JP3974635B2 - 2,2−ジメチル−3−(3,3,3−トリフルオル−1−プロペニル)シクロプロパンカルボン酸から誘導される新規のエステル、その製造方法及び害虫駆除剤としてのその使用 - Google Patents
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Description
ROH (III)
(式中、Rは前記の意味を持つ)
のアルコール又はこのアルコールの官能性誘導体を作用させて式(I)の対応する化合物を得ることを特徴とする。
従って、本発明の化合物は植物及び動物に寄生する昆虫、線虫及びダニを駆除するのに用いることができる。
本発明の特定的な主題は、植物の寄生虫、家屋の寄生虫及び温血動物の駆除に式(I)の化合物を使用することにある。
これらは、1ヘクタール当たりに活性成分10g〜300gの範囲から成る薬量で用いられる。
式(I)の化合物はさらに、動物に寄生するダニ、例えばマダニ(ticks)、特にオウシマダニ(Boophilus)種、イボマダニ(Hyalomnia)種、キララマダニ(Amblyomnia)種及びコイタマダニ(Rhipicephalus)種のマダニの駆除、又はそれ以外の全てのタイプのダニ(mites)、特にヒゼンダニ(sarcoptic mite)、キュウセンダニ(psoroptic mite)及びウシショクヒダニ(chorioptic mite)の駆除に用いることもできる。
本発明の特定的な主題は、前記の少なくとも1種の化合物を活性成分として含有する殺虫剤組成物にある。
本発明のより特定的な主題は、ジアブロチカ及び他の土壌寄生虫の駆除用の前記の殺虫剤組成物にある。
この場合、活性物質の薬量は、例えば0.03〜1重量%とすることができる。
この油状物中に配合される活性成分の濃度は、0.03〜95重量%とするのが好ましい。
本発明の化合物は特に、シラミの予防的又は治療的防除及びダニの駆除に用いられる。
獣医学用途のための本発明に従う化合物はまた、いわゆる『ポア・オン(pour-on)法』に従って背中に塗布することによって投与することもできる。
・菊酸とアレスロロン、3,4,5,6−テトラヒドロフタルイミドメチルアルコール、5−ベンジル−3−フリルメチルアルコール、3−フェノキシベンジルアルコール又はα−シアノ−3−フェノキシベンジルアルコールとの各エステル;
・2,2−ジメチル−3−(2−オキソ−3−テトラヒドロチオフェニリデンメチル)シクロプロパンカルボン酸と5−ベンジル−3−フリルメチルアルコールとのエステル;
・2,2−ジメチル−3−(2,2−ジクロルビニル)シクロプロパンカルボン酸と3−フェノキシベンジルアルコール又はα−シアノ−3−フェノキシベンジルアルコールとの各エステル;
・2,2−ジメチル−3−(2,2−ジブロムビニル)シクロプロパンカルボン酸とα−シアノ−3−フェノキシベンジルアルコールとのエステル;
・2−p−クロルフェニル−2−イソプロピル酢酸と3−フェノキシベンジルアルコールとのエステル;
並びに
・2,2−ジメチル−3−(1,2,2,2−テトラハロエチル)シクロプロパン−1−カルボン酸(ここで、ハロは弗素、塩素又は臭素原子を表わす)とアレスロロン、3,4,5,6−テトラヒドロフタルイミドメチルアルコール、5−ベンジル−3−フリルメチルアルコール、3−フェノキシベンジルアルコール又はα−シアノ−3−フェノキシベンジルアルコールとの各エステル:
より成る群から選択される少なくとも1種のピレスロイド系エステルを含有することを特徴とする、殺虫活性、殺ダニ活性又は殺線虫活性を有する組合せ物
(ここで、式(I)の化合物並びに上記のピレスロイド系エステルの酸及びアルコール部分は、全ての可能な立体異性体の形にあることができるものとする)
にもある。
[1R[1α,3α(E)]]−2,2−ジメチル−3−(2−メチル−3,3,3−トリフルオル−1−プロペン−1−イル)シクロプロパンカルボン酸700mg、4−メチル−2,3,5,6−テトラフルオルベンジルアルコール673mg及び塩化メチレン10ミリリットルを含有させた溶液中に、0℃において、ジシクロヘキシルカルボジイミド650mg、4−ジメチルアミノピリジン10mg及び塩化メチレン3.3ミリリットルを含有させた溶液を導入した。
1.26(s) 1.29(s) 対をなすメチルのH
1.84(d, J=1) 二重結合Cが有するメチルのH
1.80〜1.95(m) H1及びH3
2.29(t, J=アルファ) 4−メチルのH
5.19 C=Oのα位置におけるCH2のH
NMR(CDCl3、ppm)
1.24及び1.28 対をなすメチルのH
1.86(m) H1及びH3
1.84 ビニルメチルのH
5.19 C=Oのα位置におけるCH2のH
6.39 ビニルのH
6.92 フェニルの3及び5位置のH
7.32 フェニルの4位置のH
NMR(CDCl3、ppm)
1.13及び1.26 対をなすメチルのH
1.86 ビニルメチルのH
1.88 H1
2.00 H3
6.30 エチレンのH
6.35 −C(CN)H−のH
7.17;7.28;7.36 芳香族のH
NMR(CDCl3、ppm)
1.26;1.27;1.28;1.30 対をなすメチルのH
1.82及び1.85 ビニルメチルのH
2.64 エチニルのH
6.38 ビニルのH
6.46及び6.50 三重結合のα位置のCHのH
NMR(CDCl3、ppm)
1.26及び1.28 対をなすメチルのH
1.83 ビニルメチルのH
1.86 H1及びH3
6.37 エチレンのH
3.64 三重結合のα位置のCH2のH
5.20 H
NMR(CDCl3、ppm)
1.26(s) 1.27(s) 対をなすメチルのH
1.28(s) 1.31(s)
1.82(d, J=1) ビニルメチル
1.84(d, J=1)
1.93(m) H1及びH3
2.68(d, J=2.5) 三重結合のH
2.70(d, J=2.5)
NMR(CDCl3、ppm)
1.28; 1.30 対をなすメチルのH
1.84 ビニルメチル
1.87 H1−H3
1.99
2.00 アレスロロンのメチルのH
2.26; 2.87 O=C−CH 2 −CH
融点102℃。
3−(2−オキソプロピル)−2,2−ジメチルシクロプロパンカルボン酸10gをアセトン100cm3中で酸性炭酸カリウム7.35g及び硫酸ジメチル5cm3の存在下で30℃〜34℃に加熱した。4時間撹拌した後に、硫酸ジメチル0.85cm3を添加し、この反応媒体を30℃〜34℃に20時間保った。ろ過した後に、得られた生成物をエチルエーテル中に取り出し、溶媒を蒸発させ、残渣をシリカを用いたクロマトグラフィー(溶離剤はヘキサンと酢酸エチルとの比8:2の混合物)にかけて、所期の化合物10.43gが得られた。
工程Aにおいて得られた生成物5g及びトリフルオルメチルトリメチルシラン8cm3をテトラヒドロフラン65cm3中に含有させた混合物に、0℃において、弗化テトラブチルアンモニウム0.5cm3を添加し、15分間撹拌を実施した。この反応媒体を酸性燐酸カリウムの氷冷水溶液中に注ぎ、エチルエーテルで抽出を実施し、抽出液を乾燥させ、溶媒を蒸発させた。所期の化合物7.57gが得られた。
工程Bにおいて得られた生成物500mgをメタノール5cm3中に含有させた混合物に、周囲温度において、弗化カリウム444mgを添加した。この反応媒体を3時間撹拌し、酸性燐酸カリウム水溶液25cm3中に注ぎ、エチルエーテルで抽出を実施し、抽出液を乾燥させ、溶媒を蒸発させた。所期の化合物360mgが得られた。
工程Cにおいて得られた2,2−ジメチル−3−(2−メチル−2−ヒドロキシ−3,3,3−トリフルオルプロピル)シクロプロパンカルボン酸メチル80.5gに、0℃において、塩化チオニル160ミリリットルを添加した。この混合物を48時間加熱還流し、冷却し、氷冷水中に注ぎ、イソプロピルエーテルで抽出し、有機相を水で洗浄した。硫酸マグネシウムを用いて乾燥させ、蒸発乾固させた後に、粗生成物をシリカを用いたクロマトグラフィー(溶離剤はヘキサンと酢酸エチルとの比9:1の混合物)にかけ、次いでもう一度シリカを用いたクロマトグラフィー(溶離剤はヘキサンとアセトンとの比99:1の混合物)にかけた。出発物質のアルコール22.02g、エキソ+Z異性体混合物11.71g及び所期の化合物23.31gが単離された。
工程Dにおいて得られた生成物4.14gをメタノール52.6cm3中で1N苛性ソーダ19.3cm3の存在下で2時間30分間、次いで追加の1N苛性ソーダ2cm3の存在下で30分間、60℃に加熱した。この反応媒体を氷冷水中に注ぎ、イソプロピルエーテルで抽出を実施し、水相をKH2PO4によって酸性にし、これをイソプロピルエーテルで抽出した。これらの最後の相を乾燥させ、減圧下で蒸発させた。所期の化合物2.94gが得られた。
NMR
1.84(s) 二重結合のメチル
1.26及び1.22(s) 対をなすメチルのH
1.3 〜1.9(m) H1及びH3
6.43(m) ビニルのH
次のものの均質混合物を作った。
例1の化合物 : 0.25g
ピペロニルブトキシド : 1.00g
トウィーン(Tween)80: 0.25g
トパノール(Topanol)A: 0.1g
水 :98.4g
次のものを緊密に混合した。
例1の化合物 : 0.015g
ピペロニルブトキシド : 0.5g
トパノールA : 0.1g
トウィーン80 : 3.5g
キシレン : 95.885g
A)ジアブロチカに対する活性
被検昆虫は、ジアブロチカの最後の段階の幼虫である。
ペトリ皿の底部に置いた直径9cmの円形ろ紙を被検化合物のアセトン溶液2cm3で処理する。乾燥させた後に、各薬量について15匹の幼虫を置き、処理の24時間後に死亡率を検査する。
1ppmの薬量から、本発明の化合物群は良好な活性を示した。
試験は、アーノルド式マイクロマニピュレーターを用いて幼虫の背側胸部に被検化合物のアセトン溶液を局所適用することによって実施する。被検化合物の各薬量について15匹の幼虫を使用する。使用する幼虫は、第4幼虫期、即ち24℃且つ相対湿度65%において飼育した生後約10日の幼虫である。処理後に、各個体を人工飼育培地{ポアトゥ(Poitout)培地}上に置く。
処理の48時間後に死亡率を検査する。
本発明の化合物群、特に例3の化合物は、良好な活性を示した。
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US3822358A (en) * | 1970-08-03 | 1974-07-02 | Sumitomo Chemical Co | Insecticidal compositions |
US4183948A (en) * | 1977-01-24 | 1980-01-15 | Imperial Chemical Industries Limited | Halogenated esters |
IN150399B (ja) * | 1978-01-20 | 1982-09-25 | Fmc Corp | |
US4238505A (en) * | 1978-01-20 | 1980-12-09 | Fmc Corporation | Insecticidal biphenylmethyl perhaloalkylvinylcyclopropanecarboxylates |
US4332815A (en) * | 1979-06-25 | 1982-06-01 | Fmc Corporation | Insecticidal perhaloalkylvinylcyclopropanecarboxylates |
EP0031199B1 (en) * | 1979-12-21 | 1983-12-14 | Imperial Chemical Industries Plc | Substituted benzyl esters of cyclopropane carboxylic acids and their preparation, compositions containing them and methods of combating insect pests therewith, and substituted benzyl alcohols |
US4339457A (en) * | 1980-10-20 | 1982-07-13 | Fmc Corporation | 3-(Pyrrol-1-yl)phenylmethyl esters and intermediates |
US4457940A (en) * | 1980-12-27 | 1984-07-03 | Dainippon Jochugiku Kabushiki Kaisha | Carboxylic acid ester derivatives, process for manufacturing said derivatives, insecticides and acaricides containing said derivatives, and method for killing insects and acarina by treating therewith |
JPS58116404A (ja) * | 1981-12-28 | 1983-07-11 | Yoshio Katsuta | 新規カルボン酸エステル誘導体を含有する殺虫、殺ダニ剤 |
FR2578250B1 (fr) * | 1985-03-01 | 1987-06-26 | Roussel Uclaf | Nouveaux esters derives de l'acide 2,2 dimethyl 3-ethenyl cyclopropane carboxylique, leur procede de preparation et leur application a la lutte contre les parasites |
GB8617649D0 (en) * | 1986-07-18 | 1986-08-28 | Ici Plc | Fluorobenzyl esters |
EP0551035A1 (fr) * | 1991-12-20 | 1993-07-14 | Roussel Uclaf | Nouveaux dérivés de l'acide 2,2-diméthyl cyclopropane carboxylique portant en 3 une chaîne but-1-èn-3-ynyle, leur procédé de préparation et leur application comme pesticides |
FR2687149B1 (fr) * | 1992-02-12 | 1995-11-03 | Roussel Uclaf | Nouveaux esters pyrethrinouides derives d'alcools thiazoliques, leur procede de preparation et leur application comme pesticides. |
FR2687666A1 (fr) * | 1992-02-21 | 1993-08-27 | Roussel Uclaf | Nouveaux esters pyrethrinouiques, derives de l'alcool 6-(trifluoromethyl) benzylique, leur procede de preparation et leur application comme pesticides. |
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