JPS60152427A - 新規トラン系ネマチツク液晶化合物 - Google Patents
新規トラン系ネマチツク液晶化合物Info
- Publication number
- JPS60152427A JPS60152427A JP851984A JP851984A JPS60152427A JP S60152427 A JPS60152427 A JP S60152427A JP 851984 A JP851984 A JP 851984A JP 851984 A JP851984 A JP 851984A JP S60152427 A JPS60152427 A JP S60152427A
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- compound
- formula
- liquid crystal
- nematic liquid
- transition temperature
- Prior art date
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- Liquid Crystal Substances (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は電気光学的表示材料として有用なトラン誘導体
の新規ネマチック液晶化合物に関する。本発明によって
提供される新規ネマチック液晶化合物は 一般式 で表わされる化合物である。
の新規ネマチック液晶化合物に関する。本発明によって
提供される新規ネマチック液晶化合物は 一般式 で表わされる化合物である。
液晶表示セルの代表的なものにエム・シャット（Ｍ・５
ｅｈａｄｔ）等［：ＡＰＰＬＩＥＤ ＰＨＹ８１Ｃ８Ｌ
ＥＴＴＥＲ８ｊ＆４１２７〜１２８（１９７１））によ
って提案された電界効果型セル（フィールド・エフェク
ト・モード・セル）又はジー・エイチ・バイルマイヤー
（ＧｌＩＨＨｅｉｌｍｅｉｅｒ ）等（ＰＲＯＣＥＥＤ
ＩＮＧ ０ＦＴＨＥ Ｉ、Ｅ、Ｅ、Ｂ、５６ １１６２
〜１１７１（１９６８））によって提案された動的光散
型セル（ダイミック・スキャツタリング・モード・セル
）又はジー・エイチ・ノ１イルマイヤー（Ｇ−ＨＨｅｉ
ｌｍｅｉｅｒ ）等（ＡＰＰＬＩＥＤ ＰＨＹＳＩＣ８
ＩＪＴＴＥＲ８１３，９１（１９６８））あるいはディ
ー・エル争ホワイト（Ｄ Ｌ Ｗｈｉｔｅ ）等［ＪＯ
ＵＲＮＡＬ ０ＦＡＰＰＬＩＥＤ Ｐ）ＩＹＳＩＣ８４
５，４７１８（１９７４）］によって提案されたゲスト
・ホスト型セルなどがある。
ｅｈａｄｔ）等［：ＡＰＰＬＩＥＤ ＰＨＹ８１Ｃ８Ｌ
ＥＴＴＥＲ８ｊ＆４１２７〜１２８（１９７１））によ
って提案された電界効果型セル（フィールド・エフェク
ト・モード・セル）又はジー・エイチ・バイルマイヤー
（ＧｌＩＨＨｅｉｌｍｅｉｅｒ ）等（ＰＲＯＣＥＥＤ
ＩＮＧ ０ＦＴＨＥ Ｉ、Ｅ、Ｅ、Ｂ、５６ １１６２
〜１１７１（１９６８））によって提案された動的光散
型セル（ダイミック・スキャツタリング・モード・セル
）又はジー・エイチ・ノ１イルマイヤー（Ｇ−ＨＨｅｉ
ｌｍｅｉｅｒ ）等（ＡＰＰＬＩＥＤ ＰＨＹＳＩＣ８
ＩＪＴＴＥＲ８１３，９１（１９６８））あるいはディ
ー・エル争ホワイト（Ｄ Ｌ Ｗｈｉｔｅ ）等［ＪＯ
ＵＲＮＡＬ ０ＦＡＰＰＬＩＥＤ Ｐ）ＩＹＳＩＣ８４
５，４７１８（１９７４）］によって提案されたゲスト
・ホスト型セルなどがある。
これらの液晶表示セルの中で現在主流をなすものは、電
界効果型セルの一種のＴＮ型セルである。このＴＮ型に
おいては、Ｑ、ＢａｕｅｒによってＭａｌ、 Ｃｒｙｓ
ｔ、Ｌｉｇ、Ｃｒｙｓｔ。
界効果型セルの一種のＴＮ型セルである。このＴＮ型に
おいては、Ｑ、ＢａｕｅｒによってＭａｌ、 Ｃｒｙｓ
ｔ、Ｌｉｇ、Ｃｒｙｓｔ。
１５３ ４５（１９８１）に報告されているように、セ
ル外観を損う原因となるセル表面での干渉縞の発生を防
止するために、セルに充填される液晶材料の屈折率の異
方性（△ｎ）とセルの厚さｔｄ１μｍの積を成る特定の
値に設定する必要がある。実用的に使用される液晶表示
セルでは、△ｎ−ｄの値が０．５． １．０．１．６又
は２．２のいずれかに設定されている。このように△ｎ
ｏｄの値が一定値に設定されるから、△ｎの値の大きな
液晶材料を使用すれば、ｄの値を小ならしめることがで
きる。ｄの値が小となれば、応答時間（τ）は、よく知
られたＴαｄ２の関係式に従って小となる。従って、△
ｎの値の大きな液晶材料は、応答速度が速く、然も干渉
縞のない液晶表示セルを製作するのに極めて重要な材料
である。一方、実用可能な液晶材料の多くは、通常、室
温付近にネマチック相を有する化合物と室温より高い温
度領域にネマチック相を有する化合物から成る数種又は
それ以上の成分を混合することによって調製される。現
在実用的に使用される上記の如き混合液晶の多くは、少
なくとも一３０℃〜＋６５℃の全温度範囲に亘ってネマ
チック相を有することが要求されているが、液晶表示セ
ルの応用製品の多様化に伴ない、ネマチック液晶温度範
囲を更に高温側に拡張した液晶材料が要望されてお先こ
のため、最近で社特にネマチック相−等方性液体相（Ｎ
−Ｉ）転移温度の高いネマチック液晶化合物が必要とさ
れている。
ル外観を損う原因となるセル表面での干渉縞の発生を防
止するために、セルに充填される液晶材料の屈折率の異
方性（△ｎ）とセルの厚さｔｄ１μｍの積を成る特定の
値に設定する必要がある。実用的に使用される液晶表示
セルでは、△ｎ−ｄの値が０．５． １．０．１．６又
は２．２のいずれかに設定されている。このように△ｎ
ｏｄの値が一定値に設定されるから、△ｎの値の大きな
液晶材料を使用すれば、ｄの値を小ならしめることがで
きる。ｄの値が小となれば、応答時間（τ）は、よく知
られたＴαｄ２の関係式に従って小となる。従って、△
ｎの値の大きな液晶材料は、応答速度が速く、然も干渉
縞のない液晶表示セルを製作するのに極めて重要な材料
である。一方、実用可能な液晶材料の多くは、通常、室
温付近にネマチック相を有する化合物と室温より高い温
度領域にネマチック相を有する化合物から成る数種又は
それ以上の成分を混合することによって調製される。現
在実用的に使用される上記の如き混合液晶の多くは、少
なくとも一３０℃〜＋６５℃の全温度範囲に亘ってネマ
チック相を有することが要求されているが、液晶表示セ
ルの応用製品の多様化に伴ない、ネマチック液晶温度範
囲を更に高温側に拡張した液晶材料が要望されてお先こ
のため、最近で社特にネマチック相−等方性液体相（Ｎ
−Ｉ）転移温度の高いネマチック液晶化合物が必要とさ
れている。
本発明に係る４Ｉ）の化合物は、大きなΔｎと高いＮ−
Ｉ転移温度を有する新規なネマチック液晶化合物である
。従って、各種の母体液晶に式（１）の化合物を混合す
ることによって、大きな△ｎと高いＮ−Ｉ転移温度を有
する実用的な混合液晶材料を調製することができる。
Ｉ転移温度を有する新規なネマチック液晶化合物である
。従って、各種の母体液晶に式（１）の化合物を混合す
ることによって、大きな△ｎと高いＮ−Ｉ転移温度を有
する実用的な混合液晶材料を調製することができる。
本発明に係る４１１の化合物は次の製造方法に従って製
造することができる。
造することができる。
第１段階−４−ｎ−アルキルビフェニルあるいはトラン
ス４−ｎ−フルキル−１−フェニルシクロヘキサンニ二
硫化炭素あるいはニトロベンゼン中で式（■）の化合物
と無水塩化アルミニウムを反応させて式（ＩＩＩ）の化
合物を製造する。
ス４−ｎ−フルキル−１−フェニルシクロヘキサンニ二
硫化炭素あるいはニトロベンゼン中で式（■）の化合物
と無水塩化アルミニウムを反応させて式（ＩＩＩ）の化
合物を製造する。
第２段階−第１段階で製造された式（［）の化合物に無
水エーテルあるいは無水テトラヒドロ７ラン中で水素化
リチウムアルミニウムの如き還元剤を反応させて式（ｉ
ｖ）の化合物を製造する。
水エーテルあるいは無水テトラヒドロ７ラン中で水素化
リチウムアルミニウムの如き還元剤を反応させて式（ｉ
ｖ）の化合物を製造する。
第３段階−第２段階で製造された粗製の式（１ｖ）の化
合物に硫酸水素カリウムの如き脱水剤を加え加熱し脱水
して式（Ｖ）の化合物を製造する。
合物に硫酸水素カリウムの如き脱水剤を加え加熱し脱水
して式（Ｖ）の化合物を製造する。
第４段階−第６段階で製造された式（Ｖ）の化合物に四
塩化炭素あるいはクロロホルムあるいはｌ−１−２−）
リクロルエタンの如き溶媒中で臭素を付加反応させ式（
Ｖｌ）の化合物を製造する。
塩化炭素あるいはクロロホルムあるいはｌ−１−２−）
リクロルエタンの如き溶媒中で臭素を付加反応させ式（
Ｖｌ）の化合物を製造する。
第５段階−第４段階で製造された式（Ｖｌ）の化合物な
Ｎ。
Ｎ。
Ｎ−ジメチルホルムアミドの如き溶媒中で１，５−ジア
ザビシクロ［５，４，０：］］ウンデセンーの如き塩基
と反応させ式（１）の化合物を製造する。
ザビシクロ［５，４，０：］］ウンデセンーの如き塩基
と反応させ式（１）の化合物を製造する。
斯くして製造された式（Ｉｌの化合物の転移温度を第１
表に掲げる。
表に掲げる。
本発明に係る式（１）の化合物は弱い負の誘電率異方性
を有するネマチック液晶化合物であり、従って例えば、
負又は弱い正の誘電率異方性を有する他のネマチック液
晶化合物との混合物の状態で動的光散乱型表示セルの材
料として使用することができ、また強い正の誘電率異方
性を有する他のネマチック液晶化合物との混合物の状態
で電界効果型表示セルの材料として使用することができ
る。
を有するネマチック液晶化合物であり、従って例えば、
負又は弱い正の誘電率異方性を有する他のネマチック液
晶化合物との混合物の状態で動的光散乱型表示セルの材
料として使用することができ、また強い正の誘電率異方
性を有する他のネマチック液晶化合物との混合物の状態
で電界効果型表示セルの材料として使用することができ
る。
このように、式（１）の化合物と混合して使用すること
のできる好ましい代表例としては、例えば４，４′−置
換安息香酸フェニルエステル、４．４’−１！換シクロ
ヘキサンカルボン酸フエニルエステル、４．４’−４１
換シクロヘキサンカルボン酸ビフエニルエステル、４（
４−［ｉＬ換クシクロヘキサンカルボニルオキシ安息香
酸４′−置換フェニルエステル４（４−置換シクロヘキ
シル）安息香酸４′−置換フェニルエステル、４（４−
置換シクロヘキシル）安息香酸４′−置換シクロヘキシ
ルエステル、４．４’−ビフェニル、４．４’−フェニ
ルシクロヘキサン、４ ｒ ４’−置換ター７ｘ＝ル、
４．４′−ビフェニルシクロヘキサン％ ２ （４’−
ｉ換７−［−二ル）５−置換ビリミジンなどを挙げるこ
とができる。
のできる好ましい代表例としては、例えば４，４′−置
換安息香酸フェニルエステル、４．４’−１！換シクロ
ヘキサンカルボン酸フエニルエステル、４．４’−４１
換シクロヘキサンカルボン酸ビフエニルエステル、４（
４−［ｉＬ換クシクロヘキサンカルボニルオキシ安息香
酸４′−置換フェニルエステル４（４−置換シクロヘキ
シル）安息香酸４′−置換フェニルエステル、４（４−
置換シクロヘキシル）安息香酸４′−置換シクロヘキシ
ルエステル、４．４’−ビフェニル、４．４’−フェニ
ルシクロヘキサン、４ ｒ ４’−置換ター７ｘ＝ル、
４．４′−ビフェニルシクロヘキサン％ ２ （４’−
ｉ換７−［−二ル）５−置換ビリミジンなどを挙げるこ
とができる。
第２表は時分割駆動特性の優れたネマチック液晶材料と
して現在汎用されている母体液晶囚の９０重量％と第１
表に示した式ｆＩｌの化合物置１、屑２、腐６、肩４、
腐５、／１６６、／ｉ６７、／ｉ６８、腐９、腐１０の
各々の１０重量％とから成る各混合液晶について測定さ
れたＮ−１点と屈折率の異方性（△ｎ）を掲示し、比較
のために母体液晶ｃＡ）自体について測定されたＮ−Ｉ
点と△ｎを掲示したものである。
して現在汎用されている母体液晶囚の９０重量％と第１
表に示した式ｆＩｌの化合物置１、屑２、腐６、肩４、
腐５、／１６６、／ｉ６７、／ｉ６８、腐９、腐１０の
各々の１０重量％とから成る各混合液晶について測定さ
れたＮ−１点と屈折率の異方性（△ｎ）を掲示し、比較
のために母体液晶ｃＡ）自体について測定されたＮ−Ｉ
点と△ｎを掲示したものである。
尚、母体液晶は、
及び
から成るものである。
第２表
（’Ｃ） （−）
（Ａ） ５４．０ ０．０９１７
（Ａ）−１４１６６，６０，１１０
（Ａ）十、％２ ６８．７ ０イ１２
（Ａ）十腐３ ６７．５ ０．１０９
（Ａ）十腐４ ６８．５ ０．１０９
（Ａ）十腐５ ６８．１ ０．１０９
（Ａ） ＋／１６６ ６６．８ ０．１１０（Ａ）−１
Ａ７ ６９．３ ０．１２０（Ａ）十扁８ ６９．５
０．１２１ （Ａ）＋４９ ６８．４ ０．１２０ （Ａ）＋／１６１０ ６Ｂ、１ ０．１２０第２表に掲
示したデータから、式ｔＩ）の化合物は混合液晶のＮ−
Ｉ点を実用上充分なまでに上昇させ、然も△ｎを大幅に
上昇せしめ得ることが理解できる。
Ａ７ ６９．３ ０．１２０（Ａ）十扁８ ６９．５
０．１２１ （Ａ）＋４９ ６８．４ ０．１２０ （Ａ）＋／１６１０ ６Ｂ、１ ０．１２０第２表に掲
示したデータから、式ｔＩ）の化合物は混合液晶のＮ−
Ｉ点を実用上充分なまでに上昇させ、然も△ｎを大幅に
上昇せしめ得ることが理解できる。
本発明の効果は、下記の比較実験によっても明らかにさ
れる。化学構造が本発明に係る式（Ｉｌの化合物に類似
しており、且つ混合液晶のＮ−Ｉ点を高める目的で使用
されている式 の公知化合物を前記の母体液晶＋Ａｔに種々の割合で混
合した。
れる。化学構造が本発明に係る式（Ｉｌの化合物に類似
しており、且つ混合液晶のＮ−Ｉ点を高める目的で使用
されている式 の公知化合物を前記の母体液晶＋Ａｔに種々の割合で混
合した。
同様に本発明に係る化合物の１つ、即ち式の化合物を母
体液晶（Ｎに種々の割合で混合した。斯くして得られた
２種類の混合液晶について、夫々のＮ−Ｉ点と△ｎを測
定した。これらの測定結果に基いて、添付図面の゛ 第
１図にＮ−Ｉ点と添加量の関係、第２図に△ｎと添加量
の関係を示した。
体液晶（Ｎに種々の割合で混合した。斯くして得られた
２種類の混合液晶について、夫々のＮ−Ｉ点と△ｎを測
定した。これらの測定結果に基いて、添付図面の゛ 第
１図にＮ−Ｉ点と添加量の関係、第２図に△ｎと添加量
の関係を示した。
これらの事実から１本発明に係る式（１）の化合物は代
表的な公知の類似化合物に比べて母体液晶のＮ−Ｉ点と
△ｎを大幅に上昇させ得ることが理解できるであろう。
表的な公知の類似化合物に比べて母体液晶のＮ−Ｉ点と
△ｎを大幅に上昇させ得ることが理解できるであろう。
実施例に
硫化炭素２００ｍ１中に無水塩化アルミニウム２４．０
，９（０，１８０ｍｏＡ’）を加え、加熱し還流しなが
ら、トランス−４−エチル−１−フェニルシクロヘキサ
ン２８．２．Ｖ（０，１５０ｍｏ／）、４− ｎ−プロ
ピルフェニル酢酸クロライド２９．５ｇ（０，１５０ｍ
ｏｌ）、二硫化炭素５０−の溶液を徐々に滴下した。ｆ
ｆ＠下後１時間還流した後、冷却しこれを氷水中に加え
６０℃で１時間攪拌した。二硫化炭素留去した後、トル
エンで抽出し、水洗の後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し
た。トルエンを留去後、エタノール／トルエン（２：１
）で再結晶精製し下記化合物３８．１ｇ （ｏ、１０９
ｍａｌ）を得た。
，９（０，１８０ｍｏＡ’）を加え、加熱し還流しなが
ら、トランス−４−エチル−１−フェニルシクロヘキサ
ン２８．２．Ｖ（０，１５０ｍｏ／）、４− ｎ−プロ
ピルフェニル酢酸クロライド２９．５ｇ（０，１５０ｍ
ｏｌ）、二硫化炭素５０−の溶液を徐々に滴下した。ｆ
ｆ＠下後１時間還流した後、冷却しこれを氷水中に加え
６０℃で１時間攪拌した。二硫化炭素留去した後、トル
エンで抽出し、水洗の後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し
た。トルエンを留去後、エタノール／トルエン（２：１
）で再結晶精製し下記化合物３８．１ｇ （ｏ、１０９
ｍａｌ）を得た。
この化合物を無水テトラヒドロフランに溶解し、水素化
リチウムアルミニウム４．９６９ （０，１５１ｍｏ／
）と無水テトラヒドロフラン１５０ゴの混合溶液中に滴
下した。゛これを２時間還流した後、９％希塩酸２５０
ｍ１及び水２５０ｄを滴下した。これをトルエンで抽出
し、水洗した後無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒留
去後、下記化合物の粗精製物を得た。
リチウムアルミニウム４．９６９ （０，１５１ｍｏ／
）と無水テトラヒドロフラン１５０ゴの混合溶液中に滴
下した。゛これを２時間還流した後、９％希塩酸２５０
ｍ１及び水２５０ｄを滴下した。これをトルエンで抽出
し、水洗した後無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒留
去後、下記化合物の粗精製物を得た。
これを６００罰のトルエンに溶解し、硫酸水素カリウム
３．５６ｇ（０，０２６２ｍｏ／）を加え還流しながら
脱水反応しデカンタ−で水を取り除いた。反応終了後、
水洗、乾燥シ、トルエンを留去した。これをエタノール
／トルエン（１：２）で再結晶精製し、下記化合物２７
．５．９（０，０８２８ｍｏｌ）を得た。
３．５６ｇ（０，０２６２ｍｏ／）を加え還流しながら
脱水反応しデカンタ−で水を取り除いた。反応終了後、
水洗、乾燥シ、トルエンを留去した。これをエタノール
／トルエン（１：２）で再結晶精製し、下記化合物２７
．５．９（０，０８２８ｍｏｌ）を得た。
この化合物を１．１．２−）リクロルエタン２００ａに
溶解し、これに１０℃で攪拌しながら臭素１４．６９（
０，０９１５ｍｏｌ）を滴下した。２時間反応させた後
これをさらに冷却し析出した結晶をろ取し、メタノール
で洗滌後、乾燥した。得られた化合物なＮ、Ｎ−ジメチ
ルホルムアミド２５０ｍ／に溶解し、１，５−ジアザビ
シクロ〔５゜４．０〕ウンデセン−５１３，８！！（０
，０９０８ｍｏＩ！、）を加え、５時間還流した。反応
終了後冷却し、水を加え、析出した結晶をろ取し、メタ
ノール洗滌後乾燥した。これをエタノール／トルエン（
１：２）で再結晶精製し、目的の下記化合物１７．３ｇ
（０，０５２４ｍｏ／）を得た。
溶解し、これに１０℃で攪拌しながら臭素１４．６９（
０，０９１５ｍｏｌ）を滴下した。２時間反応させた後
これをさらに冷却し析出した結晶をろ取し、メタノール
で洗滌後、乾燥した。得られた化合物なＮ、Ｎ−ジメチ
ルホルムアミド２５０ｍ／に溶解し、１，５−ジアザビ
シクロ〔５゜４．０〕ウンデセン−５１３，８！！（０
，０９０８ｍｏＩ！、）を加え、５時間還流した。反応
終了後冷却し、水を加え、析出した結晶をろ取し、メタ
ノール洗滌後乾燥した。これをエタノール／トルエン（
１：２）で再結晶精製し、目的の下記化合物１７．３ｇ
（０，０５２４ｍｏ／）を得た。
収 率 ３４，５％
転移温度 ８６℃（Ｃ−＋Ｎ）
１８９℃（Ｍ＃Ｉ ）
実施例２
実施例１と同様にして下記化合物を得た。
収 率 ６５．８％
転移温度 ９６℃（（、＋Ｎ ）
２１３℃（ＮｉＩ）
実施例６
実施例１と同様にして下記化合物を得た。
収 率 ６５．１％
転移温度 ８７℃（Ｃ−＋Ｎ）
２Ｌ１１℃（Ｎ−Ｉ ）
実施例４
実施例１と同様にして下記化合物を得た。
収 率 ６６．４％
転移温度 ９８℃（Ｃ−＋Ｎ）
２０９℃（ＮｉＩ）
実施例５
実施例１と同様にして下記化合物を得た。
収 率 ６４．０％
転移温度 ８９℃（Ｃ−＋Ｎ）
２０７℃（ＮｄＩ）
実施例６
実施例１と同様にして下記化合物を得た。
収 率 ６２，７％
転移温度 ９１℃（Ｃ→Ｎ）
１９２℃（ＮｄＩ ）
実施例７
実施例１と同様にして下記化合物を得た。
収 率 ３６．９％ ゛
転移温度 １６６℃（Ｃ−＋Ｎ ）
２２１℃（ＮｄＩ）
実施例８
実施例１と同様にして下記化合物を得た。
収 率 ３７．４％
転移温度 １６４℃（Ｃ−＋Ｎ）
２３０℃（ＮｄＩ）
実施例９
実施例１と同様にして下記化合物を得た。
収 率 ３７．１％
転移温度 １６０℃（Ｃ−＋Ｎ ）
２１１℃（ＮｄＩ）
実施例１０
実施例１と同様にして下記化合物を得た。
収 率 ６６．６％
転移温度 １５７℃（Ｃ−＋Ｎ ）
２０６℃（ＮｄＩ）
第１図と第２図は本発明に係る化合物の１つでめる腐２
の化合物及びこれと類似構造をもつ公知化合４Ｍｍ）の
夫々を現在汎用されている母体液晶（Ａｔに添加して得
られる混合液晶のＮ−Ｉ点と添加量の関係及びＮ−Ｉ点
と屈折率の異方性Δｎの関係を夫々示す図表である。 代理人 弁理士 高 橋 勝 利 第１図 ＋０ ２０ （Ａ）十＠） ＋て丈すする（Ｑ）ヌ」Ｊ（Ａ）＋Ｇｔ
ん、２）１てブづ３［るＱしす、２ンの１（％笛Ｚ口 ｔｏ ２゜
の化合物及びこれと類似構造をもつ公知化合４Ｍｍ）の
夫々を現在汎用されている母体液晶（Ａｔに添加して得
られる混合液晶のＮ−Ｉ点と添加量の関係及びＮ−Ｉ点
と屈折率の異方性Δｎの関係を夫々示す図表である。 代理人 弁理士 高 橋 勝 利 第１図 ＋０ ２０ （Ａ）十＠） ＋て丈すする（Ｑ）ヌ」Ｊ（Ａ）＋Ｇｔ
ん、２）１てブづ３［るＱしす、２ンの１（％笛Ｚ口 ｔｏ ２゜
Claims (1)
- で表わされる化合物。
Priority Applications (8)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP851984A JPS60152427A (ja) | 1984-01-23 | 1984-01-23 | 新規トラン系ネマチツク液晶化合物 |
| GB08501733A GB2155465B (en) | 1984-01-23 | 1985-01-23 | Tolan-type nematic liquid crystalline compounds |
| US07/014,262 US4705905A (en) | 1984-01-23 | 1987-02-11 | Tolan-type nematic liquid crystalline compounds |
| US07/014,257 US4705870A (en) | 1984-01-23 | 1987-02-11 | Tolan-type nematic liquid crystalline compounds |
| US07/014,256 US4820878A (en) | 1984-01-23 | 1987-02-11 | Tolan-type nematic liquid crystalline compounds |
| US07/014,259 US4713468A (en) | 1984-01-23 | 1987-02-11 | Tolan-type nematic liquid crystalline compounds |
| GB08709632A GB2189785B (en) | 1984-01-23 | 1987-04-24 | Tolan-type nematic liquid crystalline compounds |
| US07/042,524 US4726910A (en) | 1984-01-23 | 1987-04-27 | Tolan-type nematic liquid crystalline compounds |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP851984A JPS60152427A (ja) | 1984-01-23 | 1984-01-23 | 新規トラン系ネマチツク液晶化合物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60152427A true JPS60152427A (ja) | 1985-08-10 |
| JPS643852B2 JPS643852B2 (ja) | 1989-01-23 |
Family
ID=11695390
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP851984A Granted JPS60152427A (ja) | 1984-01-23 | 1984-01-23 | 新規トラン系ネマチツク液晶化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS60152427A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS63125593A (ja) * | 1986-11-14 | 1988-05-28 | Casio Comput Co Ltd | 液晶組成物 |
| JPH01308486A (ja) * | 1987-12-28 | 1989-12-13 | Casio Comput Co Ltd | 液晶組成物 |
| EP0688850A2 (en) | 1994-06-23 | 1995-12-27 | Chisso Corporation | A liquid crystal composition |
| JPH11218730A (ja) * | 1997-10-06 | 1999-08-10 | Merck Patent Gmbh | Ｓｔｎ液晶ディスプレイ |
-
1984
- 1984-01-23 JP JP851984A patent/JPS60152427A/ja active Granted
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS63125593A (ja) * | 1986-11-14 | 1988-05-28 | Casio Comput Co Ltd | 液晶組成物 |
| JPH01308486A (ja) * | 1987-12-28 | 1989-12-13 | Casio Comput Co Ltd | 液晶組成物 |
| EP0688850A2 (en) | 1994-06-23 | 1995-12-27 | Chisso Corporation | A liquid crystal composition |
| JPH11218730A (ja) * | 1997-10-06 | 1999-08-10 | Merck Patent Gmbh | Ｓｔｎ液晶ディスプレイ |
| JP4540139B2 (ja) * | 1997-10-06 | 2010-09-08 | メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング | Ｓｔｎ液晶ディスプレイ |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS643852B2 (ja) | 1989-01-23 |
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| EXPY | Cancellation because of completion of term |