JPH03106803A - 水稲用除草剤のための薬害軽減剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、水稲用除草剤のための薬害軽減剤に関する． より詳しくは、後記の式（Ｉ）で表わされるジフェニル
ウレア誘導体を有効或分として含有することを特徴とす
る水稲用除草剤のための薬害軽減剤に関する。したがっ
て、化学工業ならびに農業、特に農薬製造分野で力用で
ある． ｆｆｌ座 １．３−ジフェニルウレア誘導体はオランダ特許第８８
０９７７号明細書に除草剤としての用途が記載されてい
る．また，ｌ，３−ジフェニルウレアはココナツミルク
から見いたされたサイトカイニン活性を示す物質である
ことも知られている（ジャーナル　オブ　ザ　アメリカ
ン　ケミカルソサイエテイー：　Ｊｏｕｒｎａｌ　ｏｆ
　ｔｈｅ　Ａｍｅｒｉｃａｎ　Ｃｈｅ−ｍｉｃａｌ　Ｓ
ｏｃｉｅｔｙ　　第７７巻第６３５ｌ頁〜第６３５３頁
　１９５５年）．さらに、１．３−シフェニルウレアは
ナフタレン酢酸、ジベレリンとの併用によりリンゴの果
実肥大，増収作用を示すことも知られている（西独特許
第２０５２０１２２号明細書〉． 一方，有害な雑草に対する除草作用に影響を与えること
なく、有用な栽培植物に対する薬害を軽減させる化合物
か提案されている．たとえば、ハロアセトアニリド系や
スルホニルウレア系などの除草剤の水稲などの作物に対
する薬害がフェニルトリアジンの使用により軽減される
こと（特開昭６０−２６０５０２号公報、特開昭６０−
２６０５０３号公報）、スルホニルウレア系除草剤の水
稲に対する薬害か１−（α，α−シメチルベンジル）−
３−ｐ−｝−リルウレア（特開昭６１−１１２００３号
公報）、またはｌ一α，α−ジメチルーρ−メチルベン
ジルー３−ｐ−トリルウレア（特開昭６３−３０３９０
３号公報）の使用により軽減されること、ハロアセトア
ニリド系除草剤などの種々の作物に対する薬害がフェニ
ルピリミジンの使用により軽減されること（特開昭５７
−１３１７０２号公報）などが知られている．しかしな
がら、これまで本発明の後記の式（Ｉ）化合物が水稲用
除草剤による水稲の薬害を軽減することについては知ら
れていない．発明が解決しようとする課題 水稲用除草剤には、稲苗の移植深度、水田の土壌の性質
、土壌の状態、気温、水温、日照などが水稲の生育に悪
い条件下で、水稲の生育を抑制するなどの実用に供し難
い薬害を与えるものもある． 前記したごとく種々の除草剤については薬害軽減剤か開
発されているが，十分満足のいくものではない。したか
って、新しい薬害軽減剤の開発が望まれている。

本発明は，上記したごとくの種々の除草剤の有するすぐ
れた除草効果を損うことなく、水田に使用したときに稲
に対する薬害を軽減しつる水稲用除草剤のための新規な
薬害軽減剤を提供するものである． 本発明者らは，上記の目的を達成するため、数多〈の化
合物について鋭意検討した．その結果、（式中，Ｒは水
素原子または低級アルキル基を示す．） で表わされるジフェニルウレア誘導体を水稲用除草剤に
配合して水田に処理することにより除草剤の雑草に対す
るすぐれた除草効果を損うことな〈水稲に対する除草剤
の薬害を事実上無視できる程度に軽減し得ることを見い
たした．すなわち、本発明は一般式（Ｉ） 第１表 （式中、Ｒは水素原子または低級アルキル基を示す．） で表わされるシフェニルウレア誘導体を有効威分として
含有することを特徴とする水稲用除草剤のための薬害軽
減剤に関する． なお、本発明の式（Ｉ）化合物はオランダ特許第６６０
９７７号明細書に記載の合或方法により製造するか、あ
るいは市販のものを使用すればよい。

本発明の一般式（Ｉ）で表わされるジフェニルウレア誘
導体の具体例を第１表に示す。

１　　　　　　　　　　　Ｈ　　　　　　　　　２３８
なお，化合物崩は以下の実施例および試験例でも参照さ
れる． 色月 式（Ｉ）化合物は単独で通常の除草剤としての使用量よ
り多い量，たとえば１０アール当り２０００ｇを水田に
処理しても、何ら除草効果を示さず、かつ水稲に対して
薬害も与えない．しかしながら、後記したごとくの種々
の除草剤と併用して水田に処理すると、これらの水稲用
除草剤のすぐれた除草効果を損うことなく、除草剤の単
用では生じる水稲に対する薬害を軽減するか、もしくは
全くなくしてしまう．このように，式（Ｉ）化合物は、
薬害軽減作用を有する． １亙男　工夏邊凹３工友汰上 本発明の式ＣＩ）化合物を水稲用除草剤のための薬害軽
減剤として製剤中に除草剤とともに含有させて水田に処
理する場合は、慣用の処方により、乳剤、水和剤、液剤
、フロアブル（ゾル）剤、粒剤、微粒剤、錠剤などの適
宜の形態として調製できる。

水稲用除草剤の製剤量に対する式Ｃ　Ｉ　’）化合物の
配合割合は、有効成分量で粒剤の場合、スルホニルウレ
ア系除草剤において０．１％〜５％、他の除草剤におい
て０．１％〜ｌＯ％、水和剤、乳剤、液剤の場合、いず
れの除草剤においても１％〜７５％の範囲で添加すれば
よい．式（Ｉ）化合物を水稲用除草剤に配合し、水稲に
対して軽減作用を発揮させるには、雑草の生育段階や雑
草の種類，製剤の剤型，施用方法および環境条件などに
よってその施用量を変化させる必要かあるが、通常、式
（Ｉ）化合物は１０アール当り有効或分量でスルホニル
ウレア系除草剤の場合、３　ｇ　−　１　５　０　ｒ：
、他の除草剤の場合、３ｇ〜３００ｇとなるように処理
すればよい．また、式（Ｉ）化合物の水稲用除草剤の水
稲に対する薬害軽減作用を効果的に発揮するには、水稲
用除草剤の使用時期に相当する水稲苗の移植後１日〜１
５日間または直播水稲の発芽時から第４葉期に水面処理
すればよい． 本発明の式ＣＩ）化合物を配合することによって有害な
雑草に対する除草効果に悪影響を与えることなく、水稲
に対する薬害のみを軽減させる除草剤の具体例を下記に
列記する． （Ｓ−１）　　メチル＝２−　（４．６−ジメトキシビ
リミシン−２−イルーカルハモイル スルファモイル）一ｏ−トルアート エチル−５−　（３−　（４．６−シメトキシピリミジ
ンー２−イル）ウレイ ドスルホニル）−１−メチルピラゾー ルー４−カルボキシレート （Ｓ−２） （Ｓ−３）　　３−（４，６−ジメトキシーｌ，３．５
−｝リアジン−２−イル）−１ −　（２−（２−メトキシエトキシ）一フェニルスルホ
ニル）ウレア ２−クロロー３−　（４．６−ジメト キシピリミジン−２−イル）ウレイト スルホニルイミダゾロビリジン ２−クロロー３−（４−メチル−６ −メトキシピリミジン−２−イル）ウ レイドスルホニルイミダゾロピリミジ ン （Ｓ−５） （Ｓ−４） （Ｓ−６）　　２−ブロモー３−　（４．６−ジメトキ
シピリミジン−２−イル）ウレイト スルホニルイミダゾロビリミジン ２−クロロー３−　（４．６−ジメト キシビリミジン−２−イル）ウレイド スルホニルイミダゾロチアゾール ２−クロロー５−エトキシ−３一 （４．６−ジメトキシビリミジン−２ ーイル）ウレイトスルホニルビロロビ （Ｓ−８） （Ｓ−７） リダジン （Ｔ−１）　　Ｎ，Ｎ”−ジイソプロピル−６−メチル
チオ−１．３．５−｝−リアジン−２．４−ジイルジア
ミン Ｎ，Ｎ−ジエチル−６−メチルチオ −１．３．５−トリアジン−２．４一 ジイルジアミン Ｎ−　（１．２−ジメチルプロビル） −Ｎ′一エチル−６−メチルチオ− １．３．５−｝−リアジン−２．４−ジイルジアミン （Ｔ−３） （Ｔ−２） （Ａ−１）　　Ｎ−ブトキシメチル−２−クロロー２’
，６′−ジエチルアセトアニリド ２−クロロー２”，６’−ジエチル −Ｎ−　（２−ブロボキシエチル）アセトアニリド （Ａ−２） （Ａ−３）　　３′，４′−シクロロブロビオンアニリ
ドーＮ−（α，α−ジメチルベン ジル）−２−ブロモー３．３−ジメチ ルツタミト （Ａ−４）　　Ｎ−メチル−２−〈ベンズチアゾール−
２−イルオキシ）アセトアニリト （Ａ−５）　　Ｎ一カルボエトキシメチル−２−クロロ
ー２’，６′−ジメチルアセトア ニリド （Ａ−６）　　Ｎ−（３−メトキシチェニルメチル）−
２−クロロー２′，６′−ジメ チルアセトアニリド （Ｃ−１）　　Ｓ−４−クロロベンジルエチル（チオカ
ーバメート） （Ｃ−２）　　Ｓ一エチルアゼバン−１一カルボチオエ
ートメチル　３．４−ジクロロ カーバニレート （Ｃ−３） Ｓ一α，α−ジメチルベンジルピベ リシンー１−カーボチオエート （ＴＯ−　　１　） α．α．α一トリフルオロ−２．６ ージニトローＮ，Ｎ−ジプロピルーバ ラートルイジン ＜ＴＯ−２） ４−メチルスルホニル−２，６−シ ニトローＮ，Ｎ−ジプロビルアニリン ５−ターシャリーブチル−３− （２．４−シクロロ−５−インプロボ キシフェニル）１，３．４−オキサシ アゾール−２　（３Ｈ）一オン （Ｄ−２）　　３−イソプロピルー（ＩＨ）−２．１．
３−ペンゾチアジアジン−４（３ Ｈ）オン　２．２−ジオキシド ４−（２．４−ジクロロベンゾイ ル）−１．３−シメチルビラゾールー （Ｄ−３） （Ｄ−１） ５−イルーバラトルエンスルホネート （Ｄ−４）　　１．３−シメチル−４−　（２．４−ジ
クロロベンゾイル）−５−フェナシ ルオキシーピラゾール （Ｄ−５）　　２−（４−（２．４−ジクロロ−３−メ
チルベンゾイル）−１．３−ジメ チルピラゾールー５−イルオキシ）− ４′−メチルアセトフェノン （Ｄ−６）　　２−メチル−３−ベンジルオキシー４−
　（２．４−ジクロロベンゾイル）一ピラゾール （ＤＩ−１）　　２．４−ジクロロフエニル−３′メト
キシー４′一二トロフエニルエ− テル （　ＤＩ−　２　） ２，４．６−｝−リクロロフエニルー ４′一二トロフェニルエーテル （ＤＩ−３）　　５−　（２，４−シクロロフエノキシ
〉−２−ニトロ安息香酸メチル フェノキシ系除草剤 （ＰＨ−１）　　２−メチル−４−クロロフェノキシ酢
酸もしくはその塩、エステルまたは アミト誘導体 ２．４−ジクロロフェノキシ酢酸も しくはその塩、エステルまたはアミト 誘導体 ２−メチル−４−クロロフェノキシ 酪酸もしくはその塩，エステルまたは アミド誘導体 Ｓ一エチル　４−クロロー０−　ト リルオキシチオアセテート （Ｐｔｌ−３） （ＰＨ−　２　） （ＰＨ−４） （Ｐ−１）　　Ｏ−エチル　０−６−ニトローメタトリ
ル　セカンダリープチルホスホロ アミドチオエート Ｓ−２−メチルピベリジノカルボニ ルメチル　Ｏ，Ｏ−ジプロビルホスホ （Ｐ−２） ロジチオエート （Ｐ−３）　　Ｓ−２−ベンゼンスルホンアミドエチル
　Ｏ．Ｏ−ジイソプロビルホスホ ロジチオエート （Ｍ−１）　　２−アくノー３−クロルー１，４−ナフ
トキノン （Ｍ−２）　　３．７−ジクロロ−８−カルボキシーキ
ノリン （Ｍ−３）　　Ｓ，Ｓ−ジメチル−２−（ジフルオロメ
チル）−４−　（２−メチルプロビル）−６−　（トリ
フルオロメチル）−３．５−ピリジンジカルボチオエー
ト （Ｍ−４）　　エキソーｌ−メチル−４−（ｌ−メチル
エチル）−２−　（　（２−メチルフエニル）メトキシ
）−７−オキサビ シクロ（２，２．１）へブタン 次に本発明の実施例を示す．なお、実施例中で部とある
のはすべて重量部である． 実施例１　スルホニルウレア系除草剤（水和剤）化合物
Ｎｏ１　　５０部、除草剤ＮｏＳ−１　　５部、ボリオ
キシエチレンアルキルアリールエーテル５部、リグニン
スルホン酸カルシウム　３部およびケイソウ±　３７部
を混合して十分粉砕し、右効成分５％を含む水和剤を得
る． 実施例２　スルホニルウレア系除草剤（粒剤）化合物Ｎ
Ｏ２　　３部、除草剤ＮｏＳ−２　　０．１部，ラウリ
ルサルフェート　１部、リグニンスルホン酸カルシウム
　１部、ベントナイト　３０部および白土　６４．９部
に水　１５部を加えて混線機で混練した後、造粒機で造
粒し，流動乾燥機で乾燥して右効或分０．１％を含む粒
剤を得る．Ｗ　　スルホニルウレア　　　　（粒 化合物Ｎｏ１　２部，除草剤ＮｏＳ−３　　０．２部，
ラウリルサルフェート　１部、リグニンスルホン酸カル
シウム　１部、ベントナイト　３０部および白土　６５
．８部に水　１５部を加えて混線機で混練した後、造粒
機で造粒し、流動乾燥機で乾燥して力効或分０．２％を
含む粒剤を得る．笈直亘１　アくド系　　　（　斉） 化合物ＮＯ１　　２部、除草剤ＮｏＡ−１　　２．５部
，ラウリルサルフェート　１部５リグニンスルホン酸カ
ルシウム　１部、ベントナイト　３０部および白土　６
３．５部に水　１５部を加えて混練機で混練した後、造
粒槻で造粒し、流動乾燥機で乾燥して有効或分２．５％
を含む粒剤を得る．発明の効果 本発明の水稲用除草剤のための薬害軽減剤を配合した水
稲用除草剤を水稲用除草剤の処理時期に相当する水稲苗
の移植後１日〜１５Ｂ間または直播水稲の発芽時から第
４１期に水面使用すれば、除草剤の木来もつ水田雑草に
対する除草効果を何ら損うことなく、水稲に選択的な薬
害軽減効果が発揮される． 特に注目すべきことは、後記試験例に示すように，スル
ホニルウレア系除草剤を単独で水稲苗の移植後１日〜１
０日以内に使用した場合、あるいは比較的薬害か生じ難
い水稲移植後１１８〜ｌ５日以内でも高温条件下での使
用により生育抑制の薬害が生じることもあるが、少量の
式（１）化合物を添加することにより水稲移植後１日〜
ｌ５日以内の使用においても殺草効果を低下させること
なく，これらのスルホニルウレア系除草剤の水稲への薬
害を全く無視できる程度に軽減し得る．また、スルホニ
ルウレア系以外の除草剤ＮｂＡ−ｌ、除草剤ＮＯＡ−２
、除草剤ＮｏＭ−３、除草剤ＮｏＭ−４などの除草剤は
、水稲の移植深度が浅い場合、生育抑制の薬害が生じる
場合があるが、少量の式（Ｉ）化合物を添加することに
より，これらの除草剤の水稲に対する薬害を軽減し得る
．次に、本発明の水稲用除草剤のための薬害軽減剤の有
用性を試験例により説明する． １７５０００アールの大きさのワグネルポットに水田土
壌を充填し、水を加えて化成肥料（Ｎ：Ｐ：Ｋ＝Ｉ７：
　１７：１７）３ｇを混入し，代かきを行った後，第２
葉期の水稲苗（品種：日本晴）を移植した．その後の管
理は１７℃〜２８℃のガラス温室内で行い、水稲移植後
５日目に実施例ｌに準じて調製した水利剤を所定の薬量
となるように水で希釈して滴下処理した．薬剤処理後２
１日目に、水稲の茎葉部および根部の乾燥重を測定し、
無処理区に対する比率（％）を求めた．なお、本試験は
ｌ薬剤濃度区当り３連制で実施した．その結果は第２表
に示すとおりである．注）無処理区の（　）内の数値は
乾燥重ｇ／株を示す． １／５０００アールの大きさのワグネルポットに水田土
壌を充填し，水を加えて化戒肥料（Ｎ：Ｐ：Ｋ＝１７：
　ｔ’ｙ：　１７）３ｇを混入し、代かきを行った後、
第２．５葉期の水稲苗（品種：日本晴）を移植した．そ
の後の管理は人工気象室内で行った。すなわち、水稲移
植後１日〜１０日までは，夜１５℃、昼２５℃の条件下
で管理し、水稲移植後ｌｌ日目に実施例ｌに準じて調製
した水和剤を所定の薬量となるよう水で希釈して滴下処
理した．その後、生育調査まで、夜２２℃、昼３２℃の
高温条件下で管理した．そして、薬剤処理後２１日目に
、水稲の茎葉部及び根部の乾燥重を測定し、無処理区に
対する比率（％）を求めた． なお、本試験は１薬剤濃度区当り３連制で実施した．そ
の結果は第３表に示すとおりである．試験例３　浅植え
の不良　性下での薬害軽減効注） 無処理区の 示す。

（ ） 内の数値は乾燥重ｇ／株を 沖積土壌水田において慣行栽培に従い、耕起，入水，施
肥、代かきを行った後，ｌ区ｌｍ″（ｌｍｘｌｍ）の試
験区を設けた。その後、タイヌビエ、コナギ、アゼナ，
本タルイの種子及びミズガヤツリ、クログワイ，ウリカ
ワの塊茎を植付け、さらに第２葉期の水稲苗を５本１株
とし、２０ｃｍ間隔でｌ列４株、２列を植付け深度０．
５〜ｌｃｍ（浅植え〉で，同様に１列４株、２列を植付
け深度２ｃｍ　（標準植え）で移植し、湛水深が４ｃｍ
になるように入水した．移植５日後に実施例ｌに準じて
調製した水和剤を所定量となるように水で希釈して滴下
処理した。薬剤処理２８日後に、浅植え及び標準植えの
水稲各８株の地上部乾Ｍ！重と区全体に生育する全雑草
なぬきとり、地上部乾燥重を求め、無処理区に対する比
率（％）を求めた． 対照区の化合￥＠ｌｔ＋１、化合物Ｎｏ２の試験区の水
稲生育状況については、発生してくる各種雑草を随時手
除草し、雑草を排除した水稲について調査した．

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 一般式▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒは水素原子または低級アルキル基を示す。） で表わされるジフェニルウレア誘導体を有効成分として
   含有することを特徴とする、水稲用除草剤のための薬害
   軽減剤。