JPH02279615A - 歯科用接着剤組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】

［産業上の利用分野］ 本発明は金属、有機高分子あるいはセラミック等の材料
からなる生体歯牙組織修復材料を生体歯牙組織に接着さ
せるために用いられる、接着性に優れた歯科用接着剤組
成物に関する。 ［従来の技術］ 従来より、歯科材料分野では、う蝕歯や欠損歯等の歯牙
修復を行なうために例えば金、銀、白金、合金、アマル
ガム等積々の金属材料、例えばポリメチルメタクリレー
ト、ポリカーボネート、多官能性ビニルモノマーからの
硬化物、これらにフィラーを入れてなるいわゆるコンポ
ジットレジン等の有機高分子材料、ポーセレン等のセラ
ミックス材料等が使用されている。 しかしこれらの材料はそのままでは元々生体歯牙組織に
接着し難いものである。 そこで、歯牙組織を形成する燐酸カルシウム（例えばヒ
ドロキシアパタイト）等の無機成分やコラーゲン等の有
機成分と上記修復剤との接着性の向上を図るために、２
−メタクリロイロキシエチルフェニルホスフォリックア
シッド、２−ヒドロキシ−３−β−ナフトキシプロピル
メタクリレート、４−メタクリロイロキシエチルトリメ
リット酸無水物等のような燐酸基、水酸基あるいは酸無
水物基を持った化合物を接着成分とする歯科用接着剤組
成物が提案されている。 ［発明が解決使用とする問題点］ しかし、上記のような燐酸基や水酸基や酸無水物を官能
基とする接着剤は常温におけるラジカル重合性が悪く、
かつ、象牙質における蛋白質の存在比率がエナメル質に
比較してかなり高（、しかも象牙質の内部に、体液が充
満している象牙細管が多数存在しているため、象牙質が
上記のような極性基を有する接着剤による接着に適して
いる対象でな°いためもあって、象牙質への接着性が全
（認められないという問題があった。 このため、上記のような接着剤を用いる場合にはまず、
歯牙のアパタイトを燐酸等のエツチング剤で処理する前
処理を必要としていた。 しかし、上記のような接着剤の場合は、このような前処
理を行なっても接着強度が不充分であり、かといって歯
に対する為害性の問題から長時間の前処理を行なうこと
も出来ず、このため、このような接着剤を用いて歯牙を
修復剤で修復しても、修復後長時間経過すると修復剤と
象牙質の間に隙間が生じ、場合によっては修復剤が脱落
してしまうことすらあるという問題があった。 ｃ問題点を解決するための手段］ 本発明の目的は、生体歯牙組織、就中、象牙質と修復剤
との接着において、口腔内という厳しい環境下において
も実用上充分な接着力を有する歯科用接着剤組成物を提
供することにある。 即ち、本発明は、 ａ）重合性燐酸エステルのアミン塩、 ｂ）非燐酸系のラジカル重合性不飽和モノマー１種以上
、及び Ｃ）ラジカル重合開始剤 を主成分、とする歯科用接着剤組成物に関する。 本発明において用いられる重合性燐酸エステルのアミン
塩としては重合性の不飽和結合を有し、かつ燐酸基を有
し、これがアミンと塩を形成しているものであればどの
ようなものも用いつるが、下記一般式で示されるものが
好ましく用いられる。 （式中、ＲはＣＨｉ＝ＣＨＣＯｇ（ＣＨ−）１１０（Ｃ
Ｈｚ）−Ｃ）ｆ、＝Ｃ（ＣＨ，）ＧＯ，（ＣＨ，）、、
−１ｃＨｇ＝ｃＨｃｏｚ（ｃＨＪｎ−１ＣＨ＊＝Ｃ（Ｃ
Ｈｓ）ＣＯｇ（ＣＨ２）ｎＯ（ＣＨＪ−又は水素であり
（ｎは１〜５の整数）、２つのＲが同一のものであって
もよく異なっていてもよいが、２つとも水素ではないも
のであり、Ｒｏは炭素数１〜５の炭化水素又はＲとして
とりつる先に記載の基のいずれかであり、互いに同一で
あっても異なっていてもよいが、３個のＲｏが同時に水
素ではなく、同時に不飽和結合を含む基ではない。）重
合性燐酸エステルのアミン塩を用いるのは生体歯牙組織
と修復剤との強固な接着性を発現させるためである。 上記一般式で示される重合成燐酸エステルのアミン塩の
具体例として（メタ）アクリロイルオキシエチルアシッ
ドホスフェート、（メタ）アクリロイルオキシプロピル
アシッドホスフェート、（メタ）アクリロイルオキシエ
チルオキシエチルアシッドホスフェート、ビス［（メタ
）アクリロイルオキシエチルアシッドホスフェート等の
モノエタノールアミン塩、ジメチルアミノエチルメタク
リレート塩、ジエチルアミノエチルメタクリレート塩等
を例示でき、特に好ましいものとしてメタアクリロイル
オキシエチルアシッドホスフェートジメチルアミノエチ
ルメタクリレート塩な挙げることかできる。 本発明において用いられる非燐酸系のラジカル重合性不
飽和モノマーは単官能性のものでも多官能性のものでも
よい。単官能性不飽和モノマーとしてはメチル（メタ）
アクリレート、エチル（メタ）アクリレート、プロピル
（メタ）アクリレート、ブチル（メタ）アクリレート、
ペンチル（メタ）アクリレート、ヘキシル（メタ）アク
リレート、２−ヒドロキシチル（メタ９アクリレート、
酢酸ビニル、スチレン、アクリロニトリル、グリシジル
メタクリレート、ベンジルメタクリレート等を例示でき
るが、メチル（メタ）アクリレート、ベンジルメタクリ
レート及び２−ヒドロキシエチルメタクリレートを好ま
し、いモノマーとして挙げることができる。 多官能性不飽和上ツマ−としてはエチレングリコールジ
（メタ）アクリレート、エチレングリコールユニットが
２〜２０のポリエチレングリコールジ（メタ）アクリレ
ート、１．６−ヘキサンシオールジ（メタ）アクリレー
ト、ネオベンチルグリコ−ルジ（メタ）アクリレート、
トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、 −０（ＣＨ，ＣＨ，Ｏ）、ＣＯ占＝ＣＨ＊（式中、Ｒ“
は水素又はメチル基を示し、ｐは１〜２０の整数を示す
、） Ｒ１ Ｈ （ＣＨｍ＝ＣＣＯＯＣＨ，）ｍＣＨＯＣＯＮＸ−（式中
、Ｒ１は水素又はメチル基を示し、互いに同一であって
もよ（、異なっていてもよい、Ｘは炭素数１〜６のアル
キレン基又は １．２−ビス［３−（メタ）アクリロイルオキシ−２−
ヒドロキシプロポキシ］エタン、１．４−ビス［３−（
メタ）アクリロイルオキシ−２−ヒドロキシプロポキシ
コブタン等を例示できる。 これらの不飽和上ツマ−の中、メチル（メタ）アクリレ
ート、ベンジルメタクリレート、２−ヒドロキシエチル
メタクリレート、エチレングリコールジ（メタ）アクリ
レート、トリエチレングリコールジ（メタ）アクリレー
ト、ノナエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、
テトラデ力エチレングリコールジ（メタ）アクリレート
、トリメチロールプロパントリアクリレート、１．６−
ヘキサンシオールジ（メタ）アクリレートリ、上記式（
２）、（３）で示されるモノマーの中Ｒ゛がメチル基で
あるもの、−数式（４）で示されるモノマーの中Ｒ３が
全てメチル基であり、Ｘがヘキシレン基であるもの（以
下Ｕ−４８と略す）、下記式で示される化合物（以下Ｕ
−４１４Ａと略す）を好ましい不飽和モノマーとして示
すことができる。 本発明において（ａ）成分と（ｂ）成分の配合比・は（
ｂ）成分１重量部あたり（ａ）成分が０゜１〜３０重量
部であることが好ましく、０．・５〜１０重量部である
ことがより好ましく、１．０〜５．０重量部であること
が更に好ましい。 本発明で用いる（ｃ）成分即ちラジカル重合開始剤とし
ては光重合開始剤であってもレドックス重合開始剤であ
ってもよい。 該ラジカル重合開始剤として光重合開始剤を用いる場合
、紫外線重合開始剤も可視光線重合開始剤も用いること
ができるが、本発明の組成物を口腔内で使用する場合は
その為害性を考慮すると、４００〜１２００ｎｍ近辺の
波長範囲の可視光線により重合開始しつる能力を有する
光重合開始剤が好適である。従って、該光重合開始剤と
しては４００〜１２００ｎｍ近辺の波長範囲の可視光線
により励起されうるものが好ましい。光重合開始剤とし
ては単独で用いても光により励起された時水素引き抜き
能力を有するような光重合開始剤であってもよ（、光に
より励起されるが水素引き抜き能を有さないいわゆる光
増感剤と還元剤の組み合わせであってもよい。前者の例
としてカンファーキノンを挙げることができるが、この
場合も水素引き抜き能を高めるために還元剤と組み合わ
せて用いるのが好ましい。このような場合、この光重合
開始剤は光増感剤と見ることもできる。光増感剤の例と
してベンジルやアセチルのようなα−ジケトン化合物を
挙げることができる。これらの中ではカンファーキノン
が高い重合活性を示すことから好ましく用いられる。 本発明において光増感剤と組み合わせて用いられる還元
剤としては、励起された光増感剤のエネルギーを受けた
時に水素引き抜き能を有するような還元剤であればどの
ようなものも用い得、このような還元剤としては第３級
アミンが好ましく用いられる。 第３級アミンとしてはトリメチルアミン、トリエチルア
ミン、トリプロピルアミン等の脂肪族アミン、’４−　
（Ｎ、　Ｎ−ジメチルアミノ）安息香酸イソアミル、４
−　（Ｎ、　Ｎ−ジメチルアミノ）安息香酸ヘキシル、
４−　（Ｎ、　Ｎ−ジメチルアミノ）安息香酸ヘプチル
、４−　（Ｎ、　Ｎ−ジメチルアミノ）安息香酸オクチ
ル、４．４゛−ビス（ジメチルアミノ）ベンゾフェノン
、４．４°−ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノン、
４．４°−ビス（ジブチルアミノ）ベンゾフェノン等の
芳香族アミンを挙げることができるが、これらの中では
芳香族第３級アミンが好ましく、特に、光増感剤として
のカンファーキノンと還元剤としての４．４°−ビス（
ジエチルアミノ）ベンゾフェノンの組み合わせが優れた
可視光重合性を示すことから最も好ましい。 本発明において、光重合開始剤の添加量は使用する光重
合開始剤あるいは光増感剤及び還元剤の種類によって適
量が異なり得るが、カンファーキノンと４，４°−ビス
（ジエチルアミノ）ベンゾフェノンの組み合わせの系で
は全ラジカル重合性不飽和モノマーに対してカンファー
キノンを０．００５〜３０重量％添加するのが好ましく
、０．０３〜２０重量％添加することがより好ましい。 ４，４゜−ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノンの添
加量は０．０１〜２５重量％であることが好ましく、０
．０５〜２０重量％であることがより好ましい。 本発明で用いるレドックス重合開始剤は、アミン類と過
酸化物、スルフィン酸塩と過酸化物、又はアミン類とス
ルフィン酸塩と過酸化物との組み合わせからなるものが
用いられる。ここで用いられる過酸化物としてはジアセ
チルパーオキサイド、ジラウロイルパーオキサイド、ジ
ステアロイルパーオキサイド、ジベンゾイルパーオキサ
イド、ジル−クロロベンゾイルパーオキサイド等を例示
でき、常温重合性に優れる点からジベンゾイルパーオキ
サイドを用いることが好ましい。 アミン類としては第１級アミン、第２級アミン、第３級
アミンのいずれも用いることができるが、常温重合性の
点から第３級芳香族アミンを用いることが好ましい。好
ましい芳香族アミンとして、Ｎ、Ｎ−ジメチルアニリン
、Ｎ、Ｎ−ジエチルアニリン、Ｎ、Ｎ−ジ（β−ヒドロ
キシエチル）アニリン、Ｎ、Ｎ−ジメチル−ｐ−トルイ
ジン、Ｎ、Ｎ−ジエチル−ｐ−トルイジン、　Ｎ、Ｎ−
ジ（β−ヒドロキシエチル）−ｐ−トルイジン、Ｎ−メ
チルアニリン、Ｎ−メチル−ｐ−トルイジン、Ｎ、Ｎ−
ジメチルアニシジン、Ｎ、Ｎ−ジエチルアニシジン、ジ
フェニルアミン等を例示でき、常温重合性の点からＮ、
Ｎ−ジメチル−ｐ−）ルイジン、Ｎ。 Ｎ−ジ（β、−ヒドロキシエチル）−ｐ−トルイジンを
より好ましいものとして示すことができる。 スルフィン酸塩としては、ｐ−トルエンスルフィン酸ナ
トリウム、ベンゼンスルフィン酸ナトリウム、ベンゼン
スルフィン酸カリウム、ベンゼンスルフィン酸カルシウ
ム、ベンゼンスルフィン酸バリウム、ベンゼンスルフィ
ン酸アンモニウム等を例示でき、常温重合性の点から１
）−トルエンスルフィン酸ナトリウムを用いることが好
ましい。レドックス重合開始剤を用いる場合は全ラジカ
ル重合性不飽和モノマーに対し過酸化物０．０１〜１０
重量％を用いることが好ましく、０．０５〜５重量％用
いることがより好ましい。 又、本発明の歯科用接着剤組成物は、作業性の面からそ
の粘度を調製するためにエタノール、イソプロパツール
、クロロホルム等の低沸点有機溶剤を添加することも出
来る。 本発明の歯科用接着剤組成物には、更に、無機フィラー
、有機ポリマー、着色剤、重合禁止剤、酸化安定剤、紫
外線吸収剤等が配合されていてもよい。 無機フィラーとしてはシリカ粉、石英粉、各種ガラス粉
末等を例示でき、有機ポリマーとしてはポリメチルメタ
クリレート１、ポリスチレン等を例示でき、着色剤とし
ては各種顔料、染料を用いることができ、重合禁止剤と
してはハイドロキノン、メチルフェノール等を例示でき
る。 本発明の歯科用接着剤組成物は上記（ａ）、（ｂ）及び
（ｃ）成分を少な（とも含み、これらの３成分はすべて
が混合された状態で使用されるまで貯蔵されていてもよ
いが、混合したまま貯蔵すると貯蔵安定性が低くなるよ
うな成分の組み合わせがある場合はそれらを分けて貯蔵
し、使用時に混合して用いてもよい。例えばレドックス
重合開始剤を使用する場合は、（ｂ）成分のラジカル重
合性不飽和モノマーを２分割し、一方に過酸化物を配合
し、他方に芳香族アミン類又はスルフィン酸塩類を配合
して別々に貯蔵し、使用時に混合して用いてもよい。 なお、本発明においては、レドックス重合開始剤と光重
合開始剤とを併用することも可能である。

【実施例】

以下に、本発明を実施例を用いて更に詳細に説明するが
、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。 Ａ　　　　　　　コンポジットレジン　のｈ元 ２．２−ビス〔４−（メタクリロイロキシエトキシ）フ
ェニル〕プロパン（以下Ｂｉｓ−ＭＥＰＰと略す）・・
　８ｇトリエチレングリコールジメタクリレート（以下
３Ｇと略す）　　　　　　　　　　　　・・・１２ｇシ
ラン化石英粉（石英粉にγ−メタクリロイロキシブロビ
ルトリメトキシシランを２重量％混合したもの、平均粒
径約４μｍ）　　　　　・・・７４ｇ２酸化珪素微粉（
日本アエロジル社製５Ｒ−９７２）・　６ｇ カンファーキノン　　　　　　　　　　・・・０．４ｇ
４−　（Ｎ、　Ｎ−ジメチルアミノ）安息香酸イソアミ
ル・・・　２ｇ 上記配合処方で示される多官能性モノマー、無機フィラ
ーおよび可視光重合開始剤を暗室内で混合して可視光硬
化型コンポジットレジンである修復剤Ａを得た。 Ｂ　　　　　　　　−レジン　の ２．２−ビス［４−（３−メタクリロイロキシー２−ヒ
ドロキシプロポキシ）フェニル］プロパン（以下Ｂｉｓ
−ＧＭＡと略す）　　　　　　　　　　　　　・・・４
０ｇ・３Ｇ　　　　　　　　　　　　　　　　・・・６
０ｇカンファーキノン　　　　　　　　　・・・０．７
ｇ４−　（Ｎ、　Ｎ−ジメチルアミノ）安息香酸イソア
ミル・　・　・２．８ｇ 上記配合処方で示される多官能性モノマーおよび可視光
重合開始剤を暗室内で混合して可視光硬化型歯冠用レジ
ンである修復剤Ｂを得た。 キャタリストペースト Ｂｉｓ−ＧＭＡ Ｇ シラン化石英粉 （修復材Ａで用いたと同様のもの） ２ｉｊ２化珪素微粉（同上） 過酸化ベンゾイル ベースペースト Ｂｉｓ−ＧＭＡ Ｇ シラン化石英粉 （修復材Ａで用いたと同様のもの） ２酸化珪素微粉（同上） ジヒドロキシエチル−ｐ−トルイジン ｇ ２ｇ ４ｇ ｇ ｇ ｇ ２ｇ ４ｇ ｇ ｇ 上記処方で示される成分を混合することによりキャタリ
ストペースト及びベースペーストを作成し、これらを別
々に貯蔵した。 ２　　１の　　　の當・ なお、光重合開始剤を用いた歯科用接着剤の接着性の評
価は下記の手順で行なった。 （１）抜歯直後の新鮮な生前歯を精密カッター（ビエー
ラー社製、商品名ア、イソメット）で切断し、エナメル
質及び象牙質表面を露出させ、その露出平面をＪＩＳ規
格Ｎｏ、　１０００耐水研磨紙を用いて水流下でよ（研
磨した。 （２）上記試料の研磨面をエツチング剤（面至歯科工業
■製）で処理した後、水洗し、エアで乾燥した。 （３）エツチングした研磨平面に測定対象の歯科用接着
剤組成物を塗布し、該組成物中に溶媒等の揮発性成分が
含まれる場合は約１０秒間エア流をあてて揮発性成分を
蒸発飛故させた。 （４）歯科用接着剤組成物を塗布した平面上に内径約５
１１１％高さ約５ｍｍ、肉厚的３＋１１１１の円筒状シ
リコンリング（片開き可能）を設置した後、このシリコ
ンリング内に液状修復材を高さが約３ｍｍになるように
充填した。 （５）修復材が充填されたシリコンリング上端部に、可
視光照射器（面至歯科工業株製、ＧＣライト）の照射口
を接し、可視光線を６０秒間照射して修復材及び接着剤
を硬化させ、そのまま約１０分間放置し、その後、シリ
コンリングを取り去り、象牙質表面に修復材が接着した
接着試験片を得た。 （６）　この接着試験片全体を３７℃の水中に１日間保
存した後、修復材上部に、更に該修復材と同じ直径を有
するメタクリル酸メチル樹脂からなる棒を高速重合性レ
ジン（面至歯科工業■製、ユニ・ファースト）を使用し
て接着し、下記条件で引張り試験を実施して接着強度を
測定した。 引張り試験機：東洋ボールドウィン社製テンシロン クロスヘツドスピード：　０．　５ｍｍ／ｍｉｎフルス
ケール　　　　：２０ｋｇｗ レドックス重合開始剤を用いた歯科用接着剤の評価は、
接着剤としてＡ液とＢ液とを使用直前に混合したものを
用い、修復材として修復材Ｃのキャタリストペーストと
ベースペーストを使用直前に３０秒間混練したものを用
いた以外は上記（１）、（２）、（３）、（４）と同様
にして切断、研磨、エツチング、水洗、乾燥した新鮮中
前歯の上に接着剤を塗布した上に修復材Ｃを充填したも
のを得た。次いで、（５°）これを室温で１０分放置し
た後に、シリコンリングを取り去り、エナメル質及び象
牙質表面に修復材が接着した接着試験片を得た。 接着強度の試験は光重合性接着剤の場合と同様にした。 実施例１〜９ 第１表に示すアミン塩、非燐酸系ラジカル重合性不飽和
モノマー、可視光重合開始剤を暗室内で汎用ミキサーで
混合して歯科用接着剤組成物を作成した。 これらの接着剤組成物を用いてエナメル貿面及び象牙質
面に修復剤Ａを接着させ、その接着強度を測定した。そ
の結果を第２表に示す。 実施例１０〜１２ ラジカル重合性不飽和モノマー、燐酸エステルアミン塩
及び重合開始剤として第３表に示したものを用いた以外
は実施例１と同様にして接着強度を測定した。その結果
を第４表に示す。 実施例１３ ラジカル重合性不飽和モノマー・レドックス重合開始剤
混合物（１−Ａ） ＩＪ−４８Ａ　　　　　　　　　　　　・・・２０ｇト
リエチ１／ングリコールジメタクリレート・　−・　Ｌ
ｏｇ ＢｉｓＧＭＡ　　　　　　　　　　　　　　　　　　−
・−５０ｇ２−ヒドロキシエチルメタクリレート・・・
２０ｇメタクリロイロキシエチルアシツドホスフエート
ジメチルアミノエチルメタクリレート争・・２．０ｇ ジベンゾイルパーオキサイド　　　・・・１．０ｇ２６
−ジーｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェノ−ルー−０
，０５ｇ ラジカル重合性不飽和モノマー・レドックス重合開始剤
混合物（１−Ｂ） ２−ヒドロキシエチルメタクリレート・・・１０ｇエタ
ノール　　　　　　　　　　　　・・・９０ｇジヒドロ
キシエチル−Ｐ−、トルイジン・・・０．８ｇｐ−トル
エンスルフィン酸ナトリウム・・・０．５ｇ上上記台物
（１−Ａ）と混合物（１−Ｂ）とを別々に各々暗室内で
ミキサーで混合して作成し、これを使用直前に混合した
ものを用い、レドックス重合開始剤を用いた場合の評価
手順に従って評価したところ、水中保存１日後のエナメ
ル質及び象牙質に対する接着力は各々２３１　ｋｇ／ｃ
ｍ”、４９ｋｇ／ｃｍ”であった。 実施例１４〜１７ 実施例１で得た接着剤組成物を用い、各種修復材に対す
る接着性を実施例１と同様にして評価した。その結果を
第５表に示す。 傘７　オクラシン、ＩＣＩ社製 中８　ミクロレストＡＰ、面至歯科工業■製本９　アク
リベット”ＶＨ１三菱レイしン■製比較例１．２ 重合性燐酸エステルのアミン塩を含有しない組成物とし
て下記２種の組成物（２−Ａ、２−Ｂの組み合わせ及び
３−Ａ、、３−Ｂの組み合わせ）を実施例１３と同様に
して調製し、接着性の評価を行なった。 （２−Ａ） ｔＪ−４ＨＡ　　　　　　　　　　　　　　　　　　・
　・　・２０ｇトリエチレングリコールジメタクリレー
ト・・・ｌｏｇ ＢｉｓＧＭＡ　　　　　　　　　　　　　　　・・・５
０ｇ２−ヒドロキシエチルメタクリレート・・・２０ｇ
メタクリロイロキシエチルホスフエート・２、Ｏｇ ジベンゾイルパーオキサイド　　　・・・１．０ｇ（２
−Ｂ） ２−ヒドロキシエチルメタクリレート・・・１０ｇエタ
ノール　　　　　　　　　　　　・・・９０ｇジヒドロ
キシエチル−ｐ−トルイジン・・・０４８ｇｐ−トルエ
ンスルフィン酸ナトリウム・・・０．５ｇ（３−Ａ） ｔＪ−４ＨＡ　　　　　　　　　　　　　・・・２０区
トリエチレングリコールジメタクリレート・・・ｌｏｇ ＢｉｓＧＭＡ　　　　　　　　　　　　　　　・・・５
０ｇ２−ヒドロキシエチルメタクリレート・・・２０ｇ
ジメチルアミノエチルメタクリレート ・　・　・２．０ｇ ジベンゾイルパーオキサイド　　　・・・１．ｏｇ（３
−Ｂ） ２−ヒドロキシエチルメタクリレート・・・１０ｇエタ
ノール　　　　　　　　　　　　・・・９０ｇジヒドロ
キシエチル−Ｐ−トルイジン・・・０．８ｇｐ−トルエ
ンスルフィン酸ナトリウム・・・０．５ｇ水中保存１日
後のエナメル質及び象牙質に対する接着剤組成物２　（
２−Ａと２−Ｂの組み合わせ）は各々１８４　ｋｇ／ｃ
ｎ＋”、２５　ｋｇ／ｃｍ”であり、接着剤組成物３　
（３−Ａと３−Ｂの組み合わせ）のそれらは各々１０７
　ｋｇ／ｃが、１０　ｋｇ／ｃｍ”であった。 ［発明の効果］ 本発明の歯科用接着剤組成物は、各種の修復材へ適用す
ることができ、象牙質へ接着できる対象となる材料とし
てコンポジットレジン（多官能モノマーに無機フィラー
を配合した複合材料）や、歯冠用レジン等に用いられて
いる熱硬化性樹脂、義歯床用レジンに用いられているポ
リメチルメタクリレート、ポリスルホン、ポリカーボネ
ート等の熱可塑性樹脂あるいは各種セメント材料、アマ
ルガム、アルミナ、金、合金等の無機材料等に対しても
優れた接着性を得ることができる。 特許出願人　　三菱レイヨン株式会社 代理人　　弁理士　　吉澤　敏夫

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １）ａ）重合性燐酸エステルのアミン塩、 ｂ）非燐酸系のラジカル重合性不飽和モノマー１種以上
   、及び ｃ）ラジカル重合開始剤 を主成分とする歯科用接着剤組成物。