JP4679959B2 - ネガ型着色剤含有硬化性組成物、並びに、カラーフィルタおよびその製造方法 - Google Patents
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Description
(1)通常、色素はアルカリ水溶液または有機溶剤のいずれかに溶解性が低いため、所望のスペクトルを有する液状の硬化性組成物を得るのが困難である。
(2)染料は、硬化性組成物中の他の成分と相互作用を示す場合が多いため、硬化部、非硬化部の溶解性(現像性)の調節が困難である。
(3)染料のモル吸光係数(ε)が低い場合には、多量の染料を添加しなければならず、この為、硬化性組成物中の重合性化合物(モノマー)やバインダー、光重合開始剤等の他の成分を減らさざるを得なくなり、組成物の硬化性や硬化後の耐熱性や(非)硬化部の現像性が低下する等の問題を生じる。
(4)染料は一般的に顔料に比べ、耐光性、耐熱性に劣る。
等である。
中でも、染料のモル吸光係数や色価、耐光性、耐熱性、およびパターン形成性(現像性)、作製プロセス上の混色/色抜け防止に優れた着色剤含有硬化性組成物、並びに、薄膜のカラーフィルタおよびその製造方法を提供することにある。
前記染料が少なくとも1種の酸性染料を含み、
前記架橋剤が重合性化合物且つ前記感光剤が光重合開始剤、又は、前記架橋剤が酸触媒で架橋・縮合する化合物且つ前記感光剤が光酸発生剤であることを特徴とするネガ型着色剤含有硬化性組成物である。
条件(1):バインダー(B)>0の場合
0.45≦染料(D)/〔染料(D)+架橋剤(M)+感光剤(I)+バインダー(B)〕<1.0、および、2<〔架橋剤(M)/バインダー(B)〕
条件(2):バインダー(B)=0の場合
0.45≦染料(D)/〔染料(D)+架橋剤(M)+感光剤(I)〕<1.0
<7> 前記感光剤が、オキシム系光重合開始剤であることを特徴とする上記<1>〜<5>のネガ型着色剤含有硬化性組成物である。
この製造方法は、必要により上記パターンを加熱および/または露光によって硬化する工程を含んでいてもよいし、これらの工程を複数回繰り返すものであってもよい。
また染料を変更して、複数種類の色のフィルターを形成してもよい。
本発明のネガ型着色剤含有硬化性組成物(以下、「本発明の組成物」という場合がある。)は、染料(D)、架橋剤(M)、および、感光剤(I)を含むネガ型着色剤含有硬化性組成物であって、バインダー(B)を更に含む場合には、各成分の質量が下記条件(1)を満たし、バインダー(B)を含まない場合には、各成分の質量が下記条件(2)を満たし、
前記染料が少なくとも1種の酸性染料を含み、
前記架橋剤が重合性化合物且つ前記感光剤が光重合開始剤、又は、前記架橋剤が酸触媒で架橋・縮合する化合物且つ前記感光剤が光酸発生剤であることを特徴とする。
0.45≦染料(D)/〔染料(D)+架橋剤(M)+感光剤(I)+バインダー(B)〕<1.0、および、2<〔架橋剤(M)/バインダー(B)〕
条件(2):バインダー(B)=0の場合
0.45≦染料(D)/〔染料(D)+架橋剤(M)+感光剤(I)〕<1.0
また、本発明の組成物は、未露光部現像性および露光部の残膜率を向上させることができるため、良好なパターン形成性を発揮し、諸性能の優れた薄膜のカラーフィルタを形成することができる。また、本発明の組成物は、製造プロセスにおいて、上記の諸性能の劣化の懸念がない為、生産性が高い。
条件(4):染料が少なくとも1種の酸性染料を含む。
条件(5):染料の色価(モル吸光係数/分子量)が15以上である。
条件(6):染料が、銅フタロシアニン色素、ピリドンアゾ色素、ピラゾロンアゾ色素、トリアリールメタン色素、キノフタロン系色素および、キサンテン系色素から選ばれる少なくとも一つの化合物を含む。
条件(7):感光剤が、光重合開始剤である。
条件(8):感光剤が、光酸発生剤である。
具体的には、本発明の組成物がラジカル重合ネガ型の組成物である場合は、上記染料と、上記架橋剤として重合性化合物(モノマー)と、上記感光剤として光重合開始剤と、を含み、必要であればバインダー(好ましくはアルカリ可溶性バインダー)および溶剤を含む。また、さらに架橋剤として熱架橋剤を含んでもよい。
また、本発明の組成物が酸縮合ネガ型の組成物である場合は、上記染料と、上記架橋剤として酸触媒で架橋・縮合する化合物と、上記感光剤として光酸発生剤とを含み、必要であればバインダー(好ましくはアルカリ可溶性バインダー)や溶剤を含む。また、さらに架橋剤として熱架橋剤を含んでもよい。
本発明の組成物は、染料として酸性染料を含む。本発明における染料としては、液経時安定性を向上させる等の観点から、例えば、アゾ系、キサンテン系、フタロシアニン系、トリアリールメタン系、アントラキノン系、キノフタロン系および、アンスラピリドン系の化合物から選ばれる少なくとも一つの化合物や少なくとも一種の酸性染料等を含有することができる。また、前記染料としては、色価(モル吸光係数/分子量)が15以上であるものも好ましく、35以上のものが特に好ましい。更に前記染料としては、銅フタロシアニン色素、ピリドンアゾ色素、ピラゾロンアゾ色素、トリアリールメタン色素、キノフタロン系色素、および、キサンテン系色素から選ばれる少なくとも一つの化合物が好ましい。
また、上記以外のアゾメチン系も好ましく用いられる。本発明の組成物は、これらの化合物を2種類以上含んでもよい。
以下、本発明における染料(色素化合物)について詳述する。
シー・アイ・ソルベント・ブルー25(C.I.Solvent Blue 25)、
シー・アイ・ソルベント・ブルー55(C.I.Solvent Blue 55)、
シー・アイ・ソルベント・ブルー67(C.I.Solvent Blue 67)、
シー・アイ・ソルベント・ブルー68(C.I.Solvent Blue 68)
シー・アイ・ソルベント・ブルー38(C.I.Solvent Blue 38)、
シー・アイ・ソルベント・イエロー82(C.I.Solvent Yellow82)
シー・アイ・ソルベント・イエロー162(C.I.Solvent Yellow 162)
シー・アイ・ソルベント・オレンジ56(C.I.Solvent Orange 56)、
シー・アイ・アシッド・バイオレット17(C.I.Acid Violet 17)、
シー・アイ・アシッド・バイオレット49(C.I.Acid Violet 49)、
シー・アイ・ダイレクト・ブルー86(C.I.Direct Blue 86)
シー・アイ・ソルベント・バイオレット8(C.I.Solvent Violet 8)
などが挙げられ、これらはそれぞれ単独または2種以上を混合して用いてもよい。
上記酸性染料について説明する。上記酸性染料は、スルホン酸やカルボン酸等の酸性基を有するものであれば特に限定されないが、有機溶剤や現像液に対する溶解性、塩形成性、吸光度、硬化性組成物中の他の成分との相互作用、耐光性、耐熱性等の必要とされる性能の全てを勘案して選択される。
以下に上記酸性染料の具体例を挙げるが、これらに限定されるものではない。例えば、 Acid Alizarin Violet N;
Acid Black 1,2,24,48;
Acid Blue 1,7,9,15,18,23,25,27,29,40,45,62,70,74,80,83,86,87,90,92,103,108,112,113,120,129,138,147,158,171,182,192,249;
Acid Chrome violet K;
Acid Fuchsin;
Acid Green 1,3,5,9,16,25,27,50;
Acid Orange 6,7,8,10,12,50,51,52,56,63,74,95;
Acid Red 1,4,8,14,17,18,26,27,29,31,34,35,37,42,44,50,51,52,57,66,73,80,87,88,91,92,94,97,103,111,114,129,133,134,138,143,145,150,151,158,176,183,198,211,215,216,217,249,252,257,260,266,274;
Acid Violet 6B,7,9,17,19;
Acid Yellow 1,3,7,9,11,17,23,25,29,34,36,40,42,54,65,72,73,76,79,98,99,111,112,114,116,169,243;
Food Yellow 3;およびこれらの染料の誘導体が挙げられる。
Acid Black 24;
Acid Blue 7,23,25,29,62,83,86,87,90,92,108,138,158,249,;
Acid Green 3,5,9,16,25,27,50;
Acid Orange 8,51,56,63,74;
Acid Red 1,4,8,34,37,42,52,57,80,97,114,143,145,151,183,217;
Acid Violet 7;
Acid Yellow 17,23,25,29,34,40,42,72,76,99,111,112,114,116,169,243等の染料およびこれらの染料の誘導体が好ましい。
上記酸性染料の誘導体としては、酸性染料のスルホン酸をスルホン酸アミド、スルホン酸エステルに変換した化合物などが有用に利用できる。
上記酸性染料と塩を形成する原子団については、上記酸性染料のアニオンと塩を形成するカチオン性のものであれば限定はない。このような原子団としては、例えば、H、Li、Na、K、Rb、Cs、Ag、Mg、Ca、Sr、Ba、Zn、Al、Ni、Cu、Co、Fe、または含窒素化合物からなるカチオン等が挙げられる。
酸性染料と塩を形成する原子団/酸性染料のモル比(以下、「L」という場合がある。)について説明する。上記Lは酸性染料分子と対イオンである原子団とのモル比率を決定する値であり、酸性染料原子団の塩形成条件によって自由に選択することができる。具体的には、0<L≦10の間の数値であり、有機溶剤や現像液に対する溶解性、塩形成性、吸光度、硬化性組成物中の他の成分との相互作用、耐光性、耐熱性等、必要とする性能の優先順位の全てを勘案して選択される。吸光度または色価のみの観点で選択すると、上記Lは0<L≦7の間の数値をとることが好ましく、0<L≦6の間の数値をとることがさらに好ましく、0<L≦5の間の数値をとることが特に好ましい。
染料の色価(モル吸光係数ε/分子量Mw)は高いほど、レジスト中への染料の添加量を減らせるため好ましい。染料の色価(ε/Mw)は、15以上が好ましく、20以上が更に好ましく、30以上が特に好ましく、35以上が最も好ましい。
次に、染料の使用濃度について説明する。本発明の組成物中の全固形成分中における染料の濃度すなわち、(D)/〔(D)+(M)+(I)+(B)〕(バインダーを用いない場合((B)=0)を含む)の値は、その種類によって異なるが、0.45以上1.0未満であり、0.45以上0.99以下が好ましく、0.45以上0.95以下がより好ましく、0.45以上0.90以下が特に好ましい。
前記(D)/〔(D)+(M)+(I)+(B)〕(バインダーを用いない場合((B)=0)を含む)が0.45未満であると、薄膜フィルターを形成する場合に十分な色濃度を確保できず、また、1.0以上であると、十分な硬化性を達成できなくなってしまう。
次に本発明における架橋剤について説明する。本発明において、「架橋剤」とは、結合を形成して架橋構造を形成するものを意味する。本発明における架橋剤としては、例えば、後述の重合性化合物や、熱架橋剤や、酸触媒で架橋・縮合する化合物等が挙げられる。
尚、条件(1)〜(2)における架橋剤(M)は、架橋剤の総量を意味し、例えば、重合性化合物と熱架橋剤が併用される場合には、これらの総量を意味する。
前記重合性化合物(以下、「モノマー」と称する。)について説明する。前記モノマーは、主として本発明の組成物がラジカル重合ネガ型の組成物である場合に後述の光重合開始剤とともに用いられる。上記モノマーとしては、少なくとも1個の付加重合可能なエチレン基を有する、常圧下で100℃以上の沸点を持つ化合物が好ましく、その例としては、ポリエチレングリコールモノ(メタ)アクリレート、ポリプロピレングリコールモノ(メタ)アクリレート、フェノキシエチル(メタ)アクリレート、等の単官能のアクリレートやメタアクリレート;ポリエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、トリメチロールエタントリ(メタ)アクリレート、ネオペンチルグリコールジ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレート、ヘキサンジオール(メタ)アクリレート、トリメチロールプロパントリ(アクリロイルオキシプロピル)エーテル、トリ(アクリロイロキシエチル)イソシアヌレート、グリセリンやトリメチロールエタン等の多官能アルコールにエチレンオキサイドやプロピレンオキサイドを付加させた後(メタ)アクリレート化したもの、特公昭48−41708号、特公昭50−6034号、特開昭51−37193号各公報に記載されているようなウレタンアクリレート類、特開昭48−64183号、特公昭49−43191号、特公昭52−30490号各公報に記載されているポリエステルアクリレート類、エポキシ樹脂と(メタ)アクリル酸との反応生成物であるエポキシアクリレート類等の多官能のアクリレートやメタアクリレートおよびこれらの混合物を挙げることができる。更に、日本接着協会誌Vol.20、No.7、300〜308頁に光硬化性モノマーおよびオリゴマーとして紹介されているものが挙げられる。
本発明の組成物が、酸縮合ネガ型の組成物である場合は、上記架橋剤としては、酸触媒で架橋・縮合する化合物が用いられる。前記酸触媒で架橋・縮合する化合物としては、例えば、下記熱架橋剤として後述するメラミン化合物が挙げられる。
上記酸触媒で架橋・縮合する化合物の本発明の組成物中における含有量は、上記条件(1)〜(2)を満たすように決定されるが、組成物の全固形分に対して0.1〜55質量が好ましく、1.0〜55質量%がさらに好ましく、2.0〜55質量%が特に好ましい。
次に熱架橋剤について説明する。本発明は上記組成物を使用し、従来に比較して膜の硬化反応をより高度に進行させ、硬化性の良好な膜を得ることができるが、補足的に、熱架橋剤を用いて更に高度に硬化させた膜を得ることも可能である。
ここで「熱架橋剤」とは、熱という刺激によって、結合形成を行い、架橋構造を形成するものを意味する。本発明に使用する熱架橋剤は、架橋反応によって膜硬化を行えるものであれば特に限定されないが、例えば(a)エポキシ樹脂、(b)メチロール基、アルコキシメチル基およびアシロキシメチル基から選ばれた少なくとも一つの置換基で置換されたメラミン化合物、グアナミン化合物、グリコールウリル化合物またはウレア化合物、(c)メチロール基、アルコキシメチル基およびアシロキシメチル基から選ばれた少なくとも一つの置換基で置換されたフェノール化合物、ナフトール化合物またはヒドロキシアントラセン化合物が挙げられ、特に多官能エポキシ樹脂が好ましい。
上記メラミン化合物として、例えば、ヘキサメチロールメラミン、ヘキサメトキシメルメラミン、ヘキサメチロールメラミンのメチロール基の1〜5個がメトキシメチル化した化合物またはその混合物、ヘキサメトキシエチルメラミン、ヘキサアシロキシメチルメラミン、ヘキサメチロールメラミンのメチロール基の1〜5個がアシロキシメチル化した化合物またはその混合物などが挙げられる。
また、骨格となるナフトール化合物、ヒドロキシアントラセン化合物も、OH基のオルト位、パラ位が全て置換されている化合物が好ましい。
骨格となるフェノール化合物の3位または5位は未置換であってもよいし、置換基を有していてもよい。骨格となるナフトール化合物においても、OH基のオルト位以外は未置換であってもよいし、置換基を有していてもよい。
また、アルコキシメチル基含有化合物は、上記メチロール基含有化合物をアルコール中で塩酸、硫酸、硝酸、メタンスルホン酸等の酸触媒の存在下で加熱する事により得られる。
アシロキシメチル基含有化合物は、上記メチロール基含有化合物を塩基性触媒の存在下アシルクロリドと反応させることにより得られる。
アシロキシメチル基含有化合物としては、例えば、上記メチロール基含有化合物のメチロール基を、一部または全部アシロキシメチル化した化合物が挙げられる。
次に本発明の組成物に含まれる感光剤について説明する。前記感光剤としては、本発明の組成物がラジカル重合ネガ型の組成物である場合に用いられる光重合開始剤や、本発明の組成物が酸縮合ネガ型の組成物である場合に用いられる光酸発生剤が挙げられる。
感光剤は上述の架橋剤を架橋できるものであれば特に限定されないが、特性、開始効率、吸収波長、入手性、コスト等の観点で選ばれることが好ましい。
上記光重合開始剤としては、トリハロメチルトリアジン系化合物、ベンジルジメチルケタール化合物、α−ヒドロキシケトン化合物、α−アミノケトン化合物、フォスフィンオキサイド系化合物、メタロセン化合物、オキシム系化合物、トリアリールイミダゾールダイマー、ベンゾチアゾール系化合物、ベンゾフェノン化合物、アセトフェノン化合物およびその誘導体、シクロペンタジエン−ベンゼン−鉄錯体およびその塩、ハロメチルオキサジアゾール化合物、3−アリール置換クマリン化合物、等が挙げられ、α−アミノケトン化合物、フォスフィンオキサイド系化合物、メタロセン化合物、オキシム系化合物、トリアリールイミダゾールダイマーからなる群より選ばれる少なくとも一種の化合物を含むことが好ましい。
また上記光重合開始剤としては、分解によって酸を発生しない化合物であることが好ましい。
その具体例として、ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾイン、9−フルオレノン、2−クロロ−9−フルオレノン、2−メチル−9−フルオレノン、9−アントロン、2−ブロモ−9−アントロン、2−エチル−9−アントロン、9,10−アントラキノン、2−エチル−9,10−アントラキノン、2−t−ブチル−9,10−アントラキノン、2,6−ジクロロ−9,10−アントラキノン、キサントン、2−メチルキサントン、2−メトキシキサントン、2−メトキシキサントン、チオキサントン、2,4−ジエチルチオキサントン、アクリドン、10−ブチル−2−クロロアクリドン、ベンジル、ジベンザルアセトン、p−(ジメチルアミノ)フェニルスチリルケトン、p−(ジメチルアミノ)フェニル−p−メチルスチリルケトン、ベンゾフェノン、p−(ジメチルアミノ)ベンゾフェノン(またはミヒラーケトン)、p−(ジエチルアミノ)ベンゾフェノン、ベンゾアントロン等や特公昭51−48516号公報記載のベンゾチアゾール系化合物等や、チヌビン1130、同400等が挙げられる。
具体的には、米国特許第2,367,660号明細書に開示されているビシナールポリケトルアルドニル化合物、米国特許第2,367,661号および第2,367,670号明細書に開示されているα−カルボニル化合物、米国特許第2,448,828号明細書に開示されているアシロインエーテル、米国特許第2,722,512号明細書に開示されているα−炭化水素で置換された芳香族アシロイン化合物、米国特許第3,046,127号および第2,951,758号明細書に開示されている多核キノン化合物、米国特許第3,549,367号明細書に開示されているトリアリールイミダゾールダイマー/p−アミノフェニルケトンの組合せ、特公昭51−48516号公報に開示されているベンゾチアゾール系化合物/トリハロメチール−s−トリアジン系化合物等を挙げることができる。
本発明の組成物が酸縮合ネガ型の組成物である場合(酸触媒硬化系(露光により感光剤(光酸発生剤)から酸を発生させ、発生した酸を触媒として架橋反応を進行させる系))、上記感光剤として光酸発生剤が上述の酸触媒で架橋・縮合する化合物(架橋剤)とともに用いられる。
上記光酸発生剤としては、露光により酸を発生する化合物であれば特に限定されないが、α−(4−トルエンスルフォニルオキシイミノ)フェニルアセトニトリル(α−(4−toluenesulfonyloxyimino)phenylacetonitrile)等の各種オキシム系化合物、各種ヨードニウム化合物、各種スルフォニウム化合物、各種トリハロメチルトリアジン化合物等が挙げられる。
次にバインダーについて説明する。本発明の組成物は必要に応じてバインダーを含むことができる。本発明に使用することのできるバインダーはアルカリ可溶性であれば、特に限定されないが、耐熱性、現像性、入手性等の観点から選ばれることが好ましい。
アルカリ可溶性のバインダーとしては、線状有機高分子重合体で、有機溶剤に可溶で、弱アルカリ水溶液で現像できるものが好ましい。このような線状有機高分子重合体としては、側鎖にカルボン酸を有するポリマー、例えば特開昭59−44615号、特公昭54−34327号、特公昭58−12577号、特公昭54−25957号、特開昭59−53836号、特開昭59−71048号明細書に記載されているようなメタクリル酸共重合体、アクリル酸共重合体、イタコン酸共重合体、クロトン酸共重合体、マレイン酸共重合体、部分エステル化マレイン酸共重合体等があり、また同様に側鎖にカルボン酸を有する酸性セルロース誘導体が有用である。この他に水酸基を有するポリマーに酸無水物を付加させたもの等やポリヒドロキシスチレン系樹脂、ポリシロキサン系樹脂、ポリ(2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート)、ポリビニルピロリドンやポリエチレンオキサイド、ポリビニルアルコール、等も有用である。
その他親水性を有するモノマーとしては、テトラヒドロフルフリル基、燐酸、燐酸エステル、4級アンモニウム塩、エチレンオキシ鎖、プロピレンオキシ鎖、スルホン酸およびその塩、モルホリノエチル基等を含んだモノマー等も有用である。
OH基を有する例えば2−ヒドロキシエチルアクリレートと、COOH基を含有する例えばメタクリル酸と、およびこれらと共重合可能なアクリル系若しくはビニル系化合物等のモノマーとの共重合体に、OH基と反応性を有するエポキシ環と炭素−炭素不飽和結合基を有する化合物、例えばグリシジルアクリレートのような化合物を反応させて得られる化合物等が使用できる。OH基との反応ではエポキシ環の他に酸無水物、イソシアネート基やアクリロイル基を有する化合物も使用できる。また特開平6−102669号、特開平6−1938号に開示されるエポキシ環を有する化合物にアクリル酸のような不飽和カルボン酸を反応させて得られる化合物に、飽和若しくは不飽和多塩基酸無水物を反応させて得られる反応物も使用できる。
上記ノボラック樹脂としては、例えばフェノール類とアルデヒド類とを酸触媒の存在下に縮合させて得られるものが挙げられる。上記フェノール類としては、例えばフェノール、クレゾール、エチルフェノール、ブチルフェノール、キシレノール、フェニルフェノール、カテコール、レゾルシノール、ピロガロール、ナフトールまたはビスフェノールA等が挙げられる。上記フェノール類は単独若しくは2種以上を組み合わせて用いることができる。上記アルデヒド類としては、例えばホルムアルデヒド、パラホルムアルデヒド、アセトアルデヒド、プロピオンアルデヒドまたはベンズアルデヒド等が挙げられる。
本発明の組成物がバインダーを含む場合、上記バインダーの本発明の組成物中の含有量は、上記条件(1)を満たすように決定されるが、組成物の全固形分に対して0〜55質量%が好ましく、0〜50質量%がさらに好ましく、0〜45質量%が特に好ましい。
本発明に使用される溶剤は組成物の溶解性、塗布性を満足すれば基本的に特に限定されないが、特に染料、バインダーの溶解性、塗布性、安全性を考慮して選ばれることが好ましい。
本発明の組成物を調製する際に使用する溶剤としては、エステル類、例えば酢酸エチル、酢酸−n−ブチル、酢酸イソブチル、ギ酸アミル、酢酸イソアミル、酢酸イソブチル、プロピオン酸ブチル、酪酸イソプロピル、酪酸エチル、酪酸ブチル、アルキルエステル類、乳酸メチル、乳酸エチル、オキシ酢酸メチル、オキシ酢酸エチル、オキシ酢酸ブチル、メトキシ酢酸メチル、メトキシ酢酸エチル、メトキシ酢酸ブチル、エトキシ酢酸メチル、エトキシ酢酸エチル、
本発明のカラーフィルタは、本発明の組成物を用いて製造される。即ち、本発明のカラーフィルタは、少なくとも上述の染料、架橋剤、感光剤、および必要に応じてバインダーを含むものである。
下であることが好ましい。前記熱および光による色度変化(ΔE*ab)が20以下であると、製造適性や製品の保存安定性を向上させることができる。熱および光による色度変化(ΔE*ab)としては、0〜18であることがより好ましく、0〜15であることが更に好ましく、0〜13であることが特に好ましい。
この際に使用される放射線としては、特にg線、h線、i線等の紫外線が好ましく用いられる。
また、これらの支持体上に必要により、上部の層との密着改良、物質の拡散防止あるいは基板表面の平坦化の為に、下塗り層を設けてもよい。
1)レジスト溶液の調製
下記組成を混合して溶解し、レジスト溶液を調製した。
〔レジスト溶液用組成〕
・プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 19.00部
(PGMEA)
・エチルラクテート 36.00部
・シクロヘキサノン 0.87部
・バインダー 30.51部
(アリルメタクリレート/メタクリル酸)共重合体(モル比=65:35)41%PGMEA溶液
・ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート 12.20部
・重合禁止剤(p−メトキシフェノール) 0.0075部
・フッ素系界面活性剤 0.95部
・2−(O−ベンゾイルオキシム)−1−[4−(フェニルチオ)フェニル]−1,2−オクタンジオン(光重合開始剤) 0.600部
ガラス基板(コーニング1737)を1%NaOH水で超音波洗浄した後、水洗、脱水ベーク(200℃/30分)を行った。次いで、上記1)のレジスト溶液を洗浄したガラス基板上に膜厚2μmになるようにスピンコーターを用いて塗布し、220℃で1時間加熱乾燥し、硬化膜を形成し、下塗り層付ガラス基板を得た。
下記組成を混合して溶解し、着色剤含有レジスト溶液を調製した。
〔着色剤含有レジスト溶液の組成〕
・バインダー溶液 0.645部
((ベンジルメタクリレート/メタクリル酸)共重合体(モル比=70:30)20%シクロヘキサノン溶液(ポリマーとして0.129部))
・ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート(重合性化合物) 0.516部
・下記着色剤(I) 0.70部
・2−(O−ベンゾイルオキシム)−1−[4−(フェニルチオ)フェニル]−1,2−オクタンジオン(光重合開始剤) 0.056部
・シクロヘキサノン(溶剤) 4.57部
上記3)着色剤含有レジスト溶液の調製で得られた着色剤含有レジスト溶液を、上記2)で得られたガラス基板の上に膜厚が0.80μmになるようにスピンコーターを用いて塗布し、120℃で120秒間プリベークした。
次いで、露光装置を使用して、塗布膜に365nmの波長で厚み1.5μmのマスクを通して800mJ/cm2の露光量で照射した。露光後、現像液(商品名:CD−2000、60%、富士フイルムエレクトロニクスマテリアルズ(株)製)を使用して、26℃・60秒間の条件で現像した。その後、流水で20秒間リンスした後、スプレー乾燥し、画像を形成した。
本実施例において、画像形成は光学顕微鏡およびSEM写真観察により通常の方法で確認した。
(1)未露光部現像性および露光部残膜率
「未露光部現像性」、「露光部残膜率」を色度計(商品名:MCPD−1000、大塚電子(株)製)で測定した。
ここで、「未露光部現像性」とは、現像前後の膜の吸光度値の変化率を示し、ネガ型感光性組成物の場合には値が大きいほうがよい。さらに、「露光部残膜率」とは、現像前後の膜の吸光度値の維持率を示し、ネガ型感光性組成物の場合には値が大きいほうがよい。
上記未露光部現像性および上記露光部残膜率が共に高い値であるということは、パターン形成性がよいということを意味する。
「耐熱性」を以下のようにして測定した。まず、着色剤含有レジスト溶液を塗布したガラス基板を、ホットプレートにより200℃で1時間加熱した後、加熱前後の色度を色度計(商品名:MCPD−1000、大塚電子(株)製)にて測定し、色度変化すなわちΔEab値を測定した。ΔEab値の小さいほうが、耐熱性がよいことを示す。
「耐光性」は、着色剤含有レジスト溶液を塗布したガラス基板に対し、キセノンランプを20万luxで10時間照射(200万lux・h相当)した後、照射前後の色度を測定し、色度変化すなわちΔEab値を測定した。ΔEab値の小さいほうが、耐光性がよいことを示す。
「モル吸光係数(ε)」は、各染料のメタノール中での吸光度から算出した。色価はモル吸光係数(ε)を染料のMwで除した値:ε/Mwを用いた。
これらの結果を表1に示す。
実施例1の3)着色剤含有レジスト溶液の調製において、着色剤を下記表1に示される化合物に変更した以外は、実施例1と同様にして画像を形成し、同様の評価をおこなった。結果を下記表1に示す。
実施例1の1)レジスト溶液の調製において、光重合開始剤を「TAZ−107(みどり化学(株)製)」に変更した以外は実施例1と同様にして画像を形成し、同様の評価
を行った。結果を表1に示す。
実施例1の1)レジスト溶液の調製において、光重合開始剤を、「2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−4−モルホリノブチロフェノン」に変更した以外は実施例1と同様にして画像を形成し、同様の評価を行った。結果を表1に示す。
実施例1〜10のガラス基板をシリコンウエハー基板に変更した以外は、実施例1と同様にして、画像を形成した。未露光部現像性、露光部の残膜率は実施例1〜10と同じ結果が得られた。
実施例10〜20においては、シリコンウエハー基板を用いており、実施例1〜10と基板が異なるが、着色剤レジスト溶液は実施例1〜20を通してすべて下塗り層上に塗布されているため、実質的に違いが生じることはなく、同じ諸性能が得られた。
実施例1の3)着色剤含有レジスト溶液の調製において、着色剤含有レジスト溶液の組成を下記のように変更した以外は実施例1と同様にして画像を形成し、同様の評価を行った。結果を表1に示す。
〔比較例1の着色剤含有レジスト溶液の組成〕
・バインダー溶液 1.29部
(ベンジルメタクリレート/メタクリル酸)共重合体(モル比=70:30)20%シクロヘキサノン溶液(ポリマーとして0.258部)
・ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート(重合性化合物) 0.387部
・上記着色剤(I) 0.70部
・2−(O−ベンゾイルオキシム)−1−[4−(フェニルチオ)フェニル]−1,2−オクタンジオン(光重合開始剤) 0.056部
・シクロヘキサノン(溶剤) 4.57部
実施例1の3)着色剤含有レジスト溶液の調製において、着色剤含有レジスト溶液の組成を下記のように変更した以外は実施例1と同様にして画像を形成し、同様の評価を行った。結果を表1に示す。
・上記着色剤(I) 16部
・α−(4−トルエンスルフォニルオキシイミノ)フェニルアセトニトリル(光酸発生剤) 0.5部
・ヘキサメトキシメチルメラミン(架橋剤) 12.5部
・乳酸エチル(溶剤) 70部
・p−クレゾールノボラック樹脂(分子量5000)(バインダー) 6.0部
※表1中の着色剤はそれぞれ下記の種類に分類される。
・着色剤(I):(ピリドン)アゾ系酸性染料誘導体
・C.I.ソルベント・オレンジ 56:キサンテン系染料
・C.I.ソルベント・ブルー 38:銅フタロシアニン系染料
・C.I.ソルベント・バイオレット8:トリアリールメタン系染料
・C.I.ソルベント・ブルー68:アントラキノン系染料
・アシッド・レッド 143:アンスラピリドン系染料
・C.I.ソルベント・イエロー 82:ピラゾロンアゾ系染料
・C.I.ソルベント・イエロー 162:ピリドンアゾ系染料
※※表1中、含有比(1)および(2)は下記のものを示す。
・含有比(1):染料(D)/〔染料(D)+架橋剤(M)+感光剤(I)+バインダー(B)〕(質量)
・含有比(2):架橋剤(M)/バインダー(B)
本発明の硬化性組成物は、特に硬化性およびパターン形成性を向上させたことにより、高い膜吸光度が必要な場合にも膜厚を減少させることができる。
以上のことから、本発明の着色剤含有硬化性組成物の優位性は明白となった。
同時に、製造プロセスにおいて、上記の諸性能の劣化の懸念がない為、生産性の高い着色剤含有硬化性組成物およびそれを使用した薄膜のカラーフィルタを提供することが出来る。
また本発明の着色剤含有硬化性組成物を用いることで、簡便でコストパフォーマンスの高い製造方法を提供できる。
Claims (11)
- 少なくとも、染料(D)、架橋剤(M)、および、感光剤(I)を含むネガ型着色剤含有硬化性組成物であって、バインダー(B)を更に含む場合には、各成分の質量が下記条件(1)を満たし、バインダー(B)を含まない場合には、各成分の質量が下記条件(2)を満たし、
前記染料が少なくとも1種の酸性染料を含み、
前記架橋剤が重合性化合物且つ前記感光剤が光重合開始剤、又は、前記架橋剤が酸触媒で架橋・縮合する化合物且つ前記感光剤が光酸発生剤であることを特徴とするネガ型着色剤含有硬化性組成物。
条件(1):バインダー(B)>0の場合
0.45≦染料(D)/〔染料(D)+架橋剤(M)+感光剤(I)+バインダー(B)〕<1.0、および、2<〔架橋剤(M)/バインダー(B)〕
条件(2):バインダー(B)=0の場合
0.45≦染料(D)/〔染料(D)+架橋剤(M)+感光剤(I)〕<1.0 - 前記染料が、アゾ系、キサンテン系、フタロシアニン系、トリアリールメタン系、アントラキノン系、キノフタロン系および、アンスラピリドン系の化合物から選ばれる少なくとも一つの化合物を含むことを特徴とする請求項1に記載のネガ型着色剤含有硬化性組成物。
- 前記染料の色価(モル吸光係数/分子量)が15以上であることを特徴とする請求項1または2に記載のネガ型着色剤含有硬化性組成物。
- 前記染料が、銅フタロシアニン色素、ピリドンアゾ色素、ピラゾロンアゾ色素、トリアリールメタン色素、キノフタロン系色素および、キサンテン系色素から選ばれる少なくとも一つの化合物を含むことを特徴とする請求項1〜3のいずれか1項に記載のネガ型着色剤含有硬化性組成物。
- 前記感光剤が、光重合開始剤であることを特徴とする請求項1〜4のいずれか1項に記載のネガ型着色剤含有硬化性組成物。
- 前記感光剤が、オキシム系光重合開始剤であることを特徴とする請求項1〜4のいずれか1項に記載のネガ型着色剤含有硬化性組成物。
- 前記感光剤が、光酸発生剤であることを特徴とする請求項1〜4のいずれか1項に記載のネガ型着色剤含有硬化性組成物。
- 請求項1〜7のいずれか1項に記載のネガ型着色剤含有硬化性組成物を支持体上に塗布後、マスクを通して露光し、現像してパターンを形成させる工程を含むことを特徴とするカラーフィルタの製造方法。
- 請求項8に記載のカラーフィルタの製造方法によって形成されることを特徴とするカラーフィルタ。
- 膜厚が0.1μm〜1.5μmであることを特徴とする請求項9に記載のカラーフィルタ。
- 200℃で1時間加熱した前後又はキセノンランプを光源とし20万luxで10時間照射した前後の色度変化(ΔE*ab)が20以下であることを特徴とする請求項9または10に記載のカラーフィルタ。
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