KR102221403B1 - Compound and organic light emitting device comprising the same - Google Patents
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Abstract
본 명세서는 화학식 1로 표시되는 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자에 관한 것이다.The present specification relates to a compound represented by Chemical Formula 1 and an organic light-emitting device including the same.
Description
본 명세서는 화학식 1로 표시되는 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자에 관한 것이다.The present specification relates to a compound represented by Chemical Formula 1 and an organic light emitting device including the same.
유기 발광 소자는 2개의 전극 사이에 유기박막을 배치시킨 구조를 가지고 있다. 이와 같은 구조의 유기 발광 소자에 전압이 인가되면, 2개의 전극으로부터 주입된 전자와 전공이 유기박막에서 결합하여 쌍을 이룬 후 소멸하면서 빛을 발하게 된다. 상기 유기박막은 필요에 따라 단층 또는 다층으로 구성될 수 있다.The organic light-emitting device has a structure in which an organic thin film is disposed between two electrodes. When a voltage is applied to the organic light emitting device having such a structure, electrons and electrons injected from the two electrodes are combined in the organic thin film to form a pair and then emit light while disappearing. The organic thin film may be composed of a single layer or multiple layers as necessary.
유기 발광 소자에서 사용되는 물질로는 순수 유기 물질 또는 유기 물질과 금속이 착물을 이루는 착화합물이 대부분을 차지하고 있으며, 용도에 따라 정공주입 물질, 정공수송 물질, 발광 물질, 전자수송 물질, 전자주입 물질 등으로 구분될 수 있다. 여기서, 정공주입 물질이나 정공수송 물질로는 p-타입의 성질을 가지는 유기물질, 즉 쉽게 산화가 되고 산화시에 전기화학적으로 안정한 상태를 가지는 유기물이 주로 사용되고 있다. 한편, 전자주입 물질이나 전자수송 물질로는 n-타입 성질을 가지는 유기 물질, 즉 쉽게 환원이 되고 환원시에 전기화학적으로 안정한 상태를 가지는 유기물이 주로 사용되고 있다. 발광층 물질로는 p-타입 성질과 n-타입 성질을 동시에 가진 물질, 즉 산화와 환원 상태에서 모두 안정한 형태를 갖는 물질이 바람직하며, 정공 및 전자가 발광층에서 재결합하여 생성되는 엑시톤(exciton)이 형성되었을 때 이를 빛으로 전환하는 발광 효율이 높은 물질이 바람직하다.Materials used in organic light-emitting devices are pure organic materials or complex compounds in which organic materials and metals form a complex, and depending on the use, hole injection materials, hole transport materials, light-emitting materials, electron transport materials, electron injection materials, etc. It can be classified as Here, as the hole injection material or the hole transport material, an organic material having a p-type property, that is, an organic material that is easily oxidized and has an electrochemically stable state upon oxidation is mainly used. Meanwhile, as an electron injection material or an electron transport material, an organic material having an n-type property, that is, an organic material that is easily reduced and has an electrochemically stable state upon reduction is mainly used. As the light-emitting layer material, a material having both p-type and n-type properties, that is, a material that is stable in both oxidation and reduction states, is preferable, and excitons generated by recombination of holes and electrons in the emission layer are formed. A material having high luminous efficiency that converts it to light when it is formed is preferable.
유기 발광 소자의 성능, 수명 또는 효율을 향상시키기 위하여, 유기박막의 재료의 개발이 지속적으로 요구되고 있다.In order to improve the performance, life, or efficiency of an organic light-emitting device, development of a material for an organic thin film is continuously required.
본 명세서는 화학식 1로 표시되는 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자를 제공한다.The present specification provides a compound represented by Chemical Formula 1 and an organic light-emitting device including the same.
본 명세서의 일 실시상태는 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제공한다.An exemplary embodiment of the present specification provides a compound represented by Formula 1 below.
[화학식 1][Formula 1]
화학식 1에 있어서,In Formula 1,
X1은 O 또는 S이고,X1 is O or S,
R1 내지 R4는 각각 독립적으로, 수소; 중수소; 니트릴기; 니트로기; 하이드록시기; 카르보닐기; 에스테르기; 이미드기; 아미드기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬티옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴티옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬술폭시기; 치환 또는 비치환된 아릴술폭시기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 붕소기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 아릴포스핀기; 치환 또는 비치환된 포스핀옥사이드기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고, R1 to R4 are each independently hydrogen; heavy hydrogen; Nitrile group; Nitro group; Hydroxy group; Carbonyl group; Ester group; Imide group; Amide group; A substituted or unsubstituted alkyl group; A substituted or unsubstituted cycloalkyl group; A substituted or unsubstituted alkoxy group; A substituted or unsubstituted aryloxy group; A substituted or unsubstituted alkyl thioxy group; A substituted or unsubstituted arylthioxy group; A substituted or unsubstituted alkyl sulfoxy group; Substituted or unsubstituted arylsulfoxy group; A substituted or unsubstituted alkenyl group; A substituted or unsubstituted silyl group; A substituted or unsubstituted boron group; A substituted or unsubstituted amine group; A substituted or unsubstituted arylphosphine group; A substituted or unsubstituted phosphine oxide group; A substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heterocyclic group,
L1은 직접결합; 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이며,L1 is a direct bond; A substituted or unsubstituted arylene group; Or a substituted or unsubstituted heterocyclic group,
Ar1은 수소; 중수소; 니트릴기; 니트로기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 아릴포스핀기; 치환 또는 비치환된 포스핀옥사이드기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이며,Ar1 is hydrogen; heavy hydrogen; Nitrile group; Nitro group; A substituted or unsubstituted silyl group; A substituted or unsubstituted arylphosphine group; A substituted or unsubstituted phosphine oxide group; A substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heterocyclic group,
a, b 및 d는 각각 독립적으로 0 내지 4의 정수이고,a, b and d are each independently an integer of 0 to 4,
c는 0 내지 3의 정수이고,c is an integer from 0 to 3,
e는 1 내지 3의 정수이고,e is an integer from 1 to 3,
a 내지 d가 각각 독립적으로 2 이상인 경우, 괄호 안의 치환기는 서로 같거나 상이하거나, 서로 인접한 치환기끼리 결합하여 고리를 형성할 수 있다.When a to d are each independently 2 or more, the substituents in parentheses may be the same as or different from each other, or adjacent substituents may be bonded to each other to form a ring.
또한, 본 명세서의 일 실시상태는 양극, 음극 및 상기 양극과 음극 사이에 배치된 1층 이상의 유기물층을 포함하고, 상기 유기물층 중 1층 이상은 화학식 1의 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 유기 발광 소자를 제공한다.In addition, an exemplary embodiment of the present specification includes an anode, a cathode, and at least one organic material layer disposed between the anode and the cathode, and at least one of the organic material layers comprises a compound of
본 명세서에 기재된 화합물은 유기 발광 소자의 유기물층의 재료로서 사용될 수 있다. 적어도 하나의 실시상태에 따른 화합물은 유기 발광 소자에서 효율의 향상, 낮은 구동전압 또는 수명 특성을 향상시킬 수 있다. The compound described herein can be used as a material for an organic material layer of an organic light emitting device. The compound according to at least one exemplary embodiment may improve efficiency, low driving voltage, or improve lifetime characteristics in an organic light emitting device.
본 명세서에 기재된 화합물은 전자주입층, 전자수송층, 전자조절층 또는 발광층의 재료로 사용될 수 있다.The compounds described herein can be used as a material for an electron injection layer, an electron transport layer, an electron control layer, or a light emitting layer.
본 명세서에 기재된 화합물은 스피로 구조의 특성을 유지시키면서 헤테로 원자를 도입하여 분자 구조 내에 분포되어 있는 전자의 밀도를 조절함으로써 전자 수송 및 전자 조절의 능력을 극대화시킬 수 있다. The compounds described herein can maximize the ability of electron transport and electron control by controlling the density of electrons distributed in the molecular structure by introducing a hetero atom while maintaining the characteristics of the spiro structure.
도 1은 기판(1), 양극(2), 정공 수송층(5), 발광층(3), 전자 조절층(8), 전자 수송층(7), 전자 주입층(6) 및 음극(4)로 이루어진 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다.1 shows a
이하, 본 명세서에 대하여 더욱 상세하게 설명한다.Hereinafter, the present specification will be described in more detail.
본 명세서에서 치환기의 예시들은 아래에서 설명하나, 이에 한정되는 것은 아니다.Examples of the substituent in the present specification are described below, but are not limited thereto.
상기 “치환”이라는 용어는 화합물의 탄소 원자에 결합된 수소 원자가 다른 치환기로 바뀌는 것을 의미하며, 치환되는 위치는 수소 원자가 치환되는 위치 즉, 치환기가 치환 가능한 위치라면 한정하지 않으며, 2 이상 치환되는 경우, 2 이상의 치환기는 서로 동일하거나 상이할 수 있다.The term “substituted” means that the hydrogen atom bonded to the carbon atom of the compound is replaced with another substituent, and the position to be substituted is not limited as long as the position at which the hydrogen atom is substituted, that is, the position where the substituent can be substituted. , Two or more substituents may be the same or different from each other.
본 명세서에서 “치환 또는 비치환된”이라는 용어는 중수소; 할로겐기; 시아노기; 실릴기; 알킬기; 시클로알킬기; 아릴기; 및 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1 또는 2 이상의 치환기로 치환되었거나 상기 예시된 치환기 중 2 이상의 치환기가 연결된 치환기로 치환되거나, 또는 어떠한 치환기도 갖지 않는 것을 의미한다. 예컨대, “2 이상의 치환기가 연결된 치환기”는 바이페닐기일 수 있다. 즉, 바이페닐기는 아릴기일 수도 있고, 2개의 페닐기가 연결된 치환기로 해석될 수 도 있다.In the present specification, the term “substituted or unsubstituted” refers to deuterium; Halogen group; Cyano group; Silyl group; Alkyl group; Cycloalkyl group; Aryl group; And it is substituted with one or two or more substituents selected from the group consisting of a heterocyclic group, two or more of the substituents exemplified above are substituted with a connected substituent, or does not have any substituents. For example, the “substituent to which two or more substituents are connected” may be a biphenyl group. That is, the biphenyl group may be an aryl group, or may be interpreted as a substituent to which two phenyl groups are connected.
본 명세서에 있어서, 할로겐기의 예로는 불소(F), 염소(Cl), 브롬(Br) 또는 요오드(I)가 있다.In the present specification, examples of the halogen group include fluorine (F), chlorine (Cl), bromine (Br), or iodine (I).
본 명세서에 있어서, 실릴기는 -SiRaRbRc의 화학식으로 표시될 수 있고, 상기 Ra, Rb 및 Rc는 각각 수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기일 수 있다. 상기 실릴기는 구체적으로 트리메틸실릴기, 트리에틸실릴기, t-부틸디메틸실릴기, 비닐디메틸실릴기, 프로필디메틸실릴기, 트리페닐실릴기, 디페닐실릴기, 페닐실릴기 등이 있으나 이에 한정되지 않는다. In the present specification, the silyl group may be represented by the formula of -SiRaRbRc, wherein Ra, Rb and Rc are each hydrogen; A substituted or unsubstituted alkyl group; Or it may be a substituted or unsubstituted aryl group. The silyl group specifically includes a trimethylsilyl group, a triethylsilyl group, a t-butyldimethylsilyl group, a vinyldimethylsilyl group, a propyldimethylsilyl group, a triphenylsilyl group, a diphenylsilyl group, a phenylsilyl group, etc., but is not limited thereto. Does not.
본 명세서에 있어서, 아민기는 -NH2; 알킬아민기; N-아릴알킬아민기; 아릴아민기; N-아릴헤테로아릴아민기; N-알킬헤테로아릴아민기 및 헤테로아릴아민기로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있으며, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 1 내지 30인 것이 바람직하다. 아민기의 구체적인 예로는 메틸아민기, 디메틸아민기, 에틸아민기, 디에틸아민기, 페닐아민기, 나프틸아민기, 바이페닐아민기, 안트라세닐아민기, 9-메틸-안트라세닐아민기, 디페닐아민기, N-페닐나프틸아민기, 디톨릴아민기, N-페닐톨릴아민기, 트리페닐아민기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.In the present specification, the amine group -NH2; Alkylamine group; N-arylalkylamine group; Arylamine group; N-arylheteroarylamine group; It may be selected from the group consisting of an N-alkylheteroarylamine group and a heteroarylamine group, and the number of carbon atoms is not particularly limited, but is preferably 1 to 30. Specific examples of the amine group include methylamine group, dimethylamine group, ethylamine group, diethylamine group, phenylamine group, naphthylamine group, biphenylamine group, anthracenylamine group, 9-methyl-anthracenylamine group , Diphenylamine group, N-phenylnaphthylamine group, ditolylamine group, N-phenyltolylamine group, triphenylamine group, and the like, but are not limited thereto.
본 명세서에 있어서, 상기 알킬기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 1 내지 60인 것이 바람직하다. 일 실시상태에 따르면, 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 40이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 20이다. 구체적인 예로는 메틸기, 에틸기, 프로필기, n-프로필기, 이소프로필기, 부틸기, n-부틸기, 이소부틸기, tert-부틸기, sec-부틸기, 1-메틸-부틸기, 1-에틸-부틸기, 펜틸기, n-펜틸기, 이소펜틸기, 네오펜틸기, tert-펜틸기, 헥실기, n-헥실기, 1-메틸펜틸기, 2-메틸펜틸기, 4-메틸-2-펜틸기, 3,3-디메틸부틸기, 2-에틸부틸기, 헵틸기, n-헵틸기, 1-메틸헥실기, 시클로펜틸메틸기, 시클로헥실메틸기, 옥틸기, n-옥틸기, tert-옥틸기, 1-메틸헵틸기, 2-에틸헥실기, 2-프로필펜틸기, n-노닐기, 2,2-디메틸헵틸기, 1-에틸-프로필기, 1,1-디메틸-프로필기, 이소헥실기, 2-메틸펜틸기, 4-메틸헥실기, 5-메틸헥실기 등이 있으나, 이들에 한정되지 않는다.In the present specification, the alkyl group may be linear or branched, and the number of carbon atoms is not particularly limited, but is preferably 1 to 60. According to an exemplary embodiment, the number of carbon atoms in the alkyl group is 1 to 40. According to another exemplary embodiment, the alkyl group has 1 to 20 carbon atoms. Specific examples include methyl group, ethyl group, propyl group, n-propyl group, isopropyl group, butyl group, n-butyl group, isobutyl group, tert-butyl group, sec-butyl group, 1-methyl-butyl group, 1- Ethyl-butyl group, pentyl group, n-pentyl group, isopentyl group, neopentyl group, tert-pentyl group, hexyl group, n-hexyl group, 1-methylpentyl group, 2-methylpentyl group, 4-methyl- 2-pentyl group, 3,3-dimethylbutyl group, 2-ethylbutyl group, heptyl group, n-heptyl group, 1-methylhexyl group, cyclopentylmethyl group, cyclohexylmethyl group, octyl group, n-octyl group, tert -Octyl group, 1-methylheptyl group, 2-ethylhexyl group, 2-propylpentyl group, n-nonyl group, 2,2-dimethylheptyl group, 1-ethyl-propyl group, 1,1-dimethyl-propyl group , Isohexyl group, 2-methylpentyl group, 4-methylhexyl group, 5-methylhexyl group, and the like, but are not limited thereto.
본 명세서에 있어서, 시클로알킬기는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 3 내지 60인 것이 바람직하다. 일 실시상태에 따르면, 상기 시클로알킬기의 탄소수는 3 내지 40이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 시클로알킬기의 탄소수는 3 내지 20이다. 구체적으로 시클로프로필기, 시클로부틸기, 시클로펜틸기, 3-메틸시클로펜틸기, 2,3-디메틸시클로펜틸기, 시클로헥실기, 3-메틸시클로헥실기, 4-메틸시클로헥실기, 2,3-디메틸시클로헥실기, 3,4,5-트리메틸시클로헥실기, 4-tert-부틸시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다. In the present specification, the cycloalkyl group is not particularly limited, but it is preferably 3 to 60 carbon atoms. According to an exemplary embodiment, the cycloalkyl group has 3 to 40 carbon atoms. According to another exemplary embodiment, the number of carbon atoms of the cycloalkyl group is 3 to 20. Specifically, cyclopropyl group, cyclobutyl group, cyclopentyl group, 3-methylcyclopentyl group, 2,3-dimethylcyclopentyl group, cyclohexyl group, 3-methylcyclohexyl group, 4-methylcyclohexyl group, 2, 3-dimethylcyclohexyl group, 3,4,5-trimethylcyclohexyl group, 4-tert-butylcyclohexyl group, cycloheptyl group, cyclooctyl group, and the like, but are not limited thereto.
본 명세서에서 상기 아릴기가 단환식 아릴기인 경우 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 6 내지 60인 것이 바람직하다. 일 실시상태에 따르면, 상기 아릴기의 탄소수는 6 내지 30이다. 구체적으로 단환식 아릴기로는 페닐기, 바이페닐기, 터페닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.In the present specification, when the aryl group is a monocyclic aryl group, the number of carbon atoms is not particularly limited, but is preferably 6 to 60 carbon atoms. According to an exemplary embodiment, the aryl group has 6 to 30 carbon atoms. Specifically, the monocyclic aryl group may be a phenyl group, a biphenyl group, or a terphenyl group, but is not limited thereto.
상기 아릴기가 다환식 아릴기인 경우 탄소수는 특별히 한정되지 않으나. 탄소수 10 내지 60인 것이 바람직하다. 일 실시상태에 따르면, 상기 아릴기의 탄소수는 10 내지 30이다. 구체적으로 다환식 아릴기로는 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트릴기, 파이레닐기, 페릴레닐기, 크라이세닐기, 플루오레닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.When the aryl group is a polycyclic aryl group, the number of carbon atoms is not particularly limited. It is preferably 10 to 60 carbon atoms. According to an exemplary embodiment, the aryl group has 10 to 30 carbon atoms. Specifically, the polycyclic aryl group may be a naphthyl group, an anthracenyl group, a phenanthryl group, a pyrenyl group, a perylenyl group, a chrysenyl group, a fluorenyl group, and the like, but is not limited thereto.
본 명세서에 있어서, 상기 플루오레닐기는 치환될 수 있으며, 인접한 치환기들이 서로 결합하여 고리를 형성할 수 있다. In the present specification, the fluorenyl group may be substituted, and adjacent substituents may be bonded to each other to form a ring.
상기 플루오레닐기가 치환되는 경우,
본 명세서에 있어서, 헤테로고리기는 이종원자로 N, O, S, Si 및 Se 중 1개 이상을 포함하고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 탄소수 2 내지 60인 것이 바람직하다. 일 실시상태에 따르면, 상기 헤테로고리기의 탄소수는 2 내지 30이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 헤테로고리기의 탄소수 2 내지 20이다. 헤테로고리기의 예로는 티오펜기, 퓨란기, 피롤기, 이미다졸기, 티아졸기, 옥사졸기, 옥사디아졸기, 트리아졸기, 피리딜기, 비피리딜기, 피리미딜기, 트리아진기, 트리아졸기, 아크리딜기, 피리다진기, 피라지닐기, 퀴놀리닐기, 퀴나졸린기, 퀴녹살리닐기, 프탈라지닐기, 피리도 피리미디닐기, 피리도 피라지닐기, 피라지노 피라지닐기, 이소퀴놀린기, 인돌기, 카바졸기, 벤즈옥사졸기, 벤즈이미다졸기, 벤조티아졸기, 벤조카바졸기, 벤조티오펜기, 디벤조티오펜기, 디벤조퓨란기, 벤조퓨라닐기, 페난쓰롤린기(phenanthroline), 티아졸릴기, 이소옥사졸릴기, 옥사디아졸릴기, 티아디아졸릴기, 벤조티아졸릴기, 및 디벤조퓨라닐기 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.In the present specification, the heterocyclic group includes one or more of N, O, S, Si, and Se as a hetero atom, and the number of carbons is not particularly limited, but it is preferably 2 to 60 carbon atoms. According to an exemplary embodiment, the number of carbon atoms of the heterocyclic group is 2 to 30. According to another exemplary embodiment, the heterocyclic group has 2 to 20 carbon atoms. Examples of heterocyclic groups include thiophene group, furan group, pyrrole group, imidazole group, thiazole group, oxazole group, oxadiazole group, triazole group, pyridyl group, bipyridyl group, pyrimidyl group, triazine group, triazole group, Acridyl group, pyridazine group, pyrazinyl group, quinolinyl group, quinazoline group, quinoxalinyl group, phthalazinyl group, pyrido pyrimidinyl group, pyrido pyrazinyl group, pyrazino pyrazinyl group, isoquinoline group , Indole group, carbazole group, benzoxazole group, benzimidazole group, benzothiazole group, benzocarbazole group, benzothiophene group, dibenzothiophene group, dibenzofuran group, benzofuranyl group, phenanthroline group , Thiazolyl group, isoxazolyl group, oxadiazolyl group, thiadiazolyl group, benzothiazolyl group, and dibenzofuranyl group, but are not limited thereto.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 1-1 내지 1-4 중 어느 하나로 표시된다.In an exemplary embodiment of the present specification,
[화학식 1-1][Formula 1-1]
[화학식 1-2][Formula 1-2]
[화학식 1-3][Formula 1-3]
[화학식 1-4][Formula 1-4]
화학식 1-1 내지 1-4에 있어서,In Formulas 1-1 to 1-4,
X1, L1, Ar1, R1 내지 R4 및 a 내지 d는 화학식 1에서의 정의와 같다.X1, L1, Ar1, R1 to R4, and a to d are as defined in
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R1 내지 R4는 각각 독립적으로 수소; 중수소; 니트릴기; 니트로기; 하이드록시기; 카르보닐기; 에스테르기; 이미드기; 아미드기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬티옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴티옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬술폭시기; 치환 또는 비치환된 아릴술폭시기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 붕소기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 아릴포스핀기; 치환 또는 비치환된 포스핀옥사이드기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이다.In an exemplary embodiment of the present specification, R1 to R4 are each independently hydrogen; heavy hydrogen; Nitrile group; Nitro group; Hydroxy group; Carbonyl group; Ester group; Imide group; Amide group; A substituted or unsubstituted alkyl group; A substituted or unsubstituted cycloalkyl group; A substituted or unsubstituted alkoxy group; A substituted or unsubstituted aryloxy group; A substituted or unsubstituted alkyl thioxy group; A substituted or unsubstituted arylthioxy group; A substituted or unsubstituted alkyl sulfoxy group; Substituted or unsubstituted arylsulfoxy group; A substituted or unsubstituted alkenyl group; A substituted or unsubstituted silyl group; A substituted or unsubstituted boron group; A substituted or unsubstituted amine group; A substituted or unsubstituted arylphosphine group; A substituted or unsubstituted phosphine oxide group; A substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heterocyclic group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R1 내지 R4는 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이다.In an exemplary embodiment of the present specification, R1 to R4 are each independently hydrogen; heavy hydrogen; A substituted or unsubstituted alkyl group; A substituted or unsubstituted amine group; A substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heterocyclic group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R1 내지 R4는 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 60의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 60의 아민기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 헤테로고리기이다.In an exemplary embodiment of the present specification, R1 to R4 are each independently hydrogen; heavy hydrogen; A substituted or unsubstituted C1-C60 alkyl group; A substituted or unsubstituted amine group having 1 to 60 carbon atoms; A substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 60 carbon atoms; Or a substituted or unsubstituted C2 to C60 heterocyclic group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R1 내지 R4는 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 아민기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로고리기이다.In an exemplary embodiment of the present specification, R1 to R4 are each independently hydrogen; heavy hydrogen; A substituted or unsubstituted C1-C30 alkyl group; A substituted or unsubstituted amine group having 1 to 30 carbon atoms; A substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms; Or a substituted or unsubstituted C2 to C30 heterocyclic group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R1 내지 R4는 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 15의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 15의 아민기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 헤테로고리기이다.In an exemplary embodiment of the present specification, R1 to R4 are each independently hydrogen; heavy hydrogen; A substituted or unsubstituted C1 to C15 alkyl group; A substituted or unsubstituted amine group having 1 to 15 carbon atoms; A substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 20 carbon atoms; Or a substituted or unsubstituted C2 to C20 heterocyclic group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R1 내지 R4는 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 15의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 15의 아민기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 헤테로고리기이다.In an exemplary embodiment of the present specification, R1 to R4 are each independently hydrogen; heavy hydrogen; A substituted or unsubstituted C1 to C15 alkyl group; A substituted or unsubstituted amine group having 1 to 15 carbon atoms; A substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 20 carbon atoms; Or a substituted or unsubstituted C2 to C20 heterocyclic group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R1 내지 R4는 각각 독립적으로 수소; 또는 중수소이다.In an exemplary embodiment of the present specification, R1 to R4 are each independently hydrogen; Or deuterium.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L1은 직접결합; 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이다.In an exemplary embodiment of the present specification, L1 is a direct bond; A substituted or unsubstituted arylene group; Or a substituted or unsubstituted heterocyclic group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L1은 직접결합; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 헤테로고리기이다.In an exemplary embodiment of the present specification, L1 is a direct bond; A substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 60 carbon atoms; Or a substituted or unsubstituted C2 to C60 heterocyclic group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L1은 직접결합; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로고리기이다.In an exemplary embodiment of the present specification, L1 is a direct bond; A substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 30 carbon atoms; Or a substituted or unsubstituted C2 to C30 heterocyclic group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L1은 직접결합; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 15의 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 15의 헤테로고리기이다.In an exemplary embodiment of the present specification, L1 is a direct bond; A substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 15 carbon atoms; Or a substituted or
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L1은 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 15의 아릴렌기이다.In an exemplary embodiment of the present specification, L1 is a direct bond; Or a substituted or
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L1은 직접결합; 또는 페닐렌기이다.In an exemplary embodiment of the present specification, L1 is a direct bond; Or a phenylene group.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Ar1은 수소; 중수소; 니트릴기; 니트로기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 아릴포스핀기; 치환 또는 비치환된 포스핀옥사이드기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, Ar1 is hydrogen; heavy hydrogen; Nitrile group; Nitro group; A substituted or unsubstituted silyl group; A substituted or unsubstituted arylphosphine group; A substituted or unsubstituted phosphine oxide group; A substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heterocyclic group.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Ar1은 수소; 중수소; 니트릴기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴포스핀기; 치환 또는 비치환된 포스핀옥사이드기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 헤테로고리기이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, Ar1 is hydrogen; heavy hydrogen; Nitrile group; A substituted or unsubstituted silyl group; A substituted or unsubstituted arylphosphine group having 6 to 60 carbon atoms; A substituted or unsubstituted phosphine oxide group; A substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 60 carbon atoms; Or a substituted or unsubstituted C2 to C60 heterocyclic group.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Ar1은 수소; 중수소; 니트릴기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴포스핀기; 치환 또는 비치환된 포스핀옥사이드기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로고리기이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, Ar1 is hydrogen; heavy hydrogen; Nitrile group; A substituted or unsubstituted silyl group; A substituted or unsubstituted arylphosphine group having 6 to 30 carbon atoms; A substituted or unsubstituted phosphine oxide group; A substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms; Or a substituted or unsubstituted C2 to C30 heterocyclic group.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Ar1은 수소; 중수소; 니트릴기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴포스핀기; 치환 또는 비치환된 포스핀옥사이드기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 헤테로고리기이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, Ar1 is hydrogen; heavy hydrogen; Nitrile group; A substituted or unsubstituted silyl group; A substituted or unsubstituted arylphosphine group having 6 to 20 carbon atoms; A substituted or unsubstituted phosphine oxide group; A substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 20 carbon atoms; Or a substituted or unsubstituted C2 to C20 heterocyclic group.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 구조 중 어느 하나이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, the compound represented by
본 명세서에서 어떤 부재가 다른 부재 "상에" 위치하고 있다고 할 때, 이는 어떤 부재가 다른 부재에 접해 있는 경우뿐 아니라 두 부재 사이에 또 다른 부재가 존재하는 경우도 포함한다.When a member is referred to herein as being “on” another member, this includes not only the case where a member is in contact with another member, but also the case where another member exists between the two members.
본 명세서에서 어떤 부분이 어떤 구성요소를 "포함" 한다고 할 때, 이는 특별히 반대되는 기재가 없는 한 다른 구성요소를 제외하는 것이 아니라 다른 구성 요소를 더 포함할 수 있는 것을 의미한다. In the present specification, when a part "includes" a certain component, it means that other components may be further included rather than excluding other components unless otherwise stated.
본 명세서의 일 실시상태는 양극, 음극 및 상기 양극과 음극 사이에 배치된 1층 이상의 유기물층을 포함하고, 상기 유기물층 중 1층 이상은 상기 화합물을 포함하는 유기 발광 소자를 제공한다.An exemplary embodiment of the present specification provides an organic light emitting device including an anode, a cathode, and at least one organic material layer disposed between the anode and the cathode, and at least one of the organic material layers includes the compound.
본 명세서의 유기 발광 소자의 1층 이상의 유기물층은 단층 구조로 이루어질 수도 있으나, 2층 이상의 유기물층이 적층된 다층 구조로 이루어질 수 있다. 예컨대, 본 명세서의 유기물층은 1 내지 3층으로 구성되어 있을 수 있다. 또한, 본 명세서의 유기 발광 소자는 유기물층으로서 정공주입층, 발광층, 전자수송층 등을 포함하는 구조를 가질 수 있다. 그러나 유기 발광 소자의 구조는 이에 한정되지 않고 더 적은 수의 유기층을 포함할 수 있다.One or more organic material layers of the organic light emitting device of the present specification may have a single-layer structure, but may have a multilayer structure in which two or more organic material layers are stacked. For example, the organic material layer of the present specification may be composed of 1 to 3 layers. In addition, the organic light-emitting device of the present specification may have a structure including a hole injection layer, an emission layer, an electron transport layer, and the like as an organic material layer. However, the structure of the organic light emitting device is not limited thereto and may include a smaller number of organic layers.
또한, 본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 유기물층은 전자주입층, 전자수송층, 전자조절층 또는 발광층을 포함하고, 상기 전자주입층, 전자수송층, 전자조절층 또는 발광층은 상기 화학식 1의 화합물을 포함할 수 있다.In addition, according to an exemplary embodiment of the present specification, the organic material layer includes an electron injection layer, an electron transport layer, an electron control layer, or a light-emitting layer, and the electron injection layer, the electron transport layer, the electron control layer, or the light-emitting layer comprises the compound of
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기 발광 소자는 정공주입층 및 정공수송층으로 이루어진 군에서 선택되는 1층 또는 2층 이상을 더 포함할 수 있다. In the exemplary embodiment of the present specification, the organic light emitting device may further include one layer or two or more layers selected from the group consisting of a hole injection layer and a hole transport layer.
구체적으로 본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화합물은 상기 2층 이상의 전자주입층, 전자수송층, 전자조절층 또는 발광층 중 1층에 포함될 수도 있으며, 각각의 2층 이상의 전자주입층, 전자수송층, 전자조절층 또는 발광층에 포함될 수 있다. Specifically, in the exemplary embodiment of the present specification, the compound may be included in one of the two or more layers of electron injection layer, electron transport layer, electron control layer, or light-emitting layer, and each of two or more layers of electron injection layer, electron transport layer, It may be included in the electron controlling layer or the light emitting layer.
또한, 본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화합물이 상기 각각의 2층 이상의 전자주입층, 전자수송층, 전자조절층 또는 발광층에 포함되는 경우, 상기 화합물을 제외한 다른 재료들은 서로 동일하거나 상이할 수 있다.In addition, in the exemplary embodiment of the present specification, when the compound is included in each of the two or more layers of electron injection layer, electron transport layer, electron control layer, or emission layer, other materials other than the compound may be the same or different from each other. have.
또 하나의 실시상태에 있어서, 유기 발광 소자는 기판 상에 양극, 1층 이상의 유기물층 및 음극이 순차적으로 적층된 구조(normal type)의 유기 발광 소자일 수 있다. In another exemplary embodiment, the organic light emitting device may be an organic light emitting device having a structure (normal type) in which an anode, one or more organic material layers, and a cathode are sequentially stacked on a substrate.
또 하나의 실시상태에 있어서, 유기 발광 소자는 기판 상에 음극, 1층 이상의 유기물층 및 양극이 순차적으로 적층된 역방향 구조(inverted type)의 유기 발광 소자일 수 있다. In another embodiment, the organic light-emitting device may be an inverted type organic light-emitting device in which a cathode, one or more organic material layers, and an anode are sequentially stacked on a substrate.
예컨대, 본 명세서의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자의 구조는 도 1에 예시되어 있다. For example, the structure of the organic light emitting device according to an exemplary embodiment of the present specification is illustrated in FIG. 1.
도 1은 기판 (1), 양극(2), 정공 수송층(5), 발광층(3), 전자조절층(8), 전자 수송층(7), 전자 주입층(6) 및 음극(4)이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자의 구조가 예시되어 있다. 이와 같은 구조에 있어서 상기 화합물은 상기 전자조절층(8), 전자 수송층(7), 전자 주입층(6) 또는 발광층(3)에 포함될 수 있다. 1 shows a substrate (1), an anode (2), a hole transport layer (5), a light emitting layer (3), an electron control layer (8), an electron transport layer (7), an electron injection layer (6) and a cathode (4) sequentially. The structure of the stacked organic light emitting device is illustrated. In such a structure, the compound may be included in the
본 명세서의 유기 발광 소자는 유기물층 중 1층 이상이 본 명세서의 화합물, 즉 상기 화합물을 포함하는 것을 제외하고는 당 기술분야에 알려져 있는 재료와 방법으로 제조될 수 있다.The organic light-emitting device of the present specification may be manufactured by materials and methods known in the art, except that at least one of the organic material layers includes the compound of the present specification, that is, the compound.
상기 유기 발광 소자가 복수개의 유기물층을 포함하는 경우, 상기 유기물층은 동일한 물질 또는 다른 물질로 형성될 수 있다. When the organic light emitting device includes a plurality of organic material layers, the organic material layers may be formed of the same material or different materials.
본 명세서의 유기 발광 소자는 유기물층 중 1층 이상이 상기 화합물, 즉 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 것을 제외하고는 당 기술분야에 알려져 있는 재료와 방법으로 제조될 수 있다. The organic light emitting device of the present specification may be manufactured by materials and methods known in the art, except that at least one of the organic material layers includes the compound, that is, the compound represented by
예컨대, 본 명세서의 유기 발광 소자는 기판 상에 양극, 유기물층 및 음극을 순차적으로 적층시킴으로써 제조할 수 있다. 이 때 스퍼터링법(sputtering)이나 전자빔 증발법(e-beam evaporation)과 같은 PVD(physical Vapor Deposition)방법을 이용하여, 기판 상에 금속 또는 전도성을 가지는 금속 산화물 또는 이들의 합금을 증착시켜 양극을 형성하고, 그 위에 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층 및 전자 수송층을 포함하는 유기물층을 형성한 후, 그 위에 음극으로 사용할 수 있는 물질을 증착시킴으로써 제조될 수 있다. For example, the organic light emitting device of the present specification can be manufactured by sequentially laminating an anode, an organic material layer, and a cathode on a substrate. At this time, using a PVD (physical vapor deposition) method such as sputtering or e-beam evaporation, a metal or conductive metal oxide or alloy thereof is deposited on the substrate to form an anode. And, after forming an organic material layer including a hole injection layer, a hole transport layer, a light emitting layer, and an electron transport layer thereon, it can be prepared by depositing a material that can be used as a cathode thereon.
또한, 상기 화학식 1의 화합물은 유기 발광 소자의 제조시 진공 증착법 뿐만 아니라 용액 도포법에 의하여 유기물층으로 형성될 수 있다. 여기서, 용액 도포법이라 함은 스핀 코팅, 딥코팅, 닥터 블레이딩, 잉크젯프린팅, 스크린 프린팅, 스프레이법, 롤 코팅 등을 의미하지만, 이들만으로 한정되는 것은 아니다.In addition, the compound of
이와 같은 방법 외에도, 기판 상에 음극 물질로부터 유기물층, 양극 물질을 차례로 증착시켜 유기 발광 소자를 만들 수도 있다 (국제 특허 명세서 공개 제 2003/012890호). 다만, 제조 방법이 이에 한정되는 것은 아니다. In addition to such a method, an organic light-emitting device may be manufactured by sequentially depositing an organic material layer and an anode material from a cathode material on a substrate (International Patent Application Publication No. 2003/012890). However, the manufacturing method is not limited thereto.
상기 양극 물질로는 통상 유기물층으로 정공 주입이 원활할 수 있도록 일함수가 큰 물질이 바람직하다. 본 발명에서 사용될 수 있는 양극 물질의 구체적인 예로는 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연 산화물, 인듐 산화물, 인듐주석 산화물(ITO), 인듐아연 산화물(IZO)과 같은 금속 산화물; ZnO:Al 또는 SNO2 : Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 폴리(3-메틸티오펜), 폴리[3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)티오펜](PEDOT), 폴리피롤 및 폴리아닐린과 같은 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다. As the anode material, a material having a large work function is preferable so that holes can be smoothly injected into the organic material layer. Specific examples of the cathode material that can be used in the present invention include metals such as vanadium, chromium, copper, zinc, and gold, or alloys thereof; Metal oxides such as zinc oxide, indium oxide, indium tin oxide (ITO), and indium zinc oxide (IZO); Combinations of metals and oxides such as ZnO:Al or SNO2:Sb; Poly(3-methylthiophene), poly[3,4-(ethylene-1,2-dioxy)thiophene] (PEDOT), conductive polymers such as polypyrrole and polyaniline, and the like, but are not limited thereto.
상기 음극 물질로는 통상 유기물층으로 전자 주입이 용이하도록 일함수가 작은 물질인 것이 바람직하다. 음극 물질의 구체적인 예로는 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 티타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석 및 납과 같은 금속 또는 이들의 합금; LiF/Al 또는 LiO2/Al과 같은 다층 구조 물질 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다. It is preferable that the cathode material is a material having a small work function to facilitate electron injection into the organic material layer. Specific examples of the negative electrode material include metals such as magnesium, calcium, sodium, potassium, titanium, indium, yttrium, lithium, gadolinium, aluminum, silver, tin, and lead, or alloys thereof; There are a multilayered material such as LiF/Al or LiO2/Al, but are not limited thereto.
상기 정공 주입층은 전극으로부터 정공을 주입하는 층으로, 정공 주입 물질로는 정공을 수송하는 능력을 가져 양극에서의 정공 주입효과, 발광층 또는 발광재료에 대하여 우수한 정공 주입 효과를 갖고, 발광층에서 생성된 여기자의 전자주입층 또는 전자주입재료에의 이동을 방지하며, 또한, 박막 형성 능력이 우수한 화합물이 바람직하다. 정공 주입 물질의 HOMO(highest occupied molecular orbital)가 양극 물질의 일함수와 주변 유기물층의 HOMO 사이인 것이 바람직하다. 정공 주입 물질의 구체적인 예로는 금속 포피린(porphyrin), 올리고티오펜, 아릴아민 계열의 유기물, 헥사니트릴헥사아자트리페닐렌 계열의 유기물, 퀴나크리돈(quinacridone)계열의 유기물, 페릴렌(perylene) 계열의 유기물, 안트라퀴논 및 폴리아닐린과 폴리티오펜 계열의 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정 되는 것은 아니다. The hole injection layer is a layer that injects holes from the electrode, and has the ability to transport holes as a hole injection material, and thus has a hole injection effect at the anode, an excellent hole injection effect for the light emitting layer or the light emitting material, and is generated from the light emitting layer. A compound that prevents the movement of excitons to the electron injection layer or the electron injection material and has excellent ability to form a thin film is preferable. It is preferable that the HOMO (highest occupied molecular orbital) of the hole injection material is between the work function of the positive electrode material and the HOMO of the surrounding organic material layer. Specific examples of hole injection materials include metal porphyrin, oligothiophene, arylamine-based organic substances, hexanitrile hexaazatriphenylene-based organic substances, quinacridone-based organic substances, and perylene-based organic substances. Organic substances, anthraquinone, polyaniline, and polythiophene-based conductive polymers, etc., but are not limited thereto.
상기 정공 수송층은 정공 주입층으로부터 정공을 수취하여 발광층까지 정공을 수송하는 층으로, 정공 수송 물질로는 양극이나 정공 주입층으로부터 정공을 수송받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로 정공에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. 구체적인 예로는 아릴아민 계열의 유기물, 전도성 고분자, 및 공액 부분과 비공액 부분이 함께 있는 블록 공중합체 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다. The hole transport layer is a layer that receives holes from the hole injection layer and transports holes to the emission layer, and the hole transport material is a material capable of transporting holes from the anode or the hole injection layer to the emission layer, and has high mobility for holes. The material is suitable. Specific examples include an arylamine-based organic material, a conductive polymer, and a block copolymer including a conjugated portion and a non-conjugated portion, but are not limited thereto.
상기 발광 물질로는 정공 수송층과 전자 수송층으로부터 정공과 전자를 각각 수송받아 결합시킴으로써 가시광선 영역의 빛을 낼 수 있는 물질로서, 본 명세서의 일 실시상태에 따른 화합물을 제외하면, 형광이나 인광에 대한 양자 효율이 좋은 물질이 바람직하다. 구체적인 예로는 8-하이드록시-퀴놀린 알루미늄 착물(Alq3); 카르바졸 계열 화합물; 이량체화 스티릴(dimerized styryl) 화합물; BAlq; 10-하이드록시벤조 퀴놀린-금속 화합물; 벤족사졸, 벤즈티아졸 및 벤즈이미다졸 계열의 화합물; 폴리(p-페닐렌비닐렌)(PPV) 계열의 고분자; 스피로(spiro) 화합물; 폴리플루오렌, 루브렌 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다. The light-emitting material is a material capable of emitting light in the visible light region by transporting and combining holes and electrons from the hole transport layer and the electron transport layer, respectively. Except for the compound according to an exemplary embodiment of the present specification, Materials with good quantum efficiency are preferred. Specific examples include 8-hydroxy-quinoline aluminum complex (Alq3); Carbazole-based compounds; Dimerized styryl compounds; BAlq; 10-hydroxybenzo quinoline-metal compound; Benzoxazole, benzthiazole, and benzimidazole-based compounds; Poly(p-phenylenevinylene) (PPV)-based polymer; Spiro compounds; Polyfluorene, rubrene, and the like, but are not limited thereto.
상기 전자 수송층은 전자주입층으로부터 전자를 수취하여 발광층까지 전자를 수송하는 층으로 전자 수송 물질로는 본 명세서의 일 실시상태에 따른 화합물을 제외하면, 음극으로부터 전자를 잘 주입 받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로서, 전자에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. 구체적인 예로는 8-하이드록시퀴놀린의 Al착물; Alq3를 포함한 착물; 유기 라디칼 화합물; 하이드록시플라본-금속 착물 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다. 전자 수송층은 종래기술에 따라 사용된 바와 같이 임의의 원하는 캐소드 물질과 함께 사용할 수 있다. 특히, 적절한 캐소드 물질의 예는 낮은 일함수를 가지고 알루미늄층 또는 실버층이 뒤따르는 통상적인 물질이다. 구체적으로 세슘, 바륨, 칼슘, 이테르븀 및 사마륨이고, 각 경우 알루미늄 층 또는 실버층이 뒤따른다.The electron transport layer is a layer that receives electrons from the electron injection layer and transports electrons to the emission layer. As an electron transport material, except for the compound according to an exemplary embodiment of the present specification, electrons can be well injected from the cathode and transferred to the emission layer. As a material that is present, a material having high mobility for electrons is suitable. Specific examples include Al complex of 8-hydroxyquinoline; Complexes including Alq3; Organic radical compounds; Hydroxyflavone-metal complexes and the like, but are not limited thereto. The electron transport layer can be used with any desired cathode material as used according to the prior art. In particular, examples of suitable cathode materials are conventional materials that have a low work function and are followed by an aluminum layer or a silver layer. Specifically, they are cesium, barium, calcium, ytterbium, and samarium, and in each case an aluminum layer or a silver layer follows.
상기 전자 주입층은 전극으로부터 전자를 주입하는 층으로, 전자 주입 물질로는 본 명세서의 일 실시상태에 따른 화합물을 제외하면, 전자를 수송하는 능력을 갖고, 음극으로부터의 전자주입 효과, 발광층 또는 발광 재료에 대하여 우수한 전자주입 효과를 가지며, 발광층에서 생성된 여기자의 정공 주입층에의 이동을 방지하고, 또한, 박막형성능력이 우수한 화합물이 바람직하다. 구체적으로는 플루오레논, 안트라퀴노다이메탄, 다이페노퀴논, 티오피란 다이옥사이드, 옥사졸, 옥사다이아졸, 트리아졸, 이미다졸, 페릴렌테트라카복실산, 프레오레닐리덴 메탄, 안트론 등과 그들의 유도체, 금속 착체 화합물 및 함질소 5원환 유도체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다. The electron injection layer is a layer that injects electrons from an electrode, and as an electron injection material, except for the compound according to an exemplary embodiment of the present specification, has the ability to transport electrons, and has an electron injection effect from the cathode, a light emitting layer or light emission. A compound that has an excellent electron injection effect on the material, prevents the movement of excitons generated in the light emitting layer to the hole injection layer, and has excellent thin film formation ability is preferable. Specifically, fluorenone, anthraquinodimethane, diphenoquinone, thiopyran dioxide, oxazole, oxadiazole, triazole, imidazole, perylenetetracarboxylic acid, preorenylidene methane, anthrone, and their derivatives, metals Complex compounds and nitrogen-containing 5-membered ring derivatives, but are not limited thereto.
상기 금속 착체 화합물로서는 8-하이드록시퀴놀리나토 리튬, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)아연, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)구리, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)망간, 트리스(8-하이드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(2-메틸-8-하이드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(8-하이드록시퀴놀리나토)갈륨, 비스(10-하이드록시벤조[h]퀴놀리나토)베릴륨, 비스(10-하이드록시벤조[h]퀴놀리나토)아연, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)클로로갈륨, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(o-크레졸라토)갈륨, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(1-나프톨라토)알루미늄, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(2-나프톨라토)갈륨 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.Examples of the metal complex compound include lithium 8-hydroxyquinolinato, bis(8-hydroxyquinolinato)zinc, bis(8-hydroxyquinolinato)copper, bis(8-hydroxyquinolinato)manganese, Tris(8-hydroxyquinolinato)aluminum, tris(2-methyl-8-hydroxyquinolinato)aluminum, tris(8-hydroxyquinolinato)gallium, bis(10-hydroxybenzo[h] Quinolinato)beryllium, bis(10-hydroxybenzo[h]quinolinato)zinc, bis(2-methyl-8-quinolinato)chlorogallium, bis(2-methyl-8-quinolinato)( o-cresolato)gallium, bis(2-methyl-8-quinolinato)(1-naphtholato)aluminum, bis(2-methyl-8-quinolinato)(2-naphtholato)gallium, etc. It is not limited to this.
상기 전자조절층은 정공의 음극 도달을 저지하는 층으로, 본 명세서의 일 실시상태에 따른 화합물을 제외하면, 일반적으로 정공주입층과 동일한 조건으로 형성될 수 있다. 구체적으로 옥사디아졸 유도체나 트리아졸 유도체, 페난트롤린 유도체, BCP, 알루미늄 착물 (aluminum complex) 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다. The electron control layer is a layer that prevents holes from reaching the cathode, and may be generally formed under the same conditions as the hole injection layer, except for the compound according to the exemplary embodiment of the present specification. Specifically, there are oxadiazole derivatives, triazole derivatives, phenanthroline derivatives, BCP, aluminum complexes, etc., but are not limited thereto.
본 명세서에 따른 유기 발광 소자는 사용되는 재료에 따라 전면 발광형, 후면 발광형 또는 양면 발광형일 수 있다.The organic light emitting device according to the present specification may be a top emission type, a bottom emission type, or a double-sided emission type depending on the material used.
상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 유기 발광 소자의 제조는 이하 실시예에서 구체적으로 설명한다. 그러나 하기 실시예는 본 명세서를 예시하기 위한 것이며, 본 명세서의 범위가 이들에 의하여 한정되는 것은 아니다.Fabrication of an organic light-emitting device including the compound represented by
제조예 1 Manufacturing Example 1
일반 제조예 1General Preparation Example 1
SM 1(1eq) 을 THF 에 용해한 후 온도를 -78도로 낮춘 후 2.5M n-BuLi (1,4eq) 을 적가하고 30분 후 10,10-디메틸안트라센-9(10H)-온 (1eq) 을 넣어주고 RT로 올린 후 1시간동안 교반하였다. 1N HCl (excess)를 넣어주고 30분간 교반한 후 층분리하여 용매제거 후 에틸아세테이트로 정제한 후 얻은 고체를 을 아세트산 (excess) 에 넣은 후 황산(cat.) 를 적가하고 교반 환류하였다. 상온으로 온도를 낮추고 물로 중화한 후 걸러진 고체를 테트라하이드로퓨란과 에틸아세테이트로 재결정하여 하기 표 1과 같이, A1 내지 A4, B1 내지 B4를 제조하였다.After dissolving SM 1(1eq) in THF, lowering the temperature to -78 degrees, 2.5M n-BuLi (1,4eq) was added dropwise, and 10,10-dimethylanthracene-9(10H)-one (1eq) was added dropwise after 30 minutes. After putting it, the mixture was raised to RT and stirred for 1 hour. 1N HCl (excess) was added, stirred for 30 minutes, the layers were separated, the solvent was removed, and the resulting solid was purified with ethyl acetate, and the obtained solid was added to acetic acid, and sulfuric acid (cat.) was added dropwise, followed by reflux with stirring. After lowering the temperature to room temperature and neutralizing with water, the filtered solid was recrystallized with tetrahydrofuran and ethyl acetate to prepare A1 to A4 and B1 to B4 as shown in Table 1 below.
표 1Table 1
일반 제조예 2General Preparation Example 2
일반제조예 1에서 합성한 A1~A4, B1~B4 (1eq), 비스(피나콜라토)디보론(Bis(pinacolato)diborone)(1.4eq), 포타슘아세테이트(potassium acetate)(3eq)를 1,4-다이옥산 200mL에 투입하고, 환류 교반 상태에서 디벤질리덴아세톤팔라듐 (0.02mol%)과 트리시클로헥실포스핀 (0.04mol%)을 첨가하고 환류 교반시켰다. 반응이 종결되면 혼합물을 실온으로 냉각하고, 셀라이트를 통해 여과한다. 여액을 감압 하에 농축한 후 잔류물에 클로로포름을 넣고 녹인 후 물로 세척하여 유기층을 분리한 후 무수황산 마그네슘(Magnesium sulfate)으로 건조하였다. 이를 감압 증류하고, 에틸아세테이트와 에탄올로 교반하여 하기 표 2와 같이 A1-1 내지 A4-1, B1-1 내지 B4-1 를 제조하였다.A1 to A4, B1 to B4 (1eq), Bis (pinacolato) diborone (1.4eq), potassium acetate (3eq) synthesized in General Preparation Example 1 were 1, Into 200 mL of 4-dioxane, dibenzylideneacetonepalladium (0.02 mol%) and tricyclohexylphosphine (0.04 mol%) were added under reflux stirring, followed by reflux stirring. Upon completion of the reaction, the mixture was cooled to room temperature and filtered through celite. After the filtrate was concentrated under reduced pressure, chloroform was added to the residue, dissolved, washed with water, and the organic layer was separated, and dried over anhydrous magnesium sulfate. This was distilled under reduced pressure and stirred with ethyl acetate and ethanol to prepare A1-1 to A4-1 and B1-1 to B4-1 as shown in Table 2 below.
표 2Table 2
제조예 2Manufacturing Example 2
일반 제조예 3General Preparation Example 3
일반 제조예 2 에서 합성한 A1-1~A4-1, B1-1~B4-1 (SM1, 1eq)과 2차 아진 유도체 및 헤테로아릴 유도체 (SM2, 1.1eq) 를 테트라하이드로퓨란(300ml) 에 첨가한 후 2M 포타슘카보네이트 수용액(150ml)을 첨가하고, 테트라키스트리페닐-포스피노팔라듐(2mol%)를 넣은 후, 10시간 동안 가열 교반하였다. 상온으로 온도를 낮추고 반응을 종결한 후 포타슘카보네이트 수용액을 제거하여 층분리하였다. 용매 제거 후 진공 증류하고 테트라하이드로퓨란과 에틸아세테이트로 재결정하여 하기 표 3과 같이 화합물 1 내지 18을 제조하였다.A1-1 to A4-1, B1-1 to B4-1 (SM1, 1eq) synthesized in General Preparation Example 2, and a secondary azine derivative and heteroaryl derivative (SM2, 1.1eq) in tetrahydrofuran (300ml) After the addition, 2M potassium carbonate aqueous solution (150ml) was added, tetrakistriphenyl-phosphinopalladium (2mol%) was added, followed by heating and stirring for 10 hours. After lowering the temperature to room temperature and terminating the reaction, the aqueous potassium carbonate solution was removed to separate the layers. After removing the solvent, distillation under vacuum and recrystallization from tetrahydrofuran and ethyl acetate were performed to prepare
표 3Table 3
실시예 1Example 1
ITO(인듐 주석 산화물)가 1,000Å 두께로 박막 코팅된 유리 기판(corning 7059 glass)을, 분산제를 녹인 증류수에 넣고 초음파로 세척하였다. 세제는 Fischer Co.의 제품을 사용하였으며, 증류수는 Millipore Co. 제품의 필터(Filter)로 2차 걸러진 증류수를 사용하였다. ITO를 30분간 세척한 후, 증류수로 2회 반복하여 초음파 세척을 10분간 진행하였다. 증류수 세척이 끝난 후 이소프로필알콜, 아세톤, 메탄올 용제 순서로 초음파 세척을 하고 건조시켰다.A glass substrate (corning 7059 glass) coated with a thin film of ITO (indium tin oxide) having a thickness of 1,000 Å was placed in distilled water dissolved in a dispersant and washed with ultrasonic waves. The detergent was manufactured by Fischer Co., and the distilled water was Millipore Co. Distilled water filtered secondarily with the product's filter was used. After washing the ITO for 30 minutes, ultrasonic washing was performed for 10 minutes by repeating twice with distilled water. After washing with distilled water, ultrasonic washing was performed in the order of isopropyl alcohol, acetone, and methanol, followed by drying.
이렇게 준비된 ITO 투명 전극 위에 헥사니트릴 헥사아자트리페닐기렌(hexanitrile hexaazatriphenylene)를 500Å의 두께로 열 진공 증착하여 정공 주입층을 형성하였다. 그 위에 정공을 수송하는 물질인 HT1 (900Å)을 진공증착한 후 이어서 상기 정공 수송층 위에 HT2 을 막두께 50Å으로 진공증착하여 정공 조절층을 형성하였다. 화합물 발광층으로 호스트 BH1과 도판트 BD1 화합물(중량부 기준 25:1) 을 300Å의 두께로 진공 증착하였다. 그 다음에 ETM1 화합물(50Å)을 전자조절층으로 형성시키고 일반 제조예 3 에서 합성한 화합물 1 와 LiQ (중량부 기준 1:1, 310Å)로 공증착시켜 전자수송층으로 순차적으로 형성하였다. 상기 전자 수송층 위에 순차적으로 10Å 두께의 리튬 플루오라이드(LiF)와 Mg와 Ag (중량부 기준 10:1, 150Å) 증착하고 1,000Å 두께의 알루미늄을 증착하여 음극을 형성하여, 유기 발광 소자를 제조하였다.On the thus prepared ITO transparent electrode, hexanitrile hexaazatriphenylene was thermally vacuum deposited to a thickness of 500 Å to form a hole injection layer. A hole-transporting material HT1 (900Å) was vacuum-deposited thereon, and then HT2 was vacuum-deposited on the hole-transporting layer with a film thickness of 50Å to form a hole control layer. As the compound emission layer, a host BH1 and a dopant BD1 compound (25:1 by weight) were vacuum deposited to a thickness of 300Å. Then, the ETM1 compound (50Å) was formed as an electron control layer, and co-deposited with
상기의 과정에서 유기물의 증착속도는 1 Å/sec를 유지하였고, 리튬플루라이드는 0.2 Å/sec, 알루미늄은 3 ~ 7 Å/sec의 증착속도를 유지하였다.In the above process, the deposition rate of the organic material was maintained at 1 Å/sec, the deposition rate of lithium fluoride was 0.2 Å/sec, and the deposition rate of aluminum was maintained at 3 to 7 Å/sec.
실시예 2Example 2
상기 실시예 1 에서 전자 수송층으로 화합물 1 대신 화합물 2 를 사용한 것을 제외하고는 동일하게 실험하였다.The experiment was the same except that
실시예 3Example 3
상기 실시예 1 에서 전자 수송층으로 화합물 1 대신 화합물 5 를 사용한 것을 제외하고는 동일하게 실험하였다.The experiment was the same except that
실시예 4Example 4
상기 실시예 1 에서 전자 수송층으로 화합물 1 대신 화합물 6 를 사용한 것을 제외하고는 동일하게 실험하였다.The experiment was the same except that
실시예 5Example 5
상기 실시예 1 에서 전자 수송층으로 화합물 1 대신 화합물 2 를 사용하고 LiQ와의 비율을 2:1 (중량비)로 사용한 것을 제외하고는 동일하게 실험하였다.The same experiment was performed except that
실시예 6Example 6
상기 실시예 1 에서 전자 수송층으로 화합물 1 대신 화합물 5 를 사용하고 LiQ와의 비율을 1:2 (중량비)로 사용한 것을 제외하고는 동일하게 실험하였다.The same experiment was performed except that
비교예 1Comparative Example 1
상기 실시예 1 에서 전자 수송층으로 화합물 1 대신 ETM 2 를 사용한 것을 제외하고는 동일하게 실험하였다.The same experiment was performed except that
비교예 2Comparative Example 2
상기 실시예 1 에서 전자 수송층으로 화합물 1 대신 ETM 3 를 사용한 것을 제외하고는 동일하게 실험하였다.The same experiment was performed except that
비교예 3Comparative Example 3
상기 실시예 1 에서 전자 수송층으로 화합물 1 대신 ETM 2 를 사용하고 LiQ와의 비율을 1:2 (중량비)로 사용한 것을 제외하고는 동일하게 실험하였다.The same experiment was performed except that
비교예 4Comparative Example 4
상기 실시예 1 에서 전자 수송층으로 화합물 1 대신 ETM 3 를 사용하고 LiQ와의 비율을 2:1 (중량비)로 사용한 것을 제외하고는 동일하게 실험하였다.The same experiment was performed except that
상기 실시예 1 ~ 6 및 비교예 1 ~ 4 과 같이 각각의 화합물을 전자 수송층 물질로 사용하여 제조한 유기 발광 소자를 실험한 결과를 표 4에 나타내었다.As shown in Examples 1 to 6 and Comparative Examples 1 to 4, the results of experimenting with organic light emitting devices manufactured using each compound as an electron transport layer material are shown in Table 4.
(@20mA/cm2)Voltage(V)
(@20mA/cm 2 )
(@20mA/cm2)Cd/A
(@20mA/cm 2 )
(x,y)Color coordinates
(x,y)
(T95, h)
(@20mA/cm2)life span
(T95, h)
(@20mA/cm 2 )
실시예 7Example 7
ITO(인듐 주석 산화물)가 1,000Å 두께로 박막 코팅된 유리 기판(corning 7059 glass)을, 분산제를 녹인 증류수에 넣고 초음파로 세척하였다. 세제는 Fischer Co.의 제품을 사용하였으며, 증류수는 Millipore Co. 제품의 필터(Filter)로 2차 걸러진 증류수를 사용하였다. ITO를 30분간 세척한 후, 증류수로 2회 반복하여 초음파 세척을 10분간 진행하였다. 증류수 세척이 끝난 후 이소프로필알콜, 아세톤, 메탄올 용제 순서로 초음파 세척을 하고 건조시켰다.A glass substrate (corning 7059 glass) coated with a thin film of ITO (indium tin oxide) having a thickness of 1,000 Å was placed in distilled water dissolved in a dispersant and washed with ultrasonic waves. The detergent was manufactured by Fischer Co., and the distilled water was Millipore Co. Distilled water filtered secondarily with the product's filter was used. After washing the ITO for 30 minutes, ultrasonic washing was performed for 10 minutes by repeating twice with distilled water. After washing with distilled water, ultrasonic washing was performed in the order of isopropyl alcohol, acetone, and methanol, followed by drying.
이렇게 준비된 ITO 투명 전극 위에 헥사니트릴 헥사아자트리페닐기렌(hexanitrile hexaazatriphenylene, HI-1)를 500Å의 두께로 열 진공 증착하여 정공 주입층을 형성하였다. 그 위에 정공을 수송하는 물질인 HT1 (900Å)을 진공증착한 후 이어서 상기 정공 수송층 위에 HT2 을 막두께 50Å으로 진공증착하여 정공 조절층을 형성하였다. 화합물 발광층으로 호스트 BH1과 도판트 BD1 화합물(중량부 기준 25:1) 을 300Å의 두께로 진공 증착하였다. 그 다음에 일반 제조제 3 에서 합성한 화합물 3 (50Å)을 전자조절층으로 형성시키고 ETM2 와 LiQ (중량부 기준 1:1, 310Å)로 공증착시켜 전자수송층으로 순차적으로 형성하였다. 상기 전자 수송층 위에 순차적으로 10Å 두께의 리튬 플루오라이드(LiF)와 Mg와 Ag (중량부 기준 10:1, 150Å) 증착하고 1,000Å 두께의 알루미늄을 증착하여 음극을 형성하여, 유기 발광 소자를 제조하였다.On the thus prepared ITO transparent electrode, hexanitrile hexaazatriphenylene (HI-1) was thermally vacuum deposited to a thickness of 500 Å to form a hole injection layer. A hole-transporting material HT1 (900Å) was vacuum-deposited thereon, and then HT2 was vacuum-deposited on the hole-transporting layer with a film thickness of 50Å to form a hole control layer. As the compound emission layer, a host BH1 and a dopant BD1 compound (25:1 by weight) were vacuum deposited to a thickness of 300Å. Then, Compound 3 (50Å) synthesized in
상기의 과정에서 유기물의 증착속도는 1 Å/sec를 유지하였고, 리튬플루라이드는 0.2 Å/sec, 알루미늄은 3 ~ 7 Å/sec의 증착속도를 유지하였다.In the above process, the deposition rate of the organic material was maintained at 1 Å/sec, the deposition rate of lithium fluoride was 0.2 Å/sec, and the deposition rate of aluminum was maintained at 3 to 7 Å/sec.
실시예 8Example 8
상기 실시예 7 에서 전자 조절층으로 화합물 1 대신 화합물 4 를 사용한 것을 제외하고는 동일하게 실험하였다.The experiment was the same except that
실시예 9Example 9
상기 실시예 7 에서 전자 조절층으로 화합물 1 대신 화합물 5 를 사용한 것을 제외하고는 동일하게 실험하였다.The same experiment was performed except that
실시예 10Example 10
상기 실시예 7 에서 전자 조절층으로 화합물 1 대신 화합물 7 를 사용한 것을 제외하고는 동일하게 실험하였다.The same experiment was performed except that
실시예 11Example 11
상기 실시예 7 에서 전자 조절층으로 화합물 1 대신 화합물 8 를 사용한 것을 제외하고는 동일하게 실험하였다.The same experiment was performed except that
실시예 12Example 12
상기 실시예 7 에서 전자 조절층으로 화합물 1 대신 화합물 9 를 사용한 것을 제외하고는 동일하게 실험하였다.The same experiment was performed except that Compound 9 was used instead of
실시예 13Example 13
상기 실시예 7 에서 전자 조절층으로 화합물 1 대신 화합물 10 를 사용한 것을 제외하고는 동일하게 실험하였다.The same experiment was performed except that Compound 10 was used instead of
실시예 14Example 14
상기 실시예 7 에서 전자 조절층으로 화합물 1 대신 화합물 11 를 사용한 것을 제외하고는 동일하게 실험하였다.The same experiment was performed except that Compound 11 was used instead of
실시예 15Example 15
상기 실시예 7 에서 전자 조절층으로 화합물 1 대신 화합물 12 를 사용한 것을 제외하고는 동일하게 실험하였다.The same experiment was performed except that Compound 12 was used instead of
실시예 16Example 16
상기 실시예 7 에서 전자 조절층으로 화합물 1 대신 화합물 13 를 사용한 것을 제외하고는 동일하게 실험하였다.The same experiment was performed except that Compound 13 was used instead of
실시예 17Example 17
상기 실시예 7 에서 전자 조절층으로 화합물 1 대신 화합물 14 를 사용한 것을 제외하고는 동일하게 실험하였다.The same experiment was performed except that Compound 14 was used instead of
실시예 18Example 18
상기 실시예 7 에서 전자 조절층으로 화합물 1 대신 화합물 15 를 사용한 것을 제외하고는 동일하게 실험하였다.The same experiment was performed except that Compound 15 was used instead of
실시예 19Example 19
상기 실시예 7 에서 전자 조절층으로 화합물 1 대신 화합물 16 를 사용한 것을 제외하고는 동일하게 실험하였다.The same experiment was performed except that Compound 16 was used instead of
실시예 20Example 20
상기 실시예 7 에서 전자 조절층으로 화합물 1 대신 화합물 17 를 사용한 것을 제외하고는 동일하게 실험하였다.The experiment was the same except that Compound 17 was used instead of
실시예 21Example 21
상기 실시예 7 에서 전자 조절층으로 화합물 1 대신 화합물 18 를 사용한 것을 제외하고는 동일하게 실험하였다.The same experiment was performed except that Compound 18 was used instead of
실시예 22Example 22
상기 실시예 7 에서 전자 수송층으로 LiQ와의 비율을 2:1(중량비)로 사용하고, 전자 조절층으로 화합물 3 대신 화합물 4 를 사용한 것을 제외하고는 동일하게 실험하였다.In Example 7, the same experiment was performed except that the ratio of LiQ with LiQ was used as 2:1 (weight ratio) as the electron transport layer, and
실시예 23Example 23
상기 실시예 7 에서 전자 수송층으로 LiQ와의 비율을 1:2(중량비)로 사용하고, 전자 조절층으로 화합물 3 대신 화합물 7 를 사용한 것을 제외하고는 동일하게 실험하였다.In Example 7, except that the ratio of LiQ and 1:2 (weight ratio) as the electron transport layer, and using the
실시예 24Example 24
상기 실시예 7 에서 전자 수송층으로 ETM 2 대신 화합물 2 를 사용하면서 LiQ와의 비율을 2:1(중량비)로 사용하고, 전자 조절층으로 화합물 3 대신 화합물 13 를 사용한 것을 제외하고는 동일하게 실험하였다.The same experiment was performed except that
실시예 25Example 25
상기 실시예 7 에서 전자 수송층으로 ETM 2 대신 화합물 5 를 사용하면서 LiQ와의 비율을 2:1(중량비)로 사용하고, 전자 조절층으로 화합물 3 대신 화합물 17 를 사용한 것을 제외하고는 동일하게 실험하였다.The same experiment was performed except that
비교예 5Comparative Example 5
상기 실시예 7 에서 전자 조절층으로 화합물 3 대신 ETM 4 를 사용한 것을 제외하고는 동일하게 실험하였다.The experiment was the same except that
비교예 6Comparative Example 6
상기 실시예 7 에서 전자 조절층으로 화합물 3 대신 ETM 5 를 사용한 것을 제외하고는 동일하게 실험하였다.The same experiment was performed except that
비교예 7Comparative Example 7
상기 실시예 7 에서 전자 수송층으로 LiQ와의 비율을 1:2(중량비)로 사용하고, 전자 조절층으로 화합물 3 대신 ETM 4 를 사용한 것을 제외하고는 동일하게 실험하였다.The same experiment was performed except that the ratio of LiQ and LiQ in Example 7 was used as 1:2 (weight ratio) and
비교예 8Comparative Example 8
상기 실시예 7 에서 전자 수송층으로 LiQ와의 비율을 2:1(중량비)로 사용하고, 전자 조절층으로 화합물 3 대신 ETM 5 를 사용한 것을 제외하고는 동일하게 실험하였다.The same experiment was performed except that the ratio of LiQ and LiQ in Example 7 was used at 2:1 (weight ratio) as the electron transport layer, and
상기 실시예 7 ~ 25 및 비교예 5 ~ 8 과 같이 각각의 화합물을 전자 수송층 물질로 사용하여 제조한 유기 발광 소자를 실험한 결과를 표 5에 나타내었다.Table 5 shows the experimental results of organic light-emitting devices manufactured using each compound as an electron transport layer material as in Examples 7 to 25 and Comparative Examples 5 to 8.
(@20mA/cm2)Voltage(V)
(@20mA/cm 2 )
(@20mA/cm2)Cd/A
(@20mA/cm 2 )
(x,y)Color coordinates
(x,y)
(T95, h)
(@20mA/cm2)life span
(T95, h)
(@20mA/cm 2 )
상기 표에서 볼 수 있듯이, 본 발명에 따른 화학식의 화합물 유도체는 유기 발광 소자를 비롯한 유기 전자 소자에서 전자 수송 및 전자 조절 역할을 할 수 있으며, 본 발명에 따른 소자는 효율, 구동전압, 안정성 면에서 우수한 특성을 나타낸다.특히 비교예의 결과를 관찰해보면 본 문헌에서 적용된 스피로 구조의 화합물은 수명 면에서 큰 장점을 가지며 같은 스피로 구조 내의 치환기를 전자 수송 및 전자 조절에 적합한 헤테로아릴을 도입함으로써 높은 소자 성능을 이끌어 낼 수 있다.As can be seen from the above table, the compound derivative of the formula according to the present invention can play a role of electron transport and electron control in organic electronic devices including organic light emitting devices, and the device according to the present invention has an efficiency, driving voltage, and stability. In particular, when looking at the results of the comparative examples, the spiro-structured compound applied in this document has a great advantage in terms of life, and by introducing heteroaryl suitable for electron transport and electron control of the substituent in the same spiro structure, high device performance is achieved. Can lead.
1: 기판
2: 양극
3: 발광층
4: 음극
5: 정공 수송층
6: 전자 주입층
7: 전자 수송층
8: 전자 조절층1: substrate
2: anode
3: light emitting layer
4: cathode
5: hole transport layer
6: electron injection layer
7: electron transport layer
8: electron control layer
Claims (6)
[화학식 1]
화학식 1에 있어서,
X1은 O 또는 S이고,
R1 내지 R4는 수소이고,
L1은 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 15의 아릴렌기이며,
Ar1은 탄소수 6 내지 20의 아릴기로 치환 또는 비치환된 실릴기; 탄소수 6 내지 20의 아릴기로 치환 또는 비치환된 포스핀옥사이드기; 또는 탄소수 6 내지 20의 아릴기, 및 탄소수 2 내지 20의 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1 또는 2 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로고리기이며,
상기 탄소수 6 내지 20의 아릴기는 니트릴기; 및 탄소수 2 내지 20의 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1개의 치환기로 치환 또는 비치환되고,
상기 탄소수 2 내지 20의 헤테로고리기는 니트릴기; 및 탄소수 6 내지 20의 아릴기로 이루어진 군에서 선택된 1개의 치환기로 치환 또는 비치환되고,
상기 헤테로고리기는 이종원자 N, O 및 S 중 적어도 1개 이상을 포함하고,
a, b 및 d는 4의 정수이고,
c는 3의 정수이고,
e는 1의 정수이다.Compound represented by the following formula (1):
[Formula 1]
In Formula 1,
X1 is O or S,
R1 to R4 are hydrogen,
L1 is a direct bond; Or a substituted or unsubstituted C 6 to C 15 arylene group,
Ar1 is a silyl group unsubstituted or substituted with an aryl group having 6 to 20 carbon atoms; A phosphine oxide group unsubstituted or substituted with an aryl group having 6 to 20 carbon atoms; Or an aryl group having 6 to 20 carbon atoms, and a heterocyclic group having 2 to 30 carbon atoms unsubstituted or substituted with one or two or more substituents selected from the group consisting of a heterocyclic group having 2 to 20 carbon atoms,
The aryl group having 6 to 20 carbon atoms is a nitrile group; And is unsubstituted or substituted with one substituent selected from the group consisting of a heterocyclic group having 2 to 20 carbon atoms,
The heterocyclic group having 2 to 20 carbon atoms is a nitrile group; And is unsubstituted or substituted with one substituent selected from the group consisting of an aryl group having 6 to 20 carbon atoms,
The heterocyclic group contains at least one or more of heteroatoms N, O and S,
a, b and d are integers of 4,
c is an integer of 3,
e is an integer of 1.
상기 화학식 1은 하기 화학식 1-1 내지 1-4 중 어느 하나로 표시되는 것인 화합물:
[화학식 1-1]
[화학식 1-2]
[화학식 1-3]
[화학식 1-4]
화학식 1-1 내지 1-4에 있어서,
X1, L1, Ar1, R1 내지 R4 및 a 내지 d는 청구항 1에서의 정의와 같다.The method according to claim 1,
Formula 1 is a compound represented by any one of the following Formulas 1-1 to 1-4:
[Formula 1-1]
[Formula 1-2]
[Formula 1-3]
[Formula 1-4]
In Formulas 1-1 to 1-4,
X1, L1, Ar1, R1 to R4, and a to d are as defined in claim 1.
L1은 각각 독립적으로 직접결합; 또는 페닐렌기인 것인 화합물. The method according to claim 1,
Each L1 is independently a direct bond; Or a phenylene group.
상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 구조 중 어느 하나인 화합물:
The compound represented by Formula 1 is a compound having any of the following structures:
상기 유기물층은 전자주입층, 전자수송층, 전자조절층 또는 발광층을 포함하고, 상기 전자주입층, 전자수송층, 전자조절층 또는 발광층은 상기 화학식 1의 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자.The method of claim 5,
The organic material layer includes an electron injection layer, an electron transport layer, an electron controlling layer or a light emitting layer, and the electron injection layer, an electron transport layer, an electron controlling layer or a light emitting layer includes the compound of Formula 1 above.
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| KR101755986B1 (en) | 2016-02-23 | 2017-07-07 | 주식회사 엘지화학 | Hetero-cyclic compound and organic light emitting device comprising the same |
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