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KR20170040101A - 액정 조성물 - Google Patents

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KR20170040101A
KR20170040101A KR1020160125075A KR20160125075A KR20170040101A KR 20170040101 A KR20170040101 A KR 20170040101A KR 1020160125075 A KR1020160125075 A KR 1020160125075A KR 20160125075 A KR20160125075 A KR 20160125075A KR 20170040101 A KR20170040101 A KR 20170040101A
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KR
South Korea
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liquid crystal
formula
crystal composition
compound
ring
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KR1020160125075A
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이선희
김봉희
조태표
김병욱
Original Assignee
주식회사 동진쎄미켐
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Publication date
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Abstract

본 발명은 특정한 4종 이상의 액정 화합물을 포함하는 액정 조성물에 관한 것이다. 본 발명의 액정 조성물은 스멕틱(smectic)상을 갖거나 재결정화 온도가 비교적 높은 액정 화합물들을 최적의 비율로 포함함에 따라, 우수한 저온 안정성 및 높은 투명점 등 다른 제반 물성을 나타낼 수 있고, 이에 따라 VA, MVA, PVA, PS-VA, PALC, FFS, PS-FFS, IPS 또는 PS-IPS 등 다양한 액정 표시 소자에 적절히 사용될 수 있다.

Description

액정 조성물{LIQUID CRYSTAL COMPOSITION}
본 발명은 우수한 저온 안정성 및 높은 투명점 등 다른 제반 물성을 나타내는 액정 조성물에 관한 것이다.
액정 조제품을 구성하는 단일 액정 화합물은 분자량이 200 내지 600 g/mol 정도인 유기물질로 통상 기다란 막대모양의 분자구조를 가진다. 액정 화합물의 분자구조는 직진성을 유지하는 중심그룹(core group)과 유연성을 가지는 말단그룹(terminal group) 그리고 특정 용도를 위한 연결그룹(linkage group)으로 구분될 수 있다. 이중, 말단그룹은 한쪽 또는 양쪽에 휘어지기 쉬운 사슬형태(alkyl, alkoxy, alkenyl 등)로 이루어져 있어 유연성을 유지하고, 다른 한쪽 혹은 중심그룹의 측면은 극성기(F, CN, OCF3등)를 도입하여 유전율과 같은 액정의 물성을 조절하는 역할을 한다.
액정표시장치(LCD)는 LCD 패널의 특성과 적용 방식(mode)에 따라 TN(Twist nematic), STN(Super-twisted nematic), IPS(In-plane switching), FFS(Fringe field switching), 또는 VA(Virtical alignment) 등 다양한 종류로 구분될 수 있다. 이처럼 다양한 액정표시장치에 있어서, 투명점의 온도, 유전율 이방성, 굴절율 이방성, 및 회전점도 등 제품의 요구 특성을 모두 맞추는 것은, 한 두 가지의 액정화합물로 불가능하며, 통상 7 내지 20가지의 단일 액정 화합물을 배합하여 액정 조성물을 제조한다. 이러한 액정 조성물에 요구되는 일반적인 특성 중 주요 사항은 다음 표 1과 같다.
액정 조성물과 관련된 액정 표시장치의 특징
액정 조성물의 요구 물성 기준값 관련되는 액정표시장치의 특성
저온안정성 -20℃ 이하 동작온도
투명점(Tc) 70℃ 이상 동작온도
유전율 이방성(Δε) 양 또는 음의 값 문턱전압, 응답시간
굴절율 이방성(Δn) 0.07 이상 휘도, cell gap
회전점도(γ1) 최대한 낮게 응답시간
탄성계수(K11,K22, K33 평균값) 8 내지 18pN 응답시간, 문턱전압, 휘도
표 1과 같은 물성을 만족하는 액정 조성물을 제조하는데 있어 저온 안정성은 가장 기본적으로 고려 되어야 하는 주요 물성 중에 하나이다. 대부분의 단일 액정 화합물의 녹는점은 30℃ 이상이며, 공유점에 근거하여 조성물로 제조될 필요가 있다. 저온 안정성에 영향을 주는 또 다른 요인으로 액정 혼합물에서 극성 차이가 큰 물질 간에는 혼화성 문제가 있다. 대부분의 물질은 극성이 유사한 물질 간에는 혼화성이 좋지만, 극성 차이가 큰 경우 혼화성이 나빠지며 재결정화 되는 경향이 매우 강하게 나타난다.
액정 조성물에서 적절한 물성은 비극성이면서 낮은 회전점도를 갖는 단일 액정 화합물과 극성 단일 액정 화합물을 혼합하여 얻어진다. 이러한 경우 혼화성의 문제로 저온안정성에 치명적인 약점으로 작용될 수 있다. 따라서 특정 물질간의 혼합을 통한 액정 조성물에서는 이러한 문제를 해결할 수 있는 조성이 필요하다.
이에 우수한 저온 안정성을 나타내면서도, 높은 투명점 등 액정에 요구되는 다른 제반 물성을 충족하는 액정 조성물의 개발이 계속적으로 요구되고 있다.
이에 본 발명은 우수한 저온 안정성과 함께, 높은 투명점 등 액정에 요구되는 다른 제반 물성을 충족하는 액정 조성물을 제공하는 것이다.
본 발명은 화학식 1의 화합물의 5 내지 50 중량%; 화학식 2의 화합물의 1.5 내지 25 중량%; 화학식 3의 화합물의 10 내지 55 중량%; 및 화학식 4의 화합물의 2 내지 25 중량%를 포함하는 액정 조성물을 제공한다:
Figure pat00001
[화학식 1]
Figure pat00002
[화학식 2]
Figure pat00003
[화학식 3]
Figure pat00004
[화학식 4]
상기 화학식 1에서, R1은 탄소수 1 내지 7의 알킬기이고, o는 0 또는 1의 정수이다.
이하, 발명의 구현예에 따른 액정 조성물 및 이를 포함하는 액정 표시 장치에 대해 보다 구체적으로 설명하기로 한다.
상술한 바와 같이, 일 구현예의 액정 조성물은 화학식 1 내지 4의 특정 액정 화합물을 포함하는 것이다.
이러한 일 구현예의 액정 조성물은 유전율 이방성이 0에 가까우면서 낮은 회전점도를 갖는 액정 화합물과, 유전율 이방성이 20 이상인 물질과의 혼합에 있어서, 보다 우수한 저온 안정성을 달성할 수 있는 것이다. 본 발명자들의 계속적인 실험 결과, 상술한 유전율 이방성 및 회전점도를 갖는 액정 화합물들을 혼합함에 있어서, 스멕틱(smectic)상을 갖거나 재결정화 온도가 비교적 높은 특정한 액정 화합물들을 선택하여 최적의 비율로 혼합함에 따라, 높은 투명점, 적절한 이방성 및 낮은 회전 점도 등 액정에 요구되는 제반 특성을 충족하면서도, 보다 우수한 저온 안정성을 나타내는 액정 조성물을 제공할 수 있음을 밝혀내고 발명을 완성하였다.
이하, 이러한 일 구현예의 액정 조성물의 각 성분에 대해 보다 구체적으로 설명하기로 한다.
먼저, 화학식 1의 화합물은 높은 유전율 이방성을 나타내는 액정 화합물로서, 이에 포괄되는 3환 액정 화합물은 20이상, 4환 액정 화합물은 30이상의 유전율 이방성을 나타낼 수 있다. 또, 이러한 성분은 유전율 이방성 대비 회전점도가 낮아 LCD의 응답시간를 줄이고, 구동전압을 낮출 수 있는 성분으로 작용할 수 있다.
단, 위 성분이 갖는 0.2 이상의 높은 굴절율 이방성을 고려하여, 화학식 1의 화합물은 전체 액정 조성물 중 5 내지 50 중량%로 포함될 수 있고, 보다 적절하게는 5 내지 40 중량%로 포함될 수 있다. 화학식 1의 화합물이 5 내지 40 중량%로 포함됨에 따라, 일 구현예의 액정 조성물이 갖는 유전율 이방성 및 굴절율 이방성이 보다 최적화되면서도, 회전점도가 낮게 유지되어 빠른 응답 속도에 기여할 수 있다.
또한, 상기 화학식 1의 화합물이 갖는 이방성 및 낮은 회전점도 등의 측면에서, 상기 화학식 1의 화합물로는 R1은 에틸기 또는 프로필기인 것을 보다 적절히 사용할 수 있다.
그리고, 일 구현예의 액정 조성물에 포함되는 화학식 2의 화합물은 낮은 유전율 이방성을 가지면서도 투명점 대비 회전점도가 낮은 물질로서, 액정 조성물의 이방성 및 빠른 응답 속도에 기여할 수 있다. 또, 화학식 2의 화합물은 150℃ 이상의 투명점을 가짐에 따라, 액정 조성물의 투명점 및 이에 대응하는 동작 온도를 70℃ 이상으로 유지하는데 기여할 수 있다.
이러한 액정 조성물의 높은 투명점, 낮은 회전 점도 및 적절한 유전율 이방성 등을 고려하여, 상기 화학식 2의 화합물은 전체 액정 조성물에 대해 1.5 내지 25 중량%로 포함될 수 있다. 보다 적절하게는 상기 화학식 2의 화합물이 1.5 내지 15 중량%로 포함될 수 있으며, 이로서 상술한 액정 조성물의 제반 물성에 기여하면서도 액정 조성물 중에서 상기 화학식 2의 화합물이 재결정화되는 것을 억제할 수 있다. 또, 상술한 화학식 2의 바람직한 함량 범위로 인해 액정 조성물의 저온 안정성 및 신뢰성 역시 보다 향상될 수 있다.
한편, 화학식 3의 화합물은 회전점도가 20 m·Pa·s 이하로 낮은 특성을 가지며, 이전부터 다양한 액정 조성물에 사용되던 성분이다. 이러한 화합물은 10 내지 55 중량%로 포함되어 액정 조성물의 낮은 회전 점도 및 빠른 응답 속도 등에 기여할 수 있다. 더욱 적절하게는 상기 화학식 3의 화합물은 10 내지 45 중량%, 혹은 25 내지 45 중량%, 혹은 30 내지 45 중량%로 포함될 수 있고, 이로서 액정 조성물의 저온 안정성 및 신뢰성 또한 보다 향상될 수 있다.
한편, 일 구현예의 액정 조성물은 상술한 화학식 1 내지 3의 화합물과 함께 화학식 4의 화합물을 포함한다. 상기 화학식 1 내지 3의 화합물의 혼합으로도 액정 조성물의 이방성, 회전 점도 및 투명점을 어느 정도 제어할 수 있지만, 이 경우 각 성분의 극성 차이로 인해 쉽게 재결정화되거나 저온 안정성이 크게 저하될 수 있다. 그러나, 일 구현예의 조성물은 화학식 4의 화합물의 일정 함량을 더 포함함에 따라, 상술한 제반 물성을 적절히 제어하면서도, 보다 우수한 저온 안정성을 나타낼 수 있다.
하기 표 2에서는 화학식 1의 대표적인 예의 물성을 화학식 2 내지 4와 비교 및 정리하여 나타내고 있다.
구분 구조 상전이온도(°C) 유전율 이방성
화학식 1
Figure pat00005
 C 74.3 N 122.9 I 31
화학식 2
Figure pat00006
 C 41.6 S 105.6 N 178.5 I 0.5
화학식 3
Figure pat00007
 C -15 S 32 N 48 I -0.3
화학식 4
Figure pat00008
 C 92 N 241.4 I 15
상기 표 2에서, 상전이 온도 항목에 있는 "C"는 결정, "S"는 스메틱, "N"은 네마틱, "I"는 액체상을 의미하며, C, S, N, I 사이에 있는 숫자는 물질의 상태가 변화는 온도를 나타낸 것이다.
이러한 표 2에서 알 수 있는 바와 같이, 화학식 1의 화합물의 구체예는 31의 유전율 이방성을 가지며, 화학식 2 및 3의 화합물은 0에 근접한 유전율 이방성을 갖는다. 그런데, 이렇게 극성이 차이가 큰 물질들로 액정 조성물을 제공하는 경우, 각 성분들의 혼화성이 급격히 악화되어 재결정화가 발생하거나 액정 조성물의 저온 안정성 및 신뢰성이 크게 저하될 수 있다. 더구나, 통상 LCD에 사용되는 액정 조성물은 네마틱 상이므로, 화학식 2 및 3과 같이 스메틱 상을 나타내는 물질이 혼합되는 경우, 액정 조성물의 저온 안정성은 더욱 저하될 수 있다.
그러나, 이들 화학식 1 내지 3의 화합물과 함께, 화학식 4의 화합물이 함께 사용되는 경우, 각 성분들의 혼화성이 향상될 수 있으며, 그 결과 일 구현예의 액정 조성물이 우수한 저온 안정성 및 신뢰성을 가질 수 있음이 확인되었다. 참고로, 이러한 화학식 4의 화합물은 2 내지 25 중량%로 포함될 수 있으며, 이러한 함량으로 포함됨에 따라 액정 조성물의 저온 안정성을 향상시킬 수 있다. 상기 화학식 4의 화합물은, 보다 적절하게는 2 내지 15 중량%로 포함될 수 있는데, 이로서 액정 조성물의 저온 안정성을 향상시킬 수 있으면서도, 화학식 4의 화합물로 인해 동일한 유전율 및 투명점 하에서 회전점도가 증가하는 것을 적절히 억제할 수 있다. 추가로, 이러한 화학식 4의 화합물의 함량 범위를 조절하여 원하는 투명점을 갖는 액정 조성물을 얻을 수 있다. 예를 들어, 화학식 4의 화합물의 함량 범위를 10 중량% 이상으로 높이는 경우, 보다 높은 투명점, 예를 들어, 90℃ 이상의 투명점을 갖는 액정 조성물을 얻을 수도 있다.
상술한 화학식 1 내지 4의 화합물을 특정 비율로 포함하는 일 구현예의 액정 조성물은 유전율 이방성 3 내지 14, 투명점 70℃ 이상, 회전점도 40 내지 120m Pa s 등을 충족하여 액정에 요구되는 제반 물성을 만족시키면서도, 향상된 저온 안정성을 나타낼 수 있음이 확인되었다.
한편, 상술한 일 구현예의 액정 조성물은 하기 화학식 5의 화합물의 3 내지 20 중량%를 더 포함할 수 있다:
Figure pat00009
[화학식 5]
상기 화학식 5에서, R2 및 R3는 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 5의 알킬기이다.
이러한 화학식 5의 화합물을 추가적으로 사용하여, 액정 조성물의 투명점을 적절한 범위로 보다 효과적으로 제어할 수 있다. 예를 들어, 후술하는 실시예에 의해 뒷받침되는 바와 같이, 소정의 유전율 이방성(예를 들어, 8.3 내지 9.9)을 나타내는 액정 조성물에 대해, 화학식 5의 화합물을 사용하여 높은 투명점을 갖는 액정 조성물을 얻을 수 있다. 이러한 투명점 조절의 측면에서, 상기 화학식 5의 화합물로는 R2 및 R3가 각각 탄소수 2 내지 5의 알킬기, 보다 구체적인 예에서, R2가 탄소수 3 내지 5의 알킬기이고, R3가 에틸기인 것을 적절히 사용할 수 있다. 또한, 위 투명점 조절의 측면과, 화학식 5의 화합물이 강한 스메틱 성향을 가짐을 고려하여, 상기 화학식 5의 화합물은 3 내지 20 중량%로 포함될 수 있다.
부가하여, 일 구현예의 액정 조성물은 그 요구 물성, 예를 들어, 이방성, 회전점도 또는 투명점 등을 추가적으로 제어하기 위해, 하기 화학식 6 내지 9로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 화합물을 더 포함할 수도 있다:
Figure pat00010
[화학식 6]
Figure pat00011
[화학식 7]
Figure pat00012
[화학식 8]
Figure pat00013
[화학식 9]
상기 화학식 6 내지 9에서, R4 내지 R8 은 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 7의 알킬기이거나, 상기 알킬기에 포함된 1 내지 3개의 H가 할로겐으로 치환되거나 또는 하나 이상의 -CH2-가 산소 원자들이 직접 연결되지 않도록 -C≡C-, -CF2O-, -CH=CH-, -O-, -CO-O-, -O-CO- 또는 -O-CO-O-로 대체된 라디칼이고,
Y1은 탄소수 1 내지 7의 알킬기, F, 또는 -OCF3이고,
Y2 및 Y3는 각각 독립적으로 F, -OCF3 또는 -CF3이고,
고리 A, 고리 B, 고리 C, 고리 E 및 고리 G는 각각 독립적으로 사이클로헥실렌 또는 페닐렌이고,
고리 D, 고리 F 및 고리 H는 각각 독립적으로 사이클로핵실렌, 페닐렌 또는 플루오르페닐렌이고,
(F)는 불소로 치환 또는 비치환될 수 있음을 의미한다.
이러한 추가적인 액정 화합물에서, 상기 화학식 6은 화학식 3과 상이한 구조를 가지며, 상기 화학식 7은 화학식 2 및 5와 상이한 구조를 가지며, 상기 화학식 9는 화학식 4와 상이한 구조를 가질 수 있다. 즉, 화학식 6 내지 9의 액정 화합물은 이미 상술한 화학식 1 내지 5의 화합물과 별도로 액정 조성물의 제반 물성을 추가 제어하기 위해 투입되는 성분으로서, 상기 화학식 1 내지 5와 구분되는 화학 구조를 가질 수 있다.
이러한 화학식 6 내지 9의 화합물은 제어하고자 하는 액정 물성의 종류 및 정도에 따라, 당업자가 자명하게 선택 및 첨가할 수 있으며, 이들이 첨가되는 함량 범위 역시 상술한 화학식 1 내지 5의 화합물의 함량을 제외한 잔량의 범위 내에서 당업자가 적절히 선택하여 첨가할 수 있다. 예를 들어, 이러한 화학식 6 내지 9의 화합물은 전체 액정 조성물 중의 5 내지 80 중량%의 범위 내에서 당업자가 적절히 선택하여 추가할 수 있다.
일 구현예의 액정 조성물의 요구 물성을 보다 적절히 제어하기 위해, 상기 화학식 6에서, R4 및 R5는 각각 독립적으로 탄소수 2 내지 5의 알킬기, 예를 들어, 프로필기 또는 부틸기인 화합물이 적절히 사용될 수 있다.
또, 상기 화학식 7의 화합물로는, 고리 C는 페닐렌이고, 고리 D는 플루오르페닐렌이고, R6는 탄소수 1 내지 7의 알킬기이고, Y1은 탄소수 1 내지 7의 알킬기 또는 F인 화합물, 및/또는 고리 C 및 고리 D는 사이클로헥실렌이고, R6는 탄소수 1 내지 7의 알킬기이고, Y1은 -OCF3인 화합물이 보다 적절히 사용될 수 있다.
그리고, 상기 화학식 8의 화합물로는, 고리 E 는 사이클로헥실렌이고, 고리 F는 사이클로헥실렌 또는 페닐렌이고, R7은 탄소수 1 내지 7의 알킬기이고, Y2는 F인 화합물이 적절히 사용될 수 있다.
한편, 상기 액정 조성물은 상술한 각 액정 화합물 외에도 발명이 속하는 기술분야에서 통상적으로 사용하는 다양한 첨가제를 추가로 포함할 수 있다. 구체적으로, 상기 액정 조성물은 산화 방지제 또는 UV 안정제를 추가로 포함할 수 있다. 또, 이러한 UV 안정제로는 Hals (Hindered amine light stabilizer) 계열을 사용할 수 있다. 다만, 상기 액정 조성물에 사용 가능한 첨가제의 종류는 특히 한정되지 않으며, 그 종류는 당업자에게 자명하게 알려져 있으므로, 이에 관한 추가적인 설명은 생략하기로 한다.
상술한 액정 조성물은 AM-LCD(Active Matrix-LCD) 또는 PM-LCD(Passive Matrix-LCD)의 용도로 사용 가능하며, VA, MVA, PVA, PS-VA, PALC, FFS, PS-FFS, IPS 또는 PS-IPS 등의 다양한 모드의 액정 표시 장치에 사용 가능하다.
한편, 발명의 다른 구현예에 따르면, 상술한 액정 조성물을 포함하는 액정 표시 장치가 제공된다. 상기 액정 조성물은 본 발명이 속하는 기술분야에 알려진 다양한 방법을 통해 액정 표시 장치에 적용될 수 있다. 또한, 상기 액정 표시 장치는 상술한 바와 같은 다양한 모드의 액정 표시 장치로 제조될 수 있다.
본 발명은 높은 투명점, 낮은 회전점도 및 적절한 이방성 등 액정으로서의 적절한 요구 물성을 충족하면서도, 향상된 저온 안정성 및 신뢰성을 나타내는 액정 조성물을 제공할 수 있다. 이러한 액정 조성물은 다양한 액정 표시 소자에 적절히 사용될 수 있다.
이하, 본 발명의 이해를 돕기 위하여 바람직한 실시예를 제시한다. 그러나 하기의 실시예는 본 발명을 보다 쉽게 이해하기 위하여 제공되는 것일 뿐, 이에 의해 본 발명의 내용이 한정되는 것은 아니다. 이하의 실시예 및 비교예에 있어서, 액정 화합물의 표기는 하기 표 3과 같다.
Figure pat00014
실시예 및 비교예
하기 기재된 방법에 따라 실시예 및 비교예에서 제조된 액정 조성물의 물성을 평가하였다. 특별한 언급이 없는 한, 실시예 및 비교예에서 제조된 액정 조성물에 기타 첨가제를 첨가하지 않고 액정 조성물의 물성을 측정하였다.
(1) 투명점(Tni)
투명점을 측정하고자 하는 액정 조성물을 스포이드로 슬라이드 글라스 위에 한 방울 떨어뜨린 후, 커버 글라스로 덮어 투명점 측정을 위한 샘플을 제조하였다.
METTLER TOLEDO FP90 온도 조정기가 달린 기구에 상기 샘플을 넣고, FP82HT Hot stage로 온도를 3℃/min의 속도로 올리면서 샘플의 변화를 관찰하였다. 샘플에 구멍이 생기는 지점의 온도를 기록하고, 이와 같은 작업을 3회 반복하여 평균 값을 도출하였다. 그리고, 이 값을 액정 조성물의 투명점으로 규정하였다.
(2) 굴절률 이방성(n)
액정 조성물의 굴절률 이방성(n)은 20℃에서 589nm 파장의 광을 사용하여 접안경에 편광판을 장착한 아베 굴절계로 측정하였다. 주프리즘의 표면을 한 방향으로 러빙한 후, 측정 대상인 액정 조성물을 주프리즘에 적하하였다. 이후, 편광의 방향이 액정 장축과 평행할 때의 굴절률(n∥)과 편광의 방향이 액정 단축 방향과 수직일 때의 굴절률(n⊥)을 측정하였다. 그리고, 상기 굴절률 값을 식 1에 대입하여 굴절률 이방성(n)을 측정하였다.
[식 1]
n = n∥ - n⊥
(3) 유전율 이방성(Δε)
액정 조성물의 유전율 이방성(Δε)은 하기와 같이 측정된 ε∥ 및 ε⊥를 식 2에 대입하여 계산하였다.
[식 2]
Δε = ε∥ - ε⊥
① 유전율 ε∥ 의 측정: 2 장의 유리 기판의 ITO 패턴이 형성된 면에 수직 배향제를 도포하여 수직 배향막을 형성하였다. 이어서, 수직 배향막이 서로 마주보며 2 장의 유리 기판 사이의 간격(셀 갭)이 4㎛가 되도록 2 장의 유리 기판 중 어느 하나의 기판에 스페이서를 도포한 후 2 장의 유리 기판을 합착시켰다. 그리고, 이 소자에 측정 대상인 액정 조성물을 주입하고, 자외선으로 경화시키는 접착제로 밀폐하였다. 이후, Agilent에서 제조한 4294A 장비에 사용하여, 1kHz, 0.3V 및 20℃에서의 소자의 유전율(ε∥)을 측정하였다.
② 유전율 ε⊥ 의 측정: 2 장의 유리 기판의 ITO 패턴이 형성된 면에 수평 배향제를 도포하여 수평 배향막을 형성하였다. 이어서, 수평 배향막이 서로 마주보며 2 장의 유리 기판 사이의 간격(셀 갭)이 4㎛가 되도록 2 장의 유리 기판 중 어느 하나의 기판에 스페이서를 도포한 후 2 장의 유리 기판을 합착시켰다. 그리고, 이 소자에 측정 대상인 액정 조성물을 주입하고, 자외선으로 경화시키는 접착제로 밀폐하였다. 이후, Agilent에서 제조한 4294A 장비에 사용하여, 1kHz, 0.3V 및 20℃에서의 소자의 유전율(ε⊥)을 측정하였다.
(4) 회전 점도(γ)
2 장의 유리 기판의 ITO 패턴이 형성된 면에 수평 배향제를 도포하여 수평 배향막을 형성하였다. 이어서, 수평 배향막이 서로 마주보며 2 장의 유리 기판 사이의 간격(셀 갭)이 20㎛가 되도록 2 장의 유리 기판 중 어느 하나의 기판에 스페이서를 도포한 후 2 장의 유리 기판을 합착시켰다. 그리고, 이 소자에 액정 조성물을 주입하고, 자외선으로 경화시키는 접착제로 밀폐하였다. 이후, ESPEC Corp.에서 제조한 온도 controller(Model SU-241)를 장착한 Toyo Corp.의 Model 6254 장비를 사용하여, 20℃에서 이 소자의 회전 점도를 측정하였다.
(5) 저온 안정성
액정 2g을 10mL 바이알에 담고 이를 -30℃가 되는 냉동고에 방치 후 1일에 한번씩 결정 또는 스메틱 생성 여부를 5일간 확인하였다. 수일 뒤에 결정 또는 스메틱이 생성된 경우 "관찰된 일수에 NG"라 표기 하였고 7일 동안 네마틱상을 유지 하는 경우 "7일 OK"라고 표기 하였다.
하기 표 4 내지 7의 조성에 따라, 실시예 1 내지 25와, 비교예 1 내지 8 의 액정 조성물을 제조하였다. 그리고, 상술한 방법으로 각 액정 조성물의 물성을 평가하여 표 4 내지 7 에 함께 나타내었다. 참고로, 하기 표 4 내지 7에서, 각 성분의 함량은 "중량%" 단위로 표시되었다.
구분 항목 비교예1 비교예2 비교예3 비교예4 실시예1 실시예2 실시예3 실시예4 실시예5 실시예6
화학식
1		 AEXE1-3.F 0.0 0.0 0.0 0.0 11.0 7.0 10.0 10.0 0.0 10.0
ACEXE1-2.F 0.0 2.0 7.8 7.3 0.0 0.0 0.0 0.0 0.0 0.0
ACEXE1-3.F 0.0 0.0 7.8 6.8 0.0 0.0 0.0 0.0 7.0 0.0
화학식
2		 BBA-3.1 0.0 4.0 2.0 9.6 8.0 7.0 6.0 6.0 6.0 6.0
화학식
3		 BB-3.V 22.0 25.0 58.8 43.5 40.0 35.0 40.0 40.0 45.0 45.0
화학식
4		 BBCE-3.F 0.0 0.0 1.5 0.0 3.0 3.0 3.0 5.0 3.0 5.0
화학식
5		 BAA-3.1 0.0 0.0 0.0 5.1 0.0 0.0 0.0 0.0 0.0 0.0
BAA-3.2 0.0 0.0 4.9 5.1 0.0 5.0 5.0 5.0 3.0 0.0
BB-3.U1 0.0 0.0 4.9 9.9 0.0 5.0 5.0 6.0 8.0 5.0
기타 BBA-V.1 0.0 0.0 0.0 3.6 0.0 6.0 5.0 5.0 3.0 3.0
BB-3.4 12.0 11.0 0.0 0.0 0.0 0.0 0.0 0.0 0.0 0.0
ACA-3.F 12.0 10.0 0.0 0.0 5.0 4.0 4.0 4.0 4.0 4.0
ACA-5.F 0.0 0.0 0.0 0.0 0.0 3.0 3.0 3.0 3.0 3.0
BAC-3.F 11.0 11.0 0.0 0.0 5.0 0.0 0.0 0.0 0.0 0.0
BAE-3.F 6.0 6.0 0.0 0.0 5.0 8.0 5.0 5.0 5.0 5.0
BBE-3.F 15.0 10.0 0.0 4.8 5.0 5.0 5.0 5.0 5.0 3.0
BBE-2.F 6.0 6.0 0.0 0.0 0.0 7.0 4.0 4.0 4.0 4.0
BBA-3.OCF3 8.0 7.5 0.0 4.3 9.0 5.0 5.0 0.0 4.0 4.0
BBA-5.OCF3 8.0 7.5 0.0 0.0 9.0 0.0 0.0 0.0 0.0 0.0
BCAB-3.3 0.0 0.0 7.4 0.0 0.0 0.0 0.0 2.0 0.0 3.0
물성 저온안정성 1일
NG		 1일
NG		 5일
NG		 2일
NG		 7일
OK		 7일
OK		 7일
OK		 7일
OK		 7일
OK		 7일
OK
투명점(℃) 77.0 86.3 85.7 90.6 82.4 82.2 77.0 80.6 81.5 76.7
굴절율이방성 0.098 0.099 0.095 0.095 0.092 0.097 0.094 0.097 0.093 0.090
유전율이방성 5.4 5.4 4.4 4.7 5.8 5.1 5.0 5.1 4.7 5.0
회전점도
(m·Pa·s)		 80 84 70 73 65 69 56 57 60 60
구분 항목 비교예5 비교예6 실시예7 실시예8 실시예9 실시예10 실시예11 실시예12
화학식1 AEXE1-3.F 0.0 0.0 7.0 10.0 10.0 11.0 7.0 8.0
ACEXE1-2.F 0.0 0.0 4.0 10.0 10.0 5.0 6.0 9.0
ACEXE1-3.F 0.0 8.0 8.0 0.0 0.0 6.0 10.0 8.0
화학식2 BBA-3.1 0.0 8.0 8.0 5.0 10.0 9.0 7.0 5.0
화학식3 BB-3.V 12.0 18.0 35.0 30.0 25.0 28.0 37.0 42.0
화학식4 BBCE-3.F 0.0 0.0 5.0 4.0 5.0 5.0 5.0 3.0
화학식5 BAA-3.2 0.0 0.0 0.0 5.0 5.0 4.0 4.0 6.0
BAA-5.2 0.0 0.0 0.0 0.0 0.0 0.0 4.0 0.0
기타 BB-3.U1 0.0 0.0 0.0 5.0 7.0 6.0 0.0 0.0
BBA-V.1 0.0 0.0 0.0 0.0 0.0 4.0 4.0 4.0
ACA-3.F 7.0 6.0 6.0 5.0 5.0 0.0 0.0 0.0
BAC-3.F 10.0 4.0 3.0 3.0 3.0 3.0 0.0 0.0
BAE-3.F 15.0 15.0 9.0 10.0 10.0 10.0 7.0 0.0
BBE-3.F 15.0 15.0 9.0 5.0 5.0 5.0 5.0 3.0
BBE-2.F 15.0 15.0 0.0 0.0 0.0 0.0 0.0 3.0
ACE-5.F 8.0 0.0 0.0 0.0 0.0 0.0 0.0 0.0
BBA-3.OCF3 5.0 3.0 3.0 5.0 5.0 4.0 4.0 6.0
BBA-5.OCF3 13.0 8.0 3.0 0.0 0.0 0.0 0.0 0.0
BCAB-3.3 0.0 0.0 0.0 3.0 0.0 0.0 0.0 3.0
물성 저온안정성 1일
NG		 1일
NG		 7일
OK		 7일
OK		 7일
OK		 7일
OK		 7일
OK		 7일
OK
투명점(℃) 82.6 85.4 79.3 88.2 85.9 88.7 89.2 87.2
굴절율
이방성		 0.110 0.106 0.109 0.114 0.115 0.108 0.109 0.104
유전율
이방성		 8.6 8.9 9.1 9.0 9.3 9.2 9.9 8.3
회전점도
(m·Pa·s)		 122 114 83 92 100 90 112 82
구분 항목 비교예7 비교예8 실시예13 실시예14 실시예15 실시예16 실시예17 실시예18
화학식1 AEXE1-3.F 3.0 3.0 2.9 2.9 2.8 2.7 2.6 2.5
ACEXE1-3.F 7.0 6.9 6.9 6.7 6.5 6.3 6.2 6.0
화학식2 BBA-3.1 1.0 1.0 2.0 1.9 1.9 1.8 1.8 1.7
화학식3 BB-3.V 39.0 38.6 38.2 37.0 36.0 35.1 34.3 33.1
화학식4 BBCE-3.F 0.0 1.0 2.0 4.8 7.4 10.0 12.0 15.1
화학식5 BAA-3.2 7.0 6.9 5.9 5.7 5.6 5.4 5.3 5.1
BAA-5.2 3.0 3.0 2.9 2.9 2.8 2.7 2.6 2.5
기타 BB-3.4 8.0 7.9 7.8 7.6 7.4 7.2 7.0 6.8
ACA-3.F 6.0 5.9 5.9 5.7 5.6 5.4 5.3 5.1
ACA-5.F 6.0 5.9 5.9 5.7 5.6 5.4 5.3 5.1
BBA-3.OCF3 3.0 3.0 2.9 2.9 2.8 2.7 2.6 2.5
BAE-3.F 5.0 5.0 4.9 4.8 4.6 4.5 4.4 4.3
BAC-3.F 12.0 11.9 11.8 11.4 11.0 10.8 10.6 10.2
물성 저온안정성 1일
NG		 2일
NG		 7일
OK		 7일
OK		 7일
OK		 7일
OK		 7일
OK		 7일
OK
투명점(℃) 79 80.2 81.4 84.4 87.5 90.7 92.1 95.2
굴절율 이방성 0.113 0.114 0.114 0.116 0.117 0.118 0.118 0.119
유전율 이방성 5.3 5.4 5.4 5.8 6.1 6.4 6.4 6.5
회전점도
(m·Pa·s)		 52 55 51 64 69 75 77 80
구분 항목 실시예19 실시예20 실시예21 실시예22 실시예23 실시예24 실시예25
화학식1 AEXE1-3.F 5.6 5.4 5.2 5.0 5.7 5.7 5.7
ACEXE1-2.F 16.4 15.9 15.2 14.7 16.7 16.7 16.7
ACEXE1-3.F 2.0 1.9 1.8 1.8 2.0 2.0 2.0
화학식2 BBA-3.1 4.9 4.8 4.5 4.4 5.0 5.0 5.0
화학식3 BB-3.V 36.2 35.2 33.7 32.5 37.1 37.1 37.1
화학식4 BBCE-3.F 2.0 4.8 9.2 12.0 2.0 5.0 10.0
화학식5 BAA-3.2 4.9 4.8 4.5 4.4 5.0 5.0 5.0
기타성분 ACA-2.3 2.0 1.9 1.8 1.8 2.0 2.0 2.0
ACA-2.F 2.0 1.9 1.8 1.8 2.0 2.0 2.0
BBA-3.OCF3 9.0 8.8 8.4 8.1 9.2 9.2 9.2
BBE-2.F 2.8 2.8 2.6 2.6 1.5
BBE-3.F 7.5 7.2 6.9 6.7 7.0 7.0 2.0
BAE-3.F 4.7 4.6 4.4 4.2 4.8 3.3 3.3
물성 저온안정성 7일
OK		 7일
OK		 7일
OK		 7일
OK		 7일
OK		 7일
OK		 7일
OK
투명점(℃) 82.9 86.6 92.5 96.3 84.0 88.3 94.2
굴절율이방성 0.1148 0.1161 0.1178 0.1195 0.1154 0.1175 0.1215
유전율이방성 7.7 7.8 10.1 11.1 11.0 10.8 11.1
회전점도
(m·Pa·s)		 58 61 83 109 100 97 101
상기 표 4에서는 필수 성분인 화학식 1 내지 4의 화합물 중 하나 이상이 없거나, 그 함량 범위가 충분치 못한 비교예와, 화학식 1 내지 4의 화합물이 적절한 함량 범위로 포함된 실시예의 액정 조성물을 비교 하였다. 이들 액정 조성물의 비교예 있어서는, 유전율 이방성이 4.4 내지 5.8인 조성물을 기준으로 비교하였다. 상기 표 4의 실험 결과를 참고하면, 화학식 1 내지 4의 화합물을 적절한 함량 범위(예를 들어, 화학식 1: 5 중량% 이상, 화학식 3: 30 중량% 이상, 화학식 4: 2 중량% 이상)로 포함함에 따라, 비교예와 비교하여, 유전율 이방성이 유사하면서도 보다 낮은 회전 점도를 나타냄이 확인되었다. 또, 비교예 3은 화학식 2 내지 4의 화합물의 함량 범위가 적절한 범위를 벗어남에 따라, 열악한 저온 안정성을 나타내는데 비해, 실시예의 액정 조성물은 우수한 저온 안정성을 나타내는 것으로 확인되었다.
상기 표 5에서는, 유전율 이방성이 8.3 내지 9.9인 조성물을 기준으로 비교하였다. 이러한 표 5의 실험 결과를 참고하면, 비교예 5 또는 6에 비해 실시예 7 내지 12의 경우 회전점도가 낮으며, 저온 안정성이 향상되었음이 확인되었다. 추가로, 실시예 7에 비해 실시예 8 내지 실시예 12는 투명점의 온도가 85℃ 이상으로 고온의 액정 조성물이다. 이와 같이 고온의 투명점을 위해서는 화학식 5의 화합물을 추가 이용하여 조정 가능한 것을 알 수 있다.
상기 표 6은 화학식 4의 화합물의 유무 또는 그 함량에 따른 저온안정성을 비교한 것이다. 화학식 4의 화합물의 함량이 2중량% 미만인 비교예 7 8의 경우 저온안정성이 2일 이하로 열악함이 확인되었다. 그러나 화학식 4의 화합물을 2중량% 이상 사용한 실시예 13 내지 18의 경우, 향상된 저온 안저성을 나타냄이 확인되었다. 그리고, 화학식 4의 화합물을 10중량% 이상 사용한 실시예 16 내지 18의 경우 투명점이 90℃ 이상인 액정 조성물로 될 수 있음이 확인되었다.
상기 표 7에는 다양한 유전율 이방성을 갖는 액정 조성물을 나타내었다. 필수 성분인 화학식 1 내지 4의 화합물을 적절한 함량 범위로 포함하는 실시예의 액정 조성물은 저온 안정성이 우수하고, 낮은 회전 점도를 나타냄이 확인되었다.

Claims (7)

  1. 화학식 1의 화합물의 5 내지 50 중량%;
    화학식 2의 화합물의 1.5 내지 25 중량%;
    화학식 3의 화합물의 10 내지 55 중량%; 및
    화학식 4의 화합물의 2 내지 25 중량%를 포함하는 액정 조성물:
    Figure pat00015
    [화학식 1]
    Figure pat00016
    [화학식 2]
    Figure pat00017
    [화학식 3]
    Figure pat00018
    [화학식 4]
    상기 화학식 1에서, R1은 탄소수 1 내지 7의 알킬기이고, o는 0 또는 1의 정수이다.
  2. 제1항에 있어서, R1은 에틸기 또는 프로필기인 액정 조성물.
  3. 제1항에 있어서, 화학식 5의 화합물의 3 내지 20 중량%를 더 포함하는 액정 조성물:
    Figure pat00019
    [화학식 5]
    상기 화학식 5에서, R2 및 R3는 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 5의 알킬기이다.
  4. 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서, 화학식 6 내지 9로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 화합물을 더 포함하는 액정 조성물:
    Figure pat00020
    [화학식 6]
    Figure pat00021
    [화학식 7]
    Figure pat00022
    [화학식 8]
    Figure pat00023
    [화학식 9]

    상기 화학식 6 내지 9에서, R4 내지 R8 은 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 7의 알킬기이거나, 상기 알킬기에 포함된 1 내지 3개의 H가 할로겐으로 치환되거나 또는 하나 이상의 -CH2-가 산소 원자들이 직접 연결되지 않도록 -C≡C-, -CF2O-, -CH=CH-, -O-, -CO-O-, -O-CO- 또는 -O-CO-O-로 대체된 라디칼이고,
    Y1은 탄소수 1 내지 7의 알킬기, F, 또는 -OCF3이고,
    Y2 및 Y3는 각각 독립적으로 F, -OCF3 또는 -CF3이고,
    고리 A, 고리 B, 고리 C, 고리 E 및 고리 G는 각각 독립적으로 사이클로헥실렌 또는 페닐렌이고,
    고리 D, 고리 F 및 고리 H는 각각 독립적으로 사이클로핵실렌, 페닐렌 또는 플루오르페닐렌이고,
    (F)는 불소로 치환 또는 비치환될 수 있음을 의미하며,
    화학식 6은 화학식 3과 상이한 구조를 가지며, 화학식 7은 화학식 2 및 5와 상이한 구조를 가지며, 화학식 9는 화학식 4와 상이한 구조를 갖는다.
  5. 제4항에 있어서, 상기 화학식 6에서, R4 및 R5는 각각 독립적으로 탄소수 2 내지 5의 알킬기인 액정 조성물.
  6. 제4항에 있어서, 상기 화학식 7에서,
    고리 C는 페닐렌이고, 고리 D는 플루오르페닐렌이고, R6는 탄소수 1 내지 7의 알킬기이고, Y1은 탄소수 1 내지 7의 알킬기 또는 F이거나,
    고리 C 및 고리 D는 사이클로헥실렌이고, R6는 탄소수 1 내지 7의 알킬기이고, Y1은 -OCF3인 액정 조성물.
  7. 제4항에 있어서, 상기 화학식 8에서, 고리 E 는 사이클로헥실렌이고, 고리 F는 사이클로헥실렌 또는 페닐렌이고, R7은 탄소수 1 내지 7의 알킬기이고, Y2는 F인 액정 조성물.
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