JPH11144867A

JPH11144867A - 発光素子

Info

Publication number: JPH11144867A
Application number: JP9302879A
Authority: JP
Inventors: Toru Kohama; 亨小濱; Yoshio Himeshima; 義夫姫島; Shigeo Fujimori; 茂雄藤森
Original assignee: Toray Industries Inc
Current assignee: Toray Industries Inc
Priority date: 1997-11-05
Filing date: 1997-11-05
Publication date: 1999-05-28
Anticipated expiration: 2017-11-05
Also published as: JP3924869B2

Abstract

(57)【要約】【課題】電気エネルギーの利用効率が高く、耐久性の向
上した高輝度発光素子を提供する。【解決手段】正極と負極の間に発光を司る物質が存在
し、電気エネルギーにより発光する素子であって、該素
子が複素環の縮合したカルバゾール骨格を有する化合物
を含むことを特徴とするもので、低電流、低電圧下でも
高輝度発光が可能で、高耐久性の素子を提供することが
できる。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、電気エネルギーを
光に変換できる素子であって、表示素子、フラットパネ
ルディスプレイ、バックライト、照明、インテリア、標
識、看板、電子写真機、光信号発生器などの分野に利用
可能な発光素子に関するものである。

【０００２】

【従来の技術】負極から注入された電子と正極から注入
された正孔が両極に挟まれた有機蛍光体内で再結合する
際に発光する有機積層薄膜発光素子の研究が近年活発に
行われている。この素子は、薄型、低駆動電圧下での高
輝度発光、蛍光材料を選ぶことによる多色発光が特徴で
ある。

【０００３】有機積層薄膜素子が高輝度に発光すること
は、コダック社のＣ．Ｗ．Ｔａｎｇらによって初めて示
された（Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．５１（１２）
２１、ｐ．９１３、１９８７）。コダック社の提示した
有機積層薄膜発光素子の代表的な構成は、ＩＴＯガラス
基板上に正孔輸送性のジアミン化合物、発光層であり、
電子輸送性も併せ持った８−ヒドロキシキノリンアルミ
ニウム、そして負極としてＭｇ：Ａｇを順次設けたもの
であり、１０Ｖ程度の駆動電圧で１０００カンデラ／平
方メートルの緑色発光が可能であった。現在の有機積層
薄膜発光素子は、上記の素子構成要素の他に、電子輸送
層を別に設けているものなど構成を変えているものもあ
るが、基本的にはコダック社の構成を踏襲している。

【０００４】有機積層薄膜素子におけるキャリア輸送材
料（電子輸送材料と正孔輸送材料が含まれる）について
は、対電力発光効率向上には高キャリア輸送能力が必要
であり、励起子の発光層への閉じ込めとキャリア注入効
率向上に関しては、適切な電子準位材料の選択が有効で
ある。さらに電気エネルギーを効率的に光に変換するた
めに、発光層との界面でエキサイプレックスを形成しな
いことも重要である。膜厚や膜形成能なども実際の素子
作製において大切であり、発光時における熱的安定性や
電気化学的安定性も重要な要件である。

【０００５】電子輸送材料については、具体的にオキサ
ジアゾール誘導体や８−ヒドロキシキノリンアルミニウ
ムなどが知られている。一方、正孔輸送材料について
は、ヒドラゾン系化合物、スチルベン系化合物、トリフ
ェニルアミン系化合物、オキサジアゾール誘導体やフタ
ロシアニン誘導体等が知られている。

【０００６】

【発明が解決しようとする課題】このように、従来より
有機積層薄膜発光素子においては、種々の要件を兼ね備
えた有機キャリア輸送材料が望まれていた。中でも、耐
熱性については、高輝度発光時の安定性や、実用化の際
の耐環境性、駆動耐久性に大きく影響を与えるものと考
えられている。本発明は、かかる問題を解決し、高耐久
性の素子を提供することを目的とするものである。

【０００７】

【課題を解決するための手段】本発明は上記目的を達成
するために、正極と負極の間に発光を司る物質が存在
し、電気エネルギーにより発光する素子であって、該素
子が複素環の縮合したカルバゾール骨格を有する化合物
を含むことを特徴とする発光素子とするものである。

【０００８】

【発明の実施の形態】本発明における正極は、光を取り
出すために透明であれば、酸化錫、酸化インジウム、酸
化錫インジウム（ＩＴＯ）などの導電性金属酸化物、あ
るいは、金、銀、クロムなどの金属、ヨウ化銅、硫化銅
などの無機導電性物質、ポリチオフェン、ポリピロー
ル、ポリアニリンなどの導電性ポリマなど特に限定され
るものでないが、ＩＴＯガラスやネサガラスを用いるこ
とが特に望ましい。透明電極の抵抗は素子の発光に十分
な電流が供給できればよいので限定されないが、素子の
消費電力の観点からは低抵抗であることが望ましい。例
えば３００Ω／□以下のＩＴＯ基板であれば素子電極と
して機能するが、現在では１０Ω／□程度の基板の供給
も可能になっていることから、２０Ω／□以下の低抵抗
の基板を使用することが特に望ましい。ＩＴＯの厚みは
抵抗値に合わせて任意に選ぶ事ができるが、通常１００
〜３００ｎｍの間で用いられることが多い。また、ガラ
ス基板はソーダライムガラス、無アルカリガラスなどが
用いられ、また厚みも機械的強度を保つのに十分な厚み
があればよいので、０．７ｍｍ以上あれば十分である。
ガラスの材質については、ガラスからの溶出イオンが少
ない方がよいので無アルカリガラスの方が好ましいが、
ＳｉＯ₂などのバリアコートを施したソーダライムガラ
スも市販されているのでこれを使用できる。ＩＴＯ膜形
成方法は、電子ビーム蒸着法、スパッタリング法、化学
反応法など特に制限を受けるものではない。

【０００９】本発明における負極は、電子を効率よく発
光を司る物質または発光を司る物質に隣接する物質（例
えば電子輸送層）注入できる物質であれば特に限定され
ない。一般的には白金、金、銀、銅、鉄、錫、アルミニ
ウム、インジウム、リチウム、ナトリウム、カリウム、
カルシウム、マグネシウムなどがあげられる。電子注入
効率を上げて素子特性を向上させるためには、リチウ
ム、ナトリウム、カリウム、カルシウム、マグネシウム
またはこれら低仕事関数金属を含む合金が有効である。
しかし、これら低仕事関数金属は一般に大気中で不安定
であることが多く、電極保護のために白金、金、銀、
銅、鉄、錫、アルミニウム、インジウムなどの金属、ま
たはこれらの金属を用いた合金、そしてシリカ、チタニ
アなどの無機物、ポリビニルアルコール、塩化ビニルな
どのポリマを積層することが好ましい。これらの電極の
作製法も、抵抗加熱法蒸着、電子ビーム蒸着法、スパッ
タリング法、イオンプレーティング法、コーティング法
など導通を取ることができれば、特に制限されない。

【００１０】本発明における発光を司る物質の構成は、
１）正孔輸送材料／発光材料、２）正孔輸送材料／発光
材料／電子輸送材料、３）発光材料／電子輸送材料、そ
して、４）以上の組合わせ物質を一層に混合した形態、
のいずれであってもよい。即ち、上記１）〜３）の多層
積層構造の他に，４）のように発光材料単独または発光
材料と正孔輸送材料、あるいは発光材料と正孔輸送材料
および電子輸送材料を含む層を一層設けるだけでもよ
い。

【００１１】本発明における正孔輸送材料は、複素環の
縮合したカルバゾール骨格を有する化合物を含有する。
複素環が縮合することにより、分子量が増大し、分子の
平面性も高まるので、ガラス転移温度が上昇し、耐熱性
が向上する。さらに複素環に含まれる、窒素原子、酸素
原子、硫黄原子などによりキャリアの生成が容易に行わ
れるため、キャリア輸送性の向上が期待される。複素環
の中では、容易に用いることが出来る点から、ピリジン
環、フラン環、チオフェン環が望ましい。

【００１２】これらの複素環の縮合したカルバゾール骨
格は、それぞれ無置換でも、水素原子、アルキル基、ア
ラルキル基、アリール基、シクロアルキル基、フルオロ
アルキル基、アミノ基、ハロゲン、ニトロ基、シアノ
基、ヒドロキシル基、アルコキシ基およびアリールエー
テル基から選ばれる置換基により置換されていてもよ
い。

【００１３】これらの置換基の説明の内、アルキル基と
は例えばメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基な
どの飽和脂肪族炭化水素基を示し、これは無置換でも、
アミノ基やヒドロキシル基またはアルコキシ基などで置
換されていてもかまわない。アルキル基は分子のアモル
ファス性を向上させるが、正孔輸送に直接は関与しない
ので、分子の中に占める割合があまり大きくない方がよ
く、Ｃ１〜Ｃ４程度が好ましい。また、アリール基とは
例えばフェニル基、ナフチル基、ビフェニル基、フェナ
ントリル基、ターフェニル基、ピレニル基などの芳香族
炭化水素基を示すが、これは無置換でも、アルキル基、
アミノ基、ヒドロキシル基またはアルコキシ基などで置
換されていてもかまわない。アリール基の中では共役が
強いものが望ましいので、フェニル基、ナフチル基、フ
ェナントリル基、ピレニル基などが好ましい。また、ア
ラルキル基とは例えばベンジル基、フェニルエチル基な
どの脂肪族炭化水素を介した芳香族炭化水素基を示し、
脂肪族炭化水素と芳香族炭化水素はいずれも無置換で
も、アルキル基、アミノ基、ヒドロキシル基またはアル
コキシ基などで置換されていてもかまわない。アラルキ
ル基の内の脂肪族炭化水素部分は正孔輸送に直接は関与
しないのであまり大きくない方がよく、Ｃ１〜Ｃ２程度
が好ましい。アラルキル基の内の芳香族炭化水素基は共
役が強いものが望ましいので、フェニル基、ナフチル
基、フェナントリル基、ピレニル基などが好ましい。ま
た、シクロアルキル基とは例えばシクロプロピル、シク
ロペンチル、シクロヘキシルなどの飽和脂環式炭化水素
基を示し、これは無置換でも、アルキル基、アリール
基、アミノ基、ヒドロキシル基またはアルコキシ基など
で置換されていてもかまわない。シクロアルキル基は分
子のアモルファス性を向上させるが、正孔輸送に直接は
関与しないので、分子の中に占める割合があまり大きく
ない方がよく、分子の安定性からもシクロヘキシルが好
ましい。フルオロアルキル基とはフッ素で一部または全
部が置換された脂肪族炭化水素基を示す。アミノ基には
脂肪族炭化水素、芳香族炭化水素、脂環式炭化水素など
で置換されたものも含み、さらに脂肪族炭化水素、芳香
族炭化水素、脂環式炭化水素はそれぞれ無置換でも、ア
ルキル基、アリール基、アミノ基、ヒドロキシル基また
はアルコキシ基などで置換されていてもかまわない。ア
ルコキシ基とはエーテル結合を介した脂肪族炭化水素基
を示し、脂肪族炭化水素基は無置換でも、アリール基、
アミノ基やヒドロキシル基またはアルコキシ基などで置
換されていてもかまわない。アリールエーテル基とはエ
ーテル結合を介した芳香族炭化水素基を示し、芳香族炭
化水素基は無置換でも、アルキル基、アミノ基やヒドロ
キシル基またはアルコキシ基などで置換されていてもか
まわない。これらの置換基の中では、対称性を崩してア
モルファス性を高め、結晶化を起こしにくくするために
メチル基やエチル基が好ましく、また、正孔輸送材料の
カルボカチオンの安定性が正孔輸送に寄与するので、メ
トキシ基やジメチルアミノ基などの電子供与性基も好ま
しい。また、拡がった共役系が正孔輸送に有利なので、
アリール基などの共役基が望ましく、Ｎ原子が正孔輸送
に中心的な役割を持ち、その共役を伸ばす意味から９位
（Ｎ位）を置換するのが好ましい。アリール基としては
フェニル基、ナフチル基、ビフェニル基、フェナントリ
ル基、ターフェニル基、ピレニル基などがあげられる
が、置換基の導入が容易なフェニル基が簡便に用いるこ
とができる。

【００１４】ここで、該複素環の縮合したカルバゾール
骨格として、具体的には、下記のような構造があげられ
る。

【００１５】

【化１】

【化２】本発明で使用する、複素環の縮合したカルバゾール骨格
を有する化合物を各種蒸着法などで用いる場合、分子量
が小さすぎると揮発してしまう。そこで、複素環の縮合
したカルバゾール骨格が化合物中に占める割合を損ねる
ことなく、分子量を増大させることが望ましい。

【００１６】以上から、本発明で用いる化合物は、複素
環の縮合したカルバゾール骨格が３位で単結合されたジ
カルバゾリル骨格を有することが好ましい。これらの複
素環の縮合したカルバゾール骨格が３位で単結合された
ジカルバゾリル骨格は、それぞれ無置換でも、水素原
子、アルキル基、アラルキル基、アリール基、シクロア
ルキル基、フルオロアルキル基、アミノ基、ハロゲン、
ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシル基、アルコキシ基お
よびアリールエーテル基から選ばれる置換基により、置
換されていてもよい。それぞれの置換基の説明は前述と
同様である。

【００１７】ここで、複素環の縮合したカルバゾール骨
格が３位で単結合されたジカルバゾリル骨格として、具
体的には、下記のような構造があげられる。

【００１８】

【化３】

【化４】複素環の縮合したカルバゾール骨格が化合物中に占める
割合を損ねることなく、分子量を増大させる方法とし
て、複素環の縮合したカルバゾール骨格を９位（Ｎ位）
で連結することもできる。連結は、単結合、アルキル
鎖、アルキレン鎖、シクロアルキル鎖、アリール鎖、ア
ラルキル鎖、アルキルエーテル鎖、あるいはアリールエ
ーテル鎖からそれぞれ、あるいは組み合わせて用いるこ
とができる。連結の説明の内、アルキル鎖とは脂肪族炭
化水素鎖を示し、脂肪族炭化水素鎖は無置換でも、アリ
ール基、アミノ基やヒドロキシル基またはアルコキシ基
などで置換されていてもかまわない。アルキル鎖は正孔
輸送に直接は関与しないのであまり大きくない方がよ
く、Ｃ１〜Ｃ３程度が好ましい。また、アルキレン鎖と
は不飽和脂肪族炭化水素鎖を示し、不飽和脂肪族炭化水
素鎖は無置換でも、アルキル基、アリール基、アミノ基
やヒドロキシル基またはアルコキシ基などで置換されて
いてもかまわないが、共役であることが望ましい。ま
た、シクロアルキル鎖とは環状炭化水素鎖を示し、環状
炭化水素鎖は無置換でも、アルキル基、アリール基、ア
ミノ基やヒドロキシル基またはアルコキシ基などで置換
されていてもかまわない。また、アリール鎖とはフェニ
ル鎖、ビフェニル鎖、ナフチル鎖、ターフェニル鎖など
の芳香族炭化水素鎖を示し、芳香族炭化水素鎖は無置換
でも、アルキル基、アリール基、アミノ基やヒドロキシ
ル基またはアルコキシ基などで置換されていてもかまわ
ない。アラルキル鎖とは脂肪族炭化水素鎖を介した芳香
族炭化水素鎖を示し、脂肪族炭化水素と芳香族炭化水素
はいずれも無置換でも、アルキル基、アミノ基、ヒドロ
キシル基またはアルコキシ基などで置換されていてもか
まわない。アルキルエーテル鎖とはエーテル結合を介し
た脂肪族炭化水素鎖を示し、脂肪族炭化水素鎖は無置換
でも、アリール基、アミノ基やヒドロキシル基またはア
ルコキシ基などで置換されていてもかまわない。アリー
ルエーテル鎖とはエーテル結合を介した芳香族炭化水素
鎖を示し、芳香族炭化水素鎖は無置換でも、アルキル
基、アミノ基やヒドロキシル基またはアルコキシ基など
で置換されていてもかまわない。キャリア輸送の面か
ら、連結の種類はアルキレン鎖やアリール鎖などの共役
鎖が望ましく、中でもアリール鎖がより望ましい。ま
た、アリール鎖としてはフェニル鎖、ビフェニル鎖、ナ
フチル鎖、ターフェニル鎖などがあげられるが、カルバ
ゾール骨格同士の距離は空きすぎない方がよく、ビフェ
ニル鎖が最も好ましい。

【００１９】これらの複素環の縮合したカルバゾール骨
格が９位（Ｎ位）で連結されたジカルバゾリル骨格は、
それぞれ無置換でも、水素原子、アルキル基、アラルキ
ル基、アリール基、シクロアルキル基、フルオロアルキ
ル基、アミノ基、ハロゲン、ニトロ基、シアノ基、ヒド
ロキシル基、アルコキシ基およびアリールエーテル基か
ら選ばれる置換基により、置換されていてもよい。それ
ぞれの置換基の説明は前述と同様である。

【００２０】ここで、複素環の縮合したカルバゾール骨
格が９位（Ｎ位）で単結合されたジカルバゾリル骨格と
して、具体的には、下記のような構造があげられる。

【００２１】

【化５】

【化６】本発明の化合物は正孔輸送材料として用いた場合、単独
でも用いられるが、誘導体を組み合わせて用いると、結
晶化を起こしにくい。また、他の正孔輸送材料である、
Ｎ，Ｎ´−ジフェニル−Ｎ，Ｎ´−ジ（３−メチルフェ
ニル）−４，４´−ジアミンなどのトリフェニルアミン
類、Ｎ−イソプロピルカルバゾ−ルなどの３級アミン
類、ピラゾリン誘導体、スチルベン系化合物、ヒドラゾ
ン系化合物、オキサジアゾール誘導体やフタロシアニン
誘導体に代表される複素環化合物、Ｃ６０などと共に用
いても同様の効果が得られる。

【００２２】本発明における発光材料としては、特に限
定されるものではないが、主に以前から発光体として知
られていたアントラセンやピレン、そして前述の８−ヒ
ドロキシキノリンアルミニウムの他にも、例えば、ビス
スチリルアントラセン誘導体、テトラフェニルブタジエ
ン誘導体、クマリン誘導体、オキサジアゾール誘導体、
ジスチリルベンゼン誘導体、ピロロピリジン誘導体、ペ
リノン誘導体、シクロペンタジエン誘導体、オキサジア
ゾール誘導体、チアジアゾロピリジン誘導体、ポリマー
系では、ポリフェニレンビニレン誘導体、ポリパラフェ
ニレン誘導体、そして、ポリチオフェン誘導体などが使
用できる。また発光材料に添加するドーパントとして
は、前述のルブレン、キナクリドン誘導体、フェノキサ
ゾン６６０、ＤＣＭ１、ペリノン、ペリレン、クマリン
５４０などがそのまま使用できる。

【００２３】本発明における電子輸送性材料としては、
電界を与えられた電極間において負極からの電子を効率
良く輸送することが必要で、電子注入効率が高く、注入
された電子を効率良く輸送することが望ましい。そのた
めには電子親和力が大きく、しかも電子移動度が大き
く、さらに安定性に優れ、トラップとなる不純物が製造
時および使用時に発生しにくい物質であることが要求さ
れる。このような条件を満たす物質として、オキサジア
ゾール誘導体や８−ヒドロキシキノリンアルミニウムな
どがあるが特に限定されるものではない。

【００２４】以上の正孔輸送層、発光層、電子輸送層に
用いられる材料は単独で各層を形成することができる
が、高分子結着剤としてポリ塩化ビニル、ポリカ−ボネ
−ト、ポリスチレン、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾ−
ル）、ポリメチルメタクリレ−ト、ポリブチルメタクリ
レート、ポリエステル、ポリスルフォン、ポリフェニレ
ンオキサイド、ポリブタジエン、炭化水素樹脂、ケトン
樹脂、フェノキシ樹脂、ポリサルフォン、ポリアミド、
エチルセルロ−ス、酢酸ビニル、ＡＢＳ樹脂、ポリウレ
タン樹脂などの溶剤可溶性樹脂や、フェノ−ル樹脂、キ
シレン樹脂、石油樹脂、ユリア樹脂、メラミン樹脂、不
飽和ポリエステル樹脂、アルキド樹脂、エポキシ樹脂、
シリコーン樹脂などの硬化性樹脂などに分散させて用い
ることも可能である。

【００２５】本発明における発光を司る物質の形成方法
は、抵抗加熱蒸着、電子ビーム蒸着、スパッタリング
法、分子積層法、コーティング法など特に限定されるも
のではないが、通常は、抵抗加熱蒸着、電子ビーム蒸着
が特性面で好ましい。層の厚みは発光を司る物質の抵抗
値にもよるので限定できないが、経験的には１０〜１０
００ｎｍの間から選ばれる。

【００２６】本発明における電気エネルギーとは主に直
流電流を指すが、パルス電流や交流電流を用いることも
可能である。電流値および電圧値は特に制限はないが、
素子の消費電力、寿命を考慮すると、できるだけ低いエ
ネルギーで最大の輝度が得られるようにするべきであ
る。

【００２７】本発明の発光素子はマトリクスまたはセグ
メント方式、あるいはその両者を組み合わせることによ
って表示するディスプレイを構成することが好ましい。

【００２８】本発明におけるマトリクスは、表示のため
の画素が格子状に配置されたものをいい、画素の集合で
文字や画像を表示する。画素の形状、サイズは用途によ
って決まる。例えばパソコン、モニター、テレビの画像
および文字表示には、通常、一辺が３００μｍ以下の四
角形の画素が用いられるし、表示パネルのような大型デ
ィスプレイの場合は、一辺がｍｍオーダーの画素を用い
ることになる。モノクロ表示の場合は、同じ色の画素を
配列すればよいが、カラー表示の場合には赤、緑、青の
画素を並べて表示させる。この場合典型的にはデルタタ
イプとストライプタイプがある。尚、本発明における発
光素子は、赤、緑、青色発光が可能であるので、前記表
示方法を用いれば、マルチカラーまたはフルカラー表示
もできる。そして、このマトリクスの駆動方法として
は、線順次駆動方法やアクティブマトリックスのどちら
でもよい。線順次駆動の方が構造が簡単という利点があ
るが、動作特性を考慮するとアクティブマトリックスの
方が優れる場合があるので、これも用途により使い分け
ることが必要である。

【００２９】本発明におけるセグメントタイプは、予め
決められた情報を表示するようにパターンを形成し、決
められた領域を発光させる。例えば、デジタル時計や温
度計における時刻や温度表示、オーディオ機器や電磁調
理器などの動作状態表示、自動車のパネル表示などがあ
げられる。そして、前記マトリクス表示とセグメント表
示は同じパネルの中に共存していてもよい。

【００３０】本発明の発光素子はバックライトとしても
好ましく用いられる。本発明におけるバックライトは、
主に自発光しない表示装置の視認性を向上させる目的に
使用され、液晶表示装置、時計、オーディオ装置、自動
車パネル、表示板、標識などに使用される。特に液晶表
示装置、中でも薄型化が課題となっているパソコン用途
のバックライトとしては、従来方式のものが蛍光灯や導
光板からなっているため薄型化が困難であることを考え
ると、本発明におけるバックライトは薄型、軽量が特徴
になる。

【００３１】

【実施例】以下、実施例および比較例をあげて本発明を
説明するが、本発明はこれらの例によって限定されるも
のではない。

【００３２】実施例１ＩＴＯ透明導電膜を１５０ｎｍ堆積させたガラス基板
（旭硝子社製、１５Ω／□、電子ビーム蒸着品）を３０
×４０ｍｍに切断、エッチングを行った。得られた基板
をアセトン、セミコクリン５６で各々１５分間超音波洗
浄してから、超純水で洗浄した。続いてイソプロピルア
ルコールで１５分間超音波洗浄してから熱メタノールに
１５分間浸漬させて乾燥させた。この基板を素子を作製
する直前に１時間ＵＶ−オゾン処理し、真空蒸着装置内
に設置して、装置内の真空度が５×１０^-5Ｐａ以下にな
るまで排気した。抵抗加熱法によって、まず下記化合物
（ＨＴＬ１）を１５０ｎｍ蒸着し、８−ヒドロキシキノ
リンアルミニウムを１００ｎｍの厚さに蒸着した。次に
マグネシウムを５０ｎｍ、アルミニウムを１５０ｎｍ蒸
着して５×５ｍｍ角の素子を作製した。ここで言う膜厚
は表面粗さ計での測定値で補正した水晶発振式膜厚モニ
ター表示値である。この発光素子の発光開始電圧は５．
１Ｖで、最高輝度は２３０００カンデラ／平方メートル
であった。本素子を真空セル内で１ｍＡパルス駆動（Ｄ
ｕｔｙ比１／６０、パルス時の電流値６０ｍＡ）させた
ところ、初期輝度の７０％の輝度を保持しながら１００
０時間以上連続発光が可能であった。

【００３３】

【化７】実施例２下記化合物（ＨＴＬ２）を用いた以外は実施例１と全く
同様にして作製した素子の発光開始電圧は５．１Ｖで、
最高輝度は１８０００カンデラ／平方メートルであっ
た。初期輝度の７０％の輝度を保持しながら１０００時
間以上連続発光が可能であった。

【００３４】

【化８】実施例３下記化合物（ＨＴＬ３）を用いた以外は実施例１と全く
同様にして作製した素子の発光開始電圧は５．３Ｖで、
最高輝度は１５０００カンデラ／平方メートルであっ
た。初期輝度の７０％の輝度を保持しながら１０００時
間以上連続発光が可能であった。

【００３５】

【化９】実施例４下記化合物（ＨＴＬ４）を用いた以外は実施例１と全く
同様にして作製した素子の発光開始電圧は５．２Ｖで、
最高輝度は１９０００カンデラ／平方メートルであっ
た。初期輝度の７０％の輝度を保持しながら１０００時
間以上連続発光が可能であった。

【００３６】

【化１０】実施例５下記化合物（ＨＴＬ５）を用いた以外は実施例１と全く
同様にして作製した素子の発光開始電圧は５．４Ｖで、
最高輝度は１３０００カンデラ／平方メートルであっ
た。初期輝度の７０％の輝度を保持しながら１０００時
間以上連続発光が可能であった。

【００３７】

【化１１】実施例６ＩＴＯ透明導電膜を１５０ｎｍ堆積させたガラス基板
（旭硝子社製、１５Ω／□、電子ビーム蒸着品）を３０
×４０ｍｍに切断、フォトリソグラフィ法によって３０
０μｍピッチ（残り幅２７０μｍ）×３２本のストライ
プ状にパターン加工した。ＩＴＯストライプの長辺方向
片側は外部との電気的接続を容易にするために１．２７
ｍｍピッチ（開口部幅８００μｍ）まで広げてある。得
られた基板をアセトン、セミコクリン５６で各々１５分
間超音波洗浄してから、超純水で洗浄した。続いてイソ
プロピルアルコールで１５分間超音波洗浄してから熱メ
タノールに１５分間浸漬させて乾燥させた。この基板を
素子を作製する直前に１時間ＵＶ−オゾン処理し、真空
蒸着装置内に設置して、装置内の真空度が５×１０^-5Ｐ
ａ以下になるまで排気した。抵抗加熱法によって、まず
ＨＴＬ１を１５０ｎｍ蒸着し、８−ヒドロキシキノリン
アルミニウムを１００ｎｍの厚さに蒸着した。ここで言
う膜厚は表面粗さ計での測定値で補正した水晶発振式膜
厚モニター表示値である。次に厚さ５０μｍのコバール
板にウエットエッチングによって１６本の２５０μｍの
開口部（残り幅５０μｍ、３００μｍピッチに相当）を
設けたマスクを、真空中でＩＴＯストライプに直交する
ようにマスク交換し、マスクとＩＴＯ基板が密着するよ
うに裏面から磁石で固定した。そしてマグネシウムを５
０ｎｍ、アルミニウムを１５０ｎｍ蒸着して３２×１６
ドットマトリクス素子を作製した。本素子をマトリクス
駆動させたところ、クロストークもなく綺麗に文字表示
できた。

【００３８】比較例１下記トリフェニルジアミン化合物（ＴＰＤ）を用いた以
外は実施例１と全く同様にして得られた素子の発光開始
電圧は５．２Ｖで、最高輝度は１２０００カンデラ／平
方メートルであった。２００時間で非発光部が大きくな
り輝度は半減した。１０００時間後の輝度保持率は４０
％以下であった。

【００３９】

【化１２】

【００４０】

【発明の効果】本発明は、電気エネルギーの利用効率が
高く、耐久性の向上した高輝度発光素子を提供できるも
のである。

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】正極と負極の間に発光を司る物質が存在
し、電気エネルギーにより発光する素子であって、該素
子が複素環の縮合したカルバゾール骨格を有する化合物
を含むことを特徴とする発光素子。
【請求項２】該化合物である複素環の縮合したカルバゾ
ール骨格が３位で単結合されたジカルバゾリル骨格を有
することを特徴とする請求項１記載の発光素子。
【請求項３】該化合物である複素環の縮合したカルバゾ
ール骨格が９位（Ｎ位）で連結されたジカルバゾリル骨
格を有することを特徴とする請求項１記載の発光素子。
【請求項４】該複素環がピリジン環であることを特徴と
する請求項１〜３のいずれか記載の発光素子。
【請求項５】該複素環がフラン環であることを特徴とす
る請求項１〜３のいずれか記載の発光素子。
【請求項６】該複素環がチオフェン環であることを特徴
とする請求項１〜３のいずれか記載の発光素子。
【請求項７】化合物が正孔輸送材料であることを特徴と
する請求項１〜６のいずれか記載の発光素子。
【請求項８】発光素子がマトリクスおよび／またはセグ
メント方式によって表示するディスプレイを構成するこ
とを特徴とする請求項１〜７のいずれか記載の発光素
子。
【請求項９】発光素子がバックライトであることを特徴
とする請求項１〜７のいずれか記載の発光素子。