SU552031A3 - Способ получени производных бензимидазола - Google Patents

Description

бензимвдаэопил - 2 - 2 метанола оснсшанием Манн х общ формулы 5

АГ-(0-СН2-СН2- /-НС1

где. Аг имеет указашиие значени .

Пример 1. Получение дималеата (а-фуроил) -Г-этнл - 2-( циннаммл-1 нотеражиилметил ) бензимидаюла.

A.1-12-(фуроил) -Г-этил бензимилазол -2-ил-мвтанод.

К раствору 0,7 моль хлоргадоата о-фурилпиперндвноэтшисвтс и ..в 750мл этаноЛа и 500мл воддл добшл вэт 0,64 моль бвRЖ Dlдaзoл - 2 нл .. мепшо Посте кив че ш  с обратным холоднльН8КОМ в течеивв 4 час реакшонную смесь охлаждают , затем фильтруют. Полученное соединение отащ&ют нервкристаллизадаей из абсолютного шнрта, т. вд. iS5°C, выход 56%.

- Б. I 1 2 (а Фуреил) Г - этал) - 2 - хлормети

бек шдаэол.

К суейевз и 0,18 мол соеданени , полученного Ш арвдал едей , в J 40 мл безводного хлороформа за 1 час в пр« добавл ют 0,36 моль х орвстого г в№кл& в виде раствора в 100 мл

;безвода(ого хлорофортда. После выдержки в течение I час 30 кки с йосиедующим нагреванием до комттиод кьшерагуры хлороформ вьшаривают. Остаток после выпаривани  извлекают метанолом и вэйтрализутет с волкнньго бикарбоната натри , Затем метанол вьшаривают, остаток после выпартвани  извлекают вода/хлороформ, декантируют а вьшаривают. Полученный сырой продукт офншют перекристаллизацией из изопропи ового спирта, т. ил. 128°С, выход 73%.

B.ДЫамалеат (а-фурой л)-1-этил -2- (4 -вд1шамип пиперазишлмешл) бензимида30 ла.

К раствору 0,1 моль соединБ{ш , полученного на второй стадаш, -в 150 мл зтилацстата добавл ют 0,15 моль карбоната натри , затем 0,12 моль 1-цинвамил« 1враэнна. После юш чени  с обратш 1М холодильником в течение 1 час реакционную смесь обрабатьюают гор чей водой, декантируют, этнлацетатную фазу сушат и этилацетат вьшаривают .

Полученный продукт превращают в соль в ацетоне с помощью 0,2 моль малеиновой кислоты, т. пл. 180° С, выход 72%.

Найдено, %: С 63,16; Н 5,59; N7,95.

CseHagN O.o

Вычислено, %: С 62,96; Н 5,58; N8,16.

П р и м е р 2. Получение дималеата 1- 2-(а-тиеноил ) -Г-этил -2- (4-циннамил -Г- пиперазинилметнл ) бензимидазола.

А. (а-тиеноил) -Г-этил -бензими хазол -2- и л-мета НОЛ.

К pacTBOpv 0,7 моль хлоргадрата а-тиенилпиперидиноэтилкетона в 750 мл этанола и 500 мл воды добавл ют 0,64 моль бензими.цазол -2- ил-метанола.

После кип чени  с обратным холодильииком в течение 4 час реакционную смесь охлаждают, затем фильтруют. Полученное соединение очищают перекристаллизацией из этанола, т. пл. 150° С, выход 55%.

Б. (а-Тиеноил) -Г-этил)-2- хлорметил бензимидаэол.

К суспензии 0,2 моль соединени , полученного на первой стадии, в 160 мл безводного хлор зформа добавл ют при 0° С за 1 час 0,4 моль хлористого тионила в виде раствора в 120мл безводного хлороформа. После взаимодействи  в течение 2 час хлороформ вьшаривают. Остаток после вьшарнвани  извлекают метанолом и нейтрализуют с помощью бикарбоната штри . Затем метаиол вьша «вают , остаток после выпаривани  извлекают водой и хлороформом, декантируют и вьшаривают. Сырой продукт очищают перекристаллизацией из изспронилового ширта, т. пл. 143°С, выход 60%,

В. Дималеат (а-тиеноил) -Г-зтил -2 (4- нналв1л -Г- пиперазииил метал) бензимидазола .

К раствору 0,11 моль соединени , полученного на предыдущей стадии в 150 мл зтилацетата добавл ют 0,15 моль карбоната натри , затем О, i 3 моль t- (шннамилпицеразина в виде раствора в 80 мл этлацетата. После кип чени  с обратным холодильником в течение 1 час, реакционную смесь обрабатьшают гор чей водой, декантируют, зталацетатную фазу высушивают и этилацетат выпаривают .

Сырой продукт превращают в соль в ацетоне с помощью 0,22 моль малеиновой кислоты, т. пп. 175°С, выход 72%.

Найдено, %: С 61,48; Н 5,58; N 7,67.

C36H3aN409S

Вычислено, %: С 61,52; Н 5,45; N7,97.

Claims (1)

1. Патент СССР № 480217, М.Кл. С 07 «149/38,

05.08.75.