KR20220050695A - 젖산 기화 방법 및 아크릴산 제조 방법 - Google Patents
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Abstract
본 명세서는 젖산 기화 방법 및 젖산으로부터 아크릴산을 제조하는 방법에 관한 것이다. 본 발명의 젖산 기화 방법에 따르면, 단 시간 내에 젖산 올리고머의 함량을 줄이고, 젖산 단 분자의 함량을 높일 수 있다.
Description
본 명세서는 젖산 기화 방법, 젖산 기화 장치, 및 젖산으로부터 아크릴산을 제조하는 방법에 관한 것이다.
젖산은 락트 산, 유산이라고도 불리며, 분자 내에 히드록시 그룹과 카르복실 그룹을 모두 포함하는 비교적 간단한 구조의 유기산이다.
젖산은 전통적으로는 주로 락토오스나 글루코오스 등의 발효 과정에서 자연적으로 생성되어, 발효 식품의 풍미를 향상시키는 역할을 하였으며, 인체에 독성이 없어 향미제, 보존제, pH 조절제, 등의 식품 분야, 보습제, 피부미백제, 등의 미용 분야, 또는 정맥주사액, 투석액, 칼슘제 등의 의료 분야에서 다양하게 사용되어 왔다.
최근, 젖산 고분자, 폴리락타이드는 생분해성이 있어, 석유로부터 제조되는 폴리올레핀, 폴리스티렌, 폴리에스터 등, 자연적으로 분해가 되지 않는 플라스틱을 대체할 수 있는 친환경 대체 고분자로 관심이 높아지고 있으며, 또한, 공업적으로 매우 중요하게 여겨지는 아크릴 산의 전구 물질로도 높은 관심을 받고 있다.
젖산은 주로 미생물발효나 화학 합성 방법에 의해 제조할 수 있는데, 최근에는, 옥수수 등의 전분 계열 바이오매스, 사탕수수 등의 설탕 계열 바이오매스, 또는 목본이나 초본성 식물로부터 얻어지는 셀룰로오스 계열 바이오매스 등, 바이오매스 자원을 원료로 하여 젖산을 제조하는 방법들이 연구되고 있다.
이렇게 얻어진 젖산은, 생산 이후 보관이나 유통 과정에서 보통 높은 농도로 농축되어 보관되는데, 분자 내에 히드록시 그룹과 카르복실 그룹을 모두 포함하는 젖산 분자 특유의 구조적 특징으로 인하여 2량체(dimer) 구조를 형성하거나, 물 분자가 제거되어 탈수 축합된 형태의 올리고머를 형성하는 경우가 많다.
이런 2량체 화 혹은 올리고머 화에 의해 다량의 젖산이 손실되는데, 올리고머 화 된 젖산은, 젖산을 이용한 화학 반응 반응에서 부산물 발생량을 늘리고, 반응 과정에서 코킹을 형성하여, 반응의 효율을 크게 저하시키는 문제점이 있다.
따라서, 농축 보관된 젖산을 젖산 그 자체로 이용하거나 다른 화학 반응에 투입할 때에는 젖산 올리고머의 함량을 줄일 필요가 있는데, 젖산과 젖산 올리고머 사이의 화학 평형은 젖산의 농도 및 온도만 관여하는 것으로 알려져 있고, 그 평형 이동 속도가 매우 느리기 때문에, 농축된 젖산을 사용하기 위한 전처리 방법, 즉, 피드 내 젖산 올리고머의 함량을 줄이고, 젖산 단 분자의 함량을 높이는 방법에 대한 관심이 높아지고 있다.
본 명세서는 단 시간 내에 젖산 올리고머의 함량을 줄이고, 젖산 단 분자의 함량을 높일 수 있는 젖산 기화 방법을 제공하고자 한다.
또한, 본 명세서는 상기 기화된 젖산으로부터 아크릴산을 제조하는 방법을 제공하고자 한다.
본 명세서는, 제1 농도의 젖산 수용액을 가열 및 가압하는 단계;
상기 가열 및 가압된 제1 농도의 젖산 수용액을 포함하는 액상(Liquid phase)의 제1 스트림을 기화 반응기 내로 분무하는 단계;
분무를 통해 상기 제1 스트림에 포함된 젖산을 기화시키는 단계; 및
젖산 분자를 포함하는 기상의 제3 스트림을 수득하는 단계를 포함하는,
젖산 기화 방법을 제공한다.
발명의 일 실시예에 따르면, 상기 가열 및 가압하는 단계에서는, 제1 농도의 젖산 수용액을 약 150℃ 내지 약 250℃ 의 온도, 바람직하게는 약 150 ℃ 이상, 또는 약 160 ℃ 이상, 약 250 ℃ 이하, 또는 약 200 ℃ 이하의 온도; 및 약 1bar 내지 약 40bar, 바람직하게는 약 1 bar 초과, 또는 약 5 bar 이상, 약 40 bar 이하, 또는 약 30 bar 이하, 또는 약 15 bar 이하의 압력 조건으로 가열 및 가압할 수 있다.
발명의 일 실시예에 따르면, 상기 제1 농도가 약 20 내지 약 99 wt%, 약 20 wt% 이상, 또는 약 30 wt% 이상, 또는 약 40 wt% 이상, 또는 약 50 wt% 이상, 또는 약 60 wt% 이상, 또는 약 70 wt% 이상, 또는 약 75 wt% 이상일 수 있고, 약 99 wt% 이하, 약 95 wt% 이하, 또는 약 90 wt% 이하, 또는 약 85 wt% 이하일 수 있다. 즉, 상기 젖산 수용액은 고농도로 농축된 것일 수 있다.
발명의 다른 일 실시예에 따르면, 상기 제1 스트림의 온도, 즉, 분무되는 제1 스트림의 온도는 약 10 내지 약 300 ℃, 바람직하게는 약 10 ℃ 이상, 또는 약 50 ℃ 이상, 또는 약 150 ℃ 이상일 수 있고, 약 300 ℃ 이하, 또는 약 250 ℃ 이하, 또는 약 200 ℃ 이하일 수 있다.
발명의 다른 일 실시예에 따르면, 상기 제1 스트림은, 약 0.1 g/min 내지 1.0 g/min의 유량, 바람직하게는 약 0.1 g/min 이상, 또는 약 0.15 g/min 이상, 약 1.0 g/min 이하, 또는 약 0.5 g/min 이하, 또는 약 0.3 g/min 이하의 유량으로 분무되는 것이 바람직할 수 있으며, 이 때 반응기 내부의 온도는 약 300 내지 약 400 ℃일 수 있다.
즉, 제1 스트림은, 150℃ 내지 250 ℃의 온도 및 1 내지 40의 압력 조건으로 가열 및 가압되고, 이송된 뒤, 약 10℃ 내지 약 300℃ 의 온도 조건으로 상압의 반응기 내부로 에어로졸 형태로 분무될 수 있다.
발명의 일 실시예에 따르면, 상기 제1 스트림 분무 시, 수증기를 포함하는 기상(gas phase)의 제2 스트림을 혼합 분무할 수 있다.
그리고, 상기 제2 스트림의 온도는 약 200 내지 약 600 ℃, 바람직하게는 약 250 ℃ 이상, 또는 약 300 ℃ 이상, 또는 약 350 ℃ 이상, 또는 약 400 ℃ 이상일 수 있고, 약 600 ℃ 이하, 또는 약 550 ℃ 이하, 또는 약 530 ℃ 이하일 수 있다.
이 때, 상기 제2 스트림과 상기 제1 스트림의 온도 차는 약 200 ℃ 이상, 또는 약 250 ℃ 이상이고, 약 500 ℃ 이하, 또는 약 450 ℃ 이하인 것이 바람직할 수 있다.
그리고, 상기 제2 스트림은, 0.1 g/min 내지 3.0 g/min의 유량, 바람직하게는 약 0.1 g/min 이상, 또는 약 0.2 g/min 이상, 또는 약 0.3 g/min 이상, 약 3.0 g/min 이하, 또는 약 2.0 g/min 이하, 또는 약 1.0 g/min 이하의 유량으로 분무되는, 것이 바람직할 수 있다.
이 때, 상기 혼합 분무 단계에서 제1 스트림 유량 : 제2 스트림 유량은 약 1 : 1.5 내지 약 1: 5인 것이 바람직할 수 있다.
한편, 본 명세서는, 상술한 어느 한 방법에 따라 젖산을 기화하여 젖산 분자를 수득하는 단계;
상기 젖산 분자를 탈수 반응시켜 아크릴산을 제조하는 단계; 및
상기 아크릴산을 수득하는 단계를 포함하는,
아크릴산 제조 방법을 제공한다.
본 발명에서, 제1, 제2 등의 용어는 다양한 구성 요소들을 설명하는데 사용되며, 상기 용어들은 하나의 구성 요소를 다른 구성 요소와 구별하기 위한 목적으로만 사용된다.
또한, 본 명세서에서 사용되는 용어는 단지 예시적인 실시예들을 설명하기 위해 사용된 것으로, 본 발명을 한정하려는 의도는 아니다.
단수의 표현은 문맥상 명백하게 다르게 뜻하지 않는 한, 복수의 표현을 포함한다.
본 명세서에서, "포함하다", "구비하다" 또는 "가지다" 등의 용어는 실시된 특징, 숫자, 단계, 구성 요소 또는 이들을 조합을 설명하기 위한 것이며, 하나 또는 그 이상의 다른 특징들이나 숫자, 단계, 구성 요소, 이들의 조합 또는 부가 가능성을 배제하는 것은 아니다.
또한 본 명세서에 있어서, 각 층 또는 요소가 각 층들 또는 요소들의 "상에" 또는 "위에” 형성되는 것으로 언급되는 경우에는 각 층 또는 요소가 직접 각 층들 또는 요소들의 위에 형성되는 것을 의미하거나, 다른 층 또는 요소가 각 층 사이, 대상체, 기재 상에 추가적으로 형성될 수 있음을 의미한다.
본 발명은 다양한 변경을 가할 수 있고 여러 가지 형태를 가질 수 있는 바, 특정 실시예들을 예시하고 하기에서 상세하게 설명하고자 한다. 그러나, 이는 본 발명을 특정한 개시 형태로 한정하는 것이 아니며, 본 발명의 사상 및 기술 범위에 포함되는 모든 변경, 균등물 내지 대체물을 포함하는 것으로 이해되어야 한다.
본 명세서에서, 젖산이라 함은, 다음 화학식으로 표현되는 화합물로, 본 명세서에서 따로 언급하지 않는 한, 젖산 이성질체, 자연적으로 발생할 수 있는 젖산 이량체 및 젖산 올리고머를 모두 포괄하는 개념으로 사용된다.
이하, 본 발명을 상세하게 설명한다.
본 발명의 일 측면에 예에 따르면, 제1 농도의 젖산 수용액을 가열 및 가압하는 단계; 상기 가열 및 가압된 제1 농도의 젖산 수용액을 포함하는 액상(Liquid phase)의 제1 스트림을 분무하는 단계; 분무를 통해 상기 제1 스트림에 포함된 젖산을 기화시키는 단계; 및 젖산 분자를 포함하는 기상의 제3 스트림을 수득하는 단계를 포함하는, 젖산 기화 방법이 제공된다.
그리고 상기 젖산 기화 방법은 다음과 같은 장치에 의해 구현될 수 있다.
일 예에 따르면, 제1 농도의 젖산 수용액을 가열 및 가압하는, 전처리 부; 상기 전처리 부로부터 젖산 수용액을 공급받아 젖산 수용액을 포함하는 제1 스트림을 공급하는 피드 공급부; 상기 피드 공급부로부터 이송된 제1 스트림을 기화 반응기 내부로 분무하는, 분무부; 분무된 젖산 수용액이 기화되는, 기화 반응기; 및 기화된 젖산 분자를 포함하는 제3 스트림을 수득하는, 수득부를 포함하는, 젖산 기화 장치가 제공된다.
본 발명의 발명자들은, 고농도로 농축된 젖산 수용액을 가열 및 가압하여, 고온 고압 상태로 만들고, 이를 상압 조건의 기화 반응기에 분무하여, 순간적으로 기화시키는 경우, 젖산의 올리고머 농도를 매우 빠른 시간 내에 효율적으로 낮출 수 있다는 점을 발견하고, 본 발명을 완성하게 되었다.
젖산은 아크릴 산의 제조에 많이 사용되는데, 젖산을 탈수하여 아크릴 산을 제조하는 경우, 기상 반응에 의해 진행되기 때문에, 젖산을 젖산 분자로 기화할 필요가 있다.
그러나, 전술한 바와 같이, 젖산은, 생산 이후 보관이나 유통 과정에서 보통 높은 농도로 농축되어 보관되는데, 분자 내에 히드록시 그룹과 카르복실 그룹을 모두 포함하는 젖산 분자 특유의 구조적 특징으로 인하여 2량체(dimer) 구조를 형성하거나, 물 분자가 제거되어 탈수 축합된 형태의 올리고머를 형성하는 경우가 많다.
이런 젖산 올리고머 분자는, 기화 단계 혹은 반응 단계에서 탄화되어 코킹을 형성하여, 반응 촉매의 활성 면적을 감소시킬 수 있고, 최종 생성물에도 부산물로 포함될 수 있으며, 무엇보다 젖산 올리고머의 존재로 인하여, 반응에 참여할 수 있는 단 분자 형태 젖산의 함량이 크게 줄어들기 때문에, 농축된 젖산 수용액 내에서 젖산 올리고머를 단 분자 형태로 전환하여, 올리고머의 함량을 낮추고, 젖산 단 분자의 함량을 증가시킬 필요가 있다.
그러나, 높은 함량의 젖산 올리고머를 포함하는 농축된 젖산 수용액에 단순히 물을 첨가하여 농도를 묽히는 경우, 평형 이동 속도가 매우 느리기 때문에, 젖산 올리고머의 함량을 낮추는 데 매우 긴 시간이 소모된다.
일반적으로는 이 시간을 단축시키기 위해, 고농도의 젖산 수용액을 가열하여 기화시키는데, 젖산의 기화 효율이 물의 기화 효율보다 낮기 때문에, 물이 먼저 기화되고, 기화되는 젖산의 비율은 약 20 wt%를 하회하게 된다. 이 경우, 물이 먼저 기화되면서, 남아있던 젖산 수용액의 농도가 더욱 높아지는데, 이에 따라 남은 젖산 수용액에서 올리고머의 농도 역시 더 상승하게 되는 문제점이 있다.
이에, 본 발명의 일 예에 따른 젖산의 기화 방법에서는, 제1 농도의 젖산 수용액을 먼저 가열 및 가압하여, 고온 고압 상태로 만들고, 이를 기화 반응기 내로 분무하여, 분무를 통해 상기 제1 스트림에 포함된 젖산을 순간적으로 기화시키고, 기화된 젖산 분자를 포함하는 기상의 제3 스트림을 수득할 수 있다.
즉, 본 발명의 일 구현예에 따르면, 고농도의 젖산 수용액을 직접 가열하여 기화시키는 것이 아니라,
i) 고농도의 젖산 수용액을 다시 고온 및 고압 조건에서 가열, 가압하여, 분무할 수 있는 조건에 이르게 하되, 젖산 수용액 내에서 물이 먼저 기화하는 현상을 막고,
ii) 고온, 고압 상태의 젖산 수용액을 공급하여 기화 반응기 내에 일종의 에어로졸 또는 액적 형태로 분무하여,
iii) 기화 반응기 내에 에어로졸 형태로 분무된 고농도의 젖산이 순간적으로 기화되면서, 기화된 젖산 단 분자를 얻을 수 있게 된다.
한편, 위와 같은 젖산 기화 방법은 후술하는 장치에 의해 구현될 수 있다.
이러한 장치는, 제1 농도의 젖산 수용액을 가열 및 가압하는, 전처리 부; 상기 전처리 부로부터 젖산 수용액을 공급받아 젖산 수용액을 포함하는 제1 스트림을 공급하는 피드 공급부; 상기 피드 공급부로부터 이송된 제1 스트림을 기화 반응기 내부로 분무하는, 분무부; 분무된 젖산 수용액이 기화되는, 기화 반응기; 및 기화된 젖산 분자를 포함하는 제3 스트림을 수득하는, 수득부를 포함할 수 있다.
상기 제3 스트림 내, 젖산의 농도는, 약 30 wt% 이하, 또는 약 25 wt% 이하, 또는 약 20 wt% 이하일 수 있고, 그 하한은 공정 조건에 따라 큰 의미가 없을 수 있으나 약 0.1 wt% 이상, 혹은 약 5 wt% 이상일 수 있다.
여기서 젖산 단 분자를 포함하는 제3 스트림은, 더 구체적으로 예를 들어, 상술한 젖산 올리고머를 약 1 wt% 미만으로 포함, 바람직하게는 약 0.5 wt% 미만, 혹은 약 0.1 wt% 미만으로 포함할 수 있고, 더 바람직하게는, 실질적으로 젖산 올리고머를 포함하지 않는 것이 바람직할 수 있다.
실질적으로 젖산 올리고머를 포함하지 않는다 함은, 해당 공정에서 검출 가능한 한도 내에서, 젖산 올리고머의 함량이 0 wt%인 것을 의미한다.
발명의 일 실시예에 따르면, 상기 제1 농도가 약 20 내지 약 99 wt%, 약 20 wt% 이상, 또는 약 30 wt% 이상, 또는 약 40 wt% 이상, 또는 약 50 wt% 이상, 또는 약 60 wt% 이상, 또는 약 70 wt% 이상, 또는 약 75 wt% 이상일 수 있고, 약 99 wt% 이하, 약 95 wt% 이하, 또는 약 90 wt% 이하, 또는 약 85 wt% 이하일 수 있다. 즉, 상기 젖산 수용액은 고농도로 농축된 것일 수 있다.
이는 일반적으로 젖산의 제조, 보관, 유통, 및 판매 등, 상용 젖산 원료의 일반적인 농도에 해당한다.
여기서 제1 스트림, 즉 공정 상 젖산 피드에 포함된 젖산 수용액은, 젖산이 물에 용해되어 있는 상태로, 전술한 바와 같이, 온도 및 농도 조건에 따라 당연히 젖산 단 분자, 젖산 2량체, 및 젖산 올리고머를 모두 포함하는 상태를 의미한다.
또한, 여기에서 설명한 젖산 농도 역시, 젖산 단 분자뿐 아니라, 젖산 단 분자, 젖산 2량체, 및 젖산 올리고머를 모두 포함한 젖산계 화합물의 농도를 의미한다.
더 구체적으로 예를 들어, 컴퓨터 모델링에 의해 계산하였을 때, 전체 젖산계 화합물의 농도 별 올리고머의 함량은, 다음 표 1과 같다.
다만, 이는, 실제 계산 모델에 따라 약간의 계산 오차가 나타날 수 있으며, 실제 측정 값 역시, 측정 조건이나, 측정 방법(적정법, 혹은 HPLC)에 따라 약간의 측정 오차가 나타날 수 있다.
| 전체 젖산계 화합물의 농도 (wt%) |
단 분자 농도 (wt%) |
2량체 농도 (wt%) |
3량체 이상 농도 (wt%) |
| 5 | 5.0 | 0.019 | 0.001 |
| 10 | 9.9 | 0.079 | 0.011 |
| 15 | 14.8 | 0.187 | 0.013 |
| 20 | 19.6 | 0.35 | 0.05 |
| 25 | 24.3 | 0.575 | 0.125 |
| 30 | 29.0 | 0.874 | 0.126 |
| 35 | 33.6 | 1.26 | 0.14 |
| 40 | 38.0 | 1.75 | 0.25 |
| 45 | 42.3 | 2.35 | 0.35 |
| 50 | 46.3 | 3.11 | 0.59 |
| 55 | 50.2 | 4.03 | 0.77 |
| 60 | 53.8 | 5.18 | 1.02 |
| 65 | 56.9 | 6.58 | 1.52 |
| 70 | 59.6 | 8.31 | 2.09 |
| 75 | 61.5 | 10.4 | 3.1 |
| 80 | 62.5 | 13.0 | 4.5 |
| 85 | 62.2 | 16.2 | 6.6 |
| 90 | 60.1 | 19.8 | 10.1 |
| 95 | 55.4 | 23.6 | 16 |
| 100 | 47.6 | 26.6 | 25.8 |
발명의 일 실시예에 따르면, 상기 가열 및 가압하는 단계에서는, 제1 농도의 젖산 수용액을 약 150℃ 내지 약 250℃ 의 온도, 바람직하게는 약 150 ℃ 이상, 또는 약 160 ℃ 이상, 약 250 ℃ 이하, 또는 약 200 ℃ 이하의 온도; 및 약 1bar 내지 약 40bar, 바람직하게는 약 1 bar 초과, 또는 약 5 bar 이상, 약 40 bar 이하, 또는 약 30 bar 이하, 또는 약 15 bar 이하의 압력 조건으로 가열 및 가압할 수 있다.
가열 및 가압 단계에서 상기 온도 및 압력 범위를 벗어나 지나치게 낮은 온도 및 압력으로 진행되는 경우, 혼합물의 온도가 낮아 분무 시 젖산이 충분히 기화되지 않는 문제점이 있을 수 있고, 지나치게 높은 온도 및 압력으로 진행되는 경우, 온도 유지를 압력이 과도하게 높아지거나 기화된 젖산의 온도가 너무 높아 젖산 분자가 다른 물질로 전환되는 문제점이 발생할 수 있다.
이러한 관점에서 상기 전처리 부는, 제1 농도의 젖산 수용액을 150℃ 내지 250℃ 의 온도 및 1bar 내지 40bar 의 압력 조건으로 가열 및 가압하는 온도 조절부 및 압력 조절부를 더 포함할 수 있다.
발명의 다른 일 실시예에 따르면, 상기 제1 스트림의 온도, 즉, 분무되는 제1 스트림의 온도는 약 10 내지 약 300 ℃, 바람직하게는 약 10 ℃ 이상, 또는 약 50 ℃ 이상, 또는 약 150 ℃ 이상일 수 있고, 약 300 ℃ 이하, 또는 약 250 ℃ 이하, 또는 약 200 ℃ 이하일 수 있다.
상기 제1 스트림이 상기 온도 범위를 벗어나 지나치게 낮은 온도인 경우, 기화된 젖산 일부가 응축되는 문제점이 있을 수 있고, 지나치게 높은 온도인 경우, 젖산 분자가 다른 물질로 전환되는 문제점이 발생할 수 있다.
이러한 관점에서, 상기 피드 공급부는 상기 제1 스트림의 온도를 조절하는 피드 온도 조절부를 더 포함할 수 있다.
피드로부터 공급된 젖산 수용액은 가열된 이후, 이송 라인 및 노즐을 통해 기화 반응기 내에 액적 형태로 분무된다.
즉, 발명의 다른 일 실시예에 따르면, 상기 분무부는, 상기 제1 스트림을 기화 반응기 내부로 분무하는 제1 스트림 노즐을 포함할 수 있다.
발명의 다른 일 실시예에 따르면, 상기 제1 스트림은, 약 0.1 g/min 내지 1.0 g/min의 유량, 바람직하게는 약 0.1 g/min 이상, 또는 약 0.15 g/min 이상, 약 1.0 g/min 이하, 또는 약 0.5 g/min 이하, 또는 약 0.3 g/min 이하의 유량으로 분무되는 것이 바람직할 수 있다.
제1 스트림의 분무량 및 분무 속도가 상기 범위를 벗어나 너무 낮은 경우, 공급되는 젖산의 유량이 너무 낮아져서 다음 단계로 진행되는 탈수 반응에서 과반응이 진행되는 문제점이 발생할 수 있으며, 너무 높은 경우, 기화에 필요한 열이 많아져서 불완전한 기화가 되는 문제점이 발생할 수 있다.
그리고 이 때, 상기 제1 스트림과 별도로, 고온의 수증기를 포함하는 제2 스트림을 상기 제1 스트림과 별도의 이송 라인 및 노즐을 통해 기화 반응기 내로 분무할 수 있다. 즉, 상기 제1 스트림과 상기 제2 스트림은 기화 반응기 내로 함께 혼합 분무되는 것이 바람직할 수 있다.
이러한 관점에서, 발명의 다른 일 실시예에 따르면, 상기 젖산 기화 장치는 수증기를 공급하는 수증기 공급부를 더 포함하고, 상기 분무부는 및 상기 수증기 발생 장치로부터 수증기를 공급받아 수증기를 포함하는 기상(gas phase)의 제2 스트림을 분무하는 제2 스트림 노즐을 더 포함할 수 있다.
이 경우, 제2 스트림으로 공급된 고온의 수증기가 제1 스트림으로 공급된 젖산과 혼합되어 젖산을 더 낮은 농도를 순간적으로 희석시킬 수 있고, 추가로, 젖산 분자에 열 에너지를 전달하여, 젖산 내 올리고머 함량을 빠르게 낮추고, 젖산 분자의 기화를 도울 수 있다.
혼합 분무 시에는, 상기 제1 스트림 및 제2 스트림의 이송 라인이 분무 전에 먼저 합쳐진 이후, 동일한 노즐을 통해 혼합 분무될 수도 있으나, 이보다는 상기 제1 스트림 및 제2 스트림이 각각 별도의 노즐을 통해 기화 반응기 내부로 혼합 분무되는 것이 더 바람직하다.
이러한 관점에서 상기 제2 스트림의 온도는 약 200 내지 약 600 ℃, 바람직하게는 약 250 ℃ 이상, 또는 약 300 ℃ 이상, 또는 약 350 ℃ 이상, 또는 약 400 ℃ 이상일 수 있고, 약 600 ℃ 이하, 또는 약 550 ℃ 이하, 또는 약 530 ℃ 이하일 수 있다.
이 때, 상기 제2 스트림과 상기 제1 스트림의 온도 차는 약 200 ℃ 이상, 또는 약 250 ℃ 이상이고, 약 500 ℃ 이하, 또는 약 450 ℃ 이하인 것이 바람직할 수 있다.
제2 스트림의 온도가 상기 범위를 벗어나 너무 낮은 경우, 혼합물의 온도가 너무 낮아 젖산이 충분히 기화되지 않는 문제점이 발생할 수 있으며, 제2 스트림의 온도가 상기 범위를 벗어나 너무 높은 경우, 온도 유지를 위해 압력이 과도하게 높아지는 문제점이 발생할 수 있다.
이러한 관점에서, 상기 수증기 공급부는 상기 제2 스트림의 온도를 조절하는 수증기 온도 조절부를 더 포함할 수 있다.
그리고, 상기 제2 스트림은, 0.1 g/min 내지 3.0 g/min의 유량, 바람직하게는 약 0.1 g/min 이상, 또는 약 0.2 g/min 이상, 또는 약 0.3 g/min 이상, 약 3.0 g/min 이하, 또는 약 2.0 g/min 이하, 또는 약 1.0 g/min 이하의 유량으로 분무되는, 것이 바람직할 수 있다.
제2 스트림의 분무량 및 분무 속도가 상기 범위를 벗어나 너무 낮은 경우, 기화에 공급되는 열이 적어져서 불완전한 기화가 발생하는 문제점이 발생할 수 있으며, 너무 높은 경우, 젖산의 농도가 묽어져 차후 생성물의 분리 과정에서 문제점이 발생할 수 있다.
이 때, 상기 혼합 분무 단계에서 제1 스트림 유량 : 제2 스트림 유량은 약 1 : 1.5 내지 약 1: 5인 것이 바람직할 수 있다.
발명의 다른 일 실시예에 따르면, 상기 제1 스트림과 상기 제2 스트림이 각각 이송 라인 및 노즐을 통해 기화 반응기 내에 액적 형태로 혼합 분무되기 이전에, 상기 기화 반응기 내부는, 미리 수증기로 포화시켜놓는 것이 바람직할 수 있다.
이러한 방법을 통해 제1 스트림이 고온 조건에서 반응기 내부로 분무될 때, 고온 조건에서 순간적으로 분무된 제1 스트림의 액적 내에 물이 증발하여 젖산이 농축되는 것을 방지할 수 있다.
그리고 이 때 기화 반응기는 약 300 내지 약 400 ℃ 의 온도 조건을 유지하는 상태에서 반응을 진행하는 것이 바람직할 수 있다.
한편, 본 명세서는, 상술한 방법에 따라 젖산을 기화하여 젖산 분자를 수득하는 단계; 상기 젖산 분자를 탈수 반응시켜 아크릴산을 제조하는 단계; 및 상기 아크릴산을 수득하는 단계를 포함하는, 아크릴산 제조 방법을 제공한다.
젖산의 분자 내 탈수에 의한 아크릴 산의 생성 반응은 다음과 같은 화학식으로 표시될 수 있으며, 촉매 존재 하에 1단계로 진행되는 것으로 알려져 있다.
다만, 본 발명의 일 측면에 따른 아크릴산 제조 방법의 경우, 전술한 젖산 기화와 관련된 내용을 제외하고, 기화된 젖산으로부터 아크릴산을 생성하는 방법과 관련하여서는, 본 발명이 속하는 기술 분야에서 일반적으로 알려져 있는 촉매, 반응기, 혹은 반응 조건 등을 차용할 수 있다.
예를 들어, 젖산 탈수 반응에 사용되는 촉매는, CaSO4/ Na2SO4; Na4P2O7/CaSO4; Na4P2O7/Ca3(PO4)2; NaH2PO4-NaHCO3/SiO2; AlPO4-NH3; Ca3(PO4)2/CaSO4 등을 들 수 있다.
고체 촉매를 이용한 탈수 반응은 고정식 반응기를 사용한 연속식 반응, 또는 배치식 반응 등으로 진행될 수 있다. 고정식 반응기를 사용하는 경우, 반응기에 고체 촉매를 충진하고 반응물을 연속적으로 반응기에 공급하여 반응시킴으로 생성물을 연속적으로 제조할 수 있다.
탈수 반응의 온도는 약 300 내지 약 500 ℃, 또는 약 350 내지 약 450 ℃ 일 수 있다. 반응 압력은 약 1 기압 내지 약 5 기압, 또는 약 1 기압 내지 약 2 기압일 수 있다.
반응물의 공급 속도는 반응기의 형태나 종류, 다른 반응 조건 등에 따라 달라질 수 있지만, 구체적으로 예를 들어, 기체 상의 젖산 공급 속도(Weight Hourly Space Velocity, WHSV)가 약 0.05 내지 약 1.0/hr, 또는 약 0.10 내지 약 0.50/hr가 되도록 진행될 수 있다.
상기 조건을 벗어나는 경우, 수소화에 의한 분해 반응이 진행되어, 반응 효율이 저하되거나, 전환율이 낮아지는 문제점이 발생할 수 있다.
본 발명의 일 측면에 따른 젖산 기화 방법 및 장치에 의하면, 높은 농도로 농축되어있던 젖산 수용액에서, 단 시간 내에 젖산 올리고머의 함량을 줄이고, 젖산 단 분자의 함량을 높일 수 있다.
이하, 발명의 구체적인 실시예를 통해, 발명의 작용 및 효과를 보다 상술하기로 한다. 다만, 이러한 실시예는 발명의 예시로 제시된 것에 불과하며, 이에 의해 발명의 권리범위가 정해지는 것은 아니다.
<실시예>
약 80 wt% 농도의 젖산 수용액을 준비하였다.
전처리 부에서 180 ℃ 및 10 atm 의 조건으로 젖산 수용액을 가열 및 가압하여, 피드로 공급할 준비를 하였다.
| 젖산 수용액 농도 (wt%) |
올리고머 비율 | 온도 (℃) |
압력 (atm) |
|
| 실시예 1 | 80 | 0.23 | 180 | 10 |
| 실시예 2 | 80 | 0.24 | 180 | 10 |
젖산 수용액, 즉, 젖산, 젖산 2량체, 및 젖산 올리고머를 모두 포함하는 피드의 젖산 수용액 농도는, 각 시료를 채취하여 원소 분석을 통해 탄소 함량을 측정하고, 이를 젖산 내 탄소의 함량 비로 나누어 결정하였다.
젖산 수용액 내 젖산 올리고머(2량체 포함)의 비율은, 각 시료를 채취하고, 이를 HPLC를 통해 젖산 단 분자의 함량을 분석한 후, 상기 젖산 수용액의 농도와 단 분자의 함량으로부터, 올리고머 량을 전체 젖산 계 화합물의 양으로 나누어 계산하였다.
그리고, 상기 젖산 수용액을 포함하는 제1 스트림을 공급하는 피드 공급부; 수증기를 포함하는 제2 스트림을 공급하는 수증기 공급부; 상기 피드 공급부로부터 이송된 젖산 수용액 및 상기 수증기 공급부로부터 이송된 수증기가 각각의 노즐을 통해 혼합 분무되는, 분무부; 혼합 분무 이후 젖산 수용액이 기화되는, 기화 반응부; 및 기화된 젖산 분자를 포함하는 제3 스트림을 수득하는, 수득부를 포함하는 형태의 젖산 기화 장치를 준비하였다.
피드 공급부와 수증기 공급부에는 온도계 및 온도 조절 장치가 구비되어, 공급되는 피드(제1 스트림)과 수증기(제2 스트림)의 온도를 조절할 수 있게 하였으며, 수득부에는 제3 스트림의 온도를 측정할 수 있도록 온도계가 구비되었다.
먼저, 수증기를 기화 반응기 내부에 투입하여, 기화 반응기 내부가 수증기로 포화되도록 하였다.
이후, 상기 실시예 1 내지 7에 따른 젖산 수용액을 피드 공급부를 통해 제1 스트림으로 공급하고, 수증기를 수증기 공급부를 통해 공급하여, 각각의 노즐을 통해 기화 반응부 내부로 연속적으로 혼합 분무되도록 하면서, 수득부를 통해 기화된 젖산 분자를 포함하는 제3 스트림을 수득하였다.
분무 조건은 다음 표 3에 정리된 바와 같다.
| 젖산 수용액 온도 (℃) |
젖산 수용액 압력 (atm) |
젖산 수용액 분무량 ( g/min) |
수증기 온도 (℃) |
수증기 분무량 | |
| 실시예 1 | 180 | 10 | 0.2 | 450 | 0.60 |
| 실시예 2 | 180 | 10 | 0.2 | 500 | 0.35 |
수득되는 제3 스트림을 분석하여, 제3 스트림 내 전체 젖산 계 화합물의 농도와 이 중 올리고머의 비율을 측정 및 계산하여, 하기 표 4에 정리하였다.
| 제3 스트림 온도 (℃) |
젖산 농도 (wt%) |
올리고머 비율 | |
| 실시예 1 | 180 | 19 | 0.04 |
| 실시예 2 | 180 | 9 | 0.03 |
상기 표 4를 참고하면, 본 발명의 실시예에 따르는 경우, 연속적으로 젖산을 기화시켜, 젖산 올리고머의 함량을 매우 짧은 시간 내에 줄일 수 있는 것을 명확히 확인할 수 있다.
Claims (10)
- 제1 농도의 젖산 수용액을 가열 및 가압하는 단계;
상기 가열 및 가압된 제1 농도의 젖산 수용액을 포함하는 액상(Liquid phase)의 제1 스트림을 분무하는 단계;
분무를 통해 상기 제1 스트림에 포함된 젖산을 기화시키는 단계; 및
젖산 분자를 포함하는 기상의 제3 스트림을 수득하는 단계를 포함하는,
젖산의 기화 방법.
- 제1항에 있어서,
상기 가열 및 가압하는 단계는, 상기 제1 농도의 젖산 수용액을 150℃ 내지 250℃ 의 온도 및 1bar 내지 40bar의 압력 조건으로 가열 및 가압하는, 젖산의 기화 방법.
- 제1항에 있어서,
상기 제1 농도는 20 내지 99 wt%인, 젖산 기화 방법.
- 제1항에 있어서,
상기 제1 스트림의 온도는 10 ℃ 내지 300 ℃인, 젖산 기화 방법.
- 제1항에 있어서,
상기 제1 스트림은, 0.1 g/min 내지 1.0 g/min의 유량으로 분무되는, 젖산 기화 방법.
- 제1항에 있어서,
상기 제1 스트림 분무 시, 상기 제1 스트림 및 수증기를 포함하는 기상(gas phase)의 제2 스트림을 혼합 분무하는,
젖산 기화 방법.
- 제6항에 있어서,
상기 제2 스트림의 온도는 200 내지 600 ℃인, 젖산 기화 방법.
- 제6항에 있어서,
상기 제2 스트림은, 0.1 g/min 내지 3.0 g/min의 유량으로 분무되는, 젖산 기화 방법.
- 제6항에 있어서,
상기 혼합 분무 단계에서 제1 스트림 유량 : 제2 스트림 유량 = 1 : 1.5 내지 1: 5인, 젖산 기화 방법.
- 제1항 내지 제9항 중 어느 한 항의 방법에 따라 젖산을 기화하여 젖산 분자를 수득하는 단계;
상기 젖산 분자를 탈수 반응시켜 아크릴산을 제조하는 단계; 및
상기 아크릴산을 수득하는 단계를 포함하는,
아크릴산 제조 방법.
Priority Applications (6)
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| WO2024215008A1 (ko) * | 2023-04-12 | 2024-10-17 | 주식회사 엘지화학 | 젖산 탈수 반응을 통한 아크릴산 제조 방법 및 이의 제조 장치 |
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2020
- 2020-10-16 KR KR1020200134656A patent/KR20220050695A/ko not_active Application Discontinuation
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Legal Events
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Patent event code: PA01091R01D Comment text: Patent Application Patent event date: 20201016 |
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Patent event code: PA02012R01D Patent event date: 20221208 Comment text: Request for Examination of Application Patent event code: PA02011R01I Patent event date: 20201016 Comment text: Patent Application |
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| PE0902 | Notice of grounds for rejection |
Comment text: Notification of reason for refusal Patent event date: 20240731 Patent event code: PE09021S01D |