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KR20010022131A - 액정 프로펜 또는 프로페닐 니트릴 유도체 - Google Patents

액정 프로펜 또는 프로페닐 니트릴 유도체 Download PDF

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KR20010022131A
KR20010022131A KR1020007000701A KR20007000701A KR20010022131A KR 20010022131 A KR20010022131 A KR 20010022131A KR 1020007000701 A KR1020007000701 A KR 1020007000701A KR 20007000701 A KR20007000701 A KR 20007000701A KR 20010022131 A KR20010022131 A KR 20010022131A
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liquid crystal
radical
radicals
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KR1020007000701A
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라이펜라트폴커
히르슈만하랄트
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플레믹 크리스티안
메르크 파텐트 게엠베하
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Publication date
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Abstract

본 발명은 화학식 I의 아세틸렌 유도체에 관한 것이다:
화학식 I
상기 식에서,
R, A1, A2, Z1, Z2, Z3, L1, L2, L3, Y, m 및 n은 특허청구범위 제 1 항에서 주어진 의미를 갖는다.
본 발명의 아세틸렌 유도체는 액정 매질의 성분으로서 사용하기에 적합하다.

Description

액정 프로펜 또는 프로페닐 니트릴 유도체{LIQUID CRYSTAL PROPENE OR PROPENYL NITRILE DERIVATIVES}
본 발명은 하기 화학식 I의 아세틸렌 유도체에 관한 것이다:
상기 식에서,
R은 비치환되거나, CN 또는 CF3에 의해 일치환되거나 적어도 할로겐에 의해 일치환된 1 내지 15개의 탄소원자를 갖는 알킬 또는 알케닐 라디칼이며, 여기서 추가로 이들 라디칼중 하나 이상의 -CH2- 그룹은 서로 독립적으로 O 원자가 서로 직접적으로 연결되지 않는 방식으로 -O-, -S-,, -CO-, -CO-O-, -O-CO- 또는 -O-CO-O-에 의해 대체될 수 있고,
A1및 A2는 각각 서로 독립적으로 (a) 하나 이상의 인접하지 않은 -CH2- 그룹이 -O- 및/또는 -S-에 의해 추가로 대체될 수 있는 트랜스-1,4-사이클로헥실렌 라디칼, (b) 하나 또는 2개의 CH 그룹이 N에 의해 추가로 대체될 수 있는 1,4-페닐렌 라디칼, (c) 트랜스-1,4-사이클로헥세닐렌, 또는 (d) 1,4-비사이클로[2.2.2]옥틸렌, 피페리딘-1,4-디일, 나프탈렌-2,6-디일, 데카하이드로나프탈렌-2,6-디일 및 1,2,3,4-테트라하이드로나프탈렌-2,6-디일로 이루어진 군으로부터 선택된 라디칼이며, 여기서 라디칼 (a) 내지 (c)는 불소 또는 CH3에 의해 일치환되거나 이치환될 수 있고,
Z1, Z2및 Z3는 각각 서로 독립적으로 -CO-O-, -O-CO-, -CH2O-, -OCH2-, -CH2CH2-, -CH=CH-, -C≡C-, -(CH2)4-, -OCF2-, -CF2O-, -CH=CH-CH2CH2- 또는 단일결합이고,
m은 0, 1 또는 2이고,
n은 0 또는 1이고,
L1, L2및 L3는 각각 서로 독립적으로 H 또는 F이고,
Y는 -C≡C-, -CH=CH-, -CF=CH-, -CH=CF- 또는 -CF=CF-이지만,
단, Y가 -C≡C- 또는 -CH=CH-인 경우,
a) n은 1이고 Z3는 단일결합이거나,
b) L1및/또는 L2는 불소이거나,
c) R은 2 내지 12개의 탄소원자를 갖는 알케닐 또는 알케닐옥시이거나,
d) A2는 불소 또는 CH3에 의해 일치환되거나 이치환된 피리딘 라디칼, 피리미딘 라디칼 또는 트랜스-1,4-사이클로헥실렌 라디칼이거나,
e) Z1, Z2또는 Z3중 하나는 -CO-O-이다.
본 발명은 추가로 액정 매질의 성분으로서의 이들 화합물의 용도, 및 본 발명에 따른 액정 매질을 함유하는 액정 디스플레이 소자 및 전광 디스플레이 소자에 관한 것이다.
화학식 I의 화합물은 액정 매질의 성분, 구체적으로 뒤틀린 셀의 원리, 게스트-호스트(gest-host) 효과, 정렬된 상의 변형 효과 또는 역학적 산란의 효과를 기초로하는 디스플레이용 액정 매질의 성분으로서 사용될 수 있다.
본 발명은 액정 매질 및 구체적으로 비교적 낮은 점도 및 비교적 높은 유전적 이방성을 동시에 갖는 액정 매질의 성분으로서 적합한 신규하고 안정한 액정 또는 메소제닉(mesogenic) 화합물을 목적으로 한다.
최근 화학식 I의 화합물이 액정 매질의 성분으로서 매우 적합한 것으로 밝혀졌다. 구체적으로, 그들은 높은 등명점과 동시에 높은 △ε 값을 갖는다. 그들은 광범위한 메소상 범위 및 유리한 광학 유전적 이방성 값을 갖는 안정한 액정 매질을 수득하는데 사용될 수 있다. 이들 매질은 추가로 매우 우수한 저온 행동을 갖는다.
하기 식의 화합물은 예컨대 JP 55-149371 호, JP 55-009012 호, JP 55-011529 호, PL 137 995 호 및 PL 138 286 호에 개시되어 있다:
상기 식에서,
R은 알킬이다.
하기 식의 시아노에틴 유도체는 JP 59-190 958 A2 호, JP 60-169 455 A2 호, JP 60-188 358 A2 호 및 JP 60-019 756 A2 호에 개시되어 있다:
상기 식에서,
R은 수소 또는 알킬이다.
하기 식의 비페닐아세틸렌은 DE 32 46 440 A1 호에 기술되어 있다:
상기 식에서,
R은 알킬이다.
그러나, 본 발명에 따른 불화된 화합물은 이에 언급되고 있지 않다.
그러나, 높은 △ε의 상기와 같은 화합물의 용도에 대한 매우 넓은 영역의 관점에서 보면, 특정 용도에 정확하게 사용되는 성질을 갖는 높은 네마토제너티(nematogenity)의 화합물을 추가로 이용하는 것이 바람직하다.
추가로, 화학식 I의 화합물을 제공하면, 아주 일반적으로 다양한 적용 관점에서 볼 때 액정 혼합물의 제조에 적합한 액정 물질의 범위를 매우 확대시킨다.
화학식 I의 화합물은 광범위하게 적용된다. 치환기의 선택에 따라, 이들 화합물은 액정 매질이 미리 구성된 기본 물질로서 달리 사용될 수 있지만, 화학식 I의 화합물은 또한 다른 군의 화합물로부터 액정 기본 물질에 첨가되어 이의 임계전압 및/또는 이의 점도를 최적화시키도록 상기 유형의 유전물질의 유전적 및/또는 광학적 이방성을 변형시킬 수 있다.
순수 상태에서, 화학식 I의 화합물은 무색이며, 일반적으로 전광 용도에 적합한 온도에서 액정 메소상을 형성한다. 본 발명에 따른 화합물은 화학적으로 및 열적으로 안정하다.
따라서, 본 발명은 화학식 I의 화합물, 및 액정 매질의 성분으로서의 이들 화합물의 용도에 관한 것이다. 본 발명은 추가로 화학식 I중 하나 이상의 화합물을 포함하는 액정 매질, 및 액정 디스플레이 소자, 구체적으로 상기 유형의 매질을 함유하는 전광 디스플레이 소자에 관한 것이다.
간편성을 위해, 하기 A4및 A3는 각각 식및의 라디칼이고, Cyc는 1,4-사이클로헥실렌 라디칼이고, Che는 1,4-사이클로헥세닐렌 라디칼이고, Dio는 1,3-디옥산-2,5-디일 라디칼이고, Dit는 1,3-디티안-2,5-디일 라디칼이고, Phe는 1,4-페닐렌 라디칼이고, Pyd는 피리딘-2,5-디일 라디칼이고, Pyr은 피리미딘-2,5-디일 라디칼이고, Bi는 비사이클로[2.2.2]옥틸렌 라디칼이고, 여기서 Cyc 및/또는 Phe는 비치환되거나 F 또는 CN에 의해 일치환되거나 이치환될 수 있다.
A1및 A2는 Cyc, Che, Phe, Pyr, Pyd 및 Dio로 이루어진 군으로부터 선택되는 것이 바람직하다.
따라서, 화학식 I의 화합물은 하기 하위 화학식 Ia 및 Ib의 비사이클릭 화합물, 하기 하위 화학식 Ic, Id, Ie, If 및 Ig의 트리사이클릭 화합물, 및 하기 하위 화학식 Ih, Ii, Ij 및 Ik의 테트라사이클릭 화합물을 포함한다:
R-A2-A4-Y-CN
R-A2-Z2-A4-Y-CN
R-A1-A2-A4-Y-CN
R-A1-Z1-A2-A4-Y-CN
R-A1-A2-Z2-A4-Y-CN
R-A1-A3-A4-Y-CN
R-A1-Z1-A3-A4-Y-CN
R-A1-A2-A3-A4-Y-CN
R-A1-Z1-A2-A3-A4-Y-CN
R-A1-A2-Z2-A3-A4-Y-CN
R-A1-Z1-A2-Z2-A3-A4-Y-CN
상기 식에서,
Y는 -C≡C-인 것이 바람직하며, 추가로 -CF=CF- 또는 -CF=CH-이다.
또한, A1, A2, A3및/또는 A4가 F에 의해 일치환되거나 이치환된 1,4-페닐렌인 상기 화학식 I 및 상기 하위 화학식 Ia 내지 Ik의 화합물이 바람직하다. 구체적으로, 2-플루오로-1,4-페닐렌, 3-플루오로-1,4-페닐렌 및 3,5-디플루오로-1,4-페닐렌이 있다.
A1및 A2는
인 것이 바람직하고, Z1, Z2및 Z3는 단일결합, -CO-O-, -O-CO- 또는 -CH2CH2-인 것이 바람직하며, -CF2O-, -OCF2-, -CH2O- 또는 -OCH2-인 것도 바람직하다. 라디칼 Z1, Z2및 Z3중 하나가 -(CH2)4- 또는 -CH=CH-CH2CH2-인 경우, 다른 라디칼 Z1또는 Z2또는 Z3(존재한다면)는 단일결합인 것이 바람직하다.
m 및 n은 1 또는 0인 것이 바람직하며, m=n이 0이고, 추가로 m+n이 1인 화합물이 특히 바람직하다.
R이 알킬 라디칼 및/또는 알콕시 라디칼인 경우, 이는 직쇄형 또는 분지형일 수 있다. 2, 3, 4, 5, 6 또는 7개의 탄소원자를 갖는 직쇄형이 바람직하기 때문에, 에틸, 프로필, 부틸, 펜틸, 헥실, 헵틸, 에톡시, 프로폭시, 부톡시, 펜톡시, 헥속시 또는 헵톡시인 것이 바람직하며, 추가로 메틸, 옥틸, 노닐, 데실, 운데실, 도데실, 트리데실, 테트라데실, 펜타데실, 메톡시, 옥톡시, 노녹시, 데콕시, 운데콕시, 도데콕시, 트리데콕시 또는 테트라데콕시인 것이 바람직하다.
옥사알킬은 직쇄형 2-옥사프로필(= 메톡시메틸), 2-(= 에톡시메틸) 또는 3-옥사부틸(= 2-메톡시에틸), 2-, 3-, 4-옥사펜틸, 2-, 3-, 4- 또는 5-옥사헥실, 2-, 3-, 4-, 5- 또는 6-옥사헵틸, 2-, 3-, 4-, 5-, 6- 또는 7-옥사옥틸, 2-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7- 또는 8-옥사노닐, 2-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7-, 8- 또는 9-옥사데실인 것이 바람직하다.
R이, -CH2- 그룹이 -CH=CH-에 의해 대체된 알킬 라디칼인 경우, 이는 직쇄형 또는 분지형일 수 있다. 직쇄형이 바람직하며, 2 내지 10개의 탄소원자를 갖는다. 따라서, 구체적으로 비닐, 프롭-1- 또는 -2-에닐, 부트-1-, -2- 또는 -3-에닐, 펜트-1-, -2-, -3-, -4-에닐, 헥스-1-, -2-, -3-, -4- 또는 -5-에닐, 헵트-1-, -2-, -3-, -4-, -5- 또는 -6-에닐, 옥트-1-, -2-, -3-, -4-, -5-, -6- 또는 -7-에닐, 논-1-, -2-, -3-, -4-, -5-, -6-, -7- 또는 -8-에닐, 또는 덱-1-, -2-, -3-, -4-, -5-, -6-, -7-, -8- 또는 -9-에닐이 있다.
R이, 하나의 -CH2- 그룹이 -O-에 의해 대체되고 하나는 -CO-에 의해 대체된 알킬 라디칼인 경우, 이들은 대체적으로 바람직하다. 따라서, 이들은 아실옥시 그룹 -CO-O- 또는 옥시카보닐 그룹 -O-CO-를 함유한다. 이들은 직쇄인 것이 바람직하며, 2 내지 6개의 탄소원자를 갖는다.
따라서, 이들은 특히 아세톡시, 프로피오닐옥시, 부티릴옥시, 펜타노일옥시, 헥사노일옥시, 아세톡시메틸, 프로피오닐옥시메틸, 부티릴옥시메틸, 펜타노일옥시메틸, 2-아세톡시에틸, 2-프로피오닐옥시에틸, 2-부티릴옥시에틸, 3-아세톡시프로필, 3-프로피오닐옥시프로필, 4-아세톡시부틸, 메톡시카보닐, 에톡시카보닐, 프로폭시카보닐, 부톡시카보닐, 펜톡시카보닐, 메톡시카보닐메틸, 에톡시카보닐메틸, 프로폭시카보닐메틸, 부톡시카보닐메틸, 2-(메톡시카보닐)에틸, 2-(에톡시카보닐)에틸, 2-(프로폭시카보닐)에틸, 3-(메톡시카보닐)프로필, 3-(에톡시카보닐)프로필 또는 4-(메톡시카보닐)부틸이 있다.
R이, 하나의 -CH2- 그룹이 비치환되거나 치환된 -CH=CH-에 의해 대체되고 이에 인접한 -CH2- 그룹이 -CO- 또는 -CO-O- 또는 -O-CO-에 의해 대체된 알킬 라디칼인 경우, 이는 직쇄형 또는 분지형일 수 있다. 이는 직쇄형이 바람직하며, 4 내지 13개의 탄소원자를 갖는다. 따라서, 특히 아크릴로일옥시메틸, 2-아크릴로일옥시에틸, 3-아크릴로일옥시프로필, 4-아크릴로일옥시부틸, 5-아크릴로일옥시펜틸, 6-아크릴로일옥시헥실, 7-아크릴로일옥시헵틸, 8-아크릴로일옥시옥틸, 9-아크릴로일옥시노닐, 10-아크릴로일옥시데실, 메트-아크릴로일옥시메틸, 2-메트-아크릴로일옥시에틸, 3-메트-아크릴로일옥시프로필, 4-메트-아크릴로일옥시부틸, 5-메트-아크릴로일옥시펜틸, 6-메트-아크릴로일옥시헥실, 7-메트-아크릴로일옥시헵틸, 8-메트-아크릴로일옥시옥틸 또는 9-메트-아크릴로일옥시노닐이 있다.
R이 CN 또는 CF3에 의해 일치환된 알킬 또는 알케닐 라디칼인 경우, 상기 라디칼은 직쇄형인 것이 바람직하며, CN 또는 CF3에 의한 치환반응은 ω-위치에서 일어난다.
R이 할로겐에 의해 적어도 일치환된 알킬 또는 알케닐 라디칼인 경우, 상기 라디칼은 직쇄형이 바람직하며, 할로겐은 F 또는 Cl인 것이 바람직하다. 다치환반응의 경우, 할로겐은 F인 것이 바람직하다. 생성된 라디칼은 또한 과불화된 라디칼을 포함한다. 일치환반응의 경우, 불소 또는 염소 치환기는 임의의 목적하는 위치에 존재하지만 ω-위치에 존재하는 것이 바람직하다.
중합반응에 적합한 날개(wing) 그룹 R을 갖는 화학식 I의 화합물은 액정 중합체의 제조에 적합하다.
분지된 날개 그룹 R을 함유하는 화학식 I의 화합물은 종종 액정 기본 물질내에서의 우수한 가용성때문에 중요한 것일 수 있지만, 구체적으로 이들이 광학적으로 활성인 경우 키랄성 도펀트로서 중요할 수 있다. 상기 유형의 스메틱(smectic) 화합물은 강유전성 물질의 성분으로서 적합하다.
SA상을 갖는 화학식 I의 화합물은 예컨대 열적으로 어드레스된(addressed) 디스플레이에 적합하다.
상기 유형의 분지된 그룹은 일반적으로 하나 이하의 쇄 분지를 함유한다. 바람직한 분지된 라디칼 R은 이소프로필, 2-부틸(= 1-메틸프로필), 이소부틸(= 2-메틸프로필), 2-메틸부틸, 이소펜틸(= 3-메틸부틸), 2-메틸펜틸, 3-메틸펜틸, 2-에틸헥실, 2-프로필펜틸, 이소프로폭시, 2-메틸프로폭시, 2-메틸부톡시, 3-메틸부톡시, 2-메틸펜톡시, 3-메틸펜톡시, 2-에틸헥속시, 1-메틸헥속시 및 1-메틸헵톡시이다.
R이, 2개 이상의 -CH2- 그룹이 -O- 및/또는 -CO-O-에 의해 대체된 알킬 라디칼인 경우, 이는 직쇄형 또는 분지형일 수 있다. 이는 분지형이 바람직하며, 3 내지 12개의 탄소원자를 갖는다. 따라서, 이는 특히 비스카복시메틸, 2,2-비스카복시에틸, 3,3-비스카복시프로필, 4,4-비스카복시부틸, 5,5-비스카복시펜틸, 6,6-비스카복시헥실, 7,7-비스카복시헵틸, 8,8-비스카복시옥틸, 9,9-비스카복시노닐, 10,10-비스카복시데실, 비스(메톡시카보닐)메틸, 2,2-비스(메톡시카보닐)에틸, 3,3-비스(메톡시카보닐)프로필, 4,4-비스(메톡시카보닐)부틸, 5,5-비스(메톡시카보닐)펜틸, 6,6-비스(메톡시카보닐)헥실, 7,7-비스(메톡시카보닐)헵틸, 8,8-비스(메톡시카보닐)옥틸, 비스(에톡시카보닐)메틸, 2,2-비스(에톡시카보닐)에틸, 3,3-비스(에톡시카보닐)프로필, 4,4-비스(에톡시카보닐)부틸 또는 5,5-비스(에톡시카보닐)헥실이다.
다응축반응에 적합한 날개 그룹 R을 갖는 화학식 I의 화합물은 액정 다응축물 제조에 적합하다.
화학식 I은 이들 화합물의 라세미체 및 광학 안티포드(antipode), 및 이들의 혼합물을 포함한다.
화학식 I의 화합물 및 하위 화학식 Ia 내지 Ik중에서, 본원에 존재하는 라디칼중 하나 이상이 지적된 바람직한 의미중 하나를 갖는 것이 바람직하다.
화학식 I의 화합물에서, Cyc 및 피페리딘 고리가 트랜스-1,4-이치환된 이들의 입체이성체인 것이 바람직하다. 각각의 경우 하나 이상의 Pyd, Pyr 및/또는 Dio 그룹을 함유하는 전술된 화학식의 화합물은 2,5-위치를 갖는 2개의 이성체를 포함한다.
화합물의 소규모의 바람직한 그룹은 하기 하위 화학식 I1 내지 I37의 화합물이다:
특히 바람직한 화합물은 상기 하위 화학식 I1, I2, I3, I4, I5, I8, I11, I13, I16, I21, I30, I31, I33, I34, I35, I36 및 I37의 화합물이다.
하위 화학식 I1 내지 I37에서, Y는 -C≡C- 또는 -CF=CF-인 것이 바람직하며, 추가로 -CF=CH-이다. R은 6개 이하의 탄소원자를 갖는 직쇄형 알킬, 알콕시, 1-E- 또는 3-E-알케닐인 것이 바람직하고, 추가로 2-Z-알케닐, 4-알케닐 또는 알케닐옥시이다.
본 발명의 목적을 위해, "1-E-알케닐"이라는 용어는 비닐, 1-E-프로페닐, 1-E-부테닐, 1-E-펜테닐, 1-E-헥세닐, 1-E-헵테닐, 1-E-옥테닐, 1-E-노네닐 및 1-E-데세닐과 같은 라디칼을 포함한다. "2-Z-알케닐"이라는 용어는 알릴, 2-Z-부테닐, 2-Z-펜테닐, 2-Z-헥세닐, 2-Z-헵테닐, 2-Z-옥테닐, 2-Z-노네닐 및 2-Z-데세닐과 같은 라디칼을 포함한다. "3-E-알케닐"이라는 용어는 3-E-부테닐, 3-E-펜테닐, 3-E-헥세닐, 3-E-헵테닐 3-E-옥테닐. 3-E-노네닐 및 3-E-데세닐과 같은 라디칼을 포함한다. "4-알케닐"이라는 용어는 4-펜테닐과 같은 라디칼, 및 3-헥세닐, 4-헵테닐, 4-옥테닐, 4-노네닐 및 4-데세닐의 E- 및/또는 Z-형태를 포함한다.
"알케닐옥시"라는 용어는 산소가 포화 탄소원자에 직접 연결된 알케닐옥시 그룹(이중결합과 산소원자 사이의 하나 이상의 탄소원자를 갖는 그룹), 예컨대 (2-E-알케닐)옥시, (3-알케닐)옥시, (4-알케닐)옥시, (5-알케닐)옥시 등을 지칭한다. 본원의 "(2-E-알케닐)옥시"라는 용어는 알릴옥시, (2-E-부테닐)옥시, (2-E-펜테닐)옥시, (2-E-헥세닐)옥시, (2-E-헵테닐)옥시, (2-E-옥테닐)옥시, (2-E-노네닐)옥시 및 (2-E-데세닐)옥시와 같은 라디칼을 포함한다. "(3-알케닐)옥시"라는 용어는 (3-부테닐)옥시, 및 (3-펜테닐)옥시, (3-헥세닐)옥시, (3-헵테닐)옥시, (3-옥테닐)옥시, (3-노네닐)옥시 및 (3-데세닐)옥시의 E- 및/또는 Z-형태와 같은 라디칼을 포함한다. "(4-알케닐)옥시"라는 용어는 (4-펜틸)옥시, 및 (4-헥세닐)옥시, (4-헵테닐)옥시, (4-옥테닐)옥시, (4-노네닐)옥시 및 (4-데세닐)옥시의 E- 및/또는 Z-형태와 같은 라디칼을 포함한다. "(5-알케닐)옥시"라는 용어는 (5-헥세닐)옥시, 및 (5-헵테닐)옥시, (5-옥테닐)옥시, (5-노네닐)옥시 및 (5-데세닐)옥시의 E- 및/또는 Z-형태와 같은 라디칼을 포함한다.
상기와 같이 특허청구범위 제 1 항이, H, N, O, C 및 F 원자가 그들의 동위체에 의해 대체된 화학식 I의 모든 화합물을 포함한다는 것을, 당해 분야의 숙련자에게는 자명하다.
1,4-사이클로헥세닐렌 그룹은 하기 구조를 갖는 것이 바람직하다:
화학식 I의 화합물은, 문헌(예를 들면, 표준 작업에서, 예컨대 후벤-베일(Houben-Weyl)의 문헌 "Methoden der Organischen Chemie[Methods of Organic Chemistry], Georg-Thieme-Verlag, Stuttgart")에 기술된 바와 같은 자체적으로 공지된 방법에 의해, 상기 반응에 적합한 공지된 반응 조건하에 정밀하게 제조된다.
자체적으로 공지된 변형 방법도 본원에 사용될 수 있지만, 보다 상세히 언급되지는 않는다.
바람직한 화합물은 예컨대 하기와 같이 제조된다:
본 발명에 따른 액정 매질은 바람직하게는 2 내지 40개의 성분, 특히 본 발명에 따른 하나 이상의 화합물 이외의 추가의 구성성분으로서의 4 내지 30개의 성분을 포함한다. 이들 매질은 본 발명에 따른 하나 이상의 화합물 이외의 7 내지 25개의 성분을 포함하는 것이 특히 바람직하다. 이들 추가 성분은 바람직하게는 네마틱 또는 네마토제닉(일방성 또는 등방성) 물질, 구체적으로 아족시벤젠, 벤질리덴아닐린, 비페닐, 테르페닐, 페닐 또는 사이클로헥실 벤조에이트, 페닐 또는 사이클로헥실 사이클로헥산카복실레이트, 페닐, 또는 사이클로헥실 사이클로헥실벤조에이트, 페닐 또는 사이클로헥실 사이클로헥실 사이클로헥산카복실레이트, 사이클로헥실페닐 벤조에이트, 사이클로헥산카복실레이트 및 사이클로헥실사이클로헥산카복실레이트, 페닐사이클로헥산, 사이클로헥실비페닐, 페닐사이클로헥실사이클로헥산, 사이클로헥실사이클로헥산, 사이클로헥실사이클로헥실사이클로헥센, 1,4-비스사이클로헥실벤젠, 4,4'-비스사이클로헥실비페닐, 페닐- 또는 사이클로헥실피리미딘, 페닐- 또는 사이클로헥실피리딘, 페닐- 또는 사이클로헥실디옥산, 페닐- 또는 사이클로헥실-1,3-디티안, 1,2-디페닐에탄, 1,2-디사이클로헥실에탄, 1-페닐-2-사이클로헥실에탄, 1-사이클로헥실-2-(4-페닐사이클로헥실)에탄, 1-사이클로헥실-2-비페닐일에탄, 1-페닐-2-사이클로헥실페닐에탄 선택적으로 할로겐화된 스틸벤, 벤질 페닐 에테르, 톨란 및 치환된 신남산으로 이루어진 부류로부터 선택되는 것이 물질이다. 이들 화합물중의 1,4-페닐렌 그룹은 또한 불화될 수 있다.
본 발명의 따른 매질의 추가 성분으로서 적합한 가장 중요한 화합물은 하기 화학식 1, 2, 3, 4 및 5로 특징지워질 수 있다:
R'-L-E-R"
R'-L-COO-E-R"
R'-L-OOC-E-R"
R'-L-CH2CH2-E-R"
R'-L-C≡C-E-R"
화학식 1, 2, 3, 4 및 5에서, 동일하거나 상이할 수 있는 L 및 E는 각각 서로 독립적으로 -Phe-, -Cyc-, -Phe-Phe-, -Phe-Cyc-, -Cyc-Cyc-, -Pyr-, -Dio-, -G-Phe- 및 -G-Cyc- 및 그들의 거울상에 의해 형성된 그룹(여기서, Phe는 비치환되거나 불소-치환된 1,4-페닐렌이고, Cyc는 트랜스-1,4-사이클로헥실렌 또는 1,4-사이클로헥실렌이고, Pyr은 피리미딘-2,5-디일 또는 피리딘-2.5-디일이고, Dio는 1,3-디옥산-2.5-디일이고, G는 2-(트랜스-1,4-사이클로헥실)에틸, 피리미딘-2.5-디일, 피리딘-2.5-디일 또는 1,3-디옥산-2,5-디일이다)으로부터의 이가 라디칼이다.
라디칼 L 및 E중 하나는 Cyc, Phe 또는 Pyr인 것이 바람직하다. E는 Cyc, Phe 또는 Phe-Cyc인 것이 바람직하다. 본 발명에 따른 매질은, L 및 E가 Cyc, Phe 및 Pyr로 이루어진 군으로부터 선택된 화학식 1, 2, 3, 4 및 5의 화합물로부터 선택되는 하나 이상의 성분; 동시에 라디칼 L 및 E중 하나가 Cyc, Phe 및 Pyr로 이루어진 군으로부터 선택되고 다른 라디칼이 -Phe-Phe-, -Phe-Cyc-, -Cyc-Cyc-, -G-Phe- 및 -G-Cyc-로 이루어진 군으로부터 선택된 화학식 1, 2, 3, 4 및 5의 화합물로부터 선택되는 하나 이상의 성분; 및 선택적으로 라디칼 L 및 E가 -Phe-Cyc-, -Cyc-Cyc-, -G-Phe- 및 -G-Cyc-로 이루어진 군으로부터 선택된 화학식 1, 2, 3, 4 및 5의 화합물로부터 선택되는 하나 이상의 성분을 포함하는 것이 바람직하다.
화학식 1, 2, 3, 4 및 5의 화합물중 소규모 하위 군에서, R' 및 R"는 각각 서로 독립적으로 8개 이하의 탄소원자를 갖는 알킬, 알케닐, 알콕시, 알콕시알킬, 알케닐옥시 또는 알카노일옥시이다. 상기 소규모 하위 군은 이후에 군 A로 지칭되고, 상기 화합물은 하위 화학식 1a, 2a, 3a, 4a 및 5a로 표지된다. 이들 대부분의 화합물에서, R' 및 R"은 서로 상이하고, 이들 라디칼중 하나는 통상적으로 알킬, 알케닐, 알콕시 또는 알콕시알킬이다.
군 B로서 공지된 화학식 1, 2, 3, 4 및 5의 화합물의 다른 소규모 하위 군에서, R"는 -F, -Cl, -NCS 또는 -(O)iCH3-(k+1)FkCll(여기서, i는 0 또는 1이고, k+l은 1, 2, 또는 3이다)이고; R"가 상기 의미를 갖는 화합물은 하위 화학식 1b, 2b, 3b, 4b 및 5b로 표지된다. R"가 -F, -Cl, -NCS, -CF3, -OCHF2또는 -OCF3인 하위 화학식 1b, 2b, 3b, 4b 및 5b의 화합물이 특히 바람직하다.
하위 화학식 1b, 2b, 3b, 4b 및 5b의 화합물에서, R'는 하위 하학식 1a 내지 5a의 화합물에 대해 정의된 바와 같고, 바람직하게는 알킬, 알케닐, 알콕시 또는 알콕시알킬이다.
화학식 1, 2, 3, 4 및 5의 화합물중 추가의 소규모의 하위 군에서, R"는 -CN이고; 상기 하위 군은 군 C로서 이후에 지칭되고, 상기 하위 군의 화합물은 이와 상응하게 하위 화학식 1c, 2c, 3c, 4c 및 5c로 기술되어 있다. 하위 화학식 1c, 2c, 3c, 4c 및 5c의 화합물에서, R'는 하위 화학식 1a 내지 5a의 화합물에 대해 정의된 바와 같고, 바람직하게는 알킬, 알콕시 또는 알케닐이다.
군 A, B 및 C의 바람직한 화합물과 더불어, 제안된 치환기의 다른 변형체를 갖는 화학식 1, 2, 3, 4 및 5의 기타 화합물도 또한 통상적인 화합물이다. 이들 모든 물질은 문헌 또는 이의 동등한 문헌으로부터 공지된 방법에 의해 수득할 수 있다.
본 발명에 따른 화합물 이외에, 본 발명에 따른 매질은 군 A 및/또는 군 B 및/또는 군 C로부터 선택된 하나 이상의 화합물을 포함하는 것이 바람직하다. 본 발명에 따른 매질내의 이들 군으로부터의 화합물의 중량비는, 바람직하게는 5 내지 90%, 특히 10 내지 90%인 본 발명에 따른 특정 매질내에 존재하는 군 A 및/또는 B 및/또는 C 화합물의 중량비의 합을 기준으로하여, 군 A는 0 내지 90%, 바람직하게는 20 내지 90%, 특히 30 내지 90%이고, 군 B는 0 내지 80%, 바람직하게는 10 내지 80%, 특히 10 내지 65%이고, 군 C는 0 내지 80%, 바람직하게는 5 내지 80%, 특히 5 내지 50%인 것이 바람직하다.
본 발명에 따른 매질은 본 발명에 따른 화합물의 바람직하게는 1 내지 40%, 특히 바람직하게는 5 내지 30%를 포함한다. 추가로 바람직한 매질은 본 발명에 따른 화합물의 40% 이상, 특히 45 내지 90%를 포함하는 매질이다. 매질은 본 발명에 따른 3, 4, 또는 5개의 화합물을 포함하는 것이 바람직하다.
본 발명에 따른 매질은 자체적으로 통상 공지된 방식으로 제조된다. 일반적으로, 성분들은 서로 용해되는데, 편리하게는 승온에서 용해된다. 적합한 첨가제를 사용하여, 액정 상은 그들이 지금까지 개시된 액정 디스플레이 소자의 모든 유형에 사용될 수 있는 방식으로 본 발명에 따라 변형될 수 있다. 상기 유형의 첨가제는 당해 분야의 숙련자에게 잘 공지되어 있고, 문헌(켈커(H. Kelker)/하쯔(R. Hatz)의 문헌 "Handbook of Liquid Crystals, Verlag Chemie, Weinheim, 1980")에 상세히 기술되어 있다. 예를 들면, 착색된 게스트-호스트 시스템의 제조를 위해 다색성 염료, 또는 유전적 이방성, 점도 및/또는 네마틱 상의 배향의 변형을 위한 물질을 첨가할 수 있다.
본원 및 하기 실시예에서, 액정 화합물의 구조는 전후대칭(acronym)으로 지적되며, 화학식으로의 변형은 하기 표 A 및 B에서와 같이 발생한다. 모든 라디칼 CnH2n+1및 CmH2m+1은 각각 n 및 m개의 탄소원자를 함유하는 직쇄형 알킬 라디칼이다. 표 B내의 코드화는 자명하다. 표 A에서, 모 구조체에 대한 전후대칭만이 제공된다. 개별적인 경우, 모 구조체에 대한 전후대칭은 하픈(-)에 의해 구별되고, 치환기 R1, R2, L1및 L2에 대한 코드에 의해 구별된다:
R1, R2, L1및 L2에 대한 코드 R1 R2 L1 L2
nm CnH2n+1 CmH2m+1 H H
nOm CnH2n+1 OCmH2m+1 H H
nO.m OCnH2n+1 CmH2m+1 H H
n CnH2n+1 CN H H
nN.F CnH2n+1 CN H F
nF CnH2n+1 F H H
nOF OCnH2n+1 F H H
nCl CnH2n+1 Cl H H
nF.F CnH2n+1 F H H
nF.F.F CnH2n+1 F F F
nCF3 CnH2n+1 CF3 H H
nOCF3 CnH2n+1 OCF3 H H
nOCF2 CnH2n+1 OCHF2 H H
nS CnH2n+1 NCS H H
rVsN CrH2r+1-CH=CH-CsH2s- CN H H
rEsN CrH2r+1-O-CsH2s- CN H H
nAm CnH2n+1 COOCmH2m+1 H H
이와 같이, 본 발명은 화학식 I의 하나 이상의 화합물 및 바람직하게는 표 A 및 B로부터 선택된 하나 이상의 추가 성분을 포함하는 액정 혼합물에 관한 것이다.
하기 실시예는 본 발명을 한정하지 않고 예시하고자 한다. 상기 및 하기의 백분율 데이터는 중량을 기준으로하는 백분율이다. 모든 온도는 섭씨로 제시된다. m.p.은 융점을 표시하고, c.p.는 등명점을 표시한다. 추가로, C는 결정질 상태를 표시하고, N은 네마틱 상을 표시하고, S는 스메틱 상을 표시하고, I는 등방성 상을 표시한다. 이들 기호 사이의 숫자는 전환 온도를 나타낸다. △n은 광학적 이방성(589nm, 20℃)을 나타내고, △ε는 유전적 이방성[20℃, 1kHz]을 나타내고, 유동 점도(mm2/초)는 20℃에서 측정되었다.
"통상의 후처리"는, 물이 필요하면 첨가되고, 혼합물이 디클로로메탄, 디에틸 에테르, 메틸, 3급-부틸 에테르 또는 톨루엔으로 추출되고, 유기상은 분리되고, 건조되고 증발되며, 생성물이 감압하에 증류시키거나, 결정화시키고/시키거나 크로마토그래피를 수행함으로써 정제된다는 것을 의미한다. 하기 약자가 사용된다:
DAST는 디에틸아미노설퍼 트리플루오라이드이고, DMEU는 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논이고, POT는 포타슘 3급-부톡사이드이고, THF는 테트라하이드로푸란이고, pTsOH는 p-톨루엔설폰산이다.
실시예 1
단계 1.1
질소 분위기하에서, 0.019몰의 A를 교반하면서 무수 THF 30㎖에 첨가한다. 0.021몰의 BuLi(n-헥산내의 15%의 용액)을 -65℃에서 혼합물에 적가한 후, 혼합물을 0.5시간 동안 교반한다. THF 10㎖내의 0.021몰의 p-톨루엔설포닐 시아나이드를 -60℃에서 첨가한 후, 혼합물을 5℃로 가온시킨다. 가수분해 후, 용액에 통상의 후처리를 수행한다. 조생성물을 에탄올 및 n-헵탄으로부터 재결정화시킨다. C 68 N(61.3) I; △ε = 42.25; △n = +0.208
하기 식의 화합물들을 동일하게 제조한다.
실시예 2
단계 2.1
질소 분위기하에서, 0.019몰의 A를 교반하면서 무수 THF 30㎖에 첨가한다. 0.021몰의 BuLi(n-헥산내의 15%의 용액)을 -65℃에서 혼합물에 적가한 후, 혼합물을 0.5시간 동안 교반한다. THF 10㎖내의 0.021몰의 p-톨루엔설포닐 시아나이드를 -60℃에서 첨가한 후, 혼합물을 5℃로 가온시킨다. 가수분해 후, 용액에 통상의 후처리를 수행한다. 조생성물을 에탄올 및 n-헵탄으로부터 재결정화시킨다.
하기 식의 화합물들을 동일하게 제조한다.
혼합물의 실례
예 A
예 B
예 C
예 D
예 E
예 F
예 G
예 H
예 I
예 J
예 K

Claims (12)

  1. 하기 화학식 I의 아세틸렌 유도체:
    화학식 I
    상기 식에서,
    R은 비치환되거나, CN 또는 CF3에 의해 일치환되거나 적어도 할로겐에 의해 일치환된 1 내지 15개의 탄소원자를 갖는 알킬 또는 알케닐 라디칼이며, 여기서 이들 라디칼중 하나 이상의 -CH2- 그룹은 서로 독립적으로 O 원자가 서로 직접적으로 연결되지 않는 방식으로 -O-, -S-,, -CO-, -CO-O-, -O-CO- 또는 -O-CO-O-에 의해 대체될 수 있고,
    A1및 A2는 각각 서로 독립적으로 (a) 하나 이상의 인접하지 않은 -CH2- 그룹이 -O- 및/또는 -S-에 의해 대체될 수 있는 트랜스-1,4-사이클로헥실렌 라디칼, (b) 하나 또는 2개의 CH 그룹이 N에 의해 대체될 수 있는 1,4-페닐렌 라디칼, (c) 트랜스-1,4-사이클로헥세닐렌, 또는 (d) 1,4-비사이클로[2.2.2]옥틸렌, 피페리딘-1,4-디일, 나프탈렌-2,6-디일, 데카하이드로나프탈렌-2,6-디일 및 1,2,3,4-테트라하이드로나프탈렌-2,6-디일로 이루어진 군으로부터 선택된 라디칼이며, 여기서 라디칼 (a) 내지 (c)는 불소에 의해 일치환되거나 이치환될 수 있고,
    Z1, Z2및 Z3는 각각 서로 독립적으로 -CO-O-, -O-CO-, -CH2O-, -OCH2-, -CH2CH2-, -CH=CH-, -C≡C-, -(CH2)4-, -OCF2-, -CF2O-, -CH=CH-CH2CH2- 또는 단일결합이고,
    m은 0, 1 또는 2이고,
    n은 0 또는 1이고,
    L1, L2및 L3는 각각 서로 독립적으로 H 또는 F이고,
    Y는 -C≡C-, -CH=CH-, -CF=CH-, -CH=CF- 또는 -CF=CF-이지만,
    단, Y가 -C≡C- 또는 -CH=CH-인 경우,
    a) n은 1이고 Z3는 단일결합이거나,
    b) L1및/또는 L2는 불소이거나,
    c) R은 2 내지 12개의 탄소원자를 갖는 알케닐 또는 알케닐옥시이거나,
    d) A2는 불소 또는 CH3에 의해 일치환되거나 이치환된 피리딘 라디칼, 피리미딘 라디칼 또는 트랜스-1,4-사이클로헥실렌 라디칼이거나,
    e) Z1, Z2또는 Z3중 하나는 -CO-O-이다.
  2. 하기 화학식 I1의 화합물:
    화학식 I1
    상기 식에서,
    R, Y 및 L2는 제 1 항에서 정의된 바와 같다.
  3. 하기 화학식 I2의 화합물:
    화학식 I2
    상기 식에서,
    R, Y 및 L2는 제 1 항에서 정의된 바와 같다.
  4. 하기 화학식 I3의 화합물:
    화학식 I3
    상기 식에서,
    R, Y 및 L2는 제 1 항에서 정의된 바와 같다.
  5. 하기 식의 화합물:
    상기 식에서,
    L은 H 또는 F이고,
    R, Y 및 L1은 제 1 항에서 정의된 바와 같다.
  6. 하기 화학식 I16의 화합물:
    화학식 I16
    상기 식에서,
    R, Y 및 L2는 제 1 항에서 정의된 바와 같다.
  7. 제 1 항 내지 제 6 항중 어느 한 항에 있어서,
    Y가 -C≡C- 또는 -CF=CF-임을 특징으로 하는 화합물.
  8. 제 1 항 내지 제 7 항중 어느 한 항에 있어서,
    R이 2 내지 12개의 탄소원자를 갖는 알케닐 또는 알케닐옥시임을 특징으로 하는 화합물.
  9. 제 1 항에 따른 화학식 I의 화합물의, 액정 매질의 성분으로서의 용도.
  10. 화학식 I의 하나 이상의 화합물을 포함함을 특징으로 하는, 2개 이상의 액정 성분을 갖는 액정 매질.
  11. 제 10 항에 따른 액정 매질을 함유함을 특징으로 하는 액정 디스플레이 소자.
  12. 제 9 항에 따른 액정 매질을 유전체로서 함유함을 특징으로 하는 전광 디스플레이 소자.
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