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JPS63277208A - １−（フエニル）−２−（４−シアノフエニル）エタンから誘導された側鎖液晶ポリマー - Google Patents

１−（フエニル）−２−（４−シアノフエニル）エタンから誘導された側鎖液晶ポリマー

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Publication number
JPS63277208A
JPS63277208A JP62247781A JP24778187A JPS63277208A JP S63277208 A JPS63277208 A JP S63277208A JP 62247781 A JP62247781 A JP 62247781A JP 24778187 A JP24778187 A JP 24778187A JP S63277208 A JPS63277208 A JP S63277208A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
acid
chloride
product obtained
ethane
cyanophenyl
Prior art date
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Pending
Application number
JP62247781A
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English (en)
Inventor
ジヤン−クロード・デユボワ
ピエール・ル・バルニ
ニコラ・スパスキ
ソフイ・エスラン
クロデイーヌ・ノエル
ニコル・ラクードル
アラン・ルボルニユ
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Thales SA
Original Assignee
Thomson CSF SA
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Thomson CSF SA filed Critical Thomson CSF SA
Publication of JPS63277208A publication Critical patent/JPS63277208A/ja
Pending legal-status Critical Current

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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F20/00—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride, ester, amide, imide or nitrile thereof
    • C08F20/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms, Derivatives thereof
    • C08F20/10—Esters
    • C08F20/34—Esters containing nitrogen, e.g. N,N-dimethylaminoethyl (meth)acrylate
    • C08F20/36—Esters containing nitrogen, e.g. N,N-dimethylaminoethyl (meth)acrylate containing oxygen in addition to the carboxy oxygen, e.g. 2-N-morpholinoethyl (meth)acrylate or 2-isocyanatoethyl (meth)acrylate
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/38—Polymers
    • C09K19/3833—Polymers with mesogenic groups in the side chain
    • C09K19/3842—Polyvinyl derivatives
    • C09K19/3852—Poly(meth)acrylate derivatives
    • G—PHYSICS
    • G02—OPTICS
    • G02F—OPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
    • G02F1/00—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics
    • G02F1/35—Non-linear optics
    • G02F1/355—Non-linear optics characterised by the materials used
    • G02F1/361—Organic materials
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    • G02F1/3617—Organic materials containing polymers having the non-linear optical group in a side chain

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  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Liquid Crystal Substances (AREA)
  • Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明は、１種若しくは数種のメソフェースを示す１−
（フェニル）−２−（４−シアノフェニル）エタンから
誘導されたポリアクリレートタイプの側鎖ホモポリマー
類に関する。
従来の技術 現在、非線形光学（ｎｏｎｌｉｎｅａｒ　ｏｐｔｉｃｓ
）の分野又はディスプレーの分野のデバイスへのポリマ
ー材料の利用可能性が注目されつつある。これらのポリ
マーをディスプレーデバイスに使用するには、ポリマー
が高い誘電異方性とネマヂックメソフエースを有してい
なければならない。スメクチック−Ａポリマーを使用し
た実験用ディスプレーシステムも存在する。上記した特
性を有するポリマーの需要は着実に増えつつある。更に
室温より高いガラス転移温度を有するこの種のポリマー
は、非線形光学の分野で右利に使用され得る。
上記した要ｆ１を満だで−ために、本発明では、高い双
極子モーメン１−で少なくとも１種のネマチックメソフ
ェースを生ずるシアノ基が存在するために高い誘電異方
性を示すポモポリマー類を提案する。本発明のホモポリ
マー類の一部は、室温よりも高いガラス転移温度を有す
る。
発明の廿日 本発明により提供される側鎖液晶（ｓｉｄｅ−ｃｈａｉ
ｎｍｅｓｏｍｏｒｐｈｉｃ）ポリマーは、本質的に下記
一般式を右する。
一←Ｃ１−１２−ＣＨ−）−；２− 上記式中、Ｘは重合度であり、２６　ｎ　＜　１５であ
る。
本発明は、上記したポリマーの製造方法にも関する。
本発明のポリマーには次の化合物が包含される。
ポリ［１−（４−アクリロイルオキシエチルオキシベン
ゾイルオキシフェニル）−２−（４’−シアノフェニル
）−エタン］ ポリ（１−（４−アクリロイルオキシプロピルオキシベ
ンゾイルオキシフェニル）’−２−（４“−シアノフェ
ニル）エタン］ ポリ（１−（４−アクリロイルオキシブデルオキシベン
ゾイルオキシフェニル）−２−（４°−シアノフェニル
）エタン］ ポリ［１−（４−アクリロイルオキシペンチルオキシベ
ンゾイルオキシフェニル）−２−（４−シアノフェニル
）エタン〕 ポリ［１−（４−アクリロイルオキシへキシルオキシベ
ンゾイルオキシフェニル）−２−（４°−シアノフェニ
ル）エタン］ ポリ（１−（４−アクリロイルオキシへブブルオキシベ
ンゾイルオキシフェニル）−２−（４°−シアノフェニ
ル）エタン］ ポリ（１−（４−アクリロイルオキシオクチルオキシベ
ンゾイルオキシフェニル）−２−（４°−シアノフェニ
ル）エタンコ ポリ［１−（４−アクリロイルオキシノニルオキシベン
ゾイルオキシフ１ニル）−２−（４°−シアノフェニル
）エタン］ ポリ（１−（４−アクリロイルオキシデシルオキシベン
ゾイルオキシフェニル）−２−（４’−シアノフェニル
）エタン］ ポリ［１−（４−アクリロイルオキシウンデシルオキシ
ベンゾイルオキシフェニル）−２−（４’−シアノフェ
ニル）エタン］ ポリ［１−（４−アクリロイルオキシドデシルオキシベ
ンゾイルオキシフェニル）−２−（４−シアノフェニル
）エタン］ ポリ［１−（４−アクリロイルオキシトリデシルオキシ
ベンゾイルオキシフェニル）−２−（４°−シアノフェ
ニル）エタン］ ポリ［１−（４−アクリロイルオキシテトラデシルオキ
シベンゾイルオキシフェニル）−２−（４−シアノフェ
ニル）エタン］ ポリ（１−（４−アクリロイルオキシテトラデシルオキ
シベンゾイルオキシフェニル）−２−（４−シアノフェ
ニル）エタン］ 好ましい具体例の説明 以下、本発明のポリマーの一般的な合成方法及びその物
理的特性を示す。
一般的合成方法 本発明のポリマーは、通常ω〜プロモアルカン酸、４−
ヒドロキシ安息香酸、アクリル酸、４−ブロモフェニル
酢酸及びアニソールから１０工程で！！造される。
反応１：塩化４−ブロモフェニルアセデルの！Ｉ造４−
ブロモフェニル酢酸に塩化ヂオニルを作用させて酸塩化
物を得る。
塩化アルミニウム及び塩化メチレンの存在下、５℃の温
度でメトキシベンゼンに塩化４−ブロモフェニルアセチ
ルを作用させて４−〈４−プロ［フェニルアセチル）−
４−メトキシフェニルを１９る（フリーデル−クラフッ
反応）。
反応収率は７５％である。得られた生成物の融点は１３
９℃である。
１１ｕａｎｇ−Ｈｉｎｌｏｎにより変更されたＷｏｒｆ
−Ｋｉｓｈｎｅｒ反応に従って、塩基性媒体中ジエチレ
ングリコールの存在下でヒドラジン（８５重世％水溶液
の形態）を作用させて、４−（４−ブロモフェニルアセ
チル）−４−メトキシフェニルを１−（４−ブロモフェ
ニル）−２−（４−ヒドロキシフェニル）エタンに還元
する。
塩基性媒体はカリウムを用いて得る。この反応は、メチ
ルエーテル機能（ｆｕｎｃｔｉｏｎ）の総合的中断（ｔ
ｏｔａｌ　１ｎｔｅｒｒｕｐｔｉｏｎ）を伴う。
ＯＨ 冷状態でメタノール中に溶解させて、１−（４−ブロモ
フェニル）４−（４’−％ｙｔ＝キシフェニル）エタン
からフェノールを分離する。次いで、フェノールをベン
ゼンから再結晶させる。
反応収率は８５％である。得られた生成物の融点は１２
５℃である。
Ｎ−メチルビ［１リドン溶媒中シアン化銅により１−（
４−ブロモフェニル）−２−（４’−ヒドロキシフェニ
ル）エタンをシアン化して、１−（４−シアノフェニル
）−２−（４−ヒドロキシフェニル）エタンを得る。
反応収率は８４％である。得られた生成物の融点は１５
２℃である。
反Ｒ’；　５　’、、　ａヒ≦ロＬＬ乙に互１ニルの製
造１−チル中水素化リチウムアルミニウムにより対応の
ω−ブロモアルカン酸を還元してアルコールを得る。
ｎ＝６の場合、得られた液体の沸点は４ａｍ＋Ｉ１ｇに
て１０１℃であり、反応収率は１０％である。
ｎ＝２．３及び１１に対応するアルコールは市販されて
いる。
反応６：４−（ω−ヒドロキシアルキルオキシ）患香酸
の合成 反応５で得られたω−ブロモアルカノールを水−アルコ
ールカリウム媒体中で４−ヒドロキシ安息香酸に作用さ
せて酸を（９る。
ＥｔＯＨ／Ｉ（２０ ｎ＝６の場合の反応収率は６６．５％であり、熱挙動（
ｔｈｅｒｍａｌ　ｂｅｈａｖｉｏｒ）は次の通りである
。
Ｃ１３７，２（Ｎ）　　　１１４．２　　Ｌ尚、温度は
℃で表示し、Ｃは結晶相、（Ｎ）は単変性ネマチック相
、Ｌは液体相を指す。
反応６で得られた４−（ω−ヒドロキシアルキルオキシ
）安息香酸をアクリル酸によりエステル化して、４−（
アクリロイルオキシアルキルオキシ）安息６酸を得る。
このエステル化は、溶媒としてベンゼン、触媒としてパ
ラトルエンスルホン酸（ＳＰＴＡ）を用いて実施する。
反応中、重合開始剤としてヒドロキノンを用いる。
ｎ＝６の場合の反応収率は８５％であり、相ダイアグラ
ムは次の通りである。
Ｃ８３５ｃ１０２　　Ｎ　　　１１２　　Ｌ尚、温度は
℃で表示し、Ｓｏはスメクチック−Ｃ相、Ｎはネマチッ
ク相を指す。
８：塩′４−（アクリロイルオキシアルキルオ空 反応７で得られた酸から酸塩化物へ転移は、冷状態（ｃ
ｏｌｄ　５ｔａｔｅ）で触媒としてジメヂルボルムアミ
ド（ＤＨＦ）を用い塩化オキサリルにより実施する。
所望の酸塩化物を製造するために塩化ヂオニルの代りに
塩化オキサリルを使用すると、アクリレート纒能を保持
することができる。
９　：　１’−（４−アクリロイルオキシアルキルオキ
シベンゾイルオキシフ１ニル）−２−（４’−？アノフ
ェニル）エタンの合成 トリエチルアミンの存在下、テトラヒドロ７ラン（ＴＨ
Ｆ）中で反応４で得られた１−（４−シアノフェニル）
−２−（４°−ヒドロキシフェニル）エタンに反応８で
得られた塩化４−クアクリロイルオキシアルキル′Ａ１
シ）ベンゾイルを作用させてエステルを合成した。
ｎ＝６の場合の反応収率は５５％である。
反応１０：七ツマ−の重合化 ラジカル重合開始剤としてα、α′−アゾビスイソブチ
ロニ１〜リル、溶媒としてクロロベンゼンを用いて真空
下で重合を実施する。
下記第１表に幾つかのΦ合条件を例示する。この表には
、幾つかのｎ値に対するＭ（モノマーのモル数）／Ａ（
ラジカル重合開始剤のモル数）比。
温度Ｔ（℃）及び時間ｔ（時）が記載されている。
第１表には、平均分子ｆｆｉＭｐ（ｚ）及び多分散（ｐ
ｏｌｙｄｉｓｐｅｒｓｉｔｙ）指数■も併記されている
。平均分子量は、標準物質としてポリスチレンを使用し
てＧＰＣ（ゲル透過クロマ１−グラフィー）により測定
した。この表には重合効率も併記した。
反応７及び８は、ドイツ特許ＤＥ　３，２１１，４００
（Ｅｔｚｂｚｃｈ、Ｒｉｎｇｓｄｏｒｆ、Ｐｏｒｔｕｇ
ａｌ　ａｎｄ　Ｓｃｈｍｉｄｔ）に記載されている。他
の反応も公知である。
ｎ＝４の場合には反応６が不可能であることに留意され
たい。実際、塩基性媒体中で４−ブロモ−ルー１−ブタ
ノールは下記反応式に従って環化する。
４−［−４−アクリロイルオキシブチルオキシ］−安息
香酸く一般的合成方法における反応７に対応するＰｔ終
終生動物を得るためには、以下の反応ダイアグラムを採
用しなければならない。
４−ヒζロキシ　ｎ香酸の酸機能の保護（ｓｈｉｅｌｄ
ｉｎｇ）１．４−ジブロモブタンによるエーテル化この
反応は、まずアルコールカリウム媒体で次に酸媒体で実
施する。
２）　ＨＣＩ ヘキ＋Ｉ−メチル’）　ンＦａ　７ミド（ｈｅＸａｍｅ
ｔＭｌ−ＤｈＯ３ｌｌｌｈＯｒ−ステル化 従って、ｎ＝４の場合、一般的合成方法における反応５
〜７が上記した４個の反応に置換される。
ポリマーの物理的特性 ポリマーの液晶特性を正確に測定するために、ポリマー
を示差エンタルピー分析、光学顕微鏡及びＸ線回折にか
けた。
下記第２表に幾つかのｎに対する結果を非限定的に示す
。表中、Ｇ、Ｎ、Ｎ　　、Ｓ、ＳＡ及びＬｅ は夫々ガラス相、ネマチック相、凹角ネマチック相、ス
メクチック相、スメクヂックーΔ相及び液体相を指す。
この表に示した転移温度は℃で表示した。
本発明のポリマーは、ネマチック相（例えばｎ＝２又は
６）を示し、室温より高いガラス転移温度を有し、非晶
質であり、且つ側鎖に永久双極子（シアン基）を有する
。従って、これらのポリマーは非線形光学、特に第二調
波を発生させる際に使用され得る。これらのポリマーは
、高い秒オーダーの超分極率（Ｓｆ３ＣＯｎｄ−Ｏｒｄ
ｅｒ　ｈｙｐｅｒｐｏｌａｒｉｚａ−ｂｉｌｉｔｙ）を
有する小分子に対する配向マトリックスとして使用され
得、電場で配向後非中心対称的なシステムを形成し得る
（Ｉｅａｄ　ｔｏ　ｎｏｎ−ｃｃｎｔｒｏ−ｓｙｍｍｅ
ｔｒｉｃ　ｓｙｓｔｅｍｓ）。
第１表

Claims (3)

    【特許請求の範囲】
  1. （１）下記一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、ｘは重合度を示し、２≦ｎ≦１５である）を有
    する側鎖液晶ポリマー。
  2. （２）下記工程： 工程１…４−ブロモフェニル酢酸に塩化チオニルを作用
    させて塩化４−ブロモフェニルアセチルを製造する工程
    ； 工程２…工程１で得られた塩化物をメトキシベンゼンに
    作用させて４−（４−ブロモフェニルアセチル）−４′
    −メトキシフェニルを製造する工程；工程３…塩基性媒
    体中、ジエチレングリコールの存在下でヒドラジンを作
    用させて工程２で得られた生成物を還元して１−（４−
    ブロモフェニル）−２−（４′−ヒドロキシフェニル）
    エタンを製造する工程；工程４…工程３で得られた生成
    物をシアン化して１−（４−シアノフェニル）−２−（
    ４′−ヒドロキシフェニル）エタンを製造する工程； 工程５…対応のω−ブロモアルカン酸をエーテル中で水
    素化リチウム及びアルミニウムにより還元してω−ブロ
    モアルカノールを製造する工程；工程６…ω−ブロモア
    ルカノールを水−アルコールカリウム媒体中で４−ヒド
    ロキシ安息香酸に作用させて４−（ω−ヒドロキシアル
    キルオキシ）安息香酸を合成する工程； 工程７…工程６で得られた酸をアクリル酸でエステル化
    して４−（アクリロイルオキシアルキルオキシ）安息香
    酸を製造する工程； 工程８…工程７で得られた酸にジメチルホルムアミドを
    触媒として用いて塩化オキサリルを作用させて塩化４−
    （アクリロイルオキシアルキルオキシ）ベンゾイルを合
    成する工程； 工程９…工程８で得られた塩化物を工程４で得られた生
    成物に作用させて１−（４−アクリロイルオキシアルキ
    ルオキシベンゾイルオキシ−フェニル）−２−（４′−
    シアノフェニル）エタンを製造する工程；工程１０…工
    程９で得られたモノマーを重合化する工程； を含む特許請求の範囲第１項に記載の液晶ポリマー（２
    ≦ｎ≦１５である、但しｎ＝４を除く）の製造方法。
  3. （３）下記工程： 工程１…４−ブロモフェニル酢酸に塩化チオニルを作用
    させて塩化４−ブロモフェニルアセチルを製造する工程
    ； 工程２…工程１で得られた塩化物をメトキシベンゼンに
    作用させて４−（４−ブロモフェニルアセチル）−４′
    −メトキシフェニルを製造する工程；工程３…塩基性媒
    体中、ジエチレングリコールの存在下でヒドラジンを作
    用させて工程２で得られた生成物を還元して１−（４−
    ブロモフェニル）−２−（４′−ヒドロキシフェニル）
    エタンを製造する工程；工程４…工程３で得られた生成
    物をシアン化して１−（４−シアノフェニル）−２−（
    ４−ヒドロキシフェニル）エタンを製造する工程； 工程５…４−ヒドロキシ安息香酸機能をメタノールによ
    り保護する工程； 工程６…工程５で得られた生成物を１，４−ブロモブタ
    ンによりエーテル化する工程； 工程７…アルコールカリウム媒体中、次いで酸媒体中で
    反応させて工程６で得られた生成物の酸機能を脱保護す
    る工程； 工程８…ヘキサメチルリン酸アミド中アクリル酸リチウ
    ムにより工程７で得られた生成物をエステル化する工程
    ； 工程９…工程８で得られた生成物にジメチルホルムアミ
    ドを触媒として用いて塩化オキサリルを作用させて塩化
    ４−（アクリロイルオキシブチルオキシ）ベンゾイルを
    合成する工程； 工程１０…工程９で得られた塩化物を工程４で得られた
    生成物に作用させて１−（４−アクリロイルオキシブチ
    ルオキシベンゾイルオキシ−フェニル）−２−（４′−
    シアノフェニル）エタンを製造する工程；工程１１…工
    程１０で得られたモノマーを重合化する工程； を含む特許請求の範囲第１項に記載の液晶ポリマー（ｎ
    ＝４）の製造方法。
JP62247781A 1986-09-30 1987-09-30 １−（フエニル）−２−（４−シアノフエニル）エタンから誘導された側鎖液晶ポリマー Pending JPS63277208A (ja)

Applications Claiming Priority (2)

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FR8613573A FR2604440B1 (fr) 1986-09-30 1986-09-30 Polymeres mesomorphes a chaines laterales derives du 1-(phenyl)-2-(4-cyanophenyl) ethane
FR8613573 1986-09-30

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US (1) US4824923A (ja)
EP (1) EP0263022B1 (ja)
JP (1) JPS63277208A (ja)
DE (1) DE3766064D1 (ja)
FR (1) FR2604440B1 (ja)

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