KR101433304B1 - 안트라센 유도체, 및 안트라센 유도체를 사용한 발광소자, 발광 장치, 전자기기 - Google Patents
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Abstract
신규의 안트라센 유도체, 발광 효율이 높은 발광소자 및 수명이 긴 발광소자를 제공하는 것을 목적으로 한다. 또한, 이 발광소자를 사용함으로써, 수명이 긴 발광 장치 및 전자기기를 제공하는 것을 다른 목적으로 한다. 일반식(1)로 나타내는 안트라센 유도체를 제공한다. 또한, 일반식(1)로 나타내는 안트라센 유도체는 발광 효율이 높기 때문에, 발광소자에 안트라센 유도체를 사용하는 경우, 발광 효율이 높은 발광소자를 얻을 수 있다. 또한, 일반식(1)로 나타내는 안트라센 유도체를 발광소자에 사용하는 경우, 장수명의 발광소자를 얻을 수 있다.
안트라센 유도체, 발광소자, 발광 장치, 전자기기.
Description
본 발명은, 안트라센 유도체, 및 안트라센 유도체를 사용한 발광소자, 발광 장치, 전자기기에 관한 것이다.
유기 화합물은 무기화합물에 비교하여, 다양한 구조를 취할 수 있고, 유기 화합물의 적절한 분자설계에 의해 여러 가지 기능을 갖는 재료를 합성할 수 있다. 이것들의 이점으로부터, 최근, 기능성 유기재료를 사용한 포토 일렉트로닉스나 일렉트로닉스에 주목되고 있다.
예를 들면, 유기 화합물을 기능성 유기재료로서 사용한 일렉트로닉 디바이스의 예로서, 태양 전지, 발광소자, 유기 트랜지스터 등을 들 수 있다. 이것들 디바이스는, 유기 화합물의 전기특성과 광학특성을 이용한다. 그들 중에서, 특히 발광소자는 현저한 진폭을 하고 있다.
발광소자의 발광 기구는, 한 쌍의 전극간에 발광층을 통해서 전압을 인가할 때, 음극으로부터 주입된 전자 및 양극으로부터 주입된 정공이 발광층의 발광중심 에서 재결합해서 분자여기자를 형성하고, 그 분자여기자가 기저상태로 되돌아갈 때에, 빛으로서 에너지를 꺼내서 발광한다고 한다. 여기상태로서는 홑겹항여기와 삼중항여기가 알려지고, 발광은 이들 여기상태 중 어느 한쪽의 여기상태를 경과해도 가능하다고 여겨지고 있다.
이러한 발광소자의 소자특성을 향상시키려는 시도에서, 재료에 의존하는 문제가 많고, 이것들을 극복하기 위해서 소자구조의 개량과 재료 개발 이 행해지고 있다.
발광소자에 사용된 재료로서, 안트라센 유도체를 들 수 있다.
예를 들면, 특허문헌1(일본공개특허출원번호 2003-142269호)에서는, 안트라센 유도체등을 적색의 발광층의 호스트 물질로서 사용한 유기E L디스플레이에 대해서 기재하고 있다.
또한, 특허문헌2(PCT국제공개번호 제2006-049316호)에서는, 안트라센 골격을 갖는 방향족 제3급 아민을 정공주입제로서 사용한 유기 일렉트로루미네슨트 소자에 대해서 기재하고 있다.
상기 특허문헌1 및 특허문헌2에 기재되고 있는 것 같이, 안트라센 유도체는, 발광소자에 자주 이용되고 있다. 그렇지만, 발광소자를 실용화하기 위해서는, 더욱 특성이 좋은 재료의 개발이 요구되고 있다.
(발명의 개시)
상기 문제를 감안하여, 본 발명의 목적은, 신규의 안트라센 유도체를 제공하 는데 있다.
또한, 발광 효율이 높은 발광소자와 구동전압이 저감된 발광소자를 제공하는 것을 목적으로 한다. 다른 목적은, 그 발광소자를 사용하여서 소비 전력이 저감된 발광 장치 및 전자기기를 제공하는데 있다.
본 발명의 일 특징은, 일반식(1)로 나타내는 안트라센 유도체다.
(식중, Ar1은, 탄소수 6∼25의 아릴기를 의미하고, R1∼R8은, 각각, 수소원자, 또는 탄소수1∼4의 알킬기를 의미하고, A는 일반식(1-2) 및 일반식(1-3)로 나타내는 어느쪽인가의 치환기를 의미한다. 일반식(1-2) 및 일반식(1-3)에 있어서, Ar21은, 탄소수6∼25의 아릴기를 나타내고, R31은, 수소원자, 탄소수1∼4의 알킬기, 및 탄소수6∼25의 아릴기 중 어느 하나를 의미하고, R32는, 탄소수1∼4의 알킬기 및 탄소수6∼25의 아릴기 중 어느 하나를 의미한다. Ar31은, 탄소수6∼25의 아릴기를 의미하고, β는, 탄소수6∼25의 아릴렌기를 의미하고, R41∼R42은, 각각, 수소원자, 탄소수1∼4의 알킬기, 및 탄소수6∼25의 아릴기 중 어느 하나를 의미한다.)
또한, 본 발명의 다른 특징은, 일반식(2)로 나타내는 안트라센 유도체다.
(식중, Ar1은, 탄소수 6∼25의 아릴기를 의미하고, R1∼R8는 각각, 수소원자, 또는 탄소수1∼4의 알킬기를 의미하고, A는 일반식(2-2) 및 일반식(2-3)로 나타낸 어느 하나의 치환기를 의미한다. 일반식(2-2) 및 일반식(2-3)에 있어서, Ar21은, 탄소수 6∼25의 아릴기를 나타내고, R31은, 수소원자, 탄소수1∼4의 알킬기, 및 탄소 수 6∼25의 아릴기 중 어느 하나를 의미하고, R33∼R37 각각은, 수소원자, 탄소수1∼4의 알킬기, 및 탄소수6∼15의 아릴기 중 어느 하나를 의미한다. Ar31은 탄소수6∼25의 아릴기를 의미하고, R41∼R42은, 각각, 수소원자, 탄소수1∼4의 알킬기, 및 탄소수6∼25의 아릴기 중 어느 하나를 의미하고, R43∼R46은, 각각 수소원자, 탄소수1∼4의 알킬기, 및 탄소수6∼15의 아릴기를 의미한다.)
본 발명의 또 다른 특징은, 일반식(3)으로 나타내는 안트라센 유도체다.
(식중, Ar1은, 탄소수 6∼25의 아릴기를 의미하고, R1∼R8는 각각은 수소원 자, 또는 탄소수1∼4의 알킬기를 의미하고, A는 일반식(3-2) 및 일반식(3-3)로 나타낸 어느 하나의 치환기를 의미한다. 일반식(3-2) 및 일반식(3-3)에 있어서, Ar21은, 탄소수 6∼25의 아릴기를 나타내고, R31은, 수소원자, 탄소수1∼4의 알킬기, 및 탄소수 6∼25의 아릴기 중 어느 하나를 의미하고, Ar31은, 탄소수6∼25의 아릴기를 의미한다. R41∼R42은, 각각, 수소원자, 탄소수1∼4의 알킬기, 및 탄소수6∼25의 아릴기 중 어느 하나를 의미한다.)
본 발명의 또 다른 특징은, 일반식(4)로 나타내는 안트라센 유도체다.
(식중, Ar1은, 탄소수6∼25의 아릴기를 의미하고, R1∼R8은, 각각 수소원자, 또는 탄소수1∼4의 알킬기를 의미하고, A는, 일반식(4-2) 및 (4-3)로 나타낸 어느 하나의 치환기를 의미한다. 일반식(4-2) 및 일반식(4-3)에 있어서, Ar21은, 페닐기, 1-나프틸기, 및 2-나프틸기 중 어느 하나를 나타내고, R31은, 수소원자, 탄소수1∼4의 알킬기, 및 탄소수6∼25의 아릴기 중 어느 하나를 의미하고, Ar31은, 페닐기, 1-나프틸기, 및 2-나프틸기 중 어느 하나를 의미하고, R41∼R42은, 각각, 수소원자, 탄소수1∼4의 알킬기, 및 탄소수6∼25의 아릴기 중 어느 하나를 의미한다.)
상기 구성에 있어서, Ar1은, 일반식(11-1)로 나타내는 치환기인 것이 바람직하다.
(식중, R11∼R15은, 각각, 수소원자, 탄소수1∼4의 알킬기, 또는, 탄소수6∼15의 아릴기 중 어느 하나를 의미한다.)
상기 구성에 있어서, Ar1은, 구조식(11-2) 또는 구조식(11-3)로 나타내는 치환기인 것이 바람직하다.
상기 구성에 있어서, Ar1은, 구조식(11-4)로 나타내는 치환기인 것이 바람직하다.
(식중, R16∼R17은, 각각, 탄소수1∼4의 알킬기, 또는, 페닐기를 나타낸다.)
상기 구성에 있어서, Ar1은, 구조식(11-5) 또는 구조식(11-6)로 나타내는 치환기인 것이 바람직하다.
본 발명의 일 특징은, 일반식(5)로 나타내는 안트라센 유도체다.
(식중, R1∼R8은, 각각 수소원자, 또는 탄소수1∼4의 알킬기를 의미하고, A는, 일반식(5-2) 및 일반식(5-3)으로 나타내는 어느쪽인가의 치환기를 의미한다. 일반식(5-2) 및 일반식(5-3)에 있어서, Ar21은, 탄소수6∼25의 아릴기를 의미하고, R31은 수소원자, 탄소수1∼4의 알킬기 및 탄소수6∼25의 아릴기 중 어느 하나를 의미하고, R32는, 탄소수1∼4의 알킬기 및 탄소수6∼25의 아릴기 중 어느 하나를 의미한다. Ar31은, 탄소수6∼25의 아릴기를 의미하고, β는 탄소수6∼25의 아릴렌기를 의미하고, R41∼R42은, 각각, 수소원자, 탄소수1∼4의 알킬기, 및 탄소수6∼25의 아릴기 중 어느 하나를 의미한다.)
본 발명의 또 다른 특징은, 일반식(6)으로 나타내는 안트라센 유도체다.
(식중, R1∼R8은, 각각 수소원자, 또는 탄소수1∼4의 알킬기를 의미하고, A는, 일반식(6-2) 및 일반식(6-3)으로 나타내는 어느쪽인가의 치환기를 의미한다. 일반식(6-2) 및 일반식(6-3)에 있어서, Ar21은, 탄소수6∼25의 아릴기를 의미하고, R31은 수소원자, 탄소수1∼4의 알킬기 및 탄소수6∼25의 아릴기 중 어느 하나를 의 미하고, R33∼R37 각각은, 수소원자, 탄소수1∼4의 알킬기 및 탄소수6∼15의 아릴기 중 어느 하나를 의미한다. Ar31은, 탄소수6∼25의 아릴기를 의미하고, R41∼R42은, 각각, 수소원자, 탄소수1∼4의 알킬기, 및 탄소수6∼25의 아릴기 중 어느 하나를 의미하고, R43∼R46은, 각각, 수소원자, 탄소수1∼4의 알킬기, 또는, 탄소수6∼15의 아릴기를 의미한다.)
본 발명의 일 특징은, 일반식(7)로 나타내는 안트라센 유도체다.
(식중, R1∼R8은, 각각 수소원자, 또는 탄소수1∼4의 알킬기를 의미하고, A는, 일반식(7-2) 및 일반식(7-3)으로 나타내는 어느쪽인가의 치환기를 의미한다. 일반식(7-2) 및 일반식(7-3)에 있어서, Ar21은, 탄소수6∼25의 아릴기를 의미하고, R31은 수소원자, 탄소수1∼4의 알킬기 및 탄소수6∼25의 아릴기 중 어느 하나를 의미하고, Ar31은, 탄소수6∼25의 아릴기를 의미한다. R41∼R42은, 각각, 수소원자, 탄소수1∼4의 알킬기, 및 탄소수6∼25의 아릴기 중 어느 하나를 의미한다.)
본 발명의 일 특징은, 일반식(8)로 나타내는 안트라센 유도체다.
(식중, R1∼R8은, 각각 수소원자, 또는 탄소수1∼4의 알킬기를 의미하고, A는, 일반식(8-2) 및 일반식(8-3)로 나타내는 어느쪽인가의 치환기를 의미한다. 일 반식(8-2) 및 일반식(8-3)에 있어서, Ar21은, 페닐기, 1-나프틸기, 및 2-나프틸기 중 어느 하나를 나타내고, R31은, 수소원자, 탄소수1∼4의 알킬기, 및 탄소수6∼25의 아릴기 중 어느 하나를 의미하고, Ar31 은, 페닐기, 1-나프틸기, 및 2-나프틸기 중 어느 하나를 의미하고, R41∼R42은, 각각, 수소원자, 탄소수1∼4의 알킬기, 및 탄소수6∼25의 아릴기 중 어느 하나를 의미한다.)
또한, 본 발명의 일 특징은, 상기 안트라센 유도체 중 어느 하나를 사용한 발광소자다. 구체적으로는, 그 본 발명의 일 특징은, 한 쌍의 전극간에 전술한 안트라센 유도체를 갖는 발광소자다.
본 발명의 다른 특징은, 한 쌍의 전극간에 발광층을 갖고, 여기서 발광층이 전술한 안트라센 유도체 중 어느 하나를 포함하는 발광소자다. 특히, 전술한 안트라센 유도체 중 어느 하나를 발광 물질로서 사용하는 것이 바람직하다. 즉, 상기 안트라센 유도체가 발광하는 구조인 것이 바람직하다.
본 발명의 발광 장치는, 한 쌍의 전극간에 발광 물질을 포함하는 층을 갖고, 발광 물질을 포함하는 층에, 상기의 안트라센 유도체 중 어느 하나를 포함하는 발광소자를 갖는다. 또한, 본 발명의 발광 장치는, 그 발광소자의 발광을 제어하는 제어기를 갖는다. 또한, 본 명세서중에 있어서의 발광 장치는, 화상표시 디바이스, 발광 디바이스, 및 광원(조명 장치를 포함함)을 포함한다. 또한, 상기 발광 장치는, 패널에 코넥터, 예를 들면 F P C(Flexible printed circuit) 혹은 T A B(Tape Automated Bonding)테이프 혹은 T C P(Tape Carrier Package)를 부착한 모듈, T A B테이프나 T C P의 단부에 인쇄 배선판이 설치된 모듈, 또는 발광소자에 C O G(Chip On Glass) 방식에 의해 IC(집적회로)가 직접 설치된 모듈 모두를 포함한다.
또한, 본 발명의 발광소자를 표시부에 사용한 전자기기도 본 발명의 범주에 포함한다. 따라서, 본 발명의 전자기기는, 표시부를 갖고, 그 표시부에는 전술한 발광소자와 그 발광소자의 발광을 제어하는 제어기가 구비된다.
본 발명의 안트라센 유도체는, 효율적으로 발광한다. 따라서, 본 발명의 안트라센 유도체를, 발광소자에 사용함으로써, 발광 효율이 높은 발광소자를 얻을 수 있다. 또한, 본 발명의 안트라센 유도체는, 정공수송성이 우수하다. 따라서, 본 발명의 안트라센 유도체를 발광소자에 사용함으로써, 구동전압이 저감된 발광소자를 얻을 수 있다.
또한, 본 발명의 안트라센 유도체를 사용함으로써, 소비 전력이 저감된 발광 장치 및 전자기기를 얻을 수 있다.
첨부도면에서,
도 1a 내지 1c는 본 발명에 따른 발광소자를 나타내고,
도 2는 본 발명에 따른 발광소자를 나타내고,
도 3은 본 발명에 따른 발광소자를 나타내고,
도 4a 및 4b는 본 발명에 따른 발광 장치를 나타내고,
도 5a 및 5b는 본 발명에 따른 발광 장치를 나타내고,
도 6a 내지 6d는 본 발명에 따른 전자기기를 나타내고,
도 7은 본 발명에 따른 전자기기를 나타내고,
도 8은 본 발명에 따른 조명 장치를 나타내고,
도 9는 본 발명에 따른 조명 장치를 나타내고,
도 10a 및 10b는 N-페닐-(9-페닐-9H-칼바졸-3-일)아민(약칭:P C A)의 1H N M R차트를 도시한 도면,
도 11은 9-[N-페닐-N-(9-페닐칼바졸-3-일)아미노]-10-페닐안트라센(약칭:P C A P h A)의 톨루엔 용액의 흡수스펙트럼을 도시한 도면,
도 12는 9-[N-페닐-N-(9-페닐칼바졸-3-일)아미노]-10-페닐안트라센(약칭:P C A P h A)의 박막의 흡수스펙트럼을 도시한 도면,
도 13은 9-[N-페닐-N-(9-페닐칼바졸-3-일)아미노]-10-페닐안트라센(약칭:P C A P h A)의 톨루엔 용액의 발광스펙트럼을 도시한 도면,
도 14는 9-[N-페닐-N-(9-페닐칼바졸-3-일)아미노]-10-페닐안트라센(약칭:P C A P h A)의 박막의 발광스펙트럼을 도시한 도면,
도 15는 9-[N-페닐-N-(9-페닐칼바졸-3-일)아미노]-10-페닐안트라센 (약칭:P C A P h A)의 산화측의 C V측정 결과를 도시한 도면,
도 16은 9-[N-페닐-N-(9-페닐칼바졸-3-일)아미노]-10-페닐안트라센 (약칭:P C A P h A)의 환원측의 C V측정 결과를 도시한 도면,
도 17a 및 17b는 9, 10-비스[N-페닐-N-(9-페닐칼바졸-3-일)아미노]안트라센(약칭:PCA2A)의 1H N M R차트를 도시한 도면,
도 18은 9, 10-비스[N-페닐-N-(9-페닐칼바졸-3-일)아미노]안트라센(약칭:PCA2A)의 톨루엔 용액의 흡수스펙트럼을 도시한 도면,
도 19는 9, 10-비스[N-페닐-N-(9-페닐칼바졸-3-일)아미노]안트라센(약칭:PCA2A)의 박막의 흡수스펙트럼을 도시한 도면,
도 20은 9, 10-비스[N-페닐-N-(9-페닐칼바졸-3-일)아미노]안트라센(약칭:PCA2A)의 톨루엔 용액의 발광스펙트럼을 도시한 도면,
도 21은 9, 10-비스[N-페닐-N-(9-페닐칼바졸-3-일)아미노]안트라센 (약칭:PCA2A)의 박막의 발광스펙트럼을 도시한 도면,
도 22는 9, 10-비스[N-페닐-N-(9-페닐칼바졸-3-일)아미노]안트라센 (약칭:PCA2A)의 산화측의 C V측정 결과를 도시한 도면,
도 23은 9, 10-비스[N-페닐-N-(9-페닐칼바졸-3-일)아미노]안트라센 (약칭:PCA2A)의 환원측의 C V측정 결과를 도시한 도면,
도 24a 및 24b는 4-(칼바졸-9-일)디페닐아민(약칭:Y G A)의 1H NMR차트를 도시한 도면,
도 25a 및 25b는 9-{N-[4-(칼바졸-9-일)페닐]-N-페닐아미노}-10-페닐안트라센(약칭:Y G A P h A)의 1H NMR차트를 도시한 도면,
도 26은 9-{N-[4-(칼바졸-9-일)페닐]-N-페닐아미노}-10-페닐안트라센 (약 칭:Y G A P h A)의 톨루엔 용액의 흡수스펙트럼을 도시한 도면,
도 27은 9-{N-[4-(칼바졸-9-일)페닐]-N-페닐아미노}-10-페닐안트라센 (약칭:Y G A P h A)의 박막의 흡수스펙트럼을 도시한 도면,
도 28은 9-{N-[4-(칼바졸-9-일)페닐]-N-페닐아미노}-10-페닐안트라센 (약칭:Y G A P h A)의 톨루엔 용액의 발광스펙트럼을 도시한 도면,
도 29는 9-{N-[4-(칼바졸-9-일)페닐]-N-페닐아미노}-10-페닐안트라센 (약칭:Y G A P h A)의 박막의 발광스펙트럼을 도시한 도면,
도 30a 및 30b는 9, 10-비스[N-(4-칼바졸-9-일)페닐-N-페닐아미노]안트라센(약칭:YGA2A)의 1H NMR차트를 도시한 도면,
도 31은 9, 10-비스[N-(4-칼바졸-9-일)페닐-N-페닐아미노]안트라센(약칭:YGA2A)의 톨루엔 용액의 흡수스펙트럼을 도시한 도면,
도 32는 9, 10-비스[N-(4-칼바졸-9-일)페닐-N-페닐아미노]안트라센(약칭:YGA2A)의 박막의 흡수스펙트럼을 도시한 도면,
도 33은 9, 10-비스[N-(4-칼바졸-9-일)페닐-N-페닐아미노]안트라센(약칭:YGA2A)의 톨루엔 용액의 발광스펙트럼을 도시한 도면,
도 34는 9, 10-비스[N-(4-칼바졸-9-일)페닐-N-페닐아미노]안트라센(약칭:YGA2A)의 박막의 발광스펙트럼을 도시한 도면,
도 35는 실시 예의 발광소자를 나타내고,
도 36은 발광소자1의 휘도-전류밀도 특성을 도시한 도면,
도 37은 발광소자1의 휘도-전압 특성을 도시한 도면,
도 38은 발광소자1의 전류효율-휘도 특성을 도시한 도면,
도 39는 발광소자1의 발광스펙트럼을 도시한 도면,
도 40은 발광소자2 및 발광소자3의 휘도-전류밀도 특성을 도시한 도면,
도 41은 발광소자2 및 발광소자3의 휘도-전압 특성을 도시한 도면,
도 42는 발광소자2 및 발광소자3의 전류효율-휘도 특성을 도시한 도면,
도 43은 발광소자2 및 발광소자3의 발광스펙트럼을 도시한 도면,
도 44는 발광소자2의 규격화 휘도 시간변화를 도시한 도면,
도 45는 발광소자4 및 비교 발광소자5의 휘도-전류밀도 특성을 도시한 도면,
도 46은 발광소자4 및 비교 발광소자5의 휘도-전압 특성을 도시한 도면,
도 47은 발광소자4 및 비교 발광소자5의 전류효율-휘도 특성을 도시한 도면,
도 48은 발광소자4 및 비교 발광소자5의 발광스펙트럼을 도시한 도면,
도 49는 발광소자6 및 비교 발광소자7의 휘도-전류밀도 특성을 도시한 도면,
도 50은 발광소자6 및 비교 발광소자7의 휘도-전압 특성을 도시한 도면,
도 51은 발광소자6 및 비교 발광소자7의 전류효율-휘도 특성을 도시한 도면,
도 52는 발광소자6 및 비교 발광소자7의 발광스펙트럼을 도시한 도면,
도 53은 실시 예의 발광소자를 나타내고,
도 54는 발광소자8 및 발광소자9의 휘도-전류밀도 특성을 도시한 도면,
도 55는 발광소자8 및 발광소자9의 휘도-전압 특성을 도시한 도면,
도 56은 발광소자8 및 발광소자9의 전류효율-휘도 특성을 도시한 도면,
도 57은 발광소자8 및 발광소자9의 발광스펙트럼을 도시한 도면이다.
(발명을 실시하기 위한 최선의 형태)
이하, 본 발명의 실시예에 대해서 도면을 사용해서 상세하게 설명한다. 본 발명의 취지 및 그 범위에서 일탈하지 않고 그 형태 및 상세를 다양하게 변경할 수 있는 것은 당업자라면 용이하게 이해된다. 따라서, 본 발명은 이하의 실시예의 설명과 예시들에 한정되지 않는다.
(실시예1)
본 실시예1에서는, 본 발명의 안트라센 유도체에 관하여 설명한다.
본 발명의 안트라센 유도체는, 안트라센 골격의 9위에 9-아릴칼바졸 골격을 갖는 아미노기를 갖고, 안트라센 골격의 10위에 아릴기를 가진다. 즉, 본 발명의 안트라센 유도체는, 일반식(1)로 표현되는 안트라센 유도체다.
(식중, Ar1은, 탄소수 6∼25의 아릴기를 의미하고, R1∼R8은, 수소원자, 또는 탄소수1∼4의 알킬기를 의미하고, A는 일반식(1-2) 및 일반식(1-3)로 나타내는 어느쪽인가의 치환기를 의미한다. 일반식(1-2) 및 일반식(1-3)에 있어서, Ar21은, 탄소수6∼25의 아릴기를 나타내고, R31은, 수소원자, 또는, 탄소수1∼4의 알킬기, 및 탄소수6∼25의 아릴기 중 어느하나를 의미하고, R32는, 탄소수1∼4의 알킬기, 또는, 탄소수6∼25의 아릴기 중 어느 하나를 의미한다. Ar31은, 탄소수6∼25의 아릴기를 의미하고, β는, 탄소수6∼25의 아릴렌기를 의미하고, R41∼R42은, 각각, 수소원자, 탄소수1∼4의 알킬기, 및 탄소수6∼25의 아릴기 중 어느 하나를 의미한다.)
일반식(1)에 있어서, Ar1로 나타내는 치환기로서는, 예를 들면 구조식(20-1)∼구조식(20-9)로 나타내는 치환기 중 어느 하나를 들 수 있다.
일반식(1-2)에 있어서, Ar21로 나타내는 치환기로서는, 예를 들면 구조식(21-1)∼구조식(21-9)로 나타내는 치환기 중 어느 하나를 들 수 있다.
일반식(1-2)에 있어서, R31로 나타내는 치환기로서는, 예를 들면 구조식(22-1)∼구조식(22-18)로 나타내는 치환기 중 어느 하나를 들 수 있다.
일반식(1-2)에 있어서, R32로 나타내는 치환기로서는, 예를 들면 구조식(23-1)∼구조식(23-17)로 나타내는 치환기 중 어느 하나를 들 수 있다.
따라서, 일반식(1-2)로 나타내는 치환기로서는, 구조식(24-1)∼구조식(24-52)로 나타내는 치환기 중 어느 하나를 들 수 있다.
또한, Ar31로 나타내는 치환기로서는, 예를 들면 구조식(31-1)∼구조식(31-9)로 나타내는 치환기 중 어느 하나를 들 수 있다.
또한, 일반식(1-3)에 있어서, β로 나타내는 치환기로서는, 예를 들면 구조식(32-1)∼구조식(32-10)로 나타내는 치환기 중 어느 하나를 들 수 있다.
또한, 일반식(1-3)에 있어서, R41∼R42로 나타내는 치환기로서는, 예를 들면 구조식(33-1)∼구조식(33-18)로 나타내는 치환기 중 어느 하나를 들 수 있다.
따라서, 일반식(1-3)로 나타내는 치환기로서는, 구조식(34-1)∼구조식(34-35)로 나타내는 치환기 중 어느 하나를 들 수 있다.
또한, 일반식(1)로 나타내는 안트라센 유도체는, 일반식(2)로 나타낸 안트라센 유도체인 것이 바람직하다.
(식중, Ar1은, 탄소수 6∼25의 아릴기를 의미하고, R1∼R8는 각각은 수소원자, 또는 탄소수1∼4의 알킬기를 의미하고, A는 일반식(2-2) 및 일반식(2-3)로 나타낸 어느 하나의 치환기를 의미한다. 일반식(2-2) 및 일반식(2-3)에 있어서, Ar21은, 탄소수 6∼25의 아릴기를 나타내고, R31은, 수소원자, 탄소수1∼4의 알킬기, 및 탄소수 6∼25의 아릴기 중 어느 하나를 의미하고, R33∼R37 각각은, 수소원자, 탄소 수1∼4의 알킬기, 및 탄소수6∼15의 아릴기 중 어느 하나를 의미한다. Ar31은 탄소수6∼25의 아릴기를 의미하고, R41∼R42은, 각각, 수소원자, 탄소수1∼4의 알킬기 및 탄소수6∼25의 아릴기 중 어느 하나를 의미하고, R43∼R46은, 각각 수소원자, 탄소수1∼4의 알킬기, 또는 탄소수6∼15의 아릴기를 의미한다.)
또한, 일반식(1)로 나타내는 안트라센 유도체는, 일반식(3)으로 나타내는 안트라센 유도체인 것이 바람직하다.
(식중, Ar1은, 탄소수 6∼25의 아릴기를 의미하고, R1∼R8는 각각은 수소원자, 또는 탄소수1∼4의 알킬기를 의미하고, A는 일반식(3-2) 및 일반식(3-3)로 나타낸 어느 하나의 치환기를 의미한다. 일반식(3-2) 및 일반식(3-3)에 있어서, Ar21은, 탄소수 6∼25의 아릴기를 나타내고, R31은, 수소원자, 탄소수1∼4의 알킬기, 및 탄소수 6∼25의 아릴기 중 어느 하나를 의미하고, Ar31은, 탄소수6∼25의 아릴기를 의미한다. R41∼R42은, 각각, 수소원자, 탄소수1∼4의 알킬기 및 탄소수6∼25의 아릴기 중 어느 하나를 의미한다.)
일반식(1)로 나타내는 안트라센 유도체는, 일반식(4)로 나타내는 안트라센 유도체인 것이 바람직하다.
(식중, Ar1은, 탄소수6∼25의 아릴기를 의미하고, R1∼R8은, 각각 수소원자, 또는 탄소수1∼4의 알킬기를 의미하고, A는, 일반식(4-2) 및 (4-3)로 나타낸 어느 하나의 치환기를 의미한다. 일반식(4-2) 및 일반식(4-3)에 있어서, Ar21은, 페닐기, 1-나프틸기, 및 2-나프틸기 중 어느 하나를 나타내고, R31은, 수소원자, 탄소수1∼4의 알킬기, 및 탄소수6∼25의 아릴기 중 어느 하나를 의미하고, Ar31은, 페닐기, 1-나프틸기, 및 2-나프틸기 중 어느 하나를 의미하고, R41∼R42은, 각각, 수소원자, 탄소수1∼4의 알킬기, 및 탄소수6∼25의 아릴기 중 어느 하나를 의미한다.)
상기 일반식(1)∼일반식(4)에 있어서, Ar1은, 일반식(11-1)로 나타내는 치환기인 것이 바람직하다.
(식중, R11∼R15은, 각각, 수소원자, 탄소수1∼4의 알킬기 또는 탄소수6∼15의 아릴기 중 어느 하나를 의미한다.)
상기 일반식(1)∼일반식(4)에 있어서, Ar1은, 구조식(11-2) 또는 구조식(11-3)으로 나타내는 치환기인 것이 바람직하다.
또한, 상기 일반식(1)∼일반식(4)에서, Ar1은, 구조식(11-4)로 나타낸 치환기인 것이 바람직하다.
(식중, R16∼R17은, 각각, 탄소수1∼4의 알킬기 또는 페닐기를 나타낸다.)
또한, 상기 일반식(1)∼일반식(4)에 있어서, Ar1은, 각각, 구조식(11-5) 및 구조식(11-6)로 나타내는 치환기 중 어느 하나인 것이 바람직하다.
또한, 본 발명의 안트라센 유도체는, 안트라센 골격의 9위 및 10위에, 9-아릴칼바졸 골격을 갖는 아미노기를 갖는다. 즉, 본 발명의 안트라센 유도체는, 일반식(5)로 나타내는 안트라센 유도체다.
(식중, R1∼R8은, 각각 수소원자, 또는 탄소수1∼4의 알킬기를 의미하고, A는, 일반식(5-2) 및 일반식(5-3)으로 나타내는 어느쪽인가의 치환기를 의미한다. 일반식(5-2) 및 일반식(5-3)에 있어서, Ar21은, 탄소수6∼25의 아릴기를 의미하고, R31은 수소원자, 탄소수1∼4의 알킬기 및 탄소수6∼25의 아릴기 중 어느 하나를 의미하고, R32는, 탄소수1∼4의 알킬기 및 탄소수6∼25의 아릴기 중 어느 하나를 의미한다. Ar31은, 탄소수6∼25의 아릴기를 의미하고, β는 탄소수6∼25의 아릴렌기를 의미하고, R41∼R42은, 각각, 수소원자, 탄소수1∼4의 알킬기, 및 탄소수6∼25의 아 릴기 중 어느 하나를 의미한다.)
일반식(5-2)에 있어서, Ar21로 나타내는 치환기로서는, 예를 들면 상기에서 나타낸 구조식(21-1)∼구조식(21-9)로 나타내는 치환기 중 어느 하나를 들 수 있다.
또한, 일반식(5-2)에 있어서, R31로 나타내는 치환기로서는, 예를 들면 상기에 나타낸 구조식(22-1)∼구조식(22-18)로 나타내는 치환기 중 어느 하나를 들 수 있다.
또한, 일반식(5-2)에 있어서, R32로 나타내는 치환기로서는, 예를 들면 상기에서 나타낸 구조식(23-1)∼구조식(23-17)로 나타내는 치환기 중 어느 하나를 들 수 있다.
따라서, 일반식(5-2)로 나타내는 치환기로서는, 예를 들면 상기에서 나타낸 구조식(24-1)∼구조식(24-52)로 나타내는 치환기 중 어느 하나를 들 수 있다.
또한, 일반식(5-3)에 있어서, Ar31로 나타내는 치환기로서는, 예를 들면 상기에서 나타낸 구조식(31-1)∼구조식(31-9)로 나타내는 치환기 중 어느 하나를 들 수 있다.
또한, 일반식(5-3)에 있어서, β로 나타내는 치환기로서는, 예를 들면 상기에서 나타낸 구조식(32-1)∼구조식(32-10)로 나타내는 치환기 중 어느 하나를 들 수 있다.
또한, 일반식(5-3)에 있어서, R41∼R42로 나타내는 각 치환기로서는, 예를 들면 상기에서 나타낸 구조식(33-1)∼구조식(33-18)로 나타내는 치환기 중 어느 하나를 들 수 있다.
따라서, 일반식(5-3)로 나타내는 치환기로서는, 예를 들면 상기에서 나타낸 구조식(34-1)∼구조식(34-35)로 나타내는 치환기 중 어느 하나를 들 수 있다.
일반식(5)로 나타내는 안트라센 유도체는, 일반식(6)으로 나타내는 안트라센 유도체인 것이 바람직하다.
(식중, R1∼R8은, 각각 수소원자, 또는 탄소수1∼4의 알킬기를 의미하고, A는, 일반식(6-2) 및 일반식(6-3)으로 나타내는 어느쪽인가의 치환기를 의미한다. 일반식(6-2) 및 일반식(6-3)에 있어서, Ar21은, 탄소수6∼25의 아릴기를 의미하고, R31은 수소원자, 탄소수1∼4의 알킬기 및 탄소수6∼25의 아릴기 중 어느 하나를 의미하고, R33∼R37 각각은, 수소원자, 탄소수1∼4의 알킬기 및 탄소수6∼15의 아릴기 중 어느 하나를 의미한다. Ar31은, 탄소수6∼25의 아릴기를 의미하고, R41∼R42은, 각각, 수소원자, 탄소수1∼4의 알킬기, 및 탄소수6∼25의 아릴기 중 어느 하나를 의미하고, R43∼R46은, 각각, 수소원자, 탄소수1∼4의 알킬기, 및 탄소수6∼15의 아릴기 중 어느 하나를 의미한다.)
또한, 일반식(7)로 나타내는 안트라센 유도체인 것이 바람직하다.
(식중, R1∼R8은, 각각 수소원자, 또는 탄소수1∼4의 알킬기를 의미하고, A는, 일반식(7-2) 및 일반식(7-3)으로 나타내는 어느쪽인가의 치환기를 의미한다. 일반식(7-2) 및 일반식(7-3)에 있어서, Ar21은, 탄소수6∼25의 아릴기를 의미하고, R31은 수소원자, 탄소수1∼4의 알킬기 및 탄소수6∼25의 아릴기 중 어느 하나를 의미하고, Ar31은, 탄소수6∼25의 아릴기를 의미한다. R41∼R42은, 각각, 수소원자, 탄 소수1∼4의 알킬기, 및 탄소수6∼25의 아릴기 중 어느 하나를 의미한다.)
또한, 일반식(8)로 나타내는 안트라센 유도체인 것이 바람직하다.
(식중, R1∼R8은, 각각 수소원자, 또는 탄소수1∼4의 알킬기를 의미하고, A는, 일반식(8-2) 및 일반식(8-3)로 나타내는 어느쪽인가의 치환기를 의미한다. 일반식(8-2) 및 일반식(8-3)에 있어서, Ar21은, 페닐기, 1-나프틸기, 또는 2-나프틸기 중 어느 하나를 나타내고, R31은, 수소원자, 탄소수1∼4의 알킬기, 및 탄소수6∼25 의 아릴기 중 어느 하나를 의미하고, Ar31 은, 페닐기, 1-나프틸기, 및 2-나프틸기 중 어느 하나를 의미하고, R41∼R42은, 각각, 수소원자, 탄소수1∼4의 알킬기 및 탄소수6∼25의 아릴기 중 어느 하나를 의미한다.)
일반식(1) 또는 일반식(5)로 나타내는 안트라센 유도체의 특정 예로서는, 구조식(201)∼구조식(256)과 구조식(301)∼구조식(348)로 나타내는 안트라센 유도체를 들 수 있다. 그렇지만, 본 발명은 이들 예에 한정되지 않는다.
구조식(201)∼구조식(238)로 나타내는 안트라센 유도체는, 일반식(1)에 있어서, A가 일반식(1)에서 일반식(1-2)로 나타내는 경우의 구체 예이며, 구조식(301)∼구조식(334)로 나타낸 안트라센 유도체는, 일반식(1)에 있어서, A가 일반식(1-3)일 경우의 구체 예다. 또한, 구조식(239)∼구조식(256)로 나타내는 안트라센 유도체는, 일반식(5)에 있어서, A가 일반식(5-2)일 경우의 구체 예이며, 구조식(335)∼구조식(348)로 나타내는 안트라센 유도체는, 일반식(5)에 있어서, A가 일반식(5-3)일 경우의 구체 예다.
본 발명의 안트라센 유도체의 합성 방법으로서는, 여러 가지의 반응의 적용이 가능하다. 예를 들면, 본 발명의 안트라센 유도체는, 하기의 합성 스킴(A-1)∼(A-9)에 나타내는 합성 방법 중 어느 하나를 행함으로써 합성될 수 있다.
우선, 합성 스킴(A-1) 또는 합성 스킴(A-2)에 나타낸 방법을 사용하고, 칼바졸유도체를 합성할 수 있다.
합성 스킴(A-1)에 나타내는 바와 같이, 칼바졸유도체(화합물A)와, N-브로모 호박산 이미드(N B S), N-요드 호박산 이미드(NIS), 취소(Br2), 옥화 칼륨(KI), 옥소(I2)등의 할로겐 또는 할로겐화물을 반응시켜, 3-할로겐화 칼바졸유도체(화합물B)를 합성한 후, 한층 더 3-할로겐화 칼바졸유도체(화합물B)와, 아릴 아민과의 커플링반응을, 동 등의 금속, 또는, 옥화 동(I)등의 금속화합물, 또는 팔라듐 촉매(Pd촉매)등의 금속촉매를 사용해서 함으로써, 칼바졸-3-아민 유도체(화합물C)를 얻을 수 있다. 합성 스킴(A-1)에서, 할로겐 원소(X1)는, 옥소 또는 취소인 것이 바람직하 다. R31은, 수소원자, 탄소수1∼4의 알킬기, 및 탄소수6∼25의 아릴기 중 어느 하나를 나타낸다. 또한, R32는, 탄소수1∼4의 알킬기, 또는, 탄소수6∼25의 아릴기를 의미한다. 또한, Ar21은, 탄소수6∼25의 아릴기를 의미한다.
합성 스킴(A-2)에 나타내는 바와 같이, 칼바졸유도체(화합물E)와 방향족화합물의 디할로겐화물(화합물D)을 반응시켜서, N-(할로겐화 아릴)칼바졸유도체(화합물F)를 합성한 후, 한층 더 N-(할로겐화 아릴)칼바졸유도체(화합물F)와, 아릴 아민과의 커플링반응을, 동 등의 금속, 또는, 옥화 동(I)등의 금속화합물, 또는 팔라듐촉매(Pd촉매)등의 금속촉매를 사용해서 함으로써, 칼바졸유도체(화합물G)를 얻을 수 있다. 합성 스킴(A-2)에 있어서, 방향족화합물의 디할로겐화물의 할로겐 원소(X2, X3)는, 옥소 또는 취소인 것이 바람직하다.또한, X2과 X3은, 서로 동일해도 달라도 된다. 또한, R41 및 R42은, 각각, 수소원자, 탄소수1∼4의 알킬기,또는 탄소수6∼25의 아릴기 중 어느 하나를 의미한다. 또한, β는, 탄소수6∼25의 아릴렌기를 의미한다. 또한, Ar31은, 탄소수6∼25의 아릴기를 의미한다.
또한, 합성 스킴(A-3)∼합성 스킴(A-5)에 나타내는 방법을 사용해서 안트라센 유도체를 합성할 수 있다.
합성 스킴(A-3)에 나타내는 바와 같이, 9-할로겐화 안트라센 유도체(화합물H)와, 아릴 보론산(화합물I)과를, 팔라듐촉매를 사용한 커플링반응 을 함으로써, 9-아릴 안트라센 유도체(화합물J)을 얻을 수 있다. 또한, 아릴 보론산(화합물I)의 보론산은, 알킬기등에 의해 보호되어 있어도 된다.
다음에, 합성 스킴(A-4)에 나타내는 바와 같이, 9-아릴 안트라센 유도체(화합물J)를 할로겐화 함에 의해, 9-아릴-10-할로겐화 안트라센 유도체(화합물L)를 얻을 수 있다. 할로겐화반응에 있어서, 취소화할 경우, 취소, N-브로모 호박산 이미드(N B S)등을 사용해서 브롬화할 수 있다. 또한, 옥소화할 경우, 옥소, 오르토 과옥소산, 옥화 칼륨, N-요드 호박산 이미드(NIS)등을 사용해서 옥소화할 수 있다.
또한, 9-아릴-10-할로겐화 안트라센 유도체(화합물L)은, 합성 스킴(A-5)에 나타내는 방법에 의해 합성할 수도 있다. 구체적으로는, 9위의 탄소와 10위의 탄소가 할로겐화된 9, 10-디 할로겐화 안트라센 유도체(화합물K)와, 아릴 보론산(화합물I)과의 커플링반응을, 팔라듐촉매를 사용해서 함으로써, 9-아릴-10-할로겐화 안트라센 유도체(화합물L)를 얻을 수 있다. 또한, 아릴 보론산(화합물I)의 보론산은, 알킬기등에 의해 보호되어도 된다.
합성 스킴(A-3)∼(A-5)에 있어서, Ar1은 탄소수6∼25의 아릴기를 의미하고, R1∼R8은, 각각, 수소원자, 또는 탄소수1∼4의 알킬기를 의미하고, X4∼X6은, 각각 할로겐을 의미한다.
다음에, 합성 스킴(A-6)에 나타내는 바와 같이, 합성 스킴(A-3)∼ (A-5)에서 얻어진 9-아릴-10-할로겐화 안트라센 유도체(화합물L)와, 합성 스킴(A-1)에서 얻어진 칼바졸유도체(화합물C)를, 동 등의 금속, 또는, 옥화 동(I)등의 금속화합물, 또는 팔라듐촉매(Pd촉매)등의 금속촉매를 사용한 커플링반응을 함으로써, 일반식(1-2a)로 나타내는 안트라센 유도체를 얻을 수 있다. 또한, 일반식(1-2a)로 나타내는 안트라센 유도체는, 일반식(1)에 있어서, A가 일반식(1-2)로 나타낼 경우에 대응하고 있다.
또한, 합성 스킴(A-6) 및 일반식(1-2a)에 있어서, R1∼R8은, 각각, 수소원자 또는, 탄소수1∼4의 알킬기를 의미하고, X4는 할로겐을 의미하고, Ar21은 탄소수6∼25의 아릴기를 의미한다. R31은, 수소원자, 탄소수1∼4의 알킬기, 및 탄소수6∼25의 아릴기 중 어느 하나를 의미하고, R32는, 탄소수1∼4의 알킬기, 및 탄소수6∼25의 아릴기 중 어느 하나를 의미한다.
또한, 합성 스킴(A-7)에 나타내는 바와 같이, 9-아릴-10-할로겐화 안트라센 유도체(화합물L)와, 합성 스킴(A-2)에서 얻어진 칼바졸유도체(화합물G)를, 동 등의 금속, 또는, 옥화 동(I)등의 금속화합물, 또는 팔라듐촉매(Pd촉매)등의 금속촉매를 사용한 커플링반응을 함으로써, 일반식(1-3a)로 나타내는 안트라센 유도체를 얻을 수 있다. 또한, 일반식(1-3a)로 나타내는 안트라센 유도체는, 일반식(1)에 있어서, A가 일반식(1-3)으로 나타낼 경우에 대응하고 있다.
합성 스킴(A-8)에 나타내는 바와 같이, 9, 10-디 할로겐화 안트라센 유도체 (화합물K)와, 합성 스킴(A-1)에서 얻어진 칼바졸유도체(화합물C)를, 동 등의 금속, 옥화 동(I) 등의 금속화합물, 또는 팔라듐촉매(Pd촉매)등의 금속촉매를 사용함으로써, 일반식(5-2a)로 나타내는 안트라센 유도체를 얻을 수 있다. 일반식(5-2a)로 나타내는 안트라센 유도체는, 일반식(5)에서 A를 일반식(5-2)로 나타내는 경우에 대응한다.
합성 스킴(A-8) 및 일반식(5-2a)에 있어서, R1∼R8은, 각각, 수소원자 또는, 탄소수1∼4의 알킬기를 의미하고, X4 및 X5는 각각 할로겐을 의미하고, Ar21은 탄소수6∼25의 아릴기를 의미한다. R31은, 수소원자, 탄소수1∼4의 알킬기, 및 탄소수6∼25의 아릴기 중 어느 하나를 의미하고, R32는, 탄소수1∼4의 알킬기, 및 탄소수6∼25의 아릴기 중 어느 하나를 의미한다.
또한, 합성 스킴(A-9)에 나타내는 바와 같이, 9, 10-디 할로겐화 안트라센 유도체(화합물K)와, 합성 스킴(A-2)에서 얻어진 칼바졸유도체(화합물G)를, 동 등의 금속, 또는, 옥화 동(I)등의 금속화합물, 또는 팔라듐촉매(Pd촉매)등의 금속촉매를 사용한 커플링반응을 함으로써, 일반식(5-3a)로 나타내는 안트라센 유도체를 얻을 수 있다. 또한, 일반식(5-3a)로 나타내는 안트라센 유도체는, 일반식(5)에 있어서, A가 일반식(5-3)으로 나타내는 경우에 대응한다.
합성 스킴(A-9) 및 일반식(5-3a)에 있어서, R1∼R8은, 각각 수소원자, 또는 탄소수1∼4의 알킬기를 나타내고, X4 및 X5는, 각각 할로겐을 나타내고, Ar31은, 탄소수6∼25의 아릴기를 의미하고, β는, 탄소수6∼25의 아릴렌기를 의미하고, R41∼R42는, 각각, 수소원자, 탄소수1∼4의 알킬기, 및 탄소수6∼25의 아릴기 중 어느 하나를 의미한다.
또한, 본 발명의 안트라센 유도체의 합성 방법은, 상기의 방법에 한정되지 않고, 여러 가지의 방법으로 안트라센 유도체를 합성하는 것이 가능하다.
본 발명의 안트라센 유도체는, 효율적으로 가시광선을 발광한다. 특히, 녹색 내지 적색의 광을 효율적으로 얻을 수 있다. 따라서, 발광소자에 적합하게 본 발명의 안트라센 유도체를 사용할 수 있다.
또한, 본 발명의 안트라센 유도체는, 산화환원반응을 반복하는 경우도 안정하다. 따라서, 본 발명의 안트라센 유도체를 발광소자에 사용하는 경우, 장수명의 발광소자를 얻을 수 있다.
또한, 본 발명의 안트라센 유도체는, 효율적으로 가시광선을 발광한다. 따라서, 안트라센 유도체를 발광소자에 사용함으로써, 고효율의 발광이 가능한 발광소자를 얻을 수 있다.
또한, 본 발명의 안트라센 유도체는 효율적으로 가시광선을 발광하기 때문에, 소비 전력이 저감된 발광소자를 얻을 수 있다.
또한, 본 발명의 안트라센 유도체는, 칼바졸 골격을 갖고 있다. 칼바졸유도체는, 유사의 분자구조인 디페닐아민유도체보다도 내열성이 우수하다. 따라서, 본 발명의 안트라센 유도체를 발광소자에 사용함으로써, 내열성이 우수한 발광소자를 얻을 수 있다.
또한, 본 발명의 안트라센 유도체는, 증착법을 사용해서 성막할 경우, 증착 레이트를 쉽게 제어할 수 있다. 따라서, 본 발명의 안트라센 유도체는 발광소자에 적합하게 사용할 수 있다
(실시예2)
본 발명의 안트라센 유도체를 사용한 발광소자의 일 형태에 대해서 도 1a를 사용해서 이하에 설명한다.
본 발명의 발광소자는, 한 쌍의 전극간에 복수의 층을 가진다. 그 복수의 층은, 전극들로부터 떨어진 장소에 발광 영역이 형성되도록, 즉 전극들로부터 떨어진 부위에서 캐리어의 재결합이 행해지도록, 캐리어 주입성이 높은 물질과 캐리어 수송성이 높은 물질로 이루어지는 층들의 조합이다.
본 실시예에 있어서, 발광소자는, 제1의 전극(102)과, 제1의 전극(102) 위에 순차적으로 적층된 제1의 층(103), 제2의 층(104), 제3의 층(105), 제4의 층(106)과, 또 그 위에 설치된 제2의 전극(107)으로 구성되어 있다. 또한, 본 실시예에서는 제1의 전극(102)은 양극으로서 기능하고, 제2의 전극(107)은 음극으로서 기능하는 것으로서 이하 설명을 한다.
기판(101)은 발광소자의 지지체로서 사용할 수 있다. 기판(101)으로서는, 예를 들면 유리, 플라스틱등을 사용할 수 있다. 또한, 발광소자의 제작 공정에 있어서 지지체로서 기능하는 것이면, 이것들 이외의 재료이라도 좋다.
제1의 전극(102)으로서는, 일함수가 큰(구체적으로는, 4.OeV이상)금속, 합금, 도전성 화합물, 및 이러한 혼합물 등을 사용하는 것이 바람직하다. 구체적으로는, 예를 들면 산화인듐-산화 주석 (ITO:Indium Tin Oxide), 규소 혹은 산화 규소를 함유한 산화인듐-산화 주석, 산화인듐-산화아연(IZO:Indium Zinc Oxide), 산화텅스텐 및 산화아연을 함유한 산화인듐(IWZO)등을 들 수 있다. 이것들의 도전성 금속산화물막은, 보통 스퍼터링에 의해 성막되지만, 졸겔법 등을 응용해서 제작해도 개의치 않는다. 예를 들면, 산화인듐-산화아연(IZO)은, 산화인듐에 대하여 1∼20wt％의 산화아연을 더한 타겟을 사용해서 스퍼터링법에 의해 형성할 수 있다. 또한, 산화텅스텐 및 산화아연을 함유한 산화인듐(IWZO)은, 산화인듐에 대하여 산화텅스텐을 0.5∼5wt％, 산화아연을 0.1∼1wt％ 함유한 타겟을 사용해서 스퍼터링법에 의 해 형성할 수 있다. 이밖에, 금(A u), 백금(P t), 니켈(Ni), 텅스텐 (W), 크롬(C r), 몰리브덴(Mo), 철(F e), 코발트(C o), 동(C u), 팔라듐(P d), 또는 금속재료의 질화물(예를 들면, 질화 티타늄)등을 들 수 있다.
제1의 층(103)은, 정공주입성이 높은 물질을 포함하는 층이다. 몰리브덴산화물, 바나듐산화물, 루테늄 산화물, 텅스텐산화물, 망간산화물 등을 사용할 수 있다. 이와는 달리, 프탈로시아닌(약칭:H2Pc); 동 프탈로시아닌(약칭:CuPc)등의 프탈로시아닌계의 화합물; 4, 4'－비스[N-(4-디페닐아미노페닐)-N-페닐아미노]비페닐(약칭:D P A B), 또는 4, 4'－비스(N-{4-[N'－(3-메틸페닐)-N'－페닐아미노]페닐}－N-페닐아미노)비페닐(약칭:D N T P D)등의 방향족아민 화합물; 폴리(3, 4-에틸렌디옥시티오펜)/폴리(스티렌 술폰산)(P E D O T/P S S)등의 고분자 재료 등으로도 제1의 층(103)을 형성할 수 있다.
또한, 제1의 층(103)으로서, 유기 화합물과 무기화합물의 복합으로 형성된 복합재료를 사용할 수 있다. 특히, 유기 화합물과, 유기 화합물에 대하여 전자수용성을 나타내는 무기화합물을 포함하는 복합재료는, 유기 화합물과 무기화합물과의 사이에서 전자의 교환이 행해지고, 캐리어 밀도가 증대하기 때문에, 정공주입성 및 정공수송성이 우수하다.
또한, 제1의 층(103)으로서 유기 화합물과 무기화합물의 복합으로 형성된 복합재료를 사용했을 경우, 제1의 전극(102)과 옴 접촉을 하는 것이 가능해지므로, 일함수에 관계되지 않고 제1의 전극(102)을 형성하는 재료를 고를 수 있다.
복합재료에 사용하는 무기화합물로서는, 천이금속의 산화물인 것이 바람직하다. 또한, 원소주기표에 있어서의 제4족 내지 제8족에 속하는 금속의 산화물을 들 수 있다. 구체적으로는, 산화바나듐, 산화니오브, 산화탄탈, 산화크로늄, 산화몰리브덴, 산화텅스텐, 산화망간, 산화레니움은 전자수용성이 높기 때문에 바람직하다. 이중에서도 특히, 산화몰리브덴은 대기중에서 안정하며, 흡습성이 낮고, 취급하기 쉽기 때문에 바람직하다.
복합재료에 사용하는 유기 화합물로서는, 방향족아민 화합물, 칼바졸유도체, 방향족탄화수소, 고분자화합물(오리고머, 덴드리머, 폴리머 등)등, 여러 가지의 화합물을 사용할 수 있다. 또한, 복합재료에 사용하는 유기 화합물로서는, 정공수송성이 높은 유기 화합물인 것이 바람직하다. 구체적으로는, 10-6cm2/Vs이상의 정공이동도를 갖는 물질인 것이 바람직하다. 그렇지만, 전자보다도 정공의 수송성이 높은 물질이면, 이것들 재료 이외의 재료를 사용해도 된다. 이하에서는, 복합재료에 사용할 수 있는 유기 화합물을 구체적으로 설명한다.
예를 들면, 방향족아민 화합물로서는, N, N'－디(p-트릴)-N, N'－디페닐-p-페닐렌디아민(약칭:DTDPPA), 4, 4'－비스[N-(4-디페닐아미노페닐)-N-페닐아미노]비페닐(약칭:DPAB), 4, 4'－비스(N-{4-[N'－(3-메틸페닐)-N'－페닐아미노]페닐}－N-페닐아미노)비페닐(약칭:D N T P D), 1, 3, 5-트리스(tris)[N-(4-디페닐아미노페닐)-N-페닐아미노]벤젠(약칭:DPA3B)등을 들 수 있다.
복합재료에 사용할 수 있는 칼바졸유도체로서는, 구체적으로는, 3- [N-(9-페 닐칼바졸-3-일)-N-페닐아미노]-9-페닐칼바졸(약칭:PCzPCAl), 3, 6-비스[N-(9-페닐칼바졸-3-일)-N-페닐아미노]-9-페닐칼바졸(약칭:PCzPCA2), 3-[N-(1-나프틸)-N-(9-페닐칼바졸-3-일)아미노]-9-페닐칼바졸(약칭:PCzPC Nl)등을 들 수 있다.
또한, 4, 4'－디(N-칼바조릴)비페닐 (약칭:C B P), 1, 3, 5-트리스(tris)[4-(N-칼바조릴)페닐]벤젠(약칭:TCPB), 9-[4-(N-칼바조릴)]페닐-10-페닐안트라센(약칭:CzPA), 1, 4-비스[4-(N-칼바조릴)페닐]-2, 3, 5, 6-테트라페닐벤젠 등을 사용할 수 있다.
또한, 복합재료에 사용할 수 있는 방향족탄화수소로서는, 예를 들면2-tert-부틸-9, 10-디(2-나프틸)안트라센(약칭:t-B u D N A), 2-tert-부틸-9, 10-디(1-나프틸)안트라센, 9, 10-비스(3, 5-디페닐페닐)안트라센(약칭:D P P A), 2-tert-부틸-9,10-비스(4-페닐페닐)안트라센(약칭:t-B u D B A), 9, 10-디(2-나프틸)안트라센(약칭:D N A), 9, 10-디페닐안트라센(약칭:D P A n t h), 2-tert-부틸안트라센(약칭:t-B u A nt h), 9, 10-비스(4-메틸-1-나프틸)안트라센(약칭:DMNA), 2-tert-부틸-9, 10-비스[2-(1-나프틸)페닐]안트라센, 9, 10-비스[2-(1-나프틸)페닐]안트라센, 2, 3, 6, 7-테트라메틸-9, 10-디(1-나프틸)안트라센, 2, 3, 6, 7-테트라메틸-9, 10-디 (2-나프틸)안트라센, 9 , 9'－비안트릴, 10, 10'－디페닐-9, 9'－비안트릴, 10, 10'－비스(2-페닐페닐)-9, 9'－비안트릴, 10, 10'－비스[(2, 3, 4, 5, 6-펜타페닐)페닐]-9, 9'－비안트릴, 안트라센, 테트라센, 루브렌, 페릴렌, 2, 5, 8, 11-테트라(tert-부틸)페릴렌 등을 들 수 있다. 또한, 이들 화합물에다가, 펜타센, 코 로넨 등도 사용할 수 있다. 이렇게, 1×10-6cm2/Vs이상의 정공이동도를 갖고, 탄소수14∼42인 방향족탄화수소를 사용하는 것이 보다 바람직하다.
또한, 복합재료에 사용할 수 있는 방향족탄화수소는, 비닐 골격을 갖고 있어도 된다. 비닐기를 갖는 방향족탄화수소로서는, 예를 들면 4, 4'－비스(2, 2-디페닐비닐)비페닐(약칭:D P V Bl), 9, 10-비스[4-(2, 2-디페닐비닐)페닐]안트라센(약칭:D P V P A)등을 들 수 있다.
또한, 폴리(N-비닐칼바졸)(약칭:P V K)이나 폴리(4-비닐트리페닐아민)(약칭:P V T P A)등의 고분자 화합물을 사용할 수도 있다.
제2의 층(104)을 형성하는 물질로서는, 정공수송성이 높은 물질, 구체적으로는, 방향족아민(즉, 벤젠 환-질소의 결합을 갖는 것)의 화합물인 것이 바람직하다. 널리 이용되고 있는 재료로서, 4, 4'－비스[N-(3-메틸페닐)-N-페닐아미노]비페닐, 그 유도체인 4, 4'－비스[N-(1-나프틸)-N-페닐아미노]비페닐(이하, NPB라고 적는다), 4, 4',4"－트리스(N, N-디페닐아미노)트리페닐아민, 4, 4',4"－트리스[N-(3-메틸페닐)-N-페닐아미노]트리페닐아민 등의 스타 버스트형 방향족아민 화합물을 들 수 있다. 여기에 서술한 재료는, 주로 10-6cm2/Vs이상의 정공이동도를 갖는 물질이다. 그렇지만, 전자보다도 정공의 수송성이 높은 물질이면, 이들 화합물 이외의 재료를 사용해도 된다. 또한, 제2의 층(104)은, 단층에 한정되지 않고, 상기 물질의 혼합층, 혹은 2층이상 적층한 적층을 사용하여도 된다.
제3의 층(105)은, 발광 물질을 포함하는 층이다. 본 실시예에서는, 제3의 층(105)은 실시예1에서 나타낸 본 발명의 안트라센 유도체를 포함한다. 본 발명의 안트라센 유도체는, 가시광선의 발광을 나타내 보이기 때문에, 발광 물질로서 발광소자에 적합하게 사용할 수 있다.
제4의 층(106)은, 전자수송성이 높은 물질을 사용할 수 있다. 예를 들면, 트리스(8-퀴노리노라토)알루미늄(약칭:Alq), 트리스(4-메틸-8-퀴노리노라토)알루미늄(약칭:Almq3), 비스(10-히드록시벤조[h]퀴노리나토)베릴륨 (약칭:B e B q2), 또는 비스(2-메틸-8-퀴노리노라토)(4-페닐페노라토)알루미늄(약칭:BAlq)등, 퀴놀린 골격 또는 벤조 퀴놀린 골격을 갖는 금속착체등으로 이루어진 층이다. 또한, 이밖에 비스 [2-(2-히드록시페닐)벤조옥사조라토]아연(약칭:Zn(BOX)2), 또는 비스[2-(2-히드록시페닐)벤조티아조라토]아연 (약칭:Z n (B T Z)2)등의 옥사졸계, 티아졸계 배위자를 갖는 금속착체등도 사용할 수 있다. 게다가, 금속착체이외에도, 2-(4-비페니릴)-5-(4-tert-부틸페닐)-1, 3, 4-옥사디아졸(약칭:P B D)이나, 1, 3-비스[5-(p-tert-부틸페닐)-1, 3, 4-옥사디아졸-2-일]벤젠(약칭:OXD-7), 3-(4-비페니릴)-4-페닐-5- (4－tert-부틸페닐)-1, 2, 4-트리아졸(약칭:T A Z), 바소페난트롤린(약칭:B P h e n), 바소큐프로인(약칭:B C P)등도 사용할 수 있다. 여기에 서술한 물질은, 주로 10-6cm2/Vs이상의 전자이동도를 갖는 물질이다. 또한, 정공보다도 전자의 수송성이 높은 물질이면, 상기 이외의 물질을 전자수송층으로서 사용해도 개의치 않는다. 또한, 전자수송층은, 단층에 한정되지 않고, 상기 물질로 이루어진 층이 2층이상 적층하여도 된다.
제2의 전극(107)을 형성하는 물질로서는, 일함수가 작은(구체적으로는 3.8eV이하)금속, 합금, 전기전도성 화합물, 및 이러한 혼합물 등을 사용할 수 있다. 이러한 음극재료의 구체적인 예로서는, 원소주기표의 1족 또는 2족에 속하는 원소, 즉 리튬(Li)이나 세슘(Cs)등의 알칼리 금속, 및 마그네슘(Mg), 칼슘(Ca), 스트론튬(Sr)등의 알칼리토류금속, 및 이들을 포함하는 합금(Mg g, AlLi), 유로퓸(Eu), 이테르븀(Yb)등의 희토류금속 및 이들을 포함하는 합금 등을 들 수 있다. 그렇지만, 제2의 전극(107)과 제4의 층(106)과의 사이에, 전자주입을 촉진시키는 기능을 갖는 층을, 해당 제2의 전극(107)에 적층해서 설치함으로써, 일함수의 대소에 관계되지 않고, Al, Ag, ITO, 규소 혹은 산화 규소를 함유한 ITO등 여러 가지의 도전성 재료를 제2의 전극(107)으로서 사용할 수 있다.
또한, 전자주입을 촉진시키는 기능을 갖는 층으로서는, 불화 리튬 (LiF), 불화 세슘 (CsF), 불화 칼슘 (CaF2)등과 같은 알칼리 금속 또는 알칼리토류금속 또는 그러한 화합물을 사용할 수 있다. 예를 들면, 전자수송성을 갖는 물질로 이루어지는 층중에 알칼리 금속 또는 알칼리토류금속 또는 그러한 화합물을 함유시킨 것 등의, 예를 들면 Alq 속에 마그네슘(Mg)을 함유시킨 것 등을 사용할 수 있다. 또한, 제2의 전극(107)으로부터의 전자주입이 효율적으로 이루어지기 때문에, 전자주입층으로서, 상기 층을 사용하는 것이 바람직하다.
또한, 제1의 층(103), 제2의 층(104), 제3의 층(105), 제4의 층(106)의 형성 방법은, 증착법이나, 잉크젯법, 스핀 코트법 등의 여러 가지의 방법을 사용할 수 있다. 또한, 각 전극 또는 각 층마다 다른 성막 방법을 사용해서 형성해도 된다.
이상과 같은 구성을 갖는 본 발명의 발광소자는, 제1의 전극(102)과 제2의 전극(107)간의 전위차에 의해 전류가 흐르고, 발광성이 높은 물질을 포함하는 제3의 층(105)에 있어서 정공과 전자가 재결합하여, 발광하게 된다. 즉, 본 발명의 발광소자는, 제3의 층(105)에 발광 영역이 형성되는 구성으로 되어 있다.
발광은, 제1의 전극(102) 및 제2의 전극(107) 중 한쪽 또는 양쪽을 통해서 외부에 추출된다. 따라서, 제1의 전극(102) 및 제2의 전극(107) 중 한쪽 또는 양쪽은, 투광성을 갖는다. 제1의 전극(102)만이 투광성을 갖는 전극일 경우, 도 1a에 나타나 있는 바와 같이 발광은 제1의 전극(102)을 통해서 기판측으로부터 발광이 추출된다. 또한, 제2의 전극(107)만이 투광성을 갖는 전극일 경우, 도 1b에 나타나 있는 바와 같이 발광은, 제2의 전극(107)을 통해서 기판과 반대측으로부터 추출된다. 제1의 전극(102) 및 제2의 전극(107)이 모두 투광성을 갖는 전극일 경우, 도 1c에 나타나 있는 바와 같이 발광은, 제1의 전극(102) 및 제2의 전극(107)을 통해서, 기판측 및 기판과 반대측의 양쪽으로부터 추출된다.
또한, 제1의 전극(102)과 제2의 전극(107)의 사이에 설치되는 층의 구성은, 상기의 구성에는 한정되지 않는다. 발광 영역과 금속이 근접함으로써 생기는 소광을 막도록, 제1의 전극(102) 및 제2의 전극(107)으로부터 떨어진 부위에 정공과 전자가 재결합하는 발광 영역을 설치한 구성이면, 상기이외의 것이어도 된다.
즉, 상기 층들의 적층 구조는 상기 구조에 특별하게 한정되지 않고, 전자수송성이 높은 물질, 정공수송성이 높은 물질, 전자주입성이 높은 물질, 정공주입성 이 높은 물질, 바이폴라성(전자 및 정공의 수송성이 높은 물질)의 물질, 정공 블록 재료 등으로 이루어지는 층을, 본 발명의 안트라센 유도체와 자유롭게 조합하여 구성하면 좋다.
도 2에 나타낸 발광소자는, 기판(301) 위에, 음극으로서 기능하는 제1의 전극(302), 전자수송성이 높은 물질로 되는 제1의 층(303), 발광 물질을 포함하는 제2의 층(304), 정공수송성이 높은 물질로 되는 제3의 층(305), 정공주입성이 높은 물질로 되는 제4의 층(306), 양극으로서 기능하는 제2의 전극(307)이 순차적으로 적층된 구성으로 되어 있다.
본 실시예에 있어서는, 유리, 플라스틱 등으로 이루어진 기판 위에 발광소자를 제작한다. 일 기판 위에 이러한 발광소자를 복수 제작함으로써 패시브 매트릭스형의 발광 장치를 제작할 수 있다. 또한, 유리, 플라스틱 등으로 이루어진 기판 위에, 예를 들면 박막트랜지스터(TFT)를 형성하고, TFT와 전기적으로 접속된 발광소자를 제작해도 좋다. 이에 따라, TFT에 의해 발광소자의 구동을 제어하는 액티브 매트릭스형의 발광 장치를 제작할 수 있다. 또한, TFT의 구조는, 특별하게 한정되지 않고, 스태거형의 TFT이어도 좋고 역 스태거형의 TFT이어도 좋다. 또한, TFT에 사용하는 반도체의 결정성에 관해서도 특별하게 한정되지 않고, 비정질반도체를 사용해도 되거나, 결정성 반도체를 사용해도 된다. 또한, TFT기판에 형성되는 구동용 회로는, N형 및 P형의 TFT를 사용하여 형성되어도 되거나, 혹은 N형 또는 P형의 TFT를 사용하여 형성되어도 된다.
본 발명의 안트라센 유도체는, 가시광선의 발광을 나타내 보이기 때문에, 본 실시예에 나타나 있는 바와 같이, 기타의 발광 물질을 첨가하지 않고 발광층으로서 사용하는 것이 가능하다.
본 발명의 안트라센 유도체는 발광 효율이 높기 때문에, 발광소자에 사용함으로써, 발광 효율이 높은 발광소자를 얻을 수 있다. 또한, 본 발명의 안트라센 유도체는, 정공수송성이 뛰어나기 때문에, 그 안트라센 유도체를 발광소자에 사용함으로써, 구동전압이 저감된 발광소자를 얻을 수 있다.
(실시예3)
본 실시예3에서는, 실시예2에서 나타낸 구성과 다른 구성의 발광소자 에 관하여 설명한다.
실시예2에서 나타낸 제3의 층(105)을, 본 발명의 안트라센 유도체를 다른 물질로 분산시켜서 형성함으로써, 본 발명의 안트라센 유도체로부터 발광을 얻을 수 있다. 본 발명의 안트라센 유도체는 가시광선의 발광을 나타내 보이기 때문에, 가시광선의 발광을 나타내는 발광소자를 얻을 수 있다.
여기에서, 본 발명의 안트라센 유도체를 분산시킨 물질로서는, 여러 가지의 재료를 사용할 수 있고, 실시예2에서 서술한 정공수송성이 높은 물질이나 전자수송성이 높은 물질과 아울러, 4, 4'－비스(N-칼바조릴)-비페닐 (약칭:C B P)이나, 2, 2',2"-(1, 3, 5-벤젠트리-일)-트리스[1-페닐-1H-벤즈이미다졸](약칭:TPBI), 9, 10-디(2-나프틸)안트라센(약칭:DNA), 2-tert-부틸-9, 10-디(2-나프틸)안트라센(약칭:t-BuDNA), 9-[4-(N-칼바조릴)]페닐-10-페닐안트라센(약칭:C z P A)등을 들 수 있다.
본 발명의 안트라센 유도체는 발광 효율이 높기 때문에, 발광소자에 사용함으로써, 발광 효율이 높은 발광소자를 얻을 수 있다. 또한, 본 발명의 안트라센 유도체는, 정공수송성이 뛰어나기 때문에, 본 발명의 안트라센 유도체를 발광소자에 사용함으로써, 구동전압이 저감된 발광소자를 얻을 수 있다.
또한, 제3의 층(105) 이외는, 실시예2에 나타낸 구성을 적당하게 사용할 수 있다.
(실시예4)
본 실시예4에서는, 실시예2 및 실시예3에서 나타낸 구성과 다른 구성의 발광소자에 관하여 설명한다.
실시예2에서 나타낸 제3의 층(105)을, 본 발명의 안트라센 유도체에 발광성의 물질을 분산시킨 구성으로 형성함으로써, 발광성의 물질로부터 발광을 얻을 수 있다.
본 발명의 안트라센 유도체를 다른 발광 물질을 분산시킨 재료로서 사용할 경우, 발광 물질에 기인한 발광 색을 얻을 수 있다. 또한, 본 발명의 안트라센 유도체와, 그 안트라센 유도체중에 분산된 발광 물질에 기인한 혼색을 얻을 수도 있다.
여기에서, 본 발명의 안트라센 유도체에 분산시킨 발광 물질로서는, 여러 가지의 재료를 사용할 수 있다. 구체적으로는, 4-(디시아노메틸렌)-2-메틸-6-(p-디메틸아미노스티릴)-4H-피란(약칭:DCMl), 4-(디시아노메틸렌)-2-메틸-6-(쥬로리딘-4-일-비닐)-4H-피란(약칭:DCM2), N, N-디메틸퀴나크리돈(약칭:DMQd), 또는 루브렌 등 의 형광을 발광하는 형광 물질을 사용할 수 있다. 또한, (아세텔아세토나토)비스[2, 3-비스(4-플루오로페닐)퀴녹사리나토]이리듐(III)(약칭:Ir(Fdpq)2(acac)), 2, 3, 7, 8, 12, 13, 17, 18-옥타에틸-21H, 23H-포피린 백금(II)(약칭:PtOEP)등의 인광을 발광하는 인광 물질을 사용할 수 있다.
또한, 제3의 층(105) 이외의 층들에 관해서, 실시예2에 나타낸 구성을 적당하게 사용할 수 있다.
(실시예5)
본 실시예5에서는, 실시예2 및 실시예3에서 나타낸 구성과 다른 구성의 발광소자에 관하여 설명한다.
본 발명의 안트라센 유도체는, 정공수송성이 우수하다. 따라서, 양극과 발광층과의 사이에 본 발명의 안트라센 유도체를 포함하는 층을 사용할 수 있다. 구체적으로는, 실시예1에서 나타낸 제1의 층(103)이나 제2의 층(104)에 사용할 수 있다.
또한, 제1의 층(103)에 본 발명의 안트라센 유도체를 사용할 경우에는, 본 발명의 안트라센 유도체와, 본 발명의 안트라센 유도체에 대하여 전자수용성을 나타내는 무기화합물과를 포함하는 복합재료로서 사용하는 것이 바람직하다. 이러한 복합재료를 사용함으로써, 캐리어 밀도가 증대하기 때문에, 정공주입성 및 정공수송성이 향상한다. 또한, 제1의 층(103)으로서 상기 복합재료를 사용할 경우, 제1의 전극(102)과 옴 접촉을 하는 것이 가능해지고, 일함수에 관계되지 않고 제1의 전 극(102)의 재료를 고를 수 있다.
복합재료에 사용된 무기화합물로서는, 천이금속의 산화물을 사용하는 것이 바람직하다. 또한, 원소주기표에 있어서의 제4족 내지 제8족에 속하는 금속의 산화물을 들 수 있다. 구체적으로는, 산화바나듐, 산화니오브, 산화탄탈, 산화크로뮴, 산화몰리브덴, 산화텅스텐, 산화망간, 산화레늄은 전자수용성이 높기 때문에 사용하는 것이 바람직하다. 이중에서도 특히, 산화몰리브덴은 대기중에서 안정하고, 흡습성이 낮고, 취급하기 쉽기 때문에 바람직하다.
이때, 본 실시예는, 다른 실시예 중 어느 하나와 적당하게 조합하는 것이 가능하다.
(실시예6)
본 실시예6에서는, 본 발명에 따른 복수의 발광 유닛을 적층한 발광소자(이하, 적층형 소자라고 한다)를 도 3을 참조해서 설명한다. 이 발광소자는, 제1의 전극과 제2의 전극과의 사이에, 복수의 발광 유닛을 갖는 발광소자다.
도 3에 있어서, 제1의 전극(501)과 제2의 전극(502)과의 사이에는, 제1의 발광 유닛(511)과 제2의 발광 유닛(512)이 적층되어 있다. 제1의 전극(501)과 제2의 전극(502)은 실시예2와 같은 것을 적용할 수 있다. 또한, 제1의 발광 유닛(511)과 제2의 발광 유닛(512)은 같은 구성이여도 또는 다른 구성이어도 되고, 그 구성은 실시예2∼실시예5와 같은 것을 적용할 수 있다.
전하발생층(513)에는, 유기 화합물과 금속산화물의 복합재료가 포함되어 있다. 이 유기 화합물과 금속산화물의 복합재료는, 실시예2 또는 실시예5에서 나타낸 복합재료이며, 유기 화합물과, V2Os, MoO3 또는 WO3 등의 금속산화물을 포함한다. 유기 화합물로서는, 방향족아민 화합물, 칼바졸유도체, 방향족탄화수소, 고분자화합물(오리고머, 덴드리머, 폴리머 등)등, 여러 가지의 화합물을 사용할 수 있다. 또한, 유기 화합물로서는, 정공수송성 유기 화합물로서 정공이동도가 10-6cm2/Vs이상인 것을 적용하는 것이 바람직하다. 그렇지만, 전자보다도 정공의 수송성이 높은 물질이면, 이들 화합물 이외의 물질을 사용해도 된다. 유기 화합물과 금속산화물의 복합재료는, 캐리어주입성 및 캐리어 수송성이 뛰어나므로, 저전압구동 및 저전류구동을 실현할 수 있다.
이때, 전하발생층(513)은, 유기 화합물과 금속산화물의 복합재료와 다른 재료를 조합해서 형성해도 좋다. 예를 들면, 전하발생층(513)은, 유기 화합물과 금속산화물의 복합재료를 포함하는 층과, 전자공여 물질 중에서 선택된 하나의 화합물과 전자수송성이 높은 화합물을 포함하는 층과를 조합해서 형성해도 좋다. 또한, 전하발생층(513)은, 유기 화합물과 금속산화물의 복합재료를 포함하는 층과, 투명도전막과를 조합해서 형성해도 좋다.
어떠한 경우에는, 제1의 발광 유닛(511)과 제2의 발광 유닛(512) 사이에 삽입되는 전하발생층(513)은, 제1의 전극(501)과 제2의 전극(502)에 전압을 인가했을 때에, 한쪽의 발광 유닛에 전자를 주입하고, 다른 쪽의 발광 유닛에 정공을 주입하는 한 허용가능하다.
본 실시예에서는, 2개의 발광 유닛을 갖는 발광소자에 관하여 설명했지만, 마찬가지로, 3개 이상의 발광 유닛을 적층한 발광소자에 관해서도, 마찬가지로 본 발명을 적용할 수 있다. 본 실시예의 발광소자와 같이, 한 쌍의 전극간에 복수의 발광 유닛을 전하발생층으로 칸막이를 해서 배치함으로써 전류밀도를 낮게 유지한 채, 고휘도영역에서의 장수명 소자를 실현할 수 있다. 또한, 발광소자를 조명장치에 응용한 경우에는, 전극재료의 저항에 의한 전압강하가 작으므로, 대면적에서의 균일한 발광이 가능해진다. 또한, 저전압구동이 가능하고 소비 전력이 낮은 발광 장치를 실현할 수 있다.
또한, 본 실시예는, 다른 실시예 중 어느 하나와 적당하게 조합하는 것이 가능하다.
(실시예7)
본 실시예7에서는, 본 발명의 안트라센 유도체를 사용해서 제작된 발광 장치에 관하여 설명한다.
본 실시예에서는, 본 발명의 안트라센 유도체를 사용해서 제작된 발광 장치에 대해서 도 4a 및 4b를 사용하여 설명한다. 또한, 도 4a는, 발광 장치를 나타내는 평면도, 도 4b는 도 4a를 A-A' 및 B-B'로 절단한 단면도다. 이 발광 장치에서의 발광소자의 발광을 제어하기 위해서, 점선으로 나타낸 구동회로부(소스측 구동회로)(601), 화소부(602), 구동회로부(게이트측 구동회로)(603)를 포함한다. 또한, 도면부호 604는 밀봉기판, 605는 씰재이며, 씰재(605)로 둘러싸여진 일부는, 공간(607)에 해당한다.
또한, 리딩(leading) 배선(608)은 소스측 구동회로(601) 및 게이트측 구동회 로(603)에 입력되는 신호를 전송하기 위한 배선이며, 외부입력 단자가 되는 F P C(플렉시블 인쇄 회로)(609)로부터 비디오신호, 클록 신호, 스타트 신호, 리셋트 신호 등을 받는다. 이때, 여기에서는 F P C밖에 도시되지 않았지만, 이 F P C에는 인쇄회로기판(PWB)이 장착되어도 된다. 본 명세서에 있어서의 발광 장치는, 발광 장치 본체뿐만아니라, F P C 혹은 P W B가 부착된 발광 장치도 포함한다.
다음에, 단면구조에 대해서 도 4b를 사용하여 설명한다. 소자기판(610) 위에는 구동회로부 및 화소부가 형성된다. 여기에서는, 구동회로부인 소스측 구동회로(601)와 화소부(602)의 하나의 화소가 도시되어 있다.
또한, 소스측 구동회로(601)는 n채널형TFT(623)와 p채널형TFT(624)를 조합한 C M O S회로가 형성된다. 또한, 구동회로는, 여러 가지의 C M O S회로, P M O S회로 혹은 N M O S회로로 형성해도 좋다. 또한, 본 실시예에서는, 화소부가 형성된 기판과 일 기판 위에 구동회로를 형성한 드라이버 일체형을 나타내지만, 구동 회로는 화소부가 형성되고 그 기판 외부에 형성될 수 있는 일 기판 위에 반드시 형성될 필요는 없다.
또한, 화소부(602)는 스위칭용TFT(611)와, 전류제어용TFT(612)와, 그 전류제어용TFT(612)의 드레인에 전기적으로 접속된 제1의 전극(613)을 각각 포함하는 복수의 화소를 갖는다. 이때, 제1의 전극(613)의 단부를 덮어서 절연물(614)이 형성되어 있다. 여기에서는, 상기 절연물(614)에 포지티브형의 감광성 아크릴수지막을 사용한다.
또한, 피복성을 양호한 것으로 하기 위해서, 절연물(614)의 상단부 또는 하 단부에 곡률을 갖는 곡면이 형성되도록 한다. 예를 들면, 절연물(614)의 재료로서 포지티브형의 감광성 아크릴을 사용했을 경우, 절연물(614)의 상단부에만 곡률반경(0.2㎛∼3㎛)을 갖는 곡면을 갖게 하는 것이 바람직하다. 또한, 절연물(614)로서, 빛의 조사에 의해 에천트에 불용해성이 되는 네가티브형의 수지, 또는 빛의 조사에 의해 에천트에 용해성이 되는 포지티브형의 수지를 사용할 수 있다.
제1의 전극(613) 위에는, 발광 물질을 포함하는 층(616), 및 제2의 전극(617)이 형성되어 있다. 여기에서, 양극으로서 기능하는 제1의 전극(613)에 사용하는 재료로서는, 일함수가 큰 재료를 사용하는 것이 바람직하다. 예를 들면, 제1의 전극(613)은, ITO막, 또는 규소를 함유한 인듐 주석산화물막, 2∼20wt％의 산화아연을 포함하는 산화인듐막, 질화 티타늄막, 크롬막, 텅스텐막, Zn막 또는 Pt막등의 단층막의 기타, 질화 티타늄 막과 알루미늄을 주성분으로 하는 막과의 적층, 질화 티타늄막과 알루미늄을 주성분으로 하는 막과 질화 티타늄 막과의 3층구조 등을 사용할 수 있다. 또한, 제1의 전극(613)이 적층구조라고 하면, 제1의 전극(613)은 배선으로서의 저항도 낮고, 양호한 오믹 콘택을 제공하여, 양극으로서 기능할 수 있다.
또한, 발광 물질을 포함하는 층(616)은, 증착 마스크를 사용한 증착법, 잉크젯법, 스핀 코트법 등의 여러 가지의 방법에 의해 형성된다. 발광 물질을 포함하는 층(616)은, 실시예1에서 나타낸 본 발명의 안트라센 유도체를 갖는다. 또한, 발광 물질을 포함하는 층(616)은, 저분자화합물 또는 고분자화합물(오리고머, 덴드리머를 포함함)을 포함하는 다른 재료를 사용하여 형성되어도 된다. 또한, E L층에 사 용하는 재료로서는, 유기 화합물뿐만아니라, 무기화합물을 사용해도 된다.
또한, 발광 물질을 포함하는 층(616) 위에 형성되어, 음극으로서 기능하는 제2의 전극(617)에 사용하는 재료로서는, 일함수가 낮은 재료(Al, Mg, Li, Ca, 또는 이것들의 합금이나 화합물, MgAg, MgIn, AlLi, LiF, 또는 CaF2등)을 사용하는 것이 바람직하다. 또한, 발광 물질을 포함하는 층(616)에서 생긴 빛이 제2의 전극(617)을 투과하는 경우에는, 제2의 전극(617)으로서, 금속박막과 투명도전막(ITO, 2∼20wt％의 산화아연을 포함하는 산화인듐, 규소 혹은 산화 규소를 함유한 산화인듐-산화 주석, 산화아연(Z n O)등)과의 적층을 사용하는 것이 바람직하다.
또한, 씰재(605)로 밀봉기판(604)을 소자기판(610)과 부착하는 것에 의해, 소자기판(610), 밀봉기판(604), 및 씰재(605)로 둘러싸여진 공간(607)에 발광소자(618)를 구비한 구조로 형성된다. 이때, 공간(607)에는, 충전재가 충전되고; 불활성 기체(질소나 아르곤 등)가 사용되는 경우나, 씰재(605)가 사용되는 경우도 있다.
이때, 씰재(605)로서 에폭시계 수지를 사용하는 것이 바람직하다. 또한, 그 재료는 가능한 한 수분과 산소를 투과하지 않는 재료인 것이 바람직하다. 또한, 밀봉기판(604)으로서, 유리 기판이나 석영기판의 기타, F R P (Fiber glass-Reinforced Plastics), P V F (폴리비닐 플로라이드), 폴리에스텔 또는 아크릴 등으로 이루어진 플라스틱 기판을 사용할 수 있다.
이상과 같이 하여, 본 발명의 안트라센 유도체를 갖는 발광 장치를 얻을 수 있다.
본 발명의 발광 장치가 실시예1에서 나타낸 안트라센 유도체를 사용하기 때문에, 발광 장치는 양호한 특성을 얻을 수 있다. 구체적으로는, 고효율의 발광이 가능한 발광 장치를 얻을 수 있다.
또한, 본 발명의 안트라센 유도체가 발광 효율이 높기 때문에, 저소비 전력의 발광 장치를 얻을 수 있다.
이상과 같이, 본 실시예에서는, 트랜지스터에 의해 발광소자의 구동을 제어하는 액티브 매트릭스형의 발광 장치에 관하여 설명하였다. 이와는 달리, 패시브 매트릭스형의 발광 장치를 사용하여도 된다. 도 5는 본 발명을 적용해서 제작한 패시브 매트릭스형의 발광 장치의 사시도를 나타낸다. 도 5에 있어서, 기판(951) 위에는, 전극 952와 전극 956과의 사이에 발광 물질을 포함하는 층(955)이 설치된다. 전극 952의 단부는 절연층(953)으로 덮어져 있다. 그리고, 절연층(953) 위에는 분리벽층(954)이 설치된다. 분리벽층(954)의 측벽은, 한쪽벽과 다른쪽벽의 간격이 기판면을 향해 좁아지도록 경사를 가진다. 즉, 분리벽층(954)의 짧은 변방향의 단면은 사다리꼴 형상이며, 바닥(절연층 953의 면방향과 같은 방향을 향하고, 절연층 953과 접하는 변)은 (절연층 953의 면방향과 같은 방향을 향하고, 절연층 953과 접하지 않는 변) 상측보다 짧다. 이렇게 설치된 분리벽층(954)은, 정전기 등에 기인한 발광소자의 불량을 막을 수 있다. 발광장치가 본 발명의 발광소자를 사용함으로써 패시브 매트릭스형인 경우에, 수명이 긴 발광 장치를 얻을 수 있다. 또한, 저소 비 전력의 발광 장치를 얻을 수 있다.
(실시예8)
본 실시예8에서는, 실시예7에 나타내는 발광 장치를 포함하는 본 발명의 전자기기에 관하여 설명한다. 본 발명의 전자기기는, 실시예1에 나타낸 안트라센 유도체를 포함하고, 장수명의 표시부를 가진다. 또한, 본 발명의 전자기기는, 소비 전력이 저감된 표시부를 가진다.
본 발명의 안트라센 유도체를 사용해서 제작된 발광소자를 갖는 전자기기로서, 비디오카메라, 디지탈 카메라, 고글형 디스플레이, 네비게이션 시스템, 음향재생장치(카 오디오 컴포넌트 스테레오, 오디오 컴포넌트 스테레오 등), 컴퓨터, 게임 기기, 휴대 정보단말(모바일 컴퓨터, 휴대전화, 휴대형 게임기 또는 전자서적등), 기록 매체를 구비한 화상재생장치(구체적으로는 Digital Versatile Disc(DVD)등의 기록 매체를 재생하고, 그 화상을 표시할 수 있는 표시장치를 구비한 장치)등을 들 수 있다. 이것들의 전자기기의 구체적인 예를 도 6a 내지 도 6d에 나타낸다.
도 6a는 본 발명에 따른 텔레비젼 장치이며, 하우징(9101), 지지 대(9102), 표시부(9103), 스피커부(9104), 비디오 입력 단자(9105) 등을 포함한다. 이 텔레비젼 장치에 있어서, 표시부(9103)는, 실시예2∼5에서 설명한 것과 같은 발광소자를 갖고, 그 발광소자는 매트릭스 모양으로 배열된다. 이 발광소자는, 발광 효율이 높고, 구동전압이 낮다고 하는 특징을 갖고 있다. 또한, 발광소자는, 내열성이 우수한 특징을 갖고 있다. 그 발광소자를 구비한 표시부(9103)도 같은 특징을 갖는다. 따라서, 이 텔레비젼 장치에서는, 화질의 열화가 적고, 고휘도의 발광이 가능해서, 저소비 전력화가 이루어진다. 따라서, 그 텔레비젼 장치에 있어서, 열화 보상 기능과 전원회로를 대폭 삭감, 혹은 축소할 수 있어, 하우징(9101)과 상기 지지 대(9102)의 소형 및 경량화를 꾀하는 것이 가능하다. 본 발명에 따른 텔레비젼 장치는, 저소비 전력, 고화질 및 소형 경량화가 이루어지므로, 주환경에 적합한 제품을 제공할 수 있다. 또한, 실시예1에서 나타낸 안트라센 유도체가 녹색발광이 가능하기 때문에, 풀컬러 표시가 가능하고, 장수명의 표시부를 갖는 텔레비젼 장치를 얻을 수 있다.
도 6b는 본 발명에 따른 컴퓨터이며, 본체(9201), 하우징(9202), 표시부(9203), 키보드(9204), 외부접속 포트(9205), 포인팅 디바이스(9206) 등을 포함한다. 이 컴퓨터에 있어서, 표시부(9203)는, 실시예2∼5에서 설명한 것과 같은 발광소자를 갖고, 그 발광소자는 매트릭스 모양으로 배열된다. 그 발광소자는, 발광 효율이 높고, 구동전압이 낮은 특징을 갖고 있다. 또한, 그 발광소자는, 내열성이 우수한 특징을 갖고 있다. 그 발광소자를 구비하는 표시부(9203)도 같은 특징을 갖는다. 그러므로, 이 컴퓨터에서는, 화질의 열화가 적고, 고휘도의 발광이 가능해서, 저소비 전력화가 이루어진다. 이러한 특징에 의해, 컴퓨터에 있어서, 열화 보상 기능 및 전원회로를 대폭 삭감 혹은 축소할 수 있으므로, 본체(9201)와 하우징(9202)의 소형 경량화를 꾀하는 것이 가능하다. 본 발명에 따른 컴퓨터는, 저소비 전력, 고화질 및 소형 경량화가 이루어지므로, 환경에 적합한 제품을 제공할 수 있다. 또한, 실시예1에서 나타낸 안트라센 유도체는, 녹색발광이 가능하기 때문에, 풀컬러 표시가 가능하고, 장수명의 표시부를 갖는 컴퓨터를 얻을 수 있다.
도 6c는 본 발명에 따른 휴대전화이며, 본체(9401), 하우징(9402), 표시부(9403), 음성입력부(9404), 음성출력부(9405), 조작 키(9406), 외부접속 포트(9407), 안테나(9408) 등을 포함한다. 이 휴대전화에 있어서, 표시부(9403)는 실시예2∼5에서 설명한 것과 같은 발광소자를 갖고, 이 발광소자는 매트릭스 모양으로 배열된다. 그 발광소자는, 발광 효율이 높고, 구동전압이 낮다고 하는 특징을 갖고 있다. 또한, 발광소자는 내열성이 우수한 특징을 갖고 있다. 그 발광소자를 구비한 표시부(9403)도 같은 특징을 갖는다. 그러므로, 이 휴대전화는 화질의 열화가 적고, 고휘도의 발광과 저소비 전력화가 이루어진다. 이러한 특징들에 의해, 휴대전화에 있어서, 열화 보상 기능회로와 전원회로를 대폭 삭감, 혹은 축소할 수 있으므로, 본체(9401)와 하우징(9402)의 소형 경량화를 꾀하는 것이 가능하다. 본 발명에 따른 휴대전화는, 저소비 전력, 고화질 및 소형 경량화가 이루어지므로, 휴대에 적합한 제품을 제공할 수 있다. 또한, 실시예1에서 나타낸 안트라센 유도체는, 녹색발광이 가능하기 때문에, 풀컬러 표시가 가능하고, 장수명의 표시부를 갖는 휴대전화를 얻을 수 있다.
도 6d는 본 발명에 따른 카메라이며, 본체(9501), 표시부(9502), 하우징(9503), 외부접속 포트(9504), 리모트 컨트롤 수신부(9505), 수상부(9506), 배터리(9507), 음성입력부(9508), 조작 키(9509), 접안부(9510) 등을 포함한다. 이 카메라에 있어서, 표시부(9502)는, 실시예2∼5에서 설명한 것과 같은 발광소자를 갖고, 이 발광소자는 매트릭스 모양으로 배열된다. 상기 발광소자는, 발광 효율이 높고, 구동전압이 낮은 특징을 갖고 있다. 또한, 상기 발광소자는, 내열성이 우수한 특징을 갖고 있다. 그 발광소자를 구비하는 표시부(9502)도 같은 특징을 갖는다. 그러므로, 이 카메라는 화질의 열화가 적고, 고휘도의 발광이 가능해서, 저소비 전력화가 이루어질 수 있다. 이러한 특징에 의해, 카메라에 있어서, 열화 보상 기능 회로와 전원회로를 대폭 삭감 혹은 축소할 수 있으므로, 본체(9501)의 소형 경량화를 꾀하는 것이 가능하다. 본 발명에 따른 카메라는, 저소비 전력, 고화질 및 소형 경량화가 이루어지므로, 휴대에 적합한 제품을 제공할 수 있다. 또한, 실시예1에서 나타낸 안트라센 유도체는 녹색발광이 가능하고, 풀컬러 표시가 가능하고, 장수명의 표시부를 갖는 카메라를 얻을 수 있다.
이상과 같이, 본 발명의 발광 장치의 적용 범위는 극에 달해서 널리, 이 발광 장치를 모든 분야의 전자기기에 적용하는 것이 가능하다. 본 발명의 안트라센 유도체를 사용함으로써, 소비 전력이 저감된 표시부를 갖는 전자기기를 제공하는 것이 가능해진다. 또한, 내열성이 우수한 표시부를 갖는 전자기기를 제공하는 것이 가능해진다.
또한, 본 발명의 발광 장치는, 조명 장치로서 사용할 수도 있다. 본 발명의 발광소자를 조명 장치로서 사용하는 일 형태를, 도 7을 사용하여 설명한다.
도 7은 본 발명의 발광 장치를 백라이트로서 사용한 액정표시장치의 일례다. 도 7에 나타낸 액정표시장치는, 하우징(901), 액정층(902), 백라이트(903), 하우징(904)을 갖고, 액정층(902)은, 드라이버IC(905)와 접속되어 있다. 또한, 백라이트(903)로 본 발명의 발광 장치를 사용할 수 있고, 단자(906)를 통해 전류가 공급된다.
본 발명의 발광 장치를 액정표시장치의 백라이트로서 사용함으로써, 소비 전력이 저감되고 발광 효율이 높은 백라이트를 얻을 수 있다. 또한, 본 발명의 발광 장치는, 면발광의 조명 장치이며 대면적화도 가능하다. 이 때문에, 백라이트의 대면적화가 가능해서, 액정표시장치의 대면적화도 가능하게 된다. 또한, 본 발명의 발광 장치는, 박형이고 저소비 전력이기 때문에, 표시장치의 박형화 및 저소비 전력화도 가능해진다. 또한, 본 발명의 발광 장치가 내열성이 뛰어나기 때문에, 본 발명의 발광 장치를 사용한 액정표시장치도 내열성이 우수하다. 또한, 본 발명의 발광 장치는 고휘도의 발광이 가능하기 때문에, 본 발명의 발광 장치를 사용한 액정표시장치도 고휘도의 발광이 가능하다.
도 8은, 본 발명을 적용한 발광 장치를, 조명 장치인 테이블 램프로서 사용한 예다. 도 8에 나타낸 테이블 램프는, 하우징(2001)과, 광원(2002)을 갖고, 광원(2002)으로서, 본 발명의 발광 장치를 이용한다. 본 발명의 발광 장치는, 발광 효율이 높고, 저소비 전력이기 때문에, 테이블 램프도 발광 효율이 높고 저소비 전력이다.
도 9는 본 발명을 적용한 발광 장치를, 실내의 조명 장치(3001)로서 사용한 예다. 본 발명의 발광 장치는, 대면적화도 가능하기 때문에, 대면적의 조명 장치로서 사용할 수 있다. 또한, 본 발명의 발광 장치는, 박형이고 저소비 전력이기 때문에, 박형화 및 저소비 전력화의 조명 장치로서 사용하는 것이 가능해진다. 이렇게, 본 발명에서 제조된 발광 장치를 실내의 조명 장치(3001)로서 사용한 방에, 도 6a에서 설명한 것 같은, 본 발명에 따른 텔레비젼 장치(3002)를 설치해서, 공공 방송 과 영화를 감상할 수 있다. 이러한 경우, 양쪽장치는 저소비 전력이므로, 전기요금을 걱정하지 않고, 밝은 방에서 박력이 있는 영상을 감상할 수 있다.
[예시1]
본 예시1에서는, 구조식(201)로 나타낸 본 발명의 안트라센 유도체인 9-[N-페닐-N-(9-페닐칼바졸-3-일)아미노]-10-페닐안트라센(약칭:P C A P h A)의 합성 방법을 구체적으로 설명한다.
[스텝1] N, 9-디페닐-9H-칼바졸-3-아민(약칭:P C A)의 합성
(i) 3-브로모-9-페닐칼바졸 합성
3-브로모-9-페닐칼바졸의 합성 스킴을 (B-1)에 나타낸다.
2L메이어(Meyer) 플라스크에, 9-페닐칼바졸의 24.3g을 넣고, 얼음 아세트산 600m L에 용해시킨다. 그 후, N-브로모 호박산 이미드 17.8g(100mmol)을 천천히 더하고, 그 용액을 실온에서 약12시간 교반했다. 이 얼음 아세트산 용액을 얼음 물1L 에 교반하면서 적하했다. 석출한 백색고체를 흡인 여과에 의해 회수하고, 물로 3회 세정했다. 이 고체를 디에틸 에테르 150mL에 용해하고, 포화 탄산수소나트륨 수용액으로 세정한 후 물로 세정했다. 이 유기층을 황산마그네슘으로 건조시키고, 혼합물을 여과하고, 여과액을 농축해서 얻었다. 이렇게 하여, 유성 물질을 얻었다. 그 유성 물질은, 메탄올 약 50mL에서 용해했다. 이 용액을 정치함으로써 백색고체를 석출했다. 이 고체를 흡인 여과에 의해 회수해서 건조했다. 그 후, 백색분말로서 3-브로모-9-페닐칼바졸의 28.4g(수율 88％)을 얻었다.
(ii) N, 9-디페닐-9H-칼바졸-3-아민(약칭:P C A)의 합성
N, 9-디페닐-9H-칼바졸-3-아민(약칭:P C A)의 합성 스킴을 (B-2)에 나타낸다.
500mL 삼구 플라스크에, 3-브로모-9-페닐칼바졸을 19g(60mmol), 비스(디벤지리덴아세톤)팔라듐(0)을 340mg, 1,1-비스(디페닐포스피노)페로센을 1.6g(3.0mmol), 및 나트륨-tert－부톡시드를 13g(180mmol) 첨가했고, 그 플라스크 내의 공기를 질소로 치환했다. 그 후, 상기 혼합물에, 탈수 크실렌 110ml와 아닐린 7.Og(75mmol)을 첨가했다. 이 혼합물을 질소하에서, 90℃, 7.5시간 가열 교반했다. 반응 종료후, 반응 혼합물에 가열한 톨루엔 약 500mL을 첨가하고, 이 혼합물을 플로리질, 알 루미나 및 셀라이트를 통해서 여과했다. 여과액을 농축해서 유성 물질을 얻었고, 그 물질에, 헥산, 아세트산 에틸을 첨가해서 초음파를 조사했다. 석출한 고체를 흡인 여과에 의해 회수하고 건조하여, 담황색분말의 N-페닐-(9-페닐-9H-칼바졸-3-일)아민(약칭:P C A) 15g(수율 75％)을 얻었다. 핵자기 공명법(NMR), 이 화합물이 N, 9-디페닐-9H-칼바졸-3-아민(약칭:P C A)인 것을 확인했다.
이 화합물의 1H NMR 데이터를 이하에 나타낸다. 1H NMR(300MHz, CDCl3); 6.84(t, J=6.9Hz, 1H), 6.97(d,J=7.8Hz, 2H), 7.20-7.61(m, 13H), 7.90(s, 1H), 8.04(d,J=7.8Hz, 1H). 1H NMR차트는 도 10a 및 도 10b에 도시된다. 이때, 도 10a에 있어서의 5.Oppm∼9.0ppm의 범위가 확대되고 도 10b에 도시된다.
[스텝2] P C A P h A의 합성
P C A P h A의 합성 스킴을 (B-3)에 나타낸다.
9-브로모-10-페닐안트라센 501mg(1.5mmol), N,9-디페닐-9H-칼바졸-3-아민(약칭:PCA) 504mg(1.5mmol) 및 나트륨-tert-부톡시드 500mg(5.2mmol)을 삼구 플라스크 에 넣어, 플라스크 내의 공기를 질소로 치환했다. 그 후, 이 혼합물에 톨루엔 10mL와 트리(tert-부틸)포스핀 0.1mL(10wt％헥산 용액)을 첨가했다. 이 혼합물을 감압 하에서 교반해서 탈기했다. 탈기 후, 비스(디벤지리덴아세톤)팔라듐(0) 43mg(0.075mmol)을 더했다. 이 반응 혼합물을 질소하에서 80℃에서 3시간 교반했다. 반응 후, 그 혼합물에 톨루엔 약20mL을 첨가하고나서, 물로 세정했다. 물층을 톨루엔으로 추출하고, 추출 용액과 유기층을 합치고, 포화 식염수로 세정했다. 유기층을 황산마그네슘에 의해 건조하고, 이 혼합물을 자연 여과하고, 여과액을 농축했다. 얻어진 고체를, 실리카겔 컬럼 크로마토그래피(전개 용매; 헥산:톨루엔=7:3)에 의해 정제했다. 얻어진 고체를 클로로폼과 헥산의 혼합 용매에 의해 재결정한 바, 9-[N-페닐-N-(9-페닐칼바졸-3-일)아미노]-10-페닐 안트라센(약칭:P C A P h A)의 노란색 분말형 고체를 514mg, 수율 67％로 얻었다.
또한, P C A P h A의 톨루엔 용액의 흡수스펙트럼을 도 11에 나타낸다. 또한, P C A P h A의 박막의 흡수스펙트럼을 도 12에 나타낸다. 측정에는 자외가시 분광광도계(일본분광주식회사 제품, V550형태)를 사용했다. 용액은 석영 셀에 넣고, 박막은 석영기판에 P C A P h A로 증착해서 샘플을 제작하였다. 각각 석영의 흡수스펙트럼을 뺀 흡수스펙트럼을 도 11 및 도 12에 나타냈다. 도 11 및 도 12에 각각에 있어서, 가로축은 파장(nm), 세로축은 흡수 강도(임의 단위)를 나타낸다. 톨루엔 용액의 경우에는, 450nm 부근에서 흡수가 보여졌고, 박막일 경우에는, 497nm부근에서 흡수가 보여졌다. 또한, P C A P h A의 톨루엔 용액의 발광 스펙트럼(370nm의 여기파장)은 도 13에 도시되고, P C A P h A의 박막의 발광 스펙트 럼(480nm의 여기파장)은 도 14에 도시된다. 도 13 및 도 14 각각에 있어서, 가로축은 파장(nm) 세로축은 발광 강도(임의단위)를 나타낸다. 최대발광 파장은, 톨루엔 용액의 경우에 552nm(여기파장 370nm)이었고, 박막의 경우에 574nm(여기파장 480nm)이었다.
P C A P h A의 박막상태에 있어서의 대기중의 광전자분광법(리켄 케이키사제 A C-2)로 측정한 H O M O준위는, -5.33eV이었다. 도 12의 P C A P h A의 박막의 흡수스펙트럼의 Tauc plot로부터 얻어진 흡수단에 의해, 광학적 에너지갭으로서 어림잡은 바, 그 에너지갭은 2.27eV이었고, 이것이 의미하는 것은 P C A P h A의 L U M O준위가 -3.06 eV다.
또한, P C A P h A의 산화환원 반응특성은, 사이클릭 볼탄 메트리(CV)측정에 의해 측정했다. 또한, 측정에는, 전기화학 아날라이저(BAS제, ALS모델 600A)를 사용했다.
CV측정에 있어서의 용액은, 용매로서 탈수 디메틸포름아미드(D M F) (알드릿치제, 99.8％, 카탈로그 번호:22705-6)를 사용하였다. 지지전해질인 과염소산 테트라-n-부틸 암모늄(n-Bu4NClO4)(토쿄 화학사제, 카탈로그 번호:TO836)을 100mmol/L의 농도가 되도록 DMF에서 용해시켜서 전해액을 준비한다. 그 샘플액은, 그 전해액에서의 측정 대상을 1mmol/L의 농도가 되도록 용해시켜서 준비되었다. 또한, 작용 전극으로서는 백금전극(BAS(주)제, PTE백금전극)을 사용하였다. 카운터 전극으로서는 백금전극(BAS(주)제, V C-3용 Pt카운터 전극(5cm))을 사용하였다. 참조전극으로서 는 Ag/Ag+전극(BAS(주)제, RE5비수용매계 참조전극)을 사용했다. 또한, 측정은 실온에서 행했다.
P C A P h A의 산화 반응 특성에 대해서는 다음과 같이 해서 조사했다. 참조전극에 대한 작용 전극의 전위를 -0.17V로부터 0.80V까지 변화시킨 뒤, 0.80V로부터 -0.17V까지 변화시켰다. 이 사이클을 1사이클이라고 하고, 100 사이클을 행했다. 또한, P C A P h A의 환원 반응 특성에 대해서는 다음과 같이 해서 조사했다. 참조전극에 대한 작용 전극의 전위를 -0.07V로부터 -2.50V까지 변화시킨 뒤, -2.50V로부터 -0.07V까지 변화시켰다. 이 사이클을 1사이클이라고 하고, 100 사이클을 행했다. 또한, C V측정의 스캔 속도는 0.1V/s에 설정했다.
도 15에 P C A P h A의 산화측의 C V측정 결과를, 도 16에 P C A P h A의 환원측의 CV측정 결과를 각각 나타낸다. 도 15 및 도 16에 있어서, 가로축은 참조전극에 대한 작용 전극의 전위(V)를 나타내고, 세로축은 작용 전극과 카운터 전극과의 사이에 흐른 전류치(μA)를 나타낸다. 도 15로부터, 0.53V부근(vs.Ag/Ag+전극)에 산화를 나타내는 전류가 관측되었다. 또한, 도 16으로부터, -2.11V부근(vs.Ag/Ag+전극)에 환원을 나타내는 전류가 관측되었다.
100사이클의 주사를 반복하고 있는데도 불구하고, 산화 반응 및 환원 반응에 있어서, C V곡선의 피크 위치와 피크 강도에 대부분 변화가 보여지지 않고, 이것으로부터, 본 발명의 안트라센 유도체는 산화 및 환원반응의 반복에 대하여 매우 안정한 것을 알았다.
[예시2]
본 예시2는, 구조식(238)로 나타낸 본 발명의 안트라센 유도체인 9, 10-비스[N-페닐-N-(9-페닐칼바졸-3-일)아미노]안트라센(약칭:PCA2A)의 합성 방법을 구체적으로 설명한다.
[스텝1] PCA2A의 합성
PCA2A의 합성 스킴을 (B-4)에 도시한다.
100mL 삼구 플라스크에, 9, 10-디브로모안트라센 835mg(2.5mmol), N,9-디페 닐-9H-칼바졸-3-아민(약칭: PCA) 1.7g(5.0mmol), 및 나트륨-tert-부톡시드 1.Og(10mmol)을 첨가했고, 그 플라스크 내의 공기를 질소로 치환했다. 그 후, 이 혼합물에 톨루엔 25mL, 트리(tert－부틸)포스핀(10wt％헥산 용액) 0.1mL을 더하였다. 이 혼합물을 감압 하에서 교반해서 탈기했다. 탈기 후, 비스(디벤지리덴아세톤)팔라듐(0) 72mg(0.13mmol)을 더했다. 이 혼합물을 질소하에서, 80℃에서 5시간 교반했다. 반응 후, 상기 혼합물에 톨루엔 약 20mL을 첨가하고나서, 물로 세정했다. 물층을 톨루엔으로 추출하고, 추출 용액과 유기층을 합치고, 포화 식염수로 세정했다. 유기층을 황산마그네슘에 의해 건조하고, 이 혼합물을 자연 여과하고, 여과액을 농축했다. 얻어진 고체를, 실리카겔 컬럼크로마토그래피(전개 용매; 헥산:톨루엔=7:3)에 의해 정제했다. 상기 얻어진 고체를 디클로로메탄과 헥산의 혼합 용매에 의해 재결정한 바, 9, 10-비스[N-페닐-N-(9-페닐칼바졸-3-일)아미노]안트라센(약칭:PCA2A)의 귤색분말형 고체를 1.4g, 수율67％에서 얻었다. 핵자기공명법에 의해, 이 화합물이 9, 10-비스[N-페닐-N-(9-페닐칼바졸-3-일)아미노]안트라센(약칭:PCA2A)인 것을 확인했다.
이 화합물의 1H NMR데이터를 이하에 나타낸다. 1H NMR(300MHz, CDC13)δ＝6.82-6.90(m, 2H), 7.03-7.21(m, 10H), 7.28-7.60(m, 22H), 7.90(d, J=7.8Hz, 1H), 7.97(d, J=7.8Hz, 1H), 8.02(d, J=2.4Hz, 1H), 8.12(s, 1H), 8.32-8.36(m, 4H). 또한, 1H NMR차트를 도 17a 및 도 17b에 나타낸다. 이때, 도 17b는, 도 17a에 있어서의 6.5ppm∼8.5ppm의 범위를 확대해서 나타낸 차트다.
PCA2A의 열중량측정-시차열분석(T G-D T A:Thermogravimetry- Differential Therma Analysis)을 행했다. 측정에는 시차열 열중량 동시 측정 장치(세이코 전자공업주식회사 제품, T G/D T A 320형태)를 사용하고, 질소분위기하, 10℃/min의 온도상승속도로 열물성을 평가했다. 중량과 온도의 관계(열중량측정)로부터, 상압 상태에서, 측정 개시시에 있어서의 중량에 대하여 95％이하의 중량이 되는 온도는, 367℃이었다.
또한, P C A 2 A의 톨루엔 용액의 흡수스펙트럼을 도 18에 나타낸다. 또한, P C A 2 A의 박막의 흡수스펙트럼을 도 19에 나타낸다. 측정에는 자외가시 분광광도계(일본분광주식회사 제품, V550형태)를 사용했다. 용액은 석영 셀에 넣고, 박막은 석영기판에 P C A 2 A의 증착으로 샘플을 제작하였다. 각각 석영의 흡수스펙트럼을 뺀 흡수스펙트럼을 도 18 및 도 19에 나타냈다. 도 18 및 도 19에 각각에 있어서, 가로축은 파장(nm), 세로축은 흡수 강도(임의단위)를 나타낸다. 톨루엔 용액의 경우에서는 484nm부근에 흡수가 보여지고, 박막의 경우에서는 461nm부근에 흡수가 보여졌다. 또한, PCA2A의 톨루엔 용액(여기파장 430nm)의 발광스펙트럼을 도 20에 나타낸다. 또한, PCA2A의 박막(여기파장 497nm)의 발광스펙트럼을 도 21에 나타낸다. 도 20 및 도 21에 있어서, 가로축은 파장(nm), 세로축은 발광 강도(임의단위)를 나타낸다. 최대 발광 파장은, 톨루엔 용액의 경우에서는 558nm(여기파장 430nm), 박막의 경우에서는 585nm(여기파장 497nm)이었다.
또한, PCA2A의 박막상태에 있어서의 대기중의 광전자분광법(리켄 케이키사제, A C-2)에서 측정한 H O M O준위는, -5.28 eV이었다. 또한, 도 19의 PCA2A의 박 막의 흡수스펙트럼의 Tauc plot로부터 얻어진 흡수단에 의해, 광학적 에너지갭으로서 어림잡은 바, 그 에너지갭은 2.40eV이었고, 이것이 의미하는 것은 PCA2A의 L U M O준위가 -2.88eV다.
또한, PCA2A의 산화환원 반응특성은, 사이클릭 볼탄 메트리(CV) 측정에 의해 조사했다. 또한, 측정에는, 전기화학 아날라이저(BAS(주)제, A L S모델600A)를 사용했다.
CV측정에 있어서의 용액은, 용매로서 탈수 디메틸포름아미드(D M F) (알드릿치제, 99.8％, 카탈로그 번호:22705-6)를 사용하였다. 지지전해질인 과염소산 테트라-n-부틸 암모늄(n-Bu4NClO4)(토쿄 화학사제, 카탈로그 번호:TO836)을 100mmol/L의 농도가 되도록 DMF에서 용해시켜서 전해액을 준비한다. 그 샘플액은, 그 전해액에서의 측정 대상을 1mmol/L의 농도가 되도록 용해시켜서 준비되었다. 또한, 작용 전극으로서는 백금전극(BAS(주)제, PTE백금전극)을 사용하였다. 카운터 전극으로서는 백금전극(BAS(주)제, V C-3용 Pt카운터 전극(5cm))을 사용하였다. 참조전극으로서는 Ag/Ag+전극(BAS(주)제, RE5비수용매계 참조전극)을 사용했다. 또한, 측정은 실온에서 행했다.
PCA2A의 산화 반응 특성에 대해서는 다음과 같이 해서 조사했다. 참조전극에 대한 작용 전극의 전위를 -0.27V로부터 0.60V까지 변화시킨 뒤, 0.60V로부터 -0.27V까지 변화시켰다. 이 사이클을 1사이클이라고 하고, 100 사이클을 행했다. 또한, PCA2A의 환원 반응 특성에 대해서는 다음과 같이 해서 조사했다. 참조전극에 대한 작용 전극의 전위를 -0.19V로부터 -2.40V까지 변화시킨 뒤, -2.40V로부터 -0.19V까지 변화시켰다. 이 사이클을 1사이클이라고 하고, 100 사이클을 행했다. 또한, C V측정의 스캔 속도는 0.1V/s에 설정했다.
도 22에 PCA2A의 산화측의 C V측정 결과를, 도 23에 PCA2A의 환원측의 CV측정 결과를 각각 나타낸다. 도 22 및 도 23에 있어서, 가로축은 참조전극에 대한 작용 전극의 전위(V)를 나타내고, 세로축은 작용 전극과 카운터 전극과의 사이에 흐른 전류치(μA)를 나타낸다. 도 22로부터, 0.35V부근(vs.Ag/Ag+전극)에 산화를 나타내는 전류가 관측되었다. 또한, 도 23으로부터, -2.08V부근(vs.Ag/Ag+전극)에 환원을 나타내는 전류가 관측되었다.
100사이클의 주사를 반복하고 있는데도 불구하고, 산화 반응 및 환원 반응에 있어서, C V곡선의 피크 위치와 피크 강도에 대부분 변화가 보여지지 않고, 이것으로부터, 본 발명의 안트라센 유도체는 산화 및 환원반응의 반복에 대하여 매우 안정한 것을 알았다.
[예시3]
본 예시3에서는, 구조식(301)로 나타내는 본 발명의 안트라센 유도체인 9-{N-[4-(칼바졸-9-일)페닐]-N-페닐아미노}-10-페닐안트라센(약칭:YGAPhA)의 합성 방법을 구체적으로 설명한다.
[스텝1] 4-(칼바졸-9-일)디페닐아민(약칭:Y G A)의 합성
(i) N-(4-브로모페닐)칼바졸의 합성
N-(4-브로모 페닐)칼바졸의 합성 스킴을 (B-5)에 나타낸다.
우선, N-(4-브로모페닐)칼바졸의 합성 방법에 관하여 설명한다. 300m L 의 삼구 플라스크에, 1,4-디브로모벤젠을 56.3g(0.24mol), 칼바졸을 31.3g(0.18mol), 옥소화 동(I)을 4.6g(0.024mol), 탄산칼륨을 66.3g(0.48mol) 및 18-크라운-6-에테르를 2.1g(0.008mol)을 넣었고, 플라스크 내의 공기를 질소로 치환했다. 그 후, 그 혼합물에 1,3-디메틸-3,4,5,6-테트라히드로-2(1H)-피리미디논(약칭: DMPU) 8mL를 첨가한 후, 혼합물을 180℃에서 6시간 교반했다. 그 반응 혼합물을 실온까지 식히 고나서, 흡인 여과에 의해 침전물을 제거하고, 여과액을 희염산, 포화 탄산수소나트륨 수용액, 포화 식염수의 순으로 세정하고, 황산마그네슘에 의해 건조했다. 건조 후, 이 혼합물을 자연 여과하고, 여과액을 농축하여, 유상 물질을 산출하였다. 그 유상 물질은 실리카겔 컬럼크로마토그래피(전개 용매; 헥산:아세트산 에틸=9:1)에 의해 정제했다. 그 결과의 고체를, 클로로폼 및 헥산의 혼합 용매에 의해 재결정한 바, 목적 물질인 N-(4-브로모 페닐)칼바졸의 담갈색 플레이트형 결정을 20.7g, 수율35％에서 얻었다. 핵자기공명법(NMR)에 의해, 이 화합물이 N-(4-브로모페닐)칼바졸인 것을 확인했다.
이 화합물의 1H NMR데이터를 이하에 나타낸다. 1H NMR(300MHz, CDC13):δ＝8.14(d,J=7.8Hz, 2H), 7.73(d, J=8.7Hz, 2H), 7.46(d, J=8.4Hz, 2H), 7.42-7.26(m, 6H).
(ii) 4-(칼바졸-9-일)디페닐아민(약칭:Y G A)의 합성
4-(칼바졸-9-일)디페닐아민(약칭:Y G A)의 합성 스킴은 (B-6)에 나타내어져 있다.
200mL의 삼구 플라스크에, 상기 스텝(i)에서 얻은 N-(4-브로모페닐)칼바졸을 5.4g(17.Ommol), 아닐린을 1.8mL(20.Ommol), 비스(디벤지리덴아세톤)팔라듐(0)을 100mg(0.17mmol), 나트륨-tert-부톡시드를 3.9g(40mmol) 넣고, 플라스크 내의 공기를 질소로 치환한다. 그 후, 그 플라스크에 트리(tert-부틸)포스핀(10wt％헥산 용액)을 0.1mL, 톨루엔을 50mL 더해서, 그 용액을 80℃, 6시간 교반했다. 반응 혼합물을, 플로리질, 셀라이트, 알루미나를 통과시켜서 여과한다. 그 여과액을 물로 세정한 후 식염수로 포화하여, 황산마그네슘으로 건조했다. 이 혼합물을 자연 여과하고, 여과액을 농축해서 유성 물질을 얻는다. 이 유성 물질은, 실리카겔 컬럼크로마토그래피(전개 용매; 헥산:아세트산 에틸=9:1)에 의해 정제된다. 목적물인 4-(칼바졸-9-일)디페닐아민(약칭:Y G A)을 4.1g, 수율 73％에서 얻었다. 핵자기공명법(NMR)에 의해, 이 화합물이 4-(칼바졸-9-일)디페닐아민(약칭:Y G A)인 것을 확인했다.
이 화합물의 1H NMR데이터를 이하에 나타낸다. 1H NMR(300MHz, DMSO-d6):δ＝8.47(s, 1H), 8.22(d, J=7.8Hz, 2H), 7.44-7.16(m, 14H), 6.92-6.87(m, 1H). 또한, 1H NMR차트를 도 24a 및 도 24b에 나타낸다. 이때, 도 24b는, 도 24a에 있어서의 6.70ppm∼8.60ppm의 범위를 확대해서 나타낸 차트다.
[스텝2] Y G A P h A의 합성
Y G A P h A의 합성 스킴을 (B-7)에 나타낸다.
9-브로모-10-페닐 안트라센을 2.Og(6.0mmol), 4-(칼바졸-9-일)디페닐아민(약칭:Y G A)을 2.4g(7.2mmol), 비스(디벤지리덴아세톤)팔라듐(0)을 0.17g(0.30mmol), 나트륨-tert-부톡시드를 2.9g(30mmol) 100mL 삼구 플라스크에 첨가하고, 플라스크 내의 공기를 질소로 치환했다. 그 후, 이 혼합물에 톨루엔 20mL 및 트리(tert-부틸)포스핀(10wt％헥산용액) 0.61g(0.30mmol)을 더했다. 이 혼합물을 80℃에서 13시간 교반했다. 반응 후, 그 혼합물을 물로 세정하고, 물층을 아세트산 에틸로 추출하고, 추출용 액을 유기층과 합해, 황산마그네슘으로 건조했다. 건조 후, 혼합물을 흡인 여과하고, 여과액을 농축했다. 얻어진 잔여물을 톨루엔에 용해시키고, 이 용액을 플로리질, 셀라이트, 알루미나를 통과시켜서 흡인 여과했다. 여과액을 농축하여 고체를 얻는다. 그 고체를 클로로폼 및 헥산에 의해 재결정한 바, 목적물인 9-{N-[4-(칼바졸-9-일)페닐]-N-페닐아미노}－10-페닐안트라센(약칭:Y G A P h A)을 노란색 분말로서 3.2g, 수율 91％에서 얻었다.
이 화합물의 1H NMR데이터를 이하에 나타낸다. 1H NMR(300MHz, CDC13);δ＝ 7.21-7.39(m, 17H), 7.45-7.53(m, 4H), 7.57-7.63(m, 3H), 7.74-7.77(m, 2H), 8.10-8.13(m, 2H), 8.27-8.30(m, 2H). 또한, 1H NMR차트를 도 25a, 도 25b에 나타낸다. 이때, 도 25b는, 도 25a에 있어서의 6.5ppm∼8.5ppm의 범위를 확대해서 나타낸 차트다.
YGAPhA의열중량측정-시차열분석(TG-DTA: Thermogravimetry-differential thermal analysis)을 행했다. 측정에는, 시차열 열중량 동시 측정 장치(세이코 전자공업주식회사 제품, T G/D T A 320)를 사용하고, 질소분위기하, 10℃/min의 온도상승속도로 열물성을 평가했다. 중량과 온도의 관계(열중량측정)로부터, 상압 상태에서, 측정 개시시의 중량에 대하여 95％이하의 중량이 되는 온도는 404℃이며, Y G A P h A가 양호한 내열성을 나타내는 것을 알았다.
또한, Y G A P h A의 톨루엔 용액의 흡수스펙트럼을 도 26에 나타낸다. 또한, Y G A P h A의 박막의 흡수스펙트럼을 도 27에 나타낸다. 측정에는, 자외가시 분광광도계(일본분광주식회사 제품, V550형태)을 사용했다. 용액은 석영 셀에 넣고, 박막은 석영기판에 증착해서 샘플을 제작한다. 각각 석영의 흡수스펙트럼을 뺀 흡수스펙트럼을 도 26 및 도 27에 나타냈다. 도 26 및 도 27 각각에 있어서, 가로축은 파장(nm), 세로축은 흡수 강도 (임의단위)를 나타낸다. 톨루엔 용액의 경우에는 430nm부근에 흡수가 보여지고, 박막의 경우에는 436nm부근에 흡수가 보여졌다. 또한, Y G A P h A의 톨루엔 용액(여기파장 430nm)의 발광스펙트럼을 도 28에 나타낸다. 또한, Y G A P h A의 박막(여기파장 497nm)의 발광스펙트럼을 도 29에 나타 낸다. 도 28 및 도 29에 있어서, 가로축은 파장(nm), 세로축은 발광 강도(임의단위)를 나타낸다. 최대 발광 파장은, 톨루엔 용액의 경우에는 510nm(여기파장 430nm), 박막의 경우에는 520nm(여기파장 497nm)이다.
또한, Y G A P h A의 광전자분광법 (리켄 케이키사제, A C-2)에서 측정한 H O M O준위는 -5.49eV이었다. 도 27의 Y G A P h A의 박막의 흡수스펙트럼의 Tauc plot로부터 얻어진 흡수단에 의해, 광학적 에너지갭으로서 어림잡은 바, 그 에너지갭은 2.60eV이었고, 이것이 의미하는 것은 Y G A P h A의 L U M O준위가 -2.89 eV다.
[예시4]
본 예시4에서는, 구조식(335)로 나타낸 본 발명의 안트라센 유도체인 9, 10-비스[N-(4-칼바졸-9-일)페닐-N-페닐아미노]안트라센(약칭:Y G A2A)의 합성 방법을 구체적으로 설명한다.
[스텝1] Y G A2A의 합성
Y G A2A의 합성 스킴을 (B-8)에 나타낸다.
9, 10-디브로모안트라센 2.Og(6.Ommol), 4-(칼바졸-9-일)디페닐아민(약칭:YGA) 4.4g(13mmol), 비스(디벤지리덴아세톤)팔라듐(0) 0.17g (0.30mmol), 나트륨-tert-부톡시드 2.9g(30mmol)을 100mL 삼구 플라스크에 더하고, 플라스크 내의 공기를 질소로 치환한다. 이 혼합물에 톨루엔20mL, 트리(tert-부틸)포스핀(10wt％헥산 용액) 0.60g(0.30mmol)을 더했다. 이 혼합물을 80℃에서 10시간 교반했다. 반응 종료 후, 그 용액을 물로 세정하고, 그 용액의 석출물을 흡인 여과에 의해 회수했다. 얻어진 고체를 클로로폼에 용해시키고, 플로리질, 셀라이트, 알루미나를 통과시켜서 흡인 여과했다. 여과액을 농축하고, 얻어진 고체를 클로로폼 및 헥산의 혼합 용매에 의해 재결정한 바, 목적물인 9, 10-비스[N-(4-칼바졸-9-일)페닐-N-페닐아미노]안트라센(약칭:Y G A2A)을 노란색 분말로서 3.9g, 수율 79％에서 얻었다.
이 화합물의 1H NMR데이터를 이하에 나타낸다. 1H NMR(300MHz, CDC13);δ＝6.99-7.00(m, 2H), 7.21-7.41(m, 28H), 7.49-7.52(m, 4H), 8.09-8.14(m, 4H), 8.32-8.35(m, 4H). 또한, 1H NMR차트를 도 30a 및 도 30b에 나타낸다. 또한, 도 30b는, 도 30a에 있어서의 6.5ppm∼8.5ppm의 범위를 확대해서 나타낸 차트다.
YGA2A의 열중량측정-시차열분석(TG-DTA: Thermogravimetry- differential thermal analysis)을 행했다. 측정에는, 시차열 열중량 동시 측정 장치(세이코 전자공업주식회사 제품, T G/D T A 320)를 사용하고, 질소분위기하, 10℃/min의 온도상승속도로 열물성을 평가했다. 중량과 온도의 관계(열중량측정)로부터, 상압 상태에서, 측정 개시시의 중량에 대하여 95％이하의 중량이 되는 온도는 478.1℃이며, Y G A2A가 양호한 내열성을 나타내는 것을 알았다.
또한, Y G A 2 A의 톨루엔 용액의 흡수스펙트럼을 도 31에 나타낸다. 또한, Y G A 2 A의 박막의 흡수스펙트럼을 도 32에 나타낸다. 측정에는 자외가시 분광광도계(일본분광주식회사 제품, V550형태)을 사용했다. 용액은 석영 셀에 넣고, 박막은 석영기판에 Y G A 2 A의 증착에 의해 샘플을 제작한다. 각각 석영의 흡수스펙트럼을 뺀 흡수스펙트럼을 도 31 및 도 32에 나타냈다. 도 31 및 도 32 각각에 있어서, 가로축은 파장(nm), 세로축은 흡수 강도(임의단위)를 나타낸다. 톨루엔 용액의 경우에는 463nm부근에 흡수가 보여지고, 박막의 경우에는 470nm부근에 흡수가 보여졌다. 또한, Y G A2A의 톨루엔 용액(여기파장 461nm)의 발광스펙트럼을 도 33에 나타낸다. 또한, Y G A2A의 박막(여기파장 450nm)의 발광스펙트럼을 도 34에 나타낸 다. 도 33 및 도 34에 있어서, 가로축은 파장(nm), 세로축은 발광 강도(임의단위)를 나타낸다. 최대발광 파장은, 톨루엔 용액의 경우에는 526nm(여기파장 461nm), 박막의 경우에는 552nm(여기파장 450nm)이었다.
또한, Y G A2A의 박막상태에 있어서의 대기중의 광전자분광법(리켄 케이키사제, A C-2)에서 측정한 H O M O준위는, -5.37eV이었다. 도 32의 Y G A2A의 박막의 흡수스펙트럼의 Tauc plot로부터 얻어진 흡수단에 의해, 광학적 에너지갭으로서 어림잡은 바, 그 에너지갭은 2.40eV이었다. 따라서, L U M O준위는 -2.97eV다.
[예시5]
본 예시5에서는, 본 발명의 발광소자에 대해서, 도 35를 사용하여 설명한다. 예시5∼예시8에서 사용한 재료의 구조식을 이하에 나타낸다.
이후, 본 예시의 발광소자의 제작 방법을 나타낸다.
우선, 유리 기판(2101) 위에, 산화 규소를 포함하는 인듐 주석 산화물(ITSO)을 스퍼터링법으로 성막하여, 제1의 전극(2102)을 형성했다. 이때, 제1의 전극(2102)의 막두께는 110nm, 전극면적은 2mm × 2mm이었다.
다음에, 제1의 전극(2102)이 형성된 기판은, 제1의 전극(2102)이 형성된 면이 아래 쪽이 되도록 진공증착 장치내에 설치된 기판 홀더에 고정한다. 제1의 전극(2102) 위에, 4, 4'－비스[N-(1-나프틸)-N-페닐아미노]비페닐(약칭:NPB)과 산화몰리브덴(VI)을 공증착함에 의해, 10-4Pa정도까지 진공증착장치의 압력을 내린 후, 유기화합물과 무기화합물의 복합 재료를 포함하는 층(2103)을 형성했다. 상기 층(2103)의 막두께는 5Onm로 하고, NPB와 산화몰리브덴(VI)의 중량비는, 4:1(=NPB:산화몰리브덴)이 되도록 조절했다. 이때, 공증착법이란, 하나의 처리실 내에서 복수의 증발원으로부터 동시에 증착을 행하는 증착법이다.
다음에, 저항가열을 사용한 증착법에 의해, 복합재료를 포함하는 층(2103) 위에 4-4'-비스[N-(1-나프틸)-N-페닐아미노]비페닐(약칭:NPB)의 막두께가 10nm가 되도록 성막하여서, 정공수송층(2104)을 형성했다.
또한, 9, 10-디(2-나프틸)-2－tert－부틸 안트라센(약칭:t-B u D N A)과, 구조식(201)로 나타낸 9-[N-페닐-N-(9-페닐칼바졸-3-일)아미노]-10-페닐안트라센(약칭:P C A P hA)을 공증착 함에 의해, 정공수송층(2104) 위에 40nm의 막두께의 발광층(2105)을 형성했다. t-B u D N A와 P C A P h A의 중량비는, 1:0.2(＝t-B u D N A:P C A P h A)가 되도록 조절했다.
그 후, 저항가열에 의한 증착법을 사용하여, 발광층(2105) 위에 트리스(8-퀴노리노라토)알루미늄(약칭:Alq)을 30nm의 막두께가 되도록 성막하여, 전자수송층(2106)을 형성했다.
또한, 전자수송층(2106) 위에, 불화 리튬(LiF)을 1nm의 막두께가 되도록 성막하여, 전자주입층(2107)을 형성했다.
최후에, 저항가열에 의한 증착법을 사용하여, 전자주입층(2107) 위에 알루미늄을 200nm의 막두께가 되도록 성막 함에 의해, 제2의 전극(2108)을 형성한다. 그래서, 발광소자1을 제작했다.
발광소자1의 휘도-전류밀도 특성을 도 36에, 휘도-전압 특성을 도 37에, 전류효율-휘도 특성을 도 38에 나타낸다. 또한, 1mA의 전류로 얻어진 발광스펙트럼을 도 39에 나타낸다. 발광소자1은, 휘도 990cd/m2일 때의 CIE색도좌표는 (x=0.41, y=0.56)이며, 황녹색의 발광이었다. 또한, 휘도 99cd/m2일 때의 전류효율은 13 cd/A, 외부 양자효율은 3.9％이며, 높은 전류효율 및 외부 양자효율을 나타냈다. 또한, 휘도 990cd/m2일 때의 전압은 5.2V, 전류밀도는 7.7mA/cm2, 파워 효율은 7.7(1m/W)이었다. 또한, 도 39에 나타나 있는 바와 같이, 1mA 전류에서의 최대발광 파장은 546nm이었다.
[예시6]
본 예시6에서는, 본 발명의 발광소자에 대해서, 도 35를 사용하여 설명한다. 이하에, 본 예시의 발광소자의 제작 방법을 나타낸다.
우선, 유리 기판(2101) 위에, 산화 규소를 포함하는 인듐 주석 산화물(ITSO)을 스퍼터링법으로 성막하고, 제1의 전극(2102)을 형성했다. 이때, 제1의 전극(2102)의 막두께는 110nm로 하고 전극면적은 2mm × 2mm로 했다.
다음에, 제1의 전극(2102)이 형성된 기판은, 제1의 전극(2102)이 형성된 면이 아래 쪽이 되도록, 진공증착 장치내에 설치된 기판 홀더에 고정한다. 그리고, 10-4Pa정도까지 진공증착 장치의 압력을 내린 후, 제1의 전극(2102) 위에, 4, 4'－비스[N-(1-나프틸)-N-페닐아미노]비페닐(약칭:NPB)과 산화몰리브덴(VI)을 공증착 함에 의해, 유기 화합물과 무기화합물의 복합재료를 포함하는 층(2103)을 형성했다. 상기 층(2103)의 막두께는 50nm로 하고, NPB와 산화몰리브덴(VI)의 중량비는 4:1(= NPB:산화몰리브덴)이 되도록 조절했다. 이때, 공증착법이란, 하나의 처리실 내에서 복수의 증발원으로부터 동시에 증착을 행하는 증착법이다.
다음에, 저항가열을 사용한 증착법에 의해, 복합재료를 포함하는 층(2103) 위에 4, 4'－비스[N-(1-나프틸)-N-페닐아미노]비페닐(약칭:NPB)을 10nm의 막두께가 되도록 성막하여, 정공수송층(2104)을 형성했다.
또한, 9-[4-(N-칼바조릴)]페닐-10-페닐안트라센(약칭:C z P A)과, 구조식(238)로 나타낸 9, 10-비스[N-페닐-N-(9-페닐칼바졸-3-일)아미노]안트라센(약칭:PCA2A)을 공증착함에 의해, 정공수송층(2104) 위에 40nm의 막두께의 발광층(2105)을 형성했다. CzPA와 PCA2A의 중량비는, 발광소자2에서는 1:0.05(=CzPA:PCA2A)가 되도록, 발광소자3에서는 1:0.2(=CzPA:PCA2A)가 되도록 조절했다.
그 후, 저항가열에 의한 증착법을 사용하여, 발광층(2105) 위에 트리스(8-퀴노리노라토)알루미늄(약칭:Alq)을 30nm의 막두께가 되도록 성막하여, 전자수송층(2106)을 형성했다.
또한, 전자수송층(2106) 위에, 불화 리튬(LiF)을 1nm의 막두께가 되도록 성막하여, 전자주입층(2107)을 형성했다.
최후에, 저항가열에 의한 증착법을 사용하여, 전자주입층(2107) 위에 알루미늄을 200nm의 막두께가 되도록 성막 함에 의해, 제2의 전극(2108)을 형성한다. 이 와 같이 하여, 발광소자2 및 발광소자3을 제작했다.
발광소자2 및 발광소자3의 휘도-전류밀도 특성을 도 40에, 휘도-전압특성을 도 41에, 전류효율-휘도특성을 도 42에 나타낸다. 또한, 1mA의 전류에서 얻어진 발광스펙트럼을 도 43에 나타낸다. 발광소자2는, 휘도 980cd/m2일 때의 CIE색도좌표는 (x=0.48, y=0.52)이며, 노란 발광이었다. 또한, 휘도 980cd/m2일 때의 전류효율은 16cd/A, 외부 양자효율은 5.6％이며, 높은 전류효율 및 외부양자효율을 나타냈다. 또한, 휘도 980cd/m2일 때의 전압은 6.8V, 전류밀도는 6.3mA/cm2, 파워 효율은 7.1(1m/W)이었다. 또한, 도 43에 나타나 있는 바와 같이, 1mA의 전류에서의 최대발광 파장은 583nm이었다. 또한, 발광소자3은, 휘도 900cd/m2일 때의 CIE색도좌표는 (x=0.50, y=0.50)이며, 노란 발광이었다. 또한, 휘도 900cd/m2일 때의 전류효율은 18cd/A, 외부 양자효율은 5.8％이며, 높은 전류효율 및 외부양자효율을 나타냈다. 또한, 휘도 900cd/m2일 때의 전압은 5.4V, 전류밀도는 5.OmA/cm2, 파워 효율은 10(1m/W)이었다. 또한, 도 43에 나타나 있는 바와 같이, 1mA의 전류에서의 최대발광 파장은 565nm이었다.
도 40∼도 43에 나타낸 것처럼, 발광소자3은 발광소자2보다 전류효율이 매우 높은 것을 안다. 또한, 발광소자3은 발광소자2보다도 구동전압이 저감하고, 이것은 발광소자3의 소비 전력이 저감한다는 것을 의미한다.
또한, 발광소자2에 관해, 초기 휘도를 3000cd/m2로서, 정전류 구동에 의한 연속 점등 시험을 행했다. 그 결과를 도 44에 나타내고, 여기서, 초기 휘도를 100％라고 했을 때의 규격화 휘도의 시간변화를 나타낸다. 도 44로부터, 발광소자2가 1400시간 후에도 초기 휘도의 76％의 휘도를 유지하고 있고, 이것은 발광소자2가 장수명인 것을 나타낸다. 따라서, 본 발명의 안트라센 유도체를 사용함으로써, 장수명의 발광소자를 얻는 것이 가능하다. 특히, 구조식(238)로 나타낸 9, 10-비스[N-페닐-N-(9-페닐칼바졸-3-일)아미노]안트라센(약칭:PCA2A)을 사용하는 경우, 장수명의 발광소자를 얻을 수 있다. N, 9-디페닐-9H-칼바졸-3-아민(약칭:P C A)의 부분 구조를 갖고 있는 화합물은, 산화 환원반응의 반복에 대하여 매우 안정하다. 또한, 안트라센의 9위와 10위에 치환기를 설치함으로써, HOMO준위의 값이 발광층에 적합한 값이 될 수 있다. 따라서, 본 예시에서 사용한 PCA2A는, 발광소자에 적합하다.
[예시7]
본 예시에서는, 본 발명의 발광소자에 대해서, 도 35를 사용하여 설명한다. 이하에, 본 예시의 발광소자의 제작 방법을 나타낸다.
우선, 유리 기판(2101) 위에, 산화 규소를 포함하는 인듐 주석 산화물(ITSO)을 스퍼터링법으로 성막하고, 제1의 전극(2102)을 형성했다. 이때, 제1의 전극(2102)의 막두께는 110nm로 하고 전극면적은 2mm × 2mm로 했다.
다음에, 제1의 전극(2102)이 형성된 면이 아래 쪽이 되도록, 제1의 전 극(2102)이 형성된 기판을 진공증착 장치내에 설치된 기판 홀더에 고정한다. 그리고, 10-4Pa정도까지 압력을 내린 후, 제1의 전극(2102) 위에, 4, 4'－비스[N-(1-나프틸)-N-페닐아미노]비페닐(약칭:NPB)과 산화몰리브덴(VI)을 공증착 함에 의해, 유기 화합물과 무기화합물의 복합재료를 포함하는 층(2103)을 형성했다. 상기 층(2103)의 막두께는 50nm라고 하고 NPB와 산화몰리브덴(VI)의 중량비는 4:1(=NPB:산화몰리브덴)이 되도록 조절했다. 이때, 공증착법이란, 하나의 처리실 내에서 복수의 증발원으로부터 동시에 증착을 행하는 증착법이다.
다음에, 저항가열을 사용한 증착법에 의해, 복합재료를 포함하는 층(2103) 위에 4, 4'－비스[N-(1-나프틸)-N-페닐아미노]비페닐(약칭:NPB)을 10nm의 막두께가 되도록 성막하여, 정공수송층(2104)을 형성했다.
또한, 트리스(8-퀴노리노라토)알루미늄(약칭:Alq)과, 구조식(301)으로 나타낸 본 발명의 안트라센 유도체인 9-{N-[4-(칼바졸-9-일)페닐]-N-페닐아미노}－10-페닐안트라센(약칭:Y G AP h A)을 공증착 함에 의해, 정공수송층(2104) 위에 40nm의 막두께의 발광층(2105)을 형성했다. Alq과 Y G A P h A의 중량비는, 1:0.5(= Alq:Y G AP h A)이 되도록 조절했다.
그 후, 저항가열에 의한 증착법을 사용하여, 발광층(2105) 위에 트리스(8-퀴노리노라토)알루미늄(약칭:Alq)을 30nm의 막두께가 되도록 성막하여, 전자수송층(2106)을 형성했다.
또한, 전자수송층(2106) 위에, 불화 리튬(LiF)을 1nm의 막두께가 되도록 성 막하여, 전자주입층(2107)을 형성했다.
최후에, 저항가열에 의한 증착법을 사용하여, 전자주입층(2107) 위에 알루미늄을 200nm의 막두께가 되도록 성막 함에 의해, 제2의 전극(2108)을 형성한다. 이렇게 하여, 발광소자4를 제작했다.
(비교 예1)
이후, 비교 예의 발광소자의 제작 방법을 나타낸다. 비교 예에서 사용한 재료의 구조식을 이하에 나타낸다.
우선, 유리 기판 위에, 산화 규소를 포함하는 인듐 주석산화물(ITSO)은 스퍼터링법으로 성막하여, 제1의 전극을 형성했다. 또한, 제1의 전극의 막두께는 110nm로 하고 전극면적은 2mm × 2mm로 했다.
다음에, 제1의 전극이 형성된 면이 아래 쪽이 되도록, 제1의 전극이 형성된 기판을 진공증착 장치 내에 설치된 기판 홀더에 고정한다. 그리고, 10-4Pa정도까지 압력을 내린 후, 제1의 전극 위에, 4, 4'－비스[N-(1-나프틸)-N-페닐아미노]비페닐(약칭:NPB)과 산화몰리브덴(VI)을 공증착 함에 의해, 유기 화합물과 무기화합물 의 복합재료를 포함하는 층을 형성했다. 그 층의 막두께는 50nm이라고 하고, NPB와 산화몰리브덴(VI)의 중량비는, 4:1(=NPB:산화몰리브덴)이 되도록 조절했다. 또한, 공증착법이란, 하나의 처리실 내에서 복수의 증발원으로부터 동시에 증착을 행하는 증착법이다.
다음에, 저항가열을 사용한 증착법에 의해, 복합재료를 포함하는 층 위에 4, 4'-비스[N-(1-나프틸)-N-페닐아미노]비페닐(약칭:NPB)을 10nm의 막두께가 되도록 성막하여, 정공수송층을 형성했다.
또한, 트리스(8-퀴노리노라토)알루미늄(약칭:Alq) 및 9-디페닐아미노-10-페닐안트라센(약칭:D P h A P hA)을 공증착 하는 것에 의해, 정공수송층 위에 40nm의 막두께의 발광층을 형성했다. Alq와 DPhAPhA의 중량비는, 1:0.5(=Alq:DPhAPhA)이 되도록 조절했다.
그 후, 저항가열에 의한 증착법을 사용하여, 발광층 위에 트리스(8-퀴노리노라토)알루미늄(약칭:Alq)을 30nm의 막두께가 되도록 성막하여, 전자수송층을 형성했다.
또한, 전자수송층 위에, 불화 리튬(LiF)을 1nm의 막두께가 되도록 성막하여, 전자주입층을 형성했다.
최후에, 저항가열에 의한 증착법을 사용하여, 전자주입층 위에 알루미늄을 200nm의 막두께가 되도록 성막 함에 의해, 제2의 전극을 형성했다. 이렇게 하여, 비교 발광소자5을 제작했다.
발광소자4 및 비교 발광소자5의 휘도-전류밀도 특성을 도 45에, 휘도-전압특 성을 도 46에, 전류효율-휘도특성을 도 47에 나타낸다. 또한, 1mA의 전류에서 얻어진 발광스펙트럼을 도 48에 나타낸다. 발광소자4는, 휘도 1100cd/m2일 때의 CIE색도좌표는 (x=0.35, y=0.60)이며, 녹색의 발광이었다. 또한, 휘도 1100cd/m2일 때의 전류효율은 11cd/A, 외부양자효율은 3.0％이며, 높은 전류효율 및 외부양자효율을 나타냈다. 또한, 휘도 1100cd/m2일 때의 전압은 4.OV, 전류밀도는 11mA/cm2, 파워 효율은 7.1(1m/W)이었다. 또한, 도 48에 나타나 있는 바와 같이, 1mA의 전류에서의 최대발광 파장은 543nm이었다.
비교 발광소자5는, 휘도 870 cd/m2일 때의 CIE색도좌표는 (x=0.32, y=0.58)이며, 녹색의 발광이었다. 또한, 휘도 870 cd/m2일 때의 전류효율은 7.9cd/A, 외부양자효율은 2.5％이었다. 또한, 휘도 870 cd/m2일 때의 전압은 5.6V, 전류밀도는 11mA/cm2, 파워 효율은 4.4(1m/W)이었다. 또한, 도 48에 나타나 있는 바와 같이, 1mA의 전류에서의 최대발광 파장은 517nm이었다.
도 45∼도 48로부터 알 수 있는 바와 같이, 발광소자4는, 비교 발광소자5에 비교하여, 높은 전류효율을 나타내고, 외부양자효율도 높은 값을 나타냈다. 또한, 발광소자4는, 비교 발광소자5에 비교하여, 파워 효율이 높고, 이것은 발광소자4가 저소비 전력인 것을 안다. 따라서, 본 발명의 안트라센 유도체를 발광소자에 적용함에 의해, 높은 발광 효율을 실현할 수 있다. 또한, 저소비 전력의 발광소자를 얻 을 수 있다.
[예시8]
본 예시8에서는, 본 발명의 발광소자에 대해서, 도 35를 사용하여 설명한다. 이하에, 본 예시의 발광소자의 제작 방법을 나타낸다.
우선, 유리 기판(2101) 위에, 산화 규소를 포함하는 인듐 주석 산화물(ITSO)을 스퍼터링법으로 성막하고, 제1의 전극(2102)을 형성했다. 또한, 제1의 전극(2102)의 막두께는 110nm이라고 하고 전극면적은 2mm × 2mm이라고 했다.
다음에, 제1의 전극(2102)이 형성된 면이 아래 쪽이 되도록, 제1의 전극(2102)이 형성된 기판을 진공증착 장치 내에 설치된 기판 홀더에 고정한다. 진공증착 장치의 압력을 10-4Pa정도까지 내린 후, 제1의 전극(2102) 위에, 4, 4'－비스[N-(1-나프틸)-N-페닐아미노]비페닐(약칭:NPB)과 산화몰리브덴(VI)을 공증착 함에 의해, 유기 화합물과 무기화합물의 복합재료를 포함하는 층(2103)을 형성했다. 그 층(2103)의 막두께는 50nm라고 하고 NPB와 산화몰리브덴(VI)의 중량비는, 4:1(=NPB:산화몰리브덴)이 되도록 조절했다. 또한, 공증착법이란, 하나의 처리실 내에서 복수의 증발원으로부터 동시에 증착을 행하는 증착법이다.
다음에, 저항가열을 사용한 증착법에 의해, 복합재료를 포함하는 층(2103) 위에 4, 4'－비스[N-(1-나프틸)-N-페닐아미노]비페닐(약칭:NPB)을 상기 층(2103)의 10nm의 막두께가 되도록 성막하여, 정공수송층(2104)을 형성했다.
또한, 9-[4-(N-칼바조릴)]페닐-10-페닐안트라센(약칭:C z P A)과, 구조 식(335)로 나타낸 본 발명의 안트라센 유도체인 9, 10-비스[N-(4-칼바졸-9-일)페닐-N-페닐아미노]안트라센(약칭:Y G A2A)을 공증착 함에 의해, 정공수송층(2104) 위에 40nm의 막두께의 발광층(2105)을 형성했다. CzPA과 YGA2A의 중량비는, 1:0.2(= C z P A:Y G A2A)이 되도록 조절했다.
그 후, 저항가열에 의한 증착법을 사용하여, 발광층(2105) 위에 트리스(8-퀴노리노라토)알루미늄(약칭:Alq)을 30nm의 막두께가 되도록 성막하여, 전자수송층(2106)을 형성했다.
또한, 전자수송층(2106) 위에, 불화 리튬(LiF)을 1nm의 막두께가 되도록 성막하여, 전자주입층(2107)을 형성했다.
최후에, 저항가열에 의한 증착법을 사용하여, 전자주입층(2107) 위에 200nm의 막두께의 알루미늄을 성막 함에 의해, 제2의 전극(2108)을 형성했다. 이렇게 하여, 발광소자6을 제작했다.
(비교 예2)
이하에, 비교 예의 발광소자의 제작 방법을 나타낸다. 비교 예에서 사용한 재료의 구조식을 이하에 나타낸다.
우선, 유리 기판 위에, 산화 규소를 포함하는 인듐 주석산화물(ITSO)을 스퍼터링법으로 성막하고, 제1의 전극을 형성했다. 이때, 제1의 전극의 막두께는 110nm이라고 하고 전극면적은 2mm × 2mm이라고 했다.
다음에, 제1의 전극이 형성된 면이 아래 쪽이 되도록, 제1의 전극이 형성된 기판을 진공증착 장치내에 설치된 기판 홀더에 고정하고, 10-4Pa정도까지 진공증착 장치의 압력을 내린 후, 제1의 전극 위에, 4, 4'－비스[N-(1-나프틸)-N-페닐아미노]비페닐(약칭:NPB)과 산화몰리브덴(VI)을 공증착 함에 의해, 유기 화합물과 무기화합물의 복합재료를 포함하는 층을 형성했다. 그 층의 막두께는 50nm이라고 하고 NPB와 산화몰리브덴(VI)의 중량비는, 4:1(=NPB:산화몰리브덴)이 되도록 조절했다. 이때, 공증착법이란, 하나의 처리실 내에서 복수의 증발원으로부터 동시에 증착을 행하는 증착법이다.
다음에, 저항가열을 사용한 증착법에 의해, 복합재료를 포함하는 층 위에 4, 4'－비스[N-(1-나프틸)-N-페닐아미노]비페닐(약칭:NPB)을 10nm의 막두께가 되도록 성막하여, 정공수송층을 형성했다.
또한, 9-[4-(N-칼바조릴)]페닐-10-페닐안트라센(약칭:CzPA)과, 9,10-비스(디페닐 아미노)안트라센(약칭:D P h A 2A)를 공증착함으로써, 정공수송층 위에 40 nm의 막두께의 발광층을 형성했다. CzPA와 D P h A 2의 중량비는, 1:0.25(=C z P A:D P h A2A)로 조절했다.
그 후, 저항가열에 의한 증착법을 사용하여, 발광층 위에 트리스(8-퀴노리노라토)알루미늄(약칭:Alq)을 30nm의 막두께가 되도록 성막하여, 전자수송층을 형성했다.
또한, 전자수송층 위에, 불화 리튬(LiF)을 1nm의 막두께가 되도록 성막하여, 전자주입층을 형성했다.
최후에, 저항가열에 의한 증착법을 사용하여, 전자주입층 위에 알루미늄을 200nm의 막두께가 되도록 성막 함에 의해, 제2의 전극을 형성했다. 이렇게 하여 비교 발광소자7을 제작했다.
발광소자6 및 비교 발광소자7의 휘도-전류밀도 특성을 도 49에, 휘도-전압특성을 도 50에, 전류효율-휘도특성을 도 51에 나타낸다. 또한, 1mA의 전류에서 얻어진 발광스펙트럼을 도 52에 나타낸다. 발광소자6은, 휘도 940 cd/m2일 때의 CIE색도좌표는 (x=0.39, y=0.58)이며, 황녹색의 발광이었다. 또한, 휘도 940cd/m2일 때의 전류효율은 11cd/A, 외부양자효율은 3.2％이며, 높은 전류효율, 외부양자효율을 나타냈다. 또한, 휘도 940 cd/m2일 때의 전압은 5.6V, 전류밀도는 8.4mA/cm2, 파워 효율은 6.3(1m/W)이었다. 또한, 도 52에 나타나 있는 바와 같이, 1mA의 전류에서의 최대발광 파장은 542nm이었다.
비교 발광소자7은, 휘도 750cd/m2일 때의 CIE색도좌표는 (x=0.36, y=0.60)이며, 황녹색의 발광이었다. 또한, 휘도 750 cd/m2일 때의 전류효율은 8.9 cd/A, 외부양자효율은 2.7％이었다. 또한, 휘도 750 cd/m2일 때의 전압은 6.OV, 전류밀도는 8.4mA/cm2, 파워 효율은 4.6(1m/W)이었다. 또한, 도 52에 나타나 있는 바와 같이, 1mA의 전류에서의 최대발광 파장은 524 nm이었다.
도 49∼도 52로부터 알 수 있는 바와 같이, 발광소자6은, 비교 발광소자7에 비교하여, 높은 전류효율을 나타내고, 외부양자효율도 높은 값을 나타냈다. 또한, 발광소자6은, 비교 발광소자7에 비교하여, 파워 효율이 높고, 이것은 발광소자6이 저소비 전력인 것을 의미한다. 따라서, 본 발명의 안트라센 유도체를 발광소자에 적용 함에 의해, 높은 발광 효율을 실현할 수 있다. 또한, 저소비 전력의 발광소자를 얻을 수 있다.
[예시9]
본 예시에서는, 본 발명의 발광소자에 대해서, 도 53을 사용하여 설명한다. 본 예시에서는, 본 발명의 안트라센 유도체를 사용하여, 백색계의 발광을 나타내는 발광소자를 제작한다. 본 예시에서 사용한 재료의 구조식을 이하에 나타낸다. 이때, 상기 예시3∼예시8에 나타낸 재료의 구조식을 생략한다.
이하에, 본 예시의 발광소자의 제작 방법을 나타낸다.
우선, 유리 기판(2201) 위에, 산화 규소를 포함하는 인듐 주석 산화물(ITSO)을 스퍼터링법으로 성막하여, 제1의 전극(2202)을 형성했다. 이때, 그 제1의 전극(2202)의 막두께는 110nm로 하고, 전극면적은 2mm × 2mm로 했다.
다음에, 제1의 전극(2202)이 형성된 면이 아래 쪽이 되도록, 제1형성된 기판을 진공증착 장치내에 설치된 기판 홀더에 고정한다. 그리고, 10-4Pa정도까지 진공증착 장치의 압력을 내린 후, 제1의 전극(2202) 위에, 4, 4'－비스[N-(1-나프틸)-N-페닐아미노]비페닐(약칭:NPB)과 산화몰리브덴(VI)을 공증착 함에 의해, 유기 화합물과 무기화합물의 복합재료를 포함하는 층(2203)을 형성했다. 그 층(2203)의 막두께는 50nm로 하고, NPB와 산화몰리브덴(VI)의 중량비는 4:1(=NPB:산화몰리브덴) 이 되도록 조절했다.
다음에, 저항가열을 사용한 증착법에 의해, 복합재료를 포함하는 층(2203) 위에 4, 4'-비스[N-(1-나프틸)-N-페닐아미노]비페닐(약칭:NPB)의 막두께가 10nm가 되도록 성막하여, 정공수송층(2204)을 형성했다.
또한, 4, 4'-비스[N-(1-나프틸)-N-페닐아미노]비페닐(약칭:NPB)과, 구조식(238)로 나타내는 안트라센 유도체인 9, 10-비스[N-페닐-N-(9-페닐칼바졸-3-일)아미노]안트라센(약칭:PCA2A)을 공증착 함에 의해, 정공수송층(2204) 위에 10nm의 막두께의 제1의 발광층(2205)을 형성했다. NPB와 PCA2A의 중량비는, 발광소자8에서는 1:0.01(=NPB:PCA2A)이 되도록, 발광소자9에서는 1:0.005(=NPB:PCA2A)이 되도록, 조절했다.
또한, 9-[4-(N-칼바조릴)]페닐-10-페닐안트라센(약칭:C z P A)과 N, N'－비스[4-(9H-칼바졸-9-일)페닐]-N, N'－디페닐스틸벤-4, 4'－디아민(약칭:YGA2S)을 공증착 함에 의해, 제1의 발광층(2205) 위에 20nm의 막두께의 제2의 발광층(2206)을 형성했다. CzPA와 YGA2S의 중량비는, 1:0.04(=CzPA:YGA2S)이 되도록 조절했다.
그 후, 저항가열에 의한 증착법을 사용하여, 제2의 발광층(2206) 위에 바소페난트롤린(약칭:B P h e n)을 30nm의 막두께가 되도록 성막하여, 전자수송층(2207)을 형성했다.
또한, 전자수송층(2207) 위에, 불화 리튬(LiF)을 1nm의 막두께가 되도록 성막하여, 전자주입층(2208)을 형성했다.
최후에, 저항가열에 의한 증착법을 사용하여, 전자주입층(2208) 위에 알루미 늄을 200nm의 막두께가 되도록 성막 함에 의해, 제2의 전극(2209)을 형성했다. 이렇게 하여서, 발광소자8 및 발광소자9를 제작했다.
발광소자8 및 발광소자9의 휘도-전류밀도 특성을 도 54에, 휘도-전압특성을 도 55에, 전류효율-휘도특성을 도 56에 나타낸다. 또한, 1mA의 전류에서 얻어진 발광스펙트럼을 도 57에 나타낸다. 발광소자8은, 휘도 950 cd/m2일 때의 CIE색도좌표는 (x=0.29, y=0.37)이며, 백색의 발광이었다. 또한, 휘도 950 cd/m2일 때의 전류효율은 13 cd/A이며, 높은 전류효율을 나타냈다. 또한, 휘도 950 cd/m2일 때의 전압은 3.OV, 전류밀도는 7.5mA/cm2, 파워 효율은 13(1m/W)이며, 높은 파워 효율을 나타냈다. 또한, 도 57에 나타나 있는 바와 같이, 브로드한 발광스펙트럼을 나타내고, 연색성이 좋은 백색발광을 나타냈다.
또한, 발광소자9는, 휘도 1250 cd/m2일 때의 CIE색도좌표는 (x=0.25, y=0.31)이며, 푸르스름한 백색의 발광이었다. 또한, 휘도 1250 cd/m2일 때의 전류효율은 10 cd/A, 외부양자효율은 2.7％이며, 높은 전류효율을 나타냈다. 또한, 휘도 1250 cd/m2일 때의 전압은 3.O V, 전류밀도는 12.2mA/cm2, 파워 효율은 11(1m/W)이며, 높은 파워 효율을 나타냈다. 도 57에 나타나 있는 바와 같이, 발광소자9는, 브로드한 발광스펙트럼을 나타내고, 연색성이 좋은 백색발광을 나타냈다.
도 54∼도 57로부터 알 수 있는 바와 같이, 발광소자8 및 발광소자9는, 높은 전류효율을 나타냈다. 이때, 이 발광소자들은 파워 효율이 높고, 저소비 전력인 것을 안다. 따라서, 본 발명의 안트라센 유도체를 발광소자에 적용함에 의해, 높은 발광 효율을 실현할 수 있다. 또한, 저소비 전력의 발광소자를 얻을 수 있다. 또한, 도 57로부터 알 수 있는 바와 같이, 본 발명의 안트라센 유도체를 백색발광소자에 적용 함에 의해, 브로드한 발광스펙트럼을 갖는 연색성이 우수한 백색발광소자를 얻을 수 있다. 또한, 발광 효율이 높고, 저소비 전력의 백색발광소자를 얻을 수 있다.
본 출원은, 전체 내용을 증명서로 첨부한 일본특허청에 2006년 9월 28일에 출원된 일본특허출원 번호 2006-266002에 기초한다.
(부호의 설명)
101: 기판, 102: 제1의 전극, 103: 제1의 층, 104: 제2의 층, 105: 제3의 층, 106: 제4의 층, 107: 제2의 전극, 301: 기판, 302: 제1의 전극, 303: 제1의 층, 304: 제2의 층, 305: 제3의 층, 306: 제4의 층, 307: 제2의 전극, 501: 제1의 전극, 502: 제2의 전극, 511: 제1의 발광 유닛, 512: 제2의 발광 유닛, 513: 전하발생층, 601: 소스측 구동회로, 602: 화소부, 603: 게이트측 구동회로, 604: 밀봉기판, 605: 씰재, 607: 공간, 608: 배선, 609: FPC(플렉시블 인쇄회로), 610: 소자기판, 611: 스위칭용 T F T, 612: 전류제어용T F T, 613: 제1의 전극, 614: 절연물, 616: 발광 물질을 포함하는 층, 617: 제2의 전극, 618: 발광소자, 623; n채널형T F T, 624: p채널형T F T, 901: 하우징, 902: 액정층, 903: 백라이트, 904: 하우징, 905: 드라이버IC, 906: 단자, 951: 기판, 952: 전극, 953: 절연층, 954: 분리벽층, 955: 발 광 물질을 포함하는 층, 956: 전극, 2001: 하우징, 2002: 광원, 2101: 유리 기판, 2102: 제1의 전극, 2103: 복합재료를 포함하는 층, 2104: 정공수송층, 2105: 발광층, 2106: 전자수송층, 2107: 전자주입층, 2108: 제2의 전극, 2201: 유리 기판, 2202: 제1의 전극, 2203: 복합재료를 포함하는 층, 2204: 정공수송층, 2205: 제1의 발광층, 2206: 제2의 발광층, 2207: 전자수송층, 2208: 전자주입층, 2209: 제2의 전극, 3001: 조명 장치, 3002: 텔레비전 장치, 9101: 하우징, 9102: 지지 대, 9103: 표시부, 9104: 스피커부, 9105: 비디오 입력 단자, 9201: 본체, 9202: 하우징, 9203: 표시부, 9204: 키보드, 9205: 외부접속 포트, 9206: 포인팅 디바이스, 9401: 본체, 9402: 하우징, 9403: 표시부, 9404: 음성입력부, 9405: 음성출력부, 9406: 조작키, 9407: 외부접속 포트, 9408: 안테나, 9501: 본체, 9502: 표시부, 9503: 하우징, 9504: 외부접속 포트, 9505: 리모콘 수신부, 9506: 수상부, 9507:배터리, 9508: 음성입력부, 9509: 조작 키, 9510: 접안부
Claims (20)
- 일반식 (1)로 나타내는 안트라센 유도체:상기에서, Ar1은, 화학식(11-1),(11-2),(11-3),(11-4),(11-5), 또는 (11-6)으로 나타낸 치환기를 의미하고,R1∼R8은, 각각 수소원자, 또는 탄소수 1∼4의 알킬기를 의미하고,R11∼R15은, 각각 수소 원자, 탄소수 1∼4의 알킬기, 또는 탄소수 6~15의 아릴기를 의미하고,R16 및 R17은, 각각 탄소수 1∼4의 알킬기 또는 페닐기를 의미하고,A는 일반식(1-2) 또는 일반식(1-3)로 나타낸 치환기를 의미하고,Ar21은, 탄소수6∼25의 아릴기를 의미하고,R31은, 수소원자, 탄소수1∼4의 알킬기, 또는 탄소수6∼25의 아릴기를 의미하고,R32는, 탄소수1∼4의 알킬기 또는 탄소수6∼25의 아릴기를 의미하고,Ar31은, 탄소수6∼25의 아릴기를 의미하고,β는, 탄소수6∼25의 아릴렌기를 의미하고,R41 및 R42은, 각각, 수소원자, 탄소수1∼4의 알킬기, 또는 탄소수6∼25의 아 릴기를 의미한다.
- 일반식 (2)로 나타내는 안트라센 유도체:상기에서, Ar1은, 화학식(11-1),(11-2),(11-3),(11-4),(11-5), 또는 (11-6)로 나타낸 치환기를 의미하고,R1∼R8는, 각각 수소원자, 또는 탄소수1∼4의 알킬기를 의미하고,R11∼R15은, 각각 수소 원자, 탄소수 1∼4의 알킬기, 또는 탄소수 6~15의 아릴기를 의미하고,R16 및 R17은, 각각 탄소수 1∼4의 알킬기 또는 페닐기를 의미하고,A는 일반식(2-2) 또는 일반식(2-3)로 나타낸 치환기를 의미하고,Ar21은, 탄소수 6∼25의 아릴기를 의미하고,R31은, 수소원자, 탄소수1∼4의 알킬기, 또는 탄소수 6∼25의 아릴기를 의미하고,R33∼R37은, 각각 수소원자, 탄소수1∼4의 알킬기, 또는 탄소수6∼15의 아릴기를 의미하고,Ar31은 탄소수6∼25의 아릴기를 의미하고,R41 및 R42은, 각각 수소원자, 탄소수 1∼4의 알킬기, 또는 탄소수 6∼25의 아릴기를 의미하고,R43 ~ R46은, 각각 수소원자, 탄소수 1∼4의 알킬기, 또는 탄소수 6∼15의 아릴기를 의미한다.
- 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서,상기 Ar21은, 페닐기, 1-나프틸기 또는 2-나프틸기를 의미하고,상기 Ar31은, 페닐기, 1-나프틸기 또는 2-나프틸기를 의미한 것을 특징으로 하는 안트라센 유도체.
- 삭제
- 삭제
- 삭제
- 삭제
- 일반식 (5)로 나타낸 안트라센 유도체;상기에서, R1∼R8은, 각각 수소원자, 또는 탄소수1∼4의 알킬기를 의미하고,A는, 일반식(5-2) 또는 일반식(5-3)으로 나타내는 치환기를 의미하고,Ar21은, 탄소수6∼25의 아릴기를 의미하고,R31은 수소원자, 탄소수1∼4의 알킬기 또는 탄소수6∼25의 아릴기를 의미하고,R32는, 탄소수1∼4의 알킬기 또는 탄소수6∼25의 아릴기를 의미하고,Ar31은, 탄소수6∼25의 아릴기를 의미하고,β는 탄소수6∼25의 아릴렌기를 의미하고,R41 및 R42은, 각각, 수소원자, 탄소수1∼4의 알킬기, 또는 탄소수6∼25의 아릴기를 의미한다.
- 일반식 (6)으로 나타내는 안트라센 유도체:상기에서, R1∼R8은, 각각 수소원자, 또는 탄소수1∼4의 알킬기를 의미하고,A는, 일반식(6-2) 또는 일반식(6-3)으로 나타내는 치환기를 의미하고,Ar21은, 탄소수6∼25의 아릴기를 의미하고,R31은 수소원자, 탄소수1∼4의 알킬기, 또는 탄소수6∼25의 아릴기를 의미하고,R33∼R37 각각은, 수소원자, 탄소수1∼4의 알킬기, 또는 탄소수6∼15의 아릴기를 의미하고,Ar31은, 탄소수6∼25의 아릴기를 의미하고,R41 및 R42은, 각각, 수소원자, 탄소수1∼4의 알킬기, 또는 탄소수6∼25의 아릴기를 의미하고,R43∼R46은, 각각, 수소원자, 탄소수1∼4의 알킬기, 또는 탄소수6∼15의 아릴기를 의미한다.
- 제 8 항 또는 제 9 항에 있어서,상기 Ar21은, 페닐기, 1-나프틸기, 또는 2-나프틸기를 의미하고,상기 Ar31은, 페닐기, 1-나프틸기, 또는 2-나프틸기를 의미한 것을 특징으로 하는 안트라센 유도체.
- 한 쌍의 전극간에, 청구항 1, 청구항 2, 청구항 8 또는 청구항 9 중 어느 하나에 따른 안트라센 유도체를 포함하는 것을 특징으로 하는 발광소자.
- 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서,상기 안트라센 유도체는, 화학식 (201) 또는 (301)로 나타낸다..
- 제 8 항 또는 제 9 항에 있어서,상기 안트라센 유도체는, 화학식 (239) 또는 (335)로 나타낸다..
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