JPH01163012A - ポリウレタンレンズの製造方法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］　・ 本発明はポリウレタンレンズの製造方法に関する。本発
明の方法により得られたポリウレタンレンズは眼鏡用レ
ンズ、カメラ用レンズ等の各種光学用レンズとして用い
られる。

［従来技術］ 近年国内外において、眼鏡用レンズとしてプラスチック
製のものの需要が高まっている。近年用いられているプ
ラスチックレンズ材料としては、ジエチレングリコール
ビスアリルカーボネート（以下ＤＡＣと略称する）を注
型重合したものが一般に使用されている他、ポリメチル
メタクリレート、ポリスチレン、ポリカーボネート等を
射出成形したものが一部に使用されている。

ＤＡＣ樹脂製レンズの特徴として、ガラスに比べ軽く、
割れにくく、染色性が優れているといったメリットがあ
り、現在の大型フレームにカラーレンズを組合せるとい
うファッション性豊かなニーズに対応できるものである
。

しかしながら、ＤＡＣ樹脂は屈折率（以下ＮＤと略称す
る）が１．５００であり、ガラスのＮ０１．５２３に比
べ低い為、レンズの厚みが大きくなり、特に強度レンズ
を必要とするユーザーからはあまり好まれていない。

ＤＡＣ樹脂レンズのこの様な欠点を改良する試みとして
、数多くの提案がなされている。例えば特開昭６０−２
１７３０１号公報においては、ポリイソシアネートとポ
リオールと芳香族ビニル化合物との共重合体が提案され
ている。この方法で得られた共重合体はＮＤが１．６０
以上と高く、レンズの厚みを薄くすることができるが、
光分散（以下νＤと略称する）が３０程度となり色の分
散が目立ち眼鏡レンズとしては利用範囲はごく限られた
ものである。又ポリイソシアネートとポリオールとの反
応を制御することが困難であり、そのため単量体混合物
中に含まれるイソシアネート成分とポリオール成分を少
なくする必要があるが、そうするとポリマー中のウレタ
ン結合数が少ない重合体しか得られず、本来ウレタン結
合のもつ良好な耐衝撃性を得ることがむずかしい。

また特開昭５９−１６４５０１号公報では、ハロゲン含
有芳香族ビニル化合物の共重合体が提案されている。こ
の共重合体の場合、ＮＯは１．６０〜１．６４と非常に
高くレンズの厚みを抑えるには有効な手段であるが、一
方νＤは３０程度にとどまり眼鏡用レンズとしての利用
価値は少ない。

また耐衝撃性が劣り、染色性も低いと言われている。

さらに特開昭６０−２１７２２９号公報では、ポリイソ
シアネートとＳ原子含有ポリオールの共重合体が、また
特開昭６０−１９９０１６号公報ではポリイソシアネー
トとポリチオールとの共重合体が提案されている。これ
らのポリウレタンレンズはＮＤが１．５６〜１．６４と
高く、比重が１．２２〜１．４４と小さいので特に薄く
て軽い眼鏡用レンズとしては好適である。またこれらの
ポリウレタンレンズは本来耐衝撃性及び染色性にも優れ
ている。しかしながら、これらのポリウレタンレンズを
注型重合により製造する際に、レンズの離型性を良くす
るために注型用のガラス型や金属型にシリコン又はフッ
素系離型剤を塗布する為、レンズ表面に離型剤が移行し
、染色時の色ムラ、コーテイング膜の膜ハゲを生じると
いう問題があり、工程的にも成形型の離型処理を要し、
使用後の成形型の洗浄が長時間を要し好ましい方法では
ない。

成形型に離型剤を塗布する上述の離型方法の欠点を解消
するために、離型剤を成形型に塗布せずに単量体混合物
に添加した後、注型重合することも試みられているが、
シリコン又はフッ素系離型剤をポリイソシアネートとポ
リチオールとを含む単量体混合物に添加した場合、成形
型内表面に接触する離型剤量は離型剤を塗布する場合に
比べて極めて少なく、その結果、得られたポリウレタン
レンズを成形型から円滑に離型することができない。単
量体に添加される離型剤の量を増加させれば、離型性は
向上するが、多量の離型剤によりレンズに白濁を生じた
り、重合中にレンズと成形型が型離れを生じ、商品価値
のあるレンズを得ることができない。

［発明が解決しようとする問題点］ 上述の如〈従来のポリウレタンレンズはＮＤが１．５６
〜１．６４と高く、比重が１．２２〜１゜４４と低いた
め、薄くて軽く、しかも本来耐衝撃性や染色性にも優れ
ているために、眼鏡レンズ等の光学用レンズとして好適
なものであるが、ポリウレタンレンズを注型重合により
得る際に、得られたレンズの成形型からの離型性が悪く
、そのために社々の離型性向上手段が試みられていたが
、既存のシリコンやフッ素系離型剤を成形型に塗布する
方法では、離型剤のレンズ表面への移行による染色時の
色ムラ、コーテイング膜の膜ハゲ等の問題を生じ、また
上記の離型剤を単量体混合物に添加する方法では、離型
性の不良、さもなくばレンズの白濁、レンズと成形型と
の型離れ等の問題を生じていた。

従って本発明の目的は、注型重合後のレンズの離型性に
優れ、また染色時の色ムラ、コーテイング膜の膜ハゲ等
の欠点がないポリウレタンレンズを得ることができる新
規なポリウレタンレンズの製造方法を提供することにあ
る。

［問題点を解決するための手段］ 本発明者らは、上述の問題点を解決するために鋭意検討
を加えた結果、ポリウレタンレンズを製造するなめの単
量体混合物に一般式 （式中、Ｒ１，Ｒ２は同一又は異なる、炭素数１〜８の
アルキル基である） で示されるリン酸エステルを離型剤として添加した後、
注型重合すると、従来のＤＡＣ樹脂を注型重合により得
る場合と同様に、得られたレンズをガラス型や金属型等
の成形型から容易に離型することができることを見い出
した。また本発明者らは、上記リン酸エステル離型剤を
用いる本発明のポリウレタンレンズの製造方法によれば
、従来公知のシリコン又はフッ素系離型剤を成形型に塗
布あるいは単量体混合物に添加する方法と異なり、レン
ズの白濁、重合中の型離れ、レンズの染色ムラ、コーテ
イング膜の膜ハゲ等の問題も生じないことを見い出した
。

従って本発明は、ポリイソシアネートとポリチオールと
を含む単量体混合物をプラスチックレンズ製造用成形型
内で注型重合させてポリウレタンレンズを製造する方法
において、上記単量体混合物に一般式 （式中、Ｒ１，Ｒ２は同一又は異なる、炭素数１〜８の
アルキル基である） で示されるリン酸エステルを添加することを特徴とする
ポリウレタンレンズの製造方法にある。

以下、本発明の詳細な説明する。

本発明において単量体混合物に添加されて、離型剤とし
て用いられるリン酸エステルは、上述の如く一般式 （式中、Ｒ１，Ｒ２は同一又は異なる、炭素数１〜８の
アルキル基である） で示されるものである。

上記一般式（１）のリン酸エステルにおいてＲおよびＲ
２を炭素数１〜８のアルキル基に限定したのは、炭素数
が８より多いリン酸エステルを用いた場合、得られたポ
リウレタンレンズが白濁するからである。

また一般式（Ｉ）のリン酸エステルにおいてＲ１とＲ２
は同一又は異なるアルキル基であるが、入手容易性を考
慮すると、Ｒ１とＲ２とが同一のアルキル基であるリン
酸エステルを用いるのが好ましい。

このようなリン酸エステルとしては、リン酸ジメチル、
リン酸ジエチル、リン酸ジプロピル、リン酸ジブチル、
リン酸ジペンチル、リン酸ジヘキシル、リン酸ジヘプチ
ル、リン酸ジオクチルが挙げられる。

また上述の如く一般式＜Ｉ＞のリン酸エステルは分子中
に１個の水酸基を有するものであるが、本発明において
水酸基が１個のリン酸エステルに限定したのは、分子中
に２個以上の水酸基を有するリン酸エステルの場合には
ポリイソシアネートと反応しやすく、重合中に発泡した
り調合時に不透明物質を生成し、また逆に分子中に水酸
基が存在しないリン酸エステルの場合には得られたポリ
ウレタンレンズが成形型に融着し離型できないからであ
る。

また一般式 ％式％） （式中、Ｒはアルキル基を示し、ｎは０〜３の整数を示
ず） で示される亜リン酸エステルの場合には、亜リン酸エス
テルの添加量及び分子構造に関係なくウレタンレンズを
成形型から離型することができない。

−ｉ式（Ｉ＞のリン酸エステルの添加量はポリイソシア
ネートとポリチオールの合計に対し０．０１〜２０重ｉ
％が好まし、く、特に好ましくは、０．０２〜５重量％
である。リン酸エステルの添加量が０．０１重量％未満
の場合は重合後のレンズをガラス型又は金属型から離型
するのが困難であり、またリン酸エステルの添加量が２
０重量％を超えるとレンズの白濁又は調合中の発泡又は
ゲル化を生じることがあるからである。

しかしながら、他の重合条件等を考慮することにより、
リン酸エステルの添加量が０．０１重量％未満の場合や
２０重量％を超える場合でも問題なく重合を行ない、得
られたレンズを成形型から首尾良く離型することができ
る可能性もあるので、上述のリン酸エステルの添加量範
囲０．０１〜２０重量％は決定的なものではない。

本発明においてポリウレタンレンズを製造するための単
量体として用いられるポリイソシアネートとしては特に
限定はないが、トリレンジイソシアネート、ジフェニル
メタンジイソシアネート、ポリメリック型ジフェニルメ
タンジイソシアネート、ナフチレンジイソシアネート、
トリレンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシア
ネート、イソホロンジイソシアネート、キシレンジイソ
シアネート、水添キシレンジイソシアネート、水添ジフ
ェニルメタンジイソシアネート、リジンジイソシアネー
ト、トリフェニルメタントリイソシアネート、トリス（
イソシアネートフェニル）チオフォスフェート、トラン
ス−シクロヘキサン１゜４−ジイソシアネート、ｐ−フ
ェニレンジイソシアネート、テトラメチレンジイソシア
ネート、１゜６．１１−ウンデカントリイソシアネート
、１゜８−ジイソシアネート−４−イソシアネートメチ
ルオクタン、リジンエステルトリイソシアネート、１．
３．６−ヘキサメチレントリイソシアネート、ビシクロ
へブタントリイソシアネート等のポリイソシアネート化
合物及びそれらの化合物のアロファネート変性体、ビユ
レット変性体、イソシアヌレート変性体、ポリオール又
はポリチオールとのアダクト変性体等があげられ、単独
で用いてもよいし、必要に応じて２種以上の混合物とし
てもよい。その他公知のイソシアネート化合物を用いる
ことができるが、主成分となるイソシアネート化合物は
２官能以上のものでなければならない。公知の芳香族イ
ソシアネート化合物にＣＩ又はＢｒ等のハロゲン原子を
導入しても良い。特に好ましいイソシアネート化合物と
しては、キシレンジイソシアネート、イソホロンジイソ
シアネート、ヘキサメチレンジイソシアネートで代表さ
れる無黄変型イソシアネート化合物があげられる。

本発明において、ポリウレタンレンズの製造のためにポ
リイソシアネートとの反応に供せられるポリチオールも
特に限定されるものではなく公知のものを用いることが
できる。例えば、エタンジチオール、プロパンジチオー
ル、プロパントリチオール、ブタンジチオール、ペンタ
ンジチオール、ヘキサンジチオール、ヘプタンジチオー
ル、オクタンジチオール、シクロヘキサンジチオール、
シクロへブタンジチオール、２．５−ジクロロベンゼン
−１，３−ジチオール、ペンタエリスリトールテトラキ
ス３−メルカプトプロピオネート、ペンタエリスリトー
ルテトラキスチオグリコレート等があげられるが、ペン
タエリスリトール誘導体が特に好ましい。

また他のポリチオールとして、一般式（ｎ）（” （式中、Ｒ１，Ｒ２及びＲ３は同一又は異なる炭素数１
〜８のアルキル基である） で示される、トリアジン環を有するポリチオールを用い
ることができる。このようなトリアジン環を有するポリ
チオールとして、トリス（２−メルカプトエチル）イソ
シアヌレート、トリス（３−メルカプト−〇−プロピル
）イソシアヌレート、トリス（２−メチル−３−メルカ
プト−〇−プロピル）イソシアヌレート、トリス（メル
カプトメチル）イソシアヌレート、トリス（２−ヒドロ
キシエチル）イソシアヌル酸のメルカプトプロピオン酸
エステル。

トリス（２−ヒドロキシエチル）イソシアヌル酸のメル
カプト酢酸エステル、トリス（ヒドロキシメチル）イソ
シアヌル酸のメルカプトプロピオン酸エステル、トリス
（ヒドロキシメチル）イソシアヌル酸のメルカプト酢酸
エステル等があげられる。

ポリイソシアネートとポリチオールの混合割合はＮＧＯ
／ＳＨ（モル比）で０．５〜１．５の範囲が好ましく、
特に好ましくは０．８〜１．２の範囲である。ＮＣＯ／
ＳＨ比が０．５〜１．５の範囲外にあると著しい重合度
の低下を招き、耐熱性、耐衝撃性、表面硬度、面精度等
重要な諸物性が低下する。

用いる重合触媒としては、ジブチルスズジラウレート、
ジブチルスズジマレエート等スズ系化合物が好ましく用
いられる。アミン系の触媒は発泡しやすくレンズ成型用
触媒としては適さない。スズ系化合物を触媒として用い
る場合、その添加量はポリイソシアネートとポリチオー
ルとの合計に対し、０．０１〜０．８重量％の範囲が好
ましく、特に好ましくは０．０２〜０．２重量％である
。

用いる単量体の反応性及び触媒活性によりその範囲内で
触媒の添加量を定めることが望ましい。スズ系触媒の添
加量が０．０１重量％未溝の場合は著しい重合度の低下
を招き、耐熱性、耐４！７撃性、表面硬度、面精度等重
要な諸物性が低下し、０゜８重１％を超えると発泡を生
じやすく、調合液のポットライフが著しく短くなり好ま
しくない。

重合温度としては、初期温度は５〜４０℃の範囲が好ま
しく１０〜７０時間をかけ１００〜１３０℃に昇温する
と良い。初期温度が５℃より低いと不必要に重合時間が
長くなり、又初期温度が４０℃より高いと得られたレン
ズは光学的に不均一となりやすい。さらに最終温度が１
００℃未満であると未反応物が残りやすく重合度も低く
なり諸物性が低下し、最終温度が１３０℃を超えると得
られたレンズが黄変してしまう。

ポリイソシアネートとポリチオールを含む単量体混合物
には公知の添加剤を必要に応じ添加することができる。

例えば光安定剤、紫外線吸収剤、酸化防止剤、帯電防止
剤、消泡剤などがあげられる。さらに物性改良の目的で
ラジカル重合性上ツマ−との共重合も可能である。場合
により水酸基含有単量体を少量用いることができるが、
その場合ＮＣＯ／ＳＨ＋ＯＨ（モル比）が０．５〜１゜
５の範囲でなければならない。

得られたポリウレタンレンズに対しては、公知の方法で
染色、研磨ならびにシリコン含有又はアクリル系ハード
コート、無機又は有機物質による反射防止コートなどを
施すことができ、さらに防曇処理、挑水挑油処理等を施
しても良い。

［実施例］ 以下実施例により本発明を更に説明する。

実施例１ ｍ−キシレンジイソシアネート（ｍＸＤ　１　＞００ｇ ペンタエリスリトールテトラキス ３−メルカプトプロピオネート（ＰＥＴＭＰ）４２ｇ リン酸ジｎ−ブチル（ＤＢＰ）　　６．Ｑ５ｇ＊（＊　
　ｍＸＤＩ＋ＰＥ’ｌ’ＭＰに対して２．５重量％） ジブチルスズジラウレート　　　０．２４ｇ２（２′−
ヒドロキシ−５’　−を− オクチルフェニル）ベンゾトリアゾール０、４ｓｇ 上記混合物を室温で３０分撹拌し１ｍｍ１ｌ（］下で６
０分脱気したものをポリエチレン系ガスゲットとガラス
型よりなる成形型中にて２５℃にて５時間、４０℃にて
５時間、６０℃にて７時間、８０℃にて３時間、１２０
℃にて２時間重合した後、成形型からポリウレタンレン
ズを取り出した。得られたレンズはＮＤが１．５９２、
νＤが３６、比重が１．３５であり、透明であった。離
型性は良好であり、レンズ及び成形型の破損はなかった
。得られたレンズは中心厚１．６ｍｍで、染色後の色ム
ラはなく、コート膜の膜ハゲもなく、またシリコンハー
ドコート、無機物質による反射防止コートを施したもの
は米国ＦＤＡ規格に合格する耐衝撃性を有するものであ
った（詳細は表１を参照されたい）。

実施例２ ＤＢＰの添加量を２．８ｇ　（ｍＸＤＩ＋ＰＥＴＭＰに
対して１．２重量％）とした他は実施例１と同様に行な
い、表１に示すように実施例１と同様のすぐれたポリウ
レタンレンズを得た。

実施例３ ｍＸＤＩ　　１００ｇの代りにイソホロンジイソシアネ
ート（ＩＰＤＩ）１１５ｇを用い、ＤＢＰの添加量を２
．８ｇ　（ＩＰＤＩ＋ＰＥＴＭＰに対して１．１重量％
）とした以外は実施例１と同様に行ない、表１に示すよ
うに、実施例１と同様のずぐれたポリウレタンレンズを
得た。

実施例４ ｍＸＤｌ　　１００ｇの代りにｍＸＤＩ　　９５ｇとト
リレンジイソシアネート（ＴＤＩ）５ｇを用い、Ｐ　Ｅ
　’ｌ’　Ｍ　Ｐの量を１３２ｇにし、ＤＢＰの添加量
を１　、４　ｇ　（ｍＸＤ　Ｔ　＋ＴＤ　ｌ　＋ＰＥＴ
ＭＰに対して０．６重量％）とした以外は実施例１と同
様に行ない、表１に示すように、実施例１と同様のすぐ
れたポリウレタンレンズを得な。

実施例５ ｍ−キシレンジイソシアネー）（ｍＸＤＴ＞００ｇ トリス（３−メルカプト−ｎ−プロピル）イソシアヌレ
ート（ＴＭＰＩＣ）　　　　　　１２４ｇリン酸ジｎ−
ブチル（ＤＢＰ＞　　　５．６ｆ＊（＊　　ｍＸＤＩ＋
ＴＭＰＩｃに対して２．５重量％） ジブチルスズジラウリン酸　　　　０．２ｇ２（２°−
ヒドロキシ−５’−ｔ− オクチルフェニル）ベンゾトリアゾール０．５ｇ 上記混合物を室温で３０分撹拌しｌ　ｍｍＨｆ下で６０
分間脱気したものをポリエチレン系ガスゲットとガラス
型よりなる成形型中にて２５℃にて５時間、４０℃にて
５時間、６０℃にて７時間、８０℃にて３時間、１２０
℃にて２時間重合した後、成形型からポリウレタンレン
ズを取り出した。

得られたレンズは、ＮＤが１．６１．νＤが３５、比重
が１．３５であり、透明であった。離型性は良好であり
、レンズ及び成形型の破損はなかった。得られたレンズ
は中心厚１．８ｍｍで染色後の色ムラはなく、コート膜
の膜ハゲもなく、またシリコンハードコート、無機物質
による反射防止コートを施したものは米国ＦＤＡ規格に
合格する＃４衝撃性を有するものであった（詳細は表１
を参照されたい）。　　　　　′ 実施例６ ｍＸＤｌ　　１００ｇの代りにトリレンジイソシアネー
ト（ＴＤＩ）　　１００ｇを用い、ＴＭＰＩＣ（トリス
（３−メルカプト−ｎ−プロピル）イソシアヌレート）
の量を１４０ｇにし、ＤＢＰの量を６．０＋ｒ　（ＴＤ
Ｔ＋ＴＭＰＩＣに対して２．５重量％）とした以外は実
施例５と同様に行ない、表１に示すように、実施例５と
同様のすぐれたポリウレタンレンズを得な。

実施例７ ｍＸＤＩ　　１００ｇの代りにＴＤＩ　　５０ｒとｍＸ
ＤＩ　　５０ｇを用い、”Ｉ’ＭＰＩＣ（トリス（３−
メルカプト−〇−プロピル）イソシアヌレート）の１を
１３５ｇとし、ＤＢＰの量を５．９ｇ（ＴＤＩ＋ｍＸＤ
Ｉ＋’ｌ’ＭＰＩＣに対して２．５重量％）とした以外
は実施例５と同様に行ない、表１に示すように、実施例
５と同様のずぐれたポリウレタンレンズを得た。

実施例８ ＴＭＰｌ、Ｃ（）リス（３−メｌレカプトー〇−プロピ
ル）イソシアヌレート＞１２４ｇの代りにペンタエリス
リトールテトラキス３−メルカプトプロピオネート（Ｐ
ＢＴＭＰ）９７ｇと’１’Ｍｌ−’ＩＣ３１ｇを用い、
Ｄ　Ｂ　Ｐの量を５．７ｇ　＜ｍＸＤＩ＋ＰＥ’Ｔ’Ｍ
Ｐ＋ＴＭＰＩＣに対して２．５重量％）とした以外は実
施例５と同様に行ない、表１に示すように、実施例５と
同様のすぐれたポリウレタンレンズを得た。

実施例９ ＴＭＰＩＣ（）リス（３−メルカプト−〇−プロピル）
イソシアヌレート＞１２４ｇの代りにＰＥＴＭＰ（ペン
タエリスリトールテトラキス３−メルカプトプロピオネ
ート）６５ｇとＴＭＰＩＣ６２ｇを用い、ＤＢＰの量を
５．７ｉｒ　（ｍＸＤＩ＋ＰＥ’Ｔ’ＭＰ＋’Ｔ’ＭＰ
ＩＣに対して２．５重量％）とした以外は実施例５と同
様に行ない、表１に示すように、実施例５と同様のすぐ
れたポリウレタンレンズを得な。

実施例１０ ＴＭＰＩＣ（）リス（３−メルカプト−ロープロピル）
イソシアヌレート）１２４ｇの代りにＰＥＴＭＰ（ペン
タエリスリトールテトラキス３−メルカプトプロピオネ
ート）３２ｇとＴＭＰＩＣ９３ｇを用いた以外は実施例
５と同様に行ない、表１に示すように、実施例５と同様
のすぐれたポリウレタンレンズを得た。

実施例１１ ｍＸＤＩ　　１００ｇの代りにＴＤＴ　　７５ｇとｍＸ
ＤＩ　　２５ｇを用い、ＴＭＰＴＣ（トリス（３−メル
カプト−ｎ−プロピル）イソシアヌレート）の量を１２
６ｇにした以外は実施例５と同様に行ない、表１に示す
ように、実施例５と同様のすぐれたポリウレタンレンズ
を得た。

実施例１２ ｍＸＤｌ　　１００ｇの代りにＴＤＩ　　２５ｆとｍＸ
Ｄｌ　　７５ｇを用い、’Ｔ”ＭＰＩＣ（）リス（３−
メルカプト−〇−プロピル）イソシアヌレート）の量を
１３２ｇにし、ＤＢＰの量を５．８ｇ（ｍＸＤ　Ｉ　＋
ＴＤ　Ｔ　＋ＴＭＰ　Ｉ　Ｃに対して２．５重１％）と
した以外は実施例５と同様に行ない、表１に示すように
、実施例５と同様のすぐれたポリウレタンレンズを得な
。

実施例１３ ＤＢＰの量を１．８ｇ　＜ｍｘＤＴ＋ＴＭＰＩＣ（トリ
ス（３−メルカプト−ロープロピル）インシアヌレート
〉に対して０１８重量％）とした以外は実施例５と同様
に行ない表１に示すように、実施例５と同様のずぐれた
ポリウレタンレンズを得な。

実施例１４ ｍＸＤＩ　　１００ｇの代りにＴＤＩ　　１００ｇを用
い、ＴＭＰＩＣ（）リス（３−メルカプト−ｎ−プロピ
ル）インシアヌレート）の量を１４０ｇとし、ＤＢＰの
量を１．９ｇ　＜ＴＤＩ＋ＴＭＰＩＣに対して０．８重
量％）とした以外は実施例５と同様に行ない、表］に示
すように、実施例５と同様のすぐれたポリウレタンレン
ズを得な。

実施例１５ ｍＸＩ）１　１００ｇの代りにＴＤＩ　　１００ｇを用
い、１’ＭＰＩＣ（）リス（３−メルカプト−ロープロ
ピル）イソシアヌレート）の量を１４０ｇとし、ＤＢＰ
の量を３．６　ｇ　（ＴＤ　Ｉ　＋ＴＭＰ　Ｉ　Ｃに対
して１．５重量％）にした以外は実施例５と同様に行な
い表１に示すように実施例５と同様のポリウレタンレン
ズを得た。

比較例１，２ リン酸エステルとして本発明の一般式（Ｉ＞のリン酸エ
ステルに含まれないリン酸トリブチル（”Ｉ’ＢＰ＞（
比較例１）、リン酸モノブチル（ＭＢＰ）（比較例２）
を用いた以外は実施例１と同様に行ない、ポリウレタン
レンズを得たが、表１に示すように比較例１の場合、レ
ンズの離型性が得られず、比較例２の場合、レンズの曇
り及び不透明物質の析出がみられた。

比較例３ リン酸エステルとして、本発明の一般式（１）のリン酸
エステルに含まれない、アルキル基の炭素数が１０のリ
ン酸エステルであるリン酸イソデシルとリン酸ジイソデ
シル混合物（大へ化学（株）製Ａ　Ｉ−）　−１０＞を
用いた以外は実施例１と同様に行ない、ポリウレタンレ
ンズを得たが、このレンズは、表１に示すように透明性
が劣り、白濁していた。

比較例４ 本発明のリン酸エステルの代りに亜リン酸ジブチル（大
へ化学（株）製ＤＢＰ−１）を用いた以外は実施例１と
同様に行ない、ポリウレタンレンズを得たが、表１に示
すようにレンズの離型性が得られなかった。

比較例５，６ 従来の離型剤である信越シリコン（株）製シリコン系離
型剤Ｌ−７２２を用いた以外は実施例］と同様に行ない
、ポリウレタンレンズを得たが、シリコン系離型剤の添
加量の少ない比較例５の場合、レンズの離型性が得られ
ず、シリコン系離型剤の添加量の多い比較例６の場合に
は離型性は得られるが、レンズが白濁し、透明性が劣っ
ていた。

比較例７．８ 従来のシリコン系離型剤ＹＳＲ−６２０９（東芝シリコ
ン（株）製）及びフッ素系離型剤ＭＳ−４４３（ダイキ
ン工業（株）製）を注型用のガラス型に塗布処理した他
は、実施例１と同様に行なった。すなわち、ＹＳＲ−６
２０９のトルエン５％溶液及びＭＳ−４４３のフレオン
５％溶液をつくり、各々の溶液に注型用ガラス型を浸漬
した後２５０℃で３０分加熱したものを注型用型として
用いた。

表１に示すようにＹＳＲ−６２０９の場合（比較例７）
、離型性は良好であるが、染色後の色ムラが著しく、ガ
ラス型に残った離型剤をおとすことが困難であり生産性
に問題を生じた。ＭＳ−４４３の場合（比較例８）、重
合中の型離れを生じレンズとして不適であった。さらに
染色後の色ムラ、コート膜の膜ハゲを生じ、ＹＳＲ−６
２０９と同様にガラス型に残った離型剤をおとすことが
困難であった。

（以下余白） 表の説明 ］、記号 ｍＸＤ　Ｉ　　汀１−キシレンジイソシアネートＴ））
ＤＩ　　イソホロンジイソシアネートＴＤＴ　　　）リ
レンジイソシアネート１）　Ｅ　Ｔ　Ｍ　Ｐ　　ペンタ
エリスリトールテトラキスメルカプトプロビオネート ＴＭＰＩＣ　　トリス（３−メルカプト−ｎ−プロピル
）インシアヌレート Ｔ　１３　Ｐ　　リン酸トリブチル Ｍ　Ｂ　Ｐ　　リン酸モノブチル ＡＰ−１０　　大へ化学（株）製のリン酸イソデシル−
リン酸ジイソデシル混合物 Ｄ　Ｂ　Ｐ　−　１　　大へ化学（株）製の亜リン酸ジ
ブチル Ｌ−７２２　　信越シリコン（株）製のシリコン系離型
剤 ＹＳＲ−６２０９　　東芝シリコン（株）製のシリコン
系離型剤 ＭＳ−４４３　　ダイキン工業（株）製のフッ素系離型
剤 ２、測定方法 （１）離型性については得られたレンズをガラス型から
はがす際、レンズ及びガラス型が破損することなく離型
できるものを合格（０）とし、そうでないものを不合格
（×）とした。

（２）染色後の色ムラについては、染色したレンズの目
視検査でムラのないものを合格（０）とし、ムラのある
ものを不合格（×）とした。

（３）膜ハゲについては得られたレンズにシリコンハー
ドコート及び無機物質の反射防止コートを施したものに
ナイフを用いて１ｍ幅の基盤の目を入れ、ニチバン製セ
ロハンテープをはり勢いよくテープをはがしてもコート
膜が密着しているものを合格（０）とし、そうでないも
のを不合格（×）とした。

（４）透明性は得られたレンズを暗所にて螢光打丁で目
視で観察し、レンズの曇り及び不透明物質の析出がない
ものを合格（０）とし、あるものを不合格（×）とした
。

（５）耐衝撃性はＦ　Ｉ）　Ａ規格により評価し、合格
したものをＯ印で表示し、そうでないものを不合格（×
）とした。

（６）Ｎ　　及びνＤはアツベ屈折計を用いて測定り しな。

なお表１中の色ムラ、膜ハゲ、透明性、耐衝撃性、Ｎ、
及びシ、欄において、評価が与えられて　。

いない箇所は、測定不能又は測定不実施であることを示
す。

［発明の効果］ 以上の様に本発明のポリウレタンレンズの製造方法によ
れば、得られたレンズの成型型からの離型性が良好であ
り、染色後の色ムラ、コーテイング膜の膜ハゲ、レンズ
の曇りを生じることなく、また耐衝撃性が良好でＮＤ、
シ、値が高いレンズが得られるという利点がある。

Claims (1)

【特許請求の範囲】
1. （１）ポリイソシアネートとポリチオールとを含む単量
   体混合物をプラスチックレンズ製造用成形型内で注型重
   合させてポリウレタンレンズを製造する方法において、
   上記単量体混合物に一般式子（ I ） （式中、Ｒ＿１、Ｒ＿２は同一又は異なる、炭素数１〜
   ８のアルキル基である） で示されるリン酸エステルを添加することを特徴とする
   ポリウレタンレンズの製造方法。