KR102116494B1 - 유기 발광 소자 - Google Patents
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Abstract
제1전극, 제2전극 및 상기 제1전극과 상기 제2전극 사이에 개재되고 발광층을 포함한 유기층을 포함하고, 상기 유기층이 제1재료 중 선택된 1종 이상 및 제2재료 중 선택된 1종 이상을 포함하는 유기 발광 소자가 개시된다.
Description
유기 발광 소자에 관한 것이다.
유기 발광 소자(organic light emitting diode)는 자발광형 소자로서 시야각이 넓고 콘트라스트가 우수할 뿐만 아니라, 응답시간이 빠르며, 휘도, 구동전압 및 응답속도 특성이 우수하고 다색화가 가능하다는 장점을 가지고 있다.
일반적인 유기 발광 소자는 기판 상부에 애노드가 형성되어 있고, 이 애노드 상부에 정공수송층, 발광층, 전자수송층 및 캐소드가 순차적으로 형성되어 있는 구조를 가질 수 있다. 여기에서 정공수송층, 발광층 및 전자수송층은 유기화합물로 이루어진 유기 박막들이다.
상술한 바와 같은 구조를 갖는 유기 발광 소자의 구동 원리는 다음과 같다.
상기 애노드 및 캐소드간에 전압을 인가하면, 애노드로부터 주입된 정공은 정공수송층을 경유하여 발광층으로 이동하고, 캐소드로부터 주입된 전자는 전자수송층을 경유하여 발광층으로 이동한다. 상기 정공 및 전자와 같은 캐리어들은 발광층 영역에서 재결합하여 엑시톤(exiton)을 생성한다. 이 엑시톤이 여기 상태에서 기저상태로 변하면서 광이 생성된다.
고품위 유기 발광 소자를 제공하는 것이다.
일 구현예에 따르면, 제1전극, 제2전극 및 상기 제1전극과 상기 제2전극 사이에 개재되고 발광층을 포함한 유기층을 포함하고, 상기 유기층이 하기 화학식 1로 표시되는 제1재료 중 선택된 1종 이상 및 하기 화학식 2로 표시되는 제2재료 중 선택된 1종 이상을 포함하는 유기 발광 소자가 제공된다:
<화학식 1>
<화학식 2>
상기 화학식 1 및 2 중,
X1는 CR11 및 N 중 선택되고;
X2는 C(R12)(R13), NR14, S 및 O 중 선택되고;
X3 및 X4는 서로 독립적으로 CR15 및 N 중 선택되고;
R1 내지 R5 및 R11 내지 R15는 서로 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염, 인산이나 이의 염, 치환 또는 비치환된 C1-C30알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C30알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C30알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C30알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C30시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C30시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C30아릴기, 및 치환 또는 비치환된 C2-C30헤테로아릴기; 중 선택되고;
Ar1은 수소, 중수소, 할로겐, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염, 인산이나 이의 염, 치환 또는 비치환된 C1-C30알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C30알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C30알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C30알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C30시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C30시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C30아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C30아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C30아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C2-C30헤테로아릴기, -N(Q1)(Q2) 및 -Si(Q3)(Q4)(Q5) 중 선택되고; Q1 내지 Q5는 서로 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 히드록실기, 시아노기, 아미노기, 니트로기, 카르복실기, 치환 또는 비치환된 C1-C30알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C30알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C30알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C30알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C30시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C30시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C30아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C30아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C30아릴티오기, 및 치환 또는 비치환된 C2-C30헤테로아릴기; 중 선택되고;
L1은 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C2-C10헤테로시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C2-C10헤테로시클로알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴렌기 및 치환 또는 비치환된 C2-C60헤테로아릴렌기 중에서 선택되고;
a는 0 내지 3의 정수이고;
X5 및 X6는 서로 독립적으로, N, O 및 S 중 선택되고;
X7, X8 및 X9은 서로 독립적으로, N, O, S 및 C(R20) 중 선택되고;
X10은 N 및 C(R21) 중 선택되고;
Y1 내지 Y15, R20 및 R21은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염, 인산이나 이의 염, 치환 또는 비치환된 C1-C30알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C30알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C30알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C30알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C30시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C30시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C30아릴기, 및 치환 또는 비치환된 C2-C30헤테로아릴기; 중 선택되고;
Ar2는 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C30아릴기 및 치환 또는 비치환된 C2-C30헤테로아릴기; 중 선택되고;
Y15 및 R21은 서로 연결되어 고리를 형성할 수 있다.
본 발명의 유기 발광 소자는 우수한 발광 특성 및 장수명을 갖는 고품위 유기 발광 소자를 구현할 수 있다.
도 1은 일 구현예를 따르는 유기 발광 소자의 구조를 개략적으로 나타낸 도면이다.
본 명세서 중 “(유기층이) 상기 화학식 1로 표시되는 제1재료 중 선택된 1종 이상을 포함한다”란, “(유기층이) 상기 화학식 1의 범주에 속하는 1종의 제1재료 또는 상기 화학식 1의 범주에 속하는 서로 다른 2종 이상의 제1재료를 포함할 수 있다”로 해석될 수 있다.
본 명세서 중 “유기층”은 유기 발광 소자 중 제1전극과 제2전극 사이에 개재된 단일 및/또는 복수의 층을 가리키는 용어이다.
제1전극, 제2전극 및 상기 제1전극과 상기 제2전극 사이에 개재되고 발광층을 포함한 유기층을 포함하고, 상기 유기층이 하기 화학식 1로 표시되는 제1재료 중 선택된 1종 이상 및 하기 화학식 2로 표시되는 제2재료 중 선택된 1종 이상을 포함한다:
<화학식 1>
<화학식 2>
상기 화학식 1 및 2 중, X1는 CR11 및 N 중 선택되고; X2는 C(R12)(R13), NR14, S 및 O 중 선택되고; X3 및 X4는 서로 독립적으로 CR15 및 N 중 선택되고; R1 내지 R5 및 R11 내지 R15는 서로 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염, 인산이나 이의 염, 치환 또는 비치환된 C1-C30알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C30알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C30알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C30알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C30시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C30시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C30아릴기, 및 치환 또는 비치환된 C2-C30헤테로아릴기; 중 선택되고; Ar1은 수소, 중수소, 할로겐, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염, 인산이나 이의 염, 치환 또는 비치환된 C1-C30알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C30알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C30알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C30알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C30시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C30시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C30아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C30아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C30아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C2-C30헤테로아릴기, -N(Q1)(Q2) 및 -Si(Q3)(Q4)(Q5) 중 선택되고; Q1 내지 Q5는 서로 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 히드록실기, 시아노기, 아미노기, 니트로기, 카르복실기, 치환 또는 비치환된 C1-C30알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C30알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C30알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C30알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C30시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C30시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C30아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C30아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C30아릴티오기, 및 치환 또는 비치환된 C2-C30헤테로아릴기; 중 선택되고; L1은 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C2-C10헤테로시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C2-C10헤테로시클로알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴렌기 및 치환 또는 비치환된 C2-C60헤테로아릴렌기 중에서 선택되고; a는 0 내지 3의 정수이고; X5 및 X6는 서로 독립적으로, N, O 및 S 중 선택되고; X7, X8 및 X9은 서로 독립적으로, N, O, S 및 C(R20) 중 선택되고; X10은 N 및 C(R21) 중 선택되고; Y1 내지 Y15, R20 및 R21은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염, 인산이나 이의 염, 치환 또는 비치환된 C1-C30알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C30알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C30알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C30알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C30시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C30시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C30아릴기, 및 치환 또는 비치환된 C2-C30헤테로아릴기; 중 선택되고; Ar2는 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C30아릴기 및 치환 또는 비치환된 C2-C30헤테로아릴기; 중 선택되고; Y15 및 R21은 서로 연결되어 고리를 형성할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
예를 들어, 상기 화학식 1 및 2 중, R1 내지 R5 및 R11 내지 R15는 서로 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 치환 또는 비치환된 C1-C30알킬기, 치환 또는 비치환된 C6-C30아릴기, 및 치환 또는 비치환된 C2-C30헤테로아릴기; 중 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
다른 예로서, 상기 화학식 1 및 2 중, R1 내지 R5 및 R11 내지 R15는 서로 독립적으로 수소, 중수소, -F, 시아노기, 니트로기, 치환 또는 비치환된 메틸기, 치환 또는 비치환된 에틸기, 치환 또는 비치환된 프로필기, 치환 또는 비치환된 부틸기, 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 비페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸기, 치환 또는 비치환된 안트릴기, 치환 또는 비치환된 페난트레닐기, 치환 또는 비치환된 피레닐기, 치환 또는 비치환된 인돌일기, 치환 또는 비치환된 인데닐기, 치환 또는 비치환된 플루오레닐기, 및 치환 또는 비치환된 카바졸일기; 중 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
또 다른 예로서, R1 내지 R5 및 R11 내지 R15는 서로 독립적으로, 수소 또는 중수소;일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
예를 들어, 상기 화학식 1 및 2 중, Ar1은 치환 또는 비치환된 C6-C30아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C30아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C30아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C2-C30헤테로아릴기 및 -Si(Q3)(Q4)(Q5)(여기서, Q3 내지 Q5는 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C1-C30알킬기, 치환 또는 비치환된 C6-C30아릴기 및 치환 또는 비치환된 C2-C30헤테로아릴기; 중 선택됨); 중 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
다른 예로서, 상기 화학식 1 중, Ar1은 치환 또는 비치환된 페닐기(phenyl), 치환 또는 비치환된 펜타레닐기(pentalenyl), 치환 또는 비치환된 인데닐기(indenyl), 치환 또는 비치환된 나프틸기(naphtyl), 치환 또는 비치환된 아줄레닐기(azulenyl), 치환 또는 비치환된 헵타레닐기(heptalenyl), 치환 또는 비치환된 인다세닐기(indacenyl), 치환 또는 비치환된 아세나프틸기(acenaphtyl), 치환 또는 비치환된 플루오레닐기(fluorenyl), 치환 또는 비치환된 스파이로-플루오레닐기, 치환 또는 비치환된 페날레닐기(phenalenyl), 치환 또는 비치환된 페난트레닐기(phenanthrenyl), 치환 또는 비치환된 안트릴기(anthryl), 치환 또는 비치환된 플루오란테닐기(fluoranthenyl), 치환 또는 비치환된 트리페닐레닐기(triphenylenyl), 치환 또는 비치환된 파이레닐기(pyrenyl), 치환 또는 비치환된 크라이세닐기(chrysenyl), 치환 또는 비치환된 나프타세닐기(naphthacenyl). 치환 또는 비치환된 피세닐기(picenyl), 치환 또는 비치환된 페릴레닐기(perylenyl), 치환 또는 비치환된 펜타페닐기(pentaphenyl), 치환 또는 비치환된 헥사세닐기(hexacenyl), 치환 또는 비치환된 피롤일기(pyrrolyl), 치환 또는 비치환된 이미다졸일기(imidazolyl), 치환 또는 비치환된 피라졸일기(pyrazolyl), 치환 또는 비치환된 피리딜기(pyridinyl), 치환 또는 비치환된 피라지닐기(pyrazinyl), 치환 또는 비치환된 피리미딜기(pyrimidinyl), 치환 또는 비치환된 피리다지닐기(pyridazinyl), 치환 또는 비치환된 이소인돌일기(isoindolyl), 치환 또는 비치환된 인돌일기(indolyl), 치환 또는 비치환된 인다졸일기(indazolyl), 치환 또는 비치환된 푸리닐기(purinyl), 치환 또는 비치환된 퀴놀리닐기(quinolinyl), 치환 또는 비치환된 벤조퀴놀리닐기(benzoquinolinyl), 치환 또는 비치환된 프탈라지닐기(phthalazinyl), 치환 또는 비치환된 나프티리디닐기(naphthyridinyl), 치환 또는 비치환된 퀴녹살리닐기(quinoxalinyl), 치환 또는 비치환된 퀴나졸리닐기(quinazolinyl), 치환 또는 비치환된 시놀리닐기(cinnolinyl), 치환 또는 비치환된 카바졸일기(carbazolyl), 치환 또는 비치환된 페난트리디닐기(phenanthridinyl), 치환 또는 비치환된 아크리디닐기(acridinyl), 치환 또는 비치환된 페난트롤리닐기(phenanthrolinyl), 치환 또는 비치환된 페나지닐기(phenazinyl), 치환 또는 비치환된 벤조이미다졸일기(benzoimidazolyl), 치환 또는 비치환된 푸라닐기(furanyl), 치환 또는 비치환된 벤조푸라닐기(benzofuranyl), 치환 또는 비치환된 티오페닐기(thiophenyl), 치환 또는 비치환된 벤조티오페닐기(benzothiophenyl), 치환 또는 비치환된 티아졸일기(thiazolyl), 치환 또는 비치환된 이소티아졸일기(isothiazolyl), 치환 또는 비치환된 벤조티아졸일기(benzothiazolyl), 치환 또는 비치환된 이소옥사졸일기(isoxazolyl), 치환 또는 비치환된 옥사졸일기(oxazolyl), 치환 또는 비치환된 트리아졸일기, 치환 또는 비치환된 테트라졸일기, 치환 또는 비치환된 옥사디아졸일기(oxadiazolyl), 치환 또는 비치환된 트리아지닐기(triazinyl), 치환 또는 비치환된 벤조옥사졸일기(benzooxazolyl), 치환 또는 비치환된 디벤조푸라닐기(dibenzopuranyl), 치환 또는 비치환된 디벤조티오페닐기(dibenzothiophenyl), 치환 또는 비치환된 벤조카바졸일기(benzocarbazolyl) 및 -Si(Q3)(Q4)(Q5)(여기서, Q3 내지 Q5는 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C6-C30아릴기중 선택됨); 중 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
또 다른 예로서, 상기 화학식 1 중, Ar1은 i) 페난트레닐기, 트리페닐레닐기, 카바졸일기, 벤조이미다졸기, 디벤조티오페닐기 및 -Si(Q3)(Q4)(Q5)(여기서, Q3 내지 Q5는 페닐기임); 및
ii) 수소, 중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염, 인산이나 이의 염, C1-C10알킬기 및 C1-C10알콕시기;
중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염 및 인산이나 이의 염 중 1종 이상으로 치환된, C1-C10알킬기 및 C1-C10알콕시기;
페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트릴기, 피레닐기 및 크리세닐기;
중수소, 할로겐, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염, 인산이나 이의 염, C1-C10알킬기 및 C1-C10알콕시기 중 1종 이상으로 치환된, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트릴기, 피레닐기 및 크리세닐기;
인돌일기, 벤조이미다졸일기, 카바졸일기, 이미다졸일기, 이미다졸리닐기, 이미다조피리디닐기, 이미다조피리미디닐기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 트리아지닐기 및 퀴놀리닐기; 및
중수소, 할로겐, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염, 인산이나 이의 염, C1-C10알킬기, C1-C10알콕시기, 페닐기 및 나프틸기 중 하나 이상으로 치환된, 인돌일기, 벤조이미다졸일기, 카바졸일기, 이미다졸일기, 이미다졸리닐기, 이미다조피리디닐기, 이미다조피리미디닐기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 트리아지닐기 및 퀴놀리닐기; 중 선택된 적어도 하나로 치환된, 페난트레닐기, 트리페닐레닐기, 카바졸일기, 벤조이미다졸기, 디벤조티오페닐기 및 -Si(Q3)(Q4)(Q5)(여기서, Q3 내지 Q5는 페닐기임); 중 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
예를 들어, 상기 화학식 1 중, Ar1은 하기 화학식 8-1 내지 8-20 중 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
상기 화학식 8-1 내지 8-20 중,
Z21은 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 페난트레닐기 및 안트릴기 중 선택되고, *는 L1과의 결합 사이트이다.
예를 들어, 상기 화학식 1 중, L1은 치환 또는 비치환된 페닐렌기(phenylene), 치환 또는 비치환된 펜타레닐렌기(pentalenylene), 치환 또는 비치환된 인데닐렌기(indenylene), 치환 또는 비치환된 나프틸렌기(naphtylene), 치환 또는 비치환된 아줄레닐렌기(azulenylene), 치환 또는 비치환된 헵타레닐렌기(heptalenylene), 치환 또는 비치환된 인다세닐렌기(indacenylene), 치환 또는 비치환된 아세나프틸렌기(acenaphtylene), 치환 또는 비치환된 플루오레닐렌기(fluorenylene), 치환 또는 비치환된 스파이로-플루오레닐렌기, 치환 또는 비치환된 페날레닐렌기(phenalenylene), 치환 또는 비치환된 페난트레닐렌기(phenanthrenylene), 치환 또는 비치환된 안트릴렌기(anthrylene), 치환 또는 비치환된 플루오란테닐렌기(fluoranthenylene), 치환 또는 비치환된 트리페닐레닐렌기(triphenylenylene), 치환 또는 비치환된 파이레닐렌기(pyrenylene), 치환 또는 비치환된 크라이세닐렌기(chrysenylene), 치환 또는 비치환된 나프타세닐렌기(naphthacenylene). 치환 또는 비치환된 피세닐렌기(picenylene), 치환 또는 비치환된 페릴레닐렌기(perylenylene), 치환 또는 비치환된 펜타페닐렌기(pentaphenylene), 치환 또는 비치환된 헥사세닐렌기(hexacenylene), 치환 또는 비치환된 피롤일렌기(pyrrolylene), 치환 또는 비치환된 이미다졸일렌기(imidazolylene), 치환 또는 비치환된 피라졸일렌기(pyrazolylene), 치환 또는 비치환된 피리디닐렌기(pyridinylene), 치환 또는 비치환된 피라지닐렌기(pyrazinylene), 치환 또는 비치환된 피리미디닐렌기(pyrimidinylene), 치환 또는 비치환된 피리다지닐렌기(pyridazinylene), 치환 또는 비치환된 이소인돌일렌기(isoindolylene), 치환 또는 비치환된 인돌일렌기(indolylene), 치환 또는 비치환된 인다졸일렌기(indazolylene), 치환 또는 비치환된 푸리닐렌기(purinylene), 치환 또는 비치환된 퀴놀리닐렌기(quinolinylene), 치환 또는 비치환된 벤조퀴놀리닐렌기(benzoquinolinylene), 치환 또는 비치환된 프탈라지닐렌기(phthalazinylene), 치환 또는 비치환된 나프티리디닐렌기(naphthyridinylene), 치환 또는 비치환된 퀴녹살리닐렌기(quinoxalinylene), 치환 또는 비치환된 퀴나졸리닐렌기(quinazolinylene), 치환 또는 비치환된 시놀리닐렌기(cinnolinylene), 치환 또는 비치환된 카바졸일렌기(carbazolylene), 치환 또는 비치환된 페난트리디닐렌기(phenanthridinylene), 치환 또는 비치환된 아크리디닐렌기(acridinylene), 치환 또는 비치환된 페난트롤리닐렌기(phenanthrolinylene), 치환 또는 비치환된 페나지닐렌기(phenazinylene), 치환 또는 비치환된 벤조옥사졸일렌기(benzooxazolylene), 치환 또는 비치환된 벤조이미다졸일렌기(benzoimidazolylene), 치환 또는 비치환된 푸라닐렌기(furanylene), 치환 또는 비치환된 벤조푸라닐렌기(benzofuranylene), 치환 또는 비치환된 티오페닐렌기(thiophenylene), 치환 또는 비치환된 벤조티오페닐렌기(benzothiophenylene), 치환 또는 비치환된 티아졸일렌기(thiazolylene), 치환 또는 비치환된 이소티아졸일렌기(isothiazolylene), 치환 또는 비치환된 벤조티아졸일렌기(benzothiazolylene), 치환 또는 비치환된 이소옥사졸일렌기(isoxazolylene), 치환 또는 비치환된 옥사졸일렌기(oxazolylene), 치환 또는 비치환된 트리아졸일렌기(triazolylene), 치환 또는 비치환된 테트라졸일렌기(tetrazolylene), 치환 또는 비치환된 옥사디아졸일렌기(oxadiazolylene), 치환 또는 비치환된 트리아지닐렌기(triazinylene), 치환 또는 비치환된 벤조옥사졸일렌기(benzooxazolylene), 치환 또는 비치환된 디벤조푸라닐렌기(dibenzopuranylene), 치환 또는 비치환된 디벤조티오페닐렌기(dibenzothiophenylene), 및 치환 또는 비치환된 벤조카바졸일기(benzocarbazolylene);중 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
다른 예로서, 상기 화학식 1 중, L1은 i) 페닐렌기 및 피리미디닐렌기; 및
ii) 중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염, 인산이나 이의 염 및 C1-C10알킬기;
중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염 및 인산이나 이의 염 중 적어도 하나로 치환된, C1-C10알킬기;
C6-C16아릴기 및 C2-C16헤테로아릴기; 및
중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염, 인산이나 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C6-C16아릴기 및 C2-C16헤테로아릴기 중 적어도 하나로 치환된, C6-C16아릴기 및 C2-C16헤테로아릴기; 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된 페닐렌기 및 피리미디닐렌기; 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 화학식 1 중, a는 L1의 개수를 의미하며, a는 1 또는 2의 정수일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. a가 2인 경우, 2개의 L1은 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
예를 들어, 상기 화학식 1 중, *-(L1)a-**(여기서, *N과의 결합 사이트이고, **는 Ar1과의 결합 사이트임)로 표시되는 모이어티는 하기 화학식 9-1 내지 9-17 중 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
예를 들어, 상기 제1재료는 하기 화학식 1a로 표시될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
<화학식 1a>
상기 화학식 1a 중, X1는 CR11 및 N 중 선택되고; X2는 C(R12)(R13), NR14, S 및 O 중 선택되고; X3 및 X4는 서로 독립적으로 CR15 및 N 중 선택되고; R1 내지 R5 및 R15는 서로 독립적으로 수소, 중수소, -F, 시아노기, 니트로기, 치환 또는 비치환된 메틸기, 치환 또는 비치환된 에틸기, 치환 또는 비치환된 프로필기, 치환 또는 비치환된 부틸기, 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 비페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸기, 치환 또는 비치환된 안트릴기, 치환 또는 비치환된 페난트레닐기, 치환 또는 비치환된 피레닐기, 치환 또는 비치환된 인돌일기, 치환 또는 비치환된 인데닐기, 치환 또는 비치환된 플루오레닐기, 및 치환 또는 비치환된 카바졸일기; 중 선택되고; Ar1은 상기 화학식 8-1 내지 8-20 중 선택되고; *-(L1)a-**(여기서, *는 N과의 결합 사이트이고, **는 Ar1과의 결합 사이트임)로 표시되는 모이어티는 상기 화학식 9-1 내지 9-17 중 선택된다.
예를 들어, 상기 제1재료는 하기 화학식 1 b 내지 1e 중 선택되는 어느 하나로 표시될 수 있으나, 이에 한정되지 않는다:
<화학식 1b>
<화학식 1c>
<화학식 1d>
<화학식 1e>
상기 화학식 1b 내지 1e 중, Ar1은 상기 화학식 8-1 내지 8-20 중 선택되고;
*-(L1)a-**(여기서, *는 N과의 결합 사이트이고, **는 Ar1과의 결합 사이트임)로 표시되는 모이어티는 상기 화학식 9-1 내지 9-17 중 선택된다.
예를 들어, 상기 제1재료는 하기 화합물 1 내지 48 중 선택되는 어느 하나일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
예를 들어, 상기 화학식 2 중, Ar2는 치환 또는 비치환된 페닐기(phenyl), 치환 또는 비치환된 펜타레닐기(pentalenyl), 치환 또는 비치환된 인데닐기(indenyl), 치환 또는 비치환된 나프틸기(naphtyl), 치환 또는 비치환된 아줄레닐기(azulenyl), 치환 또는 비치환된 헵타레닐기(heptalenyl), 치환 또는 비치환된 인다세닐기(indacenyl), 치환 또는 비치환된 아세나프틸기(acenaphtyl), 치환 또는 비치환된 플루오레닐기(fluorenyl), 치환 또는 비치환된 스파이로-플루오레닐기, 치환 또는 비치환된 페날레닐기(phenalenyl), 치환 또는 비치환된 페난트레닐기(phenanthrenyl), 치환 또는 비치환된 안트릴기(anthryl), 치환 또는 비치환된 플루오란테닐기(fluoranthenyl), 치환 또는 비치환된 트리페닐레닐기(triphenylenyl), 치환 또는 비치환된 파이레닐기(pyrenyl), 치환 또는 비치환된 크라이세닐기(chrysenyl), 치환 또는 비치환된 나프타세닐기(naphthacenyl). 치환 또는 비치환된 피세닐기(picenyl), 치환 또는 비치환된 페릴레닐기(perylenyl), 치환 또는 비치환된 펜타페닐기(pentaphenyl), 치환 또는 비치환된 헥사세닐기(hexacenyl), 치환 또는 비치환된 피롤일기(pyrrolyl), 치환 또는 비치환된 이미다졸일기(imidazolyl), 치환 또는 비치환된 피라졸일기(pyrazolyl), 치환 또는 비치환된 피리딜기(pyridinyl), 치환 또는 비치환된 피라지닐기(pyrazinyl), 치환 또는 비치환된 피리미딜기(pyrimidinyl), 치환 또는 비치환된 피리다지닐기(pyridazinyl), 치환 또는 비치환된 이소인돌일기(isoindolyl), 치환 또는 비치환된 인돌일기(indolyl), 치환 또는 비치환된 인다졸일기(indazolyl), 치환 또는 비치환된 푸리닐기(purinyl), 치환 또는 비치환된 퀴놀리닐기(quinolinyl), 치환 또는 비치환된 이소퀴놀리닐기(isoquinolinyl), 치환 또는 비치환된 벤조퀴놀리닐기(benzoquinolinyl), 치환 또는 비치환된 프탈라지닐기(phthalazinyl), 치환 또는 비치환된 나프티리디닐기(naphthyridinyl), 치환 또는 비치환된 퀴녹살리닐기(quinoxalinyl), 치환 또는 비치환된 퀴나졸리닐기(quinazolinyl), 치환 또는 비치환된 시놀리닐기(cinnolinyl), 치환 또는 비치환된 카바졸일기(carbazolyl), 치환 또는 비치환된 페난트리디닐기(phenanthridinyl), 치환 또는 비치환된 아크리디닐기(acridinyl), 치환 또는 비치환된 페난트롤리닐기(phenanthrolinyl), 치환 또는 비치환된 페나지닐기(phenazinyl), 치환 또는 비치환된 벤조이미다졸일기(benzoimidazolyl), 치환 또는 비치환된 푸라닐기(furanyl), 치환 또는 비치환된 벤조푸라닐기(benzofuranyl), 치환 또는 비치환된 티오페닐기(thiophenyl), 치환 또는 비치환된 벤조티오페닐기(benzothiophenyl), 치환 또는 비치환된 티아졸일기(thiazolyl), 치환 또는 비치환된 이소티아졸일기(isothiazolyl), 치환 또는 비치환된 벤조티아졸일기(benzothiazolyl), 치환 또는 비치환된 이소옥사졸일기(isoxazolyl), 치환 또는 비치환된 옥사졸일기(oxazolyl), 치환 또는 비치환된 트리아졸일기, 치환 또는 비치환된 테트라졸일기, 치환 또는 비치환된 옥사디아졸일기(oxadiazolyl), 치환 또는 비치환된 트리아지닐기(triazinyl), 치환 또는 비치환된 벤조옥사졸일기(benzooxazolyl), 치환 또는 비치환된 디벤조푸라닐기(dibenzopuranyl), 치환 또는 비치환된 디벤조티오페닐기(dibenzothiophenyl) 및 치환 또는 비치환된 벤조카바졸일기(benzocarbazolyl); 중 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
다른 예로서, 상기 화학식 2 중, Ar2는 i) 페닐기, 나프틸기, 페난트레닐기, 피레닐기, 피리딜기, 피리미딜기, 퀴놀리닐기 및 이소퀴놀리닐기; 및
ii) 수소, 중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염, 인산이나 이의 염, C1-C10알킬기 및 C1-C10알콕시기;
중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염 및 인산이나 이의 염 중 1종 이상으로 치환된, C1-C10알킬기 및 C1-C10알콕시기;
페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트릴기, 피레닐기 및 크리세닐기;
중수소, 할로겐, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염, 인산이나 이의 염, C1-C10알킬기 및 C1-C10알콕시기 중 1종 이상으로 치환된, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트릴기, 피레닐기 및 크리세닐기;
인돌일기, 벤조이미다졸일기, 카바졸일기, 이미다졸일기, 이미다졸리닐기, 이미다조피리디닐기, 이미다조피리미디닐기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 트리아지닐기 및 퀴놀리닐기; 및
중수소, 할로겐, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염, 인산이나 이의 염, C1-C10알킬기, C1-C10알콕시기, 페닐기 및 나프틸기 중 하나 이상으로 치환된, 인돌일기, 벤조이미다졸일기, 카바졸일기, 이미다졸일기, 이미다졸리닐기, 이미다조피리디닐기, 이미다조피리미디닐기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 트리아지닐기 및 퀴놀리닐기; 중 선택된 적어도 하나로 치환된 페닐기, 나프틸기, 페난트레닐기, 피레닐기, 피리딜기, 피리미딜기, 퀴놀리닐기 및 이소퀴놀리닐기; 중 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
또 다른 예로서, 상기 화학식 2 중, Ar2는 나프틸기, 페난트레닐기, 피레닐기, 피리딜기, 피리미딜기, 퀴놀리닐기 및 이소퀴놀리닐기 중 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
예를 들어, 상기 화학식 2 중, Ar2는 하기 화학식 10-1 내지 10-8 중 선택되는 어느 하나일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
예를 들어, 상기 화학식 2 중, Y1 내지 Y8은 서로 독립적으로, 수소 또는 중수소일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
예를 들어, 상기 화학식 2 중, Y9 내지 Y15, R20 및 R21은 각각 독립적으로 수소, 중수소 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
다른 예로서, 상기 화학식 2 중, Y9 내지 Y15, R20 및 R21은 각각 독립적으로 수소, 중수소 또는 페닐기일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
예를 들어, 상기 화학식 2 중, 
(여기서 *는 X7 내지 X9를 포함하는 고리와의 결합 사이트임)로 표시되는 모이어티는 하기 화학식 11-1 내지 11-3 중 선택되는 어느 하나일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
상기 화학식 11-1 내지 11-3 중, Y13 및 R21은 서로 독립적으로, 수소, 중수소 또는 페닐기이고; A 고리는 벤젠, 나프탈렌 또는 안트라센이다.
예를 들어, 상기 제2재료는 하기 화학식 화학식 2a 내지 2d 중 어느 하나로 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
<화학식 2a>
<화학식 2b>
<화학식 2c>
<화학식 2d>
상기 화학식 2a 내지 2d 중, Ar2는 상기 화학식 10-1 내지 10-8 중 선택되는 어느 하나이고; 
(여기서 *는 X7 내지 X9를 포함하는 고리와의 결합 사이트임)로 표시되는 모이어티는 하기 화학식 11-1 내지 11-3 중 선택되는 어느 하나이고;
상기 화학식 11-1 내지 11-3 중, Y13 및 R21은 서로 독립적으로, 수소, 중수소 또는 페닐기이고; A 고리는 벤젠, 나프탈렌 또는 안트라센이다.
예를 들어, 상기 제2재료는 하기 화합물 49 내지 82 중 선택되는 어느 하나일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
상기 화학식 1로 표시되는 제1재료는 정공 전달 특성이 좋은 재료이고, 상기 화학식 2로 표시되는 제2재료는 전자 전달 특성이 좋은 재료이다. 따라서 제1재료 및 제2재료를 유기층에 함께 사용함으로써, 유기 발광 소자의 전하 이동성을 조절하여 효과적으로 엑시톤을 형성할 수 있다. 그러므로, 제1재료 및 제2재료를 유기층, 특히 발광층에 함께 사용하는 유기 발광 소자의 효율은 높아질 수 있다. 뿐만 아니라, 제1재료 및 제2재료를 발광층에 함께 사용하는 경우, 발광층에서의 정공과 전자의 균형이 잘 유지 되므로 유기 발광 소자의 수명도 향상될 수 있다.
유기 발광 소자의 발광층에 인광 호스트 및 도펀트를 함께 사용하는 경우, 상기 호스트와 상기 도펀트 사이에서 에너지 전달이 잘 되도록 하기 위해서 하기 식 1을 만족시켜야 한다.
[식 1]
E1 > E2 (여기서, E1은 호스트의 삼중항 에너지이고, E2는 도펀트의 삼중항 에너지이다.)
상기 식 1의 조건을 만족하는 호스트 및 도펀트를 선택함으로써, 호스트의 삼중항 에너지가 도펀트로 잘 전달될 수 있고, 실온 조건에서도 발광시킬 수 있다. 상기 제1재료 및 상기 제2재료는 각각 높은 삼중항 에너지를 갖기 때문에, 선택할 수 있는 도펀트의 종류가 다양해질 수 있다. 그러므로, 본 발명의 유기 발광 소자는 다양한 도펀트 중에서 도펀트의 종류를 적절하게 선택함으로써, 유기 발광 소자의 효율을 증가시킬 수 있을 뿐만 아니라, 다양한 발광색을 용이하게 얻을 수 있다.
상기 유기 발광 소자는 제1전극과 상기 발광층 사이에 정공 주입층, 정공 수송층, 정공 주입 기능 및 정공 수송 기능을 동시에 갖는 기능층, 버퍼층 및 전자 저지층 중 적어도 하나를 더 포함한 정공 수송 영역을 포함하고, 상기 발광층과 상기 제2전극 사이에 정공 저지층, 전자 수송층 및 전자 주입층 중 적어도 하나를 더 포함한 전자 수송 영역을 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 유기 발광 소자는 상기 제1재료 및 상기 제2재료가 상기 발광층에 존재할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 유기 발광 소자는 상기 제1재료 및 상기 제2재료가 상기 발광층에 존재하고, 상기 발광층은 도펀트를 더 포함하고, 상기 제1재료 및 상기 제2재료는 호스트로 작용할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 유기 발광 소자는 상기 제1재료 및 상기 제2재료가 공증착될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
도 1은 본 발명의 일 구현예를 따르는 유기 발광 소자(10)의 단면도를 개략적으로 도시한 것이다. 이하, 도 1을 참조하여 본 발명의 일 구현예를 따르는 유기 발광 소자의 구조 및 제조 방법을 설명하면 다음과 같다.
상기 기판(11)으로는, 통상적인 유기 발광 소자에서 사용되는 기판을 사용할 수 있는데, 기계적 강도, 열적 안정성, 투명성, 표면 평활성, 취급용이성 및 방수성이 우수한 유리 기판 또는 투명 플라스틱 기판을 사용할 수 있다.
상기 제1전극(13)은 기판 상부에 제1전극용 물질을 증착법 또는 스퍼터링법 등을 이용하여 제공함으로써 형성될 수 있다. 상기 제1전극(13)이 애노드일 경우, 정공 주입이 용이하도록 제1전극용 물질은 높은 일함수를 갖는 물질 중에서 선택될 수 있다. 상기 제1전극(13)은 반사형 전극 또는 투과형 전극일 수 있다. 제1전극용 물질로는 투명하고 전도성이 우수한 산화인듐주석(ITO), 산화인듐아연(IZO), 산화주석(SnO2), 산화아연(ZnO) 등을 이용할 수 있다. 또는, 마그네슘(Mg), 알루미늄(Al), 알루미늄-리튬(Al-Li), 칼슘(Ca), 마그네슘-인듐(Mg-In), 마그네슘-은(Mg-Ag)등을 이용하면, 상기 제1전극(13)을 반사형 전극으로 형성할 수도 있다.
상기 제1전극(13)은 단일층 또는 2 이상의 다층 구조를 가질 수 있다. 예를 들어, 상기 제1전극(13)은 ITO/Ag/ITO의 3층 구조를 가질 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 제1전극(13) 상부로는 유기층(15)이 구비되어 있다.
상기 유기층(15)은 정공 주입층, 정공 수송층, H-기능층, 버퍼층, 발광층, 전자 수송층 및 전자 주입층을 포함할 수 있다.
정공 주입층(HIL)은 상기 제1전극(13) 상부에 진공증착법, 스핀코팅법, 캐스트법, LB법 등과 같은 다양한 방법을 이용하여 형성될 수 있다.
진공 증착법에 의하여 정공 주입층을 형성하는 경우, 그 증착 조건은 정공 주입층의 재료로서 사용하는 화합물, 목적으로 하는 정공 주입층의 구조 및 열적 특성 등에 따라 다르지만, 예를 들면, 증착온도 약 100 내지 약 500℃, 진공도 약 10-8 내지 약 10-3torr, 증착 속도 약 0.01 내지 약 100Å/sec의 범위에서 선택될 수 있으며, 이에 한정되는 것은 아니다.
스핀 코팅법에 의하여 정공 주입층을 형성하는 경우, 그 코팅 조건은 정공주입층의 재료로서 사용하는 화합물, 목적하는 하는 정공 주입층의 구조 및 열적 특성에 따라 상이하지만, 약 2000rpm 내지 약 5000rpm의 코팅 속도, 코팅 후 용매 제거를 위한 열처리 온도는 약 80℃ 내지 200℃의 온도 범위에서 선택될 수 있으며, 이에 한정되는 것은 아니다.
정공 주입 물질로는 공지된 정공 주입 물질을 사용할 수 있는데, 공지된 정공 주입 물질로는, 예를 들면, N,N'-디페닐-N,N'-비스-[4-(페닐-m-톨일-아미노)-페닐]-비페닐-4,4′-디아민(N,N'-diphenyl-N,N'-bis-[4-(phenyl-m-tolyl-amino)-phenyl]-biphenyl-4,4'-diamine: DNTPD), 구리프탈로시아닌 등의 프탈로시아닌 화합물, m-MTDATA [4,4',4"-tris (3-methylphenylphenylamino) triphenylamine], NPB(N,N'-디(1-나프틸)-N,N'-디페닐벤지딘(N,N'-di(1-naphthyl)-N,N'-diphenylbenzidine)), TDATA, 2-TNATA, Pani/DBSA (Polyaniline/Dodecylbenzenesulfonic acid:폴리아닐린/도데실벤젠술폰산), PEDOT/PSS(Poly(3,4-ethylenedioxythiophene)/Poly(4-styrenesulfonate):폴리(3,4-에틸렌디옥시티오펜)/폴리(4-스티렌술포네이트)), Pani/CSA (Polyaniline/Camphor sulfonicacid:폴리아닐린/캠퍼술폰산) 또는 PANI/PSS (Polyaniline)/Poly(4-styrenesulfonate):폴리아닐린)/폴리(4-스티렌술포네이트))등을 사용할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
또는, 상기 정공 주입층은 상기 실리콘계 화합물을 1종 이상 포함할 수 있다.
상기 정공 주입층의 두께는 약 100Å 내지 약 10000Å, 예를 들면, 약 100Å 내지 약 1000Å일 수 있다. 상기 정공 주입층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압의 상승없이 만족스러운 정도의 정공 주입 특성을 얻을 수 있다.
다음으로 상기 정공 주입층 상부에 진공증착법, 스핀코팅법, 캐스트법, LB법 등과 같은 다양한 방법을 이용하여 정공 수송층(HTL)을 형성할 수 있다. 진공 증착법 및 스핀 팅법에 의하여 정공 수송층을 형성하는 경우, 그 증착 조건 및 코팅조건은 사용하는 화합물에 따라 다르지만, 일반적으로 정공 주입층의 형성과 거의 동일한 조건범위 중에서 선택될 수 있다.
정공 수송 물질로는 공지된 정공 수송 재료로는, 예를 들어, N-페닐카바졸, 폴리비닐카바졸 등의 카바졸 유도체, N,N'-비스(3-메틸페닐)-N,N'-디페닐-[1,1-비페닐]-4,4'-디아민(TPD), TCTA(4,4',4"-트리스(N-카바졸일)트리페닐아민(4,4',4"-tris(N-carbazolyl)triphenylamine)), NPB(N,N'-디(1-나프틸)-N,N'-디페닐벤지딘(N,N'-di(1-naphthyl)-N,N'-diphenylbenzidine)) 등을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 또는, 상기 정공 주입층은 상기 실리콘계 화합물을 1종 이상 포함할 수 있다.
상기 정공 수송층의 두께는 약 50Å 내지 약 2000Å, 예를 들면 약 100Å 내지 약 1500Å일 수 있다. 상기 정공 수송층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 만족스러운 정도의 정공 수송 특성을 얻을 수 있다.
상기 H-기능층(정공 수송 기능을 동시에 갖는 기능층)에는 상술한 바와 같은 정공 주입층 물질 및 정공 수송층 물질 중에서 1 이상의 물질이 포함될 수 있으며, 상기 H-기능층의 두께는 약 500Å 내지 약 10000Å, 예를 들면, 약 100Å 내지 약 1000Å일 수 있다. 상기 H-기능층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압의 상승없이 만족스러운 정도의 정공 주입 및 수성 특성을 얻을 수 있다.
상기 정공 주입층, 정공 수송층 및 H-기능층 중 적어도 하나는, 상술한 바와 같은 공지된 정공 주입 물질, 공지된 정공 수송 물질 및/또는 정공 주입 기능 및 정공 수송 기능을 동시에 갖는 물질 외에, 막의 도전성 등을 향상시키기 위하여 전하-생성 물질을 더 포함할 수 있다.
상기 전하-생성 물질은 예를 들면, 퀴논 유도체, 금속 산화물 및 시아노기-함유 화합물 중 하나일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 예를 들어, 상기 전하-생성 물질의 비제한적인 예로는, 테트라사이아노퀴논다이메테인(TCNQ) 및 2,3,5,6-테트라플루오로-테트라사이아노-1,4-벤조퀴논다이메테인(F4-TCNQ) 등과 같은 퀴논 유도체; 텅스텐 산화물 및 몰리브덴 산화물 등과 같은 금속 산화물; 및 하기 화합물 200 등과 같은 시아노기-함유 화합물 등을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
<화합물 200> <F4-TCNQ>
상기 정공 주입층, 상기 정공 수송층 또는 상기 H-기능층이 상기 전하-생성 물질을 더 포함할 경우, 상기 전하-생성 물질은 정공 주입층, 상기 정공 수송층 또는 상기 H-기능층 중에 균일하게(homogeneous) 분산되거나, 또는 불균일하게 분포될 수 있는 등, 다양한 변형이 가능하다.
상기 정공 주입층, 정공 수송층 및 H-기능층 중 적어도 하나와 상기 발광층 사이에는 버퍼층이 개재될 수 있다. 상기 버퍼층은 발광층에서 방출되는 광의 파장에 따른 광학적 공진 거리를 보상하여 효율을 증가시키는 역할을 수 있다. 상기 버퍼층은 공지된 정공 주입 재료, 정공 수송 재료를 포함할 수 있다. 또는, 상기 버퍼층은 버퍼층 하부에 형성된 상기 정공 주입층, 정공 수송층 및 H-기능층에 포함된 물질 중 하나와 동일한 물질을 포함할 수 있다.
이어서, 정공 수송층, H-기능층 또는 버퍼층 상부에 진공 증착법, 스핀 코팅법, 캐스트법, LB법 등과 같은 방법을 이용하여 발광층(EML)을 형성할 수 있다. 진공증착법 및 스핀코팅법에 의해 발광층을 형성하는 경우, 그 증착조건은 사용하는 화합물에 따라 다르지만, 일반적으로 정공주입층의 형성과 거의 동일한 조건범위 중에서 선택될 수 있다.
상기 발광층은 공지의 발광 물질을 더 포함할 수 있다. 예를 들어, 발광층은 공지의 호스트 및 도펀트를 더 포함할 수 있다.
공지의 호스트의 예로는, Alq3, CBP(4,4'-N,N'-디카바졸-비페닐), PVK(폴리(n-비닐카바졸)), 9,10-디(나프탈렌-2-일)안트라센(DNA), TCTA, TPBI(1,3,5-트리스(N-페닐벤즈이미다졸-2-일)벤젠(1,3,5-tris(N-phenylbenzimidazole-2-yl)benzene)), TBADN(3-tert-부틸-9,10-디(나프트-2-일) 안트라센), mCP, OXD-7 등을 사용할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 도펀트는 형광 도펀트 및 인광 도펀트 중 적어도 하나일 수 있다. 상기 인광 도펀트는, Ir, Pt, Os, Re, Ti, Zr, Hf 또는 이들 중 2 이상의 조합을 포함한 유기 금속 착체일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
공지된 청색 도펀트의 예로서, F2Irpic, (F2ppy)2Ir(tmd), Ir(dfppz)3, ter-플루오렌(fluorene), 4,4'-비스(4-디페닐아미노스티릴) 비페닐 (DPAVBi), 2,5,8,11-테트라-tert-부틸 페릴렌 (TBPe), DPVBi 등을 이용할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
DPAVBi TBPe
공지된 적색 도펀트로서 PtOEP, Ir(piq)3, BtpIr 등을 이용할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
또한, 공지된 적색 도펀트로서, 하기 화합물 등을 이용할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
공지된 녹색 도펀트로서, Ir(ppy)3 (ppy = 페닐피리딘), Ir(ppy)2(acac), Ir(mpyp)3 등을 이용할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 발광층이 호스트 및 도펀트를 포함할 경우, 도펀트의 함량은 통상적으로 발광층 100중량% 당 약 0.01 내지 약 15 중량%의 범위에서 선택될 수 있으며, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 발광층의 두께는 약 200Å 내지 약 700Å이다. 상기 발광층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 우수한 발광 특성을 나타낼 수 있다.
다음으로 발광층 상부에 전자 수송층(ETL)을 진공증착법, 또는 스핀코팅법, 캐스트법 등의 다양한 방법을 이용하여 형성한다. 진공증착법 및 스핀코팅법에 의해 전자 수송층을 형성하는 경우, 그 조건은 사용하는 화합물에 따라 다르지만, 일반적으로 정공주입층의 형성과 거의 동일한 조건범위 중에서 선택될 수 있다. 상기 전자 수송층 재료로는 전자주입전극(Cathode)로부터 주입된 전자를 안정하게 수송하는 기능을 하는 것으로서 공지의 전자 수송 물질을 이용할 수 있다. 공지의 전자 수송 물질의 예로는, 퀴놀린 유도체, 특히 트리스(8-퀴놀리노레이트)알루미늄(Alq3), TAZ, Balq, 베릴륨 비스(벤조퀴놀리-10-노에이트)(beryllium bis(benzoquinolin-10-olate: Bebq2), ADN, 화합물 101, 화합물 102, Bphen 등과 같은 재료를 사용할 수도 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
<화합물 101> <화합물 102>
BCP Bphen
상기 전자 수송층의 두께는 약 100Å 내지 약 1000Å, 예를 들면 약 150Å 내지 약 500Å일 수 있다. 상기 전자 수송층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 만족스러운 정도의 전자 수송 특성을 얻을 수 있다.
또는, 상기 전자 수송층은 공지의 전자 수송성 유기 화합물 외에, 금속-함유 물질을 더 포함할 수 있다. 상기 금속-함유 화합물은 상기 금속-함유 물질은 Li 착체를 포함할 수 있다. 상기 Li 착체의 비제한적인 예로는, 리튬 퀴놀레이트(Liq) 또는 하기 화합물 203 등을 들 수 있다:
<화합물 203>
또한 전자 수송층 상부에 음극으로부터 전자의 주입을 용이하게 하는 기능을 가지는 물질인 전자 주입층(EIL)이 적층될 수 있으며 이는 특별히 재료를 제한하지 않는다.
상기 전자 주입층 형성 재료로는 LiF, NaCl, CsF, Li2O, BaO 등과 같은 전자주입층 형성 재료로서 공지된 임의의 물질을 이용할 수 있다. 상기 전자주입층의 증착조건은 사용하는 화합물에 따라 다르지만, 일반적으로 정공 주입층의 형성과 거의 동일한 조건범위 중에서 선택될 수 있다.
상기 전자 주입층의 두께는 약 1Å 내지 약 100Å, 약 3Å 내지 약 90Å일 수 있다. 상기 전자 주입층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 만족스러운 정도의 전자 주입 특성을 얻을 수 있다.
이와 같은 유기층(15) 상부로는 제2전극(17)이 구비되어 있다. 상기 제2전극은 전자 주입 전극인 캐소드(Cathode)일 수 있는데, 이 때, 상기 제2전극 형성용 금속으로는 낮은 일함수를 가지는 금속, 합금, 전기전도성 화합물 및 이들의 혼합물을 사용할 수 있다. 구체적인 예로서는 리튬(Li), 마그네슘(Mg), 알루미늄(Al), 알루미늄-리튬(Al-Li), 칼슘(Ca), 마그네슘-인듐(Mg-In), 마그네슘-은(Mg-Ag)등을 박막으로 형성하여 투과형 전극을 얻을 수 있다. 한편, 전면 발광 소자를 얻기 위하여 ITO, IZO를 이용한 투과형 전극을 형성할 수 있는 등, 다양한 변형이 가능하다.
또한, 발광층에 인광 도펀트를 사용할 경우에는 삼중항 여기자 또는 정공이 전자 수송층으로 확산되는 현상을 방지하기 위하여, 상기 정공 수송층과 발광층 사이 또는 H-기능층과 발광층 사이에에 진공증착법, 스핀코팅법, 캐스트법, LB법 등과 같은 방법을 이용하여 정공 저지층(HBL)을 형성할 수 있다. 진공증착법 및 스핀코팅법에 의해 정공 저지층을 형성하는 경우, 그 조건은 사용하는 화합물에 따라 다르지만, 일반적으로 정공 주입층의 형성과 거의 동일한 조건범위 중에서 될 수 있다. 공지의 정공 저지 재료도 사용할 수 있는데, 이의 예로는, 옥사디아졸 유도체나 트리아졸 유도체, 페난트롤린 유도체 등을 들 수 있다. 예를 들면, 하기와 같은 BCP를 정공 저지층 재료로 사용할 수 있다.
상기 정공 저지층의 두께는 약 20Å 내지 약 1000Å, 예를 들면 약 30Å 내지 약 300Å일 수 있다. 상기 정공저지층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 우수한 정공 저지 특성을 얻을 수 있다.
이상, 상기 유기 발광 소자를 도 1을 참조하여 설명하였으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서 중, 비치환된 C1-C60알킬기(또는 C1-C60알킬기)의 구체적인 예로는 메틸, 에틸, 프로필, 이소부틸, sec-부틸, 펜틸, iso-아밀, 헥실 등과 같은 탄소수 1 내지 60의 선형 또는 분지형 알킬기를 들 수 있고, 치환된 C1-C60알킬기는 상기 비치환된 C1-C60알킬기 중 하나 이상의 수소 원자가, 중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염, 인산이나 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기 및 C1-C60알콕시기; 중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염 및 인산이나 이의 염 중 적어도 하나로 치환된 C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기 및 C1-C60알콕시기; C3-C10시클로알킬기, C2-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C2-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴싸이오기 및 C2-C60헤테로아릴기; 중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염, 인산이나 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 안트릴기, 플루오레닐기, 디메틸플루오레닐기, 디페닐플루오레닐기, 카바졸일기, 페닐카바졸일기, 피리딜기, 피리미딜기, 피라지닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 퀴놀일기, 및 이소퀴놀일기 중 적어도 하나로 치환된 C3-C10시클로알킬기, C2-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C2-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴싸이오기 및 C2-C60헤테로아릴기; 및 -N(Q11)(Q12); 및 -Si(Q13)(Q14)(Q15) (여기서, 상기 Q11 및 Q12는 서로 독립적으로, C6-C60아릴기, 또는 C2-C60헤테로아릴기이고, Q13 내지 Q15는 서로 독립적으로, C1-C60알킬기, C1-C60알콕시기, C6-C60아릴기, 또는 C2-C60헤테로아릴기임); 중 하나로 ; 중 하나로 치환된 것이다.
본 명세서 중 비치환된 C1-C60알콕시기(또는 C1-C60알콕시기)는 -OA(단, A는 상술한 바와 같은 비치환된 C1-C60알킬기임)의 화학식을 가지며, 이의 구체적인 예로서, 메톡시, 에톡시, 이소프로필옥시, 등이 있고, 상기 알콕시기 중 적어도 하나 이상의 수소원자는 상술한 치환된 C1-C60알킬기의 경우와 마찬가지의 치환기로 치환 가능하다.
본 명세서 중 비치환된 C2-C60알케닐기(또는 C2-C60알케닐기)는 상기 비치환된 C2-C60알킬기의 중간이나 맨 끝단에 하나 이상의 탄소 이중결합을 함유하고 있는 것을 의미한다. 예로서는 에테닐, 프로페닐, 부테닐 등이 있다. 상기 C2-C60알케닐기 중 적어도 하나 이상의 수소원자는 상술한 치환된 C1-C60알킬기의 경우와 마찬가지의 치환기로 치환가능하다.
본 명세서 중 비치환된 C2-C60알키닐기(또는 C2-C60알키닐기)는 상기 정의된 바와 같은 C2-C60알킬기의 중간이나 맨 끝단에 하나 이상의 탄소 삼중결합을 함유하고 있는 것을 의미한다. 예로서는 에티닐(ethynyl), 프로피닐(propynyl), 등이 있다. 상기 알키닐기 중 적어도 하나 이상의 수소원자는 상술한 치환된 C1-C60알킬기의 경우와 마찬가지의 치환기로 치환가능하다.
본 명세서 중 비치환된 C3-C30시클로알킬기는 탄소수 3 내지 60의 환형 포화 탄화수소 1가 그룹을 가리키는 것으로서, 이의 구체예로는 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 시클로헥실, 시클로옥틸 등을 들 수 있다. 상기 시클로알킬기 중 적어도 하나 이상의 수소원자는 상술한 치환된 C1-C60알킬기의 경우와 마찬가지의 치환기로 치환가능하다.
본 명세서 중 비치환된 C3-C30시클로알케닐기는 하나 이상의 탄소 이중결합을 갖되, 방향족 고리는 아닌 고리형 불포화 탄화수소기를 가리키는 것으로서, 이의 구체예로는 시클로프로페닐(cyclopropenyl), 시클로부테닐(cyclobutenyl), 시클로펜테닐, 시클로헥세닐, 시클로헵테닐, 1,3-시클로헥사디에닐기, 1,4-시클로헥사디에닐기, 2,4-시클로헵타디에닐기, 1,5-히클로옥타디에닐기 등을 들 수 있다. 상기 시클로알케닐기의 중 적어도 하나 이상의 수소원자는 상술한 치환된 C1-C60알킬기의 경우와 마찬가지의 치환기로 치환가능하다.
본 명세서 중 비치환된 C6-C60아릴기는 하나 이상의 방향족 고리를 포함하는 탄소 원자수 6 내지 60개의 카보사이클릭 방향족 시스템을 갖는 1가(monovalent) 그룹을 의미하며, 비치환된 C6-C60아릴렌기는 하나 이상의 방향족 고리를 포함하는 탄소 원자수 6 내지 60개의 카보사이클릭 방향족 시스템을 갖는 2가(divalent) 그룹을 의미한다. 상기 아릴기 및 아릴렌기가 2 이상의 고리를 포함할 경우, 2 이상의 고리들은 서로 융합될 수 있다. 상기 아릴기 및 아릴렌기 중 하나 이상의 수소 원자는 상술한 치환된 C1-C60알킬기의 경우와 마찬가지의 치환기로 치환가능하다.
상기 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기의 예로는 페닐기, C1-C10알킬페닐기(예를 들면, 에틸페닐기), C1-C10알킬비페닐기(예를 들면, 에틸비페닐기), 할로페닐기(예를 들면, o-, m- 및 p-플루오로페닐기, 디클로로페닐기), 디시아노페닐기, 트리플루오로메톡시페닐기, o-, m-, 및 p-톨일기, o-, m- 및 p-쿠메닐기, 메시틸기, 페녹시페닐기, (α,α-디메틸벤젠)페닐기, (N,N'-디메틸)아미노페닐기, (N,N'-디페닐)아미노페닐기, 펜타레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 할로나프틸기(예를 들면, 플루오로나프틸기), C1-C10알킬나프틸기(예를 들면, 메틸나프틸기), C1-C10알콕시나프틸기(예를 들면, 메톡시나프틸기), 안트라세닐기, 아즈레닐기, 헵타레닐기, 아세나프틸레닐기, 페나레닐기, 플루오레닐기, 안트라퀴놀일기, 메틸안트릴기, 페난트릴기, 트리페닐레닐기, 피레닐기, 크리세닐기, 에틸-크리세닐기, 피세닐기, 페릴레닐기, 클로로페릴레닐기, 펜타페닐기, 펜타세닐기, 테트라페닐레닐기, 헥사페닐기, 헥사세닐기, 루비세닐기, 코로네릴기, 트리나프틸레닐기, 헵타페닐기, 헵타세닐기, 피란트레닐기, 오바레닐기 등을 들 수 있으며, 치환된 C6-C60아릴기의 예는 상술한 바와 같은 비치환된 C6-C60아릴기의 예와 상기 치환된 C1-C60알킬기의 치환기를 참조하여 용이하게 인식할 수 있다. 상기 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴렌기의 예는 상기 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기의 예를 참조하여 용이하게 인식될 수 있다.
본 명세서 중 비치환된 C2-C60헤테로아릴기는 N, O, P 또는 S 중에서 선택된 1 개 이상의 헤테로원자를 환-형성 원자로서 포함하고 나머지 고리원자가 C인 하나 이상의 방향족 고리로 이루어진 시스템을 갖는 1가 그룹을 의미하고, 비치환된 C2-C60헤테로아릴렌기는 N, O, P 또는 S 중에서 선택된 1 개 이상의 헤테로원자를 포함하고 나머지 고리원자가 C인 하나 이상의 방향족 고리로 이루어진 시스템을 갖는 2가 그룹을 의미한다. 여기서, 상기 헤테로아릴기 및 헤테로아릴렌기가 2 이상의 고리를 포함할 경우, 2 이상의 고리는 서로 융합될 수 있다. 상기 헤테로아릴기 및 헤테로아릴렌기 중 하나 이상의 수소원자는 상술한 C1-C60알킬기의 경우와 마찬가지의 치환기로 치환가능하다.
상기 비치환된 C2-C60헤테로아릴기의 예에는, 피라졸일기, 이미다졸일기, 옥사졸일기, 티아졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 피리디닐기, 피리다지닐기, 피리미디닐기, 트리아지닐기, 카바졸일기, 인돌일기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조이미다졸일기, 이미다조피리디닐기, 이미다조피리미디닐기 등을 들 수 있다. 상기 비치환된 C2-C60헤테로아릴렌기의 예는 상기 치환 또는 비치환된 C2-C60아릴렌기의 예를 참조하여 용이하게 인식될 수 있다.
상기 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기는 -OA2(여기서, A2는 상기 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기임)를 가리키고, 상기 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴싸이오기는 -SA3(여기서, A3는 상기 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기임)를 가리킨다.
이하에서, 실시예를 들어, 본 발명의 일 구현예를 따르는 유기 발광 소자에 대하여 보다 구체적으로 설명하나, 본 발명이 하기의 실시예로 한정되는 것은 아니다.
합성예
제1재료의 합성
먼저, 하기 반응 메커니즘에 의해 중간체 A 및 B를 합성하였다:
중간체 A 합성
2-니트로나프탈렌-1-일 보론산(2-nitronaphthalen-1-yl boronic acid) 20g (1 당량, 0.092mol) 및 3-브로모티오펜(3-bromothiophene) 18.3g (1.2 당량, 0.11mol)를 플라스크에 넣고 Pd(PPh3)4 2.12g (0.02 당량, 0.00184mol)를 첨가하였다. 톨루엔 550 ㎖ 및 2M K2CO3 포화용액 100ml를 첨가한 다음 5시간 동안 환류 교반하였다.
반응이 종결된 후 디메틸렌클로라이드 500 ㎖와 증류수 200 ㎖로 세척 및 추출한 다음, 용매를 제거한 후 생성된 고체를 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 원하는 중간체 A 18.81g (수율 80.1%)를 수득하였다.
1H NMR: 7.22(d, 1H), 7.73 (m, 3H), 8.02(m, 4H), 9.05 (s, 1H)
중간체 B 합성
화합물 B 20g (1 당량, 0.078mol), SnCl2 2H2O 120g (800mmol), 아세트산 600mL 및 1N HCl 70mL를 넣고 80℃에서 밤새 교반하였다. 반응용매를 감압증류한 후, THF와 EA에 반응 혼합물을 녹이고, NaHCO3 수용액과 브린(brine)으로 씻어주었다. 무수의 MgSO4로 수분을 제거한 후, 감압증류하였다. MeOH로 재결정하여 중간체 B 8.2g (수율 47%)을 얻었다.
1H NMR: 7.2(s, 2H), 7.67 (m, 4H), 8.16(t, 1H), 8.54(t, 1H), 10.1 (S, 1H NH)
화합물 1 합성
중간체 B 10g (1 당량, 0.044mol)과 9-(3-브로모페닐)-9H-카바졸(9-(3-bromophenyl)-9H-carbazole) 15.87g (1.1 당량, 0.049mol) 각각 플라스크에 넣고, 1200㎖의 톨루엔과 용해시켰다. 여기에 Pd2(dba)3 0.86g (0.02 당량, 0.0008mmol), t-BuONa 6.75g (1.2 당량, 0.0528mol), t-Bu3P 0.28g (0.08 당량, 0.0035mmol)을 각각 첨가한 후 12시간동안 가열교반하였다. 반응이 종료된 반응용액을 셀라이트(셀라이트)를 통해 여과한 다음, 컬럼크로마토그래피를 통하여 최종 화합물 1을 14.7g (수율 = 72%)을 얻었다.
원소 분석 (C32H20N2S): C, 82.73; H, 4.34; N, 6.03; S, 6.90
HRMS (C32H20N2S) [M]+: 계산값 464, 측정값 463.
화합물 3 합성
중간체 B 10g (1 당량, 0.044mol)과 9-(4'-브로모비페닐-3-일)-9H-카바졸(9-(4'-bromobiphenyl-3-yl)-9H-carbazole) 19.51g (1.1 당량, 0.049mol)을 각각 플라스크에 넣고, 1200㎖의 톨루엔과 용해시켰다. 여기에 Pd2(dba)3 0.86g (0.02 당량, 0.0008mmol), t-BuONa 6.75g (1.2 당량, 0.0528mol), t-Bu3P 0.28g (0.08 당량, 0.0035mmol)을 각각 첨가한 후 12시간동안 가열교반하였다. 반응이 종료된 반응용액을 셀라이트를 통해 여과한 다음, 컬럼크로마토그래피를 통하여 최종 화합물 3을 16.77g (수율 = 70.5%)을 얻었다.
원소 분석 (C38H24N2S): C, 84.41; H, 4.47; N, 5.18; S, 5.93;
HRMS (C38H24N2S) [M]+: 계산값 540, 측정값 539.
화합물 6 합성
중간체 B 10g (1 당량, 0.044mol)과 (3'-브로모비페닐-3-일)트리페닐실란((3'-bromobiphenyl-3-yl)triphenylsilane) 21.62g (1.1 당량, 0.049mol)을 각각 플라스크에 넣고, 1200㎖의 톨루엔과 용해시켰다. 여기에 Pd2(dba)3 0.86g (0.02 당량, 0.0008mmol), t-BuONa 6.75g (1.2 당량, 0.0528mol) 및 t-Bu3P 0.28g (0.08 당량, 0.0035mmol)을 각각 첨가한 후 12시간동안 가열교반하였다. 반응이 종료된 반응용액을 셀라이트를 통해 여과한 다음, 컬럼크로마토그래피를 통하여 최종 화합물 6을 21.14g (수율 = 75.8%)을 얻었다.
원소 분석 (C44H31NSSi): C, 83.37; H, 4.93; N, 2.21; S, 5.06; Si, 4.43
HRMS (C44H31NSSi) [M]+: 계산값 633, 측정값 632.
화합물 8 합성
중간체 B 10g (1 당량, 0.044mol)과 2-(3'-브로모비페닐-3-일)-1-페닐-1H-벤조[d]이미다졸(2-(3'-bromobiphenyl-3-yl)-1-phenyl-1H-benzo[d]imidazole) 20.84g (1.1 당량, 0.049mol)을 각각 플라스크에 넣고, 1200㎖의 톨루엔과 용해시켰다. 여기에 Pd2(dba)3 0.86g (0.02 당량, 0.0008mmol), t-BuONa 6.75g (1.2 당량, 0.0528mol) 및 t-Bu3P 0.28g (0.08 당량, 0.0035mmol)을 각각 첨가한 후 12시간동안 가열교반하였다. 반응이 종료된 반응용액을 셀라이트를 통해 여과한 다음, 컬럼크로마토그래피를 통하여 최종 화합물 8을 20.0g (수율 = 80.1%)을 얻었다.
원소 분석 (C39H25N3S): C, 82.51; H, 4.44; N, 7.40; S, 5.65
HRMS (C39H25N3S) [M]+: 계산값 567, 측정값 566.
화합물 12 합성
중간체 B 10g (1 당량, 0.044mol)과 9-(3-(6-브로모피리딘-2-일)페닐)-9H-카바졸 (9-(3-(6-bromopyridin-2-yl)phenyl)-9H-carbazole) 17.56g (1.1 당량, 0.049mol)을 각각 플라스크에 넣고, 1200㎖의 톨루엔과 용해시켰다. 여기에 Pd2(dba)3 0.86g (0.02 당량, 0.0008mmol), t-BuONa 6.75g (1.2 당량, 0.0528mol) 및 t-Bu3P 0.28g (0.08 당량, 0.0035mmol)을 각각 첨가한 후 12시간동안 가열교반하였다. 반응이 종료된 반응용액을 셀라이트를 통해 여과한 다음, 컬럼크로마토그래피를 통하여 최종 화합물 12을 18.49g (수율 = 77.6%)을 얻었다.
원소 분석 (C37H23N3S): C, 82.04; H, 4.28; N, 7.76; S, 5.92
HRMS (C37H23N3S) [M]+: 계산값 541, 측정값 540.
화합물 16 합성
중간체 B 10g (1 당량, 0.044mol)과 2-브로모-6-(디벤조[b,d]티오펜-4-일)피리딘 (2-bromo-6-(dibenzo[b,d]thiophen-4-yl)pyridine) 16.67g (1.1 당량, 0.049mol)을 각각 플라스크에 넣고, 1200㎖의 톨루엔과 용해시켰다. 여기에 Pd2(dba)3 0.86g (0.02 당량, 0.0008mmol), t-BuONa 6.75g (1.2 당량, 0.0528mol) 및 t-Bu3P 0.28g (0.08 당량, 0.0035mmol)을 각각 첨가한 후 12시간동안 가열교반하였다. 반응이 종료된 반응용액을 셀라이트를 통해 여과한 다음, 컬럼크로마토그래피를 통하여 최종 화합물 16을 15.86g (수율 = 74.7%)을 얻었다.
원소 분석 (C31H18N2S2): C, 77.15; H, 3.76; N, 5.80; S, 13.29
HRMS (C31H18N2S2) [M]+: 계산값 482, 측정값 481.
하기 반응 메커니즘에 의해 중간체 C, D 및 E를 합성하였다:
중간체 C 합성
4-클로로-3-니트로이소퀴놀린 (4-chloro-3-nitroisoquinoline) 50g (1 당량, 0.239mol), Pd(dppf)Cl2 4.2 g, Bis(pinacolate)diboron 64.2g (1.2 당량, 0.287mol) 및 포타슘 아세테이트 38.8g (4 당량 0.95mol)을 1,4-다이옥산(dioxane) 500ml에 용해시켰다. 반응물을 6시간 동안 환류 교반 한 후, 디클로로 메탄과 증류수로 3회 추출하였다. 컬럼 크로마토 그래피 (Hex: EA = 9: 1 (v: v))로 정제하여 중간체 C 57.3g (수율= 86%)을 얻었다.
1H NMR: 8.56 (d, 1H), 7.81 (d, 1H) 7.55 (m, 5H), 7.30 (m, 3H), 7.28 (t, 1H), 7.21(m, 2H), 1.26 (s, 12H)
중간체 D 합성
중간체 C 20g (1 당량, 0.066mol) 및 3-브로모티오펜(3-bromothiophene) 13g (1.2 당량, 0.0799mol)를 플라스크에 넣고 Pd(PPh3)4 1.52g (0.02 당량, 0.0013mol)를 첨가하였다. 톨루엔 400 ㎖ 및 2M K2CO3 포화용액 70ml를 첨가한 다음 5시간 동안 환류 교반하였다.
반응이 종결된 후 디메틸렌클로라이드 400㎖와 증류수 150㎖로 세척 및 추출한 다음, 용매를 제거한 후 생성된 고체를 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 원하는 중간체 D 14.2g (수율 84.5%)를 수득하였다.
1H NMR: 7.22(d, 1H), 7.78 (m, 3H), 8.12(m, 3H), 9.07 (s, 1H)
중간체 E 합성
중간체 D 30g (1 당량, 0.117mol), SnCl2 2H2O 150g (0.1mol), 아세트산 800mL 및 1N HCl 80mL를 넣고 80℃에서 밤새 교반하였다. 반응용매를 감압증류한 후, THF와 EA에 반응 혼합물을 녹이고, NaHCO3수용액과 브린(brine)으로 씻어주었다. 무수의 MgSO4로 수분을 제거한 후, 감압증류하였다. MeOH로 재결정하여 중간체 B 9.45g (수율 36%)을 얻었다.
1H NMR: 7.27(s, 2H), 7.67 (m, 5H), 8.91(d, 1H)
화합물 19 합성
중간체 E 10g (1 당량, 0.044mol)과 9-(3'-브로모비페닐-4-일)-9H-카바졸 (9-(3'-bromobiphenyl-4-yl)-9H-carbazole) 17.75g (1.1 당량, 0.049mol)을 각각 플라스크에 넣고, 900㎖의 톨루엔과 용해시켰다. 여기에 Pd2(dba)3 0.86g (0.02 당량, 0.0008mmol), Na(t-bu)O 6.75g (1.2 당량, 0.0528mol) 및 P(t-Bu)3 0.28g (0.08 당량, 0.0035mmol)을 각각 첨가한 후 12시간동안 가열교반하였다. 반응이 종료된 반응용액을 셀라이트를 통해 여과한 다음, 컬럼크로마토그래피를 통하여 최종 화합물 19를 19.7g (수율 = 82.8%)을 얻었다.
원소 분석 (C37H23N3S): C, 82.04; H, 4.28; N, 7.76; S, 5.92
HRMS (C37H23N3S) [M]+: 계산값 541, 측정값 540.
화합물 24 합성
중간체 E 10g (1 당량, 0.044mol)과 2-(3'-브로모비페닐-3-일)-1-페닐-1H-벤조[d]이미다졸 (2-(3'-bromobiphenyl-3-yl)-1-phenyl-1H-benzo[d]imidazole) 20.8g (1.1 당량, 0.049mol)을 각각 플라스크에 넣고, 900㎖의 톨루엔과 용해시켰다. 여기에 Pd2(dba)3 0.86g (0.02 당량, 0.0008mmol), Na(t-bu)O 6.75g (1.2 당량, 0.0528mol) 및 P(t-Bu)3 0.28g (0.08 당량, 0.0035mmol)을 각각 첨가한 후 12시간동안 가열교반하였다. 반응이 종료된 반응용액을 셀라이트를 통해 여과한 다음, 컬럼크로마토그래피를 통하여 최종 화합물 24를 21.9 g (수율 = 87.8%)을 얻었다.
원소 분석 (C38H24N4S): C, 80.26; H, 4.25; N, 9.85; S, 5.64
HRMS (C38H24N4S) [M]+: 계산값 568, 측정값 567.
화합물 28 합성
중간체 E 10g (1 당량, 0.044mol)과 9-(3-(6-브로모피리딘-2-일)페닐)-9H-카바졸 (9-(3-(6-bromopyridin-2-yl)phenyl)-9H-carbazole) 19.5g (1.1 당량, 0.049mol)을 각각 플라스크에 넣고, 900㎖의 톨루엔과 용해시켰다. 여기에 Pd2(dba)3 0.86g (0.02 당량, 0.0008mmol), Na(t-bu)O 6.75g (1.2 당량, 0.0528mol), P(t-Bu)3 0.28g (0.08 당량, 0.0035mmol)을 각각 첨가한 후 12시간동안 가열교반하였다. 반응이 종료된 반응용액을 셀라이트를 통해 여과한 다음, 컬럼크로마토그래피를 통하여 최종 화합물 28를 19.3g (수율 = 81.1%)을 얻었다.
원소 분석 (C36H22N4S): C, 79.68; H, 4.09; N, 10.32; S, 5.91
HRMS (C36H22N4S) [M]+: 계산값 542, 측정값 541.
화합물 30 합성
중간체 E 10g (1 당량, 0.044mol)과 2-브로모-6-(3-(트리페닐실릴)페닐)피리딘 (2-bromo-6-(3-(triphenylsilyl)phenyl)pyridine) 21.6g (1.1 당량, 0.049mol)을 각각 플라스크에 넣고, 900㎖의 톨루엔과 용해시켰다. 여기에 Pd2(dba)3 0.86g (0.02 당량, 0.0008mmol), Na(t-bu)O 6.75g (1.2 당량, 0.0528mol) 및 P(t-Bu)3 0.28g (0.08 당량, 0.0035mmol)을 각각 첨가한 후 12시간동안 가열교반하였다. 반응이 종료된 반응용액을 셀라이트를 통해 여과한 다음, 컬럼크로마토그래피를 통하여 최종 화합물 30를 22.1g (수율 = 79.4%)을 얻었다.
원소 분석 (C42H29N3SSi): C, 79.33; H, 4.60; N, 6.61; S, 5.04; Si, 4.42
HRMS (C42H29N3SSi) [M]+: 계산값 635, 측정값 634.
제2재료의 합성
하기 반응식 1에 따라 중간체 F~K를 합성하였다.
<반응식 1>
중간체 F 합성
10H-페노티아진 (10H-phenothiazine) (10g, 1 당량, 0.05mol), 2,4,6-트리클로로피리미딘 (2,4,6-trichloropyrimidine) 10.1g (4.14g, 1.1 당량, 0.055mol)을 400㎖의 톨루엔과 용해시켰다. 여기에 Pd2(dba)3 0.95g (0.02 당량, 0.001mmol), t-BuONa 8.31g (1.2 당량, 0.06mol), P(t-Bu)3 0.12g (0.08 당량, 0.004mmol)을 각각 첨가한 후 12시간동안 가열교반하였다.
반응이 종료된 반응용액을 셀라이트를 통해 여과한 다음, 컬럼크로마토그래피를 통하여 중간체 F를 9.7 g (수율 = 56.4%)을 얻었다.
GC-Mass: 이론치: 346.23g/mol, 측정치: 345g/mol
중간체 G 합성
중간체 F 20g (1 당량, 0.057mol), 9H-카바졸 (9H-carbazole) 10.6g (1.1 당량, 0.063mol)을 400㎖의 톨루엔과 용해시켰다. 여기에 Pd2(dba)3 0.97g (0.02 당량, 0.00114mmol), t-BuONa 8.4g (1.2 당량, 0.068mol), P(t-Bu)3 0.13g (0.08 당량, 0.0045mmol)을 각각 첨가한 후 12시간 동안 가열교반하였다.
반응이 종료된 반응용액을 셀라이트를 통해 여과한 다음, 컬럼크로마토그래피를 통하여 중간체 G를 27.18 g (수율 = 60.8%)을 얻었다.
GC-Mass: 이론치: 476.98g/mol, 측정치: 475g/mol
중간체 H 합성
중간체 F 20g (1 당량, 0.057mol), 5H-피리도[4,3-b]인돌 (5H-pyrido[4,3-b]indole) 10.59g (1.1 당량, 0.063mol)을 400㎖의 톨루엔과 용해시켰다. 여기에 Pd2(dba)3 0.97g (0.02 당량, 0.00114mmol), t-BuONa 8.4g (1.2 당량, 0.068mol), t-Bu3 P 0.13g (0.08 당량, 0.0045mmol)을 각각 첨가한 후 12시간동안 가열교반하였다.
반응이 종료된 반응용액을 셀라이트를 통해 여과한 다음, 컬럼크로마토그래피를 통하여 중간체 H를 14.05 g (수율 = 51.6%)을 얻었다.
GC-Mass: 이론치: 477.97g/mol, 측정치: 476g/mol
중간체 I 합성
중간체 F 20g (1 당량, 0.057mol), 3,6-디페닐-9H-카바졸 (3,6-diphenyl-9H-carbazole) 20.12g (1.1 당량, 0.063mol)을 400㎖의 톨루엔과 용해시켰다. 여기에 Pd2(dba)3 0.97g (0.02 당량, 0.00114mmol), t-BuONa 8.4g (1.2 당량, 0.068mol), t-Bu3P 0.13g (0.08 당량, 0.0045mmol)을 각각 첨가한 후 12시간동안 가열교반하였다.
반응이 종료된 반응용액을 셀라이트를 통해 여과한 다음, 컬럼크로마토그래피를 통하여 중간체 I를 22.8 g (수율 = 63.7%)을 얻었다.
GC-Mass: 이론치: 629.17g/mol, 측정치: 628g/mol
중간체 J 합성
10H-페노티아진 (10H-phenothiazine) (10g, 1 당량, 0.05mol), 2,4,6-트리클로로-1,3,5-트리아진 (2,4,6-trichloro-1,3,5-triazine) 10.14g (4.14g, 1.1 당량, 0.055mol)을 400㎖의 톨루엔과 용해시켰다. 여기에 Pd2(dba)3 0.95g (0.02 당량, 0.001mmol), t-buONa 8.31g (1.2 당량, 0.06mol), t-Bu3P 0.12g (0.08 당량, 0.004mmol)을 각각 첨가한 후 12시간동안 가열교반하였다.
반응이 종료된 반응용액을 셀라이트를 통해 여과한 다음, 컬럼크로마토그래피를 통하여 중간체 J를 12.56 g (수율 = 72.4%)을 얻었다.
GC-Mass: 이론치: 347.22g/mol, 측정치: 346g/mol
중간체 K 합성
중간체 J 20g (1 당량, 0.0576mol), 9H-카바졸 (9H-carbazole) 10.6g (1.1 당량, 0.063mol)을 400㎖의 톨루엔과 용해시켰다. 여기에 Pd2(dba)3 0.97g (0.02 당량, 0.00114mmol), t-BuONa 8.4g (1.2 당량, 0.068mol), t-Bu3P 0.13g (0.08 당량, 0.0045mmol)을 각각 첨가한 후 12시간동안 가열교반하였다.
반응이 종료된 반응용액을 셀라이트를 통해 여과한 다음, 컬럼크로마토그래피를 통하여 중간체 K를 18.36 g (수율 = 66.7%)을 얻었다.
GC-Mass: 이론치: 477.97g/mol, 측정치: 476g/mol
하기 반응식 2에 따라 중간체 L~Q을 합성하였다
<반응식 2>
중간체 L 합성
10H-페녹사진(10H-phenoxazine) (10g, 1 당량, 0.054mol), 2,4,6-트리클로로-1,3,5-트리아진 (2,4,6-trichloro-1,3,5-triazine) (10.95g, 1.1 당량, 0.059mol)을 600㎖의 톨루엔과 용해시켰다. 여기에 Pd2(dba)3 0.95g (0.02 당량, 0.001mmol), t-BuONa 8.31g (1.2 당량, 0.06mol), t-Bu3P 0.12g (0.08 당량, 0.004mmol)을 각각 첨가한 후 12시간동안 가열교반하였다.
반응이 종료된 반응용액을 셀라이트를 통해 여과한 다음, 컬럼크로마토그래피를 통하여 중간체 L를 9.96 g (수율 = 55.7%)을 얻었다.
GC-Mass: 이론치: 341.16g/mol, 측정치: 340g/mol
중간체 M 합성
10H-페녹사진(10H-phenoxazine) (10g, 1 당량, 0.054mol), 2,4,6-트리클로로피리미딘 (2,4,6-trichloropyrimidine) (10.8g, 1.1 당량, 0.059mol)을 400㎖의 톨루엔과 용해시켰다. 여기에 Pd2(dba)3 0.95g (0.02 당량, 0.001mmol), t-BuONa 8.31g (1.2 당량, 0.06mol), t-Bu3P 0.12g (0.08 당량, 0.004mmol)을 각각 첨가한 후 12시간동안 가열교반하였다.
반응이 종료된 반응용액을 셀라이트를 통해 여과한 다음, 컬럼크로마토그래피를 통하여 중간체 M을 9.7 g (수율 = 61.9%)을 얻었다.
GC-Mass: 이론치: 330.17g/mol, 측정치: 329g/mol
중간체 N 합성
중간체 L 10g (1 당량, 0.0293mol), 9H-카바졸 (9H-carbazole) 5.38g (1.1 당량, 0.0322mol)을 400㎖의 톨루엔과 용해시켰다. 여기에 Pd2(dba)3 0.56g (0.02 당량, 0.0005mmol), t-BuONa 6.5g (1.2 당량, 0.035mol), t-Bu3P 0.47g (0.08 당량, 0.0028mmol)을 각각 첨가한 후 12시간동안 가열교반하였다.
반응이 종료된 반응용액을 셀라이트를 통해 여과한 다음, 컬럼크로마토그래피를 통하여 중간체 N를 8.39g (수율 = 62%)을 얻었다.
GC-Mass: 이론치: 461.90g/mol, 측정치: 460g/mol
중간체 O 합성
중간체 L 10g (1 당량, 0.0293mol), 7H-벤조[c]카바졸 (7H-benzo[c]carbazole) 6.99g (1.1 당량, 0.0322mol)을 500㎖의 톨루엔과 용해시켰다. 여기에 Pd2(dba)3 0.56g (0.02 당량, 0.0005mmol), t-BuONa 6.5g (1.2 당량, 0.035mol), t-Bu3P 0.47g (0.08 당량, 0.0028mmol)을 각각 첨가한 후 12시간동안 가열교반하였다.
반응이 종료된 반응용액을 셀라이트를 통해 여과한 다음, 컬럼크로마토그래피를 통하여 중간체 O를 7.8g (수율 = 52%)을 얻었다.
GC-Mass: 이론치: 511.96g/mol, 측정치: 510g/mol
중간체 P 합성
중간체 L 10g (1 당량, 0.0293mol), 3,6-디페닐-9H-카바졸 (3,6-diphenyl-9H-carbazole) 10.28g (1.1 당량, 0.0322mol)을 500㎖의 톨루엔과 용해시켰다. 여기에 Pd2(dba)3 0.56g (0.02 당량, 0.0005mmol), t-BuONa 6.5g (1.2 당량, 0.035mol), t-Bu3P 0.47g (0.08 당량, 0.0028mmol)을 각각 첨가한 후 12시간동안 가열교반하였다.
반응이 종료된 반응용액을 셀라이트를 통해 여과한 다음, 컬럼크로마토그래피를 통하여 중간체 P를 9.12g (수율 = 50.7%)을 얻었다.
GC-Mass: 이론치: 614.09g/mol, 측정치: 613g/mol
중간체 Q 합성
중간체 M 10g (1 당량, 0.03mol), 9H-카바졸 (9H-carbazole) 5.38g (1.1 당량, 0.0322mol)을 500㎖의 톨루엔과 용해시켰다. 여기에 Pd2(dba)3 0.56g (0.02 당량, 0.0005mmol), t-BuONa 6.5g (1.2 당량, 0.035mol), t-Bu3P 0.47g (0.08 당량, 0.0028mmol)을 각각 첨가한 후 12시간동안 가열교반하였다.
반응이 종료된 반응용액을 셀라이트를 통해 여과한 다음, 컬럼크로마토그래피를 통하여 중간체 Q를 13.82g (수율 = 66.4%)을 얻었다.
GC-Mass: 이론치: 460.91g/mol, 측정치: 459g/mol
화합물 49의 합성
앞서 합성한 중간체 G 10g (1 당량, 0.03mol), 2-(4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-디옥사보란-2-일)피리미딘 (2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pyrimidine) 5.38g (1.1 당량, 0.0322mol)을 500㎖의 톨루엔과 용해시켰다. 플라스크에 넣고 Pd(PPh3)4 1.52g (0.02 당량, 0.0013mol)를 첨가하였다. 톨루엔 400 ㎖ 및 2M K2CO3 포화용액 70ml를 첨가한 다음 5시간 동안 환류 교반하였다.
반응이 종결된 후 디메틸렌클로라이드 400㎖와 증류수 150㎖로 세척 및 추출한 다음, 용매를 제거한 후 생성된 고체를 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 원하는 화합물 49 14.2g (수율 84.5%)를 수득하였다.
1H NMR : 7.22(d, 1H), 7.78 (m, 3H), 8.12(m, 3H), 9.07 (s, 1H).
원소 분석: C, 73.83; H, 3.87; N, 16.14; S, 6.16
화합물 53의 합성
앞서 합성한 중간체 G 10g (1 당량, 0.03mol), 3-(4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-디옥사보란-2-일)이소퀴놀린 (3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)isoquinoline) 7.1g (1.1 당량, 0.0322mol)을 600㎖의 톨루엔과 용해시켰다. 플라스크에 넣고 Pd(PPh3)4 1.52g (0.02 당량, 0.0013mol)를 첨가하였다. 톨루엔 200 ㎖ 및 2M K2CO3 포화용액 70ml를 첨가한 다음 5시간 동안 환류 교반하였다.
반응이 종결된 후 디메틸렌클로라이드 400㎖와 증류수 150㎖로 세척 및 추출한 다음, 용매를 제거한 후 생성된 고체를 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 원하는 화합물 53 13.9g (수율 81.5%)를 수득하였다.
1H NMR: 8.97(d, 2H), 8.55 (m, 3H), 7.92(m, 7H), 7.78 (m, 12H)
원소 분석: C, 75.77; H, 3.89; N, 14.73; S, 5.62
화합물 56의 합성
앞서 합성한 중간체 G 10g (1 당량, 0.04mol), 나프탈렌-2-일 보론산 (naphthalen-2-ylboronic acid) 7.5g (1.1 당량, 0.044mol)을 200㎖의 톨루엔과 용해시켰다. 플라스크에 넣고 Pd(PPh3)4 0.92g (0.02 당량, 0.0008mol)를 첨가하였다. 톨루엔 400 ㎖ 및 2M K2CO3 포화용액 50ml를 첨가한 다음 5시간 동안 환류 교반하였다.
반응이 종결된 후 디메틸렌클로라이드 400㎖와 증류수 150㎖로 세척 및 추출한 다음, 용매를 제거한 후 생성된 고체를 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 원하는 화합물 56 17.5g (수율 77.4%)를 수득하였다.
GC-Mass: 이론치: 568.17g/mol, 측정치: 567g/mol
원소 분석: C, 80.26; H, 4.25; N, 9.85; S, 5.64
화합물 59의 합성
앞서 합성한 중간체 I 10g (1 당량, 0.03mol), 2-(4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-디옥사보란-2-일)피리딘 (2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pyridine) 5.38g (1.1 당량, 0.0322mol)을 500㎖의 톨루엔과 용해시켰다. 플라스크에 넣고 Pd(PPh3)4 1.52g (0.02 당량, 0.0013mol)를 첨가하였다. 톨루엔 400 ㎖ 및 2M K2CO3 포화용액 70ml를 첨가한 다음 5시간 동안 환류 교반하였다.
반응이 종결된 후 디메틸렌클로라이드 400㎖와 증류수 150㎖로 세척 및 추출한 다음, 용매를 제거한 후 생성된 고체를 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 원하는 화합물 59 14.2g (수율 84.5%)를 수득하였다.
1H NMR : 7.22(d, 1H), 7.78 (m, 3H), 8.12(m, 3H), 9.07 (s, 1H).
화합물 63의 합성
앞서 합성한 중간체 K 10g (1 당량, 0.03mol), 나프탈렌-1-일 보론산 (naphthalen-1-ylboronic acid) 7.1g (1.1 당량, 0.0322mol)을 600㎖의 톨루엔과 용해시켰다. 플라스크에 넣고 Pd(PPh3)4 1.52g (0.02 당량, 0.0013mol)를 첨가하였다. 톨루엔 200 ㎖ 및 2M K2CO3 포화용액 70ml를 첨가한 다음 5시간 동안 환류 교반하였다.
반응이 종결된 후 디메틸렌클로라이드 400㎖와 증류수 150㎖로 세척 및 추출한 다음, 용매를 제거한 후 생성된 고체를 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 원하는 화합물 63 14.2g (수율 84.5%)를 수득하였다.
1H NMR : 6.99 (t, 2H), 7.22(m, 9H), 7.78 (m, 4H), 8.12(m, 5H), 9.07 (t, 2H).
원소 분석: C, 78.01; H, 4.07; N, 12.29; S, 5.63
화합물 69의 합성
앞서 합성한 중간체 Q 10g (1 당량, 0.03mol), 이소퀴놀린-3-일 보론산 (isoquinolin-3-ylboronic acid) 5.1g (1.1 당량, 0.0322mol)을 500㎖의 톨루엔과 용해시켰다. 플라스크에 넣고 Pd(PPh3)4 1.52g (0.02 당량, 0.0013mol)를 첨가하였다. 톨루엔 400 ㎖ 및 2M K2CO3 포화용액 70ml를 첨가한 다음 5시간 동안 환류 교반하였다.
반응이 종결된 후 메틸렌클로라이드 400㎖와 증류수 150㎖로 세척 및 추출한 다음, 용매를 제거한 후 생성된 고체를 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 원하는 화합물 69 12.7g (수율 79%)를 수득하였다.
1H NMR : 6.78(t,2H), 7.22(m, 6H), 7.42(m, 6H), 7.78 (m, 5H), 8.12(d, 1H), 9.07 (s, 1H).
원소 분석: C, 80.27; H, 4.19; N, 12.65; O, 2.89
화합물 74의 합성
앞서 합성한 중간체 N 10g (1 당량, 0.03mol), 2-(4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-디옥사보란-2-일)피리딘 (2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pyridine) 4.7g (1.1 당량, 0.0322mol)을 500㎖의 톨루엔과 용해시켰다. 플라스크에 넣고 Pd(PPh3)4 1.52g (0.02 당량, 0.0013mol)를 첨가하였다. 톨루엔 400 ㎖ 및 2M K2CO3 포화용액 70ml를 첨가한 다음 5시간 동안 환류 교반하였다.
반응이 종결된 후 디메틸렌클로라이드 400㎖와 증류수 150㎖로 세척 및 추출한 다음, 용매를 제거한 후 생성된 고체를 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 원하는 화합물 74 14.2g (수율 84.5%)를 수득하였다.
1H NMR : 6.99(t, 2H), 7.22(m, 6H), 7.52(m, 5H), 7.78 (m, 4H), 8.12(m, 1H), 9.07 (t, 2H).
원소 분석: C, 76.18; H, 4.00; N, 16.66; O, 3.17
화합물 75의 합성
앞서 합성한 중간체 P 10g (1 당량, 0.03mol), 2-(4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-디옥사보란-2-일)피리딘 (2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pyridine) 4.7g (1.1 당량, 0.0322mol)을 500㎖의 톨루엔과 용해시켰다. 플라스크에 넣고 Pd(PPh3)4 1.52g (0.02 당량, 0.0013mol)를 첨가하였다. 톨루엔 400 ㎖ 및 2M K2CO3 포화용액 70ml를 첨가한 다음 5시간 동안 환류 교반하였다.
반응이 종결된 후 디메틸렌클로라이드 400㎖와 증류수 150㎖로 세척 및 추출한 다음, 용매를 제거한 후 생성된 고체를 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 원하는 화합물 74 13.6g (수율 81.5%)를 수득하였다.
1H NMR : 6.99(t, 2H), 7.22(m, 6H), 7.52(m, 5H), 7.78 (m, 4H), 8.12(m, 1H), 9.07 (t, 2H).
원소 분석: C, 80.47; H, 4.30; N, 12.80; O, 2.44
화합물 76의 합성
앞서 합성한 중간체 O 10g (1 당량, 0.03mol), 2-(4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-디옥사보란-2-일)피리딘 (2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pyridine) 5.38g (1.1 당량, 0.0322mol)을 500㎖의 톨루엔과 용해시켰다. 플라스크에 넣고 Pd(PPh3)4 1.52g (0.02 당량, 0.0013mol)를 첨가하였다. 톨루엔 400 ㎖ 및 2M K2CO3 포화용액 70ml를 첨가한 다음 5시간 동안 환류 교반하였다.
반응이 종결된 후 디메틸렌클로라이드 400㎖와 증류수 150㎖로 세척 및 추출한 다음, 용매를 제거한 후 생성된 고체를 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 원하는 화합물 76 22.7g (수율 87.1%)를 수득하였다.
1H NMR : 6.89(t, 2H), 7.2(m, 5H), 7.49(m, 7H), 7.9(m, 3H), 8.22(m, 2H)
원소 분석: C, 77.96; H, 4.00; N, 15.15; O, 2.88
화합물 77의 합성
앞서 합성한 중간체 H 10g (1 당량, 0.03mol), 페닐 보론산 (Phenyl boronic acid) 2.7g (1.1 당량, 0.0322mol)을 400㎖의 톨루엔과 용해시켰다. 플라스크에 넣고 Pd(PPh3)4 1.34g (0.02 당량, 0.001mol)를 첨가하였다. 톨루엔 250 ㎖ 및 2M K2CO3 포화용액 50ml를 첨가한 다음 5시간 동안 환류 교반하였다.
반응이 종결된 후 디메틸렌클로라이드 400㎖와 증류수 150㎖로 세척 및 추출한 다음, 용매를 제거한 후 생성된 고체를 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 원하는 화합물 77 17.7g (수율 91%)를 수득하였다.
1H NMR : 6.97(m, 2H), 7.22(m, 24H), 7.78 (d, 1H), 8.12(m, 4H), 9.07 (s, 1H).
원소 분석: C, 73.83; H, 3.87; N, 16.14; S, 6.16
화합물 80의 합성
앞서 합성한 중간체 H 10g (1 당량, 0.03mol), 페난트렌-9-일 보론산 5.8g (1.1 당량, 0.033mol)을 500㎖의 톨루엔과 용해시켰다. 플라스크에 넣고 Pd(PPh3)4 1.52g (0.02 당량, 0.0013mol)를 첨가하였다. 톨루엔 500 ㎖ 및 2M K2CO3 포화용액 70ml를 첨가한 다음 5시간 동안 환류 교반하였다.
반응이 종결된 후 디메틸렌클로라이드 400㎖와 증류수 150㎖로 세척 및 추출한 다음, 용매를 제거한 후 생성된 고체를 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 원하는 화합물 80 14.2g (수율 84.5%)를 수득하였다.
1H NMR : 7.10(m, 10H), 7.78 (d, 1H), 8.10(m, 8H), 8.47,(d, 1H), 8.55(d, 1H), 8.98(d, 2H), 9.07 (s, 1H).
원소 분석: C, 77.40; H, 3.90; N, 13.54; S, 5.17
화합물 82의 합성
앞서 합성한 중간체 H 10g (1 당량, 0.03mol), 피렌-4-일 보론산 6.2g (1.1 당량, 0.0322mol)을 600㎖의 톨루엔과 용해시켰다. 플라스크에 넣고 Pd(PPh3)4 1.52g (0.02 당량, 0.0013mol)를 첨가하였다. 톨루엔 600 ㎖ 및 2M K2CO3 포화용액 90ml를 첨가한 다음 5시간 동안 환류 교반하였다.
반응이 종결된 후 디메틸렌클로라이드 400㎖와 증류수 150㎖로 세척 및 추출한 다음, 용매를 제거한 후 생성된 고체를 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 원하는 화합물 82 12.9 (수율 81.4%)를 수득하였다.
1H NMR : 7.10(m, 2H), 7.62 (m, 8H), 7.88 (d, 1H), 7.99(m, 6H), 8.12(d, 1H), 8.47,(d, 1H), 8.55(d, 1H), 9.07 (s, 1H).
원소 분석: C, 78.24; H, 3.75; N, 13.03; S, 4.97
실시예
1
애노드로서 코닝 15Ω/cm2 (500Å) ITO 유리 기판을 50mm x 50mm x 0.7mm 크기로 잘라서 이소프로필 알코올과 순수를 이용하여 각 10분 동안 초음파 세정한 후, 10분 동안 자외선을 조사하고 오존에 노출시켜 세정하고 진공증착장치에 이 유리기판을 설치하였다.
상기 ITO층 상부에 2-TNATA를 진공 증착하여, 600Å 두께의 정공 주입층을 형성하였다. 상기 정공 주입층 상에 NPB를 진공 증착하여, 300Å 두께의 정공 수송층을 형성하였다.
상기 정공 수송층 상부에 화합물 1과 화합물 49를 50:50의 중량비로 혼합한 호스트 재료와 비스-(1-페닐이소퀴놀릴)이리듐(III)아세틸아세토네이트를 도펀트로 동시 진공 증착(90:10의 중량비)하여, 300Å 두께의 발광층을 형성하였다.
상기 제2발광층 상에 Alq3를 진공 증착하여 300Å 두께의 전자 수송층을 형성하고, 상기 전자 주입층 상부에 Al을 진공 증착하여 1200Å 두께의 캐소드를 형성함으로써 유기 발광 소자를 제조하였다.
실시예
2
호스트 재료에 화합물 1 및 49를 20:70의 중량비로 혼합하였다는 점을 제외하고는, 상기 실시예 1과 동일한 방법을 이용하여 유기 발광 소자를 제작하였다.
실시예
3
호스트 재료에 화합물 1 및 49 대신 화합물 2 및 49를 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 실시예 1과 동일한 방법을 이용하여 유기 발광 소자를 제작하였다.
실시예
4
호스트 재료에 화합물 1 및 49 대신 화합물 3 및 49를 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 실시예 1과 동일한 방법을 이용하여 유기 발광 소자를 제작하였다.
실시예
5
호스트 재료에 화합물 1 및 49 대신 화합물 5 및 56를 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 실시예 1과 동일한 방법을 이용하여 유기 발광 소자를 제작하였다.
실시예
6
호스트 재료에 화합물 1 및 49 대신 화합물 6 및 60를 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 실시예 1과 동일한 방법을 이용하여 유기 발광 소자를 제작하였다.
실시예
7
호스트 재료에 화합물 1 및 49 대신 화합물 8 및 62를 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 실시예 1과 동일한 방법을 이용하여 유기 발광 소자를 제작하였다.
비교예
1
호스트 재료에 화합물 1 및 49 대신 하기 화합물 A 및 B를 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 실시예 1과 동일한 방법을 이용하여 유기 발광 소자를 제작하였다.
<화합물 A>
<화합물 B>
비교예
2
호스트 재료에 화합물 1 및 49 대신 하기 화합물 C 및 D를 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 실시예 1과 동일한 방법을 이용하여 유기 발광 소자를 제작하였다.
<화합물 C>
<화합물 D>
평가예
1
상기 실시예 1 내지 7 및 비교예 1 내지 2에서 제작된 유기 발광 소자의 전류 밀도, 전압 및 외부 양자 효율 및 수명을 PR650 Spectroscan Source Measurement Unit.(PhotoResearch사 제품임)을 이용하여 평가하였다. T90 수명은 10 ㎃/㎠ 전류 밀도 조건 하에서 측정한 초기 휘도를 100%로 할 때, 휘도가 90%까지 감소하는데 걸리는 시간을 표시한 것이다. 그 결과는 하기 표 1과 같다.
| 제1재료 |
제2재료 |
비율 (w:w:w) |
전류 밀도 (㎃/㎠) |
효율 (cd/A) |
구동 전압 (V) |
T90 수명 (hr) |
|
| 비교예 1 | 화합물 A | 화합물 B | 50:50:10 | 10 | 13.7 | 6.4 | 10 |
| 비교예 2 | 화합물 C | 화합물 D | 50:50:10 | 10 | 14.1 | 6.2 | 12 |
| 실시예 1 | 화합물 1 | 화합물 49 | 50:50:10 | 10 | 24.2 | 4.7 | 36 |
| 실시예 2 | 화합물 1 | 화합물 49 | 20:70:10 | 10 | 28.2 | 4.1 | 18 |
| 실시예 3 | 화합물 2 | 화합물 49 | 50:50:10 | 10 | 15.2 | 5.1 | 8 |
| 실시예 4 | 화합물 3 | 화합물 49 | 50:50:10 | 10 | 18.1 | 5.2 | 15 |
| 실시예 5 | 화합물 5 | 화합물 56 | 50:50:10 | 10 | 14.9 | 4.9 | 42 |
| 실시예 6 | 화합물 5 | 화합물 60 | 50:50:10 | 10 | 19.4 | 5.1 | 28 |
| 실시예 7 | 화합물 8 | 화합물 62 | 50:50:10 | 10 | 29.1 | 3.9 | 11 |
상기 표 1에 따르면, 실시예 1 내지 7의 유기 발광 소자는 비교예 1 내지 2의 유기 발광 소자보다 효율은 높아지고, 구동 전압은 낮아지며 수명은 길어짐을 확인할 수 있었다.
본 발명에 대해 상기 합성예 및 실시예를 참고하여 설명하였으나, 이는 예시적인 것에 불과하며, 본 발명이 속하는 기술 분야의 통상의 지식을 가진 자라면 이로부터 다양한 변형이 가능하다는 것을 이해할 것이다. 본 발명의 보호 범위는 특허청구범위에 기재된 내용에 따라 정해져야 할 것이다.
Claims (20)
- 제1전극, 제2전극 및 상기 제1전극과 상기 제2전극 사이에 개재되고 발광층을 포함한 유기층을 포함하고, 상기 유기층이 하기 화학식 1로 표시되는 제1재료 중 선택된 1종 이상 및 하기 화학식 2로 표시되는 제2재료 중 선택된 1종 이상을 포함하는 유기 발광 소자:
<화학식 1>
<화학식 2>
상기 화학식 1 및 2 중,
X1는 CR11이고, X2는 NR14, S 및 O 중 선택되거나, 또는 X1은 N이고, X2는 C(R12)(R13)이고;
X3 및 X4는 서로 독립적으로 CR15 및 N 중 선택되고;
R1 내지 R5 및 R11 내지 R15는 서로 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염, 인산이나 이의 염, 치환 또는 비치환된 C1-C30알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C30알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C30알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C30알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C30시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C30시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C30아릴기, 및 치환 또는 비치환된 C2-C30헤테로아릴기; 중 선택되고;
Ar1은 수소, 중수소, 할로겐, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염, 인산이나 이의 염, 치환 또는 비치환된 C1-C30알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C30알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C30알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C30알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C30시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C30시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C30아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C30아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C30아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C2-C30헤테로아릴기, -N(Q1)(Q2) 및 -Si(Q3)(Q4)(Q5) 중 선택되고; Q1 내지 Q5는 서로 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 히드록실기, 시아노기, 아미노기, 니트로기, 카르복실기, 치환 또는 비치환된 C1-C30알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C30알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C30알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C30알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C30시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C30시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C30아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C30아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C30아릴티오기, 및 치환 또는 비치환된 C2-C30헤테로아릴기; 중 선택되고;
L1은 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C2-C10헤테로시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C2-C10헤테로시클로알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴렌기 및 치환 또는 비치환된 C2-C60헤테로아릴렌기 중에서 선택되고;
a는 0 내지 3의 정수이고;
X5 및 X6는 서로 독립적으로, N, O 및 S 중 선택되고;
X7, X8 및 X9은 서로 독립적으로, N, O, S 및 C(R20) 중 선택되되, X7, X8 및 X9 중 적어도 하나는 N이고;
X10은 N 및 C(R21) 중 선택되고;
Y1 내지 Y15, R20 및 R21은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염, 인산이나 이의 염, 치환 또는 비치환된 C1-C30알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C30알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C30알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C30알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C30시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C30시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C30아릴기, 및 치환 또는 비치환된 C2-C30헤테로아릴기; 중 선택되고;
Ar2는 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C30아릴기 및 치환 또는 비치환된 C2-C30헤테로아릴기; 중 선택되고;
Y15 및 R21은 서로 연결되어 고리를 형성할 수 있다. - 제1항에 있어서,
R1 내지 R5 및 R11 내지 R15는 서로 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 치환 또는 비치환된 C1-C30알킬기, 치환 또는 비치환된 C6-C30아릴기, 및 치환 또는 비치환된 C2-C30헤테로아릴기; 중 선택되는 유기 발광 소자. - 제1항에 있어서,
R1 내지 R5 및 R11 내지 R15는 서로 독립적으로 수소, 중수소, -F, 시아노기, 니트로기, 치환 또는 비치환된 메틸기, 치환 또는 비치환된 에틸기, 치환 또는 비치환된 프로필기, 치환 또는 비치환된 부틸기, 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 비페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸기, 치환 또는 비치환된 안트릴기, 치환 또는 비치환된 페난트레닐기, 치환 또는 비치환된 피레닐기, 치환 또는 비치환된 인돌일기, 치환 또는 비치환된 인데닐기, 치환 또는 비치환된 플루오레닐기, 및 치환 또는 비치환된 카바졸일기; 중 선택되는 유기 발광 소자. - 제1항에 있어서,
R1 내지 R5 및 R11 내지 R15는 서로 독립적으로 수소 또는 중수소;인 유기 발광 소자. - 제1항에 있어서,
Ar1은 치환 또는 비치환된 C6-C30아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C30아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C30아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C2-C30헤테로아릴기 및 -Si(Q3)(Q4)(Q5)(여기서, Q3 내지 Q5는 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C1-C30알킬기, 치환 또는 비치환된 C6-C30아릴기 및 치환 또는 비치환된 C2-C30헤테로아릴기; 중 선택됨); 중 선택되는 유기 발광 소자. - 제1항에 있어서,
상기 Ar1은 하기 화학식 8-1 내지 8-20 중 선택된, 유기 발광 소자:
상기 화학식 8-1 내지 8-20 중,
Z21은 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 페난트레닐기 및 안트릴기 중 선택된다. - 제1항에 있어서,
*-(L1)a-**(여기서, *는 N과의 결합 사이트이고, **는 Ar1과의 결합 사이트임)로 표시되는 모이어티는 하기 화학식 9-1 내지 9-17 중 선택된, 유기 발광 소자:
- 제1항에 있어서,
상기 제1재료는 하기 화학식 1a로 표시되는 유기 발광 소자:
<화학식 1a>
상기 화학식 1a 중,
X1는 CR11이고, X2는 NR14, S 및 O 중 선택되거나, 또는 X1은 N이고, X2는 C(R12)(R13)이고;
X3 및 X4는 서로 독립적으로 CR15 및 N 중 선택되고;
R1 내지 R5 및 R15는 서로 독립적으로 수소, 중수소, -F, 시아노기, 니트로기, 치환 또는 비치환된 메틸기, 치환 또는 비치환된 에틸기, 치환 또는 비치환된 프로필기, 치환 또는 비치환된 부틸기, 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 비페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸기, 치환 또는 비치환된 안트릴기, 치환 또는 비치환된 페난트레닐기, 치환 또는 비치환된 피레닐기, 치환 또는 비치환된 인돌일기, 치환 또는 비치환된 인데닐기, 치환 또는 비치환된 플루오레닐기, 및 치환 또는 비치환된 카바졸일기; 중 선택되고;
Ar1은 하기 화학식 8-1 내지 8-20 중 선택되고;
*-(L1)a-**(여기서, *는 N과의 결합 사이트이고, **는 Ar1과의 결합 사이트임)로 표시되는 모이어티는 하기 화학식 9-1 내지 9-17 중 선택된다:
- 제1항에 있어서,
상기 제1재료는 하기 화학식 1b 내지 1e 중 선택되는 어느 하나로 표시되는 유기 발광 소자:
<화학식 1b>
<화학식 1c>
<화학식 1d>
<화학식 1e>
상기 화학식 1b 내지 1e 중,
Ar1은 하기 화학식 8-1 내지 8-20 중 선택되고;
*-(L1)a-**(여기서, *는 N과의 결합 사이트이고, **는 Ar1과의 결합 사이트임)로 표시되는 모이어티는 하기 화학식 9-1 내지 9-17 중 선택된다:
- 제1항에 있어서,
상기 제1재료는 하기 화합물 1 내지 48 중 선택되는 어느 하나인, 유기 발광 소자:
- 제1항에 있어서,
Ar2는 하기 화학식 10-1 내지 10-8 중 선택되는 어느 하나인, 유기 발광 소자:
- 제1항에 있어서,
Y1 내지 Y8은 서로 독립적으로, 수소 또는 중수소인, 유기 발광 소자. - 제1항에 있어서,
Y9 내지 Y15, R20 및 R21은 각각 독립적으로 수소, 중수소 또는 치환 또는 비치환된 C6-C60 아릴기인, 유기 발광 소자. - 제1항에 있어서,
Y9 내지 Y15, R20 및 R21은 각각 독립적으로 수소, 중수소 또는 페닐기인, 유기 발광 소자. - 제1항에 있어서,
상기 화학식 2 중,(여기서 *는 X7 내지 X9를 포함하는 고리와의 결합 사이트임)로 표시되는 모이어티는 하기 화학식 11-1 내지 11-3 중 선택되는 어느 하나인, 유기 발광 소자:
상기 화학식 11-1 내지 11-3 중,
Y13 및 R21은 서로 독립적으로, 수소, 중수소 또는 페닐기이고;
A 고리는 벤젠, 나프탈렌 또는 안트라센이다. - 제1항에 있어서,
상기 제2재료는 하기 화학식 2a 내지 2d 중 선택되는 어느 하나로 표시되는 유기 발광 소자:
<화학식 2a>
<화학식 2b>
<화학식 2c>
<화학식 2d>
상기 화학식 2a 내지 2d 중,
Ar2는 하기 화학식 10-1 내지 10-8 중 선택되는 어느 하나이고;
(여기서 *는 X7 내지 X9를 포함하는 고리와의 결합 사이트임)로 표시되는 모이어티는 하기 화학식 11-1 내지 11-3 중 선택되는 어느 하나이고;
상기 화학식 11-1 내지 11-3 중,
Y13 및 R21은 서로 독립적으로, 수소, 중수소 또는 페닐기이고;
A 고리는 벤젠, 나프탈렌 또는 안트라센이다. - 제1항에 있어서,
상기 제2재료는 하기 화합물 49 내지 82 중 선택되는 어느 하나인, 유기 발광 소자:
- 제1항에 있어서,
상기 유기층이, 상기 제1전극과 상기 발광층 사이에 정공 주입층, 정공 수송층, 정공 주입 기능 및 정공 수송 기능을 동시에 갖는 기능층, 버퍼층 및 전자 저지층 중 적어도 하나를 더 포함한 정공 수송 영역을 포함하고, 상기 발광층과 상기 제2전극 사이에 정공 저지층, 전자 수송층 및 전자 주입층 중 적어도 하나를 더 포함한 전자 수송 영역을 포함한, 유기 발광 소자. - 제1항에 있어서,
상기 제1재료 및 상기 제2재료가 상기 발광층에 존재하는, 유기 발광 소자. - 제19항에 있어서,
상기 제1재료 및 상기 제2재료가 공증착되어 있는, 유기 발광 소자.
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR1020130046214A KR102116494B1 (ko) | 2013-04-25 | 2013-04-25 | 유기 발광 소자 |
| US14/203,457 US9257656B2 (en) | 2013-04-25 | 2014-03-10 | Organic light-emitting diodes |
Applications Claiming Priority (1)
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