JPS5940148B2 - インドリンチオン誘導体 - Google Patents
インドリンチオン誘導体Info
- Publication number
- JPS5940148B2 JPS5940148B2 JP13486877A JP13486877A JPS5940148B2 JP S5940148 B2 JPS5940148 B2 JP S5940148B2 JP 13486877 A JP13486877 A JP 13486877A JP 13486877 A JP13486877 A JP 13486877A JP S5940148 B2 JPS5940148 B2 JP S5940148B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- acid
- compound
- general formula
- reaction
- group
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
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- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Indole Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規インドリンチオン誘導体に関する。
本発明の化合物は文献未載の新規化合物であり、一般式
〔式中Ｒ＿１ は水素原子又は低級アルキル基を、Ｒ＿
２は低級アルキル基を、Ｒ＿３はモルホリノ基、２−ピ
リジル基又は置換基として低級アルキル基若しくはフェ
ニル基を有する１−ピペラジニル基を示す。
〔式中Ｒ＿１ は水素原子又は低級アルキル基を、Ｒ＿
２は低級アルキル基を、Ｒ＿３はモルホリノ基、２−ピ
リジル基又は置換基として低級アルキル基若しくはフェ
ニル基を有する１−ピペラジニル基を示す。
〕で表わされるインドリンチオン誘導体及びその酸付加
塩である。上記一般式〔Ｉ〕に於て、Ｒ＿１及びＲ＿２
で示される低級アルキル基並びにＲ＿３で示される１−
ピペラジニル基に置換される低級アルキル基としては炭
素数１〜３の直鎖もしくは分枝状のアルキル基を挙げる
ことができ、具体的にはメチル、エチル、プロピル及び
イソプロピル基を例示できる。
塩である。上記一般式〔Ｉ〕に於て、Ｒ＿１及びＲ＿２
で示される低級アルキル基並びにＲ＿３で示される１−
ピペラジニル基に置換される低級アルキル基としては炭
素数１〜３の直鎖もしくは分枝状のアルキル基を挙げる
ことができ、具体的にはメチル、エチル、プロピル及び
イソプロピル基を例示できる。
本発明化合物のうち代表的なものを以下に掲げる。０１
・３−ジメチルー ３−（１−ピペラジニル）一２−イ
ンドリンチオン０３−メチルー ３−モルホリノー２−
インドリンチオン０１ ゛３−ジメチルー３−モルホリ
ノー２−インドリンチオン０３−メチルー３−〔１−（
４−フエニルピペラジニル）〕−２−インドリッチオン
０１●３−ジメチル−３−〔１−（４−フエニルピペラ
ジニノリ〕−２−インドリッチオン０３−メチル−３−
〔１−（４−メチルピペラジニル）〕−２−インドリッ
チオン０１・３−ジメチル−３−〔１−（４−メチルピ
ペラジニル）〕−２−インドリッチオン０３−メチル−
３−（２−ピリジル）−２−インドリッチオン０１・３
−ジメチル−３−（２−ピリジル）−２−インドリッチ
オン０１・３−ジエチル−３−（２−ピリジル）−２−
インドリッチオン０１・３−ジプロピル−３−（２−ピ
リジル）−２−インドリッチオン０１−メチル−３−エ
チル−３−モルホリノ−２ーインドリンチオン本発明の
化合物は種々の方法により製造されるが、その好ましい
一例を挙げれば下記反応行程式−１に示す如く一般式〔
〕で表わされるオキシインドール誘導体に五硫化リンを
反応させることにより本発明化合物が製造される。
・３−ジメチルー ３−（１−ピペラジニル）一２−イ
ンドリンチオン０３−メチルー ３−モルホリノー２−
インドリンチオン０１ ゛３−ジメチルー３−モルホリ
ノー２−インドリンチオン０３−メチルー３−〔１−（
４−フエニルピペラジニル）〕−２−インドリッチオン
０１●３−ジメチル−３−〔１−（４−フエニルピペラ
ジニノリ〕−２−インドリッチオン０３−メチル−３−
〔１−（４−メチルピペラジニル）〕−２−インドリッ
チオン０１・３−ジメチル−３−〔１−（４−メチルピ
ペラジニル）〕−２−インドリッチオン０３−メチル−
３−（２−ピリジル）−２−インドリッチオン０１・３
−ジメチル−３−（２−ピリジル）−２−インドリッチ
オン０１・３−ジエチル−３−（２−ピリジル）−２−
インドリッチオン０１・３−ジプロピル−３−（２−ピ
リジル）−２−インドリッチオン０１−メチル−３−エ
チル−３−モルホリノ−２ーインドリンチオン本発明の
化合物は種々の方法により製造されるが、その好ましい
一例を挙げれば下記反応行程式−１に示す如く一般式〔
〕で表わされるオキシインドール誘導体に五硫化リンを
反応させることにより本発明化合物が製造される。
反応行程式−１
（上式に於てＲ１、Ｒ２及びＲ３は前記に同じ）一般式
〔〕の化合物と五硫化リンとの反応は適当な溶媒中にて
実施される。
〔〕の化合物と五硫化リンとの反応は適当な溶媒中にて
実施される。
一般式〔〕の化合物と五硫化リンとの使用割合としては
特に限定されず広い範囲から適宜選択すればよいが、通
常前者に対して後者を０．５倍モル〜過剰量、好ましく
は０．５倍モル〜等モノ喧使用するのがよい。使用され
る溶媒として具体的にはベンゼン、トルエン、キシレン
等の芳香族炭化水素類、ジオキサン、ジグライム、ジメ
トキシエタン等のエーテル類、アセトニトリル、ジメチ
ルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、ヘキサリン酸
トリアミド等を例示できる。上記反応はピリジン、２・
６−ジメチルピリジン等の存在下で行なうのが好ましい
。該反応は通常０〜２００℃、好ましくは１００〜１５
０℃の温度条件下に好適に進行し、通常１〜１０時間、
長くとも２４時間で反応は完結する。本発明に於て出発
原料として使用される一般式〔〕のオキシインドール誘
導体は新規化合物であり、例えば下記反応行程式−２及
び反応行程式−３に示す如く一般式〔ａ〕もしくは〔ｂ
〕で表わされる公知のオキシインドール誘導体と一般式
〔ａ〕もしくは〔ｂ〕で表わされる公知のアミンもしく
はハロゲン化合物とを反応させることにより容易に製造
される。反応行程式−２ 反応行程式−３ 〔上式に於てＸ１はハロゲン原子を、Ｈ←Ａ）はＲ３Ｈ
（Ｒ３は前記に同じ）を、Ｘ２−ＣＯはＲ３Ｘ２（Ｒ３
は前記に同じ、Ｘ２はハロゲン原子）を夫々意味する。
特に限定されず広い範囲から適宜選択すればよいが、通
常前者に対して後者を０．５倍モル〜過剰量、好ましく
は０．５倍モル〜等モノ喧使用するのがよい。使用され
る溶媒として具体的にはベンゼン、トルエン、キシレン
等の芳香族炭化水素類、ジオキサン、ジグライム、ジメ
トキシエタン等のエーテル類、アセトニトリル、ジメチ
ルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、ヘキサリン酸
トリアミド等を例示できる。上記反応はピリジン、２・
６−ジメチルピリジン等の存在下で行なうのが好ましい
。該反応は通常０〜２００℃、好ましくは１００〜１５
０℃の温度条件下に好適に進行し、通常１〜１０時間、
長くとも２４時間で反応は完結する。本発明に於て出発
原料として使用される一般式〔〕のオキシインドール誘
導体は新規化合物であり、例えば下記反応行程式−２及
び反応行程式−３に示す如く一般式〔ａ〕もしくは〔ｂ
〕で表わされる公知のオキシインドール誘導体と一般式
〔ａ〕もしくは〔ｂ〕で表わされる公知のアミンもしく
はハロゲン化合物とを反応させることにより容易に製造
される。反応行程式−２ 反応行程式−３ 〔上式に於てＸ１はハロゲン原子を、Ｈ←Ａ）はＲ３Ｈ
（Ｒ３は前記に同じ）を、Ｘ２−ＣＯはＲ３Ｘ２（Ｒ３
は前記に同じ、Ｘ２はハロゲン原子）を夫々意味する。
Ｒ１及びＲ２は前記に同じ。〕即ち上記＝般式〔ａ〕の
化合物と上記一般式〔ａ〕の化合物との反応は無溶媒下
又は適当な溶媒中で実施される。一般式〔ａ〕の化合物
と一般式〔ａ〕の化合物との使用割合としては特に限定
されず広い範囲内で適宜選択すればよいが、通常前者に
対して後者を等モル〜過剰量、好ましくは等モル〜３倍
モル量とするのがよい。使用される溶媒としてはテトラ
ヒドロフラン、ジエチルエーテル、ジオキサン、ジグラ
イム、ジメトキシエタン等のエーテル類、ベンゼン、ト
ルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、アセトニトリ
ル、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、ヘ
キサリン酸トリアミド等を例示できる。反応温度は通常
室温〜１５０℃、好ましくは室温〜１００℃とするのが
よい。また反応時間は一般に１〜２４時間程度である。
また上記一般式〔ｂ〕の化合物と上記一般式〔ｂ〕の化
合物との反応は通常塩基性化合物を脱ハロゲン化水素剤
として用いて行なわれる。一般式〔ｂ〕の化合物と一般
式〔ｂ〕の化合物との使用割合としては特に限定されず
広い範囲内で適宜選択すればよいが、通常前者に対して
後者を等モル〜過剰量、好ましくは等モル〜３倍モル量
とするのがよい。塩基性化合物としては公知のものを広
く使用でき、例えばｎ−ブチルリチウム、水素化ナトリ
ウム、水素化カリウム、水素化リチウム、ナトリウムア
ミド―リチウムアミド、カリウムアミド等を挙げること
ができる。斯かる塩基性化合物の使用量としては特に限
定されず広い範囲内で適宜選択すればよいが、一般式〔
ｂ〕の化合物に対して等モル〜１．５倍モル量用いるの
がよい。使用される溶媒としては反応に悪影響を与えな
い不活性のものを広く使用でき、ジエチルエーテル、テ
トラヒドロフラン、モノグライム、ジグライム、ジオキ
サン、ジメトキシエタン等のエーテル類、ベンゼン、ト
ルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、ペンタン、ヘ
キサン、シクロヘキサン等の炭化水素類、アセトニトリ
ル、Ｎ−Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキ
シド、ヘキサメチルリン酸トリアミド等を例示できる。
反応温度は通常室温〜２００℃、好ましくは５０〜１５
０℃程度とするのがよい。また反応時間は一般に１〜３
０時間程度である。本発明の出発原料であるオキシイン
ドール誘導体は下記反応行程式−４に示す方法によつて
も製造される。
化合物と上記一般式〔ａ〕の化合物との反応は無溶媒下
又は適当な溶媒中で実施される。一般式〔ａ〕の化合物
と一般式〔ａ〕の化合物との使用割合としては特に限定
されず広い範囲内で適宜選択すればよいが、通常前者に
対して後者を等モル〜過剰量、好ましくは等モル〜３倍
モル量とするのがよい。使用される溶媒としてはテトラ
ヒドロフラン、ジエチルエーテル、ジオキサン、ジグラ
イム、ジメトキシエタン等のエーテル類、ベンゼン、ト
ルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、アセトニトリ
ル、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、ヘ
キサリン酸トリアミド等を例示できる。反応温度は通常
室温〜１５０℃、好ましくは室温〜１００℃とするのが
よい。また反応時間は一般に１〜２４時間程度である。
また上記一般式〔ｂ〕の化合物と上記一般式〔ｂ〕の化
合物との反応は通常塩基性化合物を脱ハロゲン化水素剤
として用いて行なわれる。一般式〔ｂ〕の化合物と一般
式〔ｂ〕の化合物との使用割合としては特に限定されず
広い範囲内で適宜選択すればよいが、通常前者に対して
後者を等モル〜過剰量、好ましくは等モル〜３倍モル量
とするのがよい。塩基性化合物としては公知のものを広
く使用でき、例えばｎ−ブチルリチウム、水素化ナトリ
ウム、水素化カリウム、水素化リチウム、ナトリウムア
ミド―リチウムアミド、カリウムアミド等を挙げること
ができる。斯かる塩基性化合物の使用量としては特に限
定されず広い範囲内で適宜選択すればよいが、一般式〔
ｂ〕の化合物に対して等モル〜１．５倍モル量用いるの
がよい。使用される溶媒としては反応に悪影響を与えな
い不活性のものを広く使用でき、ジエチルエーテル、テ
トラヒドロフラン、モノグライム、ジグライム、ジオキ
サン、ジメトキシエタン等のエーテル類、ベンゼン、ト
ルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、ペンタン、ヘ
キサン、シクロヘキサン等の炭化水素類、アセトニトリ
ル、Ｎ−Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキ
シド、ヘキサメチルリン酸トリアミド等を例示できる。
反応温度は通常室温〜２００℃、好ましくは５０〜１５
０℃程度とするのがよい。また反応時間は一般に１〜３
０時間程度である。本発明の出発原料であるオキシイン
ドール誘導体は下記反応行程式−４に示す方法によつて
も製造される。
反応行程式−４
〔上式に於てＲ４は低級アルキル基、Ｘ３及びＸ４はハ
ロゲン原子を示す。
ロゲン原子を示す。
４−はＲ３を意味する。
Ｒ１及びＲ２は前記に同じ。〕上記の方法により得られ
る一般式〔１〕の化合物は容易に酸付加塩とすることが
できる。
る一般式〔１〕の化合物は容易に酸付加塩とすることが
できる。
斯かる酸付加塩を形成するに用いられる酸としては薬埋
的に許容される各種の酸をいずれも使用でき、具体的に
は塩酸、硫酸、臭化水素酸、沃化水素酸、リン酸等の無
機酸、酢酸、乳酸、蓚酸、マロン酸、コハク酸、マレイ
ン酸、フマール酸、リンゴ酸、マンデル酸、メタンスル
ホン酸、ｐ−トシル酸、安息香酸等の有機酸等を例示で
きる。斯くして得られる一般式〔１〕の化合物及びその
酸付加塩は上記反応終了後慣用の分離手段例えば溶媒抽
出法、稀釈法、沈殿法、再結晶法、カラムクロマトグラ
フイ一、プレパラテイブ薄層クロマトグラフィ一等によ
り容易に単離、精製される。
的に許容される各種の酸をいずれも使用でき、具体的に
は塩酸、硫酸、臭化水素酸、沃化水素酸、リン酸等の無
機酸、酢酸、乳酸、蓚酸、マロン酸、コハク酸、マレイ
ン酸、フマール酸、リンゴ酸、マンデル酸、メタンスル
ホン酸、ｐ−トシル酸、安息香酸等の有機酸等を例示で
きる。斯くして得られる一般式〔１〕の化合物及びその
酸付加塩は上記反応終了後慣用の分離手段例えば溶媒抽
出法、稀釈法、沈殿法、再結晶法、カラムクロマトグラ
フイ一、プレパラテイブ薄層クロマトグラフィ一等によ
り容易に単離、精製される。
本発明０一般式〔１〕の化合物及びその酸付加塩は、胃
酸分泌抑制作用、降圧作用を有し抗潰瘍剤、降圧剤とし
て有用である。
酸分泌抑制作用、降圧作用を有し抗潰瘍剤、降圧剤とし
て有用である。
以下に参考例及び製造例を掲げて本発明をより一層明ら
かにする。
かにする。
参考例 １
３−メチル−３−ブロムオキシインドール２．２ｙを無
水エーテル３０ｍ１に懸濁し、室温攪拌下にモルホリン
１．９７をエーテル５ｍ１に溶解した溶液を滴下し４．
５時間撹拌する。
水エーテル３０ｍ１に懸濁し、室温攪拌下にモルホリン
１．９７をエーテル５ｍ１に溶解した溶液を滴下し４．
５時間撹拌する。
エーテルを留去し残渣に水及び塩化メチレンを加え塩化
メチレン溶液を分離し、硫酸ナトリウムで乾燥し減圧濃
縮する。残留物をエタノール−エーテルから再結晶して
無色プリズム状晶の３−メチル−３−モルホリノオキシ
インドール２．１７を得る。融点１７８〜１８０℃ 参考例 ２〜４ 参考例１と同様にして下記第１表に示す化合物を得る。
メチレン溶液を分離し、硫酸ナトリウムで乾燥し減圧濃
縮する。残留物をエタノール−エーテルから再結晶して
無色プリズム状晶の３−メチル−３−モルホリノオキシ
インドール２．１７を得る。融点１７８〜１８０℃ 参考例 ２〜４ 参考例１と同様にして下記第１表に示す化合物を得る。
参考例 ５
５０％油性水素化ナトリウム０．５ｙを乾燥ジメトキシ
エタン５ｍ１に懸濁する。
エタン５ｍ１に懸濁する。
この懸濁液に室温でかきまぜながら、１・３−ジメチル
オキシインドール１．６７の乾燥ジメトキシエタン５ｍ
１溶液を滴下して１時間攪拌する。これに室温でかきま
ぜながら２−ブロムピリジン３．２ｙの乾燥ジメトキシ
エタン５ｍ１溶液を滴下する。室温で５時間さらに還流
下８時間攪拌する。反応液を氷水に注ぎ、エーテルで抽
出する。エーテル溶液を水および飽和食塩水で洗浄後炭
酸カリウムで乾燥する。溶媒を留去後残渣をアルミナカ
ラムクロマトグラフイ一（タルク製塩基性アルミナ５０
７アクテイビテイ グレード）で精製する。ベンゼンで
溶出して無色油状の１・３−ジメチル−３−（２ピリジ
ル）オキシインドール１．５７を得る。ＮＭＲ，５ＣＤ
Ｃｌ３：１．７３ｐｐｍ（３Ｈ．．ｓ１３位のＣＨ３）
３．２３ｐｐｍ（３Ｈ，．ｓ１１位のＣＨ３）６．６０
〜７．６０ｐｐｍ（３Ｈ，．ｍ１ピリジル基の３・４・
５位の水素）８．３０〜８．５０ｐｐｍ（１Ｈ．ｍ１ピ
リジル基の６位の水素）製造例 １ ３−メチル−３−モルホリノオキシインドール１．１ｙ
と五硫化リン０．５５ｙとをキシレン１５ｍ１及びピリ
ジン５ｍ１中にて７時間還流を行なう。
オキシインドール１．６７の乾燥ジメトキシエタン５ｍ
１溶液を滴下して１時間攪拌する。これに室温でかきま
ぜながら２−ブロムピリジン３．２ｙの乾燥ジメトキシ
エタン５ｍ１溶液を滴下する。室温で５時間さらに還流
下８時間攪拌する。反応液を氷水に注ぎ、エーテルで抽
出する。エーテル溶液を水および飽和食塩水で洗浄後炭
酸カリウムで乾燥する。溶媒を留去後残渣をアルミナカ
ラムクロマトグラフイ一（タルク製塩基性アルミナ５０
７アクテイビテイ グレード）で精製する。ベンゼンで
溶出して無色油状の１・３−ジメチル−３−（２ピリジ
ル）オキシインドール１．５７を得る。ＮＭＲ，５ＣＤ
Ｃｌ３：１．７３ｐｐｍ（３Ｈ．．ｓ１３位のＣＨ３）
３．２３ｐｐｍ（３Ｈ，．ｓ１１位のＣＨ３）６．６０
〜７．６０ｐｐｍ（３Ｈ，．ｍ１ピリジル基の３・４・
５位の水素）８．３０〜８．５０ｐｐｍ（１Ｈ．ｍ１ピ
リジル基の６位の水素）製造例 １ ３−メチル−３−モルホリノオキシインドール１．１ｙ
と五硫化リン０．５５ｙとをキシレン１５ｍ１及びピリ
ジン５ｍ１中にて７時間還流を行なう。
溶媒を減圧留去し残渣に飽和重曹水を加えて、塩化メチ
レンで抽出を行なう。塩化メチレン層を硫酸ナトリウム
で乾喋後塩化メチレンを減圧留去する。残渣をシリカゲ
ルカラムクロマトグラフイ一（ワコーゲル２８ｙ）で精
製する。クロロホルムで溶出後ベンゼン−ｎ−ヘキサン
より再結晶して淡黄色板状晶の３−メチル−３−モルホ
リノ−２−インドリッチオン０．８４ｙを得る。融点１
７６〜１７７℃ ＮＭＲδＣＤＣｌ３： １．５６ｐｐｍ（３Ｈ，．ｓ１３位のＣ凡）２．６０〜
２．９０ｐｐｍ（４Ｈ，．ｍ１モルホリノ基の２位及び
６位の水素）３。
レンで抽出を行なう。塩化メチレン層を硫酸ナトリウム
で乾喋後塩化メチレンを減圧留去する。残渣をシリカゲ
ルカラムクロマトグラフイ一（ワコーゲル２８ｙ）で精
製する。クロロホルムで溶出後ベンゼン−ｎ−ヘキサン
より再結晶して淡黄色板状晶の３−メチル−３−モルホ
リノ−２−インドリッチオン０．８４ｙを得る。融点１
７６〜１７７℃ ＮＭＲδＣＤＣｌ３： １．５６ｐｐｍ（３Ｈ，．ｓ１３位のＣ凡）２．６０〜
２．９０ｐｐｍ（４Ｈ，．ｍ１モルホリノ基の２位及び
６位の水素）３。
５０〜３．８０ｐｐｍ（４Ｈ，．ｍ１モルホリノ基の３
位及び５位の水素）６，７０〜７．４０ｐｐｍ（４Ｈ，
．ｍ、インドリッチオンの４・５・６・７位の水素）１
０．００ｐｐｍ（１Ｈ．ｂｒ．ｓ、インドリッチオンの
１位の水素）製造例 ２ １・３−ジメチル−３−（２−ピリジル）オキシインド
ール０．５ｙと五硫化リン０．２４ｙとをキシレン８ｍ
１およびピリジン３ｍ１中にて８時間還流を行なう。
位及び５位の水素）６，７０〜７．４０ｐｐｍ（４Ｈ，
．ｍ、インドリッチオンの４・５・６・７位の水素）１
０．００ｐｐｍ（１Ｈ．ｂｒ．ｓ、インドリッチオンの
１位の水素）製造例 ２ １・３−ジメチル−３−（２−ピリジル）オキシインド
ール０．５ｙと五硫化リン０．２４ｙとをキシレン８ｍ
１およびピリジン３ｍ１中にて８時間還流を行なう。
冷却後反応液を飽和重曹水にあけてクロロホルムで抽出
する。クロロホルム溶液は硫酸ナトリウムで乾燥後クロ
ロホルムを留去する。残渣をアルミナカラムクロマトグ
ラフィ一（タルク製塩基囲アルミナ５７アクテイビテイ
グレーオくド）で精製する。ベンゼンで溶出後リグロ
インから再結晶して淡黄色針状晶の１・３−ジメチル−
３−（２−ピリジル）−２−インドリッチオン０．４７
を得る。融点１１０〜１１３℃ＮＭＲδＣＤＣｌ３： １．９３ｐｐｍ（３ＹＬ．ｓ、３位のＣＨ３）３．６５
ｐｐｍ（３Ｈ．ｓ、１位のＣＨ３）６．８０〜７．６０
ｐｐｍ（３Ｈ，．ｍ１ピリジル基の３・４・５位の水素
）８．３０〜８．５０ｐｐｍ（１Ｈ，．ｍ１ピリジル基
の６位の水素）製造例 ３〜５ 適当な出発原料を用い製造例１と同様にして下記第２表
に示す化合物を得る。
する。クロロホルム溶液は硫酸ナトリウムで乾燥後クロ
ロホルムを留去する。残渣をアルミナカラムクロマトグ
ラフィ一（タルク製塩基囲アルミナ５７アクテイビテイ
グレーオくド）で精製する。ベンゼンで溶出後リグロ
インから再結晶して淡黄色針状晶の１・３−ジメチル−
３−（２−ピリジル）−２−インドリッチオン０．４７
を得る。融点１１０〜１１３℃ＮＭＲδＣＤＣｌ３： １．９３ｐｐｍ（３ＹＬ．ｓ、３位のＣＨ３）３．６５
ｐｐｍ（３Ｈ．ｓ、１位のＣＨ３）６．８０〜７．６０
ｐｐｍ（３Ｈ，．ｍ１ピリジル基の３・４・５位の水素
）８．３０〜８．５０ｐｐｍ（１Ｈ，．ｍ１ピリジル基
の６位の水素）製造例 ３〜５ 適当な出発原料を用い製造例１と同様にして下記第２表
に示す化合物を得る。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中Ｒ＿１は水素原子又は低級アルキル基を、Ｒ＿２
は低級アルキル基を、Ｒ＿３はモルホリノ基、２−ピリ
ジル基又は置換基として低級アルキル基若しくはフェニ
ル基を有する１−ピペラジニル基を示す。 〕で表わされるインドリンチオン誘導体及びその酸付加
塩。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13486877A JPS5940148B2 (ja) | 1977-11-09 | 1977-11-09 | インドリンチオン誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13486877A JPS5940148B2 (ja) | 1977-11-09 | 1977-11-09 | インドリンチオン誘導体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5470278A JPS5470278A (en) | 1979-06-05 |
| JPS5940148B2 true JPS5940148B2 (ja) | 1984-09-28 |
Family
ID=15138344
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP13486877A Expired JPS5940148B2 (ja) | 1977-11-09 | 1977-11-09 | インドリンチオン誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5940148B2 (ja) |
-
1977
- 1977-11-09 JP JP13486877A patent/JPS5940148B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5470278A (en) | 1979-06-05 |
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