JPH1067636A - 化粧品用薬剤及びその製法 - Google Patents
化粧品用薬剤及びその製法Info
- Publication number
- JPH1067636A JPH1067636A JP9228022A JP22802297A JPH1067636A JP H1067636 A JPH1067636 A JP H1067636A JP 9228022 A JP9228022 A JP 9228022A JP 22802297 A JP22802297 A JP 22802297A JP H1067636 A JPH1067636 A JP H1067636A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- formula
- polymer
- alkyl
- copolymer
- cosmetic
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Withdrawn
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q17/00—Barrier preparations; Preparations brought into direct contact with the skin for affording protection against external influences, e.g. sunlight, X-rays or other harmful rays, corrosive materials, bacteria or insect stings
- A61Q17/04—Topical preparations for affording protection against sunlight or other radiation; Topical sun tanning preparations
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/33—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
- A61K8/35—Ketones, e.g. benzophenone
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/72—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds
- A61K8/81—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds obtained by reactions involving only carbon-to-carbon unsaturated bonds
- A61K8/8164—Compositions of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a carboxyl radical, and containing at least one other carboxyl radical in the molecule, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides or nitriles thereof; Compositions of derivatives of such polymers, e.g. poly (methyl vinyl ether-co-maleic anhydride)
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Birds (AREA)
- Emergency Medicine (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】 ポリマー結合されたベンゾフェノン発色団を
有する化粧品用薬剤 【解決手段】 繰り返し構造単位（Ｉ）： 【化１】
有する化粧品用薬剤 【解決手段】 繰り返し構造単位（Ｉ）： 【化１】
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、ＵＶ−光線から肌
及び髪を保護するためのポリマー結合されたベンゾフェ
ノン発色団を有する化粧品用薬剤に関する。
及び髪を保護するためのポリマー結合されたベンゾフェ
ノン発色団を有する化粧品用薬剤に関する。
【０００２】
【従来の技術】皮膚につける化粧品用紫外線防止剤に
は、良好な耐水性が望まれることが多い。特に、肌と水
又は水性液体、例えば汗との接触が頻繁に起こるような
場合に、この特性は望まれる。所望の耐水性を達成する
ために、このような薬剤にはしばしば、ポリマーが添加
される。
は、良好な耐水性が望まれることが多い。特に、肌と水
又は水性液体、例えば汗との接触が頻繁に起こるような
場合に、この特性は望まれる。所望の耐水性を達成する
ために、このような薬剤にはしばしば、ポリマーが添加
される。
【０００３】もう１つの可能性は、ＵＶ−吸収性基を、
共有結合によりポリマーに結合させることにある。
共有結合によりポリマーに結合させることにある。
【０００４】国際公開ＷＯ８９/４８２４号明細書中
に、ＵＶ−吸収性スチレン及び無水マレイン酸、ビニル
ピロリドン又はアクリレートからなるコポリマーが記載
されている。これらのコポリマーは、高い水溶性及び僅
かな皮膚浸透性を有する。
に、ＵＶ−吸収性スチレン及び無水マレイン酸、ビニル
ピロリドン又はアクリレートからなるコポリマーが記載
されている。これらのコポリマーは、高い水溶性及び僅
かな皮膚浸透性を有する。
【０００５】特開昭６０−８８０６６号公報には、ウレ
タンスペーサーを介して（メタ）アクリレートに結合さ
れているＵＶ−吸収性ベンゾフェノン誘導体が記載され
ている。これらのポリマーは、コンタクトレンズ及び眼
鏡のレンズの材料として好適である。
タンスペーサーを介して（メタ）アクリレートに結合さ
れているＵＶ−吸収性ベンゾフェノン誘導体が記載され
ている。これらのポリマーは、コンタクトレンズ及び眼
鏡のレンズの材料として好適である。
【０００６】しかし、良好な耐水性の他に、化粧品用薬
剤は、一連のその他の特性、例えば低い皮膚浸透性、毒
物学的及び嗅覚的理由から避けられるべき残留モノマー
の低い含有率、良好な加工性、化粧品用薬剤のその他の
成分との混合性及び安定性を満たさなければならない。
剤は、一連のその他の特性、例えば低い皮膚浸透性、毒
物学的及び嗅覚的理由から避けられるべき残留モノマー
の低い含有率、良好な加工性、化粧品用薬剤のその他の
成分との混合性及び安定性を満たさなければならない。
【０００７】
【発明が解決しようとする課題】本発明の課題は、前記
の要求を満たす該化粧品用薬剤を発見することであっ
た。
の要求を満たす該化粧品用薬剤を発見することであっ
た。
【０００８】
繰り返し構造単位（Ｉ）：
【０００９】
【化５】
【００１０】[式中、Ｒ1＝
【００１１】
【化６】
【００１２】ここで、ｙ＝０〜６、Ｒ2＝Ｒ1、Ｈ、アル
カリ金属、アンモニウム、Ｒ3＝Ｃ3〜Ｃ30−アルキル、
−ＣＯ−Ｒ4、ここで、Ｒ4＝Ｃ3〜Ｃ30−アルキル、Ｘ
＝Ｏ又はＣＨ2、ｎ＝２〜４００を表す]を有するポリマ
ーを含有する化粧品用薬剤を発見した。
カリ金属、アンモニウム、Ｒ3＝Ｃ3〜Ｃ30−アルキル、
−ＣＯ−Ｒ4、ここで、Ｒ4＝Ｃ3〜Ｃ30−アルキル、Ｘ
＝Ｏ又はＣＨ2、ｎ＝２〜４００を表す]を有するポリマ
ーを含有する化粧品用薬剤を発見した。
【００１３】本発明の化粧品用薬剤のためのポリマー
は、第１工程ａ）で、無水マレイン酸及び式（ＩＩ）：
は、第１工程ａ）で、無水マレイン酸及び式（ＩＩ）：
【００１４】
【化７】
【００１５】のオレフィンからなるコポリマーを製造す
ることにより製造することができる。この場合、基Ｒ3
は、Ｃ3〜Ｃ30−アルキル、有利にＣ16〜Ｃ22アルキル
の意味を有し、Ｘは、Ｏ又はＣＨ2を表してよい。特に
有利なポリマーは、Ｘ＝ＣＨ2及びＲ3＝Ｃ19Ｈ39である
ようなものである。
ることにより製造することができる。この場合、基Ｒ3
は、Ｃ3〜Ｃ30−アルキル、有利にＣ16〜Ｃ22アルキル
の意味を有し、Ｘは、Ｏ又はＣＨ2を表してよい。特に
有利なポリマーは、Ｘ＝ＣＨ2及びＲ3＝Ｃ19Ｈ39である
ようなものである。
【００１６】重合を、オレフィン（ＩＩ）を予め装入
し、かつ保護ガス下、８０℃〜１５０℃で、無水マレイ
ン酸及び開始剤を別々に配量導入することにより行うの
が有利である。開始剤として、慣用のアゾ開始剤、例え
ば、アゾイソブチロニトリル又は過酸化物、例えば過酸
化ジベンゾイル又はｔ−ブチル−２−エチル−ペルヘキ
サノエートを、１〜１５％の量で使用することができ
る。
し、かつ保護ガス下、８０℃〜１５０℃で、無水マレイ
ン酸及び開始剤を別々に配量導入することにより行うの
が有利である。開始剤として、慣用のアゾ開始剤、例え
ば、アゾイソブチロニトリル又は過酸化物、例えば過酸
化ジベンゾイル又はｔ−ブチル−２−エチル−ペルヘキ
サノエートを、１〜１５％の量で使用することができ
る。
【００１７】引き続き、ａ）で得られたコポリマーを、
ベンゾフェノン誘導体（ＩＩＩ）：
ベンゾフェノン誘導体（ＩＩＩ）：
【００１８】
【化８】
【００１９】[式中、ｙ＝０〜６を表す]と反応させる。
その際、無水物結合が分離し、かつベンゾフェノン誘導
体が、エステル結合を介してポリマー主鎖に結合する。
その際、無水物結合が分離し、かつベンゾフェノン誘導
体が、エステル結合を介してポリマー主鎖に結合する。
【００２０】ベンゾフェノンモノマーの他に、その他の
ビニル系コモノマー、例えばビニルピロリドン、ビニル
アセテート、１−オレフィン、アクリレート及びメタク
リレートを重合導入することができる。
ビニル系コモノマー、例えばビニルピロリドン、ビニル
アセテート、１−オレフィン、アクリレート及びメタク
リレートを重合導入することができる。
【００２１】ベンゾフェノン誘導体（ＩＩＩ）は公知で
あるか、又は公知の出発化合物から慣用の方法で製造す
ることができる。
あるか、又は公知の出発化合物から慣用の方法で製造す
ることができる。
【００２２】次いで、工程ｂ）から得られたポリマー
に、化粧品で慣用の助剤及び添加剤を、それぞれ使用目
的に従って処方する。紫外線防止剤に好適な助剤及び添
加剤の例は、W.Umbach, Kosmetik, Georg-Thieme-Verla
g Stuttgart, 1988に記載されている。
に、化粧品で慣用の助剤及び添加剤を、それぞれ使用目
的に従って処方する。紫外線防止剤に好適な助剤及び添
加剤の例は、W.Umbach, Kosmetik, Georg-Thieme-Verla
g Stuttgart, 1988に記載されている。
【００２３】本発明の化粧品用薬剤は、その高い耐水
性、良好な皮膚認容性及び僅かな皮膚浸透性により優れ
ている。
性、良好な皮膚認容性及び僅かな皮膚浸透性により優れ
ている。
【００２４】
【実施例】本発明を、次の例により具体的に示す。
【００２５】例１ ＵＶ−光吸収性ポリマーの製造 無水マレイン酸及び１−オレフィンからなるＣ20〜Ｃ24
の鎖長を有する交互コポリマー２００ｇ、１−(２−ヒ
ドロキシ−４−(２−ヒドロキシエチル)オキシ)ベンゾ
フェノン２０３ｇ及びポリリン酸４ｇを、１４０℃で８
時間撹拌する。反応混合物を６０℃に冷却し、かつテト
ラヒドロフラン３５０ｍｌで希釈する。引き続き、この
ポリマー溶液を、エタノール２．５ｌ中で沈殿させる。
の鎖長を有する交互コポリマー２００ｇ、１−(２−ヒ
ドロキシ−４−(２−ヒドロキシエチル)オキシ)ベンゾ
フェノン２０３ｇ及びポリリン酸４ｇを、１４０℃で８
時間撹拌する。反応混合物を６０℃に冷却し、かつテト
ラヒドロフラン３５０ｍｌで希釈する。引き続き、この
ポリマー溶液を、エタノール２．５ｌ中で沈殿させる。
【００２６】収率： ２４４ｇ 軟化点： ４９℃ ＧＰＣ：Ｍｎによる分子量＝５７９０、多分散性＝２．
６ 例２ 紫外線防止剤の製造 相Ａ： 例１で製造されたポリマー１６ｇ、Finsolv
（登録商標）TN ５ｇ、Witconol（登録商標）APM １
０ｇ及びNip Nip ０．５ｇを、６０℃で混合し、冷却
した後に、Cremophor RH40 １ｇを混入する。
６ 例２ 紫外線防止剤の製造 相Ａ： 例１で製造されたポリマー１６ｇ、Finsolv
（登録商標）TN ５ｇ、Witconol（登録商標）APM １
０ｇ及びNip Nip ０．５ｇを、６０℃で混合し、冷却
した後に、Cremophor RH40 １ｇを混入する。
【００２７】相Ｃ： Pemulen（登録商標）TR1 ０．３
ｇ、１，２−プロピレングリコール５ｇ及び水６５ｇを
混合する。その後、Tylose（登録商標）H4000 ０．２
ｇを撹拌導入する。
ｇ、１，２−プロピレングリコール５ｇ及び水６５ｇを
混合する。その後、Tylose（登録商標）H4000 ０．２
ｇを撹拌導入する。
【００２８】相Ａを、相Ｃ中に撹拌導入し、かつトリエ
タノールアミン０．３ｇの添加により中和する。
タノールアミン０．３ｇの添加により中和する。
フロントページの続き (72)発明者 カリン シュパーリング−フィートマイア ー ドイツ連邦共和国 ノイシュタット イム キルヒェンシュテュック 12 (72)発明者 ホルスト ヴェステンフェルダー ドイツ連邦共和国 ノイシュタット ミュ ラー−トゥルガウ−ヴェーク ６
Claims (3)
- 【請求項１】 繰り返し構造単位（Ｉ）： 【化１】 [式中、Ｒ1＝ 【化２】 ここで、ｙ＝０〜６、 Ｒ2＝Ｒ1、Ｈ、アルカリ金属、アンモニウム、 Ｒ3＝Ｃ3〜Ｃ30−アルキル、−ＣＯ−Ｒ4、ここで、Ｒ4
＝Ｃ3〜Ｃ30−アルキル、 ｘ＝Ｏ又はＣＨ2、 ｎ＝２〜４００を表す]を有するポリマーを含有する化
粧品用薬剤。 - 【請求項２】 Ｒ3は、Ｃ19Ｈ39であり、ＸはＣＨ2であ
る、請求項１に記載の化粧品用薬剤。 - 【請求項３】 請求項１に記載の化粧品用薬剤の製法に
おいて、 ａ） 無水マレイン酸及び式（ＩＩ）： 【化３】 [式中、基は、請求項１に記載の意味を有する]のオレフ
ィンからなるコポリマーを製造し、 ｂ） このコポリマーを、ベンゾフェノン誘導体（ＩＩ
Ｉ）： 【化４】 [式中、ｙ＝０〜６を表す]と反応させ、かつ ｃ） ｂ）により得られたコポリマーに、慣用の助剤及
び添加物を処方することを特徴とする、請求項１に記載
の化粧品用薬剤の製法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19634399.2 | 1996-08-26 | ||
| DE19634399A DE19634399A1 (de) | 1996-08-26 | 1996-08-26 | Kosmetisches Mittel mit polymergebundenen Benzophenonchromophoren |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH1067636A true JPH1067636A (ja) | 1998-03-10 |
Family
ID=7803691
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP9228022A Withdrawn JPH1067636A (ja) | 1996-08-26 | 1997-08-25 | 化粧品用薬剤及びその製法 |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6001337A (ja) |
| EP (1) | EP0826362B1 (ja) |
| JP (1) | JPH1067636A (ja) |
| AT (1) | ATE211644T1 (ja) |
| CA (1) | CA2211919A1 (ja) |
| DE (2) | DE19634399A1 (ja) |
| ES (1) | ES2170307T3 (ja) |
Families Citing this family (15)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP3816697B2 (ja) * | 1999-07-07 | 2006-08-30 | 大日精化工業株式会社 | 重合体が結合した機能剤、その製造方法、それらの使用方法及びそれらを使用した物品 |
| FR2835529B1 (fr) * | 2002-02-07 | 2006-06-30 | Oreal | Copolymeres a squelette hydrocarbone et compositions cosmetiques ou dermatologiques les comprenant |
| US6899866B2 (en) * | 2002-09-06 | 2005-05-31 | Cph Innovations Corporation | Photostabilization of a sunscreen composition with a combination of an α-cyano-β, β-diphenylacrylate compound and a dialkyl naphithalate |
| US6919473B2 (en) * | 2002-09-17 | 2005-07-19 | Cph Innovations Corporation | Photostabilizers, UV absorbers, and methods of photostabilizing a sunscreen composition |
| US7544350B2 (en) * | 2002-11-22 | 2009-06-09 | Hallstar Innovations Corp. | Method of decreasing the UV light degradation of polymers |
| US7534420B2 (en) * | 2004-02-25 | 2009-05-19 | Hallstar Innovations Corp. | Compounds derived from polyanhydride resins with film-forming, UV-absorbing, and photostablizing properties, compositions containing same, and methods of using the same |
| US7235587B2 (en) * | 2004-07-01 | 2007-06-26 | Cph Innovations Corporation | Diesters containing two crylene or fluorene moieties, sunscreen compositions containing the same, and methods of photostabilizing a sunscreen compositions containing the same |
| US8158678B2 (en) * | 2005-04-07 | 2012-04-17 | Cph Innovations Corp. | Photoabsorbing, highly conjugated compounds of cyanoacrylic esters, sunscreen compositions and methods of use |
| US9255180B2 (en) | 2012-06-28 | 2016-02-09 | Johnson & Johnson Consumer Inc. | Ultraviolet radiation absorbing polyethers |
| US20140004057A1 (en) | 2012-06-28 | 2014-01-02 | Johnson & Johnson Consumer Companies, Inc. | Sunscreen compositions containing an ultraviolet radiation-absorbing polyester |
| KR102057874B1 (ko) | 2012-06-28 | 2019-12-20 | 존슨 앤드 존슨 컨수머 캄파니즈, 인코포레이티드 | 자외선 방사선-흡수 중합체를 함유하는 썬스크린 조성물 |
| US9469725B2 (en) | 2012-06-28 | 2016-10-18 | Johnson & Johnson Consumer Inc. | Ultraviolet radiation absorbing polymers |
| WO2014149390A1 (en) | 2013-03-15 | 2014-09-25 | Isp Investments Inc. | Uv-absorbing polymers and formulations thereof |
| US10874603B2 (en) | 2014-05-12 | 2020-12-29 | Johnson & Johnson Consumer Inc. | Sunscreen compositions containing a UV-absorbing polyglycerol and a non-UV-absorbing polyglycerol |
| US10596087B2 (en) | 2016-10-05 | 2020-03-24 | Johnson & Johnson Consumer Inc. | Ultraviolet radiation absorbing polymer composition |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3341493A (en) * | 1962-09-17 | 1967-09-12 | Nat Starch Chem Corp | Ethylenically unsaturated derivatives of 2, 4-dihydroxybenzophenone |
| US3956244A (en) * | 1973-10-26 | 1976-05-11 | N L Industries, Inc. | Crosslinked vinyl acetate-maleic anhydride heteropolymers and derivatives prepared from them |
| EP0085334A3 (en) * | 1982-01-25 | 1985-08-07 | PLOUGH, INC. (a Delaware corporation) | Substantive topical compositions |
| JPS6088066A (ja) * | 1983-10-21 | 1985-05-17 | Asahi Chem Ind Co Ltd | ポリアミド樹脂組成物 |
| EP0348513A4 (en) * | 1987-11-24 | 1990-05-14 | Earth Chemical Co | STYRENE COMBATINGS, POLYSTYRENE COMBATINGS, METHOD FOR PRODUCING THESE POLYSTYRENE DERIVATIVES AND ULTRAVIOLETE ABSORBING AGENT THAT CONTAINS THESE. |
| DE3841021A1 (de) * | 1988-12-06 | 1990-06-21 | Bayer Ag | Waessrige loesungen oder dispersionen von selbstvernetzenden bindemitteln, ein verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung |
| US5567420A (en) * | 1994-11-16 | 1996-10-22 | Mceleney; John | Lotion which is temporarily colored upon application |
-
1996
- 1996-08-26 DE DE19634399A patent/DE19634399A1/de not_active Withdrawn
-
1997
- 1997-08-21 EP EP97114426A patent/EP0826362B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1997-08-21 CA CA002211919A patent/CA2211919A1/en not_active Abandoned
- 1997-08-21 ES ES97114426T patent/ES2170307T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1997-08-21 DE DE59705951T patent/DE59705951D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1997-08-21 AT AT97114426T patent/ATE211644T1/de not_active IP Right Cessation
- 1997-08-22 US US08/916,392 patent/US6001337A/en not_active Expired - Fee Related
- 1997-08-25 JP JP9228022A patent/JPH1067636A/ja not_active Withdrawn
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| ATE211644T1 (de) | 2002-01-15 |
| EP0826362A3 (de) | 1998-03-11 |
| EP0826362B1 (de) | 2002-01-09 |
| ES2170307T3 (es) | 2002-08-01 |
| CA2211919A1 (en) | 1998-02-26 |
| US6001337A (en) | 1999-12-14 |
| DE19634399A1 (de) | 1998-03-05 |
| EP0826362A2 (de) | 1998-03-04 |
| DE59705951D1 (de) | 2002-02-14 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPH1067636A (ja) | 化粧品用薬剤及びその製法 | |
| TWI436780B (zh) | 油溶性有機ｕｖ吸收劑之水性濃縮產物形式 | |
| US5869099A (en) | Cosmetic composition with polymer-bound benzophenone chromophores | |
| US5063048A (en) | Uv light-absorbing skin-protecting composition | |
| US6143850A (en) | Lipophilic polymeric UV absorbers | |
| JPH05504984A (ja) | 架橋又は非架橋無水マレイン酸―アルキルビニルエーテル重合体スラリー | |
| US20040127618A1 (en) | Tough polymers | |
| CA2003987A1 (en) | Copolymer based on tert-butyl acrylate of methacrylate | |
| CA2161576A1 (en) | Soluble copolymers for hair cosmetics | |
| US6387351B1 (en) | Hair-care composition comprising an aqueous polymer dispersion | |
| US5900470A (en) | Denture adhesive including a solvent-free, high molecular weight terpolymer of maleic anhydride, a C1 -C4 alkyl vinyl ether and isobutylene | |
| US4748989A (en) | Copolymers, use thereof as hair fixatives and hair fixatives containing same | |
| EP0037378B1 (en) | Acrylic terpolymers, process for the manufacture thereof and of hair fixing formulations for use as air-pump or aerosol sprays | |
| US5292797A (en) | Water-soluble vinyl polymer suspension for use as a thickening agent, and process for its preparation | |
| EP1907067B1 (en) | Polymers with pendant poly(alkyleneoxy) substituent groups and their use in personal care applications | |
| JP3505214B2 (ja) | ベンジリデンマロン酸エステル誘導体およびその重合体 | |
| JP2956794B2 (ja) | マレイン酸のモノアルキルエステル又はマレイン酸及びその塩とビニルアルキルエーテルとの共重合体の製造法 | |
| JP2006045432A (ja) | 新規共重合体及びこれを配合する化粧料 | |
| JP5577637B2 (ja) | アミンオキシド基含有樹脂溶液、及びそれを用いた毛髪化粧料用樹脂組成物 | |
| WO1993006816A1 (en) | Polymer hair fixatives | |
| JP4297273B2 (ja) | 化粧料 | |
| US6252026B1 (en) | High molecular weight, homogeneous, branched copolymers of maleic anhydride and alkyl vinyl ether monomers | |
| EP1198486B1 (en) | Solvent-free, fine white powders of a copolymer of maleic anhydride and a c1-c4 alkyl vinyl ether substantially free of poly(alkyl vinyl ether) homopolymer | |
| JP2005029509A (ja) | 直接染毛剤組成物 | |
| JPH08310922A (ja) | 毛髪化粧料 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A300 | Application deemed to be withdrawn because no request for examination was validly filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A300 Effective date: 20041102 |