はビニルであり；
    Ｒ６が、水素、メチル、エチル、プロピル、１－メチルエチル又はシクロプロピルであり；
    Ｒ７が、水素又はメチルであり；
    Ｒ８が、水素、メチル、エチルであり；
    Ｒ２ａが、
    －水素；
    －メチル
    であり；
    Ｒ２ｂが、水素であり；
    Ｒ３が、
    ・フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ＮＯ２；
    ・シクロプロピル、トリフルオロメチル
    であり；
    Ｒ４が、
    ・フッ素、塩素、臭素；
    ・メチル
    であり；
    Ｒ１２が、
    ・フッ素、塩素、臭素
    であり；
    そして、添え字は以下の通りである；
    ｌが、０又は１であり；
    ｓが、０、１又は２である、請求項１又は２に記載の式（Ｉ）の化合物並びにその農薬として許容される塩、Ｎ－オキサイド、水和物、及び当該塩及びＮ－オキサイドの水和物。
  4. ＡがＡ１、Ａ３、Ａ４、Ａ５又はＡ６：
    Figure 2023525978000149
     であり；
    Ｒ１が、
    ・ＯＲ１ａ又は
    ・ＮＲ９Ｒ１０
    であり；
    Ｒ１ａが、
    ・水素であり；
    ・メチル、エチルであり；
    ・シアノメチル、２－メトキシエチル、２－（２－メトキシエトキシ）エチルであり；
    ・ピリジン－２－イルメチルであり；
    ・イソプロピリデンアミノであり；
    Ｒ９が、水素であり；
    Ｒ１０が
    ・Ｃ（Ｏ）ＯＲ８によってモノ置換されたシクロペンチルであり；
    ・シクロプロピルメチルであり；
    ・ＣＨ２Ｃ（Ｏ）ＯＲ８、ＣＨ２ＣＨ２Ｃ（Ｏ）ＯＲ８であり；
    ・２－プロペニルであり；
    ・Ｓ（Ｏ）２Ｒ５、ＳＯ２ＮＲ６Ｒ７であり；
    Ｒ５が、メチル、エチル、トリフルオロメチル、１，１－ジフルオロエチル、シクロプロピル又はビニルであり；
    Ｒ６が、メチル、エチル、プロピル又は１－メチルエチルであり；
    Ｒ７が、水素又はメチルであり；
    Ｒ８が、水素、メチル、エチルであり；
    Ｒ２ａが、
    ・水素；
    ・メチル
    であり；
    Ｒ２ｂが、水素であり；
    Ｒ３が、
    ・塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ＮＯ２；
    ・トリフルオロメチル、シクロプロピル
    からなる群から選択され；
    Ｒ４が
    ・フッ素、塩素であり；
    Ｒ１２が、フッ素であり；
    そして、添え字は以下の通りである；
    ｌが、０又は１であり；
    ｓが、０、１又は２である、請求項１～３のいずれか１項に記載の式（Ｉ）の化合物並びにその農薬として許容される塩、Ｎ－オキサイド、水和物、及び当該塩及びＮ－オキサイドの水和物。
  5. ＡがＡ１－１、Ａ１－２、Ａ１－３、Ａ３－１、Ａ３－２、Ａ３－３、Ａ３－４、Ａ４－１、Ａ５－１又はＡ５－２：
    Figure 2023525978000150
    Figure 2023525978000151
    であり；
    Ｒ１が
    ・ＯＲ１ａ又は
    ・ＮＲ９Ｒ１０
    であり；
    Ｒ１ａが
    ・水素であり；
    ・メチル、エチルであり；
    ・シアノメチル、２－メトキシエチル、２－（２－メトキシエトキシ）エチルであり；
    ・ピリジン－２－イルメチルであり；
    ・イソプロピリデンアミノであり；
    Ｒ９が、水素であり；
    Ｒ１０が、
    ・Ｃ（Ｏ）ＯＲ８によってモノ置換されたシクロペンチルであり；
    ・シクロプロピルメチルであり；
    ・ＣＨ２Ｃ（Ｏ）ＯＲ８、ＣＨ２ＣＨ２Ｃ（Ｏ）ＯＲ８であり；
    ・２－プロペニルであり；
    ・Ｓ（Ｏ）２Ｒ５、ＳＯ２ＮＲ６Ｒ７であり；
    Ｒ５が、メチル、エチル、トリフルオロメチル、シクロプロピル又はビニルであり；
    Ｒ６が、メチル、エチル又は１－メチルエチルであり；
    Ｒ７が、メチルであり；
    Ｒ８が、水素、メチル、エチルであり；
    Ｒ２ａが
    ・水素；
    ・メチル
    であり；
    Ｒ２ｂが、水素であり；
    Ｒ３が
    ・塩素、臭素、シアノ、シクロプロピルであり；
    Ｒ４が
    ・３－フルオロ、３－クロロであり；
    ここで、添え字は、
    ｌが、０又は１である、請求項１～４のいずれか１項に記載の式（Ｉ）の化合物並びにその農薬として許容される塩、Ｎ－オキサイド、水和物、及び当該塩及びＮ－オキサイドの水和物。
  6. 下記式（Ｉｚ）の化合物並びにその農薬として許容される塩、Ｎ－オキサイド、水和物、及び当該塩及びＮ－オキサイドの水和物。
    Figure 2023525978000152
     ［式中、Ｒ１、Ｒ２ａ、Ｒ２ｂ、Ｒ３及びＡ基は請求項２～５で定義された通りである。］
  7. 一般式（ＩＩ）の化合物を一般式（ＩＩＩ）の化合物と反応させて一般式（ＩＶ）の化合物を得て、次に一般式（Ｖ）及び（ＶＩ）の化合物をさらに用いてこれらを変換することによる、請求項１～５のいずれか１項に記載の一般式（Ｉａ）及び（Ｉｂ）の化合物並びにその農薬として許容される塩、Ｎ－オキサイド、水和物及び当該塩及びＮ－オキサイドの水和物の製造方法。
    Figure 2023525978000153
     ［ここで、Ｒ２ａ、Ｒ２ｂ、Ｒ１ａ、Ｒ３、Ｒ４、ｌ及びＡは、上記で提供された定義を有しており、Ｍは金属であり、（Ｉａ）の（Ｉｂ）への変換は遷移金属触媒の存在下で行われる。］
  8. ａ）少なくとも一つの請求項１～６の１以上で定義された一般式（Ｉ）の化合物又はその農薬として許容される塩、Ｎ－オキサイド、水和物、当該塩／Ｎ－オキサイドの水和物、及び
    ｂ）作物保護で慣習的な補助剤及び添加物
    を含む農薬組成物。
  9. ａ）少なくとも一つの請求項１～６の１以上で定義された一般式（Ｉ）の化合物又はその農薬として許容される塩、Ｎ－オキサイド、水和物、当該塩／Ｎ－オキサイドの水和物、
    ｂ）成分ａ）以外の１以上の農薬有効成分、及び任意に
    ｃ）作物保護で慣習的な補助剤及び添加物
    を含む農薬組成物。
  10. 有効量の少なくとも一つの請求項１～６の１以上で定義された一般式（Ｉ）の化合物又はその農薬として許容される塩、Ｎ－オキサイド、水和物、当該塩／Ｎ－オキサイドの水和物を、植物、種子又は植物が成長する区域に施用する、望ましくない植物の防除する又は植物の成長を調節する方法。
  11. 除草剤又は植物成長調節剤としての請求項１～６の１以上で定義された一般式（Ｉ）の化合物又はその農薬として許容される塩、Ｎ－オキサイド、水和物、当該塩／Ｎ－オキサイドの水和物の使用。
  12. 前記一般式（Ｉ）の化合物又はその農薬として許容される塩、Ｎ－オキサイド、水和物、当該塩／Ｎ－オキサイドの水和物を、有害植物の防除又は植物作物における成長の調節に使用する、請求項１１に記載の使用。
  13. 作物植物がトランスジェニック又は非トランスジェニック作物植物である、請求項１２に記載の使用。
  14. 請求項１～６の１以上で定義された一般式（Ｉ）の化合物又はその農薬として許容される塩、Ｎ－オキサイド、水和物、当該塩／Ｎ－オキサイドの水和物又は請求項８及び９のいずれか１項に記載の農薬組成物でコーティングされている種子。
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