KR20240097929A - 실리콘-(메트)아크릴레이트 공중합체 및 실리콘 첨가제를 포함하는 직물 처리 에멀젼 제형물 - Google Patents
실리콘-(메트)아크릴레이트 공중합체 및 실리콘 첨가제를 포함하는 직물 처리 에멀젼 제형물 Download PDFInfo
- Publication number
- KR20240097929A KR20240097929A KR1020247018828A KR20247018828A KR20240097929A KR 20240097929 A KR20240097929 A KR 20240097929A KR 1020247018828 A KR1020247018828 A KR 1020247018828A KR 20247018828 A KR20247018828 A KR 20247018828A KR 20240097929 A KR20240097929 A KR 20240097929A
- Authority
- KR
- South Korea
- Prior art keywords
- alternatively
- group
- subscript
- meth
- weight
- Prior art date
Links
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 title claims abstract description 114
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 title claims abstract description 70
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 66
- 238000009472 formulation Methods 0.000 title claims abstract description 54
- 239000000654 additive Substances 0.000 title claims abstract description 31
- 239000004753 textile Substances 0.000 title claims description 16
- 238000011282 treatment Methods 0.000 title claims description 15
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 title abstract description 22
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 69
- 239000004744 fabric Substances 0.000 claims abstract description 62
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 claims abstract description 19
- 239000007858 starting material Substances 0.000 claims description 157
- -1 (2-(1,1,1,5,5,5-hexamethyl-3-((trimethylsilyl)oxy)trisiloxan-3-yl)ethyl)dimethylsilyl Chemical group 0.000 claims description 79
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 51
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 50
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 38
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims description 33
- 239000003999 initiator Substances 0.000 claims description 26
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 claims description 25
- 239000001993 wax Substances 0.000 claims description 23
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 21
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 claims description 21
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims description 17
- 239000003431 cross linking reagent Substances 0.000 claims description 16
- 239000003093 cationic surfactant Substances 0.000 claims description 13
- 239000003139 biocide Substances 0.000 claims description 11
- 239000004971 Cross linker Substances 0.000 claims description 10
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical group [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims description 10
- JTHZUSWLNCPZLX-UHFFFAOYSA-N 6-fluoro-3-methyl-2h-indazole Chemical compound FC1=CC=C2C(C)=NNC2=C1 JTHZUSWLNCPZLX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 9
- 238000002156 mixing Methods 0.000 claims description 9
- 230000003115 biocidal effect Effects 0.000 claims description 8
- 239000012986 chain transfer agent Substances 0.000 claims description 8
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims description 8
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 8
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 claims description 7
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 claims description 7
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 7
- 125000001951 carbamoylamino group Chemical group C(N)(=O)N* 0.000 claims description 6
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 claims description 6
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 6
- WOBHKFSMXKNTIM-UHFFFAOYSA-N Hydroxyethyl methacrylate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCO WOBHKFSMXKNTIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 239000002216 antistatic agent Substances 0.000 claims description 5
- 239000003638 chemical reducing agent Substances 0.000 claims description 5
- 239000003063 flame retardant Substances 0.000 claims description 5
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 claims description 5
- 230000037303 wrinkles Effects 0.000 claims description 5
- RNFJDJUURJAICM-UHFFFAOYSA-N 2,2,4,4,6,6-hexaphenoxy-1,3,5-triaza-2$l^{5},4$l^{5},6$l^{5}-triphosphacyclohexa-1,3,5-triene Chemical compound N=1P(OC=2C=CC=CC=2)(OC=2C=CC=CC=2)=NP(OC=2C=CC=CC=2)(OC=2C=CC=CC=2)=NP=1(OC=1C=CC=CC=1)OC1=CC=CC=C1 RNFJDJUURJAICM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 claims description 4
- 238000007720 emulsion polymerization reaction Methods 0.000 claims description 4
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 4
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 4
- NHARPDSAXCBDDR-UHFFFAOYSA-N propyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCCOC(=O)C(C)=C NHARPDSAXCBDDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229930195734 saturated hydrocarbon Natural products 0.000 claims description 4
- 229920002050 silicone resin Polymers 0.000 claims description 4
- 125000004079 stearyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 4
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 claims description 3
- 238000000576 coating method Methods 0.000 claims description 3
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims description 3
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical group CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 claims description 2
- 125000003668 acetyloxy group Chemical group [H]C([H])([H])C(=O)O[*] 0.000 claims description 2
- KHAYCTOSKLIHEP-UHFFFAOYSA-N docosyl prop-2-enoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCOC(=O)C=C KHAYCTOSKLIHEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 150000003856 quaternary ammonium compounds Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 claims 7
- 229940044192 2-hydroxyethyl methacrylate Drugs 0.000 claims 1
- GUFKIXXGBFDAEK-UHFFFAOYSA-N 3-tris[[methyl-bis(trimethylsilyloxy)silyl]oxy]silylpropyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCC[Si](O[Si](C)(O[Si](C)(C)C)O[Si](C)(C)C)(O[Si](C)(O[Si](C)(C)C)O[Si](C)(C)C)O[Si](C)(O[Si](C)(C)C)O[Si](C)(C)C GUFKIXXGBFDAEK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CMVNWVONJDMTSH-UHFFFAOYSA-N 7-bromo-2-methyl-1h-quinazolin-4-one Chemical compound C1=CC(Br)=CC2=NC(C)=NC(O)=C21 CMVNWVONJDMTSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HMZGPNHSPWNGEP-UHFFFAOYSA-N octadecyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCOC(=O)C(C)=C HMZGPNHSPWNGEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 28
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 11
- 239000008367 deionised water Substances 0.000 description 10
- 229910021641 deionized water Inorganic materials 0.000 description 10
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 10
- 239000004677 Nylon Substances 0.000 description 9
- WOWHHFRSBJGXCM-UHFFFAOYSA-M cetyltrimethylammonium chloride Chemical compound [Cl-].CCCCCCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)C WOWHHFRSBJGXCM-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 9
- 229920001778 nylon Polymers 0.000 description 9
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 9
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 8
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 7
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 5
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 5
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 5
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 5
- CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N Ascorbic acid Natural products OC[C@H](O)[C@H]1OC(=O)C(O)=C1O CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N 0.000 description 4
- CIWBSHSKHKDKBQ-DUZGATOHSA-N D-isoascorbic acid Chemical compound OC[C@@H](O)[C@H]1OC(=O)C(O)=C1O CIWBSHSKHKDKBQ-DUZGATOHSA-N 0.000 description 4
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 4
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 4
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 4
- 238000007334 copolymerization reaction Methods 0.000 description 4
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 4
- 239000004205 dimethyl polysiloxane Substances 0.000 description 4
- 235000010350 erythorbic acid Nutrition 0.000 description 4
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 4
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 4
- 229940026239 isoascorbic acid Drugs 0.000 description 4
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N monopropylene glycol Natural products CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 4
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 4
- 229920000435 poly(dimethylsiloxane) Polymers 0.000 description 4
- 239000000523 sample Substances 0.000 description 4
- 239000011550 stock solution Substances 0.000 description 4
- CIHOLLKRGTVIJN-UHFFFAOYSA-N tert‐butyl hydroperoxide Chemical compound CC(C)(C)OO CIHOLLKRGTVIJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229920000428 triblock copolymer Polymers 0.000 description 4
- OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 2-(2-cyanopropan-2-yldiazenyl)-2-methylpropanenitrile Chemical compound N#CC(C)(C)N=NC(C)(C)C#N OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical group C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 3
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 3
- 239000004809 Teflon Substances 0.000 description 3
- 229920006362 Teflon® Polymers 0.000 description 3
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 3
- 239000002981 blocking agent Substances 0.000 description 3
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 3
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 3
- 235000019864 coconut oil Nutrition 0.000 description 3
- 239000003240 coconut oil Substances 0.000 description 3
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WNAHIZMDSQCWRP-UHFFFAOYSA-N dodecane-1-thiol Chemical compound CCCCCCCCCCCCS WNAHIZMDSQCWRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DDXLVDQZPFLQMZ-UHFFFAOYSA-M dodecyl(trimethyl)azanium;chloride Chemical compound [Cl-].CCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)C DDXLVDQZPFLQMZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 3
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 3
- 229920001983 poloxamer Polymers 0.000 description 3
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 3
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 3
- 229920000056 polyoxyethylene ether Polymers 0.000 description 3
- 229940051841 polyoxyethylene ether Drugs 0.000 description 3
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 3
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 3
- 239000003760 tallow Substances 0.000 description 3
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 3
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 3
- DTGKSKDOIYIVQL-WEDXCCLWSA-N (+)-borneol Chemical group C1C[C@@]2(C)[C@@H](O)C[C@@H]1C2(C)C DTGKSKDOIYIVQL-WEDXCCLWSA-N 0.000 description 2
- PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N (+/-)-1,3-Butanediol Chemical compound CC(O)CCO PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PSGCQDPCAWOCSH-UHFFFAOYSA-N (4,7,7-trimethyl-3-bicyclo[2.2.1]heptanyl) prop-2-enoate Chemical compound C1CC2(C)C(OC(=O)C=C)CC1C2(C)C PSGCQDPCAWOCSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WCBPJVKVIMMEQC-UHFFFAOYSA-N 1,1-diphenyl-2-(2,4,6-trinitrophenyl)hydrazine Chemical group [O-][N+](=O)C1=CC([N+](=O)[O-])=CC([N+]([O-])=O)=C1NN(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 WCBPJVKVIMMEQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SVTBMSDMJJWYQN-UHFFFAOYSA-N 2-methylpentane-2,4-diol Chemical compound CC(O)CC(C)(C)O SVTBMSDMJJWYQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BTVWZWFKMIUSGS-UHFFFAOYSA-N 2-methylpropane-1,2-diol Chemical compound CC(C)(O)CO BTVWZWFKMIUSGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NDAJNMAAXXIADY-UHFFFAOYSA-N 2-methylpropanimidamide Chemical compound CC(C)C(N)=N NDAJNMAAXXIADY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 2
- 239000004606 Fillers/Extenders Substances 0.000 description 2
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 2
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 2
- 229920001214 Polysorbate 60 Polymers 0.000 description 2
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAXXETNIOYFMLW-COPLHBTASA-N [(1s,3s,4s)-4,7,7-trimethyl-3-bicyclo[2.2.1]heptanyl] 2-methylprop-2-enoate Chemical compound C1C[C@]2(C)[C@@H](OC(=O)C(=C)C)C[C@H]1C2(C)C IAXXETNIOYFMLW-COPLHBTASA-N 0.000 description 2
- 150000001252 acrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 2
- 125000005907 alkyl ester group Chemical group 0.000 description 2
- 150000005215 alkyl ethers Chemical class 0.000 description 2
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 2
- 125000001204 arachidyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000002511 behenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 229920001400 block copolymer Polymers 0.000 description 2
- WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N butane-1,4-diol Chemical compound OCCCCO WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 2
- 239000007957 coemulsifier Substances 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 2
- 150000002009 diols Chemical class 0.000 description 2
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 2
- GMSCBRSQMRDRCD-UHFFFAOYSA-N dodecyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCOC(=O)C(C)=C GMSCBRSQMRDRCD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 2
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 2
- 229940117927 ethylene oxide Drugs 0.000 description 2
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 2
- NBVXSUQYWXRMNV-UHFFFAOYSA-N fluoromethane Chemical compound FC NBVXSUQYWXRMNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 description 2
- 150000002432 hydroperoxides Chemical class 0.000 description 2
- 230000002209 hydrophobic effect Effects 0.000 description 2
- 125000004356 hydroxy functional group Chemical group O* 0.000 description 2
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000011221 initial treatment Methods 0.000 description 2
- 229940119545 isobornyl methacrylate Drugs 0.000 description 2
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 description 2
- LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N nitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1 LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IVDFJHOHABJVEH-UHFFFAOYSA-N pinacol Chemical compound CC(C)(O)C(C)(C)O IVDFJHOHABJVEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 2
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 2
- 125000003367 polycyclic group Chemical group 0.000 description 2
- 235000013772 propylene glycol Nutrition 0.000 description 2
- 150000003242 quaternary ammonium salts Chemical class 0.000 description 2
- 238000010526 radical polymerization reaction Methods 0.000 description 2
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 2
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- 150000003333 secondary alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 238000000527 sonication Methods 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 125000000383 tetramethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 2
- CWERGRDVMFNCDR-UHFFFAOYSA-N thioglycolic acid Chemical compound OC(=O)CS CWERGRDVMFNCDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 2
- DGVVWUTYPXICAM-UHFFFAOYSA-N β‐Mercaptoethanol Chemical compound OCCS DGVVWUTYPXICAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DNIAPMSPPWPWGF-VKHMYHEASA-N (+)-propylene glycol Chemical compound C[C@H](O)CO DNIAPMSPPWPWGF-VKHMYHEASA-N 0.000 description 1
- DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N (R)-(-)-Propylene glycol Chemical compound C[C@@H](O)CO DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N 0.000 description 1
- PWVUWMSTEMOYKJ-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(tert-butylperoxy)cyclohexane Chemical compound CC(C)(C)OOC1CCCCC1OOC(C)(C)C PWVUWMSTEMOYKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940015975 1,2-hexanediol Drugs 0.000 description 1
- 229940031723 1,2-octanediol Drugs 0.000 description 1
- YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYSA-N 1,3-propanediol Substances OCCCO YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZUAIYALKUSYEBE-UHFFFAOYSA-N 1,5-ditert-butylcyclohexa-3,5-diene-1,2-diol Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(O)(C(C)(C)C)C(O)C=C1 ZUAIYALKUSYEBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UXKQGJYFPNFUJY-UHFFFAOYSA-N 1-(2-methylbutan-2-yldiazenyl)cyclohexane-1-carbonitrile Chemical compound CCC(C)(C)N=NC1(C#N)CCCCC1 UXKQGJYFPNFUJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QKNQPCLQRXMWJO-UHFFFAOYSA-N 1-(tert-butyldiazenyl)cyclohexane-1-carbonitrile Chemical compound CC(C)(C)N=NC1(C#N)CCCCC1 QKNQPCLQRXMWJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CMCBDXRRFKYBDG-UHFFFAOYSA-N 1-dodecoxydodecane Chemical compound CCCCCCCCCCCCOCCCCCCCCCCCC CMCBDXRRFKYBDG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WJFKNYWRSNBZNX-UHFFFAOYSA-N 10H-phenothiazine Chemical compound C1=CC=C2NC3=CC=CC=C3SC2=C1 WJFKNYWRSNBZNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IUYYVMKHUXDWEU-UHFFFAOYSA-N 2,2,4-trimethylpentane-1,1-diol Chemical compound CC(C)CC(C)(C)C(O)O IUYYVMKHUXDWEU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RSKCVQRENFBNLB-UHFFFAOYSA-N 2,2-dimethyldecane-1-thiol Chemical compound CCCCCCCCC(C)(C)CS RSKCVQRENFBNLB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OOHZIRUJZFRULE-UHFFFAOYSA-N 2,2-dimethylpropyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC(C)(C)C OOHZIRUJZFRULE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IBDVWXAVKPRHCU-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methylprop-2-enoyloxy)ethyl 3-oxobutanoate Chemical compound CC(=O)CC(=O)OCCOC(=O)C(C)=C IBDVWXAVKPRHCU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XMNIXWIUMCBBBL-UHFFFAOYSA-N 2-(2-phenylpropan-2-ylperoxy)propan-2-ylbenzene Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(C)(C)OOC(C)(C)C1=CC=CC=C1 XMNIXWIUMCBBBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LPRKNOCNWLAZRA-UHFFFAOYSA-N 2-[(1-carboxy-1-cyanobutyl)diazenyl]-2-cyanopentanoic acid Chemical compound CCCC(C(O)=O)(C#N)N=NC(C(O)=O)(C#N)CCC LPRKNOCNWLAZRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 2-butoxyethanol Chemical compound CCCCOCCO POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DSKYSDCYIODJPC-UHFFFAOYSA-N 2-butyl-2-ethylpropane-1,3-diol Chemical compound CCCCC(CC)(CO)CO DSKYSDCYIODJPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IUGOPULVANEDRX-UHFFFAOYSA-N 2-ethylhexane-1,1-diol Chemical compound CCCCC(CC)C(O)O IUGOPULVANEDRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XRXANEMIFVRKLN-UHFFFAOYSA-N 2-hydroperoxy-2-methylbutane Chemical compound CCC(C)(C)OO XRXANEMIFVRKLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JJRDRFZYKKFYMO-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-2-(2-methylbutan-2-ylperoxy)butane Chemical compound CCC(C)(C)OOC(C)(C)CC JJRDRFZYKKFYMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IDEOPBXRUBNYBN-UHFFFAOYSA-N 2-methylbutane-2,3-diol Chemical compound CC(O)C(C)(C)O IDEOPBXRUBNYBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FRIBMENBGGCKPD-UHFFFAOYSA-N 3-(2,3-dimethoxyphenyl)prop-2-enal Chemical compound COC1=CC=CC(C=CC=O)=C1OC FRIBMENBGGCKPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UZFMOKQJFYMBGY-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxy-TEMPO Chemical compound CC1(C)CC(O)CC(C)(C)N1[O] UZFMOKQJFYMBGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MWRSABPHNREIIX-UHFFFAOYSA-N 9,9-dimethyldecan-1-ol Chemical class CC(C)(C)CCCCCCCCO MWRSABPHNREIIX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GBJVVSCPOBPEIT-UHFFFAOYSA-N AZT-1152 Chemical compound N=1C=NC2=CC(OCCCN(CC)CCOP(O)(O)=O)=CC=C2C=1NC(=NN1)C=C1CC(=O)NC1=CC=CC(F)=C1 GBJVVSCPOBPEIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N Benzyl alcohol Chemical class OCC1=CC=CC=C1 WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M Bromide Chemical compound [Br-] CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GAWIXWVDTYZWAW-UHFFFAOYSA-N C[CH]O Chemical group C[CH]O GAWIXWVDTYZWAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001174 Diethylhydroxylamine Polymers 0.000 description 1
- RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N Dihydrogen sulfide Chemical class S RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N Dimethylamine Chemical class CNC ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-M Fluoride anion Chemical compound [F-] KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N Methyl methacrylate Chemical compound COC(=O)C(C)=C VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004435 Oxo alcohol Substances 0.000 description 1
- ALQSHHUCVQOPAS-UHFFFAOYSA-N Pentane-1,5-diol Chemical compound OCCCCCO ALQSHHUCVQOPAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RVGRUAULSDPKGF-UHFFFAOYSA-N Poloxamer Chemical compound C1CO1.CC1CO1 RVGRUAULSDPKGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 1
- 229920000297 Rayon Polymers 0.000 description 1
- 229920002334 Spandex Polymers 0.000 description 1
- QYTDEUPAUMOIOP-UHFFFAOYSA-N TEMPO Chemical group CC1(C)CCCC(C)(C)N1[O] QYTDEUPAUMOIOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N Vinyl chloride Chemical compound ClC=C BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LXEKPEMOWBOYRF-UHFFFAOYSA-N [2-[(1-azaniumyl-1-imino-2-methylpropan-2-yl)diazenyl]-2-methylpropanimidoyl]azanium;dichloride Chemical compound Cl.Cl.NC(=N)C(C)(C)N=NC(C)(C)C(N)=N LXEKPEMOWBOYRF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001242 acetic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 125000005037 alkyl phenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005211 alkyl trimethyl ammonium group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005529 alkyleneoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003242 anti bacterial agent Substances 0.000 description 1
- 125000000732 arylene group Chemical group 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BMRWNKZVCUKKSR-UHFFFAOYSA-N butane-1,2-diol Chemical compound CCC(O)CO BMRWNKZVCUKKSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OWBTYPJTUOEWEK-UHFFFAOYSA-N butane-2,3-diol Chemical compound CC(O)C(C)O OWBTYPJTUOEWEK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KVNRLNFWIYMESJ-UHFFFAOYSA-N butyronitrile Chemical compound CCCC#N KVNRLNFWIYMESJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UOCJDOLVGGIYIQ-PBFPGSCMSA-N cefatrizine Chemical group S([C@@H]1[C@@H](C(N1C=1C(O)=O)=O)NC(=O)[C@H](N)C=2C=CC(O)=CC=2)CC=1CSC=1C=NNN=1 UOCJDOLVGGIYIQ-PBFPGSCMSA-N 0.000 description 1
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 1
- DTPCFIHYWYONMD-UHFFFAOYSA-N decaethylene glycol Polymers OCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCO DTPCFIHYWYONMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YSRSBDQINUMTIF-UHFFFAOYSA-N decane-1,2-diol Chemical compound CCCCCCCCC(O)CO YSRSBDQINUMTIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002242 deionisation method Methods 0.000 description 1
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 1
- VKKVMDHHSINGTJ-UHFFFAOYSA-M di(docosyl)-dimethylazanium;chloride Chemical compound [Cl-].CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC VKKVMDHHSINGTJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- OCTAKUVKMMLTHX-UHFFFAOYSA-M di(icosyl)-dimethylazanium;chloride Chemical compound [Cl-].CCCCCCCCCCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)CCCCCCCCCCCCCCCCCCCC OCTAKUVKMMLTHX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- LSXWFXONGKSEMY-UHFFFAOYSA-N di-tert-butyl peroxide Chemical compound CC(C)(C)OOC(C)(C)C LSXWFXONGKSEMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XRWMGCFJVKDVMD-UHFFFAOYSA-M didodecyl(dimethyl)azanium;bromide Chemical compound [Br-].CCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)CCCCCCCCCCCC XRWMGCFJVKDVMD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- FVCOIAYSJZGECG-UHFFFAOYSA-N diethylhydroxylamine Chemical compound CCN(O)CC FVCOIAYSJZGECG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCPCLAPUXMZUCD-UHFFFAOYSA-M dihexadecyl(dimethyl)azanium;chloride Chemical compound [Cl-].CCCCCCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)CCCCCCCCCCCCCCCC ZCPCLAPUXMZUCD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- REZZEXDLIUJMMS-UHFFFAOYSA-M dimethyldioctadecylammonium chloride Chemical compound [Cl-].CCCCCCCCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)CCCCCCCCCCCCCCCCCC REZZEXDLIUJMMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000007598 dipping method Methods 0.000 description 1
- SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N dipropylene glycol Chemical compound OCCCOCCCO SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N disiloxane Chemical class [SiH3]O[SiH3] KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- IRFXVXBSIAKRJM-UHFFFAOYSA-N dodecane-1-thiol Chemical compound CCCCCCCCCCCCS.CCCCCCCCCCCCS IRFXVXBSIAKRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 229910001651 emery Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000001804 emulsifying effect Effects 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- SFNALCNOMXIBKG-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol monododecyl ether Chemical compound CCCCCCCCCCCCOCCO SFNALCNOMXIBKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 1
- 230000006870 function Effects 0.000 description 1
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 1
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 1
- 125000003055 glycidyl group Chemical group C(C1CO1)* 0.000 description 1
- 229930182470 glycoside Natural products 0.000 description 1
- 150000002338 glycosides Chemical class 0.000 description 1
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 description 1
- FHKSXSQHXQEMOK-UHFFFAOYSA-N hexane-1,2-diol Chemical compound CCCCC(O)CO FHKSXSQHXQEMOK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diol Chemical compound OCCCCCCO XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OHMBHFSEKCCCBW-UHFFFAOYSA-N hexane-2,5-diol Chemical compound CC(O)CCC(C)O OHMBHFSEKCCCBW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N hydrogen iodide Chemical compound I XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NGYRYRBDIPYKTL-UHFFFAOYSA-N icosyl prop-2-enoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCOC(=O)C=C NGYRYRBDIPYKTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 1
- 239000002563 ionic surfactant Substances 0.000 description 1
- IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N isocyanate group Chemical group [N-]=C=O IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940100556 laureth-23 Drugs 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- GDOPTJXRTPNYNR-UHFFFAOYSA-N methyl-cyclopentane Natural products CC1CCCC1 GDOPTJXRTPNYNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001570 methylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])[*:2] 0.000 description 1
- VHDPPDRSCMVFAV-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethylhexadecan-1-amine;hydrobromide Chemical compound [Br-].CCCCCCCCCCCCCCCC[NH+](C)C VHDPPDRSCMVFAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DAHPIMYBWVSMKQ-UHFFFAOYSA-N n-hydroxy-n-phenylnitrous amide Chemical compound O=NN(O)C1=CC=CC=C1 DAHPIMYBWVSMKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000004745 nonwoven fabric Substances 0.000 description 1
- AEIJTFQOBWATKX-UHFFFAOYSA-N octane-1,2-diol Chemical compound CCCCCCC(O)CO AEIJTFQOBWATKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KZCOBXFFBQJQHH-UHFFFAOYSA-N octane-1-thiol Chemical compound CCCCCCCCS KZCOBXFFBQJQHH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UYDLBVPAAFVANX-UHFFFAOYSA-N octylphenoxy polyethoxyethanol Chemical compound CC(C)(C)CC(C)(C)C1=CC=C(OCCOCCOCCOCCO)C=C1 UYDLBVPAAFVANX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 description 1
- 150000002923 oximes Chemical class 0.000 description 1
- NWVVVBRKAWDGAB-UHFFFAOYSA-N p-methoxyphenol Chemical compound COC1=CC=C(O)C=C1 NWVVVBRKAWDGAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012188 paraffin wax Substances 0.000 description 1
- 235000019809 paraffin wax Nutrition 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- 150000002978 peroxides Chemical class 0.000 description 1
- 235000019271 petrolatum Nutrition 0.000 description 1
- 229950000688 phenothiazine Drugs 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 description 1
- 229920003217 poly(methylsilsesquioxane) Polymers 0.000 description 1
- 229920002239 polyacrylonitrile Polymers 0.000 description 1
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 1
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 1
- 229920001228 polyisocyanate Polymers 0.000 description 1
- 239000005056 polyisocyanate Substances 0.000 description 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 229920000098 polyolefin Polymers 0.000 description 1
- 229920000259 polyoxyethylene lauryl ether Polymers 0.000 description 1
- 239000000244 polyoxyethylene sorbitan monooleate Substances 0.000 description 1
- 235000010482 polyoxyethylene sorbitan monooleate Nutrition 0.000 description 1
- 229920002503 polyoxyethylene-polyoxypropylene Polymers 0.000 description 1
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 1
- 229920000053 polysorbate 80 Polymers 0.000 description 1
- 229920000166 polytrimethylene carbonate Polymers 0.000 description 1
- XRVCFZPJAHWYTB-UHFFFAOYSA-N prenderol Chemical compound CCC(CC)(CO)CO XRVCFZPJAHWYTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229950006800 prenderol Drugs 0.000 description 1
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 125000001453 quaternary ammonium group Chemical group 0.000 description 1
- 229920005604 random copolymer Polymers 0.000 description 1
- 239000002964 rayon Substances 0.000 description 1
- 239000012966 redox initiator Substances 0.000 description 1
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 description 1
- 239000005871 repellent Substances 0.000 description 1
- 230000002940 repellent Effects 0.000 description 1
- 238000011160 research Methods 0.000 description 1
- 230000035945 sensitivity Effects 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 238000000348 solid-phase epitaxy Methods 0.000 description 1
- 239000004759 spandex Substances 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 239000008399 tap water Substances 0.000 description 1
- 235000020679 tap water Nutrition 0.000 description 1
- FBWNMEQMRUMQSO-UHFFFAOYSA-N tergitol NP-9 Chemical compound CCCCCCCCCC1=CC=C(OCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCO)C=C1 FBWNMEQMRUMQSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SJMYWORNLPSJQO-UHFFFAOYSA-N tert-butyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OC(C)(C)C SJMYWORNLPSJQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GJBRNHKUVLOCEB-UHFFFAOYSA-N tert-butyl benzenecarboperoxoate Chemical compound CC(C)(C)OOC(=O)C1=CC=CC=C1 GJBRNHKUVLOCEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N trimethylamine Chemical class CN(C)C GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003981 vehicle Substances 0.000 description 1
- 235000020681 well water Nutrition 0.000 description 1
- 239000002349 well water Substances 0.000 description 1
- 210000002268 wool Anatomy 0.000 description 1
- 239000002759 woven fabric Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
- D06M15/00—Treating fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, with macromolecular compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
- D06M15/19—Treating fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, with macromolecular compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with synthetic macromolecular compounds
- D06M15/21—Macromolecular compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
- D06M15/263—Macromolecular compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds of unsaturated carboxylic acids; Salts or esters thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F220/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
- C08F220/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
- C08F220/10—Esters
- C08F220/12—Esters of monohydric alcohols or phenols
- C08F220/16—Esters of monohydric alcohols or phenols of phenols or of alcohols containing two or more carbon atoms
- C08F220/18—Esters of monohydric alcohols or phenols of phenols or of alcohols containing two or more carbon atoms with acrylic or methacrylic acids
- C08F220/1818—C13or longer chain (meth)acrylate, e.g. stearyl (meth)acrylate
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/42—Block-or graft-polymers containing polysiloxane sequences
- C08G77/442—Block-or graft-polymers containing polysiloxane sequences containing vinyl polymer sequences
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
- D06M15/00—Treating fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, with macromolecular compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
- D06M15/19—Treating fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, with macromolecular compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with synthetic macromolecular compounds
- D06M15/21—Macromolecular compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
- D06M15/263—Macromolecular compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds of unsaturated carboxylic acids; Salts or esters thereof
- D06M15/273—Macromolecular compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds of unsaturated carboxylic acids; Salts or esters thereof of unsaturated carboxylic esters having epoxy groups
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
- D06M15/00—Treating fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, with macromolecular compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
- D06M15/19—Treating fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, with macromolecular compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with synthetic macromolecular compounds
- D06M15/21—Macromolecular compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
- D06M15/356—Macromolecular compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds of other unsaturated compounds containing nitrogen, sulfur, silicon or phosphorus atoms
- D06M15/3568—Macromolecular compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds of other unsaturated compounds containing nitrogen, sulfur, silicon or phosphorus atoms containing silicon
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
- D06M15/00—Treating fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, with macromolecular compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
- D06M15/19—Treating fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, with macromolecular compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with synthetic macromolecular compounds
- D06M15/37—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
- D06M15/643—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds containing silicon in the main chain
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
- D06M2101/00—Chemical constitution of the fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, to be treated
- D06M2101/16—Synthetic fibres, other than mineral fibres
- D06M2101/30—Synthetic polymers consisting of macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
- D06M2101/32—Polyesters
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
- D06M2101/00—Chemical constitution of the fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, to be treated
- D06M2101/16—Synthetic fibres, other than mineral fibres
- D06M2101/30—Synthetic polymers consisting of macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
- D06M2101/34—Polyamides
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
- D06M2101/00—Chemical constitution of the fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, to be treated
- D06M2101/16—Synthetic fibres, other than mineral fibres
- D06M2101/30—Synthetic polymers consisting of macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
- D06M2101/38—Polyurethanes
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
- D06M2200/00—Functionality of the treatment composition and/or properties imparted to the textile material
- D06M2200/10—Repellency against liquids
- D06M2200/12—Hydrophobic properties
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
- D06M2200/00—Functionality of the treatment composition and/or properties imparted to the textile material
- D06M2200/50—Modified hand or grip properties; Softening compositions
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Textile Engineering (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Macromonomer-Based Addition Polymer (AREA)
- Silicon Polymers (AREA)
- Treatments For Attaching Organic Compounds To Fibrous Goods (AREA)
Abstract
에멀젼 제형물은 실리콘-(메트)아크릴레이트 공중합체 및 실리콘 첨가제를 포함한다. 에멀젼 제형물은 직물 상에 코팅되고 건조되어, 직물에 내구적 발수성 및 부드러움을 부여할 수 있다.
Description
관련 출원의 교차 참조
본 출원은 35 U.S.C. §119 (e) 하에 2021년 11월 10일자로 출원된 미국 임시 특허 출원 제63/277671호의 이익을 주장한다. 미국 임시 특허 출원 제63/277671호는 본원에 참고로 포함된다.
기술분야
실리콘-(메트)아크릴레이트 공중합체 (공중합체) 및 에멀젼 중합을 통한 이의 제조 방법이 제공된다. 이 공중합체의 수성 에멀젼은 실리콘 첨가제의 수성 에멀젼과 조합되어 직물에 내구적 발수성 및 부드러움이 부여되도록 직물을 처리하기에 적합한 에멀젼 제형물을 형성할 수 있다.
발수성 직물 처리 적용에 있어서, 플루오로카본 물질이 이들의 우수한 내구적 발수성을 제공하는 능력으로 인해 시장을 지배해왔다. 그러나, 규제 및 고객의 압력으로 인해 비(non)플루오로카본을 기반으로 하는 직물 처리에 대한 업계의 수요가 일고 있다. 이전에 개시된 플루오로카본-무함유 직물 처리는, 처리된 직물의 발수성이 수회 세탁 후에 현저히 감소된다는 점에서 내구성이 불량하다는 문제점이 있다.
직물 처리에 적합한 에멀젼 제형물은 하기를 포함한다: (I) 실리콘-(메트)아크릴레이트 공중합체, (II) 첨가제, (III) 수분산성 가교제, (IV) 계면활성제, 및 (V) 물. 직물은, 에멀젼 제형물로 직물을 코팅하고 그 직물을 가열함으로써, 처리될 수 있다.
직물 처리에 적합한 에멀젼 제형물을 형성하는 방법은 하기를 조합하는 단계를 포함한다: (I) 실리콘-(메트)아크릴레이트 공중합체를 포함하는 제1 수성 에멀젼, (II) 첨가제를 포함하는 제2 수성 에멀젼, (III) 수분산성 가교제, 및 선택적으로 하기에 기재된 하나 이상의 추가적인 출발 물질. 대안적으로, 상기 기재된 에멀젼 제형물을 제조하는 방법은 하기 1) 내지 3)을 포함할 수 있다:
1) 하기 (A) 내지 (F)를 포함하는 출발 물질들:
80 중량% 내지 98.75 중량%의 (A) 화학식 의 결정성 단량체 - 상기 식에서, R1 및 R2는 상기에 기재된 바와 같음 -;
0.25 중량% 내지 15 중량%의 (B) 화학식 의 실리콘-(메트)아크릴레이트 거대단량체 - 상기 식에서, R2, D2, 및 R3은 상기에 기재된 바와 같음 -;
1 중량% 내지 5 중량%의 (C) 화학식 의 가교성 (메트)아크릴레이트 단량체 - 상기 식에서, R7, D3, D4, 아래첨자 v, 및 R8은 상기에 기재된 바와 같음 -;
(D) 계면활성제;
(E) 물; 및
(F) 개시제
의 에멀젼 중합을 통해, 출발 물질 (I)인 실리콘-(메트)아크리레이트 공중합체를 제조하며;
이로써 (I) 실리콘-(메트)아크릴레이트 공중합체를 포함하는 제1 수성 에멀젼을 형성하는 단계;
2) (II) 첨가제, (D') 계면활성제 및 (E') 물을 포함하는 제2 수성 에멀젼을 제공하는 단계; 및
3) 단계 1)에서 제조된 제1 수성 에멀젼과 단계 2)로부터의 제2 수성 에멀젼과 (III) 수분산성 가교제와, 선택적으로, 추가적인 계면활성제, 왁스, 살생물제, 추가의 물, 난연제, 주름 감소제, 대전방지제 및 침투제로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 추가적인 출발 물질을 포함하는 물질들을 혼합하는 단계.
(I) 실리콘-(메트)아크릴레이트 공중합체
실리콘-(메트)아크릴레이트 공중합체(공중합체)는 하기 단위 화학식을 포함한다:
상기 식에서, 각각의 R1은 16 내지 24개의 탄소 원자의 독립적으로 선택된 알킬기이고; 각각의 R2는 H 및 메틸로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택되고; 각각의 D2는 2 내지 12개의 탄소 원자의 2가 탄화수소 기이고; 각각의 R3은 화학식 OSi(R4)3의 기이고; 각각의 R4는 R 및 DSi(R5)3로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택되고, 각각의 R은 1 내지 12개의 탄소 원자의 독립적으로 선택된 1가 탄화수소기이고, 각각의 D는 산소 원자, 1 내지 12개의 단위의 (폴리)알킬렌 옥시드기, 및 2 내지 4개의 탄소 원자의 2가 탄화수소기로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택되고; 각각의 R5는 R 및 DSi(R6)3로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택되고; 각각의 R6은 R 및 DSiR3로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택되고; 단, R4, R5, 및 R6은 아래첨자 w가 있는 실리콘-(메트)아크릴레이트 거대단량체 단위가 적어도 6개의 규소 원자를 갖도록 선택되고; 각각의 R7은 산소 원자 및 NH로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택되고; D3은 1 내지 12개의 탄소 원자의 2가 탄화수소 기이고; D4는 2 내지 4개의 탄소 원자의 알킬렌기, 또는 2가 알킬아릴렌기이고; 아래첨자 v는 아래첨자 y가 있는 단위에서 화학식 (OD4)의 단위 수를 나타내고, 아래첨자 v는 0 내지 12의 값을 갖고; 각각의 R8은 가교성 기이고; 각각의 R9는 1 내지 14개의 탄소 원자의 1가 탄화수소기이고; 각각의 R10은 할로겐(예, 클로라이드), 아세테이트기, 또는 1 내지 14개의 탄소 원자의 1가 탄화수소기로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택되고; 아래첨자 w, x, y, z1 및 z2는 공중합체에서 각 단위의 상대 중량을 나타내고, 아래첨자 x는 0.25 내지 15의 값을 갖고; 아래첨자 w는 80 내지 98.75의 값을 갖고; 아래첨자 y는 1 내지 5의 값을 갖고; 아래첨자 z1은 0 내지 18.75의 값을 갖고; 아래첨자 z2는 0 내지 18.75의 값을 갖고, 수량 (w + x + y + z1 + z2) = 100이다. 공중합체는 말단 모이어티(terminal moiety)를 추가로 포함한다.
상기 단위 화학식에서, R1은 16 내지 24개의 탄소 원자를 갖는다. 대안적으로, R1은 16 내지 22개의 탄소 원자, 대안적으로 18 내지 24개의 탄소 원자, 그리고 대안적으로 18개 또는 22개의 탄소 원자를 가질 수 있다. R1은 스테아릴, 에이코실, 및 베헤닐로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있다. 대안적으로, R1은 스테아릴일 수 있다.
상기 단위 화학식에서, 각각의 R3은 화학식 OSi(R4)3의 기이고; 각각의 R4는 R 및 DSi(R5)3로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택되고, 각각의 R은 1 내지 12개의 탄소 원자의 독립적으로 선택된 1가 탄화수소기이고, 각각의 D는 산소 원자, 1 내지 12개의 단위의 (폴리)알킬렌 옥시드기, 및 2 내지 4개의 탄소 원자의 2가 탄화수소기로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택되고; 각각의 R5는 R 및 DSi(R6)3로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택되고; 각각의 R6은 R 및 DSiR3로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택되고; 단, R4, R5, 및 R6는 아래첨자 w가 있는 실리콘-(메트)아크릴레이트 거대단량체 단위가 적어도 6개의 규소 원자를 갖도록 선택된다. 대안적으로, R4, R5, 및 R6은 단위가 단위 당, 적어도 6개의 규소 원자, 대안적으로는 6 내지 20개의 규소 원자, 대안적으로 7 내지 19개의 규소 원자, 대안적으로 8 내지 18개의 규소 원자, 대안적으로 9 내지 17개의 규소 원자, 및 대안적으로 10 내지 16개의 규소 원자를 갖도록 선택된다.
실리콘-(메트)아크릴레이트 거대단량체 단위에서, 각각의 R은 1 내지 12개의 탄소 원자의 1가 탄화수소 기이다. R에 대한 1가 탄화수소기는 1 내지 6개의 탄소 원자의 알킬기와 같은 알킬기일 수 있다. 대안적으로, 알킬기는 1 내지 3개의 탄소 원자, 대안적으로 1 내지 2개의 탄소 원자를 가질 수 있다. 대안적으로, 각각의 R은 메틸일 수 있다.
각각의 D는 산소 원자, 1 내지 12개의 단위의 (폴리)알킬렌 옥시드 기, 및 2 내지 4개의 탄소 원자의 2가 탄화수소기로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된다. 각각의 D2는 2 내지 12개의 탄소 원자의 2가 탄화수소 기이다. 대안적으로, D2는 2 내지 10개의 탄소 원자, 대안적으로 3 내지 5개의 탄소 원자, 그리고 대안적으로 3개의 탄소 원자를 가질 수 있다. 각각의 D3은 1 내지 12개의 탄소 원자의 2가 탄화수소 기이다. 대안적으로, 각각의 D3은 알킬렌기; 대안적으로 에틸렌일 수 있다. D4는 2 내지 4개의 탄소 원자의 알킬렌기, 또는 2가 알킬아릴렌기이다.
D4에 대한 2가 탄화수소기로는 알킬렌기, 예컨대 에틸렌, 프로필렌 또는 부틸렌; 아릴렌기, 예컨대 페닐렌, 또는 알킬아릴렌기, 예컨대: 또는 를 예로 들 수 있으며, 상기 식에서 각각의 아래첨자 u는 독립적으로 1 내지 6, 대안적으로는 1 내지 2이다. 대안적으로, 2가 탄화수소기는 알킬렌일 수 있고, 대안적으로 2가 탄화수소기는 에틸렌일 수 있다. D2 및 D3에 대한 2가 탄화수소기는 상기에 기재된 바와 같을 수 있고, 대안적으로는 메틸렌일 수 있다. D에 대한 2가 탄화수소기는 에틸렌, 프로필렌 또는 부틸렌과 같은 알킬렌일 수 있다. 대안적으로, 각각의 D는 에틸렌일 수 있다.
D에 대한 (폴리)에틸렌 옥시드기는 단위 당 2 내지 4개의 탄소 원자를 가질 수 있고, 예를 들어 화학식 D5(OD6)v'-OR을 가질 수 있으며, 상기 식에서, D5는 2 내지 4개의 탄소 원자의 알킬렌기이고, D6은 2 내지 4개의 탄소 원자의 알킬렌기이고, R은 상기에 기재된 바와 같고, 아래첨자 v'는 0 내지 12이다. 대안적으로, 아래첨자 v'는 0 또는 1일 수 있다. 대안적으로, 아래첨자 v'는 0일 수 있다. (폴리)알킬렌 옥시드기의 예는 에틸렌옥시드-프로필렌옥시드를 포함한다.
대안적으로, 각각의 D는 산소 원자 및 2가 탄화수소 기로부터 독립적으로 선택될 수 있다. 대안적으로, D에 대한 각각의 2가 탄화수소기는 에틸렌과 같은 알킬렌기일 수 있다. 대안적으로, 각각의 D는 산소일 수 있다. 대안적으로, D의 일부 예는 산소일 수 있고, D의 다른 예는 동일 단위에서의 알킬렌일 수 있다.
상기 단위 화학식에서, 각각의 R7은 산소 원자 및 NH로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된다. 대안적으로, 각각의 R7은 산소일 수 있다.
상기 단위 화학식에서, 각각의 R8은 가교성 기이다. 각각의 R8은 히드록시, 아미노, 에폭시, 우레이도 및 아세톡시로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택될 수 있다. 대안적으로, 각각의 R8은 히드록시 및 우레이도로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택될 수 있고, 대안적으로 각각의 R8은 히드록시일 수 있다.
상기 단위 화학식에서, 각각의 R9는 1가 탄화수소기로서, 지방족 불포화가 없고, 선형, 분지형 또는 고리형(즉, 단환식 또는 다환식) 또는 이들의 조합일 수 있다. R9는 알킬기 또는 아릴기로, 단환식 또는 다환식일 수 있고, 선택적으로는 선형 또는 분지형기를 가질 수 있다. R9에 대한 적합한 알킬기의 예는 메틸, t-아밀, 부틸 (t-부틸 포함), 시클로헥실, 이소-데실, 이소보르닐 및 2-에틸헥실을 포함할 수 있다. 적합한 아릴기의 예는 페닐, 나프틸, 안트라실 및 벤질을 포함한다.
상기 단위 화학식에서, R10은 R9에 대해 상기에 기재된 바와 같이 할라이드, 아세테이트 또는 1가 탄화수소기일 수 있다. 할라이드는 브로마이드(Br), 클로라이드(Cl), 플루오라이드(F) 또는 요오다이드(I)일 수 있고; 대안적으로 Br, Cl 또는 F; 대안적으로 Br 또는 Cl; 및 대안적으로 Cl일 수 있다.
상기 단위 화학식에서, 아래첨자 w, x, y 및 z는 각 단위의 상대 중량이고, 수량 (w + x + y + z)은 총 100일 수 있다. 아래첨자 w는 80 내지 98.75의 값을 갖는다. 대안적으로, 아래첨자 w는 적어도 80, 대안적으로 적어도 81, 대안적으로 적어도 82, 대안적으로 적어도 83, 대안적으로 적어도 84, 및 대안적으로 적어도 85일 수 있다. 동시에, 아래첨자 w는 최대 98.75, 대안적으로 최대 98, 대안적으로 최대 97, 대안적으로 최대 96, 대안적으로 최대 97, 대안적으로 최대 96, 대안적으로 최대 95, 대안적으로 최대 94, 대안적으로 최대 93, 대안적으로 최대 92, 대안적으로 최대 91, 및 대안적으로 최대 90일 수 있다. 대안적으로, 아래첨자 w는 80 내지 98, 대안적으로 81 내지 97, 대안적으로 82 내지 96, 대안적으로 82 내지 95, 및 대안적으로 85 내지 90일 수 있다.
아래첨자 x는 0.25 내지 15의 값을 갖는다. 대안적으로, 아래첨자 x는 적어도 0.25, 대안적으로 적어도 0.5, 대안적으로 적어도 0.75, 대안적으로 적어도 1, 대안적으로 적어도 2, 대안적으로 적어도 3, 대안적으로 적어도 4, 대안적으로 적어도 5이다. 동시에, 아래첨자 x는 최대 15, 대안적으로 최대 14, 대안적으로 최대 13, 대안적으로 최대 12, 대안적으로 최대 11, 및 대안적으로 최대 10일 수 있다. 대안적으로, 아래첨자 x는 1 내지 14, 대안적으로 2 내지 13, 대안적으로 3 내지 12, 대안적으로 4 내지 11, 대안적으로 5 내지 10, 대안적으로 5 내지 15; 및 대안적으로 10일 수 있다.
아래첨자 y는 1 내지 5의 값을 갖는다. 대안적으로, 아래첨자 y는 적어도 1, 대안적으로 적어도 1.25, 대안적으로 적어도 1.5, 대안적으로 적어도 2, 및 대안적으로 적어도 1.75일 수 있다. 동시에, 아래첨자 y는 최대 5, 대안적으로 최대 4, 대안적으로 최대 3, 대안적으로 최대 2.75, 대안적으로 최대 2.5, 및 대안적으로 최대 2.25일 수 있다. 대안적으로, 아래첨자 y는 1 내지 3, 대안적으로 1 내지 2, 대안적으로 1.5 내지 2.5, 대안적으로 1.75 내지 2.25, 및 대안적으로 2일 수 있다.
아래첨자 z1은 0일 수 있다. 대안적으로, 아래첨자 z1은 적어도 0.5, 대안적으로 적어도 1, 및 대안적으로 적어도 2일 수 있고; 동시에, 아래첨자 z1은 최대 18.75, 대안적으로 최대 15, 대안적으로 최대 10, 대안적으로 최대 8, 및 대안적으로 최대 5일 수 있다. 대안적으로, 아래첨자 z1은 0 내지 18.75, 대안적으로 > 0 내지 18.75, 대안적으로 0.5 내지 7, 대안적으로 1 내지 6, 및 대안적으로 2 내지 5일 수 있다.
아래첨자 z2는 0일 수 있다. 대안적으로, 아래첨자 z2는 적어도 0.5, 대안적으로 적어도 1, 및 대안적으로 적어도 2일 수 있고; 동시에, 아래첨자 z2는 최대 8, 대안적으로 최대 7, 대안적으로 최대 6, 대안적으로 최대 5, 및 대안적으로 최대 4일 수 있다. 대안적으로, 아래첨자 z2는 0 내지 8, 대안적으로 > 0 내지 8, 대안적으로 0.5 내지 7, 대안적으로 1 내지 6, 및 대안적으로 2 내지 5일 수 있다.
공중합체의 분자 당 단위의 총 개수는 특별히 제한되지 않는다. 그러나, 공중합체는 하기에 기재된 방법을 이용하여 GPC에 의해 측정 시 수평균 분자량이 100,000 g/mol 내지 4,000,000 g/mol; 대안적으로 200,000 g/mol 내지 3,000,000 g/mol일 수 있다. 상기에 나타낸 단위는 임의의 순서일 수 있고, 예를 들어, 공중합체는 랜덤 공중합체 또는 블록 공중합체일 수 있다.
당업자는 하기 기술된 방법을 통해 공중합체가 라디칼 중합에 의해 제조될 수 있고, 이 방법이 공중합체를 위한 말단 모이어티를 형성할 수 있다는 점을 인지할 것이다. 공중합체는 예를 들어 문헌[Odian, George (2004). Principles of Polymerization (4th ed.). New York: Wiley-Interscience. ISBN 978-0-471-27400-1]에 기재된 바와 같이 개시제, 사슬 이동제, 또는 양자 모두로부터 유래될 수 있는 말단 모이어티를 추가로 포함한다.
공중합체는 하기를 포함하는 방법을 통해 제조될 수 있다:
1) 하기 (A) 내지 (F)를 포함하는 출발 물질들:
80 중량% 내지 98.75 중량%의, (A) 화학식 의 결정성 단량체 - 상기 식에서, R1은 상기 기재된 바와 같은 16 내지 24개의 탄소 원자의 알킬기이고, R2는 상기 기재된 바와 같이, H 및 메틸로 이루어진 군으로부터 선택됨 -;
0.25 중량% 내지 15 중량%의, (B) 화학식 의 실리콘-(메트)아크릴레이트 거대단량체 - 상기 식에서, 각각의 R3은 화학식 OSi(R4)3의 기이고; 각각의 R4는 R 및 DSi(R5)3로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택되고, 각각의 R은 1 내지 12개의 탄소 원자의 독립적으로 선택된 1가 탄화수소기이고; 각각의 D는 산소 원자, 1 내지 12개의 단위의 (폴리)알킬렌 옥시드기, 및 2 내지 4개의 탄소 원자의 2가 탄화수소기로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택되고; 각각의 R5는 R 및 DSi(R6)3로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택되고; 각각의 R6은 R 및 DSiR3로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택되고; 단, R4, R5, 및 R6은 상기 기재된 바와 같이, 거대단량체가 분자 당 적어도 6개의 규소 원자를 갖도록 선택됨 -;
1 중량% 내지 5 중량%의, (C) 화학식 의 가교성 (메트)아크릴레이트 단량체 - 상기 식에서, R7은 산소 및 NH로부터 독립적으로 선택되고, D3은 1 내지 12개의 탄소의 탄화수소기이고, D4는 2 내지 4개의 탄소 원자의 2가기이고, 아래첨자 v는 0 내지 12이고, R8은 가교성 기이고, 각각은 상기 기재된 바와 같음 -;
(D) 계면활성제;
(E) 물; 및
(F) 개시제;
을 공중합함으로써, (I) 실리콘-(메트)아크릴레이트 공중합체, (D) 계면활성제 및 (E) 물을 포함하는 수성 에멀젼을 형성하는 단계.
직물을 제조하기에 적합한 에멀젼 제형물을 제조하는 방법은, 상기에 기재된 단계 1)을 실시하며, 이로써 제1 수성 에멀젼을 형성하는 단계, 및 2) 단계 1)에서 제조된 제1 수성 에멀젼과 (II) (상기에서 소개되고 하기에 자세히 기재된 바와 같은) 첨가제를 포함하는 제2 수성 에멀젼과 (III) (상기에서 소개되고 하기에 자세히 기재된 바와 같은) 수분산성 가교제와 선택적으로는 하나 이상의 추가적인 출발 물질을 조합하는 단계를 포함할 수 있다.
대안적으로, 하나 이상의 추가적인 출발 물질이 공중합체를 제조하기 위해 단계 1)에 첨가될 수 있다. 예를 들어, (H) 사슬 이동제; (J) (A), (B), 및 (C) 각각과 구별되는 추가적인 비결정성 단량체; (K) 억제제; 및 (H), (J) 및 (K) 중 둘 이상의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된 출발 물질이 단계 1)에 첨가될 수 있다.
상기 기재된 방법의 단계 1)은 출발 물질 (A), (B), (C), (D), (E), 및 (F) (및 선택적으로 (H), (J), 및/또는 (K))를 포함하는 에멀젼을 형성하는 단계를 포함할 수 있다. 출발 물질 (A)가 실온에서 고체인 경우, 출발 물질들은 출발 물질 (A)를 용융시키기에 충분한 온도 및 시간 동안, 예를 들어 30℃ 내지 50℃로 5분 내지 15분 동안 가열될 수 있다. 생성된 출발 물질들은 수성 에멀젼을 형성하도록 전단 하에서 혼합될 수 있다. 전단 하 혼합은 수성 에멀젼을 형성하기 위한 임의의 편리한 수단에 의해, 예컨대 초음파처리 및 후속의 미세유동화에 의해 수행될 수 있다. 전단 하에서 혼합하기 위한 장비, 예컨대 초음파분쇄기(sonicator), 호모게나이저, 미세유동화기 및 스피드믹서는 업계에 알려져 있고 시판된다. 이론에 구애됨 없이, 전단 하의 혼합은 에멀젼에서 서브마이크론 입자 크기를 수득하는 데 이용될 수 있는 것으로 생각된다. 단계 1)에서, (A), (B), (C), 및 (F)(그리고 존재하는 경우 (H) 및 (J))를 포함하는 출발 물질들은 공중합되어, 출발 물질 (D) 및 (E)(그리고 존재하는 경우, (K))와 함께 수성 에멀젼 중 (I) 실리콘-(메트)아크릴레이트 공중합체를 형성한다.
에멀젼 제형물을 제조하기 위한 상기 기재된 방법의 단계 2)는 교반기가 장착된 자켓형 용기를 이용하는 혼합과 같이 임의의 편리한 수단에 의해 수행될 수 있다. 단계 1) 및 단계 2)는 순차적으로 동일한 용기에서 수행될 수 있다. 대안적으로, 단계 1) 및 단계 2)는 상이한 장비에서 수행될 수 있다. 단계 1) 및/또는 단계 2)는 RT에서 또는 승온에서, 예를 들어 최대 100℃, 대안적으로 40℃ 내지 80℃에서 수행될 수 있다. 대안적으로, 가열은 단계 1)에서 수행될 수 있고, 단계 2)는 RT에서 수행될 수 있다. 대안적으로, 단계 1) 및 2) 중 하나 또는 양자 모두는 더 낮은 온도에서 그리고 높은 압력에서, 예컨대 최대 5 기압에서 수행될 수 있다.
대안적으로, 상기 기재된 공중합체는, 유기 용매(예컨대 1가 알코올)에서 출발 물질들 중 하나 이상을 용해하고, 출발 물질 (A), (B), (C), (F), 및 존재한다면 (H) 및/또는 (J)를 Iimura 등의 미국 특허 제10,047,199호에 개시된 것과 같은 공정에서 적절한 출발 물질 및 이들의 양을 달리함으로써 공중합하는 것을 포함하는 방법에 의해 제조될 수 있다. 생성된 공중합체는 용매계일 수 있다. 용매의 전부 또는 일부는, 가열 및 선택적으로 감압으로 스트리핑 또는 증류에 의한 것과 같은 임의의 편리한 수단에 의해 제거될 수 있다. 공중합체는 (D) 계면활성제 및 (E), 물을 이용하여 에멀젼화될 수 있다. 공중합체를 제조하기 위한 출발 물질 및 상기 공중합체를 포함하는 에멀젼 제형물이 하기에 추가로 설명된다.
출발 물질 (A)는 화학식 (A-1): 의 결정성 단량체이며, 상기 식에서, R1 및 R2는 상기 기재된 바와 같다. 출발 물질 (A)를 위한 결정성 단량체의 예는 스테아릴 (메트)아크릴레이트, 에이코실 (메트)아크릴레이트, 베헤닐 (메트)아크릴레이트 및 이들의 조합을 포함한다. 대안적으로, R2가 수소인 경우, 출발 물질 (A)는 스테아릴 아크릴레이트, 에이코실 아크릴레이트, 베헤닐 아크릴레이트 및 이들의 조합으로부터 선택된 아크릴레이트일 수 있다. 출발 물질 (A)에 적합한 결정성 단량체는 예를 들어 미국 미주리주 세인트 루이스 소재의 Millipore Sigma 및 독일 루트비히스하펜 소재의 BASF SE에서 시판된다. 결정성이란 출발 단량체가 ≥ 25℃ ± 5℃의 용융점을 갖는 것을 의미한다.
출발 물질(A)는 출발 물질들 (A), (B) 및 (C)와 존재하는 경우 (J)의 합계 중량을 기준으로 80% 내지 98.75%의 양으로 사용된다. 출발 물질 (A)의 양은 동일한 기준으로 적어도 80%, 대안적으로 적어도 81%, 대안적으로 적어도 82%, 대안적으로 적어도 83%, 대안적으로 적어도 84%, 및 대안적으로 적어도 85%일 수 있다. 동시에, 출발 물질 (A)의 양은 동일한 기준으로 최대 98.75%, 대안적으로 최대 98%, 대안적으로 최대 97%, 대안적으로 최대 96%, 대안적으로 최대 97%, 대안적으로 최대 96%, 대안적으로 최대 95%, 대안적으로 최대 94%, 대안적으로 최대 93%, 대안적으로 최대 92%, 대안적으로 최대 91%, 및 대안적으로 최대 90%일 수 있다. 대안적으로, 출발 물질 (A)의 양은 동일한 기준으로 80% 내지 98%, 대안적으로 81% 내지 97%, 대안적으로 82% 내지 96%, 대안적으로 82% 내지 95%, 대안적으로 85% 내지 90%일 수 있다.
출발 물질 (B)는 화학식 (B-1): 의 실리콘-(메트)아크릴레이트 거대단량체이며, 상기 식에서 R2, D2, 및 R3은 상기에 기재된 바와 같다.
대안적으로, 출발 물질 (B)는 하기 화학식 (B-2)를 포함할 수 있다:상기 식에서, R2, R4, 및 R5는 상기 기재한 바와 같다.
대안적으로, 출발 물질 (B)는 하기로 이루어진 군으로부터 선택된 거대단량체를 포함할 수 있다: 화학식 (Si10)의 3-(5-((1,1,1,3,5,5,5-헵타메틸트리실록산-3-일)옥시)-1,1,1,3,7,9,9,9-옥타메틸-3,7-비스((트리메틸실릴)옥시)펜타실록산-5-일)프로필 메타크릴레이트; 화학식 (Si16)의 3-(1,5-비스(2-(1,1,1,5,5,5-헥사메틸-3-((트리메틸실릴)옥시)트리실록산-3-일)에틸)-3-(((2-(1,1,1,5,5,5-헥사메틸-3-((트리메틸실릴)옥시)트리실록산-3-일)에틸)디메틸실릴)옥시)-1,1,5,5-테트라메틸트리실록산-3-일)프로필 메타크릴레이트; 및 이들의 조합. 출발 물질 (B)는 국제공개 WO2020/142388호 및 미국 특허 제6,420,504호에 개시된 것과 같은 알려진 방법에 의해 제조될 수 있다.
출발 물질 (B)는 출발 물질들 (A), (B) 및 (C)와 존재하는 경우 (J)의 합계 중량을 기준으로 0.25% 내지 15%의 양으로 사용된다. 대안적으로, 출발 물질 (B)는 동일한 기준으로 적어도 0.25%, 대안적으로 적어도 0.5%, 대안적으로 적어도 0.75%, 대안적으로 적어도 1%, 대안적으로 적어도 2%, 대안적으로 적어도 3%, 대안적으로 적어도 4%, 대안적으로 적어도 5%의 양으로 사용될 수 있다. 동시에, 출발 물질 (B)는 동일한 기준으로 최대 15%, 대안적으로 최대 14%, 대안적으로 최대 13%, 대안적으로 최대 12%, 대안적으로 최대 11%, 및 대안적으로 최대 10%의 양으로 존재할 수 있다. 대안적으로, 출발 물질 (B)의 양은 상기 기재된 동일한 기준으로 1% 내지 14%, 대안적으로 2% 내지 13%, 대안적으로 3% 내지 12%, 대안적으로 4% 내지 11%, 대안적으로 5% 내지 10%, 대안적으로 5% 내지 15%; 및 대안적으로 10%일 수 있다.
출발 물질 (C) 가교성 (메트)아크릴레이트 단량체
출발 물질 (C)는 화학식 (C-1): 의 가교성 (메트)아크릴레이트 단량체이며, 상기 식에서, R2, R7, D3, R8 및 아래첨자 v는 상기 기재된 바와 같다. 출발 물질 (C)에 대한 적합한 가교성 (메트)아크릴레이트의 예는 (2-아세토아세톡시)에틸 메타크릴레이트, 히드록시부틸 (메트)아크릴레이트, 히드록시에틸 (메트)아크릴레이트, 히드록시에틸카프로락톤 (메트)아크릴레이트, 히드록시프로필 (메트)아크릴레이트, 우레이도 (메트)아크릴레이트, 글리시딜 (메트)아크릴레이트 (GMA), 폴리(에틸렌 글리콜) (메트)아크릴레이트 (PEGMA) 및 이들의 조합을 포함한다. 우레이도 (메트)아크릴레이트 단량체는 화학식: 을 가질 수 있으며, 상기 식에서 R11은 산소 원자 또는 NH 모이어티이다. 우레이도 단량체의 예는 당업계에 알려져 있으며, 예를 들어 Pressley 등의 미국 특허 제9,212,292호에 개시되어 있다. 다른 가교성 (메트)아크릴레이트 단량체가 당업계에 알려져 있으며, 예를 들어 BASF SE로부터 시판된다. 다른 가교성 (메트)아크릴레이트는 Sipomer WAM1 및 2로서 시판된다.
출발 물질 (C)는 출발 물질들 (A), (B) 및 (C)와 존재하는 경우 (J)의 합계 중량을 기준으로 1% 내지 5%의 양으로 사용된다. 출발 물질 (C)의 양은 동일한 기준으로 적어도 1%, 대안적으로 적어도 1.25%, 대안적으로 적어도 1.5%, 대안적으로 적어도 2%, 및 대안적으로 적어도 1.75%일 수 있다. 동시에, 출발 물질 (C)의 양은 동일한 기준으로 최대 5%, 대안적으로 최대 4%, 대안적으로 최대 3%, 대안적으로 최대 2.75%, 대안적으로 최대 2.5%, 및 대안적으로 최대 2.25%일 수 있다. 대안적으로, 출발 물질 (C)의 양은 동일한 기준으로 1% 내지 3%, 대안적으로 1% 내지 2%, 대안적으로 1.5% 내지 2.5%, 대안적으로 1.75% 내지 2.25%, 및 대안적으로 2%일 수 있다.
출발 물질 (D) 계면활성제
출발 물질 (D)는 계면활성제이다. 계면활성제는 (D-1) 양이온성 계면활성제, (D-2) 비이온성 계면활성제 및 (D-3) 양이온성 계면활성제와 비이온성 계면활성제 모두의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있다. 본원에 유용한 양이온성 계면활성제는, 양으로 하전된, 분자 내에 4차 암모늄 친수성 모이어티를 함유하는 화합물, 예컨대 화학식 (D-1-1): R12R13R14R15N+X'-로 나타낼 수 있는 4차 암모늄 염을 포함하며, 상기 식에서 R12 내지 R15는 1 내지 30개의 탄소 원자를 함유하는 알킬 기, 또는 탈로우, 코코넛유, 또는 대두로부터 유래된 알킬 기이고; X'는 할로겐, 예를 들어 염소 또는 브롬이다. 대안적으로, 4차 암모늄 화합물은 알킬 트리메틸암모늄 및 디알킬디메틸암모늄 할라이드, 또는 아세테이트일 수 있으며, 이들은 각각의 알킬 치환기 내에 적어도 8개의 탄소 원자를 갖는다. 디알킬 디메틸 암모늄 염이 사용될 수 있으며, 화학식 (D-1-2): R16R17N+(CH3)2X'-로 나타내며, 상기 식에서 R16 및 R17은 12 내지 30개의 탄소 원자를 함유하는 알킬 기 또는 탈로우, 코코넛유, 또는 대두로부터 유래된 알킬 기이고; X'는 할로겐이다. 모노알킬 트리메틸 암모늄 염이 사용될 수 있으며, 화학식 (D-1-3): R18N+(CH3)3X"-로 나타내며, 상기 식에서 R18은 12 내지 30개의 탄소 원자를 함유하는 알킬 기 또는 탈로우, 코코넛유, 또는 대두로부터 유래된 알킬 기이고; X"는 할로겐, 또는 아세테이트이다.
대표적인 4차 암모늄 할라이드 염은 도데실트리메틸 암모늄 클로라이드/라우릴트리메틸 암모늄 클로라이드(LTAC), 세틸트리메틸 암모늄 클로라이드(CTAC), 헥사데실트리메틸 암모늄 클로라이드, 디도데실디메틸 암모늄 브로마이드, 디헥사데실디메틸 암모늄 클로라이드, 디헥사데실디메틸 암모늄 브로마이드, 디옥타데실디메틸 암모늄 클로라이드, 디에이코실디메틸 암모늄 클로라이드, 및 디도코실디메틸 암모늄 클로라이드이다. 이들 4차 암모늄 염은 ADOGEN™, ARQUAD™, TOMAH™, 및 VARIQUAT™와 같은 상표명으로 시판된다.
사용될 수 있는 다른 적합한 양이온성 계면활성제에는 지방산 아민 및 아미드와 이들의 염 및 유도체, 예컨대 지방족 지방 아민 및 이의 유도체가 포함된다. 시판되는 그러한 양이온성 계면활성제에는 미국 일리노이주 시카고 소재의 Akzo Nobel Chemicals Inc.에 의해 상표명 ARQUAD™ T27 W, ARQUAD™ 16-29; 그리고 미국 일리노이주 노스필드 소재의 Stepan Company에 의해 상표명 Ammonyx Cetac-30으로 판매되는 조성물이 포함된다.
(D-1) 양이온성 계면활성제의 양은 수성 에멀젼 중 출발 물질 (I) 실리콘-(메트)아크릴레이트 공중합체의 중량을 기준으로 0.1% 내지 5%일 수 있다. 대안적으로, 양이온성 계면활성제의 양은 적어도 0.1%, 대안적으로 적어도 0.2%, 대안적으로 적어도 0.3%, 대안적으로 적어도 0.4%, 대안적으로 적어도 0.5%일 수 있고; 동시에, 양이온성 계면활성제의 양은 동일한 기준으로 최대 5%, 대안적으로 최대 4%, 대안적으로 최대 3%, 대안적으로 최대 2%, 대안적으로 최대 1%일 수 있다. 대안적으로, 양이온성 계면활성제의 양은 동일한 기준으로 0.2% 내지 4%, 대안적으로 0.3% 내지 3%, 대안적으로 0.4% 내지 2.5%, 및 대안적으로 0.5% 내지 2%일 수 있다.
출발 물질 (D-2)는 비이온성 계면활성제이다. 사용될 수 있는 일부 적합한 비이온성 계면활성제에는 폴리옥시에틸렌 알킬 에테르, 폴리옥시에틸렌 알킬 페닐 에테르, 알킬글루코사이드, 폴리옥시에틸렌 지방산 에스테르, 소르비탄 지방산 에스테르, 및 폴리옥시에틸렌 소르비탄 지방산 에스테르가 포함된다. 시판되는 비이온성 계면활성제에는 하기와 같은 조성물이 포함된다: (i) 상표명 TERGITOL™ TMN-6 및 TERGITOL™ TMN-10으로 판매되는 2,6,8-트리메틸-4-노닐 폴리옥시에틸렌 에테르; (ii) 미국 미시간주 미들랜드 소재의 Dow Chemical Company에 의해 상표명 TERGITOL™ 15-S-7, TERGITOL™ 15-S-9, TERGITOL™ 15-S-15, TERGITOL™ 15-S-30, 및 TERGITOL™ 15-S-40으로 판매되는 C11-15 2차 알킬 폴리옥시에틸렌 에테르; Dow Chemical Company에 의해 상표명 TRITON™ X405로 판매되는 옥틸페닐 폴리옥시에틸렌 (40) 에테르; (iii) Stepan Company에서 상표명 MAKON™ 10으로 판매되는 노닐페닐 폴리옥시에틸렌 (10) 에테르; (iv) 미국 오하이오주 신시내티 소재의 Henkel Corp./Emery Group에서 상표명 Trycol 5953으로 판매되는 에톡실화 알코올; (v) 미국 뉴저지주 에디슨 소재 Croda Inc.에서 상품명 BRIJ™ L23 및 BRIJ™ L4로 판매되는 에톡실화 알코올, (vi) GENAPOL™ UD 050 및 GENAPOL™ UD110과 같은 알킬-옥소 알코올 폴리글리콜 에테르, (vii) LUTENSOL™ XP 79와 같은 C10-Guerbet 알코올 및 에틸렌 옥시드를 기반으로 하는 알킬 폴리에틸렌 글리콜 에테르.
적합한 비이온성 계면활성제는 또한 폴리(옥시에틸렌)-폴리(옥시프로필렌)-폴리(옥시에틸렌) 트리블록 공중합체를 포함한다. 폴리(옥시에틸렌)-폴리(옥시프로필렌)-폴리(옥시에틸렌) 트리블록 공중합체는 또한 일반적으로 폴록사머(Poloxamer)로서 알려져 있다. 이는 폴리옥시에틸렌(폴리(에틸렌 옥시드))의 친수성 사슬 2개가 옆에 배치된 폴리옥시프로필렌(폴리(프로필렌 옥시드))의 중심 소수성 사슬로 구성되는 비이온성 트리블록 공중합체이다. 폴리(옥시에틸렌)-폴리(옥시프로필렌)-폴리(옥시에틸렌) 트리블록 공중합체는 미국 뉴저지주 플로햄 파크 소재의 BASF에서 시판되며, 상표명 PLURONIC™, 예를 들어 PLURONIC™ L61, L62, L64, L81, P84로 판매된다.
다른 적합한 비이온성 계면활성제는 폴리옥시에틸렌 알킬 에테르, 폴리옥시에틸렌 알킬페놀 에테르, 폴리옥시에틸렌 라우릴 에테르, 폴리옥시에틸렌 소르비탄 모노올레에이트, 폴리옥시에틸렌 알킬 에스테르, 폴리옥시에틸렌 소르비탄 알킬 에스테르, 폴리에틸렌 글리콜(예컨대, 23개의 에틸렌-옥시드 단위를 가진 폴리에틸렌 글리콜), 폴리프로필렌 글리콜, 디에틸렌 글리콜, 에톡실화 트리메틸노난올, 및 폴리옥시알킬렌 글리콜 개질된 폴리실록산 계면활성제를 포함한다. 사용될 수 있는 시판되는 비이온성 계면활성제는 조성물, 예컨대 상표명 TERGITOL™ TMN-6 및 TERGITOL™ TMN-10로 판매되는 2,6,8-트리메틸-4-노닐옥시 폴리에틸렌 옥시에탄올(6EO) 및 (10EO); 상표명 TERGITOL™ 15-S-7, TERGITOL™ 15-S-9, TERGITOL™ 15-S-15로 판매되는 알킬렌옥시 폴리에틸렌 옥시에탄올(C11-15 2차 알코올 에톡실레이트 7EO, 9EO, 및 15EO); 상표명 TERGITOL™ 15-S-12, 15-S-20, 15-S-30, 15-S-40로 판매되는 다른 C11-15 2차 알코올 에톡실레이트; 상표명 TRITON™ X-405로 판매되는 옥틸페녹시 폴리에톡시 에탄올(40EO); 및 ECOSURF™ EH-40과 같은 상표명 ECOSURF™ EH을 갖는 알코올 에톡실레이트를 포함한다. 이러한 모든 계면활성제는 Dow Chemical Company에 의해 판매된다.
다른 유용한 시판 비이온성 계면활성제는 Stepan Company에 의해 상표명 MAKON™ 10으로 판매되는 노닐페녹시 폴리에톡시 에탄올(10EO); 미국 델라웨어주 윌밍턴 소재의 ICI Surfactants에 의해 상표명 BRIJ™ 35L로 시판되는 폴리옥시에틸렌 23 라우릴 에테르(Laureth-23); 및 ICI Surfactants에 의해 판매되는 폴리옥시에틸렌 에테르 알코올인 RENEX™ 30이다.
비이온성 계면활성제는 또한 실리콘 폴리에테르(SPE)일 수 있다. 에멀젼화제로서의 실리콘 폴리에테르는, 폴리옥시에틸렌 또는 폴리옥시에틸렌-폴리옥시프로필렌 공중합체 단위가 실록산 골격 상에 그래프팅되는 레이크형 구조를 가질 수 있거나, 또는 SPE는 ABA 블록 공중합체 구조를 가질 수 있는데, 여기서 A는 ABA 구조의 폴리에테르 부분을 나타내고 B는 실록산 부분을 나타낸다. 적합한 SPE는 미국 미시간주 미들랜드 소재의 Dow Silicones Corporation의 DOWSIL™ OFX-5329 Fluid를 포함한다. 대안적으로, 비이온성 계면활성제는 폴리옥시알킬렌-치환된 실리콘, 실리콘 알칸올아미드, 실리콘 에스테르 및 실리콘 글리코시드로부터 선택될 수 있다. 이러한 실리콘계 계면활성제가 그러한 수성 에멀젼을 형성하는 데 사용될 수 있으며, 당업계에 알려져 있으며, 예를 들어 Gee 등의 미국 특허 제4,122,029호, Rentsch의 미국 특허 제5,387,417호, 및 Schulz 등의 미국 특허 제5,811,487호에 기재되어 있다.
출발 물질 (D-2) 비이온성 계면활성제는 희석되어 전달될 수 있으며, 사용양은 수성 에멀젼에서 출발 물질 (I) 실리콘-(메트)아크릴레이트 공중합체의 중량을 기준으로 0.1 내지 6%의 계면활성제를 제공하는 데 충분할 수 있다. 대안적으로, 비이온성 계면활성제의 양은 적어도 0.1%, 대안적으로 적어도 0.2%, 대안적으로 적어도 0.3%, 대안적으로 적어도 0.4%, 대안적으로 적어도 0.5%일 수 있고; 동시에, 비이온성 계면활성제의 양은 동일한 기준으로 최대 5%, 대안적으로 최대 4%, 대안적으로 최대 3%, 대안적으로 최대 2%, 대안적으로 최대 1%일 수 있다. 대안적으로, 비이온성 계면활성제의 양은 동일한 기준으로 0.2% 내지 4%, 대안적으로 0.3% 내지 3%, 대안적으로 0.4 내지 2.5%, 및 대안적으로 0.5% 내지 2%일 수 있다. 대안적으로, 출발 물질 (D-1) 양이온성 계면활성제 및 (D-2) 비이온성 계면활성제는 수성 에멀젼 중 출발 물질 (I) 실리콘-(메트)아크릴레이트 공중합체의 중량을 기준으로 합계량 ≤ 10%로 존재할 수 있다.
출발 물질 (E) 물
출발 물질 (E)는 물이다. 물은 일반적으로 제한되지 않으며, 예를 들어, 물은 가공되거나 가공되지 않을 수 있다. 물을 정제하는 데 사용될 수 있는 공정의 예는 증류, 여과, 탈이온화, 및 이들 중 둘 이상의 조합을 포함함으로써, 물은 탈이온화, 증류, 및/또는 여과될 수 있다. 대안적으로, 물은 처리되지 않을 수 있다(예를 들어, 수돗물일 수 있고, 즉, 시립 물 시스템 또는 우물물에 의해 제공되고, 추가 정제없이 사용됨). 물의 양은 상기 기재된 방법의 단계 1)에서 에멀젼 중합을 위해 수성 에멀젼을 형성하기에 충분하다. 추가의 물이 단계 1) 후 첨가될 수 있다. 예를 들어, 상기에서 기재된 바와 같이 제조된 제1 수성 에멀젼 및/또는 제2 수성 에멀젼은 원하는 양의 출발 물질을 얻은 후 직물을 에멀젼 제형물로 처리하기 위해 추가의 물로 희석될 수 있다. 단계 1)에서, 물은 단계 1)에서 모든 출발 물질들의 합계 중량을 기준으로 20% 내지 97%, 대안적으로 30% 내지 90%, 및 대안적으로 40% 내지 80%, 대안적으로 50% 내지 97%, 대안적으로 50% 내지 90%, 및 대안적으로 60% 내지 80%의 양으로 첨가될 수 있다. 대안적으로, 물은 적어도 20%, 대안적으로 적어도 30%, 대안적으로 적어도 40%, 대안적으로 적어도 50%, 및 대안적으로 적어도 60%의 양으로 첨가될 수 있고; 동시에, 물의 양은 동일한 기준으로 최대 97%, 대안적으로 최대 96%, 대안적으로 최대 95%, 및 대안적으로 최대 80%일 수 있다.
이론에 얽매임 없이, 출발 물질 (A), (B), 및 (C), 및 존재하는 경우 (J)가 공중합되어, 출발 물질 (I)로서 본원에 기재된 (I) 실리콘-(메트)아크릴레이트 공중합체를 형성한다고 생각된다. 추가적으로, 출발 물질 (D) 계면활성제 및 (E) 물이 공중합 반응에 참여하지 않는 것으로 생각되지만, 출발 물질 (D) 및 (E) 중 하나 또는 양자를 포함하는 공중합체가 본원의 범위에서 제외되는 것은 아니다.
출발 물질 (I) 실리콘-(메트)아크릴레이트 공중합체
실리콘-(메트)아크릴레이트 공중합체는 상기에 기재된 (A), (B), (C) 및 (F)를 포함하는 출발 물질의 에멀젼 공중합에 의해 제조될 수 있다. 대안적으로, 실리콘-(메트)아크릴레이트 공중합체는 본질적으로 출발 물질 (A), (B), (C) 및 (F) (그리고, 존재하는 경우 (H) 사슬 이동제 및/또는 (J) 추가적인 단량체)로 이루어진 출발 물질의 반응 생성물일 수 있다. 대안적으로, 실리콘-(메트)아크릴레이트 공중합체는 출발 물질 (A), (B), (C) 및 (F) (및 존재하는 경우 (H) 및/또는 (J))로 이루어진 출발 물질의 반응 생성물일 수 있다. 이론에 구애됨 없이, 출발 물질 (D) 및 (E) 중 어떤 것도 출발 물질 (A), (B), 및 (C)와 공중합하지 않고 오로지 공중합을 위한 비히클로서 역할을 하는 것으로 생각된다. 그러나, 출발 물질 (D) 및/또는 (E) 중 하나 이상의 일부, 또는 방법 동안 첨가된 다른 임의의 출발 물질이 (A), (B), (C) 및 (F)를 포함하는 출발 물질의 공중합 반응에 참여할 수 있다는 가능성을 본원에서 그 어떤 것이라도 배제하지 못한다.
직물을 처리하는 데 적합한 에멀젼 제형물에서, (I) 실리콘-(메트) 아크릴레이트 공중합체는 물을 제외한 에멀젼 제형물 중 모든 출발 물질의 합계 중량을 기준으로 57.2% 내지 88.5%의 양으로 존재할 수 있다. 대안적으로, (I) 실리콘-(메트)아크릴레이트 공중합체의 양은 처리될 패브릭의 유형과 같은 요소에 따라 달라질 수 있다. 예를 들어, (I) 실리콘-(메트)아크릴레이트 공중합체의 양은 처리되는 직물이 폴리에스테르인 경우 동일한 기준으로 58.2% 내지 88.5%일 수 있다. 대안적으로, (I) 실리콘-(메트)아크릴레이트 공중합체의 양은 처리될 직물이 나일론과 같은 폴리아미드인 경우 동일한 기준으로 57.2% 내지 79.3%일 수 있다.
출발 물질 (III) 수분산성 가교제
출발 물질 (III)은 예를 들어 (I) 실리콘-(메트)아크릴레이트 공중합체 및 (II) 첨가제의 경화를 촉진하도록 직물을 처리하기 위한 에멀젼 제형물에 첨가될 수 있는 수분산성 가교제(가교제)이다. 출발 물질 (III)은 단계 1)에서 제조된 제1 수성 에멀젼과 조합될 수 있다. 대안적으로, 출발 물질 (III)은 직물 처리에 적합한 에멀젼 제형물을 제조하기 위한 방법의 단계 2)에서 제2 수성 에멀젼과 조합될 수 있다. 대안적으로, 제1 수성 에멀젼과 제2 수성 에멀젼은 조합되어 제3 수성 에멀젼을 형성할 수 있고, 그 후 여기에 (III) 수분산성 가교제가 첨가될 수 있다. 적합한 수분산성 가교제는 차단된 이소시아네이트 및 디올을 포함한다. 용어 "차단된 이소시아네이트"는, 이소시아네이트 기가 차단제와 반응되어진 모노-, 디- 및 폴리이소이아네이트를 포함하며, 이는 가열 시 이소시아네이트 및 차단제를 방출한다. 아민, 아미드, 활성 수소 원자를 가진 화합물, 알코올 또는 옥심과 같은 적합한 차단제가 당업계에 알려져 있다. 차단된 이소시아네이트는 스위스 라이나흐의 Archroma로부터 ARKOPHOB™ DAN 및 ARKOPHOB™ SR; RUCO-GUARD™ WEB (독일, 바이에른, 게레츠리트의 Rudolf GmbH) 및 PHOBOL™ XAN (미국 텍사스주 우드랜드의 Huntsman Corporation)과 같이 시판 중이다. 디올은 예를 들어 1,2-프로판디올; 1,3-프로판디올; 1,2-부탄디올; 1,3-부탄디올; 1,4-부탄디올; 2,3-부탄디올; 2-메틸-1,2-프로판디올; 1,5-펜탄디올; 2-메틸-2,3-부탄디올; 1,6-헥산디올; 1,2-헥산디올; 2,5-헥산디올; 2-메틸-2,4-펜탄디올; 2,3-디메틸-2,3-부탄디올; 2-에틸헥산디올; 1,2-옥탄디올; 1,2-데칸디올; 2,2,4-트리메틸펜탄디올; 2-부틸-2-에틸-1,3-프로판디올; 2,2-디에틸-1,3-프로판디올을 포함한다. 적합한 가교제의 예는 당업계에 알려져 있고, 예를 들어, Knaup의 미국 특허 출원 제2017/0204558호; Hamajima 등의 미국 특허 제9,777,105호의 칼럼 11, 54행에서 시작해서 개시되어 있으며, 이는 적합한 가교제를 기재할 목적으로 참고로 본원에 포함되어 있다. 가교제 (III)의 정확한 양은 단계 1)에서 형성된 (I) 실리콘-(메트)아크릴레이트 공중합체의 유형 및 양, 및 처리될 직물을 포함하는 다양한 인자에 따라 다르나, 가교제 (III)의 중량은 패브릭 중량에 대해 0.25% 내지 3.75%, 대안적으로는 동일한 기준으로 0.25% 내지 1%, 및 대안적으로 0.25% 내지 0.5%를 제공하기에 충분할 수 있다. 대안적으로, 가교제의 양은 물을 제외하고 직물을 처리하기에 적합한 에멀젼 제형물에서 모든 출발 물질의 합계 중량을 기준으로 9.1% 내지 30%일 수 있다. 예를 들어, (III) 가교제의 양은 처리될 패브릭의 유형과 같은 요소에 따라 가변적일 수 있다. 예를 들어, (III) 가교제의 양은 처리될 직물이 폴리에스테르인 경우 9.2% 내지 20.1%일 수 있다. 대안적으로, (III) 가교제의 양은 처리될 직물이 나일론과 같은 폴리아미드인 경우 9.1% 내지 30.7%일 수 있다.
출발 물질 (H) - 사슬 이동제
상기 기재된 방법의 단계 1)에 첨가될 수 있는 추가적인 출발 물질은 (H) 사슬 이동제를 포함한다. 적합한 사슬 이동제는 메르캅탄, 예컨대 알킬 메르캅탄, 예를 들어 n-옥틸 메르캅탄, n-도데실 메르캅탄, 도데실 메르캅탄 (도데칸 티올), 및/또는 2,2-디메틸데실 메르캅탄을 포함한다. 대안적으로, 사슬 이동제는 메르캅토아세트산 및/또는 2-메르캅토에탄올과 같이 수용성일 수 있다. 적합한 사슬 이동제가 당업계에 알려져 있으며, 예를 들어 문헌["Radical Polymerization in Industry", Peter Nesvadba, Performance Chemical Research, GASF Schweiz AG, Basel, Switzerland, Encyclopedia of Radicals in Chemistry, Biology and Materials, Online ⓒ 2012 John Wiley & Sons, Ltd.]에 개시되어 있다.
출발 물질 (H)인 사슬 이동제는 선택적이며, 출발 물질들 (A), (B) 및 (C) (그리고 존재하는 경우 (J))의 합계 중량을 기준으로 0 내지 1%의 양으로 첨가될 수 있다. 대안적으로, (H) 사슬 이동제는 동일한 기준으로 0.5% 내지 0.6%의 양으로 사용될 수 있다.
출발 물질 (F) 개시제
출발 물질 (F)인 개시제는 또한 상기 기재된 단계 1)에서 첨가된다. 적합한 개시제는 아조 화합물 및 퍼옥시드 화합물을 포함한다. 예를 들어, 아조 화합물은 지방족 아조 화합물, 예컨대 1-t-아밀아조-l- 시아노시클로헥산, 아조-비스-이소부티로니트릴 및 1-t-부틸아조-시아노시클로헥산, 2,2'-아조- 비스-(2-메틸)부티로니트릴, 2,2'-아조비스(2-메틸프로피오니트릴), 2,2'-아조비스(2-메틸프로피온아미딘) 디히드로클로라이드, 2,2'-아조비스(시아노발레르산), 또는 이들의 둘 이상의 조합일 수 있다. 아조 화합물은 당업계에 알려져 있고, 예를 들어 The Chemours Company(미국 델라웨어주 윌밍턴 소재)로부터 상표명 VAZO™ WSP로 시판된다. 퍼옥시드 화합물은 퍼옥시드 또는 히드로퍼옥시드, 예컨대 t-부틸퍼옥토에이트, t- 부틸 퍼벤조에이트, 디큐밀 퍼옥시드, 디-t-부틸 퍼옥시드, t-부틸 히드로퍼옥시드, 큐멘 히드로퍼옥시드, 디-t-아밀 퍼옥시드 및 이들의 둘 이상의 조합일 수 있다. 또한, 디-퍼옥시드 개시제는 단독으로 또는 다른 라디칼과의 조합으로 사용될 수 있다. 이러한 디-퍼옥시드 개시제는 1,4-비스-(t-부틸 퍼옥시카르보)시클로헥산, 1,2-디(t-부틸 퍼옥시)시클로헥산, 및 2,5-디(t-부틸 퍼옥시)-3-헥신을 포함하나, 이들로 제한되지 않는다. 적합한 퍼옥시드 화합물은 당업계에 알려져 있고, 다양한 공급처, 예컨대 Sigma-Aldrich, Inc.로부터 시판된다. 대안적으로, 개시제는 이소아스코르브산을 포함할 수 있다.
개시제는 출발 물질 (F)로서 단독으로 사용될 수 있다. 대안적으로, 출발 물질 (F)는 산화 구성성분 및 환원 구성성분으로서 개시제를 포함하는 산화환원 쌍일 수 있다. 대안적으로, 산화환원 쌍 예컨대 이소아스코르브산 및 소수성 유기 히드로퍼옥시드 예컨대 t-아밀 히드로퍼옥시드 또는 t-부틸 히드로퍼옥시드는 출발 물질 (F)로서 사용될 수 있다. 출발 물질 (F)에 대한 적합한 개시제 및/또는 산화환원 쌍의 예는 Bardman 등의 미국 특허 제6,576,051호의 칼럼 11의 16행에서 시작해서 개시되어 있다. 개시제가 수용성인지 여부 및 개시제의 유형(예를 들어, 열 개시제 또는 산화환원 쌍이 사용되는지 여부)을 포함한 다양한 요소들에 따라 개시제가 첨가되는 방법은 달라진다. 전형적으로, 열 개시제가 사용될 때, 모든 개시제는 단계 1)의 초반에 한꺼번에 첨가된다. 대안적으로, 산화환원 쌍이 사용될 때, 이것은 시간이 지남에 따라 계량될 수 있다. 개시제 (F)는 실리콘-(메트)아크릴레이트 공중합체의 중량을 기준으로 0.01% 내지 3%, 대안적으로 0.1% 내지 1.5%를 제공하기에 충분한 양으로 사용될 수 있다.
출발 물질 (J) 추가 단량체
출발 물질 (J)는 단계 1)에서 첨가될 수 있는 선택적인 추가 단량체이다. 출발 물질 (J)는 상기 기재된 출발 물질 (A), (B), 및 (C)와 구별되는 비결정성 단량체이다. 존재하는 경우 추가 단량체가 (I) 실리콘-(메트)아크릴레이트 공중합체의 중량을 기준으로 > 0 내지 18.75 중량%의 양으로 사용될 수 있다. 적합한 단량체는 (메트)아크릴레이트 단량체, 예컨대 메틸 메타크릴레이트, t-아밀 메타크릴레이트, 부틸 (메트)아크릴레이트, 예컨대 t-부틸 메타크릴레이트, 시클로헥실 (메트)아크릴레이트, 이소-데실 (메트)아크릴레이트, 이소보르닐(메트)아크릴레이트, 2-나프틸 아크릴레이트, 벤질 (메트)아크릴레이트, 2-에틸헥실(메트)아크릴레이트 및 이들의 둘 이상의 조합을 포함한다. 대안적으로, 추가 단량체는 스티렌 또는 비닐 클로라이드일 수 있다. 출발 물질 (J)에 대한 적합한 단량체는 당업계에 알려져 있고, 예를 들어 Polysciences, Inc.로부터 시판된다. 대안적으로, 추가 단량체 (J)는 이소보르닐 메타크릴레이트(IBMA), 이소보르닐 아크릴레이트(IBA) 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있다. 추가 단량체는 선택적이며, 출발 물질들 (A), (B) 및 (C) 그리고 존재하는 경우 (J)의 합계 중량을 기준으로 0 내지 18.75%의 양으로 존재할 수 있다. 대안적으로, (J) 추가 단량체는 적어도 0.5%, 대안적으로 적어도 1%, 및 대안적으로 적어도 2%의 양으로 존재할 수 있고; 동시에, 추가 단량체는 동일 기준으로 최대 18.75%, 대안적으로 최대 15%, 대안적으로 최대 10%, 대안적으로 최대 8%, 및 대안적으로 최대 5%의 양으로 존재할 수 있다. 대안적으로, (J) 추가 단량체의 양은 동일한 기준으로 > 0 내지 18.75%, 대안적으로 0.5% 내지 7%, 대안적으로 1% 내지 6%, 및 대안적으로 2% 내지 5%일 수 있다.
출발 물질 (K) 억제제
출발 물질 (K)는 상기에서 기재된 방법의 단계 1)에 선택적으로 첨가될 수 있는 억제제이다. 존재하는 경우, 출발 물질 (K)인 억제제는 (I) 실리콘-(메트)아크릴레이트 공중합체의 중량을 기반으로 > 0 내지 < 0.01% 양으로, 대안적으로는 동일한 기준으로 > 0 내지 < 2,000 ppm, 대안적으로 1 ppm 내지 1818 ppm, 대안적으로 10 ppm 내지 500 ppm로 사용될 수 있다. 출발 물질 (K)에 대한 적합한 억제제는 시판되며, 예를 들어, 니트로벤젠, 부틸화 히드록실 톨루엔, 디페닐 피크릴 히드라질(DPPH), p-메톡시페놀, 2,4-디-t-부틸 카테콜, 페노티아진, N,N-디에틸히드록실아민, N-니트로소 페닐히드록실아민의 염, (2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-1-일) 옥시다닐(TEMPO), 및 4-히드록시- (2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-1-일)옥시다닐(4-히드록시 TEMPO)을 포함한다.
추가적인 출발 물질이 직물 처리에 적합한 에멀젼 제형물을 제조하기 위한 방법의 단계 1) 이후 및/또는 단계 2) 이후에 선택적으로 첨가될 수 있다. 그 출발 물질은 (VI) 추가적인 계면활성제(출발 물질 (D)에 대해 상기에 기재됨), (VII) 왁스, (VIII) 살생물제, (IX) 추가의 물 (출발 물질 (E)에 대해 상기에 기재됨), (X) 난연제, (XI) 주름 감소제, (XII) 대전방지제, (XIII) 침투제 또는 추가적인 출발 물질 중 둘 이상의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있다.
출발 물질 (VII) 왁스
출발 물질 (VII)은 에멀젼 제형물이 적용되는 직물에 개선된 발수성 또는 부드러움을 제공하기 위해 선택적으로 첨가될 수 있는 왁스이다. 왁스의 양은 선택된 왁스의 유형, 원하는 이점, 및 에멀젼 제형물로 처리되는 패브릭을 포함하는 요소들에 따라 가변적일 것이다. 그러나, 왁스의 양은 (I) 실리콘-(메트)아크릴레이트 공중합체의 중량을 기준으로 0 내지 75%, 대안적으로는 0 내지 50%, 대안적으로 25% 내지 50%일 수 있다. 대안적으로, 사용하는 경우, 왁스의 양은 > 0%, 대안적으로 적어도 10%, 및 대안적으로 적어도 25%인 동시에, 왁스의 양은 동일한 기준으로 최대 75%, 대안적으로 최대 50%일 수 있다. 적합한 왁스의 예는 파라핀 왁스(예, n-파라핀, 이소-파라핀, 및/또는 시클로파라핀), 실리콘 왁스, 예컨대 장쇄 알킬기를 가진 실리콘 왁스(예, 알킬 메틸 실리콘 왁스) 및/또는 아미노-실리콘 왁스, 및 이들의 둘 이상의 조합을 포함한다. 적합한 왁스는 예를 들어 Knaup의 미국 특허 출원 제2017/0204558호 및 Probst의 미국 특허 제10,844,151호에 개시되어 있다. 왁스는 수계 분산액, 예를 들어 Michelman wax 743 및 미국 오하이오주 신시내티 소재의 Michelman의 다른 것으로서 전달될 수 있다. 다른 왁스가 또한 예를 들어 독일 함브루크의 Sasol Wax로부터 시판되며, 실리콘 왁스, 예컨대 DOWSIL™ AMS-C30이 미국 미시간주 미들랜드 소재의 Dow Silicones Corporation으로부터 입수 가능하다.
출발 물질 (VIII) 살생물제
출발 물질 (VIII)은 선택적 살생물제이다. 살생물제의 양은 선택되는 살생물제의 유형 및 원하는 효과를 포함하는 요인들에 따라 달라질 것이다. 그러나, 사용될 때 살생물제의 양은 에멀젼 제형물 내의 모든 출발 물질의 합계 중량을 기준으로 >0% 내지 5%일 수 있다. 출발 물질 (VIII)은 (M-1) 살진균제, (M-2) 제초제, (M-3) 살충제, (M-4) 항균제, 또는 이들의 조합으로 예시될 수 있다. 적합한 살생물제는 예를 들어 미국 특허 제9,480,977호에 개시된다.
출발 물질 (XIII) 침투제
출발 물질 (XIII)은 침투제이다. 적합한 침투제는 The Dow Chemical Company로부터 시판되는 글리콜 에테르로 예시되며, DOWANOL™ DPM, TPM, PPh, EPh, Methyl CARBITOL™, 및 Butyl CARBITOL™을 포함한다.
(II) 첨가제
직물 처리에 적합한 에멀젼 제형물은, 발수성을 크게 감소시키지 않으면서 직물에 부드러움을 부여하기에 충분한 양의 하기로부터 선택되는 (II) 첨가제를 추가로 포함한다: (II-1) 화학식 의 알킬폴리실록산으로서, 상기 식에서, 각각의 R19는 1 내지 18개의 탄소 원자를 가진 독립적으로 선택된 1가 포화 탄화수소기이고, 아래첨자 a는 20 내지 300의 평균 값을 가진, (II-1) 알킬폴리실록산, 또는 (II-2) 조합물로서, (II-2)인 조합물 내 모든 출발 물질의 합계 중량을 기준으로 60 내지 70 중량%의 알킬폴리실록산 (II-1), (II-2)인 조합물 내 모든 출발 물질의 합계 중량을 기준으로 29 내지 39 중량%의, JIS K 6249:2003에 따른 타입 A 듀로미터에 의해 측정된 경도 ≥ 20을 가진 실리콘 수지 (II-2-1), 및 조합물 (II-2) 내 모든 출발 물질의 합계 중량을 기준으로 0 내지 2 중량%의, 100 내지 20,000 g/mol의 작용기 당량을 갖고(여기서, 당량이란, 1몰의 질소 원자 당 아미노-작용성 폴리오르가노실록산의 분자량을 의미함), JIS K 2283:2000의 방법에 의해 측정된 10 내지 100,000 mm2/s의 25℃에서의 동적 점도를 가진 아미노-작용성 폴리오르가노실록산 (II-2-2)을 포함하는, (II-2) 조합물. 대안적으로, (II-2-2) 아미노-작용성 폴리오르가노실록산은 동일한 기준으로 1% 내지 2%의 양으로 존재할 수 있다.
(II-1) 알킬폴리실록산은 화학식 을 가지며, 상기 식에서, 각각의 R19는 1 내지 18개의 탄소 원자를 가진 독립적으로 선택된 1가 포화 탄화수소기이고, 아래첨자 a는 20 내지 300의 평균 값을 가진다. R19를 위한 1가 포화 탄화수소 기는 알킬기일 수 있고, 대안적으로는 1 내지 6개의 탄소 원자의 알킬기일 수 있다. 대안적으로, 알킬기는 1 내지 3개의 탄소 원자, 대안적으로 1 내지 2개의 탄소 원자를 가질 수 있다. 대안적으로, 각각의 R19는 메틸일 수 있다. 적합한 알킬폴리실록산, 예를 들어 비스-트리메틸실록시-말단(terminated) 폴리디메틸실록산이 당업계에 알려져 있으며, 예를 들어 DSC로부터의 XIAMETER™ 200 Fluids로서 시판된다.
대안적으로, (II) 첨가제는 하기를 포함하는 (II-2) 조합물을 포함할 수 있다: (II-2)인 조합물 내 모든 출발 물질의 합계 중량을 기준으로 60 내지 70 중량%의 (II-1) 상기 기재된 알킬폴리실록산, (II-2)인 조합물 내 모든 출발 물질의 합계 중량을 기준으로 29 내지 39 중량%의, JIS K 6249:2003에 따른 타입 A 듀로미터에 의해 측정된 경도 ≥ 20을 가진 (II-2-1) 실리콘 수지, 및 (II-2)인 조합물 내 모든 출발 물질의 합계 중량을 기준으로 1 내지 2 중량%의, 100 내지 20,000 g/mol의 작용기 당량(여기서, 당량이란, 1 몰의 질소 원자 당 아미노-작용성 폴리오르가노실록산의 분자량을 의미함)을 갖고, JIS K 2283:2000의 방법에 의해 측정된 25℃의 동적 점도가 10 내지 100,000 mm2/s인, (II-2-2) 아미노-작용성 폴리오르가노실록산.
출발 물질 (II)인 첨가제는 (II) 첨가제, (D') 계면활성제(출발 물질 (D)에 대해 상기에 기재된 바와 같을 수 있음) 및 (E') 물(출발 물질 (E)에 대해 상기에 기재된 바와 같을 수 있음)을 포함하는 제2 수성 에멀젼 중에 전달될 수 있다. 제2 수성 에멀젼은 미국 특허 출원 공개 제2020/0332148호에 기재된 것과 같이, 본원에 기재된 출발 물질의 유형 및 양을 달리함으로써 알려진 방법에 의해 제조될 수 있다.
직물 처리에 적합한 에멀젼 제형물에서, (II) 첨가제는 물을 제외한 에멀젼 제형물 중 모든 출발 물질의 합계 중량을 기준으로 0.4% 내지 29.3%의 양으로 존재할 수 있다. 대안적으로, (II) 첨가제의 양은 선택된 첨가제의 유형 및/또는 처리될 직물의 유형에 따라 가변적일 수 있다. 예를 들어, 첨가제가 (II-1) 알킬폴리실록산인 경우, 알킬폴리실록산은 0.7% 내지 28.5%의 양으로 존재할 수 있다. 대안적으로, 알킬 폴리실록산이 처리될 직물이 폴리에스테르인 경우 0.7% 내지 28.5%의 양으로 존재할 수 있다. 대안적으로, 알킬폴리실록산은 처리될 직물이 나일론과 같은 폴리아미드인 경우 1% 내지 28.5%의 양으로 존재할 수 있다. 대안적으로, 첨가제가 상기 기재된 조합물 (II-2)인 경우, 첨가제는 물을 제외한 에멀젼 제형물 중 모든 출발 물질의 합계 중량을 기준으로 0.4% 내지 29.3%의 양으로 존재할 수 있다. 대안적으로, 조합물은 처리될 직물이 폴리에스테르인 경우 0.4% 내지 29.3%의 양으로 존재할 수 있다. 대안적으로, 조합물은 처리될 직물이 나일론과 같은 폴리아미드인 경우 0.8% 내지 28.5%의 양으로 존재할 수 있다.
상기 기재된 제1 수성 에멀젼 및 제2 수성 에멀젼, 및 직물 처리에 적합한 에멀젼 제형물에 첨가하기 위한 출발 물질을 선택할 때, 본원에 기재된 특정한 출발 물질들은 하나 초과의 기능을 가질 수 있기 때문에 출발 물질들의 유형 간에 중복이 존재할 수 있다. 제1 수성 에멀젼, 제2 수성 에멀젼 및/또는 에멀젼 제형물에 사용된 출발 물질은 서로 구별될 수 있다.
직물 처리에 적합한 에멀젼 제형물은 하기를 포함한다: (I) 실리콘-(메트)아크릴레이트 공중합체, (II) 첨가제, (III) 수분산성 가교제, (IV) 계면활성제(출발 물질 (D)로서 상기 기재됨), 및 (V) 물(출발 물질 (E)로서 상기 기재됨). 에멀젼 제형물은 (VII) 왁스, (VIII) 살생물제, (IX) 추가의 물, (X) 난연제, (XI) 주름 감소제, (XII) 대전 방지제, (XIII) 침투제, 및 출발 물질 (VII), (VIII), (IX), (X), (XI), (XII) 및 (XIII) 중 둘 이상의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된 추가적인 출발 물질을 선택적으로 추가 포함할 수 있고, 이는 (I) 실리콘-(메트)아크릴레이트 공중합체를 포함하는 제1 수성 에멀젼의 제조 동안, 또는 그 이후에 에멀젼 제형물 제조 과정에서 첨가될 수 있다. 이들 추가적인 출발 물질 및 이들의 양은 상기 기재된 바와 같다. 또한, 본원에 기재된 에멀젼 제형물은 플루오로카본이 없는 출발 물질로 제형화될 수 있다. 예를 들어, 에멀젼 제형물은 탄소 원자에 공유 결합된 불소 원자를 함유하는 어떠한 출발 물질도 함유하지 않을 수 있다.
직물 처리 방법
상기 기재된 대로 제조된 에멀젼 제형물은 직물 처리에 사용될 수 있다. 예를 들어, 직물 처리 방법은 하기를 포함한다: I) 직물을 상기 기재된 에멀젼 제형물로 코팅하는 단계 및 II) 직물을 가열하는 단계. 단계 I)은 직물을 에멀젼 제형물로 패딩(padding), 딥핑(dipping) 또는 스프레잉(spraying)하는 것과 같은 임의의 편리한 방법에 의해 수행될 수 있다. 그러나, 처리 방법은 패브릭 중량에 대해 0.25 중량% 내지 7.5 중량%의 (I) 실리콘-(메트)아크릴레이트 공중합체, 패브릭 중량에 대해 0.01 중량% 내지 0.5 중량%의 (II) 첨가제, 및 패브릭 중량에 대해 0.05 중량% 내지 0.5 중량%의 (III) 수분산성 가교제를 전달하기에 충분해야 하며, 상기 각각은 직물 중량을 기준으로 한다. (II) 첨가제가 (II-2) 조합물인 경우, (I) 실리콘-(메트)아크릴레이트 공중합체의 양과 (II-2) 조합물의 양은 2 : 1 내지 < 200 : 1의 중량비 (I) : (II-2)를 제공하기에 충분하다.
단계 II)는, 직물을 오븐 내에 넣어 두는 것과 같은 임의의 편리한 방법에 의해 수행될 수 있다. 직물을 가열하는 단계는 물의 전부 또는 일부를 제거하고/하거나 에멀젼 제형물을 경화하기 위해 수행될 수 있다. 정확한 온도는 선택된 직물의 유형의 온도 민감도 및 원하는 건조 시간을 포함한 다양한 요소에 좌우된다. 그러나, 가열은 온도 > 100℃에서 수행되어 물을 제거할 수 있다. 대안적으로, 물의 전부 또는 일부를 제거하고, 차단된 이소시아네이트 가교제를 차단 해제(de-block)시키고, 그리고/또는 (I) 실리콘-(메트)아크릴레이트 공중합체 및 (II) 첨가제를 경화하기에 충분한 시간 동안, 온도는 > 100℃ 내지 200℃일 수 있다.
처리될 직물은 특별히 제한되지 않는다. 적합한 직물은 면, 실크, 린넨 및/또는 울의 패브릭과 같은 천연 유래된 직물; 레이온, 아세테이트, 폴리에스테르, 폴리아미드(예, 나일론), 폴리아크릴로니트릴 및 폴리올레핀, 예컨대 폴리에틸렌, 및/또는 폴리프로필렌, 및 이들의 둘 이상의 조합(예, 폴리에스테르/면 혼방과 같은 블렌드)과 같은 합성 공급원으로부터 유래된 직물을 포함한다. 직물의 형태도 또한 특별히 제한되지 않는다. 본원에 기재된 에멀젼 제형물은 어떠한 형태로든, 예를 들어 직조 패브릭, 편물 패브릭, 카펫 또는 부직포와 같이 직물에 사용하기에 적합하다.
실시예
하기 실시예는 당업자에게 본 발명을 설명하기 위해 제공되며, 청구범위에 제시된 본 발명을 제한하는 것으로 해석되어서는 안 된다. 본원에 사용된 출발 물질은 하기와 같다. 처리될 직물은 나일론(스타일# 01194)으로, 이는 Burlington로부터 구입하였으며, 98.61%의 나일론 및 1.39%의 스판덱스를 함유하였다. 중량은 6.84 Oz/Lin Yd였고, 평직이었다. 처리될 또 다른 직물은 폴리에스테르 또는 PES Woven(crepe)였으며, 역시 Burlington로부터 입수하였고, 스타일 4774 075이고, 평량 220 g/m2이었다. 수분산성 가교제 (H-1)는 Huntsman으로부터 구입된 PHOBOL™ XAN Extender(옥심-차단된 이소시아네이트 에멀젼)였고, 수령한 대로 사용하였다. 결정성 단량체 (A-1)는 스테아릴 아크릴레이트 및/또는 라우릴 메타크릴레이트이고, 결정성 (메트)아크릴레이트 단량체(C-1)는 2-히드록시에틸 메타크릴레이트(HEMA), 비이온성 계면활성제 BRIJ™ L23-69(69% 활성물), 양이온성 계면활성제 ARQUAD™ 16-29(헥사데실트리메틸암모늄 클로라이드, 29% 활성물), 및 2,2'-아조비스(2-메틸프로피오니트릴)(AIBN), EcoSurf™ EH-14 비이온성 계면활성제(90% 활성물), EcoSurf™ EH-40 비이온성 계면활성제(75% 활성물), Synperonic™ 13/6 보조-에멀젼화제(Co-emulsifier) 및 습윤제, Synperonic™ 13/12 보조-에멀젼화제 및 습윤제, 알킬폴리실록산, 실리콘 수지 및 아미노-작용성 폴리오르가노실록산을 포함하는 미국 특허 출원 공개 2020/0332148호에 따라 제조된 에멀젼(에멀젼 1); Nicca BG2 침투제, t-부틸히드로퍼옥시드, 이소아스코르브산, 도데칸티올, 디프로필렌 글리콜, XIAMETER™ PMX-200 실리콘 유체(100 cSt 비스-트리메틸실록시-말단 폴리디메틸실록산), 및 XIAMETER™ OHX-0750 중합체(DP~200을 가진 비스-실란올-말단 폴리메틸실록산)는 시판되고, 상업적 공급원으로부터 입수하였다. 말단 아미노실록산(TAS, DP~16을 가진 비스-아미노-알킬-말단 폴리디메틸실록산이 PCT 공개 제2021108068호에 기재된 대로 제조되었음). 출발 물질 (B-1)은, 미국 특허 제6,420,504호에 기재된 대로 제조된 3-(1,5-비스(2-(1,1,1,5,5,5-헥사메틸-3-((트리메틸실릴)옥시)트리실록산-3-일)에틸)-3-(((2-(1,1,1,5,5,5-헥사메틸-3-((트리메틸실릴)옥시)트리실록산-3-일)에틸)디메틸실릴)옥시)-1,1,5,5-테트라메틸트리실록산-3-일)프로필 메타크릴레이트(Si16으로 약칭)였다. FisherbrandTM Model 705 음파 파쇄기(sonic dismembrator)를 초음파 처리에 사용하였다. 미세유동화기는 Microfluidics Microfluidizer Model 110Y 호모게나이저였다. DT-수지-ALMA는 2작용성 및 3작용성 실록산 단위를 포함하는 폴리메틸실세스퀴옥산 수지로, 여기서 상기 수지는 메타크릴옥시프로필기를 추가로 포함하였다.
본 참조예 A에서, 실리콘-(메트)아크릴레이트 공중합체 에멀젼은 하기와 같이 제조되었다. 개시제 용액 A는 하기와 같이 제조하였다: 0.702 g 70% t-부틸히드로퍼옥시드를 45 mL의 탈이온수에 희석하여 스톡 용액을 형성하였다. 5 g의 상기 스톡 용액을 취해 5g의 탈이온수와 혼합함으로써 최종 용액을 만들었다.
개시제 용액 B는 하기와 같이 제조하였다: 0.96 g 이소아스코르브산을 45 mL의 탈이온수에 첨가하여 스톡 용액을 형성하였다. 5 g의 상기 스톡 용액을 취해 5g의 탈이온수와 혼합함으로써 최종 용액을 만들었다.
스테아릴 아크릴레이트(47.5 g), Si16(1.5 g), HEMA(1 g), 도데칸티올(0.05 g), Ecosurf™ EH-40 비이온성 계면활성제(1.67 g) 및 탈이온수(200 g)를 400 ml 병에 넣었다. 혼합물을 40℃ 수조에서 10분간 가열하여 스테아릴 아크릴레이트를 용융하였다. 물질을 초음파분쇄기를 이용하여 50 줄의 진폭으로 2분간 초음파 처리하여 조(coarse) 에멀젼을 생성하였다. 이어서 조 에멀젼을 40℃ 및 10-15k PSI에서 작동하는 미세유동화기를 통과시켰다. 이어서, 에멀젼을, 환류 응축기, 질소 주입구, 오버헤드 교반기(IKA RW20) 및 열전대 프로브가 장착된 1000 mL 4목 플라스크에 옮겼다. 에멀젼을 200 RPM에서 Teflon 블레이드를 이용하여 교반하고 60℃로 가열하였다. 온도에 도달한 후, 산화환원 개시제를 0.25 mL/분으로 용액에 공급하고(개시제 용액 A 및 개시제 용액 B는 별도로 공급함), 60℃에서 1시간 후에, 생성된 에멀젼 제형물을 이어서 붓기 전에 교반하면서 <35℃로 냉각되게 하였다. 샘플 1 내지 16 및 23 내지 34의 실리콘-(메트)아크릴레이트 공중합체는 다양한 양의 적절한 출발 물질로 이 참조 실시예 A에 따라 제조하였다.
본 참조예 1에서, 아크릴레이트 에멀젼 샘플 17, 18, 35 및 36을 하기와 같이 제조하였다: 스테아릴 아크릴레이트(37.5 g), 라우릴 메타크릴레이트(11.5 g), HEMA(1 g), 디프로필렌 글리콜(20 g), Brij L23-69(5 g), Arquad 16-29 (헥사데실트리메틸암모늄 클로라이드, 3 g), 및 탈이온수(180 g)를 400 ml 병에 넣었다. 혼합물을 40℃ 수조에서 10분간 가열하여 스테아릴 아크릴레이트를 용융하였다. 물질을 초음파분쇄기를 이용하여 50 J의 진폭으로 2분간 초음파 처리하여 에멀젼을 생성하였다. 이어서, 에멀젼을, 환류 응축기, 질소 주입구, 오버헤드 교반기(IKA RW20) 및 열전대 프로브가 장착된 1000 mL 4목 플라스크에 옮겼다. 에멀젼을 Teflon 블레이드를 이용하여 200 RPM으로 교반하고, 0.3 g의 2-2'-아조비스(2-메틸프로피온아미딘)디히드로클로라이드 개시제를 첨가하고, 혼합물을 60℃로 가열하였다. 반응 혼합물을 60℃에서 6시간 동안 유지하였다. 이어서, 물질을 붓기 전에 교반하면서 30 내지 40℃로 냉각되게 하였다.
본 참조예 2에서, 아크릴레이트 에멀젼 샘플 19, 20, 37 및 38을 미국 특허 출원 공개 2020/0332148호에 기재된 대로 제조하였다. 스테아릴 아크릴레이트(49 g), HEMA(1 g), Brij L23-69(5 g), Arquad 16-29 (헥사데실트리메틸암모늄 클로라이드, 3 g), 및 탈이온수 (200 g)를 400 ml 병에 담았다. 혼합물을 40℃ 수조에서 10분간 가열하여 스테아릴 아크릴레이트를 용융하였다. 물질을 초음파분쇄기를 이용하여 50 J의 진폭으로 2분간 초음파 처리하여 에멀젼을 생성하였다. 이어서, 에멀젼을, 환류 응축기, 질소 주입구, 오버헤드 교반기(IKA RW20) 및 열전대 프로브가 장착된 1000 mL 4목 플라스크에 옮겼다. 에멀젼을 Teflon 블레이드를 이용하여 200 RPM으로 교반하고, 0.3 g의 2-2'-아조비스(2-메틸프로피온아미딘)디히드로클로라이드 개시제를 첨가하고, 혼합물을 60℃로 가열하였다. 반응 혼합물을 60℃에서 6시간 동안 유지하였다. 이어서, 물질을 붓기 전에 교반하면서 30 내지 40℃로 냉각되게 하였다.
본 참조예 3에서, 35 g의 PMX-200 유체 및 1.5 g EcoSurf™ EH-14를, 플라스틱 비이커에 넣고, 10,000 RPM에서 18 mm 분산 도구로 IKA Ultra Turrax T25와 혼합했다. 혼합물에 탈이온수(15.5 g)를 적가하여 에멀젼을 만들었다.
본 참조예 4에서, 10 g의 비교 중합체(OHX-0750 중합체 또는 말단 아미노실록산), 0.5 g Synperonic 13/6, 0.5 g Synperonic 13/12, 및 0.75 g 탈이온수를 SpeedMixer 컵에 넣고, 30초간 3500 RPM에서 2회 혼합하였다. 1.25 g 및 3.67 g 분취량의 탈이온수를 첨가하고, 3500 RPM에서 각 분취량을 첨가한 후 혼합함으로써, 생성된 에멀젼을 희석하였다.
본 참조예 5에서, 직물 처리에 적합한 에멀젼 제형물은, 물과 침투제와 에멀젼화 첨가제(PMX-200 silicone fluid, OHX-0750 중합체, 또는 TAS, 또는 에멀젼 1)와 실리콘-(메트)아크릴레이트 공중합체 에멀젼과 수분산성 가교제(PHOBOL™ XAN Extender)를 플라스틱 보틀에서 조합하고, 수동으로 진탕시켜 혼합하여 제조하였다. 생성된 제형물을 하기 표 X에 기재한다.
[표 X]
표 X에서 출발 물질을 기술하는 칼럼에서, 첫 번째 값은 출발 물질의 그램을 나타내고, (괄호) 안의 두 번째 값은 에멀젼 제형물 중 패브릭 중량을 나타낸다. 공중합체는 실리콘-(메트)아크릴레이트 공중합체를 지칭한다.
본 참조예 6에서, 발수성 및 세탁 내구성 평가 절차는 다음과 같이 수행되었다. 나일론/폴리에스테르 시트를 참조예 5에 따라 제조된 에멀젼 제형물로 처리한 다음 시트를 90°F 세탁/냉온 헹굼 사이클을 이용하여 세탁하고, 약 150°F에서 건조하였다. 이 방법을 최대 20회 반복하였다. 매 6 파운드의 시트 당 37 g의 Tide 세제(무향)를 사용했다. AATCC-22 스프레이 테스트를 초기 처리(0회 세탁) 후, 10회 세탁 후, 및 20회 세탁 후에 수행하였다. 스프레이 테스트에서, 값 < 90은 실패로 간주하였다. 그 결과는 표 Y에 나타내었다.
본 참조예 7에서, 부드러움 평가 절차는 다음과 같이 수행되었다. 나일론/폴리에스테르 시트를, 강성(stiffness) 및 손 감촉 모두에 대해 약 150°F에서 건조 후에 평가하였다. 강성의 경우, 시트를 1/2로 접고, 강성/드레이프를 1 내지 5의 등급으로 순위를 매기고, 여기서 5가 최고 등급이다. 손 감촉의 경우, 패브릭 촉감을 1 내지 5의 등급으로 순위를 매기고, 여기서 5가 최고 등급이다. 실패는 < 4인 것으로 간주된다. 그 결과는 표 Y에 나타내었다.
[표 Y]
표 Y에서, "*"는 샘플이 초기 처리 후 스프레이 테스트를 통과하지 않아 세척 추가 스프레이 테스트가 수행되지 않았음을 의미하고; "-"는 테스트되지 않음을 의미한다.
샘플 1 내지 6은 1 내지 2% 실리콘-(메트)아크릴레이트 공중합체 및 0.01 내지 0.5% 에멀젼 1을 제공하는 에멀젼 제형물로 PES 패브릭을 처리하는 것이 내구적 발수성(10 및 20회의 세탁 후 스프레이 테스트를 통과한 것으로 나타남) 및 양호한 부드러움(드레이프 및 감촉 테스트 값 ≥ 4로 나타남)을 제공하였음을 보였다. 실시예 7은, 1 내지 2% 실리콘-(메트)아크릴레이트 공중합체 및 0.01% 트리메틸-실록시 말단 폴리디메틸실록산을 제공하는 에멀젼 제형물로 PES 패브릭을 처리하는 것도 또한 내구적 발수성(10 및 20회 세탁 후 스프레이 테스트를 통과한 것으로 나타남) 및 양호한 부드러움(드레이프 및 감촉 테스트 값 ≥ 4로 나타남)을 제공하였음을 보였다. 실시예 10 및 11은, 1 내지 2% 실리콘-(메트)아크릴레이트 공중합체를 제공하나, 본원에 기재된 출발 물질(II)과 상응하는 첨가제가 없는 에멀젼 제형물로 PES 패브릭을 처리하는 것은 충분한 부드러움을 제공하지 않았음을 보였다. 실시예 13, 14, 15 및 16은, 테스트되는 조건 하에서 본 발명의 범주 바깥의 첨가제가 본원에 정의된 출발 물질 (II) 대신 사용될 때 불충분한 발수성이 얻어졌음을 보였다. 실시예 17, 18, 19 및 20은, 테스트된 조건 하에서 본 발명의 범주 바깥의 공중합체가 본원에 정의된 출발 물질 (I) 대신 사용되었을 때 불충분한 발수성이 얻어졌음을 보였다. 실시예 21 및 22는, 테스트된 조건 하에서 본원에 정의된 출발 물질 (I)의 부재 하에서 불충분한 발수성이 얻어졌음을 보였다.
해결하려는 과 제
실리콘-(메트)아크릴레이트 하이브리드 공중합체는 상이한 직물들에 우수한 내구적 내수성을 부여할 수 있으나, 이것들은 강성과 불량한 손 감촉이라는 부정적인 미적 특성을 부여한다는 단점을 겪을 수 있다. 미국 특허 출원 공개 제2020/0332148호에 개시된 것과 같이 직물 처리를 위한 알려진 조성물은 충분한 미적 특성을 부여할 수 있으나, 일부 적용에 있어서는 불충분한 내구적 발수성이 있을 수 있다.
해결 수단
본 발명은 에멀젼 제형물을 제공하며, 이는 직물을 처리하는 데 사용될 때 10 내지 20회 세탁 후 스프레이 테스트에서 적어도 90점으로 측정되는 바와 같이 양호한 내구적 발수성을 부여하고 또한 참조예 7에서 상기 기재된 강성 및 손 감촉 테스트에서 적어도 4점으로 측정되는 바와 같이 바람직한 미적 특성을 부여한다.
용어의 정의 및 사용
본원에서 모든 양, 비율 및 백분율은, 달리 지시되지 않는 한, 중량 기준이다. 발명의 내용 및 요약서는 본원에서 참조 인용된다. 관사("a", "an" 및 "the")는 본 명세서의 맥락에서 달리 나타내지 않는 한, 각각 하나 이상을 나타낸다. 이행구 "포함하는", "본질적으로 이루어지는", 및 "이루어지는"은 문헌[Manual of Patent Examining Procedure Ninth Edition, Revision 08.2017, Last Revised January 2018 at section §2111.03 I., II., and III]에 기재된 바와 같이 사용된다. 예시적인 예를 열거하기 위한 "예를 들어(for example)", "예를 들어(e.g.)", "예컨대", 및 "포함하는"의 사용은 오로지 열거된 예로만 제한되지는 않는다. 따라서, "예를 들어" 또는 "예컨대"는 "예를 들어, 그러나 이로 제한되지는 않는다" 또는 "예컨대, 그러나 이로 제한되지는 않는다"를 의미하며, 다른 유사하거나, 동등한 예를 포함한다. 본원에 사용되는 약어는 표 Z의 정의를 갖는다.
[표 Z]
본 발명은 예시적 방식으로 설명되었으며, 사용되었던 전문용어는 제한보다는 설명의 단어의 성질임을 의도하는 것으로 이해되어야 한다. 특정한 특징 또는 양태를 기재하기 위해 본원에 필요한 임의의 마쿠쉬 군(Markush group)과 관련하여, 상이한, 특별한, 그리고/또는 예상 밖의 결과가 모든 다른 마쿠쉬 구성원과 독립적인 각각의 마쿠쉬 군의 구성원 각각으로부터 얻어질 수 있다. 마쿠쉬 군의 각각의 구성원은 개별적으로 그리고/또는 조합하여 필요할 수 있으며, 첨부된 청구범위의 범주 내의 특정 실시형태에 대한 적절한 뒷받침을 제공한다.
또한, 본 발명을 기재하는 데 필요한 임의의 범위 및 하위범위는 독립적으로 및 집합적으로 첨부된 청구범위의 범주 내에 속하며, 심지어 상기 값이 본원에 명확하게 기재되지 않더라도, 그 안의 정수 및/또는 분수 값을 포함하는 모든 범위를 기재하고 고려하는 것으로 이해된다. 당업자는 열거된 범위 및 하위범위가 본 발명의 다양한 실시형태를 충분히 기재하고 가능하게 하며, 상기 범위 및 하위범위는 관련된 1/2, 1/3, 1/4, 1/5, 및 범위 내에 포함되는 임의의 다른 하위범위로 더 세분될 수 있음을 쉽게 인식한다. 단지 한 예로서, "16 내지 24"의 범위는 하위 1/3, 즉 16 내지 18, 중위 1/3, 즉 19 내지 21, 및 상위 1/3, 즉 22 내지 24로 더 세분될 수 있고, 대안적으로, "16 내지 24"의 범위는 하위범위 "18 내지 22"를 포함하고, 이들 각각은 개별적으로 및 집합적으로 첨부된 청구범위의 범주 내에 있고, 개별적으로 및/또는 집합적으로 필요로 할 수 있고, 첨부된 청구범위의 범주 내의 특정 실시형태에 대한 적절한 뒷받침을 제공할 수 있다. 또한, "적어도", "초과", "미만", "이하" 등과 같은 범위를 정의 또는 수식하는 언어와 관련하여, 이러한 언어는 하위범위 및/또는 상한 또는 하한을 포함하는 것으로 이해되어야 한다.
Claims (16)
- 하기 (I) 내지 (V)를 포함하는, 직물 처리에 적합한 에멀젼 제형물:
직물에 발수성을 부여하기에 충분한 양의 하기 단위 화학식을 포함하는, (I) 실리콘-(메트)아크릴레이트 공중합체:
상기 식에서, 각각의 R1은 16 내지 24개의 탄소 원자의 독립적으로 선택된 알킬기이고; 각각의 R2는 H 및 메틸로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택되고; 각각의 D2는 2 내지 12개의 탄소 원자의 2가 탄화수소 기이고; 각각의 R3은 화학식 OSi(R4)3의 기이고; 각각의 R4는 R 및 DSi(R5)3로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택되고, 각각의 R은 1 내지 12개의 탄소 원자의 독립적으로 선택된 1가 탄화수소기이고, 각각의 D는 산소 원자, 1 내지 12개의 단위의 (폴리)알킬렌 옥시드기, 및 2 내지 4개의 탄소 원자의 2가 탄화수소기로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택되고; 각각의 R5는 R 및 DSi(R6)3로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택되고; 각각의 R6은 R 및 DSiR3로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택되고; 단, R4, R5, 및 R6은 아래첨자 w가 있는 실리콘-(메트)아크릴레이트 거대단량체 단위가 적어도 6개의 규소 원자를 갖도록 선택되고; 각각의 R7은 산소 원자 및 NH로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택되고; D3은 1 내지 12개의 탄소 원자의 2가 탄화수소 기이고; D4는 2 내지 4개의 탄소 원자의 알킬렌기, 또는 2가 알킬아릴렌기이고; 아래첨자 v는 화학식 (OD4)의 단위의 수를 나타내고, 아래첨자 v는 0 내지 12의 값을 갖고; 각각의 R8은 가교성 기이고; 각각의 R9는 1 내지 14개의 탄소 원자의 1가 탄화수소기이고; 각각의 R10은 할로겐, 아세테이트 기, 또는 1 내지 14개의 탄소 원자의 1가 탄화수소기로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택되고; 아래첨자 w, x, y, z1 및 z2는 공중합체에서 각 단위의 상대 중량을 나타내고, 아래첨자 x는 0.25 내지 15의 값을 갖고; 아래첨자 w는 80 내지 98.75의 값을 갖고; 아래첨자 y는 1 내지 5의 값을 갖고; 아래첨자 z1은 0 내지 18.75의 값을 갖고; 아래첨자 z2는 0 내지 18.75의 값을 갖고, 수량 (w + x + y + z1 + z2) = 100이고; 단, 공중합체는 말단 모이어티를 추가로 포함함;
발수성을 크게 감소시키지 않으면서 직물에 부드러움을 부여하기에 충분한 양의, 하기로 이루어진 군으로부터 선택되는, (II) 첨가제:
(II-1) 화학식 의 알킬폴리실록산 - 상기 식에서, 각각의 R19는 1 내지 18개의 탄소 원자를 가진 독립적으로 선택된 1가 포화 탄화수소기이고, 아래첨자 a는 20 내지 300의 평균 값을 가짐 -, 또는
하기를 포함하는, (II-2) 조합물:
(II-2)인 조합물 내 모든 출발 물질의 합계 중량을 기준으로, 60 내지 70 중량%의, (II-1) 알킬폴리실록산,
(II-2)인 조합물 내 모든 출발 물질의 합계 중량을 기준으로 29 내지 39 중량%의, JIS K 6249:2003에 따른 타입 A 듀로미터에 의해 측정된 경도 ≥ 20를 가진, (II-2-1) 실리콘 수지, 및
(II-2)인 조합물 내 모든 출발 물질의 합계 중량을 기준으로 0 내지 2 중량%의, 100 내지 20,000 g/mol의 작용기 당량을 갖고(여기서 당량이란, 1몰의 질소 원자 당 아미노-작용성 폴리오르가노실록산의 분자량을 의미함), JIS K 2283:2000의 방법에 의해 측정된 10 내지 100,000 mm2/s의 25℃에서의 동적 점도를 가진, (II-2-2) 아미노-작용성 폴리오르가노실록산;
출발 물질 (I) 및 (II)를 가교하기에 충분한 양의, (III) 수분산성 가교제;
(IV) 계면활성제; 및
(V) 물. - 제1항에 있어서, R1은 스테아릴기이고, 아래첨자 w=95이고, D2는 -(CH2)3-이고, 각각의 R3은 -OSi(CH3)2(CH2)2Si(OSi(CH3)3)이고, 아래첨자 x=3이고, R7은 O이고, 아래첨자 v = 0이고, R8은 OH이고, 아래첨자 y = 2이고, 아래첨자 z1= 0이고, 아래첨자 z2 = 0인, 에멀젼 제형물.
- 제1항 또는 제2항에 있어서, (VI) 추가적인 계면활성제, (VII) 왁스, (VIII) 살생물제, (IX) 난연제, (X) 주름 감소제, (XI) 대전방지제, 및 (XII) 침투제로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 추가적인 출발 물질을 추가로 포함하는, 에멀젼 제형물.
- 제3항에 있어서, (II) 첨가제는 (II-2)이고, 에멀젼 제형물은 (XII) 침투제를 추가로 포함하는, 에멀젼 제형물.
- 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 있어서, (III) 수분산성 가교제는 차단된 이소시아네이트를 포함하는, 에멀젼 제형물.
- 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 있어서, (I) 실리콘-(메트)아크릴레이트 공중합체는 패브릭에 대해 0.25 내지 7.5 중량%를 제공하기에 충분한 양으로 존재하고; (II) 첨가제는 패브릭에 대해 0.01 내지 0.5 중량%를 제공하기에 충분한 양으로 존재하고; (III) 수분산성 가교제는 패브릭에 대해 0.05 내지 0.5 중량%를 제공하기에 충분한 양으로 존재하며, 단 첨가제가 (II-2) 조합물인 경우, (I) 실리콘-(메트)아크릴레이트 공중합체의 양 및 (II-2) 조합물의 양은, 2 : 1 내지 < 200 : 1의 중량비 (I) : (II-2)를 제공하기에 충분한, 에멀젼 제형물.
- 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 따른 에멀젼 제형물을 제조하는 방법으로서,
1) 하기 (A) 내지 (F)를 포함하는 출발 물질들:
80 중량% 내지 98.75 중량%의, (A) 화학식 의 결정성 단량체 - 상기 식에서, R1 및 R2는 상기에 기재된 바와 같음 -;
0.25 중량% 내지 15 중량%의, (B) 화학식 의 실리콘-(메트)아크릴레이트 거대단량체 - 상기 식에서, R2, D2, 및 R3은 상기에 기재된 바와 같음 -;
1 중량% 내지 5 중량%의, (C) 화학식 의 가교성 (메트)아크릴레이트 단량체 - 상기 식에서, R7, D3, D4, 아래첨자 v, 및 R8은 상기에 기재된 바와 같음 -;
(D) 계면활성제;
(E) 물; 및
(F) 개시제
의 에멀젼 중합을 통해, 출발 물질 (I)인 실리콘-(메트)아크리레이트 공중합체를 제조하며;
이로써 (I) 실리콘-(메트)아크릴레이트 공중합체를 포함하는 제1 수성 에멀젼을 형성하는 단계;
2) (II) 첨가제, (D') 계면활성제 및 (E') 물을 포함하는 제2 수성 에멀젼을 제공하는 단계; 및
3) 단계 1)에서 제조된 제1 수성 에멀젼과 단계 2)로부터의 제2 수성 에멀젼과 (III) 수분산성 가교제와, 선택적으로, 추가적인 계면활성제, 왁스, 살생물제, 추가의 물, 난연제, 주름 감소제, 대전방지제 및 침투제로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 추가적인 출발 물질을 포함하는 물질들을 혼합하는 단계를 포함하는, 방법. - 제7항에 있어서, 출발 물질 (A)는 스테아릴 아크릴레이트, 스테아릴 메타크릴레이트, 베헤닐 메타크릴레이트 및 베헤닐 아크릴레이트로 이루어진 군으로부터 선택되는, 방법.
- 제7항 또는 제8항에 있어서, 출발 물질 (B)는 화학식 를 갖는, 방법.
- 제7항 내지 제9항 중 어느 한 항에 있어서, 출발 물질 (B)는
3-(5-((1,1,1,3,5,5,5-헵타메틸트리실록산-3-일)옥시)-1,1,1,3,7,9,9,9-옥타메틸-3,7-비스((트리메틸실릴)옥시)펜타실록산-5-일)프로필 메타크릴레이트;
3-(1,5-비스(2-(1,1,1,5,5,5-헥사메틸-3-((트리메틸실릴)옥시)트리실록산-3-일)에틸)-3-(((2-(1,1,1,5,5,5-헥사메틸-3-((트리메틸실릴)옥시)트리실록산-3-일)에틸)디메틸실릴)옥시)-1,1,5,5-테트라메틸트리실록산-3-일)프로필 메타크릴레이트; 및 이들의 조합물로 이루어진 군으로부터 선택되는, 방법. - 제7항 내지 제10항 중 어느 한 항에 있어서, 출발 물질 (C)에서, 각각의 R8은 히드록시, 아미노, 에폭시, 우레이도 및 아세톡시로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택되는, 방법.
- 제11항에 있어서, 출발 물질 (C)는 2-히드록시에틸메타크릴레이트인, 방법.
- 제7항 내지 제12항 중 어느 한 항에 있어서, 출발 물질 (D) 및 출발 물질 (D')은 양이온성 계면활성제, 비이온성 계면활성제 및 이들의 조합물로 이루어진 군으로부터 각각 독립적으로 선택되는, 방법.
- 제13항에 있어서, 양이온성 계면활성제는 4차 암모늄 화합물을 포함하거나; 비이온성 계면활성제는 폴리에틸렌 글리콜, 알코올 에톡실레이트 또는 이들의 조합물을 포함하는, 방법.
- 제7항 내지 제14항 중 어느 한 항에 있어서, 단계 1)에서 (H) 사슬 이동제, (J) 추가적인 단량체, (K) 억제제, 또는 (H), (J), 및 (K) 중 둘 이상의 조합물로 이루어진 군으로부터 선택된 추가적인 출발 물질을 첨가하는 단계를 추가로 포함하는, 방법.
- 직물을 처리하는 방법으로서,
I) 직물을, 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항의 에멀젼 제형물, 또는 제7항 내지 제15항 중 어느 한 항의 방법에 의해 제조된 에멀젼 제형물로 코팅하는 단계; 및
II) 직물을 가열하는 단계를 포함하는, 방법.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US202163277671P | 2021-11-10 | 2021-11-10 | |
| US63/277,671 | 2021-11-10 | ||
| PCT/US2022/075435 WO2023086692A1 (en) | 2021-11-10 | 2022-08-25 | Textile treatment emulsion formulation including a silicone - (meth)acrylate copolymer and a silicone additive |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| KR20240097929A true KR20240097929A (ko) | 2024-06-27 |
Family
ID=83438416
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| KR1020247018828A KR20240097929A (ko) | 2021-11-10 | 2022-08-25 | 실리콘-(메트)아크릴레이트 공중합체 및 실리콘 첨가제를 포함하는 직물 처리 에멀젼 제형물 |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US20240309136A1 (ko) |
| EP (1) | EP4430240A1 (ko) |
| KR (1) | KR20240097929A (ko) |
| CN (1) | CN118140022A (ko) |
| TW (1) | TW202336315A (ko) |
| WO (1) | WO2023086692A1 (ko) |
Family Cites Families (16)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4122029A (en) | 1977-07-27 | 1978-10-24 | Dow Corning Corporation | Emulsion compositions comprising a siloxane-oxyalkylene copolymer and an organic surfactant |
| US5387417A (en) | 1991-08-22 | 1995-02-07 | Dow Corning Corporation | Non-greasy petrolatum emulsion |
| US5811487A (en) | 1996-12-16 | 1998-09-22 | Dow Corning Corporation | Thickening silicones with elastomeric silicone polyethers |
| JP4270593B2 (ja) | 1997-06-12 | 2009-06-03 | 東レ・ダウコーニング株式会社 | 分岐状シロキサン・シルアルキレン共重合体 |
| AU782594B2 (en) | 2000-11-21 | 2005-08-11 | Rohm And Haas Company | Polymer-pigment composites |
| CN102665668B (zh) | 2009-12-24 | 2014-10-22 | 道康宁东丽株式会社 | 具有碳硅氧烷树枝状大分子结构的共聚物及包含该共聚物的组合物和化妆品 |
| JP6117211B2 (ja) | 2011-09-20 | 2017-04-19 | ダウ コーニング コーポレーションＤｏｗ Ｃｏｒｎｉｎｇ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ | ルテニウム含有ヒドロシリル化触媒及びこの触媒を含有する組成物 |
| BR102014017358B1 (pt) | 2013-07-30 | 2020-06-02 | Rohm And Haas Company | Dispersão aquosa estável de partículas de polímero, e, método |
| TWI688601B (zh) | 2014-07-04 | 2020-03-21 | 瑞士商亞克羅瑪智財公司 | 含氟的斥水性組成物 |
| JP6394493B2 (ja) | 2015-05-18 | 2018-09-26 | 信越化学工業株式会社 | ブロックポリイソシアネート含有硬化性シリコーン組成物及びそれを用いた繊維処理剤 |
| JP6622162B2 (ja) * | 2016-09-13 | 2019-12-18 | 信越化学工業株式会社 | 化粧料及び化粧料の製造方法 |
| US10844151B2 (en) | 2016-09-23 | 2020-11-24 | Huntsman Textile Effects (Germany) Gmbh | Fluorine-free aqueous dispersions for the finishing of textile fabrics |
| JP6840385B2 (ja) * | 2017-04-21 | 2021-03-10 | 明成化学工業株式会社 | フッ素を含まないはっ水剤及びはっ水加工方法、はっ水性繊維製品 |
| KR102708808B1 (ko) | 2017-12-25 | 2024-09-25 | 닛카카가쿠가부시키가이샤 | 발수제 조성물, 및 발수성 섬유 제품의 제조방법 |
| US12128125B2 (en) * | 2018-12-12 | 2024-10-29 | Dow Global Technologies Llc | Polymer blend |
| KR20210110641A (ko) | 2018-12-31 | 2021-09-08 | 다우 도레이 캄파니 리미티드 | 조성물, 공중합체의 제조 방법, 및 이의 방법 및 최종 용도 |
-
2022
- 2022-08-25 KR KR1020247018828A patent/KR20240097929A/ko unknown
- 2022-08-25 EP EP22777144.1A patent/EP4430240A1/en active Pending
- 2022-08-25 CN CN202280070841.2A patent/CN118140022A/zh active Pending
- 2022-08-25 WO PCT/US2022/075435 patent/WO2023086692A1/en active Application Filing
- 2022-08-25 US US18/681,245 patent/US20240309136A1/en active Pending
- 2022-10-17 TW TW111139231A patent/TW202336315A/zh unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| WO2023086692A1 (en) | 2023-05-19 |
| EP4430240A1 (en) | 2024-09-18 |
| CN118140022A (zh) | 2024-06-04 |
| TW202336315A (zh) | 2023-09-16 |
| US20240309136A1 (en) | 2024-09-19 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP1081271B1 (en) | Fiber treatment composition containing amine, polyol, functional siloxanes | |
| KR101248707B1 (ko) | 플루오로실리콘 및 플루오르- 및 규소-함유 표면 처리제의 분산액 | |
| KR20080044833A (ko) | 표면 효과를 위한 중합체 증량제 | |
| KR101761096B1 (ko) | 섬유 재료의 발유 및／또는 발수 가공용 조성물 | |
| KR20170026518A (ko) | 폴리아크릴레이트와 플루오르-함유 폴리아크릴레이트의 혼합물을 포함하는 조성물 | |
| EP1116813A1 (en) | Hydrophilic softener for textiles comprising epoxy glycol siloxane polymers and amine funtional materials | |
| JPWO2019163570A1 (ja) | 表面処理剤 | |
| JP2008111219A (ja) | 繊維製品処理剤組成物 | |
| WO2008051221A2 (en) | Compositions and methods for imparting oil repellency and/or water repellency | |
| TWI781360B (zh) | 撥水性柔軟劑 | |
| KR102650932B1 (ko) | 불소 함유 중합체 및 표면 처리제 | |
| JP2017222967A (ja) | フッ素を含まないはっ水剤及びはっ水加工方法、はっ水性繊維製品 | |
| US20240068158A1 (en) | Silicone - (meth)acrylate copolymer formulation and processes for preparation and use thereof | |
| KR20240097929A (ko) | 실리콘-(메트)아크릴레이트 공중합체 및 실리콘 첨가제를 포함하는 직물 처리 에멀젼 제형물 | |
| EP4384560A1 (en) | Silicone-(meth)acrylate copolymer emulsion formulation for textile treatment | |
| EP1866361A1 (en) | Combination of aminofunctional and acrylatofunctional polyorganosiloxanes | |
| CN114787282A (zh) | 聚有机硅氧烷的阳离子乳液组合物及其制备方法 | |
| CN109503742B (zh) | 硅杂化聚丙烯酸酯分散液及其应用 | |
| EP4211192A1 (en) | Silicone polyether polymer treatments for fibrous substrates | |
| JP2005089882A (ja) | 繊維用吸水速乾性付与組成物及びエアゾール型繊維用吸水速乾性付与剤 | |
| WO2013177531A1 (en) | Composition and method for treating textiles | |
| EP3546523A1 (en) | Composition, fiber treatment agent, fiber treatment method, and treated fiber | |
| TW201031688A (en) | Fabric treating composition, detergent and softener, and fabric article treated therewith | |
| JP2022191740A (ja) | ポリエステル生地の防汚処理方法および防汚性を有するポリエステル生地 | |
| JP2021088670A (ja) | オルガノポリシロキサン及びそれを用いた繊維処理剤 |