Nothing Special   »   [go: up one dir, main page]

RU2008105807A - Производные замещенного-3-сульфонилиндазола в качестве 6-лиганд 5-гидрокситриптамина - Google Patents

Производные замещенного-3-сульфонилиндазола в качестве 6-лиганд 5-гидрокситриптамина Download PDF

Info

Publication number
RU2008105807A
RU2008105807A RU2008105807/04A RU2008105807A RU2008105807A RU 2008105807 A RU2008105807 A RU 2008105807A RU 2008105807/04 A RU2008105807/04 A RU 2008105807/04A RU 2008105807 A RU2008105807 A RU 2008105807A RU 2008105807 A RU2008105807 A RU 2008105807A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
naphthylsulfonyl
indazol
oxy
ethyl
amine
Prior art date
Application number
RU2008105807/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2429231C2 (ru
Inventor
Хасан Махмуд ЭЛОКДАХ (US)
Хасан Махмуд ЭЛОКДАХ
Александр Алексей ГРИНФИЛД (US)
Александр Алексей ГРИНФИЛД
Кевин ЛЬЮ (US)
Кевин ЛЬЮ
Роберт Эммет МАКДЕВИТ (US)
Роберт Эммет МАКДЕВИТ
Джеральдин Рут МАКФАРЛЭЙН (US)
Джеральдин Рут МАКФАРЛЭЙН
Кристина ГРОСАНУ (US)
Кристина Гросану
Дженифер Ребека ЛО (US)
Дженифер Ребека ЛО
Янфанг ЛИ (US)
Янфанг Ли
Альберт Джен РОБИЧАУД (US)
Альберт Джен РОБИЧАУД
Рональд Чарльз БЕРНОТАС (US)
Рональд Чарльз Бернотас
Original Assignee
Вайет (Us)
Вайет
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Вайет (Us), Вайет filed Critical Вайет (Us)
Publication of RU2008105807A publication Critical patent/RU2008105807A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2429231C2 publication Critical patent/RU2429231C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/54—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D231/56—Benzopyrazoles; Hydrogenated benzopyrazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/40—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom, e.g. sulpiride, succinimide, tolmetin, buflomedil
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/41—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
    • A61K31/415—1,2-Diazoles
    • A61K31/416—1,2-Diazoles condensed with carbocyclic ring systems, e.g. indazole
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/04—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for ulcers, gastritis or reflux esophagitis, e.g. antacids, inhibitors of acid secretion, mucosal protectants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/08—Antiepileptics; Anticonvulsants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/14—Drugs for disorders of the nervous system for treating abnormal movements, e.g. chorea, dyskinesia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/14—Drugs for disorders of the nervous system for treating abnormal movements, e.g. chorea, dyskinesia
    • A61P25/16—Anti-Parkinson drugs
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/18—Antipsychotics, i.e. neuroleptics; Drugs for mania or schizophrenia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/20—Hypnotics; Sedatives
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/22—Anxiolytics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/24—Antidepressants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/26—Psychostimulants, e.g. nicotine, cocaine
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/30—Drugs for disorders of the nervous system for treating abuse or dependence
    • A61P25/34—Tobacco-abuse
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D413/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Psychiatry (AREA)
  • Psychology (AREA)
  • Addiction (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Cardiology (AREA)
  • Heart & Thoracic Surgery (AREA)
  • Anesthesiology (AREA)
  • Hospice & Palliative Care (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)

Abstract

1. Соединение формулы I ! ! где ! X представляет собой О, S, NR, CH2, CH2Y, CH2Z, CO, CONR или NRCO; ! Y представляет собой О, S или NR; ! Z представляет собой СО; ! n представляет собой 0 или целое число, выбранное из 1, 2, 3, 4, 5 или 6, ! если X представляет собой СН2; ! n представляет собой целое число, выбранное из 1, 2, 3, 4, 5 или 6, если Х ! представляет собой CH2Z, СО или NRCO; ! n представляет собой целое число, выбранное из 2, 3, 4, 5 или 6, если X ! представляет собой О, S, NR, CH2Y или CONR; ! R представляет собой Н или алкильную группу, которая может содержать заместители; ! R1 представляет собой Н или алкильную, циклоалкильную, арильную или гетероарильную группу, каждая из которых может дополнительно содержать заместители; ! R2 представляет собой алкильную, циклоалкильную, арильную или гетероарильную группу, каждая из которых может дополнительно содержать заместители, или бициклическую или трициклическую систему, содержащую от 8 до 13 атомов, которая может дополнительно содержать заместители, при этом указанная система содержит атом N в мостиковом положении и может дополнительно содержать 1, 2 или 3 гетероатома, выбранных из N, О и S; ! каждый из R3 и R4 представляет собой независимо Н или алкильную группу которая может содержать заместители; ! каждый из R5 и R6 независимо представляет собой Н или алкильную, алкенильную, алкинильную, циклоалкильную, циклогетероалкильную, арильную или гетероарильную группу, каждая из которых может дополнительно содержать заместители, или R5 и R6 совместно с атомом, к которому они присоединены, могут образовывать цикл, содержащий от 3 до 7 атомов, который может дополнительно содержать заместители, при этом указанный цикл может дополнительно содержать г�

Claims (16)

1. Соединение формулы I
Figure 00000001
где
X представляет собой О, S, NR, CH2, CH2Y, CH2Z, CO, CONR или NRCO;
Y представляет собой О, S или NR;
Z представляет собой СО;
n представляет собой 0 или целое число, выбранное из 1, 2, 3, 4, 5 или 6,
если X представляет собой СН2;
n представляет собой целое число, выбранное из 1, 2, 3, 4, 5 или 6, если Х
представляет собой CH2Z, СО или NRCO;
n представляет собой целое число, выбранное из 2, 3, 4, 5 или 6, если X
представляет собой О, S, NR, CH2Y или CONR;
R представляет собой Н или алкильную группу, которая может содержать заместители;
R1 представляет собой Н или алкильную, циклоалкильную, арильную или гетероарильную группу, каждая из которых может дополнительно содержать заместители;
R2 представляет собой алкильную, циклоалкильную, арильную или гетероарильную группу, каждая из которых может дополнительно содержать заместители, или бициклическую или трициклическую систему, содержащую от 8 до 13 атомов, которая может дополнительно содержать заместители, при этом указанная система содержит атом N в мостиковом положении и может дополнительно содержать 1, 2 или 3 гетероатома, выбранных из N, О и S;
каждый из R3 и R4 представляет собой независимо Н или алкильную группу которая может содержать заместители;
каждый из R5 и R6 независимо представляет собой Н или алкильную, алкенильную, алкинильную, циклоалкильную, циклогетероалкильную, арильную или гетероарильную группу, каждая из которых может дополнительно содержать заместители, или R5 и R6 совместно с атомом, к которому они присоединены, могут образовывать цикл, содержащий от 3 до 7 атомов, который может дополнительно содержать заместители, при этом указанный цикл может дополнительно содержать гетероатом, выбранный из О, N и S;
R7 представляет собой галоген, CN, OR8, CO2R9, CONR10R11 или алкильную, алкенильную, алкинильную, циклоалкильную, циклогетероалкильную, арильную или гетероарильную группу, каждая из которых может дополнительно содержать заместители;
m представляет собой целое число, выбранное из 0, 1, 2 или 3;
R8 представляет собой Н, COR12 или алкильную, алкенильную, алкинильную, арильную или гетероарильную группу, каждая из которых может дополнительно содержать заместители;
R9 представляет собой Н или C1-C6алкильную, арильную или гетероарильную группу, каждая из которых может дополнительно содержать заместители;
каждый из R10 и R11 представляют собой независимо Н или возможно замещенную алкильную группу; и
R12 представляет собой C1-C6алкильную, циклоалкильную, циклогетероалкильную, арильную или гетероарильную группу, каждая из которых может дополнительно содержать заместители; или стереоизомер или фармацевтически приемлемая соль указанного соединения.
2. Соединение по п.1, отличающееся тем, что Х представляет собой О, NR или СН2.
3. Соединение по п.2, отличающееся тем, что Х представляет собой О.
4. Соединение по любому из пп.1-3, отличающееся тем, что n равно 2 или 3.
5. Соединение по любому из пп.1-3, отличающееся тем, что R2 представляет собой арильную или гетероарильную группу, каждая из которых может дополнительно содержать заместители, или бициклическую или трициклическую систему, содержащую от 8 до 13 атомов, которая может дополнительно содержать заместители, при этом указанная система содержит атом N в мостиковом положении и может дополнительно содержать 1, 2 или 3 гетероатома, выбранных из N, О и S.
6. Соединение по п.5, отличающееся тем, что R2 представляет собой фенильную, нафтильную или имидазотиазолильную группу, каждая из которых может дополнительно содержать заместители.
7. Соединение по любому из пп.1-3, 6, отличающееся тем, что каждый из R5 и R6 представляет собой независимо Н или C1-C4алкил
8. Соединение по любому из пп.1-3, 6, отличающееся тем, что R2 представляет собой нафтил и n равно 3.
9. Соединение по п.1, выбранное из группы, включающей:
N,N-Диметил-3-{[3-(1-нафтилсульфонил)-1Н-индазол-5-ил]окси}пропан-1-амин;
N-Метил-N-{2-[3-(фенилсульфонил)-1Н-индазол-5-ил]этил}амин;
N,N-Диметил-Н-{2-[3-(фенилсульфонил)-1Н-индазол-5-ил]этил}амин;
{2-[3-(Фенилсульфонил)-1Н-индазол-7-ил]этил}амин;
N,N-Диметил-Н-{2-[3-(фенилсульфонил)-1Н-индазол-7-ил]этил}амин;
N-{2-[3-(Фенилсульфонил)-1Н-индазол-7-ил]этил}циклопропанамин;
N,N-Диметил-Н-{3-[3-(фенилсульфонил)-1Н-индазол-5-ил]пропил}амин;
N-{3-[3-(Фенилсульфонил)-1Н-индазол-5-ил]пропил}циклопропанамин;
{3-[3-(Фенилсульфонил)-1Н-индазол-5-ил]пропил}амин;
{4-[3-(Фенилсульфонил)-1Н-индазол-5-ил]бутил}амин;
N-Метил-N-{2-[3-(фенилсульфонил)-1Н-индазол-7-ил]этил}амин;
N-[3-(1-Нафтилсульфонил)-1Н-индазол-5-ил]этан-1,2-диамин;
N,N-Димeтил-2-{[3-(фeнилcyльфoнил)-1H-индaзoл-5-ил]oкcи}этaнaмин;
3-(Фенилсульфонил)-5-(2-пиперидин-1-илэтокси)-1Н-индазол;
3-(1-Нафтилсульфонил)-5-(2-пирролидин-1-илэтокси)-1Н-индазол;
N,N-Димeтил-2-{[3-(1-нaфтилcульфoнил)-1H-индaзoл-5-ил]oкcи}этaнaмин;
N-(2-{[3-(1-Нафтилсульфонил)-1Н-индазол-5-ил]окси}этил)циклопентанамин;
5-(2-Морфолин-4-илэтокси)-3-(1-нафтилсульфонил)-1Н-индазол;
N-Этил-N-мeтил-2-{[3-(1-нaфтилcульфoнил)-1H-индaзoл-5-ил]oкcи}этaнaмин;
N-(2-{[3-(1-Нафтилсульфонил)-1Н-индазол-5-ил]окси}этил)бутан-1-амин;
N~1~-[3-(1-Нафтилсульфонил)-1Н-индазол-5-ил]-бета-аланинамид;
N-Этил-2-{[3-(фенилсульфонил)-1Н-индазол-5-ил]окси}этанамин;
N-(2-{[3-(Фенилсульфонил)-1Н-индазол-5-ил]окси}этил)пропан-2-амин;
N-(2-{[3-(1-Нафтилсульфонил)-1Н-индазол-5-ил]окси}этил)пропан-2-амин;
N-Этил-2-{[3-(1-нафтилсульфонил)-1Н-индазол-5-ил]окси}этанамин;
N-Метил-2-{[3-(1-нафтилсульфонил)-1Н-индазол-5-ил]окси}этанамин;
1-Метил-3-(1-нафтилсульфонил)-7-(2-пиперидин-1-илэтокси)-1Н-индазол;
3-(1-Нафтилсульфонил)-5-(2-пиперидин-1-илэтокси)-1Н-индазол;
3-(2-Аминоэтил)-1-[(2,5-диметоксифенил)сульфонил]-1,3-дигидро-2Н-имидазо[4,5-b]пиридин-2-он;
N,N-Диэтил-2-{[3-(1-нафтилсульфонил)-1Н-индазол-5-ил]окси}этанамин;
N-(2-{[3-(1-Нафтилсульфонил)-1Н-индазол-5-ил]окси}этил)циклопропанамин;
1-(3-Хлорбензил)-3-(1-нафтилсульфонил)-7-(2-пиперидин-1-илэтокси)-1Н-индазол;
1-(3-Хлорбензил)-3-(1-нафтилсульфонил)-7-(2-пирролидин-1-илэтокси)-1Н-индазол;
(2S)-3-Метил-N~1~-[3-(1-нафтилсульфонил)-1Н-индазол-5-ил]бутан-1,2-диамин;
(2-{[1-(3-Хлорбензил)-3-(1-нафтилсульфонил)-1Н-индазол-7-ил]окси}этил)амин;
N-(2-{[3-(Фенилсульфонил)-1Н-индазол-5-ил]окси}этил)циклопентанамин;
3-(Фенилсульфонил)-5-(2-пирролидин-1-илэтокси)-1Н-индазол;
N-Метил-2-{[3-(фенилсульфонил)-1Н-индазол-5-ил]окси}этанамин;
N-Метил-2-{[1-метил-3-(фенилсульфонил)-1Н-индазол-7-ил]окси}этанамин;
1-Метил-3-(фенилсульфонил)-7-(2-пирролидин-1-илэтокси)-1Н-индазол;
(2-{[1-(3-Хлорбензил)-3-(фенилсульфонил)-1Н-индазол-7-ил]окси}этил)метиламин;
(2-{[1-(3-Хлорбензил)-3-(фенилсульфонил)-1Н-индазол-7-ил]окси}этил)этиламин;
1-(3-Хлорбензил)-3-(фенилсульфонил)-7-(2-пирролидин-1-илэтокси)-1Н-индазол;
1-(3-Хлорбензил)-5-метокси-3-(1-нафтилсульфонил)-7-(2-пиперидин-1-илэтокси)-1Н-индазол;
N-Метил-2-{[3-(фенилсульфонил)-1Н-индазол-7-ил]окси}этанамин;
(2-{[1-(3-Хлорбензил)-3-(1-нафтилсульфонил)-1Н-индазол-7-ил]окси}этил)этиламин;
(2-{[1-(3-Хлорбензил)-3-(1-нафтилсульфонил)-1Н-индазол-7-ил]окси}этил)метиламин;
N-Этил-2-{[3-(фенилсульфонил)-1Н-индазол-7-ил]окси}этанамин;
N,N-Диэтил-2-{[3-(фенилсульфонил)-1Н-индазол-7-ил]окси}этанамин;
N-(2-{[3-(Фенилсульфонил)-1Н-индазол-7-ил]окси}этил)бутан-1-амин;
3-(Фенилсульфонил)-7-(2-пирролидин-1-илэтокси)-1Н-индазол;
3-(Фенилсульфонил)-7-(2-пиперидин-1-илэтокси)-1Н-индазол;
N,N-Диэтил-2-{[1-метил-3-(1-нафтилсульфонил)-1Н-индазол-7-ил]окси}этанамин;
1-Метил-3-(1-нафтилсульфонил)-7-(2-пирролидин-1-илэтокси)-1Н-индазол;
N-Этил-2-{[1-метил-3-(1-нафтилсульфонил)-1Н-индазол-7-ил]окси}этанамин;
3-(1-Нафтилсульфонил)-7-(2-пиперидин-1-илэтокси)-1Н-индазол;
3-(1-Нафтилсульфонил)-7-(2-пирролидин-1-илэтокси)-1Н-индазол;
N-Этил-2-{[3-(1-нафтилсульфонил)-1Н-индазол-7-ил]окси}этанамин;
(2-{[3-(1-Нафтилсульфонил)-1Н-индазол-7-ил]окси}этил)амин;
(2-{[1-(3-Хлорбензил)-5-фтор-3-(1-нафтилсульфонил)-1Н-индазол-7-ил]окси}этил)-диметиламин;
(2-{[1-Бензил-3-(1-нафтилсульфонил)-1Н-индазол-5-ил]окси}этил)метиламин;
(2-{[1-Бензил-3-(1-нафтилсульфонил)-1Н-индазол-5-ил]окси}этил)диметиламин;
(2-{[1-Бензил-3-(1-нафтилсульфонил)-1Н-индазол-5-ил]окси}этил)этиламин;
N-Метил-2-{[3-(1-нафтилсульфонил)-1Н-индазол-7-ил]окси}этанамин;
N,N-Диметил-2-{[3-(1-нафтилсульфонил)-1Н-индазол-7-ил]окси}этанамин;
5-Фтор-3-(1-нафтилсульфонил)-7-(2-пирролидин-1-илэтокси)-1Н-индазол;
5-Фтор-3-(1-нафтилсульфонил)-7-(2-пиперидин-1-илэтокси)-1Н-индазол;
N,N-Диэтил-2-{[5-фтор-3-(1-нафтилсульфонил)-1Н-индазол-7-ил]окси}этанамин;
(2-{[5-Фтор-3-(1-нафтилсульфонил)-1Н-индазол-7-ил]окси}этил)диметиламин;
N-Этил-2-{[5-фтор-3-(1-нафтилсульфонил)-1Н-индазол-7-ил]окси}этанамин;
(2-{[1-(3-Хлорбензил)-3-(1-нафтилсульфонил)-1Н-индазол-5-ил]окси}этил)-диметиламин;
N-Метил-3-{[3-(1-нафтилсульфонил)-1Н-индазол-5-ил]окси}пропан-1-амин;
N-Этил-N-мeтил-3-{[3-(1-нaфтилcyльфoнил)-1H-индaзoл-5-ил]oкcи}пpoпaн-1-амин;
3-(1-Нафтилсульфонил)-5-(3-пиперидин-1-илпропокси)-1Н-индазол;
N,N-Диметил-3-{[3-(1-нафтилсульфонил)-1Н-индазол-5-ил]окси}пропан-1-амин;
N,N-Диэтил-3-{[3-(1-нафтилсульфонил)-1Н-индазол-5-ил]окси}пропан-1-амин;
N-(3-{[3-(1-Нафтилсульфонил)-1Н-индазол-5-ил]окси}пропил)бутан-1-амин;
3-(1-Нафтилсульфонил)-5-(3-пирролидин-1-илпропокси)-1Н-индазол;
(2-{[5-Метокси-3-(1-нафтилсульфонил)-1Н-индазол-7-ил]окси}этил)метиламин;
(2-{[5-Метокси-3-(1-нафтилсульфонил)-1Н-индазол-7-ил]окси}этил)диметиламин;
5-Метокси-3-(1-нафтилсульфонил)-7-(2-пирролидин-1-илэтокси)-1Н-индазол;
5-Метокси-3-(1-нафтилсульфонил)-7-(2-пиперидин-1-илэтокси)-1Н-индазол;
(2-{[1-(3-Хлорбензил)-3-(1-нафтилсульфонил)-1Н-индазол-5-ил]окси}этил)этиламин;
(3-{[1-(3-Хлорбензил)-3-(1-нафтилсульфонил)-1Н-индазол-7-ил]окси}пропил)-диэтиламин;
1-(3-Хлорбензил)-3-(1-нафтилсульфонил)-7-(3-пирролидин-1-илпропокси)-1Н-индазол;
N-Метил-3-{[3-(1-нафтилсульфонил)-1Н-индазол-7-ил]окси}пропан-1-амин;
N,N-Диэтил-3-{[3-(1-нафтилсульфонил)-1Н-индазол-7-ил]окси}пропан-1-амин;
N-Метил-2-{[1-метил-3-(1-нафтилсульфонил)-1Н-индазол-5-ил]окси}этанамин;
N,N-Диметил-2-{[1-метил-3-(1-нафтилсульфонил)-1Н-индазол-5-ил]окси}этанамин;
N-Этил-N-метил-2-{[1-метил-3-(1-нафтилсульфонил)-1Н-индазол-5-ил]окси}этан-амин;
N-Этил-2-{[1-метил-3-(1-нафтилсульфонил)-1Н-индазол-5-ил]окси}этанамин;
N,N-Диэтил-2-{[1-метил-3-(1-нафтилсульфонил)-1Н-индазол-5-ил]окси}этанамин;
N-(2-{[1-Метил-3-(1-нафтилсульфонил)-1Н-индазол-5-ил]окси}этил)пропан-2-амин;
1-Метил-3-(1-нафтилсульфонил)-5-(2-пирролидин-1-илэтокси)-1Н-индазол;
{3-[3-(1-Нафтилсульфонил)-1Н-индазол-5-ил]пропил}амин;
(2-{[1-Метил-3-(1-нафтилсульфонил)-1Н-индазол-7-ил]окси}этил)амин;
N-Этил-3-{[3-(1-нафтилсульфонил)-1Н-индазол-5-ил]окси}пропан-1-амин;
N-Изопропил-3-{[3-(1-нафтилсульфонил)-1Н-индазол-5-ил]окси}пропан-1-амин;
N-(3-{[3-(1-Нафтилсульфонил)-1Н-индазол-5-ил]окси}пропил)циклопентанамин;
5-(3-Морфолин-4-илпропокси)-3-(1-нафтилсульфонил)-1Н-индазол;
N-(3-{[3-(1-Нафтилсульфонил)-1Н-индазол-5-ил]окси}пропил)циклопропанамин;
(3-{[3-(1-Нафтилсульфонил)-1Н-индазол-5-ил]окси}пропил)амин;
N-Метил-4-{[3-(1-нафтилсульфонил)-1Н-индазол-5-ил]окси}бутан-1-амин
N,N-Диметил-4-{[3-(1-нафтилсульфонил)-1Н-индазол-5-ил]окси}бутан-1-амин;
N-Этил-4-{[3-(1-нафтилсульфонил)-1Н-индазол-5-ил]окси}бутан-1-амин;
N,N-Диэтил-4-{[3-(1-нафтилсульфонил)-1Н-индазол-5-ил]окси}бутан-1-амин;
N-Метил-4-{[3-(1-нафтилсульфонил)-1Н-индазол-5-ил]окси}-Н-пропилбутан-1-амин;
3-(1-Нафтилсульфонил)-5-(4-пирролидин-1-илбутокси)-1Н-индазол;
3-(1-Нафтилсульфонил)-5-(4-пиперидин-1-илбутокси)-1Н-индазол;
(4-{[3-(1-Нафтилсульфонил)-1Н-индазол-5-ил]окси}бутил)амин;
(2-{[5-Фтор-3-(1-нафтилсульфонил)-1Н-индазол-7-ил]окси}этил)метиламин;
5-[(4-Метилпиперазин-1-ил)метил]-3-(1-нафтилсульфонил)-1Н-индазол;
3-(1-Нафтилсульфонил)-5-(пиперазин-1-илметил)-1Н-индазол;
N-{[3-(1-Нафтилсульфонил)-1Н-индазол-5-ил]метил}этан-1,2-диамин;
N-Метил-3-[3-(1-нафтилсульфонил)-1Н-индазол-5-ил]пропан-1-амин;
N,N-Диметил-4-[3-(1-нафтилсульфонил)-1Н-индазол-5-ил]бутан-1-амин;
N,N-Диметил-3-[3-(1-нафтилсульфонил)-1Н-индазол-5-ил]пропан-1-амин;
N-Этил-N-метил-3-[3-(1-нафтилсульфонил)-1Н-индазол-5-ил]пропан-1-амин;
N-Изопропил-3-[3-(1-нафтилсульфонил)-1Н-индазол-5-ил]пропан-1-амин;
N-Этил-N-метил-4-[3-(1-нафтилсульфонил)-1Н-индазол-5-ил]бутан-1-амин;
(2-{[3-(1-Нафтилсульфонил)-1Н-индазол-5-ил]окси}этил)амин;
3-(1-Нафтилсульфонил)-5-(3-пирролидин-1-илпропил)-1Н-индазол;
N-Изопропил-4-[3-(1-нафтилсульфонил)-1Н-индазол-5-ил]бутан-1-амин;
3-(1-Нафтилсульфонил)-5-(4-пирролидин-1-илбутил)-1Н-индазол;
N-Этил-4-[3-(1-нафтилсульфонил)-1Н-индазол-5-ил]бутан-1-амин;
5-[(3-Метилпиперазин-1-ил)метил]-3-(1-нафтилсульфонил)-1Н-индазол;
5-[(3,5-Диметилпиперазин-1-ил)метил]-3-(1-нафтилсульфонил)-1Н-индазол;
N-Этил-3-[3-(1-нафтилсульфонил)-1Н-индазол-5-ил]пропан-1-амин;
{4-[3-(1-Нафтилсульфонил)-1Н-индазол-5-ил]бутил}амин;
5-[1-(4-Метилпиперазин-1-ил)этил]-3-(1-нафтилсульфонил)-1Н-индазол;
N,N,N'-Tpимeтил-N'-{[3-(1-нaфтилcульфoнил)-1H-индaзoл-5-ил]мeтил}этaн-1,2-диамин;
N,N-Диметил-2-{[3-(1-нафтилсульфонил)-1Н-индазол-5-ил]метокси}этанамин;
5-{[(3R)-3-Метилпиперазин-1-ил]метил}-3-(1-нафтилсульфонил)-1Н-индазол;
5-{[(3S)-3-Метилпиперазин-1-ил]метил}-3-(1-нафтилсульфонил)-1Н-индазол;
(3S)-N-{[3-(1-Нафтилсульфонил)-1Н-индазол-5-ил]метил}пирролидин-3-амин;
(3R)-1-{[3-(1-Нафтилсульфонил)-1Н-индазол-5-ил]метил}пирролидин-3-амин;
N-[2-(Диметиламино)этил]-3-(1-нафтилсульфонил)-1Н-индазол-5-карбоксамид;
2-{[5-Фтор-3-(фенилсульфонил)-1Н-индазол-7-ил]окси}этанамин;
N-[3-(1-Нафтилсульфонил)-1Н-индазол-6-ил]-бета-аланинамид;
N-[3-(1-Нафтилсульфонил)-1Н-индазол-7-ил]-3-пиперидин-1-илпропанамид;
N~3~,N~3~-Диметил-Н-[3-(1-нафтилсульфонил)-1Н-индазол-7-ил]-бета-аланинамид;
2-{[3-(Фенилсульфонил)-1Н-индазол-7-ил]окси}этанамин;
N-[3-(1-Нафтилсульфонил)-1Н-индазол-7-ил]-бета-аланинамид;
N-[3-(1-Нафтилсульфонил)-1Н-индазол-7-ил]этан-1,2-диамин;
N-[3-(1-Нафтилсульфонил)-1Н-индазол-6-ил]-3-пиперидин-1-илпропанамид;
N-[3-(1-Нафтилсульфонил)-1Н-индазол-6-ил]этан-1,2-диамин;
N3,N3-диэтил-N-[3-(1-нафтилсульфонил)-1H-индазол-7-ил]-бета-аланинамид;
N,N-Диметил-2-{[3-(1-нафтилсульфонил)-1Н-индазол-4-ил]окси}этанамин;
3-(1-Нафтилсульфонил)-4-(2-пиперидин-1-илэтокси)-1Н-индазол;
3-(1-Нафтилсульфонил)-4-(2-пирролидин-1-илэтокси)-1Н-индазол;
2-{[3-(1-Нафтилсульфонил)-1Н-индазол-4-ил]окси}этанамин;
N-Метил-2-{[3-(1-нафтилсульфонил)-1Н-индазол-6-ил]окси}этанамин;
2-{[3-(1-Нафтилсульфонил)-1Н-индазол-6-ил]окси}этанамин;
стереоизомеры указанных соединений; и
фармацевтически приемлемые соли указанных соединений.
10. Способ лечения нарушения центральной нервной системы, которое связано с 5-НТ6 рецептором или на которое 5-НТ6 рецептор оказывает влияние, у пациента, который нуждается в таком лечении, включающий введение указанному пациенту терапевтически эффективного количества соединения формулы I по любому из пп.1-9.
11. Способ по п.10, отличающийся тем, что указанное нарушение представляет собой когнитивное расстройство, нарушение развития или нейродегенеративное расстройство.
12. Способ по п.11, отличающийся тем, что указанное нарушение представляет собой когнитивное расстройство.
13. Способ по п.11, отличающийся тем, что указанное нарушение выбрано из группы, включающей нарушение способности к обучению, синдром дефицита внимания, синдром Дауна, синдром ломкой Х-хромосомы и аутизм.
14. Способ по п.11, отличающийся тем, что указанное заболевание представляет собой инсульт или травму головы.
15. Фармацевтический состав, содержащий фармацевтически приемлемый носитель и эффективное количество соединения формулы I по любому из пп.1-9.
16. Способ получения соединения формулы I по любому из пп.1-9, включающий
взаимодействие соединения формулы II
Figure 00000002
где X, R2, R3, R4, R5, R6, R7, m и n определены выше для формулы I;
с NaNO2 в присутствии кислоты с образованием соединения формулы I, где R1 представляет собой Н,
при этом указанный способ может включать взаимодействие указанного соединения с R1-Hal, где Hal представляет собой Cl, Вr или I, a R1 представляет собой алкильную, циклоалкильную, арильную или гетероарильную группу, каждая из которых может дополнительно содержать заместители.
RU2008105807/04A 2005-08-15 2006-08-08 Производные замещенного-3-сульфонилиндазола в качестве лигандов 5-гидрокситриптамина-6 RU2429231C2 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US70831505P 2005-08-15 2005-08-15
US60/708,315 2005-08-15

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2008105807A true RU2008105807A (ru) 2009-09-27
RU2429231C2 RU2429231C2 (ru) 2011-09-20

Family

ID=37668440

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2008105807/04A RU2429231C2 (ru) 2005-08-15 2006-08-08 Производные замещенного-3-сульфонилиндазола в качестве лигандов 5-гидрокситриптамина-6

Country Status (21)

Country Link
US (1) US7723329B2 (ru)
EP (1) EP1931640A2 (ru)
JP (1) JP5146766B2 (ru)
KR (1) KR20080039994A (ru)
CN (1) CN101282938A (ru)
AR (1) AR057756A1 (ru)
AU (1) AU2006280091A1 (ru)
BR (1) BRPI0614343A2 (ru)
CA (1) CA2619010C (ru)
CR (1) CR9734A (ru)
EC (1) ECSP088189A (ru)
GT (1) GT200600376A (ru)
IL (1) IL189476A0 (ru)
NO (1) NO20080937L (ru)
NZ (1) NZ565872A (ru)
PE (1) PE20070354A1 (ru)
RU (1) RU2429231C2 (ru)
SA (1) SA06270314B1 (ru)
TW (1) TW200740766A (ru)
UA (1) UA94053C2 (ru)
WO (1) WO2007021711A2 (ru)

Families Citing this family (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US7645752B2 (en) * 2006-01-13 2010-01-12 Wyeth Llc Sulfonyl substituted 1H-indoles as ligands for the 5-hydroxytryptamine receptors
PE20071143A1 (es) * 2006-01-13 2008-01-20 Wyeth Corp Composicion farmaceutica que comprende un inhibidor de acetilcolinesterasa y un antagonista 5-hidroxitriptamina-6
JP2009533441A (ja) * 2006-04-12 2009-09-17 ワイス ５‐ヒドロキシトリプタミン‐６リガンドとしての置換ジヒドロ［１，４］オキサジノ［２，３，４‐ｈｉ］インダゾール誘導体
WO2007120599A2 (en) * 2006-04-12 2007-10-25 Wyeth Dihydro[1,4]oxazino[2,3,4-hi]indazole derivatives as 5-hydroxytryptamine-6 ligands
WO2007120596A1 (en) * 2006-04-12 2007-10-25 Wyeth DIHYDRO[1,4]DIOXINO[2,3-e]INDAZOLE DERIVATIVES AS 5-HYDROXYTRYPTAMINE-6 LIGANDS
US20090012308A1 (en) * 2007-06-13 2009-01-08 Wyeth Process for the manufacture of benzylsulfonylarenes
CN103102322B (zh) * 2011-11-14 2016-02-24 上海交通大学 噁唑类化合物及其制备方法、药物组合物及其用途

Family Cites Families (21)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
SK6252000A3 (en) 1997-11-04 2001-11-06 Pfizer Prod Inc Indazole bioisostere replacement of catechol in therapeutically active compounds
CA2378047A1 (en) 1999-07-15 2001-01-25 Methvin Isaac Heterocyclic compounds for the treatment of migraine
MXPA03003800A (es) 2000-11-02 2003-08-20 Wyeth Corp 1-aril-o 1-alquilsulfonil-heterociclilbenzazoles como ligandos de 5-hidroxitriptamina-6.
JP2004520325A (ja) 2000-12-22 2004-07-08 ワイス ５−ヒドロキシトリプトアミン−６−リガンドとしてのヘテロシクリルアルキルインドールまたは−アザインドール化合物
DE60129746T2 (de) 2000-12-22 2008-04-30 Wyeth Hetorocyclindazole und -azaindazole verbindungen als 5-hydroxytryptamine-6 liganden
TW593278B (en) * 2001-01-23 2004-06-21 Wyeth Corp 1-aryl-or 1-alkylsulfonylbenzazole derivatives as 5-hydroxytryptamine-6 ligands
IL158448A0 (en) 2001-04-20 2004-05-12 Wyeth Corp Heterocyclylalkoxy- alkylthio-and-alkylaminobenzazole derivatives as 5-hydroxytryptamine-6 ligands
US6815456B2 (en) 2001-04-20 2004-11-09 Wyeth Heterocyclyloxy-, -thioxy- and -aminobenzazole derivatives as 5-hydroxytryptamine-6 ligands
CA2449874C (en) * 2001-06-07 2009-06-23 F. Hoffmann-La Roche Ag New indole derivatives with 5-ht6 receptor affinity
US7199147B2 (en) 2001-06-12 2007-04-03 Dainippon Sumitomo Pharma Co., Ltd. Rho kinase inhibitors
US20050113283A1 (en) 2002-01-18 2005-05-26 David Solow-Cordero Methods of treating conditions associated with an EDG-4 receptor
TW200400177A (en) 2002-06-04 2004-01-01 Wyeth Corp 1-(Aminoalkyl)-3-sulfonylindole and-indazole derivatives as 5-hydroxytryptamine-6 ligands
US7943639B2 (en) 2002-06-20 2011-05-17 Proximagen Limited Compounds
TW200401641A (en) 2002-07-18 2004-02-01 Wyeth Corp 1-Heterocyclylalkyl-3-sulfonylindole or-indazole derivatives as 5-hydroxytryptamine-6 ligands
TW200403243A (en) 2002-07-18 2004-03-01 Wyeth Corp 1-Heterocyclylalkyl-3-sulfonylazaindole or-azaindazole derivatives as 5-hydroxytryptamine-6 ligands
ATE344030T1 (de) * 2002-10-18 2006-11-15 Hoffmann La Roche 4-piperazinylbenzolsulfonyl-indole mit 5-ht6 rezeptor-affinität
AU2003289903B2 (en) * 2002-12-03 2008-06-26 F. Hoffmann-La Roche Ag Aminoalkoxyindoles as 5-HT6-receptor ligands for the treatment of CNS-disorders
AU2004213374A1 (en) 2003-02-14 2004-09-02 Wyeth Heterocyclyl-3-sulfonylindazoles as 5-hydroxytryptamine-6 ligands
WO2004074286A1 (en) 2003-02-14 2004-09-02 Wyeth Heterocyclyl-3-sulfonylazaindole or -azaindazole derivatives as 5-hydroxytryptamine-6 ligands
BRPI0508107A (pt) 2004-02-27 2007-07-17 Hoffmann La Roche derivados de indazol e composições farmacêuticas contendo os mesmos
MX2008002158A (es) 2005-08-15 2008-04-19 Wyeth Corp Derivados de azinil-3-sulfonilindazol como ligandos de 5-hidroxitriptamina-6.

Also Published As

Publication number Publication date
WO2007021711A2 (en) 2007-02-22
EP1931640A2 (en) 2008-06-18
TW200740766A (en) 2007-11-01
BRPI0614343A2 (pt) 2011-03-22
KR20080039994A (ko) 2008-05-07
RU2429231C2 (ru) 2011-09-20
CA2619010A1 (en) 2007-02-22
CR9734A (es) 2008-04-03
US20070037802A1 (en) 2007-02-15
AU2006280091A1 (en) 2007-02-22
WO2007021711A3 (en) 2007-05-03
UA94053C2 (ru) 2011-04-11
IL189476A0 (en) 2008-08-07
ECSP088189A (es) 2008-04-28
CN101282938A (zh) 2008-10-08
JP5146766B2 (ja) 2013-02-20
GT200600376A (es) 2007-03-29
SA06270314B1 (ar) 2011-07-20
PE20070354A1 (es) 2007-04-04
NZ565872A (en) 2011-06-30
JP2009504739A (ja) 2009-02-05
US7723329B2 (en) 2010-05-25
CA2619010C (en) 2013-10-01
AR057756A1 (es) 2007-12-19
NO20080937L (no) 2008-04-30

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2386630C2 (ru) Соединения и композиции в качестве ингибиторов протеинтирозинкиназы
RU2008105807A (ru) Производные замещенного-3-сульфонилиндазола в качестве 6-лиганд 5-гидрокситриптамина
CN109789146B (zh) 趋化因子受体调节剂及其用途
CN106536509B (zh) 作为组蛋白甲基转移酶和dna甲基转移酶的双重抑制剂的新型化合物
RU2403250C2 (ru) Производные пиперидин-4-иламида и их применение в качестве антагонистов рецептора sst подтипа 5
CN103497188B (zh) 调节c‑fms和/或c‑kit活性的化合物及其应用
FI112227B (fi) Menetelmä farmakologisesti aktiivisten pyridiinijohdannaisten valmistamiseksi
RU2400483C2 (ru) Пуриновые производные в качестве агонистов рецептора a2a
CN100415720C (zh) 喹啉衍生物和喹唑啉衍生物以及含有这些化合物的药物组合物
JP4724665B2 (ja) キノリノン化合物を合成する方法
RU2373209C2 (ru) Пирролотриазиновые соединения как ингибиторы киназ
PE20220592A1 (es) Inhibidores de la autofagia de heteroarilaminopirimidina amida y metodos de uso de estos
RU2012134306A (ru) Азотосодержащие производные гетероарилов
JP2009504739A5 (ru)
RU2015106787A (ru) Замещенные пирролы, активные в качестве ингибиторов киназ
RU2006134020A (ru) Конденсированные производные пиразола
RU2009148673A (ru) Производные пиразинона и их применение для лечения легочных заболеваний
RU2008126391A (ru) Производные 1,5-замещенного индол-2-иламида
RU2007137649A (ru) 2-(4-оксо-4н-хиназолин-3-ил)ацетамиды и их использование в качестве вазопрессин v3 антагонистов
RU2009103313A (ru) Индолы в качестве модуляторов 5-нт6
RU2011107437A (ru) Ингибиторы кинуренин-3-моноксигеназы
DE69224196D1 (de) 3-aminopiperidine derivate und verwandete stickstoff enthaltende heterocyclische verbindungen
CA2466965A1 (en) Sulphonamide derivatives, their preparation and use as medicaments
RU2010143455A (ru) Имидазохинолины и производные пиримидина в качестве потенциальных модуляторов vegf-стимулируемых ангиогенных процессов
RU2008108939A (ru) Замещенные имидазолы, фармацевтическая композиция, способ лечения заболевания, связанного по крайней мере с активностью ksp, способ ингибирования ksp, лекарственное средство для лечения рака

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20120809