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JPS60199016A - チオカルバミン酸ｓ―アルキルエステル系レンズ用樹脂の製造方法 - Google Patents

チオカルバミン酸ｓ―アルキルエステル系レンズ用樹脂の製造方法

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JPS60199016A
JPS60199016A JP59054548A JP5454884A JPS60199016A JP S60199016 A JPS60199016 A JP S60199016A JP 59054548 A JP59054548 A JP 59054548A JP 5454884 A JP5454884 A JP 5454884A JP S60199016 A JPS60199016 A JP S60199016A
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resin
compound
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lenses
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梶本　延之
Akihiro Tamaoki
晃弘 玉置
Teruyuki Nagata
永田　輝幸
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Mitsui Toatsu Chemicals Inc
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明はチオカルバミン酸Ｓ−アルキルエステル系のレ
ンズ用樹脂に関するものである。
プラスチックレンズは、無機ガラスレンズに比べて、軽
量で割れに＜＜、染色が可能であるため、近年日本では
メガネレンズ、カメラレンズや光学し 素子に著しい勢いで普及ｔ＃ている。現在、この目的に
広く用いられている代表的な樹脂としては、ものがある
。この樹脂は耐衝撃性にすぐれていること、レンズ度数
が温度の変化で大きく変わらないこと、軽量であること
、染色性にすぐれていること、切削性及び研摩性等の加
工性が良好であること等、種々の特長を有しているが、
メガネレンズ分野では最近レンズのファッション傾向が
強まるなかで、ＤＡＣ樹脂はレンズ用として充分な機能
を充しているとはいえない。
すなわち、ＤＡＣ樹脂の最大の欠点は、無機レンズに比
べて屈折率が低く（無機レンズ屈折率ＮＤ””＝　１　
、５２、Ｄ　Ａ　ＣｌｆＭ脂し７ス屈折率ＮＤ”ｃ＝１
−５ＯＬ　レンズに加工した場合、レンズの厚みが大き
くなることである。特に強度の近視メガネレンズでは、
レンズの縁の厚みが大きくなるため、軽量化に劣るのみ
ならず、見掛が悪くフアツシヨン性を重んじる最近の傾
向からＤＡＣ樹脂を原料に用いたレンズは敬遠されがち
である。
５このため、屈折率の高い、すなわちレンズの厚みがＤ
ＡＣ樹脂よシ小さくなるレンズ用樹脂が要望されている
。
本発明者らはＤＡＣ樹脂などの有する欠点をなくして高
屈折率を与えるレンズ用樹脂について鋭意検討した結果
、本発明圧到達した。
すなわち、本発明はインシアナート基を有する化合物と
、メルカプト基を有する化合物とを反応させて得られる
チオカルバミン酸Ｓ−アルキルエステル系樹脂を、レン
ズ用の樹脂に提供するものである。
高屈折率を与えるレンズ用樹脂の一つとして、イソノア
ナート化合物と、ジエチレングリコールなどのヒドロキ
シ化合物との反応（特開昭５７−１３６６０１、特開昭
５７−１３６６０２）、もしくは、テトラブロモビスフ
ェノールＡなどのハロゲン原子を含有するヒドロキシ化
合物との反応（特開昭５８−１６４６１５）により得ら
れるウレタン樹脂は公知である。
・しかしながらこれらのウレタン系樹脂は、高屈折率を
得るには限界がちシ、たとえ得られたとしても屈折率が
Ｎ♂０℃＝１．６０付近またはそれ以上を有する樹脂を
得るためには芳香族系のインシアナートや、ハロゲン原
子を多く使用せねばならず、そのため着色等の外観や耐
候性の外に切削性研磨性に問題が生じる。
これに対し、本発明に係るチオカルバミン酸Ｓ−アルキ
ルエステル系樹脂を用いた場合は屈折率ＮＤ””＝　１
．６０以上のものが得られ、また着色等の外観や耐候性
等に問題が生じることが殆んどない。
また、前述のウレタン系樹脂では、３官能以上の架橋剤
を入れなくてもレンズ用樹脂として必要な切削性及び研
摩性等の加工性が良好なものが得られる。
本発明において、原料に用いるインシアナート基を有す
る化合物は、単一化合物のみであってもよ＜：二種以上
の混合物として使用してもよいが、主成分は二官能基以
上を有するものでなければならない。また芳香族系、脂
肪族系のいずれの化合物でもよく、芳香族系化合物はノ
・ロゲンなどで核置換されていてもよい。これらのイン
シアナート化合物としては、例えば、ｍ−キシリレンジ
イソシアナート、ｐ−キシリレンジインシアナート、テ
トラクロル−ｍ−キシリレンジイソシアナート、テトラ
クロル−ｐ−キシリレンジイソシアナート、ヘキサメチ
レンジイソシアナート、イソホロンジインシアナート、
トリレンジイソシアナート、４゜４１−ジフェニルメタ
ンジイソシアナート、ヘキサメチレンジインシアナート
のビウレット化反応生成物、ヘキサメチレンジインシア
ナートとトリメチロールプロパンとのアダクト反応生成
物、４゜４′−ジクロロヘキシルメタンジイソシアナー
ト、リジンイソシアナート−β−イソシアナートエチル
エステル、などが挙げられるが、ｍ−キシリレンジイソ
シアナートなどのように側鎖のアルキル基にインシアナ
ート基が置換された芳香族系ジイソシアナートや、ヘキ
サメチレンジインシアナートなどのような脂肪族ジイン
シアナートは特に好ましい化合物である。
また、メルカプト基（Ｒ＋５Ｈ）ｎ）　を有する化合物
は、単一化合物であってもよく、二種以上の混合物を用
いてもよいが、主成分は二官能基以上を有するものでな
ければならない。これらのメルカプト化合物としては、
例えばジ（２−メルカプトエチル）エーテル、１，２−
エタンジチオール、１．４−ブタンジチオール、ジ（２
−メルカプトエチル）スルフィド、２−メルカプトエタ
ノール、エチレングリコールジチオグリコレート、トリ
メチロールプロパントリス−（チオグリコレート）、ペ
ンタエリスリトール　テトラキス−（チオグリコレート
）、などが挙げられるが、特にジ（２−メルカプトエチ
ル）エーテルなどのジ（２−メルカプトアルキル）エー
テルは好ましく、また比較的安価に入手もしやすい。
これらのメルカプト化合物とインシアナート化合物の使
用量はＮＧＯ／ＳＨモル比率が０．５〜３．０の範囲内
、好ましくは０．５〜１．５の範囲内で使用できる。こ
の範囲以下では樹脂の硬化が不十分となり、レンズ用樹
脂としての諸性質、例えば、耐衝撃性や加工性が低下す
る。また、この範囲が３．０を越えるとチオカルバミン
酸Ｓ−アルキルエステル系レンズ用樹脂としての特長が
なくなる。
また本発明に用いるメルカプト化合物は水酸基を含有し
ている化合物でも差し支えないが、その場合はＮＣＯ／
（ＳＨ＋ＯＨ）　モル比率が０．５〜１’、５諸性質を
上げるために、ジエチレングリコールビス（アリルカー
ボネ−）　）（ＤＡＣ）、アクリル酸エステル、メタク
リル酸エステル、スチレン誘導体等のラジカル重合原料
とそのラジカル重合開始剤、耐光性を改良するための紫
外線吸収剤、酸化防止剤などを少量加えることは一向に
差し支えない。
本発明のレンズ用樹脂は以下のようにして製造する。
通常は注型重合法が用いられ、インシアネートイＬ合物
（以下これをＡ成分とする）と、メルカプト化合物（以
下これをＢ成分とする）を混合し、均一にしたところで
脱気を行ない、ガラス製又は金属製の鋳型中に混合液を
注入し１反応を適当な温度で進行させ、液を硬化させる
。Ａ成分とＢ成分が当初二層分離することが多いが、Ａ
成分とＢ成分との反応の進行に伴ない二層は均一となる
。
また、Ａ成分及びＢ成分とも脱気を十分圧行なっていた
としても均一となって重合反応が進む時、化合物によっ
ては反応が爆発的に進み、発泡現象を伴なうことがある
ので十分な除熱、温度制御しながら実施する。反応終了
時間及び反応温度は、Ａ成分とＢ成分の組み合わせで違
うが通常は一２０℃〜８０℃、２４ｈｒ〜７２ｈｒかけ
て重合を行なう。
硬度は反応の終了に伴ない、それ以上は高くならない。
この点をポリマー化の終点としてもよいしその手前でも
よい。レンズとしての機能を十分保っていればポリマー
化の終点をどこにしても差しつかえないが、これらのポ
リマー化では前述のように当初二成分が不均一となって
いることが多いので最終ポリマーにむらのないように反
応液を均一、−に攪拌させてから硬化させることが特に
重要である。
このようにして得られる本発明に係る樹脂は、樹脂中に
Ｓ原子をチオカーバメート基として有しているため、公
知のレンズ用樹脂と比べ、レンズに加工した場合、屈折
率が高いｔ丘かに、次のような特徴を有している。
１６強じんなプラスチックレンズが得うれる。２．無色
透明な樹脂が得られる。３．耐衝撃性がすぐれている。
４゜切削性、研摩性が良好で加工性にすぐれている。５
．成形重合時の収縮率が比較的少ない。
６比重が比較的小さく軽重である。
などである。また本発明の樹脂を樹脂成分とするレンズ
は反射防止、高硬度付与、耐摩耗性、耐薬品性向上、防
曇性付与などの表面改質を行なうため原音−の物理的或
いは化学的処理を施すことも可能である。
以下、実施例及び比較例により本発明を更に詳しく説明
する。
実施例Ｉ Ａ成分のｍ−キシリレンジインシアナート９．４Ｆ（０
，０５０モル）、Ｂ成分のジ（２−メルカプトエチル）
エーテル６’、！ｌ（０，０５０モル）、を混合し、室
温付近で攪拌し、均一になってから脱気を行なう。つい
で予め疎水化する方法や離型剤を塗布する方法などで樹
脂からのはく離を容易にする処理を施したレンズガラス
型に液を注入し、７０℃、４８時間加熱し硬化させた。
得られたレンズ成形品は極めて強じんで無色透明であり
、耐衝撃性良好で、切削性、研摩性も良好で、屈折率Ｎ
２ｆｆＣは１．６２と高く、比重は１．３４であった。
結果表１に示す。
実施例２〜８ 実施例１と同様にして、表１のようにＡ成分、Ｂ成分を
混合、均一化し、脱気後、レンズガラス型に液を注入し
硬化させた。結果を表１に示す。
比較例１ ｍ−キシリレンジインシアネー）　９．４９（０，０５
０羊ル）、ジエチレングリコール５．３Ｆ（０，０５０
モル）を混合し、４０〜５０℃加熱攪拌して均一とし、
水冷して反応熱を除去した。
脱気後、実施例１と同様のレンズガラス型に液を注入し
、２０〜３０℃で４８時時間中し硬化させた。
表１に結果を示すとおハ得られたレンズ成型品は無色透
明であプ、耐衝撃性良好で屈折率Ｎ層は１．５６、比重
は１．１８と軽いが、切削性、研摩性が不良であった。
比較例２ ｍ−キシリレンジイソシアネート９．４Ｆ（０，０５０
モル）、テトラブロモビスフェノールＡ２７．２ｆ（０
，０５０モル）、を混合し、５０℃で加熱攪拌し均一に
溶解させる。脱気後実施例１と同様のレンズガラス型に
液を注入し、８０℃で５時間、１００℃で２４時間保ち
、硬化させた。表ＩＫ結果を示すとおり、得られたレン
ズ成形品は微黄色透明であり、屈折率ＮＤ　１．６１で
あり、切削性研摩性が良好でなく、比重も１．５２であ
った。

Claims (2)

    【特許請求の範囲】
  1. （１）　インシアナート基を有する化合物と、メルカプ
    ト基を有する化合物とを反応させて得られるチオカルバ
    ミン酸Ｓ−アルキルエステル系レンズ用樹脂。
  2. （２）インシアナート基を有する化合物とメルカプト基
    を有する化合物の使用割合が、−ＮＣＯ基／−３Ｈ基＝
    ０．５〜３．０モル比である特許請求の範囲第（１）項
    記載の方法。
JP59054548A 1984-03-23 1984-03-23 チオカルバミン酸ｓ―アルキルエステル系レンズ用樹脂の製造方法 Granted JPS60199016A (ja)

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