SE444681B - Nya bensotiazolinforeningar samt farmaceutisk komposition derav for behandling av kardiovaskulera sjukdomar - Google Patents
Nya bensotiazolinforeningar samt farmaceutisk komposition derav for behandling av kardiovaskulera sjukdomarInfo
- Publication number
- SE444681B SE444681B SE8302352A SE8302352A SE444681B SE 444681 B SE444681 B SE 444681B SE 8302352 A SE8302352 A SE 8302352A SE 8302352 A SE8302352 A SE 8302352A SE 444681 B SE444681 B SE 444681B
- Authority
- SE
- Sweden
- Prior art keywords
- hydroxy
- lower alkyl
- alkyl
- hydrogen
- carbon atoms
- Prior art date
Links
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 title claims abstract 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims description 25
- 208000024172 Cardiovascular disease Diseases 0.000 title abstract description 5
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 27
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 14
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract description 14
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 9
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims abstract description 9
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 claims abstract description 5
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims abstract 12
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims abstract 11
- 125000001589 carboacyl group Chemical group 0.000 claims abstract 11
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims abstract 11
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims abstract 4
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 125000004397 aminosulfonyl group Chemical group NS(=O)(=O)* 0.000 claims abstract 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims abstract 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 8
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 201000010099 disease Diseases 0.000 claims description 2
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 claims description 2
- -1 hydroxy, phenyl Chemical group 0.000 claims 12
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims 8
- 125000003236 benzoyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C(*)=O 0.000 claims 6
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 4
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims 3
- 125000005936 piperidyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 claims 2
- JKZOZGDQLNWIPC-UHFFFAOYSA-N 2-nitro-3-oxobutanenitrile Chemical compound CC(=O)C(C#N)[N+]([O-])=O JKZOZGDQLNWIPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000005809 3,4,5-trimethoxyphenyl group Chemical group [H]C1=C(OC([H])([H])[H])C(OC([H])([H])[H])=C(OC([H])([H])[H])C([H])=C1* 0.000 claims 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000002777 acetyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)=O 0.000 claims 1
- 230000002526 effect on cardiovascular system Effects 0.000 claims 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims 1
- IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N benzothiazole Chemical class C1=CC=C2SC=NC2=C1 IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 5
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 abstract 1
- 125000000547 substituted alkyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 5
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 4
- 125000001033 ether group Chemical group 0.000 description 4
- XBHOUXSGHYZCNH-UHFFFAOYSA-N 2-phenyl-1,3-benzothiazole Chemical class C1=CC=CC=C1C1=NC2=CC=CC=C2S1 XBHOUXSGHYZCNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 description 3
- 229940127291 Calcium channel antagonist Drugs 0.000 description 2
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 description 2
- 230000000845 anti-microbial effect Effects 0.000 description 2
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 2
- 150000004679 hydroxides Chemical class 0.000 description 2
- 230000000144 pharmacologic effect Effects 0.000 description 2
- 206010002383 Angina Pectoris Diseases 0.000 description 1
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 1
- 208000007536 Thrombosis Diseases 0.000 description 1
- 230000002776 aggregation Effects 0.000 description 1
- 238000004220 aggregation Methods 0.000 description 1
- 230000003110 anti-inflammatory effect Effects 0.000 description 1
- 230000006502 antiplatelets effects Effects 0.000 description 1
- 206010003119 arrhythmia Diseases 0.000 description 1
- 230000006793 arrhythmia Effects 0.000 description 1
- 239000000480 calcium channel blocker Substances 0.000 description 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 230000004530 effect on cardiovascular disease Effects 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 125000002485 formyl group Chemical group [H]C(*)=O 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 229940124597 therapeutic agent Drugs 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/41—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
- A61K31/425—Thiazoles
- A61K31/428—Thiazoles condensed with carbocyclic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
- C07D277/60—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D277/62—Benzothiazoles
- C07D277/64—Benzothiazoles with only hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals attached in position 2
- C07D277/66—Benzothiazoles with only hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals attached in position 2 with aromatic rings or ring systems directly attached in position 2
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/02—Drugs for disorders of the nervous system for peripheral neuropathies
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
- A61P3/12—Drugs for disorders of the metabolism for electrolyte homeostasis
- A61P3/14—Drugs for disorders of the metabolism for electrolyte homeostasis for calcium homeostasis
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P7/00—Drugs for disorders of the blood or the extracellular fluid
- A61P7/02—Antithrombotic agents; Anticoagulants; Platelet aggregation inhibitors
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/08—Vasodilators for multiple indications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
- C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
- C07D417/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Public Health (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Hematology (AREA)
- Diabetes (AREA)
- Cardiology (AREA)
- Heart & Thoracic Surgery (AREA)
- Obesity (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Neurology (AREA)
- Neurosurgery (AREA)
- Endocrinology (AREA)
- Rheumatology (AREA)
- Vascular Medicine (AREA)
- Urology & Nephrology (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Description
8302352-3 2 De ovan angivna definitionerna gäller även i det följande.
Föreningarna enligt föreliggande uppfinning är nya bensotiazo- linderivat, där substituenten i 3-ställningen av bensotiazolinring- en är en lågalkanoylgrupp och substituenten i 2-ställningen är en fenylgrupp, vilken i sin tur är substituerad med en etergrupp i vilken som helst ställning. 2-fenylbensotiazolinderivat har be- skrivits av H. Breuer et al. (U.S. patent 3 720 683), H.D, Cossey et el. (J. echem. see., 954) och PJ. Palmer et el. (J. med.
Chem., li, 248). I nämnda amerikanska patentskrift beskrives 2-fe- nylbensotiazolinderivat, vari fenylkärnan är substituerad med en alkylgrupp, etc. men icke med en etergrupp, och den farmakologiska verkan av dessa föreningar har angivitsvara ntiinflammatorisk ver- kan och antimikrobiell verkan. I artiklarna av Cossey et al. och Palmer et al. beskrivas 2-fenylbensotiazolinderivat, vari fenylkär- nan är substituerad med en etergrupp, men där substituenten i 3- ställningen icke är en lâgalkanoylgrupp utan väte, alkyl, bensyl, etc. Den farmakologiska verkan har dessutom angivits vara anti- mikrobiell verkan.
Föreliggande uppfinning avser bensotiazolinderivat med formeln -s 911 3 N/LÖ--o-z- (cs) m~n |R2 llzl m Föreningarna enligt uppfinningen är bensotiazolinderivat, vari substituenten i 3-ställningen av bensotiazolinringen är en låg- alkanoylgrupp och substituenten i 2-ställningen är en fenylgrupp, vilken i sin tur är substituerad med en etergrupp i vilken som helst ställning. Föreningarna enligt uppfinningen har icke endast en ny kemisk struktur, utan de har även befunnits vara användbara för behandling av kardiovaskulära sjukdomar. En dylik verkan på kardiovaskulära sjukdomar har man icke funnit hos de kända benso- tiazolinderivaten. Kardiovaskulära sjukdomar är angina cordis, I arytmi, trombos, etc., och såsom terapeutiska medel för behandling 7 av dylika sjukdomar användes B-blockerare, föreningar som hämmar _ aggregationen av blodplättar, kalcium-antagonister, etc. Med hjälp av farmakologiska försök har man visat, att föreningarna enligt _ uppfinningen uppvisar en utmärkt anti-aggregationsverkan på blod- ' plättar och en utmärkt kalcium-antagonistverkan. Föreningarna är 7 sålunda användbara för behandling av kardiovaskulära sjukdomar.
I 8502352-5 Nedan beskrives förfaranden för framställning av föreningarna enligt uppfinningen.
Föreningarna med formel I kan framställas genom att en förening med nedanstående formel II omsättes med en förening med nedanstående formel III enligt följande: ï__s on QNJ-NQon +x-z-(cn)m-R3 ___, [I] I nl 112 [II] [III] där X betecknar halogen (gäller även i det följande); eller genom att en förening med nedanstående formel IV omsättes med ett aminderivat enligt följande 'on fi? q, ' 7)- fo-z-(cznm-(cnyq-Y + aminderivat-a (I) Ri Rz [Iv] där Y betecknar halogen, karboxi eller_formyl, eller där Y och -OH kan vara förbundna med varandra till bildning av en epoxiring; där q betecknar 0 eller 1; och där aminderivatet är /R4 m m fe HN , HN -R6, HN 0 eller HN (CH2)p \ 5 \__./ LJ t-l R R De ovan angivna angivna definitionerna gäller även i det föl~ jande.
De ovan angivna förfarandena förklaras nedan i detalj.
Reaktionen mellan hydroxiderivatet med formel II och haliden med formel III kräver inga specifika reaktionsbetingelser, och man - kan använda kända metoder som vanligen användes för omsättning av ~ ett hydroxiderivat med en halid. Reaktionen genomföres emellertid företrädesvis i ett organiskt lösningsmedel (t.ex. dimetylformamid) i närvaro av en bas (t.ex. NaH).
Reaktionen mellan föreningen med formel IV och aminderivat kan uppdelas i följande reaktioner (a)-(d).
Poor QUP-IÅTY 8502352-3 ..'= ..._ _.- -_ 4 (a) (lm QHÉA 1, O-z-(cznm-(cnyq-x + aminaerivat -am I Ri Rz [V] (b) s (fH \N,}-
Claims (12)
1. Förening med formeln S -__ pa 3 “QJ-Q-o-z- (cm m-n m l nl Rz och salter därav; där R1 betecknar lågalkanoyl; R2 betecknar en eller flera grupper valda bland väte, lågalkyl, låg- alkoxi, hydroxi, halogen, nitro, halogeno~lågalkyl och sulfamoyl; 3 /RÅ /”"\ /""\ f-\ 6 R betecknaf-(cnzln-rg 5 . ~N N-n , -m j), -w (912) R \__/ fij; P _ R R4 och R5, som kan vara lika eller olika, vardera betecknar väte, eller -COR8; lågalkyl, cyklohexyl eller suhstituerad lågalkyl, där substituenten (substituenterna) är vald(a) bland hydroxi, fenyl, pyridyl, piperi- dyl eller fenylkarbonyl, varvid nämnda fenylkärna i sin tur kan vara substituerad med en eller flera grupper valda bland làgalkyl, hydroxi, halogen, lâgalkoxi, nitro, cyano, aceumnnø och lågalkylamino; R6 betecknar väte, alkyl innehållande 1-8 kolatomer, alkanoyl inne~ hållande 2-8 kolatomer, alkenoyl innehållande 2-8 kolatomcr eller furylkarbonyl, varvid var och en av alkyl~, alkanoyl- och alkenoyl- grupperna kan vara substituerad med en eller flera grupper valda bland hydroxi, fenyl, fenylkarbonyl och fenylkarbonyloxi, varvid nämnda fenylkärna i sin tur kan vara substituerad med en eller flera grupper valda bland lågalkyl, hydroxí, halogen, lågalkoxi, nitro, cyano, acetamino och lågalkylamino; R7 betecknar väte, hydroxi, fenyl-lågalkyl eller bensoyl; Å R f- A O \. I R8 betecknar hydroxi, lagalkoxi, _N/ , -N N-R6 eller 'N\_JP' \\R5 \_j Z betecknar en rak eller förgrenad alkylcngrupp innehållande 1-6 kol- atomer; m betecknar 0 eller 1; 7 n betecknar O eller 1; . ..-__ ...___.._._.......__._.. ,___.__ ._ ,-.___..._._~_. - »_ ,...._...___.~_.._..__..,.~ V, I och p betecknar 4 eller 5; varvid termerna lågalkyl, lågalkoxi och lågalkanoyl avser grupper in- nehållande 1-6 kolatomer. PUOR QUMYI* 8502352-3 att att att att att att att att att 52
2. Förening enligt kravhkännetecknad av tecknar O.
3. Förening enligt krav 1, k ä n n e t e c k n a t av tecknar 1, n betecknar 1 och Z betecknar -CH2-.
4. Förening enligt krav 1, k ä n n e t e c k n a d av tecknar acetyl.'
5. Förening enligt krav 1, k ä n n e t 0 c k n a d av tecknar väte.
6. Förening enligt krav 2, k ä n n e t e c kkn a d av tecknar metoxi eller nitro.
7. Förening enligt krav 2, k ä n n e t e c k n a d av tecknar metyl och R5 betecknar cyklohexyl.
8. Förening enligt krav 2, k ä n n e t e c k n a d av tecknar bensyl och p betecknar 5.
9. Förening enligt krav 2, k ä n n e t e c k n a d av tecknar metyl och RS betecknar 2-(3,4-dimctoxifeny1)etyl.
10. Förening enligt krav 2, k ä n n c.t e c k n a d av tecknar väte och R5 betecknar 3-pyridylmetyl.
11. Förening enligt krav 2, k ä n n e t e c k n a d etyll
12. _ att den innefattar en förening med formeln S - on 3 Û-:J-Qosz-(cxnm-R (I) 51 2 R R i en mängd som är tillräcklig för behandling sjukdomar samt minst en farmakologiskt godtagbar bärare; följande betydelser: varvid de olika symbolerna i formeln I har R1 betecknar lågalkanoyl; R2 betecknar en eller flera grupper valda bland väte, lågalkyl, lågalkoxi, hydroxi, halogen, moyl; /Rq /V -\ / \ R3 betecknar ,(CH2)n-Q 5 , -N N-R6 a* , R *--“ I "t R »aï - ...___ _ _ . naïågyz) p m be- m be- R Ibe- R be- R be- R be- R be- av att R6 be- tecknar 2-(3,4-dimetoxifenyl)etyl eller 2-(3,4,5-trimetoxifenyl)- Farmaceutisk komposition, k ä n n e t e c k n a d äV eller av kardiovaskulära nitro, halogeno~lågalky] och sulfa- ~COR87 8502552-3 R4 och R5, som kan vara lika eller olika, vardera betecknar väte, lågalkyl, cyklohexyl eller substituerad lågalkyl, där substitu- enten (substituenterna) är vald(a) bland hydroxi, fenyl, pyri- dyl, piperidyl eller fenylkarbonyl, varvid nämnda fenylkärna i sin tur kan vara substituerad med en eller flera grupper valda bland lågalkyl, hydroxi, halogen, lågalkoxi, nitro, cyano, ace- tamino och lågalkylamino; R6 betecknar väte, alkyl innehållande 1-8 kolatomer, alkanoyl innehållande 2-8 kolatomer, alkenoyl innehållande 2-8 kolatomer eller furylkarbonyl, varvid var och en av alkyl-, alkanoyl-, och alkenoylgrupperna kan vara substituerad med en eller flera grup- per valda bland hydroxi, fenyl, fenylkarbonyl och fenylkarbonyl- oxi, varvid nämnda fenylkärna i sin tur kan vara substituerad med en eller flera grupper valda bland lågalkyl, hydroxi, halogen, lågalkoxi, nitro, cyano, acetamino och lâgalkylamino; R7 betecknar väte, hydroxi, fenyl-lågalkyl eller bensoyl; a RA R betecknar hydroxi, lågalkoxi, _N/ I _u/_fl¥_R6 eller _N/_¶b; \ Rs L/ Z betecknar en rak eller förgrenad alkylengrupp innehållande 1-6 kolatomer; m betecknar 0 eller 1; n betecknar O eller 1; och p betecknar 4 eller 5; varvid termerna lågalkyl, lågalkoxi och lågalkanoyl avser grupper innehållande 1-6 kolatomer. .__.._.aw.-....___ _ i.. _r_.._......._, lliëasïëmzcëlllßl
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP56144148A JPS5846079A (ja) | 1981-09-12 | 1981-09-12 | ベンゾチアゾリン環を有するエ−テル類 |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SE8302352D0 SE8302352D0 (sv) | 1983-04-26 |
| SE8302352L SE8302352L (sv) | 1983-04-26 |
| SE444681B true SE444681B (sv) | 1986-04-28 |
Family
ID=15355326
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SE8302352A SE444681B (sv) | 1981-09-12 | 1983-04-26 | Nya bensotiazolinforeningar samt farmaceutisk komposition derav for behandling av kardiovaskulera sjukdomar |
Country Status (18)
| Country | Link |
|---|---|
| US (3) | US4479949A (sv) |
| JP (1) | JPS5846079A (sv) |
| AT (1) | AT379592B (sv) |
| AU (1) | AU541223B2 (sv) |
| BE (1) | BE894358A (sv) |
| CA (1) | CA1169860A (sv) |
| CH (1) | CH654001A5 (sv) |
| DE (1) | DE3248957T1 (sv) |
| DK (1) | DK164403C (sv) |
| ES (2) | ES515655A0 (sv) |
| FI (1) | FI68232C (sv) |
| FR (1) | FR2512820B1 (sv) |
| GB (1) | GB2115815B (sv) |
| IT (1) | IT1196423B (sv) |
| NL (1) | NL8220310A (sv) |
| NO (1) | NO831653L (sv) |
| SE (1) | SE444681B (sv) |
| WO (1) | WO1983000865A1 (sv) |
Families Citing this family (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS56164877A (en) * | 1980-05-23 | 1981-12-18 | Fujitsu Ltd | Manufacture of head for thermal printer |
| JPS5846079A (ja) * | 1981-09-12 | 1983-03-17 | Santen Pharmaceut Co Ltd | ベンゾチアゾリン環を有するエ−テル類 |
| DK143684A (da) * | 1983-03-12 | 1984-09-13 | Bayer Ag | Anvendelse af pyrazolonderivater som lipoxygenasehaemmer ved terapi af isaer ischaemi og hjerterytmeforstyrrelser |
| JPS60139679A (ja) * | 1983-12-27 | 1985-07-24 | Santen Pharmaceut Co Ltd | ２−アリ−ルベンゾチアゾリン誘導体 |
| JPS60207396A (ja) * | 1984-03-31 | 1985-10-18 | ロ−ム株式会社 | 配線基板 |
| JPS61110568A (ja) * | 1984-10-31 | 1986-05-28 | アルカテル・エヌ・ブイ | プリンタ装置 |
| US4728651A (en) * | 1985-10-24 | 1988-03-01 | Hoechst-Roussel Pharmaceuticals Inc. | Antihypertensive thieno-isoxazoles and -pyrazoles |
| JPS62221679A (ja) * | 1986-03-19 | 1987-09-29 | Santen Pharmaceut Co Ltd | ベンゾチアゾリン誘導体 |
| US5147881A (en) * | 1990-11-14 | 1992-09-15 | Pfizer Inc | 4-(1,2-benzisoxazolyl)piperidine antipsychotic agents |
| US5541204A (en) * | 1994-12-02 | 1996-07-30 | Bristol-Myers Squibb Company | Aryloxypropanolamine β 3 adrenergic agonists |
| WO2003082840A1 (en) * | 2002-03-29 | 2003-10-09 | Santen Pharmaceutical Co., Ltd. | κ-OPIOID RECEPTOR AGONIST COMPRISING 2-PHENYLBENZOTHIAZOLINE DERIVATIVE |
| JP6275517B2 (ja) * | 2013-03-22 | 2018-02-07 | あゆみ製薬株式会社 | Ｉｌ−２産生抑制 |
Family Cites Families (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2996512A (en) * | 1961-08-15 | Therapeutic derivatives of aryl- | ||
| US3117124A (en) * | 1957-03-20 | 1964-01-07 | Olin Mathieson | Benzothiazole, benzothiazine, and benzothiazepine compounds |
| FR1255312A (fr) * | 1957-10-31 | 1961-03-10 | Crookes Lab Ltd | Dérivés des aryl-benzothiazoles et leur mode de préparation |
| GB1058822A (en) * | 1963-07-30 | 1967-02-15 | Ici Ltd | 3-amino-2-hydroxypropoxy heterocyclic derivatives |
| GB1047927A (en) * | 1964-03-09 | 1966-11-09 | Ici Ltd | Alkanolamine derivatives |
| BE754245A (fr) * | 1969-08-01 | 1970-12-31 | Sumitomo Chemical Co | Derives d'acides phenoxy carboxyliques |
| US3574218A (en) * | 1969-08-11 | 1971-04-06 | Egyt Gyogyszervegyeszeti Gyar | 2-aryl- or aralkyl-substituted benzazole derivatives |
| US3720683A (en) * | 1970-09-02 | 1973-03-13 | Squibb & Sons Inc | 2-phenyl-3-acylbenzothiazolines and their oxides |
| JPS5371071A (en) * | 1976-12-08 | 1978-06-24 | Teijin Ltd | Alpha-phenoxyacetic acid derivs. |
| JPS57179175A (en) * | 1981-04-30 | 1982-11-04 | Shinzo Kano | Preparation of 2-benzothiazolinone derivative or salt thereof |
| JPS5846079A (ja) * | 1981-09-12 | 1983-03-17 | Santen Pharmaceut Co Ltd | ベンゾチアゾリン環を有するエ−テル類 |
-
1981
- 1981-09-12 JP JP56144148A patent/JPS5846079A/ja active Pending
-
1982
- 1982-09-07 IT IT23146/82A patent/IT1196423B/it active
- 1982-09-10 ES ES515655A patent/ES515655A0/es active Granted
- 1982-09-10 US US06/503,160 patent/US4479949A/en not_active Expired - Lifetime
- 1982-09-10 CA CA000411159A patent/CA1169860A/en not_active Expired
- 1982-09-10 AU AU89026/82A patent/AU541223B2/en not_active Ceased
- 1982-09-10 AT AT0904882A patent/AT379592B/de not_active IP Right Cessation
- 1982-09-10 NL NL8220310A patent/NL8220310A/nl not_active Application Discontinuation
- 1982-09-10 BE BE2/59831A patent/BE894358A/fr not_active IP Right Cessation
- 1982-09-10 WO PCT/JP1982/000363 patent/WO1983000865A1/ja active IP Right Grant
- 1982-09-10 DE DE823248957T patent/DE3248957T1/de active Granted
- 1982-09-10 CH CH2716/83A patent/CH654001A5/de not_active IP Right Cessation
- 1982-09-10 GB GB08311096A patent/GB2115815B/en not_active Expired
- 1982-09-13 FR FR8215454A patent/FR2512820B1/fr not_active Expired
-
1983
- 1983-04-26 SE SE8302352A patent/SE444681B/sv not_active IP Right Cessation
- 1983-04-27 FI FI831431A patent/FI68232C/fi not_active IP Right Cessation
- 1983-05-10 NO NO831653A patent/NO831653L/no unknown
- 1983-05-11 DK DK211283A patent/DK164403C/da not_active IP Right Cessation
- 1983-05-13 ES ES522386A patent/ES8407033A1/es not_active Expired
-
1984
- 1984-05-21 US US06/612,322 patent/US4552969A/en not_active Expired - Fee Related
- 1984-05-21 US US06/612,323 patent/US4558125A/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SE444681B (sv) | Nya bensotiazolinforeningar samt farmaceutisk komposition derav for behandling av kardiovaskulera sjukdomar | |
| ATE105554T1 (de) | Benzazol-derivate, verfahren zu deren herstellung und pharmazeutische zusammensetzungen, die sie enthalten. | |
| NO20015448D0 (no) | Kinolinderivater som inhibitorer av MEK enzymer | |
| EA200602170A1 (ru) | Производные пиперидина, композиции на их основе, способы их применения | |
| DE69624437D1 (de) | 4,6-diarylpyrimidin-derivate und deren salze | |
| FI941417A0 (sv) | Kvävehaltiga heterocykliska föreningar | |
| NO20015447D0 (no) | Kinolinderivater som inhibitorer av MEK enzymer | |
| NO900306L (no) | Fremgangsmaate for fremstilling av nye pyrazolopyridin-forbindelser. | |
| GB1355631A (en) | Imidazole derivatives | |
| MA23639A1 (fr) | Derives pyrrocarbazole, leur preparation, les compositions pharmaceutiques les contenant, leur utilisation dans le traitement des tumeurs malignes. | |
| ES2096685T3 (es) | Composicion que contiene colorantes del tipo rodacianina para el tratamiento del cancer. | |
| NO163568C (no) | Analogifremgangsmaate for fremstilling av terapeutisk aktive kinolonkarboksylsyrederivater. | |
| ATE51618T1 (de) | Imidazolderivate, verfahren zu deren herstellung, deren anwendung und pharmazeutische zusammenstellungen. | |
| PT1157998E (pt) | Compostos heterociclicos seus intermediarios e inibidores da elastase | |
| DE69828516D1 (de) | (hetero)aryl-sulfonamid derivate, deren herstellung und deren verwenddung als faktor xa inhibitoren | |
| NO995935D0 (no) | 17<beta>-allyloksy(tio)alkyl-androstan-derivater for modulering av meiose | |
| KR930021638A (ko) | 이미다조피리딘 | |
| ATE52249T1 (de) | Aminoalkyl-substituierte harnstoffderivate, deren saeureadditionssalze und enantiomere. | |
| DE69217717D1 (de) | Benzopyranderivate und Verfahren zu deren Herstellung | |
| DK1161424T3 (da) | Hidtil ukendte diazolderivater som serotonerge midler | |
| IT1200371B (it) | Guanidino eterociclifenilamidine,processi per la loro preparazione e loro impiego farmaceutico | |
| DE60013607D1 (de) | Bemzimidazolverbindungen und medikamente die diese enthalten | |
| NO165593C (no) | Analogifremgangsmaate ved fremstilling av nye tetracykliske indolderivater. | |
| ATE262522T1 (de) | Benzimidazolverbindungen | |
| ATE135689T1 (de) | 1,2,3,6-tetrahydronpyridinderivate |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| NAL | Patent in force |
Ref document number: 8302352-3 Format of ref document f/p: F |
|
| NUG | Patent has lapsed |
Ref document number: 8302352-3 Format of ref document f/p: F |