KR101951378B1 - Amine-based compound and organic light emitting device comprising the same - Google Patents
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Abstract
본 명세서는 아민계 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자를 제공한다.The present invention provides an amine compound and an organic light emitting device comprising the same.
Description
본 명세서는 아민계 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자에 관한 것이다.TECHNICAL FIELD The present invention relates to an amine-based compound and an organic light-emitting device including the same.
일반적으로 유기 발광 현상이란 유기 물질을 이용하여 전기 에너지를 빛 에너지로 전환시켜주는 현상을 말한다. 유기 발광 현상을 이용하는 유기 발광 소자는 통상 양극과 음극 및 이 사이에 유기물층을 포함하는 구조를 가진다. 여기서 유기물층은 유기 발광 소자의 효율과 안정성을 높이기 위하여 각기 다른 물질로 구성된 다층의 구조로 이루어진 경우가 많으며, 예컨대 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층, 전자주입층 등으로 이루어 질 수 있다. 이러한 유기 발광 소자의 구조에서 두 전극 사이에 전압을 걸어주게 되면 양극에서는 정공이, 음극에서는 전자가 유기물층에 주입되게 되고, 주입된 정공과 전자가 만났을 때 엑시톤(exciton)이 형성되며, 이 엑시톤이 다시 바닥상태로 떨어질 때 빛이 나게 된다. In general, organic light emission phenomenon refers to a phenomenon in which an organic material is used to convert electric energy into light energy. An organic light emitting device using an organic light emitting phenomenon generally has a structure including an anode, a cathode, and an organic material layer therebetween. Here, in order to increase the efficiency and stability of the organic light emitting device, the organic material layer may have a multi-layer structure composed of different materials and may include a hole injection layer, a hole transport layer, a light emitting layer, an electron transport layer, and an electron injection layer. When a voltage is applied between the two electrodes in the structure of such an organic light emitting device, holes are injected in the anode, electrons are injected into the organic layer in the cathode, excitons are formed when injected holes and electrons meet, When it falls back to the ground state, the light comes out.
상기와 같은 유기 발광 소자를 위한 새로운 재료의 개발이 계속 요구되고 있다.Development of new materials for such organic light emitting devices has been continuously required.
본 발명은 휘도 및 색순도가 우수하며, 수명이 긴 화합물을 제공하고자 한다.The present invention provides a compound having excellent brightness and color purity and long life.
또한, 본 발명은 상기 화합물을 포함하는 유기 발광 소자를 제공하고자 한다.The present invention also provides an organic light emitting device comprising the compound.
본 명세서의 일 실시상태는 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제공할 수 있다.An embodiment of the present invention can provide a compound represented by the following formula (1).
[화학식 1][Chemical Formula 1]
상기 화학식 1에 있어서,In Formula 1,
R1 내지 R6는 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 니트로기; 히드록시기; 카보닐기; 에스테르기; 이미드기; 아미노기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 붕소기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬티옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴티옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬술폭시기; 치환 또는 비치환된 아릴술폭시기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 아르알킬기; 치환 또는 비치환된 아르알케닐기; 치환 또는 비치환된 알킬아릴기; 치환 또는 비치환된 아랄킬아민기; 치환 또는 비치환된 아릴아민기; 치환 또는 비치환된 아릴포스핀기; 치환 또는 비치환된 포스핀옥사이드기; 및 치환 또는 비치환된 아릴기로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나이거나, 인접하는 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성할 수 있고,R 1 to R 6 are each independently hydrogen; heavy hydrogen; A halogen group; A nitrile group; A nitro group; A hydroxy group; A carbonyl group; An ester group; Imide; An amino group; A substituted or unsubstituted silyl group; A substituted or unsubstituted boron group; A substituted or unsubstituted alkyl group; A substituted or unsubstituted cycloalkyl group; A substituted or unsubstituted alkoxy group; A substituted or unsubstituted aryloxy group; A substituted or unsubstituted alkylthio group; A substituted or unsubstituted arylthio group; A substituted or unsubstituted alkylsulfoxy group; A substituted or unsubstituted arylsulfoxy group; A substituted or unsubstituted alkenyl group; A substituted or unsubstituted aralkyl group; A substituted or unsubstituted aralkenyl group; A substituted or unsubstituted alkylaryl group; A substituted or unsubstituted aralkylamine group; A substituted or unsubstituted arylamine group; A substituted or unsubstituted arylphosphine group; A substituted or unsubstituted phosphine oxide group; And a substituted or unsubstituted aryl group, or may be bonded to adjacent groups to form a substituted or unsubstituted ring,
R7 및 R8은 각각 독립적으로 수소; 중수소; 및 치환 또는 비치환된 아릴기로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나이고,R7 and R8 are each independently selected from the group consisting of hydrogen; heavy hydrogen; And a substituted or unsubstituted aryl group,
상기 a, b, c, d, e 및 f는 각각 독립적으로 0 내지 4의 정수이다.Each of a, b, c, d, e and f is independently an integer of 0 to 4;
또한, 본 명세서의 일 실시상태는 제1 전극; 상기 제1 전극과 대향하여 구비된 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 유기물층 중 1층 이상은 상기 화학식 1의 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자를 제공할 수 있다.In addition, one embodiment of the present disclosure includes a first electrode; A second electrode facing the first electrode; And at least one organic compound layer disposed between the first electrode and the second electrode, wherein at least one of the organic compound layers includes the compound of Formula 1 have.
본 명세서의 일 실시상태에 의한 화합물은 유기 발광 소자의 유기물층의 재료로서 사용되어, 유기 발광 소자의 효율 향상, 낮은 구동전압 및 수명 특성의 향상 효과를 가져올 수 있다. The compound according to one embodiment of the present invention can be used as a material of an organic material layer of an organic light emitting device, thereby improving the efficiency of the organic light emitting device, and improving the driving voltage and lifetime.
또한, 본 명세서의 일 실시상태에 의한 화합물은 정공주입, 정공수송, 정공주입과 정공수송, 발광, 전자수송, 또는 전자주입 재료로 사용될 수 있다.In addition, the compound according to one embodiment of the present invention can be used as a hole injecting, hole transporting, hole injecting and hole transporting, light emitting, electron transporting, or electron injecting material.
이하 본 명세서에 대하여 더욱 상세히 설명한다. Hereinafter, the present invention will be described in more detail.
본 명세서의 일 실시상태는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제공한다. An embodiment of the present invention provides a compound represented by the above formula (1).
상기 치환기들의 예시들은 아래에서 설명하나, 이에 한정되는 것은 아니다. Illustrative examples of such substituents are set forth below, but are not limited thereto.
본 명세서에서 "치환 또는 비치환된" 이라는 용어는 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 니트로기; 히드록시기; 카보닐기; 에스테르기; 이미드기; 아미노기; 포스핀옥사이드기; 알콕시기; 아릴옥시기; 알킬티옥시기; 아릴티옥시기; 알킬술폭시기; 아릴술폭시기; 실릴기; 붕소기; 알킬기; 시클로알킬기; 알케닐기; 아릴기; 아르알킬기; 아르알케닐기; 알킬아민기; 아랄킬아민기; 아릴아민기; 및 아릴포스핀기로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상의 치환기로 치환 또는 비치환되거나, 상기 예시된 치환기 중 2 이상의 치환기가 연결된 치환 또는 비치환된 것을 의미한다. 예컨대, "2 이상의 치환기가 연결된 치환기"는 바이페닐기일 수 있다. 즉, 바이페닐기는 아릴기일 수도 있고, 2개의 페닐기가 연결된 치환기로 해석될 수 있다.As used herein, the term " substituted or unsubstituted " A halogen group; A nitrile group; A nitro group; A hydroxy group; A carbonyl group; An ester group; Imide; An amino group; Phosphine oxide groups; An alkoxy group; An aryloxy group; An alkyloxy group; Arylthioxy group; An alkylsulfoxy group; Arylsulfoxy group; Silyl group; Boron group; An alkyl group; A cycloalkyl group; An alkenyl group; An aryl group; Aralkyl groups; An aralkenyl group; An alkylamine group; An aralkylamine group; An arylamine group; And an arylphosphine group, or a substituted or unsubstituted one in which at least two of the substituents exemplified above are connected to each other. For example, " a substituent to which at least two substituents are connected " may be a biphenyl group. That is, the biphenyl group may be an aryl group, and may be interpreted as a substituent in which two phenyl groups are connected.
본 명세서에 있어서, "인접한" 기는 해당 치환기가 치환된 원자와 직접 연결된 원자에 치환된 치환기, 해당 치환기와 입체구조적으로 가장 가깝게 위치한 치환기, 또는 해당 치환기가 치환된 원자에 치환된 다른 치환기를 의미할 수 있다. 예컨대, 벤젠고리에서 오쏘(ortho)위치로 치환된 2개의 치환기 및 지방족 고리에서 동일 탄소에 치환된 2개의 치환기는 서로 "인접한"기로 해석될 수 있다.As used herein, the term " adjacent " means that the substituent is a substituent substituted on an atom directly connected to the substituted atom, a substituent stereostructically closest to the substituent, or another substituent substituted on the substituted atom . For example, two substituents substituted at the ortho position in the benzene ring and two substituents substituted at the same carbon in the aliphatic ring may be interpreted as " adjacent " groups to each other.
본 명세서에 있어서, 할로겐기의 예로는 불소, 염소, 브롬 또는 요오드가 있다.In the present specification, examples of the halogen group include fluorine, chlorine, bromine or iodine.
본 명세서에서 카보닐기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 1 내지 40인 것이 바람직하다. 구체적으로 하기와 같은 구조의 화합물이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.In the present specification, the carbon number of the carbonyl group is not particularly limited, but it is preferably 1 to 40 carbon atoms. Specifically, it may be a compound having the following structure, but is not limited thereto.
본 명세서에 있어서, 에스테르기는 에스테르기의 산소가 탄소수 1 내지 25의 직쇄, 분지쇄 또는 고리쇄 알킬기 또는 탄소수 6 내지 25의 아릴기로 치환될 수 있다. 구체적으로, 하기 구조식의 화합물이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.In the present specification, the ester group may be substituted with a straight-chain, branched or cyclic alkyl group having 1 to 25 carbon atoms or an aryl group having 6 to 25 carbon atoms in the ester group. Specifically, it may be a compound of the following structural formula, but is not limited thereto.
본 명세서에 있어서, 이미드기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 1 내지 25인 것이 바람직하다. 구체적으로 하기와 같은 구조의 화합물이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.In the present specification, the number of carbon atoms of the imide group is not particularly limited, but is preferably 1 to 25 carbon atoms. Specifically, it may be a compound having the following structure, but is not limited thereto.
본 명세서에 있어서, 실릴기는 구체적으로 트리메틸실릴기, 트리에틸실릴기, t-부틸디메틸실릴기, 비닐디메틸실릴기, 프로필디메틸실릴기, 트리페닐실릴기, 디페닐실릴기, 페닐실릴기 등이 있으나 이에 한정되지 않는다. In the present specification, the silyl group specifically includes a trimethylsilyl group, a triethylsilyl group, a t-butyldimethylsilyl group, a vinyldimethylsilyl group, a propyldimethylsilyl group, a triphenylsilyl group, a diphenylsilyl group, But are not limited thereto.
본 명세서에 있어서, 붕소기는 구체적으로 트리메틸붕소기, 트리에틸붕소기, t-부틸디메틸붕소기, 트리페닐붕소기, 페닐붕소기 등이 있으나 이에 한정되지 않는다.In the present specification, the boron group specifically includes, but is not limited to, a trimethylboron group, a triethylboron group, a t-butyldimethylboron group, a triphenylboron group, and a phenylboron group.
본 명세서에 있어서, 상기 알킬기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 1 내지 40인 것이 바람직하다. 일 실시상태에 따르면, 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 20이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 10이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 6이다. 알킬기의 구체적인 예로는 메틸, 에틸, 프로필, n-프로필, 이소프로필, 부틸, n-부틸, 이소부틸, tert-부틸, sec-부틸, 1-메틸-부틸, 1-에틸-부틸, 펜틸, n-펜틸, 이소펜틸, 네오펜틸, tert-펜틸, 헥실, n-헥실, 1-메틸펜틸, 2-메틸펜틸, 4-메틸-2-펜틸, 3,3-디메틸부틸, 2-에틸부틸, 헵틸, n-헵틸, 1-메틸헥실, 시클로펜틸메틸, 시클로헥실메틸, 옥틸, n-옥틸, tert-옥틸, 1-메틸헵틸, 2-에틸헥실, 2-프로필펜틸, n-노닐, 2,2-디메틸헵틸, 1-에틸-프로필, 1,1-디메틸-프로필, 이소헥실, 4-메틸헥실, 5-메틸헥실 등이 있으나, 이들에 한정되지 않는다.In the present specification, the alkyl group may be linear or branched, and the number of carbon atoms is not particularly limited, but is preferably 1 to 40. According to one embodiment, the alkyl group has 1 to 20 carbon atoms. According to another embodiment, the alkyl group has 1 to 10 carbon atoms. According to another embodiment, the alkyl group has 1 to 6 carbon atoms. Specific examples of the alkyl group include a methyl group, an ethyl group, a propyl group, an isopropyl group, a n-butyl group, an isobutyl group, a tert-butyl group, But are not limited to, pentyl, isopentyl, neopentyl, tert-pentyl, hexyl, n-hexyl, 1-methylpentyl, , n-heptyl, 1-methylhexyl, cyclopentylmethyl, cyclohexylmethyl, octyl, n-octyl, tert-octyl, 1-methylheptyl, But are not limited to, dimethylheptyl, 1-ethyl-propyl, 1,1-dimethyl-propyl, isohexyl, 4-methylhexyl, 5-methylhexyl and the like.
본 명세서에 있어서, 상기 알케닐기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 2 내지 40인 것이 바람직하다. 일 실시상태에 따르면, 상기 알케닐기의 탄소수는 2 내지 20이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알케닐기의 탄소수는 2 내지 10이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알케닐기의 탄소수는 2 내지 6이다. 구체적인 예로는 비닐, 1-프로페닐, 이소프로페닐, 1-부테닐, 2-부테닐, 3-부테닐, 1-펜테닐, 2-펜테닐, 3-펜테닐, 3-메틸-1-부테닐, 1,3-부타디에닐, 알릴, 1-페닐비닐-1-일, 2-페닐비닐-1-일, 2,2-디페닐비닐-1-일, 2-페닐-2-(나프틸-1-일)비닐-1-일, 2,2-비스(디페닐-1-일)비닐-1-일, 스틸베닐기, 스티레닐기 등이 있으나 이들에 한정되지 않는다.In the present specification, the alkenyl group may be straight-chain or branched, and the number of carbon atoms is not particularly limited, but is preferably 2 to 40. According to one embodiment, the alkenyl group has 2 to 20 carbon atoms. According to another embodiment, the alkenyl group has 2 to 10 carbon atoms. According to another embodiment, the alkenyl group has 2 to 6 carbon atoms. Specific examples include vinyl, 1-propenyl, isopropenyl, 1-butenyl, 2-butenyl, 3-butenyl, 1-pentenyl, Butenyl, allyl, 1-phenylvinyl-1-yl, 2-phenylvinyl-1-yl, (Diphenyl-1-yl) vinyl-1-yl, stilbenyl, stilenyl, and the like.
본 명세서에 있어서, 시클로알킬기는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 3 내지 60인 것이 바람직하며, 일 실시상태에 따르면, 상기 시클로알킬기의 탄소수는 3 내지 30이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 시클로알킬기의 탄소수는 3 내지 20이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 시클로알킬기의 탄소수는 3 내지 6이다. 구체적으로 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 3-메틸시클로펜틸, 2,3-디메틸시클로펜틸, 시클로헥실, 3-메틸시클로헥실, 4-메틸시클로헥실, 2,3-디메틸시클로헥실, 3,4,5-트리메틸시클로헥실, 4-tert-부틸시클로헥실, 시클로헵틸, 시클로옥틸 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다. In this specification, the cycloalkyl group is not particularly limited, but preferably has 3 to 60 carbon atoms. According to one embodiment, the cycloalkyl group has 3 to 30 carbon atoms. According to another embodiment, the cycloalkyl group has 3 to 20 carbon atoms. According to another embodiment, the cycloalkyl group has 3 to 6 carbon atoms. Specific examples include cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, 3-methylcyclopentyl, 2,3-dimethylcyclopentyl, cyclohexyl, 3-methylcyclohexyl, 4-methylcyclohexyl, 2,3-dimethylcyclohexyl, 4,5-trimethylcyclohexyl, 4-tert-butylcyclohexyl, cycloheptyl, cyclooctyl, and the like, but are not limited thereto.
본 명세서에 있어서, 아릴아민기의 예로는 치환 또는 비치환된 단환식의 디아릴아민기, 치환 또는 비치환된 다환식의 디아릴아민기 또는 치환 또는 비치환된 단환식 및 다환식의 디아릴아민기를 의미한다.In the present specification, examples of the arylamine group include a substituted or unsubstituted monocyclic diarylamine group, a substituted or unsubstituted polycyclic diarylamine group, or a substituted or unsubstituted monocyclic and polycyclic diaryl Amine group.
본 명세서에 있어서, 아릴기는 특별히 한정되지 않으나 탄소수 6 내지 60인 것이 바람직하며, 단환식 아릴기 또는 다환식 아릴기일 수 있다. 일 실시상태에 따르면, 상기 아릴기의 탄소수는 6 내지 30이다. 일 실시상태에 따르면, 상기 아릴기의 탄소수는 6 내지 20이다. 상기 아릴기가 단환식 아릴기로는 페닐기, 바이페닐기, 터페닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 상기 다환식 아릴기로는 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트릴기, 파이레닐기, 페릴레닐기, 크라이세닐기, 플루오레닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.In the present specification, the aryl group is not particularly limited, but preferably has 6 to 60 carbon atoms, and may be a monocyclic aryl group or a polycyclic aryl group. According to one embodiment, the aryl group has 6 to 30 carbon atoms. According to one embodiment, the aryl group has 6 to 20 carbon atoms. The aryl group may be a phenyl group, a biphenyl group, a terphenyl group or the like as the monocyclic aryl group, but is not limited thereto. Examples of the polycyclic aryl group include, but are not limited to, a naphthyl group, an anthracenyl group, a phenanthryl group, a pyrenyl group, a perylenyl group, a klycenyl group and a fluorenyl group.
본 명세서에 있어서, 플루오레닐기는 치환될 수 있고, 치환기 2개가 서로 결합하여 스피로 구조를 형성할 수 있다. In the present specification, a fluorenyl group may be substituted, and two substituents may be bonded to each other to form a spiro structure.
상기 플루오레닐기가 치환되는 경우,
본 명세서에 있어서, 헤테로고리기는 이종원자로 N, O, S, Si 및 Se 중 1개 이상을 포함하는 헤테로고리기로서, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 탄소수 2 내지 60인 것이 바람직하다. 헤테로고리기의 예로는 티오펜기, 퓨란기, 피롤기, 이미다졸기, 티아졸기, 옥사졸기, 옥사디아졸기, 트리아졸기, 피리딜기, 비피리딜기, 피리미딜기, 트리아진기, 트리아졸기, 아크리딜기, 피리다진기, 피라지닐기, 퀴놀리닐기, 퀴나졸린기, 퀴녹살리닐기, 프탈라지닐기, 피리도 피리미디닐기, 피리도 피라지닐기, 피라지노 피라지닐기, 이소퀴놀린기, 인돌기, 카바졸기, 벤즈옥사졸기, 벤즈이미다졸기, 벤조티아졸기, 벤조카바졸기, 벤조티오펜기, 디벤조티오펜기, 벤조퓨라닐기, 페난쓰롤린기(phenanthroline), 티아졸릴기, 이소옥사졸릴기, 옥사디아졸릴기, 티아디아졸릴기, 벤조티아졸릴기, 페노티아지닐기 및 디벤조퓨라닐기 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.In the present specification, the heterocyclic group is a heterocyclic group and is a heterocyclic group containing at least one of N, O, S, Si and Se. The number of carbon atoms is not particularly limited, but is preferably 2 to 60 carbon atoms. Examples of the heterocyclic group include a thiophene group, a furane group, a furyl group, an imidazole group, a thiazole group, an oxazole group, an oxadiazole group, a triazole group, a pyridyl group, a bipyridyl group, a pyrimidyl group, A pyridazinyl group, a pyrazinopyrazinyl group, an isoquinoline group, a pyrazinyl group, a pyrazinyl group, a pyrazinyl group, a pyrazinyl group, a quinolinyl group, a quinazolinyl group, a quinoxalinyl group, a phthalazinyl group, a pyridopyrimidinyl group, , An indole group, a carbazole group, a benzoxazole group, a benzimidazole group, a benzothiazole group, a benzocarbazole group, Benzothiophene group, dibenzothiophene group, benzofuranyl group, phenanthroline, thiazolyl group, isoxazolyl group, oxadiazolyl group, thiadiazolyl group, benzothiazolyl group, phenothiazyl group And dibenzofuranyl groups, but are not limited thereto.
본 명세서에 있어서, 방향족 탄화수소고리는 2가기인 것을 제외하고는 전술한 아릴기에 관한 설명이 적용될 수 있다.In the present specification, the explanation on the aryl group described above can be applied except that the aromatic hydrocarbon ring is a divalent group.
본 명세서에 있어서, 헤테로고리는 2가기인 것을 제외하고는 전술한 헤테로고리기에 관한 설명이 적용될 수 있다. In the present specification, the explanation on the above-mentioned heterocyclic group can be applied except that the heterocycle is divalent.
본 명세서에 있어서, 아릴옥시기, 아릴티옥시기, 아릴술폭시기, 아릴포스핀기, 아르알킬기, 아랄킬아민기, 아르알케닐기, 아릴아민기 중의 아릴기는 전술한 아릴기에 관한 설명이 적용될 수 있다.In the present specification, the aryl group in the aryloxy group, the arylthioxy group, the arylsulfoxy group, the arylphosphine group, the aralkyl group, the aralkylamine group, the aralkenyl group and the arylamine group can be applied to the description of the aryl group described above.
본 명세서에 있어서, 알킬티옥시기, 알킬술폭시기, 아르알킬기, 아랄킬아민기, 알킬아민기 중 알킬기는 전술한 알킬기에 관한 설명이 적용될 수 있다. In the present specification, the alkyl group in the alkylthio group, the alkylsulfoxy group, the aralkyl group, the aralkylamine group and the alkylamine group can be applied to the alkyl group described above.
본 명세서에 있어서, 헤테로아릴기, 헤테로아릴아민기 중 헤테로아릴기는 전술한 헤테로고리기에 관한 설명이 적용될 수 있다. In the present specification, the heteroaryl group in the heteroaryl group and the heteroarylamine group can be applied to the description of the above-mentioned heterocyclic group.
본 명세서에 있어서, 아르알케닐기 중 알케닐기는 전술한 알케닐기에 관한 설명이 적용될 수 있다. In the present specification, the alkenyl group in the aralkenyl group can be applied to the description of the alkenyl group described above.
본 명세서에 있어서, 아릴렌은 2가기인 것을 제외하고는 전술한 아릴기에 관한 설명이 적용될 수 있다. In the present specification, the description of the aryl group described above can be applied except that arylene is a divalent group.
본 명세서에 있어서, 헤테로아릴렌은 2가기인 것을 제외하고는 전술한 헤테로고리기에 관한 설명이 적용될 수 있다.In the present specification, the description of the above-mentioned heterocyclic group can be applied except that the heteroarylene is a divalent group.
본 명세서에 있어서, 인접하는 기와 서로 결합하여 고리를 형성한다는 의미는 인접하는 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 지방족 탄화수소고리; 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소고리; 치환 또는 비치환된 지방족 헤테로고리; 또는 치환 또는 비치환된 방향족 헤테로고리를 형성하는 것을 의미한다.In the present specification, the term " forming a ring by bonding to adjacent groups " means forming a ring by bonding to adjacent groups to form a substituted or unsubstituted aliphatic hydrocarbon ring; A substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon ring; A substituted or unsubstituted aliphatic heterocycle; Or a substituted or unsubstituted aromatic heterocycle.
본 명세서에 있어서, 지방족 탄화수소고리란 방향족이 아닌 고리로서 탄소와 수소 원자로만 이루어진 고리를 의미한다.In the present specification, an aliphatic hydrocarbon ring means a ring which is a non-aromatic ring and consists only of carbon and hydrogen atoms.
본 명세서에 있어서, 방향족 탄화수소고리의 예로는 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기 등이 있으나 이들에만 한정되는 것은 아니다.In the present specification, examples of the aromatic hydrocarbon ring include a phenyl group, a naphthyl group, and an anthracenyl group, but are not limited thereto.
본 명세서에 있어서, 지방족 헤테로고리란 헤테로원자 중 1개 이상을 포함하는 지방족고리를 의미한다.In the present specification, an aliphatic heterocyclic ring means an aliphatic ring containing at least one hetero atom.
본 명세서에 있어서, 방향족 헤테로고리란 헤테로원자 중 1개 이상을 포함하는 방향족고리를 의미한다.As used herein, an aromatic heterocyclic ring means an aromatic ring containing at least one heteroatom.
본 명세서에 있어서, 상기 지방족 탄화수소고리, 방향족 탄화수소고리, 지방족 헤테로고리 및 방향족 헤테로고리는 단환 또는 다환일 수 있다.In the present specification, the aliphatic hydrocarbon ring, the aromatic hydrocarbon ring, the aliphatic heterocyclic ring and the aromatic heterocyclic ring may be monocyclic or polycyclic.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1의 R1 내지 R6는 하기 화학식 2로 표시될 수 있다.According to one embodiment of the present invention, R 1 to R 6 in Formula 1 may be represented by Formula 2 below.
[화학식 2](2)
상기 화학식 2에 있어서, L은 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이다.In Formula 2, L represents a direct bond; Or a substituted or unsubstituted aryl group.
또한, 본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 L은 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 1환 내지 5환의 아릴렌기이다.According to an embodiment of the present invention, L is a direct bond; Or a substituted or unsubstituted monocyclic to tricyclic arylene group.
또한, 본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 L은 직접결합; 치환 또는 비치환된 페닐렌기; 치환 또는 비치환된 바이페닐렌기; 치환 또는 비치환된 터페닐렌기; 치환 또는 비치환된 쿼터페닐렌기; 치환 또는 비치환된 나프틸레닐기; 치환 또는 비치환된 안트라세닐렌기; 치환 또는 비치환된 플루오레닐렌기; 및 치환 또는 비치환된 페난트레닐렌기로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나이다.According to an embodiment of the present invention, L is a direct bond; A substituted or unsubstituted phenylene group; A substituted or unsubstituted biphenylene group; A substituted or unsubstituted terphenylene group; A substituted or unsubstituted quaterphenylene group; A substituted or unsubstituted naphthylenyl group; A substituted or unsubstituted anthracenylene group; A substituted or unsubstituted fluorenylene group; And a substituted or unsubstituted phenanthrenylene group.
또한, 본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 L은 직접결합; 페닐렌기; 바이페닐렌기; 터페닐렌기; 쿼터페닐렌기; 나프틸레닐기; 안트라세닐렌기; 트리페닐렌기; 파이레닐기; 플루오레닐렌기; 및 페난트레닐렌기로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나이다.According to an embodiment of the present invention, L is a direct bond; A phenylene group; Biphenylene group; A terphenylene group; A quaterphenylene group; A naphthylenyl group; Anthracenylene group; Triphenylene group; Pyrenyl; A fluorenylene group; And a phenanthrenylene group.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 L은 하기 구조들에서 선택된 어느 하나일 수 있다.According to an embodiment of the present invention, L may be any one selected from the following structures.
상기 구조들은 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 니트로기; 히드록시기; 카보닐기; 에스테르기; 이미드기; 아미노기; 포스핀옥사이드기; 알콕시기; 아릴옥시기; 알킬티옥시기; 아릴티옥시기; 알킬술폭시기; 아릴술폭시기; 실릴기; 붕소기; 알킬기; 시클로알킬기; 알케닐기; 아릴기; 아르알킬기; 아르알케닐기; 알킬아민기; 아랄킬아민기; 아릴아민기; 및 아릴포스핀기로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상의 치환기로 치환 또는 비치환될 수 있다.The structures include deuterium; A halogen group; A nitrile group; A nitro group; A hydroxy group; A carbonyl group; An ester group; Imide; An amino group; Phosphine oxide groups; An alkoxy group; An aryloxy group; An alkyloxy group; Arylthioxy group; An alkylsulfoxy group; Arylsulfoxy group; Silyl group; Boron group; An alkyl group; A cycloalkyl group; An alkenyl group; An aryl group; Aralkyl groups; An aralkenyl group; An alkylamine group; An aralkylamine group; An arylamine group; And an arylphosphine group, which may be substituted or unsubstituted.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, Ar은 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴티옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴술폭시기; 치환 또는 비치환된 아르알킬기; 치환 또는 비치환된 아르알케닐기; 치환 또는 비치환된 아랄킬아민기; 치환 또는 비치환된 아릴아민기; 치환 또는 비치환된 아릴포스핀기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴아민기; 및 치환 또는 비치환된 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나이다.According to one embodiment of the present invention, Ar is hydrogen; heavy hydrogen; A substituted or unsubstituted aryloxy group; A substituted or unsubstituted arylthio group; A substituted or unsubstituted arylsulfoxy group; A substituted or unsubstituted aralkyl group; A substituted or unsubstituted aralkenyl group; A substituted or unsubstituted aralkylamine group; A substituted or unsubstituted arylamine group; A substituted or unsubstituted arylphosphine group; A substituted or unsubstituted aryl group; A substituted or unsubstituted heteroarylamine group; And a substituted or unsubstituted heterocyclic group.
또한, 본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar은 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 아르알킬기; 치환 또는 비치환된 아르알케닐기; 치환 또는 비치환된 아랄킬아민기; 치환 또는 비치환된 아릴아민기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴아민기; 및 치환 또는 비치환된 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나이다.According to an embodiment of the present invention, Ar is hydrogen; heavy hydrogen; A substituted or unsubstituted aralkyl group; A substituted or unsubstituted aralkenyl group; A substituted or unsubstituted aralkylamine group; A substituted or unsubstituted arylamine group; A substituted or unsubstituted aryl group; A substituted or unsubstituted heteroarylamine group; And a substituted or unsubstituted heterocyclic group.
또한, 본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar은 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 1환 내지 5환의 아르알킬기; 치환 또는 비치환된 1환 내지 5환의 아르알케닐기; 치환 또는 비치환된 1환 내지 5환의 아랄킬아민기; 치환 또는 비치환된 1환 내지 5환의 아릴아민기; 치환 또는 비치환된 1환 내지 5환의 아릴기; 치환 또는 비치환된 1환 내지 5환의 헤테로아릴아민기; 및 치환 또는 비치환된 1환 내지 5환의 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나이다.According to an embodiment of the present invention, Ar is hydrogen; heavy hydrogen; A substituted or unsubstituted aralkyl group; A substituted or unsubstituted 1 to 5-membered aralkenyl group; A substituted or unsubstituted 1 to 5-aralkylamine group; A substituted or unsubstituted 1 to 5-membered arylamine group; A substituted or unsubstituted 1 to 5-membered aryl group; A substituted or unsubstituted 1 to 5-membered heteroarylamine group; And a substituted or unsubstituted 1 to 5-membered heterocyclic group.
또한, 본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar은 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 페닐렌기; 치환 또는 비치환된 바이페닐레닐렌기; 치환 또는 비치환된 터페닐렌기; 치환 또는 비치환된 쿼터페닐렌기; 치환 또는 비치환된 나프틸렌기; 치환 또는 비치환된 안트라세닐렌기; 치환 또는 비치환된 플루오레닐렌기; 치환 또는 비치환된 페난트레닐렌기; 치환 또는 비치환된 1환 내지 5환의 헤테로아릴아민기; 및 치환 또는 비치환된 1환 내지 5환의 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나이다.According to an embodiment of the present invention, Ar is hydrogen; heavy hydrogen; A substituted or unsubstituted phenylene group; A substituted or unsubstituted biphenylenylene group; A substituted or unsubstituted terphenylene group; A substituted or unsubstituted quaterphenylene group; A substituted or unsubstituted naphthylene group; A substituted or unsubstituted anthracenylene group; A substituted or unsubstituted fluorenylene group; A substituted or unsubstituted phenanthrenylene group; A substituted or unsubstituted 1 to 5-membered heteroarylamine group; And a substituted or unsubstituted 1 to 5-membered heterocyclic group.
또한, 본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar은 수소; 중수소; 페닐렌기; 바이페닐렌기; 터페닐렌기; 쿼터페닐렌기; 나프틸레닐기; 안트라세닐렌기; 플루오레닐렌기; 페난트레닐렌기; 치환 또는 비치환된 1환 내지 5환의 헤테로아릴아민기; 및 치환 또는 비치환된 1환 내지 5환의 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나이다.According to an embodiment of the present invention, Ar is hydrogen; heavy hydrogen; A phenylene group; Biphenylene group; A terphenylene group; A quaterphenylene group; A naphthylenyl group; Anthracenylene group; A fluorenylene group; Phenanthrenylene group; A substituted or unsubstituted 1 to 5-membered heteroarylamine group; And a substituted or unsubstituted 1 to 5-membered heterocyclic group.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar은 하기 구조들에서 선택된 어느 하나일 수 있다.According to one embodiment of the present invention, Ar may be any one selected from the following structures.
또한, 본 발명의 일 실시상태에 따르면, R2 및 R5는 치환 또는 비치환된 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 아민기이다.Further, according to one embodiment of the present invention, R 2 and R 5 are a substituted or unsubstituted aryl group or a substituted or unsubstituted amine group.
또한, 본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1의 R7 및 R8은 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 아릴기; 및 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나일 수 있다.According to an embodiment of the present invention, each of R7 and R8 in Formula 1 is independently hydrogen; heavy hydrogen; A substituted or unsubstituted aryl group; And a substituted or unsubstituted heteroaryl group.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R7 및 R8은 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 1환 내지 4환의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 1환 내지 4환의 헤테로아릴기이다.According to one embodiment of the present disclosure, R7 and R8 are each independently selected from the group consisting of hydrogen; heavy hydrogen; A substituted or unsubstituted 1 to 4-membered aryl group; Or a substituted or unsubstituted 1 to 4 heteroaryl group.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R7 또는 R8이 아릴기인 경우, 상기 아릴기는 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 치환 또는 비치환된 터페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸기, 치환 또는 비치환된 안트라세닐기, 치환 또는 비치환된 페난트릴기, 치환 또는 비치환된 파이레닐기, 치환 또는 비치환된 페릴레닐기 및 치환 또는 비치환된 크라이세닐기로 이루어진 군에서 선택될 수 있다. According to one embodiment of the present invention, when R7 or R8 is an aryl group, the aryl group may be substituted or unsubstituted phenyl group, substituted or unsubstituted biphenyl group, substituted or unsubstituted terphenyl group, substituted or unsubstituted naphthyl group A substituted or unsubstituted anthracenyl group, a substituted or unsubstituted phenanthryl group, a substituted or unsubstituted pyrenyl group, a substituted or unsubstituted perylenyl group, and a substituted or unsubstituted chrysenyl group .
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R7 및 R8이 아릴기인 경우, 상기 아릴기는 페닐기, 바이페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트릴기, 파이레닐기, 페릴레닐기, 크라이세닐기 및 트리페닐렌기로 이루어진 군에서 선택될 수 있다.According to one embodiment of the present invention, when R7 and R8 are aryl groups, the aryl group may be substituted with at least one of a phenyl group, a biphenyl group, a terphenyl group, a naphthyl group, an anthracenyl group, a phenanthryl group, a pyrenyl group, a perylenyl group, And a triphenylene group.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R7 및 R8이 헤테로아릴기인 경우, 상기 헤테로아릴기는 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기; 치환 또는 비치환된 디벤조퓨라닐기; 치환 또는 비치환된 카바졸기; 및 치환 또는 비치환된 벤조카바졸기로 이루어진 군에서 선택될 수 있다.According to one embodiment of the present invention, when R7 and R8 are a heteroaryl group, the heteroaryl group may be substituted or unsubstituted dibenzothiophene group; A substituted or unsubstituted dibenzofuranyl group; A substituted or unsubstituted carbazole group; And a substituted or unsubstituted benzocarbazole group.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R7 및 R8이 헤테로아릴기인 경우, 상기 헤테로아릴기는 디벤조티오펜기; 디벤조퓨라닐기; 카바졸기; 및 벤조카바졸기로 이루어진 군에서 선택될 수 있다.According to one embodiment of the present disclosure, when R7 and R8 are a heteroaryl group, the heteroaryl group may be a dibenzothiophene group; A dibenzofuranyl group; Carbazole group; And a benzocarbazole group.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1의 화합물은 하기 구조식들에서 선택되는 어느 하나일 수 있다.According to one embodiment of the present invention, the compound of Formula 1 may be any one selected from the following formulas.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 제1 전극; 상기 제1 전극 대향하여 구비된 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 유기물층 중 1 층 이상은 상기 화학식 1의 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자를 제공할 수 있다.According to one embodiment of the present disclosure, there is provided a liquid crystal display comprising: a first electrode; A second electrode facing the first electrode; And at least one organic compound layer disposed between the first electrode and the second electrode, wherein at least one of the organic compound layers includes the compound of Formula 1 have.
본 명세서의 유기 발광 소자의 유기물층은 단층 구조로 이루어질 수도 있으나, 2층 이상의 유기물층이 적층된 다층 구조로 이루어질 수 있다. 예컨대, 본 발명의 유기 발광 소자는 유기물층으로서 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층, 전자주입층, 전자억제층 등을 포함하는 구조를 가질 수 있다. 그러나 유기 발광 소자의 구조는 이에 한정되지 않고 더 적은 수의 유기층을 포함할 수 있다.The organic material layer of the organic light emitting device of the present invention may have a single layer structure, but may have a multilayer structure in which two or more organic material layers are stacked. For example, the organic light emitting device of the present invention may have a structure including a hole injection layer, a hole transporting layer, a light emitting layer, an electron transporting layer, an electron injecting layer, an electron blocking layer, and the like as an organic material layer. However, the structure of the organic light emitting device is not limited thereto and may include a smaller number of organic layers.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 유기물층은 정공주입층, 정공수송층 또는 정공 주입과 수송을 동시에 하는 층을 포함하고, 상기 정공주입층, 정공수송층, 또는 정공 주입과 수송을 동시에 하는 층은 상기 화학식 1의 화합물을 포함할 수 있다. According to one embodiment of the present invention, the organic material layer includes a hole injecting layer, a hole transporting layer, or a layer simultaneously injecting and transporting holes, and the hole injecting layer, the hole transporting layer, (1). ≪ / RTI >
또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 유기물층은 발광층을 포함할 수 있고, 상기 발광층은 상기 화학식 1의 화합물을 포함할 수 있다. According to another embodiment of the present invention, the organic layer may include a light emitting layer, and the light emitting layer may include the compound of Formula 1.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 유기물층은 전자수송층 또는 전자주입층을 포함하고, 상기 전자수송층 또는 전자주입층은 상기 화학식 1의 화합물을 포함할 수 있다. According to an embodiment of the present invention, the organic material layer includes an electron transport layer or an electron injection layer, and the electron transport layer or the electron injection layer may include the compound of the formula (1).
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 유기물층은 전자억제층을 포함할 수 있고, 상기 전자억제층은 상기 화학식 1의 화합물을 포함할 수 있다. According to one embodiment of the present disclosure, the organic layer may include an electron inhibiting layer, and the electron inhibiting layer may include the compound of the above formula (1).
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 전자수송층, 전자주입층 또는 전자수송 및 전자주입을 동시에 하는 층은 상기 화학식 1의 화합물을 포함할 수 있다. According to one embodiment of the present invention, the electron transporting layer, the electron injecting layer, or the layer which simultaneously transports electrons and electron injecting may include the compound of the above formula (1).
또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 유기물층은 발광층 및 전자수송층을 포함할 수 있고, 상기 전자수송층은 상기 화학식 1의 화합물을 포함할 수 있다. According to another embodiment, the organic material layer may include a light emitting layer and an electron transporting layer, and the electron transporting layer may include the compound of the above formula (1).
또 하나의 실시상태에 따르면, 유기 발광 소자는 기판 상에 양극, 1층 이상의 유기물층 및 음극이 순차적으로 적층된 구조(normal type)의 유기 발광 소자일 수 있다. According to another embodiment, the organic light emitting device may be a normal type organic light emitting device in which an anode, one or more organic compound layers, and a cathode are sequentially stacked on a substrate.
또 하나의 실시상태에 따르면, 유기 발광 소자는 기판 상에 음극, 1층 이상의 유기물층 및 양극이 순차적으로 적층된 역방향 구조(inverted type)의 유기 발광 소자일 수 있다. According to another embodiment, the organic light emitting device may be an inverted type organic light emitting device in which a cathode, at least one organic layer, and an anode are sequentially stacked on a substrate.
본 명세서의 유기 발광 소자는 유기물층 중 1층 이상이 본 명세서의 화합물, 즉 상기 화학식 1의 화합물을 포함하는 것을 제외하고는 당 기술분야에 알려져 있는 재료와 방법으로 제조될 수 있다.The organic light emitting device of the present invention can be manufactured by materials and methods known in the art, except that one or more of the organic layers include the compound of the present invention, i.e., the compound of the above formula (1).
상기 유기 발광 소자가 복수개의 유기물층을 포함하는 경우, 상기 유기물층은 동일한 물질 또는 다른 물질로 형성될 수 있다. When the organic light emitting diode includes a plurality of organic layers, the organic layers may be formed of the same material or different materials.
본 명세서의 유기 발광 소자는 유기물층 중 1층 이상이 상기 화학식 1의 화합물, 즉 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 것을 제외하고는 당 기술분야에 알려져 있는 재료와 방법으로 제조될 수 있다. The organic light emitting device of the present invention can be manufactured by materials and methods known in the art, except that at least one layer of the organic material layer includes the compound of Formula 1, that is, the compound represented by Formula 1.
예컨대, 본 명세서의 유기 발광 소자는 기판 상에 제1 전극, 유기물층 및 제2 전극을 순차적으로 적층시킴으로써 제조할 수 있다. 이 때 스퍼터링법(sputtering)이나 전자빔 증발법(e-beam evaporation)과 같은 PVD(physical Vapor Deposition)방법을 이용하여, 기판 상에 금속 또는 전도성을 가지는 금속 산화물 또는 이들의 합금을 증착시켜 양극을 형성하고, 그 위에 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층 및 전자 수송층을 포함하는 유기물층을 형성한 후, 그 위에 음극으로 사용할 수 있는 물질을 증착시킴으로써 제조될 수 있다. 이와 같은 방법 외에도, 기판 상에 음극 물질부터 유기물층, 양극 물질을 차례로 증착시켜 유기 발광 소자를 만들 수 있다. For example, the organic light emitting device of the present invention can be manufactured by sequentially laminating a first electrode, an organic material layer, and a second electrode on a substrate. At this time, by using a PVD (physical vapor deposition) method such as a sputtering method or an e-beam evaporation method, a metal or a metal oxide having conductivity or an alloy thereof is deposited on the substrate to form a positive electrode Forming an organic material layer including a hole injecting layer, a hole transporting layer, a light emitting layer and an electron transporting layer thereon, and depositing a material usable as a cathode thereon. In addition to such a method, an organic light emitting device can be formed by sequentially depositing a cathode material, an organic material layer, and a cathode material on a substrate.
또한, 상기 화학식 1의 화합물은 유기 발광 소자의 제조시 진공 증착법 뿐만 아니라 용액 도포법에 의하여 유기물층으로 형성될 수 있다. 여기서, 용액 도포법이라 함은 스핀 코팅, 딥코팅, 닥터 블레이딩, 잉크젯프린팅, 스크린 프린팅, 스프레이법, 롤 코팅 등을 의미하지만, 이들만으로 한정되는 것은 아니다.In addition, the compound of Formula 1 may be formed into an organic material layer by a solution coating method as well as a vacuum evaporation method in the production of an organic light emitting device. Here, the solution coating method refers to spin coating, dip coating, doctor blading, inkjet printing, screen printing, spraying, roll coating and the like, but is not limited thereto.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 제1 전극은 양극이고, 상기 제2 전극은 음극일 수 있다. According to one embodiment of the present disclosure, the first electrode may be an anode and the second electrode may be a cathode.
또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 제1 전극은 음극이고, 상기 제2 전극은 양극일 수 있다. According to another embodiment, the first electrode may be a cathode and the second electrode may be a cathode.
상기 양극 물질로는 통상 유기물층으로 정공 주입이 원활할 수 있도록 일함수가 큰 물질일 수 있다. 본 발명에서 사용될 수 있는 양극 물질의 구체적인 예로는 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연 산화물, 인듐 산화물, 인듐주석 산화물(ITO), 인듐아연 산화물(IZO)과 같은 금속 산화물; ZnO:Al 또는 SNO2 : Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 폴리(3-메틸티오펜), 폴리[3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)티오펜](PEDOT), 폴리피롤 및 폴리아닐린과 같은 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다. The anode material may be a material having a large work function such that holes can be normally injected into the organic material layer. Specific examples of the cathode material that can be used in the present invention include metals such as vanadium, chromium, copper, zinc, and gold, or alloys thereof; Metal oxides such as zinc oxide, indium oxide, indium tin oxide (ITO), and indium zinc oxide (IZO); ZnO: Al or SNO 2: a combination of a metal and an oxide such as Sb; Conductive polymers such as poly (3-methylthiophene), poly [3,4- (ethylene-1,2-dioxy) thiophene] (PEDOT), polypyrrole and polyaniline.
상기 음극 물질로는 통상 유기물층으로 전자 주입이 용이하도록 일함수가 작은 물질인 것이 바람직하다. 음극 물질의 구체적인 예로는 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 티타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석 및 납과 같은 금속 또는 이들의 합금; LiF/Al 또는 LiO2/Al과 같은 다층 구조 물질 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다. The negative electrode material is preferably a material having a small work function to facilitate electron injection into the organic material layer. Specific examples of the negative electrode material include metals such as magnesium, calcium, sodium, potassium, titanium, indium, yttrium, lithium, gadolinium, aluminum, silver, tin and lead or alloys thereof; Layer structure materials such as LiF / Al or LiO 2 / Al, but are not limited thereto.
상기 정공 주입 물질로는 전극으로부터 정공을 주입하는 층으로, 정공 주입 물질로는 정공을 수송하는 능력을 가져 양극에서의 정공 주입효과, 발광층 또는 발광재료에 대하여 우수한 정공 주입 효과를 갖고, 발광층에서 생성된 여기자의 전자주입층 또는 전자주입재료에의 이동을 방지하며, 또한, 박막 형성 능력이 우수한 화합물이 바람직하다. 정공 주입 물질의 HOMO(highest occupied molecular orbital)가 양극 물질의 일함수와 주변 유기물층의 HOMO 사이인 것이 바람직하다. 정공 주입 물질의 구체적인 예로는 금속 포피린(porphyrin), 올리고티오펜, 아릴아민 계열의 유기물, 헥사니트릴헥사아자트리페닐렌 계열의 유기물, 퀴나크리돈(quinacridone)계열의 유기물, 페릴렌(perylene) 계열의 유기물, 안트라퀴논 및 폴리아닐린과 폴리티오펜 계열의 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정 되는 것은 아니다. The hole injecting material is a layer for injecting holes from the electrode. The hole injecting material has a hole injecting effect, a hole injecting effect in the anode, and an excellent hole injecting effect in the light emitting layer or the light emitting material. A compound which prevents the exciton from migrating to the electron injection layer or the electron injection material and is also excellent in the thin film forming ability is preferable. It is preferable that the highest occupied molecular orbital (HOMO) of the hole injecting material be between the work function of the anode material and the HOMO of the surrounding organic layer. Specific examples of the hole injecting material include metal porphyrin, oligothiophene, arylamine-based organic materials, hexanitrile hexaazatriphenylene-based organic materials, quinacridone-based organic materials, and perylene- , Anthraquinone, polyaniline and polythiophene-based conductive polymers, but the present invention is not limited thereto.
상기 정공수송층은 정공주입층으로부터 정공을 수취하여 발광층까지 정공을 수송하는 층으로, 정공 수송 물질로는 양극이나 정공 주입층으로부터 정공을 수송받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로 정공에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. 구체적인 예로는 아릴아민 계열의 유기물, 전도성 고분자, 및 공액 부분과 비공액 부분이 함께 있는 블록 공중합체 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다. The hole transport layer is a layer that transports holes from the hole injection layer to the light emitting layer. The hole transport material is a material capable of transporting holes from the anode or the hole injection layer to the light emitting layer. The material is suitable. Specific examples include arylamine-based organic materials, conductive polymers, and block copolymers having a conjugated portion and a non-conjugated portion together, but are not limited thereto.
상기 발광 물질로는 정공 수송층과 전자 수송층으로부터 정공과 전자를 각각 수송받아 결합시킴으로써 가시광선 영역의 빛을 낼 수 있는 물질로서, 형광이나 인광에 대한 양자 효율이 좋은 물질이 바람직하다. 구체적인 예로는 8-히드록시-퀴놀린 알루미늄 착물(Alq3); 카르바졸 계열 화합물; 이량체화 스티릴(dimerized styryl) 화합물; BAlq; 10-히드록시벤조 퀴놀린-금속 화합물; 벤족사졸, 벤즈티아졸 및 벤즈이미다졸 계열의 화합물; 폴리(p-페닐렌비닐렌)(PPV) 계열의 고분자; 스피로(spiro) 화합물; 폴리플루오렌, 루브렌 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다. The light emitting material is preferably a material capable of emitting light in the visible light region by transporting and receiving holes and electrons from the hole transporting layer and the electron transporting layer, respectively, and having good quantum efficiency for fluorescence or phosphorescence. Specific examples include 8-hydroxy-quinoline aluminum complex (Alq 3 ); Carbazole-based compounds; Dimerized styryl compounds; BAlq; 10-hydroxybenzoquinoline-metal compounds; Compounds of the benzoxazole, benzothiazole and benzimidazole series; Polymers of poly (p-phenylenevinylene) (PPV) series; Spiro compounds; Polyfluorene, rubrene, and the like, but are not limited thereto.
상기 발광층은 호스트 재료 및 도펀트 재료를 포함할 수 있다. 호스트 재료는 축합 방향족환 유도체 또는 헤테로환 함유 화합물 등이 있다. 구체적으로 축합 방향족환 유도체로는 안트라센 유도체, 피렌 유도체, 나프탈렌 유도체, 펜타센 유도체, 페난트렌 화합물, 플루오란텐 화합물 등이 있고, 헤테로환 함유 화합물로는 카바졸 유도체, 디벤조퓨란 유도체, 래더형 퓨란 화합물, 피리미딘 유도체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다. The light emitting layer may include a host material and a dopant material. The host material is a condensed aromatic ring derivative or a heterocyclic compound. Specific examples of the condensed aromatic ring derivatives include anthracene derivatives, pyrene derivatives, naphthalene derivatives, pentacene derivatives, phenanthrene compounds, and fluoranthene compounds. Examples of the heterocycle-containing compounds include carbazole derivatives, dibenzofuran derivatives, Furan compounds, pyrimidine derivatives, and the like, but are not limited thereto.
도펀트 재료로는 방향족 아민 유도체, 스트릴아민 화합물, 붕소 착체, 플루오란텐 화합물, 금속 착체 등이 있다. 구체적으로 방향족 아민 유도체로는 치환 또는 비치환된 아릴아미노기를 갖는 축합 방향족환 유도체로서, 아릴아미노기를 갖는 피렌, 안트라센, 크리센, 페리플란텐 등이 있으며, 스티릴아민 화합물로는 치환 또는 비치환된 아릴아민에 적어도 1개의 아릴비닐기가 치환되어 있는 화합물로, 아릴기, 실릴기, 알킬기, 시클로알킬기 및 아릴아미노기로 이루어진 군에서 1 또는 2 이상 선택되는 치환기가 치환 또는 비치환된다. 구체적으로 스티릴아민, 스티릴디아민, 스티릴트리아민, 스티릴테트라아민 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다. 또한, 금속 착체로는 이리듐 착체, 백금 착체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.Examples of the dopant material include aromatic amine derivatives, styrylamine compounds, boron complexes, fluoranthene compounds, and metal complexes. Specific examples of the aromatic amine derivatives include condensed aromatic ring derivatives having substituted or unsubstituted arylamino groups, and examples thereof include pyrene, anthracene, chrysene, and peripherrhene having an arylamino group. Examples of the styrylamine compound include substituted or unsubstituted Wherein at least one aryl vinyl group is substituted with at least one aryl vinyl group, and at least one substituent selected from the group consisting of an aryl group, a silyl group, an alkyl group, a cycloalkyl group and an arylamino group is substituted or unsubstituted. Specific examples thereof include, but are not limited to, styrylamine, styryldiamine, styryltriamine, styryltetraamine, and the like. Examples of the metal complex include iridium complex, platinum complex, and the like, but are not limited thereto.
상기 전자 수송 물질로는 전자주입층으로부터 전자를 수취하여 발광층까지 전자를 수송하는 층으로 전자 수송 물질로는 음극으로부터 전자를 잘 주입 받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로서, 전자에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. 구체적인 예로는 8-히드록시퀴놀린의 Al착물; Alq3를 포함한 착물; 유기 라디칼 화합물; 히드록시플라본-금속 착물 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다. 전자 수송층은 종래기술에 따라 사용된 바와 같이 임의의 원하는 캐소드 물질과 함께 사용할 수 있다. 특히, 적절한 캐소드 물질의 예는 낮은 일함수를 가지고 알루미늄층 또는 실버층이 뒤따르는 통상적인 물질이다. 구체적으로 세슘, 바륨, 칼슘, 이테르븀 및 사마륨이고, 각 경우 알루미늄 층 또는 실버층이 뒤따른다.The electron transporting material is a layer that receives electrons from the electron injecting layer and transports electrons to the light emitting layer. The electron transporting material is a material capable of transferring electrons from the cathode well to the light emitting layer. Is suitable. Specific examples include an Al complex of 8-hydroxyquinoline; Complexes containing Alq 3 ; Organic radical compounds; Hydroxyflavone-metal complexes, and the like, but are not limited thereto. The electron transporting layer can be used with any desired cathode material as used according to the prior art. In particular, an example of a suitable cathode material is a conventional material having a low work function followed by an aluminum layer or a silver layer. Specifically cesium, barium, calcium, ytterbium and samarium, in each case followed by an aluminum layer or a silver layer.
상기 전자주입층은 전극으로부터 전자를 주입하는 층으로, 전자를 수송하는 능력을 갖고, 음극으로부터의 전자주입 효과, 발광층 또는 발광 재료에 대하여 우수한 전자주입 효과를 가지며, 발광층에서 생성된 여기자의 정공 주입층에의 이동을 방지하고, 또한, 박막형성능력이 우수한 화합물이 바람직하다. 구체적으로는 플루오레논, 안트라퀴노다이메탄, 다이페노퀴논, 티오피란 다이옥사이드, 옥사졸, 옥사다이아졸, 트리아졸, 이미다졸, 페릴렌테트라카복실산, 프레오레닐리덴 메탄, 안트론 등과 그들의 유도체, 금속 착체 화합물 및 함질소 5원환 유도체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다. The electron injection layer is a layer for injecting electrons from the electrode. The electron injection layer has an ability to transport electrons, has an electron injection effect from the cathode, and has an excellent electron injection effect with respect to the light emitting layer or the light emitting material. A compound which prevents migration to a layer and is excellent in a thin film forming ability is preferable. Specific examples thereof include fluorenone, anthraquinodimethane, diphenoquinone, thiopyran dioxide, oxazole, oxadiazole, triazole, imidazole, perylenetetracarboxylic acid, preorenylidene methane, A complex compound and a nitrogen-containing five-membered ring derivative, but are not limited thereto.
상기 금속 착체 화합물로서는 8-하이드록시퀴놀리나토 리튬, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)아연, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)구리, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)망간, 트리스(8-하이드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(2-메틸-8-하이드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(8-하이드록시퀴놀리나토)갈륨, 비스(10-하이드록시벤조[h]퀴놀리나토)베릴륨, 비스(10-하이드록시벤조[h]퀴놀리나토)아연, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)클로로갈륨, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(o-크레졸라토)갈륨, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(1-나프톨라토)알루미늄, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(2-나프톨라토)갈륨 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.Examples of the metal complex compound include 8-hydroxyquinolinato lithium, bis (8-hydroxyquinolinato) zinc, bis (8-hydroxyquinolinato) copper, bis (8- Tris (8-hydroxyquinolinato) aluminum, tris (2-methyl-8-hydroxyquinolinato) aluminum, tris (8- hydroxyquinolinato) gallium, bis (10- Quinolinato) beryllium, bis (10-hydroxybenzo [h] quinolinato) zinc, bis (2-methyl-8- quinolinato) chlorogallium, bis (2-methyl-8-quinolinato) (2-naphtholato) gallium, and the like, But is not limited thereto.
본 명세서에 따른 유기 발광 소자는 사용되는 재료에 따라 전면 발광형, 후면 발광형 또는 양면 발광형일 수 있다.The organic light emitting device according to the present invention may be of a top emission type, a back emission type, or a both-side emission type, depending on the material used.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1의 화합물은 유기 발광 소자 외에도 유기 태양 전지 또는 유기 트랜지스터에 포함될 수 있다.In one embodiment of the present invention, the compound of Formula 1 may be included in an organic solar cell or an organic transistor in addition to an organic light emitting device.
이하, 본 명세서를 구체적으로 설명하기 위해 실시예를 들어 상세하게 설명하기로 한다. 그러나, 본 명세서에 따른 실시예들은 여러 가지 다른 형태로 변형될 수 있으며, 본 명세서의 범위가 아래에서 기술하는 실시예들에 한정되는 것으로 해석되지 않는다. 본 명세서의 실시예들은 당업계에서 평균적인 지식을 가진 자에게 본 명세서를 보다 완전하게 설명하기 위해 제공되는 것이다.Hereinafter, the present invention will be described in detail by way of examples with reference to the drawings. However, the embodiments according to the present disclosure can be modified in various other forms, and the scope of the present specification is not construed as being limited to the embodiments described below. Embodiments of the present disclosure are provided to more fully describe the present disclosure to those of ordinary skill in the art.
<제조예1 > A1~ A2 의 합성PREPARATION EXAMPLE 1 Synthesis of A1 to A2
[A1의 합성] [Synthesis of A1]
2-브로모-N,N-디페닐아닐린(20g, 61.68mmol) 을 THF (250ml) 에 용해한 후 온도를 -78도로 낮춘 후 2.5M n-BuLi (34.5ml) 을 적가하고 30분 후 2-브로모안트라센-9,10-디온 (17.7g, 61.68mmol) 을 넣어주고 RT로 올린 후 1시간동안 교반하였다. 1N HCl (300ml)를 넣어주고 필터한다. 에틸아세테이트로 세정한 후 클로로포름과 에틸아세테이트으로 재결정하고 (20 g, 61.68 mmol) was dissolved in THF (250 ml), the temperature was lowered to -78 ° C, 2.5 M n-BuLi (34.5 ml) was added dropwise, and after 30 minutes, 2- Bromoanthracene-9,10-dione (17.7 g, 61.68 mmol) was added thereto, and the mixture was stirred at RT for 1 hour. Add 1N HCl (300 ml) and filter. Washed with ethyl acetate, and then recrystallized from chloroform and ethyl acetate
얻어낸 고체를 아세트산(250ml) 에 넣은 후 황산 2 ml를 적가하고 교반 환류하였다. 상온으로 온도를 낮추고 물로 중화한 후 걸러진 고체를 에틸아세테이트로 재결정하여 화합물 A1(38.9 g, 85 %)를 제조하였다. The obtained solid was dissolved in acetic acid (250 ml), 2 ml of sulfuric acid was added dropwise, and the mixture was refluxed with stirring. The temperature was lowered to room temperature and neutralized with water. The filtered solid was recrystallized from ethyl acetate to give Compound A1 (38.9 g, 85%).
MS[M+H]+= 742.73MS [M + H] < + > = 742.73
[A2의 합성][Synthesis of A2]
상기 A1의 합성에서 2-브로모안트라센-9,10-디온 대신 2,6-디브로모안트라센-9,10-디온 를 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 화합물 A2를 제조하였다Compound A2 was synthesized in the same manner as in the synthesis of A1 except that 2,6-dibromoanthracene-9,10-dione was used instead of 2-bromoanthracene-9,10-dione
MS[M+H]+= 821.63MS [M + H] < + > = 821.63
<제조예 2> 화합물 1~8PREPARATION EXAMPLE 2 Preparation of Compound 1 to 8
[화합물 1의 합성][Synthesis of compound 1]
A1 (15g, 20.22mmol)과 , 디페닐아민 (3.52g, 20.82mmol), 소듐-t-부톡사이드(2.73g, .28.32mmol) 을 xylene에 넣고 가열교반한 뒤 환류시키고 [비스(트라이-t-부틸포스핀)]팔라듐 (206mg. 2mmol%) 을 넣는다. 상온으로 온도를 낮추고 반응을 종결한 후, 테트라하이드로퓨란과 에틸아세테이트를 이용해 재결정하여 화합물 1을 제조하였다.(3.5 g, 20.82 mmol) and sodium-t-butoxide (2.73 g, 28.32 mmol) were added to xylene and the mixture was heated under stirring, refluxed, and [bis (triphenylphosphine) -Butylphosphine)] palladium (206 mg, 2 mmol%). After the temperature was lowered to room temperature and the reaction was terminated, compound 1 was prepared by recrystallization using tetrahydrofuran and ethyl acetate.
MS[M+H]+= 831.05MS [M + H] < + > = 831.05
[화합물 2의 합성][Synthesis of Compound 2]
상기 화합물1 의 합성에서 디페닐아민 대신 N-페닐-(1,1'-비페닐)-4-아민을 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 화합물 2를 제조하였다Compound 1 was synthesized in the same manner as Compound 1 except that N-phenyl- (1,1'-biphenyl) -4-amine was used instead of diphenylamine to prepare Compound 2
MS[M+H]+= 907.15MS [M + H] < + > = 907.15
[화합물 3의 합성][Synthesis of Compound 3]
상기 화합물1 의 합성에서 디페닐아민 대신 9,9-디메틸-N-페닐-9H-플루오렌-2-아민을 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 화합물 3을 제조하였다Compound 3 was prepared by the same method except for using 9,9-dimethyl-N-phenyl-9H-fluoren-2-amine instead of diphenylamine in the synthesis of Compound 1
MS[M+H]+= 947.21MS [M + H] < + > = 947.21
[화합물 4의 합성][Synthesis of Compound 4]
상기 화합물1 의 합성에서 디페닐아민 대신 N-페닐나프탈렌-1-아민을 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 화합물 화합물 4를 제조하였다Compound 4 was prepared by the same method except for using N-phenylnaphthalen-1 -amine instead of diphenylamine in the synthesis of Compound 1
MS[M+H]+= 881.11MS [M + H] < + > = 881.11
[화합물 5의 합성][Synthesis of compound 5]
상기 화합물1 의 합성에서 디페닐아민 대신 N-페닐나프탈렌-2-아민을 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 화합물 화합물 5를 제조하였다Compound 5 was prepared by the same method except that N-phenylnaphthalene-2-amine was used instead of diphenylamine in the synthesis of Compound 1
MS[M+H]+= 881.11MS [M + H] < + > = 881.11
[화합물 6의 합성][Synthesis of Compound 6]
상기 화합물 1 의 합성에서 디페닐아민 대신 N-페닐디벤조[b,d]푸란-4-아민을 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 화합물 6을 제조하였다Compound 6 was prepared by the same method as Compound 1 except that N-phenyldibenzo [b, d] furan-4-amine was used instead of diphenylamine
MS[M+H]+= 921.13MS [M + H] < + > = 921.13
[화합물 7의 합성][Synthesis of Compound 7]
상기 화합물7의 합성에서 N-페닐디벤조[b,d]푸란-4-아민 대신 N-페닐디벤조[b,d]푸란-1-아민을 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 화합물 화합물 8 를 제조하였다Dibenzo [b, d] furan-1-amine was used in place of N-phenyldibenzo [b, d] furan-4-amine in the synthesis of Compound 7, 8 was prepared
MS[M+H]+= 1178.42MS [M + H] < + > = 1178.42
<< 실시예Example 1> 1>
ITO(인듐 주석 산화물)가 1,000Å 두께로 박막 코팅된 유리 기판(corning 7059 glass)을, 분산제를 녹인 증류수에 넣고 초음파로 세척하였다. 세제는 Fischer Co.의 제품을 사용하였으며, 증류수는 Millipore Co. 제품의 필터(Filter)로 2차 걸러진 증류수를 사용하였다. ITO를 30분간 세척한 후, 증류수로 2회 반복하여 초음파 세척을 10분간 진행하였다. 증류수 세척이 끝난 후 이소프로필알콜, 아세톤, 메탄올 용제 순서로 초음파 세척을 하고 건조시켰다.A glass substrate (corning 7059 glass) coated with ITO (indium tin oxide) at a thickness of 1,000 Å was immersed in distilled water containing a dispersing agent and washed with ultrasonic waves. The detergent was a product of Fischer Co. The distilled water was supplied by Millipore Co. Distilled water, which was secondly filtered with a filter of the product, was used. After the ITO was washed for 30 minutes, ultrasonic washing was repeated 10 times with distilled water twice. After the distilled water was washed, ultrasonic washing was performed in the order of isopropyl alcohol, acetone, and methanol solvent, followed by drying.
이렇게 준비된 ITO 투명 전극 위에 헥사니트릴 헥사아자트리페닐기렌(hexanitrile hexaazatriphenylene)를 500Å의 두께로 열 진공 증착하여 정공 주입층을 형성하였다. 그 위에 정공을 수송하는 물질인 위 제조예 2에서 합성한 화합물3 (900Å)을 진공증착한 후 이어서 상기 정공 수송층 위에 HT2를 막두께 100Å으로 진공증착하여 정공 조절층을 형성하였다. 화합물 발광층으로 호스트 H1과 도판트 D1 화합물(25:1) 을 300Å의 두께로 진공 증착하였다. 그 다음에 E1 화합물(300Å)을 전자주입 및 수송층으로 순차적으로 열 진공 증착하였다. 상기 전자 수송층 위에 순차적으로 12Å 두께의 리튬 플루오라이드(LiF)와 2,000Å 두께의 알루미늄을 증착하여 음극을 형성하여, 유기 발광 소자를 제조하였다.Hexanitrile hexaazatriphenylene was thermally vacuum deposited on the prepared ITO transparent electrode to a thickness of 500 Å to form a hole injection layer. Compound 3 (900 Å) synthesized in the above Production Example 2, which is a hole transport material, was vacuum deposited on the hole transport layer, and then HT2 was vacuum deposited on the hole transport layer to a film thickness of 100 Å to form a hole control layer. A host H1 and a dopant D1 compound (25: 1) were vacuum deposited to a thickness of 300 Å as a compound light emitting layer. Then, an E1 compound (300 ANGSTROM) was sequentially vacuum-deposited by electron injection and transport layer. Lithium fluoride (LiF) having a thickness of 12 Å and aluminum having a thickness of 2,000 Å were sequentially deposited on the electron transporting layer to form a cathode, thereby preparing an organic light emitting device.
상기의 과정에서 유기물의 증착속도는 1 Å/sec를 유지하였고, 리튬플루라이드는 0.2 Å/sec, 알루미늄은 3 ~ 7 Å/sec의 증착속도를 유지하였다.In the above process, the deposition rate of the organic material was maintained at 1 Å / sec, the deposition rate of lithium fluoride was 0.2 Å / sec, and the deposition rate of aluminum was 3 to 7 Å / sec.
[헥사니트릴 헥사아자트리페닐기렌] [HT1] [Hexanitrile hexaazatriphenylgylene] [HT1]
[H1] [HT2] [H1] [HT2]
[E1] [D1] [E1] [D1]
<< 실시예Example 2> 2>
상기 실시예 1에서 정공 수송층으로 제조예 2에서 합성한 화합물3 대신 화합물4를 사용한 것을 제외하고는 동일하게 실험하였다.The same experiment was conducted as in Example 1 except that Compound 4 was used instead of Compound 3 synthesized in Production Example 2 as the hole transport layer.
<< 실시예Example 3> 3>
상기 실시예 1에서 정공 수송층으로 제조예 2에서 합성한 화합물3 대신 화합물5를 사용한 것을 제외하고는 동일하게 실험하였다.The same experiment was conducted as in Example 1 except that Compound 5 was used instead of Compound 3 synthesized in Preparation Example 2 as a hole transport layer.
<< 실시예Example 4> 4>
상기 실시예 1에서 정공 수송층으로 제조예 2에서 합성한 화합물3 대신 화합물6를 사용한 것을 제외하고는 동일하게 실험하였다.The same experiment was conducted as in Example 1 except that Compound 6 was used instead of Compound 3 synthesized in Production Example 2 as a hole transport layer.
<< 비교예Comparative Example 1> 1>
상기 실시예 1에서 정공 수송층으로 제조예 3에서 합성한 화합물1 대신 HT1를 사용한 것을 제외하고는 동일하게 실험하였다.In the same manner as Example 1 except that HT1 was used instead of Compound 1 synthesized in Production Example 3 as a hole transport layer.
상기 실시예 1 ~ 4 및 비교예 1과 같이 각각의 화합물을 정공 수송층 물질로 사용하여 제조한 유기 발광 소자를 실험한 결과를 표 1에 나타내었다.Table 1 shows the results of the organic light emitting device manufactured by using each compound as a hole transporting layer material as in Examples 1 to 4 and Comparative Example 1.
50 mA/㎠Experimental Example
50 mA / cm 2
상기 표 1과 같이 실시예 1 내지 4 에 사용된 화합물은 유기발광 소자에The compounds used in Examples 1 to 4, as shown in Table 1,
서 정공수송층으로 사용되었으며, 벤지딘 타입의 물질인 비교예 1 보다 저전압, 고효율의 특성을 나타내는 것을 알 수 있다.It was used as a hole transporting layer in the present invention, and exhibits characteristics of low voltage and high efficiency as compared with Comparative Example 1 which is a benzidine type material.
<< 실시예Example 5> 5>
실시예1과 같이 준비된 ITO 투명 전극 위에 헥사니트릴 헥사아자트리페닐기렌(hexanitrile hexaazatriphenylene)를 500Å의 두께로 열 진공 증착하여 정공 주입층을 형성하였다. 그 위에 정공을 수송하는 물질인 HT1 (900Å)을 진공증착한 후 이어서 상기 정공 수송층 위에 상기 제조예2에서 합성한 화합물 1 막두께 100Å으로 진공증착하여 정공 조절층을 형성하였다. 화합물 발광층으로 호스트 H1과 도판트 D1 화합물(25:1) 을 300Å의 두께로 진공 증착하였다. 그 다음에 E1 화합물(300Å)을 전자주입 및 수송층으로 순차적으로 열 진공 증착하였다. 상기 전자 수송층 위에 순차적으로 12Å 두께의 리튬 플루오라이드(LiF)와 2,000Å 두께의 알루미늄을 증착하여 음극을 형성하여, 유기 발광 소자를 제조하였다.Hexanitrile hexaazatriphenylene was thermally vacuum deposited on the ITO transparent electrode prepared in the same manner as in Example 1 to a thickness of 500 Å to form a hole injection layer. HT1 (900 Å), which is a material for transporting holes, was vacuum deposited on the hole transport layer, followed by vacuum deposition on the hole transport layer at a film thickness of 100 Å of the compound 1 synthesized in Preparation Example 2 to form a hole control layer. A host H1 and a dopant D1 compound (25: 1) were vacuum deposited to a thickness of 300 Å as a compound light emitting layer. Then, an E1 compound (300 ANGSTROM) was sequentially vacuum-deposited by electron injection and transport layer. Lithium fluoride (LiF) having a thickness of 12 Å and aluminum having a thickness of 2,000 Å were sequentially deposited on the electron transporting layer to form a cathode, thereby preparing an organic light emitting device.
상기의 과정에서 유기물의 증착속도는 1 Å/sec를 유지하였고, 리튬플루라이드는 0.2 Å/sec, 알루미늄은 3 ~ 7 Å/sec의 증착속도를 유지하였다.In the above process, the deposition rate of the organic material was maintained at 1 Å / sec, the deposition rate of lithium fluoride was 0.2 Å / sec, and the deposition rate of aluminum was 3 to 7 Å / sec.
<< 실시예Example 6> 6>
상기 실시예 5에서 정공 조절층으로 제조예 2에서 합성한 화합물1 대신 화합물2를 사용한 것을 제외하고는 동일하게 실험하였다.The same experiment was conducted as in Example 5 except that Compound 2 was used instead of Compound 1 synthesized in Production Example 2 as the hole control layer.
<< 비교예Comparative Example 2> 2>
상기 실시예 5에서 정공 조절층으로 제조예 2에서 합성한 화합물1 대신 HT2를 사용한 것을 제외하고는 동일하게 실험하였다.The same experiment was conducted as in Example 5 except that HT2 was used instead of Compound 1 synthesized in Preparation Example 2 as the hole control layer.
상기 실시예 5 ~ 6 및 비교예 2과 같이 각각의 화합물을 정공 수송층 물질로 사용하여 제조한 유기 발광 소자를 실험한 결과를 표 2에 나타내었다.Table 2 shows the results of experiments of the organic light emitting devices manufactured using the respective compounds as the hole transporting layer materials as in Examples 5 to 6 and Comparative Example 2.
50 mA/㎠Experimental Example
50 mA / cm 2
상기 표 2 과 같이 실시예 5 내지 6 에 사용된 화합물은 유기발광 소자에서 정공조절층으로 사용되었으며, 비교예 2 에서 사용한 카바졸 타입의 HT2 보다 저전압, 고효율의 특성을 나타내는 것을 알 수 있다.As shown in Table 2, the compounds used in Examples 5 to 6 were used as the hole-controlling layer in the organic light-emitting device, and exhibited lower voltage and higher efficiency than the carbazole type HT2 used in Comparative Example 2. [
본 특허의 스파이로 구조의 물질은 상대적으로 더 높은 삼중항에너지를 가짐으로써 소자성능을 향상시키는 경향성을 보이며 정공 조절층으로서도 작동하는 것을 관찰할 수 있다. The spiro-structured material of this patent has a relatively higher triplet energy and thus shows a tendency to improve the device performance and also acts as a hole-regulating layer.
본 발명에 따른 화학식의 화합물 유도체는 유기 발광 소자를 비롯한 유기 전자 소자에서 정공 수송 및 정공조절 역할을 할 수 있으며, 본 발명에 따른 소자는 효율, 구동전압, 안정성 면에서 우수한 특성을 나타낸다.The compound represented by the chemical formula according to the present invention can function as a hole transporting and hole controlling in an organic electronic device including an organic light emitting device, and the device according to the present invention exhibits excellent characteristics in terms of efficiency, driving voltage and stability.
<< 실시예Example 7> 7>
ITO(indium tin oxide)가 1,000Å의 두께로 박막 코팅된 유리 기판을 세제를 녹인 증류수에 넣고 초음파로 세척하였다. 이 때, 세제로는 피셔사(Fischer Co.) 제품을 사용하였으며, 증류수로는 밀러포어사(Millipore Co.) 제품의 필터(Filter)로 2차로 걸러진 증류수를 사용하였다. ITO를 30분간 세척한 후 증류수로 2회 반복하여 초음파 세척을 10분간 진행하였다. 증류수 세척이 끝난 후, 이소프로필알콜, 아세톤, 메탄올의 용제로 초음파 세척을 하고 건조시킨 후 플라즈마 세정기로 수송시켰다. 또한, 산소 플라즈마를 이용하여 상기 기판을 5분간 세정한 후 진공 증착기로 기판을 수송시켰다.The glass substrate coated with ITO (indium tin oxide) thin film with a thickness of 1,000 Å was immersed in distilled water containing detergent and washed with ultrasonic waves. In this case, Fischer Co. was used as a detergent, and distilled water filtered by a filter of Millipore Co. was used as distilled water. The ITO was washed for 30 minutes and then washed twice with distilled water and ultrasonically cleaned for 10 minutes. After the distilled water was washed, it was ultrasonically washed with a solvent of isopropyl alcohol, acetone, and methanol, dried, and then transported to a plasma cleaner. Further, the substrate was cleaned using oxygen plasma for 5 minutes, and then the substrate was transported by a vacuum evaporator.
이렇게 준비된 ITO 투명 전극 위에 하기 화학식의 헥사니트릴 헥사아자트리페닐렌 (hexaazatriphenylene; HAT)를 500Å의 두께로 열 진공 증착하여 정공 주입층을 형성하였다. On this ITO transparent electrode, hexanitrile hexaazatriphenylene (HAT) of the following chemical formula was thermally vacuum deposited to a thickness of 500 Å to form a hole injection layer.
[HAT][LINE]
상기 정공 주입층 위에 정공을 수송하는 물질인 하기 화합물 4-4'-비스[N-(1-나프틸)-N-페닐아미노]비페닐(NPB)(300Å)를 진공 증착하여 정공 수송층을 형성하였다. N-phenylamino] biphenyl (NPB) (300 Å) was vacuum-deposited on the hole injection layer to form a hole transport layer, which is a material for transporting holes, and the following compound 4-4'-bis [N- (1-naphthyl) Respectively.
[NPB][NPB]
이어서, 상기 정공 수송층 위에 막 두께 100Å으로 하기 화합물 N-([1,1'-비스페닐]-4-yl)-N-(4-(11-([1,1'-비페닐]-4-yl)-11H-벤조[a]카바졸-5-yl)페닐)-[1,1'-비페닐]-4-아민(100Å)를 진공 증착하여 정공조절층을 형성하였다.Subsequently, the following compound N - ([1,1'-bisphenyl] -4-yl) -N- (4- (11 - ([1,1'-biphenyl] -4 benzo [a] carbazole-5-yl) phenyl) - [1,1'-biphenyl] -4-amine (100A)
[EB1][EB1]
이어서, 상기 정공 조절층 위에 막 두께 300Å으로 아래와 같은 BH와 화합물7을 25:1의 중량비로 진공증착하여 발광층을 형성하였다. Subsequently, the following BH and compound 7 were vacuum deposited on the hole-adjusting layer at a weight ratio of 25: 1 at a thickness of 300 ANGSTROM to form a light emitting layer.
[BH][BH]
[ET1] [ET1]
[LiQ][LiQ]
상기 발광층 위에 상기 화합물 ET1과 상기 화합물 LiQ(Lithium Quinolate)를 1:1의 중량비로 진공증착하여 300Å의 두께로 전자 주입 및 수송층을 형성하였다. 상기 전자 주입 및 수송층 위에 순차적으로 12Å두께로 리튬플로라이드(LiF)와 2,000Å 두께로 알루미늄을 증착하여 음극을 형성하였다. The compound ET1 and the compound LiQ (Lithium Quinolate) were vacuum deposited on the light emitting layer at a weight ratio of 1: 1 to form an electron injection and transport layer having a thickness of 300 Å. Lithium fluoride (LiF) and aluminum were deposited to a thickness of 2000 Å on the electron injecting and transporting layer sequentially to form a cathode.
상기의 과정에서 유기물의 증착속도는 0.4~ 0.7Å/sec를 유지하였고, 음극의 리튬플로라이드는 0.3Å/sec, 알루미늄은 2Å/sec의 증착 속도를 유지하였으며, 증착시 진공도는 2 ⅹ10-7 ~5 ⅹ10-6 torr를 유지하여, 유기 발광 소자를 제작하였다.Was maintained at the deposition rate was 0.4 ~ 0.7Å / sec for organic material in the above process, the lithium fluoride of the cathode was 0.3Å / sec, aluminum is deposited at a rate of 2Å / sec, the degree of vacuum upon deposition ⅹ10 2 -7 To 5 x 10 < -6 > torr, thereby fabricating an organic light emitting device.
<< 실시예8Example 8 >>
상기 실시예 7에서 제조예 2에서 합성한 화합물7대신 화합물8을 사용한 것을 제외하고는 동일하게 실험하였다.The same experiment was conducted as in Example 7 except that Compound 8 was used instead of Compound 7 synthesized in Preparation Example 2.
<< 비교예3Comparative Example 3 >>
[BD][BD]
상기 실시예 7에서 제조예 2에서 합성한 화합물7 대신 BD를 사용한 것을 제외하고는 동일하게 실험하였다.The same experiment was conducted except that BD was used instead of the compound 7 synthesized in Preparation Example 2 in Example 7.
상기 실시예 7 ~ 8 및 비교예 3과 같이 각각의 화합물을 도판트 물질로 사용하여 제조한 유기 발광 소자를 실험한 결과를 표 3에 나타내었다.Table 3 shows the results of the organic light emitting device manufactured using the respective compounds as dopant materials as in Examples 7 to 8 and Comparative Example 3. [
50 mA/㎠Experimental Example
50 mA / cm 2
상기 표 3과 같이 실시예 7 내지 8 에 사용된 화합물은 유기발광 소자에서 도판트으로 사용되었으며, 비교예 3에서 사용한 파이렌 타입의 BD와 비교하여 동등수준 이상의 특성을 나타내는 것을 알 수 있다.As shown in Table 3, the compounds used in Examples 7 to 8 were used as dopants in an organic light emitting device and exhibited characteristics equal to or higher than those of pyrene type BD used in Comparative Example 3. [
본 발명에 따른 화학식의 화합물 유도체는 유기 발광 소자를 비롯한 유기 전자 소자에서 도판트로서의 역할도 할 수 있으며, 본 발명에 따른 소자는 효율, 구동전압, 안정성 면에서 우수한 특성을 나타낸다.The compound represented by the chemical formula according to the present invention can also serve as a dopant in an organic electronic device including an organic light emitting device. The device according to the present invention exhibits excellent characteristics in terms of efficiency, driving voltage, and stability.
Claims (10)
[화학식 1]
상기 화학식 1에 있어서,
R2 및 R5 중 어느 하나는 하기 화학식 2로 표시되고, 나머지 하나는 수소, 중수소 또는 하기 화학식 2로 표시되고,
R1, R3, R4 및 R6은 수소 또는 중수소이며,
R7 및 R8은 각각 독립적으로 아릴기이고,
a, b, c, d, e 및 f는 각각 독립적으로 0 내지 4의 정수이며,
[화학식 2]
상기 화학식 2에 있어서,
L은 직접결합이며,
Ar은 알킬기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 아릴아민기; 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 헤테로아릴아민기이다.A compound represented by the following formula (1):
[Chemical Formula 1]
In Formula 1,
R 2 and R 5 is represented by the following general formula (2), and the other is hydrogen, deuterium or a group represented by the following general formula (2)
R 1 , R 3 , R 4 and R 6 are hydrogen or deuterium,
R 7 and R 8 are each independently an aryl group,
a, b, c, d, e and f are each independently an integer of 0 to 4,
(2)
In Formula 2,
L is a direct bond,
Ar represents an arylamine group substituted or unsubstituted with an alkyl group or an aryl group; Or a heteroarylamine group substituted or unsubstituted with an aryl group.
.2. The compound according to claim 1, wherein Ar is any one selected from the following structures:
.
상기 유기물층 중 1층 이상은 제1항, 제4항 및 제5항 중 어느 하나의 항에 따른 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자.A first electrode; A second electrode facing the first electrode; And at least one organic compound layer provided between the first electrode and the second electrode,
Wherein at least one of the organic layers includes a compound according to any one of claims 1, 4, and 5.
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|---|---|---|---|
| A201 | Request for examination | ||
| E902 | Notification of reason for refusal | ||
| AMND | Amendment | ||
| E601 | Decision to refuse application | ||
| AMND | Amendment | ||
| X701 | Decision to grant (after re-examination) | ||
| GRNT | Written decision to grant |