SU910119A3

SU910119A3 - Способ получени производных 2-иминоимидазолидина или их солей

Info

Publication number: SU910119A3
Application number: SU792806102A
Authority: SU
Inventors: Рамух Хенри
Original assignee: Ф.Хоффманн-Ля Рош Унд Ко,Аг (Фирма)
Priority date: 1977-11-07
Filing date: 1979-08-31
Publication date: 1982-02-28
Also published as: ATA791378A; US4244957A; PT68752A; BR7807317A; CS212309B2; US4355033A; DE2861952D1; EP0002010A1; MC1223A1; AU4132478A; CA1106847A; AT371112B; IT1160046B; DD139847A5; GB2008579B; GB2086379B; EG13665A; JPS5473779A; NL7811070A; GB2086379A

Description

киспотой. К кислым экстрактам добав л ют лед и потом раствором едкого натра довод т до рН 11. После 5-кра ной экстракции эфиром органические экстракты высушивают сульфатом натри и упаривают досуха в вакууме с получением N-(бензилокси)-этилендиа мина. Д. 2,14 г (50 ммоль) азиридина ра вор ют в 30 мл метиленхлорида и при 5с дoбaвл юt 5,8 мл 9,47н. раствора (55 ммоль) тетрафтороборной кислоты в эфире. К этой смеси добавл ют 6,18 г Р-бензилгидроксиламина в 40 мл метиленхлорида. Через сутки раствор наливают на 5%-ный раствор карбоната натри . Органическую фазу промывают насыщенным раствором хлорида натри , высушивают и упаривают в,вакууме. Остаток очищают перегонкой в высоком вакууме с получением N-(бензилокси)-этилендиамина. Е. 500 г (3,0 ммоль) 2,6-дихлоранилина раствор ют в 1000 мл муравьи ной кислоты и нагревают с обратным .холодильником 4 ч. После охлалздени до полученные кристаллы фильтруют и промывают примерно 1000 .мл очен холодного изопропанола. Получают 2,6-дихлорформанилид. Т. пл. 1,80182 С. Из маточного раствора можно получить другой материал с такой же точкой плавлени . Ж. К смеси, состо щей из 910 мл тионилхлорида и 220 мп сульфонилхлорида (2,72 ммоль) добавл ют 485 г (2,55 ммоль) 2,6-дихлоранилида при температуре от примерно 10С45мин. Раствор потом нагревают с обратным холодильником 9 ч и оставл ют при ко натной температуре в течение ночи. . После упаривани растворител при по ниженном давлении масл нистый остато перегон ют, в вакууме с получением (2,6-дихлорфенил)-имидокарбонштхлори да. Т.пл. 135-138С (13,5 мм рт.ст.) Пример 2. 12,5 г (150 ммоль 0-метилгидроксиламингидрохлорида взвешивают в 50 мл ацетонитрила. При добавл ют капл ми 12,92 г (ЗОО ммоль) азиридина. После 1 ч добавл ют 75 мл М-этил-М,М-диизопропиламина и смесь охлаждают до . При дальнейшем охлаждении добавл ют капл ми 36 г (148 ммоль) 2,6-(дихлор фенил)-имидокарбонилхлорида, причем температура не должна превьш1ать 15 С вать при комнатной температуре 4ч. Потом наливают на воду и 4 раза экстрагируют эфиром Органические экстракft . высушивают сульфатом натри и упаривают в вакууме. Остаток хроматографируют на 400 г силикагел (растворитель хлороформ - эфир 9:1) с получением 2-f (2,-6-дихлорфенил)-имино -1-метоксиимидазолидина , который после перекристаллизации из изопропилового эфира расплавл етс при 123-124 С. Основание раствор ют в ацетонитриле и клористоводородкой кислотной в, диокеане довод т до рН1. Полученный гидрохлорид расплавл етс при 228229 С. Пример З.К143,5г(0,6 ммоль N-(бензилокси)-этилендиаминдигидрохлорида добавл ют 400 мл воды. К этой суспензии постепенно и осторожно добавл ют 207,0 г (1,5 ммоль) карбоната кальци . Потом при сильном перемешивании добавл ют капл ми 200 мл толуола и затем медленно. 145,7 г (о,6 моль) 2,6-дихлорфенилимидокарбонилхлорида в 100 мл толуола в течение 45 мин. После 15 мин продукт начинает отдел тьс ; Смесь продолжают размешивать в течение ночи и потом наливают на 1 литр 1 гексана . Осадок фильтруют, промывают водой и И-гексаном с получением 1-бензилокси-2- |(2,6-дихлорфенил -иминоЗ-имидазрлидина , Т.пл. 114-117 С. Пример 4. Аналогично п 5имеру 1 получают следующие соединени . Из 2,6-диметилфенилимидЬкарбонилхлорида и N-(бензилокси)-этилендиамина получают 1-бензилокси-2-t(2,6-диметилфенил ), имино -кмидазолидингидробромид с Т.пл. 188-189 с (из ацетонитрила )диэтилового эфира). Из.фенилимидокарбонилхлорида и N-(бензилокси)-этилендиамина полу-, чают 1.-бензш1окси-2-(фенилимино7-имидазолидин с т.пл. 78-79С из изопропилового эфира). Из 2-изопропилфенилимидокарбонилхлорида и N-(бензилокси)-этилендиамина получают 1-бензилокси-2-К2-изопропилфенил )-иминоЗ-имидазолидин в виде масла. Из 3,4-дихлорфенилимидокарбонилхлорида и N-(бензилокси.)-этилендиамина получают 1-бензилокси-2-(3,4-дихлорфенил )-имино -имИдазолидингидрохлорид с т.пл. 178-180 С (из метанола/ацетонитрила ),

Из 2-хлор-6 метилфенилимидокарбонилхлорида и М-(бензилокси)-этилендиамина получают 1-бензилокси-2- ((б-хлор-2-метилфенил) -имино -тдадозохшдингидрохлорид с т.пл. 18819lc (из ацетонитрила) ,

Из 2,6-дибромфенилимидокарбонилхлрида и Н-(бензилокси)-зтилендиамина получают 1-бензилокси-2-t(2,6-дибромфенил )-иминоЗ-имидазолидин с т.пл.8990°С (из диизопропилового эфира/диклогексана ).

Из 4-хлор-2,6-диэтилфенилимидокар бонилхлорида и Ы-(бензилокси)-этилендиамина получают 1-бензилокси-2-(4-хлор-2 ,6-диэтилфенил)-имино-имидазолидин , в виде масла.

Из 2-йодфенилимидокарбонилхлорида и N-(бензилокси)-этилендиамина получают 1-бензилокси-2-Е(2-йодфенил)-иминоЗ-имидазолингидрохлорид с т.пл. 192-194 С (из метанола/ацетонитрила ).

Из 2-хлорфенилимидокарбонилхлорид и N-(бензилокси)-этилендиамина получают 1-бензилокси-2- (2-хлорфенил)-имино -имидазолидингидрохлорид с т.пл. 198-201 С (из метанола/ацетонитрила/ацетона ).

Из 2-трифторметилфенилимидокарбонилхлорида и N-(бензилокси)-этилендиамина получают 1-бензилокси-2- Ц2-трйфторметилфенил )-имино -имидазолинидгидрохлорид с т.пл. 191-193 С (из адетонитрила),

Из 2-бромфенилимидокарбонилхлорида и N-(бензилокси)-этилендиамнна получают 1-бензилокси-2-(2-бромфенил ). -имино -имидазолидингидрохлорид с т.пл. 199-200 С (из ацетонитрила),

Пример 5. Аналогично примеру 3 получают следующие соединени .

Из 2-трифторметилфенилимидокарбонилхлорида и N-(бензилокси)-этилендиаминдигидрохлорида получают 1-бензилокси-2- (2-трифторметилфенил) -амино -имйдазолидингидрохлорид с т.пл. 191-193 С (из ацетонитрила).

Из 2-бромфенилимидокарбонилхлорида и-N-(бензилокси)-этилендиамингидрохлорида получают 1-бензилокси-2- |.(2-бромфенил) -иминоЗ-имидазоли- дингидрохлорид с т.пл. 199-200с (из адетонитрила).

Пример 6. 1,2г (0,5ммоль) N-(бензилокси)-зтиленДиаминдигидрокло

рйда нагревают с 2U мл 4В%-ной бромистоводородной кислоты до 3ч. Теплый водный раствор быстро промывают циклогексаном. Из зтого кислого раствора кристаллизуют N-оксиэтилендиаминдигидробромид . Т.пл. (с разложением). 2,38 г (Ю ммоль) N-OKсиэтилендиаминдигидробромида , 15 мл лед ной уксусной кислоты и 5,6 г (40 ммоль) карбоната кали нагревают на паровой бане до окончани вьщелени С02. Смесь после этого охлаждают , добавл ют 2,66 г (П ммоль) 2,6-дихлорфенилимидокарбонилхлорида и сильно нагревают на паровой бане 3 мин, а затем оставл ют при комнатной темпенатуре на 1 ч. Реакционную смесь наливают на 100 мл воды и 40 мл Зн. сол ной кислоты. Избыток 2,6-дихлорфенкгшмидокарбонилхлорида экстрагируют метиленхлоридом. Водный раствор довод т до рН 6 концентрированным раствором едкого натра и потом добавл ют 50 мл насыщенного раствора карбоната натри , осажда 2-(2,6-дихлорфенил )-иминоЗ-1-оксиимидазолидин с т.пл. 219-220 0в виде кристаллического осадка.

Пример 7. Аналогично примеру 3 получают следующие соединени

Из 2,5-дихлорфенилимидокарбонилхлорида и N-(бензилокси)-этилендиамина получают 1-(бензилокси)-2-(2,5-дихлорфенил )-иминоЗ-имидазолидингидрохлорид . Т.пл. 206-207 с (из ацетонитрила ) .

Из 2,3-дихлорфенилимидокарбонилхлорида и К-(бензокси)этилендиамина получают 1-(бензилокси)-2- ( 2,3-дихлорфенил ) -имино |-имидазолидингидрохлорид . Т.пл. 200-201 с (из ацетонитрила/ хлористоводородной кислоты в диоксане ).

Из 2,4-дихлорфенилимидокарбонилхлорида и N-(бензилокси)-этилендиамина получают 1-(бензилокси)-2-t(2,4-дихлорфеьшл )-имино -имидазолидингидрохлорид с т.пл. 178-180 С (из ацетона/хлористоводородной кислоты в диоксане).

Claims

Пример 8. 6,95 г гидроксил-i амингидрохлорида (100 ммоль) и 13,61 г тригидрата ацетата натри (.100 ммоль) раствор ют в 50 мл воды и добавл ют 4,31 г азиридина (рН 7,61). Через 10 мин температура повьшаетс до а рН снижаетс до 6,74. Водный раст9ор потом упаривают под пониженным 9 давлением при . Остаток раствор ют в лед ной уксусной кислоте и аналогично примеру 6 добавл ют 24,4 ( 2,6-дихлорфенил)-имидокарбонилхлорида (100 ммоль). Таким образом, получают 2-(2 6-дихлорфенил)-1-ок имидазолидин. Т.пл. 221-222 с из а тонитрила), Пример 9. К 24,6 г 0-бензил ;гидроксиламина добавл ют 25 мл 50% тетрафтористой кислоты, причем температура повьппаетс до УОС. К этому раствору при 50С добавл ют раствор состо щий из 13 мл азиридина и 13 мл воды таким образом, чтобы температура не превысила . После окончани экзотермической реакции охлаждают до 5с и добавл ют раствор, состо щий из 56 г карбоната кали и 100 мл воды. При сильном размешивани добавл ют 60 мл толуола и 35 мл (2,6 -дихлорфенил)-имидокарбонилхлорида. При выделении COj температура повышаетс до . Реакционную смесь продолжают размешивать 90 мин и потом добавл ют 150 мл гексана и 20 мл воды . Кристаллическую массу тщательно промывают водой и гексаном и высушивают в течение ночи при пониженном давлении. Высушенное вещество перекристаллизовывают из изопропилового эфира с получением 1-(бензилокси -2-L(2,6-дихлорфенил)-имино -имидазолидина . Т.пл. П5-П7 С. Пример 10. Аналогично примеру 3 получают следующие соединени . Из (2,6-дихлорд-4-фторфенил)-имидокарбонилхлорида и 1-(бензилокси)-2- (2,6-дихлорфенил) -имино J-имидазолидина получают 1-(бензш10кси)-2- (2,6-дихлорд-4-фторфенил)-имино -имидазолидин . Т.пл. 11 2-11 (из циклогексана), Исходный материал получают следующим образом. 97,7 г 4-фторанилина (0,88 ммоль) раствор ют в 600 мл лед ной уксусной кислоты и медленно добавл ют несколько капель концентрированной серной кислоты и 90 мл ангидрида уксусной кислоты. Раствор нагревают на паровой бане 1 ч и охлаждают до 20 С. Потом 2 ч пропускают газообразный хлор, причем температура повы шаетс до 40 С. Раствор затем нагревают до и еще 2 ч пропускают газообразный хлор, охлаждают до 20 С 10 и добавл ют 150 мл концентрированной сол ной кислоты. Под охлазедением добавл ют капл ми 90 мл 30%-ной перекиси водорода таким образом, чтобы температура не превысила . Раствор нагревают до 80 С 1 ч, охлаждают и растворитель упаривают при пониженном давлении. Фракционной кристаллизацией остатка получают 2,6-дихлор-4-фторацетанш1ИД . Т.пл. .186-187°С (из этанола), 19,2 г 2,6-дихлор-4-фторацетанилидина нагревают с обратным холодильником в 48% бромистоводородной кислоты 90 мин о Раствор охлаждают, фильтруют кристаллический осадок с получением 2,6-дихлор-4-фторанилингидробромида , который непосредственно примен ют в следующей стадии. : Ij3 г 2,6-дихлор-4-фторанилингидробромида раствор ют в 0,5 г триэтиламина и 3 мл муравьиной кислоты и нагревают с обратным холодильником 4 ч. Раствор охлаждают до -10 С и образующийс осадок отфильтровывают, промывают водой и высушивают с получением 2,6-дихлор-4-фторформанилида. Т.пл. 165-168С. 1,0 г 2,6-дихлор-4-фторформанилида порци ми добавл ют к смеси из 1,82 мл тионилхлорида и 0,40 мл сульфурилхлорида при . Раствор нагревают с обратным холодильником 10 ч, оставл ют при комнатной темпреатуре на 6 ч, потом упаривают при пониженном давлении, обрабатывают бензолом 3 раза и оп ть упаривают. Масл нистый остаток перегон ют в высоком вакууме с получением (2,6-дихлор-4-фторфенил )-имидокарбонилхлорида. Т.пл. 65°С (0,005 мм рт.ст.), И р и м е р . П. Аналогично примерам 1-10 получают следующие соединени . 1 -Бензилокси-2-1 (3,4-диметоксифенил )-имино -имидазолидинтартрат с Т.пл. 90-95 0. 1 /-Бензилокси-2-(о1,о, с6-трифтор-/УУ-толил ) -иминоД-имидазолидингидрох .иорид с Т.пл. 154-155 с (из этанола/ уксусного эфира)„ 1-Бензилокси-2- |Г4-(метиламино)-фенил -имино -имидазолидин с т.пл,9697°С (из метиленхлорида/диизопропилэфира ) ,, 1-Бензилокси-2-(3,4-диметилфенил )-иминоЗ-имидозолидин. 1fOKCK- -f(2,6-диметилфенил)-ими ноЗ-имидазолидингидробромид с т.ил. ГУУС (из ацетона), 1 тОкси-2- (фенилимино) -имидазолиш гвдробромид с т.пл. 152-154. с (из ацетонитрила). 1-Окси-2-(2-изопропнлфенил)-ими но имидазолидингидробромид с т.пл. 144с (из ацетона). 1-Окси-2-{ (с,о(/:.-трифтор-л г;толил -имин(х имидазолидингидробромид с т.пл. 217°С с разложением (из ацетонитрила/диэтилового эфира). 2- (3,4-Дихлорфенш1)-имино -1-ок сиимидазолидингидробромид с т.пл.204 с разложением (из метанола/ац тонитрила), 1-икси-2-(3,4-диметилфенил)-ими ноЗ-имидазолидингидробромид с т.пл.1 (из ацетонитрила/диэтилового эфира). 2- С Ь-Хлор-2-метш1феиил)-иминоД -1-оксиимидазолидингидробромид с - т.пл. 206-207 0 (из ацетонитрила), 2-(2,6-Дибромфенил)-имино -1 оксиимидазохшдингидробромид с т.пл.260 ( из метанола/ацетонитрила). 2-(4-Хлор-2,6-диэтилфенил)-амино}-1-оксдимидазолидин с т.пл. 170171°С (из диизопропилового эфира), 1 -Окси-2- (2-йодфенил) -HMHHoJ -ими jдазолидингидробромид с т.пл. 189190 с (из ацетонитрила). 2- ( 2-Хлорфенил) -имино -1 -оксиимидазолидингидробромид с т.пл. 198200 0 (из метанола/ацетонитрила) . 2- (2-Бромфенил)-имино3-1-оксиимидазолидин с т.пл. 194-196°С (из ацетонитрила), 1-Окси-2-L(2-трифторметилфенил)-иминоЗ-имидазолидингидробромид с т.пл. 182-1j3°C (из ацетонитрила). ; 2-(2,6-Дихлорфеиил)-иминоЗ-1- 2 (диметиламино) -этоксиЗ-имидазолидингидрохлорид с ТоПЛо 213-215 с (из ацетонитрила/уксусного эфира). 2- (1.,6-Дихлорфенил)-иминоЗ-1-(2-пропинилокси )-имидазолидингидрохлорид с т.пл. 198-199°С (из метанола/ацетонитрила ) о 2-Q2,6-Дихлорфенил)-имино -1-(фе этил окси)-имид аз олидин с т.пл. 111112 С (из диизопропилового эфира/гек сана) 2- ц2,6-Дихлорфенш1)-иминоЗ-1-ЦЗ-диэтиламино )-2,З-диметилпропоксиЗ-имидазолидин- (Р,Р)-тартрат (1:0, который кристаллизуетс 1,1 моль кислоты , с ТоГШ. 156-157 С( из ацетона/простого эфира)о 2-1(2,6-Дихлорфенил)-имино -1- 2- (метйлтио)-этокси -имидазолидингидрохлорид с т.пл. (с разложением ) о , г, Этил-4- 2-1(2,6-дихлорфенил;-имино -1-имидазолидинш1/окси5-6утиратгидрохлорид ,. т.пл. 113-115 С (из изрпропанола/ацетона ) . 4- i |Г2- ( 2,6-дихлорфенил) -иминр -1-имидазолидинил/-окск}-масл ную кислоту с т.пл. 115-116 С (из ацетонитрила ) о 3-J/2-(2,6-дихлорфе1мл)-имино -1-имидазолидинил/-оксиJ-1-пропанол с т.пл. 115-117°С (из метиленхлорида/диизопропилового эфира) трет-Бутил-|/2-(2,6-дихлорфенил)-иминоЗ-1-имидазолидинил/-оксиj-фенилацетат с , 88-90°С (из циклогекс .хна) . У2- П 2,6-Дихлорфенил) -имино -1 -имидазолидинил/-окси|-фенилуксусную кислоту гидрохлорид с т.пл. 184186°С (из хлороформа/ацетонитрила), 1-(Аллилокси)-2-(2,6-дихлорфеиил )-иминоЗ-имидазолидингидрохлорид с т.пл. 169-171°С (из ацетонитрилаХ Этил {/2- С2,6-дихлорфенил -имино -1-имидазолидии/-окси J-ацетатгидрохлорид с т.пл. 171-173 С (из ацетонитриа/диэтилового эфира), 2-(2,2-Дихлорфенил)-иминоJ-1-ирооксиимидазолидингидрохлорид с т.пл.217 218 С (из метиленхлорида/уксусного фира). 5-J /2- L2,6-дихлорфенил)-иминоJ-1имидазолидин/-окси -валеронитрш1идрохлорид с т.гш. 183-185 с (из цетона/диэтилового эфира), 2- С(2,6-Дихлорфеиил)-имино2-1- 2 (2-метоксиэтокси)-этокси -имидазоидинметансульфонат (l:l) с т.пл.ЮЗ04 (из ацетона/диэтилового зфира). I-(3-Бутенил)-2- С( 2,6-дихлорфенил)иминоJ-имидазолидинметансульфонат т.пл, 155-157 С (из ацетона/диэтиового :гФира) . 2- (2,6-Дихлорфенил)-имино2-1-(4пентил )-имидазолидингидрохлорид с .пл 203-207 С (из ацетона), Изопропил-4- /2- (2,6-дихлорфеил ) -имино -1-имидазолидинил/-окси Jбутиратгидрохлорид с т.пл. 13435 С (из уксусного эфира). 2- |(2,6-дихлорфенил)-иминоЗ- 1{р ,4-диметоксифенил)-окси 3 имидазолидиноксалат (1:1) с т.пл. 167168 С (из ацетонитрила)« 4-)/2-(2,6-дихлорфеш л)-HMHHoJ-1-имидазолидинил/-оксиД-бутиронитрилгидрохлорид с т.пл. 183-184 с (из ац тонитрила/уксусного эфира). Этил-5-5(/2- (2,6-дихлорфенил) -имино 1-имидазолидинил/-окси -валератоксалат (1:1) с т.пл. 96 с (из уксусного эфира), 4 оif2-(Фенилимино)-1-имидазолидинилJ-окси {- бутират в виде масла. Этил-4-J/2- (б-хлор-2-метилфенил) иминоЗ-1-имидазолидинил -оксиД-бутират в виде масла. Этил-4- t(2,6-дим тилфенил) -им ноЗ-1-имидазолидинил/-окси}-бутират , в виде Масла. 4-1/2- (2,6-Дихлорфенш1)-имино - -имидазолидинил/-окси -1-бутанолгвдрохлорид с т.пл. (из ме танола/ацетонитрила). 5-1/2-(2,6-Дихлорфенил)-иминоЗ-1-имидазолидинил/-окси1-валериановую кислоту с т.пл. 14В-150°С (из ац тонитрила/уксусной кислоты). W2- (2,6-Дихлорфенил)-иминоЗ-1-имидазолидинил/-окси -уксусную кислоту с т.пл. (из ацетонитри .ча) , 4-(-2- (Оенилимино)-1-имидазолидинил -окси -масл ную кислоту в виде стекловидного материала. 4- /2-{( 6-Хлор-2-метилфенил)-имино -1-имидазолидинил/-окси )-масл ную кислоту с т.пл. 10 -103С (с разложе нием из ацетонитрила). (2,6-Диметилфенил)-1-имидазолидинил -оксиj-масл ную кислоту с т.пл. 3J-132 C (из ацетонитрила), 4- и ( 2, Ь-Дихлорфенил) -имино -1-имидазрлидинил/-окси -амид масл ной кислоты с т.пл. 140-141 С (из бе зола/циклогексана). Метил-4-5/2-t(2,6-дихлорфенил)-ими но-1-имидазолидинил/-окси -бутират с т.пл. 95-96 0 (из циклогексана)о Этил-4-1/2-(2,6-дихлорфенил)-иминoЗ-имидaзoлидинил/-oкcиl-кpoтoнат с т.пл. 137-133с (из ацетонитри ла) . 2-L(2-Хлорфенил)-имино (2-пропинилокси )-имидазолидингидрохлорид с т.пл. 174-17эс (из метанола/ацетонитрила ). Этил-4- J/2-1. (2-хлорфенил) -иминоЗ-1-имидазолидинил/-окси1-бутират в виде масла. 9 14 Этил-4-И 2-(2,6-дихлорфенил)-имс но1-1-имидазолидинил/-ОКСИj-2-метилбутират в виде масла. 2-t(2,6-Дихлорфенил)-иминоЗ-1 -изопропоксиимидазолидингидроклорид с т.пл. 204-205С (из ацетонитрила). Этил-2-J/2- t( 2,6-дихлорфенил)-иминоЗ-1-имидазолидинилХ-окси -бутиратгидрохлорид с т.пл. 176-177°С (из ацетонитрила ) , Этил-4-1/2- П2 йодфенил)-имино -l-имидaзoлидинил/-oкcиj-бyтиpaт в виде масла. Этил-2-1/ 2-(2,6-дихлорфенил),-иминоJ-1-имидазолйдинил/-окси5-2-метилпропинатгидрохлорид с. т.пл.171172 С (из уксусного эфира/хлористоводородной кислоты в диоксане/диэтиловом эфире)о 2-t(2,6-Дихлорфенил)-иминоЗ-1- (3-метоксипропокси)-имидазолидин с т.пл. 95-9бс (из изопропилового эфира). 2-Ц 2,6-Дихлорфенил)-имино -1-этоксиимидазолидийгидрохлорид с т.пл. 219-221 0 (из ацетона). I - (Цианамилокси) -2- {,(2,6-дихлорфенил ) -иминоЗ-имидазолидингидрохлорид с т.пл. 123-125 С (из ацетонитрила/хлористоводородной кислоты в диоксане/диэтиловом эфире). 4-1 / 2-( 2-Йодфенил)-иминоЗ-1-имидазолидинил/-окси -масл ную кислоту в виде пены. 2-J/2- 2,6-Дихлорфенил -иминоЗ -1 -имидазолидинил /-окси -масл ну кислоту в пены, 2-W2- (2,6-дихлорфенил)-имино -1-имидазолидинил/-окси1-2-метилпропионовую кислоту с т.пл.194-195 С (из хлороформа). 4 ., Ц2-Хлорфенил )-иминоЗ-1-имидазолидинил/-оксиЗ-масл ную кислоту в виде пены. 4-J/2- С(2,6-Дихлорфенил)-иминоЗ -1-имидазолидинил /-окси j-2-метилмасл на кислота гидрохлорид с. , т.пл. 202-203С (из ацетонитрила). 2-|f(2- {J2,6-Дихлорфенил)-имино -1-имидазолидинил/-оксиЗ-метшд-3-фурановую кислоту с т.пл. 175 С С разложением (из ацетонитрила). 2-(2,5-Дихлорфенил)-иминоЗ I -оксиимидазолидингидробромид с т.пл.214 (из метанола/ацетонитрила). 2-1(2,3-Дихлорфенил)-имино -1-оксиимидазолидингидробромид с т.оп 190-191 с (из метанола/ацетонитрила ). 2-Г(2,4-Дихлорфенил)-имино -1-ок сиимидазолидингидробромид с т.пл.21 (из метанола/ацетонитрила) о 1-{2-Амнноэтокси)-2-(2,6-дихлор фенил)-иминоЗ-имидазолидин с т.пл.1 (из ацетонитрила), 1-(4-Аминобутокси)-2- Ц2,6-дихлор фенил)-И1«1НОJ-имидозолидивдигидрохлорид с т.пл. 234-237 с (из ацетонитрила/метанола )„ 1-(2-Вутинилокси)-2-(2,6-дихлор фенил)-иминоЗ-имидазолидингидрохлос т.пл. 198С с разложением (и ацетонитрила/хлористоводородной кислоты в диоксане). 2- (2,6-Дихлорфенил)-иминоЗ-1 (фур(Урилокси)-имидазолидин с т.пл. 123-124 С (из изопроиилового эфира) , соответствующий гидрохлорид плавитс при 162-164с (из ацетонитрила/диоксана/диэтилового эфира). Этил-2- /2- f (2,6-дихлорфенил) -ими ноJ-1-имидазолидинил/-окси -метил -3-фуроат с т.пл. 99°С (из изопропилового эфира); соответствующий фумарат плавитс при 154-156 С (из метанола/адетонитрила) ,. ... 2- (2,6-Дихлорфенил)-иминоЗ-1- (2-тиенилметокси)-имидазолидин с т.пл. 101-102С (из метиленхлорида/ циклогексана); соответствующий гидрохлорид плавитс при 21lc с разложением (из ацетона/хлористоводородной кислоты в диоксане)„ 2-(2,6-Хлорфенил)-имино -1-(2-метоксиэтокси )-имидазолидингидрохлорид с т.пл. 125-127°С (из ацетона/хлористоводородной кислоты в диок сане/диэтиловом эфире). Метил-4-у 2-f(2,6-дихлорфенил)-иминоЗ-имидозолидил/-окси5-3-метилкротонат в виде цис-транс-смеси 1:1 с т.пл. 84-85 С (из изопропилового эфира). Этил-2-|/2- 2,6-дихлорфенш1-iiMHHO -1 -имидазолидинил/-ОКСИ j-npoпионат с т.пл. 79-80 С (из циклогексана ), гидрохлорид плавитс при 185186С из ацетонитрила/хлористоводороднЬй кислоты в диоксане/диэтиловом эфире) .. 2- (2,6-Дихлорфенил)-имино -1-(3-тиенилметокси )-имидазолидингидрохлорид с т.пл. 204-206°С (из ацетона/хлористоводородной кислоты в диок сане/диэтиловом эфире), 1916 2-|( 2,6-Дихлорфенил)-HMHHoJ-1 - (3-метил-2-бутенил )-окси -имидазолидингидрохлорид с т.пл. 153-154 с (из , ацетонитрила/хлористоводородной кислоты в диоксане/диэтиловом эфире). 2-(2,6-Дихлорфенил)-имино -1-(3-фурилметокси )-имидазолидингидрохлорид с т.пл. 204-206с (из ацетонитрила ) . 4-Г/2-С(2,6-Дихлорфенил)-имин9} -1-имидазолидииил/-окси -N-метилбутирамид с т.пл. 147-149 С (из метиленхлорида/изопропилового эфира) , (2,6 Дихлорфеиил)-имино -1-имидазолидинил/-окси М ,М-диметилбутирамид с т.пл. 126-128°С (из метилеихлорида/изопропилового эфира); (2,6 Дихлорфенил)-иминоЗ-1-имидазолидин/-оксиЗ-метил -пиридии с т.пл. 1 6-118°С (из нзопропилового эфира); соответствующий дигидрохлорид плавитс при 175-176с с разложением (из метанола/ацетонитрила ) . 2- (2,6-Дихлорфенил)-имино -1- (З-пентинилокси)-имидазолидин с т.пл. 104-105 с (из изопропилового эфира)„ 2-|(2,6-Дихлор-4-фторфенил)-иминоЗ-1-оксиимидазол1щингидробромид с т.пл. 230°С разложением (из 48%-ной бромистоводородной кислоты), 3- )/2-| (2,6-дихлорфенил) -имино -1-имидазолидинил/-оксиЗ-метил5-пиридин с т.пл. 151-152 0 (из метиленхлорида/изопропилового эфира); соответствующий дигидрохлорид плавитс при 222 С с разложением (из ацетонитрила/диоксана ). 4-Jf/2-f (2,6-Дихлорфенил) -имино -1-имидазолидинил/-оксиЗ нетил )-пиридин с т.пл. 160-161с (из ацетонитрила/изопропилового эфира) , соответствукхСий дигидрохлорид плавитс при 180 С с разложением (из метанола/ацетонитрила)„ (2,3-Дихлорфенил)-иминоЗ1-имидазолидинил/-оксиЗ-метил -пиидиндихлорбромид с т.пл. 154-155°С разложением (из метанола/ацетона). (2,4-Дихлорфенил )имино-1 -имиазолидин/-о: .сиЗметил-} пир -щиндигидохлорид с т.пл. 179-130 С с разлоением (из ацетона), ( 2,4-Дихлорфенил) -имлио-1 -имиазолидинил/-оксиЗ-метил -пиридин виде масла. 2- ( 2,6-Дихлорфенил) -имино) -l-HMHfla3onHflHHHn/-OKCHj-метилj-b-метйлпирйдин с т.пл. lAT-lAS C (из метиленхлорида/изопропилового эфира); соответствующий дигидробромид плавит с при 163-164 С с разло:чением (из ацетонитрила). (2,6-Дихлорфенил)-имино -1-имидазолидинид/-окси -метил -6-метилпиридин с т.пл. 132-133с ( из ацетона/изопропилового эфира , соответствующий дигидрохлорид плавитс при 190 С с разложением (из ацетона ) . 2-Ш2- (2,6-Диxлopфe; ШI)-aминoJ-1-имидазолидинил/-окси -метил -5-этилпиридин с т.пл. 103-104 С (из изопропилового эфира) , Рад-2-il-C/2- С(2,6-дихлорфенил)-имино -1-имидазолидинил/-оксиЗ-этил -пиридиндигидрохлорид с т.пл. 218219°С (из ацетоиитрила/ацетона), 5-Ш2- {(2,6-Дихлорфенил)-иминоТ-1-имидазолидинил/-окси -метил -изоксазол с т.пл. 87-88 с (из изопропилового эфира); соответствующий гидрохлорид плавитс при 17 1 С с разложением (из ацетона). и2-Хлорфенил) -имино -1-ими дазолидинил/-оксиЗ-метш1 -пиридиндигидрохлорид с т.пл. 175-176 С (из ацетонитрила/диоксана). 21-/2 1 РОмфенил) -имино -1 -имидазолидинил/-окси -метил -пиридиндигид робромид с т.пл. 1в6- 87С(из 30%-но го бромводорода в лед ной уксусной кислоте). {2,6-Дибромфенил) -имино J-1-имидазолидинил/-окси -метил -пиридиндигидрохлорид с т.пл, 187-188 С С разложением (из метанола/ацетонитрила ). L2,6-Диметилфенил -иминоJ- 1-инидазолидинил/-окси -метил -пиридиндигидрохлорид с т.пл. 1.96-197 С с разложением (из ацетонитрила). б-Хлор-2-метилфенилЗ-ими °3 1-имидазолидинил/-оксиЗ-метил пиридиндигидрохлорид с т.пл. (из ацетонитрила). 3-iff2- С(б-Хлор-2-метилфенил) -иминоЗ-1-имидазолидинил/-Ькси -метил -пиридин с т.пл. (из метиленхлорида/изопропилового эфира); соответствующий дигидрохлорид плавит с при 221-222 С с разложением ( из ацетонитрила). 9 18 (2 6-Дихлор-4-фторфенил)-иминоJ-1-имидaзoлидинил/-oкcиJ-мeтил5-пириди1здигидробромид с т,пл.199200С с разложением (из метанола/ацетонитрила ). 2,6-Дихлорфенил)-иминоЗ-1-ймидазолидинил-окси -метил -2 ,2,8-триметил-4Н-Л -ДИОксино-С4 ,5-Cj -пиридин с т.пл. 190-192°С (из метанола/ ацетонитрила ). 4- 1- /2- ;(2,6-Дихлорфенил}-имиHoJ-1-имида3 олидинил/-ok тилj-пиридиндихлорхлйрид с т,пл,7300С (из метанола/ацетонитрила) (2,6-Дихлорфенил)-1 -1-имидазолидинил/-оксиЗ-метил |-2 ,3-диметоксипиридиндигидрохлорид с т.пл. 172-17jC с разложением (из ацетонитрила/ диоксана), 2,6-Дихлорфенил -иминоЗ 1 -имидазол1-1динил/-оксиЗ- Этил5 -пиридиндигидрохлорид с т.пл. с разложением (из ацетонитрила/диоксана ) . 1-( Циклогексило;сг. (2,6-дихлорфенил ) -имино -имидазолидинфумарат с т.пл. 163-164 с (из ацетона). 5-J (2,6-Дихлорфенил)-имино -1-имидазолидинил/-оксиЗ-метилЧ-3-окси-2-метил-4-пиридинметанолдигидрохлорид с т.пл. 216-218 С (из метанола/ацетонитрила ) . Формула изобретени Способ получени производных 2-иминоимидазолидина общей формулы I 1 yiT.c «2Л-Ц-/ R R л 2 где к, R и R независимо друг от друга означают каждый водород, () алкил,метокси, метилтио, галоген или трифторметил, R - водород, (С -С)алкил , 1у клогекс1ш, (CU-С)-алкенил, (Со-Сс-)-алкинил, диэтиламино-( ) алкил, карбокси-( )-алкил, окси- ()-алкил, циано-( )-алкил, бензил, фенэтил, 3,4-диметоксифенэтил , метилтиоэтил, (Сх|-С)-алкоксикарбонил- (С -Сд)-алкил, метоксиэтоксиэтил , аминокарбонил- С -алкил, метиламинокарбонил-С -алкил , диметиламинокарбонил-Сз-алкил , (.)-ал19 коксикарбонил-СС -С4,)-алкенил, мето си-(C«-C)-алкил, амино-()-адкил , {2,2,8-ариметил-АН-М-диоксино- 4 ,5-С 1-пиридин-5 ил)-метил, ts-окси-4- (-оксиметил)-б-метил-З-пири дид метил, оС-карбоксибензил,о(.-0 -алкоксикарбонилбензил или св занный через группу -СН(К) незамещенный или замещенный группой-СООН-фурил , тиенил или оксазолил или незамещенный или замещенный метилом, этилом или метокси-группой пиридилостаток , R5 - водород или метил и R - водород или этил, или их солей, отличающий с тем, что взаимодействует соединение общей формулы II 1 V V - / KriC где X и V ка адый галоген, сульфгид рил-, амино-, метокси- или алкилтио группа с 1-3 атомами углерода, nt 0,1 W 3 , R, R и К имеют вышеуказанные значени или соединение общей формулы III VNH:- CN где R, R и R имеют вьппеуказанное значение, с соединением общей формулы IV М-CHa.-CH2-N Н-ОИ 920 где R имеет вышеуказанные значени , с последующим выделением целевого продукта в свободном виде или в виде соли. Приоритет по признакам Q7.11.77. кг , R и R независимо друг от друга означают каждый водород, ()-алкил, метокси, метилтио, галоген или трифторметил. - водород, ()-алкил, циклогексил , (Ск-Сс-)-алкенил, (С,,-Сг-)-алкинил , диэтиламино-(Са-С)-алкал, карбокси-()-алкил, окси-(СтС4 )-алкил, циано-()-алкил, бензил- фенэтил, 3,4-диметоксифенэтил, метилтиоэтил, (С,-С)-алкоксикарбонил- (С 4 -алкил, метоксиэтоксиэтил, аминсжарбонил-Со -алкил, обгкарбоксибензил , о.-С 1лкоксикарбонилбензил или св занный через группу -СН(К) незамещенный или замещенный группой COOR, фурил, тиенил или оксазолил или незамещенный или замещенный метилоМ , этилом пиридил-остаток. водород или метил, R - водород или зтил. 15.09.78. К , метиламинокарбонил-С ,-алкил, диметиламинокарбонил-С ,-алкил, (2,2,8-триметил-4Н-М-диоксино-С4 ,)-сЗ-пиридин-Ь-ил )-метил, и5-окси-4-(оксиметил -6-метил-3-пиридил -метил , замещенный метокси-группой пиридин-остаток. Источники информации, прин тые во внимание при экспертизе 1. Эльдерфилд Р. Гетероцикличес- кие соединени . М., Изд-во Ш1, 1961, т. 5, с. 196.