JPS59191057A - 電子写真用感光体 - Google Patents
電子写真用感光体Info
- Publication number
- JPS59191057A JPS59191057A JP58064527A JP6452783A JPS59191057A JP S59191057 A JPS59191057 A JP S59191057A JP 58064527 A JP58064527 A JP 58064527A JP 6452783 A JP6452783 A JP 6452783A JP S59191057 A JPS59191057 A JP S59191057A
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- Japan
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- photoreceptor
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- stilbene
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- Granted
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-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G5/00—Recording members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat, to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
- G03G5/02—Charge-receiving layers
- G03G5/04—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
- G03G5/06—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
- G03G5/0664—Dyes
- G03G5/0666—Dyes containing a methine or polymethine group
- G03G5/0668—Dyes containing a methine or polymethine group containing only one methine or polymethine group
Landscapes
- Physics & Mathematics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Photoreceptors In Electrophotography (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
技術分野
本発明は電子写真用感光体に関し、詳しくは感光層中に
特定のスチルベン化合物を含有さUた電子写真用感光体
に関する。
特定のスチルベン化合物を含有さUた電子写真用感光体
に関する。
従来技術
従来、電子写真法において使用される感光体の光導電性
素材として用いられているものにセレン、硫化カドミウ
ム、酸41哩II iffなどの無機物質かある。ここ
にいう「電子写真法」とは、一般に、光導電性の感光体
をまず暗所で、例えばコ[]す敢電によって帯電ゼしめ
、次いで像露光し、露光部のみの電荷を選択的に逸散せ
しめて静電潜像を得、この潜像部を染料、顔料などの着
色4月と高分子物質なとの結合剤とから構成される検電
微粒子く1〜ナー)て′現像し可視化して画像を形成づ
−るようにした画像形成法の一つである。
素材として用いられているものにセレン、硫化カドミウ
ム、酸41哩II iffなどの無機物質かある。ここ
にいう「電子写真法」とは、一般に、光導電性の感光体
をまず暗所で、例えばコ[]す敢電によって帯電ゼしめ
、次いで像露光し、露光部のみの電荷を選択的に逸散せ
しめて静電潜像を得、この潜像部を染料、顔料などの着
色4月と高分子物質なとの結合剤とから構成される検電
微粒子く1〜ナー)て′現像し可視化して画像を形成づ
−るようにした画像形成法の一つである。
このような電子写真法(こd5いて感光体しこ要求され
る基本的な特性としては、(1)暗所で適当な電位に帯
電できること、[21R8所において電荷の逸散が少な
いこと、(3)光照射によってすみやかに電荷を逸散せ
しめうることなどかあ0られる。
る基本的な特性としては、(1)暗所で適当な電位に帯
電できること、[21R8所において電荷の逸散が少な
いこと、(3)光照射によってすみやかに電荷を逸散せ
しめうることなどかあ0られる。
ところで、前記の無機物質はそれぞれが多くの長所をも
つでいると同14に、さまざま41欠点をも有している
のが事実である。例えば、現在広く用いられているセレ
ンは前記(])〜(3)の条(4は充分に満足するが、
製造づる条件がむずかしく、−製造」ス1へ′/J11
痛くなり、7iJ +尭VIかなり、・\ル1−状に1
ltl Iすることがむずかしく、熱や))p械的の絢
撃に鋭敏なため取汲い(こン17はを要りるなどの欠点
もある。硫化カドミウムや酸化亜鉛(:上、結合剤とし
−(の樹脂(こ分散さけ′C感感光としC用いられてい
るが、平滑4’+= )硬e、引張り強+−g、耐摩擦
性などの機械的な欠点かあるためにそのままては反(鉢
して1史用−りることがてきない。
つでいると同14に、さまざま41欠点をも有している
のが事実である。例えば、現在広く用いられているセレ
ンは前記(])〜(3)の条(4は充分に満足するが、
製造づる条件がむずかしく、−製造」ス1へ′/J11
痛くなり、7iJ +尭VIかなり、・\ル1−状に1
ltl Iすることがむずかしく、熱や))p械的の絢
撃に鋭敏なため取汲い(こン17はを要りるなどの欠点
もある。硫化カドミウムや酸化亜鉛(:上、結合剤とし
−(の樹脂(こ分散さけ′C感感光としC用いられてい
るが、平滑4’+= )硬e、引張り強+−g、耐摩擦
性などの機械的な欠点かあるためにそのままては反(鉢
して1史用−りることがてきない。
近年、これら無機物質の欠点を排除づ−るためにいろい
ろな有機物質を用いた電子写真用感光体が(;?某され
、実用に供されているしのもある。
ろな有機物質を用いた電子写真用感光体が(;?某され
、実用に供されているしのもある。
例えは、ポリ−N−ビニルカルバゾールと2゜4.7−
1〜リニ1−ロノルAレンー9−Δンとから4する感光
体く米国特鵠第3484237号明細吉に記ihり、ポ
リ−N−ビニルカルバゾールをビリリウム塩基色素で増
感してなる感光体(Iej公昭48−25658号公報
(こ記載)、有機顔料を主成分とりる感光体(¥T間昭
47−37543号公報に記載)、染料と樹脂とからな
る共晶錯体を主成分とづる感光体く特開昭47〜107
3 ’、3号公報に記載)なとである。これらの感光体
(ま優れtこ特1−Fを有して331つ実用的にも1l
llI値が高いと思われるものであるl〕<、電子写真
法において、感光体に対づる(Xろ(′Vろな要求を考
慮すると、ま/eこれらの要求を−1−分(こ満足りる
ものが得られていないのか実状である。
1〜リニ1−ロノルAレンー9−Δンとから4する感光
体く米国特鵠第3484237号明細吉に記ihり、ポ
リ−N−ビニルカルバゾールをビリリウム塩基色素で増
感してなる感光体(Iej公昭48−25658号公報
(こ記載)、有機顔料を主成分とりる感光体(¥T間昭
47−37543号公報に記載)、染料と樹脂とからな
る共晶錯体を主成分とづる感光体く特開昭47〜107
3 ’、3号公報に記載)なとである。これらの感光体
(ま優れtこ特1−Fを有して331つ実用的にも1l
llI値が高いと思われるものであるl〕<、電子写真
法において、感光体に対づる(Xろ(′Vろな要求を考
慮すると、ま/eこれらの要求を−1−分(こ満足りる
ものが得られていないのか実状である。
だが、これまでに挙げた感光イホは、いずれも目的によ
り又は製作方法により違いしまある]〕へ、一般的にい
つC優れた光導電性物質を使用りることによって良好な
特性が得られるものである。
り又は製作方法により違いしまある]〕へ、一般的にい
つC優れた光導電性物質を使用りることによって良好な
特性が得られるものである。
目 的
本発明の目的は、先に述べた従来の感光体のもつ種々の
欠点を解消し、電子写真法において要求される条件を十
分満足しうる感光体を提供することにある。本発明の他
の目的は、製造h\容易でかつ比較的安価に行なえ、耐
久性にも優れた電子写真用感光体を提供づること(こあ
る。
欠点を解消し、電子写真法において要求される条件を十
分満足しうる感光体を提供することにある。本発明の他
の目的は、製造h\容易でかつ比較的安価に行なえ、耐
久性にも優れた電子写真用感光体を提供づること(こあ
る。
構成
本発明者は、多くの光導電性物質につ171での研究、
検問を行なった結果、下記一般式(1)(式中、R1は
アルギル基またはアラルキル基を示し、△rは置換もし
くは無置換のナフ嶋 ルキル基または置換もしくは無置換の)■二[ただしR
3は水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アルキレン
ジΔキシ塁、ハロゲン原子または R,i −N/ \ 5 で表わされる置換アミノ基(式中、R4およびR5はア
ルキル基、置換もしくは無置換のアラルキル基、または
置換もしくは無詔IQのアリール基)を示し、 nlは
1.2、または3の整数であり、mが2または3のとき
はR3は同一の基でも異なる基でもよい1 1)(よOまたは1の整数を示す。) で表わされるスチルベン化合物が電子写真用感光体の光
導電性物質として有効に働らくことを見出した。ここで
、△rのナフチル基における置換基としてはアルキル基
、アルコキシ基、ハロゲン原子、置換アミノ基などが、
RAまたはR5のアラルギル基またはアリール基におけ
る置換基としては、アルキル基、アルコキシ基、チオア
ルコキシ基、チオフェノキシ基、ハロゲン原子、ジアル
キルアミノ基、ヒドロキシ基、カルボキシ基またはその
エステル、アシル基、アリール基、リールオキシ基、ア
ラルキルオキシ基、トリへ〇メチル基、シアン基などが
挙げられる。更にまた、このスチルベン化合物は、後述
から明らかなように、いろいろの材料と組合わされるこ
とによって予期しえない効果を有する感光体を作成しう
ろことをも見出した。本発明はこうした知見に基づいて
完成されたものである。
検問を行なった結果、下記一般式(1)(式中、R1は
アルギル基またはアラルキル基を示し、△rは置換もし
くは無置換のナフ嶋 ルキル基または置換もしくは無置換の)■二[ただしR
3は水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アルキレン
ジΔキシ塁、ハロゲン原子または R,i −N/ \ 5 で表わされる置換アミノ基(式中、R4およびR5はア
ルキル基、置換もしくは無置換のアラルキル基、または
置換もしくは無詔IQのアリール基)を示し、 nlは
1.2、または3の整数であり、mが2または3のとき
はR3は同一の基でも異なる基でもよい1 1)(よOまたは1の整数を示す。) で表わされるスチルベン化合物が電子写真用感光体の光
導電性物質として有効に働らくことを見出した。ここで
、△rのナフチル基における置換基としてはアルキル基
、アルコキシ基、ハロゲン原子、置換アミノ基などが、
RAまたはR5のアラルギル基またはアリール基におけ
る置換基としては、アルキル基、アルコキシ基、チオア
ルコキシ基、チオフェノキシ基、ハロゲン原子、ジアル
キルアミノ基、ヒドロキシ基、カルボキシ基またはその
エステル、アシル基、アリール基、リールオキシ基、ア
ラルキルオキシ基、トリへ〇メチル基、シアン基などが
挙げられる。更にまた、このスチルベン化合物は、後述
から明らかなように、いろいろの材料と組合わされるこ
とによって予期しえない効果を有する感光体を作成しう
ろことをも見出した。本発明はこうした知見に基づいて
完成されたものである。
即ち、本弁明は導電性支持体上に感光層を設(ブた電子
写真用感光体において、前記感光層中に一1x記の一般
式<I)て表わされるスチルベン化合物か含有されてい
ることを特徴とJるものである。
写真用感光体において、前記感光層中に一1x記の一般
式<I)て表わされるスチルベン化合物か含有されてい
ることを特徴とJるものである。
以下に本発明を添イ」の図面を参照しなからさらに詳細
に説明する。第1図ないし第3図は本発明に係る感光体
の代表的な三個の断面図であり、そこにイ」された番号
で1は導電性支持体、2.2 ’−,2″は感光層、3
は電荷発生物質、4は電荷搬送媒体又は電荷搬送層、5
は電荷発生層を表わしている。
に説明する。第1図ないし第3図は本発明に係る感光体
の代表的な三個の断面図であり、そこにイ」された番号
で1は導電性支持体、2.2 ’−,2″は感光層、3
は電荷発生物質、4は電荷搬送媒体又は電荷搬送層、5
は電荷発生層を表わしている。
本発明で用いられる前記一般式(I)で示されるスチル
ベン化合物は、下記一般式(1[)(式中、R1はアル
キル基まl〔はアラルキル基を示し、Rは低級アルキル
基を示す) で表わされるフェニル誘導体と下記一般式(■Ar−(
CH=CH)nCHO−−(I[)F式中Arならびに
nは一般式<I>と同じである] で表わされるアルデヒド化合物とを反応させることによ
り得ることができる。
ベン化合物は、下記一般式(1[)(式中、R1はアル
キル基まl〔はアラルキル基を示し、Rは低級アルキル
基を示す) で表わされるフェニル誘導体と下記一般式(■Ar−(
CH=CH)nCHO−−(I[)F式中Arならびに
nは一般式<I>と同じである] で表わされるアルデヒド化合物とを反応させることによ
り得ることができる。
こうして得られる一般式(I)で表わされるスチルベン
化合物の具体例を表1に例示する。
化合物の具体例を表1に例示する。
化合物 R11] 八r27C21
−150今N−(◎−・ 2803 H7(r、)Oヤト(@C229C3H7(
i)o +N−(〈=ジ)230C4+−15(
η)0 舎N−40)3I Cl−12<EEE> O
金NK@232 Cl−130畳−N合CH山 33C21−1s O−4目==巨ら)−N−くく
;〈==巨ε)c+−+ 山34 C1−12◇〉
OXφXNべ@−CI−(山35 Cl−130+N
()OC旧)z36 CH30(cい一◎C2し2 構造の一例を具体的に示づと下記の通りである。
−150今N−(◎−・ 2803 H7(r、)Oヤト(@C229C3H7(
i)o +N−(〈=ジ)230C4+−15(
η)0 舎N−40)3I Cl−12<EEE> O
金NK@232 Cl−130畳−N合CH山 33C21−1s O−4目==巨ら)−N−くく
;〈==巨ε)c+−+ 山34 C1−12◇〉
OXφXNべ@−CI−(山35 Cl−130+N
()OC旧)z36 CH30(cい一◎C2し2 構造の一例を具体的に示づと下記の通りである。
製造例1
α−メチルベンジルホスボン酸レジエチル242 Q
< 0.01モル)と4−N、N−ジフェニルアミ
ノベンス゛アルデヒド2.73 tJ (0,01モ
ル)をN、N−ジメチルホルムアミl’15111λに
溶解し、これにカリウl\−tort−ブトキシド1.
35 (]を22〜35°Cで加え/c0添加後、la
で7時間攪拌を行なった後、反応混合物を水50 mβ
で希釈だ。生成した油状物をトルエンで抽出しトルエン
層を水洗、乾燥した後、トルエンを溜去し黄色結晶3.
04 a g(収率84.0%)を得た。融点は96.
5〜99.5°Cであった。
< 0.01モル)と4−N、N−ジフェニルアミ
ノベンス゛アルデヒド2.73 tJ (0,01モ
ル)をN、N−ジメチルホルムアミl’15111λに
溶解し、これにカリウl\−tort−ブトキシド1.
35 (]を22〜35°Cで加え/c0添加後、la
で7時間攪拌を行なった後、反応混合物を水50 mβ
で希釈だ。生成した油状物をトルエンで抽出しトルエン
層を水洗、乾燥した後、トルエンを溜去し黄色結晶3.
04 a g(収率84.0%)を得た。融点は96.
5〜99.5°Cであった。
次いで、エタノールから再結晶して、黄色針状結晶のα
−メチル−4−−N、N−ジフェニルアミノスチルベン
の純品を得た。(表1の例示化合物No、2Ci)融点
は100.5〜1015°Cであった。
−メチル−4−−N、N−ジフェニルアミノスチルベン
の純品を得た。(表1の例示化合物No、2Ci)融点
は100.5〜1015°Cであった。
本発明感光体は、上記のようなスチルヘン化合物の1種
又は2種以上を感光層に含有さぽたものであるが、これ
らスチルベン化合物の応用の仕方によって第1図、第2
図あるいは第3図に示したごとくに用いることができる
。
又は2種以上を感光層に含有さぽたものであるが、これ
らスチルベン化合物の応用の仕方によって第1図、第2
図あるいは第3図に示したごとくに用いることができる
。
第1図にお(プる感光体は導電性支持体1上にスチルベ
ン化合物、増感染料および結合剤(結着樹脂)よりなる
感光層2が設けられたものである。ここでのスチルヘン
化合物は光導電性物質として作用し光減衰に必要な電荷
担体の生成a5よび移動はスチルベン化合物を介して行
なわれる。しかしながら、スチルベン化合物は光の可視
領域においてほとんど吸収を有していないので、可視光
で画像を形成′する目的のためには可視領域に吸収を有
する増感染料を添加して増感する必要がある。
ン化合物、増感染料および結合剤(結着樹脂)よりなる
感光層2が設けられたものである。ここでのスチルヘン
化合物は光導電性物質として作用し光減衰に必要な電荷
担体の生成a5よび移動はスチルベン化合物を介して行
なわれる。しかしながら、スチルベン化合物は光の可視
領域においてほとんど吸収を有していないので、可視光
で画像を形成′する目的のためには可視領域に吸収を有
する増感染料を添加して増感する必要がある。
第2図における感光体は、導電性支持体1上に電荷発生
物質3をスチルヘン化合物と結合剤とからなる電荷搬送
媒体4の中に分散せしめた感光層2−が設けられ1=も
のである。ここでのスチルベン化合物は結合剤(又は結
合剤及び可塑絢)とともに電荷搬送媒体4を形成し、一
方、電荷発生物質3(無機又は有機顔料のような電荷発
生物質)が電荷担体を発生する。この場合、電荷搬送媒
体4は主どして電荷発生物質3が発生する電荷担体を受
入れ、これを搬送する作用を担当している。そして、こ
の感光体にあっては電荷発生物質とスチルベン化合物と
が互いに、主として可視領域において吸収波長領域が重
ならないというのが基本的条件である。これは電荷発生
物質3に電荷担体を効率よく発生させるためには電荷発
生物質表面まで、光を透過させる必要があるからである
。一般式(1)で表わされるスチルヘン化合物は可視領
域にほとんど吸収がなく、一般に可視領域の光線を吸収
し、電荷担体を死生する電荷発生物質3と絹合わ氾た場
合、特に有効に電荷搬送物質として1lIj <のびそ
の特徴である。
物質3をスチルヘン化合物と結合剤とからなる電荷搬送
媒体4の中に分散せしめた感光層2−が設けられ1=も
のである。ここでのスチルベン化合物は結合剤(又は結
合剤及び可塑絢)とともに電荷搬送媒体4を形成し、一
方、電荷発生物質3(無機又は有機顔料のような電荷発
生物質)が電荷担体を発生する。この場合、電荷搬送媒
体4は主どして電荷発生物質3が発生する電荷担体を受
入れ、これを搬送する作用を担当している。そして、こ
の感光体にあっては電荷発生物質とスチルベン化合物と
が互いに、主として可視領域において吸収波長領域が重
ならないというのが基本的条件である。これは電荷発生
物質3に電荷担体を効率よく発生させるためには電荷発
生物質表面まで、光を透過させる必要があるからである
。一般式(1)で表わされるスチルヘン化合物は可視領
域にほとんど吸収がなく、一般に可視領域の光線を吸収
し、電荷担体を死生する電荷発生物質3と絹合わ氾た場
合、特に有効に電荷搬送物質として1lIj <のびそ
の特徴である。
第3図における感光体は、導電性支持体1上に電荷発生
物質3を主体とする電荷発生層5と、スチルベン化合物
を含有する電荷搬送層4との積層からなる感光層2“が
iUりられたものである。この感光体では、電荷搬送@
4を透過した九が電夕I梵牛層5に到達し、その領域で
電荷担体の光住か起こり、一方、電荷)般送稽4tよ電
荷担イ4\の注入を受(プ、その搬i、:!;を行なう
もので、光減衰に必要な電荷担体のR生は、電荷発生物
質3C・行なわれ、また電荷担体の搬送は、電荷搬送層
4く」二としてスチルヘン化合物が働()で行4rねれ
る。こうしたHM liは第2図に示した感光体にJ5
いてした説明と同様である。
物質3を主体とする電荷発生層5と、スチルベン化合物
を含有する電荷搬送層4との積層からなる感光層2“が
iUりられたものである。この感光体では、電荷搬送@
4を透過した九が電夕I梵牛層5に到達し、その領域で
電荷担体の光住か起こり、一方、電荷)般送稽4tよ電
荷担イ4\の注入を受(プ、その搬i、:!;を行なう
もので、光減衰に必要な電荷担体のR生は、電荷発生物
質3C・行なわれ、また電荷担体の搬送は、電荷搬送層
4く」二としてスチルヘン化合物が働()で行4rねれ
る。こうしたHM liは第2図に示した感光体にJ5
いてした説明と同様である。
実際に本発明感光体を作製りるには、第1図に示した感
光体であれば、結合剤を溶がした溶液にスチルヘン化合
物の1種又は2種以上を溶解し、更にこれに増感染料を
加えた液をつくり、これを導電性支持体1上に塗布し乾
燥して感光層2を形成すれはよい。
光体であれば、結合剤を溶がした溶液にスチルヘン化合
物の1種又は2種以上を溶解し、更にこれに増感染料を
加えた液をつくり、これを導電性支持体1上に塗布し乾
燥して感光層2を形成すれはよい。
感光層2の厚さf、13〜50μm、好ましくは5〜2
0μmが適当である。感光層2に占めるスチルヘン化合
物の川は30〜70重量%好ましくは約50重量%であ
り、また、感光層2に占める増感染料のlfiは01〜
5重量%、々イましくけ0.5〜3重量%C゛ある1、
増感染料として(よ、ブリリアンI〜グリーン、ビラ1
〜リアブルー[3、メチルバイオレット、クリスタルバ
イAレッ1〜、アシッドバイオレッ1へ6 Bのような
1゛・リアリールメタン染料、ローダミン13、[]−
ダミン6G、ローダミンGエキストラ、工AシンS、エ
リ1ヘロシン、ロースベンガル、フルオレセインのよう
なキサンチン染オ′1、メヂレンブルーのようなデアシ
ン染石、シアニンのようなシアニン染ね、2.6−ジフ
ェニル−4−(N、N−ジメチルアミノフェニル)ヂア
ビリリウムバークロレ−1へ、ヘンゾピリリウム塩(特
公昭48−25658月公報に記載)などのビリリウム
染料などが挙げられる。
0μmが適当である。感光層2に占めるスチルヘン化合
物の川は30〜70重量%好ましくは約50重量%であ
り、また、感光層2に占める増感染料のlfiは01〜
5重量%、々イましくけ0.5〜3重量%C゛ある1、
増感染料として(よ、ブリリアンI〜グリーン、ビラ1
〜リアブルー[3、メチルバイオレット、クリスタルバ
イAレッ1〜、アシッドバイオレッ1へ6 Bのような
1゛・リアリールメタン染料、ローダミン13、[]−
ダミン6G、ローダミンGエキストラ、工AシンS、エ
リ1ヘロシン、ロースベンガル、フルオレセインのよう
なキサンチン染オ′1、メヂレンブルーのようなデアシ
ン染石、シアニンのようなシアニン染ね、2.6−ジフ
ェニル−4−(N、N−ジメチルアミノフェニル)ヂア
ビリリウムバークロレ−1へ、ヘンゾピリリウム塩(特
公昭48−25658月公報に記載)などのビリリウム
染料などが挙げられる。
なお、これらの増感染料は単独で用いられてし2種以上
か(jf用されてもよい。
か(jf用されてもよい。
また、第2図に示した感光体を作製するには、1種又は
2種以上のスチルヘン化合物と結合剤とを溶解した溶液
に電荷発生物質3の微粒子を分散せしめ、これを導電性
支持体1上に塗布の乾燥して感光層2−を形成すればよ
い。
2種以上のスチルヘン化合物と結合剤とを溶解した溶液
に電荷発生物質3の微粒子を分散せしめ、これを導電性
支持体1上に塗布の乾燥して感光層2−を形成すればよ
い。
感光層2−の厚さは3〜50μnl 、好ましくは5〜
20μmが適当である。感光層2−に占めるスチルヘン
化合物の最は10〜95重最%、好ましくは30〜90
重量%であり、まlこ、感光層2−に占める電荷発生物
質3の吊は0.1〜50重量%りfましくは1−20重
量%である。
20μmが適当である。感光層2−に占めるスチルヘン
化合物の最は10〜95重最%、好ましくは30〜90
重量%であり、まlこ、感光層2−に占める電荷発生物
質3の吊は0.1〜50重量%りfましくは1−20重
量%である。
電荷発生物質3としては、例えばセレン、ゼレンーテル
ル、硫化カドミウム、硫化カドミウム−セレン、α−シ
リコンなどの無機顔料、有)幾顔料としては例えばシー
アイピグメントブルー25(カラーインデックスCI
21180) 、シーアイピグメントレッド41 (
CI 21200) 、シーアイアシッドレッド52
(C[45100) 、シーアイベーシックレッド3
(CI 45210) 、カルバゾール骨格を有す
るアゾ顔料(特開昭53−95033号公報に記載)、
ジスヂリルヘンゼン骨格を右り−るアゾ顔料(特開昭5
3−133445号公報に記載)、1〜リフエニルアミ
ン骨格をイjづるアゾ顔料(特開昭53i32347号
公報に記載)、ジベンゾヂオフエン骨格を右づるアゾ顔
料(特開昭54−21728号公報に記載)、オキリー
ジアゾール骨格を有づるアゾ顔オニ4(特開昭5412
742号公報に記載)、フルオレノン骨格を有するアゾ
顔料(特開昭54−22834弓公報に記載)、ヒスス
ヂルベン賛)格を有するアゾ顔料(特開昭54−177
33号公報に記載)ジスヂリルオキ4ナシアゾール骨イ
各を右するアゾ顔わく特開昭54−2129号公報に記
載)、ジスブーリルカルバゾール骨)各を右づるアゾI
!rl利(特開昭54−14967号公報に記載)など
のアゾ顔料、例えばシーアイピグメントブルー16(C
174100)などのフタロシアニン系顔料、例えばシ
ーアイバットブラウン5 (Cl 73410) 、
シーアイバットタイ(CI 73030)などのイン
ジゴ系顔料、アルゴスカーレットB(バイエルネ1製)
、インタ゛スレンスカーレッ1−R(バイエルH製)な
どのペリレン系顔”A’l ’、+’とが挙げられる。
ル、硫化カドミウム、硫化カドミウム−セレン、α−シ
リコンなどの無機顔料、有)幾顔料としては例えばシー
アイピグメントブルー25(カラーインデックスCI
21180) 、シーアイピグメントレッド41 (
CI 21200) 、シーアイアシッドレッド52
(C[45100) 、シーアイベーシックレッド3
(CI 45210) 、カルバゾール骨格を有す
るアゾ顔料(特開昭53−95033号公報に記載)、
ジスヂリルヘンゼン骨格を右り−るアゾ顔料(特開昭5
3−133445号公報に記載)、1〜リフエニルアミ
ン骨格をイjづるアゾ顔料(特開昭53i32347号
公報に記載)、ジベンゾヂオフエン骨格を右づるアゾ顔
料(特開昭54−21728号公報に記載)、オキリー
ジアゾール骨格を有づるアゾ顔オニ4(特開昭5412
742号公報に記載)、フルオレノン骨格を有するアゾ
顔料(特開昭54−22834弓公報に記載)、ヒスス
ヂルベン賛)格を有するアゾ顔料(特開昭54−177
33号公報に記載)ジスヂリルオキ4ナシアゾール骨イ
各を右するアゾ顔わく特開昭54−2129号公報に記
載)、ジスブーリルカルバゾール骨)各を右づるアゾI
!rl利(特開昭54−14967号公報に記載)など
のアゾ顔料、例えばシーアイピグメントブルー16(C
174100)などのフタロシアニン系顔料、例えばシ
ーアイバットブラウン5 (Cl 73410) 、
シーアイバットタイ(CI 73030)などのイン
ジゴ系顔料、アルゴスカーレットB(バイエルネ1製)
、インタ゛スレンスカーレッ1−R(バイエルH製)な
どのペリレン系顔”A’l ’、+’とが挙げられる。
なお、これらの電荷発生物質は単独で用いられて62種
以上が併用されてもよい。
以上が併用されてもよい。
更に第3図に示した感光体を作製するに(よ、導電↑1
支持体1上に電荷発生物質3を真空蒸眉するか或いは、
電荷発生物質3の微粒子を必要によって結合剤を溶解し
た)の当な溶媒中に分散した分散液を塗布、乾燥するか
して、更に必要であればバフω1磨などの方法によって
表面仕上げ、膜厚調整などを行なって電荷発生層5を形
成し、この上に1種又は2秤以、トのスチルベン化合物
と結合剤とを溶解した溶液を塗布、乾燥して電荷搬送層
4を形成すればよい。なお、ここで電荷発生層5の形成
(こ用いられる電荷発生物質3は前記の感光層2−の説
明においてしたのと同じものである。
支持体1上に電荷発生物質3を真空蒸眉するか或いは、
電荷発生物質3の微粒子を必要によって結合剤を溶解し
た)の当な溶媒中に分散した分散液を塗布、乾燥するか
して、更に必要であればバフω1磨などの方法によって
表面仕上げ、膜厚調整などを行なって電荷発生層5を形
成し、この上に1種又は2秤以、トのスチルベン化合物
と結合剤とを溶解した溶液を塗布、乾燥して電荷搬送層
4を形成すればよい。なお、ここで電荷発生層5の形成
(こ用いられる電荷発生物質3は前記の感光層2−の説
明においてしたのと同じものである。
H荷発生層5の厚さは5μm以下好ましくは2μm以下
であり、電荷搬送層4の厚さは3〜50 u m好まし
くは5〜20μmがj内当である。
であり、電荷搬送層4の厚さは3〜50 u m好まし
くは5〜20μmがj内当である。
電荷発生層5が電荷発生物質3の微粒子を結合剤中に分
散させたタイプのものにあっては、電荷発生物質3の微
粒子の電荷発生層5に占める割合は10〜95重量%、
好ましくは50〜90重量%程度である。また、電荷搬
送層4に占めるスチルベン化合物の滑は10〜95重甲
%好ましくは30〜90干量%である。
散させたタイプのものにあっては、電荷発生物質3の微
粒子の電荷発生層5に占める割合は10〜95重量%、
好ましくは50〜90重量%程度である。また、電荷搬
送層4に占めるスチルベン化合物の滑は10〜95重甲
%好ましくは30〜90干量%である。
なa3、これらの感光イ木製造にd3いて、導電性支持
体1に、アルミニウムなとの金属板又は金属箔、アルミ
ニウムなどの金属を蒸着したプラスチックフィルム、あ
るい(ま、導電処■里をIl+I!iした紙などが用い
られる。また、結合剤どじ(は、ポリアミド、ポリウレ
タン、ポリエステル、エポキシ樹脂、ポリケ1〜ン、ボ
リカーボネー1〜などの縮合樹脂や、ポリヒニルケ1−
ン、ポリスチレン、ポリ−N−ビニルカルバゾール、ポ
リアクリルアミドのようなビニル重合体などが用いられ
るが、絶縁性でかつ接着性のある樹脂はづべて使用でき
る。必要により可塑剤が結合剤に加えられるが、そうし
た可塑剤としてはハロゲン化パラフィン、ポリ塩化ビフ
ェニル、ジメヂルナフタリン、ジブチルレフタレ−1〜
なと゛が(例示できる。
体1に、アルミニウムなとの金属板又は金属箔、アルミ
ニウムなどの金属を蒸着したプラスチックフィルム、あ
るい(ま、導電処■里をIl+I!iした紙などが用い
られる。また、結合剤どじ(は、ポリアミド、ポリウレ
タン、ポリエステル、エポキシ樹脂、ポリケ1〜ン、ボ
リカーボネー1〜などの縮合樹脂や、ポリヒニルケ1−
ン、ポリスチレン、ポリ−N−ビニルカルバゾール、ポ
リアクリルアミドのようなビニル重合体などが用いられ
るが、絶縁性でかつ接着性のある樹脂はづべて使用でき
る。必要により可塑剤が結合剤に加えられるが、そうし
た可塑剤としてはハロゲン化パラフィン、ポリ塩化ビフ
ェニル、ジメヂルナフタリン、ジブチルレフタレ−1〜
なと゛が(例示できる。
更に、以上のようにして得られる感光体には、導電性支
持体と感光層の間に、必要に応じて接着層又はバリヤ層
を設けることかできる。これらの層に用いられる材料と
しては、ポリアミド、ニトロセルロース、酸化アルミニ
ウムなどであり、また膜厚は1μm以下が好ましい。
持体と感光層の間に、必要に応じて接着層又はバリヤ層
を設けることかできる。これらの層に用いられる材料と
しては、ポリアミド、ニトロセルロース、酸化アルミニ
ウムなどであり、また膜厚は1μm以下が好ましい。
本発明の感光体を用いて複写を行なうには、感光面に帯
電、露光を施した後、現像を行ない、必要によって、紙
などへ転写を行なう。本発明の感光体は感度が高く、ま
た可撓性に富むなどの優れた利点を有している。
電、露光を施した後、現像を行ない、必要によって、紙
などへ転写を行なう。本発明の感光体は感度が高く、ま
た可撓性に富むなどの優れた利点を有している。
以下に実施例を示す。下記実施例において部はすべて重
量部であ兆。
量部であ兆。
実施例1
電荷発生物質としてダイアンブルー(シーアイピグメン
トブルー25、CI 21180) 76部、ポリエ
ステル樹脂(バイロン200、(株)東洋紡績製)の2
%テトラヒドロンフラン溶液1260部およびテトラヒ
ドロフラン3700部をボールミル中で粉砕混合し、得
られた分散液をアルミニウム蒸着したポリエステルベー
スJ:りなる導電性支持体のアルミニウム面子にドクタ
ーブレードを用いて塗イbし、自然乾燥して厚さ約1μ
mの電信発生層を形成した。
トブルー25、CI 21180) 76部、ポリエ
ステル樹脂(バイロン200、(株)東洋紡績製)の2
%テトラヒドロンフラン溶液1260部およびテトラヒ
ドロフラン3700部をボールミル中で粉砕混合し、得
られた分散液をアルミニウム蒸着したポリエステルベー
スJ:りなる導電性支持体のアルミニウム面子にドクタ
ーブレードを用いて塗イbし、自然乾燥して厚さ約1μ
mの電信発生層を形成した。
一方、電荷搬送物質としてNo、26のスチルベン化合
物2部、ポリカーホネート樹脂(パンライトK 130
0、(株)帝人製)2部および7トラヒドロフラン16
部を混合溶解して溶液とした後、これを前記電荷発生層
上にドクターブレードを用いて塗布し、80’Cで2介
間、ついで105°Cで5分間乾燥して厚さ約20!1
mの電荷搬送層を形成せしめて感光体N091を作成し
た。
物2部、ポリカーホネート樹脂(パンライトK 130
0、(株)帝人製)2部および7トラヒドロフラン16
部を混合溶解して溶液とした後、これを前記電荷発生層
上にドクターブレードを用いて塗布し、80’Cで2介
間、ついで105°Cで5分間乾燥して厚さ約20!1
mの電荷搬送層を形成せしめて感光体N091を作成し
た。
実施例2〜33
電荷発生物質および電荷搬送物質(スチルベン化合物)
を表−2に示したものに代えた以外は実施例1とまった
く同様にして感光イホN0.2〜33を作成した。
を表−2に示したものに代えた以外は実施例1とまった
く同様にして感光イホN0.2〜33を作成した。
表−2
実施例34
厚さ約300μmのアルミニウム板」−に、セレンを厚
さ約1μmに真空蒸着して電伺発牛Fiを形成せじめ7
C、次いでNo、26のスヂルベン化合物2部、ポリニ
スデル樹脂(デコボン社%’lボリエスデルアドヒーシ
ブ49000) 3部おJ、びデ1−ラヒドロフラン4
5部を混合、18VHシて電荷搬送層形成液をつくり、
これを」二足の雷イm発勺一層(レレン蒸着層)トにド
クタープレー1〜を用いて体布し、自然乾燥した後、減
圧下で乾燥して厚さ約10μ]11の電荷搬)ス層を形
成せしめて、本弁明の感光体NO,3/lを冑l〔。
さ約1μmに真空蒸着して電伺発牛Fiを形成せじめ7
C、次いでNo、26のスヂルベン化合物2部、ポリニ
スデル樹脂(デコボン社%’lボリエスデルアドヒーシ
ブ49000) 3部おJ、びデ1−ラヒドロフラン4
5部を混合、18VHシて電荷搬送層形成液をつくり、
これを」二足の雷イm発勺一層(レレン蒸着層)トにド
クタープレー1〜を用いて体布し、自然乾燥した後、減
圧下で乾燥して厚さ約10μ]11の電荷搬)ス層を形
成せしめて、本弁明の感光体NO,3/lを冑l〔。
実施例35
レレンの代りにペリレン系顔オ′ミ1
を用いて電!”I発生1fi (但し、j″−7−ざは
約0,3μ01)を形成し、またスヂルベン化合物をN
o、26の代りにNo、32のものを用いたツメ外は実
施例34とまったく同様にして感光体NO,35を作成
した。
約0,3μ01)を形成し、またスヂルベン化合物をN
o、26の代りにNo、32のものを用いたツメ外は実
施例34とまったく同様にして感光体NO,35を作成
した。
実施例36
ダイアンプル−(実施例1rニー用いたものど同じ)1
部にテトラヒドロフラン158部を加えた況合物をボー
ルミル中で粉砕、混合した後、これにNo、32のスチ
ルベン化合物12部、ポリエステル樹脂(デュポン社製
ポリエステルアドヒーシブ49000) 18部を加え
C1さらに混合して得た感光層形成液を、アルミニウム
蒸着ポリエステルフィルム上にドクターブレードを用い
て塗布し、100℃で30分間乾燥して厚さ約16μm
の感光層を形成せしめて、本発明の感光体No、36を
作成した。
部にテトラヒドロフラン158部を加えた況合物をボー
ルミル中で粉砕、混合した後、これにNo、32のスチ
ルベン化合物12部、ポリエステル樹脂(デュポン社製
ポリエステルアドヒーシブ49000) 18部を加え
C1さらに混合して得た感光層形成液を、アルミニウム
蒸着ポリエステルフィルム上にドクターブレードを用い
て塗布し、100℃で30分間乾燥して厚さ約16μm
の感光層を形成せしめて、本発明の感光体No、36を
作成した。
かくしてつくられた感光体N011〜36について、市
販の静電複写紙試験装E!’l(K K II [ZI
電機製作所製5P428型)を用いて一6KV又は+
6 K Vのコロナ放電を20秒間行なって帯電せしめ
た後、20秒間暗所に放置し、その時の表面電位Vpo
(ボルト)を測定し、ついでタングステンランプ光を感
光体表面の照度が4,5ルツクスになるよう照射してそ
の表面電位がvl)0の1/2になるまでの時間(秒)
を求め、露光ff1E1/2(ルックス・秒)を算出し
た。その結果を表−3に示す。
販の静電複写紙試験装E!’l(K K II [ZI
電機製作所製5P428型)を用いて一6KV又は+
6 K Vのコロナ放電を20秒間行なって帯電せしめ
た後、20秒間暗所に放置し、その時の表面電位Vpo
(ボルト)を測定し、ついでタングステンランプ光を感
光体表面の照度が4,5ルツクスになるよう照射してそ
の表面電位がvl)0の1/2になるまでの時間(秒)
を求め、露光ff1E1/2(ルックス・秒)を算出し
た。その結果を表−3に示す。
また、以上の各感光体を市販の電子写真複写機を用いて
帯電Iしめた後、原図を介して光照射を行なって静電潜
像を形成ししめ、乾式現像剤を用いて現像し、得られた
画像(1〜す一画像)を普通紙上に静電転写し、定着し
たところ、鮮明な転写画像が得られた。現像剤として湿
式現像剤を用いた場合も同様に鮮明な転写画像が1qら
れた。
帯電Iしめた後、原図を介して光照射を行なって静電潜
像を形成ししめ、乾式現像剤を用いて現像し、得られた
画像(1〜す一画像)を普通紙上に静電転写し、定着し
たところ、鮮明な転写画像が得られた。現像剤として湿
式現像剤を用いた場合も同様に鮮明な転写画像が1qら
れた。
表3
感光体 Vpo F 1/ 2N
O1(ボルト) (ルックス・秒)1 〜1
240 2.7 2 −1120 2.53 −1
300 1.44 −1320
4.25 −1205 1.36
−1310 1.67 −980
4.1 8 −1030 2.3 9 −950 2.2 10、 −1180 1.011
−890 0.812 −1360
1.213 −1280 1.4
14 −1600 1.415
−1190 1.71e −1430
1,2 1−7−12201,4 18−15801,2 19−14203,2 20−12601,1 21−12001,4 22−13501,2 23−12401,3 24−1150,1,2 25−11001,1 26〜1200 1.3 27 −1050 1.228
−1110 1.029
−620 0.730 −1
210 1.131 −69
0 0.732 −1450
1.633 −1060
1.834 、−1410 4
.135 −1300 5.23
6 +12.10 2.9効果 以上述べたように、本発明感光体は、前記一般式(I)
て示されるスヂルベン化合物を用いることにより、感光
体とし′C要求され条!1を一1分に、繭足し、鮮明な
両像を形成ηるものである。
O1(ボルト) (ルックス・秒)1 〜1
240 2.7 2 −1120 2.53 −1
300 1.44 −1320
4.25 −1205 1.36
−1310 1.67 −980
4.1 8 −1030 2.3 9 −950 2.2 10、 −1180 1.011
−890 0.812 −1360
1.213 −1280 1.4
14 −1600 1.415
−1190 1.71e −1430
1,2 1−7−12201,4 18−15801,2 19−14203,2 20−12601,1 21−12001,4 22−13501,2 23−12401,3 24−1150,1,2 25−11001,1 26〜1200 1.3 27 −1050 1.228
−1110 1.029
−620 0.730 −1
210 1.131 −69
0 0.732 −1450
1.633 −1060
1.834 、−1410 4
.135 −1300 5.23
6 +12.10 2.9効果 以上述べたように、本発明感光体は、前記一般式(I)
て示されるスヂルベン化合物を用いることにより、感光
体とし′C要求され条!1を一1分に、繭足し、鮮明な
両像を形成ηるものである。
4、図面のf!if !、154i rJ2明第1図、
第21図115よC・第3図は本発明にかかわる電子′
LJ′真感光体感光体さ1j向に拡大した断面図である
。
第21図115よC・第3図は本発明にかかわる電子′
LJ′真感光体感光体さ1j向に拡大した断面図である
。
1 ・・・ 導 t(1・1!1 支持 イ本2.2
’、2” ・感光層 3・・・電伺介作物覧 4・・・電伺勝送媒体又は電荷1般送層5 ・・・ 電
I′I:J 光 (に 層端δ′[出願人 株式会
?l リ コ −代理人 弁理士 小 松 秀 岳 ォI図 牙2図 才3図 /
’、2” ・感光層 3・・・電伺介作物覧 4・・・電伺勝送媒体又は電荷1般送層5 ・・・ 電
I′I:J 光 (に 層端δ′[出願人 株式会
?l リ コ −代理人 弁理士 小 松 秀 岳 ォI図 牙2図 才3図 /
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、導電性支持体上に下記一般式(I)で表されるスチ
ルベン化合物を少なくとも1つを有効成分どして含有す
る感光層を有することを特徴とする電子写真用感光体。 べ 1 (式中、R1はアルキル基またはアラルキル基を示し、
Arは置換もしくは無置換のナフチル基、ま1=はアン
1ヘリル基または2 ルキル基または置換もしくは無置換のフエニ(ただしR
:lは水素原子、アルギル基、アルコキシ基、アルギレ
ンジオキシ基、ハロゲン\ 5 で表わされる置換アミノ基(式中、RAおよびR5はア
ルキル基、置換もしくは無置換のアラルキル基、または
置換もしくは無置換のアリール基)を示し、川は1.2
、または3の整数でおり、mが2または3のときはR3
は同一の基でも異なる塁でもよい] n′ばOまたは1の整数を示す。)
Priority Applications (6)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP58064527A JPS59191057A (ja) | 1983-04-14 | 1983-04-14 | 電子写真用感光体 |
US06/595,022 US4515883A (en) | 1983-04-14 | 1984-03-30 | Stilbene derivatives, distyryl derivatives and electrophotographic photoconductor comprising at least one of the derivatives |
DE19843414141 DE3414141A1 (de) | 1983-04-14 | 1984-04-14 | Stilben-derivate, distyryl-derivate und elektrophotographische photoleiter, welche zumindest eines der derivate enthalten |
GB08409813A GB2138001B (en) | 1983-04-14 | 1984-04-16 | Stilbene and distyryl derivatives and electrophotographic photoconductors containing them |
US06/704,675 US4709096A (en) | 1983-04-14 | 1985-02-22 | Stilbene derivatives, distyryl derivatives and electrophotographic photoconductor comprising at least one of the derivatives |
GB08623489A GB2179942B (en) | 1983-04-14 | 1986-09-30 | Distyryl derivatives and electrophotographic photoconductors containing them |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP58064527A JPS59191057A (ja) | 1983-04-14 | 1983-04-14 | 電子写真用感光体 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS59191057A true JPS59191057A (ja) | 1984-10-30 |
JPH05703B2 JPH05703B2 (ja) | 1993-01-06 |
Family
ID=13260778
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP58064527A Granted JPS59191057A (ja) | 1983-04-14 | 1983-04-14 | 電子写真用感光体 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS59191057A (ja) |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS61241762A (ja) * | 1985-04-19 | 1986-10-28 | Ricoh Co Ltd | 電子写真感光体 |
JPS62192746A (ja) * | 1986-02-19 | 1987-08-24 | Canon Inc | 電子写真感光体 |
JPH01302260A (ja) * | 1988-01-28 | 1989-12-06 | Ricoh Co Ltd | 電子写真感光体 |
Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3677752A (en) * | 1969-09-02 | 1972-07-18 | Eastman Kodak Co | Bis(dialkylaminoaryl)ethylene photoconductors |
JPS5224248A (en) * | 1975-07-14 | 1977-02-23 | Eastman Kodak Co | Photoconductivity insulation compositions |
JPS57148750A (en) * | 1981-03-11 | 1982-09-14 | Konishiroku Photo Ind Co Ltd | Electrophotographic receptor |
JPS5858552A (ja) * | 1981-10-03 | 1983-04-07 | Ricoh Co Ltd | 電子写真用感光体 |
-
1983
- 1983-04-14 JP JP58064527A patent/JPS59191057A/ja active Granted
Patent Citations (4)
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---|---|---|---|---|
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Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPH05703B2 (ja) | 1993-01-06 |
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