RU2015128051A - Трансалкилирование ароматических соединений с использованием алюмосиликатного цеолита uzm-39 - Google Patents
Трансалкилирование ароматических соединений с использованием алюмосиликатного цеолита uzm-39 Download PDFInfo
- Publication number
- RU2015128051A RU2015128051A RU2015128051A RU2015128051A RU2015128051A RU 2015128051 A RU2015128051 A RU 2015128051A RU 2015128051 A RU2015128051 A RU 2015128051A RU 2015128051 A RU2015128051 A RU 2015128051A RU 2015128051 A RU2015128051 A RU 2015128051A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- imf
- tun
- group
- stream
- molar ratio
- Prior art date
Links
- 238000010555 transalkylation reaction Methods 0.000 title claims 8
- 150000001491 aromatic compounds Chemical class 0.000 title claims 6
- HNPSIPDUKPIQMN-UHFFFAOYSA-N dioxosilane;oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O HNPSIPDUKPIQMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims 4
- 229910000323 aluminium silicate Inorganic materials 0.000 title 1
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 15
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 11
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims 6
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims 4
- 239000010457 zeolite Substances 0.000 claims 4
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 229910021536 Zeolite Inorganic materials 0.000 claims 3
- 239000002131 composite material Substances 0.000 claims 3
- UAOMVDZJSHZZME-UHFFFAOYSA-N diisopropylamine Chemical compound CC(C)NC(C)C UAOMVDZJSHZZME-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims 3
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 3
- AVFZOVWCLRSYKC-UHFFFAOYSA-N 1-methylpyrrolidine Chemical compound CN1CCCC1 AVFZOVWCLRSYKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 229910017090 AlO 2 Inorganic materials 0.000 claims 2
- ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N Boron Chemical compound [B] ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- GYHNNYVSQQEPJS-UHFFFAOYSA-N Gallium Chemical compound [Ga] GYHNNYVSQQEPJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- AHVYPIQETPWLSZ-UHFFFAOYSA-N N-methyl-pyrrolidine Natural products CN1CC=CC1 AHVYPIQETPWLSZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 229910004298 SiO 2 Inorganic materials 0.000 claims 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 238000002441 X-ray diffraction Methods 0.000 claims 2
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 claims 2
- 238000001354 calcination Methods 0.000 claims 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims 2
- 239000013078 crystal Substances 0.000 claims 2
- 229910052733 gallium Inorganic materials 0.000 claims 2
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 claims 2
- DAZXVJBJRMWXJP-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethylethylamine Chemical compound CCN(C)C DAZXVJBJRMWXJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N trimethylamine Chemical compound CN(C)C GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 claims 2
- 239000011701 zinc Substances 0.000 claims 2
- VEFLKXRACNJHOV-UHFFFAOYSA-N 1,3-dibromopropane Chemical group BrCCCBr VEFLKXRACNJHOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YHRUOJUYPBUZOS-UHFFFAOYSA-N 1,3-dichloropropane Chemical group ClCCCCl YHRUOJUYPBUZOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- AAAXMNYUNVCMCJ-UHFFFAOYSA-N 1,3-diiodopropane Chemical group ICCCI AAAXMNYUNVCMCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ULTHEAFYOOPTTB-UHFFFAOYSA-N 1,4-dibromobutane Chemical group BrCCCCBr ULTHEAFYOOPTTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KJDRSWPQXHESDQ-UHFFFAOYSA-N 1,4-dichlorobutane Chemical group ClCCCCCl KJDRSWPQXHESDQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ROUYUBHVBIKMQO-UHFFFAOYSA-N 1,4-diiodobutane Chemical group ICCCCI ROUYUBHVBIKMQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IBODDUNKEPPBKW-UHFFFAOYSA-N 1,5-dibromopentane Chemical group BrCCCCCBr IBODDUNKEPPBKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LBKDGROORAKTLC-UHFFFAOYSA-N 1,5-dichloropentane Chemical group ClCCCCCCl LBKDGROORAKTLC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IAEOYUUPFYJXHN-UHFFFAOYSA-N 1,5-diiodopentane Chemical group ICCCCCI IAEOYUUPFYJXHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SGRHVVLXEBNBDV-UHFFFAOYSA-N 1,6-dibromohexane Chemical group BrCCCCCCBr SGRHVVLXEBNBDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OVISMSJCKCDOPU-UHFFFAOYSA-N 1,6-dichlorohexane Chemical group ClCCCCCCCl OVISMSJCKCDOPU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QLIMAARBRDAYGQ-UHFFFAOYSA-N 1,6-diiodohexane Chemical group ICCCCCCI QLIMAARBRDAYGQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZEZOIRFVLXEXBC-UHFFFAOYSA-N 1-ethylazetidine Chemical compound CCN1CCC1 ZEZOIRFVLXEXBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ONQBOTKLCMXPOF-UHFFFAOYSA-N 1-ethylpyrrolidine Chemical compound CCN1CCCC1 ONQBOTKLCMXPOF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WWYVZTLIFYLZFM-UHFFFAOYSA-N 1-methylazetidine Chemical compound CN1CCC1 WWYVZTLIFYLZFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 claims 1
- DJEQZVQFEPKLOY-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethylbutylamine Chemical compound CCCCN(C)C DJEQZVQFEPKLOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000001335 aliphatic alkanes Chemical class 0.000 claims 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 claims 1
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 claims 1
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 claims 1
- ZSIQJIWKELUFRJ-UHFFFAOYSA-N azepane Chemical compound C1CCCNCC1 ZSIQJIWKELUFRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 claims 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 claims 1
- NISGSNTVMOOSJQ-UHFFFAOYSA-N cyclopentanamine Chemical compound NC1CCCC1 NISGSNTVMOOSJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229940043279 diisopropylamine Drugs 0.000 claims 1
- WEHWNAOGRSTTBQ-UHFFFAOYSA-N dipropylamine Chemical compound CCCNCCC WEHWNAOGRSTTBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 238000005194 fractionation Methods 0.000 claims 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims 1
- GPRLSGONYQIRFK-UHFFFAOYSA-N hydron Chemical compound [H+] GPRLSGONYQIRFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 238000005342 ion exchange Methods 0.000 claims 1
- 229910052747 lanthanoid Inorganic materials 0.000 claims 1
- 150000002602 lanthanoids Chemical class 0.000 claims 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 claims 1
- ULWOJODHECIZAU-UHFFFAOYSA-N n,n-diethylpropan-2-amine Chemical compound CCN(CC)C(C)C ULWOJODHECIZAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZUHZZVMEUAUWHY-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethylpropan-1-amine Chemical compound CCCN(C)C ZUHZZVMEUAUWHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VMOWKUTXPNPTEN-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethylpropan-2-amine Chemical compound CC(C)N(C)C VMOWKUTXPNPTEN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GNVRJGIVDSQCOP-UHFFFAOYSA-N n-ethyl-n-methylethanamine Chemical compound CCN(C)CC GNVRJGIVDSQCOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SMBYUOXUISCLCF-UHFFFAOYSA-N n-ethyl-n-methylpropan-1-amine Chemical compound CCCN(C)CC SMBYUOXUISCLCF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KKTBUCVHSCATGB-UHFFFAOYSA-N n-methylcyclopentanamine Chemical compound CNC1CCCC1 KKTBUCVHSCATGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 claims 1
- 230000000737 periodic effect Effects 0.000 claims 1
- 239000011148 porous material Substances 0.000 claims 1
- 229910052761 rare earth metal Inorganic materials 0.000 claims 1
- 150000002910 rare earth metals Chemical class 0.000 claims 1
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 claims 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 claims 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C6/00—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a different number of carbon atoms by redistribution reactions
- C07C6/08—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a different number of carbon atoms by redistribution reactions by conversion at a saturated carbon-to-carbon bond
- C07C6/12—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a different number of carbon atoms by redistribution reactions by conversion at a saturated carbon-to-carbon bond of exclusively hydrocarbons containing a six-membered aromatic ring
- C07C6/126—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a different number of carbon atoms by redistribution reactions by conversion at a saturated carbon-to-carbon bond of exclusively hydrocarbons containing a six-membered aromatic ring of more than one hydrocarbon
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C6/00—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a different number of carbon atoms by redistribution reactions
- C07C6/02—Metathesis reactions at an unsaturated carbon-to-carbon bond
- C07C6/04—Metathesis reactions at an unsaturated carbon-to-carbon bond at a carbon-to-carbon double bond
- C07C6/06—Metathesis reactions at an unsaturated carbon-to-carbon bond at a carbon-to-carbon double bond at a cyclic carbon-to-carbon double bond
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J29/00—Catalysts comprising molecular sieves
- B01J29/04—Catalysts comprising molecular sieves having base-exchange properties, e.g. crystalline zeolites
- B01J29/06—Crystalline aluminosilicate zeolites; Isomorphous compounds thereof
- B01J29/70—Crystalline aluminosilicate zeolites; Isomorphous compounds thereof of types characterised by their specific structure not provided for in groups B01J29/08 - B01J29/65
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J29/00—Catalysts comprising molecular sieves
- B01J29/04—Catalysts comprising molecular sieves having base-exchange properties, e.g. crystalline zeolites
- B01J29/06—Crystalline aluminosilicate zeolites; Isomorphous compounds thereof
- B01J29/70—Crystalline aluminosilicate zeolites; Isomorphous compounds thereof of types characterised by their specific structure not provided for in groups B01J29/08 - B01J29/65
- B01J29/78—Crystalline aluminosilicate zeolites; Isomorphous compounds thereof of types characterised by their specific structure not provided for in groups B01J29/08 - B01J29/65 containing arsenic, antimony, bismuth, vanadium, niobium, tantalum, polonium, chromium, molybdenum, tungsten, manganese, technetium or rhenium
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J29/00—Catalysts comprising molecular sieves
- B01J29/04—Catalysts comprising molecular sieves having base-exchange properties, e.g. crystalline zeolites
- B01J29/06—Crystalline aluminosilicate zeolites; Isomorphous compounds thereof
- B01J29/80—Mixtures of different zeolites
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C01—INORGANIC CHEMISTRY
- C01B—NON-METALLIC ELEMENTS; COMPOUNDS THEREOF; METALLOIDS OR COMPOUNDS THEREOF NOT COVERED BY SUBCLASS C01C
- C01B39/00—Compounds having molecular sieve and base-exchange properties, e.g. crystalline zeolites; Their preparation; After-treatment, e.g. ion-exchange or dealumination
- C01B39/02—Crystalline aluminosilicate zeolites; Isomorphous compounds thereof; Direct preparation thereof; Preparation thereof starting from a reaction mixture containing a crystalline zeolite of another type, or from preformed reactants; After-treatment thereof
- C01B39/46—Other types characterised by their X-ray diffraction pattern and their defined composition
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C01—INORGANIC CHEMISTRY
- C01B—NON-METALLIC ELEMENTS; COMPOUNDS THEREOF; METALLOIDS OR COMPOUNDS THEREOF NOT COVERED BY SUBCLASS C01C
- C01B39/00—Compounds having molecular sieve and base-exchange properties, e.g. crystalline zeolites; Their preparation; After-treatment, e.g. ion-exchange or dealumination
- C01B39/02—Crystalline aluminosilicate zeolites; Isomorphous compounds thereof; Direct preparation thereof; Preparation thereof starting from a reaction mixture containing a crystalline zeolite of another type, or from preformed reactants; After-treatment thereof
- C01B39/46—Other types characterised by their X-ray diffraction pattern and their defined composition
- C01B39/48—Other types characterised by their X-ray diffraction pattern and their defined composition using at least one organic template directing agent
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J2229/00—Aspects of molecular sieve catalysts not covered by B01J29/00
- B01J2229/10—After treatment, characterised by the effect to be obtained
- B01J2229/20—After treatment, characterised by the effect to be obtained to introduce other elements in the catalyst composition comprising the molecular sieve, but not specially in or on the molecular sieve itself
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J2229/00—Aspects of molecular sieve catalysts not covered by B01J29/00
- B01J2229/30—After treatment, characterised by the means used
- B01J2229/42—Addition of matrix or binder particles
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2529/00—Catalysts comprising molecular sieves
- C07C2529/04—Catalysts comprising molecular sieves having base-exchange properties, e.g. crystalline zeolites, pillared clays
- C07C2529/06—Crystalline aluminosilicate zeolites; Isomorphous compounds thereof
- C07C2529/70—Crystalline aluminosilicate zeolites; Isomorphous compounds thereof of types characterised by their specific structure not provided for in groups C07C2529/08 - C07C2529/65
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- General Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Geology (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Catalysts (AREA)
- Silicates, Zeolites, And Molecular Sieves (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Claims (26)
1. Способ трансалкилирования сырьевого потока, содержащего одно или несколько C7, C9, C10 и C11+-ароматических соединений, для получения потока продуктов трансалкилирования с повышенной концентрацией С8-ароматических соединений относительно их концентрации в сырьевом потоке, который включает контактирование сырьевого потока в условиях трансалкилирования с катализатором, выбранным из группы, состоящей из:
а) катализатора, содержащего когерентно выросший композит цеолитных типов TUN и IMF, имеющего трехмерный каркас, содержащий, по меньшей мере, тетраэдрические элементы AlO2 и SiO2, и эмпирический состав в своей синтезированной и безводной основе, выражаемый эмпирической формулой:
где "n" является мольным отношением Na к (Al+E) и принимает значение от 0,05 до 0,5; М представляет, по меньшей мере, один металл, выбранный из группы, состоящей из цинка, 1-й группы (IUPAC 1), 2-й группы (IUPAC 2), 3-й группы (IUPAC 3) и ряда лантанидов Периодической таблицы, а также любого их сочетания; "m" представляет собой мольное отношение M к (Al+E) и принимает значение от 0 до 0,5; "k" является средним зарядом металла или металлов М; Т представляет собой органический структурообразующий агент или агенты, полученные из реагентов R и Q, где R является A,Ω-дигалогензамещенным алканом, содержащим от 3 до 6 углеродных атомов, а Q является, по меньшей мере, одним из нейтральных моноаминов, содержащих 6 или меньше углеродных атомов; "t" представляет собой мольное отношение N из органического структурообразующего агента или агентов к (Al+Е) и принимает значение от 0,5 до 1,5; Е представляет собой элемент, выбранный из группы, состоящей из галлия, железа, бора и их сочетаний; "x" является мольной долей E и принимает значение от 0 до 1,0; "y" является мольным отношением Si к (Al+Е) и изменяется от значения больше 9 до 25, а "z" представляет собой мольное отношение O к (Al+Е) и принимает значение, определяемое уравнением:
z=(n+k⋅m+3+4⋅y)/2
и отличается тем, что он имеет области TUN и области IMF, которые когерентно ориентированы таким образом, что ось зоны [010]TUN и ось зоны [001]IMF являются параллельными друг другу и имеет место непрерывность плоскостей кристаллов типа (002)TUN и (060)IMF, при этом приписывание относится к моноклинной C2/m и орторомбической Cmcm элементарным ячейкам в случае TUN и IMF, соответственно;
b) катализатора, содержащего когерентно выросший композит цеолитных типов TUN и IMF, имеющего трехмерный каркас, содержащий, по меньшей мере, тетраэдрические элементы AlO2 и SiO2, и имеющего эмпирический состав в водородной форме после прокалки, ионного обмена и прокалки, в своей безводной основе, выражаемый эмпирической формулой:
где M1 представляет собой, по меньшей мере, один обмениваемый катион, выбранный из группы, состоящей из щелочных, щелочноземельных металлов, редкоземельных металлов, цинка, иона аммония, иона водорода и их сочетаний; "a" является мольным отношением M1 к (Al+Е) и изменяется от 0,05 до 50; "N" является средневзвешенной валентностью M1 и принимает значение от +1 до +3; E представляет собой элемент, выбранный из группы, состоящей из галлия, железа, бора и их сочетаний; x является мольной долей Е и варьируется от 0 до 1,0; y' является мольным отношением Si к (Al+Е) и изменяется от значения больше 9 до практически чистого диоксида кремния, а z'' представляет собой мольное отношение O к (Al+Е) и принимает значение, определяемое уравнением:
z''=(a⋅N+3+4⋅y')/2
и отличается тем, что он имеет области TUN и области IMF, которые когерентно ориентированы таким образом, что ось зоны [010]TUN и ось зоны [001]IMF являются параллельными друг другу и имеет место непрерывность плоскостей кристаллов типа (002)TUN и (060)IMF, при этом отнесение приписывается к моноклинной C2/m и орторомбической Cmcm элементарным ячейкам в случае TUN и IMF, соответственно;
и c) их сочетаний.
2. Способ по п. 1, в котором катализатор а) дополнительно отличается тем, что он характеризуется рентгеновской дифрактограммой, имеющей, по меньшей мере, d-расстояния и интенсивности, приведенные в таблице A1:
и катализатор b) дополнительно отличается тем, что он характеризуется рентгеновской дифрактограммой, имеющей, по меньшей мере, d-расстояния и интенсивности, приведенные в таблице B1:
3. Способ по п. 1, в котором когерентно выросший композит цеолитов типа TUN и IMF имеет объем микропор более 60% в виде доли от общего объема пор.
4. Способ по п. 1, в котором сырьевой поток дополнительно содержит компонент, выбранный из группы, состоящей из бензола, C8-ароматических соединений; ароматических соединений, содержащих от 2 до 4 циклов, и их сочетаний.
5. Способ по п. 1, в котором сырьевой поток дополнительно содержит нижний поток со стадии фракционирования C8-ароматических соединений, поступающих из потока продуктов трансалкилирования.
6. Способ по п. 1, в котором условия трансалкилирования включают в себя температуру от 200°C до 540°C, давление от 100 кПа до 6 МПа абс. и объемную скорость от 0,1 до 20 ч-1.
7. Способ по п. 1, в котором Q представляет собой смесь 1-метилпирролидина и диметилэтиламина в соотношении 1:1
8. Способ по п. 1, в котором R выбран из группы, состоящей из 1,3-дихлорпропана, 1,4-дихлорбутана, 1,5-дихлорпентана, 1,6-дихлоргексана, 1,3-дибромпропана, 1,4-дибромбутана, 1,5-дибромпентана, 1,6-дибромгексана, 1,3-дииодпропана, 1,4-дииодбутана, 1,5-дииодпентана, 1,6-дииодгексана, а также их сочетаний и где Q выбран из группы, состоящей из 1-этилпирролидина, 1-метилпирролидина, 1-этилазетидина, 1-метилазетидина, триэтиламина, диэтилметиламина, диметилэтиламина, триметиламина, диметилбутиламина, диметилпропиламина, диметилизопропиламина, метилэтилпропиламина, метилэтилизопропиламина, дипропиламина, диизопропиламина, циклопентиламина, метилциклопентиламина, гексаметиленимина и их сочетаний.
9. Способ по п. 1, в котором катализатор дополнительно содержит цеолит UZM-14.
10. Способ по п. 1, в котором поток продуктов трансалкилирования разделяют на обогащенный бензолом поток, содержащий, по меньшей мере, 99,3 мас. % бензола и, по меньшей мере, один остаточный поток.
11. Способ по п. 1, в котором поток продуктов трансалкилирования разделяют на обогащенный бензолом поток, содержащий, по меньшей мере, 99,3 мас. % бензола и, по меньшей мере, один остаточный поток.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US201261736382P | 2012-12-12 | 2012-12-12 | |
| US61/736,382 | 2012-12-12 | ||
| PCT/US2013/039028 WO2014092764A1 (en) | 2012-12-12 | 2013-05-01 | Aromatic transalkylation using uzm-39 aluminosilicate zeolite |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2015128051A true RU2015128051A (ru) | 2017-01-18 |
Family
ID=49776013
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2015128051A RU2015128051A (ru) | 2012-12-12 | 2013-05-01 | Трансалкилирование ароматических соединений с использованием алюмосиликатного цеолита uzm-39 |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US8618343B1 (ru) |
| EP (1) | EP2931687A4 (ru) |
| JP (1) | JP6005878B2 (ru) |
| KR (1) | KR101839195B1 (ru) |
| RU (1) | RU2015128051A (ru) |
| TW (1) | TWI490039B (ru) |
| WO (1) | WO2014092764A1 (ru) |
Families Citing this family (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US20140163281A1 (en) * | 2012-12-12 | 2014-06-12 | Uop Llc | Conversion of methane to aromatic compounds using a catalytic composite |
| US8889939B2 (en) | 2012-12-12 | 2014-11-18 | Uop Llc | Dehydrocyclodimerization using UZM-44 aluminosilicate zeolite |
| US8921634B2 (en) | 2012-12-12 | 2014-12-30 | Uop Llc | Conversion of methane to aromatic compounds using UZM-44 aluminosilicate zeolite |
| WO2014093416A1 (en) | 2012-12-12 | 2014-06-19 | Uop Llc | Dehydrocyclodimerization using uzm-39 aluminosilicate zeolite |
| JP2019511504A (ja) * | 2016-03-28 | 2019-04-25 | エクソンモービル ケミカル パテンツ インコーポレイテッド | 液相トランスアルキル化方法 |
| KR102120887B1 (ko) * | 2016-03-28 | 2020-06-09 | 엑손모빌 케미칼 패턴츠 인코포레이티드 | 방향족 유체의 트랜스알킬화 방법 |
| WO2017172066A1 (en) * | 2016-03-28 | 2017-10-05 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Liquid phase transalkylation process |
| US11084766B1 (en) * | 2020-02-18 | 2021-08-10 | Uop Llc | Toluene disproportionation using an enhanced UZM-39 aluminosilicate zeolite |
Family Cites Families (77)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB682387A (en) | 1949-06-22 | 1952-11-12 | Anglo Iranian Oil Co Ltd | Improvements relating to the removal of vanadium from petroleum products |
| NL76445C (ru) | 1950-03-08 | |||
| US2948675A (en) | 1958-12-29 | 1960-08-09 | Sinclair Refining Co | Process for removing heavy metals from petroleum with an oil-insoluble sulfonic acid |
| NL260232A (ru) | 1960-01-19 | |||
| US3146188A (en) | 1961-02-09 | 1964-08-25 | Sinclair Research Inc | Process for cracking a residual oil containing metallic impurities |
| US3227645A (en) | 1962-01-22 | 1966-01-04 | Chevron Res | Combined process for metal removal and hydrocracking of high boiling oils |
| US3658695A (en) | 1970-12-14 | 1972-04-25 | Phillips Petroleum Co | Production of low-metal content gas oil from topped crude oil |
| US3839187A (en) | 1971-05-17 | 1974-10-01 | Sun Oil Co | Removing metal contaminants from petroleum residual oil |
| US4197192A (en) | 1978-10-23 | 1980-04-08 | Exxon Research & Engineering Co. | Vanadium and nickel removal from petroleum utilizing organic peroxyacid |
| US4354928A (en) | 1980-06-09 | 1982-10-19 | Mobil Oil Corporation | Supercritical selective extraction of hydrocarbons from asphaltic petroleum oils |
| US4310440A (en) | 1980-07-07 | 1982-01-12 | Union Carbide Corporation | Crystalline metallophosphate compositions |
| US4440871A (en) | 1982-07-26 | 1984-04-03 | Union Carbide Corporation | Crystalline silicoaluminophosphates |
| US4483691A (en) | 1982-09-30 | 1984-11-20 | Engelhard Corporation | Production of synthetic natural gas from coal gasification liquid by-products |
| US4478705A (en) | 1983-02-22 | 1984-10-23 | Hri, Inc. | Hydroconversion process for hydrocarbon liquids using supercritical vapor extraction of liquid fractions |
| US4735929A (en) | 1985-09-03 | 1988-04-05 | Uop Inc. | Catalytic composition for the isomerization of paraffinic hydrocarbons |
| US4645589A (en) | 1985-10-18 | 1987-02-24 | Mobil Oil Corporation | Process for removing metals from crude |
| US4933068A (en) * | 1988-12-06 | 1990-06-12 | Uop | Hydrocarbon conversion process using crystalline microporous metal sulfide compositions |
| US5961786A (en) | 1990-01-31 | 1999-10-05 | Ensyn Technologies Inc. | Apparatus for a circulating bed transport fast pyrolysis reactor system |
| US5157197A (en) | 1990-09-26 | 1992-10-20 | Catalytica, Inc. | Isoparaffin alkylation using a lewis acid promoted transition alumina catalyst |
| US5157196A (en) | 1990-12-24 | 1992-10-20 | Chemical Research & Licensing Company | Paraffin alkylation process |
| FR2754809B1 (fr) | 1996-10-21 | 2003-04-04 | Inst Francais Du Petrole | Zeolithe im-5, son procede de preparation et ses applications catalytiques |
| FR2771950B1 (fr) | 1997-12-08 | 2000-01-14 | Inst Francais Du Petrole | Procede de regeneration de catalyseurs et d'adsorbants |
| EP0999182B1 (fr) | 1998-11-02 | 2003-05-14 | Institut Francais Du Petrole | Procédé de préparation d'une zéolithe de type structural EUO à l'aide de germes de matériaux zéolitiques et son utilisation comme catalyseur d'isomérisation des aromatiques à huit atomes de carbone |
| ZA997664B (en) | 1998-12-23 | 2001-06-14 | Inst Francais Du Petrole | Euo zeolite comprising crystals and aggregates of crystals with specific granulometrys and its use as a catalyst in the isomerisation of C8 aromatic compounds. |
| US6239057B1 (en) | 1999-01-15 | 2001-05-29 | Uop Llc | Catalyst for the conversion of low carbon number aliphatic hydrocarbons to higher carbon number hydrocarbons, process for preparing the catalyst and process using the catalyst |
| FR2808523B1 (fr) | 2000-05-02 | 2002-08-16 | Inst Francais Du Petrole | Procede de production conjointe ou non de monoakylaromatiques, dialkyl aromatiques et trialkyl aromatiques |
| RU2273602C2 (ru) * | 2000-11-03 | 2006-04-10 | Юоп Ллк | Uzm-5, uzm-5p и uzm-6: кристаллические алюмосиликатные цеолиты и процессы, использующие их |
| US6613302B1 (en) | 2000-11-03 | 2003-09-02 | Uop Llc | UZM-5, UZM-5P and UZM-6: crystalline aluminosilicate zeolites and processes using the same |
| US6713041B1 (en) * | 2002-02-12 | 2004-03-30 | Uop Llc | Crystalline aluminosilicate zeolitic composition: UZM-9 |
| WO2003076372A1 (fr) | 2002-03-13 | 2003-09-18 | China Petroleum & Chemical Corporation | Transalkylation du benzene et d'hydrocarbures aromatiques c9+ |
| FR2837213B1 (fr) | 2002-03-15 | 2004-08-20 | Inst Francais Du Petrole | Procede de production conjointe de propylene et d'essence a partir d'une charge relativement lourde |
| KR100480229B1 (ko) | 2002-04-15 | 2005-03-30 | 한밭대학교 산학협력단 | 제올라이트 tnu-9와 tnu-10 및 그 제조방법 |
| US6776975B2 (en) | 2002-05-09 | 2004-08-17 | Uop Llc | Crystalline aluminosilicate zeolitic composition: UZM-4M |
| KR20050029123A (ko) * | 2002-05-23 | 2005-03-24 | 콘세호수페리오르데인베스티가시오네스시엔티피카스 | 미공성 결정질 제올라이트재(제올라이트 아이티큐-22), 그합성방법, 및 촉매로서의 이용방법 |
| US6740788B1 (en) | 2002-12-19 | 2004-05-25 | Uop Llc | Integrated process for aromatics production |
| US6756030B1 (en) | 2003-03-21 | 2004-06-29 | Uop Llc | Crystalline aluminosilicate zeolitic composition: UZM-8 |
| US7713513B2 (en) | 2003-03-21 | 2010-05-11 | Uop Llc | High silica zeolites: UZM-8HS |
| ES2327753T3 (es) | 2004-04-14 | 2009-11-03 | Institut Francais Du Petrole | Catalizador que comprende un zaolita 10mr y una zeolita 12mr y su utilizacion en un procedimiento de transalquilacion de hidrocarburos alquilaromaticos. |
| DE602004031155D1 (de) * | 2004-04-20 | 2011-03-03 | Uop Llc | Uzm-8- und uzm-8hs-zeolithzusammensetzungen auf basis von kristallinem aluminosilicat und herstellungsverfahren dafür |
| WO2005113440A1 (en) * | 2004-04-20 | 2005-12-01 | Uop Llc | Crystalline aluminosilicate zeolitic composition: uzm-15 |
| CN1972867B (zh) * | 2004-04-23 | 2010-11-03 | 环球油品公司 | 高氧化硅沸石uzm-5hs |
| US7615143B2 (en) | 2004-07-30 | 2009-11-10 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Hydrothermally stable catalyst and its use in catalytic cracking |
| FR2877665B1 (fr) | 2004-11-09 | 2006-12-29 | Inst Francais Du Petrole | Procede de transalkylation d'hydrocarbures alkylaromatiques mis en oeuvre dans deux zones reactionnelles |
| US20070049780A1 (en) * | 2005-08-30 | 2007-03-01 | Schwartz Hilary E | Methods of making xylene isomers |
| US8134037B2 (en) | 2005-12-12 | 2012-03-13 | Uop Llc | Xylene isomerization process and apparatus |
| FR2895283B1 (fr) | 2005-12-22 | 2008-02-01 | Inst Francais Du Petrole | Catalyseur comprenant une zeolithe euo, une zeolithe 10mr et une zeolithe 12mr et son utilisation en isomerisation des composes c8 aromatiques |
| FR2895282B1 (fr) | 2005-12-22 | 2008-02-01 | Inst Francais Du Petrole | Catallyseur bizeolithique comprenant un metal du groupe viii et un metal du groupe iiia et son utilisation en isomerisation des composes c8 aromatiques |
| US20080179221A1 (en) | 2007-01-30 | 2008-07-31 | Baker Hughes Incorporated | Process for Removing Nickel and Vanadium From Hydrocarbons |
| WO2009055216A2 (en) | 2007-10-26 | 2009-04-30 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Method of preparing a molecular sieve composition |
| US8822363B2 (en) | 2007-11-16 | 2014-09-02 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Catalyst regeneration process |
| US7626064B1 (en) * | 2008-06-26 | 2009-12-01 | Uop Llc | Transalkylation process |
| US7687423B2 (en) | 2008-06-26 | 2010-03-30 | Uop Llc | Selective catalyst for aromatics conversion |
| US20100144514A1 (en) | 2008-12-09 | 2010-06-10 | Nicholas Christopher P | Process for Making Catalyst for Olefin Upgrading |
| US20100144513A1 (en) | 2008-12-09 | 2010-06-10 | Nicholas Christopher P | Catalyst for Olefin Upgrading |
| US8178740B2 (en) | 2008-12-09 | 2012-05-15 | Uop Llc | Olefin upgrading process |
| US8048403B2 (en) | 2008-12-16 | 2011-11-01 | Uop Llc | UZM-26 family of crystalline aluminosilicate compositions and method of preparing the compositions |
| US7575737B1 (en) | 2008-12-18 | 2009-08-18 | Uop Llc | UZM-27 family of crystalline aluminosilicate compositions and a method of preparing the compositions |
| CN102040459B (zh) | 2009-10-22 | 2013-09-04 | 中国石油化工股份有限公司 | 一种甲苯甲醇甲基化反应方法 |
| US8563795B2 (en) | 2010-01-19 | 2013-10-22 | Uop Llc | Aromatic aklylating agent and an aromatic production apparatus |
| US8609917B2 (en) | 2010-01-19 | 2013-12-17 | Uop Llc | Process for increasing methyl to phenyl mole ratios and reducing benzene content in a motor fuel product |
| US8598395B2 (en) | 2010-01-19 | 2013-12-03 | Uop Llc | Process for increasing a mole ratio of methyl to phenyl |
| HUE026104T2 (en) | 2010-02-01 | 2016-05-30 | Johnson Matthey Plc | Extruded SCR filter |
| US7985886B1 (en) * | 2010-03-31 | 2011-07-26 | Uop Llc | Aromatic alkylation process using UZM-37 aluminosilicate zeolite |
| CN102811950B (zh) * | 2010-03-31 | 2015-01-07 | 环球油品公司 | Uzm-37硅铝酸盐沸石 |
| FR2959737B1 (fr) | 2010-05-06 | 2012-06-08 | Inst Francais Du Petrole | Procede de production d'alkylbenzenes ramifies utilisant une source de carbone renouvelable. |
| KR101174099B1 (ko) | 2010-05-26 | 2012-08-14 | 포항공과대학교 산학협력단 | 갈로실리케이트 제올라이트 및 그 제조 방법 |
| US20120024752A1 (en) | 2010-07-28 | 2012-02-02 | Chevron U.S.A. Inc. | Multi-Stage Hydroprocessing for the Production of High Octane Naphtha |
| US20120029257A1 (en) | 2010-07-28 | 2012-02-02 | Chevron U.S.A. Inc. | Process for the production of para-xylene |
| US9162942B2 (en) | 2010-08-26 | 2015-10-20 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Catalyst regeneration process |
| US8466080B2 (en) * | 2010-09-15 | 2013-06-18 | Uop Llc | Catalysts, processes for preparing the catalysts, and processes for transalkylating aromatic hydrocarbon compounds |
| US8242322B2 (en) * | 2010-09-30 | 2012-08-14 | Uop Llc | Processes for transalkylating aromatic hydrocarbons |
| US8242321B2 (en) * | 2010-09-30 | 2012-08-14 | Uop Llc | Processes for transalkylating aromatic hydrocarbons |
| KR101249482B1 (ko) | 2011-02-10 | 2013-04-01 | 포항공과대학교 산학협력단 | 이성체화용 촉매, 그 제조 방법 및 그것을 이용한 이성체화 방법 |
| KR20110047178A (ko) | 2011-04-13 | 2011-05-06 | 포항공과대학교 산학협력단 | 티엔유-9 제올라이트를 이용한 탄화수소 전환반응 |
| CA2858726A1 (en) * | 2011-12-22 | 2013-06-27 | Uop Llc | Aromatic transformation using uzm-39 aluminosilicate zeolite |
| KR101201518B1 (ko) | 2012-01-16 | 2012-11-14 | 포항공과대학교 산학협력단 | 갈로실리케이트 제올라이트 및 그 제조 방법 |
| US20140163281A1 (en) * | 2012-12-12 | 2014-06-12 | Uop Llc | Conversion of methane to aromatic compounds using a catalytic composite |
-
2013
- 2013-03-11 US US13/792,610 patent/US8618343B1/en active Active
- 2013-05-01 WO PCT/US2013/039028 patent/WO2014092764A1/en active Application Filing
- 2013-05-01 KR KR1020157017482A patent/KR101839195B1/ko active IP Right Grant
- 2013-05-01 RU RU2015128051A patent/RU2015128051A/ru not_active Application Discontinuation
- 2013-05-01 JP JP2015547919A patent/JP6005878B2/ja active Active
- 2013-05-01 EP EP13863265.8A patent/EP2931687A4/en active Pending
- 2013-05-22 TW TW102118116A patent/TWI490039B/zh active
- 2013-11-12 US US14/077,352 patent/US8841502B2/en active Active
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US8618343B1 (en) | 2013-12-31 |
| US8841502B2 (en) | 2014-09-23 |
| JP2016505573A (ja) | 2016-02-25 |
| EP2931687A1 (en) | 2015-10-21 |
| KR20150090233A (ko) | 2015-08-05 |
| TW201422306A (zh) | 2014-06-16 |
| KR101839195B1 (ko) | 2018-03-15 |
| US20140163286A1 (en) | 2014-06-12 |
| EP2931687A4 (en) | 2016-08-03 |
| WO2014092764A1 (en) | 2014-06-19 |
| JP6005878B2 (ja) | 2016-10-12 |
| CN104854064A (zh) | 2015-08-19 |
| TWI490039B (zh) | 2015-07-01 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2015128051A (ru) | Трансалкилирование ароматических соединений с использованием алюмосиликатного цеолита uzm-39 | |
| US8642823B2 (en) | UZM-39 aluminosilicate zeolite | |
| CA2737615C (en) | Uzm-35 aluminosilicate zeolite, method of preparation and processes using uzm-35 | |
| US8927798B2 (en) | Aromatic transformation using UZM-39 aluminosilicate zeolite | |
| US8747655B1 (en) | UZM-44 aluminosilicate zeolite | |
| RU2015128053A (ru) | Трансалкилирование ароматических соединений с использованием алюмосиликатного цеолита uzm-44 | |
| EP3383796A1 (en) | Emm-28, a novel synthetic crystalline material, its preparation and use | |
| US8053618B1 (en) | UZM-35 zeolitic composition, method of preparation and processes | |
| US9005573B2 (en) | Layered conversion synthesis of zeolites | |
| US8022262B1 (en) | UZM-35 zeolitic composition method of preparation and processes | |
| CN115279493B (zh) | 使用增强的uzm-39铝硅酸盐沸石进行甲苯歧化 | |
| JPS58216128A (ja) | モノアルキルベンゼンの製法 | |
| RU2006140800A (ru) | Кристаллические алюмосиликатные цеолитные композиции uzm-8 и uzm-8hs и процессы, в которых используются эти композиции |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| FA94 | Acknowledgement of application withdrawn (non-payment of fees) |
Effective date: 20170724 |