JPS6399046A - ベンゾイル尿素誘導体およびそれを有効成分とする殺虫剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〈産業上の利用分野〉 本発明は新規なベンゾイル尿素誘導体、その製造法およ
びそれを有効成分として含有する殺虫剤に関する。

〈従来の技術〉 これまでジフルベンズロン、ペンフルロン、テフルベン
ズロンなどの殺虫活性を有するいくつかのベンゾイル尿
素化合物が知られている（特公昭５２−１８２５５号公
報、特開昭５７１２６４６０号会報）。

〈発明が８１決しようとする問題点〉 しかしながら、これらの化合物は効力的に不充分である
など、必ずしも潤足すべきものとは言い雌い。

〈問題点を解決するための手段〉 本発明者らは、このような状況に銑み、より優れた殺虫
効力を有するベンゾイル尿素化合物を開発すべく説意検
討を行なった結果、一般式〔式中、Ｒ１は水素原子また
はフッ素原子を表ワシ、Ｒ２はトリフルオロメチル基、
ペンタフルオロエチル基またはへブタフルオロプロピル
基を表わし、Ｒａは水素原子、フッ素原子または塩素原
子を表わす。〕 で示される新規なベンゾイル尿素誘導体（以下、本発明
化合物と称す）が公知の類縁化合物に比しきわめて優れ
た殺虫効力を示すことを認め、しかも比較的簡便に製造
できるなどの優れた性質を有することを見いだし、本発
明を完成するに至った。

本発明化合物は、たとえば一般式（Ｉ）〔式中、Ｒ１は
前述と同じ意味を表わすつ〕で示されるベンゾイルイソ
シアネート化合物と一般式（２） （六寸、九ろ°ｊ１Ａ味）Ｉ丁孝ｌ、ジ％７Ｈηυ゛免
・七本−１１−リド〕で示されるアニリン化合物とを反
応させる方法（以下、製造法人と称す。）または一般式
（ＩＶ）〔式中、Ｒ１は前述と同じ意味を表わす。〕で
示されるペンツアミド化合物と一般弐■！ 〔式中、Ｒ２およびＲ３は前述と同じ意味を表わす〕 で示されるイソシアネート化合物とを反応させる方法（
以下、製造法Ｂと称す）により製造することができる。

上記の製造法において通常、反応を円滑に進行させるた
めに不活性溶媒が用いられ、そのような溶媒としては、
炭化水素類、たとえば　ベンゼン、トルエン、キシレン
、ニトロメタンなど、ハロゲン化炭化水素類、たとえば
クロロベンゼン、四塩化炭素、クロロホルム、塩化メチ
レン、１，２−ジクロロエタンなど、エーテル類、たと
えばジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサ
ンなど、ケトン類、たとえばアセトン、メチルエチルケ
トン、メチルイソブチルケトンなど、極性有機溶媒、た
とえばジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミド、
スルホラン等およびこれらの２覆以上の混合溶媒等があ
げられる。また、反応試剤の使用量は一般的に心モル比
で使用されるが一方の成分を過剰量用いてもよい。反応
温度は特に制限されるものではないが、一般に製造法人
では０〜８０°Ｃの範囲、通常室温〜６０℃の範囲であ
り、また製造法Ｂでは室温〜１８０℃の範囲、通常８０
〜１６０℃の範囲である。反応時間は反応温度、反応試
剤の使用量、反応溶媒の皿類にもよるが、通常１〜５０
時間で充分その目的を達することができる。

得られた本発明化合物は、必要に応じてカラムクロマト
グラフィー、再結晶等の手段により精製することができ
る。

なお、一般式■で示されるアニリン化合物の中で一般式
（■′） Ｃ式中、Ｒ’ａ　はフッ素原子または塩素原子を表わす
。〕 で示されるジハロゲノ置換トリフルオロメチルアニリン
および一般式（ＩＩ　） 〔式中、Ｒ′２はペンタフルオロエチル基またはへブタ
フルオロプロピル基を表わし、Ｒ３は水素原子、フッ素
原子または塩素原子を表わす。〕 で示される含フ、素アニリン化合物は、それぞれ新規化
合物であり、たとえば以下に示す方法により製造するこ
とができる。

すなわち一般式（■′）で示されるアニリン化合物に関
しては、まず２．５−ジフルオロアセトアニリドまたは
２−フルオロ−５−クロロアセトアニリドをキセノンシ
フロリド存在下、トリフルオロ酢酸を作用させ、その４
位にトリフルオロメチル基を導入することにより、それ
ぞれ対応する２、５−ジフルオロ−４−トリフルオロメ
チルアセトアニリドまたは２−フルオロ−５−クロロ−
４−トリフルオロメチルアセトアニリドを得る。ついで
、これを脱アセチル化することによりそれぞれ対応する
２、６−ジフルオロ−４−トリフルオロメチルアニリン
または２−フルオロ−６−クロロ−４−トリフルオロメ
チルアニリンに導（ことができる。

また一般式（１）　で示されるアニリン化合物に関して
は、まず２−フルオロアセトアニリド、２．５−ジフル
オロアセトアニリドまたは２−フルオロ−５−クロロア
セトアニリドをキセノンシフロリド存在下、ペンタフル
オロプロピオン酸と反応させ、その４位にペンタフルオ
ロエチル基を導入することにより、それぞれ対応する２
−フルオロ−４−ペンタフルオロエチルアセトアニリド
、２．６−ジフルオロ−４−ペンタフルオロエチルアセ
トアニリドまたは２−フルオロ−５−クロロ−４−ペン
タフルオロエチルアセトアニリドを得る。ついで、これ
を脱アセチル化することによりそれぞれ対２する２−フ
ルオロペンタフルオロエチルアニリンｂｚ＋５−ジフル
オロ−４−ペンタフルオロエチルアニリンまたは２−フ
ルオロ−５−クロロ−４−ペンタフルオロエチルアニリ
ンに導くことができる。

同様な方法により、２−フルオロアセトアニリド、２．
５−ジフルオロアセトアニリドまたは２−フルオロ−６
−クロロアセトアニリドとへブタフルオロ酪酸との反応
、引き続く脱アセチル化によりそれぞれ対応する２−フ
ルオロ−４−へブタフルオロプロピルアニリン、２．５
−ジフルオロ−４−へブタフルオロプロピルアニリンま
たは２−フルオロ−５−クロロ−４−へブタフルオロプ
ロピルアニリンに導くことができる。

トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基または
へブタフルオロプロピル基を導入する反応において用い
られるキセノンシフロリドおよびトリフルオロ酢酸、ペ
ンタフルオロプロピオン酸またはへブタフルオロ酪酸の
使用量は、アセトアニリドに対し通常１〜５倍であり、
またこのとき、標準的には溶媒としてジクロロメタン、
その他のハロゲン化炭化水素等が使用される。反応温度
は一１０℃〜５０℃で十分その目的が達成される。

なお、このようにして得られた反応生成物は、必要に応
じシリカゲルカラムクロマトグラフィー等により容易に
ｙＪ製することもできる。

また、脱アセチル化反応は通常酸性条件下で行なわれ、
酸としては５％〜８５％塩酸水溶液、５〜８０％硫酸水
溶液、そ９他の鉱酸水溶液が使用でき、必要に応じメタ
ノール、エタノール等のアルコール溶媒またはテトラヒ
ドロフラン、アセトニトリル等の有機溶媒を併用するこ
ともできる。このとき、反応温度は室温から溶媒の沸点
の範囲であり、生成物は必要に応じ蒸留尋により容易に
精製することもできる。

さらに一般式（Ｙ）で示されるイソシアネート化合物は
、通常の方法、たとえば一般式■で示されるアニリン化
合物とホスゲンとを反応させることにより容易に製造す
ることができろうこの反応で用いるホスゲンの使用】は
アニリン化合物に対し通常１〜５倍であり、またこのと
き、通常、不活性溶媒が用いられ、そのような溶媒とし
て、標準的にはたとえばヘキサン、ヘプタン、ベンゼン
、トルエン等の炭化水素、ジクロロメタン、クロロホル
ム、ｌ、２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロ
ゲン化炭化水素およびこれらの２ｍ以上の混合溶媒など
が使用される。該反応において反応は室温から溶媒の沸
点で充分進行する。このようにして得られる反応生成物
は必要に応じ蒸留等により容易に精製することができる
。

本発明化合物はたとえばコナガ、ハスモンヨトウ、ニカ
メイチュウ等の鱗翅目幼虫やアカイエカ等の双翅目幼虫
等穏々の害虫に卓効を発揮する。

本発明化合物を殺虫剤の有効成分として用いる場合は、
他の何らの成分も加えず、そのまま使用してもよいが、
通常は、固体担体、液体担体、ガス状担体、界面活性剤
、その他の製剤用補助剤、餌等と混合し、乳剤、水和剤
、粉剤、粒剤、油剤、エアゾール、毒餌等に製剤して用
いる。

これらの製剤中、有効成分としての本発明化合物の含量
は、重量比で０．０１％〜９５％である。固体担体とし
ては、たとえばカオリンクレー、アブタパルジャイトク
レー、ベントナイト、酸性白土、ピロフィライト、タル
ク、珪藻土、方解石、トウモロコシ穂軸粉、クルｔ！２
粉、尿素、硫酸アンモニウム、合成含水酸化珪素等の微
粉末あるいは粒状物があげられ、液体担体としては、た
とえばケロシン、灯油等の脂肪族炭化水素、ベンゼン、
トルエン、キシレン、メチルナフタレン等の芳香族炭化
水素、ジクロロエタン、トリクロロエチレン、四塩化炭
素等のハロケン化炭化水素、エチレングリコール、セロ
ソルブ等のアルコール、アセトン、メチルエチルケトン
、シクロヘキサノン、イソホロン等のケトン、ジエチル
エーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン等のエーテ
ル、酢酸エチル等のエステル、アセトニトリル、イソブ
チロニトリル等のニトリル、ジメチルホルムアミド、ジ
メチルアセドアミド等の酸アミド、ジメチルスルホキシ
ド、大豆油、綿実油等の植物油等があげられる。ガス状
担体としては、たとえばフロンガス、ＬＰＧ（液化石油
ガス）、ジメチルニー３呂 チル等があげられる。乳化、分散、麿展等のために用い
られる界面活性剤としては、たとえばアルキル硫酸エス
テル塩、アルキル（アリール）スルホン酸塩、ジアルキ
ルスルホこはく酸塩、ポリオキシエチレンアルキルアリ
ールエーテルりん酸エステル塩、ナフタレンスルホン酸
ホルマリン縮合物等の陰イオン界面活性剤、ポリオキシ
エチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンポリオ
キシプロピレンブロックコポリマー、ソルビタン脂肪酸
エステル、ポリオキシエチレンソルビタン詣肪酸エステ
ル等の非イオン界面活性剤があげられる。固着剤や分散
剤等の製剤用補助剤としては、たとえばリグニンスルホ
ンａｍ、アルギン酸塩、ポリビニルアルコール、アラビ
アガム、糖蜜、カゼイン、ゼラチン、ＣＭＣ（カルボキ
シメチルセルロース）、松根油、寒天等があげられ、安
定剤としては、たとえばＰＡＰ（酸性りん酸イソプロピ
ル）、Ｔ　Ｃ／’（りん酸トリクレジル）等のりん酸ア
ルキル、植物油、エポキシ上演、前記の界面活性剤、Ｂ
ＩＴ、ＢＨＡ等の酸化防止剤、オレイン酸ナトリウム、
ステアリン酸カルシウム等の脂肪酸塩、オレイン酸メチ
ル、ステアリン酸メチル等の脂肪酸エステル等があげら
れる。

得られた製剤は、そのままであるいは水で稀釈して用い
る。また、他の殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、
除草剤、植物生長調節剤、肥料、土ツ改良剤等と混合し
て用いることもできる。

本発明化合物を殺虫剤として用いる場合、その施用量は
、通常１０アールあたり０，５ｇから５００ｆであり、
乳剤、水和剤等を水で希釈して施用する場合は、その鹿
用Ｑ度はｉｐｐｍ〜１０００　ｐｐｍ　　であり、粉剤
、粒剤、油剤、エアゾール等は、何ら希釈することなく
、製剤のままで施用する。

〈実施例〉 以下、製造例、参考例、製剤例および試験例をあげ、本
発明をさらに詳しく説明するが、本発明はこれらの例に
限定されるものではない。

まず、本発明化合物の製造例をあげる。

製造例１（本発明化合物（１）の製造）２−フルオロ−
４−トリフルオロメチルアニリン０．５０１をトルエン
１０ｍに溶かし、　　゛これに水冷上攪拌しながら２．
６−シフルオロペンゾイルイソシアネート０．５１Ｎを
トルエン５−に溶かした液を滴下した。滴下終了後、室
温で一晩攪拌を続け、ついでこれにヘキサン１０−を加
え、生じた結晶を沖取し、乾燥することにより、Ｎ−２
，６−シフルオロペンゾイルーＮ′−２−フルオロ−４
−トリフルオロメチル尿素０．８８Ｆを白色結晶として
得たう ｍ　＊　ｐ　＠　　　１８６．１℃ 収率８３％ 製造例２（本発明化合物（２）の製造）２．６−シフル
オロペンツアミド０．１６Ｆおよび２．５−ジフルオロ
−４−トリフルオロメチルフェニルイソシアネート０．
２２　ｆｌ　ヲキシレン１０−に加え、その混合物を２
０時間還流下反応させた。ついで該反応液を冷却し、析
出した結晶を戸数し、アセトンを用い再結晶することに
より、Ｎ−２，６−シフルオロベンゾイルーＮ″−２，
５−ジフルオロ−４−トリフルオロメチルフェニル尿素
０．２８ｆを白色結晶として得た。

ｍ、ｐ、　　２０４．０℃ 収率６１％ 製造例８（本発明化合物（８）の製造）２．５−’；フ
ルオロー４−トリフルオロメチルアニリン０．２０１を
トルエン４−に溶かし、これに水冷上攪拌しながら、２
，４．６−トリフルオロベンゾイルイソシアネート０、
２０　ｆをトルエン２−に溶かした液を滴下した。滴下
終了後、室温で一晩攪拌を続け、ついでこれにヘキサン
６ｄを加え、生じた結晶を加数し、乾燥することにより
、Ｎ−２゜４．６．−トリフルオロベンゾイル−Ｎ’−
２゜５−ジフルオロ−４−トリフルオロメチルフェニル
尿ｇ　Ｏ，ａ　１ｙを白色結晶として得た。

ｍ　、　ｐ・　　１７１．６℃ 収率　７８％ 製造例４（本発明化合物（６）の製造）２．５−’）フ
ルオロ−４−ペンタフルオロエチルアニリン１５０ｑを
トルエン５−に溶かし、これに水冷上攪拌しながら２．
６−ジ室温で一＠謔拌を続け、ついでこれにヘキサン１
０ｗ１ｔを加え、生じた結晶を戸数し、乾燥することに
より、Ｎ−２，６−シフルオロベンゾイルーＮ’−２，
５−ジフルオロ−４−ペンタフルオロエチルフェニル尿
ｇ　１５８１を白色結晶として得た。

ｍ−ｐ・　　１６２．７℃ 収率　６９％ 製造例６（本発明化合物（７）の製造）２．６−ジフル
オロベンツアミド４９岬および２．６−ジフルオロ−４
−へブタフルオロプロビルフェニルイソシアネー）−１
００ｓｖをキシレン２−に加え、その混合物を２０時間
還流下反応させた。ついで該反応液を冷却し、析出した
結晶を加数し、アセトンを用い再結晶することにより、
Ｎ−２，６−シフルオロペンゾイルーＮ’−２，５−ジ
フルオロ−４−へブタフルオロプロピルフェニル尿素８
７岬を白６結晶として櫓た。

ｍ、ｐ、　　　１８８．５℃ 収率６８％ 製造例６（本発明化合物（８）の製造）２．５−ジフル
オロ−４−ヘプタフルオロプロピルアニリン１５０ｑを
トルエン５−に溶かし、これに水冷上攪拌しながら、２
，４゜Ｇ−トリフルオロベンゾイルイソシアネート１０
２岬をトルエン２１１ｊに溶かした液を滴下した。滴下
終了後、室温で一晩攪拌を続け、ついでこれにヘキサン
５−を加え、生じた結晶を戸数し、乾燥することにより
、Ｎ−２゜４．６−トリフルオロベンゾイルーＮ’−２
゜５−ジフルオロ−４−ヘ−ブタフルオロプロピＪｌ／
　フェニル尿素１６５ｑを白色結晶として得た。

ｍ、ｐ、　　１９４．４℃ 収率　６５％ 製造例７（本発明化合物（９）の製造）２−フルオロ−
４−ペンタフルオロエチルアニリン９６岬をトルエン６
−に溶かし、これに水冷下ｉ拌しながら、２．６−シフ
ルオロペンゾイルイソシアネート８８ｑをトルエン２−
に溶かした液を滴下した。滴下終了後、室温で一晩攪拌
を続け、ついでこれにヘキサン１０−を加え、生じた結
晶を戸数し、乾燥することにより、Ｎ−２，６−シフル
オロベンゾイルーＮ″−２−フルオロ−４−ペンタフル
オロエチルフェニル尿素１８２ｆを白色結晶として得、
た。

”＠　　　１５４．６℃ 収率　７４％ このようにして得られる本発明化合物のいくつかをまと
めて下記第１表に示す。

峯　上記一般式で示されるベンゾイル尿素霞導体におけ
る置換基Ｒ１＊　ＲＩ！およびＲ８の内容。

参考例１ ２．６−シフルオロアセトアニリド８．５゜ｆをジクロ
ロメタン４ｏ−に溶解させ、これに室温で、トリフルオ
ロ酢酸５．１（１１１！下滴下した。次に水冷下、キセ
ノンシフロリド７．５ｇを少量ずつ添加した。添加後、
室温で一晩攪拌し、ついでこれに水を加え、ジクロロメ
タン１００−で抽出操作を行なった。

ジクロロメタン層を水洗し、無水硫酸ナトリウムで乾燥
後、ジクロロメタンを減圧留去し、生成物５．１５１を
得た。該生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー
（展開溶媒；クロロホルム：酢酸エチル＝２０：１）に
対し、２．５−ジフルオロ−４−トリフルオロメチルア
セトアニリド１．８５Ｆを白色結晶として得た。

収率　２５％ ’Ｈ−ＮＭＲデータ（重クロロホルム溶媒、ＴＭＳ内部
標準） δ値（ｐｐｍ） ２．２８　　　　　　（ｓ、８Ｈ） ７．１８　　　　　　（ｄｄ、ＩＨ，Ｊ＝６．０　　。

１０．０ＡＨｚ　） ７．７０〜８．２０　　（ｂｒ−、ＩＨ）８．２１　　
　　　　（ｄｄ　、　ＩＨ，Ｊ＝５．８　。

１２．０Ｈｚ） １９Ｆ−ＮＭＲデータＣＭクロロホルム溶媒、ＣＦ３Ｇ
Ｏ２１（外部標準→ δ値（ｐｐｍ） １８．０　（ｓ、８Ｆ） ８７、０　（ｓ、ＩＦ） ５４．０（ｓ、ＩＦ） 参考例２ ２．５−ジフルオロ−４−トリフルオロメチルアセトア
ニリド１．８５Ｆを２０％硫酸１０−およびメタノール
１０１ｔ１ｔの混合溶媒に加え、８０℃で２時間還流下
に攪拌した。反応液を冷却後、ジクロロメタン５０　ｄ
ｌ’抽出操作を行ない、水洗後、無水硫酸ナトリウムで
乾燥した。ジクロロメタンを減圧下に留去した後、蒸留
し、２，６−ジフルオロ−４−トリフルオロメチルアニ
リン１．１０ｊｌを得たつ収率　９９％ ｂ、ｐ・　１７０〜ｂ ’Ｈ−ＮＭＲデータ（重クロロホルム溶媒、ＴＭＳ内部
標準） Ｊ値（ｐｐｍ） ８．８０〜４．７０（ｂｒ　、、２Ｈ）６．５２（ｄｄ
、ＩＨ，Ｊ＝８．０Ｈｚ。

１−１．０　Ｈｚ　） ７．１６（ｄｄ、ＩＨ，Ｊ−７，５Ｈｚ、１２．０Ｈｚ
）参考例８ ５−クロロ−２−フルオロアセトアニリド１．０Ｏｆを
ジクロロメタン２０−に溶解させ、これに室温で、トリ
フルオロ酢酸１．２２Ｎを攪拌上滴下した。次に水冷下
、キセノンジフロリド１．８０ｆを少量ずつ添加した。

添加後、室温で一晩攪拌し、ついでこれに水を加え、ジ
クロロメタン５０１１Ｘｔで抽出操作を行なった。

ジクロロメタン層を水洗し、無水硫酸ナトリウムで乾燥
後、ジクロロメタンを減圧留去し、生成物ｔ、ｓａｆを
得た。該生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー
（展開溶媒；クロロホルム：酢酸エチル１０：１）に付
し、５−クロロ−２−フルオロ−４−トリフルオロメチ
ルアセトアニリド０．２７　Ｆを白色の結晶として得た
。

収率　２０％ ’Ｈ−ＮＭＲデータ（重クロロホルム溶媒、ＴＭＳ内部
標準） δ値（ｐｐｍ） ２．２５（ｓｓ、８Ｍ） ７．４２　（ｄ　、　ＩＨ、Ｊ＝１１．０Ｈｚ　）８．
６５（ｄ　、ＩＨ，Ｊ＝６．５Ｈｚ　）１９Ｆ−ＮＭＲ
データ（重クロロホルム溶媒、ＣＦｉＣＯａＨ外部ム） δ値（ｐｐｍ） −１り、０（ｓ、８Ｆ） ５０．０（ｓ、ＩＦ） 参考例４ ５−クロロ−２−フルオロ−４−トリフルオロメチルア
セトアニリド０．２７ｆｌｔ２０％硫酸２−およびメタ
ノール２ｗｔの混合溶媒に加え、８０℃で２時間還流下
に攪拌し、反応液を冷却後、ジクロロメタン６−で抽出
操作を行ない、水洗後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した
。ジクロロメタンを減圧下に留去した後、蒸留し、５−
クロロ−２−フルオロ−４−トリフルオロメチルアニリ
ン０．１８ｆｌ！た。

ｂ、ｐ、　　１８０〜１８５°ｃ／１８ｗａＨｆｌ収率
７５％ 参考例５ 参考例１と同様の方法で、２．５−ジフールオロアセト
アニリド２．００１．ペンタフルオロプロピオン酸４．
１８１およびキセノンシフロリド４．８Ｏｆを用い、２
．６−ジフルオロ−４−ペンタフルオロエチルアセトア
ニリド０、５７１を白色結晶として得た。

収率　１６％□ Ｈ−ＮＭＲデータＣ重クロロホルム溶媒、ＴＭＳ内部標
準） δ値（ｐｐｍ） ２．８０（ｓ、８Ｈ） ７．８２（ｄｄ、ＩＨ，Ｊ＝６．５，１０．０Ｈｚ）８
．００〜８．８０（ｍ、ＩＨ） ８．４６　（ｄｄ　、　ＩＨ，Ｊ＝６．５　、１２．０
Ｈｚ　）１９Ｆ−ＮＭＲデータ（重クロロホルム溶媒、
ＣＦａＣ０２Ｈ外部標準） δ値（ｐｐｍ） ６．０（ｍ、８Ｆ） ８８．０（ｔｎ、ＩＦ） ３８−５（＠、２Ｆ） ５４．０（ｍ、ＩＦ） 参考例６ 参考例１と同礒の方法で、２−フルオロアセトアニリド
２．００１．ペンタフルオロプロピオン酸４．７１ｊ’
およびキセノンシフロリド４．８６１を用い、２−フル
オロ−４−ペンタフルオロエチルアセトアニリド０．４
５Ｎを白色結晶として得た。

収率　１２％ ’Ｈ−ＮＭＲデータ（重クロロホルム溶媒、ＴＭＳ内部
標準） δ値（ｐｐｍ） ２．２５（ｓ、８Ｈ） ７．１０−７．６０　（ｍ　、　２８　）７．５０〜７
．８０　（ｍ　、　Ｉ　Ｈ）８．２１５〜８．７０（ｍ
、ＩＨ） ”Ｆ−ＮＭＲデータ（重クロロホルム溶媒、ＣＦｓＣ０
２Ｈ外部標準） δ値（ｐｐｍ） ６．０（ｂｒ、３Ｆ） ３６．１（ｂｒ、２Ｆ） ４９．５（ｂｒ、ＩＦ） 参考例７ 参考例１と同様の方法で、２．５−ジフルオロアセトア
ニリド２．ｏｏｙ、ヘプタフルオロ酪酸５．８８Ｆおよ
びキセノンシフロリド４、２７１を用い、２．５−ジフ
ルオロ−４−ペンタフルオロプロピルアセトアニリド０
．６５ｆを白色結晶として得た。

収率　１５％ ｉｔ（−ＮＭＲデータ（重クロロホルム溶媒、ＴＭＳ内
部標準） δ値（ｐｐｍ） ２．２５（ｓ、３Ｈ） ７．０５（ｄｄ、ＩＨ，Ｊ＝６．０Ｈｚ、１２．０Ｈｚ
）７．５５〜７．９０　（ｂｒ　、　ＩＨ）８．２０（
ｄｄ、ＩＨ，Ｊ＝６．５Ｈｚ、１４．０Ｈｚ）参考例８ 参考例２と同様の方法で、２．５−ジフルオロ−４−ペ
ンタフルオロエチルアセトアニリドｏ、ａｏＩＩを用い
、２．６−ジフルオロ−４−ペンタフルオロエチルアニ
リン０．２５１１を得た。

’Ｈ−ＮＭＲデータ（重クロロホルム溶媒、ＴＭＳ内部
標準） δ値（ｐｐ電ｎ） ８．５０−４．５０　（ｂｒ　、　２Ｈ）６．１７　（
ｄｄ、ＩＨ，Ｊ＝６Ｈｚ、１０Ｈｚ）６．５５（ｄｄ、
ＩＨ，Ｊ＝７Ｈｚ、１２Ｈｚ）参考例９ 参考例２と同様の方法で、２．６−ジフルオロ−４−へ
ブタフルオロプロピルアニリン二〇）’０．５０ｆを用
い、２．５−ジフルオロ−４−へブタフルオロプロピル
アニリンｏ、４１ｆを得た。

１Ｈ−ＮＭＲデータ（重クロロホルム溶媒、ＴＭＳ内部
標準） ４．２０−４．８０　（ｂｒ　、２Ｈ）６．６０　（ｄ
ｄ、　ＩＨ，Ｊ＝７Ｈｚ、１１Ｈｚ）７．１５（ｄｄ、
ＩＨ，Ｊ＝６Ｈｚ、１０Ｈｚ）”Ｆ−ＮＭＲデータ（重
クロロホルム溶媒、ＣＦｓＣＯ′２Ｈ外部ａｌＱ） δ値（ｐｐｍ） ２１．０（ｔ、８Ｆ、Ｊ＝１０Ｈｚ） ８０．０（ｍ、２Ｆ） ８８．１（ｍ、ＩＦ’） ４７．４　（ｄ　、　２Ｆ　、　Ｊ＝２０Ｉ（ｚ）６１
．５（ｍ、ＩＦ） 次に製剤例を示す、なお、本発明化合物は、第１表に記
載の化合物番号で示し、部は重量部を表わす。

製剤例１ 本発明化合物（１）〜（１０）の各々１０部、ポリオキ
シエチレンスチリルフェニルエーテル１４部、ドデシル
ベンゼンスルホン酸カルシウム６部、キシレン３５部お
よびジメチルホルムアミド８５部をよく混合して乳剤を
得る。

製剤例２ 本発明化合物（１）〜（１０）の各々２０部、フェニト
ロチオン１０部、リグニンスルホン臼カルシウム８部、
ラウリル硫酸ナトリウム２部および合成含水酸化珪素６
５部をよく粉砕混合して水和剤を得る。

製剤例８ 本発明化合物（１）〜（１０）の各々１部、カルバリー
ル２部、カオリンクレー８１部およびタルク１０部をよ
（粉砕混合して粉剤を得る。

製剤例４ 本発明化合物（１）〜（１０）の各々５部、合成含水酸
化珪素１部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベン
トナイト８０部およびカオリンクレー６２部をよく粉砕
混合し、水を加えてよく練す合せた後、造粒乾燥して粒
剤を得る。

次に試験例を示す。なお本発明化合物は、第１表の化合
物番号で示し、比較対照に用いた化合物は、＠２表の化
合物記号で示す。

第２表 化合物記号　　　　　構　　造　　式　　　　　　名　
　称試験例１ 製剤例１に準じて得られた下記本発明化合物の乳剤を水
で８．５ｐｐｍになるように希釈した。希吹液１０−０
−を１８０−ポリカップに入れ、アカイ二カ終令幼虫２
０頭を放飼した。餌を与え羽化まで飼育し、羽化阻害率
を求めた（２反復）。

結果を第８表に示す 試験例２ 製剤例１に準じて得られた下記本発明化合物および対照
化合物の乳剤の水による所定濃度稀釈液２ｇｄを１８Ｎ
のハスモンヨトウ用人工餌料にしみこませ、直径１１３
のポリエチレンカップに入れた。その中にハスモンヨト
ウ４令幼虫を１０頭放ち、６日後に生死を調査し、死去
率を求めた（２反復）。

結果を第４表に示す。

゛・、 ン　弓 試験例８ 製剤例１に準じて調整した、下記本発明化合物および対
照化合物の乳剤の水による６７．０００倍稀釈液（１，
５ｐｐｍ相当）１−を直径５．５　ａｎのポリエチレン
カップ内に調整１０頭を放ち、８日後に生死を調査し死
去率を求めた（２反復）。

結果を第５表に示す。

１！５表 試験例４ 製剤例１に準じて得られた下記本発明化合物および対照
化合物の乳剤の水による２０万倍稀釈液（０，５ｐ　ｐ
　ｍ相当）の中に、直径９．０　ａｎの円形に切り取っ
たカンラン葉を１分間浸漬した。風乾後、底面に一紙を
敷いた直径１１ｃＭのポリカップ内にカンラン葉を入れ
、舒外系コナガ８令幼虫１０頭を放飼した。９日後に羽
化数を調査し、羽化阻害度を求めた（２反復）。

結果を第６表に示す。

ｆｓＢ表 〈発明の効果〉 本発明化合物は、コナガ、ハスモンヨトウ、ニカメイチ
ュウ等の鱗翅目幼史やアカイエカ尋の双翅目幼虫等種々
の害虫に卓効を発揮するξとから菖々の用途に供し得る
。

Claims (4)

【特許請求の範囲】
1. （１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ＿１は水素原子またはフッ素原子を表わし、
   Ｒ＿２はトリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル
   基またはヘプタフルオロ プロピル基を表わし、Ｒ＿３は水素原子、フッ素原子ま
   たは塩素原子を表わす。〕 で示されるベンゾイル尿素誘導体。
2. （２）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ＿１は水素原子またはフッ素原子を表わす。 〕 で示されるベンゾイルイソシアネート化合物と一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ＿２はトリフルオロメチル基、ペンタフルオ
   ロエチル基またはヘプタフルオロ プロピル基を表わし、Ｒ＿３は水素原子、フッ素原子ま
   たは塩素原子を表わす。） で示されるアニリン化合物とを反応させることを特徴と
   する一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ＿１、Ｒ＿２およびＲ＿３は前述と同じ意味
   を表わす。〕 で示されるベンゾイル尿素誘導体の製造法。
3. （３）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ＿１は水素原子またはフッ素原子を表わす。 〕 で示されるベンツアミド化合物と一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ＿２はトリフルオロメチル基、ペンタフルオ
   ロエチル基またはヘプタフル オロプロピル基を表わし、Ｒ＿３は水素原子、フッ素原
   子または塩素原子を表わす。〕 で示されるイソシアネート化合物とを反応させることを
   特徴とする一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ＿１、Ｒ＿２およびＲ＿３は前述と同じ意味
   を表わす。〕 で示されるベンゾイル尿素誘導体の製造法。
4. （４）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ＿１は水素原子またはフッ素原子を表わし、
   Ｒ＿２はトリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル
   基またはヘプタフルオロ プロピル基を表わし、Ｒ＿３は水素原子、フッ素原子ま
   たは塩素原子を表わす。〕 で示されるベンゾイル尿素誘導体を有効成分として含有
   することを特徴とする殺虫剤。