JPWO2019116902A1 - 液晶表示素子 - Google Patents
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Abstract
Description
また、非特許文献1において、液晶材料の応答速度は駆動方式によらず下式で表されることが知られている。
nNd11は1、2又は3を表す。)
nN11及びnN12はそれぞれ独立して、0、1、2又は3を表すが、nN11+nN12は1、2又は3を表し、
AN11及びAN12はそれぞれ独立して、
(a) 1,4−シクロヘキシレン基(この基中に存在する1個の−CH2−又は隣接していない2個以上の−CH2−は−O−に置き換えられてもよい。)、
(b) 1,4−フェニレン基(この基中に存在する1個の−CH=又は隣接していない2個以上の−CH=は−N=に置き換えられてもよい。)及び
(c) ナフタレン−2,6−ジイル基、1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基又はデカヒドロナフタレン−2,6−ジイル基(ナフタレン−2,6−ジイル基又は1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基中に存在する1個の−CH=又は隣接していない2個以上の−CH=は−N=に置き換えられても良い。)
からなる群より選ばれる基を表し、上記の基(a)、基(b)及び基(c)はそれぞれ独立してアルキル基(この基中に存在する1個の−CH2−又は隣接していない2個以上の−CH2−は−O−に置き換えられてもよい。)、アルケニル基(この基中に存在する1個の−CH2−又は隣接していない2個以上の−CH2−は−O−に置き換えられてもよい。)、シアノ基、フッ素原子又は塩素原子で置換されていても良く、
ZN11及びZN12はそれぞれ独立して、単結合、−CH2CH2−、−(CH2)4−、−OCH2−、−CH2O−、−COO−、−OCO−、−OCF2−、−CF2O−、−CH=N−N=CH−、−CH=CH−、−CF=CF−又は−C≡C−を表し、
AN11及び/又はAN12が複数存在する場合は、それらは同一であっても異なっていても良く、ZN11及び/又はZN12が複数存在する場合は、それらは同一であっても異なっていても良いが、一般式(N−1d)で表される化合物を除く。)
本願液晶組成物中の式(i)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、3%であり、5%であり、6%であり、好ましい含有量の上限値は、15%であり、13%であり、12%であり、10%であり、8%であり、7%である。応答速度及びコントラスト比の改善のためには含有量が多い方が好ましいが、低温での保存安定性を重視する場合にはあまり多くすることは好ましくない。
nNd11は1、2又は3を表す。)
一般式(N−1d)で表される化合物は、1種だけを用いてもよいが、2種以上を使用してもよい。
RN1101は炭素原子数1〜5のアルキル基又は炭素原子数2〜5のアルケニル基が好ましく、エチル基、プロピル基、ブチル基、ビニル基又は1−プロペニル基が好ましい。RN1102は炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数4〜5のアルケニル基又は炭素原子数1〜4のアルコキシ基が好ましく、エトキシ基、プロポキシ基又はブトキシ基が好ましい。
RN1111は炭素原子数1〜5のアルキル基又は炭素原子数2〜5のアルケニル基が好ましく、エチル基、プロピル基、ブチル基、ビニル基又は1−プロペニル基が好ましい。RN1112は炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数4〜5のアルケニル基又は炭素原子数1〜4のアルコキシ基が好ましく、エトキシ基、プロポキシ基又はブトキシ基が好ましい。
一般式(N−1)で表される化合物は下記の化合物である。
nN11及びnN12は0、1、2又は3を表すが、nN11+nN12は1、2又は3を表し、
AN11及びAN12はそれぞれ独立して
(a) 1,4−シクロヘキシレン基(この基中に存在する1個の−CH2−又は隣接していない2個以上の−CH2−は−O−に置き換えられてもよい。)及び
(b) 1,4−フェニレン基(この基中に存在する1個の−CH=又は隣接していない2個以上の−CH=は−N=に置き換えられてもよい。)
(c) ナフタレン−2,6−ジイル基、1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基又はデカヒドロナフタレン−2,6−ジイル基(ナフタレン−2,6−ジイル基又は1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基中に存在する1個の−CH=又は隣接していない2個以上の−CH=は−N=に置き換えられても良い。)
からなる群より選ばれる基を表し、上記の基(a)、基(b)及び基(c)はそれぞれ独立してアルキル基(この基中に存在する1個の−CH2−又は隣接していない2個以上の−CH2−は−O−に置き換えられてもよい。)、アルケニル基(この基中に存在する1個の−CH2−又は隣接していない2個以上の−CH2−は−O−に置き換えられてもよい。)、シアノ基、フッ素原子又は塩素原子で置換されていても良く、
ZN11及びZN12はそれぞれ独立して単結合、−CH2CH2−、−(CH2)4−、−OCH2−、−CH2O−、−COO−、−OCO−、−OCF2−、−CF2O−、−CH=N−N=CH−、−CH=CH−、−CF=CF−又は−C≡C−を表し、
AN11及び/又はAN12が複数存在する場合は、それらは同一であっても異なっていても良く、ZN11及び/又はZN12が複数存在する場合は、それらは同一であっても異なっていても良いが、一般式(N−1)で表される化合物は一般式(N−1d)で表される化合物を除く。)
一般式(N−1)で表される化合物は、Δεが負でその絶対値が3よりも大きな化合物であることが好ましい。
より具体的には、一般式(N−1)で表される化合物は一般式(N−1−1)〜(N−1−21)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましい。
RN111は炭素原子数1〜5のアルキル基又は炭素原子数2〜5のアルケニル基が好ましく、プロピル基、ペンチル基又はビニル基が好ましい。RN112は炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数4〜5のアルケニル基又は炭素原子数1〜4のアルコキシ基が好ましく、エトキシ基又はブトキシ基が好ましい。
RN121は炭素原子数1〜5のアルキル基又は炭素原子数2〜5のアルケニル基が好ましく、エチル基、プロピル基、ブチル基又はペンチル基が好ましい。RN122は炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数4〜5のアルケニル基又は炭素原子数1〜4のアルコキシ基が好ましく、メチル基、プロピル基、メトキシ基、エトキシ基又はプロポキシ基が好ましい。
RN131は炭素原子数1〜5のアルキル基又は炭素原子数2〜5のアルケニル基が好ましく、エチル基、プロピル基又はブチル基が好ましい。RN132は炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数3〜5のアルケニル基又は炭素原子数1〜4のアルコキシ基が好ましく、1−プロペニル基、エトキシ基、プロポキシ基又はブトキシ基が好ましい。
RN141及びRN142はそれぞれ独立して、炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数4〜5のアルケニル基又は炭素原子数1〜4のアルコキシ基が好ましく、メチル基、プロピル基、エトキシ基又はブトキシ基が好ましい。
RN151及びRN152はそれぞれ独立して、炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数4〜5のアルケニル基又は炭素原子数1〜4のアルコキシ基が好ましくエチル基、プロピル基又はブチル基が好ましい。
RN1121は炭素原子数1〜5のアルキル基又は炭素原子数2〜5のアルケニル基が好ましく、エチル基、プロピル基又はブチル基が好ましい。RN1122は炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数4〜5のアルケニル基又は炭素原子数1〜4のアルコキシ基が好ましく、エトキシ基、プロポキシ基又はブトキシ基が好ましい。
RN1131は炭素原子数1〜5のアルキル基又は炭素原子数2〜5のアルケニル基が好ましく、エチル基、プロピル基又はブチル基が好ましい。RN1132は炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数4〜5のアルケニル基又は炭素原子数1〜4のアルコキシ基が好ましく、エトキシ基、プロポキシ基又はブトキシ基が好ましい。
RN1141は炭素原子数1〜5のアルキル基又は炭素原子数2〜5のアルケニル基が好ましく、エチル基、プロピル基又はブチル基が好ましい。RN1142は炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数4〜5のアルケニル基又は炭素原子数1〜4のアルコキシ基が好ましく、エトキシ基、プロポキシ基又はブトキシ基が好ましい。
RN1151は炭素原子数1〜5のアルキル基又は炭素原子数2〜5のアルケニル基が好ましく、エチル基、プロピル基又はブチル基が好ましい。RN1152は炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数4〜5のアルケニル基又は炭素原子数1〜4のアルコキシ基が好ましく、エトキシ基、プロポキシ基又はブトキシ基が好ましい。
RN1161は炭素原子数1〜5のアルキル基又は炭素原子数2〜5のアルケニル基が好ましく、エチル基、プロピル基又はブチル基が好ましい。RN1162は炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数4〜5のアルケニル基又は炭素原子数1〜4のアルコキシ基が好ましく、エトキシ基、プロポキシ基又はブトキシ基が好ましい。
RN1171は炭素原子数1〜5のアルキル基又は炭素原子数2〜5のアルケニル基が好ましく、エチル基、プロピル基又はブチル基が好ましい。RN1172は炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数4〜5のアルケニル基又は炭素原子数1〜4のアルコキシ基が好ましく、エトキシ基、プロポキシ基又はブトキシ基が好ましい。
RN1181は炭素原子数1〜5のアルキル基又は炭素原子数2〜5のアルケニル基が好ましく、メチル基、エチル基、プロピル基又はブチル基が好ましい。RN1182は炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数4〜5のアルケニル基又は炭素原子数1〜4のアルコキシ基が好ましく、エトキシ基、プロポキシ基又はブトキシ基が好ましい。
RN1201及びRN1202はそれぞれ独立して、炭素原子数1〜5のアルキル基又は炭素原子数2〜5のアルケニル基が好ましく、エチル基、プロピル基又はブチル基が好ましい。
RN1211及びRN1212はそれぞれ独立して、炭素原子数1〜5のアルキル基又は炭素原子数2〜5のアルケニル基が好ましく、エチル基、プロピル基又はブチル基が好ましい。
RN1221及びRN1222はそれぞれ独立して、炭素原子数1〜5のアルキル基又は炭素原子数2〜5のアルケニル基が好ましく、エチル基、プロピル基又はブチル基が好ましい。
本発明の液晶組成物は、一般式(L)で表される化合物を1種類又は2種類以上含有することが好ましい。
一般式(L)で表される化合物は誘電的にほぼ中性の化合物(Δεの値が−2〜2)に該当する。
RL11及びRL12は、直鎖状の炭素原子数1〜5のアルキル基、直鎖状の炭素原子数1〜4のアルコキシ基及び直鎖状の炭素原子数2〜5のアルケニル基が好ましい。
一般式(L−1−1)で表される化合物は、式(L−1−1.1)から式(L−1−1.3)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式(L−1−1.2)又は式(L−1−1.3)で表される化合物であることが好ましく、特に、式(L−1−1.3)で表される化合物であることが好ましい。
本発明の組成物の総量に対しての式(L−1−2)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、5%であり、10%であり、15%であり、17%であり、20%であり、23%であり、25%であり、27%であり、30%であり、35%である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、60%であり、55%であり、50%であり、45%であり、42%であり、40%であり、38%であり、35%であり、33%であり、30%である。
RL13及びRL14は、直鎖状の炭素原子数1〜5のアルキル基、直鎖状の炭素原子数1〜4のアルコキシ基及び直鎖状の炭素原子数2〜5のアルケニル基が好ましい。
さらに、一般式(L−1−3)で表される化合物は、式(L−1−3.1)から式(L−1−3.12)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式(L−1−3.1)、式(L−1−3.3)又は式(L−1−3.4)で表される化合物であることが好ましい。特に、式(L−1−3.1)で表される化合物は本発明の組成物の応答速度を特に改善するため好ましい。また、応答速度よりも高いTniを求めるときは、式(L−1−3.3)、式(L−1−3.4)、式(L−1−3.11)及び式(L−1−3.12)で表される化合物を用いることが好ましい。式(L−1−3.3)、式(L−1−3.4)、式(L−1−3.11)及び式(L−1−3.12)で表される化合物の合計の含有量は、低温での溶解度を良くするために20%以上にすることは好ましくない。
RL15及びRL16は、直鎖状の炭素原子数1〜5のアルキル基、直鎖状の炭素原子数1〜4のアルコキシ基及び直鎖状の炭素原子数2〜5のアルケニル基が好ましい。
一般式(L−1)で表される化合物は一般式(L−1−6)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましい。
本発明の組成物の総量に対しての式(L−1−6)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、5%であり、10%であり、15%であり、17%であり、20%であり、23%であり、25%であり、27%であり、30%であり、35%である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、60%であり、55%であり、50%であり、45%であり、42%であり、40%であり、38%であり、35%であり、33%であり、30%である。
RL21は炭素原子数1〜5のアルキル基又は炭素原子数2〜5のアルケニル基が好ましく、RL22は炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数4〜5のアルケニル基又は炭素原子数1〜4のアルコキシ基が好ましい。
RL31及びRL32はそれぞれ独立して炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数4〜5のアルケニル基又は炭素原子数1〜4のアルコキシ基が好ましい。
RL41は炭素原子数1〜5のアルキル基又は炭素原子数2〜5のアルケニル基が好ましく、RL42は炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数4〜5のアルケニル基又は炭素原子数1〜4のアルコキシ基が好ましい。)
一般式(L−4)で表される化合物は単独で使用することもできるが、2以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては1種類であり、2種類であり、3種類であり、4種類であり、5種類以上である。
RL51は炭素原子数1〜5のアルキル基又は炭素原子数2〜5のアルケニル基が好ましく、RL52は炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数4〜5のアルケニル基又は炭素原子数1〜4のアルコキシ基が好ましい。
一般式(L−5)で表される化合物は、式(L−5.1)又は式(L−5.2)で表される化合物であることが好ましく、特に、式(L−5.1)で表される化合物であることが好ましい。
RL61及びRL62はそれぞれ独立して炭素原子数1〜5のアルキル基又は炭素原子数2〜5のアルケニル基が好ましく、XL61及びXL62のうち一方がフッ素原子他方が水素原子であることが好ましい。
式中、RL71及びRL72はそれぞれ独立して炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数2〜5のアルケニル基又は炭素原子数1〜4のアルコキシ基が好ましく、AL71及びAL72はそれぞれ独立して1,4-シクロヘキシレン基又は1,4-フェニレン基が好ましく、AL71及びAL72上の水素原子はそれぞれ独立してフッ素原子によって置換されていてもよく、ZL71は単結合又はCOO−が好ましく、単結合が好ましく、XL71及びXL72は水素原子が好ましい。
中性の化合物(一般式(i)で表される化合物及び一般式(L)で表される化合物)における一般式(i)で表される化合物の合計の好ましい含有量の下限値は、2%であり、4%であり、6%であり、8%であり、10%であり、12%であり、14%であり、16%である。好ましい上限値は30%であり、25%であり、20%であり、18%であり、16%であり、14%であり、12%である。
低いγ1を示すためには一般式(L−1)で表される化合物を含有することが好ましく、一般式(L−1−1)、一般式(L−1−2)及び/又は一般式(L−1−3)で表される化合物を含有することが好ましい。
一般式(L−1−1)で表される化合物は、式(L−1−1.1)から式(L−1−1.3)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式(L−1−1.2)又は式(L−1−1.3)で表される化合物であることが好ましく、特に、式(L−1−1.3)で表される化合物であることが好ましい。
一般式(L−1−2)で表される化合物は、式(L−1−2.1)から式(L−1−2.4)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式(L−1−2.2)から式(L−1−2.4)で表される化合物であることが好ましい。特に、式(L−1−2.2)で表される化合物は本発明の組成物の応答速度を特に改善するため好ましい。
一般式(L−1−3)で表される化合物は、式(L−1−3.1)から式(L−1−3.12)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式(L−1−3.1)、式(L−1−3.3)又は式(L−1−3.4)で表される化合物であることが好ましい。特に、式(L−1−3.1)で表される化合物は本発明の組成物の応答速度を特に改善するため好ましい。
適切なΔnを示す液晶組成物を設計するためには、小さいΔnを示す一般式(L−1)で表される化合物に加え、大きなΔnを示す化合物を適量含有することが好ましい。大きなΔnを示す誘電的に中性な化合物としては一般式(L−3)及び/又は一般式(L−5)で表される化合物を含有することが好ましい。
一般式(L−3)で表される化合物は、式(L−3.1)から式(L−3.6)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式(L−3.1)、式(L−3.3)、式(L−3.5)又は式(L−3.6)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式(L−3.1)で表される化合物であることが好ましい。
一般式(L−5)で表される化合物は、式(L−5.1)又は式(L−5.2)で表される化合物であることが好ましく、特に、式(L−5.1)で表される化合物であることが好ましい。
適切なΔεを示す液晶組成物を設計するためには、小さいΔnを示す一般式(L−1)で表される化合物に加え、大きなΔεを示す化合物を適量含有することが好ましい。大きなΔεを示す化合物としては一般式(N−1d)及び/又は一般式(N−1)で表される化合物を含有することが好ましく、一般式(N−1−10)、一般式(N−1−11)、一般式(N−1−1)、一般式(N−1−2)、一般式(N−1−3)、一般式(N−1−4)、一般式(N−1−5)、一般式(N−1−18)及び/又は一般式(N−1−22)で表される化合物を含有することが好ましい。
一般式(N−1−10)で表される化合物は、式(N−1−10.1)から式(N−1−10.21)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式(N−1−10.1)〜(N−1−10.5)式(N−1−10.20)及び式(N−1−10.21)で表される化合物であることが好ましく、式(N−1−10.1)、式(N−1−10.2)、式(N−1−10.20)及び式(N−1−10.21)で表される化合物が好ましく、式(N−1−10.1)及び式(N−1−10.2)で表される化合物が好ましく、式(N−1−10.2)で表される化合物が好ましい。
一般式(N−1−11)で表される化合物は、式(N−1−11.1)から式(N−1−11.14)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式(N−1−11.2)、式(N−1−11.4)、式(N−1−11.11)及び(N−1−11.14)で表される化合物であることが好ましい。
一般式(N−1−1)で表される化合物は、式(N−1−1.1)から式(N−1−1.23)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式(N−1−1.1)〜(N−1−1.4)で表される化合物であることが好ましく、式(N−1−1.1)及び式(N−1−1.3)で表される化合物が好ましい。
一般式(N−1−2)で表される化合物は、式(N−1−2.1)から式(N−1−2.22)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式(N−1−2.3)から式(N−1−2.7)、式(N−1−2.10)、式(N−1−2.11)、式(N−1−2.13)及び式(N−1−2.20)で表される化合物であることが好ましく、式(N−1−2.4)で表される化合物が好ましい。
一般式(N−1−3)で表される化合物は、式(N−1−3.1)から式(N−1−3.21)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式(N−1−3.1)〜(N−1−3.7)及び式(N−1−3.21)で表される化合物であることが好ましく、式(N−1−3.1)、式(N−1−3.2)、式(N−1−3.3)、式(N−1−3.4)及び式(N−1−3.6)で表される化合物が好ましい。
一般式(N−1−4)で表される化合物は、式(N−1−4.1)から式(N−1−4.14)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式(N−1−4.1)〜(N−1−4.4)で表される化合物であることが好ましく、式(N−1−4.1)、式(N−1−4.2)及び式(N−1−4.4)で表される化合物が好ましい。
一般式(N−1−5)で表される化合物は、式(N−1−5.1)から式(N−1−5.6)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式(N−1−5.1)、式(N−1−5.2)及び式(N−1−5.4)で表される化合物が好ましい。
一般式(N−1−18)で表される化合物は、式(N−1−18.1)から式(N−1−18.5)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式(N−1−18.1)〜(N−1−11.3)で表される化合物であることが好ましく、式(N−1−18.2)及び式(N−1−18.3)で表される化合物が好ましい。
一般式(N−1−22)で表される化合物は、式(N−1−22.1)から式(N−1−22.12)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式(N−1−22.1)〜(N−1−22.5)で表される化合物であることが好ましく、式(N−1−22.1)〜(N−1−22.4)で表される化合物が好ましい。
Δnを大きくする場合は一般式(N−1−3)、一般式(N−1−4)、一般式(N−1−5)及び一般式(N−1−18)で表される化合物群から選ばれる1種又は2種以上の化合物を含有することが好ましく、2種以上含有することが特に好ましい。
一般式(N−1−3)、一般式(N−1−4)及び一般式(N−1−18)で表される化合物群から選ばれる2種以上の化合物を含有することが好ましく、一般式(N−1−3)及び一般式(N−1−4)で表される化合物群から選ばれる2種以上の化合物を含有することが好ましく、一般式(N−1−3)で表される化合物を2種以上含有することが好ましい。
P21はそれぞれ独立して、式(R−1)から式(R−9)
S21は、単結合又は炭素数1〜15のアルキレン基を表し、該アルキレン基中の1つ又は2つ以上の−CH2−は、酸素原子が直接隣接しないように、−O−、−OCO−又は−COO−で置換されてよく、
n21は、0、1又は2を表し、
A21は、
(a) 1,4−シクロヘキシレン基(この基中に存在する1個の−CH2−又は隣接していない2個以上の−CH2−は−O−に置き換えられてもよい。)
(b) 1,4−フェニレン基(この基中に存在する1個の−CH=又は隣接していない2個以上の−CH=は−N=に置き換えられてもよい。)及び
(c) ナフタレン−2,6−ジイル基、1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基又はデカヒドロナフタレン−2,6−ジイル基(ナフタレン−2,6−ジイル基又は1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基中に存在する1個の−CH=又は隣接していない2個以上の−CH=は−N=に置き換えられても良い。)
からなる群より選ばれる基を表し、上記の基(a)、基(b)及び基(c)は、それぞれ独立して、炭素原子数1〜12のアルキル基、炭素原子数1〜12のアルコキシ基、ハロゲン、シアノ基、ニトロ基又はP21−S21−で置換されていても良く、
上記一般式(II)の1分子内に少なくとも1以上のP21−S21−を有し、
L21は単結合、−OCH2−、−CH2O−、−C2H4−、−OC2H4O−、−COO−、−OCO−、−CH=CRa−COO−、−CH=CRa−OCO−、−COO−CRa=CH−、−OCO−CRa=CH−、−(CH2)z−COO−、−(CH2)z−OCO−、−OCO−(CH2)z−、−COO−(CH2)z−、−CH=CH−、−CF2O−、−OCF2−又は−C≡C−(式中、Raはそれぞれ独立して水素原子又は炭素原子数1〜3のアルキル基を表し、前記式中、zはそれぞれ独立して1〜4の整数を表す。)を表すが、
P21、S21、及びA21が複数存在する場合は、それぞれ同一であっても異なっていても良い。)で表される重合性化合物が好ましい。
RQは炭素原子数1から22の直鎖アルキル基又は分岐鎖アルキル基を表し、該アルキル基中の1つ又は2つ以上のCH2基は、酸素原子が直接隣接しないように、−O−、−CH=CH−、−CO−、−OCO−、−COO−、−C≡C−、−CF2O−、−OCF2−で置換されてよいが、炭素原子数1から10の直鎖アルキル基、直鎖アルコキシ基、1つのCH2基が−OCO−又は−COO−に置換された直鎖アルキル基、分岐鎖アルキル基、分岐アルコキシ基、1つのCH2基が−OCO−又は−COO−に置換された分岐鎖アルキル基が好ましく、炭素原子数1から20の直鎖アルキル基、1つのCH2基が−OCO−又は−COO−に置換された直鎖アルキル基、分岐鎖アルキル基、分岐アルコキシ基、1つのCH2基が−OCO−又は−COO−に置換された分岐鎖アルキル基が更に好ましい。MQはトランス−1,4−シクロへキシレン基、1,4−フェニレン基又は単結合を表すが、トランス−1,4−シクロへキシレン基又は1,4−フェニレン基が好ましい。
nHSが2を表す場合、一般式(I−1)で表される化合物は、一般式(I−2)で表される化合物であることが好ましい。
一般式(I−2)中、RH1及びRH2は、水素原子であることが特に好ましい。アルキル基である場合は炭素原子数1から8であることが好ましく、炭素原子数1から5であることが好ましく、炭素原子数1から3であることが好ましく、炭素原子数1であることが更に好ましい。
一般式(I−2)中、Mは炭素原子数1から15のアルキレン基を表すが、液晶組成物へ与える粘性や自身の揮発性を考慮すると、Mは炭素原子数2から10のアルキレンが好ましく、炭素原子数4から8のアルキレンが好ましく、炭素原子数6又は8のアルキレンが好ましい。
具体的には、一般式(I−24)、一般式(I−26)及び一般式(I−28)で表される化合物が挙げられる。これらの式中のRH1及びRH2は先述のとおりである。
一般式(I−3)中、RH3、RH4及びRH5は、水素原子であることが特に好ましい。アルキル基である場合は炭素原子数1から8であることが好ましく、炭素原子数1から5であることが好ましく、炭素原子数1から3であることが好ましく、炭素原子数1であることが更に好ましい。
本願発明の組成物は、一般式(Q)で表される化合物、一般式(I−1)で表される化合物、一般式(III−1)〜(III−38)に代表される酸化防止剤及び/又は光安定剤から選ばれる化合物を組み合わせて含有することができる。液晶組成物において、これらの添加物の含有量は、組成物中に下限値として、0.01%以上含有することが好ましく、0.02%以上含有することが好ましく、0.03%以上含有することが好ましく、0.05%以上含有することが好ましく、0.07%以上含有することが好ましく、0.1%以上含有することが好ましく、0.15%以上含有することが好ましく、0.2%以上含有することが好ましく、0.25%以上含有することが好ましく、0.3%以上含有することが好ましく、0.5%以上含有することが好ましく、1%以上含有することが好ましい。また、上限値として5%以下含有することが好ましく、3%以下含有することが好ましく、1%以下含有することが好ましく、0.5%以下含有することが好ましく、0.45%以下含有することが好ましく、0.4%以下含有することが好ましく、0.35%以下含有することが好ましく、0.3%以下含有することが好ましく、0.25%以下含有することが好ましく、0.2%以下含有することが好ましく、0.15%以下含有することが好ましく、0.1%以下含有することが好ましく、0.07%以下含有することが好ましく、0.05%以下含有することが好ましく、0.03%以下含有することが好ましい。
一般的に液晶組成物の物性値から計算される各種パラメータは、液晶表示素子の特性を表現する手法として用いられる。それらには、応答速度を支配するパラメータであるγ1/K33又はγ1/Kave、電気光学効果の急峻性を支配するパラメータであるK11/K33、駆動電圧を支配するパラメータである|K33/Δε|又は|Kave/Δε|及びコントラストを強く支配するKave等がある。本発明の液晶組成物は高速応答、低駆動電圧、良好な低温保存安定性、高透過率及び高コントラストを両立させたものである。なお、本明細書中におけるKaveはK11とK33の平均値と定義する。
したがって、垂直配向液晶表示素子の応答速度を支配するパラメータであるγ1/K33は10 .0mPa・s・pN−1以下が好ましく、9.8mPa・s・pN−1以下が好ましく、9.5mPa・s・pN−1以下が好ましく、9.2mPa・s・pN−1以下が好ましく、9.0mPa・s・pN−1以下が好ましく、8.8mPa・s・pN−1以下が好ましく、8.6mPa・s・pN−1以下が好ましく、8.4mPa・s・pN−1以下が好ましく、8.2mPa・s・pN−1以下が好ましく、8.0mPa・s・pN−1以下が好ましく、7.8mPa・s・pN−1以下が好ましく、7.6mPa・s・pN−1以下が好ましく、7.4mPa・s・pN−1以下が好ましく、7.2mPa・s・pN−1以下が好ましく、7.0mPa・s・pN−1以下が好ましく、6.8mPa・s・pN−1以下が好ましく、6.6mPa・s・pN−1以下が特に好ましい。
水平配向液晶表示素子の応答速度を支配するパラメータであるγ1/Kaveは10 .0mPa・s・pN−1以下が好ましく、9.8mPa・s・pN−1以下が好ましく、9.5mPa・s・pN−1以下が好ましく、9.2mPa・s・pN−1以下が好ましく、9.0mPa・s・pN−1以下が好ましく、8.8mPa・s・pN−1以下が好ましく、8.6mPa・s・pN−1以下が好ましく、8.4mPa・s・pN−1以下が好ましく、8.2mPa・s・pN−1以下が好ましく、8.0mPa・s・pN−1以下が好ましく、7.8mPa・s・pN−1以下が好ましく、7.6mPa・s・pN−1以下が好ましく、7.4mPa・s・pN−1以下が好ましく、7.2mPa・s・pN−1以下が好ましく、7.0mPa・s・pN−1以下が好ましく、6.8mPa・s・pN−1以下が好ましく、6.6mPa・s・pN−1以下が特に好ましい。
垂直配向液晶表示素子において電気光学効果の急峻性を支配するパラメータであるK11/K33は1.30以下が好ましく、1.25以下が好ましく、1.20以下が好ましく、1.18以下が好ましく、1.15以下が好ましく、1.12以下が好ましく、1.10以下が好ましく、1.08以下が好ましく、1.06以下が好ましく、1.04以下が好ましく、1.02以下が好ましく、1.00以下が特に好ましい。
垂直配向液晶表示素子の駆動電圧を支配するパラメータである|K33/Δε|は6.0pN以下が好ましく、5.9pN以下が好ましく、5.8pN以下が好ましく、5.7pN以下が好ましく、5.6pN以下が好ましく、5.5pN以下が好ましく、5.4pN以下が好ましく、5.3pN以下が好ましく、5.2pN以下が好ましく、5.1pN以下が好ましく、5.0pN以下が好ましく、4.9pN以下が好ましく、4.8pN以下が特に好ましい。
水平配向液晶表示素子の駆動電圧を支配するパラメータである|Kave/Δε|は6.0pN以下が好ましく、5.9pN以下が好ましく、5.8pN以下が好ましく、5.7pN以下が好ましく、5.6pN以下が好ましく、5.5pN以下が好ましく、5.4pN以下が好ましく、5.3pN以下が好ましく、5.2pN以下が好ましく、5.1pN以下が好ましく、5.0pN以下が好ましく、4.9pN以下が好ましく、4.8pN以下が特に好ましい。
液晶表示素子のコントラストを支配するパラメータであるKaveは10.0pN以上が好ましく、
10.5pN以上が好ましく、11.0pN以上が好ましく、11.5pN以上が好ましく、12.0pN以上が好ましく、12.5pN以上が好ましく、13.0pN以上が好ましく、13.0pN以上が好ましく、14.0pN以上が好ましく、14.2pN以上が好ましく、14.4pN以上が好ましく、14.6pN以上が好ましく、14.8pN以上が好ましく、15.0pN以上が好ましく、15.2pN以上が好ましく、15.4pN以上が好ましく、15.6pN以上が好ましく、15.8pN以上が好ましく、16.0pN以上が好ましく、16.2pN以上が好ましく、16.4pN以上が好ましく、16.6pN以上が好ましく、16.8pN以上が好ましく、17.0pN以上が好ましく、17.2pN以上が好ましく、17.4pN以上が好ましく、17.6pN以上が好ましく、17.8pN以上が好ましく、18.0pN以上が特に好ましい。
特にコントラストに不利な水平配向液晶表示素子の場合は16.0pN以上が好ましく、16.2pN以上が好ましく、16.4pN以上が好ましく、16.6pN以上が好ましく、16.8pN以上が好ましく、17.0pN以上が好ましく、17.2pN以上が好ましく、17.4pN以上が好ましく、17.6pN以上が好ましく、17.8pN以上が好ましく、18.0pN以上が特に好ましい。
Δn :293Kにおける屈折率異方性
Δε :293Kにおける誘電率異方性
γ1 :293Kにおける回転粘度(mPa・s)
K11 :293Kにおける広がりの弾性定数(pN)
K22 :293Kにおける捩れの弾性定数(pN)
K33 :293Kにおける曲がりの弾性定数(pN)
Kave. :293Kにおける平均弾性定数(pN)
尚、実施例において化合物の記載について以下の略号を用いる。
(環構造)
(連結構造)
(判定基準)
水平配向液晶表示素子としての特性を評価する場合は、調製した液晶組成物をそれぞれホモジニアス配向を誘起するポリイミド配向膜を塗布しラビング処理を施した櫛歯形ITO付きセルに真空注入法で注入することで、面内スイッチング(IPS)液晶表示素子を得た。これらの得られたIPS液晶表示素子について電気光学特性を測定し、駆動電圧、応答速度、透過率、コントラスト等の評価を行なった。結果は「○:問題ないレベル」、「△:やや不足で許容できないレベル」及び「×:許容できないレベル」の3段階で判定した。Δnが0.105未満の液晶組成物を評価する場合はセルギャップ2.8μmのセルを使用し、Δnが0.105以上の液晶組成物を評価する場合はセルギャップ2.6μmのセルを使用した。
(比較例1及び実施例1)
比較例としてLC−A、実施例としてLC−1の液晶組成物を調製し、その物性値を測定した。以下に液晶組成物の構成とその物性値の結果を示す。
(比較例2および実施例2)
比較例としてLC−B、実施例としてLC−2の液晶組成物を調製し、その物性値を測定した。以下に液晶組成物の構成とその物性値の結果を示す。
(実施例3、4及び5)
実施例としてLC−3、LC−4及びLC−5の液晶組成物を調製し、その物性値を測定した。以下に液晶組成物の構成とその物性値の結果を示す。
(実施例6、7及び8)
実施例としてLC−6、LC−7及びLC−8の液晶組成物を調製し、その物性値を測定した。以下に液晶組成物の構成とその物性値の結果を示す。
(実施例9〜実施例40)
調製した液晶組成物LC−1〜LC8に対して、重合性化合物としてXX−2、XX−5、XX−15及びM65で表される重合性化合物を添加し、重合性化合物含有液晶組成物MLC−1〜MLC−32(実施例9〜40)を調製した。
Claims (12)
- 式(i)
nNd11は1、2又は3を表す。)
及び一般式(N−1)
nN11及びnN12はそれぞれ独立して、0、1、2又は3を表すが、nN11+nN12は1、2又は3を表し、
AN11及びAN12はそれぞれ独立して、
(a) 1,4−シクロヘキシレン基(この基中に存在する1個の−CH2−又は隣接していない2個以上の−CH2−は−O−に置き換えられてもよい。)、
(b) 1,4−フェニレン基(この基中に存在する1個の−CH=又は隣接していない2個以上の−CH=は−N=に置き換えられてもよい。)及び
(c) ナフタレン−2,6−ジイル基、1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基又はデカヒドロナフタレン−2,6−ジイル基(ナフタレン−2,6−ジイル基又は1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基中に存在する1個の−CH=又は隣接していない2個以上の−CH=は−N=に置き換えられても良い。)
からなる群より選ばれる基を表し、上記の基(a)、基(b)及び基(c)はそれぞれ独立してアルキル基(この基中に存在する1個の−CH2−又は隣接していない2個以上の−CH2−は−O−に置き換えられてもよい。)、アルケニル基(この基中に存在する1個の−CH2−又は隣接していない2個以上の−CH2−は−O−に置き換えられてもよい。)、シアノ基、フッ素原子又は塩素原子で置換されていても良く、
ZN11及びZN12はそれぞれ独立して、単結合、−CH2CH2−、−(CH2)4−、−OCH2−、−CH2O−、−COO−、−OCO−、−OCF2−、−CF2O−、−CH=N−N=CH−、−CH=CH−、−CF=CF−又は−C≡C−を表し、
AN11及び/又はAN12が複数存在する場合は、それらは同一であっても異なっていても良く、ZN11及び/又はZN12が複数存在する場合は、それらは同一であっても異なっていても良いが、一般式(N−1)で表される化合物は一般式(N−1d)で表される化合物を除く。)
で表される化合物群から選ばれる1種又は2種以上の化合物を含有する液晶組成物。 - 一般式(N−1d)で表される化合物を含有する請求項1、2、3又は4記載の液晶組成物。
- 更に一般式(L)
AL1、AL2及びAL3はそれぞれ独立して、
(a) 1,4−シクロヘキシレン基(この基中に存在する1個の−CH2−又は隣接していない2個以上の−CH2−は−O−に置き換えられてもよい。)、
(b) 1,4−フェニレン基(この基中に存在する1個の−CH=又は隣接していない2個以上の−CH=は−N=に置き換えられてもよい。)及び
(c) ナフタレン−2,6−ジイル基、1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基又はデカヒドロナフタレン−2,6−ジイル基(ナフタレン−2,6−ジイル基又は1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基中に存在する1個の−CH=又は隣接していない2個以上の−CH=は−N=に置き換えられても良い。)
からなる群より選ばれる基を表し、上記の基(a)、基(b)及び基(c)はそれぞれ独立してアルキル基(この基中に存在する1個の−CH2−又は隣接していない2個以上の−CH2−は−O−に置き換えられてもよい。)、アルケニル基(この基中に存在する1個の−CH2−又は隣接していない2個以上の−CH2−は−O−に置き換えられてもよい。)、シアノ基、フッ素原子又は塩素原子で置換されていても良く、
ZL1及びZL2はそれぞれ独立して、単結合、−CH2CH2−、−(CH2)4−、−OCH2−、−CH2O−、−COO−、−OCO−、−OCF2−、−CF2O−、−CH=N−N=CH−、−CH=CH−、−CF=CF−又は−C≡C−を表し、
nL1は0、1、2又は3を表すが、
AL2が複数存在する場合は、それらは同一であっても異なっていても良く、ZL2が複数存在する場合は、それらは同一であっても異なっていても良い。)
で表される化合物を1種又は2種以上含有する、請求項1、2,3,4,5又は6記載の液晶組成物。 - 更に重合性化合物を含有する請求項1、2,3,4、5、6又は7記載の液晶組成物。
- 重合性化合物が一般式(II)
P21はそれぞれ独立して、式(R−1)から式(R−9)
S21は、単結合又は炭素数1〜15のアルキレン基を表し、該アルキレン基中の1つ又は2つ以上の−CH2−は、酸素原子が直接隣接しないように、−O−、−OCO−又は−COO−で置換されてよく、
n21は、0、1又は2を表し、
A21は、
(a) 1,4−シクロヘキシレン基(この基中に存在する1個の−CH2−又は隣接していない2個以上の−CH2−は−O−に置き換えられてもよい。)
(b) 1,4−フェニレン基(この基中に存在する1個の−CH=又は隣接していない2個以上の−CH=は−N=に置き換えられてもよい。)及び
(c) ナフタレン−2,6−ジイル基、1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基又はデカヒドロナフタレン−2,6−ジイル基(ナフタレン−2,6−ジイル基又は1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基中に存在する1個の−CH=又は隣接していない2個以上の−CH=は−N=に置き換えられても良い。)
からなる群より選ばれる基を表し、上記の基(a)、基(b)及び基(c)は、それぞれ独立して、炭素原子数1〜12のアルキル基、炭素原子数1〜12のアルコキシ基、ハロゲン、シアノ基、ニトロ基又はP21−S21−で置換されていても良く、
上記一般式(II)の1分子内に少なくとも1以上のP21−S21−を有し、
L21は単結合、−OCH2−、−CH2O−、−C2H4−、−OC2H4O−、−COO−、−OCO−、−CH=CRa−COO−、−CH=CRa−OCO−、−COO−CRa=CH−、−OCO−CRa=CH−、−(CH2)z−COO−、−(CH2)z−OCO−、−OCO−(CH2)z−、−COO−(CH2)z−、−CH=CH−、−CF2O−、−OCF2−又は−C≡C−(式中、Raはそれぞれ独立して水素原子又は炭素原子数1〜3のアルキル基を表し、前記式中、zはそれぞれ独立して1〜4の整数を表す。)
で表される、請求項8記載の液晶組成物。 - 請求項1、2、3、4、5、6、7、8又は9記載の液晶組成物を使用した液晶表示素子。
- 請求項1、2、3、4、5、6、7、8又は9記載の液晶組成物を用いた垂直配向型の液晶表示素子。
- 請求項1、2、3、4、5、6、7、8又は9記載の液晶組成物を用いた水平配向型の液晶表示素子。
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JP2017236858 | 2017-12-11 | ||
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Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN107446592A (zh) * | 2016-05-31 | 2017-12-08 | 北京八亿时空液晶科技股份有限公司 | 一种含有环丙基化合物的液晶组合物及其应用 |
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