JPH1161132A - アルケニルテルフェニル誘導体 - Google Patents
アルケニルテルフェニル誘導体Info
- Publication number
- JPH1161132A JPH1161132A JP9230898A JP23089897A JPH1161132A JP H1161132 A JPH1161132 A JP H1161132A JP 9230898 A JP9230898 A JP 9230898A JP 23089897 A JP23089897 A JP 23089897A JP H1161132 A JPH1161132 A JP H1161132A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- terphenyl
- compound
- liquid crystal
- substituted
- formula
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 67
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims abstract description 14
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 7
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims abstract description 4
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims abstract description 4
- 125000004793 2,2,2-trifluoroethoxy group Chemical group FC(CO*)(F)F 0.000 claims abstract description 3
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 claims description 55
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 47
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims description 9
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 7
- 125000000876 trifluoromethoxy group Chemical group FC(F)(F)O* 0.000 claims description 6
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 4
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims description 3
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims 1
- PQIOSYKVBBWRRI-UHFFFAOYSA-N methylphosphonyl difluoride Chemical group CP(F)(F)=O PQIOSYKVBBWRRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- -1 trifluoromethoxy, difluoromethoxy Chemical group 0.000 abstract description 40
- 239000000463 material Substances 0.000 abstract description 9
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical class C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 6
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 abstract description 5
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 abstract description 5
- 239000007788 liquid Substances 0.000 abstract description 5
- 239000004988 Nematic liquid crystal Substances 0.000 abstract description 4
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 abstract description 4
- 229910052723 transition metal Inorganic materials 0.000 abstract description 4
- 150000003624 transition metals Chemical class 0.000 abstract description 4
- 125000005951 trifluoromethanesulfonyloxy group Chemical group 0.000 abstract description 2
- NPIRYYNAOPZYDN-UHFFFAOYSA-N 5-[4-(4-but-3-enylphenyl)phenyl]-1,2,3-trifluorobenzene Chemical group FC1=C(F)C(F)=CC(C=2C=CC(=CC=2)C=2C=CC(CCC=C)=CC=2)=C1 NPIRYYNAOPZYDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- ZHXTWWCDMUWMDI-UHFFFAOYSA-N dihydroxyboron Chemical compound O[B]O ZHXTWWCDMUWMDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 150000002902 organometallic compounds Chemical class 0.000 abstract 1
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 17
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 8
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N monobenzene Natural products C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 1,3-Diphenylbenzene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 6
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000007818 Grignard reagent Substances 0.000 description 4
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 4
- 150000004795 grignard reagents Chemical class 0.000 description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 4
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical group [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 3
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 3
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 3
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 3
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 3
- NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N palladium;triphenylphosphane Chemical compound [Pd].C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- 230000007704 transition Effects 0.000 description 3
- 125000004975 3-butenyl group Chemical group C(CC=C)* 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical class [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 238000000149 argon plasma sintering Methods 0.000 description 2
- 150000001555 benzenes Chemical class 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 2
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 2
- QARVLSVVCXYDNA-UHFFFAOYSA-N bromobenzene Chemical compound BrC1=CC=CC=C1 QARVLSVVCXYDNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004786 difluoromethoxy group Chemical group [H]C(F)(F)O* 0.000 description 2
- 238000002296 dynamic light scattering Methods 0.000 description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 239000005262 ferroelectric liquid crystals (FLCs) Substances 0.000 description 2
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000001819 mass spectrum Methods 0.000 description 2
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 description 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 2
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 2
- 238000000655 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 2
- 238000005191 phase separation Methods 0.000 description 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 2
- 238000010898 silica gel chromatography Methods 0.000 description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 2
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 2
- UCCUXODGPMAHRL-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-4-iodobenzene Chemical compound BrC1=CC=C(I)C=C1 UCCUXODGPMAHRL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UUOZYACCZRHIJK-UHFFFAOYSA-N 5-(4-bromophenyl)-1,2,3-trifluorobenzene Chemical group FC1=C(F)C(F)=CC(C=2C=CC(Br)=CC=2)=C1 UUOZYACCZRHIJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HKJCELUUIFFSIN-UHFFFAOYSA-N 5-bromo-1,2,3-trifluorobenzene Chemical compound FC1=CC(Br)=CC(F)=C1F HKJCELUUIFFSIN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000862 absorption spectrum Methods 0.000 description 1
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- 125000002619 bicyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 230000031709 bromination Effects 0.000 description 1
- 238000005893 bromination reaction Methods 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Chemical group 0.000 description 1
- 239000012230 colorless oil Substances 0.000 description 1
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 1
- NZNMSOFKMUBTKW-UHFFFAOYSA-M cyclohexanecarboxylate Chemical class [O-]C(=O)C1CCCCC1 NZNMSOFKMUBTKW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- WVIIMZNLDWSIRH-UHFFFAOYSA-N cyclohexylcyclohexane Chemical class C1CCCCC1C1CCCCC1 WVIIMZNLDWSIRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000005669 field effect Effects 0.000 description 1
- 230000002083 iodinating effect Effects 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 description 1
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 1
- MUJIDPITZJWBSW-UHFFFAOYSA-N palladium(2+) Chemical compound [Pd+2] MUJIDPITZJWBSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KHIWWQKSHDUIBK-UHFFFAOYSA-N periodic acid Chemical compound OI(=O)(=O)=O KHIWWQKSHDUIBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 230000003068 static effect Effects 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- YBBRCQOCSYXUOC-UHFFFAOYSA-N sulfuryl dichloride Chemical compound ClS(Cl)(=O)=O YBBRCQOCSYXUOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 101150054171 thf1 gene Proteins 0.000 description 1
- 125000003652 trifluoroethoxy group Chemical group FC(CO*)(F)F 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Liquid Crystal Substances (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】 比較的粘性が小さく、Δｎが大きいテルフェ
ニル誘導体であって、かつΔεが大きく、液晶性に優れ
た化合物、これを用いて低粘性で液晶温度範囲が広く、
かつ高速応答と低電圧駆動の可能な液晶組成物を提供す
る。 【解決手段】 一般式（Ｉ） 【化１】 （Ｒ：Ｈ原子、Ｃ数１〜１０のアルキル、ｍ：２〜６、
Ｚ：Ｆ原子、Ｃｌ原子、トリフルオロメチル、トリフル
オロメトキシ、ジフルオロメトキシ、２，２，２−トリ
フルオロエトキシ基、Ｘ1〜Ｘ4：独立してＨ原子、Ｆ原
子。）で表される化合物及びこれを含有する液晶組成
物。
ニル誘導体であって、かつΔεが大きく、液晶性に優れ
た化合物、これを用いて低粘性で液晶温度範囲が広く、
かつ高速応答と低電圧駆動の可能な液晶組成物を提供す
る。 【解決手段】 一般式（Ｉ） 【化１】 （Ｒ：Ｈ原子、Ｃ数１〜１０のアルキル、ｍ：２〜６、
Ｚ：Ｆ原子、Ｃｌ原子、トリフルオロメチル、トリフル
オロメトキシ、ジフルオロメトキシ、２，２，２−トリ
フルオロエトキシ基、Ｘ1〜Ｘ4：独立してＨ原子、Ｆ原
子。）で表される化合物及びこれを含有する液晶組成
物。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は新規液晶性化合物で
ある、アルケニルテルフェニル誘導体とそれを含有する
液晶組成物に関する。
ある、アルケニルテルフェニル誘導体とそれを含有する
液晶組成物に関する。
【０００２】これらは電気光学的液晶表示用、特に低電
圧駆動と高速応答が可能なネマチック液晶材料として有
用である。
圧駆動と高速応答が可能なネマチック液晶材料として有
用である。
【０００３】
【従来の技術】液晶表示素子は、時計、電卓をはじめと
して、各種測定機器、自動車用パネル、ワードプロセッ
サー、電子手帳、プリンター、コンピューター、テレビ
等に用いられるようになっている。液晶表示方式として
は、その代表的なものにＴＮ（捩れネマチック）型、Ｓ
ＴＮ（超捩れネマチック）型、ＤＳ（動的光散乱）型、
ＧＨ（ゲスト・ホスト）型あるいはＦＬＣ（強誘電性液
晶）等があり、また駆動方式としても従来のスタティッ
ク駆動からマルチプレックス駆動が一般的になり、さら
に単純マトリックス方式、最近ではアクティブマトリッ
クス方式が実用化されている。
して、各種測定機器、自動車用パネル、ワードプロセッ
サー、電子手帳、プリンター、コンピューター、テレビ
等に用いられるようになっている。液晶表示方式として
は、その代表的なものにＴＮ（捩れネマチック）型、Ｓ
ＴＮ（超捩れネマチック）型、ＤＳ（動的光散乱）型、
ＧＨ（ゲスト・ホスト）型あるいはＦＬＣ（強誘電性液
晶）等があり、また駆動方式としても従来のスタティッ
ク駆動からマルチプレックス駆動が一般的になり、さら
に単純マトリックス方式、最近ではアクティブマトリッ
クス方式が実用化されている。
【０００４】これらの表示方式や駆動方式に応じて、液
晶材料としても種々の特性が要求されているが、中でも
応答の高速化と駆動電圧の低下は最近特に重要視されて
いる。
晶材料としても種々の特性が要求されているが、中でも
応答の高速化と駆動電圧の低下は最近特に重要視されて
いる。
【０００５】応答を高速化するために液晶材料に求めら
れる物性は直接的には(i)粘性を小さくするか、あるい
は(ii)弾性定数を大きくすることである。また、間接的
には(iii)セル厚を薄くすることも非常に有効である。
しかしながら、液晶素子においては干渉縞の発生による
着色やむらを防止するために、セル厚（ｄ）と屈折率異
方性（Δｎ）の積（Δｎ・ｄ）をある一定の値（0.5、
1.0、1.6、2.2、通常前二者が用いられる。）に設定す
る必要がある。従って、セル厚を薄くするためには液晶
材料として屈折率異方性（Δｎ）が大きいことが重要で
ある。また、光反射型や光散乱型の液晶表示素子におい
ては屈折率異方性（Δｎ）が大きいことはコントラスト
を大きくするために特に重要である。
れる物性は直接的には(i)粘性を小さくするか、あるい
は(ii)弾性定数を大きくすることである。また、間接的
には(iii)セル厚を薄くすることも非常に有効である。
しかしながら、液晶素子においては干渉縞の発生による
着色やむらを防止するために、セル厚（ｄ）と屈折率異
方性（Δｎ）の積（Δｎ・ｄ）をある一定の値（0.5、
1.0、1.6、2.2、通常前二者が用いられる。）に設定す
る必要がある。従って、セル厚を薄くするためには液晶
材料として屈折率異方性（Δｎ）が大きいことが重要で
ある。また、光反射型や光散乱型の液晶表示素子におい
ては屈折率異方性（Δｎ）が大きいことはコントラスト
を大きくするために特に重要である。
【０００６】一方、閾値電圧を低下させて低電圧駆動を
可能とするためには(i)誘電率異方性（Δε）を大きく
すること、あるいは(ii)弾性定数を小さくすることが必
要である。
可能とするためには(i)誘電率異方性（Δε）を大きく
すること、あるいは(ii)弾性定数を小さくすることが必
要である。
【０００７】従って、高速応答と低電圧駆動を両立させ
るためには、誘電率異方性（Δε）が大きいいわゆるＰ
型の液晶であって、かつ低粘性であり、屈折率異方性
（Δｎ）が大きい液晶化合物が重要である。
るためには、誘電率異方性（Δε）が大きいいわゆるＰ
型の液晶であって、かつ低粘性であり、屈折率異方性
（Δｎ）が大きい液晶化合物が重要である。
【０００８】また、液晶材料にとって、広い温度範囲を
示すことも常に重要な特性である。しかしながら、こう
した低粘性高ΔｎのＰ型化合物は一般に２環性で液晶性
が低い。そのため組成物中に充分量添加できない、ある
いはその温度補償のため粘性の大きい高温液晶を同時に
用いる必要があるなど、その効果が十分発揮できない場
合が多かった。
示すことも常に重要な特性である。しかしながら、こう
した低粘性高ΔｎのＰ型化合物は一般に２環性で液晶性
が低い。そのため組成物中に充分量添加できない、ある
いはその温度補償のため粘性の大きい高温液晶を同時に
用いる必要があるなど、その効果が十分発揮できない場
合が多かった。
【０００９】従って、ネマチック相上限温度（ＴN-I)の
比較的高い３環性の化合物であって、粘性が３環化合物
としては小さく、屈折率異方性（Δｎ）が大きく、かつ
誘電率異方性（Δε）が大きいＰ型の液晶化合物が望ま
れている。
比較的高い３環性の化合物であって、粘性が３環化合物
としては小さく、屈折率異方性（Δｎ）が大きく、かつ
誘電率異方性（Δε）が大きいＰ型の液晶化合物が望ま
れている。
【００１０】現在、こうした条件を比較的よく満足させ
ている３環性液晶化合物としては例えば、一般式（Ｉ
Ｉ）
ている３環性液晶化合物としては例えば、一般式（Ｉ
Ｉ）
【００１１】
【化２】
【００１２】（式中、Ｒaはアルキル基を表す。）で表
されるフッ素系シクロヘキシルトラン誘導体をあげるこ
とができる。しかし、この（ＩＩ）の化合物も特に屈折
率異方性（Δｎ）に関しては充分大きいとは言えず、そ
のため他の特性を損なうことなく、さらに屈折率異方性
（Δｎ）が大きい液晶性化合物が望まれている。
されるフッ素系シクロヘキシルトラン誘導体をあげるこ
とができる。しかし、この（ＩＩ）の化合物も特に屈折
率異方性（Δｎ）に関しては充分大きいとは言えず、そ
のため他の特性を損なうことなく、さらに屈折率異方性
（Δｎ）が大きい液晶性化合物が望まれている。
【００１３】
【発明が解決しようとする課題】本発明が解決しようと
する課題は、以上の目的に応じるため、比較的粘性が小
さく、屈折率異方性（Δｎ）が大きいテルフェニル誘導
体であって、かつ誘電率異方性（Δε）が大きく、液晶
性に優れた化合物を提供し、さらにこれを用いて低粘性
で液晶温度範囲が広く、かつ高速応答と低電圧駆動の可
能な液晶組成物を提供することにある。
する課題は、以上の目的に応じるため、比較的粘性が小
さく、屈折率異方性（Δｎ）が大きいテルフェニル誘導
体であって、かつ誘電率異方性（Δε）が大きく、液晶
性に優れた化合物を提供し、さらにこれを用いて低粘性
で液晶温度範囲が広く、かつ高速応答と低電圧駆動の可
能な液晶組成物を提供することにある。
【００１４】
【課題を解決するための手段】本発明は、上記課題を解
決するために、 １．一般式（Ｉ）
決するために、 １．一般式（Ｉ）
【００１５】
【化３】
【００１６】（式中、Ｒは水素原子または炭素原子数１
〜１０のアルキル基を表し、ｍは２〜６の整数を表し、
Ｚはフッ素原子、塩素原子、トリフルオロメチル基、ト
リフルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基または
２，２，２−トリフルオロエトキシ基を表し、Ｘ1〜Ｘ4
はそれぞれ独立的に水素原子またはフッ素原子を表
す。）で表されるアルケニルテルフェニル誘導体。 ２．一般式（Ｉ）においてｍ＝２であるところの上記１
記載のアルケニルビフェニル誘導体。 ３．一般式（Ｉ）においてＲが水素原子であるところの
上記１または２記載のアルケニルビフェニル誘導体。 ４．一般式（Ｉ）においてＺがフッ素原子あるいはトリ
フルオロメトキシ基であるところの上記１、２または３
記載のアルケニルビフェニル誘導体。 ５．上記１記載の一般式（Ｉ）で表される化合物を含有
する液晶組成物。を前記課題の解決手段として見出し
た。
〜１０のアルキル基を表し、ｍは２〜６の整数を表し、
Ｚはフッ素原子、塩素原子、トリフルオロメチル基、ト
リフルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基または
２，２，２−トリフルオロエトキシ基を表し、Ｘ1〜Ｘ4
はそれぞれ独立的に水素原子またはフッ素原子を表
す。）で表されるアルケニルテルフェニル誘導体。 ２．一般式（Ｉ）においてｍ＝２であるところの上記１
記載のアルケニルビフェニル誘導体。 ３．一般式（Ｉ）においてＲが水素原子であるところの
上記１または２記載のアルケニルビフェニル誘導体。 ４．一般式（Ｉ）においてＺがフッ素原子あるいはトリ
フルオロメトキシ基であるところの上記１、２または３
記載のアルケニルビフェニル誘導体。 ５．上記１記載の一般式（Ｉ）で表される化合物を含有
する液晶組成物。を前記課題の解決手段として見出し
た。
【００１７】
【発明の実施の形態】以下に、本発明の一般式（Ｉ）で
表される化合物及びこれを含有する液晶組成物における
好ましい一例を示す。
表される化合物及びこれを含有する液晶組成物における
好ましい一例を示す。
【００１８】一般式（Ｉ）において、Ｒは水素原子また
は炭素原子数１〜１０のアルキル基を表すが、水素また
は炭素原子数１〜３の直鎖状アルキル基が好ましく、低
粘性を得るためには特に水素が好ましい。また、Ｒがア
ルキル基を表す場合には、二重結合はトランス配置であ
ることが好ましい。ｍは２〜６の整数を表すが、２〜４
が好ましく、特に２がさらに好ましい。従って、側鎖全
体としては３−アルケニル基または末端アルケニル基が
好ましく、特に３−ブテニル基が最も好ましい。Ｘ1〜
Ｘ4はそれぞれ独立的に水素またはフッ素原子を表す
が、しきい値電圧の低減効果を高めるためにはその少な
くとも１個はフッ素であることが好ましく、少なくとも
２個がフッ素であることがさらに好ましい。
は炭素原子数１〜１０のアルキル基を表すが、水素また
は炭素原子数１〜３の直鎖状アルキル基が好ましく、低
粘性を得るためには特に水素が好ましい。また、Ｒがア
ルキル基を表す場合には、二重結合はトランス配置であ
ることが好ましい。ｍは２〜６の整数を表すが、２〜４
が好ましく、特に２がさらに好ましい。従って、側鎖全
体としては３−アルケニル基または末端アルケニル基が
好ましく、特に３−ブテニル基が最も好ましい。Ｘ1〜
Ｘ4はそれぞれ独立的に水素またはフッ素原子を表す
が、しきい値電圧の低減効果を高めるためにはその少な
くとも１個はフッ素であることが好ましく、少なくとも
２個がフッ素であることがさらに好ましい。
【００１９】Ｚはフッ素原子、塩素原子、トリフルオロ
メチル基、トリフルオロメトキシ基、ジフルオロメトキ
シ基またはトリフルオロエトキシ基を表すが、フッ素及
びトリフルオロメトキシ基が好ましく、特にフッ素原子
が好ましい。
メチル基、トリフルオロメトキシ基、ジフルオロメトキ
シ基またはトリフルオロエトキシ基を表すが、フッ素及
びトリフルオロメトキシ基が好ましく、特にフッ素原子
が好ましい。
【００２０】一般式（Ｉ）の化合物は以下の工程に基づ
いて製造することができる。即ち、一般式（ＩＩＩ）
いて製造することができる。即ち、一般式（ＩＩＩ）
【００２１】
【化４】
【００２２】（式中、Ｒ及びｍは一般式（Ｉ）における
と同じ意味を表し、ＭｔはＭｇＢｒ、ＭｇＣｌ、Ｍｇ
Ｉ、Ｌｉ及びＢ(ＯＨ)2を表すが、 ＭｇＢｒまたはＭ
ｇＩが好ましい。）で表される有機金属化合物と一般式
（ＩＶ）
と同じ意味を表し、ＭｔはＭｇＢｒ、ＭｇＣｌ、Ｍｇ
Ｉ、Ｌｉ及びＢ(ＯＨ)2を表すが、 ＭｇＢｒまたはＭ
ｇＩが好ましい。）で表される有機金属化合物と一般式
（ＩＶ）
【００２３】
【化５】
【００２４】（式中、Ｘ1〜Ｘ4及びＺは一般式（Ｉ）に
おけると同じ意味を表し、Ｗは臭素原子、ヨウ素原子、
トリフルオロメタンスルホニルオキシ基またはｐ−トル
エンスルホニルオキシ基等の脱離基を表すが、臭素原子
が好ましい。）で表されるビフェニル誘導体とを遷移金
属触媒存在下に反応させることにより容易に製造するこ
とができる。
おけると同じ意味を表し、Ｗは臭素原子、ヨウ素原子、
トリフルオロメタンスルホニルオキシ基またはｐ−トル
エンスルホニルオキシ基等の脱離基を表すが、臭素原子
が好ましい。）で表されるビフェニル誘導体とを遷移金
属触媒存在下に反応させることにより容易に製造するこ
とができる。
【００２５】ここで一般式（ＩＶ）の化合物はＷがヨウ
素原子の場合には一般式（Ｖ）
素原子の場合には一般式（Ｖ）
【００２６】
【化６】
【００２７】（式中、Ｘ1〜Ｘ4及びＺは一般式（Ｉ）に
おけると同じ意味を表す。）で表される化合物をヨウ素
／過ヨウ素酸等により直接ヨウ素化することにより得る
ことができる。
おけると同じ意味を表す。）で表される化合物をヨウ素
／過ヨウ素酸等により直接ヨウ素化することにより得る
ことができる。
【００２８】Ｗが臭素原子の場合には一般式（Ｖ）の化
合物の直接臭素化の他、一般式（ＶＩ）
合物の直接臭素化の他、一般式（ＶＩ）
【００２９】
【化７】
【００３０】（式中、Ｘ1、Ｘ2及びＺは一般式（Ｉ）に
おけると同じ意味を表し、Ｍｔ’は一般式（ＩＩＩ）に
おけるＭｔと同じ意味を表す。）で表される有機金属反
応剤を一般式（ＶＩＩ）
おけると同じ意味を表し、Ｍｔ’は一般式（ＩＩＩ）に
おけるＭｔと同じ意味を表す。）で表される有機金属反
応剤を一般式（ＶＩＩ）
【００３１】
【化８】
【００３２】（式中、Ｘ3、Ｘ4は一般式（Ｉ）における
と同じ意味を表す。）で表される化合物と前述と同様に
遷移金属触媒存在下に反応させることにより得ることが
できる。
と同じ意味を表す。）で表される化合物と前述と同様に
遷移金属触媒存在下に反応させることにより得ることが
できる。
【００３３】Ｗがスルホニルオキシ基の場合には対応す
るフェノール誘導体をスルホニルクロリドまたはスルホ
ン酸無水物と反応させることにより得ることができる。
遷移金属触媒としてはパラジウム系またはニッケル系触
媒が好ましく、特にテトラキストリフェニルホスフィン
パラジウム(0)等のパラジウム(0)錯体、及びジクロロビ
ストリフェニルホスフィンパラジウム(II)等のパラジウ
ム(II)錯体が好ましい。
るフェノール誘導体をスルホニルクロリドまたはスルホ
ン酸無水物と反応させることにより得ることができる。
遷移金属触媒としてはパラジウム系またはニッケル系触
媒が好ましく、特にテトラキストリフェニルホスフィン
パラジウム(0)等のパラジウム(0)錯体、及びジクロロビ
ストリフェニルホスフィンパラジウム(II)等のパラジウ
ム(II)錯体が好ましい。
【００３４】斯くして製造された本発明の代表的な化合
物をその相転移温度とともに第１表にまとめて示す。
物をその相転移温度とともに第１表にまとめて示す。
【００３５】
【表１】
【００３６】（表中、Ｃｒは結晶相を、Ｎはネマチック
相を、Ｉは等方性液体相を示し、相転移温度は「℃」で
ある。） 一般式（Ｉ）の化合物を液晶組成物中に添加することに
より得られる優れた効果は以下の通りである。
相を、Ｉは等方性液体相を示し、相転移温度は「℃」で
ある。） 一般式（Ｉ）の化合物を液晶組成物中に添加することに
より得られる優れた効果は以下の通りである。
【００３７】一般式（Ｉ）で表される化合物の中でｍ＝
２である代表的な化合物であり、第１表中に示された式
（Ｉ−１）
２である代表的な化合物であり、第１表中に示された式
（Ｉ−１）
【００３８】
【化９】
【００３９】の化合物２０重量％及びＳＴＮ表示用とし
て好適な汎用のホスト液晶（Ｍ）
て好適な汎用のホスト液晶（Ｍ）
【００４０】
【化１０】
【００４１】８０重量％からなる液晶組成物（Ｍ−１）
を調製した。ここでホスト液晶（Ｍ）の特性値は以下の
通りである。 ＴN-I： ５４．５℃ 閾値電圧（Ｖｔｈ）： １．６０Ｖ 粘度（２０℃）： ２１．０ｃｐ 誘電率異方性（Δε）： ６．７０ 屈折率異方性（Δｎ）： ０．０９２ ここで、閾値電圧（Ｖth）は厚さ８．０μｍのＴＮセル
に封入して２０℃で測定した値であり、粘度、誘電率異
方性及び屈折率異方性はすべて２０℃における測定値で
ある。
を調製した。ここでホスト液晶（Ｍ）の特性値は以下の
通りである。 ＴN-I： ５４．５℃ 閾値電圧（Ｖｔｈ）： １．６０Ｖ 粘度（２０℃）： ２１．０ｃｐ 誘電率異方性（Δε）： ６．７０ 屈折率異方性（Δｎ）： ０．０９２ ここで、閾値電圧（Ｖth）は厚さ８．０μｍのＴＮセル
に封入して２０℃で測定した値であり、粘度、誘電率異
方性及び屈折率異方性はすべて２０℃における測定値で
ある。
【００４２】これに対して（Ｍ−１）の特性値は以下の
通りとなった。 ＴN-I： ６２．０℃ 閾値電圧（Ｖｔｈ）： １．５３Ｖ粘度（２０
℃）： ３０．３ｃｐ 誘電率異方性（Δε）： ８．４４ 屈折率異方性（Δｎ）： ０．１２０ ホスト液晶（Ｍ）は２環化合物からなる組成物であるた
め、３環性化合物（Ｉ−１）を添加することにより粘度
が増大している。しかしながら、ネマチック相上限温度
は大きく上昇し、閾値電圧もかなり低減することができ
た。しかも屈折率異方性が大きく増大し、セル厚をより
薄くすることが可能となった。
通りとなった。 ＴN-I： ６２．０℃ 閾値電圧（Ｖｔｈ）： １．５３Ｖ粘度（２０
℃）： ３０．３ｃｐ 誘電率異方性（Δε）： ８．４４ 屈折率異方性（Δｎ）： ０．１２０ ホスト液晶（Ｍ）は２環化合物からなる組成物であるた
め、３環性化合物（Ｉ−１）を添加することにより粘度
が増大している。しかしながら、ネマチック相上限温度
は大きく上昇し、閾値電圧もかなり低減することができ
た。しかも屈折率異方性が大きく増大し、セル厚をより
薄くすることが可能となった。
【００４３】また、この組成物は−２０℃で１ヶ月放置
しても結晶の析出や相分離は生じなかった。一般にテル
フェニル誘導体は他の液晶化合物との相溶性が悪い場合
が多いが、（Ｉ−１）の化合物ではその側鎖のアルケニ
ル基の効果により相溶性が改善されたものと考えられ
る。
しても結晶の析出や相分離は生じなかった。一般にテル
フェニル誘導体は他の液晶化合物との相溶性が悪い場合
が多いが、（Ｉ−１）の化合物ではその側鎖のアルケニ
ル基の効果により相溶性が改善されたものと考えられ
る。
【００４４】次に、従来使用されている３環性Ｐ型の液
晶化合物である一般式（ＩＩ）で表される代表的な化合
物（Ａ）
晶化合物である一般式（ＩＩ）で表される代表的な化合
物（Ａ）
【００４５】
【化１１】
【００４６】２０重量％及びホスト液晶（Ｍ）８０重量
％からなる比較組成物（Ｍ−Ａ）の特性値は以下の通り
であった。 ＴN-I： ６４．２℃ 閾値電圧（Ｖｔｈ）： １．６１Ｖ 粘度（２０℃）： ２６．７ｃｐ 誘電率異方性（Δε）： ８．５３ 屈折率異方性（Δｎ）： ０．１１７ 従って、ネマチック相上限温度は（Ｍ−１）と比較して
も高くなり、その粘度の上昇も押さえることができた。
しかしながら、屈折率異方性の増大効果は（Ｍ−１）に
は及ばなかった。
％からなる比較組成物（Ｍ−Ａ）の特性値は以下の通り
であった。 ＴN-I： ６４．２℃ 閾値電圧（Ｖｔｈ）： １．６１Ｖ 粘度（２０℃）： ２６．７ｃｐ 誘電率異方性（Δε）： ８．５３ 屈折率異方性（Δｎ）： ０．１１７ 従って、ネマチック相上限温度は（Ｍ−１）と比較して
も高くなり、その粘度の上昇も押さえることができた。
しかしながら、屈折率異方性の増大効果は（Ｍ−１）に
は及ばなかった。
【００４７】次に、３環性化合物からなり温度範囲が広
くかつ低粘性のホスト液晶組成物（Ｎ）
くかつ低粘性のホスト液晶組成物（Ｎ）
【００４８】
【化１２】
【００４９】８０重量％及び前述した本発明の式（Ｉ−
１）の化合物２０重量％からなる液晶組成物（Ｎ−１）
を調製した。ここでホスト液晶組成物（Ｎ）の物性値は
以下の通りである。
１）の化合物２０重量％からなる液晶組成物（Ｎ−１）
を調製した。ここでホスト液晶組成物（Ｎ）の物性値は
以下の通りである。
【００５０】 ＴN-I: １１６．７℃ 閾値電圧（Ｖｔｈ）： ２．１４Ｖ 粘度（２０℃）： １９．８ｃｐ 誘電率異方性（Δε）： ４．８ 屈折率異方性（Δｎ）： ０．０９０ 応答時間（τ）： ２５．３ｍ秒 ここで、閾値電圧（Ｖth）は厚さ６．０μｍのＴＮセル
に封入して２０℃で測定した値であり、誘電率異方性及
び屈折率異方性はすべて２０℃における測定値である。
また、応答時間は立ち上がり時間（τｒ）と立ち下がり
時間（τｄ）が等しくなる電圧印加時の測定値である。
に封入して２０℃で測定した値であり、誘電率異方性及
び屈折率異方性はすべて２０℃における測定値である。
また、応答時間は立ち上がり時間（τｒ）と立ち下がり
時間（τｄ）が等しくなる電圧印加時の測定値である。
【００５１】これに対して（Ｎ−１）の物性値は以下の
ようになった。 ＴN-I: １０７．１℃ 閾値電圧（Ｖｔｈ）： ２．０９Ｖ 誘電率異方性（Δε）： ６．７ 屈折率異方性（Δｎ）： ０．１１９ 応答時間（τｒ＝τｄ）： ２９．０ｍ秒 従って、（Ｉ−１）は大きい誘電率異方性（外挿値約１
４．３）を有し、その添加により組成物の閾値電圧を低
減させているにもかかわらず、ネマチック相上限温度も
ほとんど低下させておらず、その粘度の上昇と応答時間
の増大も比較的わずかであることがわかる。さらにその
添加によりホスト液晶の屈折率異方性を大きく増大させ
ることが可能となった。
ようになった。 ＴN-I: １０７．１℃ 閾値電圧（Ｖｔｈ）： ２．０９Ｖ 誘電率異方性（Δε）： ６．７ 屈折率異方性（Δｎ）： ０．１１９ 応答時間（τｒ＝τｄ）： ２９．０ｍ秒 従って、（Ｉ−１）は大きい誘電率異方性（外挿値約１
４．３）を有し、その添加により組成物の閾値電圧を低
減させているにもかかわらず、ネマチック相上限温度も
ほとんど低下させておらず、その粘度の上昇と応答時間
の増大も比較的わずかであることがわかる。さらにその
添加によりホスト液晶の屈折率異方性を大きく増大させ
ることが可能となった。
【００５２】次に、前述の化合物（Ａ）２０重量％及び
ホスト液晶組成物（Ｎ）８０重量％からなる比較組成物
（Ｎ−Ａ）を調製した。この（Ｎ−Ａ）の特性値は以下
の通りであった。
ホスト液晶組成物（Ｎ）８０重量％からなる比較組成物
（Ｎ−Ａ）を調製した。この（Ｎ−Ａ）の特性値は以下
の通りであった。
【００５３】 ＴN-I: １１０．７℃ 閾値電圧（Ｖｔｈ）： ２．０７Ｖ 誘電率異方性（Δε）： ６．５３ 屈折率異方性（Δｎ）： ０．１１４ 応答時間（τｒ＝τｄ）： ２５．８ｍ秒 従って（Ｍ−１）と比較すると、ネマチック相上限温度
や応答時間ではよりやや優れ、閾値電圧はほとんど変化
がないが、その屈折率異方性はやはり（Ｍ−１）ほど増
大できないことがわかる。
や応答時間ではよりやや優れ、閾値電圧はほとんど変化
がないが、その屈折率異方性はやはり（Ｍ−１）ほど増
大できないことがわかる。
【００５４】このように、本発明の一般式（Ｉ）の化合
物は、３環性化合物としては低粘性で、屈折率異方性が
大きく応答性に優れ、かつネマチック相温度範囲が広
く、加えて閾値電圧の低い液晶組成物を得る上におい
て、従来の化合物より優れた効果を示すことが明らかで
ある。
物は、３環性化合物としては低粘性で、屈折率異方性が
大きく応答性に優れ、かつネマチック相温度範囲が広
く、加えて閾値電圧の低い液晶組成物を得る上におい
て、従来の化合物より優れた効果を示すことが明らかで
ある。
【００５５】従って、一般式（Ｉ）の化合物は、他のネ
マチック液晶化合物との混合物の状態で、ＴＮ型あるい
はＳＴＮ型等の電界効果型表示セル用として、特に高速
応答と低電圧駆動が可能な液晶材料として好適に使用す
ることができる。またその大きい屈折率異方性を利用し
て、光反射型や光散乱型等の各種表示素子にも好適であ
る。また一般式（Ｉ）の化合物は一般式中のＺの選択に
よっては分子内に強い極性基を含有することなく、大き
い比抵抗と高い電圧保持率を得ることが容易であり、ア
クティブマトリックス駆動用液晶材料の構成成分として
使用することも可能である。本発明はこのように一般式
（Ｉ）で表される化合物の少なくとも１種類をその構成
成分として含有する液晶組成物をも提供するものであ
る。
マチック液晶化合物との混合物の状態で、ＴＮ型あるい
はＳＴＮ型等の電界効果型表示セル用として、特に高速
応答と低電圧駆動が可能な液晶材料として好適に使用す
ることができる。またその大きい屈折率異方性を利用し
て、光反射型や光散乱型等の各種表示素子にも好適であ
る。また一般式（Ｉ）の化合物は一般式中のＺの選択に
よっては分子内に強い極性基を含有することなく、大き
い比抵抗と高い電圧保持率を得ることが容易であり、ア
クティブマトリックス駆動用液晶材料の構成成分として
使用することも可能である。本発明はこのように一般式
（Ｉ）で表される化合物の少なくとも１種類をその構成
成分として含有する液晶組成物をも提供するものであ
る。
【００５６】この組成物中において、一般式（Ｉ）の化
合物と混合して使用することのできるネマチック液晶化
合物の好ましい代表例としては、例えば、４−置換安息
香酸４−置換フェニル、４−置換シクロヘキサンカルボ
ン酸４−置換フェニル、４−置換シクロヘキサンカルボ
ン酸４’−置換ビフェニリル、４−（４−置換シクロヘ
キサンカルボニルオキシ）安息香酸４−置換フェニル、
４−（４−置換シクロヘキシル）安息香酸４−置換フェ
ニル、４−（４−置換シクロヘキシル）安息香酸４−置
換シクロヘキシル、４，４’−置換ビフェニル、１−
（４−置換シクロヘキシル）−４−置換ベンゼン、４，
４’−置換ビシクロヘキサン、１−［２−（４−置換シ
クロヘキシル）エチル］−４−置換ベンゼン、１−（４
−置換シクロヘキシル）−２−（４−置換シクロヘキシ
ル）エタン、４，４”−置換ターフェニル、４−（４−
置換シクロヘキシル）−４’−置換ビフェニル、４−
［２−（４−置換シクロヘキシル）エチル］−４’−置
換ビフェニル、４−（４−置換フェニル）−４’−置換
ビシクロヘキサン、４−［２−（４−置換シクロヘキシ
ル）エチル］−４’−置換ビフェニル、４−［２−（４
−置換シクロヘキシル）エチル］シクロヘキシル−４’
−置換ベンゼン、４−［２−（４−置換フェニル）エチ
ル］−４’−置換ビシクロヘキサン、１−（４−置換フ
ェニルエチニル）−４−置換ベンゼン、１−（４−置換
フェニルエチニル）−４−（４−置換シクロヘキシル）
ベンゼン、２−（４−置換フェニル）−５−置換ピリミ
ジン、２−（４’−置換ビフェニリル）−５−置換ピリ
ミジン及び上記各化合物においてベンゼン環が側方置換
基を有する化合物等を挙げることができる。
合物と混合して使用することのできるネマチック液晶化
合物の好ましい代表例としては、例えば、４−置換安息
香酸４−置換フェニル、４−置換シクロヘキサンカルボ
ン酸４−置換フェニル、４−置換シクロヘキサンカルボ
ン酸４’−置換ビフェニリル、４−（４−置換シクロヘ
キサンカルボニルオキシ）安息香酸４−置換フェニル、
４−（４−置換シクロヘキシル）安息香酸４−置換フェ
ニル、４−（４−置換シクロヘキシル）安息香酸４−置
換シクロヘキシル、４，４’−置換ビフェニル、１−
（４−置換シクロヘキシル）−４−置換ベンゼン、４，
４’−置換ビシクロヘキサン、１−［２−（４−置換シ
クロヘキシル）エチル］−４−置換ベンゼン、１−（４
−置換シクロヘキシル）−２−（４−置換シクロヘキシ
ル）エタン、４，４”−置換ターフェニル、４−（４−
置換シクロヘキシル）−４’−置換ビフェニル、４−
［２−（４−置換シクロヘキシル）エチル］−４’−置
換ビフェニル、４−（４−置換フェニル）−４’−置換
ビシクロヘキサン、４−［２−（４−置換シクロヘキシ
ル）エチル］−４’−置換ビフェニル、４−［２−（４
−置換シクロヘキシル）エチル］シクロヘキシル−４’
−置換ベンゼン、４−［２−（４−置換フェニル）エチ
ル］−４’−置換ビシクロヘキサン、１−（４−置換フ
ェニルエチニル）−４−置換ベンゼン、１−（４−置換
フェニルエチニル）−４−（４−置換シクロヘキシル）
ベンゼン、２−（４−置換フェニル）−５−置換ピリミ
ジン、２−（４’−置換ビフェニリル）−５−置換ピリ
ミジン及び上記各化合物においてベンゼン環が側方置換
基を有する化合物等を挙げることができる。
【００５７】このうちアクティブマトリックス駆動用と
しては４，４’−置換ビフェニル、１−（４−置換シク
ロヘキシル）−４−置換ベンゼン、４，４’−置換ビシ
クロヘキサン、１−［２−（４−置換シクロヘキシル）
エチル］−４−置換ベンゼン、１−（４−置換シクロヘ
キシル）−２−（４−置換シクロヘキシル）エタン、
４，４”−置換ターフェニル、４−（４−置換シクロヘ
キシル）−４’−置換ビフェニル、４−［２−（４−置
換シクロヘキシル）エチル］−４’−置換ビフェニル、
４−（４−置換フェニル）−４’−置換ビシクロヘキサ
ン、４−［２−（４−置換シクロヘキシル）エチル］−
４’−置換ビフェニル、４−［２−（４−置換シクロヘ
キシル）エチル］シクロヘキシル−４’−置換ベンゼ
ン、４−［２−（４−置換フェニル）エチル］−４’−
置換ビシクロヘキサン、１−（４−置換フェニルエチニ
ル）−４−置換ベンゼン、１−（４−置換フェニルエチ
ニル）−４−（４−置換シクロヘキシル）ベンゼン及び
上記においてベンゼン環がフッ素置換されている化合物
が適している。
しては４，４’−置換ビフェニル、１−（４−置換シク
ロヘキシル）−４−置換ベンゼン、４，４’−置換ビシ
クロヘキサン、１−［２−（４−置換シクロヘキシル）
エチル］−４−置換ベンゼン、１−（４−置換シクロヘ
キシル）−２−（４−置換シクロヘキシル）エタン、
４，４”−置換ターフェニル、４−（４−置換シクロヘ
キシル）−４’−置換ビフェニル、４−［２−（４−置
換シクロヘキシル）エチル］−４’−置換ビフェニル、
４−（４−置換フェニル）−４’−置換ビシクロヘキサ
ン、４−［２−（４−置換シクロヘキシル）エチル］−
４’−置換ビフェニル、４−［２−（４−置換シクロヘ
キシル）エチル］シクロヘキシル−４’−置換ベンゼ
ン、４−［２−（４−置換フェニル）エチル］−４’−
置換ビシクロヘキサン、１−（４−置換フェニルエチニ
ル）−４−置換ベンゼン、１−（４−置換フェニルエチ
ニル）−４−（４−置換シクロヘキシル）ベンゼン及び
上記においてベンゼン環がフッ素置換されている化合物
が適している。
【００５８】
【実施例】以下に本発明の実施例を示し、本発明を更に
説明する。しかし、本発明はこれらの実施例に限定され
るものではない。
説明する。しかし、本発明はこれらの実施例に限定され
るものではない。
【００５９】化合物の構造は、核磁気共鳴スペクトル
（ＮＭＲ）、質量スペクトル（ＭＳ）及び赤外吸収スペ
クトル（ＩＲ）により確認した。組成物の％は重量％を
表す。（参考例１） ４’−ブロモ−３，４，５−トリ
フルオロビフェニルの合成
（ＮＭＲ）、質量スペクトル（ＭＳ）及び赤外吸収スペ
クトル（ＩＲ）により確認した。組成物の％は重量％を
表す。（参考例１） ４’−ブロモ−３，４，５−トリ
フルオロビフェニルの合成
【００６０】
【化１３】
【００６１】マグネシウム４．３ｇを乾燥したＴＨＦ１
０ｍＬ中に懸濁させた。これに３，４，５−トリフルオ
ロ−１−ブロモベンゼン４１ｇのＴＨＦ１６０ｍＬ溶液
を溶媒が穏やかに還流を続ける速度で滴下した。滴下後
さらに１時間攪拌した後、室温まで放冷してグリニヤー
ル反応剤を調製した。次に４−ブロモ−１−ヨードベン
ゼン５０ｇをＴＨＦ１５０ｍＬに溶解し、テトラキスト
リフェニルホスフィンパラジウム(0)１．０ｇを加え
た。これに上記で調製したグリニヤール反応剤を５０℃
以下で１時間かけて滴下した。さらに２時間攪拌した
後、水及び少量の稀塩酸を加え、酢酸エチルで抽出し
た。水、次いで飽和食塩水で洗滌した後、無水硫酸ナト
リウムで脱水乾燥させた。溶媒を溜去して得られた粗生
成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン
／トルエン＝９５／５）で精製して４’−ブロモ−３，
４，５−トリフルオロビフェニル無色油状物４７．６ｇ
を得た。（実施例１） ３，４，５−トリフルオロ−
４”−（３−ブテニル）−ｐ−テルフェニル（第１表
（Ｉ−１）の化合物）の合成
０ｍＬ中に懸濁させた。これに３，４，５−トリフルオ
ロ−１−ブロモベンゼン４１ｇのＴＨＦ１６０ｍＬ溶液
を溶媒が穏やかに還流を続ける速度で滴下した。滴下後
さらに１時間攪拌した後、室温まで放冷してグリニヤー
ル反応剤を調製した。次に４−ブロモ−１−ヨードベン
ゼン５０ｇをＴＨＦ１５０ｍＬに溶解し、テトラキスト
リフェニルホスフィンパラジウム(0)１．０ｇを加え
た。これに上記で調製したグリニヤール反応剤を５０℃
以下で１時間かけて滴下した。さらに２時間攪拌した
後、水及び少量の稀塩酸を加え、酢酸エチルで抽出し
た。水、次いで飽和食塩水で洗滌した後、無水硫酸ナト
リウムで脱水乾燥させた。溶媒を溜去して得られた粗生
成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン
／トルエン＝９５／５）で精製して４’−ブロモ−３，
４，５−トリフルオロビフェニル無色油状物４７．６ｇ
を得た。（実施例１） ３，４，５−トリフルオロ−
４”−（３−ブテニル）−ｐ−テルフェニル（第１表
（Ｉ−１）の化合物）の合成
【００６２】
【化１４】
【００６３】マグネシウム１．２ｇを乾燥したＴＨＦ２
ｍＬ中に懸濁させた。これに４−（３−ブテニル）−１
−ブロモベンゼン１０ｇのＴＨＦ４０ｍＬ溶液を溶媒が
穏やかに還流を続ける速度で滴下した。滴下後さらに１
時間攪拌した後、室温まで放冷してグリニヤール反応剤
を調製した。次に、参考例１で得た４’−ブロモ−３，
４，５−トリフルオロビフェニル１２．４ｇをＴＨＦ４
０ｍＬに溶解し、テトラキストリフェニルホスフィンパ
ラジウム(0)１．１ｇを加えた。これに上記で調製した
グリニヤール反応剤を４０℃で１時間かけて滴下した。
室温でさらに７２時間攪拌した後、水及び少量の稀塩酸
を加え、トルエンで抽出した。水、次いで飽和食塩水で
洗滌した後、無水硫酸ナトリウムで脱水乾燥させた。溶
媒を溜去して得られた粗生成物１８．５ｇをシリカゲル
カラムクロマトグラフィー（ヘキサン）で精製して３，
４，５−トリフルオロ−４”−（３−ブテニル）−ｐ−
テルフェニルの白色結晶１２．０ｇを得た。これをエタ
ノールから再結晶させてその相転移温度を測定したとこ
ろ、融点（Ｃｒ→Ｎ）は８１℃、透明点（Ｎ−Ｉ）は８
９．５℃であった。
ｍＬ中に懸濁させた。これに４−（３−ブテニル）−１
−ブロモベンゼン１０ｇのＴＨＦ４０ｍＬ溶液を溶媒が
穏やかに還流を続ける速度で滴下した。滴下後さらに１
時間攪拌した後、室温まで放冷してグリニヤール反応剤
を調製した。次に、参考例１で得た４’−ブロモ−３，
４，５−トリフルオロビフェニル１２．４ｇをＴＨＦ４
０ｍＬに溶解し、テトラキストリフェニルホスフィンパ
ラジウム(0)１．１ｇを加えた。これに上記で調製した
グリニヤール反応剤を４０℃で１時間かけて滴下した。
室温でさらに７２時間攪拌した後、水及び少量の稀塩酸
を加え、トルエンで抽出した。水、次いで飽和食塩水で
洗滌した後、無水硫酸ナトリウムで脱水乾燥させた。溶
媒を溜去して得られた粗生成物１８．５ｇをシリカゲル
カラムクロマトグラフィー（ヘキサン）で精製して３，
４，５−トリフルオロ−４”−（３−ブテニル）−ｐ−
テルフェニルの白色結晶１２．０ｇを得た。これをエタ
ノールから再結晶させてその相転移温度を測定したとこ
ろ、融点（Ｃｒ→Ｎ）は８１℃、透明点（Ｎ−Ｉ）は８
９．５℃であった。
【００６４】同様にして以下の化合物を得た。 ３，４，５−トリフルオロ−４”−（４−ペンテニル）
−ｐ−テルフェニル ３，４，５−トリフルオロ−４”−（トランス−３−ペ
ンテニル）−ｐ−テルフェニル ３，４，５−トリフルオロ−４”−（５−ヘキセニル）
−ｐ−テルフェニル ３，４，５−トリフルオロ−４”−（トランス−３−ヘ
キセニル）−ｐ−テルフェニル ３，４−ジフルオロ−４”−（３−ブテニル）−ｐ−テ
ルフェニル ３，４−ジフルオロ−４”−（４−ペンテニル）−ｐ−
テルフェニル ３，４−ジフルオロ−４”−（トランス−３−ペンテニ
ル）−ｐ−テルフェニル ３，４−ジフルオロ−４”−（５−ヘキセニル）−ｐ−
テルフェニル ３，４−ジフルオロ−４”−（トランス−３−ヘキセニ
ル）−ｐ−テルフェニル ３，４，２’−トリフルオロ−４”−（３−ブテニル）
−ｐ−テルフェニル ３，４，２’−トリフルオロ−４”−（４−ペンテニ
ル）−ｐ−テルフェニル ３，４，２’−トリフルオロ−４”−（トランス−３−
ペンテニル）−ｐ−テルフェニル ３，４，２’−トリフルオロ−４”−（５−ヘキセニ
ル）−ｐ−テルフェニル ３，４，２’−トリフルオロ−４”−（トランス−３−
ヘキセニル）−ｐ−テルフェニル ３，４，５，２’−テトラフルオロ−４”−（３−ブテ
ニル）−ｐ−テルフェニル ３，４，５，２’−テトラフルオロ−４”−（４−ペン
テニル）−ｐ−テルフェニル ３，４，５，２’−テトラフルオロ−４”−（トランス
−３−ペンテニル）−ｐ−テルフェニル ３，４，５，２’−テトラフルオロ−４”−（５−ヘキ
セニル）−ｐ−テルフェニル ３，４，５，２’−テトラフルオロ−４”−（トランス
−３−ヘキセニル）−ｐ−テルフェニル ３，４，２’，６’−テトラフルオロ−４”−（３−ブ
テニル）−ｐ−テルフェニル ３，４，２’，６’−テトラフルオロ−４”−（４−ペ
ンテニル）−ｐ−テルフェニル ３，４，２’，６’−テトラフルオロ−４”−（トラン
ス−３−ペンテニル）−ｐ−テルフェニル ３，４，２’，６’−テトラフルオロ−４”−（５−ヘ
キセニル）−ｐ−テルフェニル ３，４，２’，６’−テトラフルオロ−４”−（トラン
ス−３−ヘキセニル）−ｐ−テルフェニル ３，５−ジフルオロ−４−トリフルオロメトキシ−４”
−（３−ブテニル）−ｐ−テルフェニル ３，５−ジフルオロ−４−トリフルオロメトキシ−４”
−（４−ペンテニル）−ｐ−テルフェニル ３，５−ジフルオロ−４−トリフルオロメトキシ−４”
−（トランス−３−ペンテニル）−ｐ−テルフェニル ３，５−ジフルオロ−４−トリフルオロメトキシ−４”
−（５−ヘキセニル）−ｐ−テルフェニル ３，５−ジフルオロ−４−トリフルオロメトキシ−４”
−（トランス−３−ヘキセニル）−ｐ−テルフェニル ３，５−ジフルオロ−４−ジフルオロメトキシ−４”−
（３−ブテニル）−ｐ−テルフェニル ３，５−ジフルオロ−４−ジフルオロメトキシ−４”−
（４−ペンテニル）−ｐ−テルフェニル ３，５−ジフルオロ−４−ジフルオロメトキシ−４”−
（トランス−３−ペンテニル）−ｐ−テルフェニル ３，５−ジフルオロ−４−ジフルオロメトキシ−４”−
（５−ヘキセニル）−ｐ−テルフェニル ３，５−ジフルオロ−４−ジフルオロメトキシ−４”−
（トランス−３−ヘキセニル）−ｐ−テルフェニル ３−フルオロ−４−トリフルオロメトキシ−４”−（３
−ブテニル）−ｐ−テルフェニル ３−フルオロ−４−トリフルオロメトキシ−４”−（４
−ペンテニル）−ｐ−テルフェニル ３−フルオロ−４−トリフルオロメトキシ−４”−（ト
ランス−３−ペンテニル）−ｐ−テルフェニル ３−フルオロ−４−トリフルオロメトキシ−４”−（５
−ヘキセニル）−ｐ−テルフェニル ３−フルオロ−４−トリフルオロメトキシ−４”−（ト
ランス−３−ヘキセニ ル）−ｐ−テルフェニル３−フルオロ−４−ジフルオロ
メトキシ−４”−（３−ブテニル）−ｐ−テルフェニル ３−フルオロ−４−ジフルオロメトキシ−４”−（４−
ペンテニル）−ｐ−テルフェニル ３−フルオロ−４−ジフルオロメトキシ−４”−（トラ
ンス−３−ペンテニル）−ｐ−テルフェニル ３−フルオロ−４−ジフルオロメトキシ−４”−（５−
ヘキセニル）−ｐ−テルフェニル ３−フルオロ−４−ジフルオロメトキシ−４”−（トラ
ンス−３−ヘキセニル）−ｐ−テルフェニル ４，２’，６’−トリフルオロ−４”−（３−ブテニ
ル）−ｐ−テルフェニル ４，２’，６’−トリフルオロ−４”−（４−ペンテニ
ル）−ｐ−テルフェニル ４，２’，６’−トリフルオロ−４”−（トランス−３
−ペンテニル）−ｐ−テルフェニル ４，２’，６’−トリフルオロ−４”−（５−ヘキセニ
ル）−ｐ−テルフェニル ４，２’，６’−トリフルオロ−４”−（トランス−３
−ヘキセニル）−ｐ−テルフェニル ２’，６’−ジフルオロ−４−トリフルオロメトキシ−
４”−（３−ブテニル）−ｐ−テルフェニル ２’，６’−ジフルオロ−４−トリフルオロメトキシ−
４”−（４−ペンテニル）−ｐ−テルフェニル ２’，６’−ジフルオロ−４−トリフルオロメトキシ−
４”−（トランス−３−ペンテニル）−ｐ−テルフェニ
ル ２’，６’−ジフルオロ−４−トリフルオロメトキシ−
４”−（５−ヘキセニル）−ｐ−テルフェニル ２’，６’−ジフルオロ−４−トリフルオロメトキシ−
４”−（トランス−３−ヘキセニル）−ｐ−テルフェニ
ル ３，４，５，２’，６−ペンタフルオロ−４”−（３−
ブテニル）−ｐ−テルフェニル ３，４，５，２’，６−ペンタフルオロ−４”−（４−
ペンテニル）−ｐ−テルフェニル ３，４，５，２’，６−ペンタフルオロ−４”−（トラ
ンス−３−ペンテニル）−ｐ−テルフェニル ３，４，５，２’，６−ペンタフルオロ−４”−（５−
ヘキセニル）−ｐ−テルフェニル ３，４，５，２’，６−ペンタフルオロ−４”−（トラ
ンス−３−ヘキセニル）−ｐ−テルフェニル （実施例２） 液晶組成物の調製（１） 特にＳＴＮ表示用として好適な汎用のホスト液晶（Ｍ）
−ｐ−テルフェニル ３，４，５−トリフルオロ−４”−（トランス−３−ペ
ンテニル）−ｐ−テルフェニル ３，４，５−トリフルオロ−４”−（５−ヘキセニル）
−ｐ−テルフェニル ３，４，５−トリフルオロ−４”−（トランス−３−ヘ
キセニル）−ｐ−テルフェニル ３，４−ジフルオロ−４”−（３−ブテニル）−ｐ−テ
ルフェニル ３，４−ジフルオロ−４”−（４−ペンテニル）−ｐ−
テルフェニル ３，４−ジフルオロ−４”−（トランス−３−ペンテニ
ル）−ｐ−テルフェニル ３，４−ジフルオロ−４”−（５−ヘキセニル）−ｐ−
テルフェニル ３，４−ジフルオロ−４”−（トランス−３−ヘキセニ
ル）−ｐ−テルフェニル ３，４，２’−トリフルオロ−４”−（３−ブテニル）
−ｐ−テルフェニル ３，４，２’−トリフルオロ−４”−（４−ペンテニ
ル）−ｐ−テルフェニル ３，４，２’−トリフルオロ−４”−（トランス−３−
ペンテニル）−ｐ−テルフェニル ３，４，２’−トリフルオロ−４”−（５−ヘキセニ
ル）−ｐ−テルフェニル ３，４，２’−トリフルオロ−４”−（トランス−３−
ヘキセニル）−ｐ−テルフェニル ３，４，５，２’−テトラフルオロ−４”−（３−ブテ
ニル）−ｐ−テルフェニル ３，４，５，２’−テトラフルオロ−４”−（４−ペン
テニル）−ｐ−テルフェニル ３，４，５，２’−テトラフルオロ−４”−（トランス
−３−ペンテニル）−ｐ−テルフェニル ３，４，５，２’−テトラフルオロ−４”−（５−ヘキ
セニル）−ｐ−テルフェニル ３，４，５，２’−テトラフルオロ−４”−（トランス
−３−ヘキセニル）−ｐ−テルフェニル ３，４，２’，６’−テトラフルオロ−４”−（３−ブ
テニル）−ｐ−テルフェニル ３，４，２’，６’−テトラフルオロ−４”−（４−ペ
ンテニル）−ｐ−テルフェニル ３，４，２’，６’−テトラフルオロ−４”−（トラン
ス−３−ペンテニル）−ｐ−テルフェニル ３，４，２’，６’−テトラフルオロ−４”−（５−ヘ
キセニル）−ｐ−テルフェニル ３，４，２’，６’−テトラフルオロ−４”−（トラン
ス−３−ヘキセニル）−ｐ−テルフェニル ３，５−ジフルオロ−４−トリフルオロメトキシ−４”
−（３−ブテニル）−ｐ−テルフェニル ３，５−ジフルオロ−４−トリフルオロメトキシ−４”
−（４−ペンテニル）−ｐ−テルフェニル ３，５−ジフルオロ−４−トリフルオロメトキシ−４”
−（トランス−３−ペンテニル）−ｐ−テルフェニル ３，５−ジフルオロ−４−トリフルオロメトキシ−４”
−（５−ヘキセニル）−ｐ−テルフェニル ３，５−ジフルオロ−４−トリフルオロメトキシ−４”
−（トランス−３−ヘキセニル）−ｐ−テルフェニル ３，５−ジフルオロ−４−ジフルオロメトキシ−４”−
（３−ブテニル）−ｐ−テルフェニル ３，５−ジフルオロ−４−ジフルオロメトキシ−４”−
（４−ペンテニル）−ｐ−テルフェニル ３，５−ジフルオロ−４−ジフルオロメトキシ−４”−
（トランス−３−ペンテニル）−ｐ−テルフェニル ３，５−ジフルオロ−４−ジフルオロメトキシ−４”−
（５−ヘキセニル）−ｐ−テルフェニル ３，５−ジフルオロ−４−ジフルオロメトキシ−４”−
（トランス−３−ヘキセニル）−ｐ−テルフェニル ３−フルオロ−４−トリフルオロメトキシ−４”−（３
−ブテニル）−ｐ−テルフェニル ３−フルオロ−４−トリフルオロメトキシ−４”−（４
−ペンテニル）−ｐ−テルフェニル ３−フルオロ−４−トリフルオロメトキシ−４”−（ト
ランス−３−ペンテニル）−ｐ−テルフェニル ３−フルオロ−４−トリフルオロメトキシ−４”−（５
−ヘキセニル）−ｐ−テルフェニル ３−フルオロ−４−トリフルオロメトキシ−４”−（ト
ランス−３−ヘキセニ ル）−ｐ−テルフェニル３−フルオロ−４−ジフルオロ
メトキシ−４”−（３−ブテニル）−ｐ−テルフェニル ３−フルオロ−４−ジフルオロメトキシ−４”−（４−
ペンテニル）−ｐ−テルフェニル ３−フルオロ−４−ジフルオロメトキシ−４”−（トラ
ンス−３−ペンテニル）−ｐ−テルフェニル ３−フルオロ−４−ジフルオロメトキシ−４”−（５−
ヘキセニル）−ｐ−テルフェニル ３−フルオロ−４−ジフルオロメトキシ−４”−（トラ
ンス−３−ヘキセニル）−ｐ−テルフェニル ４，２’，６’−トリフルオロ−４”−（３−ブテニ
ル）−ｐ−テルフェニル ４，２’，６’−トリフルオロ−４”−（４−ペンテニ
ル）−ｐ−テルフェニル ４，２’，６’−トリフルオロ−４”−（トランス−３
−ペンテニル）−ｐ−テルフェニル ４，２’，６’−トリフルオロ−４”−（５−ヘキセニ
ル）−ｐ−テルフェニル ４，２’，６’−トリフルオロ−４”−（トランス−３
−ヘキセニル）−ｐ−テルフェニル ２’，６’−ジフルオロ−４−トリフルオロメトキシ−
４”−（３−ブテニル）−ｐ−テルフェニル ２’，６’−ジフルオロ−４−トリフルオロメトキシ−
４”−（４−ペンテニル）−ｐ−テルフェニル ２’，６’−ジフルオロ−４−トリフルオロメトキシ−
４”−（トランス−３−ペンテニル）−ｐ−テルフェニ
ル ２’，６’−ジフルオロ−４−トリフルオロメトキシ−
４”−（５−ヘキセニル）−ｐ−テルフェニル ２’，６’−ジフルオロ−４−トリフルオロメトキシ−
４”−（トランス−３−ヘキセニル）−ｐ−テルフェニ
ル ３，４，５，２’，６−ペンタフルオロ−４”−（３−
ブテニル）−ｐ−テルフェニル ３，４，５，２’，６−ペンタフルオロ−４”−（４−
ペンテニル）−ｐ−テルフェニル ３，４，５，２’，６−ペンタフルオロ−４”−（トラ
ンス−３−ペンテニル）−ｐ−テルフェニル ３，４，５，２’，６−ペンタフルオロ−４”−（５−
ヘキセニル）−ｐ−テルフェニル ３，４，５，２’，６−ペンタフルオロ−４”−（トラ
ンス−３−ヘキセニル）−ｐ−テルフェニル （実施例２） 液晶組成物の調製（１） 特にＳＴＮ表示用として好適な汎用のホスト液晶（Ｍ）
【００６５】
【化１５】
【００６６】を調製した。このホスト液晶（Ｈ）は５
４．５℃以下でネマチック相を示した。この組成物の２
０℃における粘度、誘電率異方性（Δε）、これを用い
て作成したセル厚８．０μｍのＴＮセルの閾値電圧（Ｖ
ｔｈ）、そのときの屈折率異方性（Δｎ）は以下の通り
であった。
４．５℃以下でネマチック相を示した。この組成物の２
０℃における粘度、誘電率異方性（Δε）、これを用い
て作成したセル厚８．０μｍのＴＮセルの閾値電圧（Ｖ
ｔｈ）、そのときの屈折率異方性（Δｎ）は以下の通り
であった。
【００６７】 ＴN-I： ５４．５℃ 閾値電圧（Ｖｔｈ）： １．６０Ｖ 粘度（２０℃）： ２１．０ｃｐ 誘電率異方性（Δε）： ６．７０ 屈折率異方性（Δｎ）： ０．０９２ ここで閾値電圧、粘度、誘電率異方性及び屈折率異方性
はすべて２０℃における測定値である。
はすべて２０℃における測定値である。
【００６８】次にこのホスト液晶（Ｍ）８０重量％及び
本発明の化合物である式（Ｉ−１）
本発明の化合物である式（Ｉ−１）
【００６９】
【化１６】
【００７０】２０重量％からなる液晶組成物（Ｍ−１）
を調製した。この組成物の物性値及び電気光学的特性は
以下の通りであった。 ＴN-I： ６２．０℃ 閾値電圧（Ｖｔｈ）： １．５３Ｖ 粘度（２０℃）： ３０．３ｃｐ 誘電率異方性（Δε）： ８．４４ 屈折率異方性（Δｎ）： ０．１２０ ホスト液晶（Ｍ）は２環化合物からなる組成物であるた
め、３環性化合物（Ｉ−１）を添加することにより粘度
は増大している。しかしながら、ネマチック相上限温度
は大きく上昇し、閾値電圧もかなり低減することができ
た。しかも屈折率異方性が大きく増大し、セル厚をより
薄くすることが可能となった。
を調製した。この組成物の物性値及び電気光学的特性は
以下の通りであった。 ＴN-I： ６２．０℃ 閾値電圧（Ｖｔｈ）： １．５３Ｖ 粘度（２０℃）： ３０．３ｃｐ 誘電率異方性（Δε）： ８．４４ 屈折率異方性（Δｎ）： ０．１２０ ホスト液晶（Ｍ）は２環化合物からなる組成物であるた
め、３環性化合物（Ｉ−１）を添加することにより粘度
は増大している。しかしながら、ネマチック相上限温度
は大きく上昇し、閾値電圧もかなり低減することができ
た。しかも屈折率異方性が大きく増大し、セル厚をより
薄くすることが可能となった。
【００７１】また、この組成物は−２０℃で１ヶ月放置
しても結晶の析出や相分離は生じなかった。一般にテル
フェニル誘導体は他の液晶化合物との相溶性が悪い場合
が多いが、（Ｉ−１）の化合物ではその側鎖のアルケニ
ル基の効果により相溶性が改善されたものと考えられ
る。 （比較例１）実施例２において、（Ｉ−１）の化合物に
換えて、一般式（ＩＩ）で表される代表的な化合物であ
る（Ａ）
しても結晶の析出や相分離は生じなかった。一般にテル
フェニル誘導体は他の液晶化合物との相溶性が悪い場合
が多いが、（Ｉ−１）の化合物ではその側鎖のアルケニ
ル基の効果により相溶性が改善されたものと考えられ
る。 （比較例１）実施例２において、（Ｉ−１）の化合物に
換えて、一般式（ＩＩ）で表される代表的な化合物であ
る（Ａ）
【００７２】
【化１７】
【００７３】２０重量％及びホスト液晶（Ｍ）８０重量
％からなる比較組成物（Ｍ−Ａ）を調製した。この組成
物の特性値は以下の通りであった。
％からなる比較組成物（Ｍ−Ａ）を調製した。この組成
物の特性値は以下の通りであった。
【００７４】 ＴN-I： ６４．２℃ 閾値電圧（Ｖｔｈ）： １．６１Ｖ 粘度（２０℃）： ２６．７ｃｐ 誘電率異方性（Δε）： ８．５３ 屈折率異方性（Δｎ）： ０．１１７ 従って、ネマチック相上限温度は（Ｍ−１）と比較して
も高くなり、その粘度の上昇も押さえることができた。
しかしながら、屈折率異方性の増大効果は（Ｍ−１）に
は及ばなかった。 （実施例３） 液晶組成物の調製（２） ３環性化合物からなり、温度範囲が広くかつ低粘性のホ
スト液晶組成物（Ｎ）
も高くなり、その粘度の上昇も押さえることができた。
しかしながら、屈折率異方性の増大効果は（Ｍ−１）に
は及ばなかった。 （実施例３） 液晶組成物の調製（２） ３環性化合物からなり、温度範囲が広くかつ低粘性のホ
スト液晶組成物（Ｎ）
【００７５】
【化１８】
【００７６】を調製した。このホスト液晶（Ｎ）は１１
６．７℃以下でネマチック相を示し、その融点は１１℃
である。このホスト組成（Ｎ）の物性値は以下の通りで
ある。
６．７℃以下でネマチック相を示し、その融点は１１℃
である。このホスト組成（Ｎ）の物性値は以下の通りで
ある。
【００７７】 閾値電圧（Ｖｔｈ）： ２．１４Ｖ 粘度（２０℃）： １９．８ｃｐ 誘電率異方性（Δε）： ４．８ 屈折率異方性（Δｎ）： ０．０９０ 応答時間（τ）： ２５．３ｍ秒 ここで、閾値電圧（Ｖｔｈ）は厚さ６．０μｍのＴＮセ
ルに封入して２０℃で測定した値であり、誘電率異方性
及び屈折率異方性はすべて２０℃における測定値であ
る。また、応答時間は立ち上がり時間（τｒ）と立ち下
がり時間（τｄ）が等しくなる電圧印加時の測定値であ
る。
ルに封入して２０℃で測定した値であり、誘電率異方性
及び屈折率異方性はすべて２０℃における測定値であ
る。また、応答時間は立ち上がり時間（τｒ）と立ち下
がり時間（τｄ）が等しくなる電圧印加時の測定値であ
る。
【００７８】次にこのホスト液晶（Ｎ）８０重量％及び
本発明の化合物である式（Ｉ−１）の化合物２０重量％
からなる液晶組成物（Ｎ−１）を調製した。この組成物
の物性値及び電気光学的特性は以下の通りであった。
本発明の化合物である式（Ｉ−１）の化合物２０重量％
からなる液晶組成物（Ｎ−１）を調製した。この組成物
の物性値及び電気光学的特性は以下の通りであった。
【００７９】 ＴN-I: １０７．１℃ 閾値電圧（Ｖｔｈ）： ２．０９Ｖ 誘電率異方性（Δε）： ６．７ 屈折率異方性（Δｎ）： ０．１１９ 応答時間（τｒ＝τｄ）： ２９．０ｍ秒 従って、（Ｉ−１）は大きい誘電率異方性（外挿値約１
４．３）を有し、その添加により組成物の閾値電圧を低
減させているにもかかわらず、ネマチック相上限温度も
ほとんど低下させておらず、その粘度の上昇と応答時間
の増大も比較的わずかであることがわかる。さらにその
添加によりホスト液晶の屈折率異方性を著しく増大させ
ている。 （比較例２）実施例３において、式（Ｉ−１）の化合物
に換えて、式（Ａ）の化合物２０重量％及びホスト液晶
（Ｎ）８０重量％からなる比較組成物（Ｎ−Ａ）を調製
した。
４．３）を有し、その添加により組成物の閾値電圧を低
減させているにもかかわらず、ネマチック相上限温度も
ほとんど低下させておらず、その粘度の上昇と応答時間
の増大も比較的わずかであることがわかる。さらにその
添加によりホスト液晶の屈折率異方性を著しく増大させ
ている。 （比較例２）実施例３において、式（Ｉ−１）の化合物
に換えて、式（Ａ）の化合物２０重量％及びホスト液晶
（Ｎ）８０重量％からなる比較組成物（Ｎ−Ａ）を調製
した。
【００８０】この組成物の特性値は以下の通りであっ
た。 ＴN-I: １１０．７℃ 閾値電圧（Ｖｔｈ）： ２．０７Ｖ 誘電率異方性（Δε）： ６．５３ 屈折率異方性（Δｎ）： ０．１１４ 応答時間（τｒ＝τｄ）： ２５．８ｍ秒 従って（Ｍ−１）と比較すると、ネマチック相上限温度
や応答時間では（Ｍ−１）よりやや優れ、閾値電圧はほ
とんど変化がないが、その屈折率異方性はやはり（Ｍ−
１）ほど増大できないことがわかる。
た。 ＴN-I: １１０．７℃ 閾値電圧（Ｖｔｈ）： ２．０７Ｖ 誘電率異方性（Δε）： ６．５３ 屈折率異方性（Δｎ）： ０．１１４ 応答時間（τｒ＝τｄ）： ２５．８ｍ秒 従って（Ｍ−１）と比較すると、ネマチック相上限温度
や応答時間では（Ｍ−１）よりやや優れ、閾値電圧はほ
とんど変化がないが、その屈折率異方性はやはり（Ｍ−
１）ほど増大できないことがわかる。
【００８１】
【発明の効果】本発明により提供される、一般式（Ｉ）
のアルケニルテルフェニル誘導体は、実施例にも示した
ように工業的にも容易に製造することができ、無色で
光、熱、水等に対し化学的にも極めて安定である。また
液晶性に優れ、３環性化合物としては低粘性であり、従
来の液晶組成物に対する相溶性にも優れる。しかも屈折
率異方性が極めて大きく、誘電率異方性も大きい。
のアルケニルテルフェニル誘導体は、実施例にも示した
ように工業的にも容易に製造することができ、無色で
光、熱、水等に対し化学的にも極めて安定である。また
液晶性に優れ、３環性化合物としては低粘性であり、従
来の液晶組成物に対する相溶性にも優れる。しかも屈折
率異方性が極めて大きく、誘電率異方性も大きい。
【００８２】従って、温度範囲が広く、高速応答性に優
れ、かつ低電圧駆動が必要な液晶表示用組成物の構成材
料として有用である。
れ、かつ低電圧駆動が必要な液晶表示用組成物の構成材
料として有用である。
Claims (5)
- 【請求項１】 一般式（Ｉ） 【化１】 （式中、Ｒは水素原子または炭素原子数１〜１０のアル
キル基を表し、ｍは２〜６の整数を表し、Ｚはフッ素原
子、塩素原子、トリフルオロメチル基、トリフルオロメ
トキシ基、ジフルオロメトキシ基または２，２，２−ト
リフルオロエトキシ基を表し、Ｘ1〜Ｘ4はそれぞれ独立
的に水素原子またはフッ素原子を表す。）で表されるア
ルケニルテルフェニル誘導体。 - 【請求項２】 一般式（Ｉ）においてｍ＝２であるとこ
ろの請求項１記載のアルケニルビフェニル誘導体。 - 【請求項３】 一般式（Ｉ）においてＲが水素原子であ
るところの請求項１または２記載のアルケニルビフェニ
ル誘導体。 - 【請求項４】 一般式（Ｉ）においてＺがフッ素原子あ
るいはトリフルオロメトキシ基であるところの請求項
１、２または３記載のアルケニルビフェニル誘導体。 - 【請求項５】 請求項１記載の一般式（Ｉ）で表される
化合物を含有する液晶組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP23089897A JP4193075B2 (ja) | 1997-08-27 | 1997-08-27 | アルケニルテルフェニル誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP23089897A JP4193075B2 (ja) | 1997-08-27 | 1997-08-27 | アルケニルテルフェニル誘導体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH1161132A true JPH1161132A (ja) | 1999-03-05 |
| JP4193075B2 JP4193075B2 (ja) | 2008-12-10 |
Family
ID=16915036
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP23089897A Expired - Lifetime JP4193075B2 (ja) | 1997-08-27 | 1997-08-27 | アルケニルテルフェニル誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP4193075B2 (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2001106645A (ja) * | 1999-08-03 | 2001-04-17 | Dainippon Ink & Chem Inc | 縮合環化合物 |
| WO2007077844A1 (ja) * | 2006-01-06 | 2007-07-12 | Chisso Corporation | アルケニルを有するモノフッ素化テルフェニル化合物、液晶組成物および液晶表示素子 |
| JP2008111113A (ja) * | 2006-10-05 | 2008-05-15 | Chisso Corp | 液晶組成物および液晶表示素子 |
| JP2008133470A (ja) * | 2006-10-31 | 2008-06-12 | Chisso Corp | 液晶組成物および液晶表示素子 |
-
1997
- 1997-08-27 JP JP23089897A patent/JP4193075B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2001106645A (ja) * | 1999-08-03 | 2001-04-17 | Dainippon Ink & Chem Inc | 縮合環化合物 |
| WO2007077844A1 (ja) * | 2006-01-06 | 2007-07-12 | Chisso Corporation | アルケニルを有するモノフッ素化テルフェニル化合物、液晶組成物および液晶表示素子 |
| US7749403B2 (en) | 2006-01-06 | 2010-07-06 | Chisso Corporation | Monofluorinated terphenyl compound having alkenyl, liquid crystal composition, and liquid crystal display device |
| JP5071110B2 (ja) * | 2006-01-06 | 2012-11-14 | Ｊｎｃ株式会社 | アルケニルを有するモノフッ素化テルフェニル化合物、液晶組成物および液晶表示素子 |
| JP2008111113A (ja) * | 2006-10-05 | 2008-05-15 | Chisso Corp | 液晶組成物および液晶表示素子 |
| JP2008133470A (ja) * | 2006-10-31 | 2008-06-12 | Chisso Corp | 液晶組成物および液晶表示素子 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP4193075B2 (ja) | 2008-12-10 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPH1045642A (ja) | 誘電率異方性の極めて大きい液晶性化合物 | |
| JP3783246B2 (ja) | ｐ−テルフェニル誘導体 | |
| JP4193075B2 (ja) | アルケニルテルフェニル誘導体 | |
| JP4193005B2 (ja) | 新規アルケニルビフェニル誘導体 | |
| JP3783248B2 (ja) | ４−（２−シクロヘキシル）プロピル−ｐ−テルフェニル誘導体 | |
| JPH10114693A (ja) | アルケニルビフェニル誘導体 | |
| JP3673873B2 (ja) | ビフェニル誘導体 | |
| JPH1143450A (ja) | 新規アルケニルビフェニル誘導体 | |
| JP4006800B2 (ja) | フェニルトラン誘導体 | |
| JP4045474B2 (ja) | フルオロテルフェニル誘導体 | |
| JP3716436B2 (ja) | ５−置換アルキルベンゼン誘導体 | |
| JP4437284B2 (ja) | アルケニルビフェニル誘導体を含有する液晶組成物 | |
| JPH09328443A (ja) | ジアルケニルビフェニル誘導体 | |
| JP4193077B2 (ja) | １，３−フェニレン誘導体 | |
| JP3613806B2 (ja) | フェニルビシクロヘキサン誘導体 | |
| JP3937185B2 (ja) | ２−フルオロビフェニル誘導体 | |
| JP2000229893A (ja) | ジアルケニル化合物 | |
| JP3728764B2 (ja) | ビフェニル誘導体 | |
| JP3506257B2 (ja) | ジフルオロシクロプロパン誘導体 | |
| JP3994460B2 (ja) | 新規化合物及びこれを用いた液晶組成物 | |
| JP3433756B2 (ja) | ジフルオロシクロプロパン誘導体 | |
| JP5077074B2 (ja) | 新規アルケニルビフェニル誘導体 | |
| JP5397710B2 (ja) | 新規アルケニルビフェニル誘導体 | |
| JP3668990B2 (ja) | ３−置換フェニルアセチレン誘導体 | |
| JP3668991B2 (ja) | アルキルベンゼン誘導体 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20040708 |
|
| RD01 | Notification of change of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7421 Effective date: 20050622 |
|
| A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20070508 |
|
| A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20070706 |
|
| A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20080422 |
|
| A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20080522 |
|
| A911 | Transfer to examiner for re-examination before appeal (zenchi) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A911 Effective date: 20080709 |
|
| A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20080729 |
|
| A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20080807 |
|
| TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
| A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20080828 |
|
| A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 |
|
| A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20080910 |
|
| R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20111003 Year of fee payment: 3 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20111003 Year of fee payment: 3 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20121003 Year of fee payment: 4 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20121003 Year of fee payment: 4 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20121003 Year of fee payment: 4 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20131003 Year of fee payment: 5 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| EXPY | Cancellation because of completion of term |