JPH11180964A - １，２，４−トリアジン−３，５− ジオン類、およびこれを有効成分とする除草剤 - Google Patents
１，２，４−トリアジン−３，５− ジオン類、およびこれを有効成分とする除草剤Info
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- JPH11180964A JPH11180964A JP9346137A JP34613797A JPH11180964A JP H11180964 A JPH11180964 A JP H11180964A JP 9346137 A JP9346137 A JP 9346137A JP 34613797 A JP34613797 A JP 34613797A JP H11180964 A JPH11180964 A JP H11180964A
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Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【解決手段】 下記一般式 [ I ]
（式中、R1、および R2 は、水素原子、C1-C4 のアルキ
ル基、C2-C4 のアルケニル基、C2-C4 のアルキニル基、
または C1-C4のハロアルキル基、U は、酸素原子、また
はイオウ原子、Q は、Q-1 、Q-2 、または Q-3で表され
る基を示す。 （式中、X は、ハロゲン原子、またはシアノ基、Y は、
水素原子、またはハロゲン原子、Z は、酸素原子、また
はイオウ原子、n は、0 または 1、R3、R4、および R5
は、水素原子；C1-C6 のアルキル基；C2-C6 のアルケニ
ル基；C2-C6 のアルキニル基；C3-C6 のシクロアルキル
基など、R6、および R7 は、水素原子；C1-C6 のアルキ
ル基；C2-C6のアルケニル基；C2-C6 のアルキニル基；C
3-C6 のシクロアルキル基など）で表される 1,2,4- ト
リアジン-3,5- ジオン類。 【効果】 上記の1,2,4-トリアジン-3,5- ジオン類は、
水田および畑地の各種雑草に対して優れた除草効果を示
し、除草剤として有用である。
ル基、C2-C4 のアルケニル基、C2-C4 のアルキニル基、
または C1-C4のハロアルキル基、U は、酸素原子、また
はイオウ原子、Q は、Q-1 、Q-2 、または Q-3で表され
る基を示す。 （式中、X は、ハロゲン原子、またはシアノ基、Y は、
水素原子、またはハロゲン原子、Z は、酸素原子、また
はイオウ原子、n は、0 または 1、R3、R4、および R5
は、水素原子；C1-C6 のアルキル基；C2-C6 のアルケニ
ル基；C2-C6 のアルキニル基；C3-C6 のシクロアルキル
基など、R6、および R7 は、水素原子；C1-C6 のアルキ
ル基；C2-C6のアルケニル基；C2-C6 のアルキニル基；C
3-C6 のシクロアルキル基など）で表される 1,2,4- ト
リアジン-3,5- ジオン類。 【効果】 上記の1,2,4-トリアジン-3,5- ジオン類は、
水田および畑地の各種雑草に対して優れた除草効果を示
し、除草剤として有用である。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、新規な 1,2,4- ト
リアジン-3,5- ジオン類、およびこれを有効成分とする
除草剤に関する。
リアジン-3,5- ジオン類、およびこれを有効成分とする
除草剤に関する。
【０００２】
【従来の技術、および発明が解決しようとする課題】従
来より、重要な作物、例えば、ムギ、トウモロコシ、ダ
イズ、イネ等の栽培において、多くの除草剤が使用され
ている。望まれる除草剤の条件としては、低薬量で高い
除草効果を有すること、広い殺草スペクトルを有するこ
と、適度な残効性を有すること、および作物に対して十
分な安全性を有すること、等があげられるが、既存の除
草剤の多くのものは、これらの条件を十分に満たしてい
るとはいえないのが現状である。本発明は、これらの諸
条件を兼ね備えた新規な除草剤を提供することを目的と
する。
来より、重要な作物、例えば、ムギ、トウモロコシ、ダ
イズ、イネ等の栽培において、多くの除草剤が使用され
ている。望まれる除草剤の条件としては、低薬量で高い
除草効果を有すること、広い殺草スペクトルを有するこ
と、適度な残効性を有すること、および作物に対して十
分な安全性を有すること、等があげられるが、既存の除
草剤の多くのものは、これらの条件を十分に満たしてい
るとはいえないのが現状である。本発明は、これらの諸
条件を兼ね備えた新規な除草剤を提供することを目的と
する。
【０００３】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記課題
を解決すべく鋭意検討を重ねた結果、ある特定の置換基
を有する 1,2,4- トリアジン-3,5- ジオン類が、高い除
草効果を有するのみならず、いくつかの重要作物に対し
て十分な安全性を示すことを見い出し、本発明を完成さ
せるに至った。すなわち、本発明の要旨は、下記一般式
［ I］
を解決すべく鋭意検討を重ねた結果、ある特定の置換基
を有する 1,2,4- トリアジン-3,5- ジオン類が、高い除
草効果を有するのみならず、いくつかの重要作物に対し
て十分な安全性を示すことを見い出し、本発明を完成さ
せるに至った。すなわち、本発明の要旨は、下記一般式
［ I］
【０００４】
【化４】
【０００５】（式中、R1、および R2 は、それぞれ独立
に、水素原子、C1-C4 のアルキル基、C2-C4 のアルケニ
ル基、C2-C4 のアルキニル基、または C1-C4のハロアル
キル基を示す。U は、酸素原子、またはイオウ原子を示
す。Q は、Q-1 、Q-2 、または Q-3で表される基を示
す。
に、水素原子、C1-C4 のアルキル基、C2-C4 のアルケニ
ル基、C2-C4 のアルキニル基、または C1-C4のハロアル
キル基を示す。U は、酸素原子、またはイオウ原子を示
す。Q は、Q-1 、Q-2 、または Q-3で表される基を示
す。
【０００６】
【化５】
【０００７】（式中、X は、ハロゲン原子、またはシア
ノ基を示す。Y は、水素原子、またはハロゲン原子を示
す。Z は、酸素原子、またはイオウ原子を示す。n は、
0 または 1を示す。R3、R4、および R5 は、それぞれ独
立に、水素原子；C1-C6 のアルキル基；C2-C6 のアルケ
ニル基；C2-C6 のアルキニル基；C3-C6 のシクロアルキ
ル基；C1-C 6 のハロアルキル基；C2-C6 のハロアルケニ
ル基；C2-C6 のハロアルキニル基；C2-C6 のアルコキシ
アルキル基；C2-C5 のシアノアルキル基；フェニル基で
置換された C1-C3のアルキル基；または 1-2個の酸素原
子、イオウ原子、および／または窒素原子を含有する 3
-6員の複素環基で置換された C1-C3のアルキル基；C2-C
7 のアルキルカルボニル基；C2-C7 のアルケニルカルボ
ニル基；C4-C7 のシクロアルキルカルボニル基；C2-C7
のハロアルキルカルボニル基；C2-C7 のアルコキシカル
ボニル基；C2-C7 のアルケニルオキシカルボニル基；C4
-C7 のシクロアルコキシカルボニル基；C2-C7 のハロア
ルコシキカルボニル基；C1-C6 のアルキルスルホニル
基；C2-C6 のアルケニルスルホニル基；C3-C6 のシクロ
アルキルスルホニル基；C1-C6 のハロアルキルスルホニ
ル基；または
ノ基を示す。Y は、水素原子、またはハロゲン原子を示
す。Z は、酸素原子、またはイオウ原子を示す。n は、
0 または 1を示す。R3、R4、および R5 は、それぞれ独
立に、水素原子；C1-C6 のアルキル基；C2-C6 のアルケ
ニル基；C2-C6 のアルキニル基；C3-C6 のシクロアルキ
ル基；C1-C 6 のハロアルキル基；C2-C6 のハロアルケニ
ル基；C2-C6 のハロアルキニル基；C2-C6 のアルコキシ
アルキル基；C2-C5 のシアノアルキル基；フェニル基で
置換された C1-C3のアルキル基；または 1-2個の酸素原
子、イオウ原子、および／または窒素原子を含有する 3
-6員の複素環基で置換された C1-C3のアルキル基；C2-C
7 のアルキルカルボニル基；C2-C7 のアルケニルカルボ
ニル基；C4-C7 のシクロアルキルカルボニル基；C2-C7
のハロアルキルカルボニル基；C2-C7 のアルコキシカル
ボニル基；C2-C7 のアルケニルオキシカルボニル基；C4
-C7 のシクロアルコキシカルボニル基；C2-C7 のハロア
ルコシキカルボニル基；C1-C6 のアルキルスルホニル
基；C2-C6 のアルケニルスルホニル基；C3-C6 のシクロ
アルキルスルホニル基；C1-C6 のハロアルキルスルホニ
ル基；または
【０００８】
【化６】
【０００９】（式中、A は、酸素原子、イオウ原子、ま
たは - NR10 - （式中、R10 は、水素原子、または C1-
C4のアルキル基を示す。）を示す。R8は、水素原子、ま
たは C1-C4のアルキル基を示す。R9は、水素原子；C1-C
6 のアルキル基；C2-C6 のアルケニル基；C2-C6 のアル
キニル基；C3-C6 のシクロアルキル基；C1-C6 のハロア
ルキル基；C2-C6 のアルコキシアルキル基；C2-C5 のシ
アノアルキル基；C3-C7 のアシルオキシアルキル基；C3
-C8 のアルコキシカルボニルアルキル基；フェニル基；
フェニル基で置換された C1-C3のアルキル基；1-2 個の
酸素原子、イオウ原子、および／または窒素原子を含有
する 3-6員の複素環基；または 1-2個の酸素原子、イオ
ウ原子、および／または窒素原子を含有する 3-6員の複
素環基で置換された C1-C3のアルキル基を示す。あるい
はR9は、A が - NR10-を示す場合には、R10 と共に 1-2
個の窒素原子および 0-1個の酸素原子を含有する 5-6員
の複素環基を形成してもよい。）
たは - NR10 - （式中、R10 は、水素原子、または C1-
C4のアルキル基を示す。）を示す。R8は、水素原子、ま
たは C1-C4のアルキル基を示す。R9は、水素原子；C1-C
6 のアルキル基；C2-C6 のアルケニル基；C2-C6 のアル
キニル基；C3-C6 のシクロアルキル基；C1-C6 のハロア
ルキル基；C2-C6 のアルコキシアルキル基；C2-C5 のシ
アノアルキル基；C3-C7 のアシルオキシアルキル基；C3
-C8 のアルコキシカルボニルアルキル基；フェニル基；
フェニル基で置換された C1-C3のアルキル基；1-2 個の
酸素原子、イオウ原子、および／または窒素原子を含有
する 3-6員の複素環基；または 1-2個の酸素原子、イオ
ウ原子、および／または窒素原子を含有する 3-6員の複
素環基で置換された C1-C3のアルキル基を示す。あるい
はR9は、A が - NR10-を示す場合には、R10 と共に 1-2
個の窒素原子および 0-1個の酸素原子を含有する 5-6員
の複素環基を形成してもよい。）
【００１０】R6、および R7 は、それぞれ独立に、水素
原子；C1-C6 のアルキル基；C2-C6のアルケニル基；C2-
C6 のアルキニル基；C3-C6 のシクロアルキル基；C1-C
6 のハロアルキル基；フェニル基；フェニル基で置換さ
れた C1-C3のアルキル基；1-2 個の酸素原子、イオウ原
子、および／または窒素原子を含有する 3-6員の複素環
基；または 1-2個の酸素原子、イオウ原子、および／ま
たは窒素原子を含有する 3-6員の複素環基で置換された
C1-C3のアルキル基；C2-C7 のアルコキシカルボニル
基；C2-C7 のアルケニルオキシカルボニル基；C4-C7 の
シクロアルコキシカルボニル基；または C2-C7のハロア
ルコシキカルボニル基を示す。あるいは、R6と R7 が、
結合してC3-C7 の環を形成していてもよい。
原子；C1-C6 のアルキル基；C2-C6のアルケニル基；C2-
C6 のアルキニル基；C3-C6 のシクロアルキル基；C1-C
6 のハロアルキル基；フェニル基；フェニル基で置換さ
れた C1-C3のアルキル基；1-2 個の酸素原子、イオウ原
子、および／または窒素原子を含有する 3-6員の複素環
基；または 1-2個の酸素原子、イオウ原子、および／ま
たは窒素原子を含有する 3-6員の複素環基で置換された
C1-C3のアルキル基；C2-C7 のアルコキシカルボニル
基；C2-C7 のアルケニルオキシカルボニル基；C4-C7 の
シクロアルコキシカルボニル基；または C2-C7のハロア
ルコシキカルボニル基を示す。あるいは、R6と R7 が、
結合してC3-C7 の環を形成していてもよい。
【００１１】R3、R4、R5、R6、R7、および R9 がフェニ
ル基；フェニル基で置換された C1-C3のアルキル基；1-
2 個の酸素原子、イオウ原子、および／または窒素原子
を含有する 3-6員の複素環基；または 1-2個の酸素原
子、イオウ原子、および／または窒素原子を含有する 3
-6員の複素環基で置換された C1-C3のアルキル基を示す
場合には、そのフェニル基、および複素環基は、1-3 個
の同一または異なるハロゲン原子、C1-C4 のアルキル
基、トリフルオロメチル基、C1-C4 のアルコキシ基、C2
-C5 のアシルオキシ基、C1-C4 のアルキルチオ基、C1-C
4 のアルキルスルホニル基、ニトロ基、シアノ基、また
は C2-C5のアルコキシカルボニル基で置換されていても
よい。））で表される 1,2,4- トリアジン-3,5- ジオン
類、およびこれを有効成分とする除草剤に存する。以
下、本発明を詳細に説明する。
ル基；フェニル基で置換された C1-C3のアルキル基；1-
2 個の酸素原子、イオウ原子、および／または窒素原子
を含有する 3-6員の複素環基；または 1-2個の酸素原
子、イオウ原子、および／または窒素原子を含有する 3
-6員の複素環基で置換された C1-C3のアルキル基を示す
場合には、そのフェニル基、および複素環基は、1-3 個
の同一または異なるハロゲン原子、C1-C4 のアルキル
基、トリフルオロメチル基、C1-C4 のアルコキシ基、C2
-C5 のアシルオキシ基、C1-C4 のアルキルチオ基、C1-C
4 のアルキルスルホニル基、ニトロ基、シアノ基、また
は C2-C5のアルコキシカルボニル基で置換されていても
よい。））で表される 1,2,4- トリアジン-3,5- ジオン
類、およびこれを有効成分とする除草剤に存する。以
下、本発明を詳細に説明する。
【００１２】
【発明の実施の形態】1. 1,2,4- トリアジン-3,5- ジオ
ン類 本発明において、除草剤として使用される 1,2,4- トリ
アジン-3,5- ジオン類は、前記一般式 [ I ]で表される
化合物である。前記一般式 [ I ]において、R1、および
R2 は、それぞれ独立に、水素原子；メチル基、エチル
基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチ
ル基、sec-ブチル基、t-ブチル基等の C1-C4のアルキル
基；ビニル基、アリル基、1-プロペニル基、イソプロペ
ニル基、1-ブテニル基、2-ブテニル基、3-ブテニル基、
1-メチルアリル基、2-メチルアリル基等の C2-C4のアル
ケニル基；エチニル基、1-プロピニル基、2-プロピニル
基、1-ブチニル基、2-ブチニル基、3-ブチニル基、1-メ
チル-2- プロピニル基等の C2-C4のアルキニル基；また
はフルオロメチル基、クロロメチル基、ブロモメチル
基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、2-フ
ルオロエチル基、2-クロロエチル基、2-ブロモエチル
基、2,2,2-トリフルオロエチル基、3-フルオロプロピル
基、3-クロロプロピル基、3-ブロモプロピル基、2,2,3,
3,3-ペンタフルオロプロピル基、4-フルオロブチル基、
4-クロロブチル基、4-ブロモブチル基、2,2,3,3,4,4,4-
ヘプタフルオロブチル基等の C1-C4のハロアルキル基を
示す。U は、酸素原子、またはイオウ原子を示す。Q
は、Q-1 、Q-2 、または Q-3で表される基を示す。
ン類 本発明において、除草剤として使用される 1,2,4- トリ
アジン-3,5- ジオン類は、前記一般式 [ I ]で表される
化合物である。前記一般式 [ I ]において、R1、および
R2 は、それぞれ独立に、水素原子；メチル基、エチル
基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチ
ル基、sec-ブチル基、t-ブチル基等の C1-C4のアルキル
基；ビニル基、アリル基、1-プロペニル基、イソプロペ
ニル基、1-ブテニル基、2-ブテニル基、3-ブテニル基、
1-メチルアリル基、2-メチルアリル基等の C2-C4のアル
ケニル基；エチニル基、1-プロピニル基、2-プロピニル
基、1-ブチニル基、2-ブチニル基、3-ブチニル基、1-メ
チル-2- プロピニル基等の C2-C4のアルキニル基；また
はフルオロメチル基、クロロメチル基、ブロモメチル
基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、2-フ
ルオロエチル基、2-クロロエチル基、2-ブロモエチル
基、2,2,2-トリフルオロエチル基、3-フルオロプロピル
基、3-クロロプロピル基、3-ブロモプロピル基、2,2,3,
3,3-ペンタフルオロプロピル基、4-フルオロブチル基、
4-クロロブチル基、4-ブロモブチル基、2,2,3,3,4,4,4-
ヘプタフルオロブチル基等の C1-C4のハロアルキル基を
示す。U は、酸素原子、またはイオウ原子を示す。Q
は、Q-1 、Q-2 、または Q-3で表される基を示す。
【００１３】
【化７】
【００１４】（式中、X は、フッ素原子、塩素原子、臭
素原子、ヨウ素原子等のハロゲン原子；またはシアノ基
を示す。Y は、水素原子；またはフッ素原子、塩素原
子、臭素原子、ヨウ素原子等のハロゲン原子を示す。Z
は、酸素原子、またはイオウ原子を示す。n は、0 また
は 1を示す。
素原子、ヨウ素原子等のハロゲン原子；またはシアノ基
を示す。Y は、水素原子；またはフッ素原子、塩素原
子、臭素原子、ヨウ素原子等のハロゲン原子を示す。Z
は、酸素原子、またはイオウ原子を示す。n は、0 また
は 1を示す。
【００１５】R3、R4、および R5 は、それぞれ独立に、
水素原子；メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロ
ピル基、ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル基、t-ブ
チル基、ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル
基、t-ペンチル基、1-メチルブチル基、2-メチルブチル
基、1-エチルプロピル基、1,2-ジメチルプロピル基、1,
3-ジメチルプロピル基、ヘキシル基、イソヘキシル基、
1-メチルペンチル基、2-メチルペンチル基、3-メチルペ
ンチル基、1,1-ジメチルブチル基、1,2-ジメチルブチル
基、1,3-ジメチルブチル基、3,3-ジメチルブチル基、1-
エチルブチル基、2-エチルブチル基、1,1,2-トリメチル
プロピル基、1-エチル-1- メチルプロピル基、1-エチル
-2- メチルプロピル基等の C1-C6のアルキル基；ビニル
基、アリル基、1-プロペニル基、イソプロペニル基、1-
ブテニル基、2-ブテニル基、3-ブテニル基、1-メチルア
リル基、2-メチルアリル基、1-ペンテニル基、2-ペンテ
ニル基、3-ペンテニル基、4-ペンテニル基、1-メチル-2
- ブテニル基、1-メチル-3-ブテニル基、2-メチル-3-
ブテニル基、3-メチル-2- ブテニル基、3-メチル-3-ブ
テニル基、1,1-ジメチルアリル基、1-エチルアリル基、
1-ヘキセニル基、2-ヘキセニル基、3-ヘキセニル基、4-
ヘキセニル基、5-ヘキセニル基、4-メチル-3-ペンテニ
ル基、1-プロピルアリル基、1-エチル-1- メチルアリル
基等の C2-C6のアルケニル基；エチニル基、1-プロピニ
ル基、2-プロピニル基、1-ブチニル基、2-ブチニル基、
3-ブチニル基、1-メチル-2- プロピニル基、1-ペンチニ
ル基、2-ペンチニル基、3-ペンチニル基、4-ペンチニル
基、1-メチル-3- ブチニル基、1,1-ジメチル-2- プロピ
ニル基、1-ヘキシニル基、2-ヘキシニル基、3-ヘキシニ
ル基、4-ヘキシニル基、5-ヘキシニル基等の C2-C6のア
ルキニル基；シクロプロピル基、シクロブチル基、シク
ロペンチル基、シクロヘキシル基等の C3-C6のシクロア
ルキル基；フルオロメチル基、クロロメチル基、ブロモ
メチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル
基、2-フルオロエチル基、2-クロロエチル基、2-ブロモ
エチル基、2,2,2-トリフルオロエチル基、3-フルオロプ
ロピル基、3-クロロプロピル基、3-ブロモプロピル基、
2,2,3,3,3-ペンタフルオロプロピル基、4-フルオロブチ
ル基、4-クロロブチル基、4-ブロモブチル基、2,2,3,3,
4,4,4-ヘプタフルオロブチル基等の C1-C6のハロアルキ
ル基；1-クロロビニル基、1-ブロモビニル基、2-クロロ
ビニル基、2-ブロモビニル基、2-クロロアリル基、2-ブ
ロモアリル基、3-クロロアリル基、3-ブロモアリル基、
2,3-ジクロロアリル基、2,3-ジブロモアリル基、3,3-ジ
クロロアリル基、3,3-ジブロモアリル基、2-クロロ-2-
ブテニル基、2-ブロモ-2- ブテニル基、3-クロロ-2- ブ
テニル基、3-ブロモ-2- ブテニル基、4-クロロ-2- ブテ
ニル基、4-ブロモ-2- ブテニル基等の C2-C6のハロアル
ケニル基；4-クロロ-2- ブチニル基、4-ブロモ-2- ブチ
ニル基等の C 2-C6のハロアルキニル基；メトキシメチル
基、エトキシメチル基、プロポキシメチル基、イソプロ
ポキシメチル基、ブトキシメチル基、2-メトキシエチル
基、2-エトキシエチル基、2-プロポキシエチル基、2-イ
ソプロポキシエチル基、2-ブトキシエチル基、3-メトキ
シプロピル基、4-メトキシブチル基、5-メトキシペンチ
ル基等の C2-C6のアルコキシアルキル基；シアノメチル
基、1-シアノエチル基、2-シアノエチル基、1-シアノプ
ロピル基、3-シアノプロピル基、1-シアノブチル基、4-
シアノブチル基等の C2-C5のシアノアルキル基；フェニ
ル基で置換されたメチル基、エチル基、プロピル基、イ
ソプロピル基等の C1-C3のアルキル基；または 1-2個の
酸素原子、イオウ原子、および／または窒素原子を含有
する 3-6員の複素環基で置換されたメチル基、エチル
基、プロピル基、イソプロピル基等のC1-C3のアルキル
基；アセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブ
チリル基、バレリル基、イソバレリル基、ピバロイル
基、ヘキサノイル基、ヘプタノイル基等の C2-C7のアル
キルカルボニル基；アクリロイル基、メタクリロイル
基、クロトノイル基、3-ブテノイル基等の C2-C7 のア
ルケニルカルボニル基；シクロプロピルカルボニル基、
シクロブチルカルボニル基、シクロペンチルカルボニル
基、シクロヘキシルカルボニル基等の C4-C7のシクロア
ルキルカルボニル基；クロロアセチル基、ブロモアセチ
ル基、ヨードアセチル基、ジフルオロアセチル基、ジク
ロロアセチル基、ジブロモアセチル基、トリフルオロア
セチル基、トリクロロアセチル基、トリブロモアセチル
基、2-フルオロプロピオニル基、2-クロロプロピオニル
基、2-ブロモプロピオニル基、3-フルオロプロピオニル
基、3-クロロプロピオニル基、3-ブロモプロピオニル
基、2-フルオロブチリル基、2-クロロブチリル基、2-ブ
ロモブチリル基、4-フルオロブチリル基、4-クロロブチ
リル基、4-ブロモブチリル基等の C2-C7のハロアルキル
カルボニル基；メトキシカルボニル基、エトキシカルボ
ニル基、プロポキシカルボニル基、イソプロポキシカル
ボニル基、ブトキシカルボニル基、イソブトキシカルボ
ニル基、sec-ブトキシカルボニル基、t-ブトキシカルボ
ニル基、ペンチルオキシカルボニル基、イソペンチルオ
キシカルボニル基、ネオペンチルオキシカルボニル基、
t-ペンチルオキシカルボニル基、ヘキシルオキシカルボ
ニル基、イソヘキシルオキシカルボニル基等の C2-C7の
アルコキシカルボニル基；ビニルオキシカルボニル基、
アリルオキシカルボニル基、1-プロペニルオキシカルボ
ニル基、イソプロペニルオキシカルボニル基、1-ブテニ
ルオキシカルボニル基、2-ブテニルオキシカルボニル
基、3-ブテニルオキシカルボニル基等の C2-C7のアルケ
ニルオキシカルボニル基；シクロプロピルオキシカルボ
ニル基、シクロブチルオキシカルボニル基、シクロペン
チルオキシカルボニル基、シクロヘキシルオキシカルボ
ニル基等の C4-C7のシクロアルコキシカルボニル基；2-
フルオロエトキシカルボニル基、2-クロロエトキシカル
ボニル基、2-ブロモエトキシカルボニル基、3-フルオロ
プロポキシカルボニル基、3-クロロプロポキシカルボニ
ル基、3-ブロモプロポキシカルボニル基、4-フルオロブ
トキシカルボニル基、4-クロロブトキシカルボニル基、
4-ブロモブトキシカルボニル基等の C2-C7のハロアルコ
シキカルボニル基；メチルスルホニル基、エチルスルホ
ニル基、プロピルスルホニル基、イソプロピルスルホニ
ル基、ブチルスルホニル基、イソブチルスルホニル基、
sec-ブチルスルホニル基、t-ブチルスルホニル基、ペン
チルスルホニル基、イソペンチルスルホニル基、ネオペ
ンチルスルホニル基、t-ペンチルスルホニル基、ヘキシ
ルスルホニル基、イソヘキシルスルホニル基等の C1-C6
のアルキルスルホニル基；ビニルスルホニル基、アリル
スルホニル基、1-プロペニルスルホニル基、イソプロペ
ニルスルホニル基、1-ブテニルスルホニル基、2-ブテニ
ルスルホニル基、3-ブテニルスルホニル基等の C2-C6の
アルケニルスルホニル基；シクロプロピルスルホニル
基、シクロブチルスルホニル基、シクロペンチルスルホ
ニル基、シクロヘキシルスルホニル基等の C3-C6のシク
ロアルキルスルホニル基；クロロメチルスルホニル基、
ブロモメチルスルホニル基、ジクロロメチルスルホニル
基、ジブロモメチルスルホニル基、トリフルオロメチル
スルホニル基、トリクロロメチルスルホニル基、トリブ
ロモメチルスルホニル基、2-フルオロエチルスルホニル
基、2-クロロエチルスルホニル基、2-ブロモエチルスル
ホニル基、3-フルオロプロピルスルホニル基、3-クロロ
プロピルスルホニル基、3-ブロモプロピルスルホニル
基、4-フルオロブチルスルホニル基、4-クロロブチルス
ルホニル基、4-ブロモブチルスルホニル基等の C1-C6の
ハロアルキルスルホニル基；または
水素原子；メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロ
ピル基、ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル基、t-ブ
チル基、ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル
基、t-ペンチル基、1-メチルブチル基、2-メチルブチル
基、1-エチルプロピル基、1,2-ジメチルプロピル基、1,
3-ジメチルプロピル基、ヘキシル基、イソヘキシル基、
1-メチルペンチル基、2-メチルペンチル基、3-メチルペ
ンチル基、1,1-ジメチルブチル基、1,2-ジメチルブチル
基、1,3-ジメチルブチル基、3,3-ジメチルブチル基、1-
エチルブチル基、2-エチルブチル基、1,1,2-トリメチル
プロピル基、1-エチル-1- メチルプロピル基、1-エチル
-2- メチルプロピル基等の C1-C6のアルキル基；ビニル
基、アリル基、1-プロペニル基、イソプロペニル基、1-
ブテニル基、2-ブテニル基、3-ブテニル基、1-メチルア
リル基、2-メチルアリル基、1-ペンテニル基、2-ペンテ
ニル基、3-ペンテニル基、4-ペンテニル基、1-メチル-2
- ブテニル基、1-メチル-3-ブテニル基、2-メチル-3-
ブテニル基、3-メチル-2- ブテニル基、3-メチル-3-ブ
テニル基、1,1-ジメチルアリル基、1-エチルアリル基、
1-ヘキセニル基、2-ヘキセニル基、3-ヘキセニル基、4-
ヘキセニル基、5-ヘキセニル基、4-メチル-3-ペンテニ
ル基、1-プロピルアリル基、1-エチル-1- メチルアリル
基等の C2-C6のアルケニル基；エチニル基、1-プロピニ
ル基、2-プロピニル基、1-ブチニル基、2-ブチニル基、
3-ブチニル基、1-メチル-2- プロピニル基、1-ペンチニ
ル基、2-ペンチニル基、3-ペンチニル基、4-ペンチニル
基、1-メチル-3- ブチニル基、1,1-ジメチル-2- プロピ
ニル基、1-ヘキシニル基、2-ヘキシニル基、3-ヘキシニ
ル基、4-ヘキシニル基、5-ヘキシニル基等の C2-C6のア
ルキニル基；シクロプロピル基、シクロブチル基、シク
ロペンチル基、シクロヘキシル基等の C3-C6のシクロア
ルキル基；フルオロメチル基、クロロメチル基、ブロモ
メチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル
基、2-フルオロエチル基、2-クロロエチル基、2-ブロモ
エチル基、2,2,2-トリフルオロエチル基、3-フルオロプ
ロピル基、3-クロロプロピル基、3-ブロモプロピル基、
2,2,3,3,3-ペンタフルオロプロピル基、4-フルオロブチ
ル基、4-クロロブチル基、4-ブロモブチル基、2,2,3,3,
4,4,4-ヘプタフルオロブチル基等の C1-C6のハロアルキ
ル基；1-クロロビニル基、1-ブロモビニル基、2-クロロ
ビニル基、2-ブロモビニル基、2-クロロアリル基、2-ブ
ロモアリル基、3-クロロアリル基、3-ブロモアリル基、
2,3-ジクロロアリル基、2,3-ジブロモアリル基、3,3-ジ
クロロアリル基、3,3-ジブロモアリル基、2-クロロ-2-
ブテニル基、2-ブロモ-2- ブテニル基、3-クロロ-2- ブ
テニル基、3-ブロモ-2- ブテニル基、4-クロロ-2- ブテ
ニル基、4-ブロモ-2- ブテニル基等の C2-C6のハロアル
ケニル基；4-クロロ-2- ブチニル基、4-ブロモ-2- ブチ
ニル基等の C 2-C6のハロアルキニル基；メトキシメチル
基、エトキシメチル基、プロポキシメチル基、イソプロ
ポキシメチル基、ブトキシメチル基、2-メトキシエチル
基、2-エトキシエチル基、2-プロポキシエチル基、2-イ
ソプロポキシエチル基、2-ブトキシエチル基、3-メトキ
シプロピル基、4-メトキシブチル基、5-メトキシペンチ
ル基等の C2-C6のアルコキシアルキル基；シアノメチル
基、1-シアノエチル基、2-シアノエチル基、1-シアノプ
ロピル基、3-シアノプロピル基、1-シアノブチル基、4-
シアノブチル基等の C2-C5のシアノアルキル基；フェニ
ル基で置換されたメチル基、エチル基、プロピル基、イ
ソプロピル基等の C1-C3のアルキル基；または 1-2個の
酸素原子、イオウ原子、および／または窒素原子を含有
する 3-6員の複素環基で置換されたメチル基、エチル
基、プロピル基、イソプロピル基等のC1-C3のアルキル
基；アセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブ
チリル基、バレリル基、イソバレリル基、ピバロイル
基、ヘキサノイル基、ヘプタノイル基等の C2-C7のアル
キルカルボニル基；アクリロイル基、メタクリロイル
基、クロトノイル基、3-ブテノイル基等の C2-C7 のア
ルケニルカルボニル基；シクロプロピルカルボニル基、
シクロブチルカルボニル基、シクロペンチルカルボニル
基、シクロヘキシルカルボニル基等の C4-C7のシクロア
ルキルカルボニル基；クロロアセチル基、ブロモアセチ
ル基、ヨードアセチル基、ジフルオロアセチル基、ジク
ロロアセチル基、ジブロモアセチル基、トリフルオロア
セチル基、トリクロロアセチル基、トリブロモアセチル
基、2-フルオロプロピオニル基、2-クロロプロピオニル
基、2-ブロモプロピオニル基、3-フルオロプロピオニル
基、3-クロロプロピオニル基、3-ブロモプロピオニル
基、2-フルオロブチリル基、2-クロロブチリル基、2-ブ
ロモブチリル基、4-フルオロブチリル基、4-クロロブチ
リル基、4-ブロモブチリル基等の C2-C7のハロアルキル
カルボニル基；メトキシカルボニル基、エトキシカルボ
ニル基、プロポキシカルボニル基、イソプロポキシカル
ボニル基、ブトキシカルボニル基、イソブトキシカルボ
ニル基、sec-ブトキシカルボニル基、t-ブトキシカルボ
ニル基、ペンチルオキシカルボニル基、イソペンチルオ
キシカルボニル基、ネオペンチルオキシカルボニル基、
t-ペンチルオキシカルボニル基、ヘキシルオキシカルボ
ニル基、イソヘキシルオキシカルボニル基等の C2-C7の
アルコキシカルボニル基；ビニルオキシカルボニル基、
アリルオキシカルボニル基、1-プロペニルオキシカルボ
ニル基、イソプロペニルオキシカルボニル基、1-ブテニ
ルオキシカルボニル基、2-ブテニルオキシカルボニル
基、3-ブテニルオキシカルボニル基等の C2-C7のアルケ
ニルオキシカルボニル基；シクロプロピルオキシカルボ
ニル基、シクロブチルオキシカルボニル基、シクロペン
チルオキシカルボニル基、シクロヘキシルオキシカルボ
ニル基等の C4-C7のシクロアルコキシカルボニル基；2-
フルオロエトキシカルボニル基、2-クロロエトキシカル
ボニル基、2-ブロモエトキシカルボニル基、3-フルオロ
プロポキシカルボニル基、3-クロロプロポキシカルボニ
ル基、3-ブロモプロポキシカルボニル基、4-フルオロブ
トキシカルボニル基、4-クロロブトキシカルボニル基、
4-ブロモブトキシカルボニル基等の C2-C7のハロアルコ
シキカルボニル基；メチルスルホニル基、エチルスルホ
ニル基、プロピルスルホニル基、イソプロピルスルホニ
ル基、ブチルスルホニル基、イソブチルスルホニル基、
sec-ブチルスルホニル基、t-ブチルスルホニル基、ペン
チルスルホニル基、イソペンチルスルホニル基、ネオペ
ンチルスルホニル基、t-ペンチルスルホニル基、ヘキシ
ルスルホニル基、イソヘキシルスルホニル基等の C1-C6
のアルキルスルホニル基；ビニルスルホニル基、アリル
スルホニル基、1-プロペニルスルホニル基、イソプロペ
ニルスルホニル基、1-ブテニルスルホニル基、2-ブテニ
ルスルホニル基、3-ブテニルスルホニル基等の C2-C6の
アルケニルスルホニル基；シクロプロピルスルホニル
基、シクロブチルスルホニル基、シクロペンチルスルホ
ニル基、シクロヘキシルスルホニル基等の C3-C6のシク
ロアルキルスルホニル基；クロロメチルスルホニル基、
ブロモメチルスルホニル基、ジクロロメチルスルホニル
基、ジブロモメチルスルホニル基、トリフルオロメチル
スルホニル基、トリクロロメチルスルホニル基、トリブ
ロモメチルスルホニル基、2-フルオロエチルスルホニル
基、2-クロロエチルスルホニル基、2-ブロモエチルスル
ホニル基、3-フルオロプロピルスルホニル基、3-クロロ
プロピルスルホニル基、3-ブロモプロピルスルホニル
基、4-フルオロブチルスルホニル基、4-クロロブチルス
ルホニル基、4-ブロモブチルスルホニル基等の C1-C6の
ハロアルキルスルホニル基；または
【００１６】
【化８】
【００１７】（式中、A は、酸素原子、イオウ原子、ま
たは - NR10 - （式中、R10 は、水素原子；またはメチ
ル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル
基、イソブチル基、sec-ブチル基、t-ブチル基等の C1
-C4 のアルキル基を示す。）を示す。R8は、水素原子；
またはメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル
基、ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル基、t-ブチル
基等の C1-C4のアルキル基を示す。R9は、水素原子；メ
チル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチ
ル基、イソブチル基、sec-ブチル基、t-ブチル基、ペン
チル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、t-ペンチル
基、1-メチルブチル基、2-メチルブチル基、1-エチルプ
ロピル基、1,2-ジメチルプロピル基、1,3-ジメチルプロ
ピル基、ヘキシル基、イソヘキシル基、1-メチルペンチ
ル基、2-メチルペンチル基、3-メチルペンチル基、1,1-
ジメチルブチル基、1,2-ジメチルブチル基、1,3-ジメチ
ルブチル基、3,3-ジメチルブチル基、1-エチルブチル
基、2-エチルブチル基、1,1,2-トリメチルプロピル基、
1-エチル-1- メチルプロピル基、1-エチル-2- メチルプ
ロピル基等の C1-C6のアルキル基；ビニル基、アリル
基、1-プロペニル基、イソプロペニル基、1-ブテニル
基、2-ブテニル基、3-ブテニル基、1-メチルアリル基、
2-メチルアリル基、1-ペンテニル基、2-ペンテニル基、
3-ペンテニル基、4-ペンテニル基、1-メチル-2- ブテニ
ル基、1-メチル-3- ブテニル基、2-メチル-3- ブテニル
基、3-メチル-2- ブテニル基、3-メチル-3- ブテニル
基、1,1-ジメチルアリル基、1-エチルアリル基、1-ヘキ
セニル基、2-ヘキセニル基、3-ヘキセニル基、4-ヘキセ
ニル基、5-ヘキセニル基、4-メチル-3- ペンテニル基、
1-プロピルアリル基、1-エチル-1- メチルアリル基等の
C2-C6のアルケニル基；エチニル基、1-プロピニル基、
2-プロピニル基、1-ブチニル基、2-ブチニル基、3-ブチ
ニル基、1-メチル-2- プロピニル基、1-ペンチニル基、
2-ペンチニル基、3-ペンチニル基、4-ペンチニル基、1-
メチル-3- ブチニル基、1,1-ジメチル-2- プロピニル
基、1-ヘキシニル基、2-ヘキシニル基、3-ヘキシニル
基、4-ヘキシニル基、5-ヘキシニル基等の C2-C6のアル
キニル基；シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロ
ペンチル基、シクロヘキシル基等の C3-C6のシクロアル
キル基；フルオロメチル基、クロロメチル基、ブロモメ
チル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、
2-フルオロエチル基、2-クロロエチル基、2-ブロモエチ
ル基、2,2,2-トリフルオロエチル基、3-フルオロプロピ
ル基、3-クロロプロピル基、3-ブロモプロピル基、2,2,
3,3,3-ペンタフルオロプロピル基、4-フルオロブチル
基、4-クロロブチル基、4-ブロモブチル基、2,2,3,3,4,
4,4-ヘプタフルオロブチル基等の C1-C6のハロアルキル
基；メトキシメチル基、エトキシメチル基、プロポキシ
メチル基、イソプロポキシメチル基、ブトキシメチル
基、2-メトキシエチル基、2-エトキシエチル基、2-プロ
ポキシエチル基、2-イソプロポキシエチル基、2-ブトキ
シエチル基、3-メトキシプロピル基、4-メトキシブチル
基、5-メトキシペンチル基等のC2-C6のアルコキシアル
キル基；シアノメチル基、1-シアノエチル基、2-シアノ
エチル基、1-シアノプロピル基、3-シアノプロピル基、
1-シアノブチル基、4-シアノブチル基等の C2-C5のシア
ノアルキル基；2-( アセチルオキシ) エチル基、2-( プ
ロピオニルオキシ) エチル基、2-( ブチリルオキシ) エ
チル基、2-( イソブチリルオキシ) エチル基、2-( バレ
リルオキシ) エチル基、2-( イソバレリルオキシ) エチ
ル基、2-( ピバロイルオキシ) エチル基、2-( アクリロ
イルオキシ) エチル基、2-( プロピオロイルオキシ) エ
チル基、2-( メタクリロイルオキシ) エチル基、2-( ク
ロトノイルオキシ) エチル基、3-( アセチルオキシ) プ
ロピル基、4-( アセチルオキシ) ブチル基、5-( アセチ
ルオキシ) ペンチル基等の C3-C7のアシルオキシアルキ
ル基；メトキシカルボニルメチル基、エトキシカルボニ
ルメチル基、プロポキシカルボニルメチル基、イソプロ
ポキシカルボニルメチル基、ブトキシカルボニルメチル
基、イソブトキシカルボニルメチル基、sec-ブトキシカ
ルボニルメチル基、t-ブトキシカルボニルメチル基、ペ
ンチルオキシカルボニルメチル基、ヘキシルオキシカル
ボニルメチル基、2-( メトキシカルボニル) エチル基、
2-( エトキシカルボニル) エチル基、2-( プロポキシカ
ルボニル) エチル基、2-( イソプロポキシカルボニル)
エチル基、2-( ブトキシカルボニル) エチル基、2-( イ
ソブトキシカルボニル) エチル基、2-(sec- ブトキシカ
ルボニル) エチル基、2-(t- ブトキシカルボニル) エチ
ル基、2-( ペンチルオキシカルボニル) エチル基、2-(
イソペンチルオキシカルボニル) エチル基、1-( メトキ
シカルボニル) エチル基、1-( エトキシカルボニル) エ
チル基、1-( プロポキシカルボニル) エチル基、1-( イ
ソプロポキシカルボニル) エチル基、1-( ブトキシカル
ボニル) エチル基、1-( イソブトキシカルボニル) エチ
ル基、1-(sec- ブトキシカルボニル) エチル基、1-(t-
ブトキシカルボニル) エチル基、1-(ペンチルオキシカ
ルボニル) エチル基、1-( イソペンチルオキシカルボニ
ル) エチル基、3-( メトキシカルボニル) プロピル基、
3-( エトキシカルボニル) プロピル基、3-( プロポキシ
カルボニル) プロピル基、3-( イソプロポキシカルボニ
ル) プロピル基、3-( ブトキシカルボニル) プロピル
基、1-( メトキシカルボニル) プロピル基、1-( エトキ
シカルボニル) プロピル基、1-( プロポキシカルボニ
ル) プロピル基、1-( イソプロポキシカルボニル) プロ
ピル基、1-( ブトキシカルボニル) プロピル基、1-( メ
トキシカルボニル)-1-メチルエチル基、1-( エトキシカ
ルボニル)-1-メチルエチル基、1-メチル-1-(プロポキシ
カルボニル) エチル基、1-( イソプロポキシカルボニ
ル)-1-メチルエチル基、1-( ブトキシカルボニル)-1-メ
チルエチル基、4-( メトキシカルボニル) ブチル基、4-
( エトキシカルボニル) ブチル基、4-( プロポキシカル
ボニル) ブチル基、4-( イソプロポキシカルボニル) ブ
チル基等の C3-C8のアルコキシカルボニルアルキル基；
フェニル基；フェニル基で置換されたメチル基、エチル
基、プロピル基、イソプロピル基等の C1-C3のアルキル
基；1-2 個の酸素原子、イオウ原子、および／または窒
素原子を含有する 3-6員の複素環基；または 1-2個の酸
素原子、イオウ原子、および／または窒素原子を含有す
る 3-6員の複素環基で置換されたメチル基、エチル基、
プロピル基、イソプロピル基等の C1-C3のアルキル基を
示す。あるいは、R9は、A が - NR10-を示す場合には、
R10 と共に、1-ピロリジニル基、1-ピロリル基、2-イソ
オキサゾリジニル基、1-ピラゾリル基、1-イミダゾリル
基、1-ピペリジル基、4-モルホリニル基、ペルヒドロ-
1,2- オキサジン-2- イル基、1-ピペラジニル基等の 1-
2個の窒素原子および 0-1個の酸素原子を含有する 5-6
員の複素環基を形成していてもよい。）
たは - NR10 - （式中、R10 は、水素原子；またはメチ
ル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル
基、イソブチル基、sec-ブチル基、t-ブチル基等の C1
-C4 のアルキル基を示す。）を示す。R8は、水素原子；
またはメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル
基、ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル基、t-ブチル
基等の C1-C4のアルキル基を示す。R9は、水素原子；メ
チル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチ
ル基、イソブチル基、sec-ブチル基、t-ブチル基、ペン
チル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、t-ペンチル
基、1-メチルブチル基、2-メチルブチル基、1-エチルプ
ロピル基、1,2-ジメチルプロピル基、1,3-ジメチルプロ
ピル基、ヘキシル基、イソヘキシル基、1-メチルペンチ
ル基、2-メチルペンチル基、3-メチルペンチル基、1,1-
ジメチルブチル基、1,2-ジメチルブチル基、1,3-ジメチ
ルブチル基、3,3-ジメチルブチル基、1-エチルブチル
基、2-エチルブチル基、1,1,2-トリメチルプロピル基、
1-エチル-1- メチルプロピル基、1-エチル-2- メチルプ
ロピル基等の C1-C6のアルキル基；ビニル基、アリル
基、1-プロペニル基、イソプロペニル基、1-ブテニル
基、2-ブテニル基、3-ブテニル基、1-メチルアリル基、
2-メチルアリル基、1-ペンテニル基、2-ペンテニル基、
3-ペンテニル基、4-ペンテニル基、1-メチル-2- ブテニ
ル基、1-メチル-3- ブテニル基、2-メチル-3- ブテニル
基、3-メチル-2- ブテニル基、3-メチル-3- ブテニル
基、1,1-ジメチルアリル基、1-エチルアリル基、1-ヘキ
セニル基、2-ヘキセニル基、3-ヘキセニル基、4-ヘキセ
ニル基、5-ヘキセニル基、4-メチル-3- ペンテニル基、
1-プロピルアリル基、1-エチル-1- メチルアリル基等の
C2-C6のアルケニル基；エチニル基、1-プロピニル基、
2-プロピニル基、1-ブチニル基、2-ブチニル基、3-ブチ
ニル基、1-メチル-2- プロピニル基、1-ペンチニル基、
2-ペンチニル基、3-ペンチニル基、4-ペンチニル基、1-
メチル-3- ブチニル基、1,1-ジメチル-2- プロピニル
基、1-ヘキシニル基、2-ヘキシニル基、3-ヘキシニル
基、4-ヘキシニル基、5-ヘキシニル基等の C2-C6のアル
キニル基；シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロ
ペンチル基、シクロヘキシル基等の C3-C6のシクロアル
キル基；フルオロメチル基、クロロメチル基、ブロモメ
チル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、
2-フルオロエチル基、2-クロロエチル基、2-ブロモエチ
ル基、2,2,2-トリフルオロエチル基、3-フルオロプロピ
ル基、3-クロロプロピル基、3-ブロモプロピル基、2,2,
3,3,3-ペンタフルオロプロピル基、4-フルオロブチル
基、4-クロロブチル基、4-ブロモブチル基、2,2,3,3,4,
4,4-ヘプタフルオロブチル基等の C1-C6のハロアルキル
基；メトキシメチル基、エトキシメチル基、プロポキシ
メチル基、イソプロポキシメチル基、ブトキシメチル
基、2-メトキシエチル基、2-エトキシエチル基、2-プロ
ポキシエチル基、2-イソプロポキシエチル基、2-ブトキ
シエチル基、3-メトキシプロピル基、4-メトキシブチル
基、5-メトキシペンチル基等のC2-C6のアルコキシアル
キル基；シアノメチル基、1-シアノエチル基、2-シアノ
エチル基、1-シアノプロピル基、3-シアノプロピル基、
1-シアノブチル基、4-シアノブチル基等の C2-C5のシア
ノアルキル基；2-( アセチルオキシ) エチル基、2-( プ
ロピオニルオキシ) エチル基、2-( ブチリルオキシ) エ
チル基、2-( イソブチリルオキシ) エチル基、2-( バレ
リルオキシ) エチル基、2-( イソバレリルオキシ) エチ
ル基、2-( ピバロイルオキシ) エチル基、2-( アクリロ
イルオキシ) エチル基、2-( プロピオロイルオキシ) エ
チル基、2-( メタクリロイルオキシ) エチル基、2-( ク
ロトノイルオキシ) エチル基、3-( アセチルオキシ) プ
ロピル基、4-( アセチルオキシ) ブチル基、5-( アセチ
ルオキシ) ペンチル基等の C3-C7のアシルオキシアルキ
ル基；メトキシカルボニルメチル基、エトキシカルボニ
ルメチル基、プロポキシカルボニルメチル基、イソプロ
ポキシカルボニルメチル基、ブトキシカルボニルメチル
基、イソブトキシカルボニルメチル基、sec-ブトキシカ
ルボニルメチル基、t-ブトキシカルボニルメチル基、ペ
ンチルオキシカルボニルメチル基、ヘキシルオキシカル
ボニルメチル基、2-( メトキシカルボニル) エチル基、
2-( エトキシカルボニル) エチル基、2-( プロポキシカ
ルボニル) エチル基、2-( イソプロポキシカルボニル)
エチル基、2-( ブトキシカルボニル) エチル基、2-( イ
ソブトキシカルボニル) エチル基、2-(sec- ブトキシカ
ルボニル) エチル基、2-(t- ブトキシカルボニル) エチ
ル基、2-( ペンチルオキシカルボニル) エチル基、2-(
イソペンチルオキシカルボニル) エチル基、1-( メトキ
シカルボニル) エチル基、1-( エトキシカルボニル) エ
チル基、1-( プロポキシカルボニル) エチル基、1-( イ
ソプロポキシカルボニル) エチル基、1-( ブトキシカル
ボニル) エチル基、1-( イソブトキシカルボニル) エチ
ル基、1-(sec- ブトキシカルボニル) エチル基、1-(t-
ブトキシカルボニル) エチル基、1-(ペンチルオキシカ
ルボニル) エチル基、1-( イソペンチルオキシカルボニ
ル) エチル基、3-( メトキシカルボニル) プロピル基、
3-( エトキシカルボニル) プロピル基、3-( プロポキシ
カルボニル) プロピル基、3-( イソプロポキシカルボニ
ル) プロピル基、3-( ブトキシカルボニル) プロピル
基、1-( メトキシカルボニル) プロピル基、1-( エトキ
シカルボニル) プロピル基、1-( プロポキシカルボニ
ル) プロピル基、1-( イソプロポキシカルボニル) プロ
ピル基、1-( ブトキシカルボニル) プロピル基、1-( メ
トキシカルボニル)-1-メチルエチル基、1-( エトキシカ
ルボニル)-1-メチルエチル基、1-メチル-1-(プロポキシ
カルボニル) エチル基、1-( イソプロポキシカルボニ
ル)-1-メチルエチル基、1-( ブトキシカルボニル)-1-メ
チルエチル基、4-( メトキシカルボニル) ブチル基、4-
( エトキシカルボニル) ブチル基、4-( プロポキシカル
ボニル) ブチル基、4-( イソプロポキシカルボニル) ブ
チル基等の C3-C8のアルコキシカルボニルアルキル基；
フェニル基；フェニル基で置換されたメチル基、エチル
基、プロピル基、イソプロピル基等の C1-C3のアルキル
基；1-2 個の酸素原子、イオウ原子、および／または窒
素原子を含有する 3-6員の複素環基；または 1-2個の酸
素原子、イオウ原子、および／または窒素原子を含有す
る 3-6員の複素環基で置換されたメチル基、エチル基、
プロピル基、イソプロピル基等の C1-C3のアルキル基を
示す。あるいは、R9は、A が - NR10-を示す場合には、
R10 と共に、1-ピロリジニル基、1-ピロリル基、2-イソ
オキサゾリジニル基、1-ピラゾリル基、1-イミダゾリル
基、1-ピペリジル基、4-モルホリニル基、ペルヒドロ-
1,2- オキサジン-2- イル基、1-ピペラジニル基等の 1-
2個の窒素原子および 0-1個の酸素原子を含有する 5-6
員の複素環基を形成していてもよい。）
【００１８】R6、および R7 は、それぞれ独立に、水素
原子；メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル
基、ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル基、t-ブチル
基、ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、t-
ペンチル基、1-メチルブチル基、2-メチルブチル基、1-
エチルプロピル基、1,2-ジメチルプロピル基、1,3-ジメ
チルプロピル基、ヘキシル基、イソヘキシル基、1-メチ
ルペンチル基、2-メチルペンチル基、3-メチルペンチル
基、1,1-ジメチルブチル基、1,2-ジメチルブチル基、1,
3-ジメチルブチル基、3,3-ジメチルブチル基、1-エチル
ブチル基、2-エチルブチル基、1,1,2-トリメチルプロピ
ル基、1-エチル-1- メチルプロピル基、1-エチル-2- メ
チルプロピル基等の C1-C6のアルキル基；ビニル基、ア
リル基、1-プロペニル基、イソプロペニル基、1-ブテニ
ル基、2-ブテニル基、3-ブテニル基、1-メチルアリル
基、2-メチルアリル基、1-ペンテニル基、2-ペンテニル
基、3-ペンテニル基、4-ペンテニル基、1-メチル-2- ブ
テニル基、1-メチル-3- ブテニル基、2-メチル-3- ブテ
ニル基、3-メチル-2- ブテニル基、3-メチル-3- ブテニ
ル基、1,1-ジメチルアリル基、1-エチルアリル基、1-ヘ
キセニル基、2-ヘキセニル基、3-ヘキセニル基、4-ヘキ
セニル基、5-ヘキセニル基、4-メチル-3- ペンテニル
基、1-プロピルアリル基、1-エチル-1- メチルアリル基
等の C2-C6のアルケニル基；エチニル基、1-プロピニル
基、2-プロピニル基、1-ブチニル基、2-ブチニル基、3-
ブチニル基、1-メチル-2- プロピニル基、1-ペンチニル
基、2-ペンチニル基、3-ペンチニル基、4-ペンチニル
基、1-メチル-3- ブチニル基、1,1-ジメチル-2- プロピ
ニル基、1-ヘキシニル基、2-ヘキシニル基、3-ヘキシニ
ル基、4-ヘキシニル基、5-ヘキシニル基等の C2-C6のア
ルキニル基；シクロプロピル基、シクロブチル基、シク
ロペンチル基、シクロヘキシル基等の C3-C6のシクロア
ルキル基；フルオロメチル基、クロロメチル基、ブロモ
メチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル
基、2-フルオロエチル基、2-クロロエチル基、2-ブロモ
エチル基、2,2,2-トリフルオロエチル基、3-フルオロプ
ロピル基、3-クロロプロピル基、3-ブロモプロピル基、
2,2,3,3,3-ペンタフルオロプロピル基、4-フルオロブチ
ル基、4-クロロブチル基、4-ブロモブチル基、2,2,3,3,
4,4,4-ヘプタフルオロブチル基等の C1-C6のハロアルキ
ル基；フェニル基；フェニル基で置換されたメチル基、
エチル基、プロピル基、イソプロピル基等の C1-C3のア
ルキル基；1-2 個の酸素原子、イオウ原子、および／ま
たは窒素原子を含有する 3-6員の複素環基；または 1-2
個の酸素原子、イオウ原子、および／または窒素原子を
含有する 3-6員の複素環基で置換されたメチル基、エチ
ル基、プロピル基、イソプロピル基等の C1-C3のアルキ
ル基；メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、
プロポキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニル
基、ブトキシカルボニル基、イソブトキシカルボニル
基、sec-ブトキシカルボニル基、t-ブトキシカルボニル
基、ペンチルオキシカルボニル基、イソペンチルオキシ
カルボニル基、ネオペンチルオキシカルボニル基、t-ペ
ンチルオキシカルボニル基、ヘキシルオキシカルボニル
基、イソヘキシルオキシカルボニル基等の C2-C7のアル
コキシカルボニル基；ビニルオキシカルボニル基、アリ
ルオキシカルボニル基、1-プロペニルオキシカルボニル
基、イソプロペニルオキシカルボニル基、1-ブテニルオ
キシカルボニル基、2-ブテニルオキシカルボニル基、3-
ブテニルオキシカルボニル基等の C2-C7のアルケニルオ
キシカルボニル基；シクロプロピルオキシカルボニル
基、シクロブチルオキシカルボニル基、シクロペンチル
オキシカルボニル基、シクロヘキシルオキシカルボニル
基等の C4-C7のシクロアルコキシカルボニル基；または
C2-C7のハロアルコシキカルボニル基を示す。あるい
は、R6と R7 が結合して、エチレン基、トリメチレン
基、テトラメチレン基、ペンタメチレン基、ヘキサメチ
レン基等の C2-C6のアルキレン基を形成し、環を形成し
ていてもよい。
原子；メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル
基、ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル基、t-ブチル
基、ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、t-
ペンチル基、1-メチルブチル基、2-メチルブチル基、1-
エチルプロピル基、1,2-ジメチルプロピル基、1,3-ジメ
チルプロピル基、ヘキシル基、イソヘキシル基、1-メチ
ルペンチル基、2-メチルペンチル基、3-メチルペンチル
基、1,1-ジメチルブチル基、1,2-ジメチルブチル基、1,
3-ジメチルブチル基、3,3-ジメチルブチル基、1-エチル
ブチル基、2-エチルブチル基、1,1,2-トリメチルプロピ
ル基、1-エチル-1- メチルプロピル基、1-エチル-2- メ
チルプロピル基等の C1-C6のアルキル基；ビニル基、ア
リル基、1-プロペニル基、イソプロペニル基、1-ブテニ
ル基、2-ブテニル基、3-ブテニル基、1-メチルアリル
基、2-メチルアリル基、1-ペンテニル基、2-ペンテニル
基、3-ペンテニル基、4-ペンテニル基、1-メチル-2- ブ
テニル基、1-メチル-3- ブテニル基、2-メチル-3- ブテ
ニル基、3-メチル-2- ブテニル基、3-メチル-3- ブテニ
ル基、1,1-ジメチルアリル基、1-エチルアリル基、1-ヘ
キセニル基、2-ヘキセニル基、3-ヘキセニル基、4-ヘキ
セニル基、5-ヘキセニル基、4-メチル-3- ペンテニル
基、1-プロピルアリル基、1-エチル-1- メチルアリル基
等の C2-C6のアルケニル基；エチニル基、1-プロピニル
基、2-プロピニル基、1-ブチニル基、2-ブチニル基、3-
ブチニル基、1-メチル-2- プロピニル基、1-ペンチニル
基、2-ペンチニル基、3-ペンチニル基、4-ペンチニル
基、1-メチル-3- ブチニル基、1,1-ジメチル-2- プロピ
ニル基、1-ヘキシニル基、2-ヘキシニル基、3-ヘキシニ
ル基、4-ヘキシニル基、5-ヘキシニル基等の C2-C6のア
ルキニル基；シクロプロピル基、シクロブチル基、シク
ロペンチル基、シクロヘキシル基等の C3-C6のシクロア
ルキル基；フルオロメチル基、クロロメチル基、ブロモ
メチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル
基、2-フルオロエチル基、2-クロロエチル基、2-ブロモ
エチル基、2,2,2-トリフルオロエチル基、3-フルオロプ
ロピル基、3-クロロプロピル基、3-ブロモプロピル基、
2,2,3,3,3-ペンタフルオロプロピル基、4-フルオロブチ
ル基、4-クロロブチル基、4-ブロモブチル基、2,2,3,3,
4,4,4-ヘプタフルオロブチル基等の C1-C6のハロアルキ
ル基；フェニル基；フェニル基で置換されたメチル基、
エチル基、プロピル基、イソプロピル基等の C1-C3のア
ルキル基；1-2 個の酸素原子、イオウ原子、および／ま
たは窒素原子を含有する 3-6員の複素環基；または 1-2
個の酸素原子、イオウ原子、および／または窒素原子を
含有する 3-6員の複素環基で置換されたメチル基、エチ
ル基、プロピル基、イソプロピル基等の C1-C3のアルキ
ル基；メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、
プロポキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニル
基、ブトキシカルボニル基、イソブトキシカルボニル
基、sec-ブトキシカルボニル基、t-ブトキシカルボニル
基、ペンチルオキシカルボニル基、イソペンチルオキシ
カルボニル基、ネオペンチルオキシカルボニル基、t-ペ
ンチルオキシカルボニル基、ヘキシルオキシカルボニル
基、イソヘキシルオキシカルボニル基等の C2-C7のアル
コキシカルボニル基；ビニルオキシカルボニル基、アリ
ルオキシカルボニル基、1-プロペニルオキシカルボニル
基、イソプロペニルオキシカルボニル基、1-ブテニルオ
キシカルボニル基、2-ブテニルオキシカルボニル基、3-
ブテニルオキシカルボニル基等の C2-C7のアルケニルオ
キシカルボニル基；シクロプロピルオキシカルボニル
基、シクロブチルオキシカルボニル基、シクロペンチル
オキシカルボニル基、シクロヘキシルオキシカルボニル
基等の C4-C7のシクロアルコキシカルボニル基；または
C2-C7のハロアルコシキカルボニル基を示す。あるい
は、R6と R7 が結合して、エチレン基、トリメチレン
基、テトラメチレン基、ペンタメチレン基、ヘキサメチ
レン基等の C2-C6のアルキレン基を形成し、環を形成し
ていてもよい。
【００１９】R3、R4、R5、R6、R7、および R9 におい
て、1-2 個の酸素原子、イオウ原子、および／または窒
素原子を含有する 3-6員の複素環基とは、オキシラニル
基、オキセタニル基、テトラヒドロフリル基、フリル
基、チエニル基、ピロリル基、ピロリジニル基、オキサ
ゾリル基、チアゾリル基、イミダゾリル基、イソオキサ
ゾリル基、イソチアゾリル基、ピラゾリル基、テトラヒ
ドロピラニル基、ピリジル基、ピペリジル基、ピリミジ
ニル基、ピリダジニル基、モルホリニル基、ピペラジニ
ル基等を示す。R3、R4、R5、R6、R7、および R9 がフェ
ニル基；フェニル基で置換された C1-C3のアルキル基；
1-2 個の酸素原子、イオウ原子、および／または窒素原
子を含有する 3-6員の複素環基；または 1-2個の酸素原
子、イオウ原子、および／または窒素原子を含有する 3
-6員の複素環基で置換された C1-C3のアルキル基を示す
場合には、そのフェニル基、および複素環基は、1-3 個
の同一または異なるフッ素原子、塩素原子、臭素原子、
ヨウ素原子等のハロゲン原子；メチル基、エチル基、プ
ロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、
sec-ブチル基、t-ブチル基等の C1-C4のアルキル基、ト
リフルオロメチル基、メトキシ基、エトキシ基、プロポ
キシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ
基、sec-ブトキシ基、t-ブトキシ基等の C1-C4のアルコ
キシ基、アセチルオキシ基、プロピオニルオキシ基、ブ
チリルオキシ基、イソブチリルオキシ基、バレリルオキ
シ基、イソバレリルオキシ基、ピバロイルオキシ基、ア
クリロイルオキシ基、プロピオロイルオキシ基、メタク
リロイルオキシ基、クロトノイルオキシ基等の C2-C5の
アシルオキシ基、メチルチオ基、エチルチオ基、プロピ
ルチオ基、イソプロピルチオ基、ブチルチオ基、イソブ
チルチオ基、sec-ブチルチオ基、t-ブチルチオ基等の C
1-C4のアルキルチオ基、メチルスルホニル基、エチルス
ルホニル基、プロピルスルホニル基、イソプロピルスル
ホニル基、ブチルスルホニル基、イソブチルスルホニル
基、sec-ブチルスルホニル基、t-ブチルスルホニル基等
の C1-C4のアルキルスルホニル基、ニトロ基、シアノ
基、またはメトキシカルボニル基、エトキシカルボニル
基、プロポキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニ
ル基、ブトキシカルボニル基、イソブトキシカルボニル
基、sec-ブトキシカルボニル基、t-ブトキシカルボニル
基等の C2-C5のアルコキシカルボニル基で置換されてい
てもよい。）
て、1-2 個の酸素原子、イオウ原子、および／または窒
素原子を含有する 3-6員の複素環基とは、オキシラニル
基、オキセタニル基、テトラヒドロフリル基、フリル
基、チエニル基、ピロリル基、ピロリジニル基、オキサ
ゾリル基、チアゾリル基、イミダゾリル基、イソオキサ
ゾリル基、イソチアゾリル基、ピラゾリル基、テトラヒ
ドロピラニル基、ピリジル基、ピペリジル基、ピリミジ
ニル基、ピリダジニル基、モルホリニル基、ピペラジニ
ル基等を示す。R3、R4、R5、R6、R7、および R9 がフェ
ニル基；フェニル基で置換された C1-C3のアルキル基；
1-2 個の酸素原子、イオウ原子、および／または窒素原
子を含有する 3-6員の複素環基；または 1-2個の酸素原
子、イオウ原子、および／または窒素原子を含有する 3
-6員の複素環基で置換された C1-C3のアルキル基を示す
場合には、そのフェニル基、および複素環基は、1-3 個
の同一または異なるフッ素原子、塩素原子、臭素原子、
ヨウ素原子等のハロゲン原子；メチル基、エチル基、プ
ロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、
sec-ブチル基、t-ブチル基等の C1-C4のアルキル基、ト
リフルオロメチル基、メトキシ基、エトキシ基、プロポ
キシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ
基、sec-ブトキシ基、t-ブトキシ基等の C1-C4のアルコ
キシ基、アセチルオキシ基、プロピオニルオキシ基、ブ
チリルオキシ基、イソブチリルオキシ基、バレリルオキ
シ基、イソバレリルオキシ基、ピバロイルオキシ基、ア
クリロイルオキシ基、プロピオロイルオキシ基、メタク
リロイルオキシ基、クロトノイルオキシ基等の C2-C5の
アシルオキシ基、メチルチオ基、エチルチオ基、プロピ
ルチオ基、イソプロピルチオ基、ブチルチオ基、イソブ
チルチオ基、sec-ブチルチオ基、t-ブチルチオ基等の C
1-C4のアルキルチオ基、メチルスルホニル基、エチルス
ルホニル基、プロピルスルホニル基、イソプロピルスル
ホニル基、ブチルスルホニル基、イソブチルスルホニル
基、sec-ブチルスルホニル基、t-ブチルスルホニル基等
の C1-C4のアルキルスルホニル基、ニトロ基、シアノ
基、またはメトキシカルボニル基、エトキシカルボニル
基、プロポキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニ
ル基、ブトキシカルボニル基、イソブトキシカルボニル
基、sec-ブトキシカルボニル基、t-ブトキシカルボニル
基等の C2-C5のアルコキシカルボニル基で置換されてい
てもよい。）
【００２０】2. 1,2,4- トリアジン-3,5- ジオン類の製
造法 次に、本発明化合物の製造法について説明する。前記一
般式 [ I ]で表される本発明化合物は、例えば、下記製
造法のいずれかに従って製造することができる。 製造法 (1)
造法 次に、本発明化合物の製造法について説明する。前記一
般式 [ I ]で表される本発明化合物は、例えば、下記製
造法のいずれかに従って製造することができる。 製造法 (1)
【００２１】
【化９】
【００２２】（上記反応式中、R1、R2、U 、X 、Y 、お
よび R3 は、前記と同義を示す（ただし、R3は、水素原
子を除く）。Z1は、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等
のハロゲン原子；または、メタンスルホニルオキシ基、
トリフルオロメタンスルホニルオキシ基、p-トルエンス
ルホニルオキシ基等のスルホニルオキシ基を示す。）上
記反応は、無溶媒または溶媒中、塩基の存在下または非
存在下、通常は 0-200℃の温度範囲で行なわれる。反応
に使用される化合物の量は、通常、[ Ia ]が 1当量に対
し、[ II ]が 1 - 10 当量、好ましくは 1 - 3 当量で
ある。溶媒を使用する場合、適当な溶媒としては、脂肪
族炭化水素類（ヘキサン、ヘプタン、オクタン等）、芳
香族炭化水素類（ベンゼン、トルエン、キシレン、クメ
ン等）、ハロゲン化炭化水素類（ジクロロメタン、クロ
ロホルム、四塩化炭素、1,2-ジクロロエタン、クロロベ
ンゼン、ジクロロベンゼン等）、エーテル類（ジエチル
エーテル、ジイソプロピルエーテル、ジブチルエーテ
ル、ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、ジオキサ
ン等）、エステル類（酢酸エチル、酢酸ブチル等）、ケ
トン類（アセトン、メチルエチルケトン等）、非プロト
ン性極性溶媒（アセトニトリル、N,N-ジメチルホルムア
ミド、N-メチルピロリドン、ジメチルスルホキシド、ス
ルホラン、ピリジン等）、アルコール類（メタノール、
エタノール、2-プロパノール等）、水、およびこれらの
混合物等が挙げられる。使用される溶媒の量は、通常、
[ Ia ]の重量の 100倍以内、好ましくは 20 倍以内であ
る。使用される塩基としては、トリエチルアミン、ピリ
ジン、ピコリン、N,N-ジエチルアニリン、4-( ジメチル
アミノ) ピリジン、1,8-ジアザビシクロ[5.4.0]-7-ウン
デセン、1,5-ジアザビシクロ[4.3.0]-5-ノネン、1,4-ジ
アザビシクロ[2.2.2] オクタン等の有機塩基、およびナ
トリウム、水素化ナトリウム、水酸化ナトリウム、水酸
化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素
ナトリウム、炭酸水素カリウム、酢酸ナトリウム、酢酸
カリウム等の無機塩基が挙げられる。使用される塩基の
量は、通常、[ Ia ]が 1当量に対し 10 当量以内、好ま
しくは 1 - 3当量である。 製造法 (2)
よび R3 は、前記と同義を示す（ただし、R3は、水素原
子を除く）。Z1は、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等
のハロゲン原子；または、メタンスルホニルオキシ基、
トリフルオロメタンスルホニルオキシ基、p-トルエンス
ルホニルオキシ基等のスルホニルオキシ基を示す。）上
記反応は、無溶媒または溶媒中、塩基の存在下または非
存在下、通常は 0-200℃の温度範囲で行なわれる。反応
に使用される化合物の量は、通常、[ Ia ]が 1当量に対
し、[ II ]が 1 - 10 当量、好ましくは 1 - 3 当量で
ある。溶媒を使用する場合、適当な溶媒としては、脂肪
族炭化水素類（ヘキサン、ヘプタン、オクタン等）、芳
香族炭化水素類（ベンゼン、トルエン、キシレン、クメ
ン等）、ハロゲン化炭化水素類（ジクロロメタン、クロ
ロホルム、四塩化炭素、1,2-ジクロロエタン、クロロベ
ンゼン、ジクロロベンゼン等）、エーテル類（ジエチル
エーテル、ジイソプロピルエーテル、ジブチルエーテ
ル、ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、ジオキサ
ン等）、エステル類（酢酸エチル、酢酸ブチル等）、ケ
トン類（アセトン、メチルエチルケトン等）、非プロト
ン性極性溶媒（アセトニトリル、N,N-ジメチルホルムア
ミド、N-メチルピロリドン、ジメチルスルホキシド、ス
ルホラン、ピリジン等）、アルコール類（メタノール、
エタノール、2-プロパノール等）、水、およびこれらの
混合物等が挙げられる。使用される溶媒の量は、通常、
[ Ia ]の重量の 100倍以内、好ましくは 20 倍以内であ
る。使用される塩基としては、トリエチルアミン、ピリ
ジン、ピコリン、N,N-ジエチルアニリン、4-( ジメチル
アミノ) ピリジン、1,8-ジアザビシクロ[5.4.0]-7-ウン
デセン、1,5-ジアザビシクロ[4.3.0]-5-ノネン、1,4-ジ
アザビシクロ[2.2.2] オクタン等の有機塩基、およびナ
トリウム、水素化ナトリウム、水酸化ナトリウム、水酸
化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素
ナトリウム、炭酸水素カリウム、酢酸ナトリウム、酢酸
カリウム等の無機塩基が挙げられる。使用される塩基の
量は、通常、[ Ia ]が 1当量に対し 10 当量以内、好ま
しくは 1 - 3当量である。 製造法 (2)
【００２３】
【化１０】
【００２４】（上記反応式中、R1、R2、U 、X 、および
Yは、前記と同義を示す。R11 は、C1-C6 のアルキル
基、C2-C6 のアルケニル基、C3-C6 のシクロアルキル
基、C1-C6のハロアルキル基を示す。） 上記反応は、無溶媒または溶媒中、塩基の存在下または
非存在下、通常は 0-150℃の温度範囲で行なわれる。反
応に使用される化合物の量は、通常、[ Ia ]が 1当量に
対し、[ III ] が 1 - 10 当量、好ましくは 1 - 3当量
である。溶媒を使用する場合、適当な溶媒としては、脂
肪族炭化水素類（ヘキサン、ヘプタン、オクタン等）、
芳香族炭化水素類（ベンゼン、トルエン、キシレン、ク
メン等）、ハロゲン化炭化水素類（ジクロロメタン、ク
ロロホルム、四塩化炭素、1,2-ジクロロエタン、クロロ
ベンゼン、ジクロロベンゼン等）、エーテル類（ジエチ
ルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジブチルエーテ
ル、ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、ジオキサ
ン等）、エステル類（酢酸エチル、酢酸ブチル等）、ケ
トン類（アセトン、メチルエチルケトン等）、非プロト
ン性極性溶媒（アセトニトリル、N,N-ジメチルホルムア
ミド、N-メチルピロリドン、ジメチルスルホキシド、ス
ルホラン、ピリジン等）、水、およびこれらの混合物等
が挙げられる。使用される溶媒の量は、通常、[ Ia ]の
重量の 100倍以内、好ましくは 20 倍以内である。使用
される塩基としては、前記製造法 (1)にて記したものが
挙げられる。使用される塩基の量は、通常、[ Ia ]が 1
当量に対し 10 当量以内、好ましくは 1 - 3当量であ
る。 製造法 (3)
Yは、前記と同義を示す。R11 は、C1-C6 のアルキル
基、C2-C6 のアルケニル基、C3-C6 のシクロアルキル
基、C1-C6のハロアルキル基を示す。） 上記反応は、無溶媒または溶媒中、塩基の存在下または
非存在下、通常は 0-150℃の温度範囲で行なわれる。反
応に使用される化合物の量は、通常、[ Ia ]が 1当量に
対し、[ III ] が 1 - 10 当量、好ましくは 1 - 3当量
である。溶媒を使用する場合、適当な溶媒としては、脂
肪族炭化水素類（ヘキサン、ヘプタン、オクタン等）、
芳香族炭化水素類（ベンゼン、トルエン、キシレン、ク
メン等）、ハロゲン化炭化水素類（ジクロロメタン、ク
ロロホルム、四塩化炭素、1,2-ジクロロエタン、クロロ
ベンゼン、ジクロロベンゼン等）、エーテル類（ジエチ
ルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジブチルエーテ
ル、ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、ジオキサ
ン等）、エステル類（酢酸エチル、酢酸ブチル等）、ケ
トン類（アセトン、メチルエチルケトン等）、非プロト
ン性極性溶媒（アセトニトリル、N,N-ジメチルホルムア
ミド、N-メチルピロリドン、ジメチルスルホキシド、ス
ルホラン、ピリジン等）、水、およびこれらの混合物等
が挙げられる。使用される溶媒の量は、通常、[ Ia ]の
重量の 100倍以内、好ましくは 20 倍以内である。使用
される塩基としては、前記製造法 (1)にて記したものが
挙げられる。使用される塩基の量は、通常、[ Ia ]が 1
当量に対し 10 当量以内、好ましくは 1 - 3当量であ
る。 製造法 (3)
【００２５】
【化１１】
【００２６】（上記反応式中、R1、R2、U 、X 、および
Yは、前記と同義を示す。R12 は、C1-C6 のアルキル
基、C2-C6 のアルケニル基、C3-C6 のシクロアルキル
基、C1-C6のハロアルキル基を示す。） 上記反応は、無溶媒または溶媒中、塩基の存在下または
非存在下、通常は 0-150℃の温度範囲で行なわれる。反
応に使用される化合物の量は、通常、[ Ia ]が1当量に
対し、[ IV ]が 1 - 10 当量、好ましくは 1 - 3当量で
ある。溶媒を使用する場合、適当な溶媒としては、前記
製造法 (2)にて記したものが挙げられる。使用される溶
媒の量は、通常、[ Ia ]の重量の 100倍以内、好ましく
は 20 倍以内である。使用される塩基としては、前記製
造法 (1)にて記したものが挙げられる。使用される塩基
の量は、通常、[ Ia ]が 1当量に対し 10 当量以内、好
ましくは 1 - 3当量である。 製造法 (4)
Yは、前記と同義を示す。R12 は、C1-C6 のアルキル
基、C2-C6 のアルケニル基、C3-C6 のシクロアルキル
基、C1-C6のハロアルキル基を示す。） 上記反応は、無溶媒または溶媒中、塩基の存在下または
非存在下、通常は 0-150℃の温度範囲で行なわれる。反
応に使用される化合物の量は、通常、[ Ia ]が1当量に
対し、[ IV ]が 1 - 10 当量、好ましくは 1 - 3当量で
ある。溶媒を使用する場合、適当な溶媒としては、前記
製造法 (2)にて記したものが挙げられる。使用される溶
媒の量は、通常、[ Ia ]の重量の 100倍以内、好ましく
は 20 倍以内である。使用される塩基としては、前記製
造法 (1)にて記したものが挙げられる。使用される塩基
の量は、通常、[ Ia ]が 1当量に対し 10 当量以内、好
ましくは 1 - 3当量である。 製造法 (4)
【００２７】
【化１２】
【００２８】（上記反応式中、R1、R2、U 、X 、Y 、R3
および R4 は、前記と同義を示す（ただし、R3 および
R4 は、水素原子を除く）。Z2は、塩素原子、臭素原
子、ヨウ素原子等のハロゲン原子；または、メタンスル
ホニルオキシ基、トリフルオロメタンスルホニルオキシ
基、p-トルエンスルホニルオキシ基等のスルホニルオキ
シ基を示す。） 上記反応は、無溶媒または溶媒中、塩基の存在下または
非存在下、通常は 0-200℃の温度範囲で行なわれる。反
応に使用される化合物の量は、通常、[ Ib ]が 1当量に
対し、[ V ] が 1 - 10 当量、好ましくは 1 - 3当量で
ある。溶媒を使用する場合、適当な溶媒としては、前記
製造法 (1)にて記したものが挙げられる。使用される溶
媒の量は、通常、[ Ib ]の重量の 100倍以内、好ましく
は 20 倍以内である。使用される塩基としては、前記製
造法 (1)にて記したものが挙げられる。使用される塩基
の量は、通常、[ Ib ]が 1当量に対し 10 当量以内、好
ましくは 1 - 3当量である。 製造法 (5)
および R4 は、前記と同義を示す（ただし、R3 および
R4 は、水素原子を除く）。Z2は、塩素原子、臭素原
子、ヨウ素原子等のハロゲン原子；または、メタンスル
ホニルオキシ基、トリフルオロメタンスルホニルオキシ
基、p-トルエンスルホニルオキシ基等のスルホニルオキ
シ基を示す。） 上記反応は、無溶媒または溶媒中、塩基の存在下または
非存在下、通常は 0-200℃の温度範囲で行なわれる。反
応に使用される化合物の量は、通常、[ Ib ]が 1当量に
対し、[ V ] が 1 - 10 当量、好ましくは 1 - 3当量で
ある。溶媒を使用する場合、適当な溶媒としては、前記
製造法 (1)にて記したものが挙げられる。使用される溶
媒の量は、通常、[ Ib ]の重量の 100倍以内、好ましく
は 20 倍以内である。使用される塩基としては、前記製
造法 (1)にて記したものが挙げられる。使用される塩基
の量は、通常、[ Ib ]が 1当量に対し 10 当量以内、好
ましくは 1 - 3当量である。 製造法 (5)
【００２９】
【化１３】
【００３０】（上記反応式中、R1、R2、U 、X 、Y 、R3
および R11は、前記と同義を示す（ただし、R3は、水素
原子を除く）。上記反応は、無溶媒または溶媒中、塩基
の存在下または非存在下、通常は 0-150℃の温度範囲で
行なわれる。反応に使用される化合物の量は、通常、[
Ib ]が 1当量に対し、[ III ] が 1 - 10 当量、好まし
くは 1 - 3当量である。溶媒を使用する場合、適当な溶
媒としては、前記製造法 (2)にて記したものが挙げられ
る。使用される溶媒の量は、通常、[ Ib ]の重量の 100
倍以内、好ましくは 20 倍以内である。使用される塩基
としては、前記製造法 (1)にて記したものが挙げられ
る。使用される塩基の量は、通常、[ Ib ]が 1当量に対
し 10 当量以内、好ましくは 1 - 3当量である。 製造法 (6)
および R11は、前記と同義を示す（ただし、R3は、水素
原子を除く）。上記反応は、無溶媒または溶媒中、塩基
の存在下または非存在下、通常は 0-150℃の温度範囲で
行なわれる。反応に使用される化合物の量は、通常、[
Ib ]が 1当量に対し、[ III ] が 1 - 10 当量、好まし
くは 1 - 3当量である。溶媒を使用する場合、適当な溶
媒としては、前記製造法 (2)にて記したものが挙げられ
る。使用される溶媒の量は、通常、[ Ib ]の重量の 100
倍以内、好ましくは 20 倍以内である。使用される塩基
としては、前記製造法 (1)にて記したものが挙げられ
る。使用される塩基の量は、通常、[ Ib ]が 1当量に対
し 10 当量以内、好ましくは 1 - 3当量である。 製造法 (6)
【００３１】
【化１４】
【００３２】（上記反応式中、R1、R2、U 、X 、Y 、R3
および R12は、前記と同義を示す（ただし、R3は、水素
原子を除く）。上記反応は、無溶媒または溶媒中、塩基
の存在下または非存在下、通常は 0-150℃の温度範囲で
行なわれる。反応に使用される化合物の量は、通常、[
Ib ]が 1当量に対し、[ IV ]が 1 - 10 当量、好ましく
は 1 - 3当量である。溶媒を使用する場合、適当な溶媒
としては、前記製造法 (2)にて記したものが挙げられ
る。使用される溶媒の量は、通常、[ Ib ]の重量の 100
倍以内、好ましくは 20 倍以内である。使用される塩基
としては、前記製造法 (1)にて記したものが挙げられ
る。使用される塩基の量は、通常、[ Ib ]が 1当量に対
し 10 当量以内、好ましくは 1 - 3当量である。 製造法 (7)
および R12は、前記と同義を示す（ただし、R3は、水素
原子を除く）。上記反応は、無溶媒または溶媒中、塩基
の存在下または非存在下、通常は 0-150℃の温度範囲で
行なわれる。反応に使用される化合物の量は、通常、[
Ib ]が 1当量に対し、[ IV ]が 1 - 10 当量、好ましく
は 1 - 3当量である。溶媒を使用する場合、適当な溶媒
としては、前記製造法 (2)にて記したものが挙げられ
る。使用される溶媒の量は、通常、[ Ib ]の重量の 100
倍以内、好ましくは 20 倍以内である。使用される塩基
としては、前記製造法 (1)にて記したものが挙げられ
る。使用される塩基の量は、通常、[ Ib ]が 1当量に対
し 10 当量以内、好ましくは 1 - 3当量である。 製造法 (7)
【００３３】
【化１５】
【００３４】（上記反応式中、R1、R2、U 、X 、Y 、R6
および R7 は、前記と同義を示す。）上記反応は、無溶
媒または溶媒中、酸触媒の存在下または非存在下、通常
は 50-200 ℃の温度範囲で行なわれる。反応に使用され
る化合物の量は、通常、[ Ia ]が 1当量に対し、[ VI ]
が 1 - 10 当量、好ましくは 1 - 3当量である。溶媒を
使用する場合、適当な溶媒としては、前記製造法 (1)に
て記したものが挙げられる。使用される溶媒の量は、通
常、[ Ia ]の重量の 100倍以内、好ましくは 20倍以内
である。使用される酸触媒としては、塩化水素、臭化水
素、ヨウ化水素、硫酸、三フッ化ホウ素、塩化亜鉛(I
I)、塩化チタン(IV)、酢酸、トリフルオロ酢酸、メタン
スルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸、p-トルエ
ンスルホン酸等が挙げられる。使用される酸触媒の量
は、通常、[ Ia ]が 1当量に対し 3当量以内、好ましく
は 1当量以内である。また、上記反応は、反応中に生成
する水を共沸脱水や脱水剤（モレキュラーシーブス等）
等にて除去することにより加速させることができる。 製造法 (8)
および R7 は、前記と同義を示す。）上記反応は、無溶
媒または溶媒中、酸触媒の存在下または非存在下、通常
は 50-200 ℃の温度範囲で行なわれる。反応に使用され
る化合物の量は、通常、[ Ia ]が 1当量に対し、[ VI ]
が 1 - 10 当量、好ましくは 1 - 3当量である。溶媒を
使用する場合、適当な溶媒としては、前記製造法 (1)に
て記したものが挙げられる。使用される溶媒の量は、通
常、[ Ia ]の重量の 100倍以内、好ましくは 20倍以内
である。使用される酸触媒としては、塩化水素、臭化水
素、ヨウ化水素、硫酸、三フッ化ホウ素、塩化亜鉛(I
I)、塩化チタン(IV)、酢酸、トリフルオロ酢酸、メタン
スルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸、p-トルエ
ンスルホン酸等が挙げられる。使用される酸触媒の量
は、通常、[ Ia ]が 1当量に対し 3当量以内、好ましく
は 1当量以内である。また、上記反応は、反応中に生成
する水を共沸脱水や脱水剤（モレキュラーシーブス等）
等にて除去することにより加速させることができる。 製造法 (8)
【００３５】
【化１６】
【００３６】（上記反応式中、R1、R2、U 、X 、および
Yは、前記と同義を示す。） 上記還元反応は、溶媒中、金属または金属化合物、およ
び酸の存在下、通常は、50-150℃の温度範囲で行なわれ
る。使用される溶媒としては、脂肪族炭化水素類（ヘキ
サン、ヘプタン、オクタン等）、芳香族炭化水素類（ベ
ンゼン、トルエン、キシレン、クメン等）、ハロゲン化
炭化水素類（ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭
素、1,2-ジクロロエタン、クロロベンゼン、ジクロロベ
ンゼン等）、エーテル類（ジエチルエーテル、ジイソプ
ロピルエーテル、ジブチルエーテル、ジメトキシエタ
ン、テトラヒドロフラン、ジオキサン等）、エステル類
（酢酸エチル、酢酸ブチル等）、ケトン類（アセトン、
メチルエチルケトン等）、非プロトン性極性溶媒（アセ
トニトリル、N,N-ジメチルホルムアミド、N-メチルピロ
リドン、ジメチルスルホキシド、スルホラン等）、有機
酸類（ギ酸、酢酸）、水、およびこれらの混合物等が挙
げられる。使用される溶媒の量は、通常、[ VII] の重
量の 1-100倍、好ましくは 1-20 倍である。使用される
金属または金属化合物としては、鉄、亜鉛、スズ、塩化
スズ(II)等が挙げられる。使用される金属または金属化
合物の量は、通常、[ VII ] が 1当量に対し 1 - 20 当
量、好ましくは 2 - 10 当量である。使用される酸とし
ては、塩酸、硫酸、酢酸等が挙げられる。使用される酸
の量は、通常、[ VII ] が 1当量に対し 0.01 - 20当
量、好ましくは 0.01 - 10当量である。また、上記反応
は、還元剤として、硫化ナトリウム、ナトリウムヒドロ
スルフィド、亜二チオン酸ナトリウム、硫化アンモニウ
ム、水素／金属触媒（パラジウム- 炭素、白金- 炭素、
ロジウム- アルミナ、白金、ラネーニッケル等）等を使
用することも可能である。 製造法 (9)
Yは、前記と同義を示す。） 上記還元反応は、溶媒中、金属または金属化合物、およ
び酸の存在下、通常は、50-150℃の温度範囲で行なわれ
る。使用される溶媒としては、脂肪族炭化水素類（ヘキ
サン、ヘプタン、オクタン等）、芳香族炭化水素類（ベ
ンゼン、トルエン、キシレン、クメン等）、ハロゲン化
炭化水素類（ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭
素、1,2-ジクロロエタン、クロロベンゼン、ジクロロベ
ンゼン等）、エーテル類（ジエチルエーテル、ジイソプ
ロピルエーテル、ジブチルエーテル、ジメトキシエタ
ン、テトラヒドロフラン、ジオキサン等）、エステル類
（酢酸エチル、酢酸ブチル等）、ケトン類（アセトン、
メチルエチルケトン等）、非プロトン性極性溶媒（アセ
トニトリル、N,N-ジメチルホルムアミド、N-メチルピロ
リドン、ジメチルスルホキシド、スルホラン等）、有機
酸類（ギ酸、酢酸）、水、およびこれらの混合物等が挙
げられる。使用される溶媒の量は、通常、[ VII] の重
量の 1-100倍、好ましくは 1-20 倍である。使用される
金属または金属化合物としては、鉄、亜鉛、スズ、塩化
スズ(II)等が挙げられる。使用される金属または金属化
合物の量は、通常、[ VII ] が 1当量に対し 1 - 20 当
量、好ましくは 2 - 10 当量である。使用される酸とし
ては、塩酸、硫酸、酢酸等が挙げられる。使用される酸
の量は、通常、[ VII ] が 1当量に対し 0.01 - 20当
量、好ましくは 0.01 - 10当量である。また、上記反応
は、還元剤として、硫化ナトリウム、ナトリウムヒドロ
スルフィド、亜二チオン酸ナトリウム、硫化アンモニウ
ム、水素／金属触媒（パラジウム- 炭素、白金- 炭素、
ロジウム- アルミナ、白金、ラネーニッケル等）等を使
用することも可能である。 製造法 (9)
【００３７】
【化１７】
【００３８】（上記反応式中、R1、R2、U 、および Q
は、前記と同義を示す。R13 は、メチル基、エチル基、
プロピル基等の低級アルキル基を示す。） 一段階目の縮合反応は、無溶媒または溶媒中、通常は 5
0-200 ℃の温度範囲で行なわれる。反応に使用される化
合物の量は、通常、[ VIII ]が 1当量に対し、[IX ]が
1 - 3当量、好ましくは 1 - 1.5当量である。溶媒を使
用する場合、適当な溶媒としては、脂肪族炭化水素類
（ヘキサン、ヘプタン、オクタン等）、芳香族炭化水素
類（ベンゼン、トルエン、キシレン、クメン等）、ハロ
ゲン化炭化水素類（ジクロロメタン、クロロホルム、四
塩化炭素、1,2-ジクロロエタン、クロロベンゼン、ジク
ロロベンゼン等）、エーテル類（ジエチルエーテル、ジ
イソプロピルエーテル、ジブチルエーテル、ジメトキシ
エタン、テトラヒドロフラン、ジオキサン等）、エステ
ル類（酢酸エチル、酢酸ブチル等）、非プロトン性極性
溶媒（アセトニトリル、N,N-ジメチルホルムアミド、N-
メチルピロリドン、ジメチルスルホキシド、スルホラ
ン、ピリジン等）、有機酸類（ギ酸、酢酸）、水、およ
びこれらの混合物等が挙げられる。使用される溶媒の量
は、通常、[ VIII ]の重量の 100倍以内、好ましくは 2
0 倍以内である。
は、前記と同義を示す。R13 は、メチル基、エチル基、
プロピル基等の低級アルキル基を示す。） 一段階目の縮合反応は、無溶媒または溶媒中、通常は 5
0-200 ℃の温度範囲で行なわれる。反応に使用される化
合物の量は、通常、[ VIII ]が 1当量に対し、[IX ]が
1 - 3当量、好ましくは 1 - 1.5当量である。溶媒を使
用する場合、適当な溶媒としては、脂肪族炭化水素類
（ヘキサン、ヘプタン、オクタン等）、芳香族炭化水素
類（ベンゼン、トルエン、キシレン、クメン等）、ハロ
ゲン化炭化水素類（ジクロロメタン、クロロホルム、四
塩化炭素、1,2-ジクロロエタン、クロロベンゼン、ジク
ロロベンゼン等）、エーテル類（ジエチルエーテル、ジ
イソプロピルエーテル、ジブチルエーテル、ジメトキシ
エタン、テトラヒドロフラン、ジオキサン等）、エステ
ル類（酢酸エチル、酢酸ブチル等）、非プロトン性極性
溶媒（アセトニトリル、N,N-ジメチルホルムアミド、N-
メチルピロリドン、ジメチルスルホキシド、スルホラ
ン、ピリジン等）、有機酸類（ギ酸、酢酸）、水、およ
びこれらの混合物等が挙げられる。使用される溶媒の量
は、通常、[ VIII ]の重量の 100倍以内、好ましくは 2
0 倍以内である。
【００３９】二段階目の環化反応は、無溶媒または溶媒
中、塩基または酸の存在下、または非存在下に、通常は
0-150℃の温度範囲で行なわれる。溶媒を使用する場
合、適当な溶媒としては、脂肪族炭化水素類（ヘキサ
ン、ヘプタン、オクタン等）、芳香族炭化水素類（ベン
ゼン、トルエン、キシレン、クメン等）、ハロゲン化炭
化水素類（ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭
素、1,2-ジクロロエタン、クロロベンゼン、ジクロロベ
ンゼン等）、エーテル類（ジエチルエーテル、ジイソプ
ロピルエーテル、ジブチルエーテル、ジメトキシエタ
ン、テトラヒドロフラン、ジオキサン等）、エステル類
（酢酸エチル、酢酸ブチル等）、ケトン類（アセトン、
メチルエチルケトン等）、非プロトン性極性溶媒（アセ
トニトリル、N,N-ジメチルホルムアミド、N-メチルピロ
リドン、ジメチルスルホキシド、スルホラン、ピリジン
等）、有機酸類（ギ酸、酢酸）、水、およびこれらの混
合物等が挙げられる。使用される溶媒の量は、通常、[
X ] の重量の 100倍以内、好ましくは 20 倍以内であ
る。塩基を使用する場合、適当な塩基としては、前記製
造法 (1)にて記したものが挙げられる。使用される塩基
の量は、通常、[ X ] が 1当量に対し 5当量以内、好ま
しくは 1 - 2当量である。酸を使用する場合、適当な酸
としては、塩化水素、臭化水素、ヨウ化水素、硫酸、ギ
酸、酢酸、トリフルオロ酢酸、メタンスルホン酸、トリ
フルオロメタンスルホン酸、p-トルエンスルホン酸等が
挙げられる。使用される酸の量は、通常、[ X ] が 1当
量に対し 100当量以内、好ましくは 20 当量以内であ
る。なお、一段階目の反応で得られる中間体 [ X ]は、
これを単離精製してから二段階目の反応に用いてもよい
が、単離することなく二段階目の反応へ進むことも可能
である。なお、製造法 (8)において原料化合物として使
用されるニトロ化合物 [ VII ]は、例えば下記反応式に
従って製造することができる。
中、塩基または酸の存在下、または非存在下に、通常は
0-150℃の温度範囲で行なわれる。溶媒を使用する場
合、適当な溶媒としては、脂肪族炭化水素類（ヘキサ
ン、ヘプタン、オクタン等）、芳香族炭化水素類（ベン
ゼン、トルエン、キシレン、クメン等）、ハロゲン化炭
化水素類（ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭
素、1,2-ジクロロエタン、クロロベンゼン、ジクロロベ
ンゼン等）、エーテル類（ジエチルエーテル、ジイソプ
ロピルエーテル、ジブチルエーテル、ジメトキシエタ
ン、テトラヒドロフラン、ジオキサン等）、エステル類
（酢酸エチル、酢酸ブチル等）、ケトン類（アセトン、
メチルエチルケトン等）、非プロトン性極性溶媒（アセ
トニトリル、N,N-ジメチルホルムアミド、N-メチルピロ
リドン、ジメチルスルホキシド、スルホラン、ピリジン
等）、有機酸類（ギ酸、酢酸）、水、およびこれらの混
合物等が挙げられる。使用される溶媒の量は、通常、[
X ] の重量の 100倍以内、好ましくは 20 倍以内であ
る。塩基を使用する場合、適当な塩基としては、前記製
造法 (1)にて記したものが挙げられる。使用される塩基
の量は、通常、[ X ] が 1当量に対し 5当量以内、好ま
しくは 1 - 2当量である。酸を使用する場合、適当な酸
としては、塩化水素、臭化水素、ヨウ化水素、硫酸、ギ
酸、酢酸、トリフルオロ酢酸、メタンスルホン酸、トリ
フルオロメタンスルホン酸、p-トルエンスルホン酸等が
挙げられる。使用される酸の量は、通常、[ X ] が 1当
量に対し 100当量以内、好ましくは 20 当量以内であ
る。なお、一段階目の反応で得られる中間体 [ X ]は、
これを単離精製してから二段階目の反応に用いてもよい
が、単離することなく二段階目の反応へ進むことも可能
である。なお、製造法 (8)において原料化合物として使
用されるニトロ化合物 [ VII ]は、例えば下記反応式に
従って製造することができる。
【００４０】
【化１８】
【００４１】（上記反応式中、R1、R2、U 、X 、および
Yは、前記と同義を示す。R14 は、メチル基、エチル
基、プロピル基等の低級アルキル基を示す。） 上記反応式中、一段階目のニトロ化反応は、硝酸と硫酸
からなる混酸等のニトロ化剤が使用される。二段階目の
縮合反応、および三段階目の環化反応は、上記製造法
(9)と同様の条件下に行なわれる。かくして得られる本
発明化合物は、その構造によっては光学異性体やジアス
テレオマー等の異性体が存在する。本発明は、これらを
すべて包含するものである。本発明化合物を除草剤とし
て使用する場合、公知の方法に従って製造または分離し
た各異性体を単独で使用してもよいが、異性体の混合物
として使用することもできる。
Yは、前記と同義を示す。R14 は、メチル基、エチル
基、プロピル基等の低級アルキル基を示す。） 上記反応式中、一段階目のニトロ化反応は、硝酸と硫酸
からなる混酸等のニトロ化剤が使用される。二段階目の
縮合反応、および三段階目の環化反応は、上記製造法
(9)と同様の条件下に行なわれる。かくして得られる本
発明化合物は、その構造によっては光学異性体やジアス
テレオマー等の異性体が存在する。本発明は、これらを
すべて包含するものである。本発明化合物を除草剤とし
て使用する場合、公知の方法に従って製造または分離し
た各異性体を単独で使用してもよいが、異性体の混合物
として使用することもできる。
【００４２】3.除草剤 本発明化合物を除草剤として使用する場合、原体をその
まま施用してもよいが、通常、適当な補助剤を用い、水
和剤、粒剤、乳剤、フロアブル剤等の形態で使用する。
補助剤としては、例えば、カオリン、ベントナイト、タ
ルク、珪藻土、ホワイトカーボン、デンプン等の固体担
体；水、アルコール類（メタノール、エタノール、プロ
パノール、ブタノール、エチレングリコール等) 、ケト
ン類（アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノ
ン等）、エーテル類（ジエチルエーテル、ジオキサン、
セロソルブ類等）、脂肪族炭化水素類（ケロシン、灯油
等）、芳香族炭化水素類（ベンゼン、トルエン、キシレ
ン、ソルベントナフサ、メチルナフタレン等）、ハロゲ
ン化炭化水素類（ジクロロエタン、四塩化炭素、トリク
ロロベンゼン等）、酸アミド類（ジメチルホルムアミド
等）、エステル類（酢酸エチル、酢酸ブチル、脂肪酸グ
リセリンエステル類等）、ニトリル類（アセトニトリル
等）等の溶媒；非イオン系界面活性剤（ポリオキシエチ
レンアルキルアリルエーテル、ポリオキシエチレンソル
ビタンモノラウレイト等）、カチオン系界面活性剤（ア
ルキルジメチルベンジルアンモニウムクロリド、アルキ
ルピリジニウムクロリド等）、アニオン系界面活性剤
（アルキルベンゼンスルホン酸塩、リグニンスルホン酸
塩、高級アルコール硫酸塩等）、両性系界面活性剤（ア
ルキルジメチルベタイン、ドデシルアミノエチルグリシ
ン等）等の界面活性剤等が挙げられる。これらの固体担
体、溶媒、界面活性剤等は、それぞれ必要に応じて1種
または 2種以上の混合物として使用される。本発明化合
物の施用量は、化合物の構造や対象雑草、処理時期、処
理方法、土壌の性質等の条件によって異なるが、通常、
1 ヘクタール当りの有効成分量としては 2 - 2000 グラ
ム、好ましくは 5 - 1000 グラムの範囲が適当である。
まま施用してもよいが、通常、適当な補助剤を用い、水
和剤、粒剤、乳剤、フロアブル剤等の形態で使用する。
補助剤としては、例えば、カオリン、ベントナイト、タ
ルク、珪藻土、ホワイトカーボン、デンプン等の固体担
体；水、アルコール類（メタノール、エタノール、プロ
パノール、ブタノール、エチレングリコール等) 、ケト
ン類（アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノ
ン等）、エーテル類（ジエチルエーテル、ジオキサン、
セロソルブ類等）、脂肪族炭化水素類（ケロシン、灯油
等）、芳香族炭化水素類（ベンゼン、トルエン、キシレ
ン、ソルベントナフサ、メチルナフタレン等）、ハロゲ
ン化炭化水素類（ジクロロエタン、四塩化炭素、トリク
ロロベンゼン等）、酸アミド類（ジメチルホルムアミド
等）、エステル類（酢酸エチル、酢酸ブチル、脂肪酸グ
リセリンエステル類等）、ニトリル類（アセトニトリル
等）等の溶媒；非イオン系界面活性剤（ポリオキシエチ
レンアルキルアリルエーテル、ポリオキシエチレンソル
ビタンモノラウレイト等）、カチオン系界面活性剤（ア
ルキルジメチルベンジルアンモニウムクロリド、アルキ
ルピリジニウムクロリド等）、アニオン系界面活性剤
（アルキルベンゼンスルホン酸塩、リグニンスルホン酸
塩、高級アルコール硫酸塩等）、両性系界面活性剤（ア
ルキルジメチルベタイン、ドデシルアミノエチルグリシ
ン等）等の界面活性剤等が挙げられる。これらの固体担
体、溶媒、界面活性剤等は、それぞれ必要に応じて1種
または 2種以上の混合物として使用される。本発明化合
物の施用量は、化合物の構造や対象雑草、処理時期、処
理方法、土壌の性質等の条件によって異なるが、通常、
1 ヘクタール当りの有効成分量としては 2 - 2000 グラ
ム、好ましくは 5 - 1000 グラムの範囲が適当である。
【００４３】本発明化合物の対象雑草としては、畑地に
おいては、例えば、シロザ、アカザ、イヌタデ、ハルタ
デ、イヌビユ、アオビユ、ハコベ、ホトケノザ、イチ
ビ、オナモミ、マルバアサガオ、チョウセンアサガオ、
セイヨウカラシナ、ヤエムグラ、セイヨウスミレ、オロ
シャギク、コセンダングサ等の広葉雑草、メヒシバ、オ
ヒシバ、イヌビエ、エノコログサ等の狭葉雑草が挙げら
れる。また、水田においては、例えば、キカシグサ、ア
ゼナ、コナギ、アブノメ、ミゾハコベ、ヘラオモダカ、
オモダカ、ウリカワ等の広葉雑草、タイヌビエ、タマガ
ヤツリ、ホタルイ、ミズガヤツリ等の狭葉雑草が挙げら
れる。本発明化合物は、発芽前土壌処理および生育期茎
葉処理のいずれにおいても、上記雑草を防除することが
可能である。また、本発明化合物は、例えば、トウモロ
コシ、コムギ、オオムギ、イネ、ダイズ等の栽培作物に
対して、発芽前土壌処理および生育期茎葉処理のいずれ
においても影響が少なく、選択的除草剤として使用する
ことができる。
おいては、例えば、シロザ、アカザ、イヌタデ、ハルタ
デ、イヌビユ、アオビユ、ハコベ、ホトケノザ、イチ
ビ、オナモミ、マルバアサガオ、チョウセンアサガオ、
セイヨウカラシナ、ヤエムグラ、セイヨウスミレ、オロ
シャギク、コセンダングサ等の広葉雑草、メヒシバ、オ
ヒシバ、イヌビエ、エノコログサ等の狭葉雑草が挙げら
れる。また、水田においては、例えば、キカシグサ、ア
ゼナ、コナギ、アブノメ、ミゾハコベ、ヘラオモダカ、
オモダカ、ウリカワ等の広葉雑草、タイヌビエ、タマガ
ヤツリ、ホタルイ、ミズガヤツリ等の狭葉雑草が挙げら
れる。本発明化合物は、発芽前土壌処理および生育期茎
葉処理のいずれにおいても、上記雑草を防除することが
可能である。また、本発明化合物は、例えば、トウモロ
コシ、コムギ、オオムギ、イネ、ダイズ等の栽培作物に
対して、発芽前土壌処理および生育期茎葉処理のいずれ
においても影響が少なく、選択的除草剤として使用する
ことができる。
【００４４】本発明化合物を有効成分とする除草剤は、
同一分野に用いる他の農薬、例えば、殺虫剤、殺菌剤、
植物成長調節剤、および肥料等と混合施用することがで
きる。また、他の除草剤と混合施用することにより、除
草効果をより安定化することも可能である。本発明化合
物と他の除草剤を混合施用する場合、両者の各々の製剤
を施用時に混合してもよいが、あらかじめ両者を含有す
る製剤として施用してもよい。本発明化合物と好適に混
合施用することができる除草剤としては、例えば、以下
のものが挙げられる。
同一分野に用いる他の農薬、例えば、殺虫剤、殺菌剤、
植物成長調節剤、および肥料等と混合施用することがで
きる。また、他の除草剤と混合施用することにより、除
草効果をより安定化することも可能である。本発明化合
物と他の除草剤を混合施用する場合、両者の各々の製剤
を施用時に混合してもよいが、あらかじめ両者を含有す
る製剤として施用してもよい。本発明化合物と好適に混
合施用することができる除草剤としては、例えば、以下
のものが挙げられる。
【００４５】カーバメート系除草剤：2-クロロアリル
ジエチルジチオカーバメート、S-2,3-ジクロロアリル
ジイソプロピルチオカーバメート、S-2,2,3-トリクロロ
アリル ジイソプロピルチオカーバメート、S-エチル
ジプロピルチオカーバメート、S-エチル ジイソブチル
チオカーバメート、S-ベンジル 1,2-ジメチルプロピル
（エチル）チオカーバメート、S-4-クロロベンジル ジ
エチルチオカーバメート、S-エチル パーヒドロアゼピ
ン-1- チオカルボキシレート、S-イソプロピル パーヒ
ドロアゼピン-1- チオカルボキシレート、S-1-メチル-1
- フェニルエチル ピペリジン-1- チオカルボキシレー
ト、O-3-t-ブチルフェニル 6-メトキシ-2- ピリジル
（メチル）チオカーバメート、3-( メトキシカルボニル
アミノ）フェニル 3'- メチルフェニルカーバメート、
イソプロピル 3'- クロロフェニルカーバメート、メチ
ル （4-アミノフェニルスルホニル）カーバメート、等
ジエチルジチオカーバメート、S-2,3-ジクロロアリル
ジイソプロピルチオカーバメート、S-2,2,3-トリクロロ
アリル ジイソプロピルチオカーバメート、S-エチル
ジプロピルチオカーバメート、S-エチル ジイソブチル
チオカーバメート、S-ベンジル 1,2-ジメチルプロピル
（エチル）チオカーバメート、S-4-クロロベンジル ジ
エチルチオカーバメート、S-エチル パーヒドロアゼピ
ン-1- チオカルボキシレート、S-イソプロピル パーヒ
ドロアゼピン-1- チオカルボキシレート、S-1-メチル-1
- フェニルエチル ピペリジン-1- チオカルボキシレー
ト、O-3-t-ブチルフェニル 6-メトキシ-2- ピリジル
（メチル）チオカーバメート、3-( メトキシカルボニル
アミノ）フェニル 3'- メチルフェニルカーバメート、
イソプロピル 3'- クロロフェニルカーバメート、メチ
ル （4-アミノフェニルスルホニル）カーバメート、等
【００４６】ウレア系除草剤：3-(3,4- ジクロロフェニ
ル)-1,1-ジメチルウレア、3-(3,4- ジクロロフェニル)-
1-メトキシ-1- メチルウレア、1,1-ジメチル-3-[3-( ト
リフルオロメチル) フェニル] ウレア、3-[4-(4-メトキ
シフェノキシ) フェニル]-1,1-ジメチルウレア、1-(1-
メチル-1- フェニルエチル)-3-p-トリルウレア、3-(4-
イソプロピルフェニル)-1,1-ジメチルウレア、3-(5-t-
ブチルイソオキサゾール-3- イル)-1,1-ジメチルウレ
ア、1-(5-t- ブチル-1,3,4- チアジアゾール-2- イル)-
1,3-ジメチルウレア、1-( ベンゾチアゾール-2- イル)-
1,3-ジメチルウレア、等
ル)-1,1-ジメチルウレア、3-(3,4- ジクロロフェニル)-
1-メトキシ-1- メチルウレア、1,1-ジメチル-3-[3-( ト
リフルオロメチル) フェニル] ウレア、3-[4-(4-メトキ
シフェノキシ) フェニル]-1,1-ジメチルウレア、1-(1-
メチル-1- フェニルエチル)-3-p-トリルウレア、3-(4-
イソプロピルフェニル)-1,1-ジメチルウレア、3-(5-t-
ブチルイソオキサゾール-3- イル)-1,1-ジメチルウレ
ア、1-(5-t- ブチル-1,3,4- チアジアゾール-2- イル)-
1,3-ジメチルウレア、1-( ベンゾチアゾール-2- イル)-
1,3-ジメチルウレア、等
【００４７】アミド系除草剤：2-クロロ-2',6'- ジエチ
ル-N-(メトキシメチル) アセトアニリド、N-( ブトキシ
メチル)-2-クロロ-2',6'- ジエチルアセトアニリド、2-
クロロ-2',6'- ジエチル-N-(2-プロポキシエチル) アセ
トアニリド、2-クロロ-N-(エトキシメチル)-6'- エチル
アセト-o- トルイジド、2-クロロ-6'-エチル-N-(2-メト
キシ-1- メチルエチル) アセト-o- トルイジド、2-クロ
ロ-N-(3-メトキシ-2- テニル)-2',6'-ジメチルアセトア
ニリド、N-( クロロアセチル)-N-(2,6- ジエチルフェニ
ル) グリシン エチルエステル、2-クロロ-N-(2,4-ジメ
チル-3- チエニル)-N-(2- メトキシ-1- メチルエチル)
アセトアミド、3',4'-ジクロロプロピオンアニリド、
2',4'-ジフルオロ-2-[3-( トリフルオロメチル) フェノ
キシ] ニコチンアニリド、2-(1,3- ベンゾチアゾール-2
- イルオキシ)-N-メチルアセトアニリド、2-ブロモ-N-
(α, α- ジメチルベンジル)-3,3-ジメチルブチルアミ
ド、N-[3-(1-エチル-1- メチルプロピル) イソオキサゾ
ール-5- イル]-2,6-ジメトキシベンズアミド、等
ル-N-(メトキシメチル) アセトアニリド、N-( ブトキシ
メチル)-2-クロロ-2',6'- ジエチルアセトアニリド、2-
クロロ-2',6'- ジエチル-N-(2-プロポキシエチル) アセ
トアニリド、2-クロロ-N-(エトキシメチル)-6'- エチル
アセト-o- トルイジド、2-クロロ-6'-エチル-N-(2-メト
キシ-1- メチルエチル) アセト-o- トルイジド、2-クロ
ロ-N-(3-メトキシ-2- テニル)-2',6'-ジメチルアセトア
ニリド、N-( クロロアセチル)-N-(2,6- ジエチルフェニ
ル) グリシン エチルエステル、2-クロロ-N-(2,4-ジメ
チル-3- チエニル)-N-(2- メトキシ-1- メチルエチル)
アセトアミド、3',4'-ジクロロプロピオンアニリド、
2',4'-ジフルオロ-2-[3-( トリフルオロメチル) フェノ
キシ] ニコチンアニリド、2-(1,3- ベンゾチアゾール-2
- イルオキシ)-N-メチルアセトアニリド、2-ブロモ-N-
(α, α- ジメチルベンジル)-3,3-ジメチルブチルアミ
ド、N-[3-(1-エチル-1- メチルプロピル) イソオキサゾ
ール-5- イル]-2,6-ジメトキシベンズアミド、等
【００４８】ジニトロアニリン系除草剤：2,6-ジニトロ
-N,N- ジプロピル-4-(トリフルオロメチル) アニリン、
N-ブチル-N- エチル-2,6- ジニトロ-4-(トリフルオロメ
チル) アニリン、2,6-ジニトロ-N1,N1- ジプロピル-4-
(トリフルオロメチル)-m-フェニレンジアミン、4-( ジ
プロピルアミノ)-3,5-ジニトロベンゼンスルホンアミ
ド、N-sec-ブチル-4-t- ブチル-2,6- ジニトロアニリ
ン、N-(1- エチルプロピル)-2,6-ジニトロ-3,4- キシリ
ジン、等
-N,N- ジプロピル-4-(トリフルオロメチル) アニリン、
N-ブチル-N- エチル-2,6- ジニトロ-4-(トリフルオロメ
チル) アニリン、2,6-ジニトロ-N1,N1- ジプロピル-4-
(トリフルオロメチル)-m-フェニレンジアミン、4-( ジ
プロピルアミノ)-3,5-ジニトロベンゼンスルホンアミ
ド、N-sec-ブチル-4-t- ブチル-2,6- ジニトロアニリ
ン、N-(1- エチルプロピル)-2,6-ジニトロ-3,4- キシリ
ジン、等
【００４９】カルボン酸系除草剤：(2,4- ジクロロフェ
ノキシ) 酢酸およびその誘導体、(2,4,5- トリクロロフ
ェノキシ) 酢酸およびその誘導体、(4- クロロ-2- メチ
ルフェノキシ) 酢酸およびその誘導体、2-(2,4- ジクロ
ロフェノキシ) プロピオン酸およびその誘導体、4-(2,4
- ジクロロフェノキシ) 酪酸およびその誘導体、2,3,6-
トリクロロ安息香酸およびその誘導体、3,6-ジクロロ-2
- メトキシ安息香酸およびその誘導体、3,7-ジクロロキ
ノリン-8- カルボン酸およびその誘導体、7-クロロ-3-
メチルキノリン-8- カルボン酸およびその誘導体、3,6-
ジクロロピリジン-2- カルボン酸およびその誘導体、4-
アミノ-3,5,6- トリクロロピリジン-2- カルボン酸およ
びその誘導体、(3,5,6- トリクロロ-2- ピリジルオキ
シ) 酢酸およびその誘導体、(4- アミノ-3,5- ジクロロ
-6- フルオロ-2- ピリジルオキシ) 酢酸およびその誘導
体、(4- クロロ-2- オキソベンゾチアゾリン-3- イル)
酢酸およびその誘導体、2-[4-(2,4-ジクロロフェノキ
シ) フェノキシ] プロピオン酸およびその誘導体、2-[4
-[5-( トリフルオロメチル)-2-ピリジルオキシ] フェノ
キシ] プロピオン酸およびその誘導体、2-[4-[3-クロロ
-5-(トリフルオロメチル)-2-ピリジルオキシ] フェノキ
シ] プロピオン酸およびその誘導体、2-[4-(6-クロロ-
1,3- ベンゾオキサゾール-2- イルオキシ) フェノキシ]
プロピオン酸およびその誘導体、2-[4-(6-クロロキノ
キサリン-2- イルオキシ) フェノキシ] プロピオン酸お
よびその誘導体、2-[4-(4-シアノ-2- フルオロフェノキ
シ) フェノキシ] プロピオン酸およびその誘導体、等
ノキシ) 酢酸およびその誘導体、(2,4,5- トリクロロフ
ェノキシ) 酢酸およびその誘導体、(4- クロロ-2- メチ
ルフェノキシ) 酢酸およびその誘導体、2-(2,4- ジクロ
ロフェノキシ) プロピオン酸およびその誘導体、4-(2,4
- ジクロロフェノキシ) 酪酸およびその誘導体、2,3,6-
トリクロロ安息香酸およびその誘導体、3,6-ジクロロ-2
- メトキシ安息香酸およびその誘導体、3,7-ジクロロキ
ノリン-8- カルボン酸およびその誘導体、7-クロロ-3-
メチルキノリン-8- カルボン酸およびその誘導体、3,6-
ジクロロピリジン-2- カルボン酸およびその誘導体、4-
アミノ-3,5,6- トリクロロピリジン-2- カルボン酸およ
びその誘導体、(3,5,6- トリクロロ-2- ピリジルオキ
シ) 酢酸およびその誘導体、(4- アミノ-3,5- ジクロロ
-6- フルオロ-2- ピリジルオキシ) 酢酸およびその誘導
体、(4- クロロ-2- オキソベンゾチアゾリン-3- イル)
酢酸およびその誘導体、2-[4-(2,4-ジクロロフェノキ
シ) フェノキシ] プロピオン酸およびその誘導体、2-[4
-[5-( トリフルオロメチル)-2-ピリジルオキシ] フェノ
キシ] プロピオン酸およびその誘導体、2-[4-[3-クロロ
-5-(トリフルオロメチル)-2-ピリジルオキシ] フェノキ
シ] プロピオン酸およびその誘導体、2-[4-(6-クロロ-
1,3- ベンゾオキサゾール-2- イルオキシ) フェノキシ]
プロピオン酸およびその誘導体、2-[4-(6-クロロキノ
キサリン-2- イルオキシ) フェノキシ] プロピオン酸お
よびその誘導体、2-[4-(4-シアノ-2- フルオロフェノキ
シ) フェノキシ] プロピオン酸およびその誘導体、等
【００５０】フェノール系除草剤：3,5-ジブロモ-4- ヒ
ドロキシベンゾニトリルおよびその誘導体、4-ヒドロキ
シ-3,5- ジヨードベンゾニトリルおよびその誘導体、2-
t-ブチル-4,6- ジニトロフェノールおよびその誘導体、
等
ドロキシベンゾニトリルおよびその誘導体、4-ヒドロキ
シ-3,5- ジヨードベンゾニトリルおよびその誘導体、2-
t-ブチル-4,6- ジニトロフェノールおよびその誘導体、
等
【００５１】シクロヘキサンジオン系除草剤：メチル
3-[1-(アリルオキシイミノ) ブチル]-4-ヒドロキシ-6,6
- ジメチル-2- オキソ-3- シクロヘキセン-1- カルボキ
シレートおよびその塩、2-[1-(エトキシイミノ) ブチ
ル]-5-[2-(エチルチオ) プロピル]-3-ヒドロキシ-2- シ
クロヘキセン-1- オン、2-[1-(エトキシイミノ) ブチ
ル]-3-ヒドロキシ-5-(チアン-3- イル)-2-シクロヘキセ
ン-1- オン、2-[1-(エトキシイミノ) プロピル]-3-ヒド
ロキシ-5-(2,4,6-トリメチルフェニル)-2-シクロヘキセ
ン-1- オン、2-[1-(3-クロロアリルオキシイミノ) プロ
ピル]-5-[2-(エチルチオ) プロピル]-3-ヒドロキシ-2-
シクロヘキセン-1- オン、2-[2- クロロ-4-(メチルスル
ホニル) ベンゾイル] シクロヘキサン-1,3- ジオン、等
3-[1-(アリルオキシイミノ) ブチル]-4-ヒドロキシ-6,6
- ジメチル-2- オキソ-3- シクロヘキセン-1- カルボキ
シレートおよびその塩、2-[1-(エトキシイミノ) ブチ
ル]-5-[2-(エチルチオ) プロピル]-3-ヒドロキシ-2- シ
クロヘキセン-1- オン、2-[1-(エトキシイミノ) ブチ
ル]-3-ヒドロキシ-5-(チアン-3- イル)-2-シクロヘキセ
ン-1- オン、2-[1-(エトキシイミノ) プロピル]-3-ヒド
ロキシ-5-(2,4,6-トリメチルフェニル)-2-シクロヘキセ
ン-1- オン、2-[1-(3-クロロアリルオキシイミノ) プロ
ピル]-5-[2-(エチルチオ) プロピル]-3-ヒドロキシ-2-
シクロヘキセン-1- オン、2-[2- クロロ-4-(メチルスル
ホニル) ベンゾイル] シクロヘキサン-1,3- ジオン、等
【００５２】ジフェニルエーテル系除草剤：4-ニトロフ
ェニル 2,4,6-トリクロロフェニル エーテル、2-(2,4
- ジクロロフェノキシ)-2-ニトロアニソール、2-クロロ
-4-(トリフルオロメチル) フェニル 3-エトキシ-4- ニ
トロフェニルエーテル、メチル 5-(2,4- ジクロロフェ
ノキシ)-2-ニトロベンゾエート、5-[2- クロロ-4-(トリ
フルオロメチル) フェノキシ]-2-ニトロ安息香酸および
その塩、O-[5-[2-クロロ-4-(トリフルオロメチル) フェ
ノキシ]-2-ニトロベンゾイル]グリコール酸エチル、エ
チル O-[5-[2-クロロ-4-(トリフルオロメチル) フェノ
キシ]-2-ニトロベンゾイル]-DL- ラクテート、5-[2- ク
ロロ-4-(トリフルオロメチル) フェノキシ]-N-( メチル
スルホニル)-2-ニトロベンズアミド、2-クロロ-6- ニト
ロ-3- フェノキシアニリン、等
ェニル 2,4,6-トリクロロフェニル エーテル、2-(2,4
- ジクロロフェノキシ)-2-ニトロアニソール、2-クロロ
-4-(トリフルオロメチル) フェニル 3-エトキシ-4- ニ
トロフェニルエーテル、メチル 5-(2,4- ジクロロフェ
ノキシ)-2-ニトロベンゾエート、5-[2- クロロ-4-(トリ
フルオロメチル) フェノキシ]-2-ニトロ安息香酸および
その塩、O-[5-[2-クロロ-4-(トリフルオロメチル) フェ
ノキシ]-2-ニトロベンゾイル]グリコール酸エチル、エ
チル O-[5-[2-クロロ-4-(トリフルオロメチル) フェノ
キシ]-2-ニトロベンゾイル]-DL- ラクテート、5-[2- ク
ロロ-4-(トリフルオロメチル) フェノキシ]-N-( メチル
スルホニル)-2-ニトロベンズアミド、2-クロロ-6- ニト
ロ-3- フェノキシアニリン、等
【００５３】スルホニルウレア系除草剤：エチル 2-(4
- クロロ-6- メトキシピリミジン-2- イルカルバモイル
スルファモイル) ベンゾエート、メチル 2-(4,6- ジメ
チルピリミジン-2- イルカルバモイルスルファモイル)
ベンゾエート、メチル 2-[4,6- ビス( ジフルオロメト
キシ) ピリミジン-2- イルカルバモイルスルファモイ
ル] ベンゾエート、メチル 2-(4,6- ジメトキシピリミ
ジン-2- イルカルバモイルスルファモイルメチル) ベン
ゾエート、1-(2- クロロフェニルスルホニル)-3-(4- メ
トキシ-6- メチル-1,3,5- トリアジン-2- イル) ウレ
ア、メチル 2-(4- メトキシ-6- メチル-1,3,5- トリア
ジン-2- イルカルバモイルスルファモイル) ベンゾエー
ト、メチル 2-[4- メトキシ-6- メチル-1,3,5- トリア
ジン-2- イル( メチル) カルバモイルスルファモイル]
ベンゾエート、1-[2-(2-クロロエトキシ) フェニルスル
ホニル]-3-(4- メトキシ-6- メチル-1,3,5- トリアジン
-2- イル) ウレア、1-(4,6- ジメトキシ-1,3,5- トリア
ジン-2- イル)-3-[2-(2-メトキシエトキシ) フェニルス
ルホニル] ウレア、メチル 2-[4- エトキシ-6-(メチル
アミノ)-1,3,5-トリアジン-2- イルカルバモイルスルフ
ァモイル] ベンゾエート、メチル 3-(4- メトキシ-6-
メチル-1,3,5- トリアジン-2- イルカルバモイルスルフ
ァモイル) チオフェン-2- カルボキシレート、エチル
5-(4,6- ジメトキシピリミジン-2- イルカルバモイルス
ルファモイル)-1-メチルピラゾール-4- カルボキシレー
ト、メチル 3-クロロ-5-(4,6-ジメトキシピリミジン-2
- イルカルバモイルスルファモイル)-1-メチルピラゾー
ル-4- カルボキシレート、1-(4,6- ジメトキシピリミジ
ン-2- イル)-3-[3-(トリフルオロメチル)-2-ピリジルス
ルホニル] ウレア、1-(4,6- ジメトキシピリミジン-2-
イル)-3-[3-(エチルスルホニル)-2-ピリジルスルホニ
ル] ウレア、2-(4,6- ジメトキシピリミジン-2- イルカ
ルバモイルスルファモイル)-N,N-ジメチルニコチンアミ
ド、1-(2- クロロイミダゾ[1,2-a] ピリジン-3- イルス
ルホニル)-3-(4,6- ジメトキシピリミジン-2- イル) ウ
レア、1-[2-(シクロプロピルカルボニル) フェニルスル
ファモイル]-3-(4,6- ジメトキシピリミジン-2- イル)
ウレア、1-(4- メトキシ-6- メチル-1,3,5- トリアジン
-2- イル)-3-[2-(3,3,3-トリフルオロプロピル) フェニ
ルスルホニル] ウレア、等
- クロロ-6- メトキシピリミジン-2- イルカルバモイル
スルファモイル) ベンゾエート、メチル 2-(4,6- ジメ
チルピリミジン-2- イルカルバモイルスルファモイル)
ベンゾエート、メチル 2-[4,6- ビス( ジフルオロメト
キシ) ピリミジン-2- イルカルバモイルスルファモイ
ル] ベンゾエート、メチル 2-(4,6- ジメトキシピリミ
ジン-2- イルカルバモイルスルファモイルメチル) ベン
ゾエート、1-(2- クロロフェニルスルホニル)-3-(4- メ
トキシ-6- メチル-1,3,5- トリアジン-2- イル) ウレ
ア、メチル 2-(4- メトキシ-6- メチル-1,3,5- トリア
ジン-2- イルカルバモイルスルファモイル) ベンゾエー
ト、メチル 2-[4- メトキシ-6- メチル-1,3,5- トリア
ジン-2- イル( メチル) カルバモイルスルファモイル]
ベンゾエート、1-[2-(2-クロロエトキシ) フェニルスル
ホニル]-3-(4- メトキシ-6- メチル-1,3,5- トリアジン
-2- イル) ウレア、1-(4,6- ジメトキシ-1,3,5- トリア
ジン-2- イル)-3-[2-(2-メトキシエトキシ) フェニルス
ルホニル] ウレア、メチル 2-[4- エトキシ-6-(メチル
アミノ)-1,3,5-トリアジン-2- イルカルバモイルスルフ
ァモイル] ベンゾエート、メチル 3-(4- メトキシ-6-
メチル-1,3,5- トリアジン-2- イルカルバモイルスルフ
ァモイル) チオフェン-2- カルボキシレート、エチル
5-(4,6- ジメトキシピリミジン-2- イルカルバモイルス
ルファモイル)-1-メチルピラゾール-4- カルボキシレー
ト、メチル 3-クロロ-5-(4,6-ジメトキシピリミジン-2
- イルカルバモイルスルファモイル)-1-メチルピラゾー
ル-4- カルボキシレート、1-(4,6- ジメトキシピリミジ
ン-2- イル)-3-[3-(トリフルオロメチル)-2-ピリジルス
ルホニル] ウレア、1-(4,6- ジメトキシピリミジン-2-
イル)-3-[3-(エチルスルホニル)-2-ピリジルスルホニ
ル] ウレア、2-(4,6- ジメトキシピリミジン-2- イルカ
ルバモイルスルファモイル)-N,N-ジメチルニコチンアミ
ド、1-(2- クロロイミダゾ[1,2-a] ピリジン-3- イルス
ルホニル)-3-(4,6- ジメトキシピリミジン-2- イル) ウ
レア、1-[2-(シクロプロピルカルボニル) フェニルスル
ファモイル]-3-(4,6- ジメトキシピリミジン-2- イル)
ウレア、1-(4- メトキシ-6- メチル-1,3,5- トリアジン
-2- イル)-3-[2-(3,3,3-トリフルオロプロピル) フェニ
ルスルホニル] ウレア、等
【００５４】ビピリジニウム系除草剤：1,1'- ジメチル
-4,4'-ビピリジニウム ジクロリド、1,1'- エチレン-
2,2'-ビピリジニウム ジブロミド、等
-4,4'-ビピリジニウム ジクロリド、1,1'- エチレン-
2,2'-ビピリジニウム ジブロミド、等
【００５５】ピラゾール系除草剤：4-(2,4- ジクロロベ
ンゾイル)-1,3-ジメチルピラゾール-5- イル トルエン
-4- スルホネート、2-[4-(2,4-ジクロロベンゾイル)-1,
3-ジメチルピラゾール-5- イルオキシ] アセトフェノ
ン、2-[4-(2,4-ジクロロ-3- メチルベンゾイル)-1,3-ジ
メチルピラゾール-5- イルオキシ]-4'- メチルアセトフ
ェノン、等
ンゾイル)-1,3-ジメチルピラゾール-5- イル トルエン
-4- スルホネート、2-[4-(2,4-ジクロロベンゾイル)-1,
3-ジメチルピラゾール-5- イルオキシ] アセトフェノ
ン、2-[4-(2,4-ジクロロ-3- メチルベンゾイル)-1,3-ジ
メチルピラゾール-5- イルオキシ]-4'- メチルアセトフ
ェノン、等
【００５６】トリアジン系除草剤：6-クロロ-N2,N4- ジ
エチル-1,3,5- トリアジン-2,4- ジアミン、6-クロロ-N
2-エチル-N4-イソプロピル-1,3,5- トリアジン-2,4- ジ
アミン、2-[4- クロロ-6-(エチルアミノ)-1,3,5-トリア
ジン-2- イルアミノ]-2-メチルプロピオニトリル、N2,N
4-ジエチル-6-(メチルチオ)-1,3,5-トリアジン-2,4- ジ
アミン、N2-(1,2-ジメチルプロピル)-N4- エチル-6-(メ
チルチオ)-1,3,5-トリアジン-2,4- ジアミン、4-アミノ
-6-t- ブチル-3-(メチルチオ)-1,2,4-トリアジン-5(4H)
- オン、等
エチル-1,3,5- トリアジン-2,4- ジアミン、6-クロロ-N
2-エチル-N4-イソプロピル-1,3,5- トリアジン-2,4- ジ
アミン、2-[4- クロロ-6-(エチルアミノ)-1,3,5-トリア
ジン-2- イルアミノ]-2-メチルプロピオニトリル、N2,N
4-ジエチル-6-(メチルチオ)-1,3,5-トリアジン-2,4- ジ
アミン、N2-(1,2-ジメチルプロピル)-N4- エチル-6-(メ
チルチオ)-1,3,5-トリアジン-2,4- ジアミン、4-アミノ
-6-t- ブチル-3-(メチルチオ)-1,2,4-トリアジン-5(4H)
- オン、等
【００５７】イミダゾリノン系除草剤：メチル 2-(4-
イソプロピル-4- メチル-5- オキソ-2- イミダゾリン-2
- イル)-4(5)- メチルベンゾエート、2-(4- イソプロピ
ル-4- メチル-5- オキソ-2- イミダゾリン-2- イル) ピ
リジン-3- カルボン酸およびその塩、2-(4- イソプロピ
ル-4- メチル-5- オキソ-2- イミダゾリン-2- イル) キ
ノリン-3- カルボン酸およびその塩、5-エチル-2-(4-イ
ソプロピル-4- メチル-5- オキソ-2- イミダゾリン-2-
イル) ピリジン-3- カルボン酸およびその塩、2-(4- イ
ソプロピル-4- メチル-5- オキソ-2- イミダゾリン-2-
イル)-5-( メトキシメチル) ピリジン-3- カルボン酸お
よびその塩、等
イソプロピル-4- メチル-5- オキソ-2- イミダゾリン-2
- イル)-4(5)- メチルベンゾエート、2-(4- イソプロピ
ル-4- メチル-5- オキソ-2- イミダゾリン-2- イル) ピ
リジン-3- カルボン酸およびその塩、2-(4- イソプロピ
ル-4- メチル-5- オキソ-2- イミダゾリン-2- イル) キ
ノリン-3- カルボン酸およびその塩、5-エチル-2-(4-イ
ソプロピル-4- メチル-5- オキソ-2- イミダゾリン-2-
イル) ピリジン-3- カルボン酸およびその塩、2-(4- イ
ソプロピル-4- メチル-5- オキソ-2- イミダゾリン-2-
イル)-5-( メトキシメチル) ピリジン-3- カルボン酸お
よびその塩、等
【００５８】その他の除草剤：1-メチル-3- フェニル-5
-[3-( トリフルオロメチル) フェニル]-4-ピリドン、3-
クロロ-4-(クロロメチル)-1-[3-(トリフルオロメチル)
フェニル]-2-ピロリジノン、5-( メチルアミノ)-2-フェ
ニル-4-[3-( トリフルオロメチル) フェニル] フラン-3
(2H)- オン、4-クロロ-5-(メチルアミノ)-2-[3-(トリフ
ルオロメチル) フェニル] ピラジン-3(2H)- オン、N,N-
ジエチル-3-(2,4,6-トリメチルフェニルスルホニル)-1H
-1,2,4- トリアゾール-1- カルボキサミド、N-[2,4- ジ
クロロ-5-[4-( ジフルオロメチル)-4,5-ジヒドロ-3- メ
チル-5- オキソ-1H-1,2,4-トリアゾール-1- イル] フェ
ニル] メタンスルホンアミド、1-[4- クロロ-3-(2,2,3,
3,3-ペンタフルオロプロポキシメチル) フェニル]-5-フ
ェニル-1H-1,2,4-トリアゾール-3- カルボキサミド、2-
( クロロベンジル)-4,4-ジメチルイソオキサゾリジン-3
- オン、5-シクロプロピル-4-[2-( メチルスルホニル)-
4-( トリフルオロメチル) ベンゾイル] イソオキサゾー
ル、5-t-ブチル-3-(2,4-ジクロロ-5- イソプロポキシフ
ェニル)-1,3,4-オキサジアゾール-2(3H)- オン、エチル
[2- クロロ-5-[4-クロロ-5-(ジフルオロメトキシ)-1-
メチルピラゾール-3- イル]-4-フルオロフェノキシ] ア
セテート、S,S'- ジメチル 2-( ジフルオロメチル)-4-
イソブチル-6-(トリフルオロメチル) ピリジン-3,5- ジ
カルボチオエート、メチル 2-( ジフルオロメチル)-5-
(4,5- ジヒドロ-1,3- チアゾール-2- イル)-4-イソブチ
ル-6-(トリフルオロメチル) ピリジン-3- カルボキシレ
ート、2-クロロ-6-(4,6-ジメトキシピリミジン-2- イル
チオ) 安息香酸およびその塩、メチル 2-(4,6- ジメト
キシピリミジン-2- イルオキシ)-6-[1-(メトキシイミ
ノ) エチル] ベンゾエート、2,6-ビス(4,6- ジメトキシ
ピリミジン-2- イルオキシ) 安息香酸およびその塩、5-
ブロモ-3-sec- ブチル-6- メチルピリミジン-2,4(1H,3
H)-ジオン、3-t-ブチル-5- クロロ-6- メチルピリミジ
ン-2,4(1H,3H)-ジオン、3-シクロヘキシル-1,5,6,7- テ
トラヒドロシクロペンタピリミジン-2,4(3H)-ジオン、
イソプロピル 2-クロロ-5-[1,2,3,6-テトラヒドロ-3-
メチル-2,6- ジオキソ-4-(トリフルオロメチル) ピリミ
ジン-1- イル] ベンゾエート、1-メチル-4- イソプロピ
ル-2-[(2- メチルフェニル) メトキシ]-7-オキサビシク
ロ[2.2.1] ヘプタン、N-(4- クロロフェニル)-3,4,5,6-
テトラヒドロフタルイミド、ペンチル [2- クロロ-4-
フルオロ-5-(1,3,4,5,6,7-ヘキサヒドロ-1,3- ジオキソ
-2H-イソインドール-2- イル) フェノキシ] アセテー
ト、2-[7- フルオロ-3,4- ジヒドロ-3- オキソ-4-(2-プ
ロピニル)-2H-1,4- ベンゾオキサジン-6- イル]-4,5,6,
7-テトラヒドロ-1H-イソインドール-1,3(2H)- ジオン、
N-(2,6- ジフルオロフェニル)-5-メチル[1,2,4] トリア
ゾロ[1,5-a] ピリミジン-2- スルホンアミド、N-(2,6-
ジクロロ-3- メチルフェニル)-5,7-ジメトキシ[1,2,4]
トリアゾロ[1,5-a] ピリミジン-2- スルホンアミド、2,
3-ジヒドロ-3,3- ジメチルベンゾフラン-5- イル エタ
ンスルホネート2-エトキシ-2,3- ジヒドロ-3,3- ジメチ
ルベンゾフラン-5- イル メタンスルホネートメチル
[[2-クロロ-4- フルオロ-5-[( テトラヒドロ-3- オキソ
-1H,3H-[1,3,4]チアジアゾロ[3,4a]ピリダジン-1- イリ
デン) アミノ] フェニル] チオ] アセテート、2-[2-(3-
クロロフェニル)-2,3-エポキシプロピル]-2-エチルイン
ダン-1,3- ジオン、等
-[3-( トリフルオロメチル) フェニル]-4-ピリドン、3-
クロロ-4-(クロロメチル)-1-[3-(トリフルオロメチル)
フェニル]-2-ピロリジノン、5-( メチルアミノ)-2-フェ
ニル-4-[3-( トリフルオロメチル) フェニル] フラン-3
(2H)- オン、4-クロロ-5-(メチルアミノ)-2-[3-(トリフ
ルオロメチル) フェニル] ピラジン-3(2H)- オン、N,N-
ジエチル-3-(2,4,6-トリメチルフェニルスルホニル)-1H
-1,2,4- トリアゾール-1- カルボキサミド、N-[2,4- ジ
クロロ-5-[4-( ジフルオロメチル)-4,5-ジヒドロ-3- メ
チル-5- オキソ-1H-1,2,4-トリアゾール-1- イル] フェ
ニル] メタンスルホンアミド、1-[4- クロロ-3-(2,2,3,
3,3-ペンタフルオロプロポキシメチル) フェニル]-5-フ
ェニル-1H-1,2,4-トリアゾール-3- カルボキサミド、2-
( クロロベンジル)-4,4-ジメチルイソオキサゾリジン-3
- オン、5-シクロプロピル-4-[2-( メチルスルホニル)-
4-( トリフルオロメチル) ベンゾイル] イソオキサゾー
ル、5-t-ブチル-3-(2,4-ジクロロ-5- イソプロポキシフ
ェニル)-1,3,4-オキサジアゾール-2(3H)- オン、エチル
[2- クロロ-5-[4-クロロ-5-(ジフルオロメトキシ)-1-
メチルピラゾール-3- イル]-4-フルオロフェノキシ] ア
セテート、S,S'- ジメチル 2-( ジフルオロメチル)-4-
イソブチル-6-(トリフルオロメチル) ピリジン-3,5- ジ
カルボチオエート、メチル 2-( ジフルオロメチル)-5-
(4,5- ジヒドロ-1,3- チアゾール-2- イル)-4-イソブチ
ル-6-(トリフルオロメチル) ピリジン-3- カルボキシレ
ート、2-クロロ-6-(4,6-ジメトキシピリミジン-2- イル
チオ) 安息香酸およびその塩、メチル 2-(4,6- ジメト
キシピリミジン-2- イルオキシ)-6-[1-(メトキシイミ
ノ) エチル] ベンゾエート、2,6-ビス(4,6- ジメトキシ
ピリミジン-2- イルオキシ) 安息香酸およびその塩、5-
ブロモ-3-sec- ブチル-6- メチルピリミジン-2,4(1H,3
H)-ジオン、3-t-ブチル-5- クロロ-6- メチルピリミジ
ン-2,4(1H,3H)-ジオン、3-シクロヘキシル-1,5,6,7- テ
トラヒドロシクロペンタピリミジン-2,4(3H)-ジオン、
イソプロピル 2-クロロ-5-[1,2,3,6-テトラヒドロ-3-
メチル-2,6- ジオキソ-4-(トリフルオロメチル) ピリミ
ジン-1- イル] ベンゾエート、1-メチル-4- イソプロピ
ル-2-[(2- メチルフェニル) メトキシ]-7-オキサビシク
ロ[2.2.1] ヘプタン、N-(4- クロロフェニル)-3,4,5,6-
テトラヒドロフタルイミド、ペンチル [2- クロロ-4-
フルオロ-5-(1,3,4,5,6,7-ヘキサヒドロ-1,3- ジオキソ
-2H-イソインドール-2- イル) フェノキシ] アセテー
ト、2-[7- フルオロ-3,4- ジヒドロ-3- オキソ-4-(2-プ
ロピニル)-2H-1,4- ベンゾオキサジン-6- イル]-4,5,6,
7-テトラヒドロ-1H-イソインドール-1,3(2H)- ジオン、
N-(2,6- ジフルオロフェニル)-5-メチル[1,2,4] トリア
ゾロ[1,5-a] ピリミジン-2- スルホンアミド、N-(2,6-
ジクロロ-3- メチルフェニル)-5,7-ジメトキシ[1,2,4]
トリアゾロ[1,5-a] ピリミジン-2- スルホンアミド、2,
3-ジヒドロ-3,3- ジメチルベンゾフラン-5- イル エタ
ンスルホネート2-エトキシ-2,3- ジヒドロ-3,3- ジメチ
ルベンゾフラン-5- イル メタンスルホネートメチル
[[2-クロロ-4- フルオロ-5-[( テトラヒドロ-3- オキソ
-1H,3H-[1,3,4]チアジアゾロ[3,4a]ピリダジン-1- イリ
デン) アミノ] フェニル] チオ] アセテート、2-[2-(3-
クロロフェニル)-2,3-エポキシプロピル]-2-エチルイン
ダン-1,3- ジオン、等
【００５９】
【実施例】次に、実施例を挙げて、本発明をさらに詳細
に説明する。ただし、本発明は、その要旨を超えない限
り、以下の実施例に限定されるものではない。 実施例 16-(5- アミノ-4- クロロ-2- フルオロフェニル)-2,3-ジ
ヒドロ-2,4- ジメチル-3- チオキソ-1,2,4- トリアジン
-5(4H)- オン 鉄粉 15g、酢酸 3ml、および水 12ml の混合物を、撹拌
下、0.5 時間 100℃に加熱して活性化させた後、N-メチ
ルピロリドン 30ml を加えた。外温を 80 ℃とした後、
撹拌下、6-(4- クロロ-2- フルオロ-5- ニトロフェニ
ル)-2,3-ジヒドロ-2,4- ジメチル-3- チオキソ-1,2,4-
トリアジン-5(4H)- オン 14.9gを少しずつ添加した。添
加終了後、同温度でさらに1 時間撹拌を続けた。反応混
合物が温かいうちにテトラヒドロフランを加え、放冷
後、セライトを用いて不溶物を濾別した。減圧下に濾液
を濃縮した後、水を加え、酢酸エチルで抽出、有機層を
水、飽和重曹水、ついで飽和食塩水で洗浄、無水硫酸マ
グネシウムで乾燥した。減圧下に濃縮した後、ヘキサン
を加えて析出した結晶を濾取し、目的とする標記化合物
（表-1、No.7）11.9g を得た。
に説明する。ただし、本発明は、その要旨を超えない限
り、以下の実施例に限定されるものではない。 実施例 16-(5- アミノ-4- クロロ-2- フルオロフェニル)-2,3-ジ
ヒドロ-2,4- ジメチル-3- チオキソ-1,2,4- トリアジン
-5(4H)- オン 鉄粉 15g、酢酸 3ml、および水 12ml の混合物を、撹拌
下、0.5 時間 100℃に加熱して活性化させた後、N-メチ
ルピロリドン 30ml を加えた。外温を 80 ℃とした後、
撹拌下、6-(4- クロロ-2- フルオロ-5- ニトロフェニ
ル)-2,3-ジヒドロ-2,4- ジメチル-3- チオキソ-1,2,4-
トリアジン-5(4H)- オン 14.9gを少しずつ添加した。添
加終了後、同温度でさらに1 時間撹拌を続けた。反応混
合物が温かいうちにテトラヒドロフランを加え、放冷
後、セライトを用いて不溶物を濾別した。減圧下に濾液
を濃縮した後、水を加え、酢酸エチルで抽出、有機層を
水、飽和重曹水、ついで飽和食塩水で洗浄、無水硫酸マ
グネシウムで乾燥した。減圧下に濃縮した後、ヘキサン
を加えて析出した結晶を濾取し、目的とする標記化合物
（表-1、No.7）11.9g を得た。
【００６０】実施例 2エチル 2-[2- クロロ-4- フルオロ-5-(2,3,4,5-テトラ
ヒドロ-2,4- ジメチル-5- オキソ-3- チオキソ-1,2,4-
トリアジン-6- イル) フェニルアミノ] プロピオナート 6-(5- アミノ-4- クロロ-2- フルオロフェニル)-2,3-ジ
ヒドロ-2,4- ジメチル-3- チオキソ-1,2,4- トリアジン
-5(4H)- オン 0.90g、2-ブロモプロピオン酸エチル 1.0
9g、炭酸水素ナトリウム 0.30g、およびクメン 0.5mlの
混合物を、撹拌下、8 時間 140-150℃に加熱した。反応
混合物が温かいうちに酢酸エチルで抽出、水、ついで飽
和食塩水で洗浄、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減
圧下に溶媒を留去した後、残留物をシリカゲルカラムク
ロマトグラフィー（酢酸エチル-ヘキサン 1:6）にて精
製し、目的とする標記化合物（表-1、No.12 ）0.50g を
得た。
ヒドロ-2,4- ジメチル-5- オキソ-3- チオキソ-1,2,4-
トリアジン-6- イル) フェニルアミノ] プロピオナート 6-(5- アミノ-4- クロロ-2- フルオロフェニル)-2,3-ジ
ヒドロ-2,4- ジメチル-3- チオキソ-1,2,4- トリアジン
-5(4H)- オン 0.90g、2-ブロモプロピオン酸エチル 1.0
9g、炭酸水素ナトリウム 0.30g、およびクメン 0.5mlの
混合物を、撹拌下、8 時間 140-150℃に加熱した。反応
混合物が温かいうちに酢酸エチルで抽出、水、ついで飽
和食塩水で洗浄、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減
圧下に溶媒を留去した後、残留物をシリカゲルカラムク
ロマトグラフィー（酢酸エチル-ヘキサン 1:6）にて精
製し、目的とする標記化合物（表-1、No.12 ）0.50g を
得た。
【００６１】実施例 3N-[2- クロロ-4- フルオロ-5-(2,3,4,5-テトラヒドロ-
2,4- ジメチル-5- オキソ-3- チオキソ-1,2,4- トリア
ジン-6- イル) フェニル] アセトアミド 6-(5- アミノ-4- クロロ-2- フルオロフェニル)-2,3-ジ
ヒドロ-2,4- ジメチル-3- チオキソ-1,2,4- トリアジン
-5(4H)- オン 3.01g、およびピリジン 0.95gを酢酸エチ
ル 100mlに溶かし、撹拌下、塩化アセチル 0.94gの酢酸
エチル溶液を滴下した。滴下終了後、室温で 1時間撹拌
した。水および酢酸エチルを加えて析出固体を溶かした
後、有機層を水、希塩酸、水、飽和重曹水、ついで飽和
食塩水で洗浄、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧
下に濃縮した後、ヘキサンを加えて析出した結晶を濾取
し、目的とする標記化合物（表-1、No.17 ）3.20g を得
た。
2,4- ジメチル-5- オキソ-3- チオキソ-1,2,4- トリア
ジン-6- イル) フェニル] アセトアミド 6-(5- アミノ-4- クロロ-2- フルオロフェニル)-2,3-ジ
ヒドロ-2,4- ジメチル-3- チオキソ-1,2,4- トリアジン
-5(4H)- オン 3.01g、およびピリジン 0.95gを酢酸エチ
ル 100mlに溶かし、撹拌下、塩化アセチル 0.94gの酢酸
エチル溶液を滴下した。滴下終了後、室温で 1時間撹拌
した。水および酢酸エチルを加えて析出固体を溶かした
後、有機層を水、希塩酸、水、飽和重曹水、ついで飽和
食塩水で洗浄、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧
下に濃縮した後、ヘキサンを加えて析出した結晶を濾取
し、目的とする標記化合物（表-1、No.17 ）3.20g を得
た。
【００６２】 実施例 4N-[2- クロロ-4- フルオロ-5-(2,3,4,5-テトラヒドロ-
2,4- ジメチル-5- オキソ-3- チオキソ-1,2,4- トリア
ジン-6- イル) フェニル]-N-(2- プロピニル) アセトア
ミド N-[2- クロロ-4- フルオロ-5-(2,3,4,5-テトラヒドロ-
2,4- ジメチル-5- オキソ-3- チオキソ-1,2,4- トリア
ジン-6- イル) フェニル] アセトアミド 1.03gをN,N-
ジメチルホルムアミド 15ml に溶かし、60% 水素化ナト
リウム 0.14gを添加し、室温で15分間撹拌した。撹拌
下、プロパルギルブロミド 0.54gを滴下し、終了後、室
温で 1.5時間撹拌した。水を加え、酢酸エチルで抽出、
有機層を水、ついで飽和食塩水で洗浄、無水硫酸マグネ
シウムで乾燥した。減圧下に溶媒を留去した後、残留物
をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル-
ヘキサン 1:2）にて精製し、目的とする標記化合物（表
-1、No.20 ）0.76g を得た。
2,4- ジメチル-5- オキソ-3- チオキソ-1,2,4- トリア
ジン-6- イル) フェニル]-N-(2- プロピニル) アセトア
ミド N-[2- クロロ-4- フルオロ-5-(2,3,4,5-テトラヒドロ-
2,4- ジメチル-5- オキソ-3- チオキソ-1,2,4- トリア
ジン-6- イル) フェニル] アセトアミド 1.03gをN,N-
ジメチルホルムアミド 15ml に溶かし、60% 水素化ナト
リウム 0.14gを添加し、室温で15分間撹拌した。撹拌
下、プロパルギルブロミド 0.54gを滴下し、終了後、室
温で 1.5時間撹拌した。水を加え、酢酸エチルで抽出、
有機層を水、ついで飽和食塩水で洗浄、無水硫酸マグネ
シウムで乾燥した。減圧下に溶媒を留去した後、残留物
をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル-
ヘキサン 1:2）にて精製し、目的とする標記化合物（表
-1、No.20 ）0.76g を得た。
【００６３】実施例 5エチル N-[2- クロロ-4- フルオロ-5-(2,3,4,5-テトラ
ヒドロ-2,4- ジメチル-5- オキソ-3- チオキソ-1,2,4-
トリアジン-6- イル) フェニル] カルバマート 6-(5-アミノ-4- クロロ-2- フルオロフェニル)-2,3-ジ
ヒドロ-2,4- ジメチル-3- チオキソ-1,2,4- トリアジン
-5(4H)- オン 1.80g、およびピリジン 0.57gを酢酸エチ
ル 60ml に溶かし、撹拌下、クロロギ酸エチル 0.85gの
酢酸エチル溶液を滴下した。滴下終了後、室温で 2時間
撹拌した。反応混合物を、水（2 回）、ついで飽和食塩
水で洗浄、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下に
濃縮した後、ヘキサンを加えて析出した結晶を濾取し、
目的とする標記化合物（表-1、No.28 ）2.13g を得た。
ヒドロ-2,4- ジメチル-5- オキソ-3- チオキソ-1,2,4-
トリアジン-6- イル) フェニル] カルバマート 6-(5-アミノ-4- クロロ-2- フルオロフェニル)-2,3-ジ
ヒドロ-2,4- ジメチル-3- チオキソ-1,2,4- トリアジン
-5(4H)- オン 1.80g、およびピリジン 0.57gを酢酸エチ
ル 60ml に溶かし、撹拌下、クロロギ酸エチル 0.85gの
酢酸エチル溶液を滴下した。滴下終了後、室温で 2時間
撹拌した。反応混合物を、水（2 回）、ついで飽和食塩
水で洗浄、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下に
濃縮した後、ヘキサンを加えて析出した結晶を濾取し、
目的とする標記化合物（表-1、No.28 ）2.13g を得た。
【００６４】実施例 6エチル N-[2- クロロ-4- フルオロ-5-(2,3,4,5-テトラ
ヒドロ-2,4- ジメチル-5- オキソ-3- チオキソ-1,2,4-
トリアジン-6- イル) フェニル]-N-(2- プロピニル) カ
ルバマート エチル N-[2- クロロ-4- フルオロ-5-(2,3,4,5-テトラ
ヒドロ-2,4- ジメチル-5- オキソ-3- チオキソ-1,2,4-
トリアジン-6- イル) フェニル] カルバマート1.12gを
N,N- ジメチルホルムアミド 15ml に溶かし、60% 水素
化ナトリウム 0.14gを添加し、室温で15分間撹拌した。
撹拌下、プロパルギルブロミド 0.43gを滴下し、終了
後、室温で 0.5時間、ついで 80 ℃で 1時間撹拌した。
放冷後、水を加え、酢酸エチルで抽出、有機層を水、つ
いで飽和食塩水で洗浄、無水硫酸マグネシウムで乾燥し
た。減圧下に溶媒を留去した後、残留物をシリカゲルカ
ラムクロマトグラフィー（酢酸エチル- ヘキサン 1:4）
にて精製し、目的とする標記化合物（表-1、No.29 ）1.
05g を得た。
ヒドロ-2,4- ジメチル-5- オキソ-3- チオキソ-1,2,4-
トリアジン-6- イル) フェニル]-N-(2- プロピニル) カ
ルバマート エチル N-[2- クロロ-4- フルオロ-5-(2,3,4,5-テトラ
ヒドロ-2,4- ジメチル-5- オキソ-3- チオキソ-1,2,4-
トリアジン-6- イル) フェニル] カルバマート1.12gを
N,N- ジメチルホルムアミド 15ml に溶かし、60% 水素
化ナトリウム 0.14gを添加し、室温で15分間撹拌した。
撹拌下、プロパルギルブロミド 0.43gを滴下し、終了
後、室温で 0.5時間、ついで 80 ℃で 1時間撹拌した。
放冷後、水を加え、酢酸エチルで抽出、有機層を水、つ
いで飽和食塩水で洗浄、無水硫酸マグネシウムで乾燥し
た。減圧下に溶媒を留去した後、残留物をシリカゲルカ
ラムクロマトグラフィー（酢酸エチル- ヘキサン 1:4）
にて精製し、目的とする標記化合物（表-1、No.29 ）1.
05g を得た。
【００６５】実施例 7N-[2- クロロ-4- フルオロ-5-(2,3,4,5-テトラヒドロ-
2,4- ジメチル-5- オキソ-3- チオキソ-1,2,4- トリア
ジン-6- イル) フェニル] エタンスルホンアミド 6-(5- アミノ-4- クロロ-2- フルオロフェニル)-2,3-ジ
ヒドロ-2,4- ジメチル-3- チオキソ-1,2,4- トリアジン
-5(4H)- オン 3.01gをピリジン 20ml に溶かし、撹拌
下、エタンスルホニルクロリド 2.57gを滴下し、終了
後、室温で一夜撹拌した。減圧下に濃縮した後、水を加
え、酢酸エチルで抽出、有機層を希塩酸、水、飽和重曹
水、ついで飽和食塩水で洗浄、無水硫酸マグネシウムで
乾燥した。減圧下に溶媒を留去した後、残留物をシリカ
ゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル- ヘキサン
1:2）にて精製し、目的とする標記化合物（表-1、No.4
9 ）2.65g を得た。
2,4- ジメチル-5- オキソ-3- チオキソ-1,2,4- トリア
ジン-6- イル) フェニル] エタンスルホンアミド 6-(5- アミノ-4- クロロ-2- フルオロフェニル)-2,3-ジ
ヒドロ-2,4- ジメチル-3- チオキソ-1,2,4- トリアジン
-5(4H)- オン 3.01gをピリジン 20ml に溶かし、撹拌
下、エタンスルホニルクロリド 2.57gを滴下し、終了
後、室温で一夜撹拌した。減圧下に濃縮した後、水を加
え、酢酸エチルで抽出、有機層を希塩酸、水、飽和重曹
水、ついで飽和食塩水で洗浄、無水硫酸マグネシウムで
乾燥した。減圧下に溶媒を留去した後、残留物をシリカ
ゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル- ヘキサン
1:2）にて精製し、目的とする標記化合物（表-1、No.4
9 ）2.65g を得た。
【００６６】実施例 8N-[2- クロロ-4- フルオロ-5-(2,3,4,5-テトラヒドロ-
2,4- ジメチル-5- オキソ-3- チオキソ-1,2,4- トリア
ジン-6- イル) フェニル]-N-メチルエタンスルホンアミ
ド N-[2- クロロ-4- フルオロ-5-(2,3,4,5-テトラヒドロ-
2,4- ジメチル-5- オキソ-3- チオキソ-1,2,4- トリア
ジン-6- イル) フェニル] エタンスルホンアミド0.98g
を N,N- ジメチルホルムアミド 15ml に溶かし、60% 水
素化ナトリウム 0.12gを添加し、室温で15分間撹拌し
た。撹拌下、ヨウ化メチル 0.71gを滴下し、終了後、室
温で 3時間撹拌した。水を加え、酢酸エチルで抽出、有
機層を水、ついで飽和食塩水で洗浄、無水硫酸マグネシ
ウムで乾燥した。減圧下に溶媒を留去した後、残留物を
シリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル- ヘ
キサン1:3）にて精製し、目的とする標記化合物（表-
1、No.50 ）0.81g を得た。
2,4- ジメチル-5- オキソ-3- チオキソ-1,2,4- トリア
ジン-6- イル) フェニル]-N-メチルエタンスルホンアミ
ド N-[2- クロロ-4- フルオロ-5-(2,3,4,5-テトラヒドロ-
2,4- ジメチル-5- オキソ-3- チオキソ-1,2,4- トリア
ジン-6- イル) フェニル] エタンスルホンアミド0.98g
を N,N- ジメチルホルムアミド 15ml に溶かし、60% 水
素化ナトリウム 0.12gを添加し、室温で15分間撹拌し
た。撹拌下、ヨウ化メチル 0.71gを滴下し、終了後、室
温で 3時間撹拌した。水を加え、酢酸エチルで抽出、有
機層を水、ついで飽和食塩水で洗浄、無水硫酸マグネシ
ウムで乾燥した。減圧下に溶媒を留去した後、残留物を
シリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル- ヘ
キサン1:3）にて精製し、目的とする標記化合物（表-
1、No.50 ）0.81g を得た。
【００６７】実施例 9N-[2- クロロ-4- フルオロ-5-(2,3,4,5-テトラヒドロ-
2,4- ジメチル-5- オキソ-3- チオキソ-1,2,4- トリア
ジン-6- イル) フェニル] トリフルオロメタンスルホン
アミド 6-(5- アミノ-4- クロロ-2- フルオロフェニル)-2,3-ジ
ヒドロ-2,4- ジメチル-3- チオキソ-1,2,4- トリアジン
-5(4H)- オン 3.01g、およびトリエチルアミン1.21gを
クロロホルム 30ml に溶かし、氷浴にて冷却した。撹拌
下、トリフルオロメタンスルホン酸無水物 3.10gを滴下
し、終了後、氷冷下に 3時間撹拌した。水を加え、不溶
の固体を濾取した。これを酢酸エチルに溶かし、水、つ
いで飽和食塩水で洗浄、無水硫酸マグネシウムで乾燥し
た。減圧下に濃縮した後、ヘキサンを加えて析出した結
晶を濾取し、目的とする標記化合物（表-1、No.63 ）1.
76g を得た。
2,4- ジメチル-5- オキソ-3- チオキソ-1,2,4- トリア
ジン-6- イル) フェニル] トリフルオロメタンスルホン
アミド 6-(5- アミノ-4- クロロ-2- フルオロフェニル)-2,3-ジ
ヒドロ-2,4- ジメチル-3- チオキソ-1,2,4- トリアジン
-5(4H)- オン 3.01g、およびトリエチルアミン1.21gを
クロロホルム 30ml に溶かし、氷浴にて冷却した。撹拌
下、トリフルオロメタンスルホン酸無水物 3.10gを滴下
し、終了後、氷冷下に 3時間撹拌した。水を加え、不溶
の固体を濾取した。これを酢酸エチルに溶かし、水、つ
いで飽和食塩水で洗浄、無水硫酸マグネシウムで乾燥し
た。減圧下に濃縮した後、ヘキサンを加えて析出した結
晶を濾取し、目的とする標記化合物（表-1、No.63 ）1.
76g を得た。
【００６８】実施例 10N-[2- クロロ-4- フルオロ-5-(2,3,4,5-テトラヒドロ-
2,4- ジメチル-5- オキソ-3- チオキソ-1,2,4- トリア
ジン-6- イル) フェニル]-N-(2- プロピニル) トリフル
オロメタンスルホンアミド N-[2- クロロ-4- フルオロ-5-(2,3,4,5-テトラヒドロ-
2,4- ジメチル-5- オキソ-3- チオキソ-1,2,4- トリア
ジン-6- イル) フェニル] トリフルオロメタンスルホン
アミド 0.87gを N,N- ジメチルホルムアミド 10ml に溶
かし、60% 水素化ナトリウム 0.10gを添加し、室温で15
分間撹拌した。プロパルギルブロミド 0.36gを滴下し、
撹拌下、2 時間 90-100 ℃に加熱した。冷却後、水を加
え、酢酸エチルで抽出、水、ついで飽和食塩水で洗浄、
無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下に溶媒を留去
した後、残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー
（酢酸エチル- ヘキサン 1:6）にて精製し、目的とする
標記化合物（表-1、No.65 ）0.50g を得た。
2,4- ジメチル-5- オキソ-3- チオキソ-1,2,4- トリア
ジン-6- イル) フェニル]-N-(2- プロピニル) トリフル
オロメタンスルホンアミド N-[2- クロロ-4- フルオロ-5-(2,3,4,5-テトラヒドロ-
2,4- ジメチル-5- オキソ-3- チオキソ-1,2,4- トリア
ジン-6- イル) フェニル] トリフルオロメタンスルホン
アミド 0.87gを N,N- ジメチルホルムアミド 10ml に溶
かし、60% 水素化ナトリウム 0.10gを添加し、室温で15
分間撹拌した。プロパルギルブロミド 0.36gを滴下し、
撹拌下、2 時間 90-100 ℃に加熱した。冷却後、水を加
え、酢酸エチルで抽出、水、ついで飽和食塩水で洗浄、
無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下に溶媒を留去
した後、残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー
（酢酸エチル- ヘキサン 1:6）にて精製し、目的とする
標記化合物（表-1、No.65 ）0.50g を得た。
【００６９】実施例 11エチル 2-[2- クロロ-4- フルオロ-5-(2,3,4,5-テトラ
ヒドロ-2,4- ジメチル-5- オキソ-3- チオキソ-1,2,4-
トリアジン-6- イル) フェニルイミノ]-3,3,3-トリフル
オロプロピオナート 6-(5- アミノ-4- クロロ-2- フルオロフェニル)-2,3-ジ
ヒドロ-2,4- ジメチル-3- チオキソ-1,2,4- トリアジン
-5(4H)- オン 2.00g、およびエチルトリフルオロピルベ
ート 1.45gのトルエン 20 ml溶液を、撹拌下、 31 時間
加熱、還流した。反応混合物を減圧下に濃縮し、得られ
た粗生成物をカラムクロマトグラフィー（ヘキサン- 酢
酸エチル 7:1）にて精製し、目的とする標記化合物（表
-2、No.68 ）0.9gを得た。表-1、および表-2に記載の他
の化合物も、上記実施例のいずれかと同様の方法で製造
することができる。表-1、および表-2に記載の化合物の
物性、および NMRスペクトルデータを、表-3に示す。次
に、本発明化合物の中間体の製造法を、参考例として示
す。
ヒドロ-2,4- ジメチル-5- オキソ-3- チオキソ-1,2,4-
トリアジン-6- イル) フェニルイミノ]-3,3,3-トリフル
オロプロピオナート 6-(5- アミノ-4- クロロ-2- フルオロフェニル)-2,3-ジ
ヒドロ-2,4- ジメチル-3- チオキソ-1,2,4- トリアジン
-5(4H)- オン 2.00g、およびエチルトリフルオロピルベ
ート 1.45gのトルエン 20 ml溶液を、撹拌下、 31 時間
加熱、還流した。反応混合物を減圧下に濃縮し、得られ
た粗生成物をカラムクロマトグラフィー（ヘキサン- 酢
酸エチル 7:1）にて精製し、目的とする標記化合物（表
-2、No.68 ）0.9gを得た。表-1、および表-2に記載の他
の化合物も、上記実施例のいずれかと同様の方法で製造
することができる。表-1、および表-2に記載の化合物の
物性、および NMRスペクトルデータを、表-3に示す。次
に、本発明化合物の中間体の製造法を、参考例として示
す。
【００７０】参考例 1エチル 4-クロロ-2- フルオロフェニルグリオキシラー
ト マグネシウム 2.53g、およびテトラヒドロフラン 15ml
の混合物中に、少量のヨウ素、およびジブロモエタン 5
滴を加えて活性化させた後、撹拌下、1-ブロモ-4- クロ
ロ-2- フルオロベンゼン 16.8gのテトラヒドロフラン 8
0ml 溶液を少しずつ滴下した（内温 25-30℃）。滴下終
了後、さらに室温で 0.5時間撹拌した。シュウ酸ジエチ
ル 23.4gのジエチルエーテル 200ml溶液をドライアイス
- アルコール浴にて -30℃に冷却し、撹拌下、先に調製
した Grignard 試薬を少しずつ滴下した（内温 -30--20
℃）。滴下終了後、徐々に室温まで昇温した後、反応混
合物を飽和塩化アンモニウム水溶液中に注ぎ、撹拌し
た。有機層を分取し、飽和食塩水で洗浄、無水硫酸マグ
ネシウムで乾燥した。減圧下に溶媒を留去した後、残留
物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル
- ヘキサン 1:30 -1:20）にて精製し、目的とする標記
化合物 13.5gを得た。 NMR(δ,CDCl3) 1.40(3H,t) , 4.43(2H,q) , 7.21(1H,d
d) , 7.31(1H,dd) , 7.89(1H,dd)
ト マグネシウム 2.53g、およびテトラヒドロフラン 15ml
の混合物中に、少量のヨウ素、およびジブロモエタン 5
滴を加えて活性化させた後、撹拌下、1-ブロモ-4- クロ
ロ-2- フルオロベンゼン 16.8gのテトラヒドロフラン 8
0ml 溶液を少しずつ滴下した（内温 25-30℃）。滴下終
了後、さらに室温で 0.5時間撹拌した。シュウ酸ジエチ
ル 23.4gのジエチルエーテル 200ml溶液をドライアイス
- アルコール浴にて -30℃に冷却し、撹拌下、先に調製
した Grignard 試薬を少しずつ滴下した（内温 -30--20
℃）。滴下終了後、徐々に室温まで昇温した後、反応混
合物を飽和塩化アンモニウム水溶液中に注ぎ、撹拌し
た。有機層を分取し、飽和食塩水で洗浄、無水硫酸マグ
ネシウムで乾燥した。減圧下に溶媒を留去した後、残留
物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル
- ヘキサン 1:30 -1:20）にて精製し、目的とする標記
化合物 13.5gを得た。 NMR(δ,CDCl3) 1.40(3H,t) , 4.43(2H,q) , 7.21(1H,d
d) , 7.31(1H,dd) , 7.89(1H,dd)
【００７１】参考例 2エチル 4-クロロ-2- フルオロ-5- ニトロフェニルグリ
オキシラート エチル 4-クロロ-2- フルオロフェニルグリオキシラー
ト 15.0g、および濃硫酸 65ml の混合物をドライアイス
- アルコール浴にて -10℃に冷却し、撹拌下、60% 硝酸
8.2g と濃硫酸 6.5mlよりなる混酸を少しずつ滴下した
（内温 -5-0 ℃）。滴下終了後、氷浴にて冷却下、さら
に 1.5時間撹拌した（内温 0-5℃）。反応混合物を氷水
中に注ぎ、酢酸エチルで抽出、有機層を水、飽和重曹
水、ついで飽和食塩水で洗浄、無水硫酸マグネシウムで
乾燥した。減圧下に溶媒を留去した後、残留物をシリカ
ゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル- ヘキサン
1:6）にて精製し、目的とする標記化合物 17.4gを得
た。 NMR(δ,CDCl3) 1.42(3H,t) , 4.46(2H,q) , 7.45(1H,
d) , 8.53(1H,d)
オキシラート エチル 4-クロロ-2- フルオロフェニルグリオキシラー
ト 15.0g、および濃硫酸 65ml の混合物をドライアイス
- アルコール浴にて -10℃に冷却し、撹拌下、60% 硝酸
8.2g と濃硫酸 6.5mlよりなる混酸を少しずつ滴下した
（内温 -5-0 ℃）。滴下終了後、氷浴にて冷却下、さら
に 1.5時間撹拌した（内温 0-5℃）。反応混合物を氷水
中に注ぎ、酢酸エチルで抽出、有機層を水、飽和重曹
水、ついで飽和食塩水で洗浄、無水硫酸マグネシウムで
乾燥した。減圧下に溶媒を留去した後、残留物をシリカ
ゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル- ヘキサン
1:6）にて精製し、目的とする標記化合物 17.4gを得
た。 NMR(δ,CDCl3) 1.42(3H,t) , 4.46(2H,q) , 7.45(1H,
d) , 8.53(1H,d)
【００７２】参考例 36-(4- クロロ-2- フルオロ-5- ニトロフェニル)-2,3-ジ
ヒドロ-2,4- ジメチル-3- チオキソ-1,2,4- トリアジン
-5(4H)- オン エチル 4-クロロ-2- フルオロ-5- ニトロフェニルグリ
オキシラート 16.5g、2,4-ジメチルチオセミカルバジド
7.9g 、およびメタノール 120mlの混合物を、撹拌下、
3 時間加熱、還流した。減圧下に溶媒を留去した後、残
留物に酢酸 60ml を加え、撹拌下、3 時間加熱、還流し
た。冷却後、水を加え、一夜放置した後、析出した結晶
を濾取し、水ついでメタノールで洗浄し、目的とする標
記化合物16.0gを得た。 mp 214-215℃ NMR(δ,CDCl3) 3.77(3H,s) , 4.08(3H,s) , 7.42(1H,
d) , 8.29(1H,d)
ヒドロ-2,4- ジメチル-3- チオキソ-1,2,4- トリアジン
-5(4H)- オン エチル 4-クロロ-2- フルオロ-5- ニトロフェニルグリ
オキシラート 16.5g、2,4-ジメチルチオセミカルバジド
7.9g 、およびメタノール 120mlの混合物を、撹拌下、
3 時間加熱、還流した。減圧下に溶媒を留去した後、残
留物に酢酸 60ml を加え、撹拌下、3 時間加熱、還流し
た。冷却後、水を加え、一夜放置した後、析出した結晶
を濾取し、水ついでメタノールで洗浄し、目的とする標
記化合物16.0gを得た。 mp 214-215℃ NMR(δ,CDCl3) 3.77(3H,s) , 4.08(3H,s) , 7.42(1H,
d) , 8.29(1H,d)
【００７３】
【表１】
【００７４】
【表２】
【００７５】
【表３】
【００７６】
【表４】
【００７７】
【表５】
【００７８】
【表６】
【００７９】
【表７】
【００８０】
【表８】
【００８１】
【表９】
【００８２】
【表１０】
【００８３】
【表１１】
【００８４】
【表１２】
【００８５】
【表１３】
【００８６】
【表１４】
【００８７】次に、本発明化合物の製剤例を示す。な
お、以下に「部」、「％」とあるのは、それぞれ「重量
部」、「重量％」を意味する。
お、以下に「部」、「％」とあるのは、それぞれ「重量
部」、「重量％」を意味する。
【００８８】製剤例 1 水和剤 表-1、および表-2記載の本発明化合物 40 部、カープレ
ックス＃80（商標名、塩野義製薬社）20部、カオリンク
レー（商標名、土屋カオリン社）35部、および高級アル
コール硫酸エステル系界面活性剤ソルポール8070（商標
名、東邦化学社）5 部を配合した後、均一に混合粉砕し
て、有効成分 40%を含有する水和剤を得た。
ックス＃80（商標名、塩野義製薬社）20部、カオリンク
レー（商標名、土屋カオリン社）35部、および高級アル
コール硫酸エステル系界面活性剤ソルポール8070（商標
名、東邦化学社）5 部を配合した後、均一に混合粉砕し
て、有効成分 40%を含有する水和剤を得た。
【００８９】製剤例 2 乳剤 表-1、および表-2記載の本発明化合物 20 部をキシレン
35 部および N,N- ジメチルホルムアミド 30 部からな
る混合溶媒に溶解させた後、これにポリオキシエチレン
系界面活性剤ソルポール3005X （商標名、東邦化学社）
15部を加えて、有効成分 20%を含有する乳剤を得た。
35 部および N,N- ジメチルホルムアミド 30 部からな
る混合溶媒に溶解させた後、これにポリオキシエチレン
系界面活性剤ソルポール3005X （商標名、東邦化学社）
15部を加えて、有効成分 20%を含有する乳剤を得た。
【００９０】製剤例 3 フロアブル剤 表-1、および表-2記載の本発明化合物 30 部を予め混合
しておいたエチレングリコール 8部、ソルポールAC3020
（商標名、東邦化学社）5 部、キサンタンガム0.1部、
および水 56.9 部に混合分散させた後、このスラリー状
混合物をダイノミル（商標名、シンマルエンタープライ
ゼス社）で湿式粉砕して、有効成分 30%を含有するフロ
アブル剤を得た。
しておいたエチレングリコール 8部、ソルポールAC3020
（商標名、東邦化学社）5 部、キサンタンガム0.1部、
および水 56.9 部に混合分散させた後、このスラリー状
混合物をダイノミル（商標名、シンマルエンタープライ
ゼス社）で湿式粉砕して、有効成分 30%を含有するフロ
アブル剤を得た。
【００９１】製剤例 4 粒剤 表-1、および表-2記載の本発明化合物 1部、クレー（日
本タルク社製）43部、ベントナイト（豊順洋行社製）55
部、およびサクシネート系界面活性剤エヤロールCT-1
（商標名、東邦化学社）1 部を配合し、混合粉砕した
後、水 20 部を加えて混和した。更にこれを押し出し造
粒機を用いて直径 0.6mmの穴から押し出し、60℃で 2時
間乾燥した後、1 - 2mm の長さに切断して、有効成分 1
% を含有する粒剤を得た。次に、本発明化合物の試験例
を示す。
本タルク社製）43部、ベントナイト（豊順洋行社製）55
部、およびサクシネート系界面活性剤エヤロールCT-1
（商標名、東邦化学社）1 部を配合し、混合粉砕した
後、水 20 部を加えて混和した。更にこれを押し出し造
粒機を用いて直径 0.6mmの穴から押し出し、60℃で 2時
間乾燥した後、1 - 2mm の長さに切断して、有効成分 1
% を含有する粒剤を得た。次に、本発明化合物の試験例
を示す。
【００９２】試験例１ 湛水土壌処理試験 面積２００cm2 の樹脂製ポットに水田沖積埴壌土を充填
し、施肥後、適量の水を加えて代掻きを行い、土壌表面
から０．５cm層内にノビエ、コナギ、キカシグサ、及び
ホタルイの各雑草種子を混入した。その後入水を行い、
３．５cmの湛水深を保った。雑草播種５日目に製剤例３
により得た本発明化合物を有効成分とするフロアブル剤
を水で希釈調整し、有効成分量の処理薬量が１アール当
り１０g となるように所定量を湛水面に滴下処理を行っ
た。その後、温室内で栽培管理を続け、薬剤処理後２８
日目に除草効果について調査を行った。その結果を表―
４に示した。（表―４の化合物No. は、表―１及び表―
２の化合物No. に対応する。）なお、除草効果の評価
は、
し、施肥後、適量の水を加えて代掻きを行い、土壌表面
から０．５cm層内にノビエ、コナギ、キカシグサ、及び
ホタルイの各雑草種子を混入した。その後入水を行い、
３．５cmの湛水深を保った。雑草播種５日目に製剤例３
により得た本発明化合物を有効成分とするフロアブル剤
を水で希釈調整し、有効成分量の処理薬量が１アール当
り１０g となるように所定量を湛水面に滴下処理を行っ
た。その後、温室内で栽培管理を続け、薬剤処理後２８
日目に除草効果について調査を行った。その結果を表―
４に示した。（表―４の化合物No. は、表―１及び表―
２の化合物No. に対応する。）なお、除草効果の評価
は、
【００９３】
【数１】
【００９４】を求め、以下の基準による除草効果係数で
表した。
表した。
【００９５】
【表１５】
【００９６】
【表１６】
【００９７】
【表１７】
【００９８】試験例２ 畑地土壌処理試験 面積２００cm2 の樹脂製バットに畑地火山灰土壌を充填
し、施肥後、この土壌表面にメヒシバ、エノコログサ、
シロザ、及びオオイヌタデの各雑草種子を均一に混合し
た土壌を入れ、製剤例１により得た本発明化合物を有効
成分とする水和剤を水で希釈調整し、有効成分量の処理
薬量が１アール当り１０g となるように所定量を小型動
力加圧噴霧器で土壌表面に均一に噴霧処理を行った。そ
の後、温室内で栽培管理を続け、薬剤処理後２８日目に
除草効果について調査を行った。その結果を表―５に示
した。（表―５の化合物No. は、表―１及び表―２の化
合物No. に対応する。）なお、除草効果の評価は、試験
例１の基準と同様に表した。
し、施肥後、この土壌表面にメヒシバ、エノコログサ、
シロザ、及びオオイヌタデの各雑草種子を均一に混合し
た土壌を入れ、製剤例１により得た本発明化合物を有効
成分とする水和剤を水で希釈調整し、有効成分量の処理
薬量が１アール当り１０g となるように所定量を小型動
力加圧噴霧器で土壌表面に均一に噴霧処理を行った。そ
の後、温室内で栽培管理を続け、薬剤処理後２８日目に
除草効果について調査を行った。その結果を表―５に示
した。（表―５の化合物No. は、表―１及び表―２の化
合物No. に対応する。）なお、除草効果の評価は、試験
例１の基準と同様に表した。
【００９９】
【表１８】
【０１００】
【表１９】
【０１０１】試験例３ 畑地茎葉処理試験 面積２００cm2 の樹脂製バットに畑地火山灰土壌を充填
し、施肥後、セイヨウカラシナ、マルバアサガオ、イヌ
ビエ、及びスズメノテッポウを播種し、均一に覆土を行
った。その後、温室内で栽培管理を続け、供試雑草の生
育葉令が１．０〜２．０葉期に達した時、製剤例１によ
り得た本発明化合物を有効成分とする水和剤を水で希釈
調整し、有効成分量の処理薬量が１アール当り１０g と
なるように所定量を小型動力加圧噴霧器で均一に噴霧処
理を行った。その後、温室内で栽培管理を続け、薬剤処
理後２１日目に除草効果について調査を行った。その結
果を表―６に示した。（表―６の化合物No. は、表―１
及び表―２の化合物No. に対応する。）なお、除草効果
の評価は、試験例１の基準と同様に表した。
し、施肥後、セイヨウカラシナ、マルバアサガオ、イヌ
ビエ、及びスズメノテッポウを播種し、均一に覆土を行
った。その後、温室内で栽培管理を続け、供試雑草の生
育葉令が１．０〜２．０葉期に達した時、製剤例１によ
り得た本発明化合物を有効成分とする水和剤を水で希釈
調整し、有効成分量の処理薬量が１アール当り１０g と
なるように所定量を小型動力加圧噴霧器で均一に噴霧処
理を行った。その後、温室内で栽培管理を続け、薬剤処
理後２１日目に除草効果について調査を行った。その結
果を表―６に示した。（表―６の化合物No. は、表―１
及び表―２の化合物No. に対応する。）なお、除草効果
の評価は、試験例１の基準と同様に表した。
【０１０２】
【表２０】
【０１０３】
【表２１】
【０１０４】
【発明の効果】本発明の 1,2,4- トリアジン-3,5- ジオ
ン類は、水田および畑地の各種雑草に対して優れた除草
効果を示し、除草剤として有用である。
ン類は、水田および畑地の各種雑草に対して優れた除草
効果を示し、除草剤として有用である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 池田 修 神奈川県横浜市青葉区鴨志田町1000番地 三菱化学株式会社横浜総合研究所内 (72)発明者 南 紀子 神奈川県横浜市青葉区鴨志田町1000番地 三菱化学株式会社横浜総合研究所内
Claims (2)
- 【請求項１】 下記一般式 [ I ] 【化１】 （式中、R1、および R2 は、それぞれ独立に、水素原
子、C1-C4 のアルキル基、C2-C4 のアルケニル基、C2-C
4 のアルキニル基、または C1-C4のハロアルキル基を示
す。U は、酸素原子、またはイオウ原子を示す。Q は、
Q-1 、Q-2 、または Q-3で表される基を示す。 【化２】 （式中、X は、ハロゲン原子、またはシアノ基を示す。
Y は、水素原子、またはハロゲン原子を示す。Z は、酸
素原子、またはイオウ原子を示す。n は、0 または 1を
示す。R3、R4、および R5 は、それぞれ独立に、水素原
子；C1-C6 のアルキル基；C2-C6 のアルケニル基；C2-C
6 のアルキニル基；C3-C6 のシクロアルキル基；C1-C 6
のハロアルキル基；C2-C6 のハロアルケニル基；C2-C6
のハロアルキニル基；C2-C6 のアルコキシアルキル基；
C2-C5 のシアノアルキル基；フェニル基で置換された C
1-C3のアルキル基；または 1-2個の酸素原子、イオウ原
子、および／または窒素原子を含有する 3-6員の複素環
基で置換された C1-C3のアルキル基；C2-C7 のアルキル
カルボニル基；C2-C7 のアルケニルカルボニル基；C4-C
7 のシクロアルキルカルボニル基；C2-C7 のハロアルキ
ルカルボニル基；C2-C7 のアルコキシカルボニル基；C2
-C7 のアルケニルオキシカルボニル基；C4-C7 のシクロ
アルコキシカルボニル基；C2-C7 のハロアルコシキカル
ボニル基；C1-C6 のアルキルスルホニル基；C2-C6 のア
ルケニルスルホニル基；C3-C6 のシクロアルキルスルホ
ニル基；C1-C6 のハロアルキルスルホニル基；または 【化３】 （式中、A は、酸素原子、イオウ原子、または - NR10
- （式中、R10 は、水素原子、または C1-C4のアルキル
基を示す。）を示す。R8は、水素原子、または C1-C4の
アルキル基を示す。R9は、水素原子；C1-C6 のアルキル
基；C2-C6 のアルケニル基；C2-C6 のアルキニル基；C3
-C6 のシクロアルキル基；C1-C6 のハロアルキル基；C2
-C6 のアルコキシアルキル基；C2-C5 のシアノアルキル
基；C3-C7 のアシルオキシアルキル基；C3-C8 のアルコ
キシカルボニルアルキル基；フェニル基；フェニル基で
置換された C1-C3のアルキル基；1-2 個の酸素原子、イ
オウ原子、および／または窒素原子を含有する 3-6員の
複素環基；または 1-2個の酸素原子、イオウ原子、およ
び／または窒素原子を含有する 3-6員の複素環基で置換
された C1-C3のアルキル基を示す。あるいは、R9は、A
が - NR10-を示す場合には、R10 と共に 1-2個の窒素原
子および 0-1個の酸素原子を含有する 5-6員の複素環基
を形成してもよい。） R6、および R7 は、それぞれ独立に、水素原子；C1-C6
のアルキル基；C2-C6のアルケニル基；C2-C6 のアルキ
ニル基；C3-C6 のシクロアルキル基；C1-C6 のハロアル
キル基；フェニル基；フェニル基で置換された C1-C3の
アルキル基；1-2 個の酸素原子、イオウ原子、および／
または窒素原子を含有する 3-6員の複素環基；または 1
-2個の酸素原子、イオウ原子、および／または窒素原子
を含有する 3-6員の複素環基で置換された C1-C3のアル
キル基；C2-C7 のアルコキシカルボニル基；C2-C7 のア
ルケニルオキシカルボニル基；C4-C7 のシクロアルコキ
シカルボニル基；または C2-C7のハロアルコシキカルボ
ニル基を示す。あるいは、R6と R7 が結合してC3-C7 の
環を形成してもよい。R3、R4、R5、R6、R7、および R9
がフェニル基；フェニル基で置換された C1-C3のアルキ
ル基；1-2 個の酸素原子、イオウ原子、および／または
窒素原子を含有する 3-6員の複素環基；または 1-2個の
酸素原子、イオウ原子、および／または窒素原子を含有
する 3-6員の複素環基で置換された C1-C3のアルキル基
を示す場合には、そのフェニル基および複素環基は、1-
3 個の同一または異なるハロゲン原子、C1-C4 のアルキ
ル基、トリフルオロメチル基、C1-C4 のアルコキシ基、
C2-C5 のアシルオキシ基、C1-C4 のアルキルチオ基、C1
-C4 のアルキルスルホニル基、ニトロ基、シアノ基、ま
たは C2-C5のアルコキシカルボニル基で置換されていて
もよい。））で表される 1,2,4- トリアジン-3,5- ジオ
ン類。 - 【請求項２】 請求項1 記載の 1,2,4- トリアジン-3,5
- ジオン類を有効成分とする除草剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9346137A JPH11180964A (ja) | 1997-12-16 | 1997-12-16 | １，２，４−トリアジン−３，５− ジオン類、およびこれを有効成分とする除草剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9346137A JPH11180964A (ja) | 1997-12-16 | 1997-12-16 | １，２，４−トリアジン−３，５− ジオン類、およびこれを有効成分とする除草剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH11180964A true JPH11180964A (ja) | 1999-07-06 |
Family
ID=18381384
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP9346137A Pending JPH11180964A (ja) | 1997-12-16 | 1997-12-16 | １，２，４−トリアジン−３，５− ジオン類、およびこれを有効成分とする除草剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH11180964A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1178035A1 (en) * | 2000-08-04 | 2002-02-06 | Aventis Cropscience S.A. | Fungicidal phenylimine derivatives |
| EP1180512A1 (en) * | 2000-08-04 | 2002-02-20 | Aventis Cropscience S.A. | Fungicidal phenylimine derivatives |
| JP2010508238A (ja) * | 2006-04-10 | 2010-03-18 | シェーリング−プラウ・リミテッド | Ｎ−フェニル−１，１，１−トリフルオロメタンスルホンアミドヒドラゾン誘導体化合物および寄生生物の制御におけるそれらの使用 |
| US11596612B1 (en) | 2022-03-08 | 2023-03-07 | PTC Innovations, LLC | Topical anesthetics |
-
1997
- 1997-12-16 JP JP9346137A patent/JPH11180964A/ja active Pending
Cited By (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1178035A1 (en) * | 2000-08-04 | 2002-02-06 | Aventis Cropscience S.A. | Fungicidal phenylimine derivatives |
| EP1180512A1 (en) * | 2000-08-04 | 2002-02-20 | Aventis Cropscience S.A. | Fungicidal phenylimine derivatives |
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