JPWO2017038267A1 - メソゲン基を有する化合物及びそれを含む組成物、並びに重合性組成物を重合することにより得られる重合体、光学異方体、並びに位相差膜 - Google Patents
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Abstract
Description
0.5≦YI/Δn≦500 (式1)
(式中、YIは化合物の黄色度を表し、Δnはフィルムにした場合の波長550nmにおける屈折率異方性を表す。)を満たす混合物を提供し、併せて当該混合物を含有する組成物、重合体、光学異方体及び位相差膜を提供する。
(式中、YIは混合物の黄色度を表し、Δnはメソゲン基を有する化合物の屈折率異方性を表す。)
で表される式を満たす混合物である。
(逆波長分散性又は低波長分散性化合物)
本発明の1つ以上のメソゲン基を有する液晶性化合物は、前記化合物の複屈折性が可視光領域において、短波長側より長波長側で大きい特徴を有する。具体的には、(式2)
Re(450nm)/Re(550nm)<1.05 (式2)
(式中、Re(450nm)は、前記1つ以上のメソゲン基を有する液晶性化合物を基板上に分子の長軸方向が実質的に基板に対して水平に配向させたときの450nmの波長における面内位相差、Re(550nm)は、前記1つのメソゲン基を有する液晶性化合物を基板上に分子の長軸方向が実質的に基板に対して水平に配向させたときの550nmの波長における面内位相差を表す。)
を満たしていればよく、紫外線領域や赤外線領域では複屈折性が短波長側より長波長側で大きい必要はない。上記、1つのメソゲン基を有し、且つ、(式2)を満たすメソゲン基を有する化合物において、(式2)は、逆波長分散性を発現させる観点から、1.05未満が好ましく、1.00未満がより好ましく、0.95未満がより好ましく、0.90未満が特に好ましい。
位相差フィルムに対する入射光の波長λを横軸に取りその複屈折率Δnを縦軸にプロットしたグラフにおいて、波長λが短くなるほど複屈折率Δnが大きくなる場合、そのフィルムは「正分散性」であり、波長λが短くなるほど複屈折率Δnが小さくなる場合、そのフィルムは「逆波長分散性」又は「逆分散性」であると当業者間で一般的に呼ばれている。本発明において、波長450nmにおける面内位相差(Re(450))を波長550nmにおける面内位相差Re(550)で除した値Re(450)/Re(550)が0.95以下である位相差フィルムを構成する化合物を逆分散性化合物と呼ぶ。また、Re(450)/Re(550)が0.95より大きく1.05以下である位相差フィルムを構成する化合物を低波長分散性化合物と呼ぶ。位相差の測定方法は下記に示すとおりである。
(メソゲン基を有する化合物)
少なくとも1つのメソゲン基を有する化合物としては、本技術分野で、複数の化合物を混合して組成物とした場合に液晶相を呈するものであれば、分子内に重合性官能基を1つ又は2つ以上有する化合物であっても、分子内に重合性官能基を有さない化合物であっても、特に制限なく使用することができる。尚、重合性液晶化合物単独では、液晶性を示さなくてもよい。ここで、メソゲン基とは、2個以上の環構造とこれらの環構造を連結する連結基又は単結合で構成されるもので、環構造と環構造とを最短経路で連結する結合手を有する原子の数が2以下である連結基又は単結合により、2個以上の環構造が連結された部分を意味する。
A1及びA2は各々独立して1,4−フェニレン基、1,4−シクロヘキシレン基、ピリジン−2,5−ジイル基、ピリミジン−2,5−ジイル基、ナフタレン−2,6−ジイル基、ナフタレン−1,4−ジイル基、テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基、デカヒドロナフタレン−2,6−ジイル基又は1,3−ジオキサン−2,5−ジイル基を表すが、これらの基は無置換であるか又は1つ以上の上述の置換基Lによって置換されても良く、
Lはフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ペンタフルオロスルフラニル基、ニトロ基、シアノ基、イソシアノ基、アミノ基、ヒドロキシル基、メルカプト基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジイソプロピルアミノ基、トリメチルシリル基、ジメチルシリル基、チオイソシアノ基、又は、1個の−CH2−又は隣接していない2個以上の−CH2−が各々独立して−O−、−S−、−CO−、−COO−、−OCO−、−CO−S−、−S−CO−、−O−CO−O−、−CO−NH−、−NH−CO−、−CH=CH−COO−、−CH=CH−OCO−、−COO−CH=CH−、−OCO−CH=CH−、−CH=CH−、−CF=CF−又は−C≡C−によって置換されても良い炭素原子数1から20の直鎖状又は分岐状アルキル基を表すが、当該アルキル基中の任意の水素原子はフッ素原子に置換されても良く、若しくは、LはPL−(SpL−XL)kL−で表される基を表しても良く、ここでPLは重合性基を表し、好ましい重合性基は下記P0の場合と同じのものを表し、SpLはスペーサー基又は単結合を表すが、好ましいスペーサー基基は下記Sp0の場合と同じのものを表し、SpLが複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、XLは−O−、−S−、−OCH2−、−CH2O−、−CO−、−COO−、−OCO−、−CO−S−、−S−CO−、−O−CO−O−、−CO−NH−、−NH−CO−、−SCH2−、−CH2S−、−CF2O−、−OCF2−、−CF2S−、−SCF2−、−CH=CH−COO−、−CH=CH−OCO−、−COO−CH=CH−、−OCO−CH=CH−、−COO−CH2CH2−、−OCO−CH2CH2−、−CH2CH2−COO−、−CH2CH2−OCO−、−COO−CH2−、−OCO−CH2−、−CH2−COO−、−CH2−OCO−、−CH=CH−、−N=N−、−CH=N−N=CH−、−CF=CF−、−C≡C−又は単結合を表すが、XLが複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く(ただし、PL−(SpL−XL)kL−には−O−O−結合を含まない。)、kLは0から10の整数を表すが、化合物内にLが複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、
Z1及びZ2は各々独立して−O−、−S−、−OCH2−、−CH2O−、−CH2CH2−、−CO−、−COO−、−OCO−、−CO−S−、−S−CO−、−O−CO−O−、−CO−NH−、−NH−CO−、−OCO−NH−、−NH−COO−、−NH−CO−NH−、−NH−O−、−O−NH−、−SCH2−、−CH2S−、−CF2O−、−OCF2−、−CF2S−、−SCF2−、−CH=CH−COO−、−CH=CH−OCO−、−COO−CH=CH−、−OCO−CH=CH−、−COO−CH2CH2−、−OCO−CH2CH2−、−CH2CH2−COO−、−CH2CH2−OCO−、−COO−CH2−、−OCO−CH2−、−CH2−COO−、−CH2−OCO−、−CH=CH−、−N=N−、−CH=N−、−N=CH−、−CH=N−N=CH−、−CF=CF−、−C≡C−、又は単結合で表される基を表すが、Z1が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、Z2が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良いが、複数存在する場合は各々独立して、存在するZ1及びZ2のうち少なくとも1つは−O−、−S−、−OCH2−、−CH2O−、−CH2CH2−、−CO−、−COO−、−OCO−、−CO−S−、−S−CO−、−O−CO−O−、−CO−NH−、−NH−CO−、−NH−O−、−O−NH−、−SCH2−、−CH2S−、−CF2O−、−OCF2−、−CF2S−、−SCF2−、−CH=CH−、−N=N−、−CH=N−、−N=CH−、−CF=CF−、−C≡C−又は単結合から選ばれる基を表し、
G1は芳香族炭化水素環又は芳香族複素環からなる群から選ばれる少なくとも1つの芳香環を有する2価の基を表すが、G1で表される基中の芳香環に含まれるπ電子の数は12以上であり、G1で表される基は無置換であるか又は1つ以上の置換基LGによって置換されても良く、
LGはフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ペンタフルオロスルフラニル基、ニトロ基、シアノ基、イソシアノ基、アミノ基、ヒドロキシル基、メルカプト基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジイソプロピルアミノ基、トリメチルシリル基、ジメチルシリル基、チオイソシアノ基、又は、1個の−CH2−又は隣接していない2個以上の−CH2−が各々独立して−O−、−S−、−CO−、−COO−、−OCO−、−CO−S−、−S−CO−、−O−CO−O−、−CO−NH−、−NH−CO−、−CH=CH−COO−、−CH=CH−OCO−、−COO−CH=CH−、−OCO−CH=CH−、−CH=CH−、−CF=CF−又は−C≡C−によって置換されても良い炭素原子数1から20の直鎖状又は分岐状アルキル基を表すが、当該アルキル基中の任意の水素原子はフッ素原子に置換されても良く、若しくは、LGはPLG−(SpLG−XLG)kLG−で表される基を表しても良く、ここでPLGは重合性基を表し、好ましい重合性基は上記P0で定義したものと同一のものを表し、SpLGはスペーサー基又は単結合を表すが、好ましいスペーサー基は上記Sp0で定義したものと同一のものを表しSpLGが複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、XLGは−O−、−S−、−OCH2−、−CH2O−、−CO−、−COO−、−OCO−、−CO−S−、−S−CO−、−O−CO−O−、−CO−NH−、−NH−CO−、−SCH2−、−CH2S−、−CF2O−、−OCF2−、−CF2S−、−SCF2−、−CH=CH−COO−、−CH=CH−OCO−、−COO−CH=CH−、−OCO−CH=CH−、−COO−CH2CH2−、−OCO−CH2CH2−、−CH2CH2−COO−、−CH2CH2−OCO−、−COO−CH2−、−OCO−CH2−、−CH2−COO−、−CH2−OCO−、−CH=CH−、−N=N−、−CH=N−N=CH−、−CF=CF−、−C≡C−又は単結合を表すが、XLGが複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く(ただし、PLG−(SpLG−XLG)kLG−には−O−O−結合を含まない。)、kLGは0から10の整数を表すが、化合物内にLGが複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、
m1及びm2は各々独立して0から6の整数を表すが、m1+m2は0から6の整数を表す。)で表される化合物であることが好ましい。
W2は水素原子、又は、1個の−CH2−又は隣接していない2個以上の−CH2−が各々独立して−O−、−S−、−CO−、−COO−、−OCO−、−CO−S−、−S−CO−、−O−CO−O−、−CO−NH−、−NH−CO−、−CH=CH−COO−、−CH=CH−OCO−、−COO−CH=CH−、−OCO−CH=CH−、−CH=CH−、−CF=CF−又は−C≡C−によって置換されても良い炭素原子数1から20の直鎖状又は分岐状アルキル基を表すが、当該アルキル基中の任意の水素原子はフッ素原子に置換されても良く、若しくは、W2は少なくとも1つの芳香族基を有する、炭素原子数2から30の基を表しても良いが、当該基は無置換であるか又は1つ以上の置換基LWによって置換されても良く、若しくは、W2はPW−(SpW−XW)kW−で表される基を表しても良く、ここでPWは重合性基を表し、好ましい重合性基は上記P0で定義したものと同一のものを表し、SpWはスペーサー基又は単結合を表すが、好ましいスペーサー基は上記Sp0で定義したものと同一のものを表し、SpWが複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、XWは−O−、−S−、−OCH2−、−CH2O−、−CO−、−COO−、−OCO−、−CO−S−、−S−CO−、−O−CO−O−、−CO−NH−、−NH−CO−、−SCH2−、−CH2S−、−CF2O−、−OCF2−、−CF2S−、−SCF2−、−CH=CH−COO−、−CH=CH−OCO−、−COO−CH=CH−、−OCO−CH=CH−、−COO−CH2CH2−、−OCO−CH2CH2−、−CH2CH2−COO−、−CH2CH2−OCO−、−COO−CH2−、−OCO−CH2−、−CH2−COO−、−CH2−OCO−、−CH=CH−、−N=N−、−CH=N−N=CH−、−CF=CF−、−C≡C−又は単結合を表すが、XWが複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く(ただし、PW−(SpW−XW)kW−には−O−O−結合を含まない。)、kWは0から10の整数を表し、
LWはフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ペンタフルオロスルフラニル基、ニトロ基、シアノ基、イソシアノ基、アミノ基、ヒドロキシル基、メルカプト基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジイソプロピルアミノ基、トリメチルシリル基、ジメチルシリル基、チオイソシアノ基、又は、1個の−CH2−又は隣接していない2個以上の−CH2−が各々独立して−O−、−S−、−CO−、−COO−、−OCO−、−CO−S−、−S−CO−、−O−CO−O−、−CO−NH−、−NH−CO−、−CH=CH−COO−、−CH=CH−OCO−、−COO−CH=CH−、−OCO−CH=CH−、−CH=CH−、−CF=CF−又は−C≡C−によって置換されても良い炭素原子数1から20の直鎖状又は分岐状アルキル基を表すが、当該アルキル基中の任意の水素原子はフッ素原子に置換されても良く、若しくは、LWはPLW−(SpLW−XLW)kLW−で表される基を表しても良く、ここでPLWは重合性基を表し、SpLWはスペーサー基又は単結合を表すが、SpLWが複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、XLWは−O−、−S−、−OCH2−、−CH2O−、−CO−、−COO−、−OCO−、−CO−S−、−S−CO−、−O−CO−O−、−CO−NH−、−NH−CO−、−SCH2−、−CH2S−、−CF2O−、−OCF2−、−CF2S−、−SCF2−、−CH=CH−COO−、−CH=CH−OCO−、−COO−CH=CH−、−OCO−CH=CH−、−COO−CH2CH2−、−OCO−CH2CH2−、−CH2CH2−COO−、−CH2CH2−OCO−、−COO−CH2−、−OCO−CH2−、−CH2−COO−、−CH2−OCO−、−CH=CH−、−N=N−、−CH=N−N=CH−、−CF=CF−、−C≡C−又は単結合を表すが、XLWが複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く(ただし、PLW−(SpLW−XLW)kLW−には−O−O−結合を含まない。)、kLWは0から10の整数を表すが、化合物内にLWが複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、
Yは水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ペンタフルオロスルフラニル基、ニトロ基、シアノ基、イソシアノ基、アミノ基、ヒドロキシル基、メルカプト基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジイソプロピルアミノ基、トリメチルシリル基、ジメチルシリル基、チオイソシアノ基又は1個の−CH2−又は隣接していない2個以上の−CH2−が各々独立して−O−、−S−、−CO−、−COO−、−OCO−、−CO−S−、−S−CO−、−O−CO−O−、−CO−NH−、−NH−CO−、−CH=CH−COO−、−CH=CH−OCO−、−COO−CH=CH−、−OCO−CH=CH−、−CH=CH−、−CF=CF−又は−C≡C−によって置換されても良い炭素原子数1から20の直鎖状又は分岐状アルキル基を表すが、当該アルキル基中の任意の水素原子はフッ素原子に置換されても良く、若しくはYはPY−(SpY−XY)kY−で表される基を表しても良く、PYは重合性基を表し、好ましい重合性基は上記P0で定義したものと同一のものを表し、SpYはスペーサー基又は単結合を表すが、好ましいスペーサー基は上記Sp0で定義したものと同一のものを表し、SpYが複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、XYは−O−、−S−、−OCH2−、−CH2O−、−CO−、−COO−、−OCO−、−CO−S−、−S−CO−、−O−CO−O−、−CO−NH−、−NH−CO−、−SCH2−、−CH2S−、−CF2O−、−OCF2−、−CF2S−、−SCF2−、−CH=CH−COO−、−CH=CH−OCO−、−COO−CH=CH−、−OCO−CH=CH−、−COO−CH2CH2−、−OCO−CH2CH2−、−CH2CH2−COO−、−CH2CH2−OCO−、−COO−CH2−、−OCO−CH2−、−CH2−COO−、−CH2−OCO−、−CH=CH−、−N=N−、−CH=N−N=CH−、−CF=CF−、−C≡C−又は単結合を表すが、XYが複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く(ただし、PY−(SpY−XY)kY−には−O−O−結合を含まない。)、kYは0から10の整数を表すが、W1及びW2は一緒になって環構造を形成しても良い。)から選ばれる基を表す。)から選ばれる基を表すことがより好ましい。溶媒への溶解性、合成の容易さの観点から、G1は上記の式(M−1)、式(M−3)、式(M−4)、式(M−7)、式(M−8)から選ばれる基を表すことがさらに好ましく、式(M−1)、式(M−7)、式(M−8)から選ばれる基を表すことがさらにより好ましく、式(M−7)、式(M−8)から選ばれる基を表すことが特に好ましい。より具体的には、式(M−1)で表される基としては下記の式(M−1−1)から式(M−1−6)
(有機溶剤)
本発明における組成物に有機溶剤を添加してもよい。用いる有機溶剤としては特に限定はないが、重合性化合物が良好な溶解性を示す有機溶剤が好ましく、100℃以下の温度で乾燥できる有機溶剤であることが好ましい。そのような溶剤としては、例えば、トルエン、キシレン、クメン、メシチレン、クロロベンゼン等の芳香族系炭化水素、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸プロピル、酢酸ブチル等のエステル系溶剤、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン、シクロペンタノン等のケトン系溶剤、テトラヒドロフラン、1,2−ジメトキシエタン、アニソール等のエーテル系溶剤、N,N−ジメチルホルムアミド、N−メチル−2−ピロリドン等のアミド系溶剤、クロロホルム、ジクロロメタン、1,2−ジクロロエタン等のハロゲン系溶剤、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、γ−ブチロラクトン等が挙げられる。これらは、単独で使用することもできるし、2種類以上混合して使用することもできるが、ケトン系溶剤、エーテル系溶剤、エステル系溶剤、芳香族炭化水素系溶剤、ハロゲン系溶剤のうちのいずれか1種類以上を用いることが好ましい。
(重合禁止剤)
本発明における重合性組成物には、重合禁止剤を添加することが好ましい。重合禁止剤としては、フェノール系化合物、キノン系化合物、アミン系化合物、チオエーテル系化合物、ニトロソ化合物、等が挙げられる。
(酸化防止剤)
本発明における重合性組成物の安定性を高めるため、酸化防止剤等を添加することが好ましい。そのような化合物として、ヒドロキノン誘導体、ニトロソアミン系重合禁止剤、ヒンダードフェノール系酸化防止剤、ヒンダードアミン系酸化防止剤等が挙げられ、より具体的には、tert−ブチルハイドロキノン、メチルハイドロキノン、和光純薬工業社の「Q−1300」、「Q−1301」、BASF社の「IRGANOX1010」、「IRGANOX1035」、「IRGANOX1076」、「IRGANOX1098」、「IRGANOX1135」、「IRGANOX1330」、「IRGANOX1425」、「IRGANOX1520」、「IRGANOX1726」、「IRGANOX245」、「IRGANOX259」、「IRGANOX3114」、「IRGANOX3790」、「IRGANOX5057」、「IRGANOX565」、「TINUVIN PA144」、「TINUVIN765」、「TINUVIN770DF」等が挙げられる。
(光重合開始剤)
本発明における重合性組成物は光重合開始剤を含有することが好ましい。光重合開始剤は少なくとも1種類以上含有することが好ましい。具体的には、BASF社製の「イルガキュア651」、「イルガキュア184」、「イルガキュア907」、「イルガキュア127」、「イルガキュア369」、「イルガキュア379」、「イルガキュア819」、「イルガキュア2959」、「イルガキュア1800」、「イルガキュア250」、「イルガキュア754」、「イルガキュア784」、「イルガキュアOXE01」、「イルガキュアOXE02」、「ルシリンTPO」、「ダロキュア1173」、「ダロキュアMBF」やLAMBSON社製の「エサキュア1001M」、「エサキュアKIP150」、「スピードキュアBEM」、「スピードキュアBMS」、「スピードキュアMBP」、「スピードキュアPBZ」、「スピードキュアITX」、「スピードキュアDETX」、「スピードキュアEBD」、「スピードキュアMBB」、「スピードキュアBP」や日本化薬社製の「カヤキュアDMBI」、日本シイベルヘグナー社製(現DKSH社)の「TAZ−A」、ADEKA社製の「アデカオプトマーSP−152」、「アデカオプトマーSP−170」、「アデカオプトマーN−1414」、「アデカオプトマーN−1606」、「アデカオプトマーN−1717」、「アデカオプトマーN−1919」等が挙げられる。
(熱重合開始剤)
本発明における重合性組成物には、光重合開始剤とともに、熱重合開始剤を併用してもよい。具体的には、和光純薬工業社製の「V−40」、「VF−096」、日本油脂社製の「パーへキシルD」、「パーへキシルI」等が挙げられる。
(界面活性剤)
本発明における重合性組成物は、光学異方体とした場合の膜厚むらを低減させるために界面活性剤を少なくとも1種類以上含有してもよい。含有することができる界面活性剤としては、アルキルカルボン酸塩、アルキルリン酸塩、アルキルスルホン酸塩、フルオロアルキルカルボン酸塩、フルオロアルキルリン酸塩、フルオロアルキルスルホン酸塩、ポリオキシエチレン誘導体、フルオロアルキルエチレンオキシド誘導体、ポリエチレングリコール誘導体、アルキルアンモニウム塩、フルオロアルキルアンモニウム塩類等をあげることができ、特に含フッ素界面活性剤が好ましい。
「フタージェント100」、「フタージェント100C」、「フタージェント110」、「フタージェント150」、「フタージェント150CH」、「フタージェントA」、「フタージェント100A−K」、「フタージェント501」、「フタージェント300」、「フタージェント310」、「フタージェント320」、「フタージェント400SW」、「FTX−400P」、「フタージェント251」、「フタージェント215M」、「フタージェント212MH」、「フタージェント250」、「フタージェント222F」、「フタージェント212D」、「FTX−218」、「FTX−209F」、「FTX−213F」、「FTX−233F」、「フタージェント245F」、「FTX−208G」、「FTX−240G」、「FTX−206D」、「FTX−220D」、「FTX−230D」、「FTX−240D」、「FTX−207S」、「FTX−211S」、「FTX−220S」、「FTX−230S」、「FTX−750FM」、「FTX−730FM」、「FTX−730FL」、「FTX−710FS」、「FTX−710FM」、「FTX−710FL」、「FTX−750LL」、「FTX−730LS」、「FTX−730LM」、「FTX−730LL」、「FTX−710LL」(以上、ネオス社製)、
「BYK−300」、「BYK−302」、「BYK−306」、「BYK−307」、「BYK−310」、「BYK−315」、「BYK−320」、「BYK−322」、「BYK−323」、「BYK−325」、「BYK−330」、「BYK−331」、「BYK−333」、「BYK−337」、「BYK−340」、「BYK−344」、「BYK−370」、「BYK−375」、「BYK−377」、「BYK−350」、「BYK−352」、「BYK−354」、「BYK−355」、「BYK−356」、「BYK−358N」、「BYK−361N」、「BYK−357」、「BYK−390」、「BYK−392」、「BYK−UV3500」、「BYK−UV3510」、「BYK−UV3570」、「BYK−Silclean3700」(以上、ビックケミー・ジャパン社製)、
「TEGO Rad2100」、「TEGO Rad2200N」、「TEGO Rad2250」、「TEGO Rad2300」、「TEGO Rad2500」、「TEGO Rad2600」、「TEGO Rad2700」(以上、エボニック・インダストリーズ株式会社製)等の例を挙げることができる。
((式1)を満たす混合物の製造方法)
上記(式1)を満たす混合物を得るためには、例えば、メソゲン基を有する化合物の精製度合を調節し、最終的に、上記式1を満たす混合物を得る方法が挙げられる。メソゲン基を有する化合物の精製度合は、メソゲン基を有する化合物の合成工程において必要に応じて精製を行うことにより調節することができる。より精製した化合物ほど、黄色度(YI)の値が小さくなる。精製は、合成の各工程において適宜行うことができ、精製方法としてはクロマトグラフィー、再結晶、蒸留、昇華、再沈殿、吸着、分液処理、分散洗浄等が挙げられる。精製剤を用いる場合、精製剤としてシリカゲル、アルミナ、活性炭、活性白土、セライト、ゼオライト、メソポーラスシリカ、カーボンナノチューブ、カーボンナノホーン、備長炭、木炭、グラフェン、イオン交換樹脂、酸性白土、二酸化ケイ素、珪藻土、パーライト、セルロース、有機ポリマー、多孔質ゲル等が挙げられる。
(光学異方体の製造方法)
(光学異方体)
本発明の重合性組成物を用いて作製した光学異方体は、基材、必要に応じて配向膜、及び、重合性組成物の重合体を順次積層したものである。
(塗布)
本発明の光学異方体を得るための塗布法としては、アプリケーター法、バーコーティング法、スピンコーティング法、ロールコーティング法、ダイレクトグラビアコーティング法、リバースグラビアコーティング法、フレキソコーティング法、インクジェット法、ダイコーティング法、キャップコーティング法、ディップコーティング法、スリットコーティング法等、公知慣用の方法を行うことができる。重合性組成物を塗布後、乾燥させる。
(重合工程)
本発明の重合性液晶組成物の重合操作については、重合性液晶組成物中の液晶化合物が基材に対して水平配向、垂直配向、又はハイブリッド配向、あるいはコレステリック配向(平面配向)した状態で一般に紫外線等の光照射、あるいは加熱によって行われる。重合を光照射で行う場合は、具体的には390nm以下の紫外光を照射することが好ましく、250〜370nmの波長の光を照射することが最も好ましい。但し、390nm以下の紫外光により重合性組成物が分解などを引き起こす場合は、390nm以上の紫外光で重合処理を行ったほうが好ましい場合もある。この光は、拡散光で、かつ偏光していない光であることが好ましい。
(重合方法)
本発明の重合性液晶組成物を重合させる方法としては、活性エネルギー線を照射する方法や熱重合法等が挙げられるが、加熱を必要とせず、室温で反応が進行することから活性エネルギー線を照射する方法が好ましく、中でも、操作が簡便なことから、紫外線等の光を照射する方法が好ましい。照射時の温度は、本発明の重合性液晶組成物が液晶相を保持できる温度とし、重合性液晶組成物の熱重合の誘起を避けるため、可能な限り30℃以下とすることが好ましい。尚、液晶組成物は、通常、昇温過程において、C(固相)−N(ネマチック)転移温度(以下、C−N転移温度と略す。)から、N−I転移温度範囲内で液晶相を示す。一方、降温過程においては、熱力学的に非平衡状態を取るため、C−N転移温度以下でも凝固せず液晶状態を保つ場合がある。この状態を過冷却状態という。本発明においては、過冷却状態にある液晶組成物も液晶相を保持している状態に含めるものとする。具体的には390nm以下の紫外光を照射することが好ましく、250〜370nmの波長の光を照射することが最も好ましい。但し、390nm以下の紫外光により重合性組成物が分解などを引き起こす場合は、390nm以上の紫外光で重合処理を行ったほうが好ましい場合もある。この光は、拡散光で、かつ偏光していない光であることが好ましい。紫外線照射強度は、0.05kW/m2〜10kW/m2の範囲が好ましい。特に、0.2kW/m2〜2kW/m2の範囲が好ましい。紫外線強度が0.05kW/m2未満の場合、重合を完了させるのに多大な時間がかかる。一方、2kW/m2を超える強度では、重合性液晶組成物中の液晶分子が光分解する傾向にあることや、重合熱が多く発生して重合中の温度が上昇し、重合性液晶のオーダーパラメーターが変化して、重合後のフィルムのリタデーションに狂いが生じる可能性がある。
(用途)
本願発明の重合性液晶組成物を水平配向、垂直配向、又はハイブリッド配向、あるいはコレステリック配向した状態で重合して得られる重合体は、配向性能を有する光学異方体として、光学補償膜、位相差膜、視野角拡大フィルム、輝度向上フィルム、反射フィルム、偏光フィルム、光情報記録材料として用いることができる。また、放熱性を有する接着剤、封止剤、放熱シート、セキュリティー印刷用インキとして用いることができる。
(実施例0−1)式(I−C−3)で表される化合物の製造
1H NMR(CDCl3)δ 1.50(m,8H),1.65−1.80(m,4H),1.80−1.97(m,4H),3.15(t,2H),4.01(t,2H),4.17(t,2H),4.31(t,2H),4.40(t,2H),4.57(t,2H),5.83(dd,2H),6.13(dd,2H),6.42(dd,2H),6.87(d,2H),6.96(d,2H),7.12−7.18(m,2H),7.34(d,1H),7.48(d,1H),7.58(d,1H),7.99−8.02(m,5H),8.12(d,2H)ppm.
相転移温度(5℃/分昇温)C 112 I
(実施例0−2)式(I−C−4)で表される化合物の製造
1H NMR(CDCl3)δ 0.92(t,3H),1.07(q,2H),1.24−2.06(m,27H),2.35(m,2H),2.55(t,1H),3.95(t,2H),4.18(t,2H),5.83(dd,1H),6.13(dd,1H),6.42(dd,1H),6.88(d,2H),6.98(m,3H),7.19−7.26(m,2H),7.35(m,1H),7.51(m,1H),7.68(m,1H),7.89(m,1H),8.08(m,1H)ppm.
相転移温度(5℃/分昇温)C 117 N 220 I
(実施例0−3)式(I−C−5)で表される化合物の製造
転移温度(昇温5℃/分):C 85 N 128 I
1H NMR(CDCl3)δ 1.22−1.28(m,4H),1.44−1.47(m,8H),1.60−1.82(m,12H),1.90(m,2H),2.07(t,4H),2.24(d,4H),2.53(m,2H),3.30(s,3H),3.50(t,2H),3.66(t,2H),3.85−3.89(m,6H),3.93(t,4H),4.17(t,4H),4.53(t,2H),5.82(d,2H),6.13(q,2H),6.40(d,2H),6.83−6.90(m,6H),6.95−6.98(m,4H),7.14(t,1H),7.32(t,1H),7.52(t,1H),7.67(t,2H),8.33(s,1H)ppm.
(実施例0−4)式(I−C−6)で表される化合物の製造
転移温度(昇温5℃/分)C 71 N 115 I
1H NMR(CDCl3)δ 1.19−1.29(m,4H),1.41−1.82(m,22H),1.91(m,2H),2.08(m,4H),2.24(m,4H),2.53(m,2H),3.62(m,3H),3.67(m,2H),3.84−3.90(m,5H),3.94(t,4H),4.15−4.19(m,6H),4.53(t,2H),5.76(dd,1H),5.82(dd,2H),6.08(dd,1H),6.12(dd,2H),6.37(dd,1H),6.40(dd,2H),6.84−6.90(m,6H),6.95−6.98(m,4H),7.14(t,1H),7.32(t,1H),7.53(d,1H),7.65(d,1H),7.69(d,1H),8.34(s,1H)ppm.
LCMS:1244[M+1]
(実施例0−5)式(I−C−7)で表される化合物の製造
LCMS:1188[M+1]
(実施例0−6)式(I−C−8)で表される化合物の製造
LCMS:1272[M+1]
(実施例0−7)式(I−C−9)で表される化合物の製造
LCMS:1332[M+1]
(実施例1〜30、比較例1〜20)
式(I−A−1)から式(I−A−4)、式(I−B−1)、式(I−B−2)、式(I−C−1)から式(I−C−4)で表される化合物を含有する混合物として、精製度の異なる混合物を準備した。前記の方法によって得られた粗体について、下記の精製方法から選ばれる1つ又は任意の複数の工程を1回又は複数回行い、また、精製剤や溶媒の使用量を適宜調節して、YIの値がそれぞれ異なる混合物を得た。
(精製方法)
(精製法1)
精製対象の混合物にメタノールを加えて結晶化させた。結晶を濾過しクロロホルムに再溶解させた。得られた溶液に活性炭を加え、室温で1時間撹拌した。濾過した後、溶媒を1/3まで留去し、撹拌しながらメタノールを加えた。析出した固体を濾過し乾燥させることにより混合物を得た。
(精製法2)
精製対象の混合物にメタノールを加えて結晶化させた。結晶を濾過しクロロホルムに再溶解させた。得られた溶液を撹拌しながらメタノールを加え、析出した固体を濾過し乾燥させることにより混合物を得た。
(精製法3)
精製対象の混合物に酢酸エチルに溶解させ溶媒を留去した。メタノールを加え冷却し結晶化させた。析出した固体を濾過し乾燥させることにより混合物を得た。
(精製法4)
精製対象の混合物にジクロロメタン及びメタノールの混合溶媒を加え溶解させ、カラムクロマトグラフィー(シリカゲル)により精製を行うことにより、混合物を得た。
(精製法5)
精製対象の混合物に酢酸エチルを加え溶解させ水で洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させた後、溶媒を留去した。トルエン及び酢酸エチルの混合溶媒に溶解させ、カラムクロマトグラフィー(シリカゲル)により精製を行うことにより、混合物を得た。
(精製法6)
精製対象の混合物に酢酸エチルを加え溶解させ水で洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させた後、溶媒を留去した。ヘキサン及び酢酸エチルの混合溶媒に溶解させ、カラムクロマトグラフィー(シリカゲル)により精製を行うことにより、混合物を得た。
(精製法7)
精製対象の混合物をジクロロメタンに溶解させ、活性炭を加え加熱撹拌させた。活性炭を濾過により除去し、溶媒を留去した。カラムクロマトグラフィー(シリカゲル及びアルミナ)及び再結晶を行うことにより混合物を得た。
(精製法8)
精製対象の混合物をジクロロメタン及びヘキサンの混合溶媒に溶解させ、カラムクロマトグラフィー(シリカゲル及びアルミナ)により精製を行うことにより、混合物を得た。
(精製法9)
精製対象の混合物をジクロロメタン及びアセトンの混合溶媒に溶解させ、活性炭を加え加熱撹拌させた。活性炭を濾過により除去し、溶媒を留去することにより混合物を得た。
(精製法10)
精製対象の混合物をトルエンに溶解させ、シリカゲル及びアルミナを加え室温で1時間撹拌させた。シリカゲル及びアルミナを濾過により除去し、溶媒を留去することにより混合物を得た。
(精製法11)
精製対象の混合物をメタノールに分散させ室温で1時間撹拌させた。濾過し乾燥させることにより混合物を得た。
(精製法12)
精製対象の混合物をエタノールに分散させ室温で1時間撹拌させた。濾過し乾燥させることにより混合物を得た。
(精製法13)
精製対象の混合物をヘキサンに分散させ室温で1時間撹拌させた。濾過し乾燥させることにより混合物を得た。
〈YI/Δnの測定〉
前記の評価対象の化合物を含有する混合物の黄色度を、以下のようにして測定した。
〈化合物含有量の測定〉
評価対象の化合物を含有する各混合物における、化合物の含有量を算出した。各混合物と内標準物質を各々精密に混ぜ合わせ、重水素溶媒に溶解した溶液を用いて1H NMRを測定した。得られたスペクトルにおいて化合物に由来するピーク面積、サンプル質量、分子量と内標準物質に由来するピーク面積、サンプル質量、分子量との関係から、各混合物における化合物の含有量を算出した。内標準物質として、1,4−BTMSB−d4標準物質又はDSS−d6標準物質(和光純薬工業株式会社製、TraceSure)を使用した。
(実施例31〜57、比較例21〜38)
配向膜用ポリイミド溶液を厚さ0.7mmのガラス基材にスピンコート法を用いて塗布し、100℃で10分乾燥した後、200℃で60分焼成することにより塗膜を得た。得られた塗膜をラビング処理した。ラビング処理は、市販のラビング装置を用いて行った。
〈はじき度合いの評価〉
作製した10枚の各フィルムについて、10マス×10マスの領域に区分し、偏光顕微鏡観察ではじきの生じた目の数(%)を測定し、10枚の平均値を算出した。
〈配向欠陥〉
作製した10枚の各フィルムにおいて、偏光顕微鏡観察で生じた配向欠陥の数を測定し、その合計を算出した。
〈母体液晶の調製〉
下記の式(X−1−1)から式(X−1−6)、式(X−2−1)から式(X−2−4)で表される化合物を下表に示す比率で混合し、母体液晶(X−A)から母体液晶(X−E)を調製した。各母体液晶の黄色度は、母体液晶を、20ppm溶液となるようにアセトニトリルに溶解した。該溶液を光路長1cmの透明セルに入れ、分光光度計を用いて黄色度を算出した。測定して得られた値を、母体液晶の屈折率異方性(Δn)で割ることにより、母体液晶のYI/Δnを算出した。
配向膜用ポリイミド溶液を厚さ0.7mmのガラス基材にスピンコート法を用いて塗布し、100℃で10分乾燥した後、200℃で60分焼成することにより塗膜を得た。得られた塗膜をラビング処理した。ラビング処理は、市販のラビング装置を用いて行った。
(実施例73〜87、比較例49〜58)
母体液晶(X−B)に、上記式(I−A−4)で表される化合物を含む混合物を5%、式(I−B−2)で表される化合物を含む混合物を10%、式(I−C−2)で表される化合物を含む混合物を20%、式(I−C−3)で表される化合物を含む混合物を60%、又は式(I−C−4)で表される化合物を含む混合物を30%各々添加し、下記の液晶組成物を得た。前記と同様の方法によって評価対象のフィルムを作製し、はじき度合い及び配向欠陥を評価した。結果を下表に示す。
(実施例88〜102、比較例59〜68)
母体液晶(X−C)に、上記式(I−A−2)で表される化合物を含む混合物を30%、式(I−A−3)で表される化合物を含む混合物を10%、式(I−B−1)で表される化合物を含む混合物を50%、式(I−C−1)で表される化合物を含む混合物を10%、又は式(I−C−2)で表される化合物を含む混合物を55%各々添加し、下記の液晶組成物を得た。前記と同様の方法によって評価対象のフィルムを作製し、はじき度合い及び配向欠陥を評価した。結果を下表に示す。
(実施例103〜117、比較例69〜78)
母体液晶(X−D)に、上記式(I−A−4)で表される化合物を含む混合物を70%、式(I−B−2)で表される化合物を含む混合物を50%、式(I−C−1)で表される化合物を含む混合物を90%、式(I−C−3)で表される化合物を含む混合物を5%、又は式(I−C−4)で表される化合物を含む混合物を25%各々添加し、下記の液晶組成物を得た。前記と同様の方法によって評価対象のフィルムを作製し、はじき度合い及び配向欠陥を評価した。結果を下表に示す。
(実施例118〜132、比較例79〜88)
母体液晶(X−E)に、上記式(I−A−2)で表される化合物を含む混合物を50%、式(I−A−3)で表される化合物を含む混合物を40%、式(I−A−4)で表される化合物を含む混合物を60%、式(I−C−3)で表される化合物を含む混合物を15%、又は式(I−C−4)で表される化合物を含む混合物を5%各々添加し、下記の液晶組成物を得た。前記と同様の方法によって評価対象のフィルムを作製し、はじき度合い及び配向欠陥を評価した。結果を下表に示す。
(実施例133〜156、比較例89〜104)
実施例31〜57及び比較例21〜38と同様の方法で、はじき度合いの評価及び配向欠陥の評価を行った。結果を下表に示す。
(実施例157〜180、比較例105〜120)
母体液晶(X−E)に、上記式(I−A−5)で表される化合物を含む混合物を50%、式(I−B−3)で表される化合物を含む混合物を40%、式(I−B−4)で表される化合物を含む混合物を60%、式(I−C−5)で表される化合物を含む混合物を15%、式(I−C−6)で表される化合物を含む混合物を5%、式(I−C−7)で表される化合物を含む混合物を15%、式(I−C−8)で表される化合物を含む混合物を5%、式(I−C−9)で表される化合物を含む混合物を15%、各々添加し、下記の液晶組成物を得た。前記と同様の方法によって評価対象のフィルムを作製し、はじき度合い及び配向欠陥を評価した。結果を下表に示す。
Claims (13)
- 少なくとも1つのメソゲン基を有する逆波長分散性又は低波長分散性化合物を含有し、下記の式(式1)
0.5≦YI/Δn≦500 (式1)
(式中、YIは化合物の黄色度を表し、Δnはフィルムにした場合の波長550nmにおける屈折率異方性を表す。)を満たす混合物。 - メソゲン基を有する化合物が重合性基を有する請求項1に記載の混合物。
- 請求項1又は請求項2に記載の混合物を含有する組成物。
- 請求項1又は請求項2に記載の混合物の総含有量が5.0質量%〜90.0質量%である組成物。
- 請求項1又は請求項2に記載の混合物を含有する液晶組成物。
- 請求項1又は請求項2に記載の混合物を含有する重合性組成物を重合することにより得られる重合体。
- 請求項1又は請求項2に記載の混合物を含有する重合性組成物を重合することにより得られる光学異方体。
- 請求項1又は請求項2に記載の混合物を含有する重合性組成物を重合することにより得られる位相差膜。
- 請求項7に記載の光学異方体を有する表示装置。
- 請求項7に記載の光学異方体を有する光学素子。
- 請求項7に記載の光学異方体を有する発光装置。
- 請求項7に記載の光学異方体を有する印刷物。
- 請求項7に記載の光学異方体を有する光情報記録装置。
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CN108290850A (zh) * | 2015-12-07 | 2018-07-17 | Dic株式会社 | 聚合性化合物的制造方法 |
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CN112639554B (zh) * | 2018-09-04 | 2022-10-28 | 富士胶片株式会社 | 层叠体、有机电致发光装置、液晶显示装置 |
TW202035380A (zh) * | 2018-12-11 | 2020-10-01 | 日商Dic股份有限公司 | 液晶組成物及顯示元件、以及化合物 |
KR20210070042A (ko) * | 2019-12-04 | 2021-06-14 | 주식회사 동진쎄미켐 | 중합성 화합물, 중합성 조성물 및 광학 필름 |
Citations (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2009119191A1 (ja) * | 2008-03-24 | 2009-10-01 | コニカミノルタオプト株式会社 | アクリル樹脂含有フィルム、それを用いた偏光板及び液晶表示装置 |
JP2010031223A (ja) * | 2007-12-28 | 2010-02-12 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 化合物、光学フィルム及び光学フィルムの製造方法 |
JP2011057635A (ja) * | 2009-09-11 | 2011-03-24 | Nippon Zeon Co Ltd | 液晶化合物の製造方法 |
WO2014010325A1 (ja) * | 2012-07-09 | 2014-01-16 | 日本ゼオン株式会社 | 重合性化合物、重合性組成物、高分子、光学異方体、及び重合性化合物の製造方法 |
JP2014081622A (ja) * | 2012-09-28 | 2014-05-08 | Fujifilm Corp | 位相差フィルム、偏光板および液晶表示装置、ならびに、位相差フィルムおよび偏光板の製造方法。 |
WO2015080220A1 (ja) * | 2013-11-29 | 2015-06-04 | Dic株式会社 | 重合性化合物、組成物、重合体、光学異方体、液晶表示素子及び有機el素子 |
WO2015141784A1 (ja) * | 2014-03-19 | 2015-09-24 | 日本ゼオン株式会社 | 重合性化合物の製造方法 |
Family Cites Families (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP4505708B2 (ja) * | 2003-03-13 | 2010-07-21 | Dic株式会社 | 重合性液晶組成物 |
US7277230B2 (en) * | 2004-03-31 | 2007-10-02 | General Electric Company | Methods for producing and purifying 2-hydrocarbyl-3,3-bis(4-hydroxyaryl)phthalimidine monomers and polycarbonates derived therefrom |
JP2006039164A (ja) | 2004-07-27 | 2006-02-09 | Nitto Denko Corp | 光学フィルムの製造方法、光学フィルム、偏光板、液晶パネル及び液晶表示装置 |
JP4894258B2 (ja) * | 2005-03-29 | 2012-03-14 | Jnc株式会社 | 重合性液晶組成物および光学異方性薄膜 |
JP5316739B2 (ja) * | 2007-08-29 | 2013-10-16 | 大日本印刷株式会社 | 光学素子、およびこれを用いた液晶表示装置 |
JP2009242718A (ja) * | 2008-03-31 | 2009-10-22 | Fujifilm Corp | 重合性液晶化合物と安定剤からなる液晶組成物 |
JP5899607B2 (ja) * | 2009-03-16 | 2016-04-06 | 住友化学株式会社 | 化合物、光学フィルム及び光学フィルムの製造方法 |
CN104769464B (zh) * | 2012-10-30 | 2017-12-19 | 日本瑞翁株式会社 | 液晶组合物、相位差板、图像显示装置以及光学各向异性层的波长色散控制方法 |
WO2015133332A1 (ja) * | 2014-03-04 | 2015-09-11 | Dic株式会社 | メソゲン基を有する化合物を含有する重合性組成物及びその重合体 |
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Patent Citations (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2010031223A (ja) * | 2007-12-28 | 2010-02-12 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 化合物、光学フィルム及び光学フィルムの製造方法 |
WO2009119191A1 (ja) * | 2008-03-24 | 2009-10-01 | コニカミノルタオプト株式会社 | アクリル樹脂含有フィルム、それを用いた偏光板及び液晶表示装置 |
JP2011057635A (ja) * | 2009-09-11 | 2011-03-24 | Nippon Zeon Co Ltd | 液晶化合物の製造方法 |
WO2014010325A1 (ja) * | 2012-07-09 | 2014-01-16 | 日本ゼオン株式会社 | 重合性化合物、重合性組成物、高分子、光学異方体、及び重合性化合物の製造方法 |
JP2014081622A (ja) * | 2012-09-28 | 2014-05-08 | Fujifilm Corp | 位相差フィルム、偏光板および液晶表示装置、ならびに、位相差フィルムおよび偏光板の製造方法。 |
WO2015080220A1 (ja) * | 2013-11-29 | 2015-06-04 | Dic株式会社 | 重合性化合物、組成物、重合体、光学異方体、液晶表示素子及び有機el素子 |
WO2015141784A1 (ja) * | 2014-03-19 | 2015-09-24 | 日本ゼオン株式会社 | 重合性化合物の製造方法 |
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