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JPS62201872A - アゾリルプロパノ−ル誘導体および抗真菌剤 - Google Patents

アゾリルプロパノ−ル誘導体および抗真菌剤

Info

Publication number
JPS62201872A
JPS62201872A JP61045011A JP4501186A JPS62201872A JP S62201872 A JPS62201872 A JP S62201872A JP 61045011 A JP61045011 A JP 61045011A JP 4501186 A JP4501186 A JP 4501186A JP S62201872 A JPS62201872 A JP S62201872A
Authority
JP
Japan
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formula
compound
halogen
salt
reaction
Prior art date
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Pending
Application number
JP61045011A
Other languages
English (en)
Inventor
Hide Ogata
尾形　秀
Hiroshi Matsumoto
博 松本
Shiro Kida
士郎 木田
Katsuya Tawara
俵　勝也
Sumio Shimizu
純夫 清水
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Shionogi and Co Ltd
Original Assignee
Shionogi and Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Shionogi and Co Ltd filed Critical Shionogi and Co Ltd
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Priority to EP87102316A priority patent/EP0234499A3/en
Priority to KR870001668A priority patent/KR870007919A/ko
Priority to AU69564/87A priority patent/AU600701B2/en
Publication of JPS62201872A publication Critical patent/JPS62201872A/ja
Pending legal-status Critical Current

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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/12—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/04—Antibacterial agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/10—Antimycotics
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
    • C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D233/56—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles

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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 り呈上五月皇１ 本発明は抗真菌剤として有用なアゾリルプロパツール誘
導体に関する。
疋米五貫 アゾリルプロパツール誘導体としては、特開昭５４−１
３０５８８．５Ｂ−３２８６８，５９−１７６２６６，
６０−１３９６７６などの公報記載の化合物が知られて
いる。しかしながら、化合物の種類によっては、肝毒性
、催奇性などの副作用発現が強いものがあり、必ずしも
満足すべきものではない。
（以下余白） 光ｊしυ！丞 本発明は一般式 （式中、Ａｚ’およびＡｚ”はそれぞれイミダゾリル、
トリアゾリルまたはピラゾリル、 Ｒはアルキルまたはハロアルキル、 Ｒ’はハロゲンまたはトリフルオロメチル、Ｒ′は水素
またはハロゲンをそれぞれ表わす、）で示される化合物
またはその塩およびこれを含膚してなる抗真菌剤に関す
る。
上記定義に使用する用語について以下に説明する。
アルキルとしては、メチル、エチル、プロピル、イソプ
ロピル、ブチル、ペンチルなどの０１−〇、アルキル、
ハロアルキルとしてはトリフルオロメチル、ジフルオロ
メチル、トリフルオロメチル、モノクロロプロピル、ト
リクロロブチルなどのハロゲン置換Ｃ，−Ｃ，アルキル
、ハロゲンとしてはフッ素、塩素、臭素、ヨウ素などが
例示される。
目的物質（１）は下記図式に従って得られる。
（式中、Ｍは水素またはアルカリ金属原子を表わし、Ａ
ｚ’、Ａｚ”、Ｒ，Ｒ’およびＲ８は前記と同意義を有
する。） １上工１ 原料物質フェニルグリオキサール・ヘミアセタール（Ｉ
）にＮ、Ｎ“−スルフイニルビスアゾール類またはＮ、
Ｎ”−カルボニルビスアゾール類を塩化メチレン、アセ
トニトリルなどの溶媒中温度０〜５０℃、好ましくは室
温にて反応許せ、アゾリルケトン（Ｉ［）を導く。
なお本発明で使用きれる原料物質（Ｉ［）は、下記の文
献に記載の方法で合成することが出来る。
フェニルグリオキサールとアルコール類の反応、Ｊ、　
Ａｍ、　Ｃｈｅｍ、　Ｓａｃ、、　７９．８５６２　（
１９５７）−第」≦Ｌ握 上記で得られたアゾリルケトン体（１［）をオキシラン
生成反応に付して、エチレンオキシド（■）に導く、オ
キシラン生成反応とはジメチルスルホキシド中水素化ナ
トリウムの存在下ジメチルスルホニウムメチリド１を使
用する方法およびトルエン／２０％苛性ソーダ混合溶媒
中塩化ベンジルトリエチルアンモニウムの存在下ジメチ
ルオキソスルホニウムメチリド０を使用する方法を意味
する。
”　（ｏｒｅｙ　ら、　Ｊ、　Ａｍ、　Ｃｈｉｎ、　Ｓ
ｏｃ、、　８７．１３５３”　ＨＬｙａｍａら、　Ｊ、
　Ａｍ、　Ｃｈｅｍ、　Ｓｏｃ、、　９７．１８２８第
」二【拐 上記で得られたオキシラン（ｍＶ）にＩＨ−１゜２．４
−）リアゾール、ＩＨ−イミダゾール。
ＩＨ−ピラゾール類を反応させて、目的物質（Ｉ）に導
く０水反応は、例えば、ジメチルホルムアミドなどの有
機溶媒中、上記ＩＨ−アゾールナトリウム塩などのアゾ
ール類のアルカリ塩と２０〜１００℃に加熱反応させる
など常法により実施される。かくして得られる目的物質
（１）は２個の不斉炭素を有する。この場合これらのも
のは２つのジアステレオマーＡ、Ｂ（仮称）が存在し得
る。
目的物質（Ｉ）は製薬上許容される酸付加塩に変換きれ
得る。この様な塩を形成し得る酸としてはクエン酸、リ
ンゴ酸、コハク酸、蓚酸、メタンスルホン酸などの有機
酸及びハロゲン化水素酸、硝酸、硫酸、リン酸などの無
機酸が例示される。
目的物質（Ｉ）またはそれらの塩は優れた抗真菌作用を
示し、内服用または注射用抗真菌剤としての価値が高い
、きらに農業（園芸を含む）における殺菌剤及びヒト以
外の動物における真菌感染の治療にも用いることが出来
る。
人体に使用するためには（Ｉ）及びそれらの塩を単独で
投与することが出来るが、一般には投与経路及び標準的
な製剤の手段に間して選ばれる製剤用担体との混合物と
して投与される０例えば、これらをデンプンもしくは乳
糖などの賦形剤を含有する錠剤の形で、またはカプセル
や懸濁液の形で経口投与することが出来る。これらを非
経口剤として、例えば静脈内、筋肉内または皮下に注射
することも出来る。このためには、他の物質（例λ、ば
、注射液を血液と等張にするのに十分な塩、グルコース
など）を含有する無菌水溶液の形で用いるのが好ましい
、ヒトの成人用の日用量は（Ｉ）またはその塩の５〜５
００ｍｇ（経口投与）であってよい。
以下に本発明の実施例を挙げて本発明実施の態様を示す
、ここで使用される略号の説明を以下に示す。
Ｍｅ（メチル）、Ｅｔ（エチル） ＩＨ−１，２，４−トリアゾール７．８ｇと乾燥ジクロ
ロメタン７８ｍ１とからなる溶液に塩化チオニル３．４
ｇを加える。５分間攪拌後、２　＋　４−ジフルオロフ
ェニルグリオキサール・ヘミアセタール４．７ｇを加え
、室温下に１６時間攪拌する０反応液を氷水にあけ、重
曹水でアルカリ性とした後、塩化メチレンで抽出する。
有機層を水洗した後、芒硝で乾燥し、有機溶媒を留去す
る。残渣をシリカゲルのカラムクロマトグラフィーに付
し、２％メタノール／塩化メチレン溶媒で溶出せしめ、
溶媒を留去する。残渣を酢酸エチルとジイソプロピルエ
ーテル混合溶媒から再結晶すると、融点９Ｂ−９９℃の
結晶として ２−メトキシ−２−（ＩＨ−１，２，４−トリアゾール
−１−イル）−２’、４’−ジフルオロアセトフェノン
（１，８ｇ、３０％）を得る。
元素分析　Ｃ，ｔＫｓＮｓＯＪ＊として計算値　　Ｃ，
５２，１８ｉ　Ｈ，３，５８ｉ　Ｎ、　１６．６０　；
Ｆ、　１５．０１　（Ｘ） 実験値　　Ｃ，５１，９８＋　Ｈ，３，６３；　Ｎ、　
１６．４０　；Ｆ、　１４．９２　（Ｘ） Ｋ及血主二１ユ 実施例１と同様に反応を行い、アゾリルケトン（Ｉ）を
得る。
（以下余白） ＄１　　ＴｒｉはＩＨ−１，２，４−トリアゾール−１
−イル、１ｍはＩＨ−イ、ミダゾールー１−イル、ＰＹ
はＩＨ−ピラゾール−１−イルをそれぞれ表わす。
ｉ　蓚酸塩 Ｏ英国特許出願第２．１０２．７９６号公報リアゾール
−１−イル）−２−プロパツール乾燥ジメチルスルホキ
シド６ｍｌに５０％水素化ナトリウム（Ｋ油懸濁物）３
１０ｍｇを加え、７５℃で１０分間加熱攪拌する。この
混合液を一１０℃迄冷却し、ヨウ化トリメチルスルホニ
ウム１．２９ｇを乾燥ジメチルスルホキシド６ｍ１に溶
かした溶液を加える。３分後に、実施例１で得られた２
−メトキシ−２−（ＩＨ−１゜２．４−トリアゾール−
１−イル）−２’、４’−ジフルオロアセトフェノン８
００ｍｇのジメチルスルホキシド４ｍｌの溶液を加え、
４０℃で３０分間攪拌する。反応液を氷水にあけて、エ
ーテルで抽出する。エーテル層を水洗し、芒硝で乾燥後
、溶媒を留去すると、１−（２，４−ジフルオロフェニ
ル）−２−［１−メトキシ−２−（ＩＨ−１，２，４−
トリアゾール−１−イル）メチル］オキシランを得る。
ＩＨ−１，２，４−トリアゾール４４０ｍｇ。
５０％水素化ナトリウム（鉱油懸濁物）３１０ｍｇおよ
び乾燥ジメチルホルムアミド６ｍｌからなるＩＨ−１，
２，４−トリアゾールナトリウム塩懸濁液に上記オキシ
ランを加え、５０℃で３０分間攪拌する０反応液に氷水
を加え、塩化メチレンにて抽出し、水洗し、芒硝で乾燥
し、溶媒を留去する。残渣をシリカゲルのカラムクロマ
トグラフィーに付す、５％メタノール／酢酸エチルで溶
出し、濃縮する。得られる粗結晶を酢酸エチル／ジイソ
プロピルエーテル混合溶媒から再結晶すると、融点１６
０−１６１℃の結晶として１−メトキシ−１−（ＩＨ−
１゜２．４−トリアゾール−１−イル）−２−Ｃ２，４
−ジフルオロフェニル）−３−（ＩＨ−１，２，４−ト
リアゾール−１−イル）−２−プロパツール（ジアステ
レオマーＡ）　Ｉ　Ｑ　ａ■を得る。収率１０％。
元素分析　Ｃ＋　−Ｈｒ−Ｎ＊ＯＪ＊として計算値　　
Ｃ，５０，００；　Ｈ，４，２０ｉＮ、　２４．９９　
；　Ｆ、　１１．３０　（Ｘ）実験値　　Ｃ，５０，２
５＋　Ｈ，４，１７ｉＮ、　　　２４．７０　　ｉ　　
Ｆ、　　　１１．０３　　（Ｘ）寒直五主主二まユ 実施例２１と同様に反応を行い、目的物質（■）の二つ
のジアステレオマーのうち、主としてＡを得る。
（以下余白） ＄　ｌ　　”ｆ　ｒ　ｉはＩＨ−１，２，４−）リアゾ
ール−１−イル、ＩｍはＩＨ−イミダゾール−１−イル
、ＰＹはＩＨ−ピラゾール−１−イルをそれぞれ表わす
。
１　ジアステレオマーＡ単一物質である。
２−メトキシ−２−（１−）（−１，２，４−トリアゾ
ール−１−イル）−２°、４゛−ジフルオロアセトフェ
ノン１ｇをトルエン１０ｍ１に溶かし、さらにヨウ化ト
リメチルスルホオキソニウム１．３ｇ、塩化ベンジルト
リエチルアンモウニム２００ｍｇ、２０％苛性ソーダ水
溶液１．６ｎ＋１を加え、６０℃で１時間加熱攪拌を行
う０反応液を氷水にあけ、エーテルで抽出し、エーテル
層を水洗し、芒硝で乾燥する。有機溶媒ヲ濃縮し、２−
（２，４−ジフルオロフェニル）−１−［１−メトキシ
−１−（ＩＨ−１゜２．４−トリアゾール−１−イル）
メチル］オキシランを得る。
１）（−１、２、４−トリアゾール４１０ｍｇ。
５０％水素化ナトリウム（鉱油懸濁液）２９０ｍｇおよ
び乾燥ジメチルホルムアミド４ｍｌからなるＩＨ−１，
２，４−トリアゾールナトリウム塩懸濁液に上記で得ら
れたオキシランを加え、室温で１．５時間攪拌する０反
応液を氷水にあけ、塩化メチレンで抽出し、有機層を水
洗し、ご硝で乾燥する。溶媒を留去し、残渣をシリカゲ
ルのカラムクロマトグラフィーにイ寸し、３％メタノー
ル／塩化メチレンで溶出し、溶媒を留去する。残渣を酢
酸エチル／ジイソプロピルエーテル混合溶媒で再結晶し
、融点１６０．５〜１６４℃の結晶として １−メトキシ−１−（ＩＨ−１，２，４−トリアゾール
−１−イル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）−
３−（ＬＨ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−
２−プロパツール（ジアステレオマーＢ）４２６ｍｇを
得る。収率３２％。
元素分析　Ｃ＋ＪｌａＮｍＯ＊Ｆ＊として計算値　　Ｃ
，５０，ＱＱ　；　Ｈ，４，２０；Ｎ、　　２４．９９
　　；　Ｆ、　　１１．３０ｍ実験値　　Ｃ，４９，８
９；　Ｈ，４，１８ｉＮ、　　２４．７３　　；　Ｆ、
　　１１．２９　（Ｘ）叉１１０」Ｌユニ１ 実施例４４と同様に反応を行い、目的物質（■）の二つ
のジアステレオマーのうち、主としてＢを得る。
（以下余白） 嘲’　　ＴｒｉはＩＨ−１，２，４−トリアゾール−１
−イルを、ＩｓはＩＨ−イミダゾール−１−イルを、ｐ
ｙはＩＨ−ピラゾール−ニーイルを表す １　ジアステレオマーＡ、Ｈの混合物（Ａ／Ｂ麹０．５
） ＯジアステレオマーＡ、Ｂの混合物（Ａ／Ｂ−１、０） ６　ジアステレオマーＡ、Ｂの混合物（Ａ／Ｂ−２，０
） ■　蓚酸塩、１モル蓚酸・１モル水・ンモルジエチルエ
ーテル付加体。
ジアステレオマーＡ、Ｂの混合物（Ａ／Ｂ寓０，５） ０°　蓚酸塩、２モル蓚酸、ンモル水付カロ体１　ジア
ステレオマーＡ、Ｈの混合物（Ａ／Ｂ−Ｏ，Ｓ） Ｏとくに記述のないものはジアステレオマーＢ単一物質
である。
活ｊロー：ヱ 下記の実験例で使用する化合物は化合物Ｎｏ、で表示す
るが、これは対応する実施例Ｎｏ、の化合物と同一であ
るものとする。
イーグルＭＥＭ培地にッサン２２日水製薬株式会社製）
に２０％牛血清を添加し、次いでカンデジダ・アルビカ
ンス（ぐａｎｄｉｄａａｌｂｉｃａｎｓ　）　Ｋ　Ｅ　
−２の酵母細胞を最終菌量がｌＸｌ０’細胞／ｍｌとな
るように接種したのち、試験化合物を２倍希釈系列にて
添加し、３７℃で１８時間培養する。培養後、各希釈系
列の菌体をスライドグラス上に塗抹固定してギームサ染
色を行い、仮性菌糸形成の有無を顕微鏡下で観察する。
仮性菌糸形成を阻害する最小濃度をその化合物の仮性菌
糸形成阻害濃度とする。
２１　　　　　　　　　　　　　　０．６３２３　　　
　　　　　　　　　　　０．６３２４　　　　　　　　
　　　　　　　１．２５２５　　　　　　　　　　　　
　　０．３１２８　　　　　　　　　　　　　　０．０
８２９　　　　　　　　　　　　　　０．３１３０　　
　　　　　　　　　　　　０、３１３１　　　　　　　
　　　　　　　１、２５３３　　　　　　　　　　　　
　　１．２５３４　　　　　　　　　　　　　　０、６
３３５　　　　　　　　　　　　　　０．０４３６　　
　　　　　　　　　　　　０．０ｇ３７　　　　　　　
　　　　　　　０、６３３ｇ　　　　　　　　　　　　
　　　０．３１４６　　　　　　　　　　　　　　０、
０８４７　　　　　　　　　　　　　　０、３１４９　
　　　　　　　　　　　　０．３１５１　　　　　　　
　　　　　　　０、６３医Ｕ主 カンジダ・アルビカンｘ　（Ｃａｎｄｉｄａ　ａｌｂｉ
ｃａｎｓ）ＫＥ−２をサブローグルコース寒天培地（Ｓ
ａｂｏｕｒａｕｄ’ｓ　ｇｌｕｃｏｓａ　ａｇａｒ）上
に２８℃で４８時間培養したのち、サブローグルツース
ブロス（Ｓａｂｏｕｒａｕｄ’ｓ　ｇｌｕｃｏｓｅ　ｂ
ｒｏｔｈ）に懸濁し、その細胞２Ｘ１Ｇ’をＪｃｌ−Ｉ
ＣＲ雌マウマウス週令、体重１８〜２０ｇ）の尾静脈内
に接種する。試験化合物は２％アテビャゴムに懸濁許せ
たものを投与量５０ｍｇ／ｋｇとし、菌感染直後（０時
間）、４時間後及び２４時間後の３回経口投与する。化
合物無投与群を対照群とする。対照群および化合物投与
群はいずれも１群あたりマウス８匹を使用する。対照群
は感染後４８時間以内に金側死亡する。試験化合物の治
療効果は、菌感染後５日目のマウス生存率をもって判定
する。
（以下余白） 化合物Ｎｏ、　　　　治療効果（％） ２１　　　　　　８７．５ ２４　　　　　　８７．５ ２５　　　　　　１００．０ ２６　　　　　　１００．０ ２７　　　　　　２５、０ ２８　　　　　　６２、５ ２９　　　　　　１００．０ ３０　　　　　　５０、０ ３１　　　　　　３７、５ ３２　　　　　　５０、０ ３５　　　　　　２５．０ ３６　　　　　　３７、５ ３７　　　　　　６２、５ ３８　　　　　　２５．０ ４０　　　　　　３７、５ ４４　　　　　　１２、５ ４５　　　　　　３７、５ ４６　　　　　　１２．５ ４９　　　　　　７５、０ ５４　　　　　　８７．５ 及ＢＪＩ（７υ剋朱 本発明の目的物質（Ｉ）またはそれらの塩は真菌類に対
して優れた抗菌作用を示し、医薬または動物薬として有
用である。
特許出願人　　塩野義製薬株式会社 代理人　弁理士潮田雄ニー゛°−１ ｉ−，，，−、Ｊ

Claims (2)

    【特許請求の範囲】
  1. （１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ａｚ＾１およびＡｚ＾２はそれぞれイミダゾリ
    ル、トリアゾリルまたはピラゾリル、 Ｒはアルキルまたはハロアルキル、 Ｒ＾１はハロゲンまたはトリフルオロメチル、Ｒ＾２は
    水素またはハロゲンをそれぞれ表わす。）で示される化
    合物またはその塩。
  2. （２）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ａｚ＾１およびＡｚ＾２はそれぞれイミダゾリ
    ル、トリアゾリルまたはピラゾリル、 Ｒはアルキルまたはハロアルキル、 Ｒ＾１はハロゲンまたはトリフルオロメチル、Ｒ＾２は
    水素またはハロゲンをそれぞれ表わす。）で示される化
    合物またはその塩を含有してなる抗真菌剤。
JP61045011A 1986-02-28 1986-02-28 アゾリルプロパノ−ル誘導体および抗真菌剤 Pending JPS62201872A (ja)

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Application Number Priority Date Filing Date Title
JP61045011A JPS62201872A (ja) 1986-02-28 1986-02-28 アゾリルプロパノ−ル誘導体および抗真菌剤
EP87102316A EP0234499A3 (en) 1986-02-28 1987-02-18 Antifungal azolylpropanol derivatives
KR870001668A KR870007919A (ko) 1986-02-28 1987-02-26 항 진균성 아졸릴프로판올 유도체
AU69564/87A AU600701B2 (en) 1986-02-28 1987-02-27 Antifungal azolylpropanol derivatives

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Publications (1)

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ID=12707418

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP61045011A Pending JPS62201872A (ja) 1986-02-28 1986-02-28 アゾリルプロパノ−ル誘導体および抗真菌剤

Country Status (4)

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EP (1) EP0234499A3 (ja)
JP (1) JPS62201872A (ja)
KR (1) KR870007919A (ja)
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Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP1951705A4 (en) * 2005-10-31 2010-12-15 Dae Woong Pharma NEW ANTIFUNGAL TRIAZOLE DERIVATIVES
CN115521258B (zh) * 2022-10-21 2024-04-30 浙江树人学院 一种α-烷氧基唑苯乙酮类衍生物及其合成方法

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
AU562100B2 (en) * 1982-09-02 1987-05-28 Bayer Aktiengesellschaft Antimycotic t-butanol derivatives
DE3235935A1 (de) * 1982-09-29 1984-03-29 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Azolylbutanole
EP0117578A3 (en) * 1983-02-23 1985-01-30 Shionogi & Co., Ltd. Azole-substituted alcohol derivatives
DK159205C (da) * 1983-03-16 1991-03-04 Pfizer Bis(triazol)alkanol-forbindelser, anvendelse af disse, farmaceutiske praeparater og landbrugsfungicider indeholdende disse og fremgangsmaade til behandling af planter eller froe, som har en svampeinfektion
DE3513714A1 (de) * 1985-04-17 1986-10-23 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Bisazolylethercarbinole

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