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KR860001792A - 피롤 유도체의 제조방법 - Google Patents

피롤 유도체의 제조방법 Download PDF

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KR860001792A
KR860001792A KR1019850005873A KR850005873A KR860001792A KR 860001792 A KR860001792 A KR 860001792A KR 1019850005873 A KR1019850005873 A KR 1019850005873A KR 850005873 A KR850005873 A KR 850005873A KR 860001792 A KR860001792 A KR 860001792A
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Abstract

내용 없음

Description

피롤 유도체의 제조방법
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (24)

  1. 다음 일반식(Ⅱ)의 알콜을 다음 일반식(Ⅲ)의 산 또는 이산의 작용 유도체로 반응시킴을 특징으로 하여 다음 일반식(Ⅰ)의 화합물을 제조하는 방법:
    상기식에서 -R2또는 R2기의 하나는
    기를 나타내며, 여기서 A는 ACO2H피레트리노이드 산의 잔기를 나타내며; Z는 수소원자, C,N,C CH,CF3그룹 또는 1내지 3탄소원자를 함유하는 알킬기를 나타내며, -R2또는 R2기의 어느 것이든지
    기를 나타내지 않을 뿐만 아니라 같거나 서로 다른 R4및 R5기는 수소원자, 할로겐원자, 18탄소원자까지 함유하는 알킬기, 14탄소원자까지 함유하는 아릴기, 18탄소원자까지 함유하는 아르알킬기, 시아노기, CF3기, 8탄소원자까지 함유하는 CO2알킬기, NO2기, 8탄소원자까지 함유하는 알콕시기,
    기를 나타내며;
    여기서 n은 0,1 또는 2이고, R′,R′1및 R′2기는 1내지 8탄소원자를 함유하는 알킬기이고, R4및 R5기는 8탄소원자까지 함유하는 포화 또는 불포화 탄소동종 사이클을 형성할 수 있고, -R1은
    이거나,기 이거나,기 이거나,
    기 일 수 있는데
    여기서 X 및 Y는 같거나 다르며 수소원자, 할로겐원자 1내지 8탄소원자 함유알킬기 또는 14탄소원자까지 함유하는 아릴기 이며, X′,Y′및 Y″는 같거나 다르며, 상기한 X 및 Y 에 나타낸 것과 같은 정의들의 하나를 나타내며, 파선은 탄소(1)과 (2)사이에 가능한 이중결합을 나타내며, r′는 할로겐, 시아노,)여기서 n은 1 또는 2이다)및를 제외하고 상기한 R4및 R5에 대하여 상기한 바와같고, R″및 R″′은 같거나 다르며, 수소원자, 1내지 18탄소원자함유 알킬기, 14탄소원자까지 함유하는 마릴기, 18탄소원자함유 아르알킬기, CF3기 8탄소원자까지 함유하는 CO2-알킬기 또는 8탄소원자까지 함유하는 알콕시기를 나타내며, 상기(Ⅱ)식에서 R″2및 R″3기의 하나는
    그룹을 나타내고, R″2및 R″3기의 다른 하나는 상기 R4및 R5에 대하여 상기한 바와 같다.
  2. 상기 1항에 있어, R1이 -CH2-C≡CH기를 나타내는 일반식(Ⅱ)의 알콜을 출발물질로 사용함을 특징으로 하는 상기의 방법.
  3. 상기 1또는 2항에 있어, R″2및 R″3기의 하나는
    그룹을 나타내고, 여기서 Z는 수소원자를 나타내는 일반식(Ⅱ)의 알콜을 출발물질로 사용함을 특징으로 하는 상기의 방법.
  4. 상기 1또는 2항에 있어, R″2및 R″3기의 하나는
    그룹을 나타내고, 여기서 Z는 시아노기를 나타내는 일반식(Ⅱ)의 알콜을 출발물질로 사용함을 특징으로 하는 상기의 방법.
  5. 상기 1또는 2항에 있어, R″3치환기는
    그룹을 나타내는 일반식(Ⅱ)의 알콜을 출발물질로 사용함을 특징으로 하는 상기의 방법.
  6. 상기 1내지 5항에 있서, R″2,R4및 R5치환기의 하나는 니트로기를 나타내는 일반식(Ⅱ)의 알콜을 출발물질로 사용함을 특징으로 하는 상기의 방법.
  7. 상기 1내지 5항의 어느 하나에 있어, R″2,R4및 R5치환기의 하나는 니트로기를 나타내는 일반식(Ⅱ)의 알콜을 출발물질로 사용함을 특징으로 하는 상기의 방법.
  8. 상기 1내지 5항의 어느 하나에 있어, R″2,R4및 R5치환기의 하나는 시아노기를 나타내는 일반식(Ⅱ)의 알콜을 출발물질로 사용함을 특징으로 하는 상기의 방법.
  9. 상기 1내지 5항의 어느 하나에 있어, R″2,R4및 R5치환기의 하나는 트리플루오로메틸기를 나타내는 일반식(Ⅱ)의 알콜을 출발물질로 사용함을 특징으로 하는 상기의 방법.
  10. 상기 1내지 9항의 어느 하나에 있어 -A가
    인 기를 나타내거나, -Z2가
    기를 나타내거나, -Z2가
    기를 나타내거나, -Z2가
    기를 나타내거나, A가
    기를 나타내며, 여기서 Z1과 Z2는 각각 메틸기를 나타내고, 또는 Z1은 수소원자를 나타내고, Z2는 상기한 것이거나, Z3는 수소원자 또는 할로겐원자를 나타내고, T1과 T2는 같거나 다르며, 수소원자, 할로겐원자, 1내지 8탄소원자 함유 알콕실 또는 알킬기, CF3또는 CN기 또는 할로겐에 의하여 치환이 가능한 페닐 핵 또는 T1과 T2가 다같이 3내지 6탄소원자를 함유하는 시클로 알킬기를 형성하거나
    기를 나타내며, 여기서 B는 산소 또는 황원자를 나타내며a,b,c및d는 같거나 다르며 각각 할로겐원자를 나타내며, D는 수소 또는 할로겐원자, 1내지 8탄소원자함유 알콕시기를 나타내고, G는 산소 또는 황원자를 나타내고, J는 우선하나 또는 그 이상의 같거나 다른 작용기로 치환이 가능한, 1내지 8탄소원자함유 직쇄, 측쇄 또는 환형의 포화 또는 불포화 알킬기이거나, 하는 또는 그 이상의 같거나 다른 작용기로 치한이 가능한 6내지 14탄소원자 함유 아릴 그룹이거나 하나 또는 그 이상의 같거나 다른 작용기로 치환이 가능한 헤테로고리기를 나타내며,U는 벤젠핵상의 어떤 위치에서, 할로겐 원자, 1내지 8탄소원자함유 알킬기 또는 1내지 8탄소원자함유 알콕시기를 나타내고, m은 0,1또는 2의 숫자를 나타내는 일반식(Ⅲ)의 화합물의 화합물과 상기 산을 반응시킴을 특징으로 하는 상기의 제조방법.
  11. 상기 10항에 있어, Hal은 할로겐원자를 나타내며, A는
    기를 나타내는 일반식(Ⅲ)의 화합물과 상기 산을 반응시킴을 특징으로 하는 상기의 제조방법.
  12. 상기 10항에 있어 J는 1내지 8탄소원자함유 직쇄, 측쇄 또는 고리화된 알킬기를 나타내며, 이중 결합은(Z)은 기하구조를 가지며, A는
    기를 나타내는 일반식(Ⅲ)의 화합물과 상기산을 반응시킴을 특징으로 하는 상기의 제조방법.
  13. 상기 10항에 있어, Hal은 할로겐 원자를 나타내고, J는 1내지 8탄소원자 함유 직쇄, 측쇄 또는 고리화된 알킬기를 나타내며, 이중결합은(E)기하구조를 가지며, A는
    기를 나타내는 일반식(Ⅲ)의 화합물과 상기 산을 반응시킴을 특징으로 하는 상기의 제조방법.
  14. 상기 13항에 있어, Hal은 불소원자를 나타내며, J는 1내지 8탄소원자함유 알킬기를 나타내며, 이중결합은(E) 기하구조를 가지며, A는
    기를 나타내는 일반식(Ⅲ)의 화합물과 상기산을 반응시킴을 특징으로 하는 상기의 제조방법.
  15. 상기 10항에 있어, 1R, 시스(ΔE) 2,2-디메틸 3-(3-에톡시 3-옥소 2-플루오로 1-프로페닐) 시클로프로판 카복실산 1R, 시스(ΔZ) 2,2-디메틸 3-(3-에톡시 3-옥소 1-프로페닐) 시클로프로판 카복실산 또는 1R, 시스(ΔE) 2,2-디메틸 3-(3-tert. -부톡시 3-옥소 2-플루오로 1-프로페닐)시클로프로판 카복실산 및 1-(2-프로피닐) 1H-피롤 3-메탄올 또는 1-(2-프로피닐) 2-트리플루오로메틸 1H-피롤 3-메탄올을 출발물질로 하는 상기의 제조방법.
  16. 상기 1내지 14항의 어느 하나에서 정의한 생성물을 활성성분으로 함유함을 특징으로 하여 온혈동물의 기생충·토지의 기생충 및 재배지의 기생충을 처치하기 위한 조성물.
  17. 상기 15항의 어느 하나에서 정의한 생성물을 활성성분으로 함유함을 특징하는 온혈동물의 기생충·토지의 기생충 및 재배지의 기생충을 처치하기 위한 조성물.
  18. 상기 1내지 15항의 어느 하나에 있어 정의한 생성물의 적어도 하나를 활성성분으로 함유하는 살충제.
  19. 상기 1내지 15항의 어느 하나에 있어 정의한 생성물의 적어도 하나를 활성성분으로 함유하는 살비제.
  20. 상기 1내지 15항의 어느 하나에 있어 정의한 생성물의 적어도 하나를 활성성분으로 함유하는 살선충제.
  21. 상기 1내지 15항의 어느 하나에 있어 정의한 생성물의 적어도 하나를 활성성분으로 함유하는 것으로 특히 진드기 및 진드기류인, 온혈동물의 기생충을 처치할 목적으로 된 살비조성물.
  22. 상기 1내지 15항의 어느 하나에 있어 정의한 생성물의 적어도 하나를 활성성분으로 함유하는 동물 사료용으로 제조된 조성물.
  23. 활성성분으로 한편은 일반식(Ⅰ)의 화합물의 적어도 하나를 함유하고, 또다른 한편은 3,4,5,6-테트라하이드로프탈이미도 메틸 알콜의 5-벤질-3-프릴메틸알콜의, 3-펜옥시벤질알콜의 그리고 크리산테민 산과 함께 α-시아노-3-펜옥시벤질알콜의 알레트롤론의 에스테르, 2,2-디메틸-3-(2-옥소-3-테트라하이드로티오페닐리덴메틸)시클로프로판-1-카복실린산과 함께 5-벤질-3-푸릴메틸 알콜의 에스테르 3-펜옥시벤질알콜 및 2,2-디메틸3-(2,2-디클로로베닐)시클로프로판-1-카복실린산과 함께 α-시아노-3-펜옥시벤질 알콜의 에스테르, 2,2-디메틸-3-(2,2-디브로모비닐)시클로프로판-1-카복실린 산과 함께 α-시아노-3-펜옥시벤질알콜의 에스테르, 2-파라클로로페닐-2-이소프로필아세트산과 함께 3-펜옥시벤질알콜의 에스테르, 3,4,5,6-테트라하이드 로프탈이미도메틸 알콜의, 5-벤질-3-프릴메틸알콜의 3-펜옥시벤질알콜의 그리고 2,2-디메틸-3-(1,2,2,2,2-테트라할로에틸)시클로프로판-1-카복실산과 함께 α-시아노-3-펜옥시벤질알콜의 알레트롤론의 에스테르로 구성돤 그룹으로부터 선택한 적어도 하나의 피레트리노이드 에스테르를 함유함을 특징으로 하는데, 여기서 "할로"는 불소, 염소 또는 브롬원자를 나타내고, 일반식(Ⅰ)의 화합물은 상기 피레트리노이드 에스테르의 산과 알콜코플라와 같이 그들의 모든 가능한 입체 이성체형으로 존재할 수 있는 살충제, 살비제 또는 살 선충활성을 갖는 조성물.
  24. 상기 16내지 23항의 어느 하나에 있어 그것들은 피레트리 노이드의 상승작용제를 함유함을 특징으로 하는 상기한 조성물.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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