JPS60139605A - 燻蒸組成物 - Google Patents
燻蒸組成物Info
- Publication number
- JPS60139605A JPS60139605A JP58248524A JP24852483A JPS60139605A JP S60139605 A JPS60139605 A JP S60139605A JP 58248524 A JP58248524 A JP 58248524A JP 24852483 A JP24852483 A JP 24852483A JP S60139605 A JPS60139605 A JP S60139605A
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- Japan
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- methyl
- compound
- cyclobent
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- allyl
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- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N53/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing cyclopropane carboxylic acids or derivatives thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N35/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. aldehyde radical
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- General Health & Medical Sciences (AREA)
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- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は燻蒸輯成物に関し、さらに詳しくは下記一般式
(1)で示されるピレスロイド系化合物と、2.8,4
,5,6−ペンタフルオロベンジル 2,2−ジメチル
−8−(2,2−ジクロロビニル)シクロプロパンカル
ボキシレートとを8=2〜8ニア(重量)の混合比率で
含有する害虫駆除用燻蒸組成物に関する。
(1)で示されるピレスロイド系化合物と、2.8,4
,5,6−ペンタフルオロベンジル 2,2−ジメチル
−8−(2,2−ジクロロビニル)シクロプロパンカル
ボキシレートとを8=2〜8ニア(重量)の混合比率で
含有する害虫駆除用燻蒸組成物に関する。
CHs CHs
〔式中、R1は水素原子またはメチル基を表わす。R2
はR1が水素原子を表わす時、2−メチル−1−プロペ
ニル基を表わし、R1がメチル基を表わす時、メチル基
を表わす。
はR1が水素原子を表わす時、2−メチル−1−プロペ
ニル基を表わし、R1がメチル基を表わす時、メチル基
を表わす。
Xは2−アリル−8−メチル−シクロベント−2−エン
−1−オン−4−イル基、または2−プロパルギル−8
−メチル−シクロベント−2−エン−1−オン−4−イ
ル基ヲ表わす。〕 従来から、アレスリン系の化合物に代表されるいくつか
のビレスライド化合物は、蚊などの飛翔害虫の駆除を目
的として、加熱燻蒸剤と称される蚊取線香、電気蚊取マ
ット製剤の有効成分として賞用されている。
−1−オン−4−イル基、または2−プロパルギル−8
−メチル−シクロベント−2−エン−1−オン−4−イ
ル基ヲ表わす。〕 従来から、アレスリン系の化合物に代表されるいくつか
のビレスライド化合物は、蚊などの飛翔害虫の駆除を目
的として、加熱燻蒸剤と称される蚊取線香、電気蚊取マ
ット製剤の有効成分として賞用されている。
しかしながら、これらの加熱燻蒸剤においても、より高
い初期効果が望まれており、このような意味で必ずしも
充分なものとは言い難い。
い初期効果が望まれており、このような意味で必ずしも
充分なものとは言い難い。
本発明者らは、初期効果にも優れ、また比較的長時間に
亘り効果が安定に持続する燻蒸用組成物につき種々検討
した結果、上記一般式〔I〕で示されるピレスロイド系
化合物と、2,8゜4.5,6−ペンタフルオロベンジ
ル 2,2−ジメチル−8−(2,2−ジクロロビニル
)シクロプロパンカルボキシレート(以下化合物Aと称
す、、)とを重量比で8二2〜8ニアの割合で混合する
ことにより得られる組成物が燻蒸剤としての効力面での
相乗作用に加え、適当な初期効果と効果の持続性を併せ
持つ優れた燻蒸組成物として使用できることを見出し本
発明に至った。
亘り効果が安定に持続する燻蒸用組成物につき種々検討
した結果、上記一般式〔I〕で示されるピレスロイド系
化合物と、2,8゜4.5,6−ペンタフルオロベンジ
ル 2,2−ジメチル−8−(2,2−ジクロロビニル
)シクロプロパンカルボキシレート(以下化合物Aと称
す、、)とを重量比で8二2〜8ニアの割合で混合する
ことにより得られる組成物が燻蒸剤としての効力面での
相乗作用に加え、適当な初期効果と効果の持続性を併せ
持つ優れた燻蒸組成物として使用できることを見出し本
発明に至った。
本発明の組成物において、一般式CI)で示さレルヒレ
スロイド系化合物の具体例としては、くアレスリン系化
合物〉 (±)−2−アリル−8−メチル−シクロベント−2−
エン−1−オン−4−イル(±)−シス、トランス−ク
リサンセメート(化合物(1))(±)−2−アリル−
8−メチル−シクロベント−2−エン−1−オン−4−
イル(+)−シス、トランス−クリサンセメート(化合
物(2))、(±)−2〜アリル−3−メチル−シクロ
ベント−2−エン−1−オン−4−イル(+)−トラン
ス−クリサンセメート(化合物(8))、(+)−2−
アリル−8−メチル−シクロベント−2−エン−1−オ
ンー4−イル(+)−シス、トランス−クリサンセメー
ト(化合物(4))、(+)−2−アリル−8−メチノ
ヘノクロベントー2−エン−1−オン−4−イル (+
)−トランス−クリサンセメート(化合物(5))、(
±)−2−アリル−8−メチル−シクロベント−2−エ
ン−1−オン−4−イル 2,2゜8.8−テトラメチ
ルシクロプロパンカルボキシレート(化合物(6))、
(+)−2−アリル−8−メチル−シクロベント−2−
エン−1−オン−4−イル 2,2,8.B−テトラメ
チルシクロプロパンカルボキシレート(化合物(7))
、〈プラレスリン系化合物〉 (±)−2−プロパルギル−3−メチル−シクロベント
−2−エン−1−オン−4−イル(±)−シス、トラン
ス−クリサンセメート(化合物(8))、(±)−2−
プロパルギル−8−メチル−シクロベント−2−エン−
1−オン−4−イル (+)−シス、トランス−クリサ
ンセメート(化合物(9))、(±)−2−プロパルギ
ル−a−メチル−シクロベント−2−ニンー1−オン−
4−イル (+)−トランス−クリサンセメート(化合
物(10))、(+)−2−プロパルギル−3−メチル
−シクロベント−2−エン−1−オン−4−イル(+)
−シス、トランス−クリサンセメート(化合物(11)
)、 (+)−2−プロパルギル−3−メチル−シクロベント
−2−エン−1−オン−4−イル(+)−トランス−ク
リサンセメート(化合物(12))、 (±)−2−プロパルギル−3−メチル−シクロベント
−2−エン−1−オン−4−イル2.2,8.3−テト
ラメチルシクロプロパンカルボキシレート(化合物(1
3))、(+ )−2−プロパルギル−3−メチル−シ
クロベント−2−エン−1−オン−4−イル2.2,8
,3.−テトラメチルシクロプロパンカルボキシレート
(化合物(14))、また、化合物Aとしては 2.8.4.5.6−ペンタフルオロベンジル (±)
−シス、トランス−2,2−ジメチルー8−(2,2−
ジクロロビニル)シクロプロパンカルボキシレート(化
合物(15))、2.8.4,5.6−ペンタフルオロ
ベンジル (+)−トランス−2,2−ジメチル−8−
(2,2−ジクロロビニル)シクロプロパンカルボキシ
レート(化合物(16))などの種々のピレスロイド系
化合物、およびその光学異性体、立体異性体、それらの
混合体などが挙げられる。
スロイド系化合物の具体例としては、くアレスリン系化
合物〉 (±)−2−アリル−8−メチル−シクロベント−2−
エン−1−オン−4−イル(±)−シス、トランス−ク
リサンセメート(化合物(1))(±)−2−アリル−
8−メチル−シクロベント−2−エン−1−オン−4−
イル(+)−シス、トランス−クリサンセメート(化合
物(2))、(±)−2〜アリル−3−メチル−シクロ
ベント−2−エン−1−オン−4−イル(+)−トラン
ス−クリサンセメート(化合物(8))、(+)−2−
アリル−8−メチル−シクロベント−2−エン−1−オ
ンー4−イル(+)−シス、トランス−クリサンセメー
ト(化合物(4))、(+)−2−アリル−8−メチノ
ヘノクロベントー2−エン−1−オン−4−イル (+
)−トランス−クリサンセメート(化合物(5))、(
±)−2−アリル−8−メチル−シクロベント−2−エ
ン−1−オン−4−イル 2,2゜8.8−テトラメチ
ルシクロプロパンカルボキシレート(化合物(6))、
(+)−2−アリル−8−メチル−シクロベント−2−
エン−1−オン−4−イル 2,2,8.B−テトラメ
チルシクロプロパンカルボキシレート(化合物(7))
、〈プラレスリン系化合物〉 (±)−2−プロパルギル−3−メチル−シクロベント
−2−エン−1−オン−4−イル(±)−シス、トラン
ス−クリサンセメート(化合物(8))、(±)−2−
プロパルギル−8−メチル−シクロベント−2−エン−
1−オン−4−イル (+)−シス、トランス−クリサ
ンセメート(化合物(9))、(±)−2−プロパルギ
ル−a−メチル−シクロベント−2−ニンー1−オン−
4−イル (+)−トランス−クリサンセメート(化合
物(10))、(+)−2−プロパルギル−3−メチル
−シクロベント−2−エン−1−オン−4−イル(+)
−シス、トランス−クリサンセメート(化合物(11)
)、 (+)−2−プロパルギル−3−メチル−シクロベント
−2−エン−1−オン−4−イル(+)−トランス−ク
リサンセメート(化合物(12))、 (±)−2−プロパルギル−3−メチル−シクロベント
−2−エン−1−オン−4−イル2.2,8.3−テト
ラメチルシクロプロパンカルボキシレート(化合物(1
3))、(+ )−2−プロパルギル−3−メチル−シ
クロベント−2−エン−1−オン−4−イル2.2,8
,3.−テトラメチルシクロプロパンカルボキシレート
(化合物(14))、また、化合物Aとしては 2.8.4.5.6−ペンタフルオロベンジル (±)
−シス、トランス−2,2−ジメチルー8−(2,2−
ジクロロビニル)シクロプロパンカルボキシレート(化
合物(15))、2.8.4,5.6−ペンタフルオロ
ベンジル (+)−トランス−2,2−ジメチル−8−
(2,2−ジクロロビニル)シクロプロパンカルボキシ
レート(化合物(16))などの種々のピレスロイド系
化合物、およびその光学異性体、立体異性体、それらの
混合体などが挙げられる。
以下に、実施例により本発明の組成物が燻蒸剤の有効成
分として極めて優れた性質を具備することを説明する。
分として極めて優れた性質を具備することを説明する。
実験例1
化合物(2)、(15)の各々単独および下記第1表に
示す雨上合物の混合物を各々有効成分量として0.8%
(W/W)となるよう、基材線香にアセトン液として滴
下含浸させ、各々の蚊取線香を調製する。0.84 m
容のガラス箱内中央底面に0.5gの蚊取線香を線香
立てに取りつけて置き、その両端に点火し、全量を燃焼
させる。蚊取線香の燃焼後に、そのガラス箱内ヘアカイ
エカ成虫あるいはイエバエ成虫を1群20頭として放ち
、20分分間時的にノ・ツクダウン虫を観察し、4反復
の試験結果より常法によりKT50値(50%)・ツク
ダウン時間)をめる。その結果は第1表のようである。
示す雨上合物の混合物を各々有効成分量として0.8%
(W/W)となるよう、基材線香にアセトン液として滴
下含浸させ、各々の蚊取線香を調製する。0.84 m
容のガラス箱内中央底面に0.5gの蚊取線香を線香
立てに取りつけて置き、その両端に点火し、全量を燃焼
させる。蚊取線香の燃焼後に、そのガラス箱内ヘアカイ
エカ成虫あるいはイエバエ成虫を1群20頭として放ち
、20分分間時的にノ・ツクダウン虫を観察し、4反復
の試験結果より常法によりKT50値(50%)・ツク
ダウン時間)をめる。その結果は第1表のようである。
上記第1表から明らかなように、混合比率が8=2〜8
ニアの範囲において、相乗作用を示している。
ニアの範囲において、相乗作用を示している。
実験例2
化合物(11) 、 (16)の各々単独およびその8
:1の混合物を各々有効成分量として0.1%(W/W
)となるよう、基材線香にアセト)!、!、L、r*1
″1°f′@*o’1.Nm@lx、調製する。□ ゛ 28m 容室内にアカイエカ成虫100頭を放ち、1端
点火した蚊取線香を線香立てに中央部床面に置き、60
分分間時的にノヴクダウン虫を観察し、常法によりKT
50値(50%ノックダウン時間)をめる。その結果は
第2表のようである。
:1の混合物を各々有効成分量として0.1%(W/W
)となるよう、基材線香にアセト)!、!、L、r*1
″1°f′@*o’1.Nm@lx、調製する。□ ゛ 28m 容室内にアカイエカ成虫100頭を放ち、1端
点火した蚊取線香を線香立てに中央部床面に置き、60
分分間時的にノヴクダウン虫を観察し、常法によりKT
50値(50%ノックダウン時間)をめる。その結果は
第2表のようである。
第 2 表
上記の第2表にて明らかなように本発明の組成物は相乗
効果を有している。
効果を有している。
実験例8
化合物(8) 、 (11) 、 (15) 、 (1
6) の各々単独および下記第8表に示す各々の混合物
を有効成分として40部、酸化防止剤としてヨシノック
ス425 C2、2’−メチレンビス(4−エチル−6
−tert−ブチルフェノール)〕10部を混合し、こ
れをイソプロピルミリステートにて100部とし、電気
蚊取マット用プレミックスを調製する1次いで下記に表
示の有効成分量となるようクロロセンNuにて希釈し、
必要量を22x85m+、厚さ2.8−の電気蚊取用マ
ット(コツトンリント紙)に滴下含浸させて、各々の電
気蚊取マ・ソトを調製する。各々のマットを市販の電気
蚊取ヒーター(表面温度約160°C)上に置き、所定
時間における加熱マットからの有効成分の揮散量を、シ
リカゲルトラ・ツブ法にて捕集、抽出、ガスクロマトグ
ラフィーで分析してめた。その結果を第8表に示す。
6) の各々単独および下記第8表に示す各々の混合物
を有効成分として40部、酸化防止剤としてヨシノック
ス425 C2、2’−メチレンビス(4−エチル−6
−tert−ブチルフェノール)〕10部を混合し、こ
れをイソプロピルミリステートにて100部とし、電気
蚊取マット用プレミックスを調製する1次いで下記に表
示の有効成分量となるようクロロセンNuにて希釈し、
必要量を22x85m+、厚さ2.8−の電気蚊取用マ
ット(コツトンリント紙)に滴下含浸させて、各々の電
気蚊取マ・ソトを調製する。各々のマットを市販の電気
蚊取ヒーター(表面温度約160°C)上に置き、所定
時間における加熱マットからの有効成分の揮散量を、シ
リカゲルトラ・ツブ法にて捕集、抽出、ガスクロマトグ
ラフィーで分析してめた。その結果を第8表に示す。
上記の第8表署こ水声れるように、本発明の組成物では
、夫々の単独の成分に比し、加熱直後から8〜10時に
至るまで継続して、安定した有効成分の揮散量が保持さ
れ、従って本発明組成物は極めて良好な揮散パターンを
有することがわかる。
、夫々の単独の成分に比し、加熱直後から8〜10時に
至るまで継続して、安定した有効成分の揮散量が保持さ
れ、従って本発明組成物は極めて良好な揮散パターンを
有することがわかる。
実験例4
実験例8にて得られた電気蚊取マットの代表例について
、アカイエカ成虫およびイエバエ成虫に対する殺虫効力
を評価するため、70個立方のガラス箱(0,84m)
内に供試虫を放ち、ヒーターで継続加熱中の蚊取マット
を所定時間毎に20分間挿入し、ノ・ツクダウン虫を観
察する。4反復の試験結果より常法によりKT50値(
50%ノックダウン時間をめる。その結果は第4表に示
す。
、アカイエカ成虫およびイエバエ成虫に対する殺虫効力
を評価するため、70個立方のガラス箱(0,84m)
内に供試虫を放ち、ヒーターで継続加熱中の蚊取マット
を所定時間毎に20分間挿入し、ノ・ツクダウン虫を観
察する。4反復の試験結果より常法によりKT50値(
50%ノックダウン時間をめる。その結果は第4表に示
す。
第4表
上記第4表に示されるように本発明組成物では、加熱直
後から8時間に至るまで継続して、安定な効果が保持さ
れている。
後から8時間に至るまで継続して、安定な効果が保持さ
れている。
本発明の燻蒸用組成物は、その性質から、主として電気
蚊取マット、蚊取線香などの加熱燻蒸剤として、蚊、ハ
エなどの飛翔害虫の他、ゴキブリ、貯穀害虫の駆除に用
いられる。
蚊取マット、蚊取線香などの加熱燻蒸剤として、蚊、ハ
エなどの飛翔害虫の他、ゴキブリ、貯穀害虫の駆除に用
いられる。
本発明燻蒸組成物の調整に当っては、従来のピレスロイ
ドと同様に一般殺虫剤用希釈助剤を用いて当業技術者の
熟知する方法によって、蚊取線香、電気蚊取マットなど
加熱燻蒸剤およびそれら調製用の各種プレミックス剤な
どの剤型にすることができ、実用に供することができる
。
ドと同様に一般殺虫剤用希釈助剤を用いて当業技術者の
熟知する方法によって、蚊取線香、電気蚊取マットなど
加熱燻蒸剤およびそれら調製用の各種プレミックス剤な
どの剤型にすることができ、実用に供することができる
。
さらにピレスロイド用共力剤であるα−C2−(2−ブ
トキシエトオキシ)エトオキシ’)−4,5−メチレン
ジオキシ−2−プロピルトルエン(ピペロニルブト□キ
サイドと称する)、N−(2−エチルヘキシル)−ビシ
クロC2,、、j、 1 〕−〕ヘプター5−エンー2
8−ジカルボキシイミド(MGK−264と称する)、
オクタクロロジプロピルエーテJ!/(S−421と称
する)など、その他のアレスリン、ピレトリンに対して
有効な既知の共力剤と混合使用することによって効力を
増強することもできる。
トキシエトオキシ)エトオキシ’)−4,5−メチレン
ジオキシ−2−プロピルトルエン(ピペロニルブト□キ
サイドと称する)、N−(2−エチルヘキシル)−ビシ
クロC2,、、j、 1 〕−〕ヘプター5−エンー2
8−ジカルボキシイミド(MGK−264と称する)、
オクタクロロジプロピルエーテJ!/(S−421と称
する)など、その他のアレスリン、ピレトリンに対して
有効な既知の共力剤と混合使用することによって効力を
増強することもできる。
なお、一般に菊酸エステル系化合物は光、熱、酸化等に
対安定性が欠ける嫌いがあるので酸化防止剤あるいは紫
外線吸収剤たとえばBHTのようなフェノール誘導体、
ビス、フェノール誘導体またはフェニル−α−ナフチル
アミン、フェニル−β−ナフチルアミン、フェネチジン
とアセトンの縮合物等のアリールアミン類あるいはベン
ゾフェノン系化合物類を安定性として適量加えることに
よって、より効果の安定した燻蒸組成物を得ることがで
きる。なり、酸化防止剤として、さらに詳しく化合物名
を例記すると下記のものがある。
対安定性が欠ける嫌いがあるので酸化防止剤あるいは紫
外線吸収剤たとえばBHTのようなフェノール誘導体、
ビス、フェノール誘導体またはフェニル−α−ナフチル
アミン、フェニル−β−ナフチルアミン、フェネチジン
とアセトンの縮合物等のアリールアミン類あるいはベン
ゾフェノン系化合物類を安定性として適量加えることに
よって、より効果の安定した燻蒸組成物を得ることがで
きる。なり、酸化防止剤として、さらに詳しく化合物名
を例記すると下記のものがある。
2.6−シーtert−ブチル−4−メチルフェノール
、2.2′−メチレンビス(6−ter t−ブチル−
4−メチルフェノール)、2゜2・−メチレンビス(6
−tert−ブチル−4−エチルフェノール)、4.4
’−メチレンビス(2,6−ジーter t−ブチルフ
ェノール)、4.4′−ブチリデンビス(6−tert
−ブチル−8−メチルフェノール、4 、4’−チオビ
ス(6−tert −ブチル−8−メチルフェノール)
などが挙げられる。
、2.2′−メチレンビス(6−ter t−ブチル−
4−メチルフェノール)、2゜2・−メチレンビス(6
−tert−ブチル−4−エチルフェノール)、4.4
’−メチレンビス(2,6−ジーter t−ブチルフ
ェノール)、4.4′−ブチリデンビス(6−tert
−ブチル−8−メチルフェノール、4 、4’−チオビ
ス(6−tert −ブチル−8−メチルフェノール)
などが挙げられる。
つぎに本発明組成物の調整の例を実施例にて説明するが
、本発明は以下の実施例にのみ限定されるものではない
ことはむろんである。
、本発明は以下の実施例にのみ限定されるものではない
ことはむろんである。
実施例1
化合物(2) 、 (8) 、 (5) 、 (6)
、 (9)あるいは(11) 0.11 、化合物(1
5)または(16)(1,05IIに各々BHTO,f
M左加え、メタノール20 ml に溶解し、各々蚊取
線香用担体(タブ粉:粕粉:木粉を8=5°1の割合で
混合) 99.559を均一に攪拌混合し、メタノール
を蒸散させた後、水1509nL を加え、充分練り合
せたものを成型、乾燥すれば各々の蚊取線香を得る。
、 (9)あるいは(11) 0.11 、化合物(1
5)または(16)(1,05IIに各々BHTO,f
M左加え、メタノール20 ml に溶解し、各々蚊取
線香用担体(タブ粉:粕粉:木粉を8=5°1の割合で
混合) 99.559を均一に攪拌混合し、メタノール
を蒸散させた後、水1509nL を加え、充分練り合
せたものを成型、乾燥すれば各々の蚊取線香を得る。
実施例2
下記第5表に示した混合物を有効成分として80部、乳
化剤としてハイマールBLZ(松本油脂社商品名)とハ
イマール1002Z(松本油脂社商品名)の9.5:0
.5混合物10部を混合し、次いでこれをツルペッツ1
50(ニーlソ社商品名)にて100部とすれば各々の
蚊取線香製造用原液としてのプレミックス乳剤を得る。
化剤としてハイマールBLZ(松本油脂社商品名)とハ
イマール1002Z(松本油脂社商品名)の9.5:0
.5混合物10部を混合し、次いでこれをツルペッツ1
50(ニーlソ社商品名)にて100部とすれば各々の
蚊取線香製造用原液としてのプレミックス乳剤を得る。
第 5 表
上記第5表にて得られた蚊取線香用原液としてのプレミ
・ソクス乳剤を適当fi、150 m1lD水にて希釈
し、実施例1と同様の蚊取線香用担体の所定量とを均一
に攪拌混合し、充分練 □り合せたものを成型、乾燥す
れば任意の濃度の蚊取線香を得る。さらに必要に応じ、
マラカイトグリーンなど適当な色素、デヒドロ酢酸ヅー
ダ、ジニトロフェノールなどの防腐剤を少量添加するこ
ともできる。
・ソクス乳剤を適当fi、150 m1lD水にて希釈
し、実施例1と同様の蚊取線香用担体の所定量とを均一
に攪拌混合し、充分練 □り合せたものを成型、乾燥す
れば任意の濃度の蚊取線香を得る。さらに必要に応じ、
マラカイトグリーンなど適当な色素、デヒドロ酢酸ヅー
ダ、ジニトロフェノールなどの防腐剤を少量添加するこ
ともできる。
実施例3
化合物(2) 、 (8) 、 (5) 、 (6)
、 (9) 。
、 (9) 。
(11)あるいは(13) 0.015 F、化合物(
15)または(16)0.01fに、各々にヨシノック
ス425(前述に同じ)0.0061を加え、適量のク
ロロホルムに溶解し、22×85■、厚さ2.8醇のコ
ツトンリント紙に均一に吸着させれば、各々の電熱板上
加熱繊維燻蒸組成物が得られる。
15)または(16)0.01fに、各々にヨシノック
ス425(前述に同じ)0.0061を加え、適量のク
ロロホルムに溶解し、22×85■、厚さ2.8醇のコ
ツトンリント紙に均一に吸着させれば、各々の電熱板上
加熱繊維燻蒸組成物が得られる。
繊維性担体としてはコツトンリント紙、沖紙などのバル
ブ板のほか、グラスウール、石綿など同等効果をもつも
のを使用することができる。
ブ板のほか、グラスウール、石綿など同等効果をもつも
のを使用することができる。
処施例4
下記第6表に示した、混合物を有効成分として40部、
ヨシノックス425(前述に同じ)10部を混合し、次
いでこれをイソプロピル ミリステート、パルミチン酸
イソプロピル、ラウリル酸ヘキシル、ケロシンなどの有
機溶剤にて100部とすれば各々の電熱板上加熱繊維燻
蒸用原液としてのプレミックスを得る。
ヨシノックス425(前述に同じ)10部を混合し、次
いでこれをイソプロピル ミリステート、パルミチン酸
イソプロピル、ラウリル酸ヘキシル、ケロシンなどの有
機溶剤にて100部とすれば各々の電熱板上加熱繊維燻
蒸用原液としてのプレミックスを得る。
第6表にて、得られたプレミックスを適当麓のケロシン
にて希釈し、所定量を実施例8と同様にして繊維性担体
に均一に吸着させれば、各々の電熱板上加熱繊維燻蒸組
成物が得られる。
にて希釈し、所定量を実施例8と同様にして繊維性担体
に均一に吸着させれば、各々の電熱板上加熱繊維燻蒸組
成物が得られる。
さらに必要に応じ、アリルアミノアントラキノン、1.
4−ジイソプロピルアミノアンドラキノン、1.4−ジ
アミノアントラキノン、1.4−ジブチルアミノアント
ラキノン、1−アミノ−4−アニリノアントラキノンな
ど適当な色素または香料を少量添加することもできる。
4−ジイソプロピルアミノアンドラキノン、1.4−ジ
アミノアントラキノン、1.4−ジブチルアミノアント
ラキノン、1−アミノ−4−アニリノアントラキノンな
ど適当な色素または香料を少量添加することもできる。
第 6 表
手続補正書(方式)
%式%
1、事件の表示
融和58年特許願第248524号
2、発明の名称
燐蒸組成物
8、補正をする者
事件との関係 特許出願1人
大阪市東区北浜5丁目15番地
(209)住友化学工業株式会社
代表者 土 方 武
4、代理人
大阪市東区北浜5丁目15番地
手続補正書(自発)
特許庁長官 志 賀 学 殿
1、事件の表示
昭和58年 特許願第248524号
2、発明の名称
燻蒸組成物
3、補正をする者
事件との関係 特許出願人
住 所 大阪市東区北浜5丁目15番地名 称 (20
9)住友化学工業株式会社代表者 土 方 武 4、代理人 住 所 大阪市東区北浜5丁目15番地5、補正の対象 明細書の発明の詳細な説明の欄 6、補正の内容 (1)明細書を別紙訂正明細書のとおり訂正する。
9)住友化学工業株式会社代表者 土 方 武 4、代理人 住 所 大阪市東区北浜5丁目15番地5、補正の対象 明細書の発明の詳細な説明の欄 6、補正の内容 (1)明細書を別紙訂正明細書のとおり訂正する。
以 上
訂 正 明 細 書
■1発明の名称
燻蒸組成物
2、特許請求の範囲
下記一般式CI’lで示されるピレスロイド系化合物ト
2.3.4.5.6−ペンタフルオロベンジル 2.2
−ジメチル−8−(2,2−ジクロロビニル)シクロプ
ロパンカルボキシレートとを8:2〜3.7(重量)の
混合比率で含有することを特徴とする燻蒸組成物。
2.3.4.5.6−ペンタフルオロベンジル 2.2
−ジメチル−8−(2,2−ジクロロビニル)シクロプ
ロパンカルボキシレートとを8:2〜3.7(重量)の
混合比率で含有することを特徴とする燻蒸組成物。
〔式中、R1は水素原子またはメチル基を表わす。R2
はR1が水素原子を表わす時、2−メチル−1−プロペ
三″ル基を表わし、R1がメチル基を表わす時、メチル
基を表わす。
はR1が水素原子を表わす時、2−メチル−1−プロペ
三″ル基を表わし、R1がメチル基を表わす時、メチル
基を表わす。
xは2−アリル−8−メチル−シクロペント−2−エン
−1−オン−4−イル基、または2−プロパルギル−3
−メチル−シクロベント−2−エン−1−オン−4−イ
ル基ヲ表わす。〕 3、発明の詳細な説明 本発明は燻蒸組成物に関し、さらに詳しくは下記一般式
CIJで示されるピレスロイド系化合物と、2.3.4
.5.6−ペンタフルオロベンジル 2.2−ジメチル
−3−(2,2−ジクロロビニル)シクロプロパンカル
ボキシレートとを8=2〜3ニア(重量)の混合比率で
含有する害虫駆除用燻蒸組成物に関する。
−1−オン−4−イル基、または2−プロパルギル−3
−メチル−シクロベント−2−エン−1−オン−4−イ
ル基ヲ表わす。〕 3、発明の詳細な説明 本発明は燻蒸組成物に関し、さらに詳しくは下記一般式
CIJで示されるピレスロイド系化合物と、2.3.4
.5.6−ペンタフルオロベンジル 2.2−ジメチル
−3−(2,2−ジクロロビニル)シクロプロパンカル
ボキシレートとを8=2〜3ニア(重量)の混合比率で
含有する害虫駆除用燻蒸組成物に関する。
CH3CHa
〔式中、R+は水素原子またはメチル基を表わす。R2
はR1が水素原子を表わす時、2−メチル−1−プロペ
ニル基ヲ表ワシ、R1がメチル基を表わす時、メチル基
を表わす。
はR1が水素原子を表わす時、2−メチル−1−プロペ
ニル基ヲ表ワシ、R1がメチル基を表わす時、メチル基
を表わす。
Xは2−アリル−3−メチル−シクロベント−2−エン
−1−オン−4−イル基、または2−プロパルギル−3
−メチル−シクロベント−2−エン−1−オン−4−イ
ル基を表わす。〕 従来から、アレスリン系の化合物に代表されるいくつか
のピレスロイド化合物は、蚊などの飛翔害虫の駆除を目
的として、加熱燻蒸剤と称、される蚊取線香、電気蚊取
マット製剤の有効成分として賞用されている。
−1−オン−4−イル基、または2−プロパルギル−3
−メチル−シクロベント−2−エン−1−オン−4−イ
ル基を表わす。〕 従来から、アレスリン系の化合物に代表されるいくつか
のピレスロイド化合物は、蚊などの飛翔害虫の駆除を目
的として、加熱燻蒸剤と称、される蚊取線香、電気蚊取
マット製剤の有効成分として賞用されている。
しかしながら、これらの加熱燻蒸剤においても、より高
い初期効果が望まれており、このような意味で必ずしも
充分なものとは言い難い。
い初期効果が望まれており、このような意味で必ずしも
充分なものとは言い難い。
本発明者らは、初期効果にも優れ、また比較的長時間に
亘り効果が安定に持続する燻蒸用組成物につき種々検討
した結果、上記一般式CI’)で示されるピレスロイド
系化合物と、2.3゜4.5.6−ペンタフルオロベン
ジル 2.2−ジメチル−8−(2,2−ジクロロビニ
ル)シクロプロパンカルボキシレニト(以下化合物Aと
称す。)とを重量比で8:2〜3ニアの割合で混合する
ことにより得られる組成物が燻蒸剤としての効力面での
相乗作用に加え、適当な初期効果と効果の持続性を併せ
持つ優れた燻蒸組成物として使用できることを見出し本
発明に至った。
亘り効果が安定に持続する燻蒸用組成物につき種々検討
した結果、上記一般式CI’)で示されるピレスロイド
系化合物と、2.3゜4.5.6−ペンタフルオロベン
ジル 2.2−ジメチル−8−(2,2−ジクロロビニ
ル)シクロプロパンカルボキシレニト(以下化合物Aと
称す。)とを重量比で8:2〜3ニアの割合で混合する
ことにより得られる組成物が燻蒸剤としての効力面での
相乗作用に加え、適当な初期効果と効果の持続性を併せ
持つ優れた燻蒸組成物として使用できることを見出し本
発明に至った。
本発明の組成物において、一般式〔I〕で示されるピレ
スロイド系化合物の具体例としては、くアレスリン系化
合物〉 (±)−2−アリル−3−メチル−シクロベント−2−
エン−1−オン−4−イル(±)−シス、トランス−ク
リサンセメート(化合物(1))(±)−2−アリル−
3−メチル−シクロベント−2−エン−1−オン−4−
イル(+)−シス、トランス−クリサンセメート(化合
物(2))、(±)−2−アリル−3−メチル−シクロ
ベント−2−エン−1−オン−4−イル(+)−トラン
ス−クリサンセメート(化合物(3))、(+)−2−
アリル−3−メチル−シクロベント−2−エン−1−オ
ン−4−イル(+)−シス、トランス−クリサンセメー
ト′(化゛合物(4))、(+)−2−アリル−8−メ
チJV−シクロペントー2−エン−1−オン−4−イル
(+)−トランス−クリサンセメート(化合物(5)
)、(±)−2−アリル−3−メチル−シクロベント−
2−エン−1−オン−4−イル 2.2゜8.3−テト
ラメチルシクロプロパンカルボキシレート(化合物(6
))、(+)−2−アリル−3−メチル−シクロベント
−2−エン−1−オン−4−イル 2.2.8.3−テ
トラメチルシクロプロパンカルボキシレート(化合物(
7))、くプラレスリン系化合物〉 (±)−2−プリパルギル−3−メチル−シクロベント
−2−エン−1−オン−4−イル(±)−シス、トラン
ス−クリサンセメート(化合物(8))、(±)−2−
プロパルギル−3−メチル−シクロベント−2−エン−
1−オサンセメート(化合物(9))、(±)−2−プ
ロパルギル−8−メチル−シクロベント−2−ニンー1
−オン−4−イル (+)−トランス−クリサンセメー
ト(化合物(10))、(+)−2−プロパルギル−3
−メチル−シクロベント−2−エン−1−オン−4−イ
ル(+)−シス1.トランス−クリサンセメート・(化
合物(、! ! ) )、 (+)−2−プロパルギル−3−メチル−シクロベント
−2−エン−1−オン−4−イル(+)−トランス−ク
リサンセメート(化合□物(12))、 (±)−2−フロパルギル−3−メチル−シクロベント
−2−エン−1−オン−4−イル2.2,8.8−テト
ラメチルシクロプロパ、ンカルボキシレート(化合4!
a(1B))、(+)−2−プロパルギル−3−メチル
−シクロベント−2−エン−1−オン−4−イル2.2
.8.8.−テトラメチルシクロプロペンカルボキシレ
ート(化合物(14))、また、化合物Aとしては 2.8.4.5.6−ペンタフルオロベンジル (±)
−シス、トランス−2,2−ジメキルー8−(2,2−
ジクロロビニル)シクロプロパンカルボキシレート(化
合物(15))、2.3,4,5.6−ペンタフルオロ
ベンジル (+)−トランス−2,2−ジメチル−3−
(2,2−ジクロロビニル)シクロプロパンカルボキシ
レート(化合物(16))などの種々のピレスロイド系
化合物、およびその光学異性体、立体異性体、それらの
混合体などが挙げられる。
スロイド系化合物の具体例としては、くアレスリン系化
合物〉 (±)−2−アリル−3−メチル−シクロベント−2−
エン−1−オン−4−イル(±)−シス、トランス−ク
リサンセメート(化合物(1))(±)−2−アリル−
3−メチル−シクロベント−2−エン−1−オン−4−
イル(+)−シス、トランス−クリサンセメート(化合
物(2))、(±)−2−アリル−3−メチル−シクロ
ベント−2−エン−1−オン−4−イル(+)−トラン
ス−クリサンセメート(化合物(3))、(+)−2−
アリル−3−メチル−シクロベント−2−エン−1−オ
ン−4−イル(+)−シス、トランス−クリサンセメー
ト′(化゛合物(4))、(+)−2−アリル−8−メ
チJV−シクロペントー2−エン−1−オン−4−イル
(+)−トランス−クリサンセメート(化合物(5)
)、(±)−2−アリル−3−メチル−シクロベント−
2−エン−1−オン−4−イル 2.2゜8.3−テト
ラメチルシクロプロパンカルボキシレート(化合物(6
))、(+)−2−アリル−3−メチル−シクロベント
−2−エン−1−オン−4−イル 2.2.8.3−テ
トラメチルシクロプロパンカルボキシレート(化合物(
7))、くプラレスリン系化合物〉 (±)−2−プリパルギル−3−メチル−シクロベント
−2−エン−1−オン−4−イル(±)−シス、トラン
ス−クリサンセメート(化合物(8))、(±)−2−
プロパルギル−3−メチル−シクロベント−2−エン−
1−オサンセメート(化合物(9))、(±)−2−プ
ロパルギル−8−メチル−シクロベント−2−ニンー1
−オン−4−イル (+)−トランス−クリサンセメー
ト(化合物(10))、(+)−2−プロパルギル−3
−メチル−シクロベント−2−エン−1−オン−4−イ
ル(+)−シス1.トランス−クリサンセメート・(化
合物(、! ! ) )、 (+)−2−プロパルギル−3−メチル−シクロベント
−2−エン−1−オン−4−イル(+)−トランス−ク
リサンセメート(化合□物(12))、 (±)−2−フロパルギル−3−メチル−シクロベント
−2−エン−1−オン−4−イル2.2,8.8−テト
ラメチルシクロプロパ、ンカルボキシレート(化合4!
a(1B))、(+)−2−プロパルギル−3−メチル
−シクロベント−2−エン−1−オン−4−イル2.2
.8.8.−テトラメチルシクロプロペンカルボキシレ
ート(化合物(14))、また、化合物Aとしては 2.8.4.5.6−ペンタフルオロベンジル (±)
−シス、トランス−2,2−ジメキルー8−(2,2−
ジクロロビニル)シクロプロパンカルボキシレート(化
合物(15))、2.3,4,5.6−ペンタフルオロ
ベンジル (+)−トランス−2,2−ジメチル−3−
(2,2−ジクロロビニル)シクロプロパンカルボキシ
レート(化合物(16))などの種々のピレスロイド系
化合物、およびその光学異性体、立体異性体、それらの
混合体などが挙げられる。
以下に、実施例により本発明の組成物が燻蒸剤の有効成
分として極めて優れた性質を具備することを説明する。
分として極めて優れた性質を具備することを説明する。
実験例1
化合物(2)、(15)の各々単独および下記第1表に
示す固化合物の混合物を各々有効成分量として0.3%
(W/W)となるよう、基材線香にアセトン液として滴
下含浸させ、各々の蚊取線香を調製する。0.84 m
8 容のガラス箱内中、央底面に0.5gの蚊取線香を
線香立てに取りつけて置き、その両端に点火し、全量を
燃焼させる。蚊取線香の燃焼後に、そのガラス箱内ヘア
カイエカ成虫あるいはイエバエ成虫を1群20頭として
放ち、20分分間時的にノ・ツクダウン虫を観察し、4
反復の試験結果より常法によりKT50値(50%ノッ
クダウン時間)をめる。その結果は第1表のようである
。
示す固化合物の混合物を各々有効成分量として0.3%
(W/W)となるよう、基材線香にアセトン液として滴
下含浸させ、各々の蚊取線香を調製する。0.84 m
8 容のガラス箱内中、央底面に0.5gの蚊取線香を
線香立てに取りつけて置き、その両端に点火し、全量を
燃焼させる。蚊取線香の燃焼後に、そのガラス箱内ヘア
カイエカ成虫あるいはイエバエ成虫を1群20頭として
放ち、20分分間時的にノ・ツクダウン虫を観察し、4
反復の試験結果より常法によりKT50値(50%ノッ
クダウン時間)をめる。その結果は第1表のようである
。
上記第1表から明らかなように、混合比率が8:2〜3
ニアの範囲において、相乗作用を示している。
ニアの範囲において、相乗作用を示している。
実験例2
化合物<11) 、’(16)の各々単独およびその3
:1の混合物を各々有効成分量として0.1%(W/W
>となるよう、基材線香にアセトン液として滴下含浸さ
せ、各々の蚊取線香を調製する。
:1の混合物を各々有効成分量として0.1%(W/W
>となるよう、基材線香にアセトン液として滴下含浸さ
せ、各々の蚊取線香を調製する。
28??L3容室内にアカイエカ成虫100頭を放ち、
1端点火した蚊取線香を線香立てにτ中央部床面に置き
、60分分間時的に)・ツクダウン虫を観察し、常法に
よりKT50値(50%ノックダウン時間)をめる。そ
の結果は第2表のようである。
1端点火した蚊取線香を線香立てにτ中央部床面に置き
、60分分間時的に)・ツクダウン虫を観察し、常法に
よりKT50値(50%ノックダウン時間)をめる。そ
の結果は第2表のようである。
第 2 表
上記の第2表顛で明らかなように本発明の組成物は相乗
効果を有している。
効果を有している。
実験例3
化合物(U 、’(11) 、 (15) 、 Oe)
の各々単独および下記第3表に示す各々の混合物を有
効成分として40部、酸化防止剤としてヨシノックス4
25 C2、2’−メチレンビス(4−エチル−43−
tert−ブチルフェノール)〕lO部を混合し、これ
をイソプロピルミリステートにて100部とし、電気蚊
取マット用プレミックスを調製する1次いで下記に表示
の有効成分量となるようクロロセンNuにて希釈し、必
要量を22 x 85mm、厚さ28咽の電気蚊取用マ
ット(コツトンリント紙)に滴下含浸させて、各々の電
気蚊取マットを調製する。各々のマットを市販の電気蚊
取ヒーター(表面温度約160°C)上に置き、所定時
間における加熱マットからの有効成分の揮散量を、シリ
カゲルトラップ法にて捕集、抽出、ガスクロマトグラフ
ィーで分析してめた。その結果を第3表に示す。
の各々単独および下記第3表に示す各々の混合物を有
効成分として40部、酸化防止剤としてヨシノックス4
25 C2、2’−メチレンビス(4−エチル−43−
tert−ブチルフェノール)〕lO部を混合し、これ
をイソプロピルミリステートにて100部とし、電気蚊
取マット用プレミックスを調製する1次いで下記に表示
の有効成分量となるようクロロセンNuにて希釈し、必
要量を22 x 85mm、厚さ28咽の電気蚊取用マ
ット(コツトンリント紙)に滴下含浸させて、各々の電
気蚊取マットを調製する。各々のマットを市販の電気蚊
取ヒーター(表面温度約160°C)上に置き、所定時
間における加熱マットからの有効成分の揮散量を、シリ
カゲルトラップ法にて捕集、抽出、ガスクロマトグラフ
ィーで分析してめた。その結果を第3表に示す。
実験例6
実験例8と同様にして調製した下記第5表に示す薬量の
化合物(11)と化合物(16)の夫々単独および両者
の混合物の電気蚊取マットを用意する。
化合物(11)と化合物(16)の夫々単独および両者
の混合物の電気蚊取マットを用意する。
701立方のガラス箱(0,84F7?)内にイエバエ
成虫を1群20頭として放ち、ヒーターで継続加熱中の
各蚊取マットを所定時間毎に該ガラス箱内に20分間導
入しノックダウン虫を観察する。5反復の試験結果より
常法によりKT、o値(60%ノックダウン時間)をめ
る。
成虫を1群20頭として放ち、ヒーターで継続加熱中の
各蚊取マットを所定時間毎に該ガラス箱内に20分間導
入しノックダウン虫を観察する。5反復の試験結果より
常法によりKT、o値(60%ノックダウン時間)をめ
る。
結果を第5表に示す。
第 6 表
*1.*z、*s :前記第4表に同じ。
実験例6
実験例2と同様にして調製した化合物(11)と化合物
(15)の夫々単独および両者の混合物を下記第6表に
示す濃度〔%(W/W))で含有する蚊取線香を用意す
る。
(15)の夫々単独および両者の混合物を下記第6表に
示す濃度〔%(W/W))で含有する蚊取線香を用意す
る。
28ゴ容室内にアカイ二カ成虫100頭を放ち、実験例
2と同°様の方法にて60分分間時的にKTII0値を
め、更にノックダウン虫観察後の全供試虫を集め、観察
用容器に移し、餌を与えて24時間放置後、死虫数を観
察して致死率をめる。
2と同°様の方法にて60分分間時的にKTII0値を
め、更にノックダウン虫観察後の全供試虫を集め、観察
用容器に移し、餌を与えて24時間放置後、死虫数を観
察して致死率をめる。
結果を第6表に示す。
第 6 表
本発明の燻蒸用組成物は、その性質から、主として電気
蚊取マット、蚊取線香などの加熱燻蒸剤として、蚊、ハ
エなどの飛翔害虫の他、ゴキブリ、貯穀害虫の駆除に用
いられる。
蚊取マット、蚊取線香などの加熱燻蒸剤として、蚊、ハ
エなどの飛翔害虫の他、ゴキブリ、貯穀害虫の駆除に用
いられる。
本発明燻蒸組成物の調整に当っては、従来のピレスロイ
ドと同様に一般殺虫剤用希釈助剤を用いて当業技術者の
熟知する方法によって、蚊取線香、電気蚊取マットなど
加熱燻蒸剤およびそれら調製用の各種プレミックス剤な
どの剤型にすることができ、実用に供することができる
。
ドと同様に一般殺虫剤用希釈助剤を用いて当業技術者の
熟知する方法によって、蚊取線香、電気蚊取マットなど
加熱燻蒸剤およびそれら調製用の各種プレミックス剤な
どの剤型にすることができ、実用に供することができる
。
さらにピレスロイド用共力剤であるα−C2−(2−ブ
トキシエトオキシ)エトオキシ〕−4,5−メチレンジ
オキシ−2−プロピルトルエン(ピペロニルブトキサイ
ドと称する)、N−(2−エチルヘキシル)−ビシクロ
C2,2、1)へブタ−5−エン−2゜3−ジカルボキ
シイミド(MGK−264と称する)、オクタクロロジ
プロピルエーテル(S−421と称する)など、その他
のアレスリン、ピレトリンに対して有効な既知の共力剤
と混合使用することによって効力を増強することもでき
る。
トキシエトオキシ)エトオキシ〕−4,5−メチレンジ
オキシ−2−プロピルトルエン(ピペロニルブトキサイ
ドと称する)、N−(2−エチルヘキシル)−ビシクロ
C2,2、1)へブタ−5−エン−2゜3−ジカルボキ
シイミド(MGK−264と称する)、オクタクロロジ
プロピルエーテル(S−421と称する)など、その他
のアレスリン、ピレトリンに対して有効な既知の共力剤
と混合使用することによって効力を増強することもでき
る。
なお、一般に菊酸エステル系化合物は光、熱、酸化等に
対安定性が欠ける嫌いがあるので酸化防止剤あるいは紫
外線吸収剤たとえばBITのようなフェノール誘導体、
ビス、フェノール誘導体またはフェニル−α−ナフチル
アミン、フェニル−β−ナフチルアミン、フェネチジン
とアセトンの縮合物等のアリールアミン類あるいはベン
ゾフェノン系化合物類を安定性として適量加えることに
よって、より効果の安定した燻蒸組成物を得ることがで
きる。なお、酸化防止剤として、さらに詳しく化合物名
を倒起すると下記のものがある。
対安定性が欠ける嫌いがあるので酸化防止剤あるいは紫
外線吸収剤たとえばBITのようなフェノール誘導体、
ビス、フェノール誘導体またはフェニル−α−ナフチル
アミン、フェニル−β−ナフチルアミン、フェネチジン
とアセトンの縮合物等のアリールアミン類あるいはベン
ゾフェノン系化合物類を安定性として適量加えることに
よって、より効果の安定した燻蒸組成物を得ることがで
きる。なお、酸化防止剤として、さらに詳しく化合物名
を倒起すると下記のものがある。
2.6−シーtert−ブチ)Li 4− メチJl/
フェノール、2,2′−メチレンビス(6−tert−
ブチル−4−メチルフェノール)、2゜2′−メチレン
ビス(6−tert−ブチル−4−エチルフェノール)
、4.4’−メチレンビス(2,6−シーtert−ブ
チルフェノール)4.4′−ブチリデンビス(6−te
rt−ブチル−3−メチルフェノール、4 、4’−チ
オビス(6−tert −ブチル−8−メチルフェノて
説明するが、本発明は以下の実施例にのみ限定されるも
のではないことはむろんである。
フェノール、2,2′−メチレンビス(6−tert−
ブチル−4−メチルフェノール)、2゜2′−メチレン
ビス(6−tert−ブチル−4−エチルフェノール)
、4.4’−メチレンビス(2,6−シーtert−ブ
チルフェノール)4.4′−ブチリデンビス(6−te
rt−ブチル−3−メチルフェノール、4 、4’−チ
オビス(6−tert −ブチル−8−メチルフェノて
説明するが、本発明は以下の実施例にのみ限定されるも
のではないことはむろんである。
実施例1
化合物(2) 、 (8) 、 (5) 、 (6)
、 (9)あるいは(11) 0. I II 、化合
物(15)または(16)0、o5y ニ各々BHro
、ay3加え、メタノール20 ml に溶解し、各々
蚊取線香用担体(タブ粉二粕粉:木粉を8:5:1の割
合で混合) 99.559を均一に攪拌混合し、メタノ
ールを蒸散させた後、水150 ml を加え、充分練
り合せたものを成型、乾燥すれば各々の蚊取線香を得る
。
、 (9)あるいは(11) 0. I II 、化合
物(15)または(16)0、o5y ニ各々BHro
、ay3加え、メタノール20 ml に溶解し、各々
蚊取線香用担体(タブ粉二粕粉:木粉を8:5:1の割
合で混合) 99.559を均一に攪拌混合し、メタノ
ールを蒸散させた後、水150 ml を加え、充分練
り合せたものを成型、乾燥すれば各々の蚊取線香を得る
。
実施例2
下記第7表に示した混合物を有効成分とし、 て80部
、乳化剤としてハイマールBLZ(松本油脂社商品名)
とハイマール1002Z(松本油脂社商品名)の9.5
:0.5混合物lO部を混合し、次いでこれをツルペッ
ツ150(エッソ社商品名)にて100部とす九ば各々
の蚊取線香製造用原液としてのプレミ・ンクス乳剤を得
る。
、乳化剤としてハイマールBLZ(松本油脂社商品名)
とハイマール1002Z(松本油脂社商品名)の9.5
:0.5混合物lO部を混合し、次いでこれをツルペッ
ツ150(エッソ社商品名)にて100部とす九ば各々
の蚊取線香製造用原液としてのプレミ・ンクス乳剤を得
る。
第 7 表
上記第7表にて得られた蚊取線香用原液としてのプレミ
ックス乳剤を適当量、150 mlの水にて希釈し、実
施例1と同様の蚊取線香用担体の所定量とを均一に攪拌
混合し、充分練り合せたものを成型、乾燥すれば任意の
濃度の蚊取線香を得る。さらに必要に応じ、マラカイト
グリーンなど適当な色素、デヒドロ酢酸ソーダ、ジニト
ロフェノ・−ルなどの防腐剤を少量添加することもでき
る。
ックス乳剤を適当量、150 mlの水にて希釈し、実
施例1と同様の蚊取線香用担体の所定量とを均一に攪拌
混合し、充分練り合せたものを成型、乾燥すれば任意の
濃度の蚊取線香を得る。さらに必要に応じ、マラカイト
グリーンなど適当な色素、デヒドロ酢酸ソーダ、ジニト
ロフェノ・−ルなどの防腐剤を少量添加することもでき
る。
実施例3
化合物(2) 、 CB) 、 (5) 、 (6)
、 (9) 。
、 (9) 。
(11)あるいは(13) 0.0159 、化合物(
15)または(16)0.01gに、各々にヨシノック
ス425(前述に同じ)0.006fを加え、適量のク
ロロホルムに溶解し、22 X 35 mm 、厚さ2
.8whのコツトンリント紙に均一に吸着させれば、各
々の電熱板上加熱繊維燻蒸組成物が得られる。
15)または(16)0.01gに、各々にヨシノック
ス425(前述に同じ)0.006fを加え、適量のク
ロロホルムに溶解し、22 X 35 mm 、厚さ2
.8whのコツトンリント紙に均一に吸着させれば、各
々の電熱板上加熱繊維燻蒸組成物が得られる。
繊維性担体としてはコツトンリント紙、ρ紙などのパル
プ板のほか、グラスウール、石綿など同等効果をもつも
のを使用することができる。
プ板のほか、グラスウール、石綿など同等効果をもつも
のを使用することができる。
実施例4
下記第8表に示した、混合物を有効成分として40部、
ヨシノ・ノクス425(前述に同じ)10部を混合し、
次いでこれをイソプロピル ミリステート、パルミチン
酸イソプロピル、ラウリル酸ヘキシル、ケロシンなどの
有機溶剤にて100部とすれば各々の電熱板上加熱繊維
燻蒸用原液としてのプレミックスを得る。
ヨシノ・ノクス425(前述に同じ)10部を混合し、
次いでこれをイソプロピル ミリステート、パルミチン
酸イソプロピル、ラウリル酸ヘキシル、ケロシンなどの
有機溶剤にて100部とすれば各々の電熱板上加熱繊維
燻蒸用原液としてのプレミックスを得る。
第8表にて、得られたプレミックスを適当量のケロシン
にて希釈し、所定量を実施例3と同様にして繊維性担体
に均一に吸着させれば、各々の電熱板上加熱繊維燻蒸組
成物が得られる。
にて希釈し、所定量を実施例3と同様にして繊維性担体
に均一に吸着させれば、各々の電熱板上加熱繊維燻蒸組
成物が得られる。
サラに必要に応じ、アリルアミノアントラキノン、1,
4−ジイソプロピルアミノアントラキノン、1.4−ジ
アロアントラキノン、1.4−ジブチルアミノアントラ
キノン、l−アミノ−4−アニリノアントラキノンなど
適当な色素または香料を少量添加することもできる。
4−ジイソプロピルアミノアントラキノン、1.4−ジ
アロアントラキノン、1.4−ジブチルアミノアントラ
キノン、l−アミノ−4−アニリノアントラキノンなど
適当な色素または香料を少量添加することもできる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 下記一般式[1)で示されるピレスロイド系化合物と2
.8.4,5,6−ペンタフルオロベンジル 2.2−
ジメチル−8−(2,2−ジクロロビニル)シクロプロ
パンカルボキシレートとを8:2〜8ニア(重量)の混
合比率で含有することを特徴とする燻蒸組成物。 〔式中、R1は水素原子またはメチル基を表わす。R2
はR1が水素原子を表わす時、2−メチル−1−プロペ
ニル基を表わし、R1がメチル基を表わす時、メチル基
を表わす。 Xは2−アリル−8−メチル−シクロペント−2−エン
−1−オン−4−イル基、または2−プロパルギル−8
−メチル−シクロベント−2−エン−1−オン−4−イ
ル基ヲ表わす。〕
Priority Applications (16)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP58248524A JPS60139605A (ja) | 1983-12-27 | 1983-12-27 | 燻蒸組成物 |
AU36610/84A AU3661084A (en) | 1983-12-27 | 1984-12-13 | Pyrethroid mixture |
AU36887/84A AU3688784A (en) | 1983-12-27 | 1984-12-18 | Fumigating composition based on mixture of pyrethroid-type compounds |
ZA849896A ZA849896B (en) | 1983-12-27 | 1984-12-19 | Fumigating composition |
EP84308975A EP0148625A1 (en) | 1983-12-27 | 1984-12-20 | Fumigating composition |
HU844790A HUT36683A (en) | 1983-12-27 | 1984-12-21 | Sinergetic fumous preparatives |
ZW221/84A ZW22184A1 (en) | 1983-12-27 | 1984-12-21 | Fumigating composition |
DK627284A DK627284A (da) | 1983-12-27 | 1984-12-21 | Roeg-praeparat indeholdende pyrethroider |
BR8406687A BR8406687A (pt) | 1983-12-27 | 1984-12-21 | Composicao fumigante |
KR1019840008357A KR850004376A (ko) | 1983-12-27 | 1984-12-26 | 훈증살충제 조성물 |
TR22075A TR22075A (tr) | 1983-12-27 | 1984-12-26 | Hasereleri yok etmek icin bir tuetsueleme terkibi |
OA58491A OA07917A (en) | 1983-12-27 | 1984-12-27 | Fumigating composition. |
GR82591A GR82591B (en) | 1983-12-27 | 1984-12-27 | Fumigating composition |
CS8410411A CS247092B2 (en) | 1983-12-27 | 1984-12-27 | Insecticide agent for smoking-off |
PL25127684A PL251276A1 (en) | 1983-12-27 | 1984-12-27 | Smoking agent for destroying pests |
CN 85101418 CN1019446B (zh) | 1983-12-27 | 1985-04-01 | 熏蒸剂配方 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP58248524A JPS60139605A (ja) | 1983-12-27 | 1983-12-27 | 燻蒸組成物 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS60139605A true JPS60139605A (ja) | 1985-07-24 |
Family
ID=17179463
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP58248524A Pending JPS60139605A (ja) | 1983-12-27 | 1983-12-27 | 燻蒸組成物 |
Country Status (14)
Country | Link |
---|---|
EP (1) | EP0148625A1 (ja) |
JP (1) | JPS60139605A (ja) |
KR (1) | KR850004376A (ja) |
AU (2) | AU3661084A (ja) |
BR (1) | BR8406687A (ja) |
CS (1) | CS247092B2 (ja) |
DK (1) | DK627284A (ja) |
GR (1) | GR82591B (ja) |
HU (1) | HUT36683A (ja) |
OA (1) | OA07917A (ja) |
PL (1) | PL251276A1 (ja) |
TR (1) | TR22075A (ja) |
ZA (1) | ZA849896B (ja) |
ZW (1) | ZW22184A1 (ja) |
Families Citing this family (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
ZW3486A1 (en) * | 1985-03-12 | 1986-10-01 | Bayer Ag | Macroemulsions |
EG18369A (en) * | 1986-08-15 | 1992-10-30 | Sumitomo Chemical Co | An insecticidal composition for electric fumigator |
JP3052142B2 (ja) * | 1989-09-14 | 2000-06-12 | 住友化学工業株式会社 | 殺虫、殺ダニ組成物 |
JPH0764687B2 (ja) * | 1990-04-24 | 1995-07-12 | 住友化学工業株式会社 | 殺虫組成物 |
CA2040370C (en) * | 1990-04-24 | 2000-11-14 | Kazunobu Dohara | Insecticidal compositions |
US5190745A (en) * | 1990-04-24 | 1993-03-02 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Insecticidal compositions |
DE4030223A1 (de) * | 1990-09-25 | 1992-03-26 | Bayer Ag | Pyrethroid-wirkstoffkombinationen enthaltend benfluthrin und prallethrin |
AU658903B2 (en) * | 1991-10-17 | 1995-05-04 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Snake-controlling agent |
JPH06192020A (ja) * | 1992-11-05 | 1994-07-12 | Sumitomo Chem Co Ltd | 殺虫組成物 |
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Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5527104A (en) * | 1978-07-19 | 1980-02-27 | Sumitomo Chem Co Ltd | Pesticidal composition |
FR2500265A1 (fr) * | 1981-02-20 | 1982-08-27 | Roussel Uclaf | Compositions pesticides contenant un melange synergique de 1r, cis 2,2-dimethyl 3(2,2-dihalovinyl) cyclopropane-1-carboxylate de (s) a-cyano 3-phenoxybenzyle et d'autres composes pyrethrinoides |
DE3109476A1 (de) * | 1981-03-12 | 1982-09-23 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Schaedlingsbekaempfungsmittel, ihre herstellung und verwendung |
-
1983
- 1983-12-27 JP JP58248524A patent/JPS60139605A/ja active Pending
-
1984
- 1984-12-13 AU AU36610/84A patent/AU3661084A/en not_active Abandoned
- 1984-12-18 AU AU36887/84A patent/AU3688784A/en not_active Abandoned
- 1984-12-19 ZA ZA849896A patent/ZA849896B/xx unknown
- 1984-12-20 EP EP84308975A patent/EP0148625A1/en not_active Withdrawn
- 1984-12-21 HU HU844790A patent/HUT36683A/hu unknown
- 1984-12-21 ZW ZW221/84A patent/ZW22184A1/xx unknown
- 1984-12-21 BR BR8406687A patent/BR8406687A/pt unknown
- 1984-12-21 DK DK627284A patent/DK627284A/da not_active Application Discontinuation
- 1984-12-26 KR KR1019840008357A patent/KR850004376A/ko not_active Application Discontinuation
- 1984-12-26 TR TR22075A patent/TR22075A/xx unknown
- 1984-12-27 CS CS8410411A patent/CS247092B2/cs unknown
- 1984-12-27 OA OA58491A patent/OA07917A/xx unknown
- 1984-12-27 GR GR82591A patent/GR82591B/el unknown
- 1984-12-27 PL PL25127684A patent/PL251276A1/xx unknown
Also Published As
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---|---|
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EP0148625A1 (en) | 1985-07-17 |
DK627284D0 (da) | 1984-12-21 |
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OA07917A (en) | 1986-11-20 |
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AU3661084A (en) | 1985-12-05 |
PL251276A1 (en) | 1985-08-27 |
GR82591B (en) | 1985-04-30 |
AU3688784A (en) | 1985-07-04 |
ZW22184A1 (en) | 1985-05-15 |
TR22075A (tr) | 1986-04-18 |
CS247092B2 (en) | 1986-11-13 |
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