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KR940005586A - 피리다지논 유도체 및 그의 제조방법 - Google Patents

피리다지논 유도체 및 그의 제조방법 Download PDF

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KR940005586A
KR940005586A KR1019930012432A KR930012432A KR940005586A KR 940005586 A KR940005586 A KR 940005586A KR 1019930012432 A KR1019930012432 A KR 1019930012432A KR 930012432 A KR930012432 A KR 930012432A KR 940005586 A KR940005586 A KR 940005586A
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KR
South Korea
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group
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alkyl group
atom
carbon atoms
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KR1019930012432A
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아끼히꼬 이시다
고이찌 혼마
하루미찌 고노
고지 다무라
야스히꼬 사사끼
Original Assignee
지바따 이찌로
다나베 세이야꾸 가부시끼가이샤
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Abstract

하기 식(I)로 표시되는 피리다지논 화합물 또는 제약학적으로 허용가능한 그의 염 :
[상기 식에서, (1) R1은 치환 또는 비치환된 C1~10알킬, C3~6시클로알킬, 저급알케닐, N, O 또는 S 원자를 갖는 헤테로시클릭기 또는 캄포르-10-일기이고; R3는 수소, 치환 또는 비치환된 저급알킬 또는 저급알케닐이거나; 또는 R1및 R3는 그들의 말단에서 결합하여 저급알킬렌을 형성하고; Z은 하기 식 :
(식중, n은 1 또는 2이고; D는 수소 또는 할로겐이다.)으로 표시되는 기이거나; 또는 (2) R1은 치환 또는 비치환된 C1~10알킬, 치환 또는 비치환된 페닐, C3~6시클로알킬, 저급알케닐, N, O 또는 S 원자를 가는 헤테로시클릭기 또는 캄포르-10-일기이고; R3는 수소, 치환 또는 비치환된 저급알킬 또는 저급알케닐이거나; 또는 R1및 R3는 이들의 말단에서 결합하여 저급 알킬렌을 형성하고; Z은 하기 식 :
으로 표시되는 기이며; R2는 수소, 치환 또는 비치환된 저급알킬, 아릴 또는 저급 알케닐이고; -A-B-는 에틸렌 또는 비닐렌이고, 이들은 각각 저급알킬 및 페닐기로 구성된 군에서 선택되는 1 또는 2개의 기로 치환될 수도 있다] 및 그의 제조방법이 개시되어 있다.

Description

피리다지논 유도체 및 그의 제조방법
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (16)

  1. 하기 식(I)로 표시되는 피리다지논 화합물 또는 제약학적으로 허용가능한 그의 염 :
    [상기 식에서, (10 R1은 탄소수 1~10의 치환 또는 비치환 알킬기, 탄소수 3~6의 시클로알킬기, 저급알케닐기, 치환체(들)를 가질 수도 있고 헤테로원자로서 질소원자, 산소원자 또는 황원자를 갖는 헤테로시클릭기, 또는 캄포르-10-일기를 나타내고, R3는 수소원자, 치환 또는 비치환 저급 알킬기, 또는 저급 알케닐기를 나타내거나; 또는 R1및 R3는 이들의 말단에서 결합하여 저급 알킬렌기를 형성하고; Z는 하기 식 :
    (식중, n은 1 또는 2를 나타내고; D는 수소원자 또는 할로겐 원자를 나타낸다)으로 표시되는 기를 나타내거나; 또는 (2) R1은 탄소수 1~10의 치환 비치환 알킬기, 치환 또는 비치환 페닐기, 탄소수 3~6의 시클로알킬기, 저급알케닐기, 치환체(들)를 가질 수도 있고 헤테로원자로서 질소원자, 산소원자 또는 황원자를 갖는 헤테로시클릭기, 또는 캄포르-10-일기를 나타내고; R3는 수소원자, 치환 또는 비치환된 저급알킬기, 또는 저급알케닐기를 나타내거나; 또는 R1및 R3는 이들의 말단에서 결합하여 저급알킬렌기를 형성하고; Z는 하기 식 :
    으로 표시되는 기를 나타내며 R2는 수소원자, 치환 또는 비치환된 저급알킬기, 아릴기 또는 저급알케닐기를 나타내고; -A-B-는 에틸렌기 또는 비닐렌기를 나타내고 이들은 각각 저급알킬기 및 페닐기로 구성된 군에서 선택되는 1 또는 2개의 기로 치환될 수 도 있다.]
  2. 하기 식(I-a)로 표시되는 피리다지논 화합물 또는 제약학적으로 허용가능한 그의염 :
    [상기 식에서, R11은 탄소수 1~10의 치환 또는 비치환된 알킬기, 탄소수 3~6의 시클로알킬기, 저급알닐기, 치환체(들)를 가질 수도 있고 헤테로원자로서 질소원자, 산소원자 또는 황원자를 갖는 헤테로시클릭기, 또는 캄포르-10-일기를 나타내고; R31은 수소원자, 치환 또는 비치환된 저급 알킬기 또는 저급 알킬기 또는 저급 알케닐기를 나타내거나; 또는 R11및 R31은 이들의 말단에서 결합하여 저급 알킬렌기를 형성하고; R2, -A-B-, n 및 D는 제1항에 정의된 것과 동일한 의미를 갖는다.]
  3. 제2항에 있어서, R11로 표시되는 탄소수 1~10의 치환 또는 비치환된 알킬기가 1~2개의 할로겐원자로 치환될 수도 있는 페닐기, 저급 알킬티오기, 페닐아미노기, 및 헤테로원자로서 질소원자 또는 황원자를 갖는 헤테로시클릭기로 구성된 군에서 선택되는 기로 치환될 수도 있는 탄소수 1~10의 알킬기이고; R31로 표시되는 치환 또는 비치환된 저급 알킬기를 페닐기, 및 헤테로원자로서 질소원자 또는 황원자를 갖고 치환체(들)를 가질 수도 있는 헤테로시클릭기로 구성된 군에서 선택되는 기로 치환될 수로 있는 저급 알킬기이며; R2로 표시되는 치환 또는 비치환된 저급 알킬기는 1~3개의 할로겐원자 또는 1~3개의 저급알콕시기로 치환될 수도 있는 페닐기, 카르복실기, 헤테로원자로서 질소원자, 산소원자 또는 황원자를 갖고 치환체(들)를 가질 수도 있는 헤테로시클릭기, 시아노기, 디-저급 알킬카르바모일기, 저급 알콕시카르보닐기 및 디-저급 알킬아미노기로 구성된 군에서 선택되는 기로 치환될 수도 있는 저급 알킬기임을 특징으로 하는 화합물.
  4. 제3항에 있어서, R11로 표시되는 헤테로시클릭기-치환된 알킬기가 피리딜기 또는 티에닐기로 치환된 탄소수 1~10의 알킬기이고; R11로 표시되는 헤테로시클릭기가 피리딜기로 치환될 수도 있는 티에닐기, 피리딜기, 디-저급 알킬티아졸릴기, 디-저급 알킬이소옥사졸릴기, 퀴놀릴기, 디-저급 알킬할로게노피라졸릴기이고; R2로 표시되는 헤테로시클릭기-치환된 저급알킬기가 저급 알콕시카르보닐기로 치환될 수도 있는 피페라지닐기, 이미다졸릴기, 티에닐기, 피리딜기, 테트라졸릴기 또는 모르폴리노기로 치환되는 저급 알킬기이고; R31로 표시되는 헤테로시클릭기-치환된 저급 알킬기가 페닐기로 치환될 수도 있는 피페라지닐기, 티에닐기, 또는 피리딜기로 치환되는 치환되는 저급 알킬기임을 특징으로 하는 화합물.
  5. 제4항에서 있어서, D가 수소원자인 화합물.
  6. 제5항에 있어서, R11이 탄소수 1~10의 알킬기, 탄소수 3~6의 시클로알킬기, 페닐아미노 저급 알킬기 또는 캄포르-10-일기이고; R2가 수소원자, 저급알킬기, 페닐기 또는 페닐 저급알킬기이며; R31일 수소원자이고; -A-B-가 에틸렌기 또는 비닐렌기이고 이들은 각각 저급알킬기 및 페닐기로 구성된 군에서 선택되는 1 또는 2개의 기로 치환될 수도 있으며; n은 1임을 특징으로 하는 화합물.
  7. 제5항에 있어서, R11이 페닐기, 티에닐기 및 피리딜기로 구성된 군에서 선택되는 기로 치환될 수도 있는 탄소수 1~10의 알킬기, 탄소수 3~6의 시클로알킬기, 저급 알케닐기 또는 캄포트 -10-일기이고; R31이 수소원자, 저급알킬기 또는 저급알케닐기이거나; 또는 R11및 R31이 이들의 말단에서 결합하여 저급 알킬렌기를 형성하며; R2가 수소원자, 시아노기, 테트라졸릴기, 카르복실기 및 디-저급 킬카르바모일기로 구성된 군에서 선택되는 기로 치환될 수도 있는 저급알킬기, 또는 저급알케닐기이며; -A-B-가 에틸렌기 또는 비닐렌기임을 특징으로 하는 화합물.
  8. 제7항에 있어서, R11이 탄소수 1~5의 알킬기, 벤질기, 시클로헥실기, 저급알케닐기 또는 캄포르-10-일기이고; R2가 소소원자, 시아노기, 테트라졸릴기, 카르복실기 및 디-저급 라킬카르바모일기로 구성되는 군에서 선택되는 기로 치환될 수도 있는 저급 알킬기 또는 저급 알케닐이기며 R31이 수소원자, 저급 알킬기 또는 저급 알케닐기임을 특징으로 하는 화합물.
  9. 제8항에 있어서, R11이 탄소수 1~5의 알킬기 또는 저급 알케닐이고, R2가 수소원자, 카르복실 저급알킬기, 테트라졸릴 저급알킬기 또는 저급알킬기이고, R31이 수소원자 또는 저급알킬기임을 특징으로 하는 화합물.
  10. 하기 식(Ⅱ)로 표시되는 화합물 또는 그의 염을 하기 식(Ⅲ)으로 표시되는 화합물과 반응시키고, 필요하다면 생성된 화합물을 제약학적으로 허용가능한 그의 염으로 전환시킴을 특징으로 하는 하기 식(I)로 표시되는 화합물 또는 제약학적으로 허용가능한 그의 염의 제조방법 :
    [상기식에서, R4는 수소원자 또는 저급알킬기를 나타내고; R1, R2, R3, Z 및 -A-B-는 제1항에 정의된 것과 동일한 의미를 갖는다.]
  11. 하기 식(Ⅳ)으로 표시되는 화합물 또는 그의 염을 하기 식(Ⅴ)으로 표시되는 화합물과 반응시키고, 필요하다면 얻어진 화합물을 제약학적으로 허용가능한 그의 염으로 전환시킴을 특징으로 하는 하기 식(I-c)로 표시되는 피리다지논 화합물 또는 제약학적으로 허용가능한 그의 염의 제조 방법 :
    [상기 식에서, Z'는 하기 식 :
    (식중, n 및 D는 제1항에 정의된 것과 동일한 의미를 갖는다)으로 표시되는 기, 또는
    으로 표시되는 기를 나타내고; (1) Z'가 하기 식 :
    (식중, n 및 D는 제1항에 정의된 것과 동일한 의미를 갖는다)으로 표시되는 기를 나타낼 때, R5는 탄소수 1~10의 치환 또는 비치환된 알킬기, 탄소수 3~6의 시클로알킬기, 저급알케닐기, 치환체(들)를 가질 수도 있고 헤테로원자로서 질소원자, 산소원자 또는 황원자를 갖는 헤테로시클릭기, 또는 캄포르 -10-일기를 나타내며, 또는 (2) Z'가 하기 식 :
    으로 표시되는 기를 나타낼때, R5는 탄소수 1~10의 치환 또는 비치환된 알킬기, 치환 또는 비치환 페닐기, 탄소수 3~6의 시클로알킬기, 저급알케닐기, 치환체(들)를 가질 수도 있고 헤테로원자로서 질소원자, 산소원자 또는 황원자를 갖는 헤테로시클릭기, 또는 캄포르-1-일기를 나타내고; R6는 수소원자, 치환 또는 비치환된 저급알킬기 또는 저급알케닐기를 나타내고; R2및 -A-B-는 제1항에 정의된 것과 동일한 의미를 갖는다]
    [상기 식에서, R6및 Z'는 상기 정의된 것과 동일한 의미를 갖고; R2및 -A-B-는 제1항에 정의된 것과 동일한 의미를 갖는다.]
    [상기 식에서, X1은 반응성 잔기를 나타내고; R5는 상기 정의된 것과 동일한 의미를 갖는다.]
  12. 하기 식(I-d)로 표시되는 화합물 또는 그의 염을 하기 식(Ⅵ)로 표시되는 화합물과 반응시키고, 필요하다면 얻어진 화합물을 제약학적으로 허용가능한 그의 염으로 전환시킴을 특징으로 하는 하기 식(I-e)로 표시되는 피리다지논 화합물 또는 약제학적으로 허용가능한 그의 염의 제조방법 :
    [상기 식에서, (1) R7은 탄소수 1~10의 치환 또는 비치환된 알킬기, 탄소수 3~6의 시클로알킬기, 저급알케닐기, 치환체(들)를 가질 수도 있고 헤테로원자로서 질소원자, 산소원자 또는 황원자를 갖는 헤테로시클릭기, 또는 캄포르-10-일기를 나타내고; Z"은 하기 식 :
    (상기 식에서, D 및 A은 상기 정의된 것과 동일한 의미를 갖는다)으로 표시되는 기를 나타내거나; 또는 (2) R7은 탄소수 1~10의 치환 또는 비치환된 알킬기, 치환 또는 비치환된 페닐기, 탄소수 3~6의 시클로알킬기, 저급알케닐기, 치환체(들)를 가질 수도 있고 헤테로원자로서 질소원자, 산소원자 또는 황원자를 갖는 헤테로시클릭기, 또는 캄포르-10-일기를 나타내고; Z"은 하기 식 :
    으로 표시되는 기를 나타내며; R8은 치환 또는 비치환 저급알킬기 또는 저급 알케닐기를 나타내고, R2 및 -A-B-는 제1항에 정의된 것과 동일한 의미를 갖는다.]
    [상기 식에서, R2및 -A-B-는 제1항에 정의된 것과 동일한 의미를 갖고, R7, R8및 Z"는 상기 정의된 것과 동일한 의미를 갖고, X2는 반응성 잔기를 나타낸다.]
  13. 하기 식(I-f)로 표시되는 화합물 또는 그의 염을 하기 식(Ⅶ)으로 표시되는 화합물과 반응시키고, 필요하다면 얻어진 화합물을 제약학적으로 허용가능한 그의 염으로 전환시킴을 특징으로 하는 하기 식(I-g)으로 표시되는 피라다지논 화합물 또는 제약학적으로 허용가능한 그의 염의 제조방법 :
    [상기 식에서, R9는 치환 또는 치환 저급 알킬기, 아릴기 또는 저급알케닐기를 나타내고, R1, R3, Z 및 -A-B-는 제1항에 정의된 것과 동일한 의미를 가지며, X3는 반응성 잔기를 나타낸다.]
  14. 하기 식(I-h)으로 표시되는 화합물 또는 그의 염을 산화시키고, 필요하다면 얻어진 화합물을 제약학적으로 허용가능한 그의 염으로 전환시킴을 특징으로 하는 하기 식(I-i)로 표시되는 피라디지논 화합물 또는 제약학적으로 허용가능한 그의 염의 제조방법 :
    [상기 식에서, R10및 R11은 동일하거나 상이하며, 수소원자, 저급 알킬기 또는 페닐기를 나타내고, R1, R2, R3및 Z는 제1항에 정의된 것과 동일한 의미를 갖는다]
  15. 통상적인 제약학적으로 허용가능한 캐리어 또는 희석제와 혼합된 제1항에 따른 화합물의 치료적 유효량으로 이루어진 제약 조성물.
  16. 내독소 쇼크 및/또는 신장염의 예방 또는 치료를 위한 제1항에 따른 화합물 또는 제약학적으로 허용가능한 그의 염.
    참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
KR1019930012432A 1992-07-02 1993-07-02 피리다지논 유도체 및 그의 제조방법 KR940005586A (ko)

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