SU777045A1 - Окрашенные полиэфирные смолы дл пенополиуретанов с повышенной светостойкостью и способ их получени - Google Patents
Окрашенные полиэфирные смолы дл пенополиуретанов с повышенной светостойкостью и способ их получени Download PDFInfo
- Publication number
- SU777045A1 SU777045A1 SU782647246A SU2647246A SU777045A1 SU 777045 A1 SU777045 A1 SU 777045A1 SU 782647246 A SU782647246 A SU 782647246A SU 2647246 A SU2647246 A SU 2647246A SU 777045 A1 SU777045 A1 SU 777045A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- molecular weight
- polyester resins
- calculated
- mol
- carried out
- Prior art date
Links
Landscapes
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Polyesters Or Polycarbonates (AREA)
Description
((H2)2-o-d-((H:2)
00
p,CHj
I 0-(CHj 2-0-{ Hj)2-0-ЙЧ У (; - ( t j 00% 0 0-/
-Го-((;Н2)2-0-{СН212-0-Й-1(Н214-4 fR-C-KH li-C лn-l L Jx (il
0О - 00
{о-(Н2)2-0-№2)2-0-(|-((Нг)4-(|-0-(СН2)2-0-(СН2)
00- /
e /Tt-l, ;j l , , y l , n j tO-li,- f tep-r - :i 2
0 NflNH -HK 0 CHj
вOtfKj, -N02 -H;
, -DVH- , -0-, И способ их получени , заключающийс в том, что провод т .конденсацию фталевого ангидрида с дифенилолпропаном при 145-155°С с последующим взаимодействием полученного продукта с адипиновой кислотой, диэтиленгликолем, триметилолпропаном , катализатором и красителем в количестве 4,6-9,9% от общего веса компонентов при 195-205°С. В качестве красителей используют бифункциональные красители антрахи«о-нового и пошициклического р дов: 1,4-Диаминоантрахинон(дисперсный фиолетовый К) 1 -Амино-4-оксиантрахинон (дисперсный красный 2С) 1-Амино-2-метокси - 4 - оксиантрахино« (дисперсный розовый Ж) 1,4-Диамино-2-метоксиантрахинон (дисперсный рко-розовый) 1,5-Диаминоантрахинон(дисперсный оранжевый, полупродукт дл получени кубовых красителей) 1,5-Диокси-2-бром-4,8 - диами-ноантрахинон (полиэфирный синий) 1,8-Диокси-4,5-ди-(метиламино) - антрахинон (темно-синий) 1,4-Диокси - (этиламино)-5,8 - диоксиантрахинон (дисперсный сине-зеленый) 1,4-Диамино-5 - нитроантрахинон (фиолетовый 2С дисперсный) Диоксивиолантрон (полупродукт дл получени кубовых зеленых красителей)
fa
(н2-с-(;H2-o-(-(dH2i4-(;-fIIll I rf
CH20H 00-0 0 KlI(;il2CH20H -1Ш 0- OH
d 6 KHCHjdHjOH OH 0 NIIПример 1. В трехгорлую колбу емкостью 250 мл, снабженную холодильником Либиха, контактным термометром и механической мешалкой, загружают 7,4 г (0,05 моль) фталевого ангидрида, нагревают да температуры плавлени (131°С) и расплавл ют при этой температуре во избежание сублимации. При посто нном перемешивании колбу продувают азотом в течение 5 мин, затем загружают 5,71 г (0,025 моль) дифенилолпропана , нагревают массу до 150°С и при этой температуре выдерживают в течение 3 ч в токе азота. После этого медленно загружают 45,1 г (0,425 моль) диэтиленгликол , не долуска значительного снижени температуры в процессе загрузки, и перемешивают в течение 1 ч, одновременно довод температуру массы до 150°С, затем загружают 3,35 г (0,025 моль) триметилолпропана, 5,96 г (0,025 моль) 1,5-диаминоантрахинОНа, 62,11 г (0,425 моль) адипиновой кислоты, 0,0002 г тетрабутоксититана, 0,0002 г железного порошка, 0,001 г молибдата аммони . Колбу 10 мин продувают азотом, поышают температуру в течение 0,5 ч до 200-205°С и выдерживают при этой температуре 4 ч. По истечении указанного времени дл учшего удалени конденсационной воды колбе создают разрежение 300-500 мм т. ст., поддержива температуру реакцинной массы равной 205-207°С,
т р n + .
Средн молекул рна масса образовавшегос полиэфира, определенна методом эбулиоскопии (молекул рные массы всех образовавп ихс полиэфиров определены методом эбулиоскопии), равна 4450. Вычисленна молекул рна масса 4536,88,
макс 505 НМ.
Найдено, %: С 58,03; Н 7,12; N 0,66. Вычислено, %: С 58,51; Н 7,02; N 0,62. Пример 2. Процесс провод т, как в примере 1, использу следующие количества веществ, г (моль):
Фталевый ангидрид 8,89 (0,06) Дифенилолпропан6,85 (0,03)
Диэтиленгликоль47,75 (0,45)
Триметилолпропан4,02 (0,03)
1,4-ДиамИ|НоантрахинОН 7,15 (0,03) Адипинова кислота 65,76 (0,45) Загрузки катализаторов остаютс прежними . Поликонденсацию ведут при 195- 200°С.
Получают 118,2 г (выход 84,2%) смолы красно-фиолетового цвета фо-рмулы 1, где
о уц;п у ;у n + , с молекул рной массой 4200. Вычисленна молекул рна масса 4105,43. Хмаке 480нм. Вычислено, %: С 58,82; Н 6,98; N 0,68. Найдено, %: С 58,04; Н 7,10; N 0,65. Пример 3. Процесс провод т, как в примере 1, использу вещества в следующих количествах, г (моль):
Фталевый ангидрид 8,89 (0,06) Дифенилолпропан6,85 (0,03)
Диэтиленгликоль41,39 (0,39)
Триметилолпроцан4,02 (0,03)
1 -Амино-4-оксиантрахинон7 ,18 (0,03)
Адицинова кислота 56,99 (0,39) Получают 104,5 г (выход 83,4-%) смолы красного цвета, состав которой выражаетс формулой 1, где
RII
0 ,
с молекул рной массой 3720. 1макс. 535нм. Вычисленна молекул рна масса 3672,93. Найдено, %: С 59,51; Н 7,00; N 0,39. Вычислено, %: С 59,19; Н 6,89; N 0,38. Пример 4. Процесс провод т аналогично описанному в примере 1, использу вещества в следующих количествах, г (моль):
Фталевый ангидрид 7,4 (0,05) Дифенилолпропан 5,71 (0,025) Диэтиленгликоль 45,10 (0,425) Триметилолпропан 3,35 (0,025) 1,4-Диамино-2-метоксиантрахинон6 ,71 (0,025)
Адипинова кислота 62,11 (0,425) Получают 107,4 г (выход 84,3%) полиэфира красно-фиолетового цвета, состав которого выражаетс : формулой 1, где т +(
(
XQ25
4490. Я,макс.с молекул рной массой 520 НМ. Вычисленна
молекул рна масса 4566,903. Найдено, %: С 58,39; Н 7,00; N 0,57. Вычислено, %: С 58,39; Н 7,02; N 0,61. Пример 5. Процесс провод т аналогично onHcaHHOMLy в примере 1, использу вещества в следующих количествах, г (моль):
Фталевый ангидрид7,4 (0,05)
Дифенилолпропан5,71 (0,025)
Диэтиленгликоль42,45 (0,4)
Триметилолпропан3,35 (0,025)
1 -Амино-2-метокси-4оксиантрахинон6 ,73 (0,025)
Адипинова кислота 58,46 (0,4) Получают 104,4 г (выход 84,2%) полиэфира красно-коричневого цвета, состав которого выражаетс формулой 1, где
о иное Из,
050
т р х n + ,
с молекул рной массой 4480. макс. 510нм.
Вычисленна молекул рна масса 4351,65
Найдено, %: С 58,57; Н 7,25; N 0,31. Вычислено, %: С 58,51; Н 6,93; N 0,32.
Пример 6. Процесс провод т аналогично описанному в примере 1 со следующими количествами компонентов, г (моль):
Фталевый ангидрид 8,89 (0,06) Дифенилолпропан6,85 (0,03)
Диэтиленгликоль47,75 (0,45)
Триметилолпропан4,02 (0,03)
1,4-Диaминo-5-нитpoaнтpaxинoн8 ,02 (0.03) Адипинова кислота 65,76 (0,45) Получают 118,7 г (выход 84,0%) полизфира фиолетового цвета, состав которого выражаетс формулой 1, где эт р n + , с молекул рной массой 4220. Лмакс. 620 нм. Вычисленна молекул рна масса 4133,42. Найдено, %: С 58,28; Н 6,89; N 1,02. Вычислено, %: С 58,27; Н 6,93; N 0,97. Пример 7. Процесс провод т аналогично примеру 1 со следующими количествами веществ, г (моль): Фталевый ангидрид 8,89 Дифенилолпропан6,85 Диэтиленгликоль44,57 Триметилолпроцан4,02 1,8-Диокси-4,5-ди- (метиламине )-антрахинон 8,95 Адипинова кислота 61,38 Получают 113,6 г (выход 84,3%) полиэфира темно-синего цвета, состав которого выражаетс формулой 1, где -о о 0m - p I; n + , с молекул рной массой 4090. Ямакс. 615 нм. Вычисленна молекул рна масса 3948,23. Найдено, %: С 58,65; Н 7,15; N 0,69. Вычислено, %: С 58,71; Н 6,95; N 0,71. Пример 8. Процесс провод т аналогично описанному в примере 1 со следующими количествами веществ, г (моль): Фталевый ангидрид 8,89 (0,06) Дифенилолпропан6,85 (0,03) Диэтиленгликоль41,39 (0,39) Триметилолпропан4,02 (0,03) 4,8-ДиаминО-2-бром-1,5-диоксиантрахинон10 ,47 (0,03) Адипинова кислота 56,99 (0,39) Получают 108,5 г (выход 84,5%) полиэфира синего цвета, состав которого выражаетс формулой I, где т р n + , с молекул рной массой 3695, Ямакс. 610 нм. Вычисленна молекул рна масса 3782,85. Найдено, %: С 57,21; Н 7,10; N 0,78. Вычислено, %: С 57,47; Н 6,69; N 0,74. Пример 9. Процесс провод т аналогично .описанному в цримере I, использу следующие количества веществ, г (моль): 5 10 20 25 30 40 45 50 55 60 65 Фталевый ангидрид 8,89 (0,06) Дифенилолпропан6,85 (0,03) Диэтиленгликоль44,57 (0,42) Триметилолпронан4,02 (0,03) 1,4-Диоксиэтиламино-5,8диоксиантрахинон 10,75 (0,03) Адипинова кислота 61,38 (0,42) Получают 115,4 г (выход 84,6%) полиэфира сине-зеленого цвета, состав которого выралсаетс фо/рмулой 1, где KHClijCHjOtl о XHCHjCHjOH т р n + q, с молекул рной массой 4030. Ямакс. 600 нм. Вычисленна молекул рна масса 4008,28. Найдено, %: С 57,53; Н 7,15; N 0,69. Вычислено, %: С 57,83; Н 6,74; N 0,70. Пример 10. Процесс провод т аналогично описанному в примере 1 со следующими количествами; веществ: Фталевый ангидрид 8,89 (0,06) Дифенилолпропан6,85 (0,03) Диэтиленгликоль47,75 (0,45) Триметилолпропан4,02 (0,03) Диоксивиолантрон 14,66 (0,03) Адининова кислота 65,76 (0,45) Получают 124,1 г (выход 83,8%) полиэфира темно-зеленого цвета, состав которого выражаетс формулой 1, где т р n + , с молекул рной массой 4425. Ямакс. 585 нм. Вычисленна молекул рна масса 4354,08. Найдено, %: С 60,76; Н 6,70; Вычислено, %: С 60,96; Н 6,71. Строение полученных полиэфиров доказано ИК-спектрами. Полученные смолы отличаютс ркой окраской, обладают высокой растворимостью в полиэфирных смолах . Длительность совмещени окращенной полиэфирной смолы с неокрашенной составл ет не более нескольких минут при пеоемещивании. На основе предлагаемых, окрашенных полиэфирных смол с повышенной светостойкостью получают пенополиуретаны. В состав композиций дл пенополиуретанов вход т предлагаемые окрашенные ПОлиэфирные смолы с повышенной .светостойкостью , сложный полиэфир П-2200, толуилендиизоцианат , активаторна смесь следующего состава (на 100 г полиэфирных смол), мл: Мочевина (50%-ный р створ) З.Р Привоцелл1,27 Сульфорицинат1,19 Вазелиновое масло0,17
Дл сравнени свойств синтезированных смол с известными нолучены окрашенные смолы согласно прототииу и на их основе пенополиуретаны аналогичного состава.
Испытани провод т на образцах в виде брусков размером 100x50X25, вырезанных из блоков пенополиуретанов так, чтобы высота их (25 мм) совпадала с направлением вспенивани . Облучение ведут ртутно-кварцевыми лампами ПРК-4 на рассто нии 16 см до облучаемой поверхности в течение 25-175 ч при 20С.
Стойкость полиуретанов к воздействию УФ-лучей оценивают по изменению цвета облучаемого сло . Облученные образцы сравнивают с исходным пенополиуретаном, изменение цвета выражают по п тибалльной системе (5 - пленка цвета не измен ет ) .
Результаты испытаний приведены в таблице .
Как следует из приведенных в ней данных , пенополиуретаны на основе предлагаемых и известных смол имеют высо-кую однородность окраски.
Однако пенополиуретаны на основе предлагаемых окрашенных полиэфирных смол имеют более высокую стойкость к действию видимого света и УФ-облучени .
Таким образом, использование в пенополиуретанах небольших количеств предложенных окрашенных полиэфирных смол значительно повышает их светостойкость и окрашивает издели в ркие устойчивые цвета.
Фофмула изобретени 1. Окрашенные полиэфирные смолы общей формулы
Г1
н4о-(СН2)2-о-(;н2}2-о-(-1сн2)4-й4 -fО-CH -c-CHj-o-O-tCHjU-iff
tl I Л fTJ
00СНгОн 0o
Г. 1
I o-(CH,)2-0-(«H,),-0-c- ; - - С-fy-«4
II / II y I II II I.
-00CH;00 f
-|-о-(С1Г2)2-0-(СН2)2-0-{;-1(12))(i,
-Го-(С112)2-0-1С 12)2-0-(- СИ214-(-0-(С)Г)2-0-(СК2)2-о4н
-ii0г е /n-l,, x l, t/ l, л + 5 10-14г,
0 N11 , ,
Claims (2)
- I II II IINH 0 ИИ -tlH 0CHj «HjB- -OCll,, - N02 .- f i p- -Nil- , -0- ,с молекул рной массой 3700-4500 дл пенаполиуретанов с повышенной светостойкостью .
- 2. Способ получени полиэфирных смол по п. 1, заключаюш:ийс в том, что провод т конденсацию фталевого ангидрида с дифенилолпропаном при 145-155°С с последующим взаимодействием полученного продукта с адипиновой кислотой, диэтиленгликолем , триметилолпропаном, катализа-0 0тором и красителем в количестве 4,6-9,9% от общего веса компонентов при 195- 205° С.Источники информации, прин тые во внимание при экспертизе1.Патент Англии № 838716, кл. 2 (5) R, опублик. 22.06.60.2.Авторское свидетельство СССР по за вке № 2503131, кл. С 08 G 63/68,05.07.77 (прототип).
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU782647246A SU777045A1 (ru) | 1978-07-24 | 1978-07-24 | Окрашенные полиэфирные смолы дл пенополиуретанов с повышенной светостойкостью и способ их получени |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU782647246A SU777045A1 (ru) | 1978-07-24 | 1978-07-24 | Окрашенные полиэфирные смолы дл пенополиуретанов с повышенной светостойкостью и способ их получени |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU777045A1 true SU777045A1 (ru) | 1980-11-07 |
Family
ID=20778168
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU782647246A SU777045A1 (ru) | 1978-07-24 | 1978-07-24 | Окрашенные полиэфирные смолы дл пенополиуретанов с повышенной светостойкостью и способ их получени |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
SU (1) | SU777045A1 (ru) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2010051962A1 (de) * | 2008-11-06 | 2010-05-14 | Bayer Materialscience Ag | Verfahren zur herstellung von polyesterpolyolen mit geringen mengen an dioxanabfall |
-
1978
- 1978-07-24 SU SU782647246A patent/SU777045A1/ru active
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2010051962A1 (de) * | 2008-11-06 | 2010-05-14 | Bayer Materialscience Ag | Verfahren zur herstellung von polyesterpolyolen mit geringen mengen an dioxanabfall |
RU2525391C2 (ru) * | 2008-11-06 | 2014-08-10 | Байер Матириальсайенс Аг | Способ получения полиэфирполиолов с малым количеством отходов диоксана |
RU2525391C9 (ru) * | 2008-11-06 | 2015-10-10 | Байер Матириальсайенс Аг | Способ получения полиэфирполиолов с малым количеством отходов диоксана |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
EP0417017B1 (en) | Copolymerized anthraquinone-polyester colour concentrates | |
US5384377A (en) | Toners for polyesters | |
WO2006107644A1 (en) | Colorant compounds, intermediates, and compositions | |
US20040024151A1 (en) | Functionalized perylene tetracarboxylic acid diimides | |
EP0654506B1 (de) | Verfahren zur Herstellung synergistischer Pigmentgemische | |
Coursan et al. | Reversible photodimerisation of ω‐anthrylpolystyrenes | |
US6713641B2 (en) | Reactive anthraquinone colorant compounds and polymeric materials reacted therewith | |
Huang et al. | Corannulene-based donor–acceptor-type conjugated polymers with electrochromic properties | |
Kantha et al. | Topochemical polymerization of macrocyclic diacetylene with a naphthalene moiety for a tubular-shaped polydiacetylene chromophore | |
SU777045A1 (ru) | Окрашенные полиэфирные смолы дл пенополиуретанов с повышенной светостойкостью и способ их получени | |
Brotin et al. | Photostationary fluorescence emission and time resolved spectroscopy of symmetrically disubstituted anthracenes on the meso and side rings: the unusual behavior of the 1, 4 derivative | |
Mallakpour et al. | Synthesis and characterization of new self-colored thermally stable poly (amide-ether-urethane) s based on an azo dye and different diisocyanates | |
EP1023400B1 (en) | 1,5(8)-bis(substituted-n-propylamino)-4,8(5)-bis(arylthio) anthraquinone compounds | |
Patil et al. | Photocrosslinking and thermal behavior of the polyesters containing conjugated diacetylenes | |
Ma et al. | Fluorescent and thermal properties of siloxane-polyurethanes based on 1, 8-naphthalimide | |
US3489713A (en) | Process for coloring linear polyesters with a dyestuff which is free from sulphonic acid groups | |
Nishikubo et al. | Synthesis of polymers bearing pendant norbornadiene moieties by addition reaction of poly (glycidyl methacrylate‐co‐methyl methacrylate) s with 2, 5‐norbornadiene‐2‐carboxylic acids | |
US3646003A (en) | Copolymerizable (alkoxycarbonylphenylazo) phthalocyanine dyestuffs | |
Dworczak et al. | Azomethines with nonlinear optical properties and polyesters covalently functionalized with them. Syntheses with nitriles IC | |
JPH0742266B2 (ja) | 環境指示物質として有用な尿素部分を含むアセチレン性化合物 | |
Marechal | Macromolecular dyes. Oligomeric and unsaturated dyes for UV curing | |
US3637739A (en) | Tetrahydrotetraazaporphine dyestuffs | |
Ramesh et al. | Cast polyurethanes based on castor oil and fluorescein | |
CN115449052B (zh) | 一种基于折叠-解折叠效应的力致变色高分子材料及其制备方法 | |
Zhao et al. | Photophysical and photochemical processes of poly (methylphenylsilane) functionalized with pendant p-nitroazobenzene groups |