RU2013138731A - Пиразолопиримидоновое соединение для лечения эректильной дисфункции - Google Patents
Пиразолопиримидоновое соединение для лечения эректильной дисфункции Download PDFInfo
- Publication number
- RU2013138731A RU2013138731A RU2013138731/04A RU2013138731A RU2013138731A RU 2013138731 A RU2013138731 A RU 2013138731A RU 2013138731/04 A RU2013138731/04 A RU 2013138731/04A RU 2013138731 A RU2013138731 A RU 2013138731A RU 2013138731 A RU2013138731 A RU 2013138731A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- acid
- methyl
- alkyl
- cycloalkyl
- compounds
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
- C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D487/04—Ortho-condensed systems
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
- A61K9/20—Pills, tablets, discs, rods
- A61K9/2004—Excipients; Inactive ingredients
- A61K9/2013—Organic compounds, e.g. phospholipids, fats
- A61K9/2018—Sugars, or sugar alcohols, e.g. lactose, mannitol; Derivatives thereof, e.g. polysorbates
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P15/00—Drugs for genital or sexual disorders; Contraceptives
- A61P15/10—Drugs for genital or sexual disorders; Contraceptives for impotence
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Public Health (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Biophysics (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Gynecology & Obstetrics (AREA)
- Endocrinology (AREA)
- Reproductive Health (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
1. Соединение (I) или его фармацевтически приемлемая соль,(I)где R, представляет собой H, C-Cалкил, C-Cфторалкил или C-Cциклоалкил;Rпредставляет собой H, галоген, C-Cалкил, C-Cфторалкил или C-Cциклоалкил;Rпредставляет собой C-Cалкил, C-Cфторалкил или C-Cциклоалкил;Rпредставляет собой H, C-Cалкил, C-Cциклоалкил; C-Cалкил, который может быть замещенным гидрокси, амино;Rпредставляет собой один или несколько идентичных или различных заместителей в любом положении, таких как H, галоген, гидрокси, амино, C-Cалкил, C-Cциклоалкил.2. Соединения по п. 1, где указанная соль состоит из соединений формулы (I) и кислот или кислых веществ, выбранных из лимонной кислоты, щавелевой кислоты, хлористоводородной кислоты, серной кислоты, фосфорной кислоты, малеиновой кислоты, фумаровой кислоты, винной кислоты, яблочной кислоты, янтарной кислоты, метансульфоновой кислоты или п-толуолсульфоновой кислоты.3. Соединения по п. 1, где Rпредставляет собой метил илиэтил, Rпредставляет собой н-пропил, Rпредставляет собой этил, н-пропил или аллил, Rпредставляет собой метил или этил, Rпредставляет собой метил, этил, винил, фенил или циклогексил.4. Соединения по п. 3, где соединения формулы (I) выбирают из5-[2-этокси-5-(4-метил-1-гомопиперазинилсулфонил)]фенил-1-метил-3-н-пропил-1,6-дигидро-7H-пиразоло[4,3-d]пиримидин-7-она,5-[2-этокси-5-(3-ацетил-4-метил-1-гомопиперазинилсулфонил)]фенил-1-метил-3-н-пропил-1,6-дигидро-7H-пиразоло[4,3-d]пиримидин-7-тиона.5. Медицинская композиция для предотвращения или лечения эректильной дисфункции у мужчин, содержащая соединения формулы (I) по любому из пп. 1-4 или их фармацевтически приемлемые соли, и фармацевтически приемлемый разбавляющий агент или носитель.6. Способ приго�
Claims (7)
1. Соединение (I) или его фармацевтически приемлемая соль,
(I)
где R1, представляет собой H, C1-C6 алкил, C1-C6 фторалкил или C3-C6 циклоалкил;
R2 представляет собой H, галоген, C1-C6 алкил, C1-C6 фторалкил или C3-C6 циклоалкил;
R3 представляет собой C1-C6 алкил, C1-C6 фторалкил или C3-C6 циклоалкил;
R4 представляет собой H, C1-C6 алкил, C3-C6 циклоалкил; C1-C6 алкил, который может быть замещенным гидрокси, амино;
R5 представляет собой один или несколько идентичных или различных заместителей в любом положении, таких как H, галоген, гидрокси, амино, C1-C6 алкил, C3-C6 циклоалкил.
2. Соединения по п. 1, где указанная соль состоит из соединений формулы (I) и кислот или кислых веществ, выбранных из лимонной кислоты, щавелевой кислоты, хлористоводородной кислоты, серной кислоты, фосфорной кислоты, малеиновой кислоты, фумаровой кислоты, винной кислоты, яблочной кислоты, янтарной кислоты, метансульфоновой кислоты или п-толуолсульфоновой кислоты.
3. Соединения по п. 1, где R1 представляет собой метил или
этил, R2 представляет собой н-пропил, R3 представляет собой этил, н-пропил или аллил, R4 представляет собой метил или этил, R5 представляет собой метил, этил, винил, фенил или циклогексил.
4. Соединения по п. 3, где соединения формулы (I) выбирают из
5-[2-этокси-5-(4-метил-1-гомопиперазинилсулфонил)]фенил-1-метил-3-н-пропил-1,6-дигидро-7H-пиразоло[4,3-d]пиримидин-7-она,
5-[2-этокси-5-(3-ацетил-4-метил-1-гомопиперазинилсулфонил)]фенил-1-метил-3-н-пропил-1,6-дигидро-7H-пиразоло[4,3-d]пиримидин-7-тиона.
5. Медицинская композиция для предотвращения или лечения эректильной дисфункции у мужчин, содержащая соединения формулы (I) по любому из пп. 1-4 или их фармацевтически приемлемые соли, и фармацевтически приемлемый разбавляющий агент или носитель.
6. Способ приготовления медицинской композиции для лечения или предотвращения эректильной дисфункции у мужчин, включающий стадию смешивания соединения формулы (I) по любому из пп. 1-4 или их фармацевтически приемлемых солей вместе с фармацевтически приемлемым разбавляющим агентом или носителем.
7. Применение соединений формулы (I) по любому из пп. 1-4 или их фармацевтически приемлемых солей для приготовления медицинской композиции для лечения или предотвращения эректильной дисфункции у мужчин.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN201110023784.6 | 2011-01-21 | ||
| CN2011100237846A CN102134242B (zh) | 2011-01-21 | 2011-01-21 | 一种用于治疗阳痿的快速长效的化合物 |
| PCT/CN2012/070636 WO2012097750A1 (zh) | 2011-01-21 | 2012-01-20 | 用于治疗阳痿的吡唑并嘧啶酮化合物和咪唑并三嗪酮化合物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2013138731A true RU2013138731A (ru) | 2015-02-27 |
| RU2555364C2 RU2555364C2 (ru) | 2015-07-10 |
Family
ID=44294189
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2013138731/04A RU2555364C2 (ru) | 2011-01-21 | 2012-01-20 | Пиразолопиримидоновое соединение для лечения эректильной дисфункции |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US9221825B2 (ru) |
| EP (1) | EP2666776A4 (ru) |
| JP (1) | JP2014502980A (ru) |
| CN (1) | CN102134242B (ru) |
| CA (1) | CA2825308C (ru) |
| RU (1) | RU2555364C2 (ru) |
| WO (1) | WO2012097750A1 (ru) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN102134242B (zh) * | 2011-01-21 | 2013-08-28 | 浙江大德药业集团有限公司 | 一种用于治疗阳痿的快速长效的化合物 |
| AU2018274599B9 (en) * | 2017-05-22 | 2022-04-07 | Topadur Pharma Ag | Novel dual mode of action soluble guanylate cyclase activators and phosphodiesterase inhibitors and uses thereof |
| CN113493459B (zh) * | 2020-04-07 | 2022-12-13 | 广州白云山医药集团股份有限公司白云山制药总厂 | Pde5抑制剂化合物及其制备方法和应用 |
| PE20240248A1 (es) | 2020-12-11 | 2024-02-19 | Ildong Pharmaceutical Co Ltd | Nuevos compuestos como inhibidor dual del receptor de androgenos y de la fosfodiesterasa |
Family Cites Families (20)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB9013750D0 (en) * | 1990-06-20 | 1990-08-08 | Pfizer Ltd | Therapeutic agents |
| GB9114760D0 (en) * | 1991-07-09 | 1991-08-28 | Pfizer Ltd | Therapeutic agents |
| CN1281588C (zh) * | 1997-04-25 | 2006-10-25 | 美国辉瑞有限公司 | 制备吡唑并嘧啶酮类化合物的新型中间体 |
| DE19750085A1 (de) * | 1997-11-12 | 1999-05-20 | Bayer Ag | 2-Phenyl-substituierte Imidazotriazinone |
| CN100430396C (zh) * | 1997-11-12 | 2008-11-05 | 拜耳医药保健股份公司 | 用作磷酸二酯酶抑制剂的2-苯基取代的咪唑并三嗪酮 |
| WO2000024745A1 (en) | 1998-10-23 | 2000-05-04 | Pfizer Limited | PYRAZOLOPYRIMIDINONE cGMP PDE5 INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF SEXUAL DYSFUNCTION |
| GB9823101D0 (en) | 1998-10-23 | 1998-12-16 | Pfizer Ltd | Pharmaceutically active compounds |
| CN1094492C (zh) | 1999-06-21 | 2002-11-20 | 杭州神鹰医药化工有限公司 | 西地那非的制备方法 |
| WO2001003644A2 (en) * | 1999-07-09 | 2001-01-18 | The Picower Institute For Medical Research | Pyrazolopyrimidinone derivatives conjugated to thiophene moieties or benzo [fused] 5-membered heterocycles for erectile dysfunction |
| ES2231311T3 (es) | 1999-12-24 | 2005-05-16 | Bayer Healthcare Ag | Triazolotriazinonas y su uso. |
| KR100358083B1 (ko) * | 2000-02-17 | 2002-10-25 | 에스케이케미칼주식회사 | 피롤로피리미디논 유도체와 이의 제조방법, 그리고 이의용도 |
| GB0025782D0 (en) * | 2000-10-20 | 2000-12-06 | Pfizer Ltd | Use of inhibitors |
| DE10063108A1 (de) | 2000-12-18 | 2002-06-20 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von Sulfonamid-substituierten Imidazotriazinonen |
| CN1139590C (zh) | 2001-08-21 | 2004-02-25 | 常州市天普生物化学制药厂 | 制备西地那非的方法 |
| EP1454897B1 (en) * | 2001-12-13 | 2007-10-10 | Asubio Pharma Co., Ltd. | Pyrazolopyrimidinone derivatives having pde7-inhibitory activity |
| CN1712403A (zh) * | 2004-06-15 | 2005-12-28 | 中国人民解放军军事医学科学院放射医学研究所 | 用于预防或治疗阳痿新型2－苯基取代的咪唑并三嗪酮化合物 |
| CN100347174C (zh) | 2004-09-10 | 2007-11-07 | 上海特化医药科技有限公司 | 杂环并嘧啶酮衍生物、制备方法和用途 |
| DE102006013729A1 (de) * | 2006-03-24 | 2007-10-04 | Esk Ceramics Gmbh & Co. Kg | Gesinterter Werkstoff, sinterfähige Pulvermischung, Verfahren zur Herstellung des Werkstoffs und dessen Verwendung |
| MX2010006227A (es) * | 2010-06-07 | 2011-12-14 | World Trade Imp Exp Wtie Ag | Nuevos derivados 1,4-diazepanos, inhibidores de pde-5. |
| CN102134242B (zh) | 2011-01-21 | 2013-08-28 | 浙江大德药业集团有限公司 | 一种用于治疗阳痿的快速长效的化合物 |
-
2011
- 2011-01-21 CN CN2011100237846A patent/CN102134242B/zh active Active
-
2012
- 2012-01-20 CA CA2825308A patent/CA2825308C/en active Active
- 2012-01-20 JP JP2013549708A patent/JP2014502980A/ja active Pending
- 2012-01-20 RU RU2013138731/04A patent/RU2555364C2/ru active
- 2012-01-20 WO PCT/CN2012/070636 patent/WO2012097750A1/zh active Application Filing
- 2012-01-20 US US13/980,736 patent/US9221825B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2012-01-20 EP EP12736699.5A patent/EP2666776A4/en not_active Withdrawn
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US20140018351A1 (en) | 2014-01-16 |
| CN102134242A (zh) | 2011-07-27 |
| RU2555364C2 (ru) | 2015-07-10 |
| CA2825308A1 (en) | 2012-07-26 |
| CN102134242B (zh) | 2013-08-28 |
| US9221825B2 (en) | 2015-12-29 |
| EP2666776A1 (en) | 2013-11-27 |
| WO2012097750A1 (zh) | 2012-07-26 |
| JP2014502980A (ja) | 2014-02-06 |
| EP2666776A4 (en) | 2014-06-18 |
| CA2825308C (en) | 2014-09-16 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| PH12016502228A1 (en) | Pyrazolopyridines and pyrazolopyrimidines | |
| HRP20200538T1 (hr) | Derivati pirimidina za liječenje virusnih infekcija | |
| AR073551A1 (es) | Pirimidinas macrociclicas como inhibidores de proteina cinasa | |
| RU2018131134A (ru) | ЗАМЕЩЕННЫЕ ПИРАЗОЛО[1,5-a]ПИРИМИДИНОВЫЕ СОЕДИНЕНИЯ КАК ИНГИБИТОРЫ ТРК КИНАЗЫ | |
| PH12019500930A1 (en) | PROCESS FOR THE PREPARATION OF PYRAZOLO[1,5-a]PYRIMIDINES AND SALTS THEREOF | |
| NZ630259A (en) | Heterobicyclic compounds as beta-lactamase inhibitors | |
| PH12018501788A1 (en) | Pyrazolo[1,5-a]pyrazin-4-yl derivatives as jak-inhibitors | |
| JP2015537020A5 (ru) | ||
| EA201692095A1 (ru) | Имидазо[4,5-c]хинолин-2-оновые соединения и их применение в лечении рака | |
| EP4248988A3 (en) | Alkenyl substituted 2,5-piperazinediones and their use in compositions for delivering an agent to a subject or cell | |
| EA201390199A1 (ru) | 2-замещенные-8-алкил-7-оксо-7,8-дигидропиридо[2,3-d]пиримидин-6-карбонитрилы и их применение | |
| AR112828A1 (es) | Proceso para la preparación de 7-(4,7-diazaespiro[2.5]octan-7-il)-2-(2,8-dimetilimidazo[1,2-b]piridazin-6-il)pirido[1,2-a]pirimidin-4-ona | |
| AR083058A1 (es) | Compuestos de estructura de imidazotriazinona | |
| BR112013014184A2 (pt) | compostos de triazina [1,2,4] triazolo [4,3-b][1,2,4], método de preparo e seu uso | |
| EA201000615A1 (ru) | Производные имидазо[1,2-а]пиридина, применимые в качестве ингибиторов апк (активиноподобной киназы) | |
| JP2016532715A5 (ru) | ||
| PE20090370A1 (es) | Derivados de heterociclo fusionado como inhibidores de quinasa | |
| AR097431A1 (es) | Compuestos de carboxamida de furo y tienopiridina útiles como inhibidores de quinasas pim | |
| EP3805222A3 (en) | 7-benzyl-4-(2-methylbenzyl)-2,4,6,7,8,9-hexahydroimidazo [1,2-a]pyrido[3,4-e]pyrimidin-5(1h)-one derivatives, salts thereof and their use in therapy | |
| AR079205A1 (es) | Morfolinotiazoles como moduladores alostericos positivos alfa 7 | |
| EA201070871A1 (ru) | Бициклические производные азабициклических карбоксамидов, их получение и их применение в терапии | |
| RU2013138731A (ru) | Пиразолопиримидоновое соединение для лечения эректильной дисфункции | |
| CY1121060T1 (el) | Παραγωγα [1,2,4] τριαζολο[1,5-α] πυριμιδινης ως αναστολεις πρωτεασωματος πρωτοζωων για τη θεραπεια παρασιτικων νοσηματων οπως η λεϊσμανιαση | |
| WO2018035346A8 (en) | KINASE INHIBITING COMPOUNDS, COMPOSITIONS AND METHODS FOR TREATING CANCER | |
| EA201691934A1 (ru) | Замещенные 4,5,6,7-тетрагидро-пиразоло[1,5-альфа]пиримидиновые производные и 2,3-дигидро-1h-имидазо[1,2-бета]пиразольные производные в качестве ингибиторов ros1 |