KR101186535B1 - 염료 함유 네가티브형 경화성 조성물, 컬러필터 및 그 제조방법 - Google Patents
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Abstract
(A)알칼리 가용성 바인더와, (B)유기용제 가용성 염료와, (C)광중합 개시제와, (D)라디칼 중합성 모노머와, (E)유기용제를 적어도 함유하는 염료함유 네가티브형 경화성 조성물로서, 상기 (A)알칼리 가용성 바인더(x)와, 상기 (D)라디칼 중합성 모노머(y)의 질량비(y/x)가, y/x≥5를 만족하는 것을 특징으로 하는 염료함유 네가티브형 경화성 조성물이다.
Description
본 발명은, 액정표시소자(LCD)나 고체촬상소자(CCD, CMOS 등) 등에 이용되는 컬러필터를 구성하는 착색화상의 형성에 바람직한 염료함유 네가티브형 경화성 조성물, 및 상기 염료함유 네가티브형 경화성 조성물을 이용한 컬러필터 및 그 제조방법에 관한 것이다.
액정표시소자나 고체촬상소자에 이용되는 컬러필터를 제작하는 방법으로서는, 염색법, 인쇄법, 전착법 및 안료분산법이 알려져 있다.
이 중, 안료분산법은, 안료를 여러가지 감광성 조성물에 분산시킨 착색 감방사선성 조성물을 이용하여 포토리소그래피법에 의해 컬러필터를 제작하는 방법이며, 안료를 사용하고 있기 때문에 광이나 열 등에 안정적이다라는 이점을 갖고 있다. 또한 포토리소그래피법에 의해 패터닝하므로, 위치 정밀도가 높고, 대화면, 고정밀 컬러 디스플레이용 컬러필터를 제작하는데에 바람직한 방법으로서 널리 이용되어 왔다.
안료분산법에 의해 컬러필터를 제작할 경우, 유리기판상에 감방사선성 조성물을 스핀코터나 롤코터 등에 의해 도포해서 건조시켜서 도막을 형성하고, 상기 도막을 패턴 노광?현상함으로써 착색된 화소가 형성되고, 이 조작을 각 색마다 반복해서 행함으로써 컬러필터를 얻을 수 있다.
상기 안료분산법으로서는, 알칼리 가용성 수지에 광중합성 모노머와 광중합 개시제를 병용한 네가티브형 감광성 조성물이 기재된 것이 일본 특허공개 평2-181704호 공보, 일본 특허공개 평2-199403호 공보, 일본 특허공개 평5-273411호 공보, 일본 특허공개 평7-140654호 공보에 제안되어 있다.
한편, 최근, 고체촬상소자용의 컬러필터에 있어서는 더향상된 고정밀화가 요구되고 있다. 그러나, 종래의 안료분산계에서는 해상도를 더욱 향상시키는 것은 곤란하며, 안료의 조대입자에 의해 색편차가 발생하는 등의 문제가 있다. 이 때문에, 고체촬상소자와 같이 미세 패턴이 요구되는 용도에는 적합하지 않았다.
이러한 문제를 해결하기 위해서, 종래부터 안료 대신에 염료를 사용하는 기술이 일본 특허공개 평6-75375호 공보에 제안되어 있다. 그러나, 일반적으로 염료를 함유하는 경화성 조성물은, 예를 들면 내광성, 내열성, 용해성, 도포균일성 등 여러가지 성능에 대해서, 안료를 이용한 경화성 조성물에 비해 떨어진다는 문제가 있었다. 특히, 고체촬상소자용 컬러필터 제작용도의 경우에는 1.5㎛이하의 막두께가 요구되므로, 경화성 조성물중에 다량의 색소를 첨가하지 않으면 안되고, 이것에 의해 기판과의 밀착이 불충분하게 되거나, 충분한 경화가 얻어지지 않거나, 노광부에서도 염료가 빠져 버리는 등, 패턴형성성이 현저하게 곤란하다는 문제도 발생하 고 있었다.
본 발명의 목적은 염료를 사용하는데에 바람직한 경화성 조성물을 제공하는 것이며, 구체적으로는, 고감도이며 직사각형의 패턴형성이 가능한 염료함유 네가티브형 경화성 조성물을 제공하는 것에 있다. 또한 본 발명은, 패턴형성성이 우수하고, 코스트 퍼포먼스가 높은 컬러필터 및 그 제조방법을 제공하는 것을 목적으로 한다.
상기 과제를 해결하기 위한 구체적 수단은 이하와 같다.
본 발명의 제1형태는, (A)알칼리 가용성 바인더와, (B)유기용제 가용성 염료와, (C)광중합 개시제와, (D)라디칼 중합성 모노머를 적어도 함유하는 염료함유 네가티브형 경화성 조성물로서,
상기 (A)알칼리 가용성 바인더(x)와, 상기 (D)라디칼 중합성 모노머(y)의 질량비(y/x)가, y/x≥5를 만족하는 것을 특징으로 하는 염료함유 네가티브형 경화성 조성물이다.
본 발명의 제2형태는, (A)알칼리 가용성 바인더와, (B)유기용제 가용성 염료와, (C)광중합 개시제와, (D)라디칼 중합성 모노머를 적어도 함유하는 염료함유 네가티브형 경화성 조성물을 사용하여 이루어지는 컬러필터로서,
상기 (A)알칼리 가용성 바인더(x)와, 상기 (D)라디칼 중합성 모노머(y)의 질량비(y/x)가, y/x≥5를 만족하는 것을 특징으로 하는 컬러필터.
본 발명의 제3형태는, 본 발명의 염료함유 네가티브형 경화성 조성물을, 지지체상에 도포후, 마스크를 통해 노광하고, 현상해서 패턴을 형성하는 공정을 포함하는 것을 특징으로 하는 컬러필터의 제조방법이다.
이하, 본 발명의 염료함유 네가티브형 경화성 조성물, 및 상기 염료함유 네가티브형 경화성 조성물을 이용하여 구성되는 컬러필터 및 그 제조방법에 대해서 상세하게 설명한다.
<<염료함유 네가티브형 경화성 조성물>>
(A)알칼리 가용성 바인더와, (B)유기용제 가용성 염료와, (C)광중합 개시제와, (D)라디칼 중합성 모노머를 적어도 함유하는 염료함유 네가티브형 경화성 조성물로서,
상기 (A)알칼리 가용성 바인더(x)와, 상기 (D)라디칼 중합성 모노머(y)의 질량비(y/x)가, y/x≥5를 만족하는 것을 특징으로 한다. 본 발명의 염료함유 네가티브형 경화성 조성물은, 필요에 따라 (E)유기용제를 함유해서 구성된다.
본 발명의 염료함유 네가티브형 경화성 조성물은, 상기 (D)라디칼 중합성 모노머〔y〕/상기 (A)알칼리 가용성 바인더〔x〕(질량비〔y/x〕)를 5이상으로 함으로써 감도를 높게 하고, 또한 패턴형상의 직사각형성을 향상시킬 수 있다. 이것에 대해서, 상기 (D)라디칼 중합성 모노머〔y〕/상기 (A)알칼리 가용성 바인더〔x〕(질량비〔y/x〕)가 5미만이면, 패턴형상이 현저히 나빠지거나, 패턴형성이 불가능하게 되어 버린다.
본 발명의 염료함유 네가티브형 경화성 조성물은, 프록시미티방식, 미러프로 젝션방식, 및 스텝퍼방식 중 어느 방식으로 노광을 행해도 좋지만, 특히, 스텝퍼방식(축소 투영 노광기를 이용한 축소 투영 노광방식)으로 노광을 행하는 것이 바람직하다. 이러한 스텝퍼 방식은, 노광량을 단계적으로 변동시키면서 노광을 행함으로써 패턴을 형성하는 것이며, 이러한 스텝퍼 노광을 행했을 때에 특히 본 발명의 효과의 하나인 패턴의 직사각형성을 양호하게 할 수 있다.
또한 상기 스텝퍼 노광에 사용하는 노광장치로서는, 예를 들면, i선 스텝퍼(상품명:FPA-3000i5+, 캐논(주)제) 등을 사용할 수 있다.
본 발명에 있어서는, 본 발명의 염료함유 네가티브형 경화성 조성물의 고형분중에서의 상기 (A)～(D)의 각 고형분요소의 함유량이 중요한 포인트가 된다. 상기 (D)라디칼 중합성 모노머〔y〕/상기 (A)알칼리 가용성 바인더〔x〕(질량비〔y/x〕)는, 패턴형성성의 관점에서는, y/x≥10이 바람직하고, y/x≥100이 더욱 바람직하고, y/x≥1000이 특히 바람직하다. 특히 y/x≥100이면, 본 발명의 효과를 비약적으로 향상시킬 수 있다. 상기 질량비(y/x)의 상한으로서는 특별히 한정되지는 않지만, y/x≤100000정도이면 좋다.
또한 본 발명의 염료함유 네가티브형 경화성 조성물의 전고형성분중에 있어서의 상기 (B)유기용제 가용성 염료의 함유량으로서는, 염료에 따라 다르지만, 분광 재현성의 관점에서, 0.5～90질량%가 바람직하고, 30～90질량%가 보다 바람직하고, 40～90질량%가 특히 바람직하다. 특히, 상기 (B)유기용제 가용성 염료의 함유 농도가 높을 때에, 상기 질량비(y/x)를 5이상으로 하는 유효성이 증가한다.
본 발명의 염료함유 네가티브형 경화성 조성물의 전고형성분중에 있어서의 상기 (A)알칼리 가용성 수지의 함유량으로서는, 0.01～70질량%가 바람직하고, 0.01～50질량%가 보다 바람직하다. 상기 함유량이 0.01～70질량%의 범위내에 있으면, 알칼리 현상액에 대한 내성이 충분하며, 양호한 패턴을 형성할 수 있다.
또한 상기 (C)광중합 개시제의 총사용량으로서는, 상기 라디칼 중합성 모노머 고형분(질량)에 대하여, 0.01질량%～50질량%가 바람직하고, 1질량%～30질량%가 보다 바람직하고, 1질량%～20질량%가 특히 바람직하다. 상기 사용량이, 0.01～50질량%의 범위내에 있으면 중합이 진행되기 어려워지는 것을 방지할 수 있고, 또한 분자량이 낮아져서 막강도가 약해지는 것을 방지할 수 있다.
이하, 본 발명의 염료함유 네가티브형 경화성 조성물에 함유되는 각 성분에 대해서 설명한다.
-(A)알칼리 가용성 바인더-
우선, 알칼리 가용성 바인더에 대해서 설명한다. 본 발명에 있어서의 알칼리 가용성 바인더는, 알칼리 가용성이면 특별히 한정은 없지만, 내열성, 현상성, 입수성 등의 관점에서 선택되는 것이 바람직하다.
본 발명의 염료함유 네가티브형 경화성 조성물의 전고형성분중에 있어서의 상기 (D)라디칼 중합성 모노머의 함유량으로서는, 5～80질량%가 바람직하고, 10～70질량%가 보다 바람직하다. 상기 함유량이 5～80질량%의 범위내에 있으면, 패턴의 경화성 및 미노광부의 용해성을 충분히 할 수 있다.
상기 알칼리 가용성 바인더로서는, 선상 유기고분자 중합체이며, 또한, 유기용제에 가용이며, 약알칼리 수용액으로 현상할 수 있는 것이 바람직하다. 이러한 선상 유기고분자 중합체로서는, 측쇄에 카르복실산을 갖는 폴리머, 예를 들면 일본 특허공개 소59-44615호, 일본 특허공고 소54-34327호, 일본 특허공고 소58-12577호, 일본 특허공고 소54-25957호, 일본 특허공개 소59-53836호, 일본 특허공개 소59-71048호의 각 공보에 기재되어 있는, 메타크릴산 공중합체, 아크릴산 공중합체, 이타콘산 공중합체, 크로톤산 공중합체, 말레인산 공중합체, 부분 에스테르화 말레인산 공중합체 등을 들 수 있고, 마찬가지로 측쇄에 카르복실산을 갖는 산성 셀룰로오스 유도체가 유용하다.
상기 외에, 본 발명에 있어서의 알칼리 가용성 바인더로서는, 수산기를 갖는 폴리머에 산무수물을 부가시킨 것 등이나, 폴리히드록시스티렌계 수지, 폴리실록산계 수지, 폴리(2-히드록시에틸(메타)아크릴레이트), 폴리비닐피롤리돈이나 폴리에틸렌옥사이드, 폴리비닐알콜 등도 유용하다.
또한 상기 선상 유기고분자 중합체는, 친수성을 갖는 모노머를 공중합한 것이어도 좋고, 이 예로서는, 알콕시알킬(메타)아크릴레이트, 히드록시알킬(메타)아크릴레이트, 글리세롤(메타)아크릴레이트, (메타)아크릴아미드, N-메티롤아크릴아미드, 2급 또는 3급의 알킬아크릴아미드, 디알킬아미노알킬(메타)아크릴레이트, 모르폴린(메타)아크릴레이트, N-비닐피롤리돈, N-비닐카프로락탐, 비닐이미다졸, 비닐트리아졸, 메틸(메타)아크릴레이트, 에틸(메타)아크릴레이트, 분기 또는 직쇄의 프로필(메타)아크릴레이트, 분기 또는 직쇄의 부틸(메타)아크릴레이트, 또는, 페녹시히드록시프로필(메타)아크릴레이트 등을 들 수 있다.
그 외, 상기 친수성을 갖는 모노머로서는, 테트라히드로푸르푸릴기, 인산, 인산 에스테르, 4급 암모늄염, 에틸렌옥시쇄, 프로필렌옥시쇄, 술폰산 및 그 염, 모르폴리노에틸기 등을 함유해서 이루어지는 모노머 등도 유용하다.
또한, 본 발명에 있어서의 알칼리 가용성 바인더는, 가교효율을 향상시키기 위해서, 중합성기를 측쇄에 가져도 좋고, 예를 들면 알릴기, (메타)아크릴기, 알릴옥시알킬기 등을 측쇄에 함유하는 폴리머 등도 유용하다. 상술한 중합성기를 함유하는 폴리머의 예로서는, 시판품의 KS레지스트-106(오사카유키 카가쿠고교(주)제), 사이크로마 P시리즈(다이셀 카가쿠고교(주)제) 등을 들 수 있다. 또한 경화피막의 강도를 올리기 위해서 알콜 가용성 나일론이나 2,2-비스-(4-히드록시페닐)-프로판과 에피클로로히드린의 폴리에테르 등도 유용하다.
이들 각종 알칼리 가용성 바인더 중에서도, 내열성의 관점에서는, 폴리히드록시스티렌계 수지, 폴리실록산계 수지, 아크릴계 수지, 아크릴아미드계 수지, 아크릴/아크릴아미드 공중합체 수지가 바람직하고, 현상성 제어의 관점에서는, 아크릴계 수지, 아크릴아미드계 수지, 아크릴/아크릴아미드 공중합체 수지가 바람직하다.
상기 아크릴계 수지로서는, 벤질(메타)아크릴레이트, (메타)아크릴산, 히드록시에틸(메타)아크릴레이트, (메타)아크릴아미드 등에서 선택되는 모노머로 이루어지는 공중합체나, 시판품의 KS레지스트-106(오사카유키 카가쿠고교(주)제), 사이크로마 P시리즈(다이셀 카가쿠고교(주)제) 등이 바람직하다.
상기 알칼리 가용성 바인더로서는, 중량 평균분자량(GPC법으로 측정된 폴리 스티렌 환산값)이 1000～2×105의 중합체가 바람직하고, 2000～1×105의 중합체가 보다 바람직하고, 5000～5×104의 중합체가 특히 바람직하다.
-(B)유기용제 가용성 염료-
본 발명에 있어서의 유기용제 가용성 염료는, 특별히 제한없이 사용할 수 있고, 예를 들면 종래 컬러필터용으로서 공지의 염료 등을 들 수 있다. 상기 공지의 염료로서는, 예를 들면 일본 특허공개 소64-90403호 공보, 일본 특허공개 소64-91102호 공보, 일본 특허공개 평1-94301호 공보, 일본 특허공개 평6-11614호 공보, 일본 특허등록 2592207호, 미국특허 제4,808,501호 명세서, 미국특허 제5,667,920호 명세서, 미국특허 제5,059,500호 명세서, 일본 특허공개 평5-333207호 공보, 일본 특허공개 평6-35183호 공보, 일본 특허공개 평6-51115호 공보, 일본 특허공개 평6-194828호 공보 등에 기재된 색소를 들 수 있다. 본 발명에 있어서의 유기용제 가용성 염료로서 사용할 수 있는 염료의 화학구조로서는, 트리페닐메탄계, 안트라퀴논계, 벤질리덴계, 옥소놀계, 시아닌계, 페노티아진계, 피로로피라졸아조메틴계, 크산텐계, 프탈로시아닌계, 벤조피란계, 인디고계 등을 들 수 있다. 본 발명에 있어서의 유기용제 가용성 염료로서 특히 바람직하게는, 피라졸아조계, 아닐리노아조계, 피라졸로트리아졸아조계, 피리돈아조계, 안트라퀴논계, 안스라피리돈계의 염료이다.
또한, 물 또는 알칼리 현상을 행하는 레지스트계의 경우에는 현상에 의해 바인더 및/또는 염료를 완전하게 제거한다는 관점에서, 본 발명에 있어서의 유기용제 가용성 염료로서 산성 염료 및/또는 그 유도체를 적합하게 사용할 수 있는 것이다. 그 외에, 본 발명에 있어서의 유기용제 가용성 염료로서는, 직접염료, 염기성 염료, 매염염료, 산성 매염염료, 아조익염료, 분산염료, 유용(油溶)염료, 식품염료, 및/또는 이들의 유도체 등도 바람직하게 사용할 수 있다.
(산성 염료)
상기 산성 염료에 대해서 설명한다. 산성 염료는, 술폰산이나 카르복실산이나 페놀성 수산기 등의 산성기를 갖는 색소이면 특별하게 한정되지 않지만, 유기용제나 현상액에 대한 용해성, 염기성 화합물과의 염형성성, 흡광도, 경화성 조성물중의 다른 성분과의 상호작용, 내광성, 내열성 등의 필요로 되는 성능의 전체를 고려해서 선택된다.
이하, 상기 산성 염료의 구체예를 든다. 단, 본 발명에 있어서의 산성 염료는 이들에 한정되는 것은 아니다. 예를 들면,
Acid Black 24;
Acid Blue 1, 7, 9, 15, 83, 86, 90, 103, 108, 113, 120, 249;
Acid Green 1, 3, 5, 9, 16, 50;
Acid Orange 7, 8, 10, 12, 50, 51, 52, 63;
Acid Red 4, 8, 14, 17, 18, 26, 27, 51, 66, 73, 80, 87, 88, 91, 92, 94, 103, 111, 114, 145, 150, 151;
Acid Violet 9, 17, 49;
Acid Yellow 1, 7, 9, 11, 17, 23, 34, 36, 38, 40, 65, 72, 76, 135, 228;
Direct Yellow 34;
Direct Orange 41, 61, 70;
Direct Violet 54;
Direct Blue 86, 108, 109, 199;
Mordant Yellow 8, 10, 20;
Mordant Red 9, 32;
Mordant Violet 2, 41;
Mordant Blue 1, 3;
Mordant Green 4;
Food Yellow 3;
Solvent Yellow 14;
Solvent Orange 2, 7, 15;
Solvent Red 49;
및 이들 염료의 유도체를 들 수 있다.
상기 산성 염료의 유도체로서는, 술폰산이나 카르복실산 등의 산성기를 갖는 산성 염료의 무기염, 산성 염료와 질소함유 화합물의 염, 산성 염료의 술폰아미드체 등을 사용할 수 있고, 경화성 조성물용액으로서 용해시킬 수 있는 것이면 특별히 한정되지 않지만, 유기용제나 현상액에 대한 용해성, 흡광도, 경화성 조성물중의 다른 성분과의 상호작용, 내광성, 내열성 등의 필요로 하는 성능 모두를 고려해서 선택된다.
상기 산성 염료와 질소함유 화합물의 염에 대해서 설명한다. 산성 염료와 질소함유 화합물의 염을 형성하는 방법은, 산성 염료의 용해성 개량(유기용제에의 용해성 부여)이나, 내열성 및 내광성 개량에 효과적인 경우가 있다.
산성 염료와 염을 형성하는 질소함유 화합물, 및 산성 염료와 아미드결합을 형성하는 질소함유 화합물에 대해서 설명한다.
질소함유 화합물은, 염 또는 아미드 화합물의 유기용제나 현상액에 대한 용해성, 염형성성, 염료의 흡광도?색가, 경화성 조성물중의 다른 성분과의 상호작용, 착색제로서의 내열성 및 내광성 등의 모두를 감안해서 선택된다. 흡광도?색가의 관점에서만 선택하는 경우에는, 상기 질소함유 화합물로서는 가능한한 분자량이 낮은 것이 바람직하고, 그 중에서도 분자량 300이하의 것이 바람직하고, 분자량 280이하의 것이 보다 바람직하고, 분자량 250이하의 것이 특히 바람직하다.
산성 염료와 질소함유 화합물의 염에 있어서의, 질소함유 화합물/산성 염료의 몰비(이하, 「n」이라고 함)에 대해서 설명한다. 상기 n은, 산성 염료분자와 쌍이온인 아민 화합물의 몰비율을 결정하는 값이며, 산성 염료-아민 화합물의 염형성 조건에 의해 자유롭게 선택할 수 있다. 구체적으로는, 산성 염료중의 산의 관능기수의 0<n≤5의 사이의 수치가 실용상 많이 이용되며, 유기용제나 현상액에 대한 용해성, 염형성성, 흡광도, 경화성 조성물중의 다른 성분과의 상호작용, 내광성, 내열성 등, 필요로 하는 성능의 모두를 고려해서 선택된다. 흡광도만의 관점에서 선택할 경우에는, 상기 n은 0<n≤4.5의 사이의 수치를 취하는 것이 바람직하고, 0<n≤4의 사이의 수치를 취하는 것이 더욱 바람직하고, 0<n≤3.5의 사이의 수치를 취 하는 것이 특히 바람직하다.
상기에 나타낸 산성 염료는 그 구조상 산성기를 도입함으로써, 산성 염료로 되어 있는 점에서, 그 치환기를 변경함으로써, 비산성 염료로 할 수 있다.
산성 염료는, 알칼리 현상시에 바람직하게 작용하는 경우도 있지만, 한편으로 과현상으로 되어 버리는 일도 있고, 비산성 염료를 바람직하게 사용하는 경우도 있다.
이들 염료는, 보색계인 옐로, 마젠타 및 시안을 구성시킬 때는 각각 단색의 염료를 사용하지만, 원색계인 레드, 그린, 블루를 구성시키는 경우에는, 2종류이상의 염료를 조합해서 이용한다. 본 발명에 있어서는, 2종류이상의 염료를 조합해서 원색계를 구성하는 것이 바람직하다.
-(C)광중합 개시제-
다음에 광중합 개시제에 대해서 설명한다. 광중합 개시제는, 본 발명의 염료함유 네가티브형 경화성 조성물에 후술하는 라디칼 중합성 모노머와 함께 함유된다. 본 발명에 있어서의 광중합 개시제로서는, 상기 라디칼 중합성 모노머를 중합시킬 수 있는 것이면, 특별히 한정되지 않지만, 특성, 개시효율, 흡수파장, 입수성, 비용 등의 관점에서 선택되는 것이 바람직하다.
상기 광중합 개시제로서는, 예를 들면 할로메틸옥사디아졸 화합물 및 할로메틸-s-트리아진 화합물로부터 선택되는 적어도 하나의 활성 할로겐 화합물, 3-아릴 치환 쿠마린 화합물, 로핀 2량체, 벤조페논 화합물, 아세토페논 화합물 및 그 유도체, 시클로펜타디엔-벤젠-철착체 및 그 염, 옥심계 화합물 등을 들 수 있다.
상기 할로메틸옥사디아졸 화합물인 활성 할로겐 화합물로서는, 일본 특허공고 소57-6096호 공보에 기재된 2-할로메틸-5-비닐-1,3,4-옥사디아졸 화합물 등이나, 2-트리클로로메틸-5-스티릴-1,3,4-옥사디아졸, 2-트리클로로메틸-5-(p-시아노스티릴)-1,3,4-옥사디아졸, 2-트리클로로메틸-5-(p-메톡시스티릴)-1,3,4-옥사디아졸 등을 들 수 있다.
할로메틸-s-트리아진계 화합물인 활성 할로겐 화합물로서는, 일본 특허공고 소59-1281호 공보에 기재된 비닐-할로메틸-s-트리아진 화합물, 일본 특허공개 소53-133428호 공보에 기재된 2-(나프토-1-일)-4,6-비스-할로메틸-s-트리아진 화합물 및 4-(p-아미노페닐)-2,6-디-할로메틸-s-트리아진 화합물 등을 들 수 있다.
상기 할로메틸-s-트리아진계 화합물로서, 구체적으로는, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-p-메톡시스티릴-s-트리아진, 2,6-비스(트리클로로메틸)-4-(3,4-메틸렌디옥시페닐)-1,3,5-트리아진, 2,6-비스(트리클로로메틸)-4-(4-메톡시페닐)-1,3,5-트리아진, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-(1-p-디메틸아미노페닐-1,3-부타디에닐)-s-트리아진, 2-트리클로로메틸-4-아미노-6-p-메톡시스티릴-s-트리아진, 2-(나프토-1-일)-4,6-비스-트리클로로메틸-s-트리아진, 2-(4-메톡시-나프토-1-일)-4,6-비스-트리클로로메틸-s-트리아진, 2-(4-에톡시-나프토-1-일)-4,6-비스-트리클로로메틸-s-트리아진, 2-(4-부톡시-나프토-1-일)-4,6-비스-트리클로로메틸-s-트리아진, 2-〔4-(2-메톡시에틸)-나프토-1-일〕-4,6-비스-트리클로로메틸-s-트리아진, 2-〔4-(2-에톡시에틸)-나프토-1-일〕-4,6-비스-트리클로로메틸-s-트리아진, 2-〔4-(2-부톡시 에틸)-나프토-1-일〕-4,6-비스-트리클로로메틸-s-트리아진, 2-(2-메톡시-나프토-1- 일)-4,6-비스-트리클로로메틸-s-트리아진, 2-(6-메톡시-5-메틸-나프토-2-일)-4,6-비스-트리클로로메틸-s-트리아진, 2-(6-메톡시-나프토-2-일)-4,6-비스-트리클로로메틸-s-트리아진, 2-(5-메톡시-나프토-1-일)-4,6-비스-트리클로로메틸-s-트리아진, 2-(4,7-디메톡시-나프토-1-일)-4,6-비스-트리클로로메틸-s-트리아진, 2-(6-에톡시-나프토-2-일)-4,6-비스-트리클로로메틸-s-트리아진, 2-(4,5-디메톡시-나프토-1-일)-4,6-비스-트리클로로메틸-s-트리아진, 4-〔p-N,N-디(에톡시카르보닐메틸)아미노페닐〕-2,6-디(트리클로로메틸)-s-트리아진, 4-〔o-메틸-p-N,N-디(에톡시카르보닐메틸)아미노페닐〕-2,6-디(트리클로로메틸)-s-트리아진, 4-〔p-N,N-디(클로로에틸)아미노페닐〕-2,6-디(트리클로로메틸)-s-트리아진, 4-〔o-메틸-p-N,N-디(클로로에틸)아미노페닐〕-2,6-디(트리클로로메틸)-s-트리아진, 4-(p-N-클로로에틸아미노페닐)-2,6-디(트리클로로메틸)-s-트리아진, 4-(p-N-에톡시카르보닐메틸아미노페닐)-2,6-디(트리클로로메틸)-s-트리아진, 4-〔p-N,N-디(페닐)아미노페닐〕-2,6-디(트리클로로메틸)-s-트리아진, 4-(p-N-클로로에틸카르보닐아미노페닐)-2,6-디(트리클로로메틸)-s-트리아진, 4-〔p-N-(p-메톡시페닐)카르보닐아미노페닐〕-2,6-디(트리클로로메틸)-s-트리아진, 4-〔m-N,N-디(에톡시카르보닐메틸)아미노페닐〕-2,6-디(트리클로로메틸)-s-트리아진, 4-〔m-브로모-p-N,N-디(에톡시카르보닐메틸)아미노페닐〕-2,6-디(트리클로로메틸)-s-트리아진, 4-〔m-클로로-p-N,N-디(에톡시카르보닐메틸)아미노페닐〕-2,6-디(트리클로로메틸)-s-트리아진, 4-〔m-플루오로-p-N,N-디(에톡시카르보닐메틸)아미노페닐〕-2,6-디(트리클로로메틸)-s-트리아진, 4-〔o-브로모-p-N,N-디(에톡시카르보닐메틸)아미노페닐〕-2,6-디(트리클로로메틸)-s-트리아진, 4-〔o-클로로-p-N,N-디(에톡시카르보닐메틸)아미노페닐〕-2,6-디(트리클로로메틸)-s-트리아진, 4-〔o-플루오로-p-N,N-디(에톡시카르보닐메틸)아미노페닐〕-2,6-디(트리클로로메틸)-s-트리아진, 4-〔o-브로모-p-N,N-디(클로로에틸)아미노페닐〕-2,6-디(트리클로로메틸)-s-트리아진, 4-〔o-클로로-p-N,N-디(클로로에틸)아미노페닐〕-2,6-디(트리클로로메틸)-s-트리아진, 4-〔o-플루오로-p-N,N-디(클로로에틸)아미노페닐〕-2,6-디(트리클로로메틸)-s-트리아진, 4-〔m-브로모-p-N,N-디(클로로에틸)아미노페닐〕-2,6-디(트리클로로메틸)-s-트리아진, 4-〔m-클로로-p-N,N-디(클로로에틸)아미노페닐〕-2,6-디(트리클로로메틸)-s-트리아진, 4-〔m-플루오로-p-N,N-디(클로로에틸)아미노페닐〕-2,6-디(트리클로로메틸)-s-트리아진, 4-(m-브로모-p-N-에톡시카르보닐메틸아미노페닐)-2,6-디(트리클로로메틸)-s-트리아진, 4-(m-클로로-p-N-에톡시카르보닐메틸아미노페닐)-2,6-디(트리클로로메틸)-s-트리아진, 4-(m-플루오로-p-N-에톡시카르보닐메틸아미노페닐)-2,6-디(트리클로로메틸)-s-트리아진, 4-(o-브로모-p-N-에톡시카르보닐메틸아미노페닐)-2,6-디(트리클로로메틸)-s-트리아진, 4-(o-클로로-p-N-에톡시카르보닐메틸아미노페닐)-2,6-디(트리클로로메틸)-s-트리아진, 4-(o-플루오로-p-N-에톡시카르보닐메틸아미노페닐)-2,6-디(트리클로로메틸)-s-트리아진, 4-(m-브로모-p-N-클로로에틸아미노페닐)-2,6-디(트리클로로메틸)-s-트리아진, 4-(m-클로로-p-N-클로로에틸아미노페닐)-2,6-디(트리클로로메틸)-s-트리아진, 4-(m-플루오로-p-N-클로로에틸아미노페닐)-2,6-디(트리클로로메틸)-s-트리아진, 4-(o-브로모-p-N-클로로에틸아미노페닐)-2,6-디(트리클로로메틸)-s-트리아진, 4-(o-클로로-p-N-클로로에틸아미노페닐)-2,6-디(트리클로로메틸)-s-트리아진, 4- (o-플루오로-p-N-클로로에틸아미노페닐)-2,6-디(트리클로로메틸)-s-트리아진 등을 들 수 있다.
그 외, 상기 광중합 개시제로서는, 미도리 카가쿠사 제의 TAZ시리즈(예를 들면 TAZ-107, TAZ-110, TAZ-104, TAZ-109, TAZ-140, TAZ-204, TAZ-113, TAZ-123), PANCHIM사 제의 T시리즈(예를 들면, T-OMS, T-BMP, T-R, T-B), 치바 스페셜티 케미컬즈사 제의 일가큐아 시리즈(예를 들면 일가큐아651, 일가큐아184, 일가큐아500, 일가큐아1000, 일가큐아149, 일가큐아819, 일가큐아261), 다로큐아 시리즈(예를 들면 다로큐아1173), 4,4'-비스(디에틸아미노)-벤조페논, 2-(O-벤조일옥심)-1-[4-(페닐티오)페닐]-1,2-옥탄디온, 1-(O-아세틸옥심)-1-[9-에틸-6-(2-메틸벤조일)-9H-카르바졸-3-일]에타논, 2-벤질-2-디메틸아미노-4-모르폴리노부틸로페논, 2,2-디메톡시-2-페닐아세토페논, 2-(o-클로르페닐)-4,5-디페닐이미다졸릴 2량체, 2-(o-플루오로페닐)-4,5-디페닐이미다졸릴 2량체, 2-(o-메톡시페닐)-4,5-디페닐이미다졸릴 2량체, 2-(p-메톡시페닐)-4,5-디페닐이미다졸릴 2량체, 2-(p-디메톡시페닐)-4,5-디페닐이미다졸릴 2량체, 2-(2,4-디메톡시페닐)-4,5-디페닐이미다졸릴 2량체, 2-(p-메틸메르캅토페닐)-4,5-디페닐이미다졸릴 2량체, 벤조인이소프로필에테르 등도 유용에 이용된다.
이들 광중합 개시제 중에서도, 옥심계 화합물이 바람직하고, 예를 들면 2-(O-벤조일옥심)-1-[4-(페닐티오)페닐]-1,2-옥탄디온, 및, 1-(O-아세틸옥심)-1-[9-에틸-6-(2-메틸벤조일)-9H-카르바졸-3-일]에타논이 특히 바람직하다.
또한 이들 광중합 개시제에는, 증감제나 광안정제를 병용할 수 있다.
그 구체예로서, 벤조인, 벤조인메틸에테르, 벤조인, 9-플루올레논, 2-클로로-9-플루올레논, 2-메틸-9-플루올레논, 9-안트론, 2-브로모-9-안트론, 2-에틸-9-안트론, 9,10-안트라퀴논, 2-에틸-9,10-안트라퀴논, 2-t-부틸-9,10-안트라퀴논, 2,6-디클로로-9,10-안트라퀴논, 크산톤, 2-메틸크산톤, 2-메톡시크산톤, 2-메톡시크산톤, 티옥산톤, 2,4-디에틸티옥산톤, 아크리돈, 10-부틸-2-클로로아크리돈, 벤질, 디벤질아세톤, p-(디메틸아미노)페닐스티릴케톤, p-(디메틸아미노)페닐-p-메틸스티릴케톤, 벤조페논, p-(디메틸아미노)벤조페논(또는 미힐러케톤), p-(디에틸아미노)벤조페논, 벤조안트론 등이나 일본 특허공고 소51-48516호 공보에 기재된 벤조티아졸계 화합물 등이나, 티누빈1130, 동400 등을 들 수 있다.
본 발명의 염료함유 네가티브형 경화성 조성물에는, 상술한 광중합 개시제 외에 다른 공지의 광중합 개시제를 사용할 수 있다.
구체적으로는, 미국특허 제2,367,660호명세서에 개시되어 있는 비시날폴리케톨알도닐 화합물, 미국특허 제2,367,661호 및 제2,367,670호 명세서에 개시되어 있는 α-카르보닐 화합물, 미국특허 제2,448,828호 명세서에 개시되어 있는 아실로인에테르, 미국특허 제2,722,512호명 세서에 개시되어 있는 α-탄화수소로 치환된 방향족 아실로인 화합물, 미국특허 제3,046,127호 및 제2,951,758호 명세서에 개시되어 있는 다핵 퀴논 화합물, 미국특허 제3,549,367호 명세서에 개시되어 있는 트리알릴이미다졸다이머/p-아미노페닐케톤의 조합, 일본 특허공고 소51-48516호에 개시되어 있는 벤조티아졸계 화합물/트리할로메틸-s-트리아진계 화합물 등을 들 수 있다.
-(D)라디칼 중합성 모노머-
다음에 상기 라디칼 중합성 모노머에 대해서 설명한다. 본 발명에 있어서 이용되는 라디칼 중합성 모노머로서는, 적어도 1개의 부가중합 가능한 에틸렌성 이중결합을 갖고, 상압상태에서 100℃이상의 비점을 갖는 에틸렌성 불포화기를 갖는 화합물이 바람직하다. 상술한 광중합 개시제 등과 함께 함유함으로써, 본 발명의 조성물을 네가티브형으로 구성할 수 있다.
상기 라디칼 중합성 모노머의 예로서는, 폴리에틸렌글리콜모노(메타)아크릴레이트, 폴리프로필렌글리콜모노(메타)아크릴레이트, 페녹시에틸(메타)아크릴레이트 등의 단관능의 아크릴레이트나 메타아크릴레이트; 폴리에틸렌글리콜디(메타)아크릴레이트, 트리메티롤에탄트리(메타)아크릴레이트, 네오펜틸글리콜디(메타)아크릴레이트, 펜타에리스리톨트리(메타)아크릴레이트, 펜타에리스리톨테트라(메타)아크릴레이트, 디펜타에리스리톨펜타(메타)아크릴레이트, 디펜타에리스리톨헥사(메타)아크릴레이트, 헥산디올(메타)아크릴레이트, 트리메티롤프로판트리(아크릴로일옥시프로필)에테르, 트리(아크릴로일옥시에틸)이소시아누레이트, 글리세린이나 트리메티롤에탄 등의 다관능 알콜에 에틸렌옥사이드나 프로필렌옥사이드를 부가시킨 후 (메타)아크릴레이트화한 것; 일본 특허공고 소48-41708호, 일본 특허공고 소50-6034호, 일본 특허공개 소51-37193호의 각 공보에 기재되어 있는 우레탄아크릴레이트류; 일본 특허공개 소48-64183호, 일본 특허공고 소49-43191호, 일본 특허공고 소52-30490호 각 공보에 기재되어 있는 폴리에스테르아크릴레이트류; 에폭시수지와 (메타)아크릴산의 반응생성물인 에폭시아크릴레이트류 등의 다관능의 아크릴레이트 나 메타아크릴레이트 및 이들의 혼합물을 들 수 있다. 또한 일본 접착 협회지Vol.20, No.7,300～308페이지에 광경화성 모노머 및 올리고머로서 소개되어 있는 것도 들 수 있다.
-가교제-
본 발명에 있어서는, 보충적으로 가교제를 이용하여 더욱 고도로 경화시킨 막을 얻는 것도 가능하다. 이하, 가교제에 대해서 설명한다.
본 발명에 사용가능한 가교제로서는, 가교반응에 의해 막경화를 행할 수 있는 것이면 특별히 한정은 없고, 예를 들면 (a)에폭시수지, (b)메티롤기, 알콕시메틸기, 및 아실옥시메틸기에서 선택되는 적어도 하나의 치환기로 치환된 멜라민 화합물, 구아나민 화합물, 글리콜우릴 화합물 또는 우레아 화합물, (c)메티롤기, 알콕시메틸기, 및 아실옥시메틸기에서 선택되는 적어도 하나의 치환기로 치환된 페놀 화합물, 나프톨 화합물 또는 히드록시 안트라센 화합물을 들 수 있다. 그 중에서도, 다관능 에폭시수지가 바람직하다.
상기 (a)에폭시수지로서는, 에폭시기를 갖고, 또한 가교성을 갖는 것이면 어느 것이어도 좋고, 예를 들면 비스페놀A디글리시딜에테르, 에틸렌글리콜디글리시딜에테르, 부탄디올디글리시딜에테르, 헥산디올디글리시딜에테르, 디히드록시비페닐디글리시딜에테르, 프탈산디글리시딜에스테르, N,N-디글리시딜아닐린 등의 2가의 글리시딜기함유 저분자 화합물, 마찬가지로, 트리메티롤프로판트리글리시딜에테르, 트리메티롤페놀트리글리시딜에테르, TrisP-PA트리글리시딜에테르 등으로 대표되는 3가의 글리시딜기함유 저분자 화합물, 마찬가지로, 펜타에리스리톨테트라글리시딜 에테르, 테트라메티롤비스페놀A테트라글리시딜에테르 등으로 대표되는 4가의 글리시딜기함유 저분자 화합물, 마찬가지로, 디펜타에리스리톨펜타글리시딜에테르, 디펜타에리스리톨헥사글리시딜에테르 등의 다가 글리시딜기함유 저분자 화합물, 폴리 글리시딜(메타)아크릴레이트, 2,2-비스(히드록시메틸)-1-부탄올의 1,2-에폭시-4-(2-옥시라닐)시클로헥산 부가물 등으로 대표되는 글리시딜기함유 고분자 화합물 등을 들 수 있다.
상기 가교제(b)에 함유되는 메티롤기, 알콕시메틸기, 아실옥시메틸기가 치환하고 있는 수로서는, 멜라민 화합물의 경우 2～6, 글리콜우릴 화합물, 구아나민 화합물, 우레아 화합물의 경우에는 2～4이지만, 바람직하게는 멜라민 화합물의 경우 5～6, 글리콜우릴 화합물, 구아나민 화합물, 우레아 화합물의 경우에는 3～4이다.
이하, 상기 (b)의 멜라민 화합물, 구아나민 화합물, 글리콜우릴 화합물 및 우레아 화합물을 대체적으로, (b)에 따른 (메티롤기, 알콕시메틸기 또는 아실옥시메틸기함유) 화합물이라고 한다.
상기 (b)에 따른 메티롤기함유 화합물은, (b)에 따른 알콕시메틸기함유 화합물을 알콜중에서 염산, 황산, 질산, 메탄술폰산 등의 산촉매 존재하에서, 가열함으로써 얻어진다. 상기 (b)에 따른 아실옥시메틸기함유 화합물은, (b)에 따른 메티롤기함유 화합물을 염기성 촉매존재하에서, 아실클로리드와 혼합 교반함으로써 얻어진다.
이하, 상기 치환기를 갖는 (b)에 따른 화합물의 구체예를 든다.
상기 멜라민 화합물로서, 예를 들면 헥사메티롤멜라민, 헥사메톡시메틸멜라 민, 헥사메티롤멜라민의 메티롤기의 1～5개가 메톡시메틸화된 화합물 또는 그 혼합물, 헥사메톡시에틸멜라민, 헥사아실옥시메틸멜라민, 헥사메티롤멜라민의 메티롤기의 1～5개가 아실옥시메틸화된 화합물 또는 그 혼합물 등을 들 수 있다.
상기 구아나민 화합물로서, 예를 들면 테트라메티롤구아나민, 테트라메톡시메틸구아나민, 테트라메티롤구아나민의 1～3개의 메티롤기를 메톡시메틸화한 화합물 또는 그 혼합물, 테트라메톡시에틸구아나민, 테트라아실옥시메틸구아나민, 테트라메티롤구아나민의 1～3개의 메티롤기를 아실옥시메틸화한 화합물 또는 그 혼합물 등을 들 수 있다.
상기 글리콜우릴 화합물로서는, 예를 들면 테트라메티롤글리콜우릴, 테트라메톡시메틸글리콜우릴, 테트라메티롤글리콜우릴의 메티롤기의 1～3개를 메톡시메틸화한 화합물 또는 그 혼합물, 테트라메티롤글리콜우릴의 메티롤기의 1～3개를 아실옥시메틸화한 화합물 또는 그 혼합물 등을 들 수 있다.
상기 우레아 화합물로서, 예를 들면 테트라메티롤우레아, 테트라메톡시메틸우레아, 테트라메티롤우레아의 1～3개의 메티롤기를 메톡시메틸화한 화합물 또는 그 혼합물, 테트라메톡시에틸우레아 등을 들 수 있다.
이들 (b)에 따른 화합물은 단독으로 사용해도 좋고, 조합해서 사용해도 좋다.
상기 (c)의 가교제, 즉 메티롤기, 알콕시메틸기, 및 아실옥시메틸기에서 선택되는 적어도 하나의 기로 치환된 페놀 화합물, 나프톨 화합물 또는 히드록시안트라센 화합물은, 상기 가교제(b)의 경우와 마찬가지로, 열가교에 의해 오버 코팅 포 토레지스트와의 인터믹싱을 억제함과 아울러, 막강도를 더욱 높이는 것이다. 이하, 이들 화합물을 대체적으로, (c)에 따른 (메티롤기, 알콕시메틸기 또는 아실옥시메틸기함유) 화합물이라고 하는 일이 있다.
상기 가교제(c)에 함유되는 메티롤기, 아실옥시메틸기 또는 알콕시메틸기의 수로서는, 1분자당 최저 2개 필요하며, 열가교성 및 보존 안정성의 관점에서, 골격이 되는 페놀 화합물의 2위치, 4위치가 모두 치환되어 있는 화합물이 바람직하다. 또한 골격이 되는 나프톨 화합물, 히드록시안트라센 화합물도, OH기의 오르토위치, 파라위치가 모두 치환되어 있는 화합물이 바람직하다. 상기 페놀 화합물의 3위치 또는 5위치는, 미치환이어도 치환기를 갖고 있어도 좋다.
상기 나프톨 화합물에 있어서도, OH기의 오르토위치 이외는, 미치환이어도 치환기를 갖고 있어도 좋다.
상기 (c)에 따른 메티롤기함유 화합물은, 페놀성 OH기의 2위치 또는 4위치가 수소원자인 화합물을 원료에 사용하고, 이것을 수산화 나트륨, 수산화 칼륨, 암모니아, 테트라알킬암모늄히드록시드 등의, 염기성 촉매의 존재하에서 포르말린과 반응시킴으로써 얻어진다.
상기 (c)에 따른 알콕시메틸기함유 화합물은, (c)에 따른 메티롤기함유 화합물을 알콜중에서 염산, 황산, 질산, 메탄술폰산 등의 산촉매의 존재하에서 가열함으로써 얻어진다.
상기 (c)에 따른 아실옥시메틸기함유 화합물은, (c)에 따른 메티롤기함유 화합물을 염기성 촉매의 존재하에서 아실클로리드와 반응시킴으로써 얻어진다.
가교제(c)에 있어서의 골격 화합물로서는, 페놀성 OH기의 오르토위치 또는 파라위치가 미치환인, 페놀 화합물, 나프톨, 히드록시안트라센 화합물 등을 들 수 있고, 예를 들면 페놀, 크레졸의 각 이성체, 2,3-크실레놀, 2,5-크실레놀, 3,4-크실레놀, 3,5-크실레놀, 비스페놀A 등의 비스페놀류, 4,4'-비스히드록시비페닐, TrisP-PA(혼슈 카가쿠고교(주)제), 나프톨, 디히드록시나프탈렌, 2,7-디히드록시안트라센 등이 사용된다.
상기 가교제(c)의 구체예로서는, 페놀 화합물로서, 예를 들면 트리메티롤페놀, 트리(메톡시메틸)페놀, 트리메티롤페놀의 1～2개의 메티롤기를 메톡시메틸화한 화합물, 트리메티롤-3-크레졸, 트리(메톡시메틸)-3-크레졸, 트리메티롤-3-크레졸의 1～2개의 메티롤기를 메톡시메틸화한 화합물, 2,6-디메티롤-4-크레졸 등의 디메티롤크레졸, 테트라메티롤비스페놀A, 테트라메톡시메틸비스페놀A, 테트라메티롤비스페놀A의 1～3개의 메티롤기를 메톡시메틸화한 화합물, 테트라메티롤-4,4'-비스히드록시비페닐, 테트라메톡시메틸-4,4'-비스히드록시비페닐, TrisP-PA의 헥사메티롤체, TrisP-PA의 헥사메톡시메틸체, TrisP-PA의 헥사메티롤체의 1～5개의 메티롤기를 메톡시메틸화한 화합물, 비스히드록시메틸나프탈렌디올 등을 들 수 있다.
또한 히드록시안트라센 화합물로서, 예를 들면 1,6-디히드록시메틸-2,7-디히드록시안트라센 등을 들 수 있고, 아실옥시메틸기함유 화합물로서, 예를 들면 상기 메티롤기함유 화합물의 메티롤기를, 일부 또는 전부 아실옥시메틸화한 화합물 등을 들 수 있다.
이들 화합물 중에서 바람직한 것으로서는, 트리메티롤페놀, 비스히드록시메 틸-p-크레졸, 테트라메티롤비스페놀A, TrisP-PA(혼슈 카가쿠고교(주)제)의 헥사메티롤체 또는 이들 메티롤기가 알콕시메틸기 및 메티롤기와 알콕시메틸기의 양쪽으로 치환된 페놀 화합물을 들 수 있다.
이들 (c)에 따른 화합물은, 단독으로 사용해도 좋고, 조합해서 사용해도 좋다.
상기 가교제의 염료함유 네가티브형 경화성 조성물에 있어서의 총함유량으로서는, 소재에 따라 다르지만, 경화성을 향상시키는 관점에서, 상기 경화성 조성물의 고형분(질량)에 대하여, 1～70질량%가 바람직하고, 5～50질량%가 보다 바람직하고, 7～30질량%가 특히 바람직하다.
-열중합 방지제-
본 발명의 염료함유 네가티브형 경화성 조성물에는, 이상의 것외에, 열중합 방지제를 더 첨가해 두는 것이 바람직하다. 예를 들면 하이드로퀴논, p-메톡시페놀, 디-t-부틸-p-크레졸, 피로갈롤, t-부틸카테콜, 벤조퀴논, 4,4'-티오비스(3-메틸-6-t-부틸페놀), 2,2'-메틸렌비스(4-메틸-6-t-부틸페놀), 2-메르캅토벤조이미다졸 등이 유용하다.
-(E)유기용제-
본 발명에 사용할 수 있는 유기용제는, 각 성분의 용해성이나 염료함유 네가티브형 경화성 조성물의 도포성을 만족하면 기본적으로 특별히 한정되지 않지만, 특히 염료, 바인더의 용해성, 도포성, 안전성을 고려해서 선택하는 것이 바람직하다. 또한 본 발명의 염료함유 네가티브형 경화성 조성물을 조제할 때에는, 적어도 2종류의 유기용제를 함유하는 것이 바람직하다.
상기 유기용제로서는, 에스테르류, 예를 들면 초산 에틸, 초산-n-부틸, 초산이소부틸, 개미산 아밀, 초산 이소아밀, 초산 이소부틸, 프로피온산 부틸, 낙산 이소프로필, 낙산 에틸, 낙산 부틸, 알킬에스테르류, 유산 메틸, 유산 에틸, 옥시초산 메틸, 옥시초산 에틸, 옥시초산 부틸, 메톡시초산 메틸, 메톡시초산 에틸, 메톡시초산 부틸, 에톡시초산 메틸, 에톡시초산 에틸 등; 3-옥시프로피온산 메틸, 3-옥시프로피온산 에틸 등의 3-옥시프로피온산 알킬에스테르류, 예를 들면 3-메톡시프로피온산 메틸, 3-메톡시프로피온산 에틸, 3-에톡시프로피온산 메틸, 3-에톡시프로피온산 에틸 등; 2-옥시프로피온산 메틸, 2-옥시프로피온산 에틸, 2-옥시프로피온산 프로필 등의 2-옥시프로피온산 알킬에스테르류, 예를 들면 2-메톡시프로피온산 메틸, 2-메톡시프로피온산 에틸, 2-메톡시프로피온산 프로필, 2-에톡시프로피온산 메틸, 2-에톡시프로피온산 에틸, 2-옥시-2-메틸프로피온산 메틸, 2-옥시-2-메틸프로피온산 에틸, 2-메톡시-2-메틸프로피온산 메틸, 2-에톡시-2-메틸프로피온산 에틸 등; 피루빈산 메틸, 피루빈산 에틸, 피루빈산 프로필, 아세트초산 메틸, 아세트초산 에틸, 2-옥소부탄산 메틸, 2-옥소부탄산 에틸 등; 에테르류, 예를 들면 디에틸렌글리콜디메틸에테르, 테트라히드로푸란, 에틸렌글리콜모노메틸에테르, 에틸렌글리콜모노에틸에테르, 메틸셀로솔브아세테이트, 에틸셀로솔브아세테이트, 디에틸렌글리콜모노메틸에테르, 디에틸렌글리콜모노에틸에테르, 디에틸렌글리콜모노부틸에테르, 프로필렌글리콜모노메틸에테르, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트, 프로필렌글리콜모노에틸에테르아세테이트, 프로필렌글리콜모노프로필에테르 아세테이트 등; 케톤류, 예를 들면 메틸에틸케톤, 시클로헥사논, 2-헵타논, 3-헵타논 등; 방향족 탄화수소류, 예를 들면 톨루엔, 크실렌 등이 바람직하다.
상술한 바와 같이 이들 유기용제는, 염료 및 알칼리 가용성 바인더의 용해성, 도포면상의 개량 등의 관점에서, 2종이상을 혼합해도 좋고, 특히, 상기 3-에톡시프로피온산 메틸, 3-에톡시프로피온산 에틸, 에틸셀로솔브아세테이트, 유산 에틸, 디에틸렌글리콜디메틸에테르, 초산 부틸, 3-메톡시프로피온산 메틸, 2-헵타논, 시클로헥사논, 에틸카르비톨아세테이트, 부틸카르비톨아세테이트, 프로필렌글리콜메틸에테르, 및 프로필렌글리콜메틸에테르아세테이트에서 선택되는 2종이상으로 구성되는 혼합용액이 적합하게 이용된다.
본 발명에 있어서의 유기용제의 사용량은, 도포성의 관점에서, 본 발명의 염료함유 네가티브형 경화성 조성물의 전고형성분 농도가 5～80질량%가 되는 양으로 하는 것이 바람직하고, 5～60질량%가 더욱 바람직하고, 10～50질량%가 특히 바람직하다.
<각종 첨가물>
본 발명의 염료함유 네가티브형 경화성 조성물에는, 필요에 따라, 각종 첨가물, 예를 들면 충전제, 상기 이외의 고분자 화합물, 계면활성제, 밀착 촉진제, 산화 방지제, 자외선 흡수제, 응집 방지제 등을 배합할 수 있다.
상기 각종 첨가물의 구체예로서는, 유리, 알루미나 등의 충전제; 폴리비닐알콜, 폴리아크릴산, 폴리에틸렌글리콜모노알킬에테르, 폴리플루오로알킬아크릴레이트 등의 결착수지 이외의 고분자 화합물; 비이온계, 양이온계, 음이온계 등의 계면 활성제; 비닐트리메톡시실란, 비닐트리에톡시실란, 비닐트리스(2-메톡시에톡시)실란, N-(2-아미노에틸)-3-아미노프로필메틸디메톡시실란, N-(2-아미노에틸)-3-아미노프로필트리메톡시실란, 3-아미노프로필트리에톡시실란, 3-글리시독시프로필트리메톡시실란, 3-글리시독시프로필메틸디메톡시실란, 2-(3,4-에폭시시클로헥실)에틸 트리메톡시실란, 3-클로로프로필메틸디메톡시실란, 3-클로로프로필트리메톡시실란, 3-메타크릴옥시프로필트리메톡시실란, 3-메르캅토프로필트리메톡시실란 등의 밀착 촉진제; 2,2-티오비스(4-메틸-6-t-부틸페놀), 2,6-디-t-부틸페놀 등의 산화 방지제; 2-(3-t-부틸-5-메틸-2-히드록시페닐)-5-클로로벤조트리아졸, 알콕시벤조페논 등의 자외선 흡수제; 및 폴리아크릴산 나트륨 등의 응집 방지제를 들 수 있다.
또한 비화상부의 알칼리 용해성을 촉진하고, 본 발명의 염료함유 네가티브형 경화성 조성물의 현상성의 더한층의 향상을 꾀할 경우에는, 상기 조성물에 유기 카르복실산, 바람직하게는 분자량 1000이하의 저분자량 유기 카르복실산의 첨가를 행할 수 있다.
구체적으로는, 예를 들면 개미산, 초산, 프로피온산, 낙산, 길초산, 피발산, 카프론산, 디에틸초산, 에난트산, 카프릴산 등의 지방족 모노카르복실산; 옥살산, 말론산, 숙신산, 글루탈산, 아디핀산, 피메린산, 스베린산, 아젤라인산, 세바신산, 브라실산, 메틸말론산, 에틸말론산, 디메틸말론산, 메틸숙식산, 테트라메틸숙신산, 시트라콘산 등의 지방족 디카르복실산; 트리카르바릴산, 아코닛산, 칸포론산 등의 지방족 트리카르복실산; 안식향산, 톨루일산, 쿠민산, 헤메리트산, 메시틸렌산 등의 방향족 모노카르복실산; 프탈산, 이소프탈산, 테레프탈산, 트리메리트산, 트리 메신산, 멜로판산, 피로메리트산 등의 방향족 폴리카르복실산; 페닐초산, 히드로안트로파산, 히드로계피산, 만델산, 페닐숙신산, 아트로파산, 계피산, 계피산 메틸, 계피산 벤질, 신나밀리덴초산, 쿠말산, 운벨산 등의 기타 카르복실산을 들 수 있다.
<<컬러필터 및 그 제조방법>>
다음에 본 발명의 컬러필터에 대해서, 그 제조방법을 통해서 상세하게 설명한다.
본 발명의 컬러필터의 제조방법에 있어서는, 상술한 본 발명의 염료함유 네가티브형 경화성 조성물이 이용된다.
본 발명의 염료함유 네가티브형 경화성 조성물을 지지체상에 회전도포, 유연도포, 롤도포 등의 도포방법에 의해 도포해서 감방사선성 조성물층을 형성하고, 상기 층을 소정의 마스크 패턴을 통해 노광하고, 현상액으로 현상함으로써, 네가티브형의 착색 패턴을 형성한다(화상형성공정). 또한 필요에 따라, 형성된 착색패턴을 가열 및/또는 노광에 의해 경화하는 경화공정을 포함하고 있어도 좋다.
본 발명에 있어서는, 상기 노광시에, 상술한 스텝퍼 노광에 의해 노광을 행하는 것이 바람직하다.
컬러필터의 제작에 있어서는, 상기 화상형성공정(및 필요에 따라 경화공정)을 원하는 색상수만큼 반복함으로써, 원하는 색상으로 이루어지는 컬러필터를 제작할 수 있다. 이 때 사용되는 광 또는 방사선으로서는, 특히 g선, h선, i선 등의 자외선이 바람직하게 사용된다.
상기 지지체로서는, 예를 들면 액정표시소자 등에 이용되는 소다유리, 파이렉스(R)유리, 석영유리 및 이들에 투명도전막을 부착시킨 것이나, 촬상소자 등에 이용되는 광전변환 소자기판, 예를 들면 실리콘 기판 등이나, 상보성 금속산화막 반도체(CM0S) 등을 들 수 있다. 이들 기판은, 각 화소를 격리하는 블랙 스트라이프가 형성되어 있는 경우도 있다.
또한 이들 지지체상에는, 필요에 따라, 상부의 층과의 밀착개량, 물질의 확산방지 또는 기판표면의 평탄화를 위해 프라이머층을 형성해도 좋다.
상기 현상액으로서는, 본 발명의 염료함유 네가티브형 경화성 조성물의 미경화부를 용해하는 한편, 조사부는 용해하지 않는 조성으로 이루어지는 것이면 어떠한 것도 사용할 수 있다. 구체적으로는, 여러가지 유기용제의 조합이나 알칼리성의 수용액을 이용할 수 있다. 상기 유기용제로서는, 본 발명의 염료함유 네가티브형 경화성 조성물을 조제할 때에 사용되는 상술한 유기용제를 들 수 있다.
상기 알칼리성의 수용액으로서는, 예를 들면 수산화 나트륨, 수산화 칼륨, 탄산 나트륨, 규산 나트륨, 메타규산 나트륨, 암모니아수, 에틸아민, 디에틸아민, 디메틸에탄올아민, 테트라메틸암모늄히드록시드, 테트라에틸암모늄히드록시드, 콜린, 피롤, 피페리딘, 1,8-디아자비시클로-〔5.4.0〕-7-운데센 등의 알칼리성 화합물을, 농도가 0.001～10질량%, 바람직하게는 0.01～1질량%가 되도록 용해해서 이루어지는 알칼리성 수용액이 바람직하다. 또, 이러한 알칼리성 수용액으로 이루어지는 현상액을 이용한 경우에는, 일반적으로, 현상후 물로 세정한다.
본 발명의 컬러필터는, 액정표시소자나 CCD 등의 고체촬상소자에 이용할 수 있고, 특히 100만 화소를 초과하는 고해상도의 CCD소자나 CMOS 등에 바람직하다. 본 발명의 컬러필터는, 예를 들면 CCD를 구성하는 각 화소의 수광부와 집광하기 위한 마이크로렌즈 사이에 배치되는 컬러필터로서 사용할 수 있다.
(실시예)
이하, 본 발명을 실시예에 의해 더욱 구체적으로 설명하지만, 본 발명은 그 주지를 넘지 않는 한, 이하의 실시예에 한정되는 것은 아니다. 또, 특별히 기재하지 않는 한, 「부」는 질량기준이다.
[참고예1]
1)염료함유 네가티브형 경화성 조성물의 조제
이하에 나타내는 조성으로 각 화합물을 혼합해서 용해하여, 본 발명의 염료함유 네가티브형 경화성 조성물을 조제했다. 알칼리 가용성 바인더(수지A; x)와 라디칼 중합성 모노머(모노머A; y)의 질량비(y/x)는 5.0이었다.
〔조성〕
?유산 에틸(유기용제)…80.0부
?수지A(알칼리 가용성 바인더: 메타크릴산 알릴/메타크릴산 공중합체(=80/20〔몰비〕))…2.08부
?모노머A(라디칼 중합성 모노머: 디펜타에리스리톨헥사아크릴레이트)…10.42부
?광중합 개시제(상품명: TAZ-107, 미도리 카가쿠(주)제)…1.5부
?유기용제 가용성 염료(Valifast yellow 1101)…6.0부
2)프라이머층이 형성된 유리기판의 제작
유리기판(상품명: 코닝 1737, 코닝사 제)을 1%의 NaOH수로 초음파 세정한 후, 수세, 탈수 베이크(200℃/30분)를 행했다. 계속해서, 레지스트 용액(상품명: CT-2000L, 후지 필름 아치(주)제)을, 세정후의 유리기판상에 막두께 2㎛가 되도록 스핀코터를 이용하여 도포하고, 220℃에서 1시간 가열 건조하여, 경화막(프라이머층)을 형성했다.
3)염료함유 네가티브형 경화성 조성물의 노광?현상(화상형성공정)
상기 1)에서 얻어진 염료함유 네가티브형 경화성 조성물을, 상기 2)에서 얻어진 프라이머층이 형성된 유리기판의 프라이머층상에 막두께가 1㎛가 되도록 스핀코터를 이용하여 도포하고, 100℃에서 120초간 프리베이크하여, 기판상에 레지스트층이 형성된 샘플을 제작했다.
[참고예2～8]
참고예1에 있어서, 염료함유 네가티브형 경화성 조성물에 함유되는 각 조성을 하기 표1에 나타내는 조성으로 각각 변경한 것외에는 참고예1과 동일하게 해서, 염료함유 네가티브형 경화성 조성물을 조제하여, 샘플을 형성했다. 각 실시예에 있어서의 알칼리 가용성 바인더(x)와 라디칼 중합성 모노머(y)의 질량비(y/x)를 하기표1에 나타낸다.
[실시예9]
참고예7에 있어서, 광중합 개시제를 TAZ-107에서 옥심A로 변경한 것외에는 참고예7과 동일하게 해서, 염료함유 네가티브형 경화성 조성물을 조제하여, 샘플을 형성했다. 실시예9에 있어서의 알칼리 가용성 바인더(x)와 라디칼 중합성 모노머(y)의 질량비(y/x)를 하기 표1에 나타낸다.
[실시예10]
참고예8에 있어서, 광중합 개시제를 TAZ-107에서 옥심A로 변경한 것외에는 참고예8과 동일하게 해서, 염료함유 네가티브형 경화성 조성물을 조제하여, 샘플을 형성했다. 실시예10에 있어서의 알칼리 가용성 바인더(x)와 라디칼 중합성 모노머(y)의 질량비(y/x)를 하기 표1에 나타낸다.
[실시예11]
참고예3에 있어서, 광중합 개시제를 TAZ-107에서 옥심A로 변경한 것외에는 참고예3과 동일하게 해서, 염료함유 네가티브형 경화성 조성물을 조제하여, 샘플을 형성했다. 실시예11에 있어서의 알칼리 가용성 바인더(x)와 라디칼 중합성 모노머(y)의 질량비(y/x)를 하기 표1에 나타낸다.
[실시예12]
참고예4에 있어서, 광중합 개시제를 TAZ-107에서 옥심A로 변경한 것외에는 참고예4와 동일하게 해서, 염료함유 네가티브형 경화성 조성물을 조제하여, 샘플을 형성했다. 실시예12에 있어서의 알칼리 가용성 바인더(x)와 라디칼 중합성 모노머(y)의 질량비(y/x)를 하기 표1에 나타낸다.
[실시예13]
참고예1에 있어서, 광중합 개시제를 TAZ-107에서 옥심A로 변경한 것외에는 참고예1과 동일하게 해서, 염료함유 네가티브형 경화성 조성물을 조제하여, 샘플을 형성했다. 실시예13에 있어서의 알칼리 가용성 바인더(x)와 라디칼 중합성 모노머(y)의 질량비(y/x)를 하기 표1에 나타낸다.
[실시예14]
참고예2에 있어서, 광중합 개시제를 TAZ-107에서 옥심A로 변경한 것외에는 참고예2와 동일하게 해서, 염료함유 네가티브형 경화성 조성물을 조제하여, 샘플을 형성했다. 실시예14에 있어서의 알칼리 가용성 바인더(x)와 라디칼 중합성 모노머(y)의 질량비(y/x)를 하기 표1에 나타낸다.
[비교예1～3]
참고예1에 있어서, 염료함유 네가티브형 경화성 조성물에 함유되는 각 조성을 하기 표1에 나타내는 조성으로 각각 변경한 것외에는 참고예1과 동일하게 해서, 비교용의 염료함유 네가티브형 경화성 조성물을 조제하여, 샘플을 형성했다. 각 비교예에 있어서의 알칼리 가용성 바인더(x)와 라디칼 중합성 모노머(y)의 질량비(y/x)를 하기 표1에 나타낸다.
4)평가
(1)감도
각 참고예, 실시예 및 비교예에 있어서 형성한 샘플에 대해서, i선 축소 투영 노광장치를 사용하여, 도포막에 365nm의 파장으로 세로 2㎛×가로 2㎛의 마스크를 통해 노광량을 조사했다. 조사후, 현상액(상품명: CD-2000, 60%, 후지 필름 아치(주)제)을 사용하여, 23℃에서 60초간 현상했다. 계속해서, 흐르는 물로 20초간 린스한 후, 스프레이 건조하여, 패턴 화상을 얻었다. 화상형성은, 광학현미경 및 SEM사진관찰에 의해 일반적인 방법으로 확인했다.
이 때, 세로 2㎛×가로 2㎛의 화소 패턴과, 상기 화소 패턴간의 스페이스의 폭이 1:1이 되는 노광량을 적정 노광량으로 하고, 그 노광량을 감도로 했다. 숫자가 작은 쪽이 고감도로 되어 바람직하다. 결과를 하기 표1에 나타낸다.
(2)프로파일
상기 (1)에 있어서, 적정 노광량시에 형성된 화소 패턴에 대해서, SEM화상으로 패턴단면을 관찰했다. 이 때, 양호한 직사각형의 프로파일인 것을 「○」로 평가하고, 약간 라운드 톱 형상인 것을 「△」로 평가하고, 완전하게 라운드 톱(머리가 둥근) 형상의 것을 「×」로 평가했다. 결과를 하기 표1에 나타낸다.
(표1)
상기 표1로부터, 라디칼 중합성 모노머〔y〕/알칼리 가용성 바인더〔x〕(질량비〔y/x〕)가 5이상인 실시예에 있어서는, 감도가 높고 프로파일이 양호한 것을 알 수 있다. 이것에 대해서, 상기 질량비(y/x)가 5미만인 비교예는 감도가 현저하게 저하되고 있는 것을 알 수 있다.
또한 상기 표1로부터 옥심계의 광중합 개시제를 사용하면, 트리아진계의 광중합 개시제를 사용한 경우보다 감도가 우수한 것을 알 수 있다. 또한, 트리아진계 의 광중합 개시제에서 문제가 되는 염소가스의 발생이 전혀 없는 것을 알 수 있었다.
이상과 같이 본 발명에 의하면, 고감도이며, 또한, 직사각형의 패턴형성이 가능(특히 스텝퍼 노광에 의해 패턴형성했을 때)한 염료함유 네가티브형 경화성 조성물을 제공할 수 있다. 또한 본 발명에 의하면, 패턴형성성이 우수하고, 코스트 퍼포먼스가 높은 컬러필터 및 그 제조방법을 제공할 수 있다.
Claims (15)
- (A)알칼리 가용성 바인더와, (B)유기용제 가용성 염료와, (C)광중합 개시제와, (D)라디칼 중합성 모노머를 적어도 함유하는 염료함유 네가티브형 경화성 조성물로서,상기 (A)알칼리 가용성 바인더(x)와, 상기 (D)라디칼 중합성 모노머(y)의 질량비(y/x)가, y/x≥5를 만족하고, 상기 (C)광중합 개시제가 옥심계 화합물인 것을 특징으로 하는 염료함유 네가티브형 경화성 조성물.
- 제1항에 있어서, 상기 질량비(y/x)가 y/x≥100을 만족하는 것을 특징으로 하는 염료함유 네가티브형 경화성 조성물.
- 제1항에 있어서, 상기 질량비(y/x)가 y/x≥1000을 만족하는 것을 특징으로 하는 염료함유 네가티브형 경화성 조성물.
- 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 (B)유기용제 가용성 염료의 함유량이, 전고형성분에 대하여 0.5～90질량%인 것을 특징으로 하는 염료함유 네가티브형 경화성 조성물.
- 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 (B)유기용제 가용성 염료의 함유량이, 전고형성분에 대하여 40～90질량%인 것을 특징으로 하는 염료함유 네가티브형 경화성 조성물.
- 삭제
- 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 (C)광중합 개시제가, 2-(O-벤조일옥심)-1-[4-(페닐티오)페닐]-1,2-옥탄디온, 또는, 1-(O-아세틸옥심)-1-[9-에틸-6-(2-메틸벤조일)-9H-카르바졸-3-일]에타논인 것을 특징으로 하는 염료함유 네가티브형 경화성 조성물.
- (A)알칼리 가용성 바인더와, (B)유기용제 가용성 염료와, (C)광중합 개시제와, (D)라디칼 중합성 모노머를 적어도 함유하는 염료함유 네가티브형 경화성 조성물을 사용하여 이루어지는 컬러필터로서,상기 (A)알칼리 가용성 바인더(x)와, 상기 (D)라디칼 중합성 모노머(y)의 질량비(y/x)가 y/x≥5를 만족하고, 상기 (C)광중합 개시제가 옥심계 화합물인 것을 특징으로 하는 컬러필터.
- 제8항에 있어서, 상기 질량비(y/x)가 y/x≥100을 만족하는 것을 특징으로 하는 컬러필터.
- 제8항에 있어서, 상기 질량비(y/x)가 y/x≥1000을 만족하는 것을 특징으로 하는 컬러필터.
- 제8항 내지 제10항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 (B)유기용제 가용성 염료의 함유량이, 전고형성분에 대하여 0.5～90질량%인 것을 특징으로 하는 컬러필터.
- 제8항 내지 제10항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 (B)유기용제 가용성 염료의 함유량이, 전고형성분에 대하여 40～90질량%인 것을 특징으로 하는 컬러필터.
- 삭제
- 제8항 내지 제10항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 (C)광중합 개시제가, 2-(O-벤조일옥심)-1-[4-(페닐티오)페닐]-1,2-옥탄디온, 및, 1-(O-아세틸옥심)-1-[9-에틸-6-(2-메틸벤조일)-9H-카르바졸-3-일]에타논 중 1종이상인 것을 특징으로 하는 컬러필터.
- 제1항에 기재된 염료함유 네가티브형 경화성 조성물을 지지체상에 도포후, 마스크를 통해 노광하고, 현상해서 패턴을 형성하는 공정을 포함하는 것을 특징으로 하는 컬러필터의 제조방법.
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