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KR20210076605A - 인 흡착능이 개선된 아크릴계 섬유 및 이의 제조방법 - Google Patents

인 흡착능이 개선된 아크릴계 섬유 및 이의 제조방법 Download PDF

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KR20210076605A
KR20210076605A KR1020190167983A KR20190167983A KR20210076605A KR 20210076605 A KR20210076605 A KR 20210076605A KR 1020190167983 A KR1020190167983 A KR 1020190167983A KR 20190167983 A KR20190167983 A KR 20190167983A KR 20210076605 A KR20210076605 A KR 20210076605A
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(주)인우코퍼레이션
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Abstract

본 발명은 인 흡착능이 개선된 아크릴계 섬유 및 이의 제조방법에 관한 것으로, 구체적으로는 아크릴계 섬유에 아민계 화합물 및 철 화합물을 반응시켜 인 흡착능이 개선된 아크릴계 섬유 및 이의 제조방법에 관한 것이다. 본 발명에 의한 아크릴계 섬유는 수질오염원인 양이온 및 음이온을 모두 흡착할 수 있으며, 특히 인의 흡착능이 우수하다. 따라서 제조공정이 간단하여 제조비용을 낮추면서도 우수한 인 흡착능이 인정되는 아크릴계 흡착 섬유 및 이를 포함하는 흡착제를 제공할 수 있으며, 상기 흡착 섬유와 흡착제는 유해가스 및 대기정화 장치, 자동차 공기정화필터, 빌딩용 공조필터, 수처리용 정화장치, 여러 희귀금속과 중금속의 분리 및 회수장치 등 각종 필터 소재로 광범위하게 활용될 수 있다.

Description

인 흡착능이 개선된 아크릴계 섬유 및 이의 제조방법{Acrylic fiber with improved phosphorus adsorption capacity and producing method thereof}
본 발명은 인 흡착능이 개선된 아크릴계 섬유 및 이의 제조방법에 관한 것으로, 구체적으로는 아크릴계 섬유에 아민계 화합물을 반응시킨 후, 철 화합물을 흡착시켜 인을 효과적으로 흡착할 수 있는 아크릴계 흡착 섬유 및 이의 제조방법 에 관한 것이다.
전자 및 반도체산업, 섬유산업, 식품산업, 제철 및 석유화학 등의 중화학 산업의 발달과 더불어 인구증가로 인해 발생되는 산업폐수, 생활폐수 및 가축폐수 등의 수질오염의 배출량이 증가추세에 있다. 그러나 대부분의 수질오염원들은 양이온들의 중금속과 음이온들의 인 및 질소화합물들이 함유되어 있다. 따라서 수질오염을 감소시키기 위해서는 중금속 및 인, 질소화합물의 수질오염원들을 제거해야 하며, 이들의 제거를 위해 흡착제 관련 연구가 많이 진행되고 있다.
최근, 상기와 같은 종래의 고분자수지 및 미생물을 이용하는 흡착제의 문제점을 해결하기 위해 섬유상의 흡착제들이 개발되었으며, 섬유상의 흡착제는 비드 및 분말형태보다 높은 비표면적 및 많은 기능기를 갖기 때문에 흡착능이 우수하며, 설비 운전 조건과 적용방법에 따른 모듈 설계 등 실제 응용처에 따라 다양하게 이용 가능하며 운전압력을 최소화 할 수 있는 많은 장점을 지닌다.
이와 관련된 선행기술로는 한국 등록특허 제10-1521991호(수분산 폴리우레탄/히드록시아파타이트/섬유 복합 흡착재 및 이의 제조방법), 한국 등록특허 제10-1718607호(고분자 복합 섬유 제조방법 및 이의 의한 고분자 복합 섬유 흡착제) 및 한국 등록특허 제10-0952945호(휘발성 유기화합물 흡착용 섬유상 흡착제 및 이의 제조방법) 등이 있으나, 인을 흡착할 수 있는 섬유 흡착제에 대해서는 개시되어 있지 않다.
한국 등록특허공보 제10-1521991호 한국 등록특허공보 제10-1718607호 한국 등록특허공보 제10-0952945호
본 발명자들은 수질 오염의 주된 원인 중 하나인 인을 제거할 수 있는 인 흡착능이 개선된 섬유의 개발의 필요성을 느끼게 되었는바, 인 흡착능이 개선된 아크릴 섬유 및 이의 제조방법을 완성하게 되었다.
상기와 같은 목적을 달성하기 위해 본 발명은 인 흡착능이 개선된 아크릴계 섬유를 제공한다.
또한, 본 발명은 상기 인 흡착능이 개선된 아크릴계 섬유의 제조방법을 제공한다.
본 발명의 인 흡착능이 개선된 아크릴계 섬유는 양이온 및 음이온 모두를 흡착할 수 있으나, 바람직하게는 인(phosphorus)을 특이적으로 흡착할 수 있다.
본 발명의 인 흡착능이 개선된 아크릴계 섬유의 합성원리는 아크릴 섬유에 있는 CN기에 아민계 화합물이 결합하여, 도 1과 같은 아크릴 흡착섬유를 합성하는 방식으로 아크릴에 아민계 화합물이 결합한 후에는 NH2기와 NH기의 배위결합 및 이온 결합으로 중금속 및 음이온을 흡착하는 원리를 이용한 것이다.
보다 구체적으로는 아크릴 섬유에 아민계 화합물을 반응시키고 이후 철 화합물을 흡착시켜 아크릴계 섬유를 합성하였고, 상기 아크릴계 섬유에 중금속을 흡착시키면 도 2와 같이 중금속이 결정 성장을 통해 흡착이 되어 인을 효과적으로 제거할 수 있다.
상기 아크릴계 섬유는 아크릴로니트릴, 비닐알콜, 비닐아세테이트, 비닐클로라이드, 메틸아클리레이트, 부틸아크릴레이트 및 비닐아세틱에시드, 폴리비닐아세테이트 등 일 수 있으며, 이에 제한되는 것은 아니다.
또한, 아크릴계 섬유는 상기 성분 각각 또는 조합에 의해 제조되는 것일 수 있으며, 바람직하게는 아크릴로니트릴과 폴리비닐아세테이트의 조합에 의해 제조되는 것일 수 있다.
아크릴계 섬유가 아크릴로니트릴과 폴리비닐아세테이트의 조합에 의해 제조되는 경우, 아크릴로니트릴의 함량은 아크릴계 섬유 전체 100 중량부 대비 70 내지 99 중량부로 포함될 수 있으며, 바람직하게는 80 내지 99 중량부로 포함될 수 있다. 폴리비닐아세테이트는 아크릴계 섬유 100 중량부 대비 1 내지 30 중량부로 포함될 수 있으며, 바람직하게는 1 내지 20 중량부로 포함될 수 있다.
상기 아민계 화합물은 아크릴계 섬유에 반응시킬 경우 0.1 내지 30%(w/w), 바람직하게는 0.1 내지 20%(w/w) 농도로 반응시킬 수 있다. 상기 농도 보다 낮은 농도로 반응시키면 이후 철 화합물을 반응시킬 때 철 화합물이 섬유에 잘 흡착되지 않을 수 있으며, 상기 농도보다 높은 농도로 반응시키면 섬유가 손상될 수 있다.
상기 아민계 화합물은 에틸렌다이아민 (ethylenediamine, EDA), 다이에틸렌트라이아민(diethylenetriamine, DETA), 트리스(2-아미노에틸아민(tris(2-aminoethyl)amine), 프로판-1,3-다이아민(propane-1,3-diamine), 메테인 트라이아민(methane triamine), 3-(2-아미노에틸)프로판-1,5-다이아민(3-(2-aminoethyl)pentane-1,5-diamine), 멜라민(melamine), 디아미노푸라잔(diaminofurazan), 디아미노피리딘(diaminopyridine) 및 디아미노피리미딘(diaminopyrimidine)으로 이루어진 그룹에서 선택된 하나 이상을 포함할 수 있으며, 바람직하게는 다이에틸렌트라이아민(diethylenetriamine, DETA)일 수 있다.
본 발명에서 인 흡착능을 개선시키기 위해 아민 화합물을 반응시킨 아크릴계 섬유에 Al, Fe, Ba, Bi, Cd, Ce, Cu, Li, Zn 등의 금속이온을 사용할 수 있으며, 이들의 구체적인 화합물로는 FePO4, AlPO4, Cu2P2O7`3H2O(피로인산구리), Ba3(PO4)2, BiPO4, Cd3(PO4)2, CePO4, Li3PO4 등이 있다. 그러나 바람직하게는 상기의 아민계 화합물을 반응시킨 아크릴계 섬유에 추가적으로 철 화합물을 반응시킬 수 있다.
철 화합물의 경우, 황산제일철(FeSO4), 황산제이철(Fe2(SO4)3), 염화제일철(FeCl2) 및 염화제이철 (FeCl3) 등을 사용할 수 있고 그 수화물 또한 사용이 가능하다.
상기 철 화합물은 바람직하게는 0.01 내지 0.3M의 농도로 포함되어 반응시킬 수 있다. 상기 범위를 벗어날 경우, 반응이 미반응되거나 과반응이 일어나서 섬유가 손상될 수 있다.
본 발명은 상기 아크릴계 섬유에 아민 화합물 및 철 화합물을 반응시켜 인 흡착능을 개선시킬 수 있으며, 아민 화합물 또는 철 화합물 반응시 필요한 경우 촉매를 사용할 수 있다.
상기 촉매는 염화알루미늄 수화물, 염화알루미늄, 탄산나트륨(Na2CO3) 등에서 선택할 수 있으며, 바람직하게는 염화알루미늄 6 수화물(AlCl2·6H2O)을 사용할 수 있다.
또한, 상기 촉매는 아크릴계 섬유 100 중량 대비 0.1~30 중량부 투입될 수 있으며, 바람직하게는 10~15 중량부 투입될 수 있다. 상기 범위 미만으로 투입될 경우, 아크릴계 섬유와 아민 화합물의 반응이 진행되지 않을 수 있으며, 상기 범위를 초과하여 투입될 경우 아민간의 결합을 빠르게 일으켜 아크릴계 섬유의 표면 개질에 적합하지 않다.
아민계 화합물 또는 철 화합물에 촉매를 넣어 반응시킬 때에는 50 내지 150℃의 온도 범위에서 진행될 수 있으며, 바람직하게는 90 내지 120℃에서 진행될 수 있다. 상기 반응의 반응 온도가 50℃ 미만이면 상기 아크릴계 섬유와 아민 화합물의 반응이 원활하지 않을 수 있으며, 상기 반응 온도가 150℃를 초과하는 경우 상기 아크릴계 섬유가 아민 용액에 녹아 최종 생성되는 흡착 섬유의 인 흡착능이 저하될 수 있다.
상기 아크릴계 섬유와 아민 화합물, 철 화합물의 반응은 30분 내지 120 분 범위 내의 시간 동안 진행될 수 있다. 상기 반응이 30분 미만으로 진행되는 경우 반응의 수율이 낮아 상기 아크릴계 흡착 섬유의 수득률이 낮게 형성되고, 상기 반응이 120분을 초과하여 진행되는 경우 최종 생성되는 흡착 섬유가 섬유의 특징을 갖지 못할 수 있다.
본 발명에 따른 인 흡착능이 개선된 아크릴계 흡착 섬유는 5 내지 30 mmol/g 범위의 인 흡착능을 보일 수 있고, 바람직하게는 9 내지 30 mmol/g 범위의 인 흡착능을 보일 수 있다.
또한, 흡착섬유의 색은 노란색으로 직경은 5 내지 60㎛일 수 있으며, 바람직하게는 10~50㎛일 수 있다.
상기 흡착섬유는 =NH, -NH2 기능기를 포함할 수 있다.
또한, 본 발명은 (a) 아크릴계 섬유에 아민 화합물을 반응시키는 단계;
(b) 상기 (a) 단계에서 반응시킨 아크릴계 섬유에 철 화합물을 반응시키는 단계;
를 포함하는 인 흡착능이 개선된 아크릴계 섬유의 제조방법을 제공한다.
상기 (a), (b) 단계에서 필요한 경우, 촉매를 추가하는 단계를 추가로 포함할 수 있다.
본 발명은 수질오염원인 양이온 및 음이온을 모두 흡착할 수 있으며, 특히 인의 흡착력이 우수하다. 따라서 제조공정이 간단하여 제조비용을 낮추면서도 우수한 인 흡착능이 인정되는 아크릴계 흡착 섬유 및 이를 포함하는 흡착제를 제공할 수 있다.
상기 흡착 섬유와 흡착제는 유해가스 및 대기정화 장치, 자동차 공기정화필터, 빌딩용 공조필터, 수처리용 정화장치, 여러 희귀금속과 중금속의 분리 및 회수장치 등 각종 필터 소재로 광범위하게 활용될 수 있다.
도 1은 본 발명의 아크릴계 섬유의 합성 원리를 도시한 것이다.
도 2는 본 발명의 아크릴계 섬유의 합성 원리 및 중금속 등의 흡착원리를 나타낸 것이다.
도 3은 본 발명의 실시예1 및 비교예 1의 아크릴계 섬유의 인 흡착 실험 결과를 나타낸 것이다.
도 4는 본 발명의 아크릴계 섬유의 합성시 아민 및 철의 농도를 달리하였을 때의 인 흡착량 결과를 나타낸 것이다.
도 5는 시간, pH에 따른 본 발명의 아크릴계 섬유의 인 흡착률 결과를 나타낸 것이다.
이하, 본 발명을 실시예 및 실험예에 의해 상세히 설명한다.
단, 하기 실시예 및 실험예는 본 발명을 예시하는 것일 뿐, 본 발명의 내용이 하기 실시예 및 실험예에 한정되는 것은 아니다.
<실시예 1>
본 발명의 인 흡착 섬유를 하기와 같은 방법에 의해 제조하였다;
반응은 3구 플라스크에서 진행하였다. 아크릴계 섬유로서 사용되는 아크릴로나이트릴 90%, 폴리비닐아세테이트 10%의 공중합체 섬유 5g과 DETA 200ml, 촉매 염화알루미늄 6수화물(AlCl2·6H2O)은 섬유의 전체 중량 대비 10중량%(0.5g) 첨가하였다. 반응 전, 용매인 DETA가 섬유에 잘 스며들게 하여 100℃에서 1시간 동안 반응시켰다. 반응이 끝난 후, 찬물로 여러번 씻어 용매와 촉매를 씻어낸 뒤 50℃ 진공오븐에서 1시간 동안 건조하였다. 건조한 섬유 일부는 0.1M FeCl3 수용액에 넣어 교반시켜 반응하였고, 반응 후에는 물로 세척시켜 건조하였다.
<실시예 2 내지 5>
아민 개질반응은 1kg 염색 반응기에서 진행하였다. 아크릴계 섬유로서 사용되는 아크릴로나이트릴 90%, 폴리비닐아세테이트 10%의 공중합체 섬유를 다공성케이스에 넣어 반응기에 장착 후 고정하였다. 다이에틸렌트라이아민(Diethylenetriamine, DETA)을 물에 섞어 각각 5, 10, 15, 20%(w/w) 농도로 하고, 촉매로 AlCl2·6H2O을 사용하여 반응기에 주입하였다. 이 때, 아크릴계 섬유 대 DETA 비율을 1 : 20 중량비로 하고, 촉매는 사용된 섬유의 100 중량부 대비 10 중량부를 DETA 수용액에 넣어 90℃에서 2시간 동안 반응시켰다. 반응 후 섬유를 찬 물로 여러 번 세척하여 용매와 촉매를 씻어내고 탈수, 건조시켰다.
상기에서 합성된 흡착 섬유 1kg를 준비하여 반응기 케이스에 넣었고, 철 화합물로 0.1M FeCl3 30L를 제조하여 염색반응기에 넣어 반응기 케이스와 반응기를 조립하고 염색반응기 뚜껑을 닫았다. 30℃에서 1시간 동안 반응시켜, 이온교환 섬유에 철을 흡착시켰다. 아민 농도를 5, 10, 15, 20%(w/w)로 각각 달리하여 제조한 섬유에 철을 흡착시켰으며, 반응 후 철 수용액을 버리고 물로 충분히 세척하여 제조한 섬유를 탈수 후, 건조시켰다.
<실시예 6>
실시예 5와 같은 방법으로 수행하되, 철 화합물은 FeCl3가 아닌 FeCl2를 사용하였다.
<실시예 7>
실시예 5와 같은 방법으로 수행하되, 철 화합물은 FeCl3가 아닌 황산제일철(FeSO4)를 사용하였다.
<실시예 8>
실시예 5와 같은 방법으로 수행하되, 철 화합물은 FeCl3가 아닌 황산제이철(Fe2(SO4)3)를 사용하였다.
<비교예 1>
상기 실시예 1의 제조과정에서 철 화합물을 흡착 시킨 것을 제외하고 동일하게 제조하였다.
<비교예 2 내지 5>
상기 실시예 2 내지 5의 제조과정에서 철 화합물을 흡착 시킨 것을 제외하고 동일하게 제조하였고, 아민의 농도는 5, 10, 15, 20%(w/w)로 달리하여 제조하였다.
<비교예 6>
실시예 6의 제조과정에서 철 화합물을 흡착 시킨 것을 제외하고, 동일하게 제조하였다.
<실험예> 인 흡착 성능 평가
1. 흡착섬유 실험
비교예 1 및 실시예1 제조된 아민처리만 한 섬유와 철 화합물까지 처리한 본 발명의 아크릴계 섬유를 ICP-OES를 이용하여 인 흡착능을 분석하였다. 흡착실험은 본 발명의 아크릴계 섬유 0.1g을 100ml의 제조된 인 수용액에 넣어 진행하였다. 상기 제조된 용액은 100mM로 제조되었고, 흡착실험 시간은 24시간 진행하여 최대 흡착능을 도출하도록 실험 진행하였다.
그 결과, 아민처리만 한 비교예 1은 5mmol/g의 성능을 보이나 철 화합물 처리한 실시예 1는 9mmol/g이상의 인 흡착능력을 확인할 수 있었다(도 3).
2. 아민 농도별 인 흡착능 실험
비교예 2 내지 6 및 실시예 2 내지 5에 따라 제조한 섬유의 인 흡착능을 분석하였다. 흡착실험은 본 발명의 아크릴계 섬유 0.1g을 100ml의 제조된 인 수용액에 넣어 진행하였다. 상기 제조된 용액은 100mM로 제조되었고, 흡착실험 시간은 24시간 진행하여 최대 흡착능을 도출하도록 실험을 진행하였다.
실험결과, 비교예 2 내지 6보다 실시예 2 내지 5의 흡착능이 높았고, 실시예 1에 제조한 아크릴계 섬유와 흡착율 크게 차이가 나지 않았음을 확인하였다(도 4).
3. 시간 및 pH에 따른 인 흡착력 평가
본 발명의 실시예 5의 흡착섬유의 인 흡착력을 시간 및 pH를 달리하여 평가하였고 그 결과는 도 5에 도시하였다.
실험결과, 아민처리만 한 비교예7 은 pH2에서 24시간 동안 반응시켰을 때 인 흡착력이 가장 우수하였다. 다만, pH3.8에서는 시간에 관계없이 흡착능이 비슷하게 나타났다. 이와 달리 철 화합물을 처리한 아크릴계 섬유인 실시예 5는 pH2에서는 아민만 처리한 것보다 약 2배 이상 인 흡착력이 증가하였고, pH3.8에서는 3시간 반응시 30%이상, 24시간 반응시에는 약 2배 이상 흡착력이 증가하였다(도 5).

Claims (11)

  1. 아민 화합물 및 철 화합물을 반응시킨 인 흡착능이 개선된 아크릴계 섬유.
  2. 제1항에 있어서, 상기 아민 화합물은 0.1 내지 20%(w/w) 농도로 반응시키는 것을 특징으로 하는 인 흡착능이 개선된 아크릴계 섬유.
  3. 제1항에 있어서, 상기 아민 화합물은 에틸렌다이아민 (ethylenediamine, EDA), 다이에틸렌트라이아민(diethylenetriamine, DETA), 트리스(2-아미노에틸아민(tris(2-aminoethyl)amine), 프로판-1,3-다이아민(propane-1,3-diamine), 메테인 트라이아민(methane triamine), 3-(2-아미노에틸)프로판-1,5-다이아민(3-(2-aminoethyl)pentane-1,5-diamine), 멜라민(melamine), 디아미노푸라잔(diaminofurazan), 디아미노피리딘(diaminopyridine) 및 디아미노피리미딘(diaminopyrimidine)으로 이루어진 그룹에서 선택되는 하나 이상인 것을 특징으로 하는 인 흡착능이 개선된 아크릴계 섬유.
  4. 제1항에 있어서, 상기 철 화합물은 0.01 내지 0.3M 농도로 반응시키는 것을 특징으로 하는 인 흡착능이 개선된 아크릴계 섬유.
  5. 제1항에 있어서, 상기 철 화합물은 황산제일철(FeSO4), 황산제이철(Fe2(SO4)3), 염화제일철(FeCl2), 염화제이철 (FeCl3) 또는 그 수화물인 것을 특징으로 하는 인 흡착능이 개선된 아크릴계 섬유.
  6. 제1항에 있어서, 상기 아크릴계 섬유는 아크릴로니트릴이 아크릴계 섬유 전체 100 중량부 대비 80 내지 99 중량부로 포함되고, 폴리비닐아세테이트는 아크릴계 섬유 100 중량부 대비 1 내지 20 중량부로 포함되는 것을 특징으로 하는 인 흡착능이 개선된 아크릴계 섬유.
  7. 제1항에 있어서, 상기 아크릴계 섬유는 인 흡착능이 5 내지 30 mmol/g 범위인 것을 특징으로 하는 인 흡착능이 개선된 아크릴계 섬유.
  8. 제1항에 있어서, 상기 아크릴계 흡착 섬유의 직경은 5 내지 60㎛인 것을 특징으로 하는 인 흡착능이 개선된 아크릴계 섬유.
  9. (a) 아크릴계 섬유에 아민 화합물을 0.1 내지 20%(w/w) 농도로 반응시키는 단계;
    (b) 상기 (a) 단계에서 반응시킨 아크릴계 섬유를 철 화합물은 0.01 내지 0.3M 농도로 반응시키는 단계;
    를 포함하는 인 흡착능이 개선된 아크릴계 섬유의 제조방법.
  10. 제9항에 있어서, 상기 아민 화합물은 에틸렌다이아민 (ethylenediamine, EDA), 다이에틸렌트라이아민(diethylenetriamine, DETA), 트리스(2-아미노에틸아민(tris(2-aminoethyl)amine), 프로판-1,3-다이아민(propane-1,3-diamine), 메테인 트라이아민(methane triamine), 3-(2-아미노에틸)프로판-1,5-다이아민(3-(2-aminoethyl)pentane-1,5-diamine), 멜라민(melamine), 디아미노푸라잔(diaminofurazan), 디아미노피리딘(diaminopyridine) 및 디아미노피리미딘(diaminopyrimidine)으로 이루어진 그룹에서 선택되는 하나 이상인 것을 특징으로 하는 인 흡착능이 개선된 아크릴계 섬유의 제조방법.
  11. 제9항에 있어서, 상기 철 화합물은 황산제일철(FeSO4), 황산제이철(Fe2(SO4)3), 염화제일철(FeCl2), 염화제이철 (FeCl3) 또는 그 수화물인 것을 특징으로 하는 인 흡착능이 개선된 아크릴계 섬유의 제조방법.
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