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KR930700490A - 탄산탈수효소 억제제로서 유용한 티오펜 설폰아미드 - Google Patents

탄산탈수효소 억제제로서 유용한 티오펜 설폰아미드

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KR930700490A
KR930700490A KR1019920702476A KR920702476A KR930700490A KR 930700490 A KR930700490 A KR 930700490A KR 1019920702476 A KR1019920702476 A KR 1019920702476A KR 920702476 A KR920702476 A KR 920702476A KR 930700490 A KR930700490 A KR 930700490A
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KR
South Korea
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alkoxy
alkyl
halogen
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substituted
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KR1019920702476A
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KR100196414B1 (ko
Inventor
에이. 메이 제시
패트마시리 단타나라야나 아누라
구쯔미쉬 다니엘
더블유. 진케 폴
유겐 콘로우 레이몬드
이. 디슨 마이클
토마스 듀피리스트 마크
알. 딘 토마스
첸 황-싱
Original Assignee
원본미기재
알콘 레보레이토리스 인코퍼레이티드
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Publication date
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Publication of KR930700490A publication Critical patent/KR930700490A/ko
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Abstract

내용 없음.

Description

탄산탈수효소 억제제로서 유용한 티오펜 설폰아미드
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (59)

  1. 다음 일반식의 화합물 또는 그의 약제학적으로 허용되는 염.
    상기 식에서 R1은 H, C1-4알킬; 또는 OH, 할로겐, C1-4알콕시 또는 C(=C)R7에 의해 임의로 치환된 C2-4알킬이고, R2은 H; C1-8알킬; OH, NR5R6, 할로겐, C1-4알콕시, C2-4알콕시-C1-4알콕시 또는 C(=O)R7에 의해 치환된 C2-8알킬; OH, NR5R6또는 C1-4알콕시에 의해 임의로 치환되거나 비치환된 C3-7알키닐; OH, NR5R6또는 C1-4알콕시에 의해 임의로 치환되거나 비치환된 C3-7알키닐; OH, (CH2)nNR5R6, 할로겐, C1-4알콕시, C1-4할로알콕시, C(=O)R7, S(=O)mR8또는 SO2NR5R6에 의해 임으로 치환되거나 비치환될 수 있는 페닐 또는 헤테로아릴에 의해 치환된 C1-3알킬(상기에서 m은 0 내지 2이고 n은 0 내지 2이다); NR5R6, 할로겐, C1-4-알콕시 또는 C(=O)R7,에 의해 임의로 치환된 C2-4알콕시; OH, (CH2)nNR5R6, 할로겐, C1-4알콕시, C1-4할로알콕시, C(=0)R7, S(=O)mR8또는 SO2NR5R6에 의해 임으로 치환되거나 비치환된 페닐 또는 헤테로아릴(상기에서 m은 0 내지 2이고 n은 0 내지 2이다)이며, 단, R1과 R2가 동시에 H일수도 없거나; R1및 R2가 함께는 O, S, C 또는 N중에서 선택된 5 또는 6개의 원자로 구성된 포화환을 형성할 수 있으며, 이 환은 탄소상에서 OH, NR5R6, 할로겐, C1-4알콕시 C(=O)R7, C1-6알킬, 또는 임의로 OH, NR5, R6, 할로겐, C1-4알콕시 또는 C(=O)R7에 의해 치환된 C1-6알킬에 의해 또는 질소상에서 NR5R6, C1-4알콕시, C(=O)R7, C1-6알킬 또는 임의로OH, NR5R6, 할로겐, C1-4알콕시 또는 C(=O)R7에 의해 치환된 C2-6알킬에 의해 임의로 치환되거나 비치환 될 수 있으며, R3은 H; 할로겐; C1-4알킬; C1-4알콕시; C1-8알킬티오; OH, NR5R6, 할로겐, C1-4알콕시 또는 C(=O)R7에 의해 임의로 치환된 C2-8알콕시; 또는 R4에 의해 임의로 치환된 C1-4알킬이거나, R1과 R3는 탄소원자와 함께 결합하여 그 탄소원자 부위에서 R4에 의해 임의로 비치환되거나 치환될 수 있는 5 내지 7원환을 형성할 수 있으며, R4는 OH; OH, NR5R6, 할로겐, C1-4알콕시 또는 C(=O)R7에 의해 임의로 치환되거나 비치환된 C1-4알킬; C1-4알콕시; OH, NR5R6, 할로겐, C1-4알콕시 또는 C(=O)R7에 의해 임의로 치환된 C2-4알콕시; NR5R6; OH, (CH2)nNR5R6, 할로겐, C1-4알콕시, C1-4할로알콕시, C(=O)R7, S(=O)mR8또는 SO2NR5R6에 의해 임의로 치환되거나 비치환될 수 있는 페닐 또는 헤테로아릴(여기서는 m은 0 내지 2이고, n은 0 내지 2이다)이고, 단, R3가 4-위치에 존재하고 H 또는 할로겐인 경우에 R1및 R2는 H, 또는 임의로 OH, C1-6알콕시, 또는 C2-6알콕시 카보닐에 의해 치환된 C1-6알킬이 아니거나 함께 결합하여 C, O, S 및 N 중에서 임의로 선택된 원자들로 구성된 포화 또는 불포화 5, 6 또는 7-원환(여기에서 질소원자는 포화된 경우에 H 또는 C1-6알킬에 의해 임의로 치환되거나, 탄소원자는 C1-6알킬, C1-6알콕시 또는 OH에 의해 임의로 치환된다)을 형성하지도 않으며, R3가 5-위치에 존재하고, H, Cl, Br 또는 C1-3알킬인 경우에 R1도 R2도 H 또는 C1-4알킬일 수 없고, R5및 R6는 동일하거나 상이하며, H; C1-4알킬; OH, 할로겐, C1-4알콕시 또는 C(=O)R7에 의해 임의로 치환된 C2-4알킬; C1-4알콕시; OH, 할로겐 C1-4알콕시 또는 C(=O)R7에 의해 임의로 치환된 C2-4알콕시; OH, NR5R6또는 C1-4알콕시에 의해 임의로 치환되거나 비치환된 C3-7알케닐; OH, NR5R6또는 C1-4알콕시에 의해 임의로 치환되거나 비치환된 C3-7알키닐; 또는 C1-2알킬 C3-5사이클로알킬이거나, R5및 R6는는 함께 결합하여, O, S, C 및 N중에서 선택된 5 또는 6개의 원자로 구성된 환을 형성할 수 있으며, 이 환은 탄소원자 상에서 OH, (=O), 할로겐 C1-4알콕시, C(=O)R7, C1-6알킬, 또는 임의로 OH, 할로겐, C1-4알콕시 또는 C(=O)R7에 의해 치환된 C1-6알킬에 의해 또는 질소원자상에서 C1-4알톡시, C(=O)R7, S(=O)mR8, C1-6알킬, 또는 임의로 OH, 할로겐, C1-4알콕시 또는 C(=O)R7에 의해 임의로 치환된 C2-6알킬에 의해, 또는 황원자상에서 (=O)m(여기에서 m은 0 내지 2이다)에 의해 임의로 치환되거나 비치환될 수 있고, R7은 C1-8알킬; OH, NR5R6, 할로겐, C1-4알콕시 또는 C(=O)R9에 의해 임의로 치환된 C1-8알킬; C1-4알콕시; OH, NR5R6, 할로겐 또는 C1-4알콕시에 이해 임의로 치환된 C2-4알콕시; 또는 NR5R6이고, R8은 C1-4알킬; 또는 OH, NR5R6, 할로겐, C1-4알콕시 또는 C(=O)R7에 의해 임의로 치환된 C2-4알킬이며, R9은 C1-4알킬; C1-4알콕시; 아미노; C1-3알킬아미노; 또는 디-C1-3-알킬아미노이고, G는 C(=O) 또는 SO2이다.
  2. 제1항에 있어서, R3가 4-위치에 존재하고, GNR1R2는 5-위치에 존재하는 화합물.
  3. 제2항에 있어서, R1은 H; C1-4알킬; 또는 OH, 할로겐, C1-4알콕시 또는 C(=O)R7에 의해 임의로 치환된 C2-4알킬이고, R2은 H; C1-8알킬; OH, NR5R6할로겐 C1-4알콕시, C2-4알콕시-C1-4알콕시 또는 C(=O)R7에 의해 치환된 C2-8알킬; OH, NR5R6또는 C1-4알콕시에 의해 임의로 치환되거나 비치환된 C3-7알케닐; OH, NR5R6또는 C1-4알콕시에 의해 임의로 치환되거나 비치환된 C3-7알키닐; OH, (CH2)nNR5R6, 할로겐, C1-4알콕시, C1-4할로알콕시, C(=O)R7, S(=O)mR8또는 SO2NR5R6에 의해 임의로 치환되거나 비치환될 수 있는 페닐 또는 헤테로아릴에 의해 치환된 C1-3알킬(상기에서 m은 0 내지 2이고 n은 0 내지 2이다); NR5R6, 할로겐, C1-4-알콕시 또는 C(=O)R7에 의해 임의로 치환된 C2-4알콕시; OH, (CH2)nNR5R6, 할로겐, C1-4알콕시, C1-4할로알콕시, C(=O)R7, S(=O)mR8또는 SO2NR5R6에 의해 임의로 치환되거나 비치환될 수 있는 페닐 또는 헤테로아릴(상기에서 m은 0 내지 2이고 n은 0 내지 2이다)이며, 단 R1과 R2가 동시에 H일수는 없거나; R1및 R2가 함께는 O, S, C 또는 N중에서 선택된 5 또는 6개의 원자로 구성된 포화환을 형성할 수 있으며, 이 환은 탄소상에서 OH, NR5R6, 할로겐, C1-4알콕시 C(=O)R7, C1-6알킬, 또는 임의로 OH, NR5R6, 할로겐, C1-4알콕시 또는 C(=O)R7에 의해 치환된 C1-6알킬에 의해, 또는 질소상에서 NR5R6, C1-4알콕시, C(=O)R7, C1-6알콕시 또는 임의로 OH, NR5R6, 할로겐, C1-4알콕시 또는 C(=O)R7에 의해 치환된 C2-6알킬에 의해 임의로 치환되거나 비치환 될 수 있으며, R3은 H; 할로겐; C1-4알킬; C1-4알콕시; C1-8알킬티올; OH, NR5R6, 할로겐, C1-4알콕시또는 C(=O)R7에 의해 임의로 치환된 C2-8알콕시; 또는 R4에 의해 임의로 치환된 C1-4알킬인 화합물.
  4. 제2항에 있어서, R1과 R3가 탄소원자와 함께 결합하여 그 탄소원자 부위에서 R4에 의해 치환되거나 비치환된 5 내지 7-원환을 형성하는 화합물.
  5. 제4항에 있어서, R2가 H; C1-4알킬, OH, NR5R6, 할로겐, C1-2알콕시, C2-4알콕시-C1-4알콕시 또는 C(=O)R7에 의해 치환된 C2-4알킬; 또는 OH, (CH2)nNR5R6, 할로겐, C1-4알콕시, C1-4할로알콕시, C(=O)R7, S(=O)mR8또는 SO2NR5R6에 의해 임의로 치환되거나 비치환된 페닐 또는 헤테로아릴이며, 여기에서 m은 0 내지 2이고 n은 0 내지 2인 화합물.
  6. 제5항에 있어서, G가 SO2이고 R4가 OH; C1-4알콕시; OH, NR5R6, 할로겐, C1-4알콕시 또는 C(=O)R7에 의해 임의로 치환된 C2-4알콕시; NR5R6; 또는 OH, (CH2)nNR5R6, 할로겐, C1-4알콕시, C1-4할로알콕시, C(=O)R7, S(=O)mR8또는 SO2NR5R6에 의해 임의로 치환되거나 비치환된 페닐 또는 헤테로아릴이며, 여기에서 m은 0 내지 2이고 n은 0 내지 2인 화합물.
  7. 다음 일반식의 화합물 또는 그의 약제학적으로 허용되는 염.
    상기식에서 R1은 H; C1-4알킬; 또는 OH, 할로겐, C1-4알콕시 또는 C(=O)R7에 의해 임의로 치환된 C2-4알킬이고, R2은 H; C1-8알킬; 또는 OH, NR5R6, 할로겐, C1-4알콕시, C2-4알콕시-C1-4알콕시 또는 C(=O)R7에 의해 임의로 치환된 C2-8알킬; OH, NR5R6또는 C1-4알콕시에 의해 임의로 치환되거나 비치환된 C3-7알케닐; OH, NR5R6또는 C1-4알콕시에 의해 임의로 치환되거나 비치환된 C3-7알키닐; OH, (CH2)nNR5R6, 할로겐, C1-4알콕시, C1-4할로알콕시, C(=O)R7, S(=O)mR8또는 SO2NR5R6에 의해 임의로 치환되거나 비치환될 수 있는 페닐 또는 헤테로아릴에 치횐된 C1-3알킬(상기에서 m은 0 내지 2이고 n은 0 내지 2이다); NR5R6, 할로겐, C1-4-알콕시 또는 C(=O)R7에 의해 임의로 치환된 C2-4알콕시; OH, (CH2)nNR5R6, 할로겐, C1-4알콕시, C1-4할로알콕시, C(=O)R7, S(=O)mR8또는 SO2NR5R6에 의해 임의로 치환되거나 비치환될 수 있는 페닐 또는 헤테로아릴(상기에서 m은 0 내지 2이고 n은 0 내지 2이다)이며, 단 R1과 R2가 동시에 H일수는 없거나; R1및 R2가 함께는 O, S, C 또는 N 중에서 선택된 5 또는 6개의 원자로 구성된 포화환을 형성할 수 있으며, 이 환은 탄소상에서 OH, NR5R6, 할로겐 C1-4알콕시 C(=O)R7, C1-6알킬, 또는 임의로 OH, NR5R6, 할로겐, C1-4알콕시 또는 C(=O)R7에 의해 치환된 C1-6알킬에 의해, 또는 질소상에서 NR5R6, C1-4알콕시, C(=O)R7, C1-6알킬 또는 임의로 OH, NR5R6, 할로겐, C1-4알콕시 또는 C(=O)R7에 의해 치환된 C2-6알킬에 의해 임의로 치환되거나 비치환 될 수 있으며, R3은 H; 할로겐; C1-4알킬; C1-4알콕시; C1-8알킬티올; OH, NR5R6, 할로겐, C1-4알콕시 또는 C(=O)R7에 의해 임의로 치환된 C2-8알콕시; 또는 R4에 의해 임의로 치환된 C1-4알킬이거나, R1과 R3는 탄소원자와 함께 결합하여 그 탄소원자 부위에서 R4에 의해 임의로 비치환되거나 치환될 수 있는 5 내지 7원환을 형성할 수 있으며, R4는 OH; OH, NR5R6, 할로겐, C1-4알콕시 또는 C(=O)R7에 의해 임의로 치환되거나 비치환된 C1-4알킬; C1-4알콕시; OH, NR5R6, 할로겐, C1-4알콕시 또는 C(=O)R7에 의해 임의로 치환된 C2-4알콕시; NR5R6; OH, (CH2)nNR5R6, 할로겐, C1-4알콕시, C1-4할로알콕시, C(=O)R7, S(=O)mR8또는 SO2NR5R6에 의해 임의로 치환되거나 비치환될 수 있는 페닐 또는 헤테로아릴(여기서는 m은 0 내지 2이고, n은 0 내지 2이다)이고, 단 R3가 4-위치에 존재하고 H 또는 할로겐인 경우에 R1및 R2는 H, 또는 임의로 OH, C1-6알콕시 또는 C2-6알콕시 카보닐에 의해 치환된 C1-6알킬이 아니거나 함께 결합하여 C, O, S 및 N 중에서 임의로 선택된 원자들로 구성된 포화 또는 불포화, 5, 6, 또는 7-원환(여기에서 질소원자는 포화된 경우에 H 또는 C1-6알킬에 의해 임의로 치환되거나, 탄소원자는 C1-6알킬, C1-6알콕시 또는 OH에 의해 임의로 치환된다)을 형성하지도 않으며, R3가 5-위치에 존재하고, H, Cl, Br 또는 C1-3알킬인 경우도 R1도 R2도 H 또는 C1-4알킬일 수 없고, R5및 R6는 동일거나 상이하며, H; C1-4알킬; OH, 할로겐, C1-4알콕시 또는 C(=O)R7에 의해 임의로 치환된 C2-4알킬; C1-4알콕시; OH, 할로겐 C1-4알콕시 또는 C(=O)R7에 의해 임의로 치환된 C2-4알콕시; OH, NR5R6또는 C1-4알콕시에 의해 임의로 치환되거나 비치환된 C3-7알케닐; OH, NR5R6또는 C1-4알콕시에 의해 임의로 치환되거나 비치환된 C3-7알키닐; 또는 C1-2알킬 C3-5사이클로알킬이거나, R5및 R6는 함께 결합하여, O, S, C 및 N 중에서 선택된 5 또는 6개의 원자로 구성된 환을 형성할 수 있으며, 이 환은 탄소원자 상에서 OH, (=O), 할로겐 C1-4알콕시, C(=O)R7, C1-6알킬, 또는 임의로 OH, 할로겐, C1-4알콕시 또는 C(=O)R7에 의해 치환된 C1-6알킬에 의해 또는 질소원자상에서 C1-4알톡시, C(=O)R7, S(=O)mR8, C1-6알킬, 또는 임의로 OH, 할로겐, C1-4알콕시 또는 C(=O)R7에 의해 임의로 치환된 C2-6알킬에 의해, 또는 황원자상에서 (=O)m(여기에서 m은 0 내지 2이다)에 의해 임의로 치환되거나 비치환될 수 있고, R7은 C1-8알킬; OH, NR5R6할로겐, C1-4알콕시 또는 C(=O)R9에 의해 임의로 치환된 C1-8알킬; C1-4알콕시; OH, NR5R6할로겐 또는 C1-4알콕시에 의해 임의로 치환된 C2-4알콕시; 또는 NR5R6이고, R8은 C1-4알킬; 또는 OH, NR5R6할로겐 C1-4알콕시 또는 C(=O)R7에 의해 임의로 치환된 C2-4알킬이며, R9은 C1-4알킬; C1-4알콕시; 아미노; C1-3알킬아미노; 또는 디-C1-3-알킬아미노이고, G는 SO2이며, R1및 R3가 함께 결합하여 6-원환을 형성하지 않는 경우에 G는 C=O이다.
  8. 제7항에 있어서, R34-위치에 존재하고, GNR1R2는 5-위치에 존재하는 화합물.
  9. 제8항에 있어서, R1은 H; C1-4알킬 또는 OH, 할로겐, C1-4알콕시 또는 C(=O)R7에 의해 임의로 치환된 C2-4알킬이고, R2은 H; C1-8알킬; OH, NR5R6, 할로겐, C1-4알콕시, C2-4알콕시,-C1-4알콕시 또는 C(=O)R7에 의해 치환된 C2-8알킬; OH, NR5R6또는 C1-4알콕시에 의해 임의로 치환되거나 비치환된 C3-7알케닐; OH, NR5R6또는 C1-4알콕시에 의해 임의로 치환되거나 비치환된 C3-7알키닐; OH, (CH2)nNR5R6, 할로겐, C1-4알콕시, C1-4할로알콕시, C(=O)R7, S(=O)mR8또는 SO2NR5R6에 의해 임의로 치환되거나 비치환될 수 있는 페닐 또는 헤테로아릴에 의해 치환된 C1-3알킬(상기에서 m은 0 내지 2이고 n은 0 내지 2이다); NR5R6, 할로겐, C1-4-알콕시 또는 C(=O)R7에 의해 임의로 치환된 C2-4알콕시; OH, (CH2)nNR5R6, 할로겐, C1-4알콕시, C1-4할로알콕시, C(=O)R7, S(=O)mR8또는 SO2NR5R6에 의해 임의로 치환되거나 비치환될 수 있는 페닐 또는 헤테로아릴(상기에서 m은 0 내지 2이고 n은 0 내지 2이다)이며, 단 R1과 R2가 동시에 H일수는 없거나; R1및 R2가 함께 O, S, C 또는 N 중에서 선택된 5 또는 6개의 원자로 구성된 포화환을 형성할 수 있으며, 이 환은 탄소상에서 OH, NR5R6할로겐 C1-4알콕시 C(=O)R7, C1-6알킬, 또는 임의로 OH, NR5R6, 할로겐, C1-4알콕시 또는 C(=O)R7에 의해 치환된 C1-6알킬에 의해, 또는 질소상에서 NR5R6, C1-4알콕시, C(=O)R7, C1-6알킬 또는 임의로 OH, NR5R6, 할로겐, C1-4알콕시 또는 C(=O)R7에 의해 치환된 C2-6알킬에 의해 임의로 치환되거나 비치환 될 수 있으며, R3은 H; 할로겐; C1-4알킬; C1-4알콕시; C1-8알킬티올; OH, NR5R6, 할로겐, C1-4알콕시 또는 C(=O)R7에 의해 임의로 치환된 C2-8알콕시; 또는 R4에 의해 임의로 치환된 C1-4알킬인 화합물.
  10. 제8항에 있어서, R1과 R3가 탄소원자와 함께 결합하여 그 탄소원자 부위에서 R4에 의해 치환되거나 비치환된 5 내지 7-원환을 형성하는 화합물.
  11. 제10항에 있어서, R2가 H C2-4알킬; OH, NR5R6할로겐, C1-2알콕시, C1-2알콕시-C1-4알콕시 또는 C(=O)R7에 의해 치환된 C2-4알킬; 또는 OH, (CH2)nNR5R6, 할로겐, C1-4알콕시, C1-4할로알콕시, C(=O)R7, S(=O)mR8또는 SO2NR5R6에 의해 임의로 치환되거나 비치환될 수 있는 페닐 또는 헤테로아릴이며, 여기에서 m은 0 내지 2이고, n은 0 내지 2인 화합물.
  12. 제11항에 있어서, G가 SO2이고, R4가 OH; C1-4알콕시; OH, NR5R6할로겐, C1-4알콕시 또는 C(=O)R7에 의해 임의로 치환된 C2-4알콕시; NR5R6; 또는 OH, (CH2)nNR5R6, 할로겐, C1-4알콕시, C1-4할로알콕시, C(=O)R7, S(=O)mR8또는 SO2NR5R6에 의해 임의로 치환되거나 비치환될 수 있는 페닐 또는 헤테로아릴이며, 여기에서 m은 0 내지 2이고, n은 0 내지 2인 화합물.
  13. 다음 일반식의 화합물 또는 그의 약제학적으로 허용되는 염.
    상기 식에서, R1은 H; C1-4알킬; 또는 OH, 할로겐, C1-4알콕시 또는 C(=O)R7에 의해 임의로 치환된 C2-4알킬이고, R2은 H; C1-8알킬; OH, NR5R6할로겐, C1-4알콕시, C2-4알콕시-C1-4알콕시 또는 C(=O)R7에 의해 치환된 C2-8알킬; OH, NR5R6또는 C1-4알콕시에 의해 임의로 치환되거나 비치환된 C2-8알케닐; OH, NR5R6또는 C1-4알콕시에 의해 임의로 치환되거나 비치환된 C2-4알키닐; OH, (CH2)nNR5R6, 할로겐, C1-4알콕시, C1-4할로알콕시, C(=O)R7, S(=O)mR8또는 SO2NR5R6에 의해 임의로 치환되거나 비치환될 수 있는 페닐 또는 헤테로아릴(상기에서 m은 0 내지 2이고, n은 0 내지 2이다)이며, 단 R1과 R2가 동시에 H일수 없고, R3은 H; 할로겐; C1-4알킬; C1-8알콕시; C1-8알킬티올; OH, NR5R6할로겐, C1-4알콕시 또는 C(=O)R7에 의해 임의로 치환된 C2-8알콕시; 또는 R4에 의해 임의로 치환된 C1-4알킬이거나, R1과 R3는 탄소원자와 함께 결합하여 그 탄소원자 부위에서 R4에 의해 임의로 비치환되거나 치환될 수 있는 5 내지 7원환을 형성할 수 있으며, R4는 OH; OH, NR5R6, 할로겐, C1-4알콕시 또는 C(=O)R7에 의해 임의로 치환되거나 비치환된 C1-4알킬; C1-4알콕시; OH, NR5R6, 할로겐, C1-4알콕시 또는 C(=O)R7에 의해 임의로 치환된 C2-4알콕시; NR5R6; OH, (CH2)nNR5R6, 할로겐, C1-4알콕시, C1-4할로알콕시, C(=O)R7, S(=O)mR8또는 SO2NR5R6에 의해 임의로 치환되거나 비치환될 수 있는 페닐 또는 헤테로아릴(여기서 m은 0 내지 2이고, n은 0 내지 2이다)이고, 단 R3가 5-위치에 존재하며, H, Cl, Br 또는 C1-3알킬인 경우에 R1도 R2도 H 또는 C1-4알킬일 수 없고, R5및 R6는 동일거나 상이하며, H; C1-4알킬; OH, 할로겐, C1-4알콕시 또는 C(=O)R7에 의해 임의로 치환된 C2-4알킬; C1-4알콕시; OH, 할로겐 C1-4알콕시 또는 C(=O)R7에 의해 임의로 치환된 C2-4알콕시; OH, NR5R6또는 C1-4알콕시에 의해 임의로 치환되거나 비치환된 C3-7알케닐; OH, NR5R6또는 C1-4알콕시에 의해 임의로 치환되거나 비치환된 C3-7알키닐; 또는 C1-2알킬 C3-5사이클로알킬이거나, R5및 R6는 함께 결합하여, O, S, C 및 N 중에서 선택된 5 또는 6개의 원자로 구성된 환을 형성할 수 있으며, 이 환은 탄소원자 상에서 OH, (=O), 할로겐, C1-4알콕시, C(=O)R7, C1-6알킬, 또는 임의로 OH, 할로겐, C1-4알콕시 또는 C(=O)R7에 의해 치환된 C1-6알킬에 의해 또는 질소원자상에서 C1-4알톡시, C(=O)R7, S(=O)mR8, C1-6알킬, 또는 임의로 OH, 할로겐, C1-4알콕시 또는 C(=O)R7에 의해 임의로 치환된 C2-6알킬에 의해, 또는 황원자상에서 (=O)m(여기에서 m은 0 내지 2이다)에 의해 임의로 치환되거나 비치환될 수 있고, R7은 C1-8알킬; OH, NR5R6, 할로겐, C1-4알콕시 또는 C(=O)R9에 의해 임의로 치환된 C1-8알킬; C1-4알콕시; 또는 OH, NR5R6할로겐, C1-4알콕시 의해 임의로 치환된 C2-4알콕시; 또는 NR5R6이고, R8은 C1-4알킬; 또는 OH, NR5R6, 할로겐, C1-4알콕시 또는 C(=O)R7에 의해 임의로 치환된 C2-4알킬이며, R9은 C1-4알킬; C1-4알콕시; 아미노; C1-3알킬아미노; 또는 디-C1-3-알킬아미노이고, G는 SO2이다.
  14. 제13항에 있어서, R3가 4-위치에 존재하고, GNR1R2는 5-위치에 존재하는 화합물.
  15. 제14항에 있어서, R1은 H; C1-4알킬; 또는 OH, 할로겐, C1-4알콕시 또는 C(=O)R7에 의해 임의로 치환된 C2-4알킬이고, R2은 H; C1-8알킬; OH, NR5R6, 할로겐, C1-4알콕시, C2-4알콕시-C1-4알콕시 또는 C(=O)R7에 의해 임의로 치환된 C2-8알킬; OH, NR5R6할로겐, C1-4알콕시 또는 C(=O)R7에 의해 임의로 치환된 C2-4알콕시; OH, (CH2)nNR5R6, 할로겐, C1-4알콕시, C1-4할로알콕시, C(=O)R7, S(=O)mR8또는 SO2NR5R6에 의해 임의로 치환되거나 비치환될 수 있는 페닐 또는 헤테로아릴(상기에서 m은 0 내지 2이고, n은 0 내지 2이다)이며, 단 R1가 R2가 동시에 H 일수는 없고, R3은 H; 할로겐; C1-4알킬; C1-8알콕시; C1-8알킬티올; OH, NR5R6, 할로겐, C1-4알콕시 또는 C(=O)R7에 의해 임의로 치환된 C2-8알콕시; 또는 R4에 의해 임의로 치환된 C1-4알킬인 화합물.
  16. 제14항에 있어서 R1과 R3가 탄소원자와 함께 결합하여 그 탄소원자 부위에서 R4에 의해 치환되거나 비치환된 5 내지 7-원환을 형성하는 화합물.
  17. 제16항에 있어서 R2가 H; C1-4알킬; OH, NR5R6, 할로겐, C1-2알콕시, C2-4알콕시 C1-4알콕시 또는 C(=O)R7에 의해 치환된 C2-4알킬; 또는 OH, (CH2)nNR5R6, 할로겐, C1-4알콕시, C1-4할로알콕시, C(=O)R7, S(=O)mR8또는 SO2NR5R6에 의해 임의로 치환되거나 비치환된 페닐 또는 헤테로아릴이며, 여기에서 m은 0 내지 2이고, n은 0 내지 2인 화합물.
  18. 제17항에 있어서 R2가 H; C1-4알콕시; OH, NR5R6, 할로겐, C1-4알콕시, 또는 C(=O)R7에 의해 임의로 치환된 C2-4알콕시; NR5R6; 또는 OH, (CH2)nNR5R6, 할로겐, C1-4알콕시, C1-4할로알콕시, C(=O)R7, S(=O)mR8또는 SO2NR5R6에 의해 임의로 치환되거나 비치환될 수 있는 페닐 또는 헤테로아릴이며, 여기에서 m은 0 내지 2이고, n은 0 내지 2인 화합물.
  19. 3,4-디하이드로-2-메틸-4-(2-메틸)프로필아미노-2H-티에노[3,2-e]-1,2,-티아진-6-설폰아미드 1,1-디옥사이드; 3,4-디하이드로-2-메톡시-2-[2-(4모르폴리닐)에틸]-2H-티에노[3,2-e]-1,2,-티아진-6-설폰아미드 1,1-디옥사이드; 3,4-디하이드로-4-에틸아미노-2-메틸-2H-티에노[3,2-e]-1,2,-티아진-6-설폰아미드 1,1-디옥사이드; 3,4-디하이드로-2-아릴-4-에틸아미노-2H-티에노[3,2-e]-1,2,-티아진-6-설폰아미드 1,1-디옥사이드; 3,4-디하이드로-4-에틸아미노-2-n-프로필-2H-티에노[3,2-e]-1,2,-티아진-6-설폰아미드 1,1-디옥사이드; 3,4-디하이드로-2-(2-메톡시)에틸-4-프로필아미노-2H-티에노[3,2-e]-1,2,-티아진-6-설폰아미드 1,1-디옥사이드; 3,4-디하이드로-4-에틸아미노-2-(2-에톡시)에틸-2H-티에노[3,2-e]-1,2,-티아진-6-설폰아미드 1,1-디옥사이드; 3,4-디하이드로-2-(2-에톡시)에틸-4-프로필아미노-2H-티에노[3,2-e]-1,2-티아진-6-설폰아미드 1,1-디옥사이드; 3,4-디하이드로-4-에틸아미노-2-(3-메톡시)프로필- 2H-티에노[3,2-e] -1,2,-티아진-6-설폰아미드 1,1-디옥사이드; 3,4-디하이드로-2-(3-메톡시)프로필-4-프로필아미노-2H-티에노[3,2-e]-1,2,-티아진-6-설폰아미드 1,1-디옥사이드; 3,4-디하이드로-2-[2-(메톡시에톡시)에틸]-4프로필아미노-2H-티에노[3,2-e]-1,2,-티아진-6-설폰아미드 1,1-디옥사이드; 3,4-디하이드로-4-하이드록시-2-[2-(4-모르폴리닐)에틸]-2H-티에노[3,2-e]-1,2,-티아진-6-설폰아미드 1,1-디옥사이드; 3,4-디하이드로-2-에틸아미노-2-[2-(메톡시에톡시)에틸]-2H-티에노[3,2-e]-1,2,-티아진-6-설폰아미드 1,1-디옥사이드; 3,4-디하이드로-2-에틸아미노-2-[3-(메톡시에톡시)프로필]-2H-티에노[3,2-e]-1,2,-티아진-6-설폰아미드 1,1-디옥사이드; 3,4-디하이드로-2-[3-메톡시에톡시)프로필]-4-프로필아미노-2H-티에노[3,2-e]-1,2,-티아진-6-설폰아미드 1,1-디옥사이드로 구성된 그룹 중에서 선택되는 화합물.
  20. 제19항에 있어서, 3,4-디하이드로-4-에틸아미노-2-메틸-2H-티에노[3,2 -e]-1,2,-티아진-6-설폰아미드 1,1-디옥사이드인 화합물.
  21. 제19항에 있어서, 3,4-디하이드로-4-에틸아미노-2-(2-메톡시)에틸-4-프로필아미노-2H-티에노[3,2-e]-1,2-티아진-6-설폰아미드 1,1-디옥사이드인 화합물.
  22. 제19항에 있어서, 3,4-디하이드로-2-(2-메톡시)에틸-4-프로필아미노-2H -티에노[3,2-e]-1,2-티아진-6-설폰아미드 1,1-디옥사이드인 화합물.
  23. R-(+)-3,4-디하이드로-4-에틸아미노-2-메틸-2H-티에노[3,2-e]-1,2,-티아진-6-설폰아미드 1,1-디옥사이드.
  24. R-(+)-3,4-디하이드로-2-(2-메톡시)에틸-4-에틸아미노-2H-티에노[3,2-e]-1,2,-티아진-6-설폰아미드 1,1-디옥사이드.
  25. R-(+)-3,4-디하이드로-2-(2-메톡시)에틸-4-프로필아미노-2H-티에노[3,2-e]-1,2,-티아진-6-설폰아미드 1,1-디옥사이드.
  26. 약제학적으로 허용되는 담체중에 치료학적 유효량의 제1항의 화합물을 함유하는 안내압 조절용 제제.
  27. 제26항에 있어서, 화합물 약 0.1 내지 10중량%의 농도로 함유된 제제.
  28. 약제학적으로 허용되는 담체중에 치료학적 유효량의 제7항의 화합물을 함유하는 안내압 조절용 제제.
  29. 제28항에 있어서, 화합물 약 0.1 내지 10중량%의 농도로 함유된 제제.
  30. 약제학적으로 허용되는 담체중에 치료학적 유효량의 제13항의 화합물을 함유하는 안내압 조절용 제제.
  31. 제30항에 있어서, 화합물 약 0.1 내지 10중량%의 농도로 함유된 제제.
  32. 약제학적으로 허용되는 담체중에 치료학적 유효량의 제19항의 화합물을 함유하는 안내압 조절용 제제.
  33. 제32항에 있어서, 화합물 약 0.1 내지 10중량%의 농도로 함유된 제제.
  34. 약제학적으로 허용되는 담체중에 치료학적 유효량의 제23항의 화합물을 함유하는 안내압 조절용 제제.
  35. 제34항에 있어서, 화합물 약 0.1 내지 10중량%의 농도로 함유된 제제.
  36. 제35항에 있어서, 화합물 농도가 약 0.25중량% 내지 5.0중량%인 제제.
  37. 약제학적으로 허용되는 담체중에 치료학적 유효량의 제24항의 화합물을 함유하는 안내압 조절용 제제.
  38. 제37항에 있어서, 화합물 약 0.1 내지 10중량%의 농도로 함유된 제제.
  39. 제35항에 있어서, 화합물 농도가 약 0.25중량% 내지 5.0중량%인 제제.
  40. 약제학적으로 허용되는 담체중에 치료학적 유효량의 제25항의 화합물을 함유하는 안내압 조절용 제제.
  41. 제40항에 있어서, 화합물 약 0.1 내지 10중량%의 농도로 함유된 제제.
  42. 제41항에 있어서, 화합물 농도가 약 0.25중량% 내지 5.0중량%인 제제.
  43. 치료학적 유효량의 제1항의 화합물을 질환이 있는 눈에 국소적으로 투여함을 특징으로 하는 안내압을 조절하는 방법.
  44. 치료학적 유효량의 제7항의 화합물을 질환이 있는 눈에 국소적으로 투여함을 특징으로 하는 안내압을 조절하는 방법.
  45. 치료학적 유효량의 제13항의 화합물을 질환이 있는 눈에 국소적으로 투여함을 특징으로 하는 안내압을 조절하는 방법.
  46. 치료학적 유효량의 제19항의 화합물을 질환이 있는 눈에 국소적으로 투여함을 특징으로 하는 안내압을 조절하는 방법.
  47. 치료학적 유효량의 제20항의 화합물을 질환이 있는 눈에 국소적으로 투여함을 특징으로 하는 안내압을 조절하는 방법.
  48. 치료학적 유효량의 제21항의 화합물을 질환이 있는 눈에 국소적으로 투여함을 특징으로 하는 안내압을 조절하는 방법.
  49. 치료학적 유효량의 제22항의 화합물을 질환이 있는 눈에 국소적으로 투여함을 특징으로 하는 안내압을 조절하는 방법.
  50. 치료학적 유효량의 제23항의 화합물을 질환이 있는 눈에 국소적으로 투여함을 특징으로 하는 안내압을 조절하는 방법.
  51. 치료학적 유효량의 제24항의 화합물을 질환이 있는 눈에 국소적으로 투여함을 특징으로 하는 안내압을 조절하는 방법.
  52. 치료학적 유효량의 제25항의 화합물을 질환이 있는 눈에 국소적으로 투여함을 특징으로 하는 안내압을 조절하는 방법.
  53. 제36항의 제제를 국소적으로 투여함을 특징으로 하는 안내압을 조절하는 방법.
  54. 제39항의 제제를 국소적으로 투여함을 특징으로 하는 안내압을 조절하는 방법.
  55. 제42항의 제제를 국소적으로 투여함을 특징으로 하는 안내압을 조절하는 방법.
  56. (R)-3,4-디하이드로-2-(2-에톡시)-4-프로필아미노-2H-티에노[3,2-e]-1,2-티아진-6-설폰아미드 1,1-디옥사이드; (R)-3,4-디하이드로-4-에틸아미노-2-(3-메톡시)프로필-2H-티에노[3,2-e]-1,2-티아진-6-설폰아미드 1,1-디옥사이드; (R)-3,4-디하이드로-2-(3-메톡시)프로필-4-프로필아미노-2H-티에노[3,2-e]-1,2-티아진-6-설폰아미드 1,1-디옥사이드; (R)-3,4-디하이드로-4-에틸아미노-2-[2-(메톡시에톡시)에틸]-2H-티에노[3,2-e]-1,2-티아진-6-설폰아미드 1,1-디옥사이드; (R)-3,4-디하이드로-2-[2-(메톡시에톡시)에틸]-4-프로필아미노-2H-티에노[3,2-e]-1,2-티아진-6-설폰아미드 1,1-디옥사이드; (R)-3,4 -디하이드로--4-에틸아미노-2-[3-메톡시에톡시)프로필]-4-프로필아미노-2H-티에노[3,2-e]-1,2-티아진-6-설폰아미드 1,1-디옥사이드로 구성된 그룹 중에서 선택된 화합물.
  57. 약제학적으로 허용되는 담체중에 치료학적 유효량의 제56항의 화합물을 함유하는 안내압 조절용 제제.
  58. 제57항에 있어서, 화합물이 약 0.1 내지 10중량%의 농도로 함유된 제제.
  59. 치료학적 유효량의 제56항의 화합물을 질환이 있는 눈에 국소적으로 투여함을 특징으로 하는 안내압을 조절하는 방법.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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