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JPH04217930A - ジフルオロメチル化合物および液晶媒体 - Google Patents

ジフルオロメチル化合物および液晶媒体

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JPH04217930A
JPH04217930A JP3082917A JP8291791A JPH04217930A JP H04217930 A JPH04217930 A JP H04217930A JP 3082917 A JP3082917 A JP 3082917A JP 8291791 A JP8291791 A JP 8291791A JP H04217930 A JPH04217930 A JP H04217930A
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ラインハルト ヒティヒ
Bernhard Rieger
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【産業上の利用分野】この発明は、下式Iの新しいジフ
ルオロメチル化合物に関する。
【0002】
【化5】 [式中、Rは、未置換または少なくとも一ハロゲン置換
型の、炭素数1ないし15のアルキルまたはアルケニル
基であって、これらの基内の1個以上のCH2基がそれ
ぞれ別個に、−O−、−S−、
【0003】
【化6】 −CO−、−CO−O−、−O−CO−または−O−C
O−O−と、酸素原子が互いに直接結合しないように置
換することも可能であり、A1およびA2は、それぞれ
別個に、 (a)1個以上の非隣接CH2基が−O−および/また
は−S−と置換可能なトランス−1,4−シクロヘキシ
レン基、 (b)1または2個のCH基がNと置換可能な1,4−
フェニレン基、 (c)1,4−シクロヘキシレン、1,4−ビシクロ(
2,2,2)オクチレン、ピペリジン−1,4−ジイル
、ナフタレン−2,6−ジイル、デカヒドロナフタレン
−2,6−ジイルおよび1,2,3,4−テトラヒドロ
ナフタレン−2,6−ジイルからなる群の基であって、
基(a)および(b)がCNで置換可能またはフッ素で
一置換もしくは二置換可能であり、L1およびL2はそ
れぞれ別個に、HまたはFであり、Qは、HまたはCl
であり、Z1およびZ2はそれぞれ別個に、−CO−O
−、−O−CO−、−CH2O−、−OCH2−、−C
H2CH2−、−CH=CH−、エチニレンまたは単結
合であり、mおよびnはそれぞれ別個に、0、1、2ま
たは3(ここで、m+nは、1、2または3)である、
ただし、nが0、および/またはL1および/またはL
2がFである]で示されるジフルオロメチル化合物。
【0004】この発明はさらに、これらの化合物の液晶
媒体成分としての用途、ならびにこの発明による液晶媒
体を含む液晶および電気光学ディスプレイに関する。
【0005】式Iの化合物は、特には、ねじれセルの原
理、ゲスト−ホスト効果、整列相の変形効果または動的
散乱効果に基づいたディスプレイ用の液晶媒体成分とし
て使用することができる。
【0006】この発明の目的は、液晶媒体成分として安
定であって、特に比較的低い粘性と相対的に高い誘電異
方性を同時にもつ、新しい安定な液晶またはメソゲン化
合物を見い出すことであった。
【0007】今、式Iの化合物が液晶媒体成分として最
適であることが見出された。特に、それらは粘度が比較
的低い。それらの式Iの化合物を用いることによって、
中間相の範囲が広く、光学および誘電異方性の値が優れ
た、安定な液晶媒体が得られる。
【0008】以下の各式で示される液晶は、ドイツ特許
第39 09 802号に開示されている。
【0009】
【化7】
【0010】しかし、このような化合物の非常に広範な
応用領域の観点において、特定の応用面に明確に合った
性質を有する、有効な化合物が求められていた。
【0011】さらに、式Iの化合物を提供することによ
って、様々な応用面から液晶混合物の製造に適した液晶
物質の範囲が非常に拡大される。
【0012】式Iの化合物は、広い分野に使用できる。 置換基の選択によって、これら化合物は、液晶媒体を主
に形成する基材として用いることができる。しかし、例
えば、別の種類の化合物からなる液晶基材に式Iの化合
物を添加して、このような型の誘電体の誘電および/ま
たは光学異方性に影響を与える、および/またはその閾
値電圧および/またはその粘度を最適化することもでき
る。
【0013】純粋な状態では、式Iの化合物は無色で、
電気光学的使用に好ましい温度範囲で、液晶中間相を形
成する。それらは、化学的、熱的、および光に安定であ
る。従ってこの発明は、式Iの化合物、および液晶媒体
成分としてのこれら化合物の用途に関する。この発明は
さらに、式Iの化合物を少なくとも1つ含む液晶媒体、
およびこの型の媒体を含む液晶ディスプレイ素子、特に
は、電気光学的ディスプレイ素子に関する。
【0014】以下略称として、A3は式
【0015】
【化8】 の基、Cycは1,4−シクロヘキシレン基、A4は式
【0016】
【化9】 の基、Cheは1,4−シクロヘキセニレン基、Dio
は1,3−ジオキサン−2,5−ジイル基、Ditは1
,3−ジチアン−2,5−ジイル基、Pheは1,4−
フェニレン基、Pydはピリジン−2,5−ジイル基、
Pyrはピリミジン−2,5−ジイル基、およびBiは
ビシクロ(2,2,2)オクチレン基を示す。
【0017】従って、式Iの化合物の例として、以下の
亜式Ia、IbおよびIcの化合物などが好ましい。
【0018】
【化10】 これらのうちで、亜式Icの化合物が特に好ましい。
【0019】Rはアルキル基が好ましいが、アルコキシ
基がさらに好ましい。A1および/またはA2は、Ph
e、Cyc、Che、PyrまたはDioが好ましい。 式Iの化合物は、基Bi、Pyd、Pyr、Dioまた
はDitを1残基だけ含むことが好ましい。
【0020】また、式Iおよび全亜式の化合物の中では
、A1および/またはA2が、Fで一置換もしくは二置
換またはCNで一置換された1,4−フェニレン基であ
る化合物が好ましい。これらは、特には、2−フルオロ
−1,4−フェニレン、3−フルオロ−1,4−フェニ
レンおよび2,3−ジフルオロ−1,4−フェニレン、
ならびに2−シアノ−1,4−フェニレンおよび3−シ
アノ−1,4−フェニレン基である。
【0021】Z1およびZ2は、単結合、−CO−O−
、−O−CO−および−CH2CH2−が好ましく、−
CH2O−および−OCH2−がそれに次いで好ましい
。分子中に存在するZ1およびZ2群のうちの1個だけ
は、単結合以外のものが好ましい。
【0022】Rがアルキル基および/またはアルコキシ
基ならば、それは直鎖または分枝状であり得る。それは
、炭素数2、3、4、5、6または7の直鎖が好ましく
、したがって、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、
ヘキシル、ヘプチル、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ
、ペントキシ、ヘキソキシまたはヘプトキシ、さらには
メチル、オクチル、ノニル、デシル、ウンデシル、ドデ
シル、トリデシル、テトラデシル、ペンタデシル、メト
キシ、オクトキシ、ノノキシ、デコキシ、ウンデコキシ
、ドデコキシ、トリデコキシまたはテトラデコキシ基が
好ましい。
【0023】オキサアルキルは、直鎖の2−オキサプロ
ピル(=メトキシメチル)、2−(=エトキシメチル)
もしくは3−オキサブチル(=2−メトキシエチル)、
2−、3−、もしくは4−オキサペンチル、2−、3−
、4−もしくは5−オキサヘキシル、2−、3−、4−
、5−もしくは6−オキサヘプチル、2−、3−、4−
、5−、6−もしくは7−オキサオクチル、2−、3−
、4−、5−、6−、7−もしくは8−オキサノニル、
または2−、3−、4−、5−、6−、7−、8−もし
くは9−オキサデシル基が好ましい。
【0024】Rが、1個のCH2基が−CH=CH−で
置き換えられているアルキル基であれば、それは直鎖ま
たは分枝状となり得る。それは、炭素数2ないし10の
直鎖であることが好ましく、特には、ビニル、1−もし
くは2−プロペニル、1−、2−もしくは3−ブテニル
、1−、2−、3−もしくは4−ペンテニル、1−、2
−、3−、4−もしくは5−ヘキセニル、1−、2−、
3−、4−、5−もしくは6−ヘプテニル、1−、2−
、3−、4−、5−、6−もしくは7−オクテニル、1
−、2−、3−、4−、5−、6−、7−もしくは8−
ノネニル、または1−、2−、3−、4−、5−、6−
、7−、8−もしくは9−デセニルである。
【0025】Rが、1個のCH2基が−O−で置き換え
られ、1個が−CO−で置き換えられているアルキル基
であれば、これらは隣接していることが好ましい。従っ
てこれらには、アシロキシ基−CO−O−またはオキシ
カルボニル基−O−CO−が含まれる。これらは、直鎖
であって、炭素数2ないし6であることが好ましい。
【0026】従ってそれらは、特に、アセチルオキシ、
プロピオニルオキシ、ブチリルオキシ、ペンタノイルオ
キシ、ヘキサノイルオキシ、アセチルオキシメチル、プ
ロピオニルオキシメチル、ブチリルオキシメチル、ペン
タノイルオキシメチル、2−アセチルオキシエチル、2
−プロピオニルオキシエチル、2−ブチリルオキシエチ
ル、3−アセチルオキシプロピル、3−プロピオニルオ
キシプロピル、4−アセチルオキシブチル、メトキシカ
ルボニル、エトキシカルボニル、プロポキシカロボニル
、ブトキシカルボニル、ペントキシカルボニル、メトキ
シカルボニルメチル、エトキシカルボニルメチル、プロ
ポキシカルボニルメチル、ブトキシカルボニルメチル、
2−(メトキシカルボニル)エチル、2−(エトキシカ
ルボニル)エチル、2−(プロポキシカルボニル)エチ
ル、3−(メトキシカルボニル)プロピル、3−(エト
キシカルボニル)プロピルおよび4−(メトキシカルボ
ニル)ブチル基である。
【0027】Rが、1個のCH2基が未置換または置換
型−CH=CH−基で置き換えられていて、隣接するC
H2基がCOまたはCO−OもしくはO−CO−基で置
換されているアルキル基ならば、それは直鎖または分枝
状となり得る。それは、炭素数4ないし13の直鎖であ
ることが好ましい。従ってそれは、特に、アクリロイル
オキシメチル、2−アクリロイルオキシエチル、3−ア
クリロイルオキシプロピル、4−アクリロイルオキシブ
チル、5−アクリロイルオキシペンチル、6−アクリロ
イルオキシヘキシル、7−アクリロイルオキシヘプチル
、8−アクリロイルオキシオクチル、9−アクリロイル
オキシノニル、10−アクリロイルオキシデシル、メタ
クリロイルオキシメチル、2−メタクリロイルオキシエ
チル、3−メタクリロイルオキシプロピル、4−メタク
リロイルオキシブチル、5−メタクリロイルオキシペン
チル、6−メタクリロイルオキシヘキシル、7−メタク
リロイルオキシヘプチル、8−メタクリロイルオキシオ
クチルまたは9−メタクリロイルオキシノニル基である
【0028】重合反応に好適な端基Rを含む式Iの化合
物は、液晶ポリマーの製造に適する。
【0029】分枝した端基を含む式Iの化合物は、通常
の液晶基材中での溶解性が良好であることから、時には
注目されることがあるが、それらが光学的に活性ならば
、特にキラルドープとして重要である。このようなタイ
プのスメクチック化合物は、強誘電物質の成分として適
している。
【0030】SA相を有する式Iの化合物は、例えば、
熱書き込みディスプレイに適する。
【0031】このタイプの分枝群は一般に、1個の分枝
鎖だけを含む。好ましい分枝基Rは、イソプロピル、2
−ブチル(=1−メチルプロピル)、イソブチル(=2
−メチルプロピル)、2−メチルブチル、イソペンチル
(=3−メチルブチル)、2−メチルペンチル、3−メ
チルペンチル、2−エチルヘキシル、2−プロピルペン
チル、イソプロポキシ、2−メチルプロポキシ、2−メ
チルブトキシ、3−メチルブトキシ、2−メチルペント
キシ、3−メチルペントキシ、2−エチルヘキソキシ、
1−メチルヘキソキシまたは1−メチルヘプトキシ基で
ある。
【0032】Rが、2個以上のCH2基が−O−および
/または−CO−O−で置き換えられたアルキル基なら
ば、それは直鎖または分枝鎖となり得る。それは、炭素
数3ないし12の分枝鎖であることが好ましい。したが
って、Rは特には、ビスカルボキシメチル、2,2−ビ
スカルボキシエチル、3,3−ビスカルボキシプロピル
、4,4−ビスカルボキシブチル、5,5−ビスカルボ
キシペンチル、6,6−ビスカルボキシヘキシル、7,
7−ビスカルボキシヘプチル、8,8−ビスカルボキシ
オクチル、9,9−ビスカルボキシノニル、10,10
−ビスカルボキシデシル、ビス(メトキシカルボニル)
メチル、2,2−ビス(メトキシカルボニル)エチル、
3,3−ビス(メトキシカルボニル)プロピル、4,4
−ビス(メトキシカルボニル)ブチル、5,5−ビス(
メトキシカルボニル)ペンチル、6,6−(メトキシカ
ルボニル)ヘキシル、7,7−ビス(メトキシカルボニ
ル)ヘプチル、8,8−ビス(メトキシカルボニル)オ
クチル、ビス(エトキシカルボニル)メチル、2,2−
ビス(エトキシカルボニル)エチル、3,3−ビス(エ
トキシカルボニル)プロピル、4,4−(エトキシカル
ボニル)ブチルまたは5,5−ビス(エトキシカルボニ
ル)ヘキシル基である。
【0033】縮重合に適する端基Rを含む式Iの化合物
は、液晶縮重合体の製造に適する。式Iは、これらの化
合物のラセミ体および光学的対掌体、ならびにその混合
物に及ぶ。
【0034】−(A1−Z1)m−は、以下の構造のう
ちの1つであることが好ましい。
【0035】
【化11】
【0036】これらの式Iおよび亜式の化合物のうちで
は、その基のうちの少なくとも1個が上記の好ましい構
造のうちの1つである化合物が好ましい。
【0037】式Iの化合物では、環Cysおよびピペリ
ジンのトランス−1,4位が二置換された立体異性体が
好ましい。1個以上のPyd、Pyrおよび/またはD
io基を含む上記の式の化合物には、それぞれ2個の2
,5−位異性体が含まれる。
【0038】1,4−シクロヘキセニレン基は、
【00
39】
【化12】 の構造を持つことが好ましい。
【0040】式Iの化合物は、文献、例えば、ホウベン
−ヴェイル、「有機化学の方法」(Methoden 
der Organischen Chemie、Ge
org−Thieme出版、ストゥッツガルト、9巻、
867ページなどの一般的研究の文献に記載されている
ような常法によって、その反応に適した既知の反応条件
を厳密に守って合成される。その変法も用いることがで
きるが、詳細については記載しない。
【0041】Q=Hである式Iの化合物は、例えば、適
当なアルデヒド(それら自体は、相当する既知のニトリ
ルからルーチンの方法で合成される)をSF4と反応さ
せることによって合成できる。
【0042】必要ならば、反応混合物からそれを分離せ
ずに直ちに反応させることによって、出発物質がそのま
まの状態で生成し、式Iの化合物が得られる。
【0043】1,4−フェニレン基の代わりに1,4−
シクロヘキセニレン基を含む以外は式Iに相当する式I
の化合物は、例えば、DDQ(ジクロロジシアノベンゾ
キノン)を用いて適当な溶媒中で酸化させることができ
る。
【0044】式Iのエステルも、アルコールもしくはフ
ェノール(またはその反応誘導体)を用いた適当なカル
ボン酸(またはその反応誘導体)のエステル化、または
DCC法(DCC=ジシクロヘキシルカルボジイミド)
によって得られる。
【0045】相当するカルボン酸およびアルコールまた
はフェノールが知られており、常法で同様に合成できる
【0046】上記のカルボン酸の適切な反応誘導体は、
特には、ハロゲン化アシル(特に、塩化物および臭化物
)、さらに無水物(例えば、混合無水物)、アジ化物ま
たはエステル類(特には、アルキル基の炭素数が1ない
し4のアルキルエステル)である。
【0047】上記のアルコール類またはフェノール類の
うち適切な反応誘導体は、特には、それに相当する金属
(好ましくはナトリウムまたはカリウムなどのアルカリ
金属)アルコキシドまたはフェノキシドである。
【0048】エステル化は、不活性溶媒存在下で行うと
都合よくできる。最適の溶媒は、特には、エステル類(
例えば、ジエチルエステル、ジ−n−ブチルエステル、
THF、ジオキサンまたはアニソールなど)、ケトン類
(例えば、アセトン、ブタノンまたはシクロヘキサノン
など)、アミド類(例えば、DMFまたはヘキサメチル
リン酸トリアミドなど)、炭化水素(例えば、ベンゼン
、トルエンまたはキシレンなど)、ハロゲン化炭化水素
(例えば、テトラクロロメタン、ジクロロメタンまたは
テトラクロロエチレンなど)およびスルフォキシド類(
例えば、ジメチルスルフォキシドまたはスルフォランな
ど)である。
【0049】式Iのエーテルは、相当するヒドロキシル
化合物(好ましくは、相当するフェノール)をエーテル
化、すなわち、ヒドロキシル化合物を適宜まず相当する
金属誘導体、例えば、NaH、NaNH2、NaOH、
KOH、Na2CO3またはK2CO3の処理によって
、相当するアルカリ金属アルコキシドまたはアルカリ金
属フェノキシドに転化することによって得られる。その
後これは、約20℃ないし100℃の温度で、適宜不活
性溶媒(例えば、アセトン、1,2−ジメトキシエタン
、DMFまたはジメチルスルフォキシド)中にて、適当
なハロゲン化アルキル、スルフォン化アルキルまたは硫
酸ジアルキルと反応し得る。さらに、これは、上記の温
度範囲で過剰のNaOHまたはKOHの水もしくは水−
アルコール溶液とも反応させることができる。
【0050】式Iのジオキサン誘導体およびジチアン誘
導体は、適宜、適当なアルデヒド(またはその反応誘導
体)を適当な1,3−ジオール(またはその反応誘導体
)または適当な1,3−ジチオールと、好ましくは不活
性溶媒(例えば、ベンゼンまたはトルエンなど)存在下
および/または触媒(例えば、硫酸、ベンゼンスルフォ
ン酸またはp−トルエンスルフォン酸などの強酸)存在
下で、約20℃ないし150℃、好ましくは、80℃か
ら120℃の温度で反応させることによって合成される
。出発物質として適する反応誘導体は、主にアセタール
類である。
【0051】上記のアルデヒド、1,3−ジオールおよ
び1,3−ジチオール、ならびにその反応誘導体の中に
は既知のものもあり、有機化学の標準法によって文献に
ある化合物から容易に合成できるものもある。例えば、
アルデヒドは、相当するアルコールを酸化するかニトリ
ルまたは相当するカルボン酸もしくはその誘導体を還元
することによって得られ、ジオールは、相当するジエス
テルを還元することによって得られ、そしてジチオール
は、相当する二ハロゲン化物をNaSHと反応させるこ
とによって得られる。
【0052】L1がFであるこの発明の化合物は、例え
ば、下式II(式中、R、A1、Z1、L2およびmは
先に定義したとおり)
【0053】
【化13】 の化合物から、以下の反応スキームに従って合成するこ
とができる。
【0054】
【化14】
【0055】
【化15】
【0056】その他の合成法は、当該分野の技術者には
明白である。例えば、上記の反応式にしたがって、適当
な5位置換型1,3−ジフルオロベンゼン化合物または
一フッ化類似体(L2=H)を上記の反応式にしたがっ
て、2位置換型1,3−ジフルオロ化合物または一フッ
化類似体(L2=H)に転化することができ、次いで、
基R−(A1−Z1)m−を液晶化学の常法[例えば、
E.ポエッチの論文、「Kontakte」(Darm
stadt)1988年、第2巻、15ページにしたが
った、エステル化、エーテル化またはカップリング]に
よって導入することもできる。その逆も可能である。
【0057】式IIの化合物は、例えば、以下の反応式
に従って合成することができる。
【0058】
【化16】
【0059】
【化17】
【0060】
【化18】
【0061】
【化19】
【0062】
【化20】 出発物質は、既知のものであるか既知化合物から同様に
して合成可能なものである。
【0063】式Iのエステルは、アルコールもしくはフ
ェノール(またはそれらの反応誘導体)を用いて適当な
カルボン酸(またはその反応誘導体)をエステル化する
ことによって、またはDCC法(DCC=ジシクロヘキ
シルカルボジイミド)によっても得られる。
【0064】相当するカルボン酸、およびアルコールも
しくはフェノール類は、既知であるか、既法によって同
様に合成できるか、または金属を付加させたIIを適当
な親電子試薬[B(OH)3/H2O2もしくはCO2
]と反応させることによって合成することができる。
【0065】いくつかの特に好ましい化合物の合成につ
いて、その詳細を以下のスキームに示す(Y=Hまたは
F)。
【0066】
【化21】
【0067】式Iの化合物の別の合成工程では、第三ア
ミンおよびパラジウム触媒の存在下でハロゲン化アリー
ルをオレフィンと反応させる(R.F.ヘック、「Ac
c.Chem.Res.」12巻、1979年、146
ページ参照)。 適切なハロゲン化アリールは、例えば、塩化物、臭化物
およびヨウ化物(特には、臭化物およびヨウ化物)であ
る。カップリング反応を継続させるに必要な第三アミン
(例えば、トリエチルアミンなど)も溶媒として適して
いる。適当なパラジウム触媒は、例えば、有機リン(I
II)化合物(例えば、トリアリールフォスフィンなど
)をともなうその塩[特には、酢酸パラジウム(II)
]である。その反応は、不活性溶媒の存在下または非存
在下に、0℃ないし150℃、好ましくは、20℃ない
し100℃の温度で行われる。またそれに適した溶媒は
、例えば、アセトニトリルなどのニトリル、またはベン
ゼンもしくはトルエンなどの炭化水素である。出発物質
として用いられるハロゲン化アリールおよびオレフィン
は、その多くの場合市販されているか、文献で既知の工
程によって合成することができる。例えば、適当な親化
合物のハロゲン化、または適当なアルコールもしくはハ
ロゲン化物の脱離反応によって合成可能である。
【0068】このようにして、例えば、スチルベン誘導
体を合成することができる。スチルベンは、4位置換型
ベンズアルデヒドと適当なリンイリドとのウィッティヒ
反応によっても合成することができる。しかし、オレフ
ィンの代わりに一置換型アセチレンを用いても、式Iの
トランを合成することができる[「Synthesis
」627ページ(1980年)または「Tetrahe
dron Lett.」第27巻、1171ページ(1
986年)]。
【0069】さらに、ハロゲン化アリールをアリール亜
鉛化合物と反応させて、芳香族をカップリングさせるこ
とができる。これらの反応は、好ましくは、例えばパラ
ジウム(0)錯体などの触媒を添加して、炭化水素など
の不活性溶媒中にて、例えば沸騰キシレン中といった高
温で、保護気体の存在下で行われる。
【0070】アルキニル化合物とハロゲン化アリールと
のカップリング反応は、A.O.キング、E.ネギシ、
F.J.ビラニおよびA.シルベイラによって「J.O
rg.Chem.」第43巻、358ページ(1978
年)に記載された工程と同様に行うことができる。
【0071】式Iのトランは、フリッチ−ブッテンベル
ク−ウィーシェルの変法(「Ann.」第279巻、3
19および332ページ、1984年)でも合成するこ
とができるが、その場合、1,1−ジアリール−2−ハ
ロエチレンは強塩基存在下で転化して、ジアリールアセ
チレンになっている。
【0072】式Iのトランは、相当するスチルベンを臭
素化した後、臭化生成物を脱ハロゲン化水素することに
よっても合成できる。ここでは詳細を述べないが、それ
自体既知反応の変法を用いることができる。
【0073】式Iのエーテルは、相当するヒドロキシル
化合物(好ましくは、相当するフェノール)をエーテル
化することによって得られるが、このヒドロキシル化合
物は適宜まず適当な金属誘導体に転化される。例えば、
その化合物はNaH、NaNH2、NaOH、Na2C
O3またはK2CO3で処理することによって、相当す
るアルカリ金属アルコキシドまたはアルカリ金属フェノ
キシドに転化される。続いて、これを適当なハロゲン化
アルキル、スルフォン化アルキルまたは硫酸ジアルキル
と適宜不活性溶媒(例えば、アセトン、1,2−ジメト
キシエタン、DMFもしくはジメチルスルフォキシドな
ど)中にて、あるいは適宜過剰のNaOHもしくはKO
H水溶液または水−アルコール溶液と約20℃ないし1
00℃の温度で反応させることができる。
【0074】特に好ましい式Iaの化合物を示す。
【0075】
【化22】 式中、R、Z1、Z2、QおよびXは上記のとおり。m
は1または2であって、L1およびL2はそれぞれ別個
にHまたはFである。m=2の場合は、2個のZ1は同
一のことも異なることもある。式Ia分子中に存在する
基Z1およびZ2のうちの少なくとも1個が単結合では
なく、−CH2CH2−、エチニレンまたは−CO−O
−であることが好ましい。
【0076】その化合物は、市販の
【0077】
【化23】 から開始して、それ自体既知の方法によって合成するこ
とができる。CH2−CH2基が結合した物質の合成に
は、下に示した結合法の他に、還元または水素添加をと
もなうフリーデル−クラフツのアシル化またはヴィティ
ッヒ反応よる類似の合成工程も用いることができる。
【0078】CH2CO−化合物は、PCl5を用いた
塩素化でCH2CCl2−誘導体に転化させた後、塩基
を用いてHClを脱離させることによってアセチレンに
転化させることができる。−CH=CH−基で架橋した
物質(ヘックのカップリングまたはヴィティッヒ反応で
合成される)の変換は、従来の方法、例えば臭素化とH
Brの二重脱離によって容易に行うことができる。
【0079】カルボキシル基は、CH2CH2基の導入
(以下の反応式の化合物7を参照)と同様に、CO2を
用いて導入することができる。中間体として形成された
酸を、適当なフェノール(以下の合成工程baで1から
合成される)を用いてエステル化することができる。
【0080】
【化24】
【0081】
【化25】 e)2+BuLi/KOT+Tmeda+Hal2(B
r2またはI2) f)2+BuLi/KOT+Tmeda+臭化ビニル+
Pd゜ g)2+BuLi/KOT+Tmeda+1−ブロミン
、3,5−ジフルオロベンゼン+Pd゜h)6+3+P
d゜ i)4+BuLi/KOT+Tmeda+Hal2(B
r2またはI2) j)ジメチルフェニルビニルシラン+5+Pd゜+N+
Bu4F−+MeOH(ヘック反応) k)7+5+Pd゜(ヘック反応)nが0、L1および
L2がFで、
【0082】
【化26】 に結合している基A1が1,4−シクロヘキシレンの式
Iの化合物は、以下の反応式にしたがって合成すること
ができる。
【0083】
【化27】 化合物8は、工程dにしたがって12に、また工程eと
同様に13に転化させることができる。12は、工程b
cにしたがって臭化ビニルを用いることによって14に
転化され、また13は、工程cにしたがってジビニル亜
鉛を用いることによって14に転化される。15は、工
程hにしたがって12と1を交差カップリングさせるこ
とによって、または13と3を交差カップリングさせる
ことによって得られる。
【0084】1〜15の成分を適当に組合わせることに
よって、Zがエチニレンまたは単結合であるIaの全前
駆体を合成することができる。CH=CH基は、CH2
−CH2またはエチニレン基に転化することができる。
【0085】末端基
【0086】
【化28】 は、
【0087】
【化29】 とのカップリング工程を用いるか、またはCHF2を末
端基
【0088】
【化30】 を含む化合物中に導入することによって、導入すること
ができる。
【0089】また、CO2および/またはエチニレンの
架橋成分を含む化合物の合成は、類似の図式にしたがっ
て行うこともできる。
【0090】式Iの化合物のうちで特に好ましい亜群を
以下に示す。
【0091】
【化31】
【0092】
【化32】
【0093】
【化33】
【0094】この発明の液晶媒体は、この発明の1個以
上の化合物以外の構成成分として、好ましくは2ないし
40(特には、4ないし30)個の成分を含む。これら
の媒体は、この発明の1個以上の化合物以外に7ないし
25個の構成成分を含むことが特に好ましい。これらの
更なる構成成分は、ネマチックまたはネマチック形成性
(単変的(monotropic)または等方的)物質
、特には、アゾキシベンゼン、ベンジリデンアニリン、
ビフェニル、テルフェニル、フェニルまたはシクロヘキ
シル安息香酸エステル、シクロヘキサンカルボン酸のフ
ェニルまたはシクロヘキシルエステル、シクロヘキシル
安息香酸のフェニルまたはシクロヘキシルエステル、シ
クロヘキシルシクロヘキサンカルボン酸のフェニルまた
はシクロヘキシルエステル、安息香酸のシクロヘキシル
フェニルエステル、シクロヘキサンカルボン酸のシクロ
ヘキシルフェニルエステル、シクロヘキシルシクロヘキ
サンカルボン酸のシクロヘキシルフェニルエステル、フ
ェニルシクロヘンキサン、シクロヘキシルビフェニル、
フェニルシクロヘキシルシクロヘキサン、シクロヘキシ
ルシクロヘキサン、シクロヘキシルシクロヘキセン、シ
クロヘキシルシクロヘキシルシクロヘキセン、1,4−
ビス−シクロヘキシルベンゼン、4,4−ビス−シクロ
ヘキシルビフェニル、フェニル−またはシクロヘキシル
ピリミジン、フェニル−またはシクロヘキシルピリジン
、フェニル−またはシクロヘキシルジオキサン、フェニ
ル−またはシクロヘキシル−1,3−ジチアン、1,2
−ジフェニルエタン、1,2−ジシクロヘキシルエタン
、1−フェニル−2−シクロヘキシルエタン、1−シク
ロヘキシル−2−(4−フェニルシクロヘキシル)エタ
ン、1−シクロヘキシル−2−ビフェニリルエタン、1
−フェニル−2−シクロヘキシルフェニルエタン、任意
にハロゲン化されたスチルベン、ベンジルフェニルエー
テル、トランおよび置換ケイ皮酸の群からなる物質より
選択することが好ましい。
【0095】この発明の媒体の更なる構成成分として、
最も重要な化合物は、式1、2、3、4および5によっ
て特徴づけることができる。
【0096】
【化34】
【0097】式1、2、3、4および5では、Lおよび
E(同一であることも異なることもある)は、それぞれ
別個に、−Phe−、−Cyc−、−Phe−Phe、
−Phe−Cyc−、−Cyc−Cyc−、−Pyr−
、−Dio−、−G−Phe−および−G−Cyc−、
ならびにそれらの鏡像体からなる群の2価基であるが、
そのPheは非置換またはフッ素置換型1,4−フェニ
レン、Cycはトランス−1,4−シクロヘキシレンま
たは1,4−シクロヘキセニレン、Pyrはピリミジン
−2,5−ジイルまたはピリジン−2,5−ジイル、D
ioは1,3−ジオキサン−2,5−ジイルであって、
Gは2−(トランス−1,4−シクロヘキシル)エチル
、ピリミジン−2,5−ジイル、ピリジン−2,5−ジ
イルまたは1,3−ジオキサン−2,5−ジイルである
【0098】基LおよびEのうちの1つは、Cyc、P
heまたはPyr基であることが好ましい。Eは、Cy
c、PheまたはPhe−Cyc基であることが好まし
い。この発明の媒体は、LおよびEがCyc、Pheお
よびPyr基からなる群より選ばれるところの式1、2
、3、4および5の化合物より選ばれる1つ以上の成分
、また同時に、基LおよびEのうちの1つがCyc、P
heおよびPyr基からなる群より選ばれ、もう一方の
基が−Phe−Phe−、−Phe−Cyc−、−Cy
c−Cyc−、−G−Phe−および−G−Cyc−基
からなる群より選ばれるところの式1、2、3、4およ
び5の化合物より選ばれる1つ以上の成分を含み、さら
に基LおよびEが−Phe−Cyc−、−Cyc−Cy
c−、−G−Phe−および−G−Cyc−基からなる
群より選ばれるところの式1、2、3、4および5の化
合物から選ばれる1つ以上の成分を任意に含むことが好
ましい。
【0099】これら化合物の亜式1a、2a、3a、4
aおよび5aでは、R’およびR”は、それぞれ別個に
、炭素数8以下のアルキル、アルケニル、アルコキシ、
アルケニルオキシまたはアルカノイルオキシ基である。 ほとんどのこれら化合物では、R’およびR”は互いに
異なり、これらの基のうちの1つは一般にアルキルまた
はアルケニルである。これら化合物の亜式1b、2b、
3b、4bおよび5bでは、R”は−CN、−CF3、
F、Clまたは−NCS基であるが、この場合は、Rは
亜式1aないし5aの化合物に示したとおりであり、ア
ルキルまたはアルケニル基が好ましい。しかし、式1、
2、3、4および5の化合物で示された置換基の変形例
も一般にみられる。そのような物質またはその混合物の
多くが、市販されている。これら物質はすべて、文献に
ある方法またはそれに類似の方法にしたがって得ること
ができる。
【0100】この発明の媒体には、化合物1a、2a、
3a、4aおよび5aからなる群(第1群)の成分の他
に、化合物1b、2b、3b、4bおよび5bからなる
群(第2群)の成分も含むことが好ましく、その割合は
以下のようにすることが好ましい、 第1群:20ないし90%、特には30ないし90%、
第2群:10ないし80%、特には10ないし50%。 この発明の化合物および第1群ならびに第2群の化合物
の割合の合計は、100%である。
【0101】この発明の媒体は、この発明の化合物を1
ないし40%、特には、5ないし30%含むことが好ま
しい。さらに好ましい媒体は、40%を越える、特には
、45ないし90%の本発明の化合物を含むものである
。その媒体は、この発明の化合物を3、4または5種含
むことが好ましい。
【0102】この発明の媒体は、それ自体既知の方法で
合成される。一般に、その成分は互いに可溶であるが、
高温ではより顕著である。液晶相は、現在までに開示さ
れている全タイプの液晶ディスプレイ素子に用いられる
方法で適当な添加剤を用いることによって修飾すること
ができる。この種の添加剤は、当該分野の技術者には既
知であるが、文献(H.ケルカー/R.ハッツ、「液晶
ハンドブック」、VerlagChemie、ワインハ
イム、1980年)に詳細が記載されている。例えば、
着色されたゲスト−ホスト系の製造に多色性色素を添加
することができ、または誘電異方性、粘度および/また
はネマチック相の配向を変えるために諸物質を添加する
ことができる。
【0103】
【実施例】以下の実施例は、この発明を説明するもので
あるが、限定を加えるものではない。なお、以上及び以
下において、パーセントは重量パーセントである。温度
は、摂氏で示してある。m.p.は融点を示し、c.p
.は澄明点である。さらに、Cは結晶相、Nはネマチッ
ク相、Sはスメクチック相(SAはスメクチックA相、
SBはスメクチックB相)およびIは等方相である。こ
れらの記号間の値は、転移温度を示す。Δnは、光学異
方性(589nm、20℃)を示し、粘度(mm2/秒
)は20℃で測定した。
【0104】「一般的操作」は、必要に応じて水を添加
し、その混合物を塩化メチレン、ジエチルエーテルまた
はトルエンで抽出し、有機層を分離し、乾燥して蒸発さ
せ、低圧で蒸留または結晶化し、および/またはクロマ
トグラフィーによって生成物を精製することである。以
下の略語を用いる。 DAST          三フッ化ジエチルアミノ
イオウDCC            ジシクロヘキシ
ルカルボジイミドDDQ            ジク
ロロジシアノベンゾキノンDIBALH      ジ
イソブチルアルミニウムヒドリドKOT       
     カリウム  tert−ブトキシドTHF 
           テトラヒドロフランpTSOH
        p−トルエンスルフォン酸Tmeda
        テトラメチルエチレンジアミン
【01
05】実施例1 2,6−ジフルオロ−4−[2−(p−エトキシフェニ
ル)エチル]フェニルホウ酸9.2g(3,5−ジフル
オロベンズアルデヒドをヨウ化p−エトキシベンジルト
リフェニルホスホニウムとヴィティッヒ法で反応させた
後、得られたスチレン誘導体をPd/Cで水素添加して
合成する)と1−ブロモ−4−ジフルオロメチルベンゼ
ン6.5gの混合物、2M  Na2CO3水溶液38
ml、テトラキス(トリフェニルフォスフィン)パラジ
ウム(0)0.6gおよびトルエン75mlを2時間還
流した。水層をトルエンで2回抽出し、有機層に混ぜ合
わせた。残留分で慣例的な水混合およびクロマトグラフ
ィーによる精製を行うことによって、4−[2−(p−
エトキシフェニル)エチル]−2,6−ジフルオロ−4
’−ジフルオロメチルビフェニルが得られた。
【0106】実施例2〜22 適当な式IIの前駆体から同様にして、下表に示すこの
発明の化合物(Q=H)が得られた。
【0107】
【表1】
【0108】実施例23 p−(トランス−4−n−プロピルシクロヘキシル)ベ
ンズアルデヒド48gとフッ化カリウム0.1gの混合
物を含む800mlのハステロイ(Hastelloy
)オートクレーブ中のアセトン/ドライアイス混合物を
用いて冷却することによって、200gの四フッ化イオ
ウを凝縮させた。次いで、オートクレーブを150℃に
て120時間加熱してから約30℃まで冷却し、オート
クレーブのガス状内容物を水酸化ナトリウム溶液を含む
洗浄びん中に移した。ペンタン50mlとともに、さら
にフッ化カリウム5g、次いで氷冷しながら重炭酸ナト
リウム10g、最後に水100mlをその残留分に攪拌
しながら添加した。有機層を分離し、少量のNaHCO
3水溶液および水で洗浄した。その揮発性成分を除去し
、残留分を約180℃にて高真空(0.1mmHg)で
蒸留することによって、p−(トランス−4−n−プロ
ピルシクロヘキシル)ジフルオロメチルベンゼン(C 
14.0I、Δε3.7)が得られた。
【0109】以下も同様に合成した。p−(トランス−
4−n−ペンチルシクロヘキシル)ジフルオロメチルベ
ンゼン;p−[トランス−3−(トランス−4−エチル
シクロヘキシル)シクロヘキシル]ジフルオロメチルベ
ンゼン;p−[トランス−3−(トランス−4−プロピ
ルシクロヘキシル)シクロヘキシル]ジフルオロメチル
ベンゼン;p−[トランス−3−(トランス−4−ブチ
ルシクロヘキシル)シクロヘキシル]ジフルオロメチル
ベンゼン;p−[トランス−3−(トランス−4−ペン
チルシクロヘキシル)シクロヘキシル]ジフルオロメチ
ルベンゼン(C 54.0 SB101.0 N 15
7.6 I、Δε=+3.2);p−[トランス−3−
(トランス−4−ヘプチルシクロヘキシル)シクロヘキ
シル]ジフルオロメチルベンゼン;p−[トランス−3
−(トランス−4−エチルシクロヘキシル)シクロヘキ
シル]−o−フルオロ−ジフルオロメチルベンゼン;p
−[トランス−3−(トランス−4−プロピルシクロヘ
キシル)シクロヘキシル]−o−フルオロジフルオロメ
チルベンゼン;p−[トランス−3−(トランス−4−
ブチルシクロヘキシル)シクロヘキシル]−o−フルオ
ロジフルオロメチルベンゼン;p−[トランス−3−(
トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)シクロヘキシ
ル]−o−フルオロジフルオロメチルベンゼン;4’−
(トランス−4−エチルシクロヘキシル)−4−ジフル
オロメチルビフェニル;4’−(トランス−4−プロピ
ルシクロヘキシル)−4−ジフルオロメチルビフェニル
;4’−(トランス−4−ブチルシクロヘキシル)−4
−ジフルオロメチルビフェニル;4’−(トランス−4
−ペンチルシクロヘキシル)−4−ジフルオロメチルビ
フェニル(C 122 N 161.8 I、Δε=+
4.4);4’−(トランス−4−ヘキシルシクロヘキ
シル)−4−ジフルオロメチルビフェニル;4’−(ト
ランス−4−ヘプチルシクロヘキシル)−4−ジフルオ
ロメチルビフェニル;4’−エチル−4’−ジフルオロ
メチルビフェニル;4’−プロピル−4’−ジフルオロ
メチルビフェニル;4’−ブチル−4’−ジフルオロメ
チルビフェニル;4’−ペンチル−4’−ジフルオロメ
チルビフェニル(C 79 I、Δε=+4.3);4
’−ヘキシル−4’−ジフルオロメチルビフェニル;4
’−エトキシ−4’−ジフルオロメチルビフェニル;4
’−プロポキシ−4’−ジフルオロメチルビフェニル;
4’−ブトキシ−4’−ジフルオロメチルビフェニル;
4’−ペントキシ−4’−ジフルオロメチルビフェニル
;4’−ヘキソキシ−4’−ジフルオロメチルビフェニ
ル。
【0110】実施例24 4−[トランス−4−(トランス−4−プロピルシクロ
ヘキシル)シクロヘキシル]−2,6−ジフルオロ−ジ
フルオロメチルベンゼンa)4−[トランス−4−(ト
ランス−4−プロピルシクロヘキシル)シクロヘキシル
]−2,6−ジフルオロヨードベンゼン−65℃で、n
−ブチルリチウム(15%)のヘキサン溶液62mlを
3−[トランス−4−(トランス−4−プロピルシクロ
ヘキシル)シクロヘキシル]−1,5−ジフルオロベン
ゼン0.094モル、TMEDA15mlおよびTHF
300mlからなる混合物に滴下した。次いで、−60
℃で、THF50mlに溶けたヨウ素0.094モルを
添加した。水60mlと飽和重亜硫酸ナトリウム溶液3
0mlを添加し、水層を除去して有機層を飽和塩化ナト
リウム溶液で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、真空
で蒸発させた。残留分を200mlのエタノールで再結
晶した。
【0111】b)4−[トランス−4−(トランス−4
−プロピルシクロヘキシル)シクロヘキシル]−2,6
−ジフルオロベンズアルデヒド−70℃で、n−ブチル
リチウムの15%ヘキサン溶液14mlを上記a)の0
.0224モルおよびTHF50mlからなる混合物に
添加した。その混合物を−70℃で1時間攪拌し、N−
ホルミルピペリジン0.0224モルとTHF20ml
からなる混合物を滴下した。その混合物を−5℃まで加
温し、水を添加した。水層を除去して有機層を水と飽和
重炭酸ナトリウム溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥
し、濾過して蒸発させた。シリカゲルを充填したカラム
で展開液としてヘキサンを用いて、残留分をクロマトグ
ラフにかけた後、ヘキサンで再結晶した 。  c)4−[トランス−4−(トランス−4−プロ
ピルシクロヘキシル)シクロヘキシル]−2,6−ジフ
ルオロ−1−ジフルオロメチルベンゼン室温で、上記b
)の0.01モルを、三フッ化ジエチルアミノイオウ(
DAST)0.02モルとジクロロメタン5mlからな
る混合物に添加し、その混合物を還流下で2時間加熱し
た。 混合物を2時間加熱した後、さらに0.01モルのDA
STを添加し、その混合物をさらに3時間加熱した。混
合物を0℃まで冷却し、水25mlを添加した。水層を
除去して有機層を水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し
、濾過して真空中で蒸発させた。シリカゲルを充填した
カラムで石油エーテルを用いて、その残留分をクロマト
グラフにかけ、イソプロパノールで再結晶した。生成物
は、C 92 N 99.2I、Δε=+8.99であ
った。
【0112】実施例25〜37 対応する前駆体から同様にして、以下に示す式Iaの化
合物が得られた。
【0113】
【化35】 式中、記号は下表のとおり。
【0114】
【表2】
【0115】例A A1:p−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)
ジフルオロメチルベンゼン;A2:p−[トランス−4
−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)シクロヘ
キシル]ジフルオロメチルベンゼン;A3:4−(トラ
ンス−4−プロピルシクロヘキシル)−4’− ジフル
オロメチルビフェニル;それぞれの場合で、この発明に
よる以上の1つの化合物10%を、以下からなる液晶媒
体Aに添加した。22%のp−(トランス−4−プロピ
ルシクロヘキシル)エチルベンゼン;20%のp−(ト
ランス−4−プロピルシクロヘキシル)メトキシベンゼ
ン;15%のp−(トランス−4−プロピルシクロヘキ
シル)エトキシベンゼン;19%の4−p−(トランス
−4−プロピルシクロヘキシル)−4’−エチルビフェ
ニル;14%の4−p−(トランス−4−ペンチルシク
ロヘキシル)−4’−エチルビフェニル;5%の4,4
’−ビス(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)ビ
フェニル;5%の4−(トランス−4−プロピルシクロ
ヘキシル)−4’−(トランス−4−ペンチルシクロヘ
キシル)ビフェニル。
【0116】このようにして調製した液晶媒体の物理的
性質を以下に示す。
【0117】
【表3】
【0118】例B 以下からなる液晶媒体を調製した、9.0%のp−(ト
ランス−4−ペンチルシクロヘキシル)フルオロベンゼ
ン;7.2%のp−(トランス−4−ヘキシルシクロヘ
キシル)フルオロベンゼン;5.4%のp−(トランス
−4−ヘプチルシクロヘキシル)フルオロベンゼン;7
.2%のp−[トランス−4−(トランス−4−エチル
シクロヘキシル)シクロヘキシル]トリフルオロメトキ
シベンゼン;10.8%のp−[トランス−4−(トラ
ンス−4−プロピルシクロヘキシル)シクロヘキシル]
トリフルオロメトキシベンゼン;8.1%のp−[トラ
ンス−4−(トランス−4−ブチルシクロヘキシル)シ
クロヘキシル]トリフルオロメトキシベンゼン;8.1
%のp−[トランス−4−(トランス−4−ペンチルシ
クロヘキシル)シクロヘキシル]トリフルオロメトキシ
ベンゼン;10.8%の4’−(トランス−4−プロピ
ルシクロヘキシル)−3,4−ジフルオロビフェニル;
9.0%の4’−(トランス−4−ペンチルシクロヘキ
シル)−3,4−ジフルオロビフェニル;4.5%の2
−[トランス−4−(トランス−4−プロピルシクロヘ
キシル)シクロヘキシル]−1−(4−トリフルオロメ
トキシフェニル)エタン;4.5%の2−[トランス−
4−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)シクロ
ヘキシル]−1−(4−トリフルオロメトキシフェニル
)エタン;1.8%の4,4’−ビス(トランス−4−
プロピルシクロヘキシル)−2−フルオロビフェニル;
1.8%の4,4’−ビス(トランス−4−ペンチルシ
クロヘキシル)−2−フルオロビフェニル;1.8%の
4−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)−4’
−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)−2’−
フルオロビフェニル;10.0%の4−[トランス−4
−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)シクロヘ
キシル]−2,6−ジフルオロ−1−ジフルオロメチル
ベンゼン。
【0119】この媒体には、以下のような物理的性質が
ある。S<−20 N 89.7 I、Δε 5.58
、Δn 0.0954、粘度 16.8mm2s−1(
20℃)。
【0120】例C 以下からなる液晶媒体を調製した、7.0%のp−(ト
ランス−4−ペンチルシクロヘキシル)フルオロベンゼ
ン;6.0%のp−(トランス−4−ヘキシルシクロヘ
キシル)フルオロベンゼン;6.0%のp−(トランス
−4−ヘプチルシクロヘキシル)フルオロベンゼン;8
.0%のp−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル
)ジフルオロメチルベンゼン;5.0%のp−[トラン
ス−4−(トランス−4−エチルシクロヘキシル)シク
ロヘキシル]トリフルオロメトキシベンゼン;6.0%
のp−[トランス−4−(トランス−4−プロピルシク
ロヘキシル)シクロヘキシル]トリフルオロメトキシベ
ンゼン;6.0%のp−[トランス−4−(トランス−
4−ブチルシクロヘキシル)シクロヘキシル]トリフル
オロメトキシベンゼン;6.0%のp−[トランス−4
−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)シクロヘ
キシル]トリフルオロメトキシベンゼン;9.0%のp
−[トランス−4−(トランス−4−プロピルシクロヘ
キシル)シクロヘキシル]ジフルオロメチルベンゼン;
9.0%のp−[トランス−4−(トランス−4−ペン
チルシクロヘキシル)シクロヘキシル]ジフルオロメチ
ルベンゼン;8.0%の4’−(トランス−4−ペンチ
ルシクロヘキシル)−4−ジフルオロメチルビフェニル
;8.0%の4’−(トランス−4−ペンチルシクロヘ
キシル)−4−(ジフルオロクロロメチル)−3,5−
ジフルオロビフェニル;6.0%の4’−(トランス−
4−ペンチルシクロヘキシル)−4−ジフルオロメチル
−3,5−ジフルオロビフェニル;3.0%の4,4’
−ビス(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)−2
−フルオロビフェニル;4.0%の4,4’−ビス(ト
ランス−4−プロピルシクロヘキシル)−2−フルオロ
ビフェニル;3.0%の4−(トランス−4−プロピル
シクロヘキシル)−4’−(トランス−4−ペンチルシ
クロヘキシル)−2’−フルオロビフェニル。
【0121】例D 以下からなる液晶媒体を調製した、7.0%のp−(ト
ランス−4−ペンチルシクロヘキシル)フルオロベンゼ
ン;6.0%のp−(トランス−4−ヘキシルシクロヘ
キシル)フルオロベンゼン;6.0%のp−(トランス
−4−ヘプチルシクロヘキシル)フルオロベンゼン;8
.0%のp−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル
)ジフルオロメチルベンゼン;5.0%のp−[トラン
ス−4−(トランス−4−エチルシクロヘキシル)シク
ロヘキシル]トリフルオロメトキシベンゼン;6.0%
のp−[トランス−4−(トランス−4−プロピルシク
ロヘキシル)シクロヘキシル]トリフルオロメトキシベ
ンゼン;6.0%のp−[トランス−4−(トランス−
4−ブチルシクロヘキシル)シクロヘキシル]トリフル
オロメトキシベンゼン;6.0%のp−[トランス−4
−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)シクロヘ
キシル]トリフルオロメトキシベンゼン;9.0%のp
−[トランス−4−(トランス−4−プロピルシクロヘ
キシル)シクロヘキシル]ジフルオロメチル−2,6−
ジフルオロベンゼン;9.0%のp−[トランス−4−
(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)シクロヘキ
シル]ジフルオロメチルベンゼン;4.0%の4’−(
トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)−3,4−ジ
フルオロビフェニル;8.0%の4’−(トランス−4
−プロピルシクロヘキシル)−3,4−ジフルオロビフ
ェニル;5.0%の1−[トランス−4−(トランス−
4−プロピルシクロヘキシル)シクロヘキシル]−2−
(トリフルオロメトキシフェニル)エタン;5.0%の
1−[トランス−4−(トランス−4−プロピルシクロ
ヘキシル)シクロヘキシル]−2−(トリフルオロメト
キシフェニル)エタン;3.0%の4,4’−ビス(ト
ランス−4−ペンチルシクロヘキシル)−2−フルオロ
ビフェニル;4.0%の4,4’−ビス(トランス−4
−プロピルシクロヘキシル)−2−フルオロビフェニル
;3.0%の4−(トランス−4−プロピルシクロヘキ
シル)−4’−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシ
ル)−2’−フルオロビフェニル。

Claims (7)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】  下式I 【化1】 [式中、Rは、未置換または少なくとも一ハロゲン置換
    型の、炭素数1ないし15のアルキルまたはアルケニル
    基であって、これらの基内の1個以上のCH2基がそれ
    ぞれ別個に、−O−、−S−、 【化2】 −CO−、−CO−O−、−O−CO−または−O−C
    O−O−と、酸素原子が互いに直接結合しないように置
    換することも可能であり、A1およびA2は、それぞれ
    別個に、 (a)1個以上の非隣接CH2基が−O−および/また
    は−S−と置換可能なトランス−1,4−シクロヘキシ
    レン基、 (b)1または2個のCH基がNと置換可能な1,4−
    フェニレン基、 (c)1,4−シクロヘキシレン、1,4−ビシクロ(
    2,2,2)オクチレン、ピペリジン−1,4−ジイル
    、ナフタレン−2,6−ジイル、デカヒドロナフタレン
    −2,6−ジイルおよび1,2,3,4−テトラヒドロ
    ナフタレン−2,6−ジイルからなる群の基であって、
    基(a)および(b)がCNで置換可能またはフッ素で
    一置換もしくは二置換可能であり、L1およびL2はそ
    れぞれ別個に、HまたはFであり、Qは、HまたはCl
    であり、Z1およびZ2はそれぞれ別個に、−CO−O
    −、−O−CO−、−CH2O−、−OCH2−、−C
    H2CH2−、−CH=CH−、エチニレンまたは単結
    合であり、mおよびnはそれぞれ別個に、0、1、2ま
    たは3(ここで、m+nは、1、2または3)である、
    ただし、nが0、および/またはL1および/またはL
    2がFである]で示されるジフルオロメチル化合物。
  2. 【請求項2】  下式IA 【化3】 [式中、R、A1、Z1およびmは、上記のとおり]で
    示される、請求項1記載のジフルオロメチル化合物。
  3. 【請求項3】  下式IA’ 【化4】 で示される、請求項2記載のジフルオロメチル化合物。
  4. 【請求項4】  液晶媒体成分としての請求項1記載の
    式Iの化合物の用途。
  5. 【請求項5】  請求項1記載の式Iの化合物を少なく
    とも1つ含む、少なくとも2つの液晶成分を有する液晶
    媒体。
  6. 【請求項6】  請求項5の液晶媒体を含む液晶ディス
    プレイ。
  7. 【請求項7】  誘電体として請求項5の液晶媒体を含
    む電気光学ディスプレイ。
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