KR20130143034A

KR20130143034A - 유기 발광 소자에 사용하기 위한 치환된 비피리딘

Info

Publication number: KR20130143034A
Application number: KR1020137009572A
Authority: KR
Inventors: 데이빗 티. 식; 사자두르 라만 칸; 아마네 모치즈키
Original assignee: 닛토덴코 가부시키가이샤
Priority date: 2010-09-16
Filing date: 2011-09-14
Publication date: 2013-12-30
Also published as: US9328086B2; US20120179089A1; CN103209975A; TW201300502A; CN103209975B; WO2012037269A1; JP2013541526A; JP6031034B2; EP2616457A1; EP2616457B1; TWI534243B

Abstract

임의로 치환된 비피리딘 화합물, 임의로 치환된 페닐비피리딘 화합물, 또는 임의로 치환된 비스-페닐비피리딘 화합물은 발광 소자에 유용하다. 몇몇 예는 임의로 치환된 4-(5-(6-(4-(디페닐아미노)페닐)피리딘-3-일)피리딘-2-일)-N,N- 디페닐벤젠아민, 임의로 치환된 9-(4-(5-(6-(4-(9H-카르바졸-9-일)페닐)피리딘-3-일)피리딘-2-일)페닐)-9H-카르바졸, 임의로 치환된 4-(5-(6-(벤조[d]티아졸-2-일)피리딘-3-일)피리딘-2-일)-N,N-디페닐벤젠아민, 임의로 치환된 4-(5-(6-(벤조[d]옥사졸-2-일)피리딘-3-일)피리딘-2-일)-N,N- 디페닐벤젠아민, 임의로 치환된 N,N-디페닐-4-(5-(6-(l-페닐-1H-벤조[d]이미다졸-2-일)피리딘-3-일)피리딘-2-일)벤젠아민, 임의로 치환된 4-(5-(6-(4-(9H-카르바졸-9-일)페닐)피리딘-3-일)피리딘-2-일)-N,N-디페닐벤젠아민, 임의로 치환된 2-(5-(6-(벤조[d]티아졸-2-일)피리딘-3-일)피리딘-2-일)벤조[d]티아졸, 임의로 치환된 2-(5-(6-(벤조[d]티아졸-2-일)피리딘-3-일)피리딘-2-일)벤조[d]옥사졸, 임의로 치환된 9-(4-(5-(6-(벤조[d]티아졸-2-일)피리딘-3-일)피리딘-2-일)페닐)-9H-카르바졸, 임의로 치환된 9-(4-(5-(6-(벤조[d]옥사졸-2-일)피리딘-3-일)피리딘-2-일)페닐)-9H-카르바졸, 임의로 치환된 9-(4-(6'-(l-페닐-lH-벤조[d]이미다졸-2-일)-3,3'-비피리딘-6-일)페닐)-9H- 카르바졸, 및 6,6'-비스(9-페닐-9H-카르바졸-3-일)-3,3'-비피리딘을 포함하나 이에 제한되지 않는다.

Description

유기 발광 소자에 사용하기 위한 치환된 비피리딘{SUBSTITUTED BIPYRIDINES FOR USE IN ORGANIC LIGHT-EMITTING DEVICES}

관련 문헌의 참조

본 출원은 전체가 본원에 참고문헌으로 통합되는 2010년 9월 16일자로 출원된 미국 가출원 제 61/383,602호의 이점을 청구하는 것이다.

발명의 배경

기술분야

구현예는 광발광 소자에 사용하기 위한 치환된 비아릴 고리 시스템과 같은 화합물에 대한 것이다.

관련 기술의 설명

유기 발광 소자(organic light-emitting devices; OLEDs)는 평판 디스플레이용으로 널리 개발되어 고상 조명(solid state lighting; SSL) 적용까지 급격히 확장되고 있다. 이러한 조명 적용은 주로 백색이 필요할 수 있는 일반 조명뿐만 아니라, 단색이 필요할 수 있는 광역학 요법 적용과 같은 특정 목적의 조명을 포함한다. OLED 소자의 구동 전압을 감소시키고 OLED의 작동 수명을 연장시키기 위해, 신규한 고성능 호스트(host) 물질들을 개발하는 것이 도움이 될 수 있다.

발명의 개요

몇몇 임의로 치환가능한 선형 아릴 고리 시스템은 발광 소자에 유용하다. 예를 들어, 임의로 치환된 비피리딘 화합물들, 임의로 치환된 페닐비피리딘 화합물들, 또는 임의로 치환된 비스-페닐비피리딘 화합물들가 발광 소자에 유용할 수 있다. 예를 들어, 이러한 화합물들은 선형 고리 시스템의 말단 고리로서 고리 질소(ring nitrogen)를 포함하는 적어도 임의로 치환된 아릴 아민 또는 임의로 치환된 헤테로아릴을 포함할 수 있다.

예를 들어, 몇몇 구현예는 화학식 1로 표시되는 화합물에 관한 것이다:

Hcy¹-(Ph)_n-Py-(Ph)_m-Hcy² (화학식 1)

여기에서, Py는 임의로 치환된 3,3'-비피리딘디일일수 있고; 각 Ph는 독립적으로 임의로 치환된 페닐일 수 있고; n 및 m은 독립적으로 0, 1, 또는 2이고; Hcy¹ 및 Hcy² 는 독립적으로 임의로 치환된 카르바졸일, 임의로 치환된 디페닐아민, 임의로 치환된 벤즈이미다졸일, 임의로 치환된 벤조티아졸일 및 임의로 치환된 벤족사졸일이다. 바람직하게는, 각 Hcy¹ 및 Hcy²는 만일 존재한다면, 파라-위치에서, 임의로 치환된 3,3'-비피린딘디일 또는 임의로 치환된 페닐에 부착될 수 있다.

몇몇 구현예는 유기 성분을 포함하는 유기 발광 소자를 제공한다. 상기 유기 성분은 본원에 기재된 화합물 및 발광 성분을 포함할 수 있다. 몇몇 구현예에서, 상기 유기 발광 다이오드는 하기를 추가로 포함할 수 있다: 캐소드 및 애노드, 여기에서 상기 유기 성분은 상기 캐소드와 애노드 사이에 배치될 수 있다. 몇몇 구현예에서, 상기 소자는 포유동물의 조직에 투여된 감광성 화합물의 적어도 일부를 활성화시킬 수 있는 파장의 빛을 발광하도록 설정된다. 몇몇 구현예에서, 상기 소자는 질환을 치료하기 위한 치료 효과를 제공하기 위한 감광성 화합물의 충분한 부분을 활성화시키기에 충분한 양의 빛을 제공하도록 설정된 투여 구성부품(dosage component)을 추가로 포함한다.

몇몇 구현예는 본원에 기재된 화합물 및 형광 화합물 또는 인광 화합물을 포함하는 조성물에 관한 것이다.

몇몇 구현예는 본원에 기재된 화합물을 적어도 10 중량%, 적어도 20 중량%, 적어도 50 중량%, 적어도 80 중량%, 적어도 90 중량%, 또는 적어도 95중량%, 약 100 중량%까지 포함하는 조성물에 관한 것이다.

몇몇 구현예에서, 이러한 소자들은 하기의 과정을 포함하는 광치료를 실시하기 위한 방법에 사용될 수 있다: 본원에 기재된 소자로부터의 빛에 포유동물의 조직의 적어도 일부를 노출시키는 과정. 몇몇 구현예에서, 상기 조직은 상기 조직 내에 자연적으로 존재하지 않는 감광성 화합물을 포함하고, 상기 감광성 화합물의 적어도 일부는 상기 소자로부터의 빛에 상기 조직의 일부를 노출시킴에 의해 활성화된다.

몇몇 구현예는 하기의 과정을 포함하는, 질환을 치료하는 방법을 제공한다: 상기 방법은 치료가 필요한 포유동물의 조직에 감광성 화합물을 투여하는 과정; 본원에 기재된 소자로부터의 빛에 상기 조직의 적어도 일부를 노출시키는 과정; 그리고 여기서, 상기 조직이 노출되고 있는 상기 감광성 화합물의 적어도 일부가 상기 소자로부터의 빛의 적어도 일부에 의해 활성화됨으로써, 질환을 치료하게 된다.

몇몇 구현예는 하기를 포함하는 광치료 시스템을 제공한다: 본원에 기재된 소자; 및 감광성 화합물; 여기에서 상기 감광성 화합물은 광치료를 필요로 하는 포유동물의 조직에 투여하기에 적합한 것이고; 그리고 상기 소자는 상기 감광성 화합물이 상기 조직 내에 존재할 때 상기 감광성 화합물의 적어도 일부를 활성화시킬 수 있는 파장의 빛을 발광하도록 설정된다.

이러한 구현예 및 그외 구현예는 본원에서 더 상세히 기재된다.

도면의 간단한 설명

도 1은 본원에 기재된 소자의 일 구현예의 개략도이다.

도 2는 조절기 및 프로세서를 포함하는 몇몇 구현예의 개략도이다.

도 3은 발광 소자의 일 구현예의 전기발광 스펙트럼이다.

도 4는 발광 소자의 일 구현예의 전류 밀도/밝기(brightness) 대 전압 곡선이다.

도 5는 발광 소자의 일 구현예의 전류 밀도에 대한 EQE (external quantum efficiency; 외부 양자 효율) 및 발광 효율을 보인다.

도 6은 발광 소자의 일 구현예의 전류 효율/전력 효율 대 전류 밀도의 플롯이다.

도 7은 발광 소자의 일 구현예의 전력 출력 대 전압의 플롯이다.

도 8은 전형적인 종양 세포에 대한 생체외 효율 연구의 개략도이다.

도 9a는 비처리된 CHO-K1 세포들의 광학 현미경 이미지를 나타낸다.

도 9b는 발광 소자의 일 구현예를 이용한 30J/cm² 조사 후 ALA 처리된 CHO-K1 세포의 광학 현미경 이미지를 나타낸다.

도 10은 세포 생존율 대 5 -ALA 농도를 나타내는 그래프이다.

바람직한 구현예의 상세한 설명

다른 방식으로 언급하지 않는다면, 페닐과 같은 화학 구조 특징이 "임의로 치환된"으로 언급되었을 때, 이는 치환기가 없을 수 있으며(즉, 비치환될 수 있으며), 또는 하나 이상의 치환기들을 가질 수 있는 특징을 포함한다. "치환된" 특징은 하나 이상의 치환기들을 갖는다. 용어 "치환기"는 본 분야의 숙련자에게 공지된 일반적인 의미를 갖는다. 몇몇 구현예에서, 상기 치환기는 약 500 g/mol, 약 300 g/mol, 약 200 g/mol, 약 100 g/mol, 또는 약 50 g/mol 미만의 분자량(예를 들어, 치환체의 원자의 원자량의 합)을 가질 수 있는, 본 분야에서 공지된 일반적인 유기 잔기(organic moiety)를 포함한다. 몇몇 구현예에서, 치환체는 하기를 포함한다: 0-30, 0-20, 0-10, 또는 0-5 개 탄소 원자들; 및 치환기가 C, N, O, S, P, Si, F, CI, Br, 및 I로부터 선택된 적어도 하나의 원자를 포함하는 경우, N, O, S, P, Si, F, CI, Br, I, 및 이의 조합들로부터 독립적으로 선택된 0-30, 0-20, 0-10, 또는 0-5 헤테로원자들. 치환체의 예들은 하기를 포함하나, 이에 제한되지 않는다: 알킬, 알케닐, 알키닐, 헤테로알킬, 헤테로알케닐, 헤테로알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 카르바졸일, 아릴알킬, 헤테로아릴알킬, 아릴헤테로알킬, 헤테로아릴헤테로알킬, 히드록시, 보호된 히드록시, 알콜시, 아릴옥시, 아실, 에스테르, 머캅토, 알킬티오, 아릴티오, 시아노, 할로겐, 카르보닐, 티오카르보닐, O-카르바밀, N-카르바밀, O-티오카르바밀, N-티오카르바밀, C-아미도, N-아미도, S-술폰아미도, N-술폰아미도, C-카르복시, 보호된 C-카르복시, O-카르복시, 이소시아나토, 티오시아나토, 이소티오시아나토, 니트로, 실일, 술페닐, 술피닐, 술포닐, 할로알킬, 할로알콕실, 트리할로메탄술포닐, 트리할로메탄술폰아미도, 및 모노- 및 디-치환된 아미노기를 포함하는 아미노, 및 이의 보호된 유도체. 알킬, 알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴 등을 포함하는 몇몇 치환기는 그들 자체로 상기 기재된 모든 치환체로 추가로 치환될 수 있다. 몇몇 구현예에서, 하나의 치환기의 치환기는 페닐의 페닐 치환기 또는 알킬의 알킬 치환기와 같은 동일한 기를 배제할 수 있다. 몇몇 구현예들에서, 상기 치환기 및 상기 치환기의 어떤 추가 치환기는 약 500 g/mol, 약 300 g/mol, 약 200 g/mol, 약 100 g/mol, 또는 약 50 g/mol 미만의 분자량(예를 들어, 치환체의 원자의 원자량의 합)을 가질 수 있다. 몇몇 구현예에서, 상기 치환기 및 상기 치환기의 어떤 추가 치환기는 하기를 포함한다: 2-30, 20-20, 2-10, 또는 2-5 개 탄소 원자들; 및 N, O, S, P, Si, F, CI, Br, I, 및 이의 조합들로부터 독립적으로 선택된 0-30, 0-20, 0-10, 또는 0-5 헤테로원자들.

치환기들은 또한 -X-R^b, -R^d, -R^a-R^c, 및 -R^a-X-R^c를 포함하는 구조로 표시될 수 있으나 이로 제한되지 않는다:

여기에서 R^a는 임의로 치환된 알킬(예를 들어, 임의로 치환된 선형 알킬, 임의로 치환된 분지된 알킬, 임의로 치환된 시클로알킬 등), 임의로 치환된 알케닐(예를 들어, 임의로 치환된 선형 알케닐, 임의로 치환된 분지된 알케닐, 임의로 치환된 시클로알케닐 등), 임의로 치환된 알키닐 (예를 들어, 임의로 치환된 선형 알키닐, 임의로 치환된 분지된 알키닐, 임의로 치환된 시클로알키닐 등), 임의로 치환된 아릴 (예를 들어, 임의로 치환된 페닐, 임의로 치환된 나프틸 등) 등을 포함하는 임의로 치환된 히드로카르빌; 임의로 치환된 헤테로아릴 (예를 들어, 임의로 치환된 피리디닐, 임의로 치환된 티에닐, 임의로 치환된 푸릴, 임의로 치환된 옥사졸일, 임의로 치환된 티아졸일,임의로 치환된 이미다졸일, 임의로 치환된 벤조티에닐, 임의로 치환된 벤조푸릴, 임의로 치환된 벤조이미다졸, 임의로 치환된 벤조티아졸, 임의로 치환된 벤족사졸, 임의로 치환된 퀴놀리닐, 임의로 치환된 카르바졸일 등)과 같은 임의로 치환된 헤테로사이클, 임의로 치환된 비-방향족 헤테로사이클 (예를 들어, 임의로 치환된 테트라히드로푸라닐, 임의로 치환된 피롤리디닐, 임의로 치환된 피페리디닐, 임의로 치환된 디히드로피롤일 등) 등; 및 플루오로알킬, 퍼플루오로알킬, 클로르알킬, 브로모알킬, 아이오도알킬 등을 포함하는 할로알킬일 수 있으며 ;

R^b 및 R^c은 독립적으로 H 또는 R^a일 수 있으며;

R^d 는 독립적으로 R^a; F, CI, Br, I를 포함하는 할로; -CN; -CNO; - OCN; 및-NO₂일 수 있으며; 및

X는 O, S, -NR^b, -X¹-, -X^a-X¹-, -X¹-X^b-, or -X^a-X¹-X^b-일 수 있으며, 여기에서, X¹는 CO 또는 SO₂일 수 있으며, X^a 및 X^b는 독립적으로 O, S, 또는 NR^b일 수 있다.

몇몇 구현예들에서, R^a는 1- 10, 1-6, 또는 1-3 개 탄소 원자들을 가질 수 있고, R^b, R^c, 및 R^d는 0-10, 0-6, 또는 0-3 개 탄소 원자들을 가질 수 있다. 몇몇 구현예들에서, 치환기는 F, CI, Br, I, -CY₃, NO₂, -CN, -CNO, -NCO, R^b, -OR^b, -COR^b, -CO₂R^b, -OCOR^b, -NR^bCOR^c, CONR^bR^c, -NR^bR^c로부터 선택된 것일 수 있으며, 여기에서, 각 R^b 및 R^c는 독립적으로 H, 임의로 치환된 페닐, 임의로 치환된 C₁ _-12 알킬, 또는 임의로 치환된 C₁ _-6 알킬일 수 있으며, Y는 CI, Br 또는 I일 수 있다.

본원에서 사용된 바와 같이 용어 "아릴"은 본 분야의 숙련자에 의해 이해될 수 있는 일반적인 용어이며, 페닐, 나프틸 등과 같은 방향족 고리 또는 방향족 고리 시스템을 포함할 수 있다.

본원에서 사용된 바와 같이, 용어 "알킬"은 본 분야의 숙련자에 의해 이해될 수 있는 일반적인 용어이며, 이중 또는 삼중 결합을 포함하지 않는 탄소 및 수소로 구성된 잔기(moiety)를 포함한다. 알킬은 선형, 분지형, 사이클릭(또는 환형) 또는 이의 배합들일 수 있으며, 몇몇 구현예에서는 하나 내지 서른다섯 개의 탄소 원자를 포함할 수 있다. 알킬기의 예는 CH₃ (예를 들어, 메틸), C₂H₅ (예를 들어, 에틸), C₃H₇ (예를 들어, 프로필, 이소프로필 등과 같은 프로필 이성질체들), C₃H₆ (예를 들어, 시클로프로필), C₄H₉ (예를 들어, 부틸 이성질체들), C₄H₈ (예를 들어, 시클로부틸, 메틸시클로프로필 등과 같은 시클로부틸 이성질체들), C₅H₁₁ (예를 들어, 펜틸 이성질체들), C₅H₁₀ (예를 들어, 시클로펜틸, 메틸시클로부틸, 디메틸시클로프로필 등과 같은 시클로펜틸 이성질체들), C₆H₁₃ (예를 들어, 헥실 이성질체들), C₆H₁₂ (예를 들어, 시클로헥실 이성질체들), C₇H₁₅ (예를 들어, 헵틸 이성질체들), C₇H₁₄ (예를 들어, 시클로헵틸 이성질체들), C₈H₁₇ (예를 들어, 옥틸 이성질체들), C₈H₁₆ (예를 들어, 시클로옥틸 이성질체들), C₉H₁₉ (예를 들어, 노닐 이성질체들), C₉H₁₈ (예를 들어, 시클로노닐 이성질체들), C₁₀H₂₁ (예를 들어, 데실 이성질체들), C₁₀H₂₀ (예를 들어, 시클로데실 이성질체들), C₁₁H₂₃ (예를 들어, 운데실 이성질체들), C₁₁H₂₂ (예를 들어, 시클로운데실 이성질체들), C₁₂H₂₅ (예를 들어, 도데실 이성질체들), C₁₂H₂₄ (예를 들어, 시클로도데실 이성질체들), C₁₃H₂₇ (예를 들어, 트리데실 이성질체들), C₁₃H₂₆ (예를 들어, 시클로트리데실 이성질체들) 등을 포함하나 이에 제한되지 않는다.

"C₁ _-12"와 같은 표현 (예를 들어, "C₁ _-1 ₂ 알킬")은 잔기내의 탄소 원자의 개수를 의미하는 것으로, 유사한 표현은 유사한 의미를 갖는다. 다른 식으로 명백하게 명시되지 않는다면, 이러한 종류의 표현은 모 알킬 잔기(parent alkyl moiety)만을 의미하며 존재할 수 있는 어떤 치환기를 한정하지 않는다.

본원에 사용된 바와 같이, 용어 "할로알킬"은 하나 이상의 할로 치환기(예를 들어, F, CI, Br, 또는 I)를 갖는 알킬을 포함한다. 용어 "플루오로알킬"은 하나 이상의 플루오로 치환기를 갖는 알킬을 포함한다. 용어 "퍼플루오로알킬"은 모든 수소 원자가 -CF₃, -C₂F₅, -C₃F₇, -C₄F₉ 등과 같은 플루오로에 의해 치환된 플루오로알킬을 포함한다.

본원에 언급된 화합물들 또는 잔기들의 화학명들의 일부와 관련된 구조들은 하기에 묘사된다. 이러한 구조는 하기와 같이, 비치환될 수 있거나, 치환기는 상기 화합물 또는 잔기가 비치환되었을 때 수소에 의해 일반적으로 차지되는 어느 위치에 독립적으로 있을 수 있다.

3.3'-비피리디닐 *

3,3'-비피린딘-4,4'-디일 벤즈이미다졸일* 벤조티아졸일* 벤족사졸일*

* (어느 위치에서나 부착할 수 있다)

벤즈이미다졸-2-일 벤족사졸-2-일 벤조티아졸-2-일 p-페닐렌

디페닐아민 카르바졸일

카르바졸-2-일 카르바졸-3-일 카르바졸-4-일

4-(5-(6-(4-(디페닐아미노)페닐)피리딘-3-일)피리딘-2-일)-N,N-디페닐벤젠아민

9-(4-(5-(6-(4-(9H-카르바졸-9-일)페닐)피리딘-3-일)피리딘-2-일)페닐)-9H-카르바졸

4-(5-(6-(벤조[d]티아졸-2-일)피리딘-3-일)피리딘-2-일)-N,N-디페닐벤젠아민

4-(5-(6-(벤조[d]옥사졸-2-일)피리딘-3-일)피리딘-2-일)-N,N-디페닐벤젠아민

N,N-디페닐-4-(5-(6-(1-페닐-1H-벤조[d]이미다졸-2-일)피리딘-3-일)피리딘-2-일)벤젠아민

4-(5-(6-(4-(9H-카르바졸-9-일)페닐)피리딘-3-일)피리딘-2-일)-N,N-디페닐벤젠아민

2-(5-(6-(벤조[d]티아졸-2-일)피리딘-3-일)피리딘-2-일)벤조[d]티아졸

2-(5-(6-(벤조[d]티아졸-2-일)피리딘-3-일)피리딘-2-일)벤조[d]옥사졸

9-(4-(5-(6-(벤조[d]티아졸-2-일)피리딘-3-일)피리딘-2-일)페닐)-9H-카르바졸

9-(4-(5-(6-(벤조[d]옥사졸-2-일)피리딘-3-일)피리딘-2-일)페닐)-9H-카르바졸

9-(4-(5-(6-(1-페닐-1H-벤조[d]이미다졸-2-일)피리딘-3-일)피리딘-2-일)페닐)-9H-카르바졸

6,6'-비스(9-페닐-9H-카르바졸-3-일)-3,3'-비피리딘

용어 "낮은 일 함수(low work function)"는 본 분야의 숙련자에게 공지된 일반적인 의미를 가지며, 금속의 표면으로부터 전자를 추출하기 위해 요구되는 최소한의 에너지의 양을 포함할 수 있다.

용어 "높은 일 함수(high work function)"은 본 분야의 숙련자에게 공지된 일반적인 의미를 가지며, 정공들(holes)에 용이하게 주입하며 전형적으로 약 4.5 이상의 일 함수를 갖는 금속 또는 합금을 포함할 수 있다.

용어 "낮은 일 함수 금속(low work function metal)"은 본 분야의 숙련자에게 공지된 일반적인 의미를 가지며, 전자들을 쉽게 잃어버리고 통상적으로 약 4.3 미만의 일 함수를 갖는 금속 또는 합금을 포함한다.

표현 "백색-발광"은 본 분야의 숙련자에게 공지된 일반적인 의미를 가지며, 백색광을 발광하는 물질을 포함할 수 있다. 몇몇 구현예들에서, 백색광은 대략적으로 CIE 표색계(color coordinates)(X=1/3, Y=1/3)를 가질 수 있다. 상기 CIE 표색계(X=1/3, Y=1/3)는 무색 지점(achromatic point)으로서 언급될 수 있다. X 및 Y 표색계들은 색상에 맞도록 CIE 기준에 적용된 가중치일 수 있다. 이러한 용어들의 좀더 상세한 설명은 문헌(CIE 1971, International Commission on Illumination, Colorimetry: Official Recommendations of the International Commission on Illumination, Publication CIE No. 15 (E-1.3.1) 1971), 문헌(Bureau Central de la CIE, Paris, 1971 및 F.W. Billmeyer, Jr., M. Saltzman, Principles of Color Technology, 2^nd edition, John Wiley & Sons, Inc., New York, 1981)에서 발견할 수 있으며, 이들 둘 모두는 참고문헌으로서 전체로 본원에 통합되었다. 연색지수(color rendering index; CRI)는 다양한 색상을 표현하는 능력을 의미하는 것으로, 0 내지 100의 범위일 수 있으며, 100이 가장 최상이다.

몇몇 구현예들은 화학 식 2, 식 3, 식 4, 식 5, 식 6, 식 7, 식 8, 식 9, 식 10, 식 11, 식 12, 식 13, 식 14, 식 15, 식 16, 식 17, 식 18, 식 19, 식 20, 식 21, 식 22, 식 23, 식 24, 식 25, 식 26, 식 27, 식 28, 식 29, 및/또는 식 30 중 적어도 하나에 의해 표시되는 화합물에 대한 것이다.

화학식 2 화학식 3

화학식 4 화학식 5

화학식 6 화학식 7

화학식 8 화학식 9

화학식 10 화학식 11

화학식 12 화학식 13

화학식 14

화학식 15

화학식 16

화학식 17

화학식 18

화학식 19

화학식 20

화학식 21

화학식 22

화학식 23

화학식 24

화학식 25

화학식 26

화학식 27

화학식 28

화학식 29

화학식 30

상기 어떤 관련 화학식에 대하여, Py는 임의로 치환된 3,3'-비피린딘-4,4'-디일과 같은 임의로 치환된 3,3'-비피린딘디일일 수 있다. 몇몇 구현예들에서, Py는 비치환될 수 있거나, 상기 기재된 어떤 치환기와 같은 1, 2, 3, 4, 5, 또는 6 개 치환기를 가질 수 있다. 몇몇 구현예들에서, Py는 비치환될 수 있거나, CH₃, CH₂CH₃, 이소프로필, t-부틸, CF₃, F, CI, Br, I, 및 OCH₃으로부터 독립적으로 선택되는 1, 2, 또는 3 개의 치환기를 가질 수 있다.

또한 상기 어떤 관련 화학식에 대하여, 각 Ph는 임의로 치환된 p-페닐렌과 같은 독립적으로 임의로 치환된 페닐일 수 있다. 몇몇 구현예들에서, 각 Ph는 비치환될 수 있거나, 상기 기재된 어떤 치환기와 같은 1, 2, 3, 또는 4 치환기를 가질 수 있다. 몇몇 구현예들에서, 각 Ph는 비치환될 수 있거나, CH₃, CH₂CH₃, 이소프로필, t-부틸, CF₃, F, CI, Br, I, 및 OCH₃로부터 독립적으로 선택된 1 또는 2개의 치환기를 가질 수 있다.

또한 상기 어떤 관련 화학식에 대하여, n은 0, 1, 또는 2일 수 있다. 예를 들어, -(Ph)_n-는 Py에 Hcy가 연결된 결합일 수 있으며, 또는 -(Ph)_n-은 -Ph-, -Ph-Ph-, 또는 -Ph-Ph-Ph-일 수 있다.

또한 상기 어떤 관련 화학식에 대하여, m은 0, 1, 또는 2일 수 있다. 예를 들어, -(Ph)_m-은 Py에 Hcy가 연결된 결합일 수 있으며, 또는 -(Ph)_m-은 -Ph-, -Ph-Ph-, 또는 -Ph-Ph-Ph-일 수 있다.

또한 상기 어떤 관련 화학식에 대하여, Hcy¹은 임의로 치환된 카르바졸일 (예를 들어, 카르바조즈-3-일), 임의로 치환된 디페닐아민, 임의로 치환된 벤즈이미다졸일, 임의로 치환된 벤조티아졸일 및 임의로 치환된 벤족사졸일일 수 있다. 몇몇 구현예들에서, Hcy¹은 비치환된 카르바졸일, 또는 상기 기재된 어떤 치환기와 같은 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 또는 8 개의 치환기들을 갖는 카르바졸일일 수 있다. 몇몇 구현예들에서, Hcy¹은 비치환된 디페닐아민, 또는 상기 기재된 어떤 치환기와 같은 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 또는 10 개의 치환기를 갖는 디페닐아민일 수 있다. 몇몇 구현예들에서, Hcy¹은 비치환된 벤즈이미다졸일, 또는 상기 기재된 어떤 치환기와 같은 1, 2, 3, 또는 4 개의 치환기들을 갖는 벤즈이미다졸일일 수 있다. 몇몇 구현예들에서, Hcy¹은

일 수 있다. 몇몇 구현예들에서, Hcy¹은 비치환된 벤조티아졸일, 또는 상기 기재된 어떤 치환기와 같은 1, 2, 3, 또는 4 개 치환기를 갖는 벤조티아졸일일 수 있다. 몇몇 구현예들에서, Hcy¹은 벤족사졸일 또는 상기 기재된 어떤 치환기와 같은 1, 2, 3, 또는 4개 치환기를 갖는 벤족사졸일일 수 있다. 몇몇 구현예들에서, Hcy¹의 치환기는 CH₃, CH₂CH₃, 이소프로필, t-부틸, CF₃, F, CI, Br, I, 및 OCH₃로부터 독립적으로 선택될 수 있다.

또한 상기 어떤 관련 화학식에 대하여, Hcy²는 임의로 치환된 카르바졸일 (예를 들어, 카르바조즈-3-일), 임의로 치환된 디페닐아민, 임의로 치환된 벤즈이미다졸일, 임의로 치환된 벤조티아졸일 및 임의로 치환된 벤족사졸일일 수 있다. 몇몇 구현예들에서, Hcy²는 비치환된 카르바졸일, 또는 상기 기재된 어떤 치환기와 같은 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 또는 8개 치환기를 갖는 카르바졸일일 수 있다. 몇몇 구현예들에서, Hcy²는 비치환된 디페닐아민, 또는 상기 기재된 어떤 치환기들와 같은 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 또는 10개 치환기를 갖는 디페닐아민일 수 있다. 몇몇 구현예들에서, Hcy²는 비치환된 벤즈이미다졸일, 또는 상기 기재된 어떤 치환기와 같은 1, 2, 3, 또는 4개 치환기를갖는 벤즈이미다졸일일 수 있다. 몇몇 구현예들에서, Hcy²는

일 수 있다.

몇몇 구현예들에서, Hcy²는 비치환된 벤조티아졸일, 또는 상기 기재된 어떤 치환기와 같은 1, 2, 3, 또는 4개 치환기를 갖는 벤조티아졸일일 수 있다. 몇몇 구현예들에서, Hcy²는 비치환된 벤족사졸일, 또는 상기 기재된 어떤 치환기와 같은 1, 2, 3, 또는 4개 치환기를 갖는 벤족사졸일일 수 있다. 몇몇 구현예들에서, Hcy²의 치환기들은 독립적으로 CH₃, CH₂CH₃, 이소프로필, t-부틸, CF₃, F, CI, Br, I, 및 OCH₃로부터 선택될 수 있다.

또한 상기 어떤 관련 화학식 또는 구조에 대하여, "R¹ ^-59"로도 언급되는, R¹, R², R³, R⁴, R⁵, R⁶, R⁷, R⁸, R⁹, R¹⁰, R¹¹, R¹², R¹³, R¹⁴, R¹⁵, R¹⁶, R¹⁷, R¹⁸, R¹⁹, R²⁰, R²¹, R²², R²³, R²⁴, R²⁵, R²⁶, R²⁷, R²⁸, R²⁹, R³⁰, R³¹, R³², R³³, R³⁴, R³⁵, R³⁶, R³⁷, R³⁸, R³⁹, R⁴⁰, R⁴¹, R⁴² R⁴³, R⁴⁴, R⁴⁵, R⁴⁶, R⁴⁷, R⁴⁸, R⁴⁹, R⁵⁰, R⁵¹, R⁵² R⁵³, R⁵⁴, R⁵⁵, R⁵⁶, R⁵⁷, R⁵⁸, 및 R⁵⁹은 H 또는 어떤 치환기일 수 있다. 몇몇 구현예들에서, "R^1-59" 중 어느 것은 독립적으로 F, CI, Br, I, -CN, -CNO, -NCO, R', -OR' , -COR', -CO₂R' , -OCOR', -NR'COR", CONR'R", -NR'R"일 수 있으며, 여기에서 각각의 R' 및 R"은 독립적으로 H; 임의로 치환된 페닐; 메틸, 에틸, 프로필 이성질체들, 시클로프로필, 부틸 이성질체들, 시클로부틸 이성질체들 (예를 들어, 시클로부틸, 메틸시클로프로필 등), 펜틸 이성질체들, 시클로펜틸 이성질체들, 헥실 이성질체들, 시클로헥실 이성질체들, 헵틸 이성질체들, 시클로헵틸 이성질체들, 옥틸 이성질체들, 시클로옥틸 이성질체들, 노닐 이성질체들, 시클로노닐 이성질체들, 데실 이성질체들, 시클로데실 이성질체들 등과 같은 임의로 치환된 C₁ _-12 알킬; 또는 임의로 치환된 C₁ _-6 알킬일 수 있다. 몇몇 구현예들에서, 각각의 R' 및 R"은 H, 임의로 치환된 페닐, C_1-12 알킬, C_1-6 알킬, 1-25개 치환기들을 갖는 임의로 치환된 C_1-12 알킬, 또는 1-13개 치환기를 갖는 임의로 치환된 C₁ _-6 알킬일 수 있으며, 여기에서, 상기 치환기들은 F, CI, Br, I, -CN, OH, SH, 및 C₁ _-12 O-알킬로부터 독립적으로 선택된다. 몇몇 구현예들에서, R¹⁹ 및 R²⁰은 함께 두 페닐 고리들 사이의 결합을 형성할 수 있다. 몇몇 구현예들에서, R⁴⁸ 및 R⁴⁹는 임의로 치환된 C_1-12 알킬 또는 임의로 치환된 페닐일 수 있다.

식 2에 관련된 몇몇 구현예들에서, R¹, R², R³, R⁴, R⁵, 및 R⁶과 같은 R¹ ^-59로부터 선택된 관련 잔기(moiety) 중 적어도 하나, 적어도 3개 또는 모두는 H, F, CI, Br, I, -CN, C₁ _-12 알킬, C₁ _-6 알킬, C₁ _-12 플루오로알킬, C₁ _-6 플루오로알킬, 및 임의로 치환된 페닐로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택될 수 있다.

식 3에 관련된 몇몇 구현예들에서, R¹, R², R³, R⁴, R⁵, 및 R⁶과 같은 R¹ ^-59로부터 선택된 관련 잔기 중 적어도 하나, 적어도 3개 또는 모두는 H, F, CI, Br, I, -CN, C₁ _-12 알킬, C₁ _-6 알킬, C₁ _-12 플루오로알킬, C₁ _-6 플루오로알킬, 및 임의로 치환된 페닐로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택될 수 있다.

식 4에 관련된 몇몇 구현예들에서, R¹, R², R³, R⁴, R⁵, R⁶, R⁷, R⁸, R⁹, 및 R¹⁰ 과 같은 R¹ ^-59로부터 선택된 관련 잔기 중 적어도 하나, 적어도 3개, 적어도 6개 또는 모두는 H, F, CI, Br, I, -CN, C₁ _-12 알킬, C₁ _-6 알킬, C₁ _-12 플루오로알킬, C₁ _-6 플루오로알킬, 및 임의로 치환된 페닐로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있다.

식 5에 관련된 몇몇 구현예들에서 R¹, R², R³, R⁴, R⁵, R⁶, R⁷, R⁸, R⁹, R¹⁰, R¹¹, R¹², R¹³, 및 R¹⁴와 같은 R¹ ^-59로부터 선택된 관련 잔기 중 적어도 하나, 적어도 5개, 적어도 10개 또는 모두는 H, F, CI, Br, I, -CN, C_1-12 알킬, C_1-6 알킬, C_1-12 플루오로알킬, C_1-6 플루오로알킬, 및 임의로 치환된 페닐로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있다.

식 6에 관련된 몇몇 구현예들에서 R¹⁵, R¹⁶, R¹⁷, R¹⁸, R¹⁹, R²⁰, R²¹, R²², R²³, R²⁴, R²⁵, R²⁶, R²⁷, R²⁸, R²⁹, R³⁰, R³¹, R³², R³³, 및 R³⁴와 같은 R¹ ^-59로부터 선택된 어떠한 관련 잔기 중 적어도 하나, 적어도 5개, 적어도 10개, 적어도 15개 또는 모두는 H, F, CI, Br, I, -CN, C₁ _-12 알킬, C₁ _-6 알킬, C₁ _-12 플루오로알킬, C₁ _-6 플루오로알킬, 및 임의로 치환된 페닐로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택될 수 있다.

식 7에 관련된 몇몇 구현예들에서 R¹⁵, R¹⁶, R¹⁷, R¹⁸, R²¹, R²², R²³, R²⁴, R²⁵, R²⁶, R²⁷, R²⁸, R³¹, R³², R³³, 및 R³⁴ 와 같은 R¹ ^-59로부터 선택된 어떠한 관련 잔기 중 적어도 하나, 적어도 4개, 적어도 8개, 적어도 12개 또는 모두는 H, F, CI, Br, I, -CN, C₁ _-12 알킬, C₁ _-6 알킬, C₁ _-12 플루오로알킬, C₁ _-6 플루오로알킬, 및 임의로 치환된 페닐로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택될 수 있다.

식 8에 관련된 몇몇 구현예들에서 R¹⁵, R¹⁶, R¹⁷, R¹⁸, R¹⁹, R²⁰, R²¹, R²², R²³, R²⁴, R³⁵, R³⁶, R³⁷, 및 R³⁸ 와 같은 R¹ ^-59로부터 선택된 어떠한 관련 잔기 중 적어도 하나, 적어도 4개, 적어도 8개, 적어도 12개 또는 모두는 H, F, CI, Br, I, -CN, C_1-12 알킬, C_1-6 알킬, C_1-12 플루오로알킬, C_1-6 플루오로알킬, 및 임의로 치환된 페닐로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택될 수 있다.

식 9와 관련된 몇몇 구현예들에서 R¹⁵, R¹⁶, R¹⁷, R¹⁸, R¹⁹, R²⁰, R²¹, R²², R²³, R²⁴, R³⁵, R³⁶, R³⁷, 및 R³⁸ 과 같은 R¹ ^-59로부터 선택된 어떠한 관련 잔기 중 적어도 하나, 적어도 4개, 적어도 8개, 적어도 12개 또는 모두는 H, F, CI, Br, I, -CN, C_1-12 알킬, C_1-6 알킬, C_1-12 플루오로알킬, C_1-6 플루오로알킬, 및 임의로 치환된 페닐로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택될 수 있다.

식 10과 관련된 몇몇 구현예들에서 R¹⁵, R¹⁶, R¹⁷, R¹⁸, R¹⁹, R²⁰, R²¹, R²², R²³, R²⁴, R³⁵, R³⁶, R³⁷, R³⁸, R³⁹, R⁴⁰, R⁴¹, R⁴² _, 및 R⁴³ 과 같은 R¹ ^-59로부터 선택된 어떠한 관련 잔기 중 적어도 하나, 적어도 5개, 적어도 10개, 적어도 15개 또는 모두는 H, F, CI, Br, I, -CN, C₁ _-12 알킬, C₁ _-6 알킬, C₁ _-12 플루오로알킬, C₁ _-6 플루오로알킬, 및 임의로 치환된 페닐로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택될 수 있다.

식 11과 관련된 몇몇 구현예들에서 R³⁵, R³⁶, R³⁷, R³⁸, R⁴⁴, R⁴⁵, R⁴⁶, 및 R⁴⁷과 같은 R¹ ^-59로부터 선택된 어떠한 관련 잔기 중 적어도 하나, 적어도 3개, 적어도 6개, 또는 모두는 H, F, CI, Br, I, -CN, C_1-12 알킬, C_1-6 알킬, C_1-12 플루오로알킬, C_1-6 플루오로알킬, 및 임의로 치환된 페닐로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택될 수 있다.

식 12와 관련된 몇몇 구현예들에서 R³⁵, R³⁶, R³⁷, R³⁸, R⁴⁴, R⁴⁵, R⁴⁶, 및 R⁴⁷과 같은 R¹ ^-59로부터 선택된 어떠한 관련 잔기 중 적어도 하나, 적어도 3개, 적어도 6개, 또는 모두는 H, F, CI, Br, I, -CN, C_1-12 알킬, C_1-6 알킬, C_1-12 플루오로알킬, C_1-6 플루오로알킬, 및 임의로 치환된 페닐로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택될 수 있다.

식 13과 관련된 몇몇 구현예들에서 R³⁵, R³⁶, R³⁷, R³⁸, R⁴⁴, R⁴⁵, R⁴⁶, 및 R⁴⁷과 같은 R¹ ^-59로부터 선택된 어떠한 관련 잔기 중 적어도 하나, 적어도 3개, 적어도 6개, 또는 모두는 H, F, CI, Br, I, -CN, C_1-12 알킬, C_1-6 알킬, C_1-12 플루오로알킬, C_1-6 플루오로알킬, 및 임의로 치환된 페닐로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택될 수 있다.

식14와 관련된 몇몇 구현예들에서 R¹, R², R³, R⁴, R⁵, R⁶, R⁷, R⁸, R⁹, R¹⁰, R¹¹, R¹², R¹³, R¹⁴, R¹⁵, R¹⁶, R¹⁷, R¹⁸, R¹⁹, R²⁰, R²¹, R²², R²³, R²⁴, R²⁵, R²⁶, R²⁷, R²⁸, R²⁹, R³⁰, R³¹, R³², R³³, 및 R³⁴와 같은 R^1-59로부터 선택된 어떠한 관련 잔기 중 적어도 하나, 적어도 5개, 적어도 10개, 적어도 15개, 적어도 20개, 적어도 25개, 적어도 30개, 또는 모두는 H, F, CI, Br, I, -CN, C_1-12 알킬, C_1-6 알킬, C_1-12 플루오로알킬, C_1-6 플루오로알킬, 및 임의로 치환된 페닐로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택될 수 있다.

도 15와 관련된 몇몇 구현예들에서 R¹, R², R³, R⁴, R⁵, R⁶, R⁷, R⁸, R⁹, R¹⁰, R¹¹, R¹², R¹³, R¹⁴, R¹⁵, R¹⁶, R¹⁷, R¹⁸, R²¹, R²², R²³, R²⁴, R²⁵, R²⁶, R²⁷, R²⁸, R³¹, R³², R³³, 및 R³⁴와 같은 R¹ ^-59로부터 선택된 어떠한 관련 잔기 중 적어도 하나, 적어도 5개, 적어도 10개, 적어도 15개, 적어도 20개, 적어도 25개, 또는 모두는 H, F, CI, Br, I, -CN, C_1-12 알킬, C_1-6 알킬, C_1-12 플루오로알킬, C_1-6 플루오로알킬, 및 임의로 치환된 페닐로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택될 수 있다.

식 16과 관련된 몇몇 구현예들에서 R¹, R², R³, R⁴, R⁵, R⁶, R⁷, R⁸, R⁹, R¹⁰, R¹⁵, R¹⁶, R¹⁷, R¹⁸, R¹⁹, R²⁰, R²¹, R²², R²³, R²⁴, R³⁵, R³⁶, R³⁷, 및 R³⁸ 과 같은 R¹ ^-59로부터 선택된 어떠한 관련 잔기 중 적어도 하나, 적어도 5개, 적어도 10개, 적어도 15개, 적어도 20개, 또는 모두는 H, F, CI, Br, I, -CN, C_1-12 알킬, C_1-6 알킬, C_1-12 플루오로알킬, C_1-6 플루오로알킬, 및 임의로 치환된 페닐로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택될 수 있다.

식 17과 관련된 몇몇 구현예들에서 R¹, R², R³, R⁴, R⁵, R⁶, R⁷, R⁸, R⁹, R¹⁰, R¹⁵, R¹⁶, R¹⁷, R¹⁸, R¹⁹, R²⁰, R²¹, R²², R²³, R²⁴, R³⁵, R³⁶, R³⁷, 및 R³⁸ 과 같은 R¹ ^-59로부터 선택된 어떠한 관련 잔기 중 적어도 하나, 적어도 5개, 적어도 10개, 적어도 15개, 적어도 20개, 또는 모두는 H, F, CI, Br, I, -CN, C₁ _-12 알킬, C₁ _-6 알킬, C₁ _-12 플루오로알킬, C₁ _-6 플루오로알킬, 및 임의로 치환된 페닐로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택될 수 있다.

식 18에 관련된 몇몇 구현예들에서, R¹, R², R³, R⁴, R⁵, R⁶, R⁷, R⁸, R⁹, R¹⁰, R¹⁵, R¹⁶, R¹⁷, R¹⁸, R¹⁹, R²⁰, R²¹, R²², R²³, R²⁴, R³⁵, R³⁶, R³⁷, R³⁸, R³⁹, R⁴⁰, R⁴¹, R⁴², 및 R⁴³ 과 같은 R^1-59로부터 선택된 어떠한 관련 잔기 중 적어도 하나, 적어도 5개, 적어도 10개, 적어도 15개, 적어도 20개, 적어도 25개 또는 모두는 H, F, CI, Br, I, -CN, C_1-12 알킬, C_1-6 알킬, C_1-12 플루오로알킬, C_1-6 플루오로알킬, 및 임의로 치환된 페닐로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택될 수 있다.

식 19에 관련된 몇몇 구현예들에서, R¹, R², R³, R⁴, R⁵, R⁶, R⁷, R⁸, R⁹, R¹⁰, R¹¹, R¹², R¹³, R¹⁴, R¹⁵, R¹⁶, R¹⁷, R¹⁸, R¹⁹, R²⁰, R²¹, R²², R²³, R²⁴, R²⁵, R²⁶, R²⁷, R²⁸, R³¹, R³², R³³, 및 R³⁴와 같은 R^1-59로부터 선택된 어떠한 관련 잔기 중 적어도 하나, 적어도 5개, 적어도 10개, 적어도 15개, 적어도 20개, 적어도 25개, 적어도 30개, 또는 모두는 H, F, CI, Br, I, -CN, C_1-12 알킬, C_1-6 알킬, C_1-12 플루오로알킬, C_1-6 플루오로알킬, 및 임의로 치환된 페닐로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택될 수 있다.

식 20과 관련된 몇몇 구현예들에서, R¹, R², R³, R⁴, R⁵, R⁶, R¹⁵, R¹⁶, R¹⁷, R¹⁸, R¹⁹, R²⁰, R²¹, R²², R²³, R²⁴, R³⁵, R³⁶, R³⁷, 및 R³⁸과 같은 R¹ ^-59로부터 선택된 어떠한 관련 잔기 중 적어도 하나, 적어도 5개, 적어도 10개, 적어도 15개, 또는 모두는 H, F, CI, Br, I, -CN, C_1-12 알킬, C_1-6 알킬, C_1-12 플루오로알킬, C_1-6 플루오로알킬, 및 임의로 치환된 페닐로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택될 수 있다.

식 21에 관련된 몇몇 구현예들에서, R¹, R², R³, R⁴, R⁵, R⁶, R¹⁵, R¹⁶, R¹⁷, R¹⁸, R¹⁹, R²⁰, R²¹, R²², R²³, R²⁴, R³⁵, R³⁶, R³⁷, 및 R³⁸과 같은 R¹ ^-59로부터 선택된 어떠한 관련 잔기 중 적어도 하나, 적어도 5개, 적어도 10개, 적어도 15개, 또는 모두는 H, F, CI, Br, I, -CN, C_1-12 알킬, C_1-6 알킬, C_1-12 플루오로알킬, C_1-6 플루오로알킬, 및 임의로 치환된 페닐로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택될 수 있다.

식 22에 관련된 몇몇 구현예들에서, R¹, R², R³, R⁴, R⁵, R⁶, R¹⁵, R¹⁶, R¹⁷, R¹⁸, R¹⁹, R²⁰, R²¹, R²², R²³, R²⁴, R³⁵, R³⁶, R³⁷, R³⁸, R³⁹, R⁴⁰, R⁴¹, R⁴² 및 R⁴³ 과 같은 R¹ ^-59로부터 선택된 어떠한 관련 잔기 중 적어도 하나, 적어도 5개, 적어도 10개, 적어도 15개, 적어도 20개, 또는 모두는 H, F, CI, Br, I, -CN, C_1-12 알킬, C_1-6 알킬, C_1-12 플루오로알킬, C_1-6 플루오로알킬, 및 임의로 치환된 페닐로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택될 수 있다.

식 23에 관련된 몇몇 구현예들에서, R¹, R², R³, R⁴, R⁵, R⁶, R³⁵, R³⁶, R³⁷, R³⁸ , R⁴⁴, R⁴⁵, R⁴⁶, 및 R⁴⁷ 과 같은 R¹ ^-59로부터 선택된 어떠한 관련 잔기 중 적어도 하나, 적어도 5개, 적어도 10개, 또는 모두는 H, F, CI, Br, I, -CN, C_1-12 알킬, C_1-6 알킬, C_1-12 플루오로알킬, C_1-6 플루오로알킬, 및 임의로 치환된 페닐로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택될 수 있다.

식 24에 관련된 몇몇 구현예들에서, R¹, R², R³, R⁴, R⁵, R⁶, R³⁵, R³⁶, R³⁷, R³⁸ , R⁴⁴, R⁴⁵, R⁴⁶, 및 R⁴⁷ 과 같은 R¹ ^-59로부터 선택된 어떠한 관련 잔기 중 적어도 하나, 적어도 5개, 적어도 10개, 또는 모두는 H, F, CI, Br, I, -CN, C_1-12 알킬, C_1-6 알킬, C_1-12 플루오로알킬, C_1-6 플루오로알킬, 및 임의로 치환된 페닐로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택될 수 있다.

식 25에 관련된 몇몇 구현예들에서, R¹, R², R³, R⁴, R⁵, R⁶, R³⁵, R³⁶, R³⁷, R³⁸ , R⁴⁴, R⁴⁵, R⁴⁶, 및 R⁴⁷ 과 같은 R¹ ^-59로부터 선택된 어떠한 관련 잔기 중 적어도 하나, 적어도 5개, 적어도 10개, 적어도 15개, 적어도 20개, 또는 모두는 H, F, CI, Br, I, -CN, C_1-12 알킬, C_1-6 알킬, C_1-12 플루오로알킬, C_1-6 플루오로알킬, 및 임의로 치환된 페닐로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택될 수 있다.

식 26에 관련된 몇몇 구현예들에서, R¹, R², R³, R⁴, R⁵, R⁶, R⁷, R⁸, R⁹, R¹⁰, R¹⁵, R¹⁶, R¹⁷, R¹⁸, R²¹, R²², R²³, R²⁴, R³⁵, R³⁶, R³⁷, 및R³⁸ 과 같은 R¹ ^-59로부터 선택된 어떠한 관련 잔기 중 적어도 하나, 적어도 5개, 적어도 10개, 적어도 15개, 적어도 20개, 또는 모두는 H, F, CI, Br, I, -CN, C_1-12 알킬, C_1-6 알킬, C_1-12 플루오로알킬, C_1-6 플루오로알킬, 및 임의로 치환된 페닐로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택될 수 있다.

식 27에 관련된 몇몇 구현예들에서, R¹, R², R³, R⁴, R⁵, R⁶, R⁷, R⁸, R⁹, R¹⁰, R¹⁵, R¹⁶, R¹⁷, R¹⁸, R²¹, R²², R²³, R²⁴, R³⁵, R³⁶, R³⁷, 및 R³⁸ 과 같은 R¹ ^-59로부터 선택된 어떠한 관련 잔기 중 적어도 하나, 적어도 5개, 적어도 10개, 적어도 15개, 적어도 20개, 또는 모두는 H, F, CI, Br, I, -CN, C_1-12 알킬, C_1-6 알킬, C_1-12 플루오로알킬, C_1-6 플루오로알킬, 및 임의로 치환된 페닐로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택될 수 있다.

식 28에 관련된 몇몇 구현예들에서 R¹, R², R³, R⁴, R⁵, R⁶, R⁷, R⁸, R⁹, R¹⁰, R¹⁵, R¹⁶, R¹⁷, R¹⁸, R²¹, R²², R²³, R²⁴, R³⁵, R³⁶, R³⁷, R³⁸, R³⁹, R⁴⁰, R⁴¹ , R⁴² _, 및 R⁴³ 과 같은 R^1-59로부터 선택된 어떠한 관련 잔기 중 적어도 하나, 적어도 5개, 적어도 10개, 적어도 15개, 적어도 20개, 적어도 25개, 또는 모두는 H, F, CI, Br, I, -CN, C_1-12 알킬, C_1-6 알킬, C_1-12 플루오로알킬, C_1-6 플루오로알킬, 및 임의로 치환된 페닐로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택될 수 있다.

식 29에 관련된 몇몇 구현예들에서, R¹⁵, R¹⁶, R¹⁸, R²¹, R²², R²³, R²⁴, R²⁵, R²⁶, R²⁸, R³¹, R³², R³³, R³⁴, R⁴⁸, 및 R⁴⁹ 와 같은 R¹ ^-59로부터 선택된 어떠한 관련 잔기 중 적어도 하나, 적어도 5개, 적어도 10개, 적어도 15개, 적어도 20개, 적어도 25개, 또는 모두는 H, F, CI, Br, I, -CN, C_1-12 알킬, C_1-6 알킬, C_1-12 플루오로알킬, C_1-6 플루오로알킬, 및 임의로 치환된 페닐로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택될 수 있다.

식 30에 관련된 몇몇 구현예들에서, R¹⁵, R¹⁶, R¹⁸, R²¹, R²², R²³, R²⁴, R²⁵, R²⁶, R²⁸, R³¹, R³², R³³, R³⁴, R⁵⁰, R⁵¹, R⁵², R⁵³, R⁵⁴, R⁵⁵, R⁵⁶, R⁵⁷, R⁵⁸, 및 R⁵⁹와 같은 R¹ ^-59로부터 선택된 어떠한 관련 잔기 중 적어도 하나, 적어도 5개, 적어도 10개, 적어도 15개, 적어도 20개, 적어도 25개, 또는 모두는 H, F, CI, Br, I, -CN, C_1-12 알킬, C_1-6 알킬, C_1-12 플루오로알킬, C_1-6 플루오로알킬, 및 임의로 치환된 페닐로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택될 수 있다. 식 30에 관련된 몇몇 구현예들에서, R¹⁵, R²⁴, R²⁵, 및 R³⁴는 H가 되도록 선택된다.

몇몇 구현예들은 하기로부터 선택된 화합물에 관한 것이다: 임의로 치환된 4-(5-(6-(4-(디페닐아미노)페닐)피리딘-3-일)피리딘-2-일)-N,N-디페닐벤젠아민, 임의로 치환된 9-(4-(5-(6-(4-(9H-카르바졸-9-일)페닐)피리딘-3-일)피리딘-2-일)페닐)-9H-카르바졸, 임의로 치환된 4-(5-(6-(벤조[d]티아졸-2-일)피리딘-3-일)피리딘-2-일)-N,N-디페닐벤젠아민, 임의로 치환된 4-(5-(6-(벤조[d]옥사졸-2-일)피리딘-3-일)피리딘-2-일)-N,N-디페닐벤젠아민, 임의로 치환된 N,N-디페닐-4-(5-(6-(l-페닐-1H-벤조[d]이미다졸-2-일)피리딘-3-일)피리딘-2-일)벤젠아민, 임의로 치환된 4-(5-(6-(4-(9H-카르바졸-9-일)페닐)피리딘-3-일)피리딘-2-일)-N,N-디페닐벤젠아민, 임의로 치환된 2-(5-(6-(벤조[d]티아졸-2-일)피리딘-3-일)피리딘-2-일)벤조[d]티아졸, 및 임의로 치환된 2-(5-(6-(벤조[d]티아졸-2-일)피리딘-3-일)피리딘-2-일)벤조[d]옥사졸.

몇몇 구현예들에서 상기 화합물은 하기와 같지 않다:

본원에 언급된 화합물 및 조성물은 다양한 방식으로 발광 소자 내로 도입될 수 있다. 예를 들어, 일 구현예는 애노드와 캐소드 사이에 배치된 유기 성분을 제공한다. 몇몇 구현예들에서, 상기 소자는 정공(hole)들이 상기 애노드로부터 유기 성분으로 이송될 수 있도록 설정될 수 있다. 몇몇 구현예들에서, 상기 소자는 전자들이 상기 캐소드로부터 상기 유기 성분으로 이송할 수 있도록 설정될 수 있다. 상기 유기 성분은 본원에 기재된 상기 화합물 및/또는 조성물을 포함할 수 있다.

상기 애노드는 금속, 혼합 금속, 합금, 금속 산화물 또는 혼합된-금속 산화물, 전도성 중합체 및/또는 탄소 나노튜브(CNT)와 같은 무기 물질과 같은 통상적인 물질을 포함하는 층일 수 있다. 적절한 금속의 예는 1족 금속, 4, 5, 6족의 금속, 및 8-10족 전이금속을 포함한다. 애노드층이 광투과성이 되는 경우, Au, Pt, 및 Ag, 또는 이의 합금과 같은 10 및 11족 금속; 또는 인듐-주석-옥사이드(indium-tin-oxide; ITO), 인듐-아연-옥사이드(indium-zinc-oxide; IZO) 등과 같은 12, 13, 및 14족 금속의 혼합된-금속 산화물 등이 사용될 수 있다. 몇몇 구현예들에서, 상기 애노드층이 폴리아닐린과 같은 유기 물질일 수 있다. 폴리아닐린의 사용은 문헌("Flexible light-emitting diodes made from soluble conducting polymer," Nature, vol. 357, pp. 477-479 (11 June 1992))에 기재되어 있다. 적절한 높은 일 함수 금속 및 금속 산화물의 예들은 Au, Pt, 또는 이의 합금들; ITO; IZO 등을 포함할 수 있으나 이에 제한되지 않는다. 몇몇 구현예들에서, 상기 애노드층은 약 1 nm 내지 약 1000 nm 범위의 두께를 가질 수 있다.

캐소드는 상기 애노드층보다 낮은 일 함수를 갖는 물질을 포함하는 층일 수 있다. 캐소드층에 적합한 물질의 예는 1족의 알칼리 금속류, 2족 금속류, 희토류 원소들, 란탄족류, 및 악틴족류를 포함하는 12족 금속류, 알루미늄, 인듐, 칼슘, 바륨, 사마륨 및 마그네슘과 같은 물질, 및 이의 배합들로부터 선택된 것들을 포함한다. Li-함유 유기금속 화합물들, LiF 및 Li₂O는 또한 상기 유기층 및 상기 캐소드층 사이에 배치되어 작동 전압을 감소시킬 수 있다. 적절한 낮은 일 함수 금속은 Al, Ag, Mg, Ca, Cu, Mg/Ag, LiF/Al, CsF, CsF/Al 또는 이의 합금들을 포함하나, 이에 제한되지 않는다. 몇몇 구현예들에서, 상기 캐소드층은 약 1 nm 내지 약 1000 nm 범위의 두께를 가질 수 있다.

몇몇 구현예들에서, 상기 유기 성분은 발광 성분, 및 임의로, 본원에 기재된 화합물, 정공-전송 물질, 전자 전송 물질, 또는 양극성 물질과 같은 호스트를 포함하는 적어도 하나의 발광층을 포함할 수 있다. 몇몇 구현예들에서, 상기 소자는 상기 애노드로부터 상기 발광층으로 정공들이 이송될 수 있도록 설정될 수 있다. 몇몇 구현예들에서, 상기 소자는 전자들이 상기 캐소드로부터 상기 발광층으로 이송될 수 있도록 설정될 수 있다. 만일 존재한다면, 발광층에서의 상기 호스트의 양은 변할 수 있다. 일 구현예에서, 발광층 내의 호스트의 양은 상기 발광층의 약 1 중량% 내지 약 99.9 중량%의 범위일 수 있다. 다른 구현예에서, 발광층 내의 호스트의 양은 상기 발광층의 약 90 중량% 내지 약 99 중량%일 수 있다. 다른 구현예에서, 발광층 내의 호스트의 양은 상기 발광층의 약 97 중량%일 수 있다.

몇몇 구현예들에서, 상기 발광 성분의 질량은 상기 발광층 질량의 약 0.1% 내지 약 10%, 약 1% 내지 약 5%, 또는 약 3%일 수 있다. 몇몇 구현예들에서, 상기 발광층은, 상기 발광 성분이 상기 발광층의 약 100 중량%이거나, 대안적으로 발광층이 발광 성분으로 필수적으로 이루어진 것을 의미하는 니트(neat) 발광층일 수 있다. 상기 발광 성분은 형광 및/또는 인광 화합물일 수 있다. 몇몇 구현예들에서, 상기 발광 성분은 인광 물질을 포함한다.

상기 발광 성분 또는 화합물은 상기 발광 소자에 의해 발광되는 빛의 색을 변화시키기 위해 선택될 수 있다. 예를 들어, 청색광-방출 성분은, 보는 사람에 대해 빛이 청색질을 나타내도록 하기 위해 가시 광자들의 배합으로 발광될 수 있다. 몇몇 구현예들에서, 청색광-발광 성분은 약 440 nm 또는 약 460 nm 내지 약 490 nm 또는 약 500 nm 범위에서 평균 파장을 갖는 가시 광자를 발광할 수 있다. 가시광자의 "평균 파장"은, 화합물의 가시 방출 스펙트럼으로 언급할 때, 상기 평균 파장보다 낮은 파장을 갖는 가시 스펙트럼의 일부에 대해 곡선 하부 면적이 평균 파장보다 높은 파장을 갖는 가시 스펙트럼의 일부에 대한 곡선 하부 면적과 거의 동일한 파장을 포함할 수 있다. 청색광-방출 성분의 일부 또는 전부를 형성할 수 있는 화합물의 몇몇 비-제한적인 예는 하기와 같은 이리듐 배위 화합물을 포함한다: 비스-{2-[3,5-비스(트리플루오로메틸)페닐]피리디나토-N,C2'}이리듐(III)-피콜리네이트, 비스(2-[4,6-디플루오로페닐]피리디나토-N,C2')이리듐 (III) 피콜리네이트, 비스(2-[4,6-디플루오로페닐]피리디나토-N,C2')이리듐(아세틸아세토네이트), 이리듐 (III) 비스(4,6-디플루오로페닐피리디나토)-3-(트리플루오로메틸)-5-(피리딘-2-일)-l,2,4-트리아졸레이트, 이리듐 (III) 비스(4,6-디플루오로페닐피리디나토)-5-(피리딘-2-일)-lH-테트라졸레이트, 비스[2-(4,6-디플루오로페닐)피리디나토-N,C2']이리듐(III)테트라(l-피라졸일)보레이트 등.

비스-{2-[3,5-비스(트리플루오로메틸) 비스(2-[4,6-디플루오로페닐]

페닐]피리디나토-N,C2'}이리듐(III)- 피리디나토-N,C2')이리듐

피콜리네이트(Ir(CF₃ppy)₂(Pic) (III)피콜리네이트[FIrPic]

비스(2-[4,6-디플루오로페닐]피리디나토 이리듐(III)비스(4,6-디

-N,C2')이리듐(아세틸아세토네이트) 플루오로페닐피리디나토)-

[FIr(acac)] 3-트리플루오로메틸)-5-(피

리딘-2-일)-1,2,4-트리아졸

레이트 (FIrtaz)

이리듐(III)비스(4,6- 비스[2-(4,6-디플루오로페닐)피리

디플루오로페닐피리디나토)- 디나토-N,C^2']이리듐(III)(1-피라

5-(피리딘-2-일)-III- 졸일)보레이트(FIr6)

테트라졸레이트(FIrN4)

적색광-방출 성분은 보는 사람에게 적색질을 갖는 빛이 나타나게 하기 위해 가시 광자의 배합을 방출할 수 있다. 몇몇 구현예들에서, 적색광-방출 성분은 약 600 nm 또는 약 620 nm 내지 약 780 nm 또는 약 800 nm 범위 내의 평균 파장을 갖는 가시광자를 방출할 수 있다. 적색광-방출 성분의 일부 또는 전부를 형성할 수 있는 화합물의 몇몇 비-제한적인 예는 하기와 같은 이리듐 배위 화합물을 포함한다: 비스[2-(2'-벤조티엔일)-피리디나토-N,C3'] 이리듐 (III)(아세틸아세토네이트); 비스[(2-페닐퀴놀일)-N,C2'] 이리듐 (III) (아세틸아세토네이트); 비스 [(l-페닐이소퀴놀리나토-N,C2')] 이리듐 (III) (아세틸아세토네이트); 비스[(디벤조[f, h]귀녹살리노-N,C2')이리듐 (III) (아세틸아세토네이트); 트리스(2,5-비스-2'-(9',9'-디헥실플루오렌)피리딘)이리듐 (III); 트리스[l-페닐이소퀴놀리나토-N,C2']이리듐 (III); 트리스-[2-(2'-벤조티에닐)-피리디나토-N,C3'] 이리듐 (III); 트리스[l-티오펜-2-일이소퀴놀리나토-N,C3'] 이리듐 (III); 및 트리스[l-(9,9-디메틸-9H-플루오렌-2-일)이소퀴놀리나토-(N,C3')이리듐 (III)) 등.

1. (Btp)₂Ir(III)(acac); 비스[2-(2'-벤조티에닐)-피리디나토-N,C3'] 이리듐 (III) (아세틸아세토네이트)

2. (Pq)₂Ir(III)(acac); 비스[(2-페닐퀴놀일)-N,C2']이리듐 (III) (아세틸아세토네이트)

3. (Piq)₂Ir(III)(acac); 비스 [(l-페닐이소퀴놀리나토-N,C2')] 이리듐 (III) (아세틸아세토네이트)

4. (DBQ)₂Ir(acac); 비스[(디벤조[f, h]퀴녹살리노-N,C2')이리듐 (III)(아세틸아세토네이트)

5. [Ir(HFP)₃]; 트리스(2,5-비스-2'-(9',9'-디헥실플루오렌)피리딘)이리듐 (III)

6. Ir(piq)₃; 트리스[l-페닐이소퀴놀리나토-N,C2']이리듐 (III)

7. Ir(btp)₃; 트리스-[2-(2'-벤조티에닐)-피리디나토-N,C3'] 이리듐 (III)

8. Ir(tiq)₃; 트리스[l-티오펜-2-일이소퀴놀리나토-N,C3']이리듐 (III)

9. Ir(fliq)₃; 트리스[l-(9,9-디메틸-9H-플루오렌-2-일)이소퀴놀리나토-(N,C3')이리듐 (III))

녹색광-방출 성분은 보는 사람에게 녹색질을 갖는 빛이 나타나게 하기 위해 가시 광자의 배합을 방출할 수 있다. 몇몇 구현예들에서, 녹색광-방출 성분은 약 490 nm 또는 약 500 nm 내지 약 570 nm 또는 약 600 nm 범위 내의 평균 파장을 갖는 가시 광자를 방출할 수 있다. 녹색광-방출 성분의 일부 또는 전부를 형성할 수 있는 화합물의 몇몇 비-제한적인 예는 하기와 같은 이리듐 배위 화합물을 포함한다: 비스(2-페닐피리디나토-N,C2')이리듐(III)(아세틸아세토네이트) [Ir(ppy)2(acac)], 비스(2-(4-톨일)피리디나토-N,C2')이리듐(III)(아세틸아세토네이트) [Ir(mppy)2(acac)], 비스(2-(4-tert-부틸)피리디나토-N,C2')이리듐 (III)(아세틸아세토네이트) [Ir(t-Buppy)2(acac)], 트리스(2-페닐피리디나토-N,C2')이리듐 (III) [Ir(ppy)3], 비스(2-페닐옥사졸리나토-N,C2')이리듐 (III) (아세틸아세토네이트) [Ir(op)2(acac)], 트리스(2-(4-톨일)피리디나토-N,C2')이리듐(III) [Ir(mppy)₃] 등.

오랜지색 광-방출 성분은 보는 사람에게 오랜지색질을 갖는 빛이 나타나게 하기 위해 가시 광자의 배합을 방출할 수 있다. 몇몇 구현예들에서, 오랜지색광-방출 성분은 약 570 nm 또는 약 585 nm 내지 약 620 nm 또는 약 650 nm 범위 내의 평균 파장을 갖는 가시 광자를 방출할 수 있다. 오렌지색광-방출 성분의 일부 또는 전부를 형성할 수 있는 화합물의 몇몇 비-제한적인 예는 하기와 같은 이리듐 배위 화합물을 포함한다: 비스[2-페닐벤조티아졸라토 -N,C2'] 이리듐 (III)(아세틸아세토네이트), 비스[2-(4-tert-부틸페닐)벤조티아졸라토-N,C2']이리듐(III)(아세틸아세토네이트), 비스[(2-(2'-티에닐)피리디나토-N,C3')]이리듐 (III) (아세틸아세토네이트), 트리스[2-(9.9-디메틸플루오렌-2-일)피리디나토-(N,C3')]이리듐 (III), 트리스[2-(9.9-디메틸플루오렌-2-일)피리디나토-(N,C3')]이리듐 (III), 비스[5-트리플루오로메틸-2-[3-(N-페닐카르브졸일)피리디나토-N,C2']이리듐(III)(아세틸아세토네이트), (2-PhPyCz)₂Ir(III)(acac) 등.

비스[2-페닐벤조티아졸 비스[2-(4-tert-부틸 비스[2-(2'-티에닐)

라토-N,C2']이리듐(III) 페닐)벤조티아졸라토- 피리디나토-N,C3')

(아세틸아세토네이트) N,C2']이리듐(III)(아 이리듐(III)(아세틸

세틸아세토네이트) 아세토네이트)

트리스[2-(9.9-디메틸 비스[5-트리플루오로메틸-

플루오렌-2-일)피리디 2-[3-(N-페닐카르브졸일)

나토-(N,C3')이리듐(III) 피리디나토-N,C2']이리듐

(III)(아세틸아세토네이트)

발광층의 두께는 변화될 수 있다. 일 구현예에서, 발광층은 약 1 nm 내지 약 150 nm 또는 약 200 nm 범위의 두께를 갖는다.

몇몇 구현예들에서, 상기 발광 소자는 백색광을 방출할 수 있다. 발광층은 백색광 방출기, 또는 배합된 방출이 백색을 나타내게 되는 유색광 방출기들의 배합을 포함함에 의해 백색광을 방출하도록 설정될 수 있다. 대안적으로, 다른 유색의 발광층의 배합이 백색광을 나타내도록 설정될 수 있다.

몇몇 구현예들에서, 상기 유기 성분이 상기 애노드와 상기 발광층 사이에 정공-수송층을 추가로 포함할 수 있다. 상기 정공-수송층은 적어도 하나의 정공-수송 물질을 포함할 수 있다. 몇몇 구현예들에서, 상기 정공-수송 물질은 적어도 하나의 방향족-치환된 아민, 카르바졸, 폴리비닐카르바졸 (PVK), 예를 들어, 폴리(9-비닐카르바졸); 폴리플루오렌; 폴리플루오렌 공중합체; 폴리(9,9-디-n-옥틸플루오렌-알트-벤조티아디아졸); 폴리(파라페닐렌); 폴리[2-(5-시아노-5-메틸헥실옥시)-l,4-페닐렌]; 벤지딘; 페닐렌디아민; 프탈로시아닌 금속 착물; 폴리아세틸렌; 폴리티오펜; 트리페닐아민; 구리 프탈로시아닌; l,l-비스(4-비스(4-메틸페닐) 아미노페닐) 시클로헥산; 2,9-디메틸-4,7-디페닐-l,10-페난트롤린; 3,5-비스(4-tert-부틸-페닐)-4-페닐[l,2,4]트리아졸; 3,4,5-트리페닐-l,2,3-트리아졸; 4,4',4'-트리스(3-메틸페닐페닐아미노)트리페닐아민 (MTDATA); N,N'-비스(3-메틸페닐)N,N'-디페닐-[l,l'-비페닐]-4,4'-디아민 (TPD); 4,4'-비스[N-(나프틸)-N-페닐-아미노]비페닐 (a-NPD); 4,4',4"-트리스(카르바졸-9-일)-트리페닐아민 (TCTA); 4,4'-비스[N,N'-(3-톨일)아미노]-3,3'-디메틸비페닐 (HMTPD); 4,4'-N,N'-디카르바졸-비페닐 (CBP); l,3-N,N-디카르바졸-벤젠 (mCP); 비스[4-(p,p'-디톨일-아미노)페닐]디페닐실란 (DTASi); 2,2'-비스(4-카르바졸일페닐)-l,1'-비페닐 (4CzPBP); N,N'N"-l,3,5-트리카르바졸로이벤젠 (tCP); N,N'-비스(4-부틸페닐)-N,N'-비스(페닐)벤지딘 등을 포함한다.

몇몇 구현예들에서, 상기 유기 성분은 상기 캐소드 및 상기 발광층 사이에 배치된 전자-수송층을 추가로 포함할 수 있다. 몇몇 구현예들에서, 상기 전자-수송층은 본원에 기재된 화합물을 포함할 수 있다. 다른 전자-수송 물질은 2-(4-비페닐일)-5-(4-tert-부틸페닐)-l,3,4-옥사디아졸 (PBD); l,3-비스(N,N-t-부틸-페닐)-l,3,4-옥사디아졸 (OXD-7), l,3-비스[2-(2,2'-비피리딘-6-일)-l,3,4-옥사디아조-5-일]벤젠; 3-페닐-4-(l'-나프틸)-5-페닐-1,2,4-트리아졸 (TAZ); 2,9-디메틸-4,7-디페닐-페난트롤린 (바소쿠프로인 또는 BCP); 알루미늄 트리스(8-히드록시퀴놀레이트) (Alq3); 및 l,3,5-트리스(2-N-페닐벤즈이미다졸일)벤젠; l,3-비스[2-(2,2'-비피리딘-6-일)-l,3,4-옥사디아조-5-일]벤젠 (BPY-OXD); 3-페닐-4-(l'-나프틸)-5-페닐-l,2,4-트리아졸 (TAZ), 2,9-디메틸-4,7-디페닐-페난트롤린 (바소쿠프로인 또는 BCP); 및 l,3,5-트리스[2-N-페닐벤즈이미다졸-z-일]벤젠 (TPBI)과 같은 것이 포함될 수 있다. 일 구현예에서, 상기 전자 수송층은 알루미늄 퀴놀레이트 (Alq₃), 2-(4-비페닐일)-5-(4-tert-부틸페닐)-1,3,4-옥사디아졸 (PBD), 페난트롤린, 퀴녹살린, l,3,5-트리스[N-페닐벤즈이미다졸-z-일] 벤젠 (TPBI), 또는 이의 유도체 또는 배합물일 수 있다.

만일 요구되는 경우, 추가 층들이 상기 발광 소자에 포함될 수 있다. 이러한 추가 층들은 전자 주입층(electron injection layer; EIL), 정공-차단층(hole-blocking layer; HBL), 엑시톤-차단층(exciton-blocking layer; EBL), 및/또는 정공-주입층(hole-injection layer; HIL)을 포함할 수 있다. 별도의 층들 이외에, 이러한 물질들 중 일부는 단일층 내로 배합될 수 있다.

몇몇 구현예들에서, 상기 발광 소자는 상기 캐소드 및 상기 발광층 사이에 전자 주입층을 포함할 수 있다. 몇몇 구현예들에서, 전자 주입 물질(들)의 최저 비점유 분자 궤도(lowest unoccupied molecular orbital; LUMO) 에너지 수준은 상기 발광층으로부터 전자를 받는 것으로부터 이를 보호할 만큼 높다. 다른 구현예들에서, 상기 전자 주입 물질(들)의 LUMO 및 상기 캐소드의 상기 일 함수 사이의 에너지 차이는 상기 전자 주입층이 상기 캐소드로부터 상기 발광층 내로 전자들을 효과적으로 주입하기에 충분할 정도로 작다. 다수의 적절한 전자 주입 물질들은 본 분야의 당업자에게 공지되어 있다. 적절한 전자 주입 물질(들)의 예는 하기로부터 선택된 임의로 치환된 화합물을 포함하나, 이에 제한되지 않는다: 상기 기재된 바와 같은 전자 수송 물질 내로 도핑된 Lif, CsF,Cs 또는 이들의 유도체 또는 배합물.

몇몇 구현예들에서, 상기 소자는 예를 들어, 상기 캐소드 및 상기 발광층 사이에 정공-차단층을 포함할 수 있다. 정공-차단층에 포함될 수 있는 적합한 다양한 정공-차단 물질들이 본 분야의 당업자에게 공지되어 있다. 적합한 정공-차단 물질(들)은 하기로부터 선택된 임의로 치환된 화합물을 포함하나, 이에 제한되지 않는다: 바소쿠프로인 (BCP), 3,4,5-트리페닐-1,2,4-트리아졸, 3,5-비스(4-tert-부틸-페닐)-4-페닐-[l,2,4] 트리아졸, 2,9-디메틸-4,7-디페닐-1,10-페난트롤린, 및 1,1 -비스(4-비스(4-메틸페닐)아미노페닐)-시클로헥산.

몇몇 구현예들에서, 상기 발광 소자는 예를 들어, 상기 발광층 및 상기 애노드 사이에 엑시톤-차단층을 포함할 수 있다. 일 구현예에서, 엑시톤-차단층을 포함하는 상기 물질(들)의 밴드 갭 에너지는 엑시톤들의 확산을 실질적으로 방지하기에 충분할만큼 클 수 있다. 상기 엑시톤-차단층 내에 포함될 수 있는 적합한 다수의 엑시톤-차단 물질들은 본 분야의 당업자에게 공지되어 있다. 엑시톤-차단층을 구성할 수 있는 물질(들)의 예는 하기로부터 선택된 임의로 치환된 화합물을 포함한다: 알루미늄 퀴놀레이트 (Alq₃), 4,4'-비스[N-(나프틸)-N-페닐-아미노]비페닐 (a-NPD), 4,4'-N,N'-디카르바졸-비페닐 (CBP), 및 바소쿠프로인 (BCP), 및 엑시톤들의 확산을 실질적으로 충분히 방지할 수 있는 충분히 큰 밴드 갭을 갖는 그외 다른 물질(들).

몇몇 구현예들에서, 상기 발광 소자는 상기 발광층 및 상기 애노드 사이에 정공-주입층을 포함할 수 있다. 정공-주입층에 포함될 수 있는 다양한 적합한 정공-주입 물질들은 본 분야의 당업자에게 공지되어 있다. 정공-주입 물질(들)의 예는 하기로부터 선택된 임의로 치환된 화합물을 포함한다: 폴리(3,4-에틸렌디옥시티오펜 (PEDOT)/폴리스테린 술폰산 (PSS)과 같은 폴리티오펜 유도체, N, N, N', N'-테트라페닐벤지딘, 폴리(N,N'-비스(4-부틸페닐)-N,N'-비스(페닐)벤지딘)과 같은 벤지딘 유도체, N,N'-비스(4-메틸페닐)-N,N'-비스(페닐)-l,4-페닐렌디아민, 4,4',4"-트리스(N-(나프틸렌-2-일)-N-페닐아미노)트리페닐아민과 같은 트리페닐아민 또는 페닐렌디아민 유도체, 1,3-비스(5-(4-디페닐아미노)페닐-l,3,4-옥사디아졸-2-일)벤젠과 같은 옥사디아졸 유도체, 폴리(l,2-비스-벤질티오-아세틸렌)과 같은 폴리아세틸렌 유도체, 및 프탈로시아닌 구리 (CuPc)와 같은 프탈로시아닌 금속 착물 유도체. 몇몇 구현예들에서, 여전히 정공을 수송할 수 있는 동안, 정공-주입 물질들은 통상적인 정공 수송 물질들의 정공 이동성보다 실질적으로 적은 정공 이동성을 가질 수 있다.

본원에 기재된 화합물을 포함하는 발광 소자는 본원에서 제공된 지침에 의해 알려진 것처럼 본 분야에 공지된 기술을 사용하여 제조할 수 있다. 예를 들어, 유리 기재는 애노드로서 작용할 수 있는 ITO와 같은 높은 일 함수 금속으로 코팅될 수 있다. 애노드층을 패터닝한 후, 그 다음에 정공-주입층 및/또는 정공-수송층이 상기 애노드 상에 증착될 수 있다. 발광 성분을 포함하는 발광층은 상기 애노드, 상기 정공-수송층, 또는 상기 정공-주입층 상에 층착될 수 있다. 상기 발광층은 본원에 기재된 화합물을 포함할 수 있으며/있거나 본원에 기재된 화합물은 그 다음에 증착되는, 전자-수송층 및/또는 전자-주입층의 일부일 수 있거나, 전자-주입층 및 전자-수송층의 일부일 수 있다. 그런 다음 낮은 일 함수 금속(예를 들어, Mg:Ag)를 포함하는 상기 캐소드층은, 예를 들어 기상 증착 또는 스퍼터링에 의해 증착될 수 있다. 상기 소자는 또한 엑시톤-차단층, 전자 차단층, 정공 차단층, 제 2 발광층, 또는 적절한 기술들을 사용하여 소자에 추가될 수 있는 다른 층들을 포함할 수 있다.

본원에 기재된 화합물을 포함하는 상기 소자의 구성의 예는 도 1에 도시되었다. 상기 소자는 주어진 순서대로 하기 층들을 포함한다: ITO/유리 애노드(5), PEDOT/PSS 정공-차단층(10), 정공-수송층(NPD)(15), 발광층(20), 전자-수송층(TPBI)(30), 및 LiF/Al 캐소드(35).

몇몇 구현예들에서, 상기 OLED는 스프레이, 스핀 코팅, 드롭 캐스팅, 잉크젯 프린팅, 스크린 프린팅 등 중 적어도 하나를 포함하는 공정과 같은 습식 공정에 의해 만들어질 수 있다. 몇몇 구현예들은 기재 상에 층착하기에 적절한 액체일 수 있는 조성물을 제공한다. 상기 액체는 단일상일 수 있거나, 그 위에 분산된 하나 이상의 추가 고상 또는 액상을 포함할 수 있다. 상기 액체는 통상적으로 발광 화합물, 본원에 기재된 호스트 물질 및 용매를 포함한다.

광치료

본원에 기재된 상기 소자는 광치료에 유용할 수 있다. 통상적으로, 광치료는 본원에 기재된 소자로부터의 빛과 같은 빛에 포유동물 조직의 적어도 일부를 노출시키는 것을 포함한다.

상기 광치료는 질환의 진단, 치료, 완화, 처치, 또는 예방, 또는 그외에 인간이나 그외 동물의 신체의 구조 또는 기능에 영향을 미치는 것과 같은 치료학적 효과를 가질 수 있다. 광치료가 치료 또는 진단에 유용할 수 있는 상태들의 몇몇 예는 감염, 암/종양들, 심혈관 질환(conditions), 피부병학 질환, 눈에 영향을 주는 질환, 비만, 통증 또는 염증, 면연 반응 관련 질환 등을 포함할 수 있으나, 이에 제한되지 않는다.

감염의 예는 박테리아 감염, 바이러스 감염, 균류 감염, 원생동물 감염 등과 같은 미생물 감염을 포함할 수 있다.

암 또는 종양 조직들의 예들은 내피 조직, 종양의 비정상 혈관벽, 고형 종양, 머리의 종양, 뇌의 종양, 목의 종양, 위장관의 종양, 간의 종양, 유방의 종양, 전립선의 종양, 폐의 종양, 비고형 종양, 조혈 조직 및 림프구 조직 중 하나의 악성 세포들, 혈관계 내의 병변들, 질환에 걸린 골수, 자가면역 및 염증 질환 중 어느 하나의 질환의 질환 세포 등을 포함한다.

심혈관 질환의 예들은 심근경색, 뇌졸증, 동맥경화 병변, 동정맥 기형, 동맥류, 정맥 병변 등과 같은 혈관 병변을 포함할 수 있다. 예를 들어, 표적 혈관 조직이 원하는 위치로의 순환을 차단함에 의해 파괴될 수 있다.

피부병학 질환의 예들은 탈모, 모발 성장, 여드름, 건선, 주름, 변색 피부암, 주사비(rosacea) 등을 포함할 수 있다

눈 질환의 예들은 노인성 황반 변성(age related macular degeneration; AMD), 녹내장, 당뇨병성 망막증, 신생 혈관 질환, 병적 근시, 안구 히스토플라스마증 등을 포함할 수 있다.

통증 또는 염증의 예들은 관절염, 손목 터널, 중족골통(metatarsalgia), 족저근막염, TMJ, 팔꿈치, 발목, 고관절, 손에 영향을 주는 통증 또는 염증 등을 포함할 수 있다. 면역 반응 관련 질환의 예들은 HIV 또는 그외 자가면역 질환, 장기 이식 거부 등을 포함할 수 있다.

광치료의 그외 비-제한적인 용도는 양성 전립선 비대증 치료, 지방 조직에 영향을 미치는 질환 치료, 상처 치료, 세포 성장 억제 및 수혈된 혈액의 보호를 포함할 수 있다.

빛은 그 자체로 상기 광치료의 치료학적 효과에 적어도 부분적으로 기여할 수 있으므로, 광치료는 감광성 화합물 없이 실시될 수 있다. 감광성 화합물이 사용되지 않는 구현예들에서, 적색 범위의 빛(대략 630 nm 내지 700 nm)은 손상된 조직에서의 감염을 감소시키고 ATP 생산은 증가시키며 그외 유익한 세포 활성을 자극할 수 있다. 적색 범위의 빛은 또한 예를 들어, 청색 또는 황색의 다른 스펙트럼의 빛과 병용하여 사용되어 수술 후 회복을 촉진시킬 수 있다. 얼굴 피부 재생(facial rejuvenation)은 약 20분 동안 원하는 조직에 약 633 nm 방사선을 적용시킴에 의해 효과를 얻을 수 있다. 몇몇 구현예들에서, 얼굴 피부 재생은 치료학적으로 효과적인 정도의 시간 동안 적색 범위의 빛을 적용시킴에 의해 이루어질 수 있다고 여겨진다.

상기 빛은 또한 감광성 화합물과 병용하여 사용할 수 있다. 상기 감광성 화합물은 신체 조직에 직접적으로 또는 간접적으로 투여되어 상기 조직 내 또는 상기 조직 상에 감광성 화합물이 존재하도록 할 수 있다. 그런 다음 상기 감광성 화합물의 적어도 일부가 조직의 적어도 일부를 빛에 노출시킴에 의해 활성화될 수 있다.

예를 들어, 감광성 화합물은 환자의 신체 상의 특정 치료 부위에 상기 화합물을 국소적으로 적용하는 섭취 또는 주사 또는 그외 다른 몇몇 방법으로 투여될 수 있다. 그런 다음 상기 감광성 화합물을 활성화시키는 약 500 또는 약 600 nm 내지 약 800 nm 또는 약 1100 nm와 같은 상기 감광성 화합물 특유의 흡수 파장에 해당하는 파장 또는 주파수대를 갖는 빛을 치료 부위에 비출 수 있다. 감광성 화합물의 활성화는 생성될 일중항산소 라디칼들 및 그외 반응성 종류(species)을 생성시켜 비정상 또는 질환에 걸린 조직과 같은 상기 감광성 화합물을 흡수하는 조직을 파괴할 수 있는 다수의 생리학적 효과를 이끌어낼 수 있다.

상기 감광성 화합물은 자외선, 가시광선 또는 적외선의 흡수의 직접 또는 간접 결과로서 반응하는 어떠한 화합물 또는 약학적으로 허용가능한 이의 염 또는 수화물일 수 있다. 일 구현예에서, 상기 감광성 화합물은 적색광의 흡수의 직접 또는 간접 결과로서 반응할 수 있다. 상기 감광성 화합물은 상기 조직 내에 자연적으로 존재하지 않는 화합물일 수 있다. 대안적으로, 상기 감광성 화합물은 상기 조직 내에 자연적으로 존재할 수 있으나, 상기 감광성 화합물의 추가량이 포유동물에게 투여될 수 있다. 몇몇 구현예들에서, 상기 감광성 화합물은 선택된 표적 세포들의 하나 이상의 유형들과 선택적으로 결합할 수 있으며, 적당한 주파수대의 빛에 노출되면, 빛을 흡수하여 상기 표적 세포들을 손상시키거나 파괴하는 물질들이 생산되게 한다.

몇몇 유형의 치료들에 대하여 어떤 구현예를 한정하지 않지만, 동물에게 투여할 수 있는 충분히 낮은 독성을 갖는 조성물로 투여되거나 제형화되어, 광치료로 치료될 상기 질환 또는 질병보다 더 해로워지지 않게 하기 위해 충분히 낮은 독성을 갖는 것이 도움이 될 수 있다. 몇몇 구현예들에서, 또한 상기 감광성 화합물들의 광분해 산물이 비독성인 것이 도움이 될 수 있다

상기 감광성 화학물질들의 몇몇 비제한적 예들은 본원에 그 전체가 참고문헌으로 통합된, 문헌(Kreimer-Bimbaum, Sem. Hematol, 26: 157-73, (1989))에서 발견할 수 있으며, 클로린류, 예를 들어, 테트라히드록실페닐 클로린(테트라히드록실페닐 클로린; THPC) [652 nm], 박테리오클로린류 [765 nm], 예를 들어, N-아스파티딜 클로린 e6 [664 nm], 프탈로시아닌류 [600-700 nm], 포르피린류, 예를 들어, 헤마토포르피린 [HPD] [630 nm], 푸푸린류(purpurins), 예를 들어, [1,2,4-트리히드록시안트라퀴논] 주석 에티오푸푸린 [660 nm], 메로시아닌류, 소랄렌류(psoralens), 벤조포르피린 유도체(benzoporphyrin derivatives; BPD), 예를 들어, 베르테포르핀, 및 포르피머 나트륨(porfimer sodium); 및 프로토포르피린 IX와 같은 감광성 제제를 생성할 수 있는 델타-아미노레불린산 또는 메틸 아미노레불린산염과 같은 약물전구체를 포함할 수 있으나, 이에 제한되지 않을 수 있다. 그외 적합한 감광성 화합물들은 노성 황반 변성, 안구 히스토플라즈마증, 또는 병적 근시와 같은 질환의 광치료 처리에 유용할 수 있는 인도시아닌 그린(indocyanine green; ICG) [800 nm], 메틸렌 블루 [668 nm, 609 nm], 톨루이딘 블루, 텍사프린류, 탈로포틴 나트륨(Talaportin Sodium) (모노-L-ㅇ아스파틸 클로린) [664 nm], 베르테프로핀(verteprofin) [693 nm], 루테티움 텍사피린(lutetium texaphyrin) [732 nm], 및 로스타포르핀(rostaporfin)[664 nm]을 포함한다.

프로토포르피린 IX 테트라히드록실페닐 클로린 (THPC)

벤조포르피린[732 nm]

모텍사핀 루테튬

몇몇 구현예들에서, 상기 감광성 화합물은 포르피머 나트륨의 적어도 하나의 성분을 포함한다. 포르피머 나트륨은 8개까지의 포르포린 유닛들의 에테르 및 에스테르 결합에 의하여 형성된 올리고머의 혼합물을 포함함다. 하기 구조식은 포르피머에 존재하는 상기 화합물의 일부를 나타내는 것으로, 여기에서 n은 0, 1, 2, 3, 4, 5 또는 6이며 각 R은 독립적으로 -CH(OH)CH₃ 또는 -CH=CH₂이다.

몇몇 구현예들에서, 상기 감광성 화합물은 하기 도시된 바와 같이, 베르테포르핀의 적어도 하나의 레지오아이소머들(regioisomers)이다.

베르티포르핀 레지오아이소머들

몇몇 구현예들에서, 상기 감광성 화합물은 하기 도시된 바와 같은 프탈로시아닌의 금속 유사체를 포함한다.

프탈로시아닌

일 구현예에서, M은 아연이다. 일 구현예에서, 상기 화합물은 아연 프탈로시아닌 테트라술포네이트일 수 있다.

감광성 제제는 정제, 캡슐, 좌약 또는 패치와 같은 건식 제형으로 투여될 수 있다. 상기 감과성 제제는 또한 단독으로, 또는 물과 함께, 또는 Remington's Pharmaceutical Sciences에 기재된 바와 같은 약학적으로 허용가능한 부형제와 함께 액상 제형으로 투여될 수 있다. 액상 제형은 또한 현탁액 또는 에멀전일 수 있다. 리포솜 또는 친지성 제형도 바람직할 수 있다. 현탁액류 또는 에멀전류가 사용될 경우, 적합한 부형제들은 물, 식염수, 덱스트로스, 글리세롤 등을 포함할 수 있다. 이러한 조성물들은 습식 또는 에멀전화제과 같은 비독성 보조 물질, 항산화제, pH 버퍼링 제제 등을 소량 포함할 수 있다. 상기 기재된 제형들은 피내, 근육내, 복강, 정맥내, 피하, 비강, 경막외, 경구, 설하, 비강, 뇌내, 질내, 경피, 이온삼투압(iontophoretical), 직장, 흡입, 또는 예를 들어, 체강(경구, 비강, 직장), 귀, 코, 눈, 또는 피부와 같은 요구되는 표적 부위에 국소적으로 투여하는 것을 포함하는 방법에 의해 투여될 수 있으나, 이에 제한되지 않는다. 상기 바람직한 투여 형태는 의사의 재량에 따라 투여되며, 의학 상태(예를 들어, 암 또는 바이러스 감염 부위)의 부위에 따라 부분적으로 결정될 것이다.

감광성 제제의 투여량은 변할 수 있다. 예를 들어, 표적 조직, 세포들, 또는 조성물, 최적 혈중 농도, 동물의 체중, 및 투여되는 방사선의 타이밍 및 기간은 사용되는 감광성 제제의 양에 영향을 줄 수 있다. 사용되는 감광성 제제에 따라, 상당하는 최적 치료 수준이 경험적으로 정해져야 할 것이다. 투여량은 감광성 제제의 요구되는 혈중 농도를 수득하기 위해 계산될 수 있으며, 몇몇 구현예들에서 약 O.OOl㎍/mL 또는 0.01 ㎍/ml 내지 약 100 ㎍/ml 또는 약 1000 ㎍/ml일 수 있다.

몇몇 구현예들에서, 약 0.05 mg/kg 또는 약 1 mg/kg 내지 약 50 mg/kg 또는 약 100 mg/kg가 포유동물에게 투여된다. 대안적으로, 국소 적용시, 약 0.15 mg/m² 또는 약 5 mg/m² 내지 약 30 mg/m² 또는 약 50 mg/m²가 조직의 표면으로 투여될 수 있다 .

상기 빛은 본원에 기재된 OLED 소자와 같은 외부 또는 내부 광원에 의해 투여될 수 있다. 표적 세포 또는 표적 조직을 치료하기 위해 사용되는 방사선 또는 빛의 강도는 달라질 수 있다. 몇몇 구현예들에서, 상기 강도는 약 0.1 mW/cm² 내지 약 100 mW/cm², 약 1 mW/cm² 내지 약 50 mW/cm², 또는 약 3 mW/cm² 내지 약 30 mW/cm²일 수 있다. 환자에게 투여되는 방사선 또는 빛 노출 기간은 변할 수 있다. 몇몇 구현예들에서, 상기 노출은 약 1분, 약 60분, 또는 약 2시간 내지 약 24시간, 약 48시간, 또는 약 72시간 범위이다.

특정량의 광에너지가 치료 효과를 제공하기 위해 요구될 수 있다. 예를 들어, 특정량의 광에너지가 상기 감광성 화합물을 활성화하기 위해 요구될 수 있다. 이는 높은 전력의 광원에 의해 이루어질 수 있으며, 이는 더 짧은 기간에 요구되는 에너지를 제공할 수 있는 것이 되고, 또는 낮은 전력의 광원이 더 긴 기간 동안 사용될 수 있다. 그러므로, 상기 빛의 긴 노출은 낮은 전력의 광원을 사용하도록 하는 반면에, 높은 전력의 광원은 단기간 동안 치료를 마칠 수 있게 할 수 있다. 몇몇 구현예들에서, 치료 동안의 투여되는 총 플루언스(fluence) 또는 광에너지는 5 주울 내지 1,000 주울, 20 주울 내지 750 주울, 또는 50 주울 내지 500 주울의 범위일 수 있다.

도 2는 유기 발공 다이오드(OLED)(100)에 전기적으로 연결된 조절기(110) 및 프로세서(120)를 추가로 포함한 몇몇 구현예의 개략도이며, 이는 상기 조직에 균일한 빛 노출을 촉진하기 위해 균일한 전력 공급을 제공하는데 도움을 줄 수 있다. 몇몇 구현예들에서, 상기 장치는 OLED(100)에 의해 방출되는 빛의 양을 결정하는데 도움을 주기 위해, OLED(100)으로부터 방출되는 빛(160)의 일부를 검출하는, 포토다이오드와 같은 선택적 검출기(140)를 추가로 포함한다. 예를 들어, 상기 검출기(140)는 상기 OLED(100)으로부터의 받은 빛(160)의 강도에 관련된 시그널을 상기 프로세서(120)로 전달할 수 있으며, 전달된 상기 시그널에 근거하여, 상기 포로세서(120)는 어떤 요구되는 전력 출력 정보를 조절기(110)로 전달할 수 있다. 그러므로, 이러한 구현예들은 OLED(100)으로부터 방출되는 빛의 강도의 조절을 가능하게 하는 실시간 피드백을 제공할 수 있다. 상기 검출기(140) 및 상기 프로세서(120)는 배터리팩(130)과 같은 콤팩트 전원 공급 또는 그외 몇몇 다른 전력원에 의해 전력이 공급될 수 있다.

광치료에 관련된 몇몇 구현예들에서, 상기 LED 소자는 투여 구성부품(dosage compoment)을 추가로 포함할 수 있다. 투여 구성부품은 질환을 치료하기 위한 치료 효과를 제공하기 위해 감광성 화합물의 충분한 부분을 활성화시키는 충분한 양의 빛을 제공하기 위해 설정될 수 있다. 예를 들어, 투여 구성부품은 적절한 빛 투여량을 전달하기에 충분한 시간 동안 상기 소자로부터 빛을 전달하도록 설정된 타이머일 수 있다. 상기 타이머는 적절한 빛 투여량이 전달되면 상기 소자로부터의 방출을 자동적으로 중단시킬 수 있다. 상기 투여 구성부품은 또한 방출된 빛이 포유동물 신체의 적합한 영역으로 전달되고 유효량의 빛을 전달하기 위하여 감염 조직으로부터 적절한 거리를 유지하도록 상기 소자를 위치하는 위치 선정부품(positioning component)을 추가로 포함할 수 있다. 상기 투여 구성부품은 특정 감광성 화합물과 함께 작동하도록 설정될 수 있거나, 이용 용이성(flexibility)을 제공할 수 있다. 예를 들어, 의사, 수의사 또는 다른 적당한 의학 전문가들은 환자의 집과 같은 전문가의 사무실 외부에서 환자에 의한 사용을 위해 투여 구성부품의 파라미터를 설정할 수 있다. 몇몇 구현예들에서, 상기 소자에는 상기 소자를 설정하는데 의학 전문가를 보조하기 위해 다양한 감광성 화합물들을 위한 일련의 파라미터가 제공될 수 있다.

몇몇 구현예들에서, 상기 소자는 예를 들어, 강도 수준, 적용 시간, 투여량과 같은 치료 정보를 발생시키는 장치의 부품에 전기적으로 연결된 무선 전송기를 추가로 포함하여, 핸드폰, PDA와 같은 다른 외부 송신 장치 또는 의사의 사무실로 데이터를 전달/전송할 수 있다. 몇몇 구현예들에서, 상기 장치는 상기 표적 영역 상에서 안정화될 수 있도록 상기 조직 표면 상에 상기 장치를 부착하기 위해 사용될 수 있는 접착 테이프를 추가로 포함할 수 있다.

광치료 및 다른 적용분야에서, 파장 변환기(convertor)를 상기 소자 내에 배치하여 약 350 nm 내지 약 600 nm 미만과 같은 낮은 파장 범위의 유기 발광 다이오드로부터 방출되는 빛의 적어도 일부를 받아 받은 빛의 적어도 일부를 약 600 nm 내지 약 800 nm와 같은 높은 파장 범위의 빛으로 전환시킬 수 있다. 상기 파장 변환기는 분말, 필름, 플레이트 또는 그외 몇몇 다른 형태일 수 있으며, 하기를 포함할 수 있다: 이트륨 알루미늄 가넷(yttrium aluminum garnet; YAG), 알루미나(AI₂O₃), 이트리아(Y₂O₃), 티타니아(T1O₂) 등. 몇몇 구현예들에서, 상기 파장 변환기는 Cr, Ce, Gd, La, Tb, Pr, Sm, Eu 등과 같은 원소의 원자 또는 이온인 적어도 하나의 도판트(dopant)를 포함할 수 있다.

몇몇 구현예들에서, 투광성 세라믹 인광체는 (A_1- _xE_x)₃D₅O₁₂, (Y₁ _- _xE_x)₃D₅O₁₂; (Gd_1-xE_x)₃D₅O₁₂; (La₁ _- _xE)₃D₅O₁₂; (Lu₁ _- _xE_x)₃D₅O₁₂; (Tb₁ _- _xE_x)₃D₅O₁₂; (A_1- _xE_x)₃Al₅O₁₂; (A_1-xE_x)₃Ga₅O₁₂; (A_1- _xE_x)₃In₅O₁₂; (A_1- _xCe_x)₃D₅O₁₂; (A_1- _xEu_x)₃D₅O₁₂; (A_1- _xTb_x)₃D₅O₁₂; (A_1- _xE_x)₃Nd₅O₁₂ 등과 같은 식에 의해 표시될 수 있으나, 이에 제한되지 않는다. 몇몇 구현예들에서, 상기 세라믹은 도판트를 갖는, 이트륨 알루미늄 가넷과 같은 가넷을 포함한다. 몇몇 구현예는 식 (Y₁ _- _xCe_x)₃Al₅O₁₂에 의해 표시되는 조성물을 제공한다. 상기 식들 중 어느 것에서, A는 Y, Gd, La, Lu, Tb, 또는 이의 배합일 수 있으며; D는 Al, Ga, In, 또는 이의 배합일 수 있으며; E는 Ce, Eu, Tb, Nd, 또는 이의 배합일 수 있으며; 및 x는 약 0.0001 내지 약 0.1, 약 0.0001 내지 약 0.05, 또는 대안적으로 약 0.01 내지 약 0.03의 범위일 수 있다

실시예 1

화합물 3을 하기와 같이 제조하였다.

(dioxane: 디옥산)

4-(5- 브로모피리딘 -2-일)-N,N- 디페닐아닐린 (1).

4-(디페닐아미노)페닐보론산(7.00 g, 24.2 mmol), 5-브로모-2-아이오도피리딘(7.56 g, 26.6 mmol), 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(0)(1.40 g, 1.21 mmol), Na₂CO₃(9.18 g, 86.6 mmol), H₂0(84 mL) 및 THF(140 mL)의 혼합물을 약 1.5 시간(h) 동안 교반하면서 아르곤 하에서 가스를 제거하였다. 그런 다음 상기 교반한 반응 혼합물을 80 ℃에서 약 19시간 동안 아르곤 하에서 유지시켰다. 박막 크로마토그래피(TLC)(SiO₂, 19:1 헥산-EtOAc)로 출발 물질의 소모를 확인하고, 상기 반응물을 실온(RT)까지 냉각시킨 후 EtOAc (500 mL) 상에 부었다. 그런 다음 상기 유기물을 포화된 NaHCO₃, H₂O 및 염수로 세척하고, MgSO₄상에서 건조시키고 여과한 후 진공에서 농축시켰다. 그런 다음 상기 조생성물(crude product)을 플래쉬 크로마토그래피(SiO₂, 2:1 헥산-디클로로메탄)으로 정제하여 연한 황색의 결정 고상의 화합물 1을 수득하였다(9.54 g, 98 % 수율).

N,N- 디페닐 -4-(5-(4,4,5,5- 테트라메틸 -l,3,2- 디옥사보롤란 -2-일)피리딘-2-일)아닐린 (2).

화합물 1(6.00 g, 15.0 mmol), 비스(피나콜라토)디보론(4.18 g, 16.4 mmol), [l,l'-비스(디페닐포스피노)-페로센]디클로로팔라듐(II)(0.656 g, 0.897 mmol), 아세트산칼륨(4.40, 44.9 mmol) 및 무수 1,4-디옥산(90 mL)의 혼합물을 교반하면서 약 50분 동안 아르곤과 함께 탈가스화시켰다. 그런 다음 상기 교반 반응 혼합물을 80 ℃에서 약 67시간 동안 아르곤 하에서 유지시켰다. 박막 크로마토그래피(TLC)(SiO₂, 4:1 헥산-아세톤)로 출발 물질의 소모를 확인하고, 상기 반응물을 실온(RT)까지 냉각시킨 후 EtOAc(약 200 mL)로 충분히 세척하였다. 그런 다음 상기 유기물을 포화된 NaHCO₃, H₂O, 포화된 NH₄Cl 및 염수로 세척하고, MgSO₄상에서 건조시키고 여과한 후 진공에서 농축시켰다. 그런 다음 상기 조생성물을 헥산(약 300 mL)에 용해시키고, 녹지 않은 것을 여과하여 제거한 후 여과액을 농축시켜 황색 거품 형태의 화합물 2(6.34 g, 95 % 수율)를 수득하였으며, 추가 정제 없이 실행되었다.

4,4 ^, -(3,3'- 비피리딘 e-6,6'- diyl ) 비스 (N,N- 디페닐알라닌 ) (3).

화합물 1(3.05 g, 7.59 mmol), 화합물 2(3.40 g, 7.59 mmol), 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(0)(0.438 g, 0.379 mmol), Na₂C0₃(7.42 g, 70.0 mmol), H₂O(70 mL) 및 THF(115 mL)의 혼합물을 교반하면서 1.25 시간 동안 아르곤과 함께 탈가스화시켰다. 그런 다음 상기 교반된 반응물을 65시간 동안 80 ℃에서 아르곤과 함께 유지시켰다. TLC (SiO₂, CH₂Cl₂)로 출발 물질의 소모를 확인하고, 상기 반응물을 실온까지 냉각시킨 후 CH₂Cl₂ (400 mL) 상에 부었다. 그런 다음 상기 유기물을 포화된 NaHCO₃, H₂O 및 염수로 세척하고, MgSO₄상에서 건조시키고 여과한 후 진공에서 농축시켰다. 상기 조생성물의 플래쉬 크로마토그래피(Si0₂, 100 % CH₂Cl₂, 49:1 CH₂Cl₂-아세톤)에 의한 정제로 황색 고상의 화합물 3 (3.98 g, 82 % 수율)을 수득하였다.

실시예 2

[0130] 화합물 8을 하기와 같이 제조하였다.

(1,4 dioxane: 1,4-디옥산)

(dioxane: 디옥산)

9-(4- 브로모페닐 )-9 H - 카르바졸 (4).

화합물 4를 하기와 같이 제조하였다: 카르바졸 (6.30 g, 37.7 mmol), 1-브로모-4-아이오도벤젠 (15.99 g, 56.52 mmol), 구리 분말 (4.79 g, 75.4 mmol), K₂C0₃ (20.83 g, 150.7 mmol) 및 무수 DMF (100 mL)의 혼합물을 1시간 동안 교반하면서 아르곤과 함께 탈가스화시켰다. 그런 다음 상기 교반된 반응 혼합물을 약 42 시간 동안 약 130℃에서 아르곤 하에서 유지시켰다. TLC (SiO₂ 4:1 헥산-디클로로메탄)로 상기 출발 물질의 소모를 확인하고, 상기 혼합물을 RT까지 냉각한 후 여과하고 상기 여과액을 EtOAc (약 200 mL)로 충분히 세척한 후 생성된 여과액을 진공에서 농축시켰다. 상기 조생성물의 플래쉬 크로마토그래피(SiO₂, 헥산)에 의한 정제로 옅은 황색 고상의 화합물 4를 수득하였다 (11.7 g, 96 % 수율). (Xu, H; Yin, K.; Huang, W. Chem. Eur. J. , 2007, 13(36), 10281-10293. 참조).

9-(4-(4,4,5,5- 테트라메틸 -l,3,2- 디옥사보로란 -2-일) 페닐 )-9H- 카르바졸 (5).

화합물 5를 하기와 같이 제조하였다: 화합물 4 (11.64 g, 36.12 mmol), 비스(피나콜라토)디보론 (19.26 g, 75.85 mmol), [1,1'-비스(디페닐포스피노)-페로센]디클로로팔라듐(II) (1.59 g, 2.17 mmol), 아세트산칼륨 (10.64, 108.4 mmol) 및 무수 1,4-디옥산 (200 mL)의 혼합물을 교반하면서 아르곤과 함께 탈가스화시켰다. 그런 다음 상기 교반한 반응 혼합물을 약 80 ℃에서 약 67시간 동안 아르곤 하에서 유지시켰다. TLC (Si0₂, 헥산)로 출발 물질의 소모를 확인하고, 상기 반응물을 RT까지 냉각시킨 후, 짧은 실리카 겔 플러그를 통해 여과한 후 상기 여과액을 EtOAc (약 400 mL)로 충분히 세척하였다. 그런 다음 상기 유기물을 포화된 NaHCO₃, H₂O 및 염수로 세척하고, MgSO₄상에서 건조시키고 여과한 후 진공에서 농축시켰다. 플래쉬 크로마토그래피 (Si0₂, 7:3 내지 1:1 헥산-디클로로메탄)에 의한 상기 조생성물의 정제로 무색 고상의 화합물 5(10.8 g, 81 % 수율)를 수득하였다. (Sun, Y.; Zhu, X.; Chen, Z.; Zhang, Y.; Cao, Y. /. Org. Chem. , 2006, 71(16), 6281-6284. 참조).

9-(4-(5- 브로모피리딘 -2-일) 페닐 )-9 H - 카르바졸 (6).

화합물 1에 대한 공정에 따라, 화합물 5 (4.84 g, 13.1 mmol), 5-브로모-2-아이오도피리딘 (3.72 g, 13.1 mmol), 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(0) (0.757 g, 0.655 mmol), Na₂C0₃ (4.97 g, 46.9 mmol), H₂0 (45 mL) 및 THF (75 mL)을 이용하여 플래쉬 크로마토그래피(Si0₂, 1 : 1 헥산-디클로로메탄) 및 뒤이은 EtOAc과의 분쇄로 화합물 6 (4.73 g, 90 % 수율)을 산출하였다.

9-(4-(5-(4,4,5,5- 테트라메틸 -l,3,2- 디옥사보로란 -2-일)피리딘-2-일) 페닐 )-9H-카 르바 졸 (7).

화합물 2에 대한 공정에 따라, 화합물 6 (6.22 g, 15.6 mmol), 비스(피나콜라토)디보론 (4.35 g, 17.1 mmol), [1,1'-비스(디페닐포스피노)-페로센]디클로로팔라듐(II) (0.684 g, 0.935 mmol), 아세트산칼륨 (4.59, 46.7 mmol) 및 무수 1,4-디옥산 (93 mL)으로 회갈색 고상의 화합물 7 (6.55 g, 94 %)을 산출하였다.

6,6'- 비스 (4-(9H- 카르바졸 -9-일) 페닐 )-3,3'- 비피리딘 (8).

화합물 6 (4.11 g, 10.3 mmol), 화합물 7 (4.60 g, 10.3 mmol), 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(0) (0.595 g, 0.515 mmol), Na₂C0₃ (5.41 g, 51.0 mmol), H₂0 (55 mL) 및 THF (92 mL)의 혼합물을 교반하면서 약 1시간 동안 아르곤과 함께 탈가스화시켰다. 그런 다음 상기 교반한 반응 혼합물을 약 80 ℃에서 약 18시간 동안 아르곤 하에서 유지시켰다. TLC(Si0₂, 49: 1 디클로로메탄-아세톤)로 출발 물질의 소모를 확인하고, 상기 반응물을 RT까지 냉각시킨 후 여과하고 상기 여과액을 EtOAc 및 H₂0로 세척하여 희색을 띤 백색(off-white) 고상의 화합물 8 (5.92 g, 90 %)을 수득하였다.

실시예 3

화합물 10을 하기와 같이 제조하였다.

(ethanol: 에탄올)

2-(5- 브로모피리딘 -2-일) 벤조 [d]티아졸 (9).

2-아미노티오펜올 (5.01 g, 40.0 mmol), 5-브로모-2-포르밀피리딘 (7.44 g, 40.0 mmol) 및 에탄올 (40 mL)을 대기 중에 3일 동안 개방하여 환류시키면서 가열하였다(100 ℃). TLC (Si0₂, 29: 1 헥산-아세톤)로 출발 물질의 소모를 확인하고, 상기 반응물을 실온(RT)까지 냉각시킨 후, 생성된 혼합물을 여과하고 상기 여과액을 에탄올로 충분히 세척하여 회색을 띤 백색 고상의 화합물 9(5.62 g, 48 % 수율)를 수득하였다.

4-(6'-( 벤조[ d ]티아졸 -2-일)-3,3'- 비피리딘 -6-일)- N, N' - 디페닐알라닌 (10).

화합물 3의 방법에 따라, 화합물 2 (0.521 g, 1.16 mmol), 화합물 9 (0.338 g, 1.16 mmol), 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(0) (67.1 mg, 58.1 μmol), Na₂CO₃(1.59 g, 15.0 mmol), H₂0 (15 mL) 및 THF (25 mL)을 이용하여 플래쉬 크로마토그래피 (Si0₂, 100 % CH₂C1₂, 99:1 CH₂C1₂-CH₃OH)한 후 밝은 황색 고상의 화합물 10 (0.50 g, 81 % 수율)을 수득하였다.

실시예 4

화합물 12를 하기와 같이 제조하였다.

(1,10-phenathroline: 1,10-페나트로린)

2-(5- 브로모피리딘 -2-일) 벤조 [ d ] 옥사졸 (11).

2-브로모알라닌 (3.90 g, 22.7 mmol), 5-브로모피리딘-2-카르바보닐 클로라이드 (5.00 g, 22.7 mmol), Cs₂C0₃ (14.78 g, 45.36 mmol), 1,10-페난트롤린 (0.409 g, 2.27 mmol), CuI (0.216 g, 1.13 mmol) 및 무수 1,4-디옥산 (40 mL)을 교반하면서 약 40분 동안 아르곤과 함께 탈가스화시켰다. 그런 다음 상기 교반된 반응물을 약 40분 동안 약 120 ℃에서 아르곤 하에서 유지시켰다. 완료 후에, 상기 반응물을 실온까지 냉각시킨 후 CH₂Cl₂ (300 mL)에 부었다. 그런 다음 상기 유기물을 포화된 NaHCO₃, H₂O 및 염수로 세척하고, MgSO₄상에서 건조시키고 여과한 후 진공에서 농축시켰다. 조생성물을 플래쉬 크로마토그래피(Si0₂, 4: 1 디클로로메탄-헥산)로 정제한 후 핵산으로부터 재결정화하여 무색 섬유상의 화합물 11(1.86 g, 30 % 수율)을 수득하였다.

4-(6'-( 벤조[ d ]옥사졸 -2-일)-3,3'- 비피리딘 -6-일)- N, N' - 디페닐알라닌 (12).

화학식 3에 대한 공정에 따라, 화합물 2 (0.868 g, 1.94 mmol), 화합물 11 (0.533 g, 1.94 mmol), 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(0) (112 mg, 96.8 μmol), Na₂C0₃ (1.59 g, 15.0 mmol), H₂0 (15 mL) 및 THF (25 mL)로 플래쉬 크로마토그래피(Si0₂, 100 % CH₂C1₂, 19:1 CH₂C1₂-아세톤)한 후 밝은 황색 고상의 화합물 12 (0.77 g, 77 % 수율)를 수득하였다.

실시예 5

화합물 14를 하기와 같이 제조하였다.

(1,4-dioxane: 1,4-디옥산)

2-(5- 브로모피리딘 -2-일)-1- 페닐 -1H- 벤조[ d ]이미다졸 (13).

무수 CH₂CI₂ (55 mL) 중의 N-페닐-o-페닐렌디아민 (2.10 g, 11.4 mmol)의 교반 용액에 5-브로모피리딘-2-카르보닐 클로라이드 (2.50 g, 11.3 mmol)를 일부씩 첨가한 후, 주사기로 Et₃N (3.16 mL)를 적하하여 첨가하였다. TLC (S1O₂, 7:3 CH₂Cl₂-헥산)가 출발물질의 추가 소모를 나타내지 않을 때(10일)까지 실온에서 계속 교반하였다. 그런 다음 상기 반응물을 물 (300 mL)에 붓고 CH₂Cl₂ (150 mL)로 추출하였다. 배합된 유기물을 포화된 NaHC0₃, H₂O 및 염수로 세척한 후 MgS0₄상에서 건조하고 여과하여 농축시켰다. 그런 다음 생성된 고체를 플래쉬 크로마토그래피 (S1O₂, 17:3 헥산:EtOAc)를 통해 부분적으로 정제하여 미정제 중간체를 수득하였다. 무수 1,4-디옥산 (50 mL)을 상기 미정제 고체에 첨가하고 혼합물을 약 70 ℃까지 가열하였다. 용액을 형성하고, 인 옥시클로라이드 (3.11 mL, 33.3 mmol)를 주사기로 적하하여 천천히 첨가한 후 반응을 약 115 ℃에서 유지시켰다. 완료 후(1h), 반응물을 실온까지 냉각시킨 후 포화된 NaHC0₃ 을 피펫으로 첨가하여 퀀칭(quenched)시킨 후 CH₂Cl₂ (300 mL)상에 부었다. 그런 다음 상기 유기상을 포화된 NaHCO₃(2x), H₂O 및 염수로 세척하고 MgS0₄상에서 건조시킨 후 여과하여 진공에서 농축시켰다. 플래쉬 크로마토그래피(Si0₂, 100 % CH₂C1₂ to 19: 1 CH₂Cl₂-아세톤)에 의한 조생성물의 정제로 밝은 갈색 고상의 화합물 13을 수득하였다 (2.20 g, 55 %).

N, N' - 디페닐 -4-(6'-(l- 페닐 - lH - 벤조[ d ]이미다졸 -2-일)-3,3'- 비피리딘 -6-일)아닐닌 (14).

화합물 3에 대한 공정에 따라, 화합물 2 (0.758 g, 1.69 mmol), 화합물 13 (0.592 g, 1.69 mmol), 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(0) (97.6 mg, 84.5 μmol, Na₂C0₃ (1.59 g, 15.0 mmol), H₂0 (15 mL) 및 THF (25 mL)로 플래쉬 크로마토그래피(Si0₂, 100 % CH₂C1₂ to 9: 1 CH₂Cl₂-아세톤)한 후 황색 고상의 화합물 14를 수득하였다(0.88 g, 88 %).

실시예 6

화합물 15를 하기와 같이 제조하였다

4-(6'-(4-(9 H - 카르바졸 -9-일) 페닐 )-3,3'- 비피리딘 -6-일)- N, N' - 디페닐아닐닌 (15).

화합물 3에 대한 공정에 따라, 화합물 2 (0.700 g, 1.56 mmol), 화합물 6 (0.623 g, 1.56 mmol), 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(0) (90 mg, 78 μmol, Na₂CO₃(1.59 g, 15.0 mmol), H₂0 (15 mL) 및 THF (25 mL)로 플래쉬 크로마토그래피 (Si0₂, 100 % CH₂C1₂ to 49: 1 CH₂Cl₂-아세톤)한 후 밝은 황색 고상의 화합물 15 (0.81 g, 81 %)를 수득하였다.

실시예 7

화합물 17을 하기와 같이 제조하였다:

(dioxane: 디옥산)

2-(5-(4,4,5,5- 테트라메틸 -1,3,2- 디옥사보로란 -2-일)피리딘-2-일) 벤조 [ d ]티아졸 (16).

화합물 9(3.00 g, 10.3 mmol), 비스(피나콜라토)디보론 (2.88 g, 11.3 mmol), [1,-비스(디페닐포스피노)-페로센]디클로로팔라듐(II) (0.452 g, 0.618 mmol), 아세트산칼륨 (3.03, 30.9 mmol) 및 무수 1,4-디옥산 (60 mL)의 혼합물을 교반하면서 약 40분 동안 아르곤 하에서 탈가스화시켰다. 그런 다음 상기 교반된 반응 혼합물을 약 23시간 동안 약 80 ℃에서 아르곤 하에서 유지시켰다. TLC (SiO₂, 49:1 CH₂Cl₂-아세톤)로 출발 물질의 소모를 확인하고, 상기 반응물을 실온(RT)까지 냉각시킨 후 여과하고 상기 여과액을 EtOAc (약 300 mL)로 충분히 세척하였다. 그런 다음 상기 유기물을 포화된 NaHCO₃, H₂O 및 염수로 세척하고, MgSO₄상에서 건조시키고 여과한 후 진공에서 농축시켰다. 그런 다음 미정제물을 헥산 (약 300 mL)에 첨가하고 녹지 않은 것들을 여과하여 제거한 후 여과액을 농축시켜, 추가 정제의 실시 없이 갈색 고상의 화합물 16(2.38 g, 68 %)을 수득하였다.

6,6'-디( 벤조[ d ]티아졸 -2-일)-3,3'- 비피리딘 (17).

화합물 9 (0.591 g, 2.03 mmol), 화합물 16 (0.700 g, 2.07 mmol), 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(0) (117 mg, 102 μmol, Na₂C0₃ (1.59 g, 15.0 mmol), H₂0 (15 mL) 및 THF (25 mL)의 혼합물을 교반하면서 약 20분 동안 아르곤과 함께 탈가스화시켰다. 그런 다음 상기 교반한 반응 혼합물을 약 80 ℃에서 약 19시간 동안 아르곤 하에서 유지시켰다. 완료 후, 상기 혼합물을 실온까지 냉각시키고 여과한 후 백색 고상의 침전물을 수집하였다(0.83 g, 97 %). 이 화합물은 많은 일반 유기 용매에서 불용성임이 발견되었다.

실시예 8

화합물 18을 하기와 같이 제조하였다:

(6'-( 벤조[ d ]티아졸 -2-일)-3,3'- 비피리딘 -6-일) 벤조 [ d ] 옥사졸 (18).

화합물 17에 대한 공정에 따라, 화합물 11 (0.558 g, 2.03 mmol), 16 (0.700 g, 2.07 mmol), 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(0) (117 mg, 102 μmol), Na₂CO₃(1.59 g, 15.0 mmol), H₂0 (15 mL) 및 THF (25 mL)를 처리하여 정제 후 불용성 백색 고체(0,70 g, 84%)를 수득하였다.

실시예 9

화합물 19를 하기와 같이 제조하였다:

2-(6'-(4-(9 H - 카르바졸 -9-일) 페닐 )-3,3'- 비피리딘 -6-일) 벤조 [ d ]티아졸 (19).

화합물 7(0.841 g, 1.89 mmol), 화합물 9 (0.549 g, 1.89 mmol), 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(0) (109 mg, 94.2 μmol), Na₂C0₃ (1.59 g, 15.0 mmol), H₂O(15 mL) 및 THF (25 mL)의 혼합물을 교반하면서 약 20분 동안 아르곤 하에서 탈가스화시켰다. 그런 다음 교반된 반응 혼합물을 약 80 ℃에서 약 18시간 동안 아르곤 하에서 유지시켰다. TLC (SiO₂, CH₂Cl₂)로 출발 물질의 소모를 확인하고, 상기 반응물을 실온(RT)까지 냉각시킨 후 CHCl₃ (300 mL)상에 부었다. 유기물을 포화된 NaHCO₃, H₂O 및 염수로 세척한 후 MgSO₄ 상에서 건조시키고 여과한 후 진공에서 농축시켰다. 플래시 크로마토그래피(SiO₂, 100 % CH₂Cl₂ to 49: 1 CH₂Cl₂-아세톤)로 조생성물을 정제하여 밝은 황색의 고상인 화합물 19(0.72 g, 72 %)를 수득하였다.

실시예 10

화합물 20을 하기와 같이 제조하였다:

2-(6'-(4-(9 H - 카르바졸 -9-일) 페닐 )-3,3'- 비피리딘 -6-일) 벤조 [ d ] 옥사졸 (20).

화합물 19에 대한 방법에 따라, 화합물 7 (0.868 g, 1.95 mmol), 화합물 11 (0.535 g, 1.95 mmol), 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(0) (112 mg, 97.2 μmol), Na₂C0₃ (1.59 g, 15.0 mmol), H₂0 (15 mL) 및 THF (25 mL)를 처리하고 플래시 크로마토그래피(Si0₂, 100 % CH₂C1₂ to 19: 1 CH₂Cl₂-아세톤)한 후 백색 고상의 화합물 20 (0.81 g, 81 %)을 수득하였다.

실시예 11

화합물 21을 하기와 같이 제조하였다:

9-(4-(6'-(l- 페닐 - l H - 벤조[ d ]이미다졸 -2-일)-3,3'- 비피리딘 -6-일) 페닐 )-9 H -카르바졸 (21).

화합물 19에 대한 공정에 따라, 화합물 7 (0.757 g, 1.70 mmol), 화합물 13 (0.594 g, 1.70 mmol), 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(0) (98 mg, 85 μmol), Na₂CO3(1.59 g, 15.0 mmol), H₂0 (15 mL) 및 THF (25 mL)를 처리하고 플래쉬 크로마토그래피(Si0₂, 100 % CH₂C1₂ to 19: 1 CH₂Cl₂-아세톤)한 후 밝은 황색 고상의 화합물 21(0.70 g, 70 % 수율)을 수득하였다.

실시예 12

화합물 22를 하기와 같이 제조하였다:

(9-페닐-9H-카르바졸-3-일) 6,6'-디브로모-3,3'-비피리딘 화합물 22

브론산

6,6'- 비스 (9- 페닐 -9 H - 카르바졸 -3-일)-3,3'- 비피리딘 (화합물 22).

(9-페닐-9H-카르바졸-3-일)보론산(1.41 g, 4.92 mmol), 6,6'-디브로모-3,3'-비피리딘 (0.750 g, 2.39 mmol), 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(0) (0.166 g, 0.143 mmol), Na₂CO3(1.59 g, 15.0 mmol), H₂0 (15 mL) 및 THF (25 mL)의 혼합물을 교반하면서 약 25분 동안 아르곤과 함께 탈가스화시켰다. 그런 다음 반응 혼합물을 약 85 ℃에서 아르곤 하에서 유지시켰다. 박막 크로마토그래피(TLC) (Si0₂, 디클로로메탄)로 출발물질의 소모를 확인하고 반응물을 실온까지 냉각시킨 후 CH₂Cl₂ (약 350 mL)에 부었다. 유기물을 포화된 NaHC0₃, H₂0 및 염수로 세척하고 MgS0₄상에서 건조하고 여과한 후 진공에서 농축시켰다. 플래쉬 크로마토그래피(Si0₂, 100 % CH₂C1₂ to 29: 1 CH₂C1₂-아세톤)로 조생성물을 정제하여 회색을 띤 백색 고상의 화합물 22 (0.98 g, 64 %)를 수득하였다. MS (ES⁺) m/z: 639 (C₄₆H₃₀N₄는 639을 요구한다).

실시예 13: 소자 제조

발광 소자의 제조:

소자를 하기와 같이 제조하였다. 약 14 ohm/sq의 시트 저항성을 갖는 ITO 기재(substrates)를 초음파 처리하여 세척한 후 세정제, 물, 아세톤 및 IPA의 순서로 세척하였다; 그런 다음 주위 환경 하에서 약 80 ℃ 오븐에서 30분간 건조시켰다. 기재를 주위 환경 하에서 약 200 ℃에서 1시간 동안 구운 후 UV-오존 처리를 30분 동안 하였다. 그런 다음 PEDOT:PSS (정공-주입 물질)을 어닐링된 기재 상에 4000 rpm으로 약 30초간 스핀코팅하였다. 코팅된 층을 주위 환경 하에서 약 30분 동안 약 100 ℃에서 구운 후 약 200 ℃에서 30분 동안 글로브 박스(N₂ 환경) 내에서 구웠다. 그런 다음 상기 기재를 진공 챔버로 옮긴 후 N, N'-비스(나프탈렌-l-일)-N,N'-비스(페닐)-2,2'-디메틸벤지딘(a-NPD [정공 전달 물질])을 약 2 x 10^-7torr의 기저 압력 하에서 약 0.1 nm/s의 속도로 증착시켰다. 비스(l-페닐이소퀴놀린)(아세틸아세토네이트)이리듐 (III) ("Ir(piq)₂acac") (10wt%)을 각각 약 0.01 nm/s 및 약 0.10 nm/s의 속도로 화합물 8 호스트 물질과 함께 방출층으로서 공동-증착시켜 적절한 두께 비율을 만들었다. 그런 다음 1,3,5-트리스(l-페닐-lH-벤즈이미다졸-)2-일)벤젠 (TPBI)을 약 0.1 nm/s의 속도로 상기 방출층 상에 증착시켰다. 리튬 플로라이드(LiF) (전자 주입 물질)층을 약 0.005 nm/s 속도로 증착시킨 후 약 0.3 nm/s의 속도로 알루미늄(Al)으로서 캐소드를 증착시켰다. 대표적인 소자 구조는 하기와 같다: ITO(약 150 nm 두께)/PEDOT:PSS(약 40 nm 두께)/α-NPD(약 40 nm 두께/화합물 8: Ir(piq)₂acac (약 30 nm 두께)/TPBI(약 30 nm 두께)/LiF(약 0.5 nm 두께)/Al(약 120 nm 두께). 그런 다음 상기 소자를 유리 캡이 부착된 게터로 감싸 OLED 소자의 방출 영역을 커버하여 수분, 산화 또는 기계적 손상으로부터 보호하였다. 각 개별 소자들은 약 1.6 cm²의 면적을 갖는다.

상기와 같이 제조된 상기 소자의 전계발광 스펙트럼(electroluminescence spectrum; EL)을 3 V에서 수집하였다 (도 3). 추가로, 상기 소자의 소자 성능을 도 4 내지 6에 도시된 바와 같이 구동 전압의 함수로서 전류 밀도 및 휘도를 측정하여 평가하였다. 상기 소자의 턴-온(turn-on) 전압은 약 2.6 볼트이고 최대 휘도는 14V에서 1.6 cm² 영역 소자에서 약 14,000 cd/m² 이었다. 1000 cd/m² 에서 상기 소자의 EQE (external quantum efficiency; 외부 양자 효율), 발광효율 및 전력 효율은 630 nm 방출에서 약 14.6%, 11.3 cd/A 및 8.1 lm/w이었다. 4개의 추가 소자를 상기 기재한 것과 유사하게 제조하였다(발광층은 화합물 8 대신에 사용된 화합물 3, 10, 12 또는 비스(10-히드록시벤조[h] 퀴놀리나토)베릴륨 착물(Bebq2)[Luminescence Technology, Taipei, Taiwan; and San Jose, CA, USA]을 개별적으로 포함한다).

도 7에 도시된 바와 같이, 적용 바이어스(bias)의 함수로서 전력 출력을 측정하여 소자 성능을 또한 측정하였다. 14%의 소자 효율은 예상보다 높았으며, 화합물 8이 발광 소자에서 호스트 물질로서 유용함이 증명된다 .

실시예 14

5-아미노레불린산 HCI

5-아미노레불린산 HCl (20% 국소 용액, LEVULAN^®KERASTICK^®from DUSA^®Pharmaceuticals로 입수가능)을 광선 각하증(actinic keratoses)을 앓고 있는 사람의 개별 병변들에 국소 적용한다. 적용 후 약 14-18시간 후에, 처리된 병변들에 실시예 13에 따라 제조된 적색광 방출 OLED 소자(화합물 8: Ir(piq)2acac 방출층, 및 파장 변환기 층은 없음)로 약 8.3 분 동안 약 20 mW/cm² 의 강도로 조사한다.

처리 후, 병변의 수 또는 심각성이 감소할 것으로 예상된다. 상기 처리는 필요에 따라 반복된다.

실시예 15

메틸 아미노레불리네이트

메틸 아미노레불리네이트 (16.8% 국소 크림, METVIXIA^®Cream으로 입수 가능, GALERMA LABORATORIES, Fort Worth, TX, USA)를 광선 각하증을 앓고 있는 사람의 개별적인 병변들에 국소적으로 적용한다. 과량의 크림은 식염수로 제거하고 상기 병변들에 실시예 13에 따라 제조된 OLED 소자가 방출하는 적색광을 조사한다.

니트릴 장갑은 메틸 아미노레불리네이트의 취급 동안 항상 끼고 있는다. 처리 후, 병변의 수 또는 심각성이 감소할 것으로 예상된다. 상기 처리는 필요에 따라 반복된다.

실시예 16

베르테포르핀을 약 3 mL/min의 속도로 약 10분 동안에 걸쳐 노인성 황반 변성을 앓고 있는 사람에게 정맥 주입한다. 베르테포르핀 (2 mg/mL의 멸균주사용 용액 중 7.5 mL, Visudyne®로 입수가능, Novartis)을, 멸균주사용(reconstituted) 베르테포르핀의 충분한 양을 사용하여 5% 덱스트로스로 30 mL 부피까지 희석하여 주입된 총 투여량이 체면적의 약 6 mg/m² 가 되도록 한다.

베르테포르핀의 10분 주입 시작 후 약 15분 후에, 베르테포르핀을 실시예 13에서와 같이 제조된 적색광 방출 OLED 소자로 망막에 조사하여 활성화시킨다.

처리 후, 환자의 시력이 안정될 것으로 예상된다, 처리는 필요에 따라 반복된다.

실시예 17

베르테포르핀을 병적 근시를 앓고 있는 사람에게 약 10분 동안에 걸쳐 약 3 mL/min의 속도로 정맥 주입하였다. 베르테포르핀 (2 mg/mL의 멸균주사용 용액 중 7.5 mL, Visudyne^®로 입수가능, Novartis)을, 멸균주사용 베르테포르핀의 충분한 양을 사용하여 5% 덱스트로스로 30 mL 부피까지 희석하여 주입된 총 투여량이 체면적의 약 6 mg/m² 가 되도록 한다.

실시예 18

베르테포르핀을 안구 히스토플라즈마증을 앓고 있는 사람에게 약 10분 동안에 걸쳐 약 3 mL/min의 속도로 정맥 주입하였다. 베르테포르핀 (2 mg/mL의 멸균주사용 요액 중 7.5 mL, Visudyne^®로 입수가능, Novartis)을, 멸균주사용 베르테포르핀의 충분한 양을 사용하여 5% 덱스트로스로 30 mL 부피까지 희석하여 주입된 총 투여량이 체면적의 약 6 mg/m² 가 되도록 한다.

실시예 19

5-아미노레불린산 (ALA) 및 CHO-K1 (Chinese Hamster Ovarian Cancer, ATCC, CRL-2243) 세포주로 효능 연구를 실시하였다. 도 8은 효능 연구 개략도이다. 세포를 96-웰 배지(Hyclone F-12K 배지 및 둘베코 인산염 완충액, DPBS)에서 배양하고 CO₂ 대기 하에서 약 16시간 동안 37 ℃에서 배양하였다. 그런 다음 세포를 광학 현미경(Olympus IX-70) 하에서 표준 크로스 에어리어(standard cross area)를 이용하여 세포수를 세어 웰 플레이트 당 100 μL 배지에서 약 10,000 카운트의 세포수의 기본 표준 수를 확정하였다. 1 mM, 및 2 mM로 다른 두 농도를 갖는 ALA 용액 (F-12K 배지 내 0.84mg/mL ~ 3.3mg/mL)을 상기 언급된 바와 같이 동일한 배지 내로 도입시키고 CO₂ 대기 하에서 16시간 동안 37 ℃에서 배양하였다. 이론에 의해 제한되지 않는다면, 이러한 과정에서, ALA은 생리학적 변형이 일어나게 되어 프로토포르피린 IX (PpIX)로 변화된다. PpIX의 발생은 635 nm에서 형광 방출에 의해 확인되었다.

OLED 소자는 실시예 13에서와 같이 구성되었다(화합물 2:Ir(piq)₂acac를 포함하는 방출층). 그런 다음 상기 세포들을 30 J/cm²의 총 투여량으로 상기 OLED로부터 발생하는 적색광(630 nm)로 조사하였다. 이론에 의해 제한되지 않는다면, PpIX은 630 nm 빛을 흡수하고 이의 일중항 상태(singlet state)로 여기된 후 삼중항 상태(triple state)로 시스템내(intersystem) 교차가 일어난다. 삼중항 상태가 더 긴 수명을 가지고 있으므로, 상기 삼중항 PpIX은 분자성 산소와 반응하여 일중항 산소 및 그외 반응성 산소 종류(reactive oxygen species; ROS)를 생성한다. 이러한 ROS은 짧은 수명을 갖고 있으므로, 세포막, 미토콘드리아, 리솜(lissome), 골지체, 핵 등과 같은 다른 세포 성분들과 반응하기 전에 단지 약 수십 nm로 확산된다. 이는 상기 세포 성분을 파괴하므로 종양 세포를 죽이게 된다. 30 J/cm² 적색광 조사 후 광학 현미경 (Olympus IX-70) 이미지(도 9)는 건강하고 무성한 유형의 세포 (도 9a)가 광 조사에 의해 작은 엉겨진 물방울(droplet) 유형(도 9b)으로 변화되었음을 나타내며, 이는 중요한 세포사를 의미하는 것이다.

광 조사 후, 10 μL의 MTT 용액 (Invitrogen, 3,(4,5-디메틸티아졸-2-일)-2,5-디페닐 테트라졸륨브로마이드, DPBS 중 5 mg/mL)을 대조군 웰을 포함하는 각 웰에 첨가하고 웰을 흔들어 완전히 혼합되게 하였다. 상기 웰들을 1.5 시간 동안 배양(37 ℃, 5% C0₂)하여 보라색 결정을 생성하였다. 그런 다음 100 μL MTT 용해성 용액을 각 웰에 첨가하여 약 16 시간 동안 배양(37 ℃, 5% C0₂)하여 상기 보라색 결정을 용해시켰다. 마지막으로 세포 생존율(%)를 평가하기 위해 690 nm 대조 파장을 갖는 약 570 nm에서의 세포 흡광도를 마이크로플레이트 판독기(BioTeK MQX-200)로 기록하였다. 세포 생존율 결과는 도 10에 도시하였다. 도 10은 약 1 mM 또는 그 이상으로 ALA가 적용된 농도에서 30 J/cm² 의 near-IR 빛 투여에서 세포사가 약 90% 이상임을 나타낸다. 대조 세포를 ALA 없이 동일한 빛 투여량으로 조사하였다. 더 나은 비교를 위해, 동일한 세포들을 빛 조사 없이 일반 환경에서 유지시키고 대조와 비교하였다.

비록 청구항들은 바람직한 구현예들 및 실시예의 범주에서 설명되었지만, 본 청구항들이 특정하여 기술된 구현예들을 넘어 다른 대안적인 구현예 및/또는 이의 명백한 변형예 및 대등예까지 확장되는 것을 본 분야의 당업자에게는 이해될 것이다. 그러므로, 본 청구항들의 범주는 상기 기재된 특정 구현예들에 의해 제한되지 말아야 할 것이다.

Claims

화학식 1에 의해 표시되는 화합물:
Hcy¹-(Ph)_n-Py-(Ph)_m-Hcy² (화학식 1)
여기에서, Py는 임의로 치환된 3,3'-비피리딘디일이고;
각 Ph는 독립적으로 임의로 치환된 페닐이고;
n 및 m은 독립적으로 0, 1, 또는 2이고;
Hcy¹ 및 Hcy² 는 독립적으로 임의로 치환된 카르바졸일, 임의로 치환된 디페닐아민, 임의로 치환된 벤즈이미다졸일, 임의로 치환된 벤조티아졸일 및 임의로 치환된 벤족사졸일이다.
청구항 1에 있어서, 화학식 2로 추가로 표시되는, 화합물:

(화학식 2)
여기에서, R¹, R², R³, R⁴, R⁵, 및 R⁶ 은 H, 임의로 치환된 C₁ _-12 알킬, 및 임의로 치환된 페닐로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된다.
청구항 2에 있어서, R¹, R², R³, R⁴, R⁵, 및 R⁶ 이 H인, 화합물.
청구항 2 또는 청구항 3에 있어서, n이 0이고 m이 0인, 화합물.
청구항 1에 있어서, 화학식 4에 의해 추가로 표시되는, 화합물:

(화학식 4)
여기에서, R¹, R², R³, R⁴, R⁵, R⁶, R⁷, R⁸, R⁹, 및 R¹⁰ 은 H, 임의로 치환된 C₁ _-12 알킬, 및 임의로 치환된 페닐로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된다.
청구항 5에 있어서, R¹, R², R³, R⁴, R⁵, R⁶, R⁷, R⁸, R⁹, 및 R¹⁰은 H인, 화합물.
청구항 1에 있어서, 화학식 5로 추가로 표시되는, 화합물:

(화학식 5)
여기에서, R¹, R², R³, R⁴, R⁵, R⁶, R⁷, R⁸, R⁹, R¹⁰, R¹¹, R¹², R¹³, 및 R¹⁴ 는 H, 임의로 치환된 C₁ _-12 알킬, 및 임의로 치환된 페닐로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된다.
청구항 7에 있어서, R¹, R², R³, R⁴, R⁵, R⁶, R⁷, R⁸, R⁹, R¹⁰, R¹¹, R¹², R¹³, 및 R¹⁴ 는 H인, 화합물.
청구항 1에 있어서, 화학식 6으로 추가로 표시되는, 화합물:

(화학식 6)
여기에서, R¹⁵, R¹⁶, R¹⁷, R¹⁸, R¹⁹, R²⁰, R²¹, R²², R²³, R²⁴, R²⁵, R²⁶, R²⁷, R²⁸, R²⁹, R³⁰, R³¹, R³², R³³, 및 R³⁴은 H, 임의로 치환된 C₁ _-12 알킬, 및 임의로 치환된 페닐로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된다.
청구항 9에 있어서, R¹⁵, R¹⁶, R¹⁷, R¹⁸, R¹⁹, R²⁰, R²¹, R²², R²³, R²⁴, R²⁵, R²⁶, R²⁷, R²⁸, R²⁹, R³⁰, R³¹, R³², R³³, 및 R³⁴ 이 H인, 화합물.
청구항 1에 있어서, 화학식 7에 의해 추가로 표시되는, 화합물:

(화학식 7)
여기에서, R¹⁵, R¹⁶, R¹⁷, R¹⁸, R²¹, R²², R²³, R²⁴, R²⁵, R²⁶, R²⁷, R²⁸, R³¹, R³², R³³, 및 R³⁴ 는 독립적으로 H, 임의로 치환된 C_1-12 알킬, 및 임의로 치환된 페닐로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된다.
청구항 11에 있어서, R¹⁵, R¹⁶, R¹⁷, R¹⁸, R²¹, R²², R²³, R²⁴, R²⁵, R²⁶, R²⁷, R²⁸, R³¹, R³², R³³, 및 R³⁴는 H인, 화합물.
청구항 1에 있어서, 화학식 8에 의해 추가로 표시되는, 화합물:

(화학식 8)
여기에서, R¹⁵, R¹⁶, R¹⁷, R¹⁸, R¹⁹, R²⁰, R²¹, R²², R²³, R²⁴, R³⁵, R³⁶, R³⁷, 및 R³⁸ 은 H, 임의로 치환된 C_1-12 알킬, 및 임의로 치환된 페닐로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된다.
청구항 13에 있어서, R¹⁵, R¹⁶, R¹⁷, R¹⁸, R¹⁹, R²⁰, R²¹, R²², R²³, R²⁴, R³⁵, R³⁶, R³⁷, 및 R³⁸ 이 H인, 화합물.
청구항 1에 있어서, 화학식 9로 추가로 표시되는, 화합물:

(화학식 9)
여기에서, R¹⁵, R¹⁶, R¹⁷, R¹⁸, R¹⁹, R²⁰, R²¹, R²², R²³, R²⁴, R³⁵, R³⁶, R³⁷, 및 R³⁸은 H, 임의로 치환된 C_1-12 알킬, 및 임의로 치환된 페닐로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된다.
청구항 15에 있어서, R¹⁵, R¹⁶, R¹⁷, R¹⁸, R¹⁹, R²⁰, R²¹, R²², R²³, R²⁴, R³⁵, R³⁶, R³⁷, 및 R³⁸ 이 H인, 화합물.
청구항 1에 있어서, 화학식 10으로 추가로 표시되는, 화합물:

(화학식 10)
여기에서, R¹⁵, R¹⁶, R¹⁷, R¹⁸, R¹⁹, R²⁰, R²¹, R²², R²³, R²⁴, R³⁵, R³⁶, R³⁷, R³⁸, R³⁹, R⁴⁰, R⁴¹, R⁴² 및 R⁴³ 은 H, 임의로 치환된 C_1-12 알킬, 및 임의로 치환된 페닐로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된다.
청구항 17에 있어서, R¹⁵, R¹⁶, R¹⁷, R¹⁸, R¹⁹, R²⁰, R²¹, R²², R²³, R²⁴, R³⁵, R³⁶, R³⁷, R³⁸, R³⁹, R⁴⁰, R⁴¹, R⁴² _, 및 R⁴³ 이 H인, 화합물.
청구항 1에 있어서, 화학식 11에 의해 추가로 표시되는, 화합물:

(화학식 11)
여기에서, R³⁵, R³⁶, R³⁷, R³⁸, R⁴⁴, R⁴⁵, R⁴⁶, 및 R⁴⁷ 은 H, 임의로 치환된 C_1-12 알킬, 및 임의로 치환된 페닐로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된다.
청구항 19에 있어서, R³⁵, R³⁶, R³⁷, R³⁸, R⁴⁴, R⁴⁵, R⁴⁶, 및 R⁴⁷이 H인, 화합물.
청구항 1에 있어서, 화학식 12에 의해 추가로 표시되는, 화합물:

(화학식 12)
여기에서, R³⁵, R³⁶, R³⁷, R³⁸, R⁴⁴, R⁴⁵, R⁴⁶, 및 R⁴⁷은 H, 임의로 치환된 C₁ _-12 알킬, 및 임의로 치환된 페닐로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된다.
청구항 21에 있어서, R³⁵, R³⁶, R³⁷, R³⁸, R⁴⁴, R⁴⁵, R⁴⁶, 및 R⁴⁷이 H인, 화합물.
청구항 1에 있어서, 식 13으로 추가로 표시되는, 화합물:

(화학식 13)
여기에서, R³⁵, R³⁶, R³⁷, R³⁸, R⁴⁴, R⁴⁵, R⁴⁶, 및 R⁴⁷ 은 H, 임의로 치환된 C_1-12 알킬, 및 임의로 치환된 페닐로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된다.
청구항 23에 있어서, R³⁵, R³⁶, R³⁷, R³⁸, R⁴⁴, R⁴⁵, R⁴⁶, 및 R⁴⁷이 H인, 화합물.
청구항 1에 있어서, 화학식 29로 추가로 표시되는, 화합물:

(화학식 29)
여기에서, R¹⁵, R¹⁶, R¹⁸, R²¹, R²², R²³, R²⁴, R²⁵, R²⁶, R²⁸, R³¹, R³², R³³, R³⁴, R⁴⁸, 및 R⁴⁹ 은 H, 임의로 치환된 C_1-12 알킬, 및 임의로 치환된 페닐로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된다.
청구항 1에 있어서, 화학식 30에 의해 추가로 표시되는, 화합물:

(화학식 30)
여기에서, R¹⁵, R¹⁶, R¹⁸, R²¹, R²², R²³, R²⁴, R²⁵, R²⁶, R²⁸, R³¹, R³², R³³, R³⁴, R⁵⁰, R⁵¹, R⁵², R⁵³, R⁵⁴, R⁵⁵, R⁵⁶, R⁵⁷, R⁵⁸, 및 R⁵⁹ 은 H, 임의로 치환된 C_1-12 알킬, 및 임의로 치환된 페닐로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된다.
청구항 1에 있어서, 하기로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 것인, 화합물:
애노드 및 캐소드 사이에 배치된 유기 성분을 포함하는 유기 발광 소자에 있어서, 상기 유기 성분은 발광 성분 및 청구항 1 내지 청구항 27 중 어느 한 항의 화합물을 포함하는 것인, 유기 발광 소자.
청구항 28 에 있어서, 상기 유기 성분은 상기 발광 성분을 포함하는 발광층을 추가로 포함하는 것인, 소자.
청구항 28에 있어서, 상기 유기 성분은 상기 화합물을 포함하는 적어도 하나의 층을 추가로 포함하며, 상기 층은 전자-전달층, 전자-주입층, 및 전자-주입 및 전자-전달층으로부터 선택된 것인, 소자.
청구항 1 내지 청구항 27 중 어느 항의 화합물 및 형광 화합물 또는 인광 화합물을 포함하는, 조성물.
청구항 31에 있어서, 상기 형광 화합물 또는 상기 인광 화합물은 비스-{2-[3,5-비스(트리플루오로메틸)페닐]피리디나토-N,C2'}이리듐(III)-피콜리네이트, 비스(2-[4,6-디플루오로페닐]피리디나토-N,C2')이리듐 (III) 피콜리네이트, 비스(2-[4,6-디플루오로페닐]피리디나토-N,C2')이리듐(아세틸아세토네이트), 이리듐 (III) 비스(4,6-디플루오로페닐피리디나토)-3-(트리플루오로메틸)-5-(피리딘-2-일)-l,2,4-트리아졸레이트, 이리듐 (III) 비스(4,6-디플루오로페닐피리디나토)-5-(피리딘-2-일)-lH-테트라졸레이트, 비스[2-(4,6-디플루오로페닐)피리디나토-N,C2']이리듐(III)테트라(l-피라졸일)보레이트, 비스[2-(2'-벤조티에닐)-피리디나토-N,C3'] 이리듐 (III)(아세틸아세토네이트); 비스[(2-페닐퀴놀일)-N,C2'] 이리듐 (III) (아세틸아세토네이트); 비스 [(l-페닐이소퀴놀리나토-N,C2')] 이리듐 (III) (아세틸아세토네이트); 비스[(디벤조[f,h]퀴녹살리노-N,C2')이리듐 (III) (아세틸아세토네이트); 트리스(2,5-비스-2'-(9',9'-디헥실플루오레인)피리딘)이리듐(III); 트리스[l-페닐이소퀴놀리나토-N,C2']이리듐 (III); 트리스-[2-(2'-벤조티에닐)-피리디나토-N,C3'] 이리듐 (III); 트리스[l-티오펜-2-일이소퀴놀리나토-N,C3'] 이리듐 (III); 및 트리스[l-(9,9-디메틸-9H-플루오렌-2-일)이소퀴놀리나토-(N,C3')이리듐 (III)), 비스(2-페닐피리디나토-N,C2')이리듐(III)(아세틸아세토네이트) [Ir(ppy)₂(acac)], 비스(2-(4-톨일)피리디나토-N,C2')이리듐(III)(아세틸아세토네이트) [Ir(mppy)₂(acac)], 비스(2-(4-tert-부틸)피리디나토-N,C2')이리듐 (III)(아세틸아세토네이트) [Ir(t-Buppy)₂(acac)], 트리스(2-페닐피리디나토-N,C2')이리듐 (III) [Ir(ppy)₃], 비스(2-페닐옥사졸리나토-N,C2')이리듐 (III) (아세틸아세토네이트) [Ir(op)₂(acac)], 트리스(2-(4-톨일)피리디나토-N,C2')이리듐(III) [Ir(mppy)₃], 비스[2-페닐벤조티아졸라토-N,C2'] 이리듐(III) (아세틸아세토네이트), 비스[2-(4-tert-부틸페닐)벤조티아졸라토-N,C2']이리듐(III)(아세틸아세토네이트), 비스[(2-(2'-티에닐)피리디나토-N,C3')]이리듐 (III) (아세틸아세토네이트), 트리스[2-(9.9-디메틸플루오렌-2-일)피리디나토-(N,C3')]이리듐 (III), 트리스[2-(9.9-디메틸플루오렌-2-일)피리디나토-(N,C3')]이리듐 (III), 비스[5-트리플루오로메틸-2-[3-(N-페닐카르브졸일)피리디나토-N,C2']이리듐(III)(아세틸아세토네이트), (2-PhPyCz)₂Ir(III)(acac), 및 이들의 배합으로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 것인, 조성물.
청구항 28에 있어서, 상기 소자는 포유동물의 조직에 투여되는 감광성 화합물의 적어도 일부를 활성화할 수 있는 파장의 빛을 발광하도록 설정되고; 그리고
상기 소자는 질환을 치료하기 위한 치료학적 효과를 제공하기 위해 감광성 화합물의 충분한 부분을 활성화시키기 위한 충분한 양의 빛을 제공하도록 설정된 투여 구성부품을 추가로 포함하는 것인, 소자.
청구항 28 내지 청구항 30 중 어느 한 항의 소자로부터의 빛에 포유동물의 조직의 적어도 일부를 노출시키는 것을 포함하는, 광치료를 수행하는 방법.
청구항 34에 있어서, 상기 조직에 감광성 화합물을 투여하는 것을 추가로 포함하고, 상기 감광성 화합물의 적어도 일부가 상기 소자로부터의 빛에 조직의 일부를 노출시킴에 의해 활성화되는 것인, 방법.
하기의 과정을 포함하는, 질환의 치료 방법:
치료를 필요로 하는 포유동물의 조직에 감광성 화합물을 투여하는 과정;
상기 조직의 적어도 일부를 청구항 28 내지 청구항 30 중 어느 한 항의 소자로부터의 빛에 노출시키는 과정; 그리고
여기서, 상기 조직이 노출되고 있는 상기 감광성 화합물의 적어도 일부가 상기 소자로부터의 빛의 적어도 일부에 의해 활성화됨으로써, 상기 질환을 치료한다.
청구항 36에 있어서, 상기 감광성 화합물의 활성화는 일중항산소를 생성하는 것인, 방법.
청구항 34 또는 청구항 36에 있어서, 상기 감광성 화합물은 5-아미노레불린산, 베르테포르핀(verteporfin), 아연 프탈로시아닌, 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염인 것인, 방법.
청구항 36 내지 청구항 38 중 어느 한 항에 있어서, 상기 질환은 암인, 방법.
청구항 36 내지 청구항 38 중 어느 한 항에 있어서, 상기 질환은 미생물 감염인, 방법.
청구항 36 내지 청구항 38 중 어느 한 항에 있어서, 상기 질환은 피부 질환인, 방법.
청구항 36 내지 청구항 38 중 어느 한 항에 있어서, 상기 질환은 눈 질환인, 방법.
하기를 포함하는, 광치료 시스템:
청구항 28 내지 청구항 30 중 어느 한 항의 소자; 및
감광성 화합물; 그리고
여기서, 상기 감광성 화합물은 광치료를 필요로 하는 포유동물의 조직에 투여하기에 적합하며; 그리고
상기 소자는 상기 감광성 화합물의 적어도 일부분이 상기 조직 내에 존재할 때 상기 감광성 화합물을 활성화시킬 수 있는 파장의 빛을 발광하도록 설정된다.