JPS5940149B2 - オキシインド−ル誘導体 - Google Patents
オキシインド−ル誘導体Info
- Publication number
- JPS5940149B2 JPS5940149B2 JP13486777A JP13486777A JPS5940149B2 JP S5940149 B2 JPS5940149 B2 JP S5940149B2 JP 13486777 A JP13486777 A JP 13486777A JP 13486777 A JP13486777 A JP 13486777A JP S5940149 B2 JPS5940149 B2 JP S5940149B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- compound
- general formula
- group
- acid
- oxindole
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
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- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Indole Compounds (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規オキシインドール誘導体に関する。
本発明の化合物は文献未載の新規化合物であり、一般式
〔式中Ｒ＿１は水素原子又は低級アルキル基を、Ｒ＿２
は水素原子、低級アルキル基又はフェニル基を、Ｒ＿３
はモルホリノ基、２−ピリジル基又は置換基として低級
アルキル基、低級アルコキシ置換フエｘル基若しくはフ
ェニル基を有する１−ピペラジニル基を示す。
〔式中Ｒ＿１は水素原子又は低級アルキル基を、Ｒ＿２
は水素原子、低級アルキル基又はフェニル基を、Ｒ＿３
はモルホリノ基、２−ピリジル基又は置換基として低級
アルキル基、低級アルコキシ置換フエｘル基若しくはフ
ェニル基を有する１−ピペラジニル基を示す。
〕で表わされるオキシインドール誘導体及びその酸付加
塩である。上記一般式〔Ｉ〕に於て、Ｒ＿１及びＲ＿２
で示される低級アルキル基並びにＲ＿３で示される１−
ピペラジニル基に置換される低級アルキル基としては炭
素数１〜３の直鎖もしくは分枝状のアルキル基を挙げる
ことができ、具体的にはメチル、エチル、プロピル及び
イソプロピル基を例示できる。
塩である。上記一般式〔Ｉ〕に於て、Ｒ＿１及びＲ＿２
で示される低級アルキル基並びにＲ＿３で示される１−
ピペラジニル基に置換される低級アルキル基としては炭
素数１〜３の直鎖もしくは分枝状のアルキル基を挙げる
ことができ、具体的にはメチル、エチル、プロピル及び
イソプロピル基を例示できる。
Ｒ＿３で示される１−ピペラジニル基に置換される低級
アルコキシ置換フェニル基における低級アルコキシ基と
しては、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポ
キシ基等を例示できる。Ｒ＿３で示される１−ピペラジ
ニル基に置換される低級アルコキシ置換フェニル基にお
ける低級アルコキシ基としては、メトキシ、エトキシ、
プロポキシ、イソプロポキシ基等を例示できる。本発明
化合物のうち代表的なものを以下に掲げる。
アルコキシ置換フェニル基における低級アルコキシ基と
しては、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポ
キシ基等を例示できる。Ｒ＿３で示される１−ピペラジ
ニル基に置換される低級アルコキシ置換フェニル基にお
ける低級アルコキシ基としては、メトキシ、エトキシ、
プロポキシ、イソプロポキシ基等を例示できる。本発明
化合物のうち代表的なものを以下に掲げる。
０３−メチルー３ −ーモルホリノオキシインドール〇
１・３−ジメチルー３−モルホリノオキシインドール０
１・３−ジメチル−３−〔１−（４−０−メトキシフエ
ニルピペラジニル）〕オキシインドール０３−メチル−
３−〔１−（４−フエニルピペラジニル）〕オキシイン
ドール０１・３−ジメチル−３−〔１−（４−フエニル
ピペラジニル）〕オキシインドール０３−メチル−３−
〔１−（４−メチルピペラジニル）〕オキシインドール
０１・３−ジメチル−３−〔１−（４−メチルピペラジ
ニル）〕オキシインドール０１−メチル−３−（２−ピ
リジル）オキシインドール０３−メチル−３−（２−ピ
リジル）オキシインドーノレ０１・３−ジメチル−３−
（２−ピリジル）オキシインドール０１・３−ジエチル
−３−（２−ピリジル）オキシインドール０１・３−ジ
プロピル−３−（２−ピリジル）オキシインドール０１
−メチル−３−エチル−３−モルホリノオキシインドー
ル０１−エチル−３−モルホリノオキシインドール０１
−メチル−３−フエニル一３−モルホリノオキシインド
ール０３−フエニル一３−〔１−（４−メチルピペラジ
ニル）〕オキシインドール０１−メチル−３−フエニル
一３−（２−ピリジル）オキシインドール０３−〔１−
（４−（３・４−ジメトキシフエニル）ピペラジニル）
〕オキシインドール本発明の化合物は種々の方法により
製造されるが、その好まし（一例を挙げれば下記反応行
程式−１に示す如く一般式〔〕の化合物と一般式〔〕の
化合物とを脱ハロゲン化水素剤の存在下にて反応させる
ことにより本発明化合物が製造される。
１・３−ジメチルー３−モルホリノオキシインドール０
１・３−ジメチル−３−〔１−（４−０−メトキシフエ
ニルピペラジニル）〕オキシインドール０３−メチル−
３−〔１−（４−フエニルピペラジニル）〕オキシイン
ドール０１・３−ジメチル−３−〔１−（４−フエニル
ピペラジニル）〕オキシインドール０３−メチル−３−
〔１−（４−メチルピペラジニル）〕オキシインドール
０１・３−ジメチル−３−〔１−（４−メチルピペラジ
ニル）〕オキシインドール０１−メチル−３−（２−ピ
リジル）オキシインドール０３−メチル−３−（２−ピ
リジル）オキシインドーノレ０１・３−ジメチル−３−
（２−ピリジル）オキシインドール０１・３−ジエチル
−３−（２−ピリジル）オキシインドール０１・３−ジ
プロピル−３−（２−ピリジル）オキシインドール０１
−メチル−３−エチル−３−モルホリノオキシインドー
ル０１−エチル−３−モルホリノオキシインドール０１
−メチル−３−フエニル一３−モルホリノオキシインド
ール０３−フエニル一３−〔１−（４−メチルピペラジ
ニル）〕オキシインドール０１−メチル−３−フエニル
一３−（２−ピリジル）オキシインドール０３−〔１−
（４−（３・４−ジメトキシフエニル）ピペラジニル）
〕オキシインドール本発明の化合物は種々の方法により
製造されるが、その好まし（一例を挙げれば下記反応行
程式−１に示す如く一般式〔〕の化合物と一般式〔〕の
化合物とを脱ハロゲン化水素剤の存在下にて反応させる
ことにより本発明化合物が製造される。
反応行程式−１
〔上式に於てＸ１が水素原子を示す場合にはＸ２はハロ
ゲン原子を示し、Ｘ１がハロゲン原子を示す場合にはＸ
２は水素原子を示す。
ゲン原子を示し、Ｘ１がハロゲン原子を示す場合にはＸ
２は水素原子を示す。
Ｒ１、Ｒ２及びＲ３は前記に同じ。〕一般式〔Ｈ〕の化
合物と一般式〔〕の化合物との反応に於て、一般式〔〕
の化合物と一般式〔〕の化合物との使用割合としては特
に限定されず広い範囲内で適宜選択されるが、通常前者
に対して後者を等モル〜過剰量、好ましくは等モル〜３
倍モル量使用するのがよい。
合物と一般式〔〕の化合物との反応に於て、一般式〔〕
の化合物と一般式〔〕の化合物との使用割合としては特
に限定されず広い範囲内で適宜選択されるが、通常前者
に対して後者を等モル〜過剰量、好ましくは等モル〜３
倍モル量使用するのがよい。
上記反応は通常塩基囲化合物を脱ハロゲン化水素剤とし
て用いて行なわれる。塩基性化合物としては公知のもの
を広く使用でき、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリ
ウム、炭酸ナトリウム、ナトリウムエチラート、カリウ
ムメチラート、ブチルリチウム、水素化ナトリウム、水
素化カリウム、水素化リチウム、ナトリウムアミド、リ
チウムアミド、カリウムアミド、モルホリン、ピペラジ
ン、ピペリジン、ピリジン、トリエチルアミン等を挙げ
ることができる。斯かる塩基囲化合物の使用量としては
特に限定されず広い範囲内で適宜選択されるが、通常一
般式〔Ｈ〕の化合物に対して等モル〜過剰最、好ましく
は等モル〜１．５倍モル量使用するのがよい。該反応は
無溶媒下或いは溶媒の存在下のいずれでも行なわれる。
溶媒としては反応に悪影響を与えない不活性のものがい
ずれも用いられ、具体的にはジエチルエーテル、テトラ
ヒドロフラン、モノグライム、ジグライム、ジオキサン
、ジメトキシエタン等のエーテル類、ベンゼン、トルエ
ン、キシレン等の芳香族炭化水素類、ペンタン、ヘキサ
ン、シクロヘキサン等の炭化水素類、アセトニトリル、
Ｎ−Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド
、ヘキサメチルリン酸トリアミド等を例示できる。該反
応は通常室温〜２００℃程度の温度条件下に好適に進行
し、１〜３０時間程度で反応は終了する。上記反応行程
式−１に於てＸ１がノ・ロゲン原子を示す化合物（一般
式〔ａ））とＸ２が水素原子を示す化合物（一般式〔ａ
〕）との反応は次の如くして行なうのが好ましい。
て用いて行なわれる。塩基性化合物としては公知のもの
を広く使用でき、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリ
ウム、炭酸ナトリウム、ナトリウムエチラート、カリウ
ムメチラート、ブチルリチウム、水素化ナトリウム、水
素化カリウム、水素化リチウム、ナトリウムアミド、リ
チウムアミド、カリウムアミド、モルホリン、ピペラジ
ン、ピペリジン、ピリジン、トリエチルアミン等を挙げ
ることができる。斯かる塩基囲化合物の使用量としては
特に限定されず広い範囲内で適宜選択されるが、通常一
般式〔Ｈ〕の化合物に対して等モル〜過剰最、好ましく
は等モル〜１．５倍モル量使用するのがよい。該反応は
無溶媒下或いは溶媒の存在下のいずれでも行なわれる。
溶媒としては反応に悪影響を与えない不活性のものがい
ずれも用いられ、具体的にはジエチルエーテル、テトラ
ヒドロフラン、モノグライム、ジグライム、ジオキサン
、ジメトキシエタン等のエーテル類、ベンゼン、トルエ
ン、キシレン等の芳香族炭化水素類、ペンタン、ヘキサ
ン、シクロヘキサン等の炭化水素類、アセトニトリル、
Ｎ−Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド
、ヘキサメチルリン酸トリアミド等を例示できる。該反
応は通常室温〜２００℃程度の温度条件下に好適に進行
し、１〜３０時間程度で反応は終了する。上記反応行程
式−１に於てＸ１がノ・ロゲン原子を示す化合物（一般
式〔ａ））とＸ２が水素原子を示す化合物（一般式〔ａ
〕）との反応は次の如くして行なうのが好ましい。
〔上式に於てＸはハロゲン原子を示し、Ｈ？大）はＲ３
Ｈ（Ｒ３は前記に同じ）を意味する。
Ｈ（Ｒ３は前記に同じ）を意味する。
Ｒ１及びＲ２は前記に同じ。〕即ち上記一般式〔ａ〕の
化合物と上言ト般式〔ａ〕の化合物との反応は土述の脱
ハロゲン化水素剤の存在下無溶媒又は適当な溶媒中で実
施される。
化合物と上言ト般式〔ａ〕の化合物との反応は土述の脱
ハロゲン化水素剤の存在下無溶媒又は適当な溶媒中で実
施される。
一般式〔ａ〕の化合物と一般式〔ａ〕の化合物との使用
割合は通常前者に対して後者を等モル〜過剰量、好まし
くは等モル〜３倍モル量とするのがよい。脱ハロゲン化
水素剤は一般式〔ａ〕の化合物に対して等モル〜１．５
倍モル量用いるのがよい。使用される溶媒としてはテト
ラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ジオキサン、ジグ
ライム、ジメトキシエタン等のエーテル類、ベンゼン、
トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、アセトニト
リル、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、
ヘキサリン酸トリアミド等を例示できる。反応温度は通
常室温〜１５０℃、好ましくは室温〜１００℃とするの
がよい。また反応時間は一般に１〜２４時間程度である
。上記反応行程式−１に於てＸ１が水素原子を示す化合
物（一般式〔ｂ））とＸ２がハロゲン原子を示す化合物
（一般式〔ｂ〕）との反応は次の如くして行なうのが好
ましい。〔上式に於てＸ−２はＲ３Ｘ（Ｘはハロゲン原
子、Ｒ３は前記に同じ）を意味する。
割合は通常前者に対して後者を等モル〜過剰量、好まし
くは等モル〜３倍モル量とするのがよい。脱ハロゲン化
水素剤は一般式〔ａ〕の化合物に対して等モル〜１．５
倍モル量用いるのがよい。使用される溶媒としてはテト
ラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ジオキサン、ジグ
ライム、ジメトキシエタン等のエーテル類、ベンゼン、
トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、アセトニト
リル、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、
ヘキサリン酸トリアミド等を例示できる。反応温度は通
常室温〜１５０℃、好ましくは室温〜１００℃とするの
がよい。また反応時間は一般に１〜２４時間程度である
。上記反応行程式−１に於てＸ１が水素原子を示す化合
物（一般式〔ｂ））とＸ２がハロゲン原子を示す化合物
（一般式〔ｂ〕）との反応は次の如くして行なうのが好
ましい。〔上式に於てＸ−２はＲ３Ｘ（Ｘはハロゲン原
子、Ｒ３は前記に同じ）を意味する。
Ｒ１及びＲ２は前記に同じ。〕即ち上記一般式〔ｂ〕の
化合物と上記一般式〔ｂ〕の化合物との反応はナトリウ
ムエチラート、ナトリウムメチラート、ブチルリチウム
、水素化ナトリウム、水素化カリウム、水素化リチウム
、ナトリウムアミド、リチウムアミド、カリウムアミド
等の脱ハロゲン化水素剤の存在下無溶媒下又は適当な溶
媒中で実施される。
化合物と上記一般式〔ｂ〕の化合物との反応はナトリウ
ムエチラート、ナトリウムメチラート、ブチルリチウム
、水素化ナトリウム、水素化カリウム、水素化リチウム
、ナトリウムアミド、リチウムアミド、カリウムアミド
等の脱ハロゲン化水素剤の存在下無溶媒下又は適当な溶
媒中で実施される。
一般式〔ｂ〕の化合物と一般武〔ｂ〕の化合物との使用
割合は通常前者に対して後者を等モル〜過剰量、好まし
くは等モル〜２倍モル量とするのがよい。脱ハロゲン化
水素剤ば一般式〔ｂ〕の化合物に対して等モル〜１．５
倍モル量用いるのがよい。使用される溶媒としては反応
に悪影響を与えない不活性のものを広く使用でき、ジエ
チルエーテル、テトラヒドロフラン、モノグライム、ジ
グライへ ジオキサン、ジメトキシエタン等のエーテル
類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素
類、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン等の炭化水素
類、アセトニトリル、Ｎ−Ｎ−ジメチルホルムアミド、
ジメチルスルホキシド、ヘキサメチルリン酸トリアミド
等を例示できる。反応温度は通常室温〜２００℃、好ま
しくは５０〜１５０℃程度とするのがよい。また反応時
間は一般に１〜３０時間程度である。本発明の化合物は
下記反応行程式−２に示す方法によつても製造される。
割合は通常前者に対して後者を等モル〜過剰量、好まし
くは等モル〜２倍モル量とするのがよい。脱ハロゲン化
水素剤ば一般式〔ｂ〕の化合物に対して等モル〜１．５
倍モル量用いるのがよい。使用される溶媒としては反応
に悪影響を与えない不活性のものを広く使用でき、ジエ
チルエーテル、テトラヒドロフラン、モノグライム、ジ
グライへ ジオキサン、ジメトキシエタン等のエーテル
類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素
類、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン等の炭化水素
類、アセトニトリル、Ｎ−Ｎ−ジメチルホルムアミド、
ジメチルスルホキシド、ヘキサメチルリン酸トリアミド
等を例示できる。反応温度は通常室温〜２００℃、好ま
しくは５０〜１５０℃程度とするのがよい。また反応時
間は一般に１〜３０時間程度である。本発明の化合物は
下記反応行程式−２に示す方法によつても製造される。
反応行程式−２
〔上式に於てＲ４は低級アルキル基、Ｘ３及びＸ４はハ
ロゲン原子を示す。
ロゲン原子を示す。
（巴詑一はＲ３を意味する。Ｒ１及びＲ２は前記に同じ
。〕上記の方法により得られる一般式〔１〕の化合物は
容易に酸付加塩とすることができる。
。〕上記の方法により得られる一般式〔１〕の化合物は
容易に酸付加塩とすることができる。
斯かる酸付加塩を形成するに用いられる酸としては薬理
的に許容される各種の酸をいずれも使用でき、具体的に
は塩酸、硫酸、臭化水素酸、沃化水素酸、リン酸等の無
機酸、酢酸、乳酸、蓚酸、マロン酸、コハク酸、マレイ
ン酸、フマール酸、リンゴ酸、マンデル酸、メタンスル
ホン酸、ｐ−トシル酸、安息香酸等の有機酸等を例示で
きる。 ＊｝く 斯くして得られる一般式〔
１〕の化合物及びその酸付加塩は上記反応終了後慣用の
分離手段例えば溶媒抽出法、稀釈法、沈殿法、再結晶法
、カラムクロマトグラフイ一、プレパラテイブ薄層クロ
マトグラフイ一等により容易に単離、精製される。本発
明の一般式〔１〕の化合物及びその酸付加塩は、下記反
応行程式−３に示す如くして抗潰瘍剤、降圧剤として有
用な一般式〔〕で表わされるインドリッチオン誘導体を
合成するための中間体として有用であると共に、それ自
体胃酸分泌抑制作用、降圧作用を有しており抗潰瘍剤、
降圧剤として有用である。反応行程式−３ 以下に製造例を掲げて本発明をより一層明らかにする。
的に許容される各種の酸をいずれも使用でき、具体的に
は塩酸、硫酸、臭化水素酸、沃化水素酸、リン酸等の無
機酸、酢酸、乳酸、蓚酸、マロン酸、コハク酸、マレイ
ン酸、フマール酸、リンゴ酸、マンデル酸、メタンスル
ホン酸、ｐ−トシル酸、安息香酸等の有機酸等を例示で
きる。 ＊｝く 斯くして得られる一般式〔
１〕の化合物及びその酸付加塩は上記反応終了後慣用の
分離手段例えば溶媒抽出法、稀釈法、沈殿法、再結晶法
、カラムクロマトグラフイ一、プレパラテイブ薄層クロ
マトグラフイ一等により容易に単離、精製される。本発
明の一般式〔１〕の化合物及びその酸付加塩は、下記反
応行程式−３に示す如くして抗潰瘍剤、降圧剤として有
用な一般式〔〕で表わされるインドリッチオン誘導体を
合成するための中間体として有用であると共に、それ自
体胃酸分泌抑制作用、降圧作用を有しており抗潰瘍剤、
降圧剤として有用である。反応行程式−３ 以下に製造例を掲げて本発明をより一層明らかにする。
製造例 １
３−メチル−３−ブロムオキシインドール２．２７を無
水エーテル３０ｍ１に懸濁し、室温攪拌下にモルホリン
１．９７をエーテル５ｍ１に溶解した溶液を滴下し４．
５時間攪拌する。
水エーテル３０ｍ１に懸濁し、室温攪拌下にモルホリン
１．９７をエーテル５ｍ１に溶解した溶液を滴下し４．
５時間攪拌する。
エーテルを留去し残渣に水及び塩化メチレンを加え塩化
メチレン溶液を分離し、硫酸ナトリウムで乾燥し減圧濃
縮する。残留物をエメノールーエーテルから再結晶して
無色プリズム状晶の３−メチル−３−モルホリノオキシ
インドール２．１７を得る。融点１７８〜１８００Ｃ※
？ＮＭＲδＤＭＳＯ： １．３７ｐｐｍ（３Ｈ，．ｓ１３位のＣＨ３）２・４０
〜２・７０ｐｐｍ（４Ｈ，．ｍ１モルホリノ基の２・６
位の水素）３．３０〜３．６０ｐｐｍ（４Ｈ，．ｍ１モ
ルホリノ基の３・５位の水素）６．６０〜７．２０ｐｐ
ｍ（４Ｈ．ｍ、オキシインドールの４・５・６・７位の
水素）１０．１３ｐｐｍ（１Ｈ，．ｂｒ．ｓ、オキシイ
ンドールの１位の水素）製造例 ２〜６ 適当な出発原料を用（・製造例１と同様にして下記第１
表に示す化合物を得る。
メチレン溶液を分離し、硫酸ナトリウムで乾燥し減圧濃
縮する。残留物をエメノールーエーテルから再結晶して
無色プリズム状晶の３−メチル−３−モルホリノオキシ
インドール２．１７を得る。融点１７８〜１８００Ｃ※
？ＮＭＲδＤＭＳＯ： １．３７ｐｐｍ（３Ｈ，．ｓ１３位のＣＨ３）２・４０
〜２・７０ｐｐｍ（４Ｈ，．ｍ１モルホリノ基の２・６
位の水素）３．３０〜３．６０ｐｐｍ（４Ｈ，．ｍ１モ
ルホリノ基の３・５位の水素）６．６０〜７．２０ｐｐ
ｍ（４Ｈ．ｍ、オキシインドールの４・５・６・７位の
水素）１０．１３ｐｐｍ（１Ｈ，．ｂｒ．ｓ、オキシイ
ンドールの１位の水素）製造例 ２〜６ 適当な出発原料を用（・製造例１と同様にして下記第１
表に示す化合物を得る。
製造例 ７
５０％油性水素化ナトリウム０．５７を乾燥ジメトキシ
エタン５ａに懸濁する。
エタン５ａに懸濁する。
この懸濁液に室温でかきまぜながら１・３−ジメチルオ
キシインドール１．６７の乾燥ジメトキシエタン５ｍ１
溶液を滴下して１時間攪拌する。これに室温でかきまぜ
ながら２−ブロムピリジン３．２ｙの乾燥ジメトキシエ
タン５ｍ１溶液を滴下する。室温で５時間さらに還流下
８時間撹拌する。反応液を氷水に注ぎ、工ーテルで抽出
する。エーテル溶液を水および飽和食塩水で洗浄後炭酸
カリウムで乾燥する。溶媒を留去後残渣をアルミナカラ
ムクロマトグラフイ一（タルク製 塩基性アルミナ５０
ｔアクテイビテイ グレード）で精製する。ベンゼンで
溶出して無色油状の１・３−ジメチル−３−（２−ピリ
ジル）オキシインドール１．５７を得る。ＮＭＲδＣＤ
Ｃｌ３：１．７３ｐｐｍ（３Ｈ，．ｓ１３位のＣＨ３）
３．２３ｐｐｍ（３Ｈ１ｓ１１位のＣＨ３）６．６０〜
７．６０ｐｐｍ（３Ｈ，．ｍ１ピリジル基の３・４・５
位の水素）８．３０〜８．５０ｐｐｍ（１Ｈ１ｍ１ピリ
ジル基の６位の水素）製造例 ８ 適当な出発原料を用い製造例７と同様にして３−（２−
ピリジル）オキシインドールを得る。
キシインドール１．６７の乾燥ジメトキシエタン５ｍ１
溶液を滴下して１時間攪拌する。これに室温でかきまぜ
ながら２−ブロムピリジン３．２ｙの乾燥ジメトキシエ
タン５ｍ１溶液を滴下する。室温で５時間さらに還流下
８時間撹拌する。反応液を氷水に注ぎ、工ーテルで抽出
する。エーテル溶液を水および飽和食塩水で洗浄後炭酸
カリウムで乾燥する。溶媒を留去後残渣をアルミナカラ
ムクロマトグラフイ一（タルク製 塩基性アルミナ５０
ｔアクテイビテイ グレード）で精製する。ベンゼンで
溶出して無色油状の１・３−ジメチル−３−（２−ピリ
ジル）オキシインドール１．５７を得る。ＮＭＲδＣＤ
Ｃｌ３：１．７３ｐｐｍ（３Ｈ，．ｓ１３位のＣＨ３）
３．２３ｐｐｍ（３Ｈ１ｓ１１位のＣＨ３）６．６０〜
７．６０ｐｐｍ（３Ｈ，．ｍ１ピリジル基の３・４・５
位の水素）８．３０〜８．５０ｐｐｍ（１Ｈ１ｍ１ピリ
ジル基の６位の水素）製造例 ８ 適当な出発原料を用い製造例７と同様にして３−（２−
ピリジル）オキシインドールを得る。
黄褐色粉末状晶、融点２２３．５〜２２６℃製造例 ９
５０％油性水素化ナトリウム０．５ｙをジフエニルエー
テル１５ｍ１に懸濁する。
５０％油性水素化ナトリウム０．５ｙをジフエニルエー
テル１５ｍ１に懸濁する。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中Ｒ＿１は水素原子又は低級アルキル基を、Ｒ＿２
は水素原子、低級アルキル基又はフェニル基を、Ｒ＿３
はモルホリノ基、２−ピリジル基又は置換基として低級
アルキル基、低級アルコキシ置換フェニル基若しくはフ
ェニル基を有する１−ピペラジニル基を示す。 〕で表わされるオキシインドール誘導体及びその酸付加
塩。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13486777A JPS5940149B2 (ja) | 1977-11-09 | 1977-11-09 | オキシインド−ル誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13486777A JPS5940149B2 (ja) | 1977-11-09 | 1977-11-09 | オキシインド−ル誘導体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5470277A JPS5470277A (en) | 1979-06-05 |
| JPS5940149B2 true JPS5940149B2 (ja) | 1984-09-28 |
Family
ID=15138321
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP13486777A Expired JPS5940149B2 (ja) | 1977-11-09 | 1977-11-09 | オキシインド−ル誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5940149B2 (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| AU5877500A (en) * | 1999-06-15 | 2001-01-02 | Neurogen Corporation | Piperidinyl and piperazinyl substituted benzofused lactams |
| FR2804115B1 (fr) * | 2000-01-25 | 2002-03-08 | Sanofi Synthelabo | Nouveaux derives de 1,3-dihydro-2h-indol-2-one, un procede pour leur preparation et les compositions pharmaceutiques en contenant |
| SE0302546D0 (sv) * | 2003-09-24 | 2003-09-24 | Astrazeneca Ab | New compounds |
-
1977
- 1977-11-09 JP JP13486777A patent/JPS5940149B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5470277A (en) | 1979-06-05 |
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