JPS60258110A - 静脈注射可能なプロゲステロン乳化注射液 - Google Patents
静脈注射可能なプロゲステロン乳化注射液Info
- Publication number
- JPS60258110A JPS60258110A JP11525084A JP11525084A JPS60258110A JP S60258110 A JPS60258110 A JP S60258110A JP 11525084 A JP11525084 A JP 11525084A JP 11525084 A JP11525084 A JP 11525084A JP S60258110 A JPS60258110 A JP S60258110A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
産業上の利用分野
本発明はプロゲステロン注射液、特に静脈注射可能なプ
ロゲステロン乳化注射液に関する。
ロゲステロン乳化注射液に関する。
従来例の構成とその問題点
プロゲステロンは黄体ホルモンとして周知の物質であり
、婦人科領域で注射剤または錠剤の形で使用されている
。プロゲステロン注射剤は、プロゲステロンが水に殆ん
ど溶解しないため、油性注射液または水性懸濁注射液と
して提供され、これらの注射液は専ら筋肉内に投与され
る。
、婦人科領域で注射剤または錠剤の形で使用されている
。プロゲステロン注射剤は、プロゲステロンが水に殆ん
ど溶解しないため、油性注射液または水性懸濁注射液と
して提供され、これらの注射液は専ら筋肉内に投与され
る。
プロゲステロンを治療目的に用いる場合、１回の投与量
を多くし、かつ投与を継続する必要にせまられることが
ある。かかる場合、在来の注射液で筋肉注射を続けると
、注射部位に好ましからぬ副作用、例えば硬結、疼痛等
を生じ継続長期投与に支障をきたすことがある。このた
め筋肉注射液でなく静脈投与が可能な注射液が望まれて
いる。
を多くし、かつ投与を継続する必要にせまられることが
ある。かかる場合、在来の注射液で筋肉注射を続けると
、注射部位に好ましからぬ副作用、例えば硬結、疼痛等
を生じ継続長期投与に支障をきたすことがある。このた
め筋肉注射液でなく静脈投与が可能な注射液が望まれて
いる。
プロゲステロンを静脈に投与できるようにするためには
、界面活性剤を用いて可溶化する方法が考えられるが、
かかる方法は合成界面活性剤の副作用（例えばショック
）の点で好ましくない。
、界面活性剤を用いて可溶化する方法が考えられるが、
かかる方法は合成界面活性剤の副作用（例えばショック
）の点で好ましくない。
発明の目的
本発明は静脈注射可能なプロ・ゲステロンの乳化注射液
を提供することにある。
を提供することにある。
発明の構成
本発明はプロゲステロン、植物油およびレシチンを含有
する静脈注射可能な乳化注射液、および更に安息香酸ベ
ンジルを配合した静脈注射可能な乳化注射液にある。
する静脈注射可能な乳化注射液、および更に安息香酸ベ
ンジルを配合した静脈注射可能な乳化注射液にある。
本発明者等は、プロゲステロンを水可溶性にするのでは
なく、静脈注射が可能な程度に微粒子状に乳化分散せし
め、かつ安定性良好で長期保存し得るような乳化注射液
を製造するため種々検討を重ねて来た。その結果プロゲ
ステロンを油溶性注射液に汎用されている植物油に溶解
し、レシチンを乳化剤として使用して水に乳化すること
により、静脈注射可能な乳化注射液を製造することに成
功し、本発明を完成した。
なく、静脈注射が可能な程度に微粒子状に乳化分散せし
め、かつ安定性良好で長期保存し得るような乳化注射液
を製造するため種々検討を重ねて来た。その結果プロゲ
ステロンを油溶性注射液に汎用されている植物油に溶解
し、レシチンを乳化剤として使用して水に乳化すること
により、静脈注射可能な乳化注射液を製造することに成
功し、本発明を完成した。
またプロゲステロンを植物油に溶解する場合、安息香酸
ベンジルを併用することによって、乳化注射液中のプロ
ゲステロンの最終濃度を更に高めることができることを
見出し本発明を完成した。
ベンジルを併用することによって、乳化注射液中のプロ
ゲステロンの最終濃度を更に高めることができることを
見出し本発明を完成した。
本発明で使用しうる植物油としては、大豆油、ゴマ油、
綿実油等があり、プロゲステロンの油溶性注射液を作る
場合の溶剤として通常使用されている植物油を使用する
ことができ、特に制限はない。また本発明で使用しつる
レシチンとしては卵黄レシチン、大豆レシチン等がある
。
綿実油等があり、プロゲステロンの油溶性注射液を作る
場合の溶剤として通常使用されている植物油を使用する
ことができ、特に制限はない。また本発明で使用しつる
レシチンとしては卵黄レシチン、大豆レシチン等がある
。
大豆油１００ｆに対するプロゲステロンの溶解度（ｆ）
と温度の関係を第１図に示す。第１図から明らかな如く
、大豆油１００ｆに対するプロゲステロンの溶解度は４
℃で約１．３ｆ即ち１．３重量％、２０°Ｃで約２．２
ｆ即ち２．２重量％である。
と温度の関係を第１図に示す。第１図から明らかな如く
、大豆油１００ｆに対するプロゲステロンの溶解度は４
℃で約１．３ｆ即ち１．３重量％、２０°Ｃで約２．２
ｆ即ち２．２重量％である。
大豆油に卵黄レシチンを加えた混合液（卵黄レシチン１
０重量％含有）にプロゲステロンを溶解すると、混合液
１００？に対し、４℃でプロゲステロンの溶解度は約２
重量％に上昇することが判った。かかるプロゲステロン
溶解液を保存する場合、温度によってプロゲステロンが
結晶析出してはならない。従って、種々の温度で上記大
豆油および卵黄レシチン混合液にプロゲステロンを加熱
溶解し、０°Ｃで７日間保存した場合のプロゲステロン
結Ｍ析出の有無を検討した。 、ｉ：・ その結果を下表１に示す。
０重量％含有）にプロゲステロンを溶解すると、混合液
１００？に対し、４℃でプロゲステロンの溶解度は約２
重量％に上昇することが判った。かかるプロゲステロン
溶解液を保存する場合、温度によってプロゲステロンが
結晶析出してはならない。従って、種々の温度で上記大
豆油および卵黄レシチン混合液にプロゲステロンを加熱
溶解し、０°Ｃで７日間保存した場合のプロゲステロン
結Ｍ析出の有無を検討した。 、ｉ：・ その結果を下表１に示す。
表 １
０．８？ ９１１ｆ ＋
０．６Ｆ ＋
０．５５’ ＋
０４２ ＋
０．３２ ＋
０．２ｒ −
０１２−
上記第１表の結果から大豆油および卵黄レシチン（１０
重量％含有）の混合液にプロゲステロンを溶解し、長期
保存するためには、プロゲステロンを混合液１００ｆに
対して２２、即ち２重量％とすると良いことが判る。
重量％含有）の混合液にプロゲステロンを溶解し、長期
保存するためには、プロゲステロンを混合液１００ｆに
対して２２、即ち２重量％とすると良いことが判る。
安息香酸ベンジルは植物油と相溶性であり、かつ注射液
の溶剤に使用された実績がある。安息香噛ベンジルのプ
ロゲステロンに対する溶解度は大きく、室温で約３０重
量％、０ ’Ｃで約２０重量％であった。大豆油、卵黄
レシチン混合物に更に安息香酸ベンジルを加えるとプロ
ゲステロンの溶解度は安息香酸ベンジルを加えない場合
に比し、更に増大し、例えば大豆油、レシチン、安息香
酸ベンジルの混合物（重量で１０：１：１．５）におけ
るプロゲステロンの溶解度は０°Ｃで約４重量％（混合
物１００Ｆに対しプロゲステロン約４２）であった。従
ってプロゲステロンをこの３成分混合物に溶解し、０″
Ｃでも結晶析出を生ぜしめずに保存するのに、安息香酸
ベンジルを含まぬ場合に比し、約２倍量のプロゲステロ
ンを含有させることができることが判った。
の溶剤に使用された実績がある。安息香噛ベンジルのプ
ロゲステロンに対する溶解度は大きく、室温で約３０重
量％、０ ’Ｃで約２０重量％であった。大豆油、卵黄
レシチン混合物に更に安息香酸ベンジルを加えるとプロ
ゲステロンの溶解度は安息香酸ベンジルを加えない場合
に比し、更に増大し、例えば大豆油、レシチン、安息香
酸ベンジルの混合物（重量で１０：１：１．５）におけ
るプロゲステロンの溶解度は０°Ｃで約４重量％（混合
物１００Ｆに対しプロゲステロン約４２）であった。従
ってプロゲステロンをこの３成分混合物に溶解し、０″
Ｃでも結晶析出を生ぜしめずに保存するのに、安息香酸
ベンジルを含まぬ場合に比し、約２倍量のプロゲステロ
ンを含有させることができることが判った。
上述したことから本発明者等は種々検討の結果、植物油
とレシチンの２成分系では、大豆油対レシチンの割合は
重量比で１ ： ０．１〜１：１とすれば良＜１：０．
１５〜１：０．４が好ましい。
とレシチンの２成分系では、大豆油対レシチンの割合は
重量比で１ ： ０．１〜１：１とすれば良＜１：０．
１５〜１：０．４が好ましい。
この２成分系混合液に対し、プロゲステロンは２重量％
以下とするのが好ましい。
以下とするのが好ましい。
また上述した植物油とレシチンおよび安息香酸ベンジル
の３成分系ではこれらの割合は重量比で１：０．１：０
．１〜１ ： ０．３ ： ０．３、好ましくは１：０
．１５：０．１５〜１：０．２：０．２５とする。この
場合プロゲステロンは４重量％まで含有させることがで
きる。
の３成分系ではこれらの割合は重量比で１：０．１：０
．１〜１ ： ０．３ ： ０．３、好ましくは１：０
．１５：０．１５〜１：０．２：０．２５とする。この
場合プロゲステロンは４重量％まで含有させることがで
きる。
本発明の乳化注射液を製造するに当っては、上述したプ
ロゲステロンを植物油およびレシチンからなる溶液、ま
たは更に安息香酸ベンジルを含む溶液を、これら混合溶
液の約４〜２０倍量（容壜）の水に乳化する。乳化する
に当っては上記混合溶液を水中に添加し、通常使用され
る高圧ホモジナイザーあるいは超音波乳化機を用いて常
法どおり実施できる。なお形成されるプロゲステロン含
有液の乳化性を良好にするためオレイン酸ナトリウム、
パルミチン酸ナトリウムの如き高級脂肪学境を乳化補助
剤として、０．５重世％以下用いてもよい。また滲透圧
を血液と等張とするためぶどう糖、果糖の如き糖類。
ロゲステロンを植物油およびレシチンからなる溶液、ま
たは更に安息香酸ベンジルを含む溶液を、これら混合溶
液の約４〜２０倍量（容壜）の水に乳化する。乳化する
に当っては上記混合溶液を水中に添加し、通常使用され
る高圧ホモジナイザーあるいは超音波乳化機を用いて常
法どおり実施できる。なお形成されるプロゲステロン含
有液の乳化性を良好にするためオレイン酸ナトリウム、
パルミチン酸ナトリウムの如き高級脂肪学境を乳化補助
剤として、０．５重世％以下用いてもよい。また滲透圧
を血液と等張とするためぶどう糖、果糖の如き糖類。
ソルビット、マンニット、グリセリンの如キ多価アルコ
ールを加えてもよい。これらは乳化する水に予め溶解し
てもよく、あるいは乳化後乳化液に加えてもよい。
ールを加えてもよい。これらは乳化する水に予め溶解し
てもよく、あるいは乳化後乳化液に加えてもよい。
上述した如くして製造された本発明による乳化液は、分
散している粒子径が１／ｌ以下であり、Ｏ′Ｃで長ｊｄ
間保存してもプロゲステロンの結晶が析出することはな
く安定である。また加熱減菌に対しても安定であり、粒
子径の粗大化、油滴生成、変色は見られない。本発明に
よるプロゲステロン含有乳化注射液はそのまま静脈内投
与してもよく、また各種輸液と混合して静脈内投与して
もよい。
散している粒子径が１／ｌ以下であり、Ｏ′Ｃで長ｊｄ
間保存してもプロゲステロンの結晶が析出することはな
く安定である。また加熱減菌に対しても安定であり、粒
子径の粗大化、油滴生成、変色は見られない。本発明に
よるプロゲステロン含有乳化注射液はそのまま静脈内投
与してもよく、また各種輸液と混合して静脈内投与して
もよい。
実施例の説明
以下に実施例を挙げて本発明を説明するが、本発明はこ
れら実施例に限定されるものではない。百分率は重量に
よる。
れら実施例に限定されるものではない。百分率は重量に
よる。
実施例 １
大豆油２００ ｆ１卵黄レシチン４０ｆおよびプロゲス
テロン４ｆを約８０°Ｃに加熱して均一 １１・に溶解
した。これに２．５％のグリセリンを含む水溶液（水酸
化ナトリウムでｐＨ８に調整）８ｏ。
テロン４ｆを約８０°Ｃに加熱して均一 １１・に溶解
した。これに２．５％のグリセリンを含む水溶液（水酸
化ナトリウムでｐＨ８に調整）８ｏ。
ｍｌを、７０〜８０゛Ｃに加熱して加え、同温度に保ち
ながら、窒素気流中で’ｒｘホモミキサー（特殊機化工
業ＫＬ ’！Ｉ！ｌｊ ）を用いて６０００ ｒｐｍで
３０分間乳化した。さらにひきつづき、７５〜８５°Ｃ
を保ちながらマントンガラリンホモジナイザーで圧力４
５００ｐ８ｉ、パス回ａｉｏ回の条件で乳化した。室温
まで冷却した後、蒸留水を加えて全量１０００ ｍｌと
した。
ながら、窒素気流中で’ｒｘホモミキサー（特殊機化工
業ＫＬ ’！Ｉ！ｌｊ ）を用いて６０００ ｒｐｍで
３０分間乳化した。さらにひきつづき、７５〜８５°Ｃ
を保ちながらマントンガラリンホモジナイザーで圧力４
５００ｐ８ｉ、パス回ａｉｏ回の条件で乳化した。室温
まで冷却した後、蒸留水を加えて全量１０００ ｍｌと
した。
かくして得られた乳化液は均一な乳濁液で、粒度をコー
ルタ−サブミクロンアナライザーで測定したとき平均粒
子径は０．２／ｌ、検鏡による最大粒子径は１声であっ
た。
ルタ−サブミクロンアナライザーで測定したとき平均粒
子径は０．２／ｌ、検鏡による最大粒子径は１声であっ
た。
この乳化液をミリポアフィルタ−で濾過し、１ＯＮアン
プルに分注し、空間を窒素で置換して溶閉し、１００°
Ｃで６０分間滅菌した。滅菌後、油滴生成、油層分離の
ような外観変化は認められず、粒度は平均粒子径０．３
ｐ 、最大粒子径１声と変化はなかった。プロゲステ
ロン含量を滅菌前後で測定したが、残存率は９７％であ
った（定量法二日局、プロゲスゾロン注射液、定置法を
準用）。またアンプルを氷水中に１ガ月間放置したが結
晶の析出は認められなかった。
プルに分注し、空間を窒素で置換して溶閉し、１００°
Ｃで６０分間滅菌した。滅菌後、油滴生成、油層分離の
ような外観変化は認められず、粒度は平均粒子径０．３
ｐ 、最大粒子径１声と変化はなかった。プロゲステ
ロン含量を滅菌前後で測定したが、残存率は９７％であ
った（定量法二日局、プロゲスゾロン注射液、定置法を
準用）。またアンプルを氷水中に１ガ月間放置したが結
晶の析出は認められなかった。
実施例 ２
プロゲステロン１０ｔに安息香酸ベンジル３０１を加え
、水浴中で約８０゛Ｃに加熱して溶解した。これに大豆
油２００ｆ、卵黄レシチン４０１を約８０°Ｃに加熱し
て加え、均一に混合した。
、水浴中で約８０゛Ｃに加熱して溶解した。これに大豆
油２００ｆ、卵黄レシチン４０１を約８０°Ｃに加熱し
て加え、均一に混合した。
５％ソルビット水溶液（水酸化ナトリウムでｐＨ８に調
整）７５０ｍｌを７０〜８０”Ｃに加熱して加え、同温
度に保ちなから窒素気流中でＴＫホモミキサーで６００
０ ｒｐｍで３０分間乳化した。
整）７５０ｍｌを７０〜８０”Ｃに加熱して加え、同温
度に保ちなから窒素気流中でＴＫホモミキサーで６００
０ ｒｐｍで３０分間乳化した。
さらにひきつづき７５〜８５°Ｃに保ちながらマントン
ガラリンホモジナイザーで、圧力５０００ｐｓｉ、パス
回数１０回で乳化した。室温まで冷却した後、蒸留水を
加えて全１１１０００ｍとした。
ガラリンホモジナイザーで、圧力５０００ｐｓｉ、パス
回数１０回で乳化した。室温まで冷却した後、蒸留水を
加えて全１１１０００ｍとした。
かくして得られた乳化液は均一な乳濁液で、粒度をコー
ルタ−サブミクロンアナライザーで測定したとき平均粒
子径は０．２声、検鏡による最大粒子径は１／Ｉであっ
た。
ルタ−サブミクロンアナライザーで測定したとき平均粒
子径は０．２声、検鏡による最大粒子径は１／Ｉであっ
た。
この乳化液を実施例１と同じようにアンプルに分注し、
滅菌した。滅菌後、油滴生成、油層分離のような外観変
化は認められなかった。粒度は平均粒子径０．３ 、Ｉ
Ｉ％最大粒子径２μと変化はなかった。プロゲステロン
含量を滅菌前後で測定したが残存率は９８％であった。
滅菌した。滅菌後、油滴生成、油層分離のような外観変
化は認められなかった。粒度は平均粒子径０．３ 、Ｉ
Ｉ％最大粒子径２μと変化はなかった。プロゲステロン
含量を滅菌前後で測定したが残存率は９８％であった。
また、アンプルを氷水中に１力月間放置したが結晶の析
出を認めなかった。
出を認めなかった。
実施例 ３
プロゲステロン１０２に安息香酸ベンジル３５２を加え
、水浴中で約８０°Ｃに加熱して溶解した。これに大豆
油１５０り、大豆レシチン３０１を約８０″Ｃに加熱し
て加え、均一に混合した。
、水浴中で約８０°Ｃに加熱して溶解した。これに大豆
油１５０り、大豆レシチン３０１を約８０″Ｃに加熱し
て加え、均一に混合した。
５％ブドウ糖および０．５％オレイン酸ナトリウムを含
む水溶液７５０ｍ１を７０〜８０°Ｃに加熱して加え、
同温度に保ちながら窒素気流中でＴＫホモミキサーで６
Ｑ ＯＯｒｐｍで３０分間乳化した。さらにひきつづ
き７５〜８５°Ｃに保ちながらマントンガラリンホモジ
ナイザーで圧力５０００ｐｓｉ、パス回数１０回で乳化
した。室温まで冷却した後蒸留水を加えて全量１０００
ｍ７とした。
む水溶液７５０ｍ１を７０〜８０°Ｃに加熱して加え、
同温度に保ちながら窒素気流中でＴＫホモミキサーで６
Ｑ ＯＯｒｐｍで３０分間乳化した。さらにひきつづ
き７５〜８５°Ｃに保ちながらマントンガラリンホモジ
ナイザーで圧力５０００ｐｓｉ、パス回数１０回で乳化
した。室温まで冷却した後蒸留水を加えて全量１０００
ｍ７とした。
かくして得られた乳化液は均一な乳濁液で、平均粒子径
は０．２、最大粒子径は１μであった。
は０．２、最大粒子径は１μであった。
この乳化液を実施例１と同じようにアンプルに分注９後
、油滴生成、油層分離のような外観変化は認められず、
粒度は平均粒子径０．３戸、最大粒子径２戸であった。
、油滴生成、油層分離のような外観変化は認められず、
粒度は平均粒子径０．３戸、最大粒子径２戸であった。
プロゲステロンの滅菌後残存率は９８．５％と安定であ
った。また、アンプルを氷水中に１力月間放置したが、
結晶の析出を認めなかった。
った。また、アンプルを氷水中に１力月間放置したが、
結晶の析出を認めなかった。
第１図はプロゲステロンの大豆油に対する溶解度と温度
の関係を示す図である。 特許出願人 大五栄養化学株式会社 ￥ｔ２
の関係を示す図である。 特許出願人 大五栄養化学株式会社 ￥ｔ２
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、 プロゲステロン、植物油およびレシチンを含有す
る静脈注射可能な乳化注射液。 ２、 プロゲステロン、植物油およびレシチンを含有し
た静脈注射可能な乳化注射液において、安息香酸ベンジ
ルを配合したことを特徴とする乳化注射液。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11525084A JPS60258110A (ja) | 1984-06-05 | 1984-06-05 | 静脈注射可能なプロゲステロン乳化注射液 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11525084A JPS60258110A (ja) | 1984-06-05 | 1984-06-05 | 静脈注射可能なプロゲステロン乳化注射液 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60258110A true JPS60258110A (ja) | 1985-12-20 |
| JPH047724B2 JPH047724B2 (ja) | 1992-02-12 |
Family
ID=14658044
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP11525084A Granted JPS60258110A (ja) | 1984-06-05 | 1984-06-05 | 静脈注射可能なプロゲステロン乳化注射液 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS60258110A (ja) |
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| WO2013127727A1 (en) | 2012-02-29 | 2013-09-06 | B. Braun Melsungen Ag | Hormone containing emulsion comprising krill phospholipids |
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1984
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