KR100823365B1 - 이미다졸리딘계 금속 카르벤 복분해 촉매 - Google Patents
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Abstract
Description
각각의 R, R1, R6, R7, R8 및 R9 치환기는 할로겐, C1-C5 알킬, C1-C5 알콕시 및 페닐로 이루어진 군으로부터 선택된 1개 이상의 기로 차례로 각각 추가 치환된 C1-C10 알킬, C1-C10 알콕시 및 아릴로 이루어진 군으로부터 선택된 1개 이상의 성분들(moiety)로 치환될 수 있다. 또한, 촉매 리간드는 추가로 1개 이상의 관능기를 포함할 수 있다. 적당한 관능기의 예는 히드록실, 티올, 티오에테르, 케톤, 알데히드, 에스테르, 에테르, 아민, 이민, 아미드, 니트로, 카르복실산, 디설파이드, 카르보네이트, 이소시아네이트, 카르보디이미드, 카르보알콕시, 카르바메이트 및 할로겐을 포함하지만, 이에 한정하지 않는다. 이미 기술된 루테늄 또는 오스뮴 촉매에 이미다졸리딘 리간드의 함유는 상기 착체의 특성을 크게 향상시키는 것이 발견되었다. 이미다졸리딘 리간드는 4,5-디히드로-이미다졸-2-일리덴 리간드로 또한 언급된다. 이미다졸리딘계 착체가 매우 활성이기 때문에, 요구되는 촉매의 양이 크게 감소된다.
선택적으로, 각각의 R 및 R1 치환기는 할로겐, C1-C5 알킬, C1-C5 알콕시 및 페닐로 이루어진 군으로부터 선택된 1개 이상의 기로 차례로 각각 추가 치환될 수 있는 C1-C10 알킬, C1-C10 알콕시 및 아릴로 이루어진 군으로부터 선택된 1개 이상의 성분들로 치환될 수 있다. 또한, 촉매 리간드는 추가로 1개 이상의 관능기를 포함할 수 있다. 적당한 관능기의 예는 히드록실, 티올, 티오에테르, 케톤, 알데히드, 에스테르, 에테르, 아민, 이민, 아미드, 니트로, 카르복실산, 디설파이드, 카르보네이트, 이소시아네이트, 카르보디이미드, 카르보알콕시, 카르바메이트 및 할로겐을 포함하지만, 이에 한정하지 않는다.
특히 바람직한 실시양태에서, R10, R11 및 R12는 각각 독립적으로 수소, 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 히드록실 및 할로겐으로 이루어진 군으로부터 선택된다. 가장 바람직한 실시양태에서, R10, R11 및 R12는 동일하며, 각각은 메틸이다.
상기 치환기는 C1-C10 알킬, C1-C10 알콕시, 아릴, 및 (히드록실, 티올, 티오에테르, 케톤, 알데히드, 에스테르, 에테르, 아민, 이민, 아미드, 니트로, 카르복실산, 디설파이드, 카르보네이트, 이소시아네이트, 카르보디이미드, 카르보알콕시, 카르바메이트 및 할로겐으로 이루어진 군으로부터 선택된) 관능기로 이루어진 군으로부터 선택된 1개 이상의 성분들로 치환될 수 있으며;
R'는 R8=R9이기 때문에 R8 및 R9 모두를 나타낸다)
광학적으로 활성인 다량의 1차 시클로알킬디아민은 시판품이기 때문에, 상기 프로토콜을 사용하여 광학적으로 활성인 이미다졸리딘 리간드를 합성할 수 있다. 또한, 키랄(chiral) 복분해 착체가 또한 가능하다.
단량체 | 단량체 대 촉매의 비율 | 온도 (℃) | 시간 | 수득률 (%) | Mn(PDI)a | % 트란스b |
1,5시클로옥타디엔 | 100,000 10,000 25,000 | 55 25 55 | 30분 24시간 24시간 | 85 85 89 | 112,400(2.3) 92,900(2.5) 10,700(2.1) | 70 85 90 |
시클로옥텐 | 100,000 10,000 25,000c | 55 25 55 | 5분 30분 24시간 | e e 75 | e e 2200(1.6) | f f 85 |
1-히드록시 4-시클로옥텐 | 100,000 10,000 25,000d | 55 25 55 | 5분 30분 24시간 | e e 85 | e e 2600(2.3) | f f 85 |
1-아세톡시-4-시클로옥텐 | 10,000 1000 | 55 25 | 5분 1시간 | 50 60 | 103,900(2.8) 79,300(3.2) | 85 90 |
5-메틸시클로펜텐 | 1000 | 25 | 24시간 | 50 | 23,000(2.5) | 50 |
시클로펜텐 | 1000 | 25 | 24시간 | 52 | 9000(3.5) | 90 |
Claims (45)
- 하기 화학식 1의 화합물:(화학식 1)[상기 화학식 1에서,M은 루테늄 또는 오스뮴이며;X 및 X1은 각각 독립적으로 수소, 할라이드(halide), 및 치환기(상기 치환기는 C1-C20 알킬, 아릴, C1-C20 알콕시드, 아릴옥시드, C3-C20 알킬디케토네이트, 아릴디케토네이트, C1-C20 카르복실레이트, 아릴설포네이트, C1-C20 알킬설포네이트, C1-C20 알킬티올, 아릴 티올, C1-C20 알킬설포닐 및 C1-C20 알킬설피닐로 이루어진 군으로부터 선택된 치환기이며, 상기 치환기는 C1-C10 알킬, C1-C10 알콕시, 아릴 및 할라이드로 이루어진 군으로부터 선택된 1개 이상의 성분들로 치환될 수 있음)로 이루어진 군으로부터 선택된 음이온성 리간드이고;L은 포스핀, 설포네이트 포스핀, 포스파이트, 포스피니트, 포스포니트, 아르신, 스티빈, 에테르, 아민, 아미드, 이민, 설폭시드, 카르복실, 니트로실, 피리딘 및 티오에테르로 이루어진 군으로부터 선택된 중성 전자 주개 리간드(neutral electron donor ligand)이며; 및R, R1, R6, R7, R8 및 R9는 각각 독립적으로 수소이거나, 또는 C1-C20 알킬, C2-C20 알케닐, C2-C20 알키닐, 아릴, C1-C20 카르복실레이트, C1-C20 알콕시, C2-C20 알케닐옥시, C2-C20 알키닐옥시, 아릴옥시, C2-C20 알콕시카르보닐, C1-C20 알킬티올, 아릴 티올, C1-C20 알킬설포닐 및 C1-C20 알킬설피닐로 이루어진 군으로부터 선택된 치환기이고, 상기 치환기는 C1-C10 알킬, C1-C10 알콕시, 아릴, 및 (히드록실, 티올, 티오에테르, 케톤, 알데히드, 에스테르, 에테르, 아민, 이민, 아미드, 니트로, 카르복실산, 디설파이드, 카르보네이트, 이소시아네이트, 카르보디이미드, 카르보알콕시, 카르바메이트 및 할로겐으로 이루어진 군으로부터 선택된) 관능기로 이루어진 군으로부터 선택된 1개 이상의 성분들(moieties)로 치환될 수 있다]
- 제 1 항에 있어서,M은 루테늄인 것을 특징으로 하는 화학식 1의 화합물.
- 제 1 항에 있어서,M은 루테늄이며;X 및 X1은 각각 독립적으로 할라이드, CF3CO2, CH3CO2, CFH2CO2, (CH3)3CO, (CF3)2(CH3)CO, (CF3)(CH3)2CO, PhO, MeO, EtO, 토실레이트, 메실레이트 및 트리플루오로메탄설포네이트로 이루어진 군으로부터 선택되고;L은 일반식 PR3R4R5의 포스핀(여기서, R3, R4 및 R5은 각각 독립적으로 아릴, C1-C10 알킬 또는 시클로알킬임)이며;R은 수소이고;R1은 C1-C5 알킬, C1-C5 알콕시, 페닐, 및 (히드록실, 티올, 티오에테르, 케톤, 알데히드, 에스테르, 에테르, 아민, 이민, 아미드, 니트로, 카르복실산, 디설파이드, 카르보네이트, 이소시아네이트, 카르보디이미드, 카르보알콕시, 카르바메이트 및 할로겐으로 이루어진 군으로부터 선택된) 관능기로 이루어진 군으로부터 선택된 1개 이상의 성분들로 치환될 수 있는, 페닐 또는 비닐인 것을 특징으로 하는 화학식 1의 화합물.
- 제 3 항에 있어서,X 및 X1은 각각 클로라이드이며;L은 -P(시클로헥실)3, -P(시클로펜틸)3, -P(이소프로필)3 및 -P(페닐)3로 이루어진 군으로부터 선택되고;R1은 페닐 또는 -C=C(CH3)2인 것을 특징으로 하는 화학식 1의 화합물.
- 제 4 항에 있어서,R6 및 R7은 함께 시클로알킬 또는 아릴을 형성하는 것을 특징으로 하는 화학식 1의 화합물.
- 제 4 항에 있어서,R6 및 R7은 함께 시클로펜틸 또는 시클로헥실 성분을 형성하는 것을 특징으로 하는 화학식 1의 화합물.
- 제 4 항에 있어서,R6 및 R7은 동일하며, 수소 또는 페닐인 것을 특징으로 하는 화학식 1의 화합물.
- 제 4 항에 있어서,R8 및 R9는 각각 독립적으로 치환된 아릴 또는 비(非)치환된 아릴인 것을 특징으로 하는 화학식 1의 화합물.
- 제 4 항에 있어서,R8 및 R9는 동일하며, 페닐인 것을 특징으로 하는 화학식 1의 화합물.
- 제 4 항에 있어서,R8 및 R9는 각각 독립적으로 하기 화학식 3의 구조인 것을 특징으로 하는 화학식 1의 화합물.(화학식 3)[상기 화학식 3에서,R10, R11 및 R12는 각각 독립적으로 수소, C1-C10 알킬, C1-C10 알콕시, 아릴, 및 (히드록실, 티올, 티오에테르, 케톤, 알데히드, 에스테르, 에테르, 아민, 이민, 아미드, 니트로, 카르복실산, 디설파이드, 카르보네이트, 이소시아네이트, 카르보디이미드, 카르보알콕시, 카르바메이트 및 할로겐으로 이루어진 군으로부터 선택된) 관능기로 이루어진 군으로부터 선택된다]
- 제 10 항에 있어서,상기 R10, R11 및 R12는 각각 독립적으로 수소, 메틸 또는 이소프로필인 것을 특징으로 하는 화학식 1의 화합물.
- 하기 구조의 화합물.[여기서,X 및 X1은 각각 클로라이드이며;L은 -P(시클로헥실)3, -P(시클로펜틸)3, -P(이소프로필)3 및 -P(페닐)3로 이루어진 군으로부터 선택되고;R은 수소이며;R1은 C1-C5 알킬, C1-C5 알콕시, 페닐, 및 (히드록실, 티올, 티오에테르, 케톤, 알데히드, 에스테르, 에테르, 아민, 이민, 아미드, 니트로, 카르복실산, 디설파이드, 카르보네이트, 이소시아네이트, 카르보디이미드, 카르보알콕시, 카르바메이트 및 할로겐으로 이루어진 군으로부터 선택된) 관능기로 이루어진 군으로부터 선택된 1개 이상의 성분들로 치환될 수 있는, 페닐 또는 비닐이고;R6 및 R7은 각각 독립적으로 수소, 페닐이거나, 또는 R6 및 R7은 함께 결합하여 C1-C10 알킬, C1-C10 알콕시, 아릴, 및 (히드록실, 티올, 티오에테르, 케톤, 알데히드, 에스테르, 에테르, 아민, 이민, 아미드, 니트로, 카르복실산, 디설파이드, 카르보네이트, 이소시아네이트, 카르보디이미드, 카르보알콕시, 카르바메이트 및 할로겐으로 이루어진 군으로부터 선택된) 관능기로 이루어진 군으로부터 선택된 1개 이상의 성분들로 치환될 수 있는, 시클로알킬 또는 아릴을 형성하며;R8 및 R9는 각각 독립적으로 C1-C5 알킬, C1-C5 알콕시, 아릴, 및 (히드록실, 티올, 티오에테르, 케톤, 알데히드, 에스테르, 에테르, 아민, 이민, 아미드, 니트로, 카르복실산, 디설파이드, 카르보네이트, 이소시아네이트, 카르보디이미드, 카르보알콕시, 카르바메이트 및 할로겐으로 이루어진 군으로부터 선택된) 관능기로 치환될 수 있는, C1-C10 알킬 또는 아릴이다]
- 제 12 항에 있어서,R8 및 R9는 각각 독립적으로 C1-C5 알킬, C1-C5 알콕시 또는 할로겐으로 선택적으로 치환된, 시클로알킬 또는 페닐인 것을 특징으로 하는 화합물.
- 제 14 항에 있어서,R10, R11 및 R12는 동일하며, 각각 메틸인 것을 특징으로 하는 화합물.
- 하기 구조의 화합물.(여기서,X 및 X1은 각각 클로라이드이며;L은 -P(시클로헥실)3, -P(시클로펜틸)3, -P(이소프로필)3 및 -P(페닐)3로 이루어진 군으로부터 선택되고;R은 수소이며;R1은 페닐 또는 -C=C(CH3)2이고;R6 및 R7은 각각 독립적으로 수소, 페닐이거나, 또는 R6 및 R7은 함께 결합하여 시클로펜틸 또는 시클로헥실을 형성하며;R8 및 R9는 각각 독립적으로 하기 화학식 3의 구조이다:(화학식 3)(상기 화학식 3에서,R10, R11 및 R12는 각각 독립적으로 수소, 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 히드록실 및 할로겐으로 이루어진 군으로부터 선택된다)]
- 하기 화학식 1의 화합물의 제조 방법으로서,하기 이미다졸리딘과 하기 루테늄/오스뮴 촉매를 접촉시키는 단계를 포함하는 것을 특징으로 하는 방법:(이미다졸리딘)(루테늄/오스뮴 촉매)(화학식 1)[상기 화학식 1에서,M은 루테늄 또는 오스뮴이며;X 및 X1은 각각 독립적으로 수소, 할라이드(halide), 및 치환기(상기 치환기는 C1-C20 알킬, 아릴, C1-C20 알콕시드, 아릴옥시드, C3-C20 알킬디케토네이트, 아릴디케토네이트, C1-C20 카르복실레이트, 아릴설포네이트, C1-C20 알킬설포네이트, C1-C20 알킬티올, 아릴 티올, C1-C20 알킬설포닐 및 C1-C20 알킬설피닐로 이루어진 군으로부터 선택된 치환기이며, 상기 치환기는 C1-C10 알킬, C1-C10 알콕시, 아릴 및 할라이드로 이루어진 군으로부터 선택된 1개 이상의 성분들로 치환될 수 있음)로 이루어진 군으로부터 선택된 음이온성 리간드이고;L은 포스핀, 설포네이트 포스핀, 포스파이트, 포스피니트, 포스포니트, 아르신, 스티빈, 에테르, 아민, 아미드, 이민, 설폭시드, 카르복실, 니트로실, 피리딘 및 티오에테르로 이루어진 군으로부터 선택된 중성 전자 주개 리간드(neutral electron donor ligand)이며; 및R, R1, R6, R7, R8 및 R9는 각각 독립적으로 수소이거나, 또는 C1-C20 알킬, C2-C20 알케닐, C2-C20 알키닐, 아릴, C1-C20 카르복실레이트, C1-C20 알콕시, C2-C20 알케닐옥시, C2-C20 알키닐옥시, 아릴옥시, C2-C20 알콕시카르보닐, C1-C20 알킬티올, 아릴 티올, C1-C20 알킬설포닐 및 C1-C20 알킬설피닐로 이루어진 군으로부터 선택된 치환기이고, 상기 치환기는 C1-C10 알킬, C1-C10 알콕시, 아릴, 및 (히드록실, 티올, 티오에테르, 케톤, 알데히드, 에스테르, 에테르, 아민, 이민, 아미드, 니트로, 카르복실산, 디설파이드, 카르보네이트, 이소시아네이트, 카르보디이미드, 카르보알콕시, 카르바메이트 및 할로겐으로 이루어진 군으로부터 선택된) 관능기로 이루어진 군으로부터 선택된 1개 이상의 성분들로 치환될 수 있으며;R13은 C1-C20 알킬 또는 아릴이다]
- 제 18 항에 있어서,M은 루테늄이며;X 및 X1은 각각 클로라이드이고;L은 -P(시클로헥실)3, -P(시클로펜틸)3, -P(이소프로필)3 및 -P(페닐)3로 이루어진 군으로부터 선택되고;R은 수소이고;R1은 페닐 또는 -C=C(CH3)2이며;R6 및 R7은 각각 독립적으로 수소, 페닐이거나, 또는 R6 및 R7은 함께 결합하여 시클로펜틸 또는 시클로헥실을 형성하고;R8 및 R9는 각각 독립적으로 치환된 아릴 또는 비(非)치환된 아릴인 것을 특징으로 하는 방법.
- 제 19 항에 있어서,R13은 t-부틸인 것을 특징으로 하는 방법.
- 제 18 항에 있어서,M은 루테늄이며;X 및 X1은 각각 클로라이드이고;L은 -P(시클로헥실)3, -P(시클로펜틸)3, -P(이소프로필)3 및 -P(페닐)3로 이루어진 군으로부터 선택되고;R은 수소이고;R1은 페닐 또는 -C=C(CH3)2이며;R6 및 R7은 함께 시클로알킬기를 형성하고;R8 및 R9는 동일하며, 각각 하기 화학식 3의 구조인 것을 특징으로 하는 방법:(화학식 3)(상기 화학식 3에서,R10, R11 및 R12는 각각 독립적으로 수소, 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 히드록실 및 할로겐으로 이루어진 군으로부터 선택된다)
- 복분해 촉매의 제조 방법으로서,하기 루테늄/오스뮴 촉매의 화합물과 하기의 구조를 가지는 이미다졸리딘을 접촉함으로써 이미다졸리딘이 L 리간드들 중 1개를 치환하는 단계를 포함하는 것을 특징으로 하는 방법:(루테늄/오스뮴 촉매)(이미다졸리딘)또는[상기 루테늄/오스뮴 촉매 및 이미다졸리딘에서,M은 루테늄 또는 오스뮴이며;X 및 X1은 각각 독립적으로 수소, 할라이드(halide), 및 치환기(상기 치환기는 C1-C20 알킬, 아릴, C1-C20 알콕시드, 아릴옥시드, C3-C20 알킬디케토네이트, 아릴디케토네이트, C1-C20 카르복실레이트, 아릴설포네이트, C1-C20 알킬설포네이트, C1-C20 알킬티올, 아릴 티올, C1-C20 알킬설포닐 및 C1-C20 알킬설피닐로 이루어진 군으로부터 선택된 치환기이며, 상기 치환기는 C1-C10 알킬, C1-C10 알콕시, 아릴 및 할라이드로 이루어진 군으로부터 선택된 1개 이상의 성분들로 치환될 수 있음)로 이루어진 군으로부터 선택된 음이온성 리간드이고;L은 포스핀, 설포네이트 포스핀, 포스파이트, 포스피니트, 포스포니트, 아르신, 스티빈, 에테르, 아민, 아미드, 이민, 설폭시드, 카르복실, 니트로실, 피리딘 및 티오에테르로 이루어진 군으로부터 선택된 중성 전자 주개 리간드(neutral electron donor ligand)이며;R 및 R1은 각각 독립적으로 수소이거나, 또는 C1-C20 알킬, C2-C20 알케닐, C2-C20 알키닐, 아릴, C1-C20 카르복실레이트, C1-C20 알콕시, C2-C20 알케닐옥시, C2-C20 알키닐옥시, 아릴옥시, C2-C20 알콕시카르보닐, C1-C20 알킬티올, 아릴 티올, C1-C20 알킬설포닐 및 C1-C20 알킬설피닐로 이루어진 군으로부터 선택된 치환기{상기 치환기는 C1-C10 알킬, C1-C10 알콕시, 아릴, 및 (히드록실, 티올, 티오에테르, 케톤, 알데히드, 에스테르, 에테르, 아민, 이민, 아미드, 니트로, 카르복실산, 디설파이드, 카르보네이트, 이소시아네이트, 카르보디이미드, 카르보알콕시, 카르바메이트 및 할로겐으로 이루어진 군으로부터 선택된) 관능기로 이루어진 군으로부터 선택된 1개 이상의 성분들로 치환될 수 있음}이고;R6, R7, R8 및 R9는 각각 독립적으로 수소이거나, 또는 C1-C20 알킬, C2-C20 알케닐, C2-C20 알키닐, 아릴, C1-C20 카르복실레이트, C1-C20 알콕시, C2-C20 알케닐옥시, C2-C20 알키닐옥시, 아릴옥시, C2-C20 알콕시카르보닐, C1-C20 알킬티올, 아릴 티올, C1-C20 알킬설포닐 및 C1-C20 알킬설피닐로 이루어진 군으로부터 선택된 치환기{상기 치환기는 C1-C10 알킬, C1-C10 알콕시, 아릴, 및 (히드록실, 티올, 티오에테르, 케톤, 알데히드, 에스테르, 에테르, 아민, 이민, 아미드, 니트로, 카르복실산, 디설파이드, 카르보네이트, 이소시아네이트, 카르보디이미드, 카르보알콕시, 카르바메이트 및 할로겐으로 이루어진 군으로부터 선택된) 관능기로 이루어진 군으로부터 선택된 1개 이상의 성분들로 치환될 수 있음}이며; 및R13은 C1-C20 알킬 또는 아릴이다]
- 제 23 항에 있어서,2차 디아민과 암모늄 테트라플루오로보레이트를 접촉시켜 이미다졸륨 염을 형성하는 단계; 및상기 이미다졸륨 염과 알킬옥시드를 접촉시켜 이미다졸리딘을 형성하는 단계에 의해서 이미다졸리딘을 형성하는 것을 특징으로 하는 방법.
- 제 24 항에 있어서,디케톤과 아민을 접촉시켜서 디이민을 형성하는 단계; 및상기 디이민을 수소화(hydrogenating)하여 2차 디아민을 형성하는 단계에 의해서 2차 디아민을 형성하는 것을 특징으로 하는 방법.
- 제 24 항에 있어서,알킬옥시드는 t-부톡시드인 것을 특징으로 하는 방법.
- 제 24 항에 있어서,이미다졸리딘은 하기 이미다졸리딘인 것을 특징으로 하는 방법:(이미다졸리딘)[여기서, R6, R7, R8 및 R9는 각각 독립적으로 수소이거나, 또는 C1-C20 알킬, C2-C20 알케닐, C2-C20 알키닐, 아릴, C1-C20 카르복실레이트, C1-C20 알콕시, C2-C20 알케닐옥시, C2-C20 알키닐옥시, 아릴옥시, C2-C20 알콕시카르보닐, C1-C20 알킬티올, 아릴 티올, C1-C20 알킬설포닐 및 C1-C20 알킬설피닐로 이루어진 군으로부터 선택된 치환기이며,상기 치환기는 C1-C10 알킬, C1-C10 알콕시, 아릴, 및 (히드록실, 티올, 티오에테르, 케톤, 알데히드, 에스테르, 에테르, 아민, 이민, 아미드, 니트로, 카르복실산, 디설파이드, 카르보네이트, 이소시아네이트, 카르보디이미드, 카르보알콕시, 카르바메이트 및 할로겐으로 이루어진 군으로부터 선택된) 관능기로 이루어진 군으로부터 선택된 1개 이상의 성분들로 치환될 수 있고;R13은 C1-C20 알킬 또는 아릴이다]
- 제 27 항에 있어서,M은 루테늄이며;X 및 X1은 각각 클로라이드이고;L은 -P(시클로헥실)3, -P(시클로펜틸)3, -P(이소프로필)3 및 -P(페닐)3로 이루어진 군으로부터 선택되며;R은 수소이고;R1은 C1-C5 알킬, C1-C5 알콕시, 페닐, 및 (히드록실, 티올, 티오에테르, 케톤, 알데히드, 에스테르, 에테르, 아민, 이민, 아미드, 니트로, 카르복실산, 디설파이드, 카르보네이트, 이소시아네이트, 카르보디이미드, 카르보알콕시, 카르바메이트 및 할로겐으로 이루어진 군으로부터 선택된) 관능기로 이루어진 군으로부터 선택된 1개 이상의 성분들로 치환될 수 있는, 페닐 또는 비닐인 것을 특징으로 하는 방법.
- 제 28 항에 있어서,R1은 페닐 또는 -C=C(CH3)2 이고, R13은 t-부톡시드인 것을 특징으로 하는 방법.
- 제 28 항에 있어서,R6 및 R7은 각각 독립적으로 수소 또는 페닐이거나, 또는 R6 및 R7은 함께 결합하여 C1-C10 알킬, C1-C10 알콕시, 아릴, 및 (히드록실, 티올, 티오에테르, 케톤, 알데히드, 에스테르, 에테르, 아민, 이민, 아미드, 니트로, 카르복실산, 디설파이드, 카르보네이트, 이소시아네이트, 카르보디이미드, 카르보알콕시, 카르바메이트 및 할로겐으로 이루어진 군으로부터 선택된) 관능기로 이루어진 군으로부터 선택된 1개 이상의 성분들로 치환될 수 있는, 시클로알킬 또는 아릴을 형성하며;R8 및 R9는 각각 독립적으로 치환된 아릴 또는 비(非)치환된 아릴인 것을 특징으로 하는 방법.
- 복분해 반응의 실시 방법으로서,올레핀과 하기 화학식 1의 화합물을 접촉시키는 단계를 포함하는 것을 특징으로 하는 방법:(화학식 1)[상기 화학식 1에서,M은 루테늄 또는 오스뮴이며;X 및 X1은 각각 독립적으로 수소, 할라이드(halide), 및 치환기(상기 치환기는 C1-C20 알킬, 아릴, C1-C20 알콕시드, 아릴옥시드, C3-C20 알킬디케토네이트, 아릴디케토네이트, C1-C20 카르복실레이트, 아릴설포네이트, C1-C20 알킬설포네이트, C1-C20 알킬티올, 아릴 티올, C1-C20 알킬설포닐 및 C1-C20 알킬설피닐로 이루어진 군으로부터 선택된 치환기이며, 상기 치환기는 C1-C10 알킬, C1-C10 알콕시, 아릴 및 할라이드로 이루어진 군으로부터 선택된 1개 이상의 성분들로 치환될 수 있음)로 이루어진 군으로부터 선택된 음이온성 리간드이고;L은 포스핀, 설포네이트 포스핀, 포스파이트, 포스피니트, 포스포니트, 아르신, 스티빈, 에테르, 아민, 아미드, 이민, 설폭시드, 카르복실, 니트로실, 피리딘 및 티오에테르로 이루어진 군으로부터 선택된 중성 전자 주개 리간드(neutral electron donor ligand)이며; 및R, R1, R6, R7, R8 및 R9는 각각 독립적으로 수소이거나, 또는 C1-C20 알킬, C2-C20 알케닐, C2-C20 알키닐, 아릴, C1-C20 카르복실레이트, C1-C20 알콕시, C2-C20 알케닐옥시, C2-C20 알키닐옥시, 아릴옥시, C2-C20 알콕시카르보닐, C1-C20 알킬티올, 아릴 티올, C1-C20 알킬설포닐 및 C1-C20 알킬설피닐로 이루어진 군으로부터 선택된 치환기이고, 상기 치환기는 C1-C10 알킬, C1-C10 알콕시, 아릴, 및 (히드록실, 티올, 티오에테르, 케톤, 알데히드, 에스테르, 에테르, 아민, 이민, 아미드, 니트로, 카르복실산, 디설파이드, 카르보네이트, 이소시아네이트, 카르보디이미드, 카르보알콕시, 카르바메이트 및 할로겐으로 이루어진 군으로부터 선택된) 관능기로 이루어진 군으로부터 선택된 1개 이상의 성분들로 치환될 수 있다]
- 제 32 항에 있어서,M은 루테늄이며;X 및 X1은 각각 클로라이드이고;L은 -P(시클로헥실)3, -P(시클로펜틸)3, -P(이소프로필)3 및 -P(페닐)3로 이루어진 군으로부터 선택되며;R은 수소이고;R1은 C1-C5 알킬, C1-C5 알콕시, 페닐, 및 (히드록실, 티올, 티오에테르, 케톤, 알데히드, 에스테르, 에테르, 아민, 이민, 아미드, 니트로, 카르복실산, 디설파이드, 카르보네이트, 이소시아네이트, 카르보디이미드, 카르보알콕시, 카르바메이트 및 할로겐으로 이루어진 군으로부터 선택된) 관능기로 이루어진 군으로부터 선택된 1개 이상의 성분들로 치환될 수 있는, 페닐 또는 비닐이며;R6 및 R7은 각각 독립적으로 수소 또는 페닐이거나, 또는 R6 및 R7은 함께 결합하여 C1-C10 알킬, C1-C10 알콕시, 아릴, 및 (히드록실, 티올, 티오에테르, 케톤, 알데히드, 에스테르, 에테르, 아민, 이민, 아미드, 니트로, 카르복실산, 디설파이드, 카르보네이트, 이소시아네이트, 카르보디이미드, 카르보알콕시, 카르바메이트 및 할로겐으로 이루어진 군으로부터 선택된) 관능기로 이루어진 군으로부터 선택된 1개 이상의 성분들로 치환될 수 있는, 시클로알킬 또는 아릴을 형성하고;R8 및 R9는 각각 독립적으로 C1-C5 알킬, C1-C5 알콕시, 아릴, 및 (히드록실, 티올, 티오에테르, 케톤, 알데히드, 에스테르, 에테르, 아민, 이민, 아미드, 니트로, 카르복실산, 디설파이드, 카르보네이트, 이소시아네이트, 카르보디이미드, 카르보알콕시, 카르바메이트 및 할로겐으로 이루어진 군으로부터 선택된) 관능기로 이루어진 군으로부터 선택된 1개 이상의 성분들로 치환될 수 있는, C1-C10 알킬 또는 아릴인 것을 특징으로 하는 방법.
- 제 33 항에 있어서,올레핀은 고리형 올레핀인 것을 특징으로 하는 방법.
- 제 32 항에 있어서,올레핀은 고리형 올레핀 또는 비(非)고리형 올레핀인 것을 특징으로 하는 방법.
- 제 32 항에 있어서,올레핀은 1개 이상의 전자 끄는 기(electron withdrawing group)를 포함하는 것을 특징으로 하는 방법.
- 제 37 항에 있어서,전자 끄는 기는 에스테르, 알데히드, 케톤 및 포스포네이트로 이루어진 군으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 방법.
- 제 1 항에 있어서,L, R, R1, X 및 X1으로 이루어진 군으로부터 선택된 1개 이상의 성분들은 L, R, R1, X 및 X1으로 이루어진 군으로부터 선택된 1개 이상의 다른 성분들과 결합하여 두자리(bidentate) 또는 다자리(multidentate) 리간드 배열을 형성하는 것을 특징으로 하는 화학식 1의 화합물.
- 하기 화합물 (a) 및 (b)를 포함하는 것을 특징으로 하는 조성물:(a) 하기 화학식 1의 화합물:(화학식 1)[상기 화학식 1에서,M은 루테늄 또는 오스뮴이며;X 및 X1은 각각 독립적으로 수소, 할라이드(halide), 및 치환기(상기 치환기는 C1-C20 알킬, 아릴, C1-C20 알콕시드, 아릴옥시드, C3-C20 알킬디케토네이트, 아릴디케토네이트, C1-C20 카르복실레이트, 아릴설포네이트, C1-C20 알킬설포네이트, C1-C20 알킬티올, 아릴 티올, C1-C20 알킬설포닐 및 C1-C20 알킬설피닐로 이루어진 군으로부터 선택된 치환기이며, 상기 치환기는 C1-C10 알킬, C1-C10 알콕시, 아릴 및 할라이드로 이루어진 군으로부터 선택된 1개 이상의 성분들로 치환될 수 있음)로 이루어진 군으로부터 선택된 음이온성 리간드이고;L은 포스핀, 설포네이트 포스핀, 포스파이트, 포스피니트, 포스포니트, 아르신, 스티빈, 에테르, 아민, 아미드, 이민, 설폭시드, 카르복실, 니트로실, 피리딘 및 티오에테르로 이루어진 군으로부터 선택된 중성 전자 주개 리간드(neutral electron donor ligand)이며; 및R, R1, R6, R7, R8 및 R9는 각각 독립적으로 수소이거나, 또는 C1-C20 알킬, C2-C20 알케닐, C2-C20 알키닐, 아릴, C1-C20 카르복실레이트, C1-C20 알콕시, C2-C20 알케닐옥시, C2-C20 알키닐옥시, 아릴옥시, C2-C20 알콕시카르보닐, C1-C20 알킬티올, 아릴 티올, C1-C20 알킬설포닐 및 C1-C20 알킬설피닐로 이루어진 군으로부터 선택된 치환기이고, 상기 치환기는 C1-C10 알킬, C1-C10 알콕시, 아릴, 및 (히드록실, 티올, 티오에테르, 케톤, 알데히드, 에스테르, 에테르, 아민, 이민, 아미드, 니트로, 카르복실산, 디설파이드, 카르보네이트, 이소시아네이트, 카르보디이미드, 카르보알콕시, 카르바메이트 및 할로겐으로 이루어진 군으로부터 선택된) 관능기로 이루어진 군으로부터 선택된 1개 이상의 성분들(moieties)로 치환될 수 있다]; 및(b) 카르복실산의 케톤, 알데히드, 아미드, 에스테르 및 카르복실산으로 이루어진 군으로부터 선택되는 불포화 카르보닐 화합물.
- 제 40 항에 있어서,카르보닐 화합물은 콘쥬게이트되어 있는 것을 특징으로 하는 조성물.
- 제 40 항에 있어서,(b) 불포화 카르보닐 화합물은 케톤, 알데히드, 아미드 및 카르복실산으로 이루어진 군으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 조성물.
- 제 40 항에 있어서,(b) 불포화 카르보닐 화합물은 아크릴레이트인 것을 특징으로 하는 조성물.
- 제 43 항에 있어서,(b) 불포화 카르보닐 화합물은 메틸 메타크릴레이트인 것을 특징으로 하는 조성물.
- 제 40 항에 있어서,M은 루테늄이며;X 및 X1은 각각 클로라이드이고;L은 일반식 PR3R4R5의 포스핀(여기서, R3, R4 및 R5은 각각 독립적으로 아릴, C1-C10 알킬 또는 시클로알킬임)이며;R은 수소이고;R1은 치환 또는 비(非)치환 페닐 또는 비닐이며;불포화 카르보닐 화합물은 아크릴레이트인 것을 특징으로 하는 조성물.
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EP1197509B1 (en) * | 1999-05-31 | 2011-07-06 | Zeon Corporation | Process for producing hydrogenated ring-opening polymerization polymer of cycloolefin |
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JP2001278962A (ja) * | 2000-03-30 | 2001-10-10 | Hitachi Chem Co Ltd | 樹脂組成物及びそれを用いた硬化物の製造方法 |
JP4402354B2 (ja) * | 2001-03-23 | 2010-01-20 | カリフォルニア インスティチュート オブ テクノロジー | 熱活性化n−複素環カルベン前駆体の使用により生成される高活性金属カルベンメタセシス触媒 |
CN102146031B (zh) | 2001-03-26 | 2014-08-06 | 陶氏环球技术有限责任公司 | 不饱和脂肪酸酯或不饱和脂肪酸与低级烯烃的置换方法 |
US20040097745A9 (en) | 2001-03-30 | 2004-05-20 | Grubbs Robert H. | Cross-metathesis reaction of functionalized and substituted olefins using group 8 transition metal carbene complexes as metathesis catalysts |
WO2002083742A2 (en) | 2001-04-16 | 2002-10-24 | California Institute Of Technology | Group 8 transition metal carbene complexes as enantioselective olefin metathesis catalysts |
DE10137051A1 (de) | 2001-07-31 | 2003-02-20 | Bayer Ag | Neue Übergangsmetall-Komplexe und deren Einsatz in Übergangsmetall-katalysierten Reaktionen |
JP4643091B2 (ja) * | 2001-08-24 | 2011-03-02 | カリフォルニア インスティテュート オブ テクノロジー | 6配位ルテニウムまたはオスミウム金属カルベンメタセシス触媒 |
DE10148722A1 (de) | 2001-10-02 | 2003-04-10 | Bayer Ag | Neue Übergangsmetall-Komplexe mit Diamino-Carbenliganden und deren Einsatz in Übergangsmetallkatalysierten Reaktionen |
AU2002357730A1 (en) | 2001-11-15 | 2003-06-10 | Materia, Inc. | Chelating carbene ligand precursors and their use in the synthesis of metathesis catalysts |
US7576227B2 (en) | 2002-04-29 | 2009-08-18 | Union Carbide Chemicals & Plastics Technology Corporation | Integrate chemical processes for industrial utilization of seed oils |
CN100475875C (zh) | 2002-06-28 | 2009-04-08 | 日本瑞翁株式会社 | 热塑性树脂、交联树脂和交联树脂复合物材料的制备方法 |
WO2004013198A2 (en) * | 2002-08-01 | 2004-02-12 | California Institute Of Technology | Synthesis of macrocyclic polymers by ring insertion polymerization of cyclic olefin monomers |
ATE498648T1 (de) | 2002-10-11 | 2011-03-15 | Univ Connecticut | Mischungen von amorphen und semikristallinen polymeren mit formgedächtniseigenscchaften |
US7794494B2 (en) | 2002-10-11 | 2010-09-14 | Boston Scientific Scimed, Inc. | Implantable medical devices |
DE60336158D1 (de) | 2002-10-11 | 2011-04-07 | Univ Connecticut | Auf semikristalline thermoplastische polyurethane die nanostrukturierte hartsegmente aufweisen basierenden formgedächtnispolymere |
US7524914B2 (en) | 2002-10-11 | 2009-04-28 | The University Of Connecticut | Shape memory polymers based on semicrystalline thermoplastic polyurethanes bearing nanostructured hard segments |
US7173096B2 (en) | 2002-10-11 | 2007-02-06 | University Of Connecticut | Crosslinked polycyclooctene |
US7976936B2 (en) | 2002-10-11 | 2011-07-12 | University Of Connecticut | Endoprostheses |
CN1802341A (zh) | 2003-01-13 | 2006-07-12 | 卡吉尔公司 | 制备工业化学品的方法 |
CA2515385C (en) | 2003-02-28 | 2009-07-21 | Kuraray Co., Ltd. | Novel polymer and process for producing the same |
US7094898B2 (en) | 2003-05-29 | 2006-08-22 | University Of Ottawa | Ruthenium compounds, their production and use |
DE602004014958D1 (de) | 2003-10-09 | 2008-08-21 | Dow Global Technologies Inc | Verbessertes verfahren zur synthese ungesättigter alkohole |
FR2864543B1 (fr) | 2003-12-30 | 2006-03-03 | Rhodia Chimie Sa | Procede de preparation de polyorganosiloxanes (pos) par polymerisation par ouverture de cycle(s) et/ou redistribution de pos, en presence de carbene(s) et compositions de pos mises en oeuvre dans ce procede |
DE102004002178A1 (de) | 2004-01-15 | 2005-08-11 | Ivoclar Vivadent Ag | Dentalmeterialien auf der Basis von RÖMP-Kompositen |
BRPI0509322A (pt) | 2004-03-29 | 2007-09-04 | California Inst Of Techn | catalisadores de metáfase olefìnicos, latentes, de grande atividade, contendo um ligante carbeno n-heterocìclico |
AU2005252276B2 (en) | 2004-06-09 | 2010-10-14 | Uti Limited Partnership | Transition metal carbene complexes containing a cationic substituent as catalysts of olefin metathesis reactions |
US8043361B2 (en) | 2004-12-10 | 2011-10-25 | Boston Scientific Scimed, Inc. | Implantable medical devices, and methods of delivering the same |
US7700698B2 (en) | 2005-02-08 | 2010-04-20 | Kuraray Co., Ltd. | Process for producing ring-opening metathesis polymer |
EP1905777B2 (en) | 2005-07-04 | 2018-06-27 | Zannan Scitech Co., Ltd. | Ruthenium complex ligand, ruthenium complex, carried ruthenium complex catalyst and the preparing methods and the use thereof |
ATE538139T1 (de) | 2005-08-30 | 2012-01-15 | Lanxess Deutschland Gmbh | Verwendung von katalysatoren für den metatheseabbau von nitrilkautschuk |
JP5522941B2 (ja) * | 2005-12-16 | 2014-06-18 | マテリア, インコーポレイテッド | 有機金属ルテニウム錯体および関連する四置換および別の嵩高いオレフィンの製造方法 |
DE102006008521A1 (de) | 2006-02-22 | 2007-08-23 | Lanxess Deutschland Gmbh | Verwendung von Katalysatoren mit erhöhter Aktivität für die NBR-Metathese |
DE102006008520A1 (de) | 2006-02-22 | 2007-08-23 | Lanxess Deutschland Gmbh | Neue Katalysator-Systeme und deren Verwendung für Metathese-Reaktionen |
FR2900153B1 (fr) * | 2006-04-21 | 2008-07-18 | Rhodia Recherches & Tech | Procede de condensation de motifs silyles a l'aide d'un catalyseur de type carbene |
AU2007263808B2 (en) | 2006-06-30 | 2012-04-19 | F. Hoffmann-La Roche Ag | New ruthenium complexes as catalysts for metathesis reactions |
WO2008010961A2 (en) * | 2006-07-13 | 2008-01-24 | Elevance Renewable Sciences, Inc. | Synthesis of terminal alkenes from internal alkenes and ethylene via olefin metathesis |
DE102006040569A1 (de) | 2006-08-30 | 2008-03-06 | Lanxess Deutschland Gmbh | Verfahren zum Metathese-Abbau von Nitrilkautschuken |
AR066191A1 (es) | 2007-03-22 | 2009-08-05 | Schering Corp | Proceso e intermediarios para la sintesis de compuestos 8- [ ( 1- (3,5- bis- ( trifluorometil) fenil) - etoxi ) - metil]- 8 fenil - 1,7- diaza - espiro (4, 5) decan -2 ona |
DE102007020694A1 (de) | 2007-05-03 | 2008-11-06 | Evonik Degussa Gmbh | Schwefelhaltige Metathesekatalysatoren |
ATE467644T1 (de) | 2007-08-21 | 2010-05-15 | Lanxess Deutschland Gmbh | Metathese eines nitrilkautschuks in gegenwart von übergangsmetallkomplexkatalysatoren |
DE102007039526A1 (de) | 2007-08-21 | 2009-02-26 | Lanxess Deutschland Gmbh | Katalysator-Systeme und deren Verwendung für Metathese-Reaktionen |
DE102007039525A1 (de) | 2007-08-21 | 2009-02-26 | Lanxess Deutschland Gmbh | Verfahren zum Metathese-Abbau von Nitrilkautschuk |
DE102007039695A1 (de) | 2007-08-22 | 2009-02-26 | Lanxess Deutschland Gmbh | Katalysatoren für Metathese-Reaktionen |
EP2027920B1 (de) | 2007-08-21 | 2014-10-08 | LANXESS Deutschland GmbH | Katalysatoren für Metathese-Reaktionen |
DE102007039527A1 (de) | 2007-08-21 | 2009-02-26 | Lanxess Deutschland Gmbh | Katalysatoren für Metathese-Reaktionen |
FR2921363B1 (fr) * | 2007-09-20 | 2009-11-06 | Arkema France | Procedes de synthese de diacides gras par metathese de diacides insatures obtenus par fermentation d'acides gras naturels |
US8241575B2 (en) | 2008-01-28 | 2012-08-14 | The Johns Hopkins University | Molecularly imprinted polymer sensor device |
EP2147721A1 (de) | 2008-07-08 | 2010-01-27 | Lanxess Deutschland GmbH | Katalysator-Systeme und deren Verwendung für Metathese-Reaktionen |
WO2010028232A1 (en) | 2008-09-05 | 2010-03-11 | Schering Corporation | Process and intermediates for the synthesis of 8-[{1-(3,5-bis-(trifluoromethyl)phenyl)-ethoxy}-methyl]-8-phenyl-1,7-diaza-spiro[4.5]decan-2-one compounds |
CN104961795A (zh) | 2008-09-22 | 2015-10-07 | 爱勒让治疗公司 | 用于制备纯化的多肽组合物的方法 |
EP2350159A1 (en) | 2008-10-31 | 2011-08-03 | Dow Global Technologies LLC | Olefin metathesis process employing bimetallic ruthenium complex with bridging hydrido ligands |
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DE102009005951A1 (de) | 2009-01-23 | 2010-07-29 | Evonik Degussa Gmbh | Aldehydfunktionale Verbindungen |
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CN102365254B (zh) * | 2009-03-31 | 2014-08-27 | 住友化学株式会社 | 醇化合物的制造方法 |
US8403044B2 (en) | 2009-05-05 | 2013-03-26 | Stepan Company | Sulfonated internal olefin surfactant for enhanced oil recovery |
EP2289622A1 (en) * | 2009-08-31 | 2011-03-02 | LANXESS Deutschland GmbH | Ruthenium based catalysts for the metathesis of nitrile rubbers |
CN102655935B (zh) * | 2009-11-09 | 2016-01-13 | 埃克森美孚化学专利公司 | 复分解催化剂及其使用方法 |
BR112012010894A2 (pt) * | 2009-11-09 | 2020-12-15 | Exxonmobil Chemical Patentes Inc. | "catalisadores de metátese e processos para uso dos mesmos" |
US8809563B2 (en) | 2009-11-09 | 2014-08-19 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Metathesis catalyst and process for use thereof |
US9024034B2 (en) | 2009-11-09 | 2015-05-05 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Metathesis catalysts and processes for use thereof |
US8237003B2 (en) | 2009-11-09 | 2012-08-07 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Metathesis catalyst and process for use thereof |
US8329921B2 (en) | 2009-11-09 | 2012-12-11 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Metathesis catalyst and process for use thereof |
GB201004732D0 (en) * | 2010-03-22 | 2010-05-05 | Univ Aberdeen | Ruthenium complexes for use in olefin metathesis |
EP2418225A1 (de) | 2010-08-09 | 2012-02-15 | LANXESS Deutschland GmbH | Teilhydrierte Nitrilkautschuke |
EP2428269A1 (en) | 2010-09-08 | 2012-03-14 | Bergen Teknologioverføring AS | Novel olefin metathesis catalysts |
EP2484700B1 (de) | 2011-02-04 | 2013-10-09 | LANXESS Deutschland GmbH | Funktionalisierte Nitrilkautschuke und ihre Herstellung |
DE102011054477A1 (de) * | 2011-10-13 | 2013-04-18 | Westfälische Wilhelms-Universität Münster | Verfahren zur katalytischen Heteroaromatenhydrierung |
JP6075020B2 (ja) * | 2011-11-16 | 2017-02-08 | 住友化学株式会社 | 重合体、および当該重合体を用いた太陽電池用封止材 |
WO2013082264A1 (en) | 2011-12-02 | 2013-06-06 | Amyris, Inc. | Synthesis of olefins |
CN103936793B (zh) | 2013-01-10 | 2017-02-08 | 光明创新(武汉)有限公司 | 含卡宾配体的催化剂及其制备方法与其在复分解反应中的应用 |
TWI558727B (zh) * | 2013-09-30 | 2016-11-21 | 陶氏全球科技有限責任公司 | 製備聚烯烴反應性遙爪預聚合物之方法、聚烯烴反應性遙爪預聚合物及交聯彈性體以及高分子量彈性體 |
RU2545179C1 (ru) * | 2014-01-29 | 2015-03-27 | Открытое акционерное общество "Нефтяная компания "Роснефть" | Катализатор метатезисной полимеризации дициклопентадиена в форме рутениевого комплекса и способ его получения |
RU2545176C1 (ru) * | 2014-01-29 | 2015-03-27 | Открытое акционерное общество "Нефтяная компания "Роснефть" | Катализатор метатезисной полимеризации дициклопентадиена и способ его получения |
US10160828B2 (en) | 2014-07-03 | 2018-12-25 | Guang Ming Innovation Company (Wuhan) | Group 8 transition metal catalysts and method for making same and process for use of same in metathesis reaction |
US9932315B2 (en) | 2014-08-08 | 2018-04-03 | Massachusetts Institute Of Technology | Persistent carbene adducts and related methods |
EP3115368A1 (en) | 2015-07-10 | 2017-01-11 | Bergen Teknologioverforing AS | Improved olefin metathesis catalysts |
PL3503999T3 (pl) * | 2016-08-24 | 2023-03-06 | Umicore Ag & Co. Kg | Synteza i charakterystyka katalizatorów metatezy |
CN111655740B (zh) | 2017-12-08 | 2022-10-18 | 阿朗新科德国有限责任公司 | 用钌络合物催化剂制备丁腈橡胶的方法 |
US11225533B2 (en) | 2017-12-18 | 2022-01-18 | Arlanxeo Deutschland Gmbh | Hydrogenation of nitrile butadiene rubber latex |
WO2020120207A2 (en) | 2018-12-12 | 2020-06-18 | Arlanxeo Deutschland Gmbh | Catalyst system containing a metathesis catalyst and at least one phenolic compound and a process for metathesis of nitrile-butadiene rubber (nbr) using the catalyst system |
EP4115975A4 (en) * | 2020-03-03 | 2024-05-15 | Takasago International Corporation | ACTIVATED CARBON CATALYST WITH RUTHENIUM COMPLEX ADSORBED THEREOF AND METHOD FOR PRODUCING A REDUCTION PRODUCT USING THE SAME |
EP4118148A1 (en) | 2020-03-10 | 2023-01-18 | ExxonMobil Chemical Patents Inc. | Wax compositions comprising linear olefin dimers or hydrogenated variants thereof and methods for production thereof |
WO2021183330A1 (en) | 2020-03-10 | 2021-09-16 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Wax compositions comprising hydrogenated or partially hydrogenated linear olefin dimers and methods for production thereof |
WO2021183327A1 (en) | 2020-03-10 | 2021-09-16 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Wax compositions comprising linear olefin dimers or hodrogenated variants thereof and methods for production thereof |
CN113351255B (zh) * | 2021-06-16 | 2022-10-25 | 青岛理工大学 | 用于异丁醛氧化制异丁酸的Co络合物催化剂及其应用 |
JPWO2023048084A1 (ko) | 2021-09-22 | 2023-03-30 |
Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5831108A (en) * | 1995-08-03 | 1998-11-03 | California Institute Of Technology | High metathesis activity ruthenium and osmium metal carbene complexes |
-
2000
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- 2000-05-22 EP EP00937665A patent/EP1180108B1/en not_active Expired - Lifetime
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Patent Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5831108A (en) * | 1995-08-03 | 1998-11-03 | California Institute Of Technology | High metathesis activity ruthenium and osmium metal carbene complexes |
Non-Patent Citations (2)
Title |
---|
Angew. Chem. Int. Ed. 37(18), pp. 2490-2493, 1998 * |
Org. Lett. 1(6), pp. 953-956, 1999 * |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
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