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KR101971360B1 - 나프텐 함량이 풍부한 탈방향족 탄화수소 유체의 제조 방법 - Google Patents

나프텐 함량이 풍부한 탈방향족 탄화수소 유체의 제조 방법 Download PDF

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KR101971360B1
KR101971360B1 KR1020170142290A KR20170142290A KR101971360B1 KR 101971360 B1 KR101971360 B1 KR 101971360B1 KR 1020170142290 A KR1020170142290 A KR 1020170142290A KR 20170142290 A KR20170142290 A KR 20170142290A KR 101971360 B1 KR101971360 B1 KR 101971360B1
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이진석
최선
김덕한
임원섭
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한화토탈 주식회사
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Abstract

본 발명은 끓는점이 130에서 350℃ 범위에 있는 황 화합물 함량 낮은(무게기준 10ppm 이하) 등유(kerosene)나 경유(diesel), 혹은 등유와 경유의 전체 또는 일부를 포함하는 중간 유분(middle distillate)과 유사하거나 높은 끓는점 범위(130에서 400℃ 범위)를 가지는 방향족(aromatic)이 풍부한 유분(방향족 함량이 무게기준 99% 이상인 유분)의 혼합물을 원료로 수소화(hydrogenation) 단계를 통하여, 황 함량이 더 낮은(무게기준 5ppm 이하) 나프텐 함량이 풍부한 탈방향족 탄화수소 유체(방향족 함량이 무게기준 1000ppm 이하인 유분)를 제조하는 방법에 관한 것이다.

Description

나프텐 함량이 풍부한 탈방향족 탄화수소 유체의 제조 방법 {Method of manufacturing a naphthene-rich dearomatized hydrocarbon fluids}
본 발명은 황 화합물 함량이 더 낮은(무게기준 5ppm 이하) 나프텐 함량이 풍부한 탈방향족(방향족 함량이 무게기준 1000ppm 이하) 탄화수소 유체의 제조 방법에 관한 것이다. 구체적으로는 끓는점이 130에서 350℃ 범위에 있는 황 화합물 함량이 낮은(무게기준 10ppm 이하) 등유(kerosene)나 경유(diesel), 혹은 등유와 경유의 전체 또는 일부를 포함하는 중간 유분(middle distillate)에 유사하거나 더 높은 끓는점 범위(130에서 400℃ 범위)를 가지는 방향족(aromatic)이 풍부한 유분(방향족 함량이 무게기준 99% 이상인 유분)을 혼합하여 원료로 사용하고 수소화(hydrogenation) 단계를 통하여 방향족 성분을 주로 나프텐 성분으로 전환시켜서 황 화합물 함량이 더 낮은(무게기준 5ppm 이하) 나프텐 함량이 풍부한 탈방향족 탄화수소 유체를 제조하는 방법에 관한 것이다.
탄화수소 유체는 액체 세제, 페인트 및 인쇄용 잉크, 금속 추출 및 금속 가공, 드릴링 유체 등을 위한 용제(solvent)로서 널리 사용된다. 더욱 넓게는 화학 반응에서의 용제로 사용될 수 있다. 이러한 탄화수소 유체는 등유나 경유, 또는 등유와 경유를 포함하는 중간 유분을 원료로 하여 수소화 단계를 거쳐서 제조될 수 있다. 이러한 처리 공정을 수소화-탈방향족(hydro-dearomatization) 공정이라고 하며, 일반적으로 원료를 분리하기 위한 증류탑, 수소화 단계가 진행되는 반응기, 그리고 생성된 반응물을 제품 사양별로 분류하는 증류탑으로 구성된다. 일반적으로 수소화 단계는 하나 이상의 반응기로 구성된다. 이는 원료의 황 성분이 수소화 단계에서 사용되는 촉매에 독으로 작용하기 때문에, 황 성분의 제거를 목적으로 하는 반응기와 방향족 성분을 전환하기 위해 사용되는 반응기가 복수로 구비된다. 황 성분을 제거하기 위해 사용되는 반응기의 촉매는 황 성분이 흡착됨에 따라 성능이 저하될 것이며, 다음 반응기로 황이 넘치는 것을 피하기 위해 짧은 주기의 촉매 교체가 필요하다. 방향족 성분을 전환하는 반응기의 경우, 아주 적은 황 성분을 가지는 탄화수소 유체가 공급됨에 따라서 상대적으로 촉매 교체 주기가 길다.
본 발명의 목적은 황 함량이 더 낮은(무게기준 5ppm 이하) 탈방향족(방향족 함량이 무게기준 1000ppm 이하) 탄화수소 유체를 제조하는 공정에서 제품의 물성을 조정하는 방법을 제공하는 것이다. 구체적으로는 원료의 방향족 함량을 조절하여 제품의 나프텐(naphthene)의 함량을 조절하고, 이를 통해서 제품의 용해력(solvency)를 조절하는 것에 목적이 있다.
본 발명은 황 함량이 더 낮은(무게기준 5ppm이하) 나프텐(naphthene) 함량이 풍부한 탈방향족(de-aromatized) 탄화수소 유체(hydrocarbon fluid)의 제조 방법에 관한 것으로, 원료로 끓는점이 130에서 350℃범위에 있는 황 함량이 낮은(무게기준 10ppm 이하) 등유(kerosene)나 경유(diesel), 혹은 이를 포함하는 중간 유분(middle distillate)에 방향족이 풍부한 유분(방향족 함량이 무게기준 99% 이상인 유분) 혼합하여 사용한다. 바람직하게는 끓는점이 130에서 250℃ 범위의 등유나 200에서 350℃ 범위의 경유에 유사하거나 높은 끓는점(130에서 400℃)을 가지는 방향족 함량이 무게기준 99% 이상인 방향족이 풍부한 유분을 첨가하여 사용한다. 이는 방향족 성분이 수소화 단계를 거치면서 나프텐 성분으로 전환되고, 그 끓는점이 낮아지기 때문이다. 방향족이 풍부한 유분의 예를 들면, 방향족 용제 제품 중 방향족 성분의 함량이 99.5% 이상인 Aromatic 150(A-150), Aromatic 200(A-200), Aromatic 300(A-300) 제품이 있다. 생성하고자 하는 제품에 따라서 두 유분의 혼합비를 조절하여 수소화 단계에 투입되는 원료의 방향족 함량을 조절하며, 수소화 단계에서 발생하는 열은 수소화 단계에 재투입되는 생성물과 새롭게 투입되는 연료의 부피비인 리사이클비(recycle/fresh ratio)를 조절하여 억제한다.
본 발명은 50에서 250℃ 사이의 온도와 30에서 60bar 사이의 압력에서 운전되는 적어도 하나의 수소화(hydrogenation) 단계를 포함하며, 수소화 단계는 복수개의 반응기로 구성된다. 바람직하게, 본 발명에 따른 수소화 단계는 직렬로 연결된 2개 이상의 반응기를 포함한다.
본 발명에 따른 수소화 단계는 원료의 50에서 1500 Nm3/m3 사이의 수소화율(반응기에 투입되는 수소와 원료의 부피비, 단위 부피의 원료당 반응기에 투입되는 수소의 부피비)을 허용한다. 수소화율은 원료에 방향족 함량에 따라서 상기 범위 내에서 적합한 범위로 운전된다.
본 발명에서 수소화 단계는 0.5 내지 3h-1의 액 공간 속도(liquid hourly space velocity)에서 진행된다. 바람직하게는 원료의 끓는점이 130~250℃ 범위인 경우 1 내지 2h-1의 액 공간 속도를 가지며, 원료의 끓는점이 200~350℃ 범위인 경우 0.5 내지 1.5h-1의 액 공간 속도를 가진다.
본 발명에 따른 수소화 단계의 직렬로 접속된 2개 반응기의 촉매의 중량당 양은 각각 0.05~0.40/0.60~0.95이다. 바람직하게는 0.2~0.3/0.7~0.8이다. 충진된 촉매는 수소화 반응 촉매로 전이 금속이나 귀금속이, 바람직하게는 니켈, 금 또는 팔라듐 등이, 더 바람직하게는 니켈이 담지된 촉매이다. 담지된 니켈은 촉매 무게 기준 10% 이상, 바람직하게는 15% 이상, 더 바람직하게는 20% 이상 함량을 가지는 촉매이다.
본 발명은 등유나 경유 혹은 이를 포함하는 중간 유분에 방향족 함량이 무게기준 99% 이상인 방향족이 풍부한 유분을 첨가하여 원료의 방향족 함량을 조절함으로써 탈방향족 제품의 나프텐 함량을 조절한다. 제품의 나프텐 함량 조절을 통하여 제품 전체의 용해력(solvency)의 조절을 할 수 있는 방법으로 제품 사양에 맞는 물성 관리에 유리하며, 경제성 및 효율성 측면에서 우수하다.
도 1은 발명의 실시를 위한 구체적인 내용에 따라 등유나 경유 또는 이를 포함하는 중간유분에 방향족이 풍부한 유분을 첨가하여 원료로 사용하는 수소화-탈방향족(hydro-dearomatization) 공정의 도식도이다.
본 발명은 나프텐 함량이 풍부하며 탈방향족 탄화수소 유체의 제조 방법에 관한 것이다.
하기의 설명은 바람직한 구체예를 기술하는 것으로 이해되어야 하며, 본 발명이 반드시 이에 한정되는 것은 아니다.
원료는 일반적으로 황 화합물의 함량이 10ppm 이하인 끓는점 130~350℃ 범위의 중간 유분에 방향족이 함량이 무게기준 99% 이상인 방향족 풍부 유분을 혼합하여 사용 한다. 바람직하게는 끓는점 130~250℃ 범위의 등유(Kerosene)에 방향족 함량이 99.5% 이상인 Aromatic-150(A-150)이나 Aromatic-300(A-300)을 혼합하여 원료로 사용하거나, 200~350℃ 범위의 경유(Diesel)에 방향족 함량이 99.5% 이상인 Aromatic-200(A-200), Aromatic-300(A-300) 또는 Heavy-aromatic(HA, 끓는점 200~400℃ 범위)을 혼합하여 원료로 사용한다. 목표로 하는 제품에 따라서 혼합된 원료의 방향족 함량이 달라지며, 이에 적합한 리사이클 비(recycle/fresh ratio)를 설정하여 반응기의 온도 상승을 억제한다. 예를 들어, 등유에 방향족 유분인 A-300을 첨가하여 방향족 함량이 무게 기준 24%인 혼합된 원료를 만들 경우, 리사이클 비는 2~4가 바람직하다. 경유에 방향족 유분인 Heavy-aromatic를 첨가하여 방향족 함량이 무게 기준 22%인 혼합된 원료를 만들 경우, 리사이클 비는 1~3이 바람직하다.
본 발명은 50에서 250℃ 사이의 온도와 30에서 60bar 사이의 압력에서 적어도 하나의 수소화(hydrogenation) 단계를 포함하며, 수소화 단계는 복수개의 반응기로 구성된다. 바람직하게, 본 발명에 따른 공정은 직렬로 연결된 2개 이상의 반응기를 포함한다. 상기 반응기 중 첫 번째 반응기는 황(Sulfur) 성분의 제거를 주목적으로 하며 방향족 성분 중 일부를 수소화하며, 후단에 직렬로 연결된 복수개의 반응기는 방향족 성분의 수소화를 주목적으로 설치된다. 두 개의 반응기가 설치 될 경우, 그 크기가 같거나 상이하게 설치될 수 있으며, 황(Sulfur) 성분을 주로 흡착하는 첫 번째 반응기의 크기를 두 번째 반응기의 크기보다 작게 설치하여, 짧은 촉매 교체 주기를 가지는 것이 바람직하다.
본 발명에 따른 공정은 원료의 50에서 1500 Nm3/m3 사이의 수소화율(반응기에 투입되는 단위 원료에 대한 수소의 부피비)을 허용한다. 수소화율은 원료에 따라서 상기 범위 내에서 적합한 범위로 운전된다. 바람직하게는 끓는점이 130~250 범위의 연료를 사용할 경우 300~1000Nm3/m3의 수소화율로 운전되며, 끓는점이 200~350 범위의 연료를 사용할 경우 800~1500Nm3/m3의 수소화율로 운전한다.
본 발명에서 수소화 단계는 0.5내지 3h-1의 액 공간 속도(liquid hourly space velocity)에서 진행된다. 바람직하게는 원료의 끓는점이 130~250 범위인 경우 1 내지 2h-1의 액 공간 속도를 가지며, 원료의 끓는점이 200~350 범위인 경우 0.5 내지 1.5h-1의 액 공간 속도를 가진다.
본 발명에 따른 공정의 직렬로 접속된 2개 반응기의 촉매의 중량당 양은 각각 0.05~0.40/0.60~0.95이다. 바람직하게는 0.2~0.3/0.7~0.8이다. 충진된 촉매는 수소화 반응 촉매로 전이 금속이나 귀금속이, 바람직하게는 니켈, 금 또는 팔라듐 등이, 더 바람직하게는 니켈이 담지된 촉매이다. 담지된 니켈은 촉매 무게 기준 10% 이상, 바람직하게는 15% 이상, 더 바람직하게는 20% 이상 함량을 가지는 촉매이다.
실시예1
등유(Kerosene) 유분과 방향족이 풍부한 유분의 혼합물로부터 나프텐 함량이 풍부한 탈방향족 탄화수소 유체의 제조
끓는점이 160~250℃의 범위를 갖는 등유(kerosene) 유분과 끓는점이 180~270℃의 범위를 갖는 방향족 함량이 99.5% 이상인 A-300(Aromatic-300)을 혼합하여 수소화 처리 반응기에 공급하였다.
수소화 처리용 촉매로는 상용되는 니켈(nickel) 촉매를 사용하였고, LHSV는 1~2hr-1, 공급원료에 대한 수소의 부피비는 300~1000Nm3/m3, 반응 압력 및 온도는 각각 35~50bar, 80~180℃ 인 조건에서 운전하였다. 또한, 생성된 제품의 일부를 수소화 처리 반응기에 원료와 함께 재투입하였으며, 수소화 처리 반응기에 투입되는 새로운 원료의 양과 재투입되는 제품의 부피비(fresh/recycle ratio)는 1~3인 조건에서 운전하였다.
하기 표1은 본 실시예의 반응 원료와 등유 유분에 대한 물성 분석 결과를 비교한 것이다.
Figure 112017107138855-pat00001
하기 표2는 본 실시예의 생성 제품인 나프텐 함량이 풍부한 탈방향족 탄화수소 제품과 등유 유분만을 원료로 사용하는 기존의 탈방향족 탄화수소 제품에 대한 물성 분석 결과를 비교한 것이다. 원료의 방향족 함량을 조절하여 생성물의 나프텐 함량을 효율적으로 조절할 수 있었고, 이는 Aniline point의 변화로 확인할 수 있다.
Figure 112017107138855-pat00002
실시예2
경유(Diesel) 유분과 방향족이 풍부한 유분의 혼합물로부터 나프텐 함량이 풍부한 탈방향족 탄화수소 유체의 제조
끓는점이 270~320℃의 범위를 갖는 경유(Diesel) 유분과 끓는점이 270~320℃의 범위를 갖는 방향족 함량이 99% 이상인 방향족 유분을 혼합하여 수소화 처리 반응기에 공급하였다.
수소화 처리용 촉매로는 상용되는 니켈(nickel) 촉매를 사용하였고, LHSV는 0.5~1.5hr-1, 공급원료에 대한 수소의 부피비는 800~1500Nm3/m3, 반응 압력 및 온도는 각각 40~60bar, 120~220℃ 인 조건에서 운전하였다. 또한, 생성된 제품의 일부를 수소화 처리 반응기에 원료와 함께 재투입하였으며, 수소화 처리 반응기에 투입되는 새로운 원료의 양과 재투입되는 제품의 부피비(fresh/recycle ratio)는 1~2인 조건에서 운전하였다.
하기 표3은 본 실시예의 반응 원료와 경유 유분에 대한 물성 분석 결과를 비교한 것이다.
Figure 112017107138855-pat00003
하기 표4는 본 실시예의 생성 제품인 나프텐 함량이 풍부한 탈방향족 탄화수소 제품과 경유 유분만을 원료로 사용하는 기존의 탈방향족 탄화수소 제품에 대한 물성 분석 결과를 비교한 것이다. 원료의 방향족 함량을 조절하여 생성물의 나프텐 함량을 효율적으로 조절할 수 있었고, 이는 Aniline point의 변화로 확인할 수 있다.
Figure 112017107138855-pat00004
F01, F02: 원료
A01, A02: 방향족 풍부 유분
S01: 중간 생성물
P01, P02, P03, P04, P05: 제품
D01, D02, D03, D04: 증류설비
R01, R02: 수소화 반응기

Claims (9)

  1. 나프텐 함량이 풍부하며, 무게 기준 방향족 화합물 함량이 1000ppm 이하이며, 황 화합물 함량이 5ppm 이하인 탈방향족 탄화수소 유체의 제조 방법으로서,
    상기 탄화수소 유체는 ASTM D86에 따라 측정된 끓는점이 130~350℃범위에 있으며, 황 화합물의 함량이 10ppm 이하인 등유(Kerosene)나 경유(Diesel), 혹은 등유와 경유를 포함하는 중간 유분(middle distillate)에 방향족(Aromatic)이 풍부한 유분(무게기준 방향족 함량이 99% 이상인 유분)을 혼합한 화합물을 원료로 사용하며, 상기 원료를 수소화(hydrogenation) 단계를 통하여 방향족 성분을 주로 나프텐 성분으로 전환시키고, 상기 원료에 포함된 방향족 함량을 조절하여 제품 전체의 용해력을 조절할 수 있는 것을 특징으로 하는 나프텐 함량이 풍부한 탈방향족 탄화수소 유체의 제조 방법.
  2. 제 1항에 있어서,
    상기 등유(Kerosene)는 ASTM D86에 따라 측정된 끓는점이 130~250℃범위에 있으며 황(S) 함량이 무게기준 10ppm 이하인 유분이며, ASTM D86에 따라 측정된 끓는점이 130~300℃범위에 있는 무게기준 방향족 함량이 99% 이상인 방향족이 풍부한 유분과 혼합한 화합물을 원료로 사용하여, 나프텐 함량이 풍부한 탈방향족 탄화수소 유체의 제조 방법.
  3. 제 1항에 있어서,
    상기 경유(Diesel)는 ASTM D86에 따라 측정된 끓는점이 200~350℃범위에 있으며 황(S) 함량이 무게기준 10ppm 이하인 유분이며, ASTM D86에 따라 측정된 끓는점이 200~400℃범위에 있는 무게기준 방향족 함량이 99% 이상인 방향족이 풍부한 유분과 혼합한 화합물을 원료로 사용하여, 나프텐 함량이 풍부한 탈방향족 탄화수소 유체의 제조 방법.
  4. 제 1항에 있어서,
    상기 중간 유분(middle distillate)은 ASTM D86에 따라 측정된 끓는점이 130~350℃범위에 있으며 황(S) 함량이 무게기준 10ppm 이하인 유분이며, ASTM D86에 따라 측정된 끓는점이 130~400℃범위에 있는 무게기준 방향족 함량이 99% 이상인 방향족이 풍부한 유분과 혼합한 화합물을 원료로 사용하여, 나프텐 함량이 풍부한 탈방향족 탄화수소 유체의 제조 방법.
  5. 제1항, 제2항, 제3항 또는 제4항에 있어서,
    등유, 경유 또는 중간 유분과 방향족이 풍부한 유분의 혼합비는 변경될 수 있으며, 혼합된 화합물의 방향족 함량 변화에 따라, 수소화 단계에 재투입되는 생성물과 새롭게 투입되는 원료의 비율(recycle/fresh ratio)을 조절하여 반응기 제열을 수행하는, 나프텐 함량이 풍부한 탈방향족 탄화수소 유체의 제조 방법.
  6. 제 1항에 있어서,
    수소화 단계는 적어도 2개 이상의 반응기가 직렬로 구성되며, 각 반응기는 50에서 250℃ 사이의 온도와 30에서 60bar 사이의 압력으로 운용되는, 나프텐 함량이 풍부한 탈방향족 탄화수소 유체의 제조 방법.
  7. 제 1항에 있어서,
    수소화 단계에서 수소화율(반응기에 투입되는 단위 부피 원료에 대한 수소의 부피비)은 50에서 1500Nm3/m3 사이에서 운전되는, 나프텐 함량이 풍부한 탈방향족 탄화수소 유체의 제조 방법.
  8. 제 1항에 있어서,
    수소화 단계는 원료를 0.5 내지 3h-1의 액 공간 속도(liquid hourly space velocity)로 반응기에 주입하는, 나프텐 함량이 풍부한 탈방향족 탄화수소 유체의 제조 방법.
  9. 제 1항에 있어서,
    수소화 단계에 사용하는 촉매는 수소화 반응 촉매로 전이 금속이나 귀금속이 담지된 촉매를 반응기에 충진하여 사용하는, 나프텐 함량이 풍부한 탈방향족 탄화수소 유체의 제조 방법.
KR1020170142290A 2017-10-30 2017-10-30 나프텐 함량이 풍부한 탈방향족 탄화수소 유체의 제조 방법 KR101971360B1 (ko)

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Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH10180097A (ja) * 1996-12-24 1998-07-07 Sekiyu Sangyo Kasseika Center 炭化水素油の水素化処理用触媒及び軽油の水素化処理方法
KR20120114272A (ko) * 2009-11-20 2012-10-16 토탈 라피나쥬 마케팅 방향족 함량이 낮은 탄화수소 유체의 생성방법
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