KR20100053454A - 유기 전계발광 소자 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 화학식 (1) 의 화합물을 포함하는 전자 소자, 특히 유기 전계발광 소자 및 상응하는 화합물 및 유기 전계발광 소자에서의 이의 용도에 관한 것이다.
Description
본 발명은 유기 전계발광 소자 및 유기 전계발광 소자에서 사용되는 물질에 관한 것이다.
유기 반도체가 기능성 물질로서 사용되는 유기 전계발광 소자 (OLED) 의 구조가 예를 들어, US 4539507, US 5151629, EP 0676461 및 WO 98/27136 에 기재되어 있다. 여기서 사용되는 발광 물질은 더욱이 형광 대신 인광을 나타내는 유기금속성 착물이다 (M. A. Baldo et al., Appl. Phys. Lett. 1999, 75, 4-6). 양자-역학적 이유로 인해, 인광 발광체로서 유기금속성 화합물을 사용하여 에너지 및 전력 효율은 4 배 이하로 증가할 수 있다. 그러나, 일반적으로 OLED, 특히 또한 삼중항 발광을 나타내는 OLED 에서는 특히 효율성, 동작 전압 및 수명에 대한 개선이 여전히 필요하다. 이는 특히, 비교적 단파장 범위, 즉 녹색 및 특히 청색에서 발광하는 OLED 에 대해 적용된다. 그러므로, 산업적 용도의 기술적 요건을 만족하는 청색-발광 삼중항 발광체를 포함하는 소자는 최근까지 개시되지 않았다.
인광 OLED 의 특성은 사용되는 삼중항 발광체에 의해서만 결정되는 것은 아 니다. 특히, 사용되는 다른 물질, 예컨대 매트릭스 물질, 정공-차단 물질, 전자-수송 물질, 정공-수송 물질 및 전자- 및 여기자-차단 물질이 또한 여기서 특히 중요하다. 그러므로, 이러한 물질에서의 개선은 OLED 의 특성을 현저히 개선시킬 수 있다. 형광 OLED 에 포함되는 이러한 물질에서의 개선이 여전히 필요하다.
선행 기술에 따르면, 케톤 (예를 들어 WO 04/093207 또는 미공개 출원 DE 102008033943.1 에 따름) 또는 포스핀 옥시드 (예를 들어 WO 05/003253 에 따름) 가 그 중에서도 특히, 인광 발광체용 매트릭스 물질로서 사용된다.
그러나, 특히 소자의 효율성 및 수명에 관해, 다른 매트릭스 물질의 경우에서와 같이 상기 매트릭스 물질의 사용에 대한 개선이 여전히 필요하다.
본 발명의 목적은 형광 또는 인광 OLED, 특히 인광 OLED 에서, 예를 들어 매트릭스 물질 또는 정공-수송/전자-차단 물질 또는 여기자-차단 물질 또는 전자-수송 또는 정공-차단 물질로서 사용하기에 적합한 화합물을 제공하는 것이다. 특히, 본 발명의 목적은 또한 청색 및 녹색 인광 OLED 에 적합한 매트릭스 물질을 제공하는 것이다.
놀랍게도, 하기에 더욱 상세히 기재될 특정 화합물이 본 목적을 달성하고, 유기 전계발광 소자에서 특히 수명, 효율성 및 작동 전압에 관해 현저한 개선을 유발하는 것을 발견하였다. 이는 특히 청색 및 녹색 인광 전계발광 소자, 특히 매트릭스 물질로서 본 발명에 따른 화합물의 용도에 적용된다. 따라서, 본 발명은 상기 형태의 화합물을 포함하는 유기 전계발광 소자 및 상응하는 화합물에 관한 것이다.
본 발명은 하기 화학식 (1) 의 화합물을 하나 이상 포함하는 전자 소자에 관한 것이다:
[식 중, 사용된 기호 및 지수에 하기를 적용함:
A-B 및 D-E 는 각각, 각각의 경우에서 동일하거나 상이하게 하기 화학식 (2), (3), (4), (5) 또는 (6) 의 단위이고:
(식 중, 각각의 경우에서 점선은 Z 에 대한 연결을 나타냄);
Z 는 각각의 경우에서 동일하거나 상이하게 N-R2, O 또는 S 이거나;
A-Z 및 B-Z 는 각각, 각각의 경우에서 동일하거나 상이하게 하기 화학식 (7) 의 단위이며, q = 0 이고,
(화학식 (7) 중, 점선 결합은 각각의 경우에서 화학식 (1) 의 화합물에서의 상기 단위의 연결을 나타내고, 여기서 질소는 Y 기와 연결됨);
Y 는 각각의 경우에서 동일하거나 상이하게 P(=O), P(=S), P, As(=O), As(=S), As, Sb(=O), Sb(=S), Sb, Bi(=O), Bi(=S) 또는 Bi 이고;
Ar 는 각각의 경우에서 동일하거나 상이하게 방향족 고리 원자수 5 내지 60 의 방향족 또는 헤테로방향족 고리계 (이는 하나 이상의 라디칼 R1 에 의해 치환될 수 있음) 이고;
Ar1 는 각각의 경우에서 동일하거나 상이하게 방향족 고리 원자수 5 내지 18 의 아릴 또는 헤테로아릴기 (이는 하나 이상의 라디칼 R1 에 의해 치환될 수 있음) 이고;
X 는 각각의 경우에서 동일하거나 상이하게 CR1 또는 N 이고;
L 은 단일 결합 또는 2가, 3가 또는 4가 기이고;
R1 은 각각의 경우에서 동일하거나 상이하게 H, D, F, Cl, Br, I, CN, NO2, N(R3)2, C(=O)R3, 탄소수 1 내지 40 의 직쇄 알킬, 알콕시 또는 티오알킬기 또는 탄소수 3 내지 40 의 분지형 또는 시클릭 알킬, 알콕시 또는 티오알킬기 또는 탄소수 2 내지 40 의 알케닐 또는 알키닐기 (이들 중 각각은 하나 이상의 라디칼 R3 에 의해 치환될 수 있고, 여기서 하나 이상의 비-인접 CH2 기는 R3C=CR3, C≡C, Si(R3)2, Ge(R3)2, Sn(R3)2, C=O, C=S, C=Se, C=NR3, P(=O)(R3), SO, SO2, NR3, O, S 또는 CONR3 에 의해 대체될 수 있고, 여기서 하나 이상의 H 원자는 D, F, Cl, Br, I, CN 또는 NO2 에 의해 대체될 수 있음), 방향족 고리 원자수 5 내지 60 의 방향족 또는 헤테로방향족 고리계 (이는 각각의 경우에서 하나 이상의 라디칼 R3 에 의해 치환될 수 있음), 방향족 고리 원자수 5 내지 60 의 아릴옥시 또는 헤테로아릴옥시기 (이는 하나 이상의 라디칼 R3 에 의해 치환될 수 있음) 또는 이러한 계의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되며, 여기서 2개 이상의 인접 치환기 R1 은 모노시클릭 또는 폴리시클릭, 지방족, 방향족 또는 헤테로방향족 고리계 (이는 하나 이상의 라디칼 R3 에 의해 치환될 수 있음) 를 임의로 형성할 수 있고;
R2 는 각각의 경우에서 동일하거나 상이하게 탄소수 1 내지 40 의 직쇄 알킬기 또는 탄소수 3 내지 40 의 분지형 또는 시클릭 알킬기 (이들 중 각각은 하나 이상의 라디칼 R3 에 의해 치환될 수 있고, 여기서 하나 이상의 비-인접 CH2 기는 R3C=CR3, C≡C 또는 C=O 에 의해 대체될 수 있고, 여기서 하나 이상의 H 원자는 D, F, Cl, Br, I, CN 또는 NO2 에 의해 대체될 수 있음), 방향족 고리 원자수 5 내지 60 의 방향족 또는 헤테로방향족 고리계 (이는 각 경우에 하나 이상의 라디칼 R3 에 의해서 대체될 수 있음) 또는 이러한 계의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되며; 1,2-위치에서 서로 인접한 R1 및 R2 는 모노시클릭 또는 폴리시클릭, 지방족, 방향족 또는 헤테로방향족 고리계 (이는 하나 이상의 라디칼 R3 에 의해 치환될 수 있음) 를 임의로 형성할 수 있고;
R3 은 H, D, F, CN, 탄소수 1 내지 20 의 지방족 탄화수소 라디칼, 방향족 고리 원자수 5 내지 30 의 방향족 또는 헤테로방향족 고리계 (여기서 하나 이상의 H 원자는 D, F, Cl, Br, I 또는 CN 에 의해 대체될 수 있음) 로 이루어진 군으로부터 선택되며, 여기서 2개 이상의 인접 치환기 R3 은 서로 모노- 또는 폴리시클릭, 지방족, 방향족 또는 헤테로방향족 고리계를 형성할 수 있고;
n 은 1 내지 10, 바람직하게는 1, 2, 3, 4, 5 또는 6 이고;
m 은, L 이 단일 결합 또는 2가 기인 경우 1 이고, L 이 3가 기인 경우 2 이고; L 이 4가 기인 경우 3 이고,
q 는 각각의 경우에서 동일하거나 상이하게 0 또는 1 임].
본 발명의 목적에 있어서, 아릴기는 탄소 원자 6 내지 60 개를 함유하고, 본 발명의 목적에 있어서, 헤테로아릴기는 탄소 원자 2 내지 60 개 및 하나 이상의 헤테로원자를 함유하며, 단, 탄소 원자 및 헤테로원자의 합은 5 이상이다. 헤테로원자는 바람직하게는 N, O 및/또는 S 로부터 선택된다. 여기서 아릴기 또는 헤테로아릴기는 단순한 방향족 고리, 즉 벤젠, 또는 단순한 헤테로방향족 고리, 예를 들어 피리딘, 피리미딘, 티오펜, 등 또는 축합된 (융합된) 아릴 또는 헤테로아릴기, 예를 들어 나프탈렌, 안트라센, 페난트렌, 퀴놀린, 이소퀴놀린 등을 의미한다. 반대로, 예를 들어, 비페닐과 같은 단일 결합에 의해 서로 연결되는 방향 족 고리는 아릴 또는 헤테로아릴기로 고려되지 않고, 대신에 방향족 고리계로 고려된다.
본 발명의 목적에 있어서, 방향족 고리계는 고리계에서 탄소 원자 6 내지 60 개를 함유한다. 본 발명의 목적에 있어서, 헤테로방향족 고리계는 고리계에서 탄소 원자 2 내지 60 개 및 하나 이상의 헤테로원자를 함유하며, 단 탄소 원자 및 헤테로원자의 합은 5 이상이다. 헤테로원자는 바람직하게는 N, O 및/또는 S 로부터 선택된다. 본 발명의 목적에 있어서, 방향족 또는 헤테로방향족 고리계는 반드시 오직 아릴 또는 헤테로아릴기만을 함유하지 않고, 대신에 추가로 다수의 아릴 또는 헤테로아릴기가 비 방향족 단위 (바람직하게는, H 이외의 원자의 10 % 미만), 예컨대, 예를 들어 sp3-혼성화 C, N 또는 O 원자에 의해 삽입될 수 있는 계를 의미하는 것으로 의도된다. 그러므로, 예를 들면, 플루오렌, 9,9'-스피로비플루오렌, 9,9-디아릴플루오렌, 트리아릴아민, 디아릴 에테르, 스틸벤 등과 같은 계는 또한 본 발명의 목적에 있어서 방향족 고리계로 고려되고, 상기 계에서 2개 이상의 아릴기는 예를 들어 짧은 알킬기에 의해 삽입된다.
본 발명의 목적에 있어서, 탄소 원자 1 내지 40 개 또는 1 내지 20 개를 전형적으로 함유할 수 있고, 추가로 각각의 H 원자 또는 CH2 기가 상기된 기에 의해 치환될 수 있는 지방족 탄화수소 라디칼 또는 알킬기 또는 알케닐 또는 알키닐기는 바람직하게는 라디칼 메틸, 에틸, n-프로필, i-프로필, n-부틸, i-부틸, s-부틸, t-부틸, 2-메틸부틸, n-펜틸, s-펜틸, 시클로펜틸, n-헥실, 시클로헥실, n-헵틸, 시클로헵틸, n-옥틸, 시클로옥틸, 2-에틸헥실, 트리플루오로메틸, 펜타플루오로에틸, 2,2,2-트리플루오로에틸, 에테닐, 프로페닐, 부테닐, 펜테닐, 시클로펜테닐, 헥세닐, 시클로헥세닐, 헵테닐, 시클로헵테닐, 옥테닐, 시클로옥테닐, 에티닐, 프로피닐, 부티닐, 펜티닐, 헥시닐, 헵티닐 또는 옥티닐을 의미한다. 탄소수 1 내지 40 의 알콕시기는 바람직하게는 메톡시, 트리플루오로메톡시, 에톡시, n-프로폭시, i-프로폭시, n-부톡시, i-부톡시, s-부톡시, t-부톡시, n-펜톡시, s-펜톡시, 2-메틸부톡시, n-헥속시, 시클로헥실옥시, n-헵톡시, 시클로헵틸옥시, n-옥틸옥시, 시클로옥틸옥시, 2-에틸헥실옥시, 펜타플루오로에톡시 또는 2,2,2-트리플루오로에톡시를 의미한다. 탄소수 1 내지 40 의 티오알킬기는 특히 메틸티오, 에틸티오, n-프로필티오, i-프로필티오, n-부틸티오, i-부틸티오, s-부틸티오, t-부틸티오, n-펜틸티오, s-펜틸티오, n-헥실티오, 시클로헥실티오, n-헵틸티오, 시클로헵틸티오, n-옥틸티오, 시클로옥틸티오, 2-에틸헥실티오, 트리플루오로메틸티오, 펜타플루오로에틸티오, 2,2,2-트리플루오로에틸티오, 에테닐티오, 프로페닐티오, 부테닐티오, 펜테닐티오, 시클로펜테닐티오, 헥세닐티오, 시클로헥세닐티오, 헵테닐티오, 시클로헵테닐티오, 옥테닐티오, 시클로옥테닐티오, 에티닐티오, 프로피닐티오, 부티닐티오, 펜티닐티오, 헥시닐티오, 헵티닐티오 또는 옥티닐티오를 의미한다. 통상적으로, 본 발명에 따른 알킬, 알콕시 또는 티오알킬기는 직쇄, 분지형 또는 시클릭일 수 있고, 여기서 하나 이상의 비-인접 CH2 기는 R3C=CR3, C≡C, Si(R3)2, Ge(R3)2, Sn(R3)2, C=O, C=S, C=Se, C=NR3, P(=O)(R3), SO, SO2, NR3, O, S 또는 CONR3 에 의해 대체될 수 있고; 하나 이상의 H 원자는 또한 D, F, Cl, Br, I, CN 또는 NO2, 바람직하게는 F, Cl 또는 CN, 더욱 바람직하게는 F 또는 CN, 특히 바람직하게는 CN 에 의해 대체될 수 있다.
각각의 경우에서, 상기된 라디칼 R3 또는 탄화수소 라디칼에 의해 또한 치환될 수 있고, 임의의 바람직한 위치를 통해 방향족 또는 헤테로방향족 고리계에 연결될 수 있는 방향족 고리 원자수 5-60 의 방향족 또는 헤테로방향족 고리계는 특히 벤젠, 나프탈렌, 안트라센, 벤즈안트라센, 페난트렌, 피렌, 크리센, 페릴렌, 플로란센, 나프타센, 펜타센, 벤조피렌, 비페닐, 비페닐렌, 터페닐, 트리페닐렌, 플루오렌, 스피로비플루오렌, 디히드로페난트렌, 디히드로피렌, 테트라히드로피렌, 시스- 또는 트랜스-인데노플루오렌, 시스- 또는 트랜스-인데노카르바졸, 시스- 또는 트랜스-인돌로카르바졸, 트루젠(truxene), 이소트루젠, 스피로트루젠, 스피로이소트루젠, 푸란, 벤조푸란, 이소벤조푸란, 디벤조푸란, 티오펜, 벤조티오펜, 이소벤조티오펜, 디벤조티오펜, 피롤, 인돌, 이소인돌, 카르바졸, 피리딘, 퀴놀린, 이소퀴놀린, 아크리딘, 페난트리딘, 벤조-5,6-퀴놀린, 벤조-6,7-퀴놀린, 벤조-7,8-퀴놀린, 페노티아진, 페녹사진, 피라졸, 인다졸, 이미다졸, 벤즈이미다졸, 나프트이미다졸, 페난트리미다졸, 피리디미다졸, 피라진이미다졸, 퀴녹살린이미다졸, 옥사졸, 벤족사졸, 나프트옥사졸, 안트록사졸, 페난트록사졸, 이속사졸, 1,2-티아졸, 1,3-티아졸, 벤조티아졸, 피리다진, 헥사아자트리페닐렌, 벤조피리다진, 피리미딘, 벤조피리미딘, 퀴녹살린, 1,5-디아자안트라센, 2,7-디아자피렌, 2,3-디아자피렌, 1,6-디아자피렌, 1,8-디아자피렌, 4,5-디아자피렌, 4,5,9,10-테트라아자페릴렌, 피라진, 페나진, 페녹사진, 페노티아진, 플루오루빈 (fluorubin), 나프티리딘, 아자카르바졸, 벤조카르볼린, 페난트롤린, 1,2,3-트리아졸, 1,2,4-트리아졸, 벤조트리아졸, 1,2,3-옥사디아졸, 1,2,4-옥사디아졸, 1,2,5-옥사디아졸, 1,3,4-옥사디아졸, 1,2,3-티아디아졸, 1,2,4-티아디아졸, 1,2,5-티아디아졸, 1,3,4-티아디아졸, 1,3,5-트리아진, 1,2,4-트리아진, 1,2,3-트리아진, 테트라졸, 1,2,4,5-테트라진, 1,2,3,4-테트라진, 1,2,3,5-테트라진, 퓨린, 프테리딘, 인돌리진 및 벤조티아디아졸로부터 유도된 기를 의미한다.
화학식 (1) 의 화합물이 화학식 (2) 내지 (5) 중 하나 이상의 단위를 포함하는 경우, Ar1 은 바람직하게는 각각의 경우에서 동일하거나 상이하게 방향족 고리 원자수 5 내지 14, 특히 바람직하게는 방향족 고리 원자수 5 내지 10, 더욱 특히 바람직하게는 방향족 고리 원자수 6 의 아릴 또는 헤테로아릴기를 나타낸다. 특히 적합한 아릴 및 헤테로아릴기 Ar1 은 각각의 경우에서 동일하거나 상이하게 벤젠, 피리딘, 피리미딘, 피리다진, 피라진, 트리아진, 푸란, 티오펜, 피롤, 나프탈렌, 페난트렌, 퀴놀린, 이소퀴놀린, 퀴녹살린, 인돌, 벤조푸란, 벤조티오펜 및 카르바졸로 이루어진 군으로부터 선택된다.
상기된 화학식 (1) 의 화합물의 바람직한 구현예는 화학식 (8) 내지 (18) 의 화합물이다:
[식 중, 사용된 기호 및 지수는 상기 언급된 의미를 가짐].
화학식 (1) 또는 화학식 (8) 내지 (18) 의 화합물의 바람직한 구현예에 있어서, 기호 Y 는 각각의 경우에서 동일하거나 상이하게 P(=O), P(=S) 또는 P 를 나타낸다. 기호 Y 는 특히 바람직하게는 P(=O) 또는 P(=S), 더욱 특히 바람직하게는 P(=O) 를 나타낸다.
화학식 (1) 또는 화학식 (8) 내지 (18) 의 화합물의 더욱 특히 바람직한 구현예에 있어서, 기호 Z 는 A 또는 B 와 화학식 (7) 의 고리를 형성하지 않는 경우, 각각의 경우에서 동일하거나 상이하게 N-R2 를 나타낸다.
화학식 (1) 또는 화학식 (8) 내지 (18) 의 화합물의 특히 바람직한 구현예에 있어서, 기호 Y 는 P(=O) 를 나타내고, 기호 Z 는 각각의 경우에서 동일하거나 상 이하게 N-R2 를 나타낸다.
화학식 (1) 또는 화학식 (8) 내지 (18) 의 화합물의 더욱 바람직한 구현예에 있어서, 기호 L 은 단일 결합, O, S, NR2, 탄소수 1 내지 10 의 알킬렌기 (이는 하나 이상의 라디칼 R3 에 의해 치환될 수 있음) 또는 방향족 고리 원자수 5 내지 30 의 방향족 또는 헤테로방향족 고리계 (이는 하나 이상의 라디칼 R3 에 의해 치환될 수 있음) 를 나타낸다.
본 발명의 더욱 바람직한 구현예에 있어서, 각 고리에서 최대 2개의 기호 X 는 N 을 나타내고, 다른 기호 X 는 각각의 경우에서 동일하거나 상이하게 CR1 를 나타낸다. 특히 바람직하게는, 각 고리에서 최대 1개의 기호 X 는 N 을 나타내고, 다른 기호 X 는 각각의 경우에서 동일하거나 상이하게 CR1 를 나타낸다. 더욱 특히 바람직하게는 모든 기호 X 는 각각의 경우에서 동일하거나 상이하게 CR1 를 나타낸다.
본 발명의 더욱 바람직한 구현예에 있어서, Ar 기는 방향족 고리 원자수 5 내지 30, 특히 바람직하게는 방향족 고리 원자수 5 내지 24 의 방향족 또는 헤테로방향족 고리계를 나타낸다. 바람직하게는, 방향족 또는 헤테로방향족 고리계의 아릴 또는 헤테로아릴기의 어떤 것도 방향족 고리 원자수 10 을 초과하지 않는다. 따라서 바람직한 기 Ar 은 각각의 경우에서, 하나 이상의 기 벤젠, 피리딘, 피 리미딘, 피리다진, 피라진, 트리아진, 피롤, 티오펜, 푸란, 나프탈렌, 퀴놀린, 이소퀴놀린, 퀴녹살린, 인돌, 벤조티오펜 또는 벤조푸란 기 중 하나 이상으로 구성된다. 특히 바람직한 기 Ar 은 각각의 경우에서, 벤젠, 피리딘, 피리미딘, 피리다진, 피라진 또는 트리아진 중 하나 이상, 특히 벤젠으로 구성된다. 더욱 바람직한 Ar 은 트리페닐렌이다.
본 발명의 특히 바람직한 구현예에 있어서, Ar 은 하기 화학식 (19) 내지 (36) 의 단위로 이루어진 군으로부터 선택되고, 여기서 각각의 경우에서 점선 결합은 기 Y 에 대한 연결을 나타낸다:
본 발명의 더욱 바람직한 구현예에 있어서, 지수 q 는 0 이다.
본 발명의 더욱 바람직한 구현예에 있어서, 지수 n 은 1, 2, 3 또는 4, 특히 바람직하게는 1, 2 또는 3, 더욱 특히 바람직하게는 1 또는 2 이다.
본 발명의 더욱 바람직한 구현예에 있어서, 라디칼 R1 은 각각의 경우에서 동일하거나 상이하게 H, D, F, CN, N(R3)2, 탄소수 1 내지 20 의 직쇄 알킬 또는 알 콕시기 또는 탄소수 3 내지 20 의 분지형 또는 시클릭 알킬 또는 알콕시기 또는 탄소수 2 내지 20 의 알케닐기 (이들 중 각각은 하나 이상의 라디칼 R3 에 의해 치환될 수 있고, 여기서 하나 이상의 비-인접 CH2 기는 R3C=CR3 또는 O 에 의해 대체될 수 있으며, 여기서 하나 이상의 H 원자는 D 또는 F 에 의해 대체될 수 있음), 방향족 고리 원자수 5 내지 30 의 방향족 또는 헤테로방향족 고리계 (이는 각각의 경우에서 하나 이상의 라디칼 R3 에 의해 치환될 수 있음), 방향족 고리 원자수 5 내지 30 의 아릴옥시 또는 헤테로아릴옥시기 (이는 하나 이상의 라디칼 R3 에 의해 치환될 수 있음) 또는 이러한 계의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되며, 여기서 2개 이상의 인접 치환기 R1 은 모노시클릭 또는 폴리시클릭, 지방족, 방향족 또는 헤테로방향족 고리계 (이는 하나 이상의 라디칼 R3 에 의해 치환될 수 있음) 를 임의로 형성할 수 있다. 라디칼 R1 은 각각의 경우에서 동일하거나 상이하게 특히 바람직하게는 H, D, CN, F, 탄소수 1 내지 10, 특히 바람직하게는 탄소수 1 내지 4 의 직쇄 알킬기, 또는 탄소수 3 내지 10, 특히 바람직하게는 탄소수 3 내지 6 의 분지형 또는 시클릭 알킬기 또는 탄소수 2 내지 10, 특히 바람직하게는 2 내지 4 의 알케닐기 (이들 중 각각은 하나 이상의 라디칼 R3 에 의해 치환될 수 있고, 여기서 하나 이상의 H 원자는 D 에 의해 대체될 수 있음), 방향족 고리 원자수 5 내지 12 의 방향족 또는 헤테로방향족 고리계 (이는 각각의 경우에서 하나 이상의 라디칼 R3 에 의해 치환될 수 있음) 또는 이러한 계의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되고, 여기서 2개 이상의 인접 치환기 R1 은 모노시클릭 또는 폴리시클릭, 지방족, 방향족 또는 헤테로방향족 고리계 (이는 하나 이상의 라디칼 R3 에 의해 치환될 수 있음) 를 임의로 형성할 수 있다.
본 발명의 더욱 바람직한 구현예에 있어서, R2 는 각각의 경우에서 동일하거나 상이하게 탄소수 1 내지 10 의 직쇄 알킬기 또는 탄소수 3 내지 10 의 분지형 또는 시클릭 알킬기 (이들 중 각각은 하나 이상의 라디칼 R3 에 의해 치환될 수 있고, 여기서 하나 이상의 H 원자는 F 또는 D 에 의해 대체될 수 있음), 방향족 고리 원자수 5 내지 30 의 방향족 또는 헤테로방향족 고리계 (이는 각각의 경우에서 하나 이상의 라디칼 R3 에 의해 치환될 수 있음) 또는 이러한 계의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되며; 1,2-위치에서 서로 인접한 R1 및 R2 는 모노시클릭 또는 폴리시클릭, 지방족, 방향족 또는 헤테로방향족 고리계 (이는 하나 이상의 라디칼 R3 에 의해 치환될 수 있음) 를 임의로 형성할 수 있다. 본 발명의 특히 바람직한 구현예에 있어서, R2 는 각각의 경우에서 동일하거나 상이하게 방향족 고리 원자수 5 내지 24 의 방향족 또는 헤테로방향족 고리계 (이는 각각의 경우에서 하나 이상의 라디칼 R3 에 의해 치환될 수 있음) 로 이루어진 군으로부터 선택된다. 본 발명의 더욱 특히 바람직한 구현예에 있어서, R2 는 페닐, 나프틸, 비페닐 또는 터페닐 (이들 중 각각은 하나 이상의 라디칼 R3 에 의해 치환될 수 있음), 특히 페닐 또는 비페닐 (이들 중 각각은 하나 이상의 라디칼 R3 에 의해 치환될 수 있으나, 바람직하게는 비치환됨) 을 나타낸다.
상기된 바람직한 것과 동시에 적용되는 상기 언급된 화학식 (1) 또는 화학식 (8) 내지 (18) 의 화합물을 제공하는 것이 특히 바람직하다. 그러므로, R3 가 상기 정의된 바와 같고, 추가로 하기와 같은 화합물을 제공하는 것이 특히 바람직하다:
Ar1 은 각각의 경우에서 동일하거나 상이하게 방향족 고리 원자수 5 내지 14, 바람직하게는 방향족 고리 원자수 5 내지 10, 더욱 특히 바람직하게는 방향족 고리 원자수 6 의 아릴 또는 헤테로아릴기이고;
Y 는 각각의 경우에서 동일하거나 상이하게 P(=O) 또는 P(=S) 이고;
Z 는 각각의 경우에서 동일하거나 상이하게 A 또는 B 와 화학식 (7) 의 고리를 형성하지 않는 경우 N-R2 이고;
X 는 CR1 또는 N 을 나타내고, 여기서 최대 2개의 기호 X 는 N 을 나타내며, 바람직하게는 최대 1개의 기호 X 는 N 을 나타내고;
Ar 은 동일하거나 상이하게 방향족 고리 원자수 5 내지 30, 특히 바람직하게는 방향족 고리 원자수 5 내지 24 의 방향족 또는 헤테로방향족 고리계이고; 바람직하게는 방향족 또는 헤테로방향족 고리계의 아릴 또는 헤테로아릴기의 어떤 것도 방향족 고리 원자수 10 을 초과하지 않고;,
q 는 0 이고;
n 은 1, 2, 3 또는 4, 바람직하게는 1, 2 또는 3 이고;
R1 은 각각의 경우에서 동일하거나 상이하게 H, D, F, CN, N(R3)2, 탄소수 1 내지 20 의 직쇄 알킬 또는 알콕시기 또는 탄소수 3 내지 20 의 분지형 또는 시클릭 알킬 또는 알콕시기 또는 탄소수 2 내지 20 의 알케닐기 (이들 중 각각은 하나 이상의 라디칼 R3 에 의해 치환될 수 있고, 여기서 하나 이상의 비-인접 CH2 기는 R3C=CR3 또는 O 에 의해 대체될 수 있으고, 여기서 하나 이상의 H 원자는 D 또는 F 에 의해 대체될 수 있음), 방향족 고리 원자수 5 내지 30 의 방향족 또는 헤테로방향족 고리계 (이는 각각의 경우에서 하나 이상의 라디칼 R3 에 의해 치환될 수 있음), 방향족 고리 원자수 5 내지 30 의 아릴옥시 또는 헤테로아릴옥시기 (이는 하나 이상의 라디칼 R3 에 의해 치환될 수 있음) 또는 이러한 계의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되고, 여기서 2개 이상의 인접 치환기 R1 은 모노시클릭 또는 폴리시클릭, 지방족, 방향족 또는 헤테로방향족 고리계 (이는 하나 이상의 라디칼 R3 에 의해 치환될 수 있음) 를 임의로 형성할 수 있고;
R2 은 각각의 경우에서 동일하거나 상이하게 탄소수 1 내지 10 의 직쇄 알킬기 또는 탄소수 3 내지 10 의 분지형 또는 시클릭 알킬기 (이들 중 각각은 하나 이상의 라디칼 R3 에 의해 치환될 수 있으며, 여기서 하나 이상의 H 원자는 F 또는 D 에 의해 대체될 수 있음), 방향족 고리 원자수 5 내지 30 의 방향족 또는 헤테로방향족 고리계 (이는 각각의 경우에서 하나 이상의 라디칼 R3 에 의해 치환될 수 있음) 또는 이러한 계의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되며; 1,2-위치에서 서로 인접한 R1 및 R2 는 모노시클릭 또는 폴리시클릭, 지방족, 방향족 또는 헤테로방향족 고리계 (이는 하나 이상의 라디칼 R3 에 의해 치환될 수 있음) 를 임의로 형성할 수 있다.
R3 가 상기 정의된 바와 같고, 추가로 하기와 같은 화학식 (1) 또는 화학식 (8) 내지 (18) 의 화합물을 제공하는 것이 더욱 특히 바람직하다:
Ar1 은 각각의 경우에서 동일하거나 상이하게 벤젠, 피리딘, 피리미딘, 피리다진, 피라진, 트리아진, 푸란, 티오펜, 피롤, 나프탈렌, 퀴놀린, 이소퀴놀린, 퀴녹살린, 인돌, 벤조푸란, 벤조티오펜 및 카르바졸로 이루어진 군으로부터 선택되고;
Y 는 P(=O) 이고;
Z 는 각각의 경우에서 동일하거나 상이하게 A 또는 B 와 화학식 (7) 의 고리를 형성하지 않는 경우 N-R2 이고;
X 는 각각의 경우에서 동일하거나 상이하게 CR1이고;
Ar 는 방향족 고리 원자수 5 내지 24 의 방향족 또는 헤테로방향족 고리계이고, 이는 각각의 경우에서 벤젠, 피리딘, 피리미딘, 피리다진, 피라진, 피롤, 티오펜, 푸란, 나프탈렌, 트리페닐렌, 퀴놀린, 이소퀴놀린, 퀴녹살린, 인돌, 벤조티오펜 또는 벤조푸란으로 이루어진 군 중 하나 이상, 바람직하게는 각각의 경우에서 벤젠, 피리딘, 피리미딘, 피리다진, 피라진 또는 트리아진, 특히 벤젠으로 이루어진 군 중 하나 이상으로 구성되고;
q 는 0 이고;
n 은 1 또는 2 이고;
R1 은 각각의 경우에서 동일하거나 상이하게 H, D, F, CN, 탄소수 1 내지 10, 바람직하게는 탄소수 1 내지 4 의 직쇄 알킬기, 또는 탄소수 3 내지 10, 특히 바람직하게는 탄소수 3 내지 5 의 분지형 또는 시클릭 알킬기, 또는 탄소수 2 내지 10, 바람직하게는 2 내지 4 의 알케닐기 (이들 중 각각은 하나 이상의 라디칼 R3 에 의해 치환될 수 있고, 여기서 하나 이상의 H 원자는 D 에 의해 대체될 수 있음), 방향족 고리 원자수 5 내지 12 의 방향족 또는 헤테로방향족 고리계 (이는 각각의 경우에서 하나 이상의 라디칼 R3 에 의해 치환될 수 있음) 또는 이러한 계의 조합으 로 이루어진 군으로부터 선택되고, 여기서 2개 이상의 인접 치환기 R1 은 모노시클릭 또는 폴리시클릭, 지방족, 방향족 또는 헤테로-방향족 고리계 (이는 하나 이상의 라디칼 R3 에 의해 치환될 수 있음) 를 임의로 형성할 수 있고;
R2 는 각각의 경우에서 동일하거나 상이하게 방향족 고리 원자수 5 내지 24 의 방향족 또는 헤테로방향족 고리계 (이는 각각의 경우에서 하나 이상의 라디칼 R3 에 의해 치환될 수 있음) 로 이루어진 군으로부터 선택됨.
용액으로부터 가공되는 화합물에 대해, 적합한 치환기는 특히 또한 예를 들어 탄소수 5 내지 10 의 긴 알킬기, 또는 치환 또는 비치환 올리고아릴렌기이다. 적합한 올리고아릴렌기는 예를 들어, 터페닐, 특히, 메타-터페닐, 분지형 터페닐, 메타 쿼터페닐 또는 분지형 쿼터페닐이다.
또한 모든 라디칼 R2 가 동일하게 선택되는 화합물을 제공하는 것이 바람직하다.
유기 전자 소자 에 바람직하게는 사용될 수 있는 상기 구현예 또는 화합물에 따른 바람직한 화합물의 예는 하기 구조의 화합물 (1) 내지 (274) 이다:
상기 언급된 바와 같이, 화학식 (1) 의 화합물은 전자 소자에 사용된다. 여기서 전자 소자는 하나 이상의 유기 화합물을 포함하는 하나 이상의 층을 포함하는 소자를 의미한다. 그러나, 성분은 또한 무기 물질, 또는 또한 무기 물질로만 전체적으로 구성된 층을 포함할 수 있다.
전자 소자는 바람직하게는 유기 전계발광 소자 (OLED), 유기 집적 회로 (O-IC), 유기 전계효과 트랜지스터 (O-FET), 유기 박막 트랜지스터 (O-TFT), 유기 발광 트랜지스터 (O-LET), 유기 태양 전지 (O-SC), 유기 광학 탐지기, 유기 광수용체, 유기 전계 퀀치 소자 (O-FQD), 발광 전기화학 전지 (LEC), 유기 레이저 다이오 드 (O-레이저) 및 "유기 플라즈몬 발광 소자" (D. M. Koller et al., Nature Photonics 2008, 1-4) 로 이루어진 군으로부터 선택되나, 바람직하게는 유기 전계발광 소자 (OLED), 특히 바람직하게는 인광 OLED 이다.
유기 전계발광 소자는 캐소드, 애노드 및 하나 이상의 발광층을 포함한다. 이러한 층 외에도, 이것은 추가의 층, 예를 들어, 각각의 경우에서 하나 이상의 정공-주입층, 정공-수송층, 정공-차단층, 전자-수송층, 전자-주입층, 여기자-차단층 및/또는 전하-발생층을 포함할 수 있다. 예를 들어, 여기자-차단 작용을 갖는 중간층 (interlayer) 은 마찬가지로 2개의 발광층 사이에 도입될 수 있다. 그러나, 각각의 이러한 층이 반드시 존재할 필요는 없다는 것을 유념해야 한다. 유기 전계발광 소자는 여기서 하나의 발광층 또는 다수의 발광층을 포함할 수 있다. 다수의 발광층이 존재하는 경우, 이들은 바람직하게는 전체적으로 다수의 발광 최대값이 380 nm 내지 750 nm 이고, 전반적으로 백색 발광을 나타낸다, 즉, 형광 또는 인광을 낼 수 있는 다양한 발광 화합물이 발광층에 사용된다. 3 개의 층이 청색, 녹색 및 오렌지색 또는 적색을 나타내는, 3 개의 층 시스템으로 제공하는 것이 바람직하다 (기본 구조는 예를 들어, WO 05/011013 를 참조).
상기 언급된 구현예에 따른 화합물은 정밀 구조에 따라, 다양한 층에 사용될 수 있다. 화학식 (1) 또는 화학식 (8) 내지 (18) 의 화합물을 형광 또는 인광 발광체, 특히 인광 발광체에 대한 매트릭스 물질로서, 및/또는 정공-차단층 및/또는 전자-수송층 및/또는 전자-차단 또는 여기자-차단층 및/또는 정공-수송층 내에 포함하는 유기 전계발광 소자로 제공하는 것이 바람직하다. 상기 언급된 바람 직한 구현예는 또한 유기 전자 소자에서의 물질의 용도에 적용될 수 있다.
본 발명의 바람직한 구현예에서, 화학식 (1) 또는 화학식 (8) 내지 (18) 의 화합물은 발광층 내의 형광 또는 인광 화합물에 대한 매트릭스 물질로서 사용된다. 유기 전계발광 소자는 여기서 하나의 발광층을 포함할 수 있고, 또는 다수의 발광층을 포함할 수 있으며, 여기서 하나 이상의 발광층은 매트릭스 물질로서 본 발명에 따른 하나 이상의 화합물을 포함한다.
화학식 (1) 또는 화학식 (8) 내지 (18) 의 화합물이 발광층에서의 발광 화합물용 매트릭스 물질로서 사용되는 경우, 이것은 바람직하게는 하나 이상의 인광 물질 (삼중항 발광체) 와 조합으로 사용된다. 본 발명의 목적을 위해서는, 인광은 비교적 높은 스핀 다중도의 여기된 상태, 즉, 스핀 상태 > 1, 특히 여기된 삼중항 상태로부터의 발광을 의미한다. 본 출원의 목적을 위해, 제2 및 제3 전이 금속 계열의 금속을 갖는 모든 발광 착물, 특히 모든 이리듐 및 플래티늄 착물이 인광 화합물로서 고려될 수 있다.
화학식 (1) 또는 (8) 내지 (18) 의 화합물과 발광 화합물의 혼합물은 발광체와 매트릭스 물질의 전체 혼합물을 기준으로, 99 내지 1 부피%, 바람직하게는 98 내지 10 부피%, 특히 바람직하게는 97 내지 60 부피%, 특히 95 내지 80 부피% 의 화학식 (1) 또는 (8) 내지 (18) 의 화합물을 포함한다. 따라서, 상기 혼합물은 발광체와 매트릭스 물질의 전체 혼합물을 기준으로, 1 내지 99 부피%, 바람직하게는 2 내지 90 부피%, 특히 바람직하게는 3 내지 40 부피%, 특히 5 내지 20 부피% 의 발광체를 포함한다.
본 발명의 더욱 바람직한 구현예는 추가 매트릭스 물질과의 조합으로, 인광 발광체에 대한 매트릭스 물질로서의 화학식 (1) 또는 화학식 (8) 내지 (18) 의 화합물의 용도이다. 화학식 (1) 또는 화학식 (8) 내지 (18) 의 화합물과 조합으로 사용될 수 있는 특히 적합한 매트릭스 물질은 방향족 케톤, 방향족 포스핀 옥시드 또는 방향족 술폭시드 또는 술폰 (예를 들어 WO 04/013080, WO 04/093207, WO 06/005627 또는 미공개 출원 DE 102008033943.1 에 따름), 트리아릴아민, 카르바졸 유도체, 예를 들어 WO 05/039246, US 2005/0069729, JP 2004/288381, EP 1205527 또는 WO 08/086851 에 기재된 CBP (N,N-비스카르바졸릴비페닐) 또는 카르바졸 유도체, 인돌로카르바졸 유도체 (예를 들어 WO 07/063754 또는 WO 08/056746 에 따름), 아자카르바졸 유도체 (예를 들어 EP 1617710, EP 1617711, EP 1731584, JP 2005/347160 에 따름), 2극성 매트릭스 물질 (예를 들어 WO 07/137725 에 따름), 실란 (예를 들어 WO 05/111172 에 따름), 아자보롤 또는 보론산 에스테르 (예를 들어 WO 06/117052 에 따름), 트리아진 유도체 (예를 들어 미공개 출원 DE 102008036982.9, WO 07/063754 또는 WO 08/056746 에 따름), 아연 착물 (예를 들어 EP 652273 또는 WO 09/062578 에 따름), 또는 디아자실롤 또는 테트라아자실롤 유도체 (예를 들어 미공개 출원 DE 102008056688.8 에 따름) 이다.
적합한 인광 화합물 (= 삼중항 발광체) 은 특히, 적합한 여기에 대해 바람직하게는 가시광 영역에서 발광하고, 또한 20 초과, 바람직하게는 38 초과 84 미만, 특히 바람직하게는 56 초과 80 미만의 원자 번호를 갖는 하나 이상의 원자를 함유하는 화합물이다. 사용되는 인광 발광체는 바람직하게는 구리, 몰리브덴, 텅스 텐, 레늄, 루테늄, 오스뮴, 로듐, 이리듐, 팔라듐, 플래티늄, 은, 금 또는 유로퓸을 함유하는 화합물, 특히 이리듐 또는 플래티늄을 함유하는 화합물이다.
상기된 발광체의 예는 출원 WO 00/70655, WO 01/41512, WO 02/02714, WO 02/15645, EP 1191613, EP 1191612, EP 1191614, WO 05/033244, WO 05/019373 및 US 2005/0258742 에 기재되어 있다. 일반적으로, 인광 OLED 에 대해 선행 기술에 따라 사용되고 유기 전계발광 분야의 당업자에게 공지된 모든 인광 착물이 적합하고, 당업자는 추가의 인광 착물을 진보성 없이 사용할 수 있다.
본 발명의 추가의 구현예에서, 본 발명에 따른 유기 전계발광 소자는 별도의 정공-주입층 및/또는 정공-수송층 및/또는 정공-차단층 및/또는 전자-수송층을 포함하지 않으며, 즉, 예를 들어, WO 05/053051 에 기재된 바와 같이 발광층은 정공-주입층 또는 애노드에 직접 인접하고/하거나 전자-수송층 또는 전자-주입층 또는 캐소드에 직접 인접한다. 게다가 예를 들어, WO 09/030981 에 기재된 바와 같이, 발광층에 직접 인접한 정공-수송 또는 정공-주입 물질로서 발광층 내의 금속 착물과 동일 또는 유사한 금속 착물이 사용될 수 있다.
본 발명의 추가의 바람직한 구현예에서, 화학식 (1) 또는 (8) 내지 (18) 의 화합물은 전자-수송 또는 전자-주입층에서 전자-수송 물질로서 사용된다. 여기서 발광층은 형광 또는 인광일 수 있다. 화합물이 전자-수송 물질로서 사용되는 경우, 예를 들어, Liq (리튬 히드록시퀴놀리네이트) 와 같은 알칼리 금속 착물로 도핑되는 것이 바람직할 수 있다.
본 발명의 추가의 더욱 바람직한 구현예에서, 화학식 (1) 또는 (8) 내지 (18) 의 화합물은 정공-차단층에 사용된다. 정공-차단층은 캐소드 면의 발광층에 직접 인접하는 층을 의미한다.
화학식 (1) 또는 (8) 내지 (18) 의 화합물은 정공-차단층 또는 전자-수송층에서 그리고 발광층에서의 매트릭스로서 모두 또한 사용될 수 있다.
본 발명의 추가의 더욱 바람직한 구현예에서, 화학식 (1) 또는 (8) 내지 (18) 의 화합물은 정공-수송층 또는 전자-차단층 또는 여기자-차단층에 사용된다.
선행 기술에 따라 통상적으로 사용되는 모든 물질은 본 발명에 따른 유기 전계발광 소자의 추가 층에 사용될 수 있다. 그러므로, 당업자는 진보성 없이, 본 발명에 따른 화학식 (1) 또는 화학식 (8) 내지 (18) 의 화합물과 조합으로 유기 전계발광 소자에 대해 공지된 모든 물질을 사용할 수 있다.
또한 하나 이상의 층은 승화 공정에 의해 적용되고, 여기서 10-5 mbar 미만, 바람직하게는 10-6 mbar 미만의 초기압에서 물질을 진공 승화 유닛에 증착시키는 것을 특징으로 하는 유기 전계발광 소자를 제공하는 것이 바람직하다. 그러나, 또한 초기압은 훨씬 더 낮은, 예를 들어 10-7 mbar 미만일 수도 있다.
마찬가지로 하나 이상의 층은 OVPD (유기 기상 증착) 공정에 의해 또는 운반 기체 승화의 도움에 의해 적용되고, 여기서 10-5 mbar 내지 1 bar 의 압력에서 물질을 적용하는 것을 특징으로 하는 유기 전계발광 소자를 제공하는 것이 바람직하다. 상기 공정의 특별한 경우는 OVJP (유기 증기 제트 프린트) 공정으로, 여기서 물 질은 노즐을 통해 직접 적용하여 구축된다 (예를 들어 M. S. Arnold et al., Appl. Phys. Lett. 2008, 92, 053301).
또한 하나 이상의 층이 예컨대 예를 들어, 스핀 코팅, 또는 예를 들어, 스크린 프린팅, 플렉소그래픽 프린팅 또는 오프셋 프린팅과 같은 임의의 바람직한 프린팅 공정에 의해, 그러나 특히 바람직하게는 LITI (광유도 열이미지화, 열전이 프린팅) 또는 잉크젯 프린팅에 의해 용액으로부터 제조되는 것을 특징으로 하는 유기 전계발광 소자를 제공하는 것이 바람직하다. 상기 목적을 위해 예를 들어, 적합한 치환에 의해 수득되는 가용성 화합물이 필요하다. 이러한 공정은 또한 올리고머, 덴드리머 및 중합체에 특히 적합하다.
이러한 방법은 통상적으로 당업자에게 알려져 있으며, 진보성없이 본 발명에 따른 화합물을 포함하는 유기 전계발광 소자에 적용될 수 있다.
상기 바람직한 것으로 언급된 화학식 (1) 의 화합물은 신규하며, 그러므로 또한 본 발명의 주제이다.
그러므로 본 발명은 하기 화학식 (1') 의 화합물에 관한 것이다:
[식 중, 사용되는 기호 및 지수에 하기를 적용함:
A-B 및 D-E 는 각각, 각각의 경우에서 동일하거나 상이하게 하기 화학식 (2), (3), (4), (5) 또는 (6) 의 단위이고:
(식 중, 각각의 경우에서 점선 결합은 Z 와의 결합을 나타냄);
Z 는, 각각의 경우에서 동일하거나 상이하게 N-R2, O 또는 S 이며, 단, 동일한 Y 기에 결합된 모든 Z 기는 O 를 나타내지 않고;
또는
A-Z 및 B-Z 는 각각, 각각의 경우에서 동일하거나 상이하게 하기 화학식 (7) 의 단위이며, q = 0 이고;
(화학식 (7) 중, 점선 결합은 화학식 (1) 의 화합물에서의 상기 단위의 연결 을 나타내고, 여기서 질소는 Y 기와 연결됨);
Y 는 각각의 경우에서 동일하거나 상이하게 P(=O), As(=O), As(=S), Sb(=O), Sb(=S), Bi(=O) 또는 Bi(=S) 이고;
Ar 은 각각의 경우에서 동일하거나 상이하게 방향족 고리 원자수 5 내지 60 의 방향족 또는 헤테로방향족 고리계 (이는 하나 이상의 라디칼 R1 에 의해 치환될 수 있음) 이고;
Ar1 은 각각의 경우에서 동일하거나 상이하게 방향족 고리 원자수 5 내지 16 의 아릴 또는 헤테로아릴기 (이는 하나 이상의 라디칼 R1 에 의해 치환될 수 있음) 이고;
X 는 각각의 경우에서 동일하거나 상이하게 CR1 또는 N 이고;
L 은 단일 결합 또는 2가, 3가 또는 4가 기이고;
R1 은 각각의 경우에서 동일하거나 상이하게 H, D, F, Cl, Br, I, CN, NO2, N(R3)2, C(=O)R3, 탄소수 1 내지 40 의 직쇄 알킬, 알콕시 또는 티오알킬기 또는 탄소수 3 내지 40 의 분지형 또는 시클릭 알킬, 알콕시 또는 티오알킬기 또는 탄소수 2 내지 40 의 알케닐 또는 알키닐기 (이들 중 각각은 하나 이상의 라디칼 R3 에 의해 치환될 수 있고, 여기서 하나 이상의 비인접 CH2 기는 R3C=CR3, C≡C, Si(R3)2, Ge(R3)2, Sn(R3)2, C=O, C=S, C=Se, C=NR3, P(=O)(R3), SO, SO2, NR3, O, S 또는 CONR3 에 의해 대체될 수 있으며, 여기서 하나 이상의 H 원자는 D, F, Cl, Br, I, CN 또는 NO2 에 의해 대체될 수 있음), 방향족 고리 원자수 5 내지 60 의 방향족 또는 헤테로방향족 고리계 (이는 각각의 경우에서 하나 이상의 라디칼 R3 에 의해 치환될 수 있음), 방향족 고리 원자수 5 내지 60 의 아릴옥시 또는 헤테로아릴옥시기 (이는 하나 이상의 라디칼 R3 에 의해 치환될 수 있음) 또는 이러한 계의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되고, 여기서 2개 이상의 인접 치환기 R1 은 모노시클릭 또는 폴리시클릭 지방족, 방향족 또는 헤테로방향족 고리계 (이는 하나 이상의 라디칼 R3 에 의해 치환될 수 있음) 를 임의로 형성할 수 있고;
R2 는 각각의 경우에서 동일하거나 상이하게 탄소수 1 내지 40 의 직쇄 알킬기 또는 탄소수 3 내지 40 의 분지형 또는 시클릭알킬기 (이들 중 각각은 하나 이상의 라디칼 R3 에 의해 치환될 수 있고, 여기서 하나 이상의 비인접 CH2 기는 R3C=CR3, C≡C, 또는 C=O 에 의해 대체될 수 있고, 여기서 하나 이상의 H 원자는 D, F, Cl, Br, I, CN 또는 NO2 에 의해 대체될 수 있음), 방향족 고리 원자수 5 내지 60 의 방향족 또는 헤테로방향족 고리계 (이는 각각의 경우에서 하나 이상의 라디칼 R3 에 의해 치환될 수 있음) 또는 이러한 계의 조합으로 이루어진 군으로부터 선 택되고; 1,2-위치에서 서로 인접한 R1 및 R2 는 임의로 모노시클릭 또는 폴리시클릭, 지방족, 방향족 또는 헤테로방향족 고리계 (이는 하나 이상의 라디칼 R3 에 의해 치환될 수 있음) 를 형성할 수 있고;
R3 은 H, D, F, CN, 탄소수 1 내지 20 의 지방족 탄화수소 라디칼, 방향족 고리 원자수 5 내지 30 의 방향족 또는 헤테로방향족 고리계 (여기서 하나 이상의 H 원자는 D, F, Cl, Br, I 또는 CN 에 의해 대체될 수 있음) 로 이루어진 군으로부터 선택되고, 여기서 2개 이상의 인접 치환기 R3 은 서로 모노- 또는 폴리시클릭, 지방족, 방향족 또는 헤테로방향족 고리계를 형성할 수 있고;
n 은 1 내지 10, 바람직하게는 1, 2, 3, 4, 5 또는 6 이고;
m 은 L 이 단일 결합 또는 2가 기인 경우 1 이고, L 이 3가 기인 경우 2 이고, 또는 L 이 4가 기인 경우에 3 이고;
q 는 각각의 경우에서 동일하거나 상이하게 0 또는 1 이고;
단, 하기 화합물은 본 발명에서 제외됨]:
본 발명에 따른 화학식 (1') 의 화합물에 전자 소자에 대해 상기 이미 나타낸 바와 동일하게 적용하는 것이 바람직하다.
그러므로 본 발명은 또한 전자 소자에서의 본 발명에 따른 화합물의 용도에 관한 것이다.
또한 본 발명은 하기 화학식 (39) 의 화합물 및 전자 소자에서의 이의 용도 및 이러한 화합물을 포함하는 전자 소자, 특히 유기 전계발광 소자에 관한 것이다:
[식 중, 사용되는 기호 및 지수는 화학식 (1) 에 대해 상기 언급된 의미를 가지고, t 는 1 내지 10, 바람직하게는 1, 2, 3, 4, 5 또는 6 의 정수를 나타냄). 마찬가지로 화학식 (1) 에 대해 상기 나타낸 바람직한 구현예는 화학식 (39) 의 화합물에 적용된다.
화학식 (1) 의 화합물 및 본 발명에 따른 화합물의 제조를 위해, 하기 기재될 방법이 특히 적합한 것으로 증명된다. 이를 위해, 경로 A 또는 경로 B 로서 도식 1 에 표시되는 바와 같은 Hartwig-Buchwald 커플링에 의해 오르토-디브로모-치환 방향족 화합물을 일차 아민과 반응시키거나, 오르토-디아미노-치환 방향족 화합물을 아릴 브로마이드와 반응시킨다. 수득된 디아민을 방향족 포스포닐 클로라이드 또는 방향족 비스(포스포닐 클로라이드) 와 반응시켜 상응하는 화학식 (1) 또는 (1') 의 화합물을 산출한다. 반응식 1 에 예를 들어 제시된 합성을 물론 기타 방향족 기 또는 상이하게 치환된 기와 전체적으로 유사하게 수행할 수 있다.
반응식 1:
2개의 오르토 질소 원자에서 상이하게 치환된 화학식 (1) 의 화합물의 합성을 반응식 2 에 나타냈다. 두 개의 아미노기 중 하나가 치환된 오르토-디아미노-치환 방향족 화합물을 사용하여 상기 화합물을 수득할 수 있다.
반응식 2:
더욱이, 본 발명은 아미노기가 비치환 또는 바람직하게는 모노치환된 오르토-디아미노-치환 방향족 화합물을 방향족 포스포닐 클로라이드 유도체 또는 방향족 올리고포스포닐 클로라이드 유도체와 반응시켜, 상기 나타낸 본 발명에 따른 화합물을 제조하는 방법에 관한 것이다.
상기된 본 발명에 따른 화합물, 특히, 브롬, 요오드, 염소, 보론산 또는 보 론산 에스테르와 같은 반응성 이탈기, 또는 올레핀 또는 옥세탄과 같은 반응성 중합가능한 기에 의해 치환된 화합물은 상응하는 올리고머, 덴드리머 또는 중합체의 제조를 위한 단량체로 사용될 수 있다. 올리고머화 또는 중합은 여기서 바람직하게는 할로겐 작용기 또는 보론산 작용기 또는 중합가능한 기를 통해 수행된다. 더욱이, 중합체는 상기 유형의 기를 통해 가교결합될 수 있다. 본 발명에 따른 중합체는 가교결합 또는 비가교결합된 층으로 사용될 수 있다.
그러므로, 더욱이 본 발명은 상기 나타낸 본 발명에 따른 화합물 중 하나 이상을 함유하는 중합체, 올리고머 또는 덴드리머에 관한 것이고, 여기서 본 발명에 따른 화합물과 중합체, 올리고머 또는 덴드리머에 결합이 하나 이상 존재한다. 그러므로, 본 발명에 따른 화합물의 결합에 따라서, 이는 올리고머 또는 중합체의 측쇄를 형성하거나, 주쇄에 연결된다. 중합체, 올리고머 또는 덴드리머는 컨쥬게이션, 부분적으로 컨쥬게이션 또는 비컨쥬게이션될 수 있다. 올리고머 또는 중합체는 선형, 분지형 또는 수지형일 수 있다. 올리고머, 덴드리머 및 중합체에서 본 발명에 따른 화합물의 반복 단위에 대해, 상기된 바와 동일하게 적용하는 것이 바람직하다.
올리고머 또는 중합체의 제조를 위해, 본 발명에 따른 단량체는 추가 단량체와 단일중합 또는 공중합된다. 화학식 (1) 또는 (8) 내지 (18) 또는 (39) 의 단위가 0.01 내지 99.9 몰%, 바람직하게는 5 내지 90 몰%, 특히 바람직하게는 20 내지 80 몰% 의 양으로 존재하는 단일중합체 또는 공중합체를 제공하는 것이 바람직하다. 중합체 백본을 형성하는 적합하고 바람직한 공단량체는 플루오렌 (예 를 들어, EP 842208 또는 WO 00/22026 에 따름), 스피로비플루오렌 (예를 들어, EP 707020, EP 894107 또는 WO 06/061181 에 따름), 파라-페닐렌 (예를 들어, WO 92/18552 에 따름), 카르바졸 (예를 들어, WO 04/070772 또는 WO 04/113468 에 따름), 티오펜 (예를 들어, EP 1028136 에 따름), 디히드로페난트렌 (예를 들어, WO 05/014689 에 따름), 시스- 및 트랜스-인데노플루오렌 (예를 들어, WO 04/041901 또는 WO 04/113412 에 따름), 케톤 (예를 들어, WO 05/040302 에 따름), 페난트렌 (예를 들어, WO 05/104264 또는 WO 07/017066 에 따름) 또는 또한 다수의 이러한 단위로부터 선택된다. 중합체, 올리고머 및 덴드리머는 또한 추가 단위, 예를 들어, 정공-수송 단위, 특히 트리아릴아민 기재의 것, 및/또는 전자-수송 단위를 함유할 수 있다. 더욱이, 중합체는 혼화물로서 공중합 또는 혼합된 삼중항 발광체를 함유할 수 있다. 상세하게는, 화학식 (1) 및 (8) 내지 (18) 의 단위를 삼중항 발광체와 조합하여 특히 좋은 결과를 제공한다.
중합의 추가 가능성은 화합물 Hal2Y-Ar-YHal2 (식 중, Hal 은 Cl, Br 또는 I 를 나타냄) 와 상응하는 테트라민의 반응으로 이루어진다. 이는 하기 화학식 (37) 의 화합물, 올리고머 및 중합체를 제공한다. 하기 화학식 (38) 의 화합물, 올리고머 및 중합체의 형성은 전체적으로 유사할 수 있다.
[식 중, 사용되는 기호는 상기 언급된 의미를 갖고, r 은 2 내지 1,000,000 의 정수를 나타냄]. 본 발명은 마찬가지로 상기 화합물, 올리고머 및 중합체에 관한 것이다. 화학식 (37) 및 (38) 에 나타난 기호를 상기 언급된 바와 같이 사용하는 것이 바람직하다. Ar1 기는 특히 바람직하게는 각각의 경우에서 동일하거나 상이하게 1,2,4,5-연결 벤젠 또는 1,2,3,4-연결 벤젠으로부터 선택된다.
더욱이, 화학식 (1) 또는 (1') 의 화합물은 또한 추가로 작용화되며, 따라서 확장된 구조로 전환될 수 있다. 여기서 언급될 수 있는 예는 SUZUKI 방법에 의한 아릴보론산과의 반응 또는 HARTWIG-BUCHWALD 방법에 의한 일차 또는 이차 아민과의 반응이다. 따라서, 화학식 (1) 또는 (1') 의 화합물은 또한 인광 금속 착물 또는 또한 다른 기타 금속 착물에 직접 결합될 수 있다.
본 발명에 따른 화합물 및 본 발명에 따른 유기 전계발광 소자는 하기의 놀라운 장점에 의해 선행 기술과 구분된다:
1. 형광 또는 인광 발광체에 대해 매트릭스로서 사용되는, 본 발명에 따른 화합물 및 화학식 (1) 또는 화학식 (8) 내지 (18) 의 화합물은 매우 높은 효율 및 긴 수명을 갖는다. 이는 특히, 화합물이 인광 발광체에 대해 매트릭스 물질로 사용되는 경우 적용된다. 매트릭스 물질로서 구조적으로 유사한 포스핀 옥시드를 사용하는 것보다 현저히 우수한 효율, 특히 전력 효율, 및 수명이 수득된다.
2. 본 발명에 따른 화합물 및 화학식 (1) 또는 (8) 내지 (18) 의 화합물은 녹색- 및 적색 인광 화합물뿐만 아니라, 또한 특히 청색-인광 화합물을 위한 매트릭스로서도 적합하다.
3. 승화로 부분적으로 또는 완전한 열분해를 겪는 선행 기술에 따른 많은 화합물과는 반대로, 본 발명에 따른 화합물은 높은 열적 안정성을 갖는다.
4. 유기 전계발광 소자에 사용되는 본 발명에 따른 화합물은 높은 효율 및 낮은 사용 전압을 갖는 가파른 전류-전압 곡선을 유발한다.
상기 언급된 이러한 장점들은 다른 전자적 특성을 손상시키면서 수행되는 것은 아니다.
본 발명은 하기의 실시예에 의해 더욱 상세하게 설명되나, 그에 따라 본 발명을 제한하는 것은 아니다. 상기 발명의 상세한 설명으로부터, 당업자들은 개시된 범위 전체에 걸쳐 본 발명을 수행할 수 있고, 진보성 없이 본 발명에 따른 추가 착물을 제조할 수 있고, 전자 소자에 그들을 사용하거나, 본 발명에 따른 방법을 사용할 수 있을 것이다.
하기의 합성을 별도로 언급하지 않는 한, 건조된 용매 중 보호-기체 대기 하에 수행하였다. 사용되는 출발 물질은 예를 들어, 1,4-비스(인산)벤젠 (Inorganic Chemistry 1996, 35(17), 4942-4949), N,N'-디페닐-1,2-벤젠디아민 (Organic Letters 2007, 9(7), 1339-1342) 또는 N-페닐-o-페닐렌디아민 (Indian Journal of Pharmaceutical Sciences 2003, 65(2), 135-138) 일 수 있다.
실시예 1a: 1,4-비스(포스포닐 클로라이드)벤젠의 합성:
55.2 g (232 mmol) 의 1,4-비스(인산)벤젠을 우선 1400 ml 의 메틸렌 클로라이드에 도입하고, DMF 를 10 방울 첨가하였다. 400 ml 의 메틸렌 클로라이드 중 86.3 ml (1020 mmol) 의 옥살릴 클로라이드를 실온에서 적가하고, 혼합물을 45 ℃ 에서 5 시간 동안 교반하였다. 용매를 진공 하에 제거하고, 생성물을 보호 기체 하에 헥산으로부터 재결정화하였다. 수율: 70 g (227 mmol), 98 %.
하기의 화합물을 유사하게 수득할 수 있었다:
실시예 2: N,N'-디아릴-1,2-벤젠디아민의 통상의 합성
1.06 g (4.75 mmol) 의 Pd(OAc)2 및 14.46 ml (14.46 mmol) 의 트리-tert-부틸포스핀 (톨루엔 중 1 M 의 용액) 을 660 ml 의 기체가 제거된 톨루엔에 첨가하고, 혼합물을 5 분 동안 교반하였다. 그 다음, 240 mmol 의 1,2-디브로모벤젠유도체, 505 mmol 의 아릴아민 및 67.22 g (700 mmol) 의 나트륨 tert-부톡시드를 용액에 첨가한 다음, 그의 기체를 제거하고, 10 시간 동안 140 ℃ 에서 보호-기체 대기 하에 교반하였다. 용액을 냉각한 후, 600 ml 의 NH4Cl 용액 및 150 ml 의 에틸 아세테이트를 첨가하고, 상을 분리하고, 물로 세정하고, MgSO4 로 건조하고 증발시켰다. 고체를 톨루엔에 용해하고, 셀라이트를 통해 여과해냈다. 조생성물을 뜨거운 헵탄으로 교반하여 세정하였다.
실시예 3: 4,5-디메틸-N,N'-디페닐-1,2-벤젠디아민의 합성
63.3 g (240 mmol) 의 1,2-디브로모-4,5-디메틸벤젠 및 46 ml (505 mmol) 의 아닐린으로부터 실시예 2 에 따른 통상의 과정에 따라 합성을 수행하였다. 침전된 고체를 톨루엔/아세토니트릴 (5:1) 로부터 재결정화하고, 잔류물을 MeOH 로 세정하여, 65 g (223 mmol) 의 결정성 고체를 산출하였다. 총 수율은 93 % 였다.
실시예 4: N,N'-디톨릴-1,2-벤젠디아민의 합성
56.6 g (240 mmol) 의 1,2-디브로모벤젠 및 54 ml (505 mmol) 의 p-톨루이딘으로부터 실시예 2 에 따른 통상의 과정에 따라 합성을 수행하였다. 침전된 고체를 톨루엔/아세토니트릴 (5:1) 로부터 재결정화하고, 잔류물을 MeOH 로 세정하여, 75 g (262 mmol) 의 결정성 고체를 산출하였다. 총 수율은 98 % 였다.
실시예 5: N,N'-디-o-톨릴-1,2-벤젠아민의 합성
56.6 g (240 mmol) 의 1,2-디브로모벤젠 및 54 ml (505 mmol) 의 o-톨루이딘으로부터 실시예 2 에 따른 통상의 과정에 따라 합성을 수행하였다. 침전된 고체를 톨루엔/아세토니트릴 (5:1) 로부터 재결정화하고, 잔류물을 MeOH 로 세정하여, 68 g (237 mmol) 의 결정성 고체를 산출하였다. 총 수율은 90 % 였다.
실시예 6: 4,5-디메틸-N,N'-디-p-톨릴-1,2-벤젠디아민의 합성
63.3 g (240 mmol) 의 1,2-디브로모-4,5-디메틸벤젠 및 54 ml (505 mmol) 의 p-톨루이딘으로부터 실시예 2 에 따른 통상의 과정에 따라 합성을 수행하였다. 침전된 고체를 톨루엔/아세토니트릴 (5:1) 로부터 재결정화하고, 잔류물을 MeOH 로 세정하여, 69 g (218 mmol) 의 결정성 고체를 산출하였다. 총 수율은 91 % 였다.
실시예 7: N,N'-비스(비페닐-4-일)-1,2-벤젠디아민의 합성
56.6 g (240 mmol) 의 1,2-디브로모벤젠 및 85.4 g (505 mmol) 의 4-아미노비페닐로부터, 실시예 2 에 따른 통상의 과정에 따라 합성을 수행하였다. 침전된 고체를 톨루엔/아세토니트릴 (5:1) 로부터 재결정화하고, 잔류물을 MeOH 로 세정하여, 78 g (189 mmol) 의 결정성 고체를 산출하였다. 총 수율은 80 % 였다.
실시예 8: 4,5-디메틸-N,N'-비스(비페닐-4-일)-1,2-벤젠디아민의 합성
63.3 g (240 mmol) 의 1,2-디브로모-4,5-디메틸벤젠 및 85.4 g (505 mmol) 의 4-아미노비페닐로부터 실시예 2 에 따른 통상의 과정에 따라 합성을 수행하였다. 침전된 고체를 톨루엔/아세토니트릴 (5:1) 로부터 재결정화하고, 잔류물을 MeOH 로 세정하여, 80.3 g (182 mmol) 의 결정성 고체를 산출하였다. 총 수율은 76 % 였다.
실시예 9: N-비페닐-4-일-N'-페닐-1,2-벤젠디아민의 합성
0.35 g (1.58 mmol) 의 Pd(OAc)2 및 4.8 ml (4.86 mmol) 의 트리-tert-부틸-포스핀 (톨루엔 중 1 M 의 용액) 을 660 ml 의 기체가 제거된 톨루엔에 첨가하고, 혼합물을 5 분 동안 교반하였다. 그 다음, 37.2 g (160 mmol) 의 4-브로모비페닐, 29.4 g (160 mmol) 의 N-페닐-o-페닐렌디아민 및 22.4 g (233 mmol) 의 나트륨 tert-부톡시드를 용액에 첨가한 다음, 그의 기체를 제거하고, 10 시간 동안 140 ℃ 에서 보호-기체 대기 하에 교반하였다. 용액을 냉각한 후, 200 ml 의 NH4Cl 용액 및 50 ml 의 에틸 아세테이트를 첨가하고, 상을 분리하고, 물로 세정하고, MgSO4 로 건조하고, 증발시켰다. 고체를 톨루엔에 용해시키고, 셀라이트를 통해 여과해냈다. 조생성물을 뜨거운 헵탄으로 교반하여 세정하고, MeOH 로 세정하여, 47 g (140 mmol) 의 결정성 고체를 산출하였다. 총 수율은 80 % 였다.
실시예 10: 디아자포스폴의 통상의 합성
158 mmol 의 N,N'-디아릴-1,2-벤젠디아민을 500 ml 의 피리딘에 용해시키고, 0 ℃ 로 냉각하였다. 1000 ml 의 톨루엔에 용해된 74 mmol 의 1,4-비스(포스포닐 클로라이드)벤젠을 0 ℃ 에서 격렬한 교반 하에 상기 용액에 적가하고, 혼합물을 1 시간 동안 교반한 다음, 24 시간 동안 환류 하에 가열하였다. 용매를 진공 하에 증류해내고, 고체를 에틸 아세테이트에서 끓여 세정하고, 흡입으로 여과해내고, 100 ml 의 에틸 아세테이트로 한번 세정하고, 이어서 디옥산으로부터 재결정화하였다.
실시예 11: H3 의 합성
42 g (158 mmol) 의 N,N'-디페닐-1,2-벤젠디아민 및 23 g (74 mmol) 의 1,4-비스(포스포닐 클로라이드)벤젠으로부터 실시예 10 에 따른 통상의 과정에 따라 합성을 수행하였다. 수득된 고체를 디옥산으로부터 여러번 재결정화하였다. 수율: 34.4 g (50 mmol), 68%, 순도 99.9% (HPLC).
실시예 12: H4 의 합성
45.5 g (158 mmol) 의 4,5-디메틸-N,N'-디페닐-1,2-벤젠디아민 및 23 g (74 mmol) 의 1,4-비스(포스포닐 클로라이드)벤젠으로부터 실시예 10 에 따른 통상의 과정에 따라 합성을 수행하였다. 수득된 고체를 디옥산으로부터 여러번 재결정화하였다. 수율: 35.7 g (48 mmol), 65%, 순도 99.9% (HPLC).
실시예 13: H5 의 합성
45.5 g (158 mmol) 의 N,N'-디톨릴-1,2-벤젠디아민 및 23 g (74 mmol) 의 1,4-비스(포스포닐 클로라이드)벤젠으로부터 실시예 10 에 따른 통상의 과정에 따라 합성을 수행하였다. 수득된 고체를 디옥산으로부터 여러번 재결정화하였다. 수율: 37.9 g (51 mmol), 69%, 순도 99.9% (HPLC).
실시예 14: H6 의 합성
65 g (158 mmol) 의 N,N'-비스(비페닐-4-일)-1,2-벤젠디아민 및 23 g (74 mmol) 의 1,4-비스(포스포닐 클로라이드)벤젠으로부터 실시예 10 에 따른 통상의 과정에 따라 합성을 수행하였다. 수득된 고체를 디옥산으로부터 여러번 재결정화하였다. 수율: 43.9 g (44.3 mmol), 60%, 순도 99.9% (HPLC).
실시예 15: H7 의 합성
45.5 g (158 mmol) 의 N,N'-디-o-톨릴-1,2-벤젠디아민 및 23 g (74 mmol) 의 1,4-비스(포스포닐 클로라이드)벤젠으로부터 실시예 10 에 따른 통상의 과정에 따 라 합성을 수행하였다. 수득된 고체를 디옥산으로부터 여러번 재결정화하였다. 수율: 34.6 g (46.5 mmol), 63%, 순도 99.9% (HPLC).
실시예 16: H8 의 합성
50.6 g (158 mmol) 의 4,5-디메틸-N,N'-디-p-톨릴-1,2-벤젠디아민 및 23 g (74 mmol) 의 1,4-비스(포스포닐 클로라이드)벤젠으로부터 실시예 10 에 따른 통상의 과정에 따라 합성을 수행하였다. 수득된 고체를 디옥산으로부터 여러번 재결정화하였다. 수율: 35.4 g (44.3 mmol), 60%, 순도 99.9% (HPLC).
실시예 17: H9 의 합성
69.6 g (158 mmol) 의 4,5-디메틸-N,N'-비스(비페닐-4-일)-1,2-벤젠디아민 및 23 g (74 mmol) 의 1,4-비스(포스포닐 클로라이드)벤젠으로부터 실시예 10 에 따른 통상의 과정에 따라 합성을 수행하였다. 수득된 고체를 디옥산으로부터 여러번 재결정화하였다. 수율: 48.8 g (46.6 mmol), 63%, 순도 99.9% (HPLC).
실시예 18: H10 의 합성
53.1 g (158 mmol) 의 N-비페닐-4-일-N'-페닐-1,2-벤젠디아민 및 23 g (74 mmol) 의 1,4-비스(포스포닐 클로라이드)벤젠으로부터 실시예 9 에 따른 통상의 과정에 따라 합성을 수행하였다. 수득된 고체를 디옥산으로부터 여러번 재결정화하였다. 수율: 50.2 g (42 mmol), 81%, 순도 99.9% (HPLC).
하기의 화합물을 유사하게 수득하였다:
포스포닐 클로라이드 대신 상응하는 디클로로포스핀을 사용하여, 하기의 화합물을 수득하였다:
실시예 26: N,N'-디피리드-4-일-1,2-벤젠디아민의 합성
56.6 g (240 mmol) 의 1,2-디브로모벤젠 및 47.5 g (505 mmol) 의 4-아미노피리딘으로부터 실시예 2 의 통상의 과정에 따라 합성을 수행하였다. 침전된 고체를 톨루엔/아세토니트릴 (5:1) 로부터 재결정화하고, 잔류물을 MeOH 로 세정하여, 46.2 g (176 mmol) 의 결정성 고체를 산출하였다. 총 수율은 73% 였다.
실시예 27: N-페닐-N'-4,6-디페닐-1,3,5-트리아진-2-일-1,2-벤젠디아민의 합 성
51 ml (300 mmol) 의 에틸디이소프로필아민 및 이어서 100 ml 의 THF 중 29.5 g (110 mmol) 의 2-클로로-4,6-디페닐-1,3,5-트리아진의 용액을 200 ml 의 THF 중 18.4 g (100 mmol) 의 N-페닐-o-페닐렌디아민의 용액에 적가하였다. 실온에서 1 시간 동안 교반한 후, 반응 혼합물을 환류 하에 6 시간 동안 가열하였다. 냉각 후, THF 를 진공에서 제거하고, 잔류물을 50 ml 의 디클로로메탄에 용해하고, 300 ml 의 메탄올을 적가하였다. 혼합물을 12 시간 동안 교반한 후, 고체를 흡입으로 여과해내고, MeOH 로 세정하고, 건조하였다. 총 수율은 27.8 g (67 mmol), 67 % 였다.
실시예 28: H11 의 합성
41.4 g (158 mmol) 의 N,N'-디피리드-4-일-1,2-벤젠디아민 및 23 g (74 mmol) 의 1,4-비스(포스포닐 클로라이드)벤젠으로부터 실시예 10 의 통상의 과정에 따라 합성을 수행하였다. 수득된 고체를 디옥산으로부터 여러번 재결정화하였다. 수율: 39.4 g (57 mmol), 77 %, 순도 99.9 % (HPLC).
실시예 29: H12 의 합성
65.6 g (158 mmol) 의 N-페닐-N'-4,6-디페닐-1,3,5-트리아진-2-일-1,2-벤젠디아민 및 23 g (74 mmol) 의 1,4-비스(포스포닐 클로라이드)벤젠으로부터 실시예 10 의 통상의 과정에 따라 합성을 수행하였다. 수득된 고체를 클로로벤젠으로부터 여러번 재결정화하였다. 수율: 42.9 g (43 mmol), 58 %, 순도 99.9 % (HPLC).
실시예 30: OLED 의 제조
본 발명에 따른 OLED 및 선행 기술에 따른 OLED 를 WO 04/058911 에 따른 통상의 방법으로 제조하고, 이를 여기에 기재된 환경 (층-두께 변화, 사용되는 물질) 에 적응시켰다.
다양한 OLED 에 대한 결과를 하기의 실시예 31 내지 50 에 나타냈다 (표 1 및 2 를 참조). 150 nm 의 두께로 구성된 ITO (인듐 주석 옥시드) 로 코팅된 유리판을 개선된 가공을 위해, PEDOT (폴리(3,4-에틸렌디옥시-2,5-티오펜), 물에서 회전 코팅됨; H.C. Starck, Goslar, 독일에서 구입) 를 20 nm 로 코팅하였다. 이러한 코팅된 유리판은 OLED 에 적용되는 기판을 형성하였다. 상기 OLED 는 본래 하기의 층 구조를 갖는다: 기판/ 정공-수송 층 (HTL)/ 임의의 절연층 (IL)/ 전자-차단층 (EBL)/ 발광층 (EML)/ 임의의 정공-차단층 (HBL)/ 전자-수송층 (ETL)/ 임의의 전자-주입층 (EIL) 및 마지막으로 캐소드. 캐소드는 100 nm 두께의 알루미늄 층으로 형성되었다. OLED 의 정밀 구조를 표 1 에 나타냈다. OLED 제조에 사용되는 물질을 표 3 에 나타냈다.
모든 물질을 진공 챔버에서 열로 증착시켰다. 여기서 발광층은 항상 하나 이상의 매트릭스 물질 (호스트 물질) 및 발광 도펀트 (발광체) 로 이루어지고, 이를 특정 부피 비율로 공증발시켜 매트릭스 물질 또는 물질과 혼합하였다. 여기서, H1:CBP:TER1 (55 %:35 %:10 %) 과 같은 정보는 층에서 물질 H1 이 55% 의 부피비, CBP 가 35% 의 부피비, TER1 이 10 % 의 부피비로 존재한다는 것을 의미한다. 유사하게는, 전자-수송층은 또한 두 개의 물질의 혼합물로 이루어질 수 있다.
OLED 는 표준 방법에 의해 특징화된다. 상기 목적을 위해, 전계발광 스펙트럼, 전류 효율 (cd/A 로 측정됨), 전력 효율 (lm/W 로 측정됨) 및 광밀도의 함수로서 외부 양자 효율 (EQE, % 로 측정됨) 을 전류-전압-발광 특징선 (IUL 특징선) 으로부터 계산하고, 수명은 측정하였다. 수명은 광밀도가 특정 초기 광밀 도 I0 로부터 특정 비율로 감소한 후의 시간으로 정의된다. LD80 은 상기 수명이 광밀도가 0.8·I0 (80 % 로) 로 감소, 즉, 예를 들어, 4000 cd/m2 에서 3200 cd/m2 로 감소하는데 걸린 시간인 것을 의미한다.
본 발명에 따른 화합물은 그 중에서도 특히, 인광 도펀트에 대한 매트릭스 물질 (호스트 물질) 로서 사용될 수 있었다. 본 발명에 따른 화합물 H3, H4, H5, H6 및 H7 을 여기서 사용하였다. 비교로서, 선행 기술에 따른 화합물 H1, H2 및 H8 을 사용하였다. 녹색-발광 도펀트 TEG1, 청색-발광 도펀트 TEB1 및 적색-발광 도펀트 TER1 을 포함하는 OLED 를 나타냈다. OLED 에 대한 결과를 표 2 에 요약하였다. 실시예 31-38 은 선행 기술에 따른 물질을 포함하는 OLED 를 나타냈고, 이를 비교예로서 제공하였다. 본 발명에 따른 OLED 39-50 은 화학식 (1) 의 화합물을 사용하는 것에 대한 장점을 나타냈다.
본 발명에 따른 화합물을 사용하여 선행 기술에 비해 모든 관련 파라미터, 특히, 수명 및 전력 효율에서의 개선을 달성할 수 있었다. 특히, 모바일 기기의 작동 시간은 에너지 소비에 매우 의존적이므로, 전력 효율의 개선은 매우 중요하다. 10 % 의 증가 조차도 여기에서는 현저한 향상으로 고려되어야만 한다.
포스핀 옥시드-함유 매트릭스 물질 H2 에 비해, 본 발명에 따른 화합물은 가장 우수한 향상을 나타냈다 (실시예 35-37 과 실시예 44-48 의 비교). 그러나, 본 발명에 따른 매트릭스 물질 H3, H4, H5, H6 및 H7 의 사용이 선행 기술에 따른 H2 의 사용과 거의 유사한 작동 전압을 제공함에도 불구하고, 전류 효율을 현저히 증가시킬 수 있었다. 약 25% (실시예 45 및 실시예 36) 내지 약 50 % (실시예 48 및 실시예 37) 로 개선되고, 상응하는 개선된 전력 효율을 제공하였다. 이는 전자-수송 물질로서 H1 을 사용하는 경우에서 특히 명백히 나타나고, 여기서 선행 기술에 비해 전력 효율은 약 50 % (실시예 48 및 실시예 37) 개선되었다. 전력 효율의 개선이 수명의 현저한 증가를 동반한다는 것이 여기서 강조되어야만 한다. 선행기술에 비해, 본 발명에 따른 화합물의 사용은 수명을 1.8 배 (실시예 45 및 실시예 36) 내지 2.8 배 (실시예 47 및 실시예 36) 만큼 증가시켰다.
H1 을 포함하는 OLED 에 비해 현저한 개선이 또한 달성될 수 있고, 이는 본 발명에 따른 화합물을 사용하여 이미 비교적으로 우수한 성능 데이타를 나타냈다. 이를 적색 발광 (실시예 31, 32 와 실시예 39, 40 의 비교) 및 녹색 발광 OLED (실시예 33, 34 및 실시예 41-43) 에 적용하였다. 적색-발광 OLED 의 경우, 전력 효율은 약 15 % 초과로 증가될 수 있고, 특히 수명은 또한 현저히 증가될 수 있었다. 여기서 수명의 개선은 약 50 % 초과였다. 그러나, 녹색-발광 OLED 의 경우, 본 발명에 따른 화합물은 전력 효율을 적게 증가시키거나, 전혀 증가 시키지 않음에도 불구하고, 매트릭스 물질로서 H3, H4 및 H5 의 사용은 수명을 매우 현저히 개선시켰다. 55 % 까지 증가하였다 (실시예 41 및 실시예 33). 청색-발광 OLED 의 경우, 호스트 물질로서의 H3 의 사용은 전압을 1 V 까지 감소시키고, 전력 효율을 33 % 까지 증가시켰다.
작동 전압 및 그에 따른 특히 또한 전력 효율에 대한 매우 명백한 장점을 트 리아진-치환 화합물 H9 를 사용하여 수득할 수 있었다. 이는 선행 기술에 비해 현저히 개선된 작동 전압, 전력 효율 및 또한 수명을 나타냈다 (실시예 50).
표 1 : OLED 의 구조
표 2: OLED 에 대한 결과
표 3 : 사용된 물질의 구조식
실시예 51: 6-[[2-(페닐아미노)페닐]아미노]-2,4-디페닐-1,3,5-트리아진의 합성
44.3 g (240 mmol) 의 N-페닐-o-페닐렌디아민을 우선 THF 에 도입하고, 0 ℃ 로 냉각하고, 136.4 ml (818 mmol) 의 N-에틸디이소프로필아민을 적가하였다. 이어서, 혼합물을 실온에서 추가로 1 시간 동안 교반하였다. 그 다음, 1600 ml 이 THF 에 용해된 64.4 g (240 mmol) 의 2-클로로-4,6-디페닐-1,3,5-트리아진의 용 액을 적가하고, 혼합물을 60 ℃ 에서 96 시간 동안 교반하였다. 냉각한 후, 용액을 400 ml 의 헵탄, 80 ml 의 디클로로메탄 및 100 ml 의 에탄올과 교반하였다. 고체를 톨루엔으로 세정하고, 뜨거운 헵탄으로 교반에 의해 세정하여, 87.7 g (211 mmol) 의 결정성 고체를 산출하였다. 총 수율은 88 % 였다.
실시예 52-54: 헤테로방향족 화합물을 사용하는 디아민의 합성
실시예 51 과 유사하게, 상응하는 o-페닐렌디아민과 반응시켜 상응하는 디브로모방향족 화합물로부터 하기에 나타낸 디아민을 제조할 수 있었다.
실시예 55: 헤테로방향족 화합물을 사용하는 디아자포스폴의 합성
21.5 g (51.9 mmol) 의 6-[[2-(페닐아미노)페닐]아미노]-2,4-디페닐-1,3,5-트리아진을 165 ml 의 피리딘에 용해하고, 0 ℃ 로 냉각하였다. 199 ml 의 톨루엔에 용해된 7 ml (51.9 mmol) 의 페닐포스포너스 디클로라이드를 0 ℃ 에서 격렬한 교반 하에 적가하고, 혼합물을 1 시간 동안 교반한 다음, 24 시간 동안 환류 하에 가열하였다. 용매를 진공에서 증류해내고, 고체를 에틸아세트에서 끓여 세정하고, 흡입으로 여과해내고, 100 ml 의 에틸 아세테이트로 한번 세정하고, 이어서 디옥산으로부터 재결정화하였다. 수율: 12 g (33 mmol), 69 %, 순도 99.9 % (HPLC).
실시예 56-60: 디아자포스폴의 합성
실시예 55 와 유사하게, 상응하는 포스포너스 클로라이드와 반응시켜 상응하는 디아미노방향족 화합물로부터 하기에 나타낸 디아자포스폴을 제조할 수 있었다.
Claims (15)
- 하기 화학식 (1) 또는 화학식 (39) 의 화합물을 하나 이상 포함하는 전자 소자:[식 중, 사용된 기호 및 지수에 하기를 적용함:A-B 및 D-E 는 각각, 각각의 경우에서 동일하거나 상이하게 하기 화학식 (2), (3), (4), (5) 또는 (6) 의 단위이고:(식 중, 각각의 경우에서 점선 결합은 Z 와의 연결을 나타냄);Z 는 각각의 경우에서 동일하거나 상이하게 N-R2, O 또는 S 이거나;A-Z 및 B-Z 는 각각, 각각의 경우에서 동일하거나 상이하게 하기 화학식 (7) 의 단위이며, q = 0 이고,;(식 중, 점선 결합은 화학식 (1) 의 화합물에서의 상기 단위의 연결을 나타내고, 여기서 질소는 Y 기와 연결됨);Y 는 각각의 경우에서 동일하거나 상이하게 P(=O), P(=S), P, As(=O), As(=S), As, Sb(=O), Sb(=S), Sb, Bi(=O), Bi(=S) 또는 Bi 이고;Ar 는 각각의 경우에서 동일하거나 상이하게 방향족 고리 원자수 5 내지 60 의 방향족 또는 헤테로방향족 고리계 (이는 하나 이상의 라디칼 R1 에 의해 치환될 수 있음) 이고;Ar1 은 각각의 경우에서 동일하거나 상이하게 방향족 고리 원자수 5 내지 18 의 아릴 또는 헤테로아릴기 (이는 하나 이상의 라디칼 R1 에 의해 치환될 수 있음) 이고;X 는 각각의 경우에서 동일하거나 상이하게 CR1 또는 N 이고;L 은 단일 결합 또는 2가, 3가 또는 4가 기이고;R1 은 각각의 경우에서 동일하거나 상이하게 H, D, F, Cl, Br, I, CN, NO2, N(R3)2, C(=O)R3, 탄소수 1 내지 40 의 직쇄 알킬, 알콕시 또는 티오알킬기 또는 탄소수 3 내지 40 의 분지형 또는 시클릭 알킬, 알콕시 또는 티오알킬기 또는 탄소수 2 내지 40 의 알케닐 또는 알키닐기 (이들 중 각각은 하나 이상의 라디칼 R3 에 의해 치환될 수 있으며, 여기서 하나 이상의 비-인접 CH2 기는 R3C=CR3, C≡C, Si(R3)2, Ge(R3)2, Sn(R3)2, C=O, C=S, C=Se, C=NR3, P(=O)(R3), SO, SO2, NR3, O, S 또는 CONR3 에 의해 대체될 수 있고, 여기서 하나 이상의 H 원자는 D, F, Cl, Br, I, CN 또는 NO2 에 의해 대체될 수 있음), 방향족 고리 원자수 5 내지 60 의 방향족 또는 헤테로방향족 고리계 (이는 각각의 경우에서 하나 이상의 라디칼 R3 에 의해 치환될 수 있음), 방향족 고리 원자수 5 내지 60 의 아릴옥시 또는 헤테로아릴옥시기 (이는 하나 이상의 라디칼 R3 에 의해 치환될 수 있음) 또는 이러한 계의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되며, 여기서 2개 이상의 인접 치환기 R1 은 모노시클릭 또는 폴리시클릭, 지방족, 방향족 또는 헤테로방향족 고리계 (이는 하나 이상의 라디칼 R3 에 의해 치환될 수 있음) 를 임의로 형성할 수 있고;R2 는 각각의 경우에서 동일하거나 상이하게 탄소수 1 내지 40 의 직쇄 알킬기 또는 탄소수 3 내지 40 의 분지형 또는 시클릭 알킬기 (이들 중 각각은 하나 이상의 라디칼 R3 에 의해 치환될 수 있고, 여기서 하나 이상의 비-인접 CH2 기는 R3C=CR3, C≡C 또는 C=O 에 의해 대체될 수 있고, 여기서 하나 이상의 H 원자는 D, F, Cl, Br, I, CN 또는 NO2 에 의해서 대체될 수 있음), 방향족 고리 원자수 5 내지 60 의 방향족 또는 헤테로방향족 고리계 (이는 각각의 경우에서 하나 이상의 라디칼 R3 에 의해 치환될 수 있음) 또는 이러한 계의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되며; 1,2-위치에서 서로 인접한 R1 및 R2 는 임의로 모노시클릭 또는 폴리시클 릭, 지방족, 방향족 또는 헤테로방향족 고리계 (이는 하나 이상의 라디칼 R3 에 의해 치환될 수 있음) 를 형성할 수 있고;R3 은 H, D, F, CN, 탄소수 1 내지 20 의 지방족 탄화수소 라디칼, 방향족 고리 원자수 5 내지 30 의 방향족 또는 헤테로방향족 고리계로 이루어진 군으로부터 선택되며, 여기서 하나 이상의 H 원자는 D, F, Cl, Br, I 또는 CN 에 의해 대체될 수 있고, 여기서 2개 이상의 인접 치환기 R3 은 서로 모노- 또는 폴리시클릭, 지방족, 방향족 또는 헤테로방향족 고리계를 형성할 수 있고;n, t 는 1 내지 10, 바람직하게는 1, 2, 3, 4, 5 또는 6 이고;m 은, L 이 단일 결합 또는 2가 기인 경우 1 이고, L 이 3가 기인 경우 2 이고; L 이 4가 기인 경우 3 이고;q 는 각각의 경우에서 동일하거나 상이하게 0 또는 1 임].
- 제 1 항에 있어서, Ar1 이 각각의 경우에서 동일하거나 상이하게 방향족 고리 원자수 5 내지 14, 바람직하게는 5 내지 10 의 아릴 또는 헤테로아릴기, 특히 바람직하게는 벤젠, 피리딘, 피리미딘, 피리다진, 피라진, 트리아진, 푸란, 티오펜, 피롤, 나프탈렌, 페난트렌, 퀴놀린, 이소퀴놀린, 퀴녹살린, 인돌, 벤조푸란, 벤조티오펜 또는 카르바졸을 나타내는 것을 특징으로 하는 전자 소자.
- 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서, 화학식 (1) 의 화합물이 화학식 (8) 내지 (18) 의 화합물로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 전자 소자:[식 중, 사용된 기호 및 지수는 제 1 항에 언급된 의미를 가짐].
- 제 1 항 내지 제 3 항 중 어느 한 항에 있어서, 기호 Y 가 P(=O) 를 나타내고, 기호 Z 가 각각의 경우에서 동일하거나 상이하게 N-R2 를 나타내는 것을 특징으로 하는 전자 소자.
- 제 1 항 내지 제 4 항 중 어느 한 항에 있어서, Ar 기가 바람직하게는 하기 화학식 (19) 내지 (36) 의 단위 (각각의 경우에서 점선 결합은 화학식 (1) 에서는 Y 기와의 연결 또는 화학식 (39) 에서는 N 과의 연결을 언급함) 로 이루어진 군으로부터 선택되는, 방향족 고리 원자수 5 내지 30 의 방향족 또는 헤테로방향족 고리계를 나타내는 것을 특징으로 하는 전자 소자:
- 제 1 항 내지 제 5 항 중 어느 한 항에 있어서, R2 가 각각의 경우에서 동일하거나 상이하게 방향족 고리 원자수 5 내지 24 의 방향족 또는 헤테로방향족 고리계 (이는 각각의 경우에서 하나 이상의 라디칼 R3 에 의해 치환될 수 있음), 바람직하게는 페닐, 나프틸, 비페닐 또는 터페닐 (이들 중 각각은 하나 이상의 라디칼 R3 에 의해 치환될 수 있음) 로 이루어진 군으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 전자 소자.
- 제 1 항 내지 제 6 항 중 어느 한 항에 있어서, 기호 및 지수에 하기를 적용하는 것을 특징으로 하는 전자 소자:Ar1 은 각각의 경우에서 동일하거나 상이하게 방향족 고리 원자수 5 내지 14, 바람직하게는 방향족 고리 원자수 5 내지 10, 특히 바람직하게는 방향족 고리 원자수 6 의 아릴 또는 헤테로아릴기이고;Y 는 각각의 경우에서 동일하거나 상이하게 P(=O) 또는 P(=S) 이고;Z 는 각각의 경우에서 동일하거나 상이하게 A 또는 B 와 화학식 (7) 의 고리를 형성하지 않는 경우 N-R2 이고;X 는 CR1 또는 N 을 나타내고, 여기서 최대 2개의 기호 X 는 N 을 나타내며, 바람직하게는 최대 1개의 기호 X 는 N 을 나타내고;Ar 은 동일하거나 상이하게 방향족 고리 원자수 5 내지 30, 바람직하게는 방향족 고리 원자수 5 내지 24 의 방향족 또는 헤테로방향족 고리계이고; 바람직하게는 방향족 또는 헤테로방향족 고리계의 아릴 또는 헤테로아릴기의 어떤 것도 방향족 고리 원자수 10 을 초과하지 않고;q 는 0 이고;n 은 1, 2, 3 또는 4, 바람직하게는 1, 2 또는 3 이고;R1 은 각각의 경우에서 동일하거나 상이하게 H, D, F, CN, N(R3)2, 탄소수 1 내지 20 의 직쇄 알킬 또는 알콕시기 또는 탄소수 3 내지 20 의 분지형 또는 시클릭 알킬 또는 알콕시기 또는 탄소수 2 내지 20 의 알케닐기 (이들 중 각각은 하나 이상의 라디칼 R3 에 의해 치환될 수 있고, 여기서 하나 이상의 비-인접 CH2 기는 R3C=CR3 또는 O 에 의해 대체될 수 있고, 여기서 하나 이상의 H 원자는 D 또는 F 에 의해 대체될 수 있음), 방향족 고리 원자수 5 내지 30 의 방향족 또는 헤테로방향족 고리계 (이는 각각의 경우에서 하나 이상의 라디칼 R3 에 의해 치환될 수 있음), 방향족 고리 원자수 5 내지 30 의 아릴옥시 또는 헤테로아릴옥시기 (이는 하나 이상의 라디칼 R3 에 의해 치환될 수 있음) 또는 이러한 계의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되며, 여기서 2개 이상의 인접 치환기 R1 은 모노시클릭 또는 폴리시클릭, 지방족, 방향족 또는 헤테로방향족 고리계 (이는 하나 이상의 라디칼 R3 에 의해 치환될 수 있음) 를 임의로 형성할 수 있고;R2 는 각각의 경우에서 동일하거나 상이하게 탄소수 1 내지 10 의 직쇄 알킬기 또는 탄소수 3 내지 10 의 분지형 또는 시클릭 알킬기 (이들 중 각각은 하나 이상의 라디칼 R3 에 의해 치환될 수 있고, 여기서 하나 이상의 H 원자는 F 또는 D 에 의해 대체될 수 있음), 방향족 고리 원자수 5 내지 30 의 방향족 또는 헤테로방향족 고리계 (이는 각각의 경우에서 하나 이상의 라디칼 R3 에 의해 치환될 수 있음) 또는 이러한 계의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되며; 1,2-위치에서 서로 인접한 R1 및 R2 는 모노시클릭 또는 폴리시클릭, 지방족, 방향족 또는 헤테로방향족 고리계 (이는 하나 이상의 라디칼 R3 에 의해 치환될 수 있음) 를 임의로 형성할 수 있고;다른 기호 및 지수는 제 1 항에 언급된 의미를 가짐.
- 제 1 항 내지 제 7 항 중 어느 한 항에 있어서, 사용된 기호 및 지수에 하기 를 적용하는 것을 특징으로 하는 전자 소자:Ar1 은 각각의 경우에서 동일하거나 상이하게 벤젠, 피리딘, 피리미딘, 피리다진, 피라진, 트리아진, 푸란, 티오펜, 피롤, 나프탈렌, 퀴놀린, 이소퀴놀린, 퀴녹살린, 인돌, 벤조푸란, 벤조티오펜 및 카르바졸로 이루어진 군으로부터 선택되고;Y 는 P(=O) 이고;Z 는 각각의 경우에서 동일하거나 상이하게 A 또는 B 와 화학식 (7) 의 고리를 형성하지 않는 경우 N-R2 이고;X 는 각각의 경우에서 동일하거나 상이하게 CR1이고;Ar 는 방향족 고리 원자수 5 내지 24 의 방향족 또는 헤테로방향족 고리계이고, 이는 각각의 경우에서 벤젠, 피리딘, 피리미딘, 피리다진, 피라진, 피롤, 티오펜, 푸란, 나프탈렌, 트리페닐렌, 퀴놀린, 이소퀴놀린, 퀴녹살린, 인돌, 벤조티오펜 또는 벤조푸란으로 이루어진 군 중 하나 이상, 바람직하게는 각각의 경우에서 벤젠, 피리딘, 피리미딘, 피리다진, 피라진 또는 트리아진으로 이루어진 군 중 하나 이상, 특히 벤젠으로 구성되고;q 는 0 이고;n 은 1 또는 2 이고;R1 은 각각의 경우에서 동일하거나 상이하게 H, D, F, CN, 탄소수 1 내지 10, 바람직하게는 탄소수 1 내지 4 의 직쇄 알킬기, 또는 탄소수 3 내지 10, 특히 바람직하게는 탄소수 3 내지 5 의 분지형 또는 시클릭 알킬기, 또는 탄소수 2 내지 10, 바람직하게는 2 내지 4 의 알케닐기 (이들 중 각각은 하나 이상의 라디칼 R3 에 의해 치환될 수 있고, 여기서 하나 이상의 H 원자는 D 에 의해 대체될 수 있음), 방향족 고리 원자수 5 내지 12 의 방향족 또는 헤테로방향족 고리계 (이는 각각의 경우에서 하나 이상의 라디칼 R3 에 의해 치환될 수 있음) 또는 이러한 계의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되고, 여기서 2개 이상의 인접 치환기 R1 은 모노시클릭 또는 폴리시클릭, 지방족, 방향족 또는 헤테로방향족 고리계 (이는 하나 이상의 라디칼 R3 에 의해 치환될 수 있음) 를 임의로 형성할 수 있고;R2 는 각각의 경우에서 동일하거나 상이하게 방향족 고리 원자수 5 내지 24 의 방향족 또는 헤테로방향족 고리계 (이는 각각의 경우에서 하나 이상의 라디칼 R3 에 의해 치환될 수 있음) 로 이루어진 군으로부터 선택되고;사용된 다른 기호 및 지수는 제 1 항에 언급된 의미를 가짐.
- 제 1 항 내지 제 8 항 중 어느 한 항에 있어서, 유기 전계발광 소자 (OLED), 유기 집적 회로 (O-IC), 유기 전계효과 트랜지스터 (O-FET), 유기 박막 트랜지스터 (O-TFT), 유기 발광 트랜지스터 (O-LET), 유기 태양 전지 (O-SC), 유기 광학 탐지 기, 유기 광수용체, 유기 전계 퀀치 소자 (O-FQD), 발광 전기화학 전지 (LEC), 유기 레이저 다이오드 (O-레이저) 및 "유기 플라즈몬 발광 소자" 로 이루어진 군으로부터 선택되는 전자 소자.
- 제 1 항 내지 제 9 항 중 어느 한 항에 있어서, 화학식 (1) 또는 화학식 (8) 내지 (18) 의 화합물이 형광 또는 인광 발광체, 특히 인광 발광체용 매트릭스 물질 및/또는 정공-차단층의 정공-차단 물질 및/또는 전자-수송층 또는 전자-주입층의 전자-수송 물질 및/또는 전자-차단 또는 여기자-차단층의 전자-차단 물질 또는 여기자-차단 물질 및/또는 정공-수송층 또는 정공-주입층의 정공-수송 물질로서 사용되는 것을 특징으로 하는 유기 전계발광 소자.
- 제 10 항에 있어서, 사용되는 인광 발광체가 구리, 몰리브덴, 텅스텐, 레늄, 루테늄, 오스뮴, 로듐, 이리듐, 팔라듐, 플래티늄, 은, 금 또는 유로퓸, 특히 이리듐 또는 플래티늄을 함유하는 화합물인 것을 특징으로 하는 유기 전계발광 소자.
- 하기 화학식 (1') 의 화합물 또는 하기 화학식 (39) 의 화합물:[식 중, 사용되는 기호 및 지수에 하기를 적용함:A-B 및 D-E 는 각각, 각각의 경우에서 동일하거나 상이하게 하기 화학식 (2), (3), (4), (5) 또는 (6) 의 단위이고:(식 중, 각각의 경우에서 점선 결합은 Z 와의 결합을 나타냄);Z 는 각각의 경우에서 동일하거나 상이하게 N-R2, O 또는 S 이며, 단, 동일한 Y 기에 결합된 모든 Z 기는 O 를 나타내지 않거나;A-Z 및 B-Z 는 각각, 각각의 경우에서 동일하거나 상이하게 하기 화학식 (7) 의 단위이며, q = 0 이고,;(화학식 (7) 중, 점선 결합은 각각의 경우에서 화학식 (1) 의 화합물에서의 상기 단위의 연결을 나타내고, 여기서 질소는 Y 기와 연결됨);Y 는 각각의 경우에서 동일하거나 상이하게 P(=O), P(=S), As(=O), As(=S), Sb(=O), Sb(=S), Bi(=O) 또는 Bi(=S) 이고;Ar 는 각각의 경우에서 동일하거나 상이하게 방향족 고리 원자수 5 내지 60 의 방향족 또는 헤테로방향족 고리계 (이는 하나 이상의 라디칼 R1 에 의해 치환될 수 있음) 이고;Ar1 은 각각의 경우에서 동일하거나 상이하게 방향족 고리 원자수 5 내지 16 의 아릴 또는 헤테로아릴기 (이는 하나 이상의 라디칼 R1 에 의해 치환될 수 있음) 이고;X 는 각각의 경우에서 동일하거나 상이하게 CR1 또는 N 이고;L 은 단일 결합 또는 2가, 3가 또는 4가 기이고;R1 은 각각의 경우에서 동일하거나 상이하게 H, D, F, Cl, Br, I, CN, NO2, N(R3)2, C(=O)R3, 탄소수 1 내지 40 의 직쇄 알킬, 알콕시 또는 티오알킬기 또는 탄소수 3 내지 40 의 분지형 또는 시클릭 알킬, 알콕시 또는 티오알킬기 또는 탄소수 2 내지 40 의 알케닐 또는 알키닐기 (이들 중 각각은 하나 이상의 라디칼 R3 에 의 해 치환될 수 있고, 여기서 하나 이상의 비-인접 CH2 기는 R3C=CR3, C≡C, Si(R3)2, Ge(R3)2, Sn(R3)2, C=O, C=S, C=Se, C=NR3, P(=O)(R3), SO, SO2, NR3, O, S 또는 CONR3 에 의해 대체될 수 있고, 여기서 하나 이상의 H 원자는 D, F, Cl, Br, I, CN 또는 NO2 에 의해 대체될 수 있음), 방향족 고리 원자수 5 내지 60 의 방향족 또는 헤테로방향족 고리계 (이는 각각의 경우에서 하나 이상의 라디칼 R3 에 의해 치환될 수 있음), 방향족 고리 원자수 5 내지 60 의 아릴옥시 또는 헤테로아릴옥시기 (이는 하나 이상의 라디칼 R3 에 의해 치환될 수 있음) 또는 이러한 계의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되며, 여기서 2개 이상의 인접 치환기 R1 은 모노시클릭 또는 폴리시클릭, 지방족, 방향족 또는 헤테로방향족 고리계 (이는 하나 이상의 라디칼 R3 에 의해 치환될 수 있음) 를 임의로 형성할 수 있고;R2 는 각각의 경우에서 동일하거나 상이하게 탄소수 1 내지 40 의 직쇄 알킬기 또는 탄소수 3 내지 40 의 분지형 또는 시클릭 알킬기 (이들 중 각각은 하나 이상의 라디칼 R3 에 의해 치환될 수 있고, 여기서 하나 이상의 비-인접 CH2 기는 R3C=CR3, C≡C 또는 C=O 에 의해 대체될 수 있고, 여기서 하나 이상의 H 원자는 D, F, Cl, Br, I, CN 또는 NO2 에 의해 대체될 수 있음), 방향족 고리 원자수 5 내지 60 의 방향족 또는 헤테로방향족 고리계 (이는 각각의 경우에서 하나 이상의 라디칼 R3 에 의해 치환될 수 있음) 또는 이러한 계의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되며; 1,2-위치에서 서로 인접한 R1 및 R2 는 모노시클릭 또는 폴리시클릭, 지방족, 방향족 또는 헤테로방향족 고리계 (이는 하나 이상의 라디칼 R3 에 의해 치환될 수 있음) 를 임의로 형성할 수 있고;R3 은 H, D, F, CN, 탄소수 1 내지 20 의 지방족 탄화수소 라디칼, 방향족 고리 원자수 5 내지 30 의 방향족 또는 헤테로방향족 고리계 (여기서 하나 이상의 H 원자는 D, F, Cl, Br, I 또는 CN 에 의해 대체될 수 있음) 로 이루어진 군으로부터 선택되며, 여기서 2개 이상의 인접 치환기 R3 은 서로 모노- 또는 폴리시클릭, 지방족, 방향족 또는 헤테로방향족 고리계를 형성할 수 있고;n 은 1 내지 10, 바람직하게는 1, 2, 3, 4, 5 또는 6 이고;m 은, L 이 단일 결합 또는 2가 기인 경우 1 이고, L 이 3가 기인 경우 2 이고; L 이 4가 기인 경우 3 이고;q 는 각각의 경우에서 동일하거나 상이하게 0 또는 1 이고;하기 화합물은 본 발명으로부터 제외됨:];[식 중, 사용된 기호 및 지수는 제 1 항에 나타난 의미를 가짐].
- 전자 소자에서의 제 12 항에 따른 화합물의 용도.
- 오르토-디아미노-치환 방향족 화합물 (여기서, 아미노기는 비치환 또는 바람 직하게는 단일치환됨) 과 방향족 포스포닐 클로라이드 유도체 또는 방향족 올리고포스포닐 클로라이드 유도체의 반응에 의한, 제 12 항에 따른 화합물의 제조 방법.
- 중합체, 올리고머 또는 덴드리머에 결합이 하나 이상 존재하는, 제 12 항에 따른 하나 이상의 화합물을 포함하는 올리고머, 중합체 또는 덴드리머 또는 하기 화학식 (37) 또는 하기 화학식 (38) 의 올리고머 또는 중합체;[식 중, 사용되는 기호는 제 11 항에 언급된 의미를 갖고, r 은 2 내지 1,000,000 의 정수를 나타냄].
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