JPS6317078A - 記録材料 - Google Patents
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Classifications
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B41—PRINTING; LINING MACHINES; TYPEWRITERS; STAMPS
- B41M—PRINTING, DUPLICATING, MARKING, OR COPYING PROCESSES; COLOUR PRINTING
- B41M5/00—Duplicating or marking methods; Sheet materials for use therein
- B41M5/124—Duplicating or marking methods; Sheet materials for use therein using pressure to make a masked colour visible, e.g. to make a coloured support visible, to create an opaque or transparent pattern, or to form colour by uniting colour-forming components
- B41M5/132—Chemical colour-forming components; Additives or binders therefor
- B41M5/136—Organic colour formers, e.g. leuco dyes
- B41M5/145—Organic colour formers, e.g. leuco dyes with a lactone or lactam ring
Landscapes
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- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Heat Sensitive Colour Forming Recording (AREA)
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
(発明の分野)
本発明は記録材料に関し、詩に発色画像の安定性を向上
させた記録材料に関する。
させた記録材料に関する。
(従来技術)
電子供与性の無色染料と電子受容性化合物を使用した記
録材料は、感圧紙、感熱紙、感光感圧紙、通電感熱記録
紙等として既によく知られている。
録材料は、感圧紙、感熱紙、感光感圧紙、通電感熱記録
紙等として既によく知られている。
たとえば英国特許21≠月りり、米国特許φ弘100!
2、同1すtり20.特公昭60−27 、?22、詩
開明17−/7?、rat、同t0−/23 、!j&
、同tO−/23 、!!7などに詳しい。
2、同1すtり20.特公昭60−27 、?22、詩
開明17−/7?、rat、同t0−/23 、!j&
、同tO−/23 、!!7などに詳しい。
記録材料の具備すべき性能は、(1)発色a度および発
色感度が十分であること、(2)カブリを生じないこと
、(3)発色後の発色体の堅牢性が十分であること、(
4)発色色相が適切で複写機適性があること、+5)
S / N比が高いこと、(6)発色体の耐薬品性が充
分であること、(力有機溶剤に溶は易いこと、などであ
るが、現在これらを完全に満足するものは得られていな
い。
色感度が十分であること、(2)カブリを生じないこと
、(3)発色後の発色体の堅牢性が十分であること、(
4)発色色相が適切で複写機適性があること、+5)
S / N比が高いこと、(6)発色体の耐薬品性が充
分であること、(力有機溶剤に溶は易いこと、などであ
るが、現在これらを完全に満足するものは得られていな
い。
特に近年記録システムの要求の多様化に伴い、これらの
特性改良に対する研究が鋭意性われている。これらのう
ち青発色記録材料については特に(3)に関する要求が
特に強い。
特性改良に対する研究が鋭意性われている。これらのう
ち青発色記録材料については特に(3)に関する要求が
特に強い。
従来から青〜青紫に発色する化合物としてジフェニルメ
タン系化合物、トリフェニルメタン系化合物、フタリド
系化合物、ロイコメチレンブルー系化合物等が仰られて
いる。しかしこれらの化合物にはそれぞれ欠点がある。
タン系化合物、トリフェニルメタン系化合物、フタリド
系化合物、ロイコメチレンブルー系化合物等が仰られて
いる。しかしこれらの化合物にはそれぞれ欠点がある。
たとえば3,3−ビス(p−ジメチルアミノフェニル)
−t−ジメチルアミノフタリド置部ち、クリスタルバイ
オレットラクトン)は発色が速く潰宵色を呈するが、発
色画像の耐光性が極めて不良である。ロイコメチレンブ
ルー系化合物である3、7−ビス(ジメチルアミノ)−
io−ベンゾイルフェノチアジン(即ちベンゾイルロイ
コメチレンブルー)はその発色像は極めて優れた耐光性
を有するが、発色が非常に遅く有機顕色剤での発色性が
非常に悪い欠点がある。またフェニルインドリルアザフ
タリド系化合物として知られている3−(クージエテル
アミノーコーエトキシフェニル) −、?−(/−エチ
ルーコーメチルインドール−3−イル)−μまたは7−
アザフタリドはカプセル化の時に使用する溶剤に対する
溶解性が不良でさらに自己発色性が強いという欠点を有
している。
−t−ジメチルアミノフタリド置部ち、クリスタルバイ
オレットラクトン)は発色が速く潰宵色を呈するが、発
色画像の耐光性が極めて不良である。ロイコメチレンブ
ルー系化合物である3、7−ビス(ジメチルアミノ)−
io−ベンゾイルフェノチアジン(即ちベンゾイルロイ
コメチレンブルー)はその発色像は極めて優れた耐光性
を有するが、発色が非常に遅く有機顕色剤での発色性が
非常に悪い欠点がある。またフェニルインドリルアザフ
タリド系化合物として知られている3−(クージエテル
アミノーコーエトキシフェニル) −、?−(/−エチ
ルーコーメチルインドール−3−イル)−μまたは7−
アザフタリドはカプセル化の時に使用する溶剤に対する
溶解性が不良でさらに自己発色性が強いという欠点を有
している。
本発明者らは、電子供与性無色染料、電子受容性化合物
のそれぞれについて、その油溶性、水への溶解度、分配
係数、p K a 、置換基の極性、置換基の位置、混
用での結晶性溶解性の変化などの苛性に着目して、良好
な記録材料用素材及び記録材料の開発を追及してきた。
のそれぞれについて、その油溶性、水への溶解度、分配
係数、p K a 、置換基の極性、置換基の位置、混
用での結晶性溶解性の変化などの苛性に着目して、良好
な記録材料用素材及び記録材料の開発を追及してきた。
(発明の目的)
従って本発明の目的は発色画家の安定性が良好でしかも
その他の具備すべき条件を満足した記録材料を提供する
ことである。
その他の具備すべき条件を満足した記録材料を提供する
ことである。
(発明の構成)
本発明の目的は、電子供与性無色染料としてp−11換
アミノフ工ニルインドリルアザフタリド誘導体を該電子
受容性化合物としてフェノール性水酸基を7ケ以上有す
る有機酸を使用することを特徴とする記録材料により達
成された。
アミノフ工ニルインドリルアザフタリド誘導体を該電子
受容性化合物としてフェノール性水酸基を7ケ以上有す
る有機酸を使用することを特徴とする記録材料により達
成された。
本発明に係るp−IR侯アミノフェニルインドリルアザ
7タリド訪導体の中下記一般式(1)で表わされるもの
が好ましい。
7タリド訪導体の中下記一般式(1)で表わされるもの
が好ましい。
上式中、RおよびR′は同一でも異なっていてもよくア
ルキル基を、R1およびR2は同一でも異なっていても
よく、アルキル基またはアリール基をY、Y’およびZ
は水素原子、アルキル基、ハロゲン原子、置換アミノ基
またはアルコキシ基を表わす。
ルキル基を、R1およびR2は同一でも異なっていても
よく、アルキル基またはアリール基をY、Y’およびZ
は水素原子、アルキル基、ハロゲン原子、置換アミノ基
またはアルコキシ基を表わす。
環Aはピリジン環を表わす。
なお、アリール基は、フェニル基、ナフチル基または複
素芳香環基を表わし、これらは、アルキル基、アルコキ
シ基、アリールオキシ基、ハロゲン原子、ニトロ基、シ
アノ基、置換カルバモイル基、置換スルファモイル基、
置換アミノ基、置換オキシカルボニル基または置換オキ
シスルホニル基等の置換基を有していてもよい。またア
ルキル基は飽和または不飽和のアルキル基またはシクロ
アルキル基を表わし、これらは、アリール基、アルコキ
シ基、アリールオキシ基、ハロゲン原子またはシアン基
等の置換基を有していてもよい。
素芳香環基を表わし、これらは、アルキル基、アルコキ
シ基、アリールオキシ基、ハロゲン原子、ニトロ基、シ
アノ基、置換カルバモイル基、置換スルファモイル基、
置換アミノ基、置換オキシカルボニル基または置換オキ
シスルホニル基等の置換基を有していてもよい。またア
ルキル基は飽和または不飽和のアルキル基またはシクロ
アルキル基を表わし、これらは、アリール基、アルコキ
シ基、アリールオキシ基、ハロゲン原子またはシアン基
等の置換基を有していてもよい。
上式中RまたはR′で表わされる置換基のうち炭素原子
数/〜IQのアルキル基、アルコキシ基# キル、%
、ハロゲン原子置換アルキル基およヒアリールオキシア
ルキル基が好ましく、R1で表わされる置換基のうち炭
素原子数/−/2のアリール基、アルコキシ基、アリー
ルオキシ基またはハロゲン原子を置換基として有してい
てもよいアルキル基および炭素原子at〜10のアルキ
ル基、アルコキシ基またはハロゲン原子を置換基として
有していてもよいフェニル基が好ましく、R2で表わさ
れる置換基のうち炭素原子数/〜tのアルキル基および
炭素原子数t〜IOのフェニル基が好ましく、Y、Y’
で表わされる置換基のうち水素原子、炭素原子数/−/
2のアルキル基、アシルオキシ基、置換アミノ基および
アルコキシ基が好ましく、Zで表わされる置換基のうち
、水素原子、炭素原子数/〜gのアルキル基およびアル
コキシ基が好ましい。環Aは窒素原子がアザフタリド環
の弘位又は7位に位置するピリジン環が好ましく持に弘
位のピリジン環がカブリが少なく好ましい。
数/〜IQのアルキル基、アルコキシ基# キル、%
、ハロゲン原子置換アルキル基およヒアリールオキシア
ルキル基が好ましく、R1で表わされる置換基のうち炭
素原子数/−/2のアリール基、アルコキシ基、アリー
ルオキシ基またはハロゲン原子を置換基として有してい
てもよいアルキル基および炭素原子at〜10のアルキ
ル基、アルコキシ基またはハロゲン原子を置換基として
有していてもよいフェニル基が好ましく、R2で表わさ
れる置換基のうち炭素原子数/〜tのアルキル基および
炭素原子数t〜IOのフェニル基が好ましく、Y、Y’
で表わされる置換基のうち水素原子、炭素原子数/−/
2のアルキル基、アシルオキシ基、置換アミノ基および
アルコキシ基が好ましく、Zで表わされる置換基のうち
、水素原子、炭素原子数/〜gのアルキル基およびアル
コキシ基が好ましい。環Aは窒素原子がアザフタリド環
の弘位又は7位に位置するピリジン環が好ましく持に弘
位のピリジン環がカブリが少なく好ましい。
R,R’ 、Y、R1、R2で表わされるlit換基の
総炭素数の和が1以上のものが発色剤の有機溶剤への溶
解性が増加するので好ましい。これらの一部を例示する
と3−(弘−ジエチルアミノ−2−エトキシフェニル)
−J−(/−エチル−2−メチルインドール−3−イル
)−≠−又n−7−アザフタリド、3−(tt−ジエチ
ルアミノ−U −エトキシフェニル)−J−(/−エチ
ル−2−フェニルインドール−3−イル)−μ−又h7
−7ザ7タリド、3−(≠−ジエチルアミノー2−エト
キシフェニル)−j−(/−イソアミルーコーフェニル
インドール−3−イル)−ルー又は7−アザフタリド、
J−(a−ジエチルアミノ−! −エトキシフェニル)
−j−(/−β−エトキシェチルーコーメチルインドー
ル−3−イル)−≠−又は7−アザフタリド、3−(≠
−ジエチルアミノーλ−エトキシフェニル)−3−(/
−β−フェノキシエチルーコーメチルインドール−3−
イル)−≠−又は7−アザフタリド、3−(≠−ジブチ
ルアミノーコーエトキシフェニル)−S−(/−エチル
ーコーフェニルインドール−3−イル)−ルー又は−7
−アザフタリド、3−(弘−ジエテルアミノ−λ−エト
キシフェニル)−、?−(/−メチルーコーフェニルイ
ンドール−3−イル)−ルー又は−7−アザフタリド、
J−(IIL−N−シクロヘキシル−N−エチルアミノ
ーーーエトキシフェニル)−J−(i−エチル−2−フ
ェニルインドール−3−イル)−μ−又t’!−7−ア
ザフタリド、J−(弘−N−エチル−N−インアミルア
ミノ一一−インアミルオキシフェニル)−3−(/−エ
チル−2−メチルインドール−3−イル)−ルー又は−
7−アザフタリド、!−(u−ジエチルアミンーーーエ
トキシフェニル)−3−(/−オクチルーコーメチルイ
ンドール−3−イル)−ルー又は−7−アザフタリド、
3−(t、を−シエチルアミノーーーメチルフェニル)
−j −(l−エチルーコーメチルインドール−3−
イル)−μm又は−7−アザフタリド、3−(≠−N−
シクロヘキシルーN−エチルアミノ−λ−エトキシフェ
ニル)−J−(/−エチル−コーメチルインドールー3
−イル)−≠−又は−7−アザフタリド、3−(g−N
−ブチル−N−エチルアミノ−2−メチルフェニル)−
J−(t−エチルーコーフェニルインドール−3−イル
)−参一又ハ−7−アザフタリド、3−(参−ジエチル
アミノフェニル)−j−(/−エチル−2−フェニルイ
ンドール−3−イル)−μm又は−7−アザフタリド、
j−(4t−ジエチルアミノコ−エトキシフェニル)−
3−(/−へキシル−λ−メチルインドールー3−イル
)−≠−又は−7−アザフタリド、J−(a−ジエチル
アミン−λ−エトキシフェニル) −3−(/−オクf
ルーーーフェニルイントール−3−イル)−a−又は−
7−アザ2タリド、j−(lI−ジエチルアミノ一一一
エトキシ7工二ル)−j−(/−エチルーコーメチルイ
ンドール−3−イル)−!又は乙−アザ7タリド、3−
(亭−ジエチルアミノーコーエトキシフェニル)−J−
(/−エチル−2−フェニルインドール−3−イル)−
!又はぶ−アザ7タリド、3−(l−ジブチルアミノ−
コーエトキシフェニル)−3−(l−エチルーーーフェ
ニルインドール−3−イル)−!又はt−アザフタリド
、J−(2,弘−ジエチルアミンフェノール)−j(/
−エチルーコーメチルインドール−3−イル)−≠−又
は7−アザフタリド等があげられる。
総炭素数の和が1以上のものが発色剤の有機溶剤への溶
解性が増加するので好ましい。これらの一部を例示する
と3−(弘−ジエチルアミノ−2−エトキシフェニル)
−J−(/−エチル−2−メチルインドール−3−イル
)−≠−又n−7−アザフタリド、3−(tt−ジエチ
ルアミノ−U −エトキシフェニル)−J−(/−エチ
ル−2−フェニルインドール−3−イル)−μ−又h7
−7ザ7タリド、3−(≠−ジエチルアミノー2−エト
キシフェニル)−j−(/−イソアミルーコーフェニル
インドール−3−イル)−ルー又は7−アザフタリド、
J−(a−ジエチルアミノ−! −エトキシフェニル)
−j−(/−β−エトキシェチルーコーメチルインドー
ル−3−イル)−≠−又は7−アザフタリド、3−(≠
−ジエチルアミノーλ−エトキシフェニル)−3−(/
−β−フェノキシエチルーコーメチルインドール−3−
イル)−≠−又は7−アザフタリド、3−(≠−ジブチ
ルアミノーコーエトキシフェニル)−S−(/−エチル
ーコーフェニルインドール−3−イル)−ルー又は−7
−アザフタリド、3−(弘−ジエテルアミノ−λ−エト
キシフェニル)−、?−(/−メチルーコーフェニルイ
ンドール−3−イル)−ルー又は−7−アザフタリド、
J−(IIL−N−シクロヘキシル−N−エチルアミノ
ーーーエトキシフェニル)−J−(i−エチル−2−フ
ェニルインドール−3−イル)−μ−又t’!−7−ア
ザフタリド、J−(弘−N−エチル−N−インアミルア
ミノ一一−インアミルオキシフェニル)−3−(/−エ
チル−2−メチルインドール−3−イル)−ルー又は−
7−アザフタリド、!−(u−ジエチルアミンーーーエ
トキシフェニル)−3−(/−オクチルーコーメチルイ
ンドール−3−イル)−ルー又は−7−アザフタリド、
3−(t、を−シエチルアミノーーーメチルフェニル)
−j −(l−エチルーコーメチルインドール−3−
イル)−μm又は−7−アザフタリド、3−(≠−N−
シクロヘキシルーN−エチルアミノ−λ−エトキシフェ
ニル)−J−(/−エチル−コーメチルインドールー3
−イル)−≠−又は−7−アザフタリド、3−(g−N
−ブチル−N−エチルアミノ−2−メチルフェニル)−
J−(t−エチルーコーフェニルインドール−3−イル
)−参一又ハ−7−アザフタリド、3−(参−ジエチル
アミノフェニル)−j−(/−エチル−2−フェニルイ
ンドール−3−イル)−μm又は−7−アザフタリド、
j−(4t−ジエチルアミノコ−エトキシフェニル)−
3−(/−へキシル−λ−メチルインドールー3−イル
)−≠−又は−7−アザフタリド、J−(a−ジエチル
アミン−λ−エトキシフェニル) −3−(/−オクf
ルーーーフェニルイントール−3−イル)−a−又は−
7−アザ2タリド、j−(lI−ジエチルアミノ一一一
エトキシ7工二ル)−j−(/−エチルーコーメチルイ
ンドール−3−イル)−!又は乙−アザ7タリド、3−
(亭−ジエチルアミノーコーエトキシフェニル)−J−
(/−エチル−2−フェニルインドール−3−イル)−
!又はぶ−アザ7タリド、3−(l−ジブチルアミノ−
コーエトキシフェニル)−3−(l−エチルーーーフェ
ニルインドール−3−イル)−!又はt−アザフタリド
、J−(2,弘−ジエチルアミンフェノール)−j(/
−エチルーコーメチルインドール−3−イル)−≠−又
は7−アザフタリド等があげられる。
本発明に係るp−置換アミノフェニルインドリルフタリ
ド誘導体のうち、その発色々相の点からp−置換アミノ
フェニルーコーフェニルインドリルー≠−又は−7−ア
ザフタリドが好ましい。
ド誘導体のうち、その発色々相の点からp−置換アミノ
フェニルーコーフェニルインドリルー≠−又は−7−ア
ザフタリドが好ましい。
本発明に係る記録材料において用いられる電子受容性化
合物はフェノール注水酸基を7ケ以上有するものが好ま
しくサリチル酸誘導体、フェノール誘導体、フェノール
樹脂等があげられる。
合物はフェノール注水酸基を7ケ以上有するものが好ま
しくサリチル酸誘導体、フェノール誘導体、フェノール
樹脂等があげられる。
これらの中でサリチル酸誘導体との組合せが発色性、吸
収ピークが170−Aλonmにある発色色相、発色画
像の耐光性の点から好ましい。フェノール誘導体の一部
を例示すれば弘−ターシャ1) −メチルフェノール、
μmフェニルフェノール、l−ヒドロキシジフェノキシ
ド、α−ナフトール、β−ナフトニル、ヘキシル−弘−
ヒドロキシベンゾエート、J、J’−ジヒドロキシビフ
ェニール、λ、2−ビス(グーヒドロキシフェニル)ブ
ロノにン(ビスフェノールA)、弘、参′−イソビリデ
ンビス(+2−メチルフェノール)、/、/−ビス−(
J−クロローダ−ヒドロキシフェニル)シクロヘキサン
、/、/−ビス(3−クロロ−グーヒドロキシフェニル
)−λ−エチルブタン、≠、弘′−セカンダリ−イソオ
クチリデンジフェノール、≠−tert−オクチルフェ
ノール、ダ、弘’ −5ec−7”チリデンジフェノー
ル、μ−p−メチルフェニルフェノール、り、参′−イ
ンベンチリチンジフェノール、≠、≠′−メチルシクロ
ヘキシリチンジフェノール、り、参′−ジヒドロキシジ
フェニルサルファイド、71μmビス−(4L/−ヒド
ロキシクミル)ベンゼン、/、3−ビス−(a /−ヒ
ドロキシクミル)ベンゼン、≠、μ′−チオビス(A−
tert−ブチル−3−メチルフェノール)、μ+ 4
”−ジヒドロキシジフェニルスルフォン、ヒドロキノン
モノベンジルエーテル、弘−ヒドロキシベンゾフェノン
、コ、≠−ジヒドロキシベンゾフェノン、ポリビニルベ
ンジルオキシカルボニルフェノール、u、tLt、μ′
−トリヒドロキシベンゾフェノン、2.2’ 、4L
、l−テトラヒドロキシベンゾフェノン、≠−ヒドロキ
シフタル酸ジメチル、弘−ヒドロキシ安息香酸メチル、
コ、μ、4t′−トリヒドロキシジフェニルスルホン、
/、j−ビス−p−ヒドロキシフェニルはンタン、/、
G−ビスーp−ヒドロキシフェノキシヘキサン、弘−ヒ
ドロキシ安息香酸トリル、弘−ヒ)” Oキ’/ 安息
香tea−フェニルベンジルエステル、弘−ヒドロキシ
安息香酸フェニルプロピル、≠−ヒドロキシ安息香酸フ
ェネチル、≠−ヒドロキシ安息t5t−p−クロロベン
ジル、弘−ヒドロキシ安息香M−p−メトキシベンジル
、≠−ヒドロキシ安息香酸ベンジルエステル、≠−ヒド
ロキ’/安息香m −m −クロロベンジルエステル、
弘−ヒトロキシ安息香Vβ−7エネチルエステル、≠−
ヒドロキシーλ′、μ′−ジメチルジフェニルスルホン
、β−フエネチルオルセlJ$−ト、シンナミルオリセ
リネート、オルセリンtR−o−クロロフェノキシエチ
ルエステル、0−エチルフェノキシエチルオルセリネー
ト、o−フェニルフェノキシエチルオルセリネート、m
−フェニルフェノキシエチルオルセリネート、21弘−
ジヒドロキシ安息香酸−β−j’−t−−t’チルーグ
′−ヒドロキシフェノキシエチルエステル、1−t−−
7’チル−μmp−ヒドロキシフェニルスルホニルオキ
シベンゼン、e−N−ベンジルスルファモイルフェノー
ル、コ、≠−ジヒドロキシ安息香In −p −メチル
ベンジルエステル、2.≠−ジヒドロキシ安息香v−β
−フェノキシエチルエステル、2゜≠−ジヒドロキシー
6−メチル安息香m−<ンジルエステル、ヒス−グーヒ
ドロキシフェニル酢酸メチル、ジトリルチオウレア、≠
+μ′−ジアセチルジフェニルチオウレア、等がありフ
ェノール樹脂の一部を例示すればp−置換フエノールホ
ルムアルデヒド樹tlJp−[1換フエノールアセチレ
ン樹脂、等があげられる。サリチル酸誘導体としては炭
素原子数73以上のモノまたはジ置換サリチル酸誘導体
およびその金属塩が詩に好ましい。サリチル酸誘導体の
Ii1換基としては炭素数l〜/λのアルキル基、炭素
数7〜コ0のアラルモル基、P素数/−20の置換基を
有していてもよいアルコキシ基、ハロゲン原子等がある
。一部を例示すれば3−フェニルサリチル酸、3−シク
ロヘキシルサリチル酸、3.j−ジ−ターシャリブチル
サリチル酸、3.!−ジードデンルサリチル曖、3−メ
チル−よ−ベンジルサリチル酸、3−フェニル−よ−(
α、α−ジメチルベンジル)サリチル酸、J 、 j−
ジー(α−メチルベンジル)サリチル(4,3,j−ジ
シクロへキシルサリチル酸、≠−ドデシルオキシサリチ
ル酸、≠−オクタデシルオキシサリチル酸、μmベンジ
ルオキシサリチル酸、≠−β−フェネチルオキシサリチ
ル酸、≠−β−フェノキシエトキシサリチルl’ff、
4’−(4’−フェノキシブトキシ)サリチル酸、j−
(p’ −α′−メチルベンジルーp−α−メチルベン
ジル)サリチル酸、j−α−メチル−μ′−フェニルベ
ジルサリチル酸、グーβ−p−)リルオキシエトキシサ
リチル酸、l−β−p−メトキシエトキシサリチル酸、
弘−β−p−プチルフエノキシエトキシサリチル酸、等
およびこれらの金属塩(gAJえば、亜鉛塩、アルミニ
ウム塩、カルシウム塩等)があげられる。
収ピークが170−Aλonmにある発色色相、発色画
像の耐光性の点から好ましい。フェノール誘導体の一部
を例示すれば弘−ターシャ1) −メチルフェノール、
μmフェニルフェノール、l−ヒドロキシジフェノキシ
ド、α−ナフトール、β−ナフトニル、ヘキシル−弘−
ヒドロキシベンゾエート、J、J’−ジヒドロキシビフ
ェニール、λ、2−ビス(グーヒドロキシフェニル)ブ
ロノにン(ビスフェノールA)、弘、参′−イソビリデ
ンビス(+2−メチルフェノール)、/、/−ビス−(
J−クロローダ−ヒドロキシフェニル)シクロヘキサン
、/、/−ビス(3−クロロ−グーヒドロキシフェニル
)−λ−エチルブタン、≠、弘′−セカンダリ−イソオ
クチリデンジフェノール、≠−tert−オクチルフェ
ノール、ダ、弘’ −5ec−7”チリデンジフェノー
ル、μ−p−メチルフェニルフェノール、り、参′−イ
ンベンチリチンジフェノール、≠、≠′−メチルシクロ
ヘキシリチンジフェノール、り、参′−ジヒドロキシジ
フェニルサルファイド、71μmビス−(4L/−ヒド
ロキシクミル)ベンゼン、/、3−ビス−(a /−ヒ
ドロキシクミル)ベンゼン、≠、μ′−チオビス(A−
tert−ブチル−3−メチルフェノール)、μ+ 4
”−ジヒドロキシジフェニルスルフォン、ヒドロキノン
モノベンジルエーテル、弘−ヒドロキシベンゾフェノン
、コ、≠−ジヒドロキシベンゾフェノン、ポリビニルベ
ンジルオキシカルボニルフェノール、u、tLt、μ′
−トリヒドロキシベンゾフェノン、2.2’ 、4L
、l−テトラヒドロキシベンゾフェノン、≠−ヒドロキ
シフタル酸ジメチル、弘−ヒドロキシ安息香酸メチル、
コ、μ、4t′−トリヒドロキシジフェニルスルホン、
/、j−ビス−p−ヒドロキシフェニルはンタン、/、
G−ビスーp−ヒドロキシフェノキシヘキサン、弘−ヒ
ドロキシ安息香酸トリル、弘−ヒ)” Oキ’/ 安息
香tea−フェニルベンジルエステル、弘−ヒドロキシ
安息香酸フェニルプロピル、≠−ヒドロキシ安息香酸フ
ェネチル、≠−ヒドロキシ安息t5t−p−クロロベン
ジル、弘−ヒドロキシ安息香M−p−メトキシベンジル
、≠−ヒドロキシ安息香酸ベンジルエステル、≠−ヒド
ロキ’/安息香m −m −クロロベンジルエステル、
弘−ヒトロキシ安息香Vβ−7エネチルエステル、≠−
ヒドロキシーλ′、μ′−ジメチルジフェニルスルホン
、β−フエネチルオルセlJ$−ト、シンナミルオリセ
リネート、オルセリンtR−o−クロロフェノキシエチ
ルエステル、0−エチルフェノキシエチルオルセリネー
ト、o−フェニルフェノキシエチルオルセリネート、m
−フェニルフェノキシエチルオルセリネート、21弘−
ジヒドロキシ安息香酸−β−j’−t−−t’チルーグ
′−ヒドロキシフェノキシエチルエステル、1−t−−
7’チル−μmp−ヒドロキシフェニルスルホニルオキ
シベンゼン、e−N−ベンジルスルファモイルフェノー
ル、コ、≠−ジヒドロキシ安息香In −p −メチル
ベンジルエステル、2.≠−ジヒドロキシ安息香v−β
−フェノキシエチルエステル、2゜≠−ジヒドロキシー
6−メチル安息香m−<ンジルエステル、ヒス−グーヒ
ドロキシフェニル酢酸メチル、ジトリルチオウレア、≠
+μ′−ジアセチルジフェニルチオウレア、等がありフ
ェノール樹脂の一部を例示すればp−置換フエノールホ
ルムアルデヒド樹tlJp−[1換フエノールアセチレ
ン樹脂、等があげられる。サリチル酸誘導体としては炭
素原子数73以上のモノまたはジ置換サリチル酸誘導体
およびその金属塩が詩に好ましい。サリチル酸誘導体の
Ii1換基としては炭素数l〜/λのアルキル基、炭素
数7〜コ0のアラルモル基、P素数/−20の置換基を
有していてもよいアルコキシ基、ハロゲン原子等がある
。一部を例示すれば3−フェニルサリチル酸、3−シク
ロヘキシルサリチル酸、3.j−ジ−ターシャリブチル
サリチル酸、3.!−ジードデンルサリチル曖、3−メ
チル−よ−ベンジルサリチル酸、3−フェニル−よ−(
α、α−ジメチルベンジル)サリチル酸、J 、 j−
ジー(α−メチルベンジル)サリチル(4,3,j−ジ
シクロへキシルサリチル酸、≠−ドデシルオキシサリチ
ル酸、≠−オクタデシルオキシサリチル酸、μmベンジ
ルオキシサリチル酸、≠−β−フェネチルオキシサリチ
ル酸、≠−β−フェノキシエトキシサリチルl’ff、
4’−(4’−フェノキシブトキシ)サリチル酸、j−
(p’ −α′−メチルベンジルーp−α−メチルベン
ジル)サリチル酸、j−α−メチル−μ′−フェニルベ
ジルサリチル酸、グーβ−p−)リルオキシエトキシサ
リチル酸、l−β−p−メトキシエトキシサリチル酸、
弘−β−p−プチルフエノキシエトキシサリチル酸、等
およびこれらの金属塩(gAJえば、亜鉛塩、アルミニ
ウム塩、カルシウム塩等)があげられる。
これらは単独または混合して用いられる。
本発明に係る記録材料は特定の電子供与性無色染料と成
子受容性化合物の組合せからなるものであり、発色した
色素は既存の発色剤から生じた色素に比較して著しく安
定で、長時間の光照射、加熱、興醒によってもほとんど
変褪色を起こさないので、記録の長期保存という観点で
特に有利である。
子受容性化合物の組合せからなるものであり、発色した
色素は既存の発色剤から生じた色素に比較して著しく安
定で、長時間の光照射、加熱、興醒によってもほとんど
変褪色を起こさないので、記録の長期保存という観点で
特に有利である。
本発明に係る記録材料において、p−6mアミノフェニ
ルインドリルアザフタリドは既によく知られているトリ
フェニルメタンフタリド系化合物、フルオラン系化合物
、フェッチアジ/系化合物、インドリル7タリド系化合
物、ロイコオーラミン系化合物、ローダミンラクタム系
化合物、トリフェニルメタン系化合物、トリアゼン系化
合物、スピロピラン系化合物など各種の化合物と併用し
て記録材料を組み立てることもできる。
ルインドリルアザフタリドは既によく知られているトリ
フェニルメタンフタリド系化合物、フルオラン系化合物
、フェッチアジ/系化合物、インドリル7タリド系化合
物、ロイコオーラミン系化合物、ローダミンラクタム系
化合物、トリフェニルメタン系化合物、トリアゼン系化
合物、スピロピラン系化合物など各種の化合物と併用し
て記録材料を組み立てることもできる。
その際好ましく¥′i本発明の無色染料が10%以上に
なるように使用されることが特性改良の点から望まれる
。
なるように使用されることが特性改良の点から望まれる
。
これらの無色染t+及び電子受容性化合物を記録材料に
適用する場合には微分散物ないし微小滴にして用いられ
る。
適用する場合には微分散物ないし微小滴にして用いられ
る。
感圧紙に用いる場合には、米国特許第2.j。
j 、’170号、同λ、!Oj、177/号、同一。
に06.≠tり号、同2.j弘r 、j4&号、同2.
7/コ、jO7号、同2 、730 、μ3A号、同第
2,730.グj7号、同310j4tO弘号、同第3
.+ir、sso号、同4cO10031号などの先行
特許などに記載されているように種々の形態をとりうる
。最も一般的には電子供与性無色染料および電子受容性
化合物を別々に含有する少なくとも一対のシートから成
るものである。
7/コ、jO7号、同2 、730 、μ3A号、同第
2,730.グj7号、同310j4tO弘号、同第3
.+ir、sso号、同4cO10031号などの先行
特許などに記載されているように種々の形態をとりうる
。最も一般的には電子供与性無色染料および電子受容性
化合物を別々に含有する少なくとも一対のシートから成
るものである。
カプセルの製造方法については、米国特許2゜100
、≠57号、同コ、100.弘jr号に記載された親水
性コロイドゾルのコアセルベーションを利用した方法、
英国特許167.727号、同りjO,≠t3号、同り
?り、コ乙弘号、同l。
、≠57号、同コ、100.弘jr号に記載された親水
性コロイドゾルのコアセルベーションを利用した方法、
英国特許167.727号、同りjO,≠t3号、同り
?り、コ乙弘号、同l。
Oり/、07を号などに記載された界面重合法あるいは
米国特許3103≠Qμに記載された手法、などがある
。カプセル壁材としては含酸樹脂系の壁材が好ましく例
えばポリウレタン系、ポリウレア系および/またはメラ
ミン樹脂系が好ましい。
米国特許3103≠Qμに記載された手法、などがある
。カプセル壁材としては含酸樹脂系の壁材が好ましく例
えばポリウレタン系、ポリウレア系および/またはメラ
ミン樹脂系が好ましい。
−投には、電子供与性無色染f+を単独又は混合して、
溶媒(アルキル化ナフタレン、アルキル化ジフェニル、
アルキル化ジフェニルメタン、アルキル化ターフェニル
、塩素化パラフィンなどの合成油二木綿油、ヒマシ油な
どの植物油:動物油:鉱物油或いはこれらの混会物など
)K溶解し、これをマイクロカプセル中に含有させた後
、紙、上質紙、プラスチックシート、樹脂コーテツド紙
などの支持体に塗布することに発色剤シートをうる。
溶媒(アルキル化ナフタレン、アルキル化ジフェニル、
アルキル化ジフェニルメタン、アルキル化ターフェニル
、塩素化パラフィンなどの合成油二木綿油、ヒマシ油な
どの植物油:動物油:鉱物油或いはこれらの混会物など
)K溶解し、これをマイクロカプセル中に含有させた後
、紙、上質紙、プラスチックシート、樹脂コーテツド紙
などの支持体に塗布することに発色剤シートをうる。
支持体としては中性紙が特に好ましい。
本発明の電子供与性無色染料の組み合せはアルキル化ナ
フタレン、アルキル化ジフェニル、アルキル化ジフェニ
ルアルカy等の会成オイルに対して良い溶解性を有する
ので、溶解性の低いパラフィン系オイル等が併用できる
利点がある。
フタレン、アルキル化ジフェニル、アルキル化ジフェニ
ルアルカy等の会成オイルに対して良い溶解性を有する
ので、溶解性の低いパラフィン系オイル等が併用できる
利点がある。
マイクロカプセル中には電子供与性無色染料の他に、紫
外線吸収剤、酸化防止剤等を添加剤として加えても何ら
差支えない。特に使用前のカプセル内の電子供与性無色
染料の安定性およびカプセルの着色等を改良する点から
、ベンゾトリアゾール系紫外線吸収剤、とンクートアミ
ン系酸化防止剤、ヒンダードフェノール系酸化防止剤、
アニリン系酸化防止剤、キノリン系酸化防止剤等を添加
することが好ましい。
外線吸収剤、酸化防止剤等を添加剤として加えても何ら
差支えない。特に使用前のカプセル内の電子供与性無色
染料の安定性およびカプセルの着色等を改良する点から
、ベンゾトリアゾール系紫外線吸収剤、とンクートアミ
ン系酸化防止剤、ヒンダードフェノール系酸化防止剤、
アニリン系酸化防止剤、キノリン系酸化防止剤等を添加
することが好ましい。
電子受容性化合物は単独又は混合しであるいは他の電子
受容性化合物と共に、スチレンブタジェンラテックス、
ポリビニールアルコールの如キバインクー中に分散させ
、後述する顔料とともに紙、プラスチックシート、樹脂
コーテツド紙などの支持体に塗布することにより囮色剤
シートを得る。
受容性化合物と共に、スチレンブタジェンラテックス、
ポリビニールアルコールの如キバインクー中に分散させ
、後述する顔料とともに紙、プラスチックシート、樹脂
コーテツド紙などの支持体に塗布することにより囮色剤
シートを得る。
電子供与性無色染料および成子受容性化合物の使用量は
所望の塗布厚、感圧複写紙の形態、カプセルの製法、そ
の他の条件によるのでその条件に応じて適宜選べばよい
。当業者がこの使用量を決定することは容易である。
所望の塗布厚、感圧複写紙の形態、カプセルの製法、そ
の他の条件によるのでその条件に応じて適宜選べばよい
。当業者がこの使用量を決定することは容易である。
感熱紙に用いる場合には、電子供与性無色染料および電
子受容性化合物は分散媒中で10μ以下、好ましくは3
μ以下の粒径にまで粉砕分散して用いる。分散媒として
は、一般にO0!ないしIO%程度の濃度の水溶性高分
子水溶液が用いられ、分散はボールミル、サンドミル、
横型サンドミル、アトライタ、コロイドミル等を用いて
行われる。
子受容性化合物は分散媒中で10μ以下、好ましくは3
μ以下の粒径にまで粉砕分散して用いる。分散媒として
は、一般にO0!ないしIO%程度の濃度の水溶性高分
子水溶液が用いられ、分散はボールミル、サンドミル、
横型サンドミル、アトライタ、コロイドミル等を用いて
行われる。
便用される電子供与性無色染料と電子受容性化合物の比
は、重量比でl:IOからl:lの間が好ましく、さら
にはl:jからコニ3の間が詩に好筐しい。その際、脂
肪酸アミド、アセト酢酸アニリド、ジフェニルアミン、
ペンツアミド、カルバゾールなどのような含窒素有機化
置物またはコ。
は、重量比でl:IOからl:lの間が好ましく、さら
にはl:jからコニ3の間が詩に好筐しい。その際、脂
肪酸アミド、アセト酢酸アニリド、ジフェニルアミン、
ペンツアミド、カルバゾールなどのような含窒素有機化
置物またはコ。
3−ジ−m−トリルブタン、0−フルオロベ/ゾイルデ
ュレ/、クロロベンゾイルメシチレン、≠。
ュレ/、クロロベンゾイルメシチレン、≠。
弘′−ジメチルビフェニル、あるいはジメチルイソフタ
レート、ジフェニルフタレート、ジメチルテレフタレー
ト、メタクリロキシビフェニルなどのようなカルボン酸
エステル、あるいはポリエーテル化合物たとえばジ−m
−トリオキシエタン、β−フェノキシエトキシアニソー
ル、l−フェノキシ−λ−p−エチルフェノキシエタン
、ビス−β−(p−メトキシフェノキシ)エトキシメタ
ン、/−2’−メチルフェノキシーコー“−エチルフェ
ノキシエタン、l−トリルオキシ−2−p−メチルフェ
ノキシエタン、l、2−ジフェノキシエタン、/。
レート、ジフェニルフタレート、ジメチルテレフタレー
ト、メタクリロキシビフェニルなどのようなカルボン酸
エステル、あるいはポリエーテル化合物たとえばジ−m
−トリオキシエタン、β−フェノキシエトキシアニソー
ル、l−フェノキシ−λ−p−エチルフェノキシエタン
、ビス−β−(p−メトキシフェノキシ)エトキシメタ
ン、/−2’−メチルフェノキシーコー“−エチルフェ
ノキシエタン、l−トリルオキシ−2−p−メチルフェ
ノキシエタン、l、2−ジフェノキシエタン、/。
l−ジフェノキシブタン、ビス−β−(p=エトキシフ
ェノキシ)エチルエーテル、/−7二ノキシーJ−p−
クロロフェノキシエタン、/−2’−メチルフェノキシ
−2−≠“−エチルオキシフェノキシエタン、/−1−
メチルフェノキシ−λ−ダ“−フルオロフェノキシエタ
ンなど融点7z ’C〜/300Cの化合物を併用する
ことが好ましい。これらは無色染料と同時又は電子受容
性化合物と同時に微分散して用いられる。特に無色染料
と同時に分散することがカブリ防止の点から好ましい。
ェノキシ)エチルエーテル、/−7二ノキシーJ−p−
クロロフェノキシエタン、/−2’−メチルフェノキシ
−2−≠“−エチルオキシフェノキシエタン、/−1−
メチルフェノキシ−λ−ダ“−フルオロフェノキシエタ
ンなど融点7z ’C〜/300Cの化合物を併用する
ことが好ましい。これらは無色染料と同時又は電子受容
性化合物と同時に微分散して用いられる。特に無色染料
と同時に分散することがカブリ防止の点から好ましい。
これらの使用量は、電子受容性化合物に対し、20%以
上300%以下の重量比で添加され、待に≠OS以上/
10チ以下が好ましい。
上300%以下の重量比で添加され、待に≠OS以上/
10チ以下が好ましい。
このようにして得られた塗液には、さらに、種々の要求
を満すために添加剤が加えられる。
を満すために添加剤が加えられる。
添加剤の例としては記録時の記録ヘッドの汚れを防止す
るために、バインダー中に無機顔料、ポリウレアフィラ
ー等の吸油性物質を分散させておくことが行われ、さら
にヘッドに対する離型性を高めるために脂肪酸、金属石
ケンなどが添加される。従って一般には、発色に直接寄
与する無色染料、電子受容性化合物の他に、顔料、ワッ
クス、帯電防止剤、紫外線吸収剤、消泡剤、纏電剤、螢
光染料、界面活性剤などの添刀口剤が支持体上に塗布さ
れ、記録材料が構成されることになる。
るために、バインダー中に無機顔料、ポリウレアフィラ
ー等の吸油性物質を分散させておくことが行われ、さら
にヘッドに対する離型性を高めるために脂肪酸、金属石
ケンなどが添加される。従って一般には、発色に直接寄
与する無色染料、電子受容性化合物の他に、顔料、ワッ
クス、帯電防止剤、紫外線吸収剤、消泡剤、纏電剤、螢
光染料、界面活性剤などの添刀口剤が支持体上に塗布さ
れ、記録材料が構成されることになる。
具体的には、顔料としてのカオリン、焼成カオリン、タ
ルク、ろう石、ケイソウ土、炭酸カルシウム、水酸化ア
ルミニウム、水酸化マグネシウム、焼成石コウ、シリカ
、炭酸マグネシウム、酸化チタン、アルミナ、炭酸バリ
ウム、硫酸バリウム、マイカ、マイクロバルーン、尿素
−ホルマリンフィラー、ポリエチレンノミ−テイクル、
セルロースフィラー等粒径0./ないし/jμのものか
ら選ばれる。ワックス類としては、ノミラフインワック
ス、カルボキシ変性パラフィンワックス、カウナバロウ
ワックス、マイクロクリスタリンワックス、ポリエチレ
ンワックスの他、高級脂肪酸エステル等があげられる。
ルク、ろう石、ケイソウ土、炭酸カルシウム、水酸化ア
ルミニウム、水酸化マグネシウム、焼成石コウ、シリカ
、炭酸マグネシウム、酸化チタン、アルミナ、炭酸バリ
ウム、硫酸バリウム、マイカ、マイクロバルーン、尿素
−ホルマリンフィラー、ポリエチレンノミ−テイクル、
セルロースフィラー等粒径0./ないし/jμのものか
ら選ばれる。ワックス類としては、ノミラフインワック
ス、カルボキシ変性パラフィンワックス、カウナバロウ
ワックス、マイクロクリスタリンワックス、ポリエチレ
ンワックスの他、高級脂肪酸エステル等があげられる。
金属石ケンとしては、高級脂肪酸多価金属塩即ち、ステ
アリン酸亜鉛、ステアリン酸アルミニウム、ステアリン
酸カルシウム、オレイン酸亜鉛等があげられる。
アリン酸亜鉛、ステアリン酸アルミニウム、ステアリン
酸カルシウム、オレイン酸亜鉛等があげられる。
これらは、バインダー中に分散して塗布される。
バインダーとしては水溶性のものが一般的であり、ポリ
ビニルアルコール、とドロキシエチルセルロース、ヒド
ロキシプロピルセルロース、エピクロルヒドリン変性ポ
リアミド、エチレン−無水マレイン酸共重合体、スチレ
ン−無水マレイン酸共重合体、イソブチレン−無水マレ
イン酸共重合体、ポリアクリル酸、ポリアクリル酸アミ
ド、メチロール変性ポリアクリルアミド、デンプン誘導
体、カゼイン、ゼラチン等があげられる。またこれらの
バインダーに耐水性を付与する目的で耐水化剤(ゲル化
剤、架橋剤)を加えたり、疎水性ポリマーのエマルジョ
ン、具体的には、スチレン−ブタジェンゴムラテックス
、アクリル樹脂エマルジョン等を加えることもできる。
ビニルアルコール、とドロキシエチルセルロース、ヒド
ロキシプロピルセルロース、エピクロルヒドリン変性ポ
リアミド、エチレン−無水マレイン酸共重合体、スチレ
ン−無水マレイン酸共重合体、イソブチレン−無水マレ
イン酸共重合体、ポリアクリル酸、ポリアクリル酸アミ
ド、メチロール変性ポリアクリルアミド、デンプン誘導
体、カゼイン、ゼラチン等があげられる。またこれらの
バインダーに耐水性を付与する目的で耐水化剤(ゲル化
剤、架橋剤)を加えたり、疎水性ポリマーのエマルジョ
ン、具体的には、スチレン−ブタジェンゴムラテックス
、アクリル樹脂エマルジョン等を加えることもできる。
塗液は、原紙、上質紙、合成紙、プラスチックシート、
ポリエチラミ不−ト上質紙あるいは中性紙上に2〜10
S’/m2程度塗布される。
ポリエチラミ不−ト上質紙あるいは中性紙上に2〜10
S’/m2程度塗布される。
更に塗布鳩懺面にポリビニルアルコール、ヒドロキシエ
チルデンプンあるいはエポキシ変性ポリアクリルアミド
の如き水溶性ないし水分散性高分子化合物と架橋剤とか
らなる0、2〜2μ程度の保護層を設け、耐性を向上さ
せることもできる。
チルデンプンあるいはエポキシ変性ポリアクリルアミド
の如き水溶性ないし水分散性高分子化合物と架橋剤とか
らなる0、2〜2μ程度の保護層を設け、耐性を向上さ
せることもできる。
感熱紙に用いる場合には史に又0LS222r31/号
、同2/101rjll、特公昭7l−20ia2など
に記載されている撞々の態様をとりうる。あるいは記録
に先立って、予熱、調湿あるいは塗布紙の延押などの操
作を加えることもできる。
、同2/101rjll、特公昭7l−20ia2など
に記載されている撞々の態様をとりうる。あるいは記録
に先立って、予熱、調湿あるいは塗布紙の延押などの操
作を加えることもできる。
通電感熱紙は例えば特開昭≠ターツノ34tμ号、同t
o−tarり30号などに記載の方法によって製造され
る。一般に、導電物質、本発明のフルオラン誘導体を主
体とする塩基性染料および電子受容性化合物をバインダ
ーと共に分散した塗液を紙などの支持体に塗布するか、
支持体に導電物質を塗布して導′Pj層を形成し、その
上に、無色染料;電子受容性物質およびバインダーを分
散した塗液を塗布することによって本発明の通電感熱紙
は製造される。なお、先に述べた熱可融注物5iを併用
して、感度を向上させることもできる。
o−tarり30号などに記載の方法によって製造され
る。一般に、導電物質、本発明のフルオラン誘導体を主
体とする塩基性染料および電子受容性化合物をバインダ
ーと共に分散した塗液を紙などの支持体に塗布するか、
支持体に導電物質を塗布して導′Pj層を形成し、その
上に、無色染料;電子受容性物質およびバインダーを分
散した塗液を塗布することによって本発明の通電感熱紙
は製造される。なお、先に述べた熱可融注物5iを併用
して、感度を向上させることもできる。
感光感圧紙は例えば特開昭!7−/7り136などに記
載の方法によって製造きれる。一般に沃臭化銀、臭化銀
、ベヘン酸銀、ミヒラーズケトン、ベンゾインgj4体
、ベンゾフェノン誘導体などの光重8開始剤と多官能モ
ノマーたとえばポリアリル化物、ポリ(メタ)アクリレ
ート、ポリ(メタ)アクリルアミドなどの架橋剤が無色
染料および場合により溶剤と共にポリエーテルウレタン
、ポリウレアなどの含酸樹脂壁がカプセル中に封入され
る。像露光されたのち未露光部の無色染料を利用し顕色
剤と接触させて着色させるものである。
載の方法によって製造きれる。一般に沃臭化銀、臭化銀
、ベヘン酸銀、ミヒラーズケトン、ベンゾインgj4体
、ベンゾフェノン誘導体などの光重8開始剤と多官能モ
ノマーたとえばポリアリル化物、ポリ(メタ)アクリレ
ート、ポリ(メタ)アクリルアミドなどの架橋剤が無色
染料および場合により溶剤と共にポリエーテルウレタン
、ポリウレアなどの含酸樹脂壁がカプセル中に封入され
る。像露光されたのち未露光部の無色染料を利用し顕色
剤と接触させて着色させるものである。
本発明に係る電子供与性無色染料は、既知の方法により
合成される。たとえば、対応するベンゾイル安息香酸と
インドールとを、あるいは対応するカルボキシベンゾイ
ルインドールとアニリン誘導体とを無水酢酸、オキシ塩
化リンなどの縮合剤の存在下で、必要ならばクロロホル
ム、トルエン、塩化ベンゼンなどの揮発性有機不活性溶
剤を用い、30〜/300Cの反応温度で/〜10時間
反応させてから、反応物を氷水中または冷希塩酸中に入
れ縮合剤を加水分解後、上記揮発性有機不活性溶剤を加
え、さらに水酸化ナトリウム水溶液でアルカリ性とし、
生成する色素を溶剤中に移行させ、この溶剤を減圧下で
留去させることにより得られる。
合成される。たとえば、対応するベンゾイル安息香酸と
インドールとを、あるいは対応するカルボキシベンゾイ
ルインドールとアニリン誘導体とを無水酢酸、オキシ塩
化リンなどの縮合剤の存在下で、必要ならばクロロホル
ム、トルエン、塩化ベンゼンなどの揮発性有機不活性溶
剤を用い、30〜/300Cの反応温度で/〜10時間
反応させてから、反応物を氷水中または冷希塩酸中に入
れ縮合剤を加水分解後、上記揮発性有機不活性溶剤を加
え、さらに水酸化ナトリウム水溶液でアルカリ性とし、
生成する色素を溶剤中に移行させ、この溶剤を減圧下で
留去させることにより得られる。
(発明の実施例)
以下に実施例を示すが、本発明は、この実施例のみに限
定されるものではない。
定されるものではない。
実施例1−≠
■ 発色剤シートの調製
第1表に示した電子供与性無色染料12をアルキル化ナ
フタレンJOffに溶解させた。この溶液をゼラチン6
2とアラビヤゴム≠1を溶解した水!02中に激しく攪
拌しながら加えて乳化し、直径lμ〜10μの油滴とし
た後、水2よ0?を加え念。酢酸を少量づつ加えてpH
を約μにしてコアセルベーションを生起させ、油滴のま
わりにゼラチンとアラビヤゴムの壁をつくり、ホルマリ
ンを7JOえてからpHをりにあけ、壁を硬化した。
フタレンJOffに溶解させた。この溶液をゼラチン6
2とアラビヤゴム≠1を溶解した水!02中に激しく攪
拌しながら加えて乳化し、直径lμ〜10μの油滴とし
た後、水2よ0?を加え念。酢酸を少量づつ加えてpH
を約μにしてコアセルベーションを生起させ、油滴のま
わりにゼラチンとアラビヤゴムの壁をつくり、ホルマリ
ンを7JOえてからpHをりにあけ、壁を硬化した。
この様にして得られたマイクロカプセル分散液を紙に塗
布乾燥し発色剤シートを得た。
布乾燥し発色剤シートを得た。
■ 顕色剤シートのg’s
第1表に示しfC電子受容性化合物コθ2を!チボリビ
ニルアルコール水溶e、200 S’に分t?l、さら
にカオリン(ジョーシアカオリン)uOf’!i添加し
てよく分散させ、墜液とした。得られた塗液を紙に塗布
乾燥し顕色剤シートを得た。
ニルアルコール水溶e、200 S’に分t?l、さら
にカオリン(ジョーシアカオリン)uOf’!i添加し
てよく分散させ、墜液とした。得られた塗液を紙に塗布
乾燥し顕色剤シートを得た。
このようにして調製した発色剤シートと顕色剤シートと
を接して圧力や#撃を加えると瞬間的に青色の印像が得
られた。この像の耐光性試験の結果をMfJ/表に示す
。
を接して圧力や#撃を加えると瞬間的に青色の印像が得
られた。この像の耐光性試験の結果をMfJ/表に示す
。
比較例/−2
実施例/の電子供与性無色染料および電子受容性化合物
を第1表に示した化合物に変え実施例/と同様にして発
色剤シートと顕色剤シートを得た。
を第1表に示した化合物に変え実施例/と同様にして発
色剤シートと顕色剤シートを得た。
実施例1と同様にして発色させ耐光性試論を行った。結
果を第1表に示す。
果を第1表に示す。
発色体に32000ルクスの光を70時間照射し、照射
前後の発色濃度を比べ残存率を求めた。
前後の発色濃度を比べ残存率を求めた。
第1表の結果より本発明の記録材料が明らかに耐光性に
侵れていることがわかる。
侵れていることがわかる。
実施例j
■発色剤シートのl整
ポリビニルはンゼンスルホン酸の一部ナトリウム塩(ナ
ショナルスターチ社L VER5A、T’1.zoo、
平均分子ttoo、ooo>s部を約ro 0cの熱
水り3部に攪拌しながら添加し溶解した。約30分間で
溶解した後冷却する。水溶液のpHf′i2〜3であり
、これに20重量%水酸化ナトリウム水溶液を加えてp
Hμ、Oとした。一方3.j%の3−(≠−N−イソア
ミルアミノーJ−イアアミルオキシフェニル)−3−(
/−エチルーコーメチルーコーメチルーインドール−3
−イル)−μm又は−7−アザフタリドを溶解したジイ
ソプロピルナフタレ7700部を前記ポリビニルベンゼ
ンスルホン酸の一部ナトリウム塩のj%水溶液100部
に乳化分散して平均直径≠。
ショナルスターチ社L VER5A、T’1.zoo、
平均分子ttoo、ooo>s部を約ro 0cの熱
水り3部に攪拌しながら添加し溶解した。約30分間で
溶解した後冷却する。水溶液のpHf′i2〜3であり
、これに20重量%水酸化ナトリウム水溶液を加えてp
Hμ、Oとした。一方3.j%の3−(≠−N−イソア
ミルアミノーJ−イアアミルオキシフェニル)−3−(
/−エチルーコーメチルーコーメチルーインドール−3
−イル)−μm又は−7−アザフタリドを溶解したジイ
ソプロピルナフタレ7700部を前記ポリビニルベンゼ
ンスルホン酸の一部ナトリウム塩のj%水溶液100部
に乳化分散して平均直径≠。
jμの粒子サイズをもて乳化液を得た。別に、メラミン
を部、37重量%ホルムアルデヒド水溶液//部、水3
0部をto 0cに加熱攪拌して30分後に透明なメラ
ミンとホルムアルデヒドおよびメラミンホルムアルデヒ
ド初期縮合物の混合水溶液を得た。この混合水溶液のp
Hはj−4であった。以下このメラミンとホルムアルデ
ヒドおよびメラミン−ホルムアルデヒド初期縮合物の混
合水溶液を初期縮合物溶液と称する。上記の方法で得た
初期縮合物溶液を上記乳化液に添加混合し、攪拌しなか
ら3.を重量−の塩酸溶液にてpHをt。
を部、37重量%ホルムアルデヒド水溶液//部、水3
0部をto 0cに加熱攪拌して30分後に透明なメラ
ミンとホルムアルデヒドおよびメラミンホルムアルデヒ
ド初期縮合物の混合水溶液を得た。この混合水溶液のp
Hはj−4であった。以下このメラミンとホルムアルデ
ヒドおよびメラミン−ホルムアルデヒド初期縮合物の混
合水溶液を初期縮合物溶液と称する。上記の方法で得た
初期縮合物溶液を上記乳化液に添加混合し、攪拌しなか
ら3.を重量−の塩酸溶液にてpHをt。
Oに調節し、液@をAj oCに上げ340分攪拌し続
けた。このカプセル液を室温まで冷却し20重量%の水
酸化ナトリウムでpHり、Oに調節した。
けた。このカプセル液を室温まで冷却し20重量%の水
酸化ナトリウムでpHり、Oに調節した。
このカプセル分散液に対して10重i%ポリビニルアル
コール水溶液200部及びデンプン粒子30部添加し水
を加えて固型分濃度コO%に調整し発色剤含有マイクロ
カプセル塗布液をrA整した。
コール水溶液200部及びデンプン粒子30部添加し水
を加えて固型分濃度コO%に調整し発色剤含有マイクロ
カプセル塗布液をrA整した。
この塗布液をj OS’ / m 2の原紙にj t
/ m 2の固形分が塗布されるようにエアナイフコー
ターにて塗布、乾燥し発色剤含有マイクロカプセルシー
トを得た。
/ m 2の固形分が塗布されるようにエアナイフコー
ターにて塗布、乾燥し発色剤含有マイクロカプセルシー
トを得た。
■顕色剤シートの調製
3、r−ジーα−メチルベンジルサルチル収亜鉛IO部
を7−イツプロビルフエニルーλ−フェニルエタン20
部に加えりo ’Cで加熱溶解した。
を7−イツプロビルフエニルーλ−フェニルエタン20
部に加えりo ’Cで加熱溶解した。
これを、2%ポリビニルアルコール(PVA−20!
クラレ製)水溶液50部中に添加し、更に界面活性剤と
して10%スルホコハク酸ソーダ水溶液を0.1部加え
ホモジナイザーにて乳化物の平均粒径が3μになるよう
に乳化液を調製した。
クラレ製)水溶液50部中に添加し、更に界面活性剤と
して10%スルホコハク酸ソーダ水溶液を0.1部加え
ホモジナイザーにて乳化物の平均粒径が3μになるよう
に乳化液を調製した。
次に、炭酸カルシウム♂0都、酸化亜鉛−0部、ヘキサ
メタリン酸ナトリウム/Mと水200物をケチイーミル
を用いた分散液を1lA4し、上記乳化液を混合した後
頁に、バインダーとして、70%PVA−110(クラ
レ製)水溶液700部とカルホキシf注SBRラテネク
ス(SN−30≠、住友ノーガタツクスg) lo部(
固形分として)を添加し固形分d!に1γが20%にな
るように加水し調製し、塗液(A)を得た。
メタリン酸ナトリウム/Mと水200物をケチイーミル
を用いた分散液を1lA4し、上記乳化液を混合した後
頁に、バインダーとして、70%PVA−110(クラ
レ製)水溶液700部とカルホキシf注SBRラテネク
ス(SN−30≠、住友ノーガタツクスg) lo部(
固形分として)を添加し固形分d!に1γが20%にな
るように加水し調製し、塗液(A)を得た。
次に3.j−ジーα−メチルベンジルサルチル改亜鉛l
O部、炭酸カルシウム10部、酸化亜鉛20部、ヘキサ
メタリン酸ナトリウム/部と水26QQ部を用い、サン
ドグラインダーにて平均粒径3μになるように均一に分
散した。
O部、炭酸カルシウム10部、酸化亜鉛20部、ヘキサ
メタリン酸ナトリウム/部と水26QQ部を用い、サン
ドグラインダーにて平均粒径3μになるように均一に分
散した。
得られた分散液に10%PVA−/10(クラン′!A
)水溶液100部とカルボキシ変性SBRラテックス(
SN−3o≠ 住友ノーガタックス製)70部(固形分
として)を添加し、固形分濃度が20優になるように加
少調整し、塗液(B)を得た。
)水溶液100部とカルボキシ変性SBRラテックス(
SN−3o≠ 住友ノーガタックス製)70部(固形分
として)を添加し、固形分濃度が20優になるように加
少調整し、塗液(B)を得た。
塗液(A)と塗液(B)を3−よ−ジ−α−メチルベン
ジルサリチル酸亜鉛換算でに/B=z。
ジルサリチル酸亜鉛換算でに/B=z。
/joに混合して、j Ot / @ 2の原紙に1.
0? / m 2の固形分が塗布されるようにエアーナ
イフコーターにて塗布、乾燥し顕色剤シートを得た。
0? / m 2の固形分が塗布されるようにエアーナ
イフコーターにて塗布、乾燥し顕色剤シートを得た。
実施例/と同様にして発色させると青色の印像が得られ
た。この像は濃度が高く耐光性、耐熱性に丁ぐれていた
。
た。この像は濃度が高く耐光性、耐熱性に丁ぐれていた
。
実施例6
J−(e−ジエチルアミノーコーエトキシフェニル)−
3−(/−エテル−2−フェニルインドール−3−イル
)−≠−又は−7−アザフタリド30部を130部の7
0%ポリビニルアルコール水溶液および70部の水とボ
゛−ルミルを用いて12時IJj混会粉砕し分散液を調
整した。粉砕後の粒径は約/、!ミクロンであった。(
成分A)他方30部のグーβ−(p−メトキシフェノキ
シ)エトキシサリチル酸亜鉛、30部の2−ベンジルオ
キシナフタレ7750部の10%ポリビニルアルコール
水溶液、および11部の水とサンドミルを用いて混合粉
砕し分散液を調整した。粉砕後の不溶物の粒径は約−ミ
クロンであった。(成分B) 次に5部の成分Aと≠O部の成分Bを混合し、紙に塗布
し乾燥することによって感熱紙が得られた。
3−(/−エテル−2−フェニルインドール−3−イル
)−≠−又は−7−アザフタリド30部を130部の7
0%ポリビニルアルコール水溶液および70部の水とボ
゛−ルミルを用いて12時IJj混会粉砕し分散液を調
整した。粉砕後の粒径は約/、!ミクロンであった。(
成分A)他方30部のグーβ−(p−メトキシフェノキ
シ)エトキシサリチル酸亜鉛、30部の2−ベンジルオ
キシナフタレ7750部の10%ポリビニルアルコール
水溶液、および11部の水とサンドミルを用いて混合粉
砕し分散液を調整した。粉砕後の不溶物の粒径は約−ミ
クロンであった。(成分B) 次に5部の成分Aと≠O部の成分Bを混合し、紙に塗布
し乾燥することによって感熱紙が得られた。
この感熱紙は熱インなどで加熱すると青く発色した。得
られた色像は光に対して非常に安定で画像を紫外線ラン
プで7時間照射しても、色相、濃度ともほとんど変化し
なかった。
られた色像は光に対して非常に安定で画像を紫外線ラン
プで7時間照射しても、色相、濃度ともほとんど変化し
なかった。
Claims (1)
- 電子供与性無色染料と電子受容性化合物の接触による発
色を利用した記録材料に於て、該無色染料としてp−置
換アミノフェニルインドリルアザフタリド誘導体を、該
電子受容性化合物としてフェノール性水酸基を1ケ以上
有する有機酸を使用することを特徴とする記録材料。
Priority Applications (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP61161495A JPS6317078A (ja) | 1986-07-09 | 1986-07-09 | 記録材料 |
GB8716069A GB2193981B (en) | 1986-07-09 | 1987-07-08 | Sheet recording material containing dye forming components |
US07/071,683 US4861748A (en) | 1986-07-09 | 1987-07-09 | Recording material |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP61161495A JPS6317078A (ja) | 1986-07-09 | 1986-07-09 | 記録材料 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS6317078A true JPS6317078A (ja) | 1988-01-25 |
Family
ID=15736154
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP61161495A Pending JPS6317078A (ja) | 1986-07-09 | 1986-07-09 | 記録材料 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS6317078A (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2001115153A (ja) * | 1999-10-18 | 2001-04-24 | Pilot Ink Co Ltd | 可逆熱変色性組成物 |
Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS52148099A (en) * | 1976-06-04 | 1977-12-08 | Ciba Geigy Ag | Novel chlomeno indole compound |
JPS53108967A (en) * | 1977-03-01 | 1978-09-22 | Sterling Drug Inc | 33aryll33heterylphtalides and process for preparing same |
JPS58117254A (ja) * | 1981-12-23 | 1983-07-12 | チバ−ガイギ−・アクチエンゲゼルシヤフト | 色原体ジヒドロフロピリジノン |
JPS6085986A (ja) * | 1983-10-18 | 1985-05-15 | Yamada Kagaku Kogyo Kk | 発色性記録材料 |
JPS60224582A (ja) * | 1984-04-20 | 1985-11-08 | Yamada Kagaku Kogyo Kk | 発色性記録材料 |
JPS61168664A (ja) * | 1985-01-15 | 1986-07-30 | チバ‐ガイギ アクチエンゲゼルシヤフト | 環置換4‐アザフタリド |
-
1986
- 1986-07-09 JP JP61161495A patent/JPS6317078A/ja active Pending
Patent Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS52148099A (en) * | 1976-06-04 | 1977-12-08 | Ciba Geigy Ag | Novel chlomeno indole compound |
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JP2001115153A (ja) * | 1999-10-18 | 2001-04-24 | Pilot Ink Co Ltd | 可逆熱変色性組成物 |
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